DE3038636C2 - - Google Patents

Info

Publication number
DE3038636C2
DE3038636C2 DE19803038636 DE3038636A DE3038636C2 DE 3038636 C2 DE3038636 C2 DE 3038636C2 DE 19803038636 DE19803038636 DE 19803038636 DE 3038636 A DE3038636 A DE 3038636A DE 3038636 C2 DE3038636 C2 DE 3038636C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methylanilide
mol
acid
sodium hydroxide
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19803038636
Other languages
English (en)
Other versions
DE3038636A1 (de
Inventor
Thomas Dr. 5657 Haan De Schmidt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19803038636 priority Critical patent/DE3038636A1/de
Priority to JP56162112A priority patent/JPS5793969A/ja
Publication of DE3038636A1 publication Critical patent/DE3038636A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3038636C2 publication Critical patent/DE3038636C2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/061,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C07D271/071,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/34Oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62Benzothiazoles
    • C07D277/68Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01Five-membered rings
    • C07D285/02Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/081,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung des bekannten 2-Benzthiazolyloxyessigsäure-N- methylanilids, welches als Herbizid verwendet werden kann.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß man bestimmte Benzalolyloxyessigsäureamide, wie z. B. 2-Benzthiazolyloxyessigsäure-N-methylanilid, erhält, wenn man entsprechende Hydroxyessigsäureamide, wie z. B. Hydroxyessigsäure-N- methylanilid, mit entsprechenden 2-Halogenbenzazolen, wie z. B. 2-Chlor-benzthiazol, in Gegenwart von Säurebindemitteln und unter Verwendung von organischen Lösungsmitteln umsetzt (vgl. europäische Patentanmeldung EP-A-5501).
Die Ausbeute und Qualität der auf diese Weise hergestellten Produkte sind jedoch in vielen Fällen nicht zufriedenstellend.
Es wurde nun ein neues Verfahren zur Herstellung von 2- Benzthiazolyloxyessigsäure-N-methylanilid der Formel
durch Umsetzung von Glykolsäure-N-methylanilid (= Hydroxyessigsäure- N-methylanilid, R = H) oder einem O- Acylderivat (R = -CO-Z) der Formel
in welcher
R für Wasserstoff oder den Rest -CO-Z steht, wobei
Z für Wasserstoff, C₁-C₂-Alkyl oder Phenyl steht,
mit 2-Chlorbenzthiazol der Formel
gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung in Gegenwart von 45%iger wäßriger Natronlauge (und in Abwesenheit eines organischen Lösungsmittels) bei Temperaturen zwischen 20 und 80°C durchführt.
Es ist als überraschend zu bezeichnen, daß bei Verwendung eines stark konzentrierten wäßrig-alkalischen Reaktionsmediums (bestehend aus konzentrierter, bei Raumtemperatur gesättigter Natronlauge, welche zugleich als Verdünnungsmittel bei der Umsetzung und als Säurebindemittel fungiert) das 2-Benzthiazolyloxyessigsäure- N-methylanilid (I) in wesentlich besseren Ausbeuten und höherer Reinheit als nach dem bekannten Verfahren (bei welchem organische Solventien als Verdünnungsmittel in Gegenwart eines nicht-wäßrigen Säurebindemittels eingesetzt werden) erhalten werden kann. Es wäre zu erwarten gewesen, daß bei den angewandten Reaktionstemperaturen in Gegenwart von konzentrierter wäßriger Natronlauge die Amide der Formel (II) bzw. das 2-Chlorbenzthiazol (III) vollständig oder zumindest teilweise hydrolysiert werden.
