DE2258411C3 - Verfahren zur Gewinnung von D-Penicillamin - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von D-Penicillamin

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DE2258411C3 DE2258411A DE2258411A DE2258411C3 DE 2258411 C3 DE2258411 C3 DE 2258411C3 DE 2258411 A DE2258411 A DE 2258411A DE 2258411 A DE2258411 A DE 2258411A DE 2258411 C3 DE2258411 C3 DE 2258411C3
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Friedrich Prof. Dr.-Ing.Habil. 5101 Rott Asinger
Walter V. Dr. 6079 Buchschlag Bebenburg
Karl-Heinz Dr. 4234 Alpen Gluzek
Heribert Dr. 6454 Grossauheim Offermanns
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Evonik Operations GmbH
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Degussa GmbH
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

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Description

Die Erfindung betrifft eine weitere Ausbildung des Verfahrens zur Gewinnung von D-Penicillamin aus D.L-Penicillamin gemäß Patent 21 38 122.
Es wurde nun gefunden, daß es besonders vorteilhaft ist, bei der Verwendung von l-Norephedrin zur Gewinnung von D-Penicillamin aus D.L-Penicillamin gemäß Patent 21 38 122, das l-Norephedrin als Salz einer Sulfonsäure oder Carbonsäure einzusetzen.
l-Norephedrin fällt im allgemeinen bei seiner "\ ierstellung in Form von Salzen an. Indem diese Salze unmittelbar bei der Verwendung des I-Norephedrins /ur Gewinnung des D-Penicillamins eingesetzt werden, wird die Erzeugung der freien Base des I-Norephednns eingespart.
Als Salze des I-Norephedrins kommen Salze mit Sulfonsäuren und insbesondere mit Carbonsäuren in Frage Bei den Sulfonsäuren handelt es sich beispielsweise um aliphansche Sulfonsäuren, wie Methansulfonsäure. Methantrisulfonsäure und Propan-2-sulfonsäure. oder um aromatische Sulfonsäuren, wie p-ToIuolsuIfonsäure. insbesondere um Benzolsulfonsäure. Unter den Carbonsäuren sind gesättigte oder ungesättigte, gegebenenfalls durch OH-. NHr oder Halogen-Gruppen substituierte, aliphansche Mono- und Polycarbonsäuren, wie Isobuttersäure. n-Valeriansäure. Isovaleriansäure. Trimethylessigsäure. Milchsäure, Oxalsäure. Malonsäure, Adipinsäure. Maleinsäure. Bernsleinsäure. Weinsäure. Zitronensäure, insbesondere solche mit I bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Ameisensäure. Essigsäure. Propionsäure, oder araliphatische Carbonsäuren, wie Phenylessigsäure, Mandelsäure, Zimtsäuie. insbesonde re 3-Phenylpropionsäure. oder aromatische Carbonsäuren, wie Phthalsäure, Terephthalsäure. Salicylsäure, insbesondere Benzoesäure, oder IvMeroaromatische Carbonsäuren, wie Thiophen-2-carbonsäure, Ttuazol-4-carbonsäure, Furan-2-carbonsäure. Picolinsäure. Isonicotinsäure,
Die Salze des l-Nörephedrins Werden in gleicher Weise, unter gleichen Bedingungen und in entsprechenden Mengen wie die freie Base des UNörephedrins eingesetzt. Die Verwendung der Salze ist irisbesondere bewährt für die Ausführung der Razematspaltung des D.L'Penicillamins, wenn es als O,L-2-Varm\^5
tramethyl'thiazolidin^4jcarbonsäure oder myl^^-pentamethylen-S.S-dimethyl-thiazolidin^-carbonsäure vorliegt.
In den folgenden Beispielen ist das Drehvermögen
der Substanzen stets als spezifische Drehung [cc] in Grad · cmVdm · g angegeben. Die Meßwerte beziehen sich auf Lösungen von 1 Gewichtsprozent in Äthanol.
Prozentangaben bedeuten Gewichtsprozente.
Beispiel 1
21,7 g (0,1 MoI) D.L-y thiazolidin-4-carbonsäure wurden bei 60 bis 700C in 80 ml n-Butylacetat gelöst. Die Lösung wurde unter Rühren mit 11,7 g (0,06 Mol) 1-Norephedrin-acetat versetzt und dann 30 Minuten auf 80 bis 85°C gehalten.
Es entstand zunächst eine klare Lösung; aus dieser schied sich einige Minuten später das Addukt aus
D-S-Formyl^a^-tetramethyl-thiazoIidin^-carbonsäure und I-Norephedrin ab. Nach langsamer Abkühlung auf Raumtemperatur wurde unter Absaugen filtriert. Das gewonnene Addukt wurde mit 20 ml n-Butylacetat gewaschen und dann unter vermindertem Druck getrocknet. Es wies eine spezifische Drehung von + 34° und einen Schmelzpunkt von 200 bis 203°C auf. Die Ausbeute betrug 11,5 g, entsprechend 63%, bezogen auf eingesetztes D,L-3-Formyl-2,2,5.5-tetramethyl-thiazolidin-4-carbonsäure.
11 g des Addukts aus D,L-3-Formyl-2,23.5-telramethyl-thiazolidin-4-carbonsäure und I-Norephedrin wurden in 40 ml Wasser suspendiert. Die Mischung wurde bei Raumtemperatur mit konzentrierter Salzsäure auf pH 1 eingestellt, !m Verlauf der folgenden 15 Minuten schied sich D-3-Formyl-2.2.5,5-tetramethyl-thiazoIidin-4-carbonsäure ab. F.s wurde unter Absaugen abfütriert. mit 10 ml Wasser gewaschen und bei vermindertem Druck getrocknet. Das D-3-Formyl-2^,5,5-tetramethylthiazolidin-4-carbonsäure hatte eine spezifische Drehung von +52° und einen Schmelzpunkt von 182 bis 183°C. Die Ausbeute betrug 5.8 g, entsprechend 90%, bezogen auf eingesetztes Addukt.
Beispiel 2
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden 21.7 g (0.1 Mol) D.L-3-Formyl-2,2,5J-tetramethyl-ihiazolidin-4-carbonsäure mit 21 g(0,l Mol)l-Nore-•»5 phedrin-acetat in 100 ml Essigsäureäthylester umgesetzt. Das gewonnene Addukt hatte eine spezifische Drehung von + 32f und einen Schmelzpunkt von 199 bis 20PC. Die Ausbeule betrug 15 g. entsprechend 82%.
B e i s ρ i e I 3
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden 43.6 g (0.2 Mol) Ü.L-3-Formyl-2,2,5,5-tetramelhyl-thiazolidin-4-carbonsäure in 180 ml Toluol mit 24.8 g (0,11 Mol) I-Norephedrinpropinnat. Das gewonnene Addukt aus D-3 Formyl-2,2,5.5-tetramelhyl-thiazolidin-4-carbonsäure und I-Norephedrin hatte eine spezifische Drehung von + 30" und einen Schmelzpunkt von 201 bis 204"C. Die Ausbeute betrug 24 g, entsprechend 65%.
Beispie! 4
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden 21,7 g (0,1 Mol) D,L-3-Förmyl-2,2,5,5-'tetliämetliykhiazoiidirM'Carbonsäure mit 11^5 g (0,02 Mol) l-Norephedrih-maleat in 80 ml Essigsäureäihylester umgesetzt Das gewonnene Addukt aus D-3-FofmyliÜijS.S-tetramethyl-thiazoiidin^-carbonsäure und I-Nörephedrin hatte eitle spezifische Drehung vöfi +27° und
CO
einen Schmelzpunkt von 199 bis 2010C. Die Ausbeute betrug 9,4 g, entsprechend 51 %.
Beispiel 5
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden 43,5 g (0,2 Mol) D,L-3-Formy!-2,2,5,5-tetramethyl-thiazoIidin-4-carbonsäure mit 30 g (0,11 Mol) 1-Norephedrin-benzoat umgesetzt Das gewonnene Addukt hatte eine spezifische Drehung von +30° und einen Schmelzpunkt von 200 bis 2030C. Die Ausbeute betrug 24 g, entsprechend 65%.
Beispiel 6
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden 21,7 g (0,1 Mol) D,L-3-Formyl-2£,5,5-tetramethyl-thiazolidin-4-carbonsäure mit 10,8 g (0,06 Mol) l-Norephedrin-formiat umgesetzt Das gewonnene Addukt hatte eine spezifische Drehung von +32° und einen Schmelzpunkt von 198 bis 201° C. Die Ausbeute betrug 11 g, entsprechend 60%.
Beispiel 7
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden 21,7 g (0,1 Mol) D,L-3-Formyl-2,2,5,5-tetramethyi-thiazolidin-4-carbonsäure mit 16,5 g (0,06 MoI) l-Norephedrin-3-phenylpropionat umgesetzt. Das gewonnene Addukl hatte eine spezifische Drehung von +32° und einen Schmelzpunkt von 198 bis 202°C. Die Ausbeute betrug 11,5 g, entsprechend 62%.
Beispiel 8
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden 21,7 g (G,l Mol) D,L-3-Fo. myI-2,2,5,5-tetramelhyl-thiazolidin-4-carbonsäure mit 33 g (0,11 Mol) 1-Norephedrin-benzoIsulfonat umgevitzt. Das gewon- J5 nene Addukt hatte eine spezifische Drehung von +31° und einen Schmelzpunkt von 197 bis 199°C. Die Ausbeute betrug 14 g, entsprechend 76%.
15
20
25
30
Beispiel 9
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden 21,7 g. (0,1 Mol) D,L-3-Formyl-2^,5,5-tetramethyl-thiazoIidin-4-carbonsSure mit 21,5 g (0,03 Mol) l-Norephedrin-citrat umgesetzt Das gewonnene Addukt hatte eine spezifische Drehung von +30° und einen Schmelzpunkt von 198 bis 200°C Die Ausbeute betrug 13 g, entsprechend 70%.
Beispiel 10
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden 25,7 g (0,1 Mol) D,L-3-Formyl-2,2-pentamethylen-S.S-dimethyl-thiazolidin^-carbonsäure mit 10,8 g (0,06 Mol) I-Norephedrin-formiat umgesetzt Das gewonnene Addukt aus D-3-Formyl-2,2-penta:nethylen-S.S-dimethyl-thiazoIidin^-carbonsäure und 1-Norcphedrin hatte eine spezifische Drehung von +25° und einen Schmelzpunkt von 190 bis 191°C. Die Ausbeute betrug 16,5 g, entsprechend 81%. Die Spaltung des Addukts erfolgte wie nach Beispiel 1. Die hierbei gewonnene D-3-Formyl-2,2-pentamethylen-5,5-dimethyl-thiazolidin-4-carbonsäure hatte eine spezifische Drehung von +62,8° und einen Schmelzpunkt von 190 bis 191°C. Die Ausbaute betrug 9,2 g, entsprechend 90%.
Beispiel 11
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden 25,7 g (0,1 Mol) D,L-3-Formyl-2,2-pentamethylen-S.S-dimethyl-thiazolidin^-carbonsäure mit 16,5 g (0,06 Mol) 1-Norephedrin-benzolsulfonat umgesetzt. Das gewonnene Addukt hatte eine spezifische Drehung von +24° und einen Schmelzpunkt von 189 bis 191°C. Die Ausbeute betrug 14,5 g, entsprechend 71%.

Claims (2)

99 /11 1 Patentansprüche:
1. Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Gewinnung von D-Penicillamin aus D.L-Penicillamin durch Razematspaltung mittels einer optisch aktiven Hilfsbase ausgehend von ThiazoIidin-4-carbonsäuren als D.L-Penicillamin-Derivaten gemäß Patent 21 38 122, bei dem man D,L-3-Formy!- 2,2,5,5-tetramethyIthiazoIidin-4-carbonsäure oder
D.LO-Formyl^^-pentamethylen-S.S-dimethylthiazolidin-4-carbonsäure einsetzt und die Razematspaltung mittels l-Norephedrin ausführt, dadurch gekennzeichnet, daß man das I-Norephedrin als Salz einer Sulfonsäure oder Carbonsäure einsetzt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das l-Norephedrin als Salz der Ameisensäure, Essigsäure oder Propionsäure einsetzt.
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