DE1098762B - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents
SchaedlingsbekaempfungsmittelInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel, welche durch einen Gehalt an einem
Dithiophosphorsäureester der Formel
R2O'
P —S-CHCH-SR3
R4 R5
worin R1, R2 und R3 niedermolekulare, aliphatische
Kohlenwasserstoffreste bedeuten und R4 und R5 für
Wasserstoffatome oder einen niedermolekularen, aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls
durch eine — OCH2-oder—SCH2-Brücke über das
Kohlenstoffatom derselben mit dem Äthylenrest verbunden ist, stehen, wobei mindestens einer der Reste R4
und R5 ein Wasserstoffatom ist und wobei, im Falle R3
für CH3 und C2H5 steht, nicht beide Reste R4 und R5
für Wasserstoff stehen können, und außerdem durch einen Gehalt an einem wenig flüchtigen Mittel, das die
Verteilung des Esters erleichtert, gekennzeichnet sind.
Die Dithioester obiger Formel können beispielsweise dadurch hergestellt werden, daß man Verbindungen der
Formel I
,P-X I
R2O
mit Verbindungen der Formel II
R3
CH- CH- X
worin R1, R2, R3, R4 und R5 das gleiche wie in der erstgenannten
Formel und eines der Radikale X Halogen, das andere Kation-S bedeutet, umsetzt.
Besonders geeignete Verbindungen der Formel I, in denen X Halogen bedeutet, sind beispielsweise die
Chloride, Bromide, Iodide oder Fluoride derThiophosphorsäuredimethyl-
oder -diäthylester, und solche der gleichen Formel, worin X die Alkali- oder Ammoniumsalze der
Dithiophosphorsäuredimethyl- oder -diäthylester.
Als geeignete Verbindungen der Formel II können unter denen, in welchen X Kation-S bedeutet, z. B. das
Natriummercaptid des2-Mercaptoäthyl-äthylsulfides, und
unter denjenigen, in welchen X Halogen bedeutet, das 2-ChIoräthyl-äthylsulfid, das Äthyl-(2-chlorpropyl)-sulfid,
das Äthyl-(3-methoxy-2-chlorpropyl)-sulfid, das Äthyl-(3-äthoxy-2-chlor-propyl)-sulfid,
das tert. Butyl-(3-methoxy-2-chlorpropyl)-sulfid und das 2-Chlor-l,3-bis-(äthylmercapto)-propan
erwähnt werden.
Schädlingsbekämpfungsmittel
Anmelder:
Sandoz Aktiengesellschaft,
Basel (Schweiz)
Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr. W. Schalk
und Dipl.-Ing. P. Wirth, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 7. Oktober 1953 und 13. Juli 1954
Schweiz vom 7. Oktober 1953 und 13. Juli 1954
Dr. Karl Lutz, Dr. Max Schuler und Dr. Otto Jucker,
Basel (Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I werden mit den Verbindungen der allgemeinen Formel II entweder
so zur Reaktion gebracht, daß Thiophosphorsäurediesterhalogenide der Formel I mit Mercaptiden der
Formel II oder daß Salze der Dithiophosphorsäurediester der Formel I mit Halogeniden der Formel II, zweckmäßigerweise
in Gegenwart eines Lösungsmittels wie Aceton, Benzol, Toluol, Xylol, Wasser usw., umgesetzt
werden. Die Kondensation wird vorteilhaft bei Temperaturen zwischen 50 und 150° C durchgeführt.
Die auf diese Weise hergestellten Verbindungen sind bei gewöhnlicher Temperatur meist farblose bis gelblichgefärbte Öle, welche in einigen Fällen im Vakuum unzersetzt
destillierbar sind.
Sie sind in wäßeriger Suspension haltbar und in Ölen sowie organischen Lösungsmitteln löslich.
Es wurde festgestellt, daß sie sich in Kombination mit wenig flüchtigen Mitteln, welche ihre Verteilung erleichtern,
hervorragend zur Bekämpfung von Schädlingen, insbesondere von Insekten, eignen. Einige derselben
zeichnen sich durch systemische Wirkung aus.
