DE2032097C - Verfahren zur Abtrennung von (+)trans-Chrysanthemummonocarbonsäure aus (+)-trans-Chrysanthemummonocarbonsäure - Google Patents
Verfahren zur Abtrennung von (+)trans-Chrysanthemummonocarbonsäure aus (+)-trans-ChrysanthemummonocarbonsäureInfo
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Description
NH,
umsetzt, in der R eine Methylgruppe oder ein Chloratom bedeutet, aus dem Gemisch der Aminsalze
in üblicher Weise durch fraktionierte Kristallisation das (+ )-AminsaIz der (·+· )-trans-Chrysanthemummonocarbonsäure
abtrennt und dieses in an sich bekanntei Weise durch Umsetzung mit
einer Säure oder einer Base zersetzt und die in Freiheit gesetzte (+ Hrans-Chrysanthemummonocarbonsäure
bzw. deren Salz mit der Base in üblicher Weise isoliert.
Chrysanthemummonocarbonsäure ist ein wesentlicher Bestandteil von Pyrethruminhaltsstoffen und
synthetischen Pyrethrinderivaten. wie Pyrethrin, AlIethrin
und Phthalthrin. Diese Verbindungen sind wertvolle, rasch wirkende Insektizide mit niedriger Warmblütertoxizität.
trans-Chrysanthemummonocarbonsäureester haben eine höhere insektizide Wirkung als die entsprechenden
cis-Chrysanthemummonocarbonsäureester. Die Aktivität der (+ Mrans-Chrysanthemummonocarbonsäureesier
übertrifft die Wirkung der anderen entsprechenden stereoisomeren Ester noch um ein Vielfaches.
Demgemäß ist es sehr wichtig, die (-f )-trans-Chrysanthemummonocarbonsäure
aus dem Gemisch der (± Krans-Chrysanthemummonocarbonsäuren zu
erhalten, die in technischem Maßstab hergestellt wird.
Es ist bereits ein Verfahren zur Gewinnung der optisch aktiven Chrysanthemummonocarbonsäure in
Kombination mit der Razemisierung des Antipoden durch Spaltung des Razemates bekannt. Es ist ferner
bekannt, natürliche Alkaloide zur Spaltung der Chrysanthemummonocarb'Misäure
in die optischen Antipoden zu verwenden. So wird z. B. optisch aktive Chrysanthemummonocarbonsäure mit natürlichen Alkaloiden,
wie Chinin, zusammen mit optisch aktivem a-Phenäthylamin gewonnen (vgl. Campbell &
Harper, Journal of the Chemical Society, 1945, S.283, und Campbell & Harper, Journal of
the Science of Food and Agriculture, 3 [1952], S. 189 bis 192.
Diese bekannten Verfahren haben jedoch folgende Nachteile: Zunächst ist Chinin verhältnismäßig teuer
und steht nicht immer zur Verfugung. Ferner beinhaltet das Verfahren komplizierte Verfahrensschritte.
Zunächst erhält man das kristalline Chininsalz von (-)-trans-Chrysanthemummonocarbonsäure. Zur
Gewinnung der (-( ^-ins-Chrysanthemummonocarbonsäure
muß die Mutterlauge eingeuampft werden. Das verbleibende Chininsalz wird zersetzt, wobei
man eine an ( + )-Form reiche trans-Chrysanthemummonocarbonsäure
erhält. Die reine (+)-trans-Chrysanthemummonocarbonsäure
läßt sich erst dadurch erhalten, daß man diese Säure mit (-)-«-Phenäthylamin
in die optischen Antipoden aufspaltet
Bei dem bekannten Verfahren ist die Kristallisation des Chininsalzes der (- Hrans-Chrysanthemummonocarbonsäure
zeitraubend, da sich dieses Chinmsalz schlecht kristallisieren läßt. Außerdem läßt sich das
Chinin wegen seiner schlechten Kristallisierbarkeit und der schwierigen Destillation kaum wiederge-
Aus der französischen Patentschrift 1 536 458 ist die Spaltung von (± )-trans-Chrysanthemummonocarbonsäure
in einem geeigneten Lösungsmittel mittels 1 (+) - Threo -1: (p - nitrophenyl) - 2 - dimethylaminopropan-1.3-diol
bekannt. Dieses Verfahren hat den Nachteil, daß ein teurer, optisch aktiver Hilfsstoff
mit zwei asymmetrischen Kohlenstoffatomen verwendet werden muß, der in einem 7stufigen Verfahren
hergestellt wird und der nur umständlich wiedergewonnen werden kann.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein neues Verfahren zur Abtrennung von (-l- )-trans-Chrysanthemummonocarbonsäure
aus ( + )-trans-Chrysanthemummonocarbonsäure zur Verfugung zu stellen, bei dem ein leicht
zugänglicher, optisch aktiver Hilfsstoff verwendet wird, der sich in hoher Ausbeute glatt wiedergewinnen
läßt. Diese Aufgabe wird eriindungsgemäß dadurch gelöst, daß man~dis (± Hrans-Chrysanthemummonocarbonsäure
in an sich bekannter Weise in einem Lösungsmittel mit einem (+ )-a-Benzylbenzylamin der
allgemeinen Formel
CH,- CH
NH,
umsetzt, in der R eine Methylgruppe oder ein Chloratom bedeutet, aus dem Gemisch der Aminsalze in
üblicher Weise durch fraktionierte Kristallisation das ( + l-Aminsalz der ( + Hrans-Chrysanthemummonocarbonsäure
abtrennt und dieses in an sich bekannter Weise durch Umsetzung mit einer Säure oder
einer Base zersetzt und die in Freiheit gesetzte (+) - trans - Chrysanthemummonocarbonsäure bzw.
deren Salz mit der Base in üblicher Weise isoliert.
