DE2258410C3 - Verfahren zur Racematspaltung von dJ-l-Phenyl-2-amino-l-propanol - Google Patents

Verfahren zur Racematspaltung von dJ-l-Phenyl-2-amino-l-propanol

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DE2258410C3 DE19722258410 DE2258410A DE2258410C3 DE 2258410 C3 DE2258410 C3 DE 2258410C3 DE 19722258410 DE19722258410 DE 19722258410 DE 2258410 A DE2258410 A DE 2258410A DE 2258410 C3 DE2258410 C3 DE 2258410C3
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Description

l-l-Phenyl-2-amino-l-propanol, im folgenden kurz als I-Phenylpropanolamin bezeichnet, ist ein wichtiges Ausgangsprodukt für die Synthese von Arzneimitteln. Es wird auf fermentativem Wege aus Melasse gewonnen. Es ist aber auch bekannt, I-Phenylpropanolamin durch Racematspaltung aus dJ-Phenylpropanolamin mit Hilfe von optisch aktiver Weinsäure herzustellen (Liebigs Ann. Chem. 470, 157). Dieses Verfahren ist aber wenig befriedigend, da die Löslichkeitsunterschiede der diastereomeren Salze zu gering sind, wodurch mehrfaches Umkristallisieren der Salze notwendig wird. Infolgedessen sind die Ausbeuten sehr unbefriedigend.
Es wurde bereits vorgeschlagen (DE-PS 21 38 121), Racemate von dJ-Phenylpropanolamin in Form der freien Base durch Anwendung einer optisch aktiven Form der 3-Formyl-2^,5-tetramethyi-thiazolidin-4-carbonsäure aufzuspalten.
Es wurde nun gefunden, daß man optisch aktives Phenylpropanolamin und insbesondere I-Phenylpropanolamin in hohen Ausbeuten und in hoher Reinheit durch Racematspaltung von d.l-Phenylpropanolamin mit optisch aktiven Säuren erhalten kann, wenn man als optisch aktive Säure eine optisch aktive Thiazolidin-4-carbonsäure der allgemeinen Formel
COOH H-C N-CHO
CH, R1
C C
CH, S R1
anwendet, in der R1 und R2 gleich sind und für den Methylrest stehen, oder in der R1 und R2 eine Pentamethylenkette bilden, und wobei man von Salzen des dJ-Phenylpropanolamins ausgeht Der Erfindung liegt somit der in den Patentansprüchen definierte Gegenstand zugrunde.
dJ-Phenylpropanolamin fällt im allgemeinen bei seiner Herstellung in Form von Salzen an. Indem diese Salze unmittelbar der Racematspaltung unterworfen werden, wird die Erzeugung der freien Base des dJ-Phenylpropanolamins eingespart
ίο Als Salze des d,I-Phenylpropanolamins kommen vornehmlich solche mit organischen Säuren, besonders mit Sulfonsäuren und insbesondere mit Carbonsäuren in Frage. Bei den Sulfonsäuren handelt es sich beispielsweise um aliphatische Sulfonsäuren, wie Methansulfon- säure, Methantrisalfonsäure und Propan-2-sulfonsäure, oder um aromatische Sulfonsäuren, wie p-Toluolsulfonsäure, insbesondere um Benzolsulfonsäure. U"oter den Carbonsäuren sind gesättigte oder ungesättigte, gegebenenfalls durch OH-, NH2-, NHR-, NR2-, OR-, SH-, SR- oder Halogen-Gruppen substituierte, aüphatische Mono- und Polycarbonsäuren, wie isobuttersäure, N-Valeriansäure, Isovaleriansäure, Trimethylessigsäure, Milchsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Adipinsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Zitronensäure, insbesondere solche mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, oder araliphatische Carbonsäuren, wie Phenylessigsäure, Mandelsäure, Zimtsäure, insbesondere 3-Phenylpropionsäure, oder aromatische Carbonsäuren, wie Phthalsäure, Tere phthalsäure, Salicylsäure, insbesondere Benzoesäure, oder heteroaromatische Carbonsäuren, wie Thiophen- 2-carbonsäure, Thiazol-4-carbonsäure, Furan-2-carbon- säure, Picolinsäure, Isonicotinsäure.
Vorzugsweise wird als optisch aktive Thiazolidin-4-
r> carbonsäure jeweils die D-Form eingesetzt
Als organische Lösungsmittel können bei der Umsetzung Alkohole, aliphatische Kohlenwasserstoffe, halogenierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, Äther, Ketone, Ester oder aromatische Kohlenwasserstoffe verwendet werden. Vorzugsweise werden Benzol, Toluol, Isopropanol, Dioxan und niedere Carbonsäureester eingesetzt
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann man zweckmäßigerweise so vorgehen, daß man die Salze des dJ-Phenylpropanolamins in Wasser oder vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel löst und diese Lösung gegebenenfalls unter Erwärmen mit der optisch aktiven Thiazolidin-4-carbonsäure, gegebenenfalls gelöst in einem organischen Lösungsso mittel, versetzt, wobei häufig sofort, unter Umständen aber erst nach längerem Stehen, gegebenenfalls bei tiefer Temperatur und nach Animpfen, das schwerer lösliche Salz aus optisch aktivem Amin und optisch aktiver Thiazolidin-4-carbonsäure ausfällt, während das
V) diastereomere Salz, Überschüssige optisch aktive Säure (Spaltungsreagens) oder racemisches Gemisch beziehungsweise Gemische hiervon in der Mutterlauge verbleiben. Man kann aber auch umgekehrt vorgehen und die
ho Lösung der optisch aktiven Thiazolidin-4-carbonsäure in Wasser oder vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel mit dem racemischen Gemisch, das vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel gelöst ist, versetzen.
•Ti Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Verwendung von 0,1 bis 3 Mol der optisch aktiven Thiazolidin-4-carbonsäure je Mol Racemat durchgeführt. In allen Bereichen fällt das schwerer
lösliche Salz aus optisch aktivem Phenylpropanolamin und optisch aktiver Thiazolidin-4-carbonsSure aus. Die besten Ausbeuten werden jedoch bei Einsatz stöchiometrischer Mengen oder geringer Überschüsse an den ThiazoIidin-4-carbonsäuren, nämlich bei 1,0 bis 1,1 MoI der Thiazolidin-4-carbonsäure je Mol Racemat, erzielt
Die bei der Umsetzung anfallenden Salze aus optisch aktivem Phenylpropanolamin und optisch aktiver Thiazolidin-4-carbonsäure können auf Grund ihrer sehr günstigen Löslichkeitsunterschiede in an sich bekannter Weise, zum Beispiel durch Filtration, Eindampfen der Mutterlauge, Reinigung durch Umkristallisieren, in reiner Form gewonnen werden. Die Spaltung der Salze wird in an sich bekannter Weise durch Behandeln mit vorzugsweise wäßrigen Mineralsäuren, zum Beispiel Salzsäure, durchgeführt, wobei die mineralsauren Salze der optisch aktiven Basen gebildet werden und die optisch aktive Thiazolidin-4-carbonsäure in hoher Ausbeute zurückgewonnen werden kann.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist insbesondere für die Gewinnung von I-PhenyipropanoTamin unter Verwendung der D-Thiazolidin-4-carbonsäuren geeignet Die optisch reinen D-Thiazolidin-4-carbonsäuren können in an sich bekannter Weise, zum Beispiel unter Anwendung von Brucin (GB-PS 5 85 413), vorzugsweise jedoch unter Anwendung von zum Beispiel fermentativ herstellbarem 1-Phenylpropanolamin aus den racemischen Säuregemischen, gewonnen werden.
Die Thiazolidin-4-carbonsäuren können zum Beispiel nach dem in der BE-PS 7 38 520 beschriebenen Verfahren hergestellt^ erden.
In den folgenden Beispielen ist das Orehvermögen der Substanzen stets als spezifische Drehung [ei]? in Grad · cmVdm · g angegeben. Prozcntapsaben bedeuten Gewichtsprozente.
Beispiel 1
Einer Suspension von 19,7 g (0,1 MoI) dJ-Phenylpropanolamin-formiat in 100 ml n-Butylacetat wurden bei 70°C 21.7 g (0,1 Mol) D-N-Formyl-2^-tetramethylthiazolidin-4-carbonsäure zugesetzt. Die Mischung wurde 30 Minuten bei 70 bis 90° C und weitere 60 Minuten bei Raumtemperatur gerührt Hierbei schied sich das Addukt (Salz) aus !'Phenylpropanolamin und D-N- Formyl-2Ä5^-tetramethylthiazolidin-4-carbonsäure aus. Das Addukt wurde unter Absaugen abfiltriert, mit 20 ml n-Butylacetat gewaschen und schließlich unter vermindertem Druck bei 500C getrocknet Es wies eine spezifische Drehung von +31° und einen Schmelzpunkt von 199 bis 2010C auf. Die Ausbeute betrug 14,5 g, entsprechend 79%, bezogen auf eingesetztes d,l-Phenylpropanolamin-formiat.
