DE3038636C2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE3038636C2 DE3038636C2 DE19803038636 DE3038636A DE3038636C2 DE 3038636 C2 DE3038636 C2 DE 3038636C2 DE 19803038636 DE19803038636 DE 19803038636 DE 3038636 A DE3038636 A DE 3038636A DE 3038636 C2 DE3038636 C2 DE 3038636C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- methylanilide
- mol
- acid
- sodium hydroxide
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
- C07D271/07—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/34—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung
des bekannten 2-Benzthiazolyloxyessigsäure-N-
methylanilids, welches als Herbizid verwendet werden
kann.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß man bestimmte Benzalolyloxyessigsäureamide,
wie z. B. 2-Benzthiazolyloxyessigsäure-N-methylanilid,
erhält, wenn man entsprechende
Hydroxyessigsäureamide, wie z. B. Hydroxyessigsäure-N-
methylanilid, mit entsprechenden 2-Halogenbenzazolen,
wie z. B. 2-Chlor-benzthiazol, in Gegenwart von Säurebindemitteln
und unter Verwendung von organischen Lösungsmitteln
umsetzt (vgl. europäische Patentanmeldung
EP-A-5501).
Die Ausbeute und Qualität der auf diese Weise hergestellten
Produkte sind jedoch in vielen Fällen nicht
zufriedenstellend.
Es wurde nun ein neues Verfahren zur Herstellung von 2-
Benzthiazolyloxyessigsäure-N-methylanilid der Formel
durch Umsetzung von Glykolsäure-N-methylanilid (= Hydroxyessigsäure-
N-methylanilid, R = H) oder einem O-
Acylderivat (R = -CO-Z) der Formel
in welcher
R für Wasserstoff oder den Rest -CO-Z steht, wobei
Z für Wasserstoff, C₁-C₂-Alkyl oder Phenyl steht,
mit 2-Chlorbenzthiazol der Formel
R für Wasserstoff oder den Rest -CO-Z steht, wobei
Z für Wasserstoff, C₁-C₂-Alkyl oder Phenyl steht,
mit 2-Chlorbenzthiazol der Formel
gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man
die Umsetzung in Gegenwart von 45%iger wäßriger Natronlauge
(und in Abwesenheit eines organischen Lösungsmittels)
bei Temperaturen zwischen 20 und 80°C
durchführt.
Es ist als überraschend zu bezeichnen, daß bei
Verwendung eines stark konzentrierten wäßrig-alkalischen
Reaktionsmediums (bestehend aus konzentrierter,
bei Raumtemperatur gesättigter Natronlauge, welche zugleich
als Verdünnungsmittel bei der Umsetzung und als
Säurebindemittel fungiert) das 2-Benzthiazolyloxyessigsäure-
N-methylanilid (I) in wesentlich besseren
Ausbeuten und höherer Reinheit als nach dem bekannten
Verfahren (bei welchem organische Solventien als
Verdünnungsmittel in Gegenwart eines nicht-wäßrigen
Säurebindemittels eingesetzt werden) erhalten werden
kann. Es wäre zu erwarten gewesen, daß bei den angewandten
Reaktionstemperaturen in Gegenwart von konzentrierter
wäßriger Natronlauge die Amide der Formel (II)
bzw. das 2-Chlorbenzthiazol (III) vollständig oder zumindest
teilweise hydrolysiert werden.
Ein Vorteil des neuen Verfahrens besteht darin, daß das
Produkt aus dem Reaktionsgemisch kristallisiert und
dadurch die Aufarbeitung stark vereinfacht wird. Außerdem
fällt das Produkt in hoher Ausbeute und Reinheit an,
so daß ein zusätzlicher Reinigungsschritt entfällt.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren
Bereichs variiert werden. Sie liegt im allgemeinen
zwischen 20 und 80°C, vorzugsweise zwischen 40 und
60°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen bei
Normaldruck durchgeführt, es kann aber auch bei erhöhtem
oder vermindertem Druck, etwa zwischen 0,1 und 10 bar,
durchgeführt werden.
