AT206698B - Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

Description

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  Schädlingsbekämpfungsmittel 
Vorliegende Erfindung bezieht sich auf Schädlingsbekämpfungsmittel, welche eine Verbindung der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 -N = N- oder eine - = N- bzw. -N = N- Gruppe,in der R und X die vorgenannten Bedeutungen haben und Y ein Halogenatom ist, mit Alkaliphenolaten 

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 der allgemeinen Formel 
 EMI2.1 
 in der   R'und   Z die gleiche Bedeutung hat wie in der eingangs genannten allgemeinen Formel und M ein Alkalimetallatom ist, umgesetzt werden. 



   Als Alternative kann man an Stelle des Alkaliphenolates auch ein freies Phenol (wobei M in der Formel n Wasserstoff ist) und eine basische Metallverbindung verwenden, deren Alkalität zur Bindung der gebildeten Halogenwasserstoffsäure genügt. 



   Ferner wurde festgestellt, dass   erfindungsgemässe   Thiophosphorsäureester (in denen X Schwefel ist) durch geeignete Oxydationsmittel, z. B. Wasserstoffperoxyd, in einem essigsauren Milieu in die entsprechenden Phosphorsäureester (in denen X Sauerstoff ist) umgewandelt werden können. 



   Die Umwandlung der Azo- in die Azoxygruppe kann ebenfalls durch Umsetzung der Phosphorsäureester mit Wasserstoffperoxyd erfolgen. 



   Die erfindungsgemässen Stoffe können in den verschiedensten Formen verwendet werden. Im allgemeinen ist es zweckmässig, sie mit festen, flüssigen oder halbfesten (pastenförmigen) Trägerstoffen zu verdünnen bzw. ihnen Netzmittel, Klebstoffe, Dispersionsmittel, Emulgatoren usw. und andere insektizide oder antiparasitäre Stoffe zuzusetzen. 



   Die erfindungsgemässen Produkte besitzen allgemein eine hohe Insektizidität und können zur Schädlingsbekämpfung, insbesondere gegen Fliegen verwendet werden. 



     Beispiel l :   Bei topischer Aufbringung einer Acetonlösung der Prüfsubstanzen mit einer Mikronspritze auf 5 Tage alte Stubenfliegen wurden die folgenden durchschnittlichen prozentuellen Sterblichkeitsziffern nach 20 Stunden erzielt : 
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> y <SEP> je <SEP> Fliege <SEP> 
<tb> 102 <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> A) <SEP> Benzolazophenolester <SEP> der <SEP> 0, <SEP> 0Diäthylthiophosphorsäure <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 18 <SEP> 
<tb> B) <SEP> Benzolazoxyphenolester <SEP> der <SEP> O.

   <SEP> 0Diäthylthiophosphorsäure
<tb> (niedrigschmelzendes <SEP> Isomer) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 48
<tb> C) <SEP> Benzolazoxyphenolester <SEP> der <SEP> 0, <SEP> 0Diäthylthiophosphorsäure
<tb> (hochschmelzendes <SEP> Isomer) <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 79
<tb> D) <SEP> 4- <SEP> (4'-Chlorbenzolazo)-phenolester
<tb> der <SEP> O,O-Diäthylthiophosphorsäure <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 75 <SEP> I <SEP> 
<tb> E) <SEP> 4- <SEP> (4-'Nitrobenzolazo)-phenolester
<tb> der <SEP> O,O-Diäthylthiophosphorsäure <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> I <SEP> 98 <SEP> I <SEP> 
<tb> I <SEP> I <SEP> 1 <SEP> 
<tb> F) <SEP> 4- <SEP> (3'-Nitrobenzolazo)-phenolester
<tb> der <SEP> O, <SEP> O-Diäthylthiophosphorsäure <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> G) <SEP> 4-(2'-Nitrobenzolazo)-phenolester
<tb> der <SEP> O,O-Diäthylthiophosphorsäure <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 2
<tb> ! <SEP> H)

   <SEP> Benzolazoxyphenolester <SEP> der
<tb> 0, <SEP> 0-Diäthylphosphorsäure <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 65
<tb> I) <SEP> 4- <SEP> (4'-Chorlbenzolazo)-phenolester
<tb> derO. <SEP> O-Diäthylphosphorsäure <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> L) <SEP> 4-(4'-Äthoxybenzolazo)-phenolester
<tb> der <SEP> O,O-Diäthylphosphorsäure <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 35 <SEP> 
<tb> 
 

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 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> y <SEP> je <SEP> Fliege
<tb> 10 <SEP> 2 <SEP> 0.

   <SEP> 4
<tb> M) <SEP> 4-(4'-Nitrobenzolazo)-phenolester
<tb> der <SEP> O-Diäthylphosptiorsäure <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> N) <SEP> 4- <SEP> (4'-Nitrobenzolazoxy)-phenolester
<tb> der0, <SEP> O-Diäthylphosphorsäure <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 0) <SEP> 4-(3'-Nitrobenzolazo)-phenolester
<tb> der <SEP> 0, <SEP> 0 <SEP> -Diäthylphosphorsäure <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> P) <SEP> 4- <SEP> (2'-Nitrobenzolazo)-phenolester <SEP> 
<tb> der <SEP> O,O-Diäthylphosphorsäure <SEP> 100 <SEP> 63 <SEP> 0
<tb> 
 
Beispiel 2 : 5 Tage alte weibliche Fliegen wurden in Becher eingebracht, die vorher mit bestimmten Mengen der in Benzin gelösten Prüfsubstanzen (nach dem vorhergehenden Beispiel) behandelt worden waren. Die Fliegen blieben 20 Stunden lang in Kontakt mit den Bechern, so dass sie die Prüfsubstanz durch Tarsusabsorption aufnahmen.

