CH204760A - Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines.

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CH204760A
CH204760A CH204760DA CH204760A CH 204760 A CH204760 A CH 204760A CH 204760D A CH204760D A CH 204760DA CH 204760 A CH204760 A CH 204760A
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amidine
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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  Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch     wirksamen        Amidines.       Es wurde     .gefunden,    dass man zu     einem     neuen therapeutisch wirksamen     Amidin    ge  langen kann, wenn man einen     31Vlethyl-6-          isopropyl-phenogyacetimidoäther    mit Ammo  niak umsetzt.  



  Das so     gewonnene        3-Methyl-6-isopropyl-          phenoayäthenylamidin    :der Formel  
EMI0001.0011     
    bildet ein Hydrachlorid vom F. 182 bis     183',          das        sich,    in     Wasser    löst.  



  Die neue     Verbindung    soll     therapeutische          Verwendung    finden.  



  <I>Beispiel:</I>  Man leitet     @Salzsäuregas    in :ein     ,gekühltes     Gemisch     äquimolarer    Mengen von     Alkohol     und     3-Methyl-6-isopropyl-phenogyacetonitril            (Kp.        0,4        114    bis     1-18-,    hergestellt zum Bei  spiel durch     Umsetzung    von     Chloracetonitril     mit     Thymol    in     Gegenwart    von säurebinden  den Mitteln)     ein    und     verreibt        das,

      entstan  dene     3@Methyl-6-iisopropyl-phenogyacetimido-          äthyläther=hydrochlorid    mit :einem indiffe  renten     Lösungsmittel    wie     Petroläther,    Äther  oder Benzol.

   Man erhält     es    so in Farm     eines     farblosen,     feuchtigkeitsempfindlichen        Kri-          stallpulvers.    27 Teile     3-1Vlethyl-6-isopropyl-          phenogy    -     acetimddoäthyläther    -     hydrochlorid,     aus dem sich während der     Umsetzung        3-          Methyl    - 6 -     isopropyl    -     phenogyacetimidoäthyl-          äther    bildet,

   werden mit einer     alkoholischen          Lösung    von 3 Teilen     Ammoniak    bis. .zum       Verschwinden    des     zunächst    entstehenden       Ammonchlorids        geschüttelt.    Sodann wird :der  Alkohol     abdestilliert        und    :der Rückstand aus       Aceton        umkristallisiert.    Man :erhält :so :

  das       ä    -     Methyl    - 6 -     isopropyl    -     phenogyäthenyl-        ami-          din.-hydrochlorid    als     farbloses        Kristallpulver,          aus    dem sich     mittels    Alkalien die freie     Base          gewinnen:        lässt.     



  Statt von 3-Methyl=6-isopropyl-phenogy-           acetimidoä,thyläther    kann man ebensogut  auch von einem andern Äther, wie z. B. vom       Methyl-,        Propyl-    oder     Butyläther,        ausgehen.     



  An Stelle des     salzsauren    Salzes des     3-          Methyl    - 6 -     isopropyl    -     phenoxya.e        etimi        doäthyl-          äthers    kann auch die freie Base selbst oder  ein anderes Salz, wie z. B. das     Hydrobromid     oder das schwefelsaure Salz     Verwendung    fin  den.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines, dadurch gekennzeichnet, dass man einen 3-112ethyl-6- isopropyl-phenoxyacetimidoätlier mit Ammo- niak. umsetzt. Das so gewonnene 3-l@lethyl-6-isopropy 1- phenoxyäthenyl-amidin der Formel EMI0002.0026 bildet ein Hydrochlorid vom F. 18? bis 183'# das sich in Wasser löst.
    Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRÜCFIE 1. Verfahren nah Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss man zur Umsetzung <B>3</B> - Methyl - G - i.sopropyl- phenoxyacetimido- äthyläther verwendet.
    ?. Verfahren nach Patentan.spru,ch, dadurch gekennzeichnet, da.ss man zur Umsetzung einen 3 - Methyl- 6 -isopropyl - phen.oxya.cet-- imido < itlier verwendet, der aus einem Salz desselben erhalten wurde. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch und Un- teranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen 3-Methyl- 6 - isopropyl - phenoxyacetimidoätlier ver wendet. der aus einem Hydrohalogenid des.;elben erhalten wurde. 1.
    Verfahren nach Patentanspruch und den Unteranspriichen 2 und 3, dadurch ge kennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen 3 - 3Zel liy 1- 6 - isopropyl-plienoxyaeet- imidoäther verwendet, der aus dem Ilvdro- clilorid.desselben erhalten wurde. y 5.
    Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis d, dadurch ge kennzeichnet, dass man zur Umsetzung 3 - Methyl - f> - isopropyl - phenoxy acetimido- ä.thyläther verwendet, der aus dem Hydro- chlorid desselben erhalten wurde.
CH204760D 1935-06-21 1935-06-21 Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. CH204760A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2517468A (en) * 1948-05-28 1950-08-01 Ciba Pharm Prod Inc Phenoxyacetamidines

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2517468A (en) * 1948-05-28 1950-08-01 Ciba Pharm Prod Inc Phenoxyacetamidines

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