Auf 1 Mol Glykolsäure-N-methylanilid bzw. O-Acylderivat
(II) werden im allgemeinen zwischen 0,1 und 2 Mol, vorzugsweise
zwischen 0,8 und 1,2 Mol 2-Chlorbenzthiazol
(III) und 0,5-6 Mol, vorzugsweise etwa 5 Mol Natriumhydroxid
(in Form einer 45%igen wäßrigen Lösung) eingesetzt.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
können die Ausgangsstoffe in beliebiger Reihenfolge
zusammengegeben werden. Die Umsetzung kann kontinuierlich
oder diskontinuierlich durchgeführt werden.
In einer bevorzugten Ausführungsform wird die wäßrige
45%ige Natronlauge vorgelegt und die Ausgangsstoffe
der Formeln (II) und (III) werden bei 40-60°C dazugegeben.
Das Reaktionsgemisch wird im oben angegebenen
Temperaturbereich bis zum Ende der Umsetzung gerührt.
Die Aufarbeitung und Isolierung des Produktes kann nach
üblichen Methoden durchgeführt werden. Das Produkt der
Formel (I) fällt unmittelbar in kristalliner Form an und
kann durch Filtration isoliert werden.
Das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbare
2-Benzthiazolyloxyessigsäure-N-methylanilid (I) kann als
Herbizid verwendet werden (vgl. EP-A-5501 sowie DE-A-
28 22 155 und DE-A-29 03 966).
Zu 450 g 45%iger wäßriger Natronlauge (5 Mol) tropft
man bei 40-60°C eine Mischung aus 165 g (1 Mol) Glykolsäure-
N-methylanilid und 169,5 g (1 Mol) 2-Chlorbenzthiazol
unter starkem Rühren zu. Nach beendeter Zugabe
rührt man noch eine Stunde bei 50°C, kühlt auf 20°C ab
und verdünnnt die Reaktionsmischung mit 1 l Wasser. Der
ausgefallene Feststoff wird abgesaugt, mit Wasser neutral
gewaschen und bei 50°C im Vakuum getrocknet. Man
erhält 289,1 g (97% der Theorie) 2-Benzthiazolyloxyessigsäure-
N-methylanilid vom Schmelzpunkt 132-133°C.
Zu 44,4 g (0,5 Mol) 45%iger Natronlauge tropft man bei
40-60°C unter starkem Rühren eine Mischung von 16,95 g
(0,1 Mol) 2-Chlorbenzthiazol und 19,3 g (0,1 Mol)
Formyl-2-oxyessigsäure-N-methylanilid. Nach beendeter
Zugabe läßt man noch 30 Minuten bei 50°C rühren, kühlt
auf 20°C ab und verdünnt mit 100 ml Wasser. Das ausgefallene
Kristallisat wird abgesaugt, mit Wasser neutral
gewaschen und bei 50°C im Vakuum getrocknet. Man erhält
27,4 g (92% der Theorie) 2-Benzthiazolyloxyessigsäure-
N-methylanilid mit dem Schmelzpunkt 132°C.
Zu 44,4 g (0,5 Mol) 45%iger Natronlauge tropft man bei
40-60°C unter starkem Rühren eine Mischung von 16,95 g
(0,1 Mol) 2-Chlorbenzthiazol und 20,7 g (0,1 Mol) Acetyl-
2-oxyessigsäure-N-methylanilid. Nach beendeter
Zugabe läßt man noch 30 Minuten bei 50°C rühren, kühlt
auf 20°C ab und verdünnt mit 100 ml Wasser. Das ausgefallene
Kristallisat wird abgesaugt, mit Wasser neutral
gewaschen und bei 50°C im Vakuum getrocknet. Man erhält
27,1 g (91% der Theorie) 2-Benzthiazolyloxyessigsäure-
N-methylanilid mit dem Schmelzpunkt 132°C.
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von 2-Benzthiazolyloxyessigsäure-
N-methylanilid der Formel
durch Umsetzung von Glykolsäure-N-methylanilid
(R = H) oder einem O-Acylderivat (R = -CO-Z) der
Formel
in welcher
R für Wasserstoff oder den Rest -CO-Z steht, wobei
Z für Wasserstoff, C₁-C₂-Alkyl oder Phenyl steht,
mit 2-Chlorbenzthiazol der Formel dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von 45%iger wäßriger Natronlauge bei Temperaturen zwischen 20 und 80°C durchführt.
R für Wasserstoff oder den Rest -CO-Z steht, wobei
Z für Wasserstoff, C₁-C₂-Alkyl oder Phenyl steht,
mit 2-Chlorbenzthiazol der Formel dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von 45%iger wäßriger Natronlauge bei Temperaturen zwischen 20 und 80°C durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man bei Temperaturen zwischen 40 und 60°C
arbeitet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man auf 1 Mol Glykolsäure-N-methylanilid bzw.
O-Acylderivat der Formel (II) 0,1-2 Mol, vorzugsweise
0,8-1,2 Mol 2-Chlorbenzthiazol (III) einsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man auf 1 Mol Glykolsäure-N-methylanilid bzw.
O-Acylderivat (II) 0,5-6 Mol Natriumhydroxid (in
Form einer 45%igen wäßrigen Lösung) einsetzt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet,
daß man auf 1 Mol Glykolsäure-N-methylanilid bzw.
O-Acylderivat (II) 5 Mol Natriumhydroxid (ein
einsetzt.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19803038636 DE3038636A1 (de) | 1980-10-13 | 1980-10-13 | Verfahren zur herstellung von substituierten oxyessigsaeureamiden |
JP56162112A JPS5793969A (en) | 1980-10-13 | 1981-10-13 | Manufacture of substituted oxyacetic acid amide |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19803038636 DE3038636A1 (de) | 1980-10-13 | 1980-10-13 | Verfahren zur herstellung von substituierten oxyessigsaeureamiden |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3038636A1 DE3038636A1 (de) | 1982-05-27 |
DE3038636C2 true DE3038636C2 (de) | 1989-06-15 |
Family
ID=6114277
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19803038636 Granted DE3038636A1 (de) | 1980-10-13 | 1980-10-13 | Verfahren zur herstellung von substituierten oxyessigsaeureamiden |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5793969A (de) |
DE (1) | DE3038636A1 (de) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3038652A1 (de) * | 1980-10-13 | 1982-05-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 5-chlor-benzoxazol-2-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
DE3038599A1 (de) * | 1980-10-13 | 1982-05-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte benzazol-2-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
DE3148839A1 (de) * | 1981-12-10 | 1983-06-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von hetaryloxyacetamiden |
DE3228147A1 (de) * | 1982-07-28 | 1984-02-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 3-trihalogenmethyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
DE3228132A1 (de) * | 1982-07-28 | 1984-02-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von substituierten thiadiazolyloxyacetamiden |
DE3228131A1 (de) * | 1982-07-28 | 1984-02-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
DE3422861A1 (de) * | 1984-06-20 | 1986-01-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von heteroaryloxyacetamiden |
DE3505902A1 (de) * | 1985-02-21 | 1986-08-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 4,5-disubstituierte 1,3-thiazol-2-yloxyacetamide |
NZ225999A (en) * | 1987-09-10 | 1992-04-28 | Merck Sharp & Dohme | Azacyclic- or azabicyclic-substituted thiadiazole derivatives and pharmaceutical compositions |
DE3821600A1 (de) | 1988-06-27 | 1989-12-28 | Bayer Ag | Heteroaryloxyessigsaeure-n-isopropylanilide |
CN107033102B (zh) * | 2017-05-02 | 2019-07-05 | 江苏永凯化学有限公司 | 苯噻酰草胺的合成方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL37111A0 (en) * | 1970-06-23 | 1971-08-25 | Agripat Sa | New 2-aminoalkoxy-4-phenyl-thiazoles and their addition salts |
DE2903966A1 (de) * | 1979-02-02 | 1980-08-07 | Bayer Ag | Substituierte carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
DE2822155A1 (de) * | 1978-05-20 | 1979-11-22 | Bayer Ag | Substituierte carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
DE2961415D1 (en) * | 1978-05-20 | 1982-01-28 | Bayer Ag | Heteroaryloxy-acetamides, process for their preparation and their use as herbicides |
DE2914003A1 (de) * | 1979-04-06 | 1980-10-16 | Bayer Ag | Azolyloxy-carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
DE3060330D1 (en) * | 1979-04-06 | 1982-06-09 | Bayer Ag | Azolyloxy-acetamides, process for their preparation and their use as herbicides |
DE3004326A1 (de) * | 1980-02-06 | 1981-08-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azolyloxy-carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung un ihre verwendung als herbinzide |
DE2946524A1 (de) * | 1979-11-17 | 1981-06-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azolyloxy-carbonsaeure-n-oxy-amide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
JPS56140984A (en) * | 1980-04-07 | 1981-11-04 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Substituted acetanilide compound, its preparation and herbicide containing the same as active constituent |
JPS56140983A (en) * | 1980-04-07 | 1981-11-04 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Substituted acetanilide compound, its preparation and herbicide containing the same as active constituent |
JPS56140981A (en) * | 1980-04-07 | 1981-11-04 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Substituted acetanilide compound, its preparation and herbicide containing the same as active constituent |
DE3038635A1 (de) * | 1980-10-13 | 1982-05-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
DE3038608A1 (de) * | 1980-10-13 | 1982-05-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 5-cyano-thiazol-2-yloxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
DE3038599A1 (de) * | 1980-10-13 | 1982-05-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte benzazol-2-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
-
1980
- 1980-10-13 DE DE19803038636 patent/DE3038636A1/de active Granted
-
1981
- 1981-10-13 JP JP56162112A patent/JPS5793969A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5793969A (en) | 1982-06-11 |
JPH0141633B2 (de) | 1989-09-06 |
DE3038636A1 (de) | 1982-05-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3038636C2 (de) | ||
DE3700675C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrachlor-2-cyanbenzoesäurealkylestern | |
DE1695069B2 (de) | 3-hydroxy-2-oxo-1(2h)-pyridinsulfonsaeure-natriumsalz, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung zur herstellung von 2,3-pyridindiol | |
EP0132733A2 (de) | Neue Fluorpivalsäurefluoride und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
EP0176026B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dichlor-5-fluor-benzoesäure | |
DE2835450C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,3-Bis-(4-dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalid (Kristallviolettlacton) | |
EP0053247B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Fluor-anthranilsäurenitril oder 6-Fluor-anthranilsäure und 6-Fluor-anthranilsäurenitril | |
DE1078582B (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Thyropropionsaeuren | |
DE1932297C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzimidazol -2-carbaminsäureestern | |
EP0157225B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzimidazolyl,-Benzoxazolyl- und Benzthiazolyloxyphenoxypropionsäurederivaten | |
DE19619445C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von optisch aktiver N-Phenylcarbamat-milchsäure | |
EP0423595B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Trichlormethyl-pyridin | |
DE2527157A1 (de) | Verfahren zur herstellung von (chinoxalin-n hoch 1, n hoch 4-dioxyd- 2-ylmethylen)-carbazinsaeuremethylester | |
DE2112778B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-CyBn-S^Ae-IeITaChIOr- bzw. brombenzoesäurealkylestern | |
DE3812208A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-guanidinomethyl-cyclohexancarbonsaeure | |
EP0101996B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von E-Isomeren von 1-Cyclohexyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on-Derivaten | |
EP0195971B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Guanidinen | |
DE1468344A1 (de) | Ungesaettigte saeuren und verfahren zu ihrer herstellung | |
AT227696B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-oxazolen | |
EP0037504B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dimethylpolysulfiden | |
EP0206293A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dichlor-2-pyridon | |
EP0006463A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-substituierten 1-Alkyl-nitroimidazolen | |
EP0434174A1 (de) | 3-Methylsulfonylmethyl-4-sulfomethyl-pyrrolidiniumbetaine und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
EP0229641A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxybenzaldoxim-O-ethern | |
DE2206424A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Anthranilsäurederivaten |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition |