DE1543811C - Verfahren zur Trennung von racemi schem Carmtinnitril m seine optisch akti ven Antipoden - Google Patents
Verfahren zur Trennung von racemi schem Carmtinnitril m seine optisch akti ven AntipodenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Trennung von dl-Carnitin-nitril-hydroxyd in seine
optisch aktiven Antipoden mit Hilfe der optisch aktiven Formen der N-Acetyl-glutaminsäure.
1-Carnitin bzw. l-y-Dimethylamino-zS-hydroxy-buttersäure-methylbetain
hat die folgende Formel:
— CH2 — CH — CH2 — COO-
OH
und ist in Mikroorganismen, Pflanzen und Tieren weit verbreitet.
Da diese Verbindung ein wesentlicher Faktor für das Wachstum von Tenebrio molitor ist, wird es auch
Vitamin BT genannt und wurde in bezug auf seine physiologische Bedeutung und klinischen Anwendungsmöglichkeiten intensiv untersucht. Carnitin wird im
allgemeinen aus natürlichen Materialien gewonnen. Kürzlich wurde es auch synthetisch·, nach folgendem
Verfahren hergestellt:
(CHg)3N — CH2 — CH — CH2 — CN
CH — CH2 — COOH
OH
Es wurde angenommen, daß die biologische Aktivität von dl-Carnitinchlorid ungefähr die Hälfte der
Aktivität des 1-Isomeren beträgt Fritz und Mitarbeiter
haben jedoch gefunden, daß d-Carnitin die biologische Wirkung des 1-Isomeren kompetitiv hemmt,
und sie haben gezeigt, daß es notwendig ist, dl-Carnitin zu trennen (F r i t z, I B., J. Biol. Chem., 240, S. 2188
. [1965]).
Nach den bereits bekannten Methoden wird 1- und d-Carbitinchlorid hergestellt: durch Zugabe einer
optisch aktiven Säure zu dl-Carnitin-nitril-hydroxyd,
wobei das gebildete 1-Carnitin-nitrilsalz von der
d-Salzform auf Grund der Löslichkeitsunterschiede getrennt wird. Dann werden die beiden Salze in 1- und
d-Carnitin-nitril-chlorid überführt, und nach der Hydrolyse wird 1- und d-Carnitinchlorid erhalten.
Nach diesen Verfahren wurde d-Weinsäure, Dibenzoyld-weinsäure (Ay a ta, Yakugaku Zasshi, 81, S. 778
[1961]), eine Kombination von d-Kampfer-10-sulfonsäure
und Dibenzoyl-d-weinsäure (E. S t r a c k und Mitarbeiter, Z. physiol. Chem., 318,, S. 129 [I960])
oder l-Kampfer-10-sulfonsäure (H ο r i u c h i und
Mitarbeiter, Tokkyo Koho Sho 40-3891) als Trennmittel verwendet.
Sowohl nach dem Verfahren von A y a t a als auch von Strack werden jedoch nur geringe Ausbeuten
erhalten (um etwa 10%). da in dem erstgenannten Verfahren der Unterschied in der Löslichkeit zwischen
den beiden Salzen nur gering ist und in dem letzteren Verfahren die Durchführung durch die Verwendung
von zwei Arten von Trennmitteln erschwert wird. Außerdem hat das Verfahren yon H ο r i u c h i, das
relativ hohe Ausbeuten (rund 60 %) ergibt, den Nachteil, daß l-Kampfer-10-sulfonsäure sehr teuer ist. Da
daher die nach dem letztgenannten Verfahren erhaltene Verbindung teuer ist, fand diese Methode noch niemals
weitere Verbreitung.
Gegenstand der Vorliegenden Erfindung ist nun ein
Verfahren zur Trennung von racemiscliem Carnitinnitril in seine optisch aktiven Antipoden mit Hilfe
einer optisch aktiven organischen Säure, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Trennung mit Hilfe
einer optisch aktiven Form von Acetyl-Glutamjnsäure in einem polaren Lösungsmittel, vorzugsweise Methanol,
Äthanol oder Isopropanol durchführt.
Gegenüber den bekannten Verfahren führt das Verfahren der Erfindung zu wesentlich höheren Ausbeuten,
sowohl hinsichtlich der optischen Antipoden des Nitrils als auch dementsprechend hinsichtlich des
daraus in bekannter Weise hergestellten Carnitins in seinen beiden optisch aktiven Formen. N-Acetyld-glutaminsäure
oder N-Acetyl-l-glutaminsäure reagieren
leicht mit d- oder l-Carnitin-nitril-hydroxyd unter Bildung eines Komplexes der folgenden Formel
HOOC · CH2 · CH2 · CH — COO-(CH3)3N+— CH2 · CH — CH2 · CN
NH
CO — CH3 OH
Die N-Acetyl-glutaminsäure wurde bisher noch nicht als Trennmittel verwendet. Unter diesen. Salzkomplexen sind 1-Carnitin-nitril-N-acetyl-d-glutamat
und d-Carnitin-nitril-N-cetyl-1-glutamat hochgradig
unlöslich, wohingegen d-Carnitin-N-äcetyl-d-glutamat
und l-Carnitin-nitril-N-acetyl-l-glutamat in polaren
Lösungsmitteln, wie Methanol, Äthanol oder Isopropanol, ziemlich gut löslich sind,
Das Verfahren kann folgendermaßen durchgeführt werden:
1. Die Salzkomplexe von d,l-Carnitin-nitril und N-Acetyl-d-glutaminsäure werden in einem polaren
Lösungsmittel, wie Äthanol oder Methanol bei SO bis 10O0C gelöst, und die Lösung wird dann gekühlt. Der
Salzkomplex von 1-Carnitin-nitril und N-Acetyld-glutaminsäure kristallisiert, und der Salzkomplex
aus d-Carnitin-nitril und N-Acetyl-d-glutaminsäure
bleibt in der Mutterlauge. Die Kristalle werden in Wasser gelöst und mit HCl behandelt. N-Acetyld-glutaminsäure wird ausgefällt. Das Filtrat wird
kondensiert, und 1-Carnitin-nitril wird nach der Konzentrierung kristallisiert. 1-Carnitin-nitril kann sodann
nach bekannten Methoden mit HCl zu 1-Carnitinchlorid hydrolysiert werden. Die Mutterlauge, die den
Salzkomplex aus d-Carnitin-nitril und N-Acetyl
d-glutaminsäure enthält, wird konzentriert, und der
Rückstand wird in Wasser gelöst und mit HCl behandelt. Es wird ein Niederschlag aus N-Acetyld-glutaminsäure erhalten, und das Filtrat wird wie
oben beschrieben behandelt. d-Carnitin-chlorid kann
in bekannter Weise über das d-Carnitin-nitril-chlorid
erhalten werden.
2. Die Salzkomplexe d,l-Camitin-nitril und N-Acetyl-l-glutaminsäure werden in einem polaren
Claims (1)
- 3 4Lösungsmittel, wie unter (1) beschrieben, gelöst. gekühlt, was die Ausfällung von N-Acetyl-d-glutamin-Der kristalline Salzkomplex aus d-Carnitin-nitril und säure bewirkte. Nach der Filtration wurde das FiltiatN-Acetyl-1-glutaminsäure wird isoliert, und in bekann- fast zui Trockne konzentriert, und es wurde rohester Weise kann d-Carnitin-chlorid über das d-Carnitin- d-Carnitin-nitril-chlorid erhalten. Dieses wurde ausnitril-chlorid erhalten werden. l-Carnitin-chlond kann 5 Methanol umkristallisiert und ergab eine Ausbeutein bekannterWeise über Carnitin-nitril-chlorid aus der von 6,7 g (75,9 0I0), F. =248 bis 249° C, '[»] 1° = +26,4°.Mutterlauge hergestellt werden, die den Salzkomplex 17 g der als Trennreagenz verwendeten N-Acetyl-aus 1-Camitin-nitril und N-acetyl-1-glutaminsäure ent- d-glutaminsäure wurden wiedergewonnen (89,4%).hält. Das Prinzip dieser Trennmethode des Carnitins . .beruht in dem Löslichkeitsunterschied der optisch io Beispiel Ilaktiven Salzkomplexe von Carnitin-nitril und N-Acetyl- 16,7 kg d.I-Cainitin-nitril-chlorid wurden in 460 1glutaminsäure in einem polaren Lösungsmittel. Die Wasset gelöst, und diese Lösung wurde durch eineAusbeuten an d-Carnitinchlorid und 1-Carnitin-chlorid . Säule von 200 1 Anionenaustauscher geschickt. 17,6 kgsind sehr hoch und liegen bei etwa 90 bis 80%. N-Acetyl-1-glutaminsäure wurden in 7501 dieser Lö-N-Acetyl-d-glutaminsäure und N-Acetyl-1-glutamin- 15 sung, die d.l-Carnitin-nitril-hydroxyd enthielt, gelöst,säure, die als Trennreagenzien verwendet wurden, und die Lösung wui de zur Trockne eingedampft. Derkönnen leicht in hoher Ausbeute durch Acetylierung Rückstand wurde in 281 warmem Methanol gelöst,von handelsüblicher d- oder 1-Glutaminsäure herge- und die Lösung wurde auf —4 bis 5°C gekühlt undstellt werden. Dieses Trennreagenz wurde in hoher 18 Stunden stehengelassen. Der Salzkomplex vonAusbeute nach det Umsetzung wiedergewonnen und 20 d-Carnitin-nitril und N-Acetyl-1-glutaminsäure wurdewiedeiholt verwendet. ausgefällt. Der Niedeischlag wurde abfiltriert undl-Carnitin-chlorid, das nach dem erfindungsgemäßen ergab 14,9 kg des Produktes. Dieses wurde in 14,9 1Verfahren gewonnen wird, spielt im Fett-und Zucket- warmem Wasser gelöst, und 3,731 konzentrierterStoffwechsel eine wichtige Rolle und findet zahlreiche Salzsäure wurde zur Ausfällung von N-Acetyl-klinische Verwendung. Die folgenden Beispiele et- 25 1-glutaminsäure zugegeben. Der Niederschlag wurdeläutern das Verfahren der Erfindung. abfiltriert und ergab 8,07 kg des Materials. 301 desR . -IT Filtrats wurden zur Trockne gedampft und in 18,61Beispiel I. Methanol gelöst und gekühlt. Die Kristalle wurden17,9 g d.l-Carnitin-nitril-chlorid wurden in 200 ml abfiltriert, und es wurden 7,77 kg des Produktes erWasser gelöst, und die Lösung wurde mit 13 g Silber- 30 halten, F. = 156 bis 1570C, [»] 1° = +15,0°.
oxyd behandelt. Auf diese Weise wutde d,l-Carnitin- Das Filtrat, das von der Filtration von 14,9 kg nittil-hydroxyd ei halten. 18,9 g N-Acetyl-d-glutamin- d-Carnitin-nitril-N-acetyl-1-glutamat erhalten wurde, säure wuiden in diesem Reaktionsgemisch gelöst. Die wurde zur Trockne gedampft und zu dem Rückstand Lösung wurde konzertiert und unter vermindertem wurden 12,3 1 Wasser und 3,65 1 konzentrierte SaIz-Dtuck getrocknet. Der so erhaltene Rückstand wutde 35 säure zugegeben. Beim Abkühlen dieses Gemisches mit 100 ml Äthanol unter Erwärmen behandelt, und wurden 7,78 kg N-Acetyl-1-glutaminsäure erhalten, die Lösung wurde über Nacht im Kühlschrank so daß die Gesamtausbeute an wiedergewonnener stehengelassen. Auf diese Weise wurde der Komplex N-Acetyl-1-glutaminsäure 90,1% betrug. 251 des aus 1-Carnitin-nitril und N-Acetyl-d-glutaminsäuie Filtrats wurden zur Trockne gedampft und zu dem quantitativ auskristallisieit. Die Kristalle wuiden 40 Rückstand wurden 1,861 Methanol zugefügt. Die abfiltriert und mit Äthanol gewaschen. Sie wuiden aus gebildeten Kristalle wurden abfiltriert, und es wurden 95%igem Äthanol umkristajlisiert und ergaben eine 7,3 kg l-Carnitin-nitril-chlorid erhalten. Dieses wurde Ausbeute an Salzkomplex von 15 g (90,7%), F. = 156 aus heißem Methanol umkristallisiert, abfiltriert und bis 157°C, [λ]|° = —14,8°. ergab eine Ausbeute von 70,7%. 1-Carnitin-chlorid,Diesel kristalline Salzkomplex wuide in 15 ml 45 das in bekannter Weise aus diesem Material hergestelltWasser gelöst und mit 4,5 ml konzentiiertei Salzsäure wurde, hatte einen Schmelzpunkt von F. = 136 bisversetzt, um N-Acetyl-d-glutaminsäure auszufällen. 1370C, [«]!? = —23,7°.Nach der Filtration wurde das Filtrat untei vermindei- - ,tem Druck konzentriert, und es wurde 1-Cainitin- . ratentansprucn:. nitril-chloiid erhalten. Dieses wurde aus Äthanol 50 Verfahren zur Trennung von racemischemumkristallisiert und ergab eine Ausbeute von 7,2 g Carnitinnitril in seine optisch aktiven Antipoden(80,4 %),. F. = 248 bis 249° C, [<x]l° = —26,5°. mit Hilfe einer optisch aktiven organischen Säure,Das Filtrat und die Waschlösungen, die bei der dadurch gekennzeichnet, daß manFiltiation von l-Carnitin-nitril-N-acetyl-d-glutamat er- die Trennung mit Hilfe einer optisch aktiven Formhalten wuiden, wurden vereinigt und auf 20 ml kon- 55 von Acetyl-glutaminsäure in einem j>olaren Lö-zentriert. Zu dieser Lösung wurden 4,5 ml konzen- sungsmittel, vorzugsweise Methanol, Äthanol odertrierte Salzsäure gegeben, und das Gemisch wurde Isopropanol, durchführt
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