Geeignete, wenig flüchtige Mittel, welche die Verteilung der Ester erleichtern, sind z. B. solche, welche die Verteilung
in Wasser fördern, wie z. B. flüssige, oberflächenaktive Polyglykoläther, die aus höhermolekularen Alkoholen,
Mercaptanen oder Alkylphenolen durch Anlagerung von Äthylenoxyd entstanden sind, oder Lösungen
solcher Polyglykoläther in wenig flüchtigen Lösungsmitteln. Mischt man die Ester mit solchen Polyglykoläthern
und gegebenenfalls noch mit wenig flüchtigen Lösungsmitteln, wie z. B. Polyalkohole, höhermolekulare
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Alkohole oder Kohlenwasserstoffe, so können sie leicht lagern von 6 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol mit einem
in Wasser emulgiert und die Emulsion durch Zerstäuben Gemisch von Hexylen und Heptylen dialkylierten Phenols
auf die zu behandelnde Oberfläche aufgebracht werden. erhalten wurde) und 60 Gewichtsteilen eines aus 3 Ge-
Ferner seien erwähnt pulverförmige Trägerstoffe, wie wichtsteilen Propylenglykol und 1 Gewichtsteil Butoxy-
Talkum, Kaolin, Kieselgur, Bentonit usw., welche in 5 äthoxyäthanol bestehenden Gemisches erhält man ein in
Mischung mit den Dithiophosphorsäureestern Produkte Wasser vorzüglich emulgierbares Mittel. Eine wäßrige
liefern, die in Wasser suspendierbar sind und in wäßriger Emulsion dieses Mittels, welche 0,05% des genannten
Dispersion angewendet werden können. Esters enthält, tötet Blattläuse in wenigen Stunden
In allen Fällen ist es zweckmäßig, daß die entstandenen vollständig ab.
Emulsionen bzw. Brühen 0,02 bis 0,3% der genannten io Beispiel 2
Dithiophosphorsäureester enthalten. *
Die Dithiophosphorsäureester können aber auch ohne 20 g dimethyldithiophosphorsaures Kalium werden, wie
Zusatz von Emulgatoren, jedoch gegebenenfalls unter im Beispiel 1 beschrieben, mit 14g n-C3H7SCH2CH2Cl
Zusatz von Haftmitteln mit einem geeigneten Trägerstoff, umgesetzt. Man erhält eine Verbindung der Formel
wie Talkum, Kaolin, Kieselgur, Bentonit usw., oder mit 15
einem Gemisch solcher Trägerstoffe zu einem Stäube- oder g
Streumittel verarbeitet werden. 11
Beispiel 1 (CH3O)2P-S-CH2CH2-S-C3H7-U
23 g diäthyldithiophosphorsaures Kalium werden in 20
100 ecm Wasser gelöst. Die Lösung wird mit 14 g die nicht unzersetzt destillierbar ist. Sie kann durch
η-C3H7SCH2CH2Cl] versetzt und % Stunde bei 65°C AbdestiUieren aller leichtflüchtigen Bestandteile bei
gerührt. Nach Erkalten wird die organische Schicht mit 1200C (Ölbadtemperatur) und 0,1 mm Quecksilberdruck
Chloroform ausgezogen, die Chloroformlösung einmal gereinigt werden. Gelbliches Öl. nf = 1,15369.
mit 5°/0iger Sodalösung und einmal mit Wasser gewaschen 25 Berechnet S 36 9 °/ ·
und getrocknet. Durch Destillation wird daraus die gefunden " S 36 4°Γ
Verbindung der Formel > /0·
g Man vermischt 50 Gewichtsteile des beschriebenen
π Esters mit 40 Gewichtsteilen Laurylhexaglykoläther und N 30 10 Gewichtsteilen Xylol. Eine O,l°/Oige wäßrige Emulsion
V^2Ji5U)2-T — s — υϋ2υ±ι2 — s — ^3Ji7 — η ^6363 Mittels Tfffrü auf von Blattläusen befallene Topferhalten.
Sie besitzt folgende Eigenschaften: Helles, pflanzen (Cinnerarien, Astern, Chrysanthemen) gespritzt,
leichtgelbliches Öl vom Siedepunkt 108 bis 110° C/0,05 mm. Die Blattläuse sind nach wenigen Stunden vollständig
nf = 1,5263. abgetötet.
B ech et P10 76°/ · 35 "^m P^verf°rmiges, in Wasser gut suspendierbares
fund '" P1064°/ Mittel wird erhalten, wenn man 15 Gewichtsteile des
° ' '°' beschriebenen Esters mit 3 Gewichtsteilen tert. Dodecyl-'
Dieselbe Verbindung erhält man auf die folgende Weise: mercaptoundecaglykoläther, 7 Gewichtsteilen pulverför-
6,5 g Natriummetall werden in an sich bekannter Weise migem Kieselsäuregel und 75 Gewichtsteilen Kaolin gut
in 250 ecm Xylol pulverisiert. Bei 50 bis 6O0C werden 40 vermischt. Eine aus diesem Mittel hergestellte, 0,05%
hierauf 38 g der Verbindung η-C3H7SCH2CH2SH des genannten Esters enthaltende Brühe wirkt, gegen
(Chem. Soc, L., 1948, S. 2179) zugetropft, worauf man Blattläuse gespritzt, in wenigen Stunden vollständig
noch 2 Stunden bei 90 bis 100° C weiterrührt. abtötend.
Nach Abkühlen auf 60° C werden 55 g Diäthylthio- _ . . . „
phosphorsäurechlorid zugetropft, wonach noch 2 Stunden 45 eispie
bei 100 bis 1100C weitergerührt wird. Es wird wieder 20,8 g diäthyldithiophosphorsaures Natrium und 11,8 g
abgekühlt, worauf die Xylolschicht zuerst mit 5%iger 2-Chloräthyl-allylsuhid werden in 200 ecm Xylol gelöst
Sodalösung und dann mit Wasser gewaschen wird. bzw. suspendiert und 4 Stunden lang bei 130 bis 1350C
Schließlich wird getrocknet und durch Destillation am Rückfluß gerührt. Nach Abkühlen wird die Reaktions-
aufgearbeitet. 50 mischung, wie im Beispiel 1 beschrieben, aufgearbeitet.
Man vermischt 50 Gewichtsteüe des erhaltenen Esters Man erhält eine Verbindung der Formel
mit 50 Gewichtsteilen Isooctylphenylheptaglykoläther
und erhält eine klare Lösung. Eine wäßrige Emulsion S
dieses Mittels, welche 0,05% des Esters enthält, wird C8H5O ||
auf junge, von Blattläusen befallene Apfelbäume ge- 55 ^p S — CH2CH2—S-CH2 — CH = CH2
spritzt. Nach einigen Stunden sind die Blattläuse ab- /
getötet. C2H5O
Man vermischt 50 Gewichtsteüe des beschriebenen
Esters mit 40 Gewichtsteilen tert. Dodecylmercapto- die folgende Eigenschaften besitzt: Gelbliches Öl vom
undecaglykolather [C12H25S(CH2CH2O)11H] und 10 Ge- 60 Siedepunkt 150°C/l mm. nf = 1,5395.
wichtsteilen eines Mineralöls mit folgenden Eigenschaften: -RenwTmi»+ ς w ςαο/ .
Siedepunkt 320 bis 405°C, 20 bis 23% sulfonierbare IfJXJ? "' ς^'£70,
Anteüe, spezifisches Gewicht (20°C) 0,90 bis 0,92. Man geiunuen ■···■= <*w /0-
erhält eine klare, in Wasser gut emulgierbare Lösung. Man vermischt 20 Gewichtsteüe des beschriebenen
Eine wäßrige Emulsion derselben, welche 0,05% des 65 Esters mit 20 Gewichtsteüen Laurylhexaglykoläther und
Esters enthält, wirkt gegen Blattläuse in wenigen 60 Gewichtsteüen Xylol und erhält ein in Wasser gut
Stunden abtötend. emulgierbares Mittel. Werden Blattläuse mit einer 0,1 %
Durch Vermischen von 20 Gewichtsteüen des beschrie- des Esters enthaltenden wäßrigen Emulsion dieses Mittels
benen Esters mit 20 Gewichtsteüen Diisohexyl-heptyl- bespritzt, so werden diese in wenigen Stunden vollständig
phenylhexaglykoläther (Polyglykolether, der durch An- 70 abgetötet.
5 6
Beispiel 4 a^s schwachgelbliches Öl vom Siedepunkt 99 bis 10O0C/
0,02 mm.
20,8 g diäthyldithiophosphorsaures Natrium und 19,8 g Berechnet S 33 35 °/ ·
2-Chlor-l,3-bis-(äthylmercapto-)-propan, welches durch gefunden " S 33 58°/°'
Einwirkung von Phosphortrichlorid nach bekannten Ver- 5 '''' '
fahren auf l,3-Bis-(äthylmercapto)-2-propanol (Z. Anorg. Man vermischt 50 Gewichtsteile des beschriebenen
Ch., 83, 1913, S. 18) erhältlich ist, werden in 200 ecm Esters mit 50 Gewichtsteilen Isooctylphenylheptaglykol-
Xylol gelöst bzw. suspendiert und 3 Stunden lang bei äther und erhält eine klare Lösung. Eine wäßrige Emul-
130 bis 135° C unter Rückfluß gerührt. Nach Abkühlen sion dieses Mittels, welche 0,05 % des Esters enthält,
wird die Reaktionsmischung mit dem 3fachen Volumen io wird auf junge, von Blattläusen befallene Apfelbäume
Wasser gewaschen. Die Xylolschicht wird abgetrennt, gespritzt. Nach einigen Stunden sind die Blattläuse
nochmals mit Wasser gewaschen, getrocknet und ab- abgetötet.
destilliert. Bei 1500C Ölbadtemperatur und 0,1 mm Eine ähnliche Wirkung wird erzielt, wenn das Mittel
werden die leichtflüchtigen Anteile abdestilliert. Es bleibt an Stelle des genannten Esters die in den Beispielen 8
ein Rückstand, der zur Hauptsache aus der Verbindung: 15 oder 10 beschriebenen Verbindungen bei im übrigen
gleicher Zusammensetzung enthält.
C2H5Ox ,, /CH2 — S-C2H5
\ II Beispiel 7
P _ S — CH
/ \ 20 36,5 g Äthyl-(S-äthoxy-^-chlor-propyl)-sulfid, gelöst in
/ \ 20 36,5 g Äthyl-(S-äthoxy-^-chlor-propyl)-sulfid, gelöst in
C2H5O CH2 — S — C2H5 30 ecm Aceton, werden in eine Lösung von 41,6 g diäthyl-
dithiophosphorsaurem Natrium in 150 ecm Wasser unter
besteht. Orangefarbiges Öl, nicht unzersetzt destülierbar. Rühren eingetragen, das Gemisch auf 70° C erwärmt und
ng = 1,5457. 1I2 Stunde lang bei dieser Temperatur gerührt.
■d„ ^n-U i. ciÄon»/. 25 Nach Abkühlen auf 300C werden 150 ecm Wasser zu-
Berechnet ... boo,öO%; J , , . . j π 1 1· ι,^·τ->
ι
£ ι S 36 40°/ gegeben. Man nimmt das Reaktionsprodukt in Benzol
° "" ' ' auf und erhält nach dem Trocknen und Abdestillieren
Man vermischt 50 Gewichtsteile des beschriebenen des Lösungsmittels die Verbindung der Formel:
Esters mit 40 Gewichtsteilen Laurylhexaglykoläther und
10 Gewichtsteilen Xylol und erhält eine klare, in Wasser 30 S
gut emulgierbare Lösung. Eine wäßrige Emulsion der- 2 5 Il
selben, welche 0,3% des Esters enthält, wirkt gegen P-S-CH-CH2-S-C2H5
Blattläuse in wenigen Stunden abtötend. CHO
C H2 — O — C2 H5
Beispiel 5 35
als schwachgelbliches Öl, welches im Hochvakuum nicht
Man löst 35 g Ammoniumsalz der Dimethyldithio- unzersetzt destülierbar ist. n2£ — 1,5224.
