DE2229226C3 - Verfahren zur Herstellung von d-3,4-(l'3'-Dibenzyl-2'-oxoimidazolido)-2-oxo-5-hydroxytetra-hydrofuran - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von d-3,4-(l'3'-Dibenzyl-2'-oxoimidazolido)-2-oxo-5-hydroxytetra-hydrofuran

Info

Publication number
DE2229226C3
DE2229226C3 DE19722229226 DE2229226A DE2229226C3 DE 2229226 C3 DE2229226 C3 DE 2229226C3 DE 19722229226 DE19722229226 DE 19722229226 DE 2229226 A DE2229226 A DE 2229226A DE 2229226 C3 DE2229226 C3 DE 2229226C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
oxo
dibenzyl
hydroxylactone
salt
hydroxytetrahydrofuran
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19722229226
Other languages
English (en)
Other versions
DE2229226B2 (de
DE2229226A1 (de
Inventor
Mitsuru Kobe Hyogo Matsubara
Jiro Toyonaka Ohnogi
Masataka Toyonaka Osaka Shibasaki
Keijiro Takatsuki Shibata
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tanabe Seiyaku Co Ltd
Original Assignee
Tanabe Seiyaku Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tanabe Seiyaku Co Ltd filed Critical Tanabe Seiyaku Co Ltd
Priority to DE19722229226 priority Critical patent/DE2229226C3/de
Publication of DE2229226A1 publication Critical patent/DE2229226A1/de
Publication of DE2229226B2 publication Critical patent/DE2229226B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2229226C3 publication Critical patent/DE2229226C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D233/32—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
    • C07D453/02—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems
    • C07D453/04—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems having a quinolyl-4, a substituted quinolyl-4 or a alkylenedioxy-quinolyl-4 radical linked through only one carbon atom, attached in position 2, e.g. quinine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

d,l-Biotin kann aus Fumarsäure nach einem Zehnstufenverfahren hergestellt werden (US-PS 24 89 232). d-Biotin kann durch optische Spaltung des entstandenen d,l-Biotins erzeugt werden (J.A.C.S., 67 [1945], S. 2100-2102).
Eine Methode zur Racemisierung des als Nebenprodukt erzeugten 1-Biotins ist nicht bekannt. Daher ist das beschriebene Verfahren mit dem Nachteil behaftet, daß die Hälfte des Produktes, und zwar das 1-Biotin, wertlos ist, so daß die Kosten für die Herstellung von 1-Biotin unvermeidlich in die Kosten der Herstellung von d-Biotin eingehen.
Ferner ist ein Verfahren zur Herstellung von d-Biotin bekannt, bei welchem d,l-3,4-(l',3'-Dibenzyl-2'-oxoimidazolido)-5-hydroxy-2-oxo-tetrahydrofuran, das im folgenden als »d.l-Hydroxylacton« bezeichnet wird, wobei diese Verbindung dem Ringschlußderivat eines Zwischenproduktes für die in der US-PS 24 89 232 beschriebene d,l-Biotinsynthese entspricht, in seinen Pseudoester mit Menthol oder Borneol überführt wird, dieser Pseudoester in die d- und 1-Isomeren optisch gespalten wird, das d-Isomere unter Bildung von d,3,4-(r,3'-Dibenzyl-2'-oxo-imidazolido)-5-hydroxy-2-oxo-tetrahydrofuran, das nachfolgend als »d-Hydroxylacton« bezeichnet wird, hydrolisiert wird und das d-Hydroxylacton entsprechend den in den US-PS 24 89 234 und 24 89 232 beschriebenen Methoden unter
Bildung von d-Biotin behandelt wird (Helvetica Chimica Acta, 53 [1970], Seiten 991 - 999).
Es ist ferner ein Verfahren bekannt, bei dessen Durchführung ein Halbester von d,l-l,3-Dibenzyl-imidazolidon-(2)-cis-4,5-dicarbonsäure, die sich von dem entsprechenden Säureanhydrid ableitet, das als Zwischenprodukt für die Synthese von d,l-Biotin in der US-PS 24 89 232 beschrieben wird, optisch gespalten wird (BE-PS 7 59 512) und das entstandene Salz des ίο d-Carbonsäurehalbesters zu d-Biotin umgewandelt wird (BE-PS 7 59 512 und 7 59 513).
Diese Verfahren sind jedoch noch mit Nachteilen behaftet Beispielsweise erfordert das erstgenannte Verfahren zusätzliche Stufen zur Umwandlung des d.l-Hydroxylactons in seinen Pseudoester vor der optischen Spaltung und zur Gewinnung von d-Hydroxylacton aus dem entstandenen d-Isomeren des Pseudoesters nach der optischen Spaltung. Darüber hinaus ist die Spaltungsausbeute unzureichend. Bei dem zuletzt genannten Verfahren ist die Abtrennung des Salzes des d-Carbonsäurehalbesters mühsam. Außerdem ist auch in diesem Fall die Spaltungsausbeute nicht ausreichend.
Die Erfindung hat sich die Aufgabe gestellt, ein Verfahren zur Herstellung von d-Hydroxylacton als Vorstufe von d-Biotin zu entwickeln, das diese Nachteile nicht besitzt
Es wurde gefunden, daß bei der Salzbildung von d.l-Hydroxylacton mit Cinchonidin oder Chinin in wäßrigem Aceton oder Methyläthylketon das gewünschte Enantiomer, nämlich d-Hydroxylacton, enthaltende diastereomere Salze als kristalliner Niederschlag ausfällt, während 1-Hydroxylacton gelöst bleibt.
Versuche zur Aufspaltung von d,l-Hydroxylacton mit anderen optisch aktiven Basen, wie Cinchonin, Chinidin, Brucin oder Ephedrin, in Lösungsmitteln, wie beispielsweise Methanol, Äthanol, Isopropanol, n-Butanol, wäßrigem Methanol, wäßrigem Äthanol, wäßrigem Isopropanol, wäßrigem Azeton, Äthyläther, Isopropyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan, einer Mischung aus Methanol und Isopropyläther, einer Mischung aus Azeton und Isopropyläther, Wasser, Chloroform, Azeton, Äthylacetat, Methylzellosolve, Petroläther oder Tetrachlorkohlenstoff, schlugen dagegen fehl.
In Lösung liegt 3,4-(l',3'-Dibenzyl-2'-oxo-imidazolido)-2-oxo-5-hydroxy-tetrahydrofuran (»Hydroxylacton«) neben !,S-Dibenzyl-cis^-carboxy-S-formylimidazo!idon-2 (nachfolgend als »Formylcarbonsäure« bezeichnet) vor, wie aus der folgenden Reaktionsgleichung hervorgeht:
Ii
CK, N
N-
N-CH2
HO
HOC
COOH
Daher kann das diastereoisomere Salz nicht nur als Salz des Hydroxylactons, sondern auch als Salz von Formylcarbonsäure angesprochen werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von d-3,4-(l ',3'-Dibenzyl-2'-oxo-imidazolido)-2-oxo-5-hydroxytetrahydrofuran ist daher dadurch gekennzeichnet, daß man d,l-3,4-(r,3'-Dibenzyl-2'-oxo-imidazolido)-2-oxo-5-hydroxy-tetrahydrofuran oder d,l-l,3-Dibenzylcis-4-carboxy-5-formylimidazolidon-2 mit Cinchonidin oder Chinin in wäßrigem Aceton oder Methyläthylketon umsetzt, das als Niederschlag erhaltene diastereoibo somere Salz von d-3,4-(l',3'-Dibenzyl-2'-oxo-imidazolido)-2-oxo-5-hydroxy-tetrahydrofuranoderd-l,3-Dibenzyl-cis^-carboxy-S-formylimidazolidon^ mit Cinchonidin oder Chinin aus der Reaktionsmischung abtrennt und daraus das gewünschte Produkt in an sich bekannter Weise durch Behandlung mit einer Säure freisetzt und gewinnt.
Das diastereoisomere Salz wird als Gemisch der d- und 1-Hydroxylacton enthaltenden Salze erhalten, wenn
die Reaktion in Gegenwart von mehr als der halben molaren Menge an Cinchonidin oder Chinin, pro Mol an d,I-Hydroxylacton, durchgeführt wird.
Wird andererseits die Reaktion in Anwesenheit von Cinchonidin oder Chinin in einer Menge von weniger als einem halben Mol, pro Mol an d,l-Hydroxylacton, durchgeführt, dann wird lediglich das d-Hydroxylactonsalz gebildet, während I-Hydroxylacton ein solches Salz nicht bildet und in der freien Form zurückbleibt
In beiden Fällen ist das d-Hydroxylacton-Salz in einem ausreichenden Ausmaß weniger löslich als das 1-Hydroxylacton-Salz oder 1-Hydroxylacton, so daß das d-Hydroxylacton-Salz in einfacher Weise in guter Ausbeute aus dem Reaktionsgemisch gewonnen werden kann.
Das auf diese Weise gewonnene diastereoisomere Salz von d-Hydroxylacton mit Cinchonidin oder Chinin ist als Ausgangsmaterial für die Synthese von d-Biotin geeignet. Beispielsweise kann das d-isomere Salz in einfacher Weise in freies d-Hydroxylacton durch Behandlung des Salzes mit einer wäßrigen Lösung einer Mineralsäure, wie beispielsweise Chlorwasserstoffsäure, umgewandelt werden.
Das d-Hydroxylacton kann aus dem Reaktionsgemisch durch Extraktion unter Einsatz eines herkömmlichen, organischen Lösungsmittels, wie beispielsweise Äthylacetat, isoliert werden.
Cinchonidin oder Chinin können aus dem Reaktionsgemisch in der Weise gewonnen werden, daß dieses Gemisch alkalisch gemacht wird, worauf die entstandenen Kristalle gesammelt werden.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren werden zahlreiche Vorteile erzielt So läßt sich d-Hydroxylacton, aus welchem d-Biotin ohne Gefahr einer Racemisieung oder Epimerisierung hergestellt werden kann, leicht in hoher Reinheit herstellen.
Da ferner das unerwünschte 1-Hydroxylacton, das durch Aufspaltung erhalten wird, racemisiert werden kann, kann es erneut als Ausgangsmaterial für die zu spaltende Substanz eingesetzt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist auch weniger aufwendig als die gemäß »Helvetica Chimica Acta«, 53, 991 -999 (1970), oder BE-PS 7 59 512 durchzuführende Pseudoveresterung oder Halbveresterung, die eine höhere Temperatur während einer längeren Zeitspanne erfordert.
Die Erfindung wird durch die folgenden Ausführungsbeispiele näher erläutert.
Beispiel 1
436 g d,l-3,4-(l',3'-Dibenzyl-2'-oxo-imidazolido)-2-oxo-5-hydroxytetrahydrofuran werden in 1933 ml Aceton aufgelöst. 195 g Cinchonidin und 644 ml Wasser werden zu dieser Lösung hinzugegeben. Das Gemisch wird bei Zimmertemperatur gerührt. Nach Abkühlen wird der kristalline Niederschlag durch Filtration abgetrennt. 361 g des Salzes von d-3,4-(l',3'-Dibenzyl-
2'-oxo-imidazolido)-2-oxo-5-hydroxytetrahydrofuran
und Cinchonidin werden erhalten;
Rückstand wird aus einem Gemisch von 300 ml Aceton, 150 ml Äther und 350 ml Petroläther umkristallisiert Es werden 180 g d-3,4-(l',3'-Dibenzyl-2'-oxo-imidazolido)-2-oxo-5-hydroxytetrahydrofuran in einer Gesamtausbeute von 84% erhalten;
F= 129-1300C
[ä] J" = +19,9 (C = 1, in Methanol)
Andererseits wurde die durch Filtration des Salzes von d-3,4-(l',3'-Dibenzyl-2'-oxo-imidazolido)-2-oxo-5-hydroxytetrafuran und Cinchonidin erhaltene Mutterlösung zur Entfernung von Aceton eingedampft Der so erhaltene Rückstand wurde in 250 ml 10%iger Salzsäure aufgelöst und dann mit 150OmI Äthylacetat extrahiert Die Äthylacetatlösung wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet und dann zur Entfernung des Lösungsmittels eingedanpft. Der so erhaltene Rückstand wurde mit Äther behandelt Die entstandenen Kristalle wurden aus einem Gemisch aus Aceton, Äther und Petroläther umkristallisiert Es wurden 80 g l-3,4-(l',3'-Dibenzyl-2'-oxo-imidazolido)-2-oxo-5-hydroxytetrahydrofuran in einer Gesamtausbeute von 36,7% erhalten;
F=138-142,5°C
[«]? = - 55,8 (C = 5, in Methanol)
Das Produkt wird in 800 ml 6,25%iger Salzsäure aufgelöst. Die erhaltene Lösung wird mit 900 ml Äthylacetat extrahiert. Die Äthylacetatlösung wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und dann zur Entfernung des Lösungsmittels eingedampft. Der so erhaltene F= 129-1300C
[oi]f = -19,9 (C = 1, in Methanol)
Beispiel 2
3,38 g d,l-3,4-(l ',3'-Dibenzyl-2'-oxo-imidazolido)-2-oxo-5-hydroxytetrahydrofuran und 3,24 g Chinin wurden in 20 ml Methyläthylketon aufgelöst Die Lösung wurde bei Zimmertemperatur stehengelassen. Der kristalline Niederschlag wurde durch Filtration abgetrennt. Es wurden 2,23 g des Salzes von d-3,4-(l',3'-Dibenzyl-2'-oxo-imidazolido)-2-oxo-5-hydroxytetrahy-
drofuran und Chinin erhalten;
F=94-97°C
[«]£» = -86,4 (C= 1, in Methanol)
Das Produkt wird in 6 ml 1 N-Salzsäure aufgelöst. Die entstandene Lösung wird aufeinanderfolgend mit 10 ml, 8 ml und dann 3 ml Äthylacetat extrahiert. Die Äthylacetatlösungen werden vereinigt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und dann zur Entfernung des Lösungsmittels eingedampft. Es werden 0,88 g d-3,4-(l',3'-Dibenzyl-2'-oxo-imidazolido)-2-oxo-5-hydroxytetrahydrofuran erhalten;
F=129-130°C
[«];," = + 19,9(C= l.in Methanol)
Andererseits wurde die durch Filtration des Salzes von d-3,4-(l ',3'-Dibenzyl-2'-oxo-imidazolido)-2-oxo-5-hydroxytetrahydrofuran und Chinin erhaltene Mutterflüssigkeit und die durch Waschen der entstandenen Kristalle erhaltene Lösung miteinander vereinigt und dann zur Entfernung des Lösungsmittels eingedampft. Der so erhaltene Rückstand wurde in 15 ml 1 N-Salzsäure aufgelöst. Die entstandene Lösung wurde nacheinander mit 25 ml, 20 ml und dann 10 ml Äthylacetat extrahiert. Die Äthylacetatlösungen wurden vereinigt, mit 18 ml 0,3 N-Salzsäure und dann Wasser gewaschen, getrocknet und dann zur Entfernung des Lösungsmittels eingedampft. Es wurden 2,11 g eines überwiegend aus l-3,4-(l',3'-Dibenzyl-2'-oxoimidazolido)-2-oxo-5-hydroxytetrahydrofuran bestehtnden viskosen Öls erhalten;
[«]*> =-7,6(C= l.in Methanol)
50
60

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von d-3,4-(l',3'-Dibenzyl-2'-oxoimidazolido)-2-oxo-5-hydroxytetrahydrofuran, dadurch gekennzeichnet, daß man
    d,l-3,4-(r,3'-Dibenzyl-2'-oxoimidazo>ido)-2-oxo-5-hydroxytetrahydrofuran oder d,l-l,3-Dibenzyl-cis-4-carboxy-S-formylimidazolidon^ mit Cinchonidin oder Chinin in wäßrigem Aceton oder Methylethylketon umsetzt, das als Niederschlag erhaltene dicistereoisomere Salz von d-3,4-(l',3'-Dibenzyl-2'-
    cixiimidazolido)-2-oxo-5-hydroxytetrahydrofuran oder d-l,3-Dibenzyl-cis-4-carboxy-5-formylimidazolidon-2 mit Cinchonidin oder Chinin aus der Reaktionsmischung abtrennt und daraus das gewünschte Produkt in an sich bekannter Weise durch Behandlung mit einer Säure freisetzt und gewinnt
DE19722229226 1972-06-15 1972-06-15 Verfahren zur Herstellung von d-3,4-(l'3'-Dibenzyl-2'-oxoimidazolido)-2-oxo-5-hydroxytetra-hydrofuran Expired DE2229226C3 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19722229226 DE2229226C3 (de) 1972-06-15 1972-06-15 Verfahren zur Herstellung von d-3,4-(l'3'-Dibenzyl-2'-oxoimidazolido)-2-oxo-5-hydroxytetra-hydrofuran

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19722229226 DE2229226C3 (de) 1972-06-15 1972-06-15 Verfahren zur Herstellung von d-3,4-(l'3'-Dibenzyl-2'-oxoimidazolido)-2-oxo-5-hydroxytetra-hydrofuran

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2229226A1 DE2229226A1 (de) 1974-01-10
DE2229226B2 DE2229226B2 (de) 1980-03-13
DE2229226C3 true DE2229226C3 (de) 1980-11-06

Family

ID=5847865

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19722229226 Expired DE2229226C3 (de) 1972-06-15 1972-06-15 Verfahren zur Herstellung von d-3,4-(l'3'-Dibenzyl-2'-oxoimidazolido)-2-oxo-5-hydroxytetra-hydrofuran

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE2229226C3 (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS603387B2 (ja) * 1980-07-10 1985-01-28 住友化学工業株式会社 新規光学活性イミダゾリジン−２−オン誘導体およびその製法

Also Published As

Publication number Publication date
DE2229226B2 (de) 1980-03-13
DE2229226A1 (de) 1974-01-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2928873C2 (de) Verfahren zum Auftrennen von Gemischen aus (+)- und (-)-6-Methoxy-α-methyl-2-naphthalinessigsäure oder deren Salzen
DE2547540A1 (de) Verfahren zur herstellung von hydroxypivaldehyd
DE2358297C2 (de) Verfahren zur Gewinnung von reinem 3,3,7,7-Tetrahydroxymethyl-5-oxanonan
DE2844202C2 (de)
DE1963645C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Penicillinen
DE2449492A1 (de) Verfahren zur herstellung von optisch aktivem p-hydroxyphenylglycin
DE2229226C3 (de) Verfahren zur Herstellung von d-3,4-(l'3'-Dibenzyl-2'-oxoimidazolido)-2-oxo-5-hydroxytetra-hydrofuran
DE69302879T2 (de) Verfahren zur optischen Trennung von (+)-cis-4-Aminocyclopent-2-en-1-Karbonsäure-Derivaten
DE69015907T2 (de) Verfahren zur optischen Trennung von Dropropizin.
DE3150723A1 (de) Verbessertes verfahren zur herstellung von 1,3-disubstituierten 4,5-cis-dicarboxy-2-imidazolidonen
DE1518353C3 (de) Verfahren zur Herstellung von optisch aktivem Lysin oder einer Ver bindung desselben
DE2436686A1 (de) Zerlegung von racemischem reticulin und racemisierung seiner enantiomeren
DE69106538T2 (de) Reinigungsprozess für N,N-Diethylmandelsäureamid.
DE2023426C3 (de) Verfahren zur Spaltung von dlalpha-Phenyl-beta-(niederalkyl-phenyl)äthylamin-Racematen in ihre optischen Antipoden
DE2163032C2 (de) Verfahren zur Gewinnung der optisch aktiven Formen von a-Azidophenylessigsäure
AT252896B (de) Verfahren zur Herstellung von optisch aktivem Lysin
DE2558507C3 (de) Verfahren zur Racemattrennung von dJ-l-Phenyl-2-amino-l-propanol
DE2933895A1 (de) Verfahren zur spaltung racemischer aepfelsaeure.
DE2258410C3 (de) Verfahren zur Racematspaltung von dJ-l-Phenyl-2-amino-l-propanol
DE1274132B (de) Verfahren zur Herstellung von L-(í¬)-ª‰-(3, 4-Dihydroxyphenyl)-ª‡-methyl-alanin
DE1948667A1 (de) Verfahren zur Herstellung des 1-Ephedrinsalzes von D (-)-alpha-Azidophenylessigsaeure
DE2032097C (de) Verfahren zur Abtrennung von (+)trans-Chrysanthemummonocarbonsäure aus (+)-trans-Chrysanthemummonocarbonsäure
DE1593832C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Calcium DL Pantothenat
DE946623C (de) Verfahren zur Trennung von racemischem threo-1-Phenyl-2-amino-1, 3-propandiol in seine optisch aktiven Antipoden
DE2319245C3 (de) Verfahren zur Auftrennung von 2-(6-Methoxy-2-naphthyl)-propionsäure

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee