DE1067433B - Verfahren zur Herstellung von 0,0 - Dialkyl - N - substituierten-N-acyl-phosphorsäure- und -thiophosphorsäureamiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 0,0 - Dialkyl - N - substituierten-N-acyl-phosphorsäure- und -thiophosphorsäureamiden

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DE1067433B
DE1067433B DENDAT1067433D DE1067433DA DE1067433B DE 1067433 B DE1067433 B DE 1067433B DE NDAT1067433 D DENDAT1067433 D DE NDAT1067433D DE 1067433D A DE1067433D A DE 1067433DA DE 1067433 B DE1067433 B DE 1067433B
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phosphoric acid
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Hamburg Dipl.-Chem. Dr. Werner Perkow
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CF Spiess and Sohn GmbH and Co
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CF Spiess and Sohn GmbH and Co
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Description

Norddeutsche Affinerie, Hamburg, und C. F. Spiess & Sohn, Kleinkarlbach über Grunstadt/Rhpf (Erfmdei Werner Perkow, Hamburg), Herstellung von O O-Di- alkyl N substituierten N-acyl-phosphorsaure- und -thiophosphorsaureamiden der wahrscheinlichen allg Formel (B1O)(B2O)Pf X)-N(B3)-Acyl, worin die Symbole folgende Bedeutung haben B1 u B2 gleiche oder verschied geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1—5 C Atomen, B3 geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 — 10 C Ato men oder cycloaliphat Beste oder aioraat Gruppen, die auch substituiert sein können, Acyl Saureieste ahphat oder aromat Sulfonsaui en oder Carbonsauren, dad gek , daß man a) die in bekannter Weise durch Bk von Dialkylphosphorsaure- bzw -thiophos phorsaurehalogemden mit prirr Ammen erhältlichen 0 O-Dialkylester N-substituiertei Phosphorsaure- bzw Thiophi hi ' "Mir <n de, voizugswe m Ggw eines inerten
C07 F 9
DEUTSCHLAND
organ Losungsm u >i ^es
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-der a SCHRIFT
/53
kl 12 o 26/01
INTERNAT KL C 07 f
N 13894 IVb/12 ο
ANMELDETAG 18JULI1957
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT 22 O KT O B E R 1959
0,0-Dialkylester von N-substituierten N-acyl-phosphorsaure- und -thiophosphorsaureamiden waren bisher nicht bekannt Die erfindungsgemaß hergestellten neuen Verbindungen besitzen die wahrscheinliche allgemeine Zusammensetzung
R,
R1O.
R9O'
P _ N — Acyl
worm die Symbole folgende Bedeutung haben R1 und R2 gleiche oder verschiedene, geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, R3 geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder cycloaliphatische Reste oder aromatische Gruppen, die auch substituiert sein können, X Sauerstoff oder Schwefel, Acyl Saurereste aliphatischer oder aromatischer Sulfonsäuren oder Carbonsauren
Die neuen Verbindungen werden durch Umsetzung der in bekannter Weise aus Dialkylphosphorsaure- oder -thiophosphorsaurehalogemden und primären Ammen gemäß der Reaktionsgleichung
R1O.
R2O'
R1O,
R9O'
_Cl +R3NH2
P-NH+ HCl
Verfahren
zur Herstellung von O-O-Dialkyl-
N-substitmerten-N-acyl-phosphorsaureuncl -thiophosphorsaureamiden
Anmelder:
Norddeutsche Affinerie, Hamburg 36, Alsterterrasse 2,
und C. F. Spiess & Sohn, Kleinkarlbach über Grunstadt (Rhpf.)
Dipl -Chem Dr Werner Perkow, Hamburg, ist als Erfinder genannt worden
35 aromatischen Sulfonsaure- oder Carbonsaurehalogemden hergestellten N-substituierten 0,0-Dialkylphosphorsaure- unter Halogenwasserstoffabspaltung nach folgenden Re- bzw -thiophosphorsaureamide mit aliphatischen oder aktionsgleichungen erhalten
R1O.
R9O'
P-NH+ ClSO2-R4
R1O.
R9O'
P-N-SO2-R4+ HCl
R1O.
R2O'
NH + ClCO-R4
Der Rest R4 bedeutet ahphatische oder aromatische Gruppen, so daß als Sulfonsäurehalogenide ζ B Methansulfochlorid, Athansulfochlond, Chlormethansulfochlorid, /9-Chlorathansulfochlond, p-Toluolsulfochlorid, R1O.