   Dabei ergaben sich folgende   Sterblichkeitsziffern :   
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> Menge <SEP> der <SEP> wirksamen <SEP> Substanz <SEP> pro <SEP> m2
<tb> Substanz <SEP> : <SEP> 0, <SEP> 125g <SEP> 0, <SEP> 025g <SEP> 0, <SEP> 005 <SEP> g <SEP> 
<tb> A <SEP> 100 <SEP> 94 <SEP> 27
<tb> B <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 60
<tb> C <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 81
<tb> D <SEP> 100 <SEP> 88 <SEP> 5
<tb> E <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 83
<tb> F <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 95
<tb> G <SEP> 100 <SEP> 90 <SEP> 5
<tb> H <SEP> 100 <SEP> 70 <SEP> 12
<tb> I <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 70
<tb> L <SEP> 100 <SEP> 90 <SEP> 2
<tb> M <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> N <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 95
<tb> 0 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 86
<tb> P <SEP> 98 <SEP> 18 <SEP> 0
<tb> 
 
Beispiel 3 :

   Bestimmung der akuten Toxizität einiger der   erfindungsge-   mässen Produkte bei oraler oder intravenöser Verabreichung. 



   Die akute Toxizität bei oraler Verabreichung wurde geprüft, indem sie in einer Dimethylacetamidlösung mit der Magensonde an Ratten mit einem Gewicht von 18-20 g verabreicht wurden. Das Lösungsmittel hat auf die Giftigkeit nur einen geringen Einfluss. 



   Die   Dimethylacetamidlösung   wurde auch zur Bestimmung der Toxizität bei intravenöser Verabreichung verwendet. 



   Die nachstehende Tabelle gibt die mit einigen der   erfindungsgemässen produkte   erhaltenen Ergebnisse   an :   

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 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Substanz <SEP> : <SEP> LD <SEP> SO, <SEP> oral <SEP> LD <SEP> 50, <SEP> intravenös
<tb> A <SEP> keine <SEP> Sterblichkeit <SEP> bei
<tb> 1, <SEP> 5 <SEP> g/kg <SEP> 
<tb> B <SEP> l,

   <SEP> gAg <SEP> Sterblichkeit <SEP> 20-30%
<tb> bei <SEP> 400 <SEP> mg/kg
<tb> E <SEP> Sterblichkeit <SEP> 10% <SEP> bei
<tb> Ig/kg
<tb> F <SEP> keine <SEP> Sterblichkeit <SEP> bei <SEP> keine <SEP> Sterblichkeit <SEP> bei
<tb> 800 <SEP> mg/kg <SEP> 200 <SEP> mg/kg
<tb> I <SEP> Sterblichkeit <SEP> 40-50% <SEP> keine <SEP> Sterblichkeit <SEP> bei
<tb> bei <SEP> 800 <SEP> mg/kg <SEP> 200 <SEP> mg/kg
<tb> M <SEP> keine <SEP> Sterblichkeit <SEP> bei <SEP> Sterblichkeit <SEP> 10-20110 <SEP> I <SEP> 
<tb> 800 <SEP> mg/kg <SEP> bei <SEP> 150 <SEP> mg/kg
<tb> N <SEP> Sterblichkeit <SEP> 10% <SEP> bei <SEP> Sterblichkeit <SEP> 30% <SEP> bei
<tb> 800 <SEP> mg/kg <SEP> 200 <SEP> mg/kg
<tb> 0 <SEP> 112 <SEP> mg/kg <SEP> 69 <SEP> mg/kg
<tb> 
   PATENTANSPRÜCHE :    
1.

   Schädlingsbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es eine   Verbind. mg   der allgemeinen Formel 
 EMI4.2 
   worin Z eine -N=N- oder eine -N=N- bzw. -N=N- Gruppe, R ein Alkylradikal von niedrigem MolekularV   
0 0 gewicht, X Sauerstoff oder Schwefel, R'Wasserstoff oder ein Halogen oder ein einwertiges Radikal in o-,   m-oder p-Stellung   in bezug auf den Stickstoff ist, allein oder in Gemisch mit andern Schädlingsbekämpfungsmitteln, wie Insektiziden und bzw. oder Fungiziden und bzw. oder mit einem oder mehreren Düngemitteln enthält.

Claims (1)

1. 2. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder meh- EMI4.3 Verbindungen enthält :4- (2'-Chlorbenzolazo)-phenolester dei O O-Diäthylthiophosphorsäure, 4- (4'-Äthoxybenzolazo)-phenolester der 0, O-Diäthylthiophosphorsäure, EMI4.4 Nitrobeniolazo) -phenolesterBenzolazo-phenolester der O,O-Diäthylthiophosphorsäure, Benzolazo-phenolester der O,O-Diäthylphosphorsäure, <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1