Ein Vorteil des neuen Verfahrens besteht darin, daß das Produkt aus dem Reaktionsgemisch kristallisiert und dadurch die Aufarbeitung stark vereinfacht wird. Außerdem fällt das Produkt in hoher Ausbeute und Reinheit an, so daß ein zusätzlicher Reinigungsschritt entfällt.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Sie liegt im allgemeinen zwischen 20 und 80°C, vorzugsweise zwischen 40 und 60°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt, es kann aber auch bei erhöhtem oder vermindertem Druck, etwa zwischen 0,1 und 10 bar, durchgeführt werden.
Auf 1 Mol Glykolsäure-N-methylanilid bzw. O-Acylderivat (II) werden im allgemeinen zwischen 0,1 und 2 Mol, vorzugsweise zwischen 0,8 und 1,2 Mol 2-Chlorbenzthiazol (III) und 0,5-6 Mol, vorzugsweise etwa 5 Mol Natriumhydroxid (in Form einer 45%igen wäßrigen Lösung) eingesetzt.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens können die Ausgangsstoffe in beliebiger Reihenfolge zusammengegeben werden. Die Umsetzung kann kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden.
In einer bevorzugten Ausführungsform wird die wäßrige 45%ige Natronlauge vorgelegt und die Ausgangsstoffe der Formeln (II) und (III) werden bei 40-60°C dazugegeben. Das Reaktionsgemisch wird im oben angegebenen Temperaturbereich bis zum Ende der Umsetzung gerührt.
Die Aufarbeitung und Isolierung des Produktes kann nach üblichen Methoden durchgeführt werden. Das Produkt der Formel (I) fällt unmittelbar in kristalliner Form an und kann durch Filtration isoliert werden.
Das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbare 2-Benzthiazolyloxyessigsäure-N-methylanilid (I) kann als Herbizid verwendet werden (vgl. EP-A-5501 sowie DE-A- 28 22 155 und DE-A-29 03 966).
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
Zu 450 g 45%iger wäßriger Natronlauge (5 Mol) tropft man bei 40-60°C eine Mischung aus 165 g (1 Mol) Glykolsäure- N-methylanilid und 169,5 g (1 Mol) 2-Chlorbenzthiazol unter starkem Rühren zu. Nach beendeter Zugabe rührt man noch eine Stunde bei 50°C, kühlt auf 20°C ab und verdünnnt die Reaktionsmischung mit 1 l Wasser. Der ausgefallene Feststoff wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und bei 50°C im Vakuum getrocknet. Man erhält 289,1 g (97% der Theorie) 2-Benzthiazolyloxyessigsäure- N-methylanilid vom Schmelzpunkt 132-133°C.
Beispiel 2
Zu 44,4 g (0,5 Mol) 45%iger Natronlauge tropft man bei 40-60°C unter starkem Rühren eine Mischung von 16,95 g (0,1 Mol) 2-Chlorbenzthiazol und 19,3 g (0,1 Mol) Formyl-2-oxyessigsäure-N-methylanilid. Nach beendeter Zugabe läßt man noch 30 Minuten bei 50°C rühren, kühlt auf 20°C ab und verdünnt mit 100 ml Wasser. Das ausgefallene Kristallisat wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und bei 50°C im Vakuum getrocknet. Man erhält 27,4 g (92% der Theorie) 2-Benzthiazolyloxyessigsäure- N-methylanilid mit dem Schmelzpunkt 132°C.
Beispiel 3
Zu 44,4 g (0,5 Mol) 45%iger Natronlauge tropft man bei 40-60°C unter starkem Rühren eine Mischung von 16,95 g (0,1 Mol) 2-Chlorbenzthiazol und 20,7 g (0,1 Mol) Acetyl- 2-oxyessigsäure-N-methylanilid. Nach beendeter Zugabe läßt man noch 30 Minuten bei 50°C rühren, kühlt auf 20°C ab und verdünnt mit 100 ml Wasser. Das ausgefallene Kristallisat wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und bei 50°C im Vakuum getrocknet. Man erhält 27,1 g (91% der Theorie) 2-Benzthiazolyloxyessigsäure- N-methylanilid mit dem Schmelzpunkt 132°C.

Claims (5)

1. Verfahren zur Herstellung von 2-Benzthiazolyloxyessigsäure- N-methylanilid der Formel durch Umsetzung von Glykolsäure-N-methylanilid (R = H) oder einem O-Acylderivat (R = -CO-Z) der Formel in welcher
R für Wasserstoff oder den Rest -CO-Z steht, wobei
Z für Wasserstoff, C₁-C₂-Alkyl oder Phenyl steht,
mit 2-Chlorbenzthiazol der Formel dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von 45%iger wäßriger Natronlauge bei Temperaturen zwischen 20 und 80°C durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Temperaturen zwischen 40 und 60°C arbeitet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 1 Mol Glykolsäure-N-methylanilid bzw. O-Acylderivat der Formel (II) 0,1-2 Mol, vorzugsweise 0,8-1,2 Mol 2-Chlorbenzthiazol (III) einsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 1 Mol Glykolsäure-N-methylanilid bzw. O-Acylderivat (II) 0,5-6 Mol Natriumhydroxid (in Form einer 45%igen wäßrigen Lösung) einsetzt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 1 Mol Glykolsäure-N-methylanilid bzw. O-Acylderivat (II) 5 Mol Natriumhydroxid (ein einsetzt.
DE19803038636 1980-10-13 1980-10-13 Verfahren zur herstellung von substituierten oxyessigsaeureamiden Granted DE3038636A1 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803038636 DE3038636A1 (de) 1980-10-13 1980-10-13 Verfahren zur herstellung von substituierten oxyessigsaeureamiden
JP56162112A JPS5793969A (en) 1980-10-13 1981-10-13 Manufacture of substituted oxyacetic acid amide

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803038636 DE3038636A1 (de) 1980-10-13 1980-10-13 Verfahren zur herstellung von substituierten oxyessigsaeureamiden

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3038636A1 DE3038636A1 (de) 1982-05-27
DE3038636C2 true DE3038636C2 (de) 1989-06-15

Family

ID=6114277

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19803038636 Granted DE3038636A1 (de) 1980-10-13 1980-10-13 Verfahren zur herstellung von substituierten oxyessigsaeureamiden