phosphorsäure in einem Gemisch von 50 ecm Wasser und Berechnet S 28 91 °/ ·
100 g Aceton. Unter Rühren werden 27,7 g Äthyl- trefnnHm "" S 9Ά f>? 0/"
(2-chlor-propyl)-sulnd (J. org. Chem., 11 [1946], S. 480, 40 g ·'"' ' /o'
Sdp. 61°C/16 mm) in 15 Minuten zugetropft und an- Durch Vermischen von 20 Gewichtsteilen des beschrie-
schließend 2 Stunden am Rückfluß im Sieden gehalten. benen Esters mit 20 Gewichtsteilen Diisohexyl-heptyl-
Man läßt abkühlen, versetzt mit 300 ecm Wasser und phenylhexaglykoläther und 60 Gewichtsteilen eines aus
nimmt das Reaktionsprodukt in Benzol auf. Aus der mit 3 Gewichtsteilen Propylenglykol und 1 Gewichtsteil
Na2SO4 getrockneten Benzollösung erhält man durch +5 Butoxyäthoxyäthanol bestehenden Gemisches erhält man
Destillation die Verbindung der Formel: ein in Wasser vorzüglich emulgierbares Mittel. Eine
ο wäßrige Emulsion dieses Mittels, welche 0,05 °/0 des
CH O^ !I genannten Esters enthält, tötet Blattläuse in wenigen
3Vp ο rvf rw Q r ή Stunden vollständig ab.
/r s γ*1 ~UX12 —s ^2-"-O 5o Man kann mit ähnlichem Erfolg auch die im Beispiel 5
CH3O oder 9 beschriebenen Ester an Stelle des genannten
CH3 verwenden.
welche folgende Eigenschaften besitzt: Fast farbloses Öl Beismel 8
vom Siedepunkt 100 bis 101 ° C/0,05 mm. P
Berechnet S 36 92 °/ · 55 Aus 33>7 s &thyH3-methoxy-2-chloT-V™Wl)-su]Si<i und
efund η S 36*80 °/°' ^'^ ^ diäthyldithiophosphorsaurem Natrium erhält man
^ - /0· nach dem im Beispiel 7 beschriebenen Verfahren die
Verwendung nach Beispiel 10. Verbindung der Formel:
Beispiel 6 6o ^0^ |
Aus 40,6 g Ammoniumsalz der Diäthyldithiophosphor- p „ rw „w „ r w
säure und 27,7 g Äthyl-(2-chlor-propyl)-sulfid erhält man /* ~ b ~ j ~ UJrl2 -^- ^"s
nach dem im Beispiel 5 beschriebenen Verfahren die Ver- C2H5O '
bindung der Formel: CH2 O CH3
„ 65 als fast farbloses Öl, welches sich im Hochvakuum nicht
C TT η ν unzersetzt destillieren läßt. n*g = 1,5281.
^2rL5U\ υ
^P-S-CH-CH2-S-C2H5 Berechnet ... S 30,20%;
0 / I gefunden .... S 30,64<
>/0.
CH3 70 Verwendung nach Beispiel 6.
Man setzt 36 g dimethyldithiophosphorsaures Natrium mit 36,5 g Äthyl-(3-äthoxy-2-chlor-propyl)-sulfid, wie im
Beispiel 7 beschrieben, um und erhält die Verbindung:
= 1,5203, das zur Hauptsache aus einer Verbindung der
Formel:
CH3O
.. /CH3
P-S-CH-CH2-S-C-CH3
CH3O.
CH,O"
—S-CH-CH2-S-C2H5
- ' CH2-O-CH3
besteht.
ίο Man vermischt 50 Gewichtsteile des beschriebenen
Esters mit 40 Gewichtsteilen LauryUiexaglykoläther und 10 Gewichtsteilen Xylol und erhält eine klare, in Wasser
gut emulgierbare Lösung. Eine wäßrige Emulsion derals fast farbloses, im Hochvakuum nicht versetzt destil- selben, welche 0,1 % des Esters enthält, wirkt gegen
CH2
O — C2H5
,
lierbares Öl. n%° = 1,5291.
lierbares Öl. n%° = 1,5291.
Berechnet ... S 31,58%;
gefunden S31,40°/0.
gefunden S31,40°/0.
Verwendung nach Beispiel 10.
In der selben Weise erhält man aus 36 g dimethyldithiophosphorsaurem
Natrium und 33,7 g Äthyl-(3-methoxy-2-chlor-propyl)-sulfid
die Verbindung:
Blattläuse in wenigen Stunden abtötend.
Claims (3)
1. SchädUngsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet
durch einen Gehalt an einem Dithiophosphorsäureester der Formel
CH,0
\I
CH, O"
P-S-CH-CH2-S-C2H5
CH9-O-CH,
CH9-O-CH,
35
als hellgelbliches Öl. Nicht destülierbar. nf = 1,5448.
Berechnet ... S33,12%;
gefunden S 33,69%.
gefunden S 33,69%.
Die Erde einer eingetopften Tradescantienpflanze wird
mit 100 ecm einer Lösung begossen, die neben 0,02 % p-Isooctylphenyloctaglykoläther als Emulgator 0,02%
des beschriebenen Esters enthält. Nach 4 Tagen wird die Pflanze mit Carausiuslarven im zweitletzten Larvenstadium
besetzt. Innerhalb von 10 Tagen nach Ansetzen der Tiere werden sämtliche Larven abgetötet.
Eine ähnliche Wirkung wird erzielt, wenn man an Stelle des genannten Esters den in den Beispielen Ϊ, 2
oder 5 beschriebenen verwendet.
Beispiel 11
19,7g tert. Butyl-(3-methoxy-2-chlor-propyl)-sulfid,
gelöst in 20 ecm Aceton, werden zusammen mit einer Lösung von 17,5 g dimethyldithiophosphorsaurem Ammonium,
gelöst in 100 ecm Wasser, unter Rühren auf 700C
erwärmt. Man rührt noch 1J2 Stunde bei dieser Temperatur
und arbeitet, wie im Beispiel 7 beschrieben, auf. Man erhält ein hellgelbliches, nicht destillierbares Öl. n2g
R1O,
R,O'
— S — CH — CH — SR,
R4 R5
in der R1, R2 und R3 niedermolekulare, aliphatische
Kohlenwasserstoffreste bedeuten und R4 und R5 für
Wasserstoffatome oder einen niedermolekularen, aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls
durch eine — OCH2- oder — SCH2-Brücke über das
Kohlenstoffatom derselben mit dem Äthylenrest verbunden ist, stehen, wobei mindestens einer der Reste
R4 und R5 ein Wasserstoffatom ist und wobei, im
Falle R3 für CH3 und C2H5 steht, nicht beide Reste
R4 und R5 für Wasserstoff stehen können, und außerdem
durch einen Gehalt an einem wenig flüchtigen Mittel, das die Verteilung des Esters erleichtert.
2. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das wenig flüchtige
Mittel, das die Verteilung des Esters erleichtert, ein flüssiger, oberflächenaktiver Polyglykoläther eines
höhermolekularen Alkohols, Mercaptans oder Alkylphenols ist.
3. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das wenig flüchtige
Mittel, das die Verteilung des Esters erleichtert, eine inerte, pulverförmige Substanz ist.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 850 677;
Chemisches Zentralblatt, 1953, S. 1234; 1954, S. 2905.
Deutsche Patentschrift Nr. 850 677;
Chemisches Zentralblatt, 1953, S. 1234; 1954, S. 2905.
In Betracht gezogene ältere Patente:
Deutsches Patent Nr. 917 668.
Deutsches Patent Nr. 917 668.
© 109 508/386 1.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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ID=4558224
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DE1063153B (de) * | 1956-12-10 | 1959-08-13 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Sulfid-, Sulfoxyd- oder Sulfon-gruppen enthaltenden Estern der Thiophosphorsaeure |
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DE917668C (de) * | 1952-08-01 | 1954-09-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Dithiophosphorsaeure |
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1953
- 1953-10-07 CH CH319579D patent/CH319579A/de unknown
-
1954
- 1954-09-09 DE DES40772A patent/DE1098762B/de active Pending
- 1954-10-05 FR FR1113363D patent/FR1113363A/fr not_active Expired
Patent Citations (2)
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---|---|---|---|---|
DE850677C (de) * | 1949-10-11 | 1952-09-25 | Bayer Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
DE917668C (de) * | 1952-08-01 | 1954-09-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Dithiophosphorsaeure |
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Publication number | Publication date |
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BE532326A (de) | |
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CH319579A (de) | 1957-02-28 |
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