<Desc/Clms Page number 1>
Ungezief ervernichtungsmittel
In einer eigenen andern Patentschrift wird eine neue Klasse von Dithiophosphorsäureestern der allgemeinen Formel (l) :
EMI1.1
(in welcher R Äthyl, R'Wasserstoff oder Phenyl und R Äthyl oder Methyl bedeutet) beschrieben.
Die Verbindungen dieser Klasse können als Ungeziefervernichtungsmittel insbesondere gegen Fliegen und Milben verwendet werden.
Es wurde nun gefunden, dass auch O,O-Dialkyldithiophosphorsäureester der folgenden Formel :
EMI1.2
worin R'verschieden ist von R"und beide niedermolekulare Alkylgruppen darstellen und R, eine Methyloder Äthylgruppe bedeutet, eine ungeziefervernichtende Wirkung besitzen und erfolgreich als Aktivsubstanzen zur Bekämpfung von Parasiten auf Pflanzen und im Haushalt verwendet werden können.
Die Erfindung bezieht sich auf parasitizide Mischungen, die als Aktivsubstanz Verbindungen der Klasse der vorerwähnten allgemeinen Formel (2) enthalten.
Die erfindungsgemässen Produkte können hergestellt werden durch Reaktion einer Metallverbindung einer 0, 0 -Dialkyldithiophosphorsäure :
EMI1.3
(worin R'und R"die vorerwähnte Bedeutung haben und Me Natrium oder Kalium bedeutet) mit einem halogensubstituierten Phenylessigsäureester der allgemeinen Formel
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
in welcher Hal Halogen (vorzugsweise Brom) und 1\ eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet, nach der Reaktion :
EMI2.2
Diese Reaktion kann durchgeführt werden in Anwesenheit eines geeigneten Lösungsmittels (z. B. Aceton) unter ähnlichen Bedingungen wie im Stammpatent angegeben. Das gleiche gilt auch bezüglich der Isolierung des Produktes aus der Reaktionsmischung.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne dass diese jedoch hierauf beschränkt werden soll.
Beispiel 1 : 25, 5 g α-Bromphenylessigsäureester von 3-Methylbutin-1-ol-3 und 19,6 g Kalium- - O-methyl-O-äthyl-dithiophsophat werden in 150 ml Aceton gemischt. Die Reaktion ist exotherm, es scheidet sich KBr ab. Die Mischung wird 20 min. lang mild am Rückfluss gekocht und dann gekühlt ; das ausgefallene KBr wird abfiltriert.
Das Filtrat wird unter vermindertem Druck auf ein geringes Volumen eingeengt, der Rückstand wird mit 50 ml Methylenchlorid aufgenommen und zunächst mit 60 ml Wasser, dann mit 75 ml einer 3% Lgen Natriumbikarbonatlösung und schliesslich wieder mit 60 ml Wasser gewaschen. Nach Trocknen über was-
EMI2.3
Es besteht hauptsächlich aus dem O-Methyl-O-äthyl-dithiophosphoryl-α-phenylessigsäureester von 3-Methyl-butin-l-ol-3 der Formel :
EMI2.4
P berechnet = 8, 31% P gefunden = 8, 39-8, 34% Beispiel 2 : 32, 5 g α-Bromphenylessigsäureester von 3-Methyl-pentin-l-ol-3 und 25, 4g Kalium-
EMI2.5
<Desc/Clms Page number 3>
Es besteht hauptsächlich aus dem 0-Methyl-O-äthyl-dithiophosphoryl-ct-phenylessigsäureestervon 3-Methyl-pentin-l-ol-3 der Formel :
EMI3.1
P berechnet = 8, 01%
P gefunden = 7, 99%
Ergebnisse bei der Prüfung der biologischen Aktivität der vorerwähnten Produkte.
Die erfindungsgemässen Produkte zeigen interessante biologische Eigenschaften, wodurch sie sich zur praktischen Verwendung bei der Ungezieferbekämpfung eignen. Die folgenden Beispiele sollen diese Eigenschaften zeigen, ohne jedoch die Erfindung zu beschränken.
Wirksamkeit gegen musca domestica. a) Bei topischer Anwendung, mit Hilfe einer Mikropipette, einer acetonischen Lösung der nach den Beispielen 1 und 2 hergestellten Produkte an 5 Tage alten Hausfliegen wurde nach 20 h die in Tabelle 1 angegebene mittlere perzentuelle Sterblichkeit erhalten.
Tabelle 1
EMI3.2
<tb>
<tb> Produkt <SEP> erhalten <SEP> Dosis <SEP> Prozent <SEP> Sterblichkeit <SEP> LD <SEP> 50
<tb> in <SEP> Beispiel <SEP> Nr. <SEP> y/Fliege <SEP> nach <SEP> 20 <SEP> h <SEP> y/Fliege
<tb> 2, <SEP> 00 <SEP> 100
<tb> 1,50 <SEP> 93
<tb> 1 <SEP> 1, <SEP> 12 <SEP> 70
<tb> 0, <SEP> 84 <SEP> 31
<tb> 0, <SEP> 63 <SEP> 12 <SEP> 0, <SEP> 85 <SEP>
<tb> 2,00 <SEP> 97
<tb> 2 <SEP> 1, <SEP> 50 <SEP> 77
<tb> 1, <SEP> 12 <SEP> 44
<tb> 0, <SEP> 84 <SEP> 16 <SEP> 1, <SEP> 18 <SEP>
<tb>
b) Durch Tharsusabsorption. Hiebei wurden 5 Tage alte weibliche Fliegen in Bechergläser gebracht, die vorher mit bestimmten Mengen benzolischer Lösung der nach den Beispielen 1 und 2 erhaltenen Produkte behandelt worden waren. Die Fliegen wurden 20 h lang in Kontakt damit gehalten ; dabei wurden die in Tabelle 2 angegebenen mittleren perzentuellen Sterblichkeitszahlen erhalten.
Tabelle 2
EMI3.3
<tb>
<tb> Produkt <SEP> erhalten <SEP> Dosis <SEP> Prozent <SEP> Sterblichkeit <SEP> LD <SEP> 50
<tb> in <SEP> Beispiel <SEP> Nr. <SEP> mg/m <SEP> nach <SEP> 20 <SEