DE2258411B2 - Verfahren zur Gewinnung von D-Penicillamin - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von D-Penicillamin

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DE2258411B2 DE2258411A DE2258411A DE2258411B2 DE 2258411 B2 DE2258411 B2 DE 2258411B2 DE 2258411 A DE2258411 A DE 2258411A DE 2258411 A DE2258411 A DE 2258411A DE 2258411 B2 DE2258411 B2 DE 2258411B2
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Walter V. Dr. 6079 Buchschlag Bebenburg
Karl-Heinz Dr. 4234 Alpen Gluzek
Heribert Dr. 6454 Grossauheim Offermanns
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Evonik Operations GmbH
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Deutsche Gold und Silber Scheideanstalt
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

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Description

Die Erfindung betrifft eine weitere Ausbildung des Verfahrens zur Gewinnung von D-Penicillaniin aus D,L-Penicillamin gemäß Patentanmeldung 21 38 !22.
Es wurde nun gefunden, daß es besonders vorteilhaft ist, bei der Verwendung von I-Norephedrin zur Gewinnung von D-Penicillamin aus D,L-Fc">icillamin gemäß Patent 21 38 122, das I-Norephedrin a\z Salz einer Sulfonsäure oder Carbonsäure einzusetzen.
I-Norephedrin fällt im allgemeinen bei seiner Herstellung in Form von Salzen an. Indem diese Salze unmittelbar bei der Verwendung des I-Norephedrins zur Gewinnung des D-Penicillamins eingesetzt werden, wird die Erzeugung der freien Base des I-Norephedrins eingespart.
Als Salze des 1-Norephedrins kommen Salze mit Sulfonsäuren und insbesondere mit Carbonsäuren in Frage. Bei den Sulfonsäuren handelt es sich beispielsweise um aliphatische Sulfonsäuren, wie Methansulfonsäure, Methantrisulfonsäure und Propan-2-sulfonsäure, oder um aromatische Sulfonsäuren, wie p-ToluolsuIfon· säure, insbesondere um Benzolsulfonsäure. Unter den Carbonsäuren sind gesättigte oder ungesättigte, gegebenenfalls durch OH-, NHr oder Halogen-Gruppen substituierte, aliphatische Mono- und Polycarbonsäuren, wie Isobuttersäure. n-Valeriansäure, Isovaleriansäure, Trimethylessigsäiire, Milchsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Adipinsäure. Maleinsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Zitronensäure, insbesondere solche mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, oder araliphatische Carbonsäuren, wie Phenylessigsäure, Mandelsäure, Zimtsäure, insbesondere 3-Phenylpropionsäure, oder aromatische Carbonsäuren, wie Phthalsäure, Terephthalsäure, Salicylsäure, insbesondere Benzoesäure, oder heteroaromatische Carbonsäuren, wie Thiophen-2-carbonsäure, Thiazol-4-carbonsäure, Furan-2-carbonsäure, Picolinsäure, Isonicotinsäure.
Die Salze des I-Norephedrins werden in gleicher Weise, unter gleichen Bedingungen und in entsprechenden Mengen wie die freie Base des I-Norephedrins eingesetzt. Die Verwendung der Salze ist insbesondere bewährt für die Ausführung der Razematspaltung des D,L-Penicillamins, wenn es als D,l.-3-Formyl-2,2,5,5-tetramethyl-thiazolidin-4-carbonsäure oder D.L-3-Formyl^-pentamethylen-S.S-dimethyl-thiazolidin^-carbonsäure vorliegt
In den folgenden Beispielen ist das Drehvermögen
der Substanzen stets als spezifische Drehung [α] in Grad · crnVdm · g angegeben. Die Meßwerte beziehen
sich auf Lösungen von 1 Gewichtsprozent in Äthanol.
Prozentangaben bedeuten Gewichtsprozente.
Beispiel 1
21,7 g (0,1 Mol) D,L-3-Formy!-2,2,5,5-tetramethylthiazolidin-4-carbonsäure wurden bei 60 bis 700C in 80 ml n-Butylacetat gelöst Die Lösung wurde unter Rühren mit 11,7 g (0,06 Mol) 1-Norephedrin-acetat versetzt und dann 30 Minuten auf 80 bis 85° C gehalten.