Das gewonnene Addukt wurde in 50 ml Wasser suspendiert und die Suspension bei Raumtemperatur mit konzentrierter Salzsäure auf pH 1 eingestellt Es schied sich nach kurzer Zeit die D-N-Formyl-2,2,5,5-tetramethyl-thiazolidin-4-carbonsäure ab. Diese wurde unter Absaugen abfiltriert und dann unter vermindertem Druck getrocknet Es fielen 7,8 g der Säure an.
Das nach dem Abscheiden der D-N-Formyt-2iÄ5-tetramethyl-thiazolidin-4-carbonsäure verbliebene Filtrat wurde mit Natriumhydroxid auf pH 10 eingestellt und dann mit Methylenchlorid extrahiert. Aus dem Extrakt verblieben nach Entfernen des Extraktionsmittels unter vermindertem Druck 5,2 g I-Phenylpropanolamin, entsprechend 89% Ausbeute, bezogen auf eingesetztes d,l-Phenylpropanolamin. Das gewonnene I-Phenylpropanolamin hatte eine spezifische Drehung von —13° und einen Schmelzpunkt von 48 bis 50" C
Das nach dem Abscheiden des Addukts aus I-Phenylpropanolamin und D-N-Formyl-2^,5,5-tetramethyl-tJiiazolidin-4-carbonsäure verbliebene Filtrat wurde zur Trockne gebracht Es fiel das Addukt aus d-PhenylpropanoIamin und D-N-FormyI-2^^,5-tetramethyl-thiazolidin-4-carbonsäure neben dem diastereomeren Addukt aus 1-Phenylpropanolamin und D-N-Fc-myl-2,2,5,5-tetramethyl-thiazolidin~4-carbonsäu re an.
Die Substanz wurde in Wasser suspendiert und die Suspension mit Salzsäure auf pH 1 eingestellt Es schied sich D-N-Formyl^ÄS.S-tetramethyl-thiazolidin^-carbonsäure ab. Diese wurde unter Absaugen abfiltriert und dann unter vermindertem Druck getrocknet Es Helen /,Og der Säure an.
Das nach dem Abscheiden der D-N-Formyl-2,2,5,5-tetramethyl-thiazolidin-4-carbonsäure verbliebene Filtrat wurde mit Natriumhydroxid auf pH 10 eingestellt und dann mit Methylenchlorid extrahiert Aus dem Extrakt verblieben nach Entfernen des Extraktionsmittels unter vermindertem Druck 6,0 g d-Phenylpropanoiamin, entsprechend 81% Ausbeute, bezogen auf eingesetztes dJ-Phenylpropanolamin. Das gewonnene d-Phenylpropanolamin hatte eine spezifische Drehung von +10° und einen Schmelzpunkt von 47 bis 50"C, nach Umkristallisation aus Düsopropyläther eine spezifische Drehung von +113° und einen Schmelzpunkt von 49 bis 52° C
Beispiel 2
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurde eine Lösung von 21,7 g (0,1 Mol) D-N-Formyl-2,2,5,5-tetramethyl-thiazolidin-4-carbonsäure in 100 ml Essigsäureäthylester mit 21,1 g (0,1 MoI) d,I-Phenylpropanol-
J5 amin-acetat versetzt Gewonnen wurden zunächst 13,8 g Addukt aus 1-Phenylpropanolamin und D-N-Formyl-^^^-tetramethyl-thiazolidin^carbonsäure, entsprechend 75% Ausbeute. Das Addukt wies eine spezifische Drehung von +33° und einen Schmelzpunkt von 198 bis 199"C auf. Schließlich wurden gewonnen: 5,7 g 1-Phenylpropanolamin entsprechend 90% Ausbeute!, spezifische Drehung -123°, Schmelzpunkt 49 bis 51°C, und 5,2 g d-Phenylpropanolamin entsprechend 70% Ausbeute, spezifische Drehung +12,1°, Schmelzpunkt 50 bis 52°C, ferner 163 g D-N-Formyl-2,2,5,5-tetramethyl-thiazolidin-4-carbonsäure.
