AT242688B - Verfahren zur Herstellung neuer Dinitro-alkylphenylbutyrate - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung neuer   Dinitro-alkylphenylbutyrate   
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen, die als wirksame Stoffe in Mitteln zur Bekämpfung schädlicher Organismen, insbesondere von Schimmelarten, Insekten und Milben, Anwendung finden   können ;   diese neuen Verbindungen sind Dinitro-alkylphenylbutyrate der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in der R eine sek. Alkylgruppe mit 4,6 oder 8 Kohlenstoffatomen und   R'eine   durch ein Chloratom substituierte n-Propylgruppe darstellen. 



   Die Herstellung erfolgt dadurch, dass eine Verbindung der Formel 
 EMI1.2 
 worin R die obige Bedeutung hat und A ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetallatom bedeutet, mit einer Verbindung 
 EMI1.3 
 worin   R'die   obige Bedeutung hat und B ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, oder einen Alkoholrest bedeutet, wobei für den Fall, dass B einen Alkoholrest bedeutet, A ein Alkalimetallatom darstellt, umgesetzt wird. 



   Beispiele von Verbindungen, die erfindungsgemäss hergestellt werden können, sind : 
 EMI1.4 
 

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Beispiel 1 : Einer Lösung von 120   g 2, 4-Dinitro-6-sek. butylphenol und 60 g Kollidin in 500 m1   Benzol wurden unter Rühren bei Zimmertemperatur langsam 75   g y-Chlorbutyrylchlorid   zugesetzt. Nach weiteren 30 min Rühren bei Zimmertemperatur wurde das Reaktionsgemisch, in dem ein Niederschlag des salzsauren Salzes von Kollidin entstanden war, nacheinander mit Wasser, verdünnter Salzsäure (2n), 
 EMI2.1 
 Pyridin, Dimethylanilin bzw. Triäthylamin als Salzsäure bindende Mittel verwendet. 



   In allen Fällen waren die Ausbeuten nahezu quantitativ   (90-100%   der Theorie). 



   Beispiel 2 : Einer Lösung von 11, 5 g Natrium in 250 g Methanol wurden 148 g 2, 4-Dinitro- - 6-sek. oktylphenol in 200 ml Methanol zugesetzt. Nach kurzem Rühren wurde das Methanol abdestilliert, wobei ein Überschuss der Natriumverbindung von 2,4-Dinitro-6-sek. oktylphenol zurückblieb. Dieser wurde in 300 ml Acetonitril gelöst und einer Lösung von 75   g cx-Chlorbutyrylchlorid   in 100 g Acetonitril zugesetzt. Nach 45 min dauerndem Rühren wurde das entstandene Natriumchlorid abfiltriert und das Acetonitril vom Filtrat abdestilliert. Der so erhaltene Überschuss wurde in 700   m1   Benzol gelöst und die entstandene Lösung nacheinander mit Wasser, verdünnter Salzsäure (2n), Wasser, einer   l Öligen   Natriumkarbonatlösung und schliesslich mit Wasser gewaschen, bis neutrale Reaktion erreicht war.

   Nach Trocknen der benzolischen Lösung über wasserfreiem Natriumsulfat wurde das Benzol abdestilliert und ein aus technisch reinem 2,4-Dinitro-6-sek.   oktylphenyl- < x-chlorbutyrat   bestehendes gelbes Öl als Rückstand erhalten. 



   Von   den erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen   zeigen   2,     4-Dinitro-6-sek. oktylphenyl-a-chlor-   butyrat und 2,4-Dinitro-6-sek.   oktylphenyl-y -chlorbutyrat   eine gute Fungizidwirksamkeit und insbesondere eine besonders gute Wirksamkeit gegen Mehltau, besonders gegen Apfelmehltau. Dadurch eignen sich diese Verbindungen zur Anwendung in Mitteln zur Bekämpfung von Schimmelpilzen und insbesondere von Mehltau, besonders auf Äpfeln, unter anderem weil diese Verbindungen nicht oder in nur geringem Masse die. Pflanzen angreifen ; sind sind nicht oder kaum phytotoxisch. 



   Die Verbindungen 2,   4-Dinitro-6-sek. butylphenyl- < x-chlorbutyrat und 2, 4-Dinitro-6-sek.   butylphenyl-y-chlorbutyrat haben eine Insektizid- und Akarizidwirksamkeit und zeichnen sich besonders durch eine starke Wirksamkeit gegen Spinnmilben und deren Eier sowie gegen   Koloradokäfer   aus. Diese Verbindungen sind aus diesem Grunde besonders geeignet als wirksame Stoffe in Mitteln zur Bekämpfung von Milben, insbesondere von Spinnmilben, deren Entwicklungsstadien, und von Insekten, besonders Koloradokäfern. 

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Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung neuer Dinitro-alkylphenylbutyrate der allgemeinen Formel EMI2.2 worin Reine sek. Alkylgruppe mit 4,6 oder 8 Kohlenstoffatomen und R'eine durch ein Chloratom substituierte n-Propylgruppe darstellen, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI2.3 <Desc/Clms Page number 3> worin R die obige Bedeutung hat und A ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetallatom bedeutet, mit einer Verbindung' EMI3.1 worin R' die obige Bedeutung hat und B ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, oder einen Alkoholrest bedeutet, wobei für den Fall, dass B einen Alkoholrest bedeutet, A ein Alkalimetallatom darstellt, umgesetzt wird.

   2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2, 4-Dinitro-6-alkylphenol, in dem der Alkylrest die angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines Säurebindemittels mit &alpha;-Chlorbuttersäurechlorid oder y-Chlorbuttersäurechlorid reagieren lässt.

   3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Salzsäure bindendes Mittel eine tert. Stickstoffbase, vorzugsweise Kollidin, verwendet wird.

   4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass 2, 4-Dinitto- - 6-sek. oktylphenol bzw. dessen Alkalimetallverbindung mit einem &alpha;-Chlorbuttersäurechlorid bzw.

   &alpha;-Chlorbuttersäureester umgesetzt wird.

   5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass 2, 4-Dinitro- - 6-sek. oktylphenol bzw. dessen'Alkalimetallverbindung mit einem y-Chlorbuttersäurehalogenid bzw. y-Chlorbuttersäureester umgesetzt wird.

   6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass 2, 4-Dinitro- EMI3.2

   6-sek. butylphenol&alpha;-Chlorbuttersäureester umgesetzt wird.

   7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass 2, 4-Dinitro- - 6-sek. butylphenol bzw. dessen Alkalimetallverbindung mit einem y-Chlorbuttersäurehalogenid bzw. y-Chlorbuttersäureester umgesetzt wird.