Die im erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten optisch aktiven «-Benzylbenzylamine sind neue Verbindungen,
die sich leicht folgendermaßen herstellen lassen. Benzol wird mit p-Methyl- bzw. p-Chlorphenylacetylchlorid
nach Friedel-Crafts acyliert. Das erhaltene entsprechende Benzylphenylketon wird
nach Leuckart in das entsprechende Amin überführt. Das erhaltene razemische Amin wird mit
(+(-Asparaginsäure in die optischen Antipoden aufgespalten.
In der Praxis wird das erfindungsgemäße Verfahren so durchgefiihrt, daß man eine Lösung, die etwa 1 Mol
des Amins enthält, mit einer Lösung versetzt, die etwa 1 Mol (±)-trans-Chrysanthemumsäure enthält, die
noch eine geringe Menge an (± )-cis-Chrysanthemumsäure enthalten kann. Hierbei fallen augenblicklich
Kristalle der Aminsalze aus. Das Gemisch wird auf eine Temperatur unterhalb des Siedepunktes der
verwendeten Lösungsmittels erhitzt, um die Aminsalze in Lösung zu bringen. Danach wird die Lösung auf
etwa —5 bis etwa 200C abgekühlt Hierbei scheiden
sich Kristalle der Aminsalze aus. Die Umsetzung kann bei Raumtemperatur durchgeführt werden. Die Kristalle
weiden durch Filtration abgetrennt und gegebenenfalls aus einem Lösungsmittel umkristaliisiert.
Man erhält das Aminsalz der (+)-trans-Chrysanthemummonocarbonsäure.
Das erhaltene Aminsalz wird mit einer wäßrigen Lösung einer Saure, wie
Salzsäure oder Schwefelsäure, oder einer wäßrigen Lösung einer Base, wie Kaliumhydroxid, zersetzt.
Auf diese Weise erhält man das eingesetzte (+ )-<j-Benzylbenzylamin
und die (+ )-trans-Chrysanthemummonocarbonsäure
bzw. deren Salz.
Beispiele für die im erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Lösungsmittel, die auch zur Umkristallisation
verwendet werden können, sind Alkohole, wie Methanol und Äthanol, Ketone, wie Aceton und Methyläthylketon,
Äther, wie Tetrahydrofuran uid Dioxan, Dimethylformamid, Dimetl.ylsulfoxid, Gemische
dieser Lösungsmittel sowie wasserhaltige Gemische der vorgenannten Lösungsmittel.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Eine Lösung von 21,1 g ( + )-«-(p-Methylbenzyl)-benzylamin
[α]2" = +12,5° in 50 ml Äthanol wird zu
einer Lösung von 16,8 g (± )-trans-Chrysanthemummonocarbonsäure
in 150 ml Äthanol gegeben. Das Gemisch wird erwärmt und anschließend auf Raumtemperatur
abgekühlt. Hierbei scheiden sich Kristalle des Aminsalzes ab. Diese werden abfiltriert und aus
60 ml Äthanol umkristallisiert. Es werden 12,1g des Aminsalzes der ( + )-trans-Chrysanthemumsäure erhalten.
Ausbeute 32% der Theorie. F. 150 bis 1510C.
Das Aminsalz wird in 10%iger Natronlauge gslöst,
und die Lösung wird mit Äther extrahiert, um das (+) - α - (p - Methylbenzyl) - benzylamin abzutrennen.
Nach dem Aufarbeiten der Mutterlauge werden insgesamt 20 g wiedergewonnen. Kp. 108 bis 115°C/
0,1 Torr.
Die wäßrige Lösung wird mit Salzsäure angesäuert und mit Methylenchlorid extrahiert. Es werden 5,1 g
(+Vtrans-Chrysanthemumnionocarbonsäure erhalten. Ausbeute 30%. Kp. 111 bis 113°C/2Torr; [α]?
= +14,0° (C2H5OH).
Eine Lösung von 16,8 g (+ )-a-(p-Chlorbenzyl)-benzylamin
in 70 ml Äthanol wird mit einer Lösung von 12,2 g (± Hrans-Chrysanthemumsäure in 100 ml Äthanol
versetzt. Danach werden 35 ml Wasser zugegeben. Das Gemisch wird erwärmt und anschließend auf
Raumtemperatur abgekühlt. Die sich abscheidenden Kristalle werden abfiltriert und aus 70 ml 80%igem
wäßrigem Äthanol umkristallisiert. Es werden 10,7 g Aminsalz erhalten. Ausbeute 37% der Theorie. F. 150
bis 1510C.
Das Aminsalz wird in 10%iger Natronlauge gelöst,
und die Lösung wird mit Äther extrahiert, um das
(+)-a-(p-Chlorbenzyl)-benzylamin abzutrennen. Kp.
110 bis li5°C/0,04Torr.
Die wäßrige Lösung wird mit Salzsäure angesäuert
und mit Äther extrahiert. Es werden 4,4 g ( + )-trans-Chrysanthemumsäure
erhalten. Kp. 85 bis 900C/ 0,5 Torr. [«]£ = +19,51°. Die optische Reinheit beträgt
etwa 95%.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Abtrennung von {+ Krans-Chrysantheniummonocartonsäure aus (±)-trans-Chrysanthemummonocarbonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man die (±)-trans-Chrysanthemummonocarbonsaurc in an sich bekannter Weise in einem Lösungsmittel mit einem (-f )-A-Benzylbenzylamin der allgemeinen Formel
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5261969 | 1969-07-02 | ||
| JP5261969 | 1969-07-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2032097A1 DE2032097A1 (de) | 1971-01-21 |
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