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JPS5793969A (de)
DE (1) DE3038636A1 (de)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3038652A1 (de) * 1980-10-13 1982-05-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 5-chlor-benzoxazol-2-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3038599A1 (de) * 1980-10-13 1982-05-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte benzazol-2-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3148839A1 (de) * 1981-12-10 1983-06-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von hetaryloxyacetamiden
DE3228147A1 (de) * 1982-07-28 1984-02-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 3-trihalogenmethyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3228132A1 (de) * 1982-07-28 1984-02-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von substituierten thiadiazolyloxyacetamiden
DE3228131A1 (de) * 1982-07-28 1984-02-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3422861A1 (de) * 1984-06-20 1986-01-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von heteroaryloxyacetamiden
DE3505902A1 (de) * 1985-02-21 1986-08-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 4,5-disubstituierte 1,3-thiazol-2-yloxyacetamide
NZ225999A (en) * 1987-09-10 1992-04-28 Merck Sharp & Dohme Azacyclic- or azabicyclic-substituted thiadiazole derivatives and pharmaceutical compositions
DE3821600A1 (de) 1988-06-27 1989-12-28 Bayer Ag Heteroaryloxyessigsaeure-n-isopropylanilide
CN107033102B (zh) * 2017-05-02 2019-07-05 江苏永凯化学有限公司 苯噻酰草胺的合成方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL37111A0 (en) * 1970-06-23 1971-08-25 Agripat Sa New 2-aminoalkoxy-4-phenyl-thiazoles and their addition salts
DE2903966A1 (de) * 1979-02-02 1980-08-07 Bayer Ag Substituierte carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE2822155A1 (de) * 1978-05-20 1979-11-22 Bayer Ag Substituierte carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE2961415D1 (en) * 1978-05-20 1982-01-28 Bayer Ag Heteroaryloxy-acetamides, process for their preparation and their use as herbicides
DE2914003A1 (de) * 1979-04-06 1980-10-16 Bayer Ag Azolyloxy-carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3060330D1 (en) * 1979-04-06 1982-06-09 Bayer Ag Azolyloxy-acetamides, process for their preparation and their use as herbicides
DE3004326A1 (de) * 1980-02-06 1981-08-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azolyloxy-carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung un ihre verwendung als herbinzide
DE2946524A1 (de) * 1979-11-17 1981-06-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azolyloxy-carbonsaeure-n-oxy-amide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
JPS56140984A (en) * 1980-04-07 1981-11-04 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Substituted acetanilide compound, its preparation and herbicide containing the same as active constituent
JPS56140983A (en) * 1980-04-07 1981-11-04 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Substituted acetanilide compound, its preparation and herbicide containing the same as active constituent
JPS56140981A (en) * 1980-04-07 1981-11-04 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Substituted acetanilide compound, its preparation and herbicide containing the same as active constituent
DE3038635A1 (de) * 1980-10-13 1982-05-27 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3038608A1 (de) * 1980-10-13 1982-05-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 5-cyano-thiazol-2-yloxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3038599A1 (de) * 1980-10-13 1982-05-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte benzazol-2-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5793969A (en) 1982-06-11
JPH0141633B2 (de) 1989-09-06
DE3038636A1 (de) 1982-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3038636C2 (de)
DE3700675C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Tetrachlor-2-cyanbenzoesäurealkylestern
DE1695069B2 (de) 3-hydroxy-2-oxo-1(2h)-pyridinsulfonsaeure-natriumsalz, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung zur herstellung von 2,3-pyridindiol
EP0132733A2 (de) Neue Fluorpivalsäurefluoride und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0176026B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dichlor-5-fluor-benzoesäure
DE2835450C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 3,3-Bis-(4-dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalid (Kristallviolettlacton)
EP0053247B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 6-Fluor-anthranilsäurenitril oder 6-Fluor-anthranilsäure und 6-Fluor-anthranilsäurenitril
DE1078582B (de) Verfahren zur Herstellung substituierter Thyropropionsaeuren
DE1932297C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Benzimidazol -2-carbaminsäureestern
EP0157225B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Benzimidazolyl,-Benzoxazolyl- und Benzthiazolyloxyphenoxypropionsäurederivaten
DE19619445C1 (de) Verfahren zur Herstellung von optisch aktiver N-Phenylcarbamat-milchsäure
EP0423595B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Trichlormethyl-pyridin
DE2527157A1 (de) Verfahren zur herstellung von (chinoxalin-n hoch 1, n hoch 4-dioxyd- 2-ylmethylen)-carbazinsaeuremethylester
DE2112778B2 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-CyBn-S^Ae-IeITaChIOr- bzw. brombenzoesäurealkylestern
DE3812208A1 (de) Verfahren zur herstellung von 4-guanidinomethyl-cyclohexancarbonsaeure
EP0101996B1 (de) Verfahren zur Herstellung von E-Isomeren von 1-Cyclohexyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on-Derivaten
EP0195971B1 (de) Verfahren zur Herstellung von substituierten Guanidinen
DE1468344A1 (de) Ungesaettigte saeuren und verfahren zu ihrer herstellung
AT227696B (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-oxazolen
EP0037504B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Dimethylpolysulfiden
EP0206293A2 (de) Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dichlor-2-pyridon
EP0006463A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-substituierten 1-Alkyl-nitroimidazolen
EP0434174A1 (de) 3-Methylsulfonylmethyl-4-sulfomethyl-pyrrolidiniumbetaine und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0229641A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Hydroxybenzaldoxim-O-ethern
DE2206424A1 (de) Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Anthranilsäurederivaten

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition