CH204753A - Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines.

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CH204753A
CH204753A CH204753DA CH204753A CH 204753 A CH204753 A CH 204753A CH 204753D A CH204753D A CH 204753DA CH 204753 A CH204753 A CH 204753A
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/195Radicals derived from nitrogen analogues of carboxylic acids

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen     Amidines.            Es    wurde gefunden,     dass    man zu einem  neuen therapeutisch     wirksamen        Amidin    ge  langen kann, wenn man einen 2 -     Äthoxy-          phenoxyacetimidoäther    mit     Piperidin    um  setzt.  



  Das so gewonnene 2 -     Äthoxy    -     phenoxy-          äthenylpiperidinamidin    der Formel  
EMI0001.0012     
    bildet ein Hydrochlorid vom F. 157  , das  sich in Wasser leicht löst.  



  Die neue     Verbindung    soll therapeutische  Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  Man leitet     Salzsäuregas    in ein     gekühltes     Gemisch     äquimolarer    Mengen von Alkohol  und     2-Äthoxy-phenoxyacetonitril        (gp4    125  bis 127  ;

   F. 44  , hergestellt zum     Beispiel          durch    Umsetzung von     Chloraeetonitril    mit         Brenzcatechinmonoäthyläther    in Gegenwart  von säurebindenden     Mitteln)    ein und ver  reibt das entstandene     2-Äthoxy-phenoxyacet-          imidoäthyläther-hydrochlorid    mit einem in  differenten     Lösungsmittel,    wie     Petroläther,     Äther oder Benzol.

   Man erhält- es so in Form  eines farblosen, feuchtigkeitsempfindlichen       Kristallpulvers.    26 Teile     2-Athoxy-phenoxy-          aoetimidoäthylätherhydrochlori,d,    aus dem  sich während der Umsetzung     2-Äthoxy-phen-          oxyacetimidoäthyläther    bildet, werden mit  einer     Chloroformlösung    von 9     Teilen        Piperi-          din        :

  geschüttelt.    Sodann wird     das        Chloroform          abdestilliert    und der Rückstand     aus    Aceton  umkristallisiert. Man erhält     @so        das        2-Athoxy-          phenoxyäthenylpiperidinamidin-        hydrochlorid          als    farbloses Kristallpulver,     :aus.    dem sich       mittels    Alkalien die freie Base     ,gewinnen     lässt.  



  Statt von 2 -     Äthoxy    -     phenoxyacetimido-          äthyläther    kann man ebensogut auch von  einem andern Äther,     wie    z. B. vom     Methyl-,          Propyl-    oder     Butyläther,        ausgehen.         An Stelle des salzsauren     Salzes    des     2-          Athoxy    -     phenoxyacetimidoäthyläthers    kann  auch die freie Base selbst oder ein anderes  Salz, wie z.

   B. das     Hydrobromid    oder das  <I>s</I>     'hwefeleaure    Salz     Verwenduno#        fin#deii.     



  <I>e-</I>     el  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidins, dadurch gekennzeichnet, .dass man einen 2-Äthoxy- phenoxyacetimidoäther mit Piperidin um setzt. Das so gewonnene 2 - Äthoxy - phenoxy- äthenylpiperidinamidin der Formel EMI0002.0019 bildet ein Hydrochlorid vom F. 157 , das sich in Wasser leicht löst. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> i.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung 2-Athoxy-phenoxyacetimidoätliyläther ver wendet. 2. Verfahren nach Patenta.nsprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen 2 - Athoxy - pherioxyacetimi:doäther verwendet, der aus einem Salz desselben erhalten wurde. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch und Un- teranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass inan zur Umsetzung einen 2-Athoxy- phenoxyae.etimidoäther verwendet, der aus einem Hydrohalogenid desselben erhalten wurde. 4.
    Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 2 und 3, dadurch ge kennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen 2 - Ätlioxy - phenoxyacetimidoäther verwendet, der aus dem Hydrochlorid des selben erhalten wurde. 5.
    Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 4, dadurch ge kennzeichnet, da.ss man zur Umsetzung 2- Ä.thoxy-phenoxyacet.imidoäthyläther ver wendet, der aus dem Hydrochlorid dessel ben erhalten wurde.
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