Es entstand zunächst eine klare Lösung; aus dieser schied sich einige Minuten später das Addukt aus
D-S-Forrnyl^^AS-tetramethyl-thiazolidin^-carbonsäure und I-Norephedrin ab. Nach langsamer Abkühlung auf Raumtemperatur wurde unter Absaugen filtriert. Das gewonnene Addukt wurde mit 20 ml n-Butylacetat gewaschen und dann unter vermindertem Druck getrocknet. Es wies eine spezifische Drehung von + 34° und einen Schmelzpunkt von 200 bis 2030C auf. Die Ausbeute betrug 11,5 g, entsprechend 63%, bezogen auf eingesetztes D,L-3-Formyl-2,2,5,5-tetramethyl-thiazolidin-4-carbonsäure.
11 g des Addukts aus D,L-3-Formyl-2,2,5,5-tetramethyl-thiazolidin-4-carbonsäure und I-Norephedrin wurden in 40 ml Wasser suspendiert. Die Mischung wurde
JO bei Raumtemperatur mit konzentrierter Salzsäure auf pH 1 eingestellt. Im Verlauf der folgenden 15 Minuten schied sich D-S-Formyl^.S.S-tetramethyl-thiazolidin-4-carbonsäure ab. Es wurde unter Absaugen abfiltriert, mit 10 ml Wasser gewaschen und bei vermindertem Druck getrocknet. Das DO-Formyl^ZS.S-tetramethylthiazolidin-4-carbonsäure hatte eine spezifische Drehung von +52" id einen Schmelzpunkt von 182 bis I83°C. Die Ausb_jte betrug 5.8g. entsprechend 90%, bezogen auf eingesetztes Addukt.
Beispiel 2
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden 21,7 g (0,1 Mol) D,L-3-Formyl-2,2,5,5-tetramethyl-thiazolidin-4-carbonsäure mit 21 g(0,l Mol)I-Nore- <5 phedrin-acetat in 100 ml Essigsäureäthylester umgesetzt. Das gewonnene Addukt hatte eine spezifische Drehung von + 32" und einen Schmelzpunkt von 199 bis 20rC. Die Ausbeute betrug 15 g, entsprechend 82%.
w Beispiel 3
Es wurde wie nach Beispie! 1 verfahren, jedoch wurden 43,6g (0.2 Mol) D,l.-3-Formyl-2,2,5,5-tetramethyl-thiazolidir-4-carbonsäure in 180 ml Toluol mit 24,8 g (0,11 Mol) I-Norephedrinpropionat. Das gewon· nene Addukt aus D-S-Formyl^^.S.S-tetramethyl-thiazolidin-4-carbonsäure und I-Norephedrin hatte eine spezifische Drehung von + 30" und einen Schmelzpunkt von 201 bis 2040C. Die Ausbeute betrug 24 g, entsprechend 65%.
Beispiel 4
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden 21,7 g (0,1 Mol) D,L-3-Formyl-2,2,5,5-tetramethyl-thiazolidin-4-carbonsäure mit 11,5g (0,02 Mol) l-Norephedrin-maleat in 80 ml Essigsäureäthylester umgesetzt. Das gewonnene Addukt aus D-3-Formyl-2,2,5,5-tetramethyl-thiazolidin-4-carbonsäure und I-Norephedrin hatte eine spezifische Drehung von + 27° und
einen Schmelzpunkt von 199 bis 2010C. Die Ausbeute betrug 9,4 g, entsprechend 5t 0A.
Beispiel 5
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden 43,5 g (0,2 Mol) D,L-3-Formyl-2,2,5,5-tetramethyl-thiazolidin-4-carbonsäure mit 30 g (0,11 Mol) 1-Norephedrin-benzoat umgesetzt Das gewonnene Addukt hatte eine spezifische Drehung von + 30° und einen Schmelzpunkt von 200 bis 203°C. Die Ausbeute betrug 24 g, entsprechend 65%.
Beispiel 6
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden 21,7 g (0.1 Mol) D.L-S-Formyl^^-tetramethyl-thiazolidin-4-carbonsäure mit 10,8 g (0,06 Mol) l-Norephedrin-formiat umgesetzt. Das gewonnene Addukt hatte eine spezifische Drehung von +32° und einen Schmelzpunkt von 198 bis 201°C. Die Ausbeute betrug 11 g, entsprechend 60%.
Beispiel 7
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden 21,7 g (0,1 Mol) D,L-3-Formyl-2,2,5,5-tetramethyl-thiazolidin-4-carbonsäure mit 16,5 g (0,06 Mol) l-Norephedrin-3-phenylpropionat umgesetzt. Das gewonnene Addukt hatte eine spezificjhe Drehung von + 32° und einen Schmelzpunkt von 198 bis 2020C. Die Ausbeute betrug 11,5 g, entsprechend 62%.
Beispiel 8 J0
Es wurde wie i.^ch Beispiel I verfahren, jedoch wurden 21,7 g (0,1 Mol) D.L^-Forr-yl^.S.S-tetramethyl-thiazolidin-4-carbonsäure mit 33 g (0,11 Mol) l-Norephedrin-benzolsulfonat umgesc' -t. Das gewonnene Addukt hatte eine spezifische Drehung von +31° und einen Schmelzpunkt von 197 bis 199QC. Die Ausbeute betrug 14 g, entsprechend 76%.
Beispiel 9
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden 21,7 g. (0,1 Mol) D,L-3-Formyl-2,2,5,5-tetramethyl-thiazoIidin-4-carbonsäure mit 21,5 g (0,03 Mol) l-Norephedrin-citrat umgesetzt Das gewonnene Addukt hatte eine spezifische Drehung von +30° und einen Schmelzpunkt von 198 bis 2000C. Die Ausbeute betrug 13 g, entsprechend 70%.
Beispiel 10
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden 25,7 g (0,1 Mol) D,L-3-Formyl-2^-pentamethylen-5^-dimethyl-thiazolidin-4-carbonsäure mit 10,8 g (0,06 Mol) 1-Norephedrin-formiat umgesetzt. Das gewonnene Addukt aus D-S-Formyl^^-pentamethy-Ien-5^-dimethyl-thiazolidin-4-carbonsäure und 1-Norephedrin hatte eine spezifische Drehung von +25° und einen Schmelzpunkt von 190 bis 191°C. Die Ausbeute betrug i6,5 g, entsprechend 81"/o. Die Spaltung des Addukts erfolgte wie nach Beispiel 1. Die hierbei gewonnene D-3- Formyl^-pentamethylen-Sp-dimethyl-thiazolidin-4-carbonsäure hatte eine spezifische Drehung von +62,8° und einen Schmelzpunkt von 190 bis 191°C. Die Ausbeute betrug 9,2 g, entsprechend 90%.
Beispiel 11
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden 25,7 g (0,1 Mol) D,L-3-Formyl-2^-pentamethylen-S.S-dimethyl-thiazolidin^-carbonsäure mit 16,5 g (0,06 Mol) l-Norephedrin-benzolsulfonat umgesetzt Das gewonnene Addukt hatte eine spezifische Drehung von +24° und einen Schmelzpunkt von 189 bis 191°C. Die Ausbeute betrug 14,5 g, entsprechend 71%.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Gewinnung von D-Penicillamin aus D.L-Penicillamin durch Razematspaltung mittels einer optisch aktiven Hilfsbase ausgehend von Thiazolidin-4-carbonsäuren als D.L-Penicillamin-Derivaten gemäß Patentanmeldung 21 38 122, bei dem man D.L-3-FormyI-2^,5,5-tetramethylthiazoiidin-4-carbonsäure oder D.L-S-Formyl^^-pentamethylen-S^-dimethylthiazolidin-4-carbonsäure einsetzt und die Razematspaltung mittels 1-Norephedrin ausführt, dadurch gekennzeichnet, daß man das I-Norephedrin als Salz einer Sulfonsäure oder Carbonsäure einsetzt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das I-Norephedrin als Salz der Ameisensäure, Essigsäure oder Propionsäure einsetzt.
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