Beispiel 3
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden 22,5 g(0,1 Mol)d,l-Phenylpropanolamin-propionat mit 21,7 g (0,1 Mol) D-N-Formyl-2,2,5,5-tetramethylthiazolidin-4-carbonsäure umgesetzt Gewonnen wurden 14,7 g Addukt aus I-Phenylpropanolamin und D-N-FormyWAS.S-tetramethyl-thiazolidin^-carbonsäure, entsprechend 80% Ausbeute. Das Addukt wies eine spezifische Drehung von +32° und einen Schmelzpunkt von 197 bis 199° C auf.
Beispiel 4
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden 30,2 g (0,1 Mol) d.l-Phenylpropanolamin-3-phenylpropionat mit 21,7 g (0,1 Mol) D-N-FormyI-2,2,5,5-tetramethyl-thiazolidin-4-carbonsäure umgesetzt. Gewonnen wurden 12,5 g Addukt aus I-Phenylpropanol-
b5 amin und D-N-FormvI-2^!^-tetramethyl-thiazolidin-4-carbonsäure, entsprechend 68% Ausbeute. Das Addukt wies eine spezifische Drehung von +30° und einen Schmelzpunkt von 198 bis 200° auf.
Beispiel 5
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden 19,7 g(O,l Mol)a\l-PhenylpropanoIamm-forrniat mit 25,7 g (0,1 Mol) D-N-Formyl-^-pentamethylen-S.S-dimethyl-thiazolidin-4-carbonsäure umgesetzt Gewonnen wurden 16,0 g Addukt aus l-Phenylpropanolamin und D-N-Formyl^-pentamethylen-S^-dicnethyl-thiazolidin-4-carbonsäure. Das Addukt wies eine spezifische Drehung von +24,8° und einen Schmelzpunkt von 190 bis 191"C auf. Aus dem Addukt wurden 53 g I-Phenylpropanolamin, entsprechend 90% Ausbeute, gewonnen. Das I-Phenylpropanolamin wies eine spezifische Drehung von —13" und einen Schmelzpunkt von 49 bis 51 °C auf.
Beispiel 6
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden 20,9 g (0,05 Mol) dJ-Phenylpropanolamin-male-
at mit 25,7 g (0,1 Mol) D-N-Fortnyl-^-pentamethylen-5,5-duTiethyl-thiazoHdin-4-carbonsäure umgesetzt Gewonnen wurden 14 g Addukt aus l-Phenylpropanolamin und D-N-Fonnyl-W-pentamethylen-S.S-dimethyl-thiazolidin-4-carbonsaure, entsprechend 69% Ausbeute, Das Addukt wies eine spezifische Drehung von +25,7° und einen Schmelzpunkt von 189 bis 19 Γ C auf.
Beispiel 7
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden 30 g (0,1 Mol) dJ-Phenylpropanolamin-benzolsuifonat mit 21,7 g (0,1 Mol) D-N-FonnyI-2A5,5-tetramethyl-thiazolidin-4-carbonsäure umgesetzt Gewonnen wurden 13,7 g Addukt aus l-Phenylpropanolamin und D-N-FormyI-2A5,5-tetrameihyl-thiazolidin-4-carbonsäure, entsprechend 75% Ausbeute. Das Addukt wies eine spezifische Drehung von +33° und einen Schmelzpunkt von 198 bis 200° C^a.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Racematspaltung von dJ-1-Phenyl-2-amino-l-propanol mit optisch aktiven Säuren, dadurch gekennzeichnet, daß man das dJ-l-Phenyl-2-ainino-l-propanol als Salz einsetzt und als Säure eine optisch aktive Form der 3-Foπnyl-2A5^-tetΓamethyl-thiazc!id!n-4-caΓbonsäure oder der 3-Formyl-2,2-pentamethylen-5,5-dimethyl-thiazolidin-4-carbonsäure anwendet
Z Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das zu spaltende racemische Amin als Formiat, Acetat oder Propionat einsetzt
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Salz des zu spaltenden racemischen Amins und die optisch aktive Thiazolidin-4-carbonsäure jeweils in einem organischen Lösungsmittel gelöst einsetzt
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man je Mo! Raccmai 0,1 bis 3,0 Mol der optisch aktiven Thiazolidin-4-carbonsäure anwendet
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