DE930212C - Verfahren zur Herstellung von neuen Phosphonsaeuredialkylestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen PhosphonsaeuredialkylesternInfo
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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-
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 11. JULI 1955
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12 p GRUPPE 801
F ι 1030 IVc j 12 p
Dr. Walter Lorenz, Wuppertal-Elberfeld
ist als Erfinder genannt worden
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk Verfahren zur Herstellung von neuen Phosphonsäuredialkylestern
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 10. Februar 1953 an
Patentanmeldung bekanntgemacht am 20. Januar 1955
Patenterteilung bekanntgemacht am 16. Juni 1955
Es wurde gefunden, daß man zu neuen Phospfaonsäuredialkylesterni
gelangt, wenn man 3-Methyl-5-pyrazolone,
die in 4-Steilung halogeniert sind, mit niedermolekularen Trialkylphosphiten umsetzt.
Die zur Umsetzung kommenden Pyrazolone können in der 1-Stellung· Wasserstoff, Alkyl- oder Aryl-
CH1-C-
-C-Br
C = O
C = O
(C2H5O)3P
resite tragen; ferner kann in, der 4-Stellung außer
dem einen· für die Umsetzung erforderlichen Hailogenatom noch ein zweites HaJogenatomi oder ein
niedermolekularer Alkylrest stehen. Die Reaktion verläuft nach folgender Gleichung:
CH,- C-
HO
-C-P(OC2H5)2
CO
C2H5Br
Die Umsetzung der 4-Halogenpyrazolone mit
den niedermolekularen Trialkylphosphiten geht so stürmisch vor sich, daß der Reaktionsverlauf durch,
Verdünnung mit einem inerten Lösungsmittel und meistens auch durch äußere Kühlung gemildert
werden muß. Als geeignete Verdünnungsmittel seien, Benzol und Ligroin genannt.
Die neuen Phosphonsäureester sind teils kristalline Substanzen, teils dickflüssige öle. Sie zeichnen
sich· durch eine gute insektiöide Wirkung aus,
eignen sich daher zur Schädlingsbekämpfung und können außerdem als. Zwischenprodukte für
Pharmazeutica verwendet werden,.
50 g ι-Phenyl~3-methyl-4-bram-5-pyrazolon werden
in 250 cm3 Benzol suspendiert. Bei. 30 bis 35° tropft man unter Kühlung mit Eiswasser 35 g Triäthylphosphit,
die mit etwasi Benzol verdünnt werden, zu. Nach, zweistündigem Rühren bei Zimmertemperatur
schüttelt man die benzodischa Lösung mit Wasser durch, trocknet sie über wenig Chloircalcium
und destilliert das. Lösungsmittel ab. Man, erhält 68 g i-Phe:nyl-3-methyl-5-pyrazolotir4-phos-
phonsäurediäthylester ate nahezu farbloses Öl, das.
nicht destilliert werden kann. Der Ester ist wasserunlöslich.
72 g (0,3 Mol) 1-Phenyl-3-methyl-4-dichlor-5-pyrazolon,
werden, in 220 cm3 Ligiroin gelöst. Bei 40 bis 500 tropft man. 55 g (0,33 Mod) Triäthylphosphiit,
die in 55 am3 Ligroin gelöst sind,, zu. Nach einstündigem Rühren bei 40 bis 500 läßt man erkalten
und schüttelt die Lösung einige Mals mit Wasser aus. Nach dem Trocknen über Kaliumcarbonat
destilliert man das Lösungsmittel ab' und erhält in nahezu quantitativer Ausbeute i-Phenyl-3-meth,yl-4-chloir-5
-pyrazoilon-4-p-hosphonsäuraiiäthylester
als farbloses, wasserunlösliches Öl, das· nicht destillierbar ist.
werden in 500 cm3 Ligroin gelöst. Bei 40· bis 500
tropft man unter Kuhlen eine Lösung von 55 g Triäthylphosphit in 55 cm3 Ligroin zu. Nach einstündigem
Rühren bei 40 bis. 500 läßt manerkalten, wäscht die Lösung mit Wasser und trocknet sie
über Kaliumcarbonat. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels hinterblieiben 98 g i-Phenyl-3-methyl
- 4-ibrom-5 - pyrazoloin-4-phosphonisäurediäthylester
als farbloses,, wasserunlösliches öl, das nicht destillierbar ist.
50 g 3-Methyl-4-dichlor-5-pyrazolon (Fp. 1130)
werden in 150 cm3 Benzol suspendiert. Bei 30 bis 35° tropft man 55 g Triäthylphosphit, die in der
gleichen Menge Benzol gelöst sind, zu. Nach zweistündigem Rühren bei Zimmertemperaitur wäscht
man die Lösung mit Wasser und trocknet dann, das Benzol mit Natriumsulfat. Nach dem Abdestillieren.
des Lösungsmittels, rührt man den kristallinen Rückstand mit Petroläther auf und erhält so den
3-Meth.yl-4-chlor - 5 -pyrazakinr-4-phosphoosäurediäthylester
in farblosen Kristallen, vom Fp. 870. Ausbeute 60 g.
51 g 3-Methyl-4-dibirom-5-pyrazolon werden, in
250 cm3 Benzol gelöst. Bei 40 bis 45 ° tropft man eine Lösung von 35 g Triäthylphosphit in 35 cm3
Benzol zu. Man rührt 1 Stunde bei dieser Temperatur nach. Nach, dem Erkalten destilliert man das
Lösungsmittel ab. Der 3-Methyl-4-brom-5-pyrazolon-4-phasphonsäurediäthylester
wird aus Äther umkristallisiert. Fp. 91 °. Ausbeute 52 g.
24gH
azolon (Fp. 49 bis 500) werden in 150 cm3 Xylol
gelöst. Bei 130 bis 1400 tropft man 25 g Triäthylphosphit
ein. Die Chloräthylentwicklung setzt so>fort
ein und ist nach 10 bis 20 Minuten beendet. Nach dem Abdestillieren des Xylods. hinterbleiben
phonsäurediäthylester als. goldgelbes öl, das nicht destilliärbar ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von neuen Phosphonsäuredialkylestern,, dadurch gekennzeichnet, daß man s-Methyl^-halogen-S-pyrazolone, die in 1 -Stellung Wasserstoff, Alkyl- oder Arylreste tragen, in- einem inerten Verdünnungsmittel, erforderlichenfalls, unter Kühlung, mit niedermodekudiaren Triailkylpho'Sphiten umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF11030A DE930212C (de) | 1953-02-10 | 1953-02-10 | Verfahren zur Herstellung von neuen Phosphonsaeuredialkylestern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF11030A DE930212C (de) | 1953-02-10 | 1953-02-10 | Verfahren zur Herstellung von neuen Phosphonsaeuredialkylestern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE930212C true DE930212C (de) | 1955-07-11 |
Family
ID=7086627
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF11030A Expired DE930212C (de) | 1953-02-10 | 1953-02-10 | Verfahren zur Herstellung von neuen Phosphonsaeuredialkylestern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE930212C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000046229A1 (en) * | 1999-02-02 | 2000-08-10 | Monsanto Technology Llc | Production of phosphonopyrazoles |
-
1953
- 1953-02-10 DE DEF11030A patent/DE930212C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000046229A1 (en) * | 1999-02-02 | 2000-08-10 | Monsanto Technology Llc | Production of phosphonopyrazoles |
| US6297194B1 (en) | 1999-02-02 | 2001-10-02 | Monsanto Technology, Llc | Production of phosphonopyrazoles |
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