R2O'
P_N — CO — R4+ HCl
/S-Naphthaknsulfochlorid und als Carbonsäurehalogenide ζ B Acetylchlond, Propionsaurechlond, Caprylchlorid, Trichloracetylchlorid, p-Chlorbenzoylchlorid oder p-Aminobenzoylchlorid Verwendung finden können
909 639/344
Die Halogcnwasscrstoffabspaltung in der beschriebenen Reaktion wird zweckmäßig durch einen Säureakzeptor, wie z. B. ein tertiäres Amin (Pyridin, Triäthylamin) oder ein wasser freiesAlkalicarbonat (z. B. Kaliumcarbonat), beschleunigt. Man läßt die Umsetzungen vorzugsweise in einem inerten organischen Lösungsmittel (z. B. Äther, Benzol, Toluol, Chloroform, Petroläther) verlaufen und wendet je nach Reaktionsfähigkeit der Komponenten Temperaturen zwischen 0 und 1000C an.
Man kann auch die N-Alkalimetallverbindungen von
0,0-Dialkylestern N-substituierter Phosphorsäure- bzw. Thiophosphorsäureamide mit obigen Säurehalogeniden unter Abspaltung von Alkalihalogenid umsetzen, z. B.
nach den Gleichungen:
R1O.
Rn 0'
P —N-Na+ ClSO2-R4
R1O,
R9O'
P — N — SO2 — R4 + NaCl
R1O j
^P-Ν — Na + ClCO-R4
2 X
Die neuen Verbindungen sind als Schädlingsbekämpfungsmittel mit teils inscktizidein, teils akarizidem oder fungizidcm oder kombiniertem Effekt anwendbar. Sie zeichnen sich teilweise durch eine »innertherapcutischcii Wirkungsweise aus, d. h., sie werden bei der üblichen Anwendung gegen Pflanzenschädlinge als wäßrige Lösung oder als cmulgicrte, wäßrige Spritzbrühe von den Pflanzen durch die Wurzeln oder das Blattwerk aufgenommen und im Saftstrom transportiert und vermögen dadurch insbesondere saugende Schädlinge zuverlässig zu vernichten.
Beispiel 1
Man löst 14,45 g Dimcthylphosphorsäurechlorid in 50 ml trockenem Benzol, gibt unter Kühlung mit Eis und unter Rühren 11,8 g in 20 ml Benzol gelöstes Isopropylamin zu, läßt 6 Stunden bei Raumtemperatur stehen und entfernt das nahezu quantitativ ausgeschiedene Isopropylaminhydrochlorid (9,5 g) durch Absaugen. Im Filtrat befindet sich nunmehr der 0,0-Dimcthylcstcr des N-Isopropylaminophosphorsäureamids. Man kann ihn mit guter Ausbeute isolieren, was jedoch im vorliegenden Falle nicht notwendig ist (Siedepunkt 1 mm 107 bis 109° C, Schmelzpunkt 42° C).
Zu der erhaltenen Lösung gibt man 11,45 g Methansulf ochlorid, tropft unter Kühlung mit Eiswasser unter Rühren 12 g Triäthylamin zu und läßt das Gemisch über Nacht stehen. Nach Absaugen des ausgeschiedenen Triäthylaminhydrochlorids entfernt man das Lösungsmittel durch Abdampfen im Vakuum und erhält einen öligen Rückstand (etwa 24 g) von der Zusammensetzung C0H10O5PNS, zutreffend für den 0,0-Dimethylcster des N-Isopropyl-N-sulfomethylphosphorsäurcamids mit der wahrscheinlichen Formel
CH1O,
1-C3H7
P-N-SO9-CH,
R1O,
R-O'
P-N-CO-R4-I-NaCl
der Diäthylester des N-Äthyl-thiophosphorsäureamids (Siedepunkt bei 1 mm Hg 126 bis 128° C). Man gibt sodann zur benzolischen Lösung 13,8 g wasserfreies Kaliumcarbonat und 16,30 g ß-Chloräthansulfochlorid und erhitzt 8 Stunden lang unter Rückfluß und Rühren auf die Siedetemperatur des Lösungsmittels. Anschließend werden die anorganischen Salze durch Absaugen und das Benzol durch Abdampfen unter Vakuum entfernt. Es hinterbleiben etwa 32 g eines mittelbraunen, nicht ohne Zersetzung destilüerbaren Öles von der Dichte D20 etwa 1,185 und einem Refraktionsindex n™ etwa 1,475, das die erwartete Zusammensetzung C8H19O4NPS2Cl des Diäthylesters des N-Äthyl-N-sulio-ß-chloräthyl-thiophosphorsäureamids mit der wahrscheinlichen Formel
C2Hs-0.
C.H.— O"
zeigt.
P — N — SO, — CH9 — CH2Cl
Beispiel 3
Wie im Beispiel 1 beschrieben, stellt man eine Lösung des O,O-Dimethylesters des N-Isopropylphosphorsäureamids in Benzol her. Hierzu gibt man 11,2 g Chlormethansulfochlorid und 13,8 g wasserfreies, feingepulvertes Kaliumcarbonat, rührt zunächst 3 Stunden bei Raumtemperatur, dann 3 Stunden bei Siedetemperatur der Lösung unter Rückfluß, saugt die anorganischen Salze ab, dampft Benzol im Vakuum ab und erhält ein dünnflüssiges, nicht destillierbares öl, dessen Zusammensetzung C6H16O5NSPCl der erwarteten Formel
CH1O.
i-C3H7
N-SO9-CH9Cl
CH3O'
O 6° entspricht.
Die Verbindung läßt sich nicht ohne Zersetzung destillieren.
Beispiel 2
18,81 g Diäthylthiophosphorsäurechlorid löst man in 50 ml Benzol, gibt unter Kühlung mit Eiswasser langsam 9,02 g Äthylami η zu und saugt nach Sstündigcm Stehen bei Raumtemperatur das ausgeschiedene Äthylarninhydrochlorid ab. Im Filtrat gelöst befindet sich nunmehr
Beispiel 4
Man löst 14,45 g Dimethylphosphorsäurechlorid in 75 ml trockenem Benzol und leitet in diese Lösung unter Kühlung mit Eis und unter starkem Rühren einen langsamen Strom von gasförmigem Methylamin ein, bis sich kein weiteres Methylaminhydrochlorid mehr abscheidet. Das ausgeschiedene Salz wird durch Absaugen entfernt. Zum Filtrat, das nunmehr den Dimethylester des Phosphorsäure-N-methylamids (Siedepunkt 1 mm
102 bis 104° C) enthält, gibt man 2,25 g feinzerteiltes, metallisches Natrium und hält unter Rückfluß und Rühren im Sieden, bis sich das Metall gelöst hat. Man fügt nach Abkühlen auf Zimmertemperatur 12,81 g Äthansulfochlorid zu, läßt über Nacht stehen, vervollständigt die Reaktion durch 2stündiges Kochen unter Rückfluß, saugt ausgeschiedenes Natriumchlorid ab, dampft das Lösungsmittel im Vakuum ab und erhält als Rückstand etwa 21 g eines dünnflüssigen, in Wasser löslichen Öles mit der Bruttoformel C5H14O5PNS. Die Zusammensetzung entspricht der Formel
CHoO,
CH,0·
CH,
P-N-SO9-C9H.
Beispiel 5
In der nach Beispiel 1 erhaltenen benzolischen Lösung des N-Isopropylaminophosphorsäure-0,0-dimethylesters löst man 19,07 g p-ToluoIsulfochlorid, tropft bei Raumtemperatur 12,92 g Chinolin zu, läßt über Nacht stehen, erwärmt zur Vervollständigung der Reaktion 2 Stunden auf 75° C, entfernt nach Abkühlen das ausgeschiedene Chinolinhydrochlorid, dampft das Benzol im Vakuum ab und erhält als Rückstand etwa 32 g eines viskosen, nicht ohne Zersetzung destillierbaren Öles, dessen analytische Zusammensetzung C12H20O5NPS der Formel
CH3O
— C3H7
|3
P-N-SO8
S-CH3
entspricht.
Beispiel 6
18,81 g Diäthylthiophosphorsäurechlorid löst man in 75 ml Tetrachlorkohlenstoff, gibt unter Kühlung mit Eis wasser langsam 14,63 g n-Butylamin zu und saugt nach Stehen über Nacht das ausgeschiedene n-Butylaminhydrochlorid ab. Die Lösung enthält nunmehr den DiäthyJester des N-n-Butyl-thiophosphorsäureamids (Siedepunkt 0,5 mm 127 bis 130° C unter Zersetzung). Im Filtrat löst man 21,11 g p-Chlorbenzolsulfochlorid, gibt unter Wasserkühlung langsam 12 g Triäthylamin zu, läßt 12 Stunden bei Raumtemperatur stehen und erwärmt noch 4 Stunden auf 40° C. Nach Abkühlen wird das ausgeschiedene Triäthylaminhydrochlorid abgesaugt und die Lösung im Vakuum eingeengt. Es hinterbleibt ein viskoses, nicht ohne Zersetzung destillierbares Öl von der
die der ange-
Zusammensetzung
nommenen Formel		 °\ C14H23O4NS 2 P Cl,
C2 HE n-C4H9
-N-SO2
C2HE
entspricht.
Beispiel 7
Dimethylester des N-p-Chlorphenyl-phosphorsäureamids (Schmelzpunkt 100 bis 102° C, aus Tetrachlorkohlenstoff umkristallisiert). Zur Lösung gibt man 11,45 g Methansulfochlorid, tropft unter Eiskühlung 12 g Triäthylamin zu und läßt über Nacht bei Raumtemperatur stehen. Nach Absaugen des ausgeschiedenen Triäthylaminhydrochlorids dampft man das Lösungsmittel im Vakuum ab und erhält als Rückstand ein dickflüssiges, nicht ohne Zersetzung destillierbares Öl (etwa 31 g) von der ana-
lo lytischen Formel
25 Zusammensetzung C9H13O6NPSCl, die der
CHoO.
CH,Q·
P —N —SO, —CHo
entspricht.
Beispiel 8
Man bringt den nach Beispiel 7 erhaltenen 0,0-Dimethylester des N-p-Chlorphenyl-phosphorsäureamids an Stelle von Methansulfochlorid in sonst gleicher Weise mit 2,4-Dichlorbenzolsulfonsäurechlorid zur Reaktion und erhält als Reaktionsprodukt ein zähes, nicht destillierbares Öl, das nach seiner analytischen Zusammensetzung P
35
C14H13O5NPSCl3 0/ der Formel
CH3 C8H4Cl
)P -N-SO2
CH3 / W
O
entspricht.
Beispiel 9
Man stellt nach Beispiel 4 eine benzolische Lösung der N-Natriummetallverbindung des 0,0-Dimethyl-N-methyl-phosphorsäureamids her, gibt 11,3g Acetylchlorid zu, arbeitet in gleicher Weise auf und erhält etwa 18 g eines rötlichbraunen Öles der analytischen Zusammensetzung C5 H12O4NP, die folgender angenommener Formel entspricht:
45 CHoO.
CHoO'
CHo
P_N —CO —CH,
Beispiel 10
Man stellt nach Beispiel 1 eine benzolische Lösung des 0,0- Dimethyl - N - isopropylamino - phosphorsäureamids her, gibt 14,06 g Benzoylcidorid zu, tropft unter Kühlung mit Eiswasser 12 g Triäthylamin zu und arbeitet nach 12stündigem Stehen wie beschrieben auf. Es hinterbleiben etwa 20 g eines dickflüssigen braunen Öles, dessen analytische Zusammensetzung mit der erwarteten Formel
60 CHoO,
CHoO '
Man löst 14,45 g Dimethylphosphorsäurechlorid in
50 ml Benzol, fügt eine Lösung von 25,51 g p-Chloranilin 65 übereinstimmt, in 100 ml Benzol zu, läßt 2 Stunden bei Raumtemperatur stehen und erwärmt noch 2 Stunden auf Wasserbadtemperatur unter Rückfluß. Nach Erkalten saugt man das nahezu quantitativ ausgeschiedene p-Chloranilinchlorhydrat ab. In Lösung befindet sich nunmehr der i~C3H7
:p_n —co —C6H5

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von O,O-Dialkyl-N-substituierten-N-acyl-phosphorsäure- und -thiophosphor-
    saureamidcn der wahrscheinlichen allgemeinen Formulierung
    R1O.
    P — N — Acyl
    worm die Symbole folgende Bedeutung haben R1 und R2 gleiche oder verschiedene, gciadkettige oder verzweigte Alkylrcste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, R1 geradkcttigc oder verzweigte Alkyheste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder cycloaliphatische Reste oder aromatische Gruppen, die auch substituiert scm können Acyl Saurereste aliphatischer oder aromatischer Sulfonsäuren oder Carbonsauren, dadurch gekennzeichnet, daß man
    a) die in bekannter Weise durch Umsetzung von Dialkylphosphorsaure- bzw -thiophosphorsaurehalogemden mit primären Ammen erhaltlichen 0,0-Dialkylfster N-substituierter Phosphorsaure- bzw Thiophosphorsaureamide, vorzugsweise 111 Gegenwart eines inerten organischen Losungsmittels und eines Saureakzeptors, mit Saurehalogeniden aliphatischer oder aromatischer Sulfonsäuren oder Carbonsauren zur Reaktion bringt oder
    b) die N-Alkalimetallverbindungen von O,O-Dialk3'lestern N substituierter Phosphoi saure- bzw Thiophosphorsaureamide mit obigen Saurehalogeniden unter Abspaltung von Alkalihalogenid zur Reaktion bringt
    © 909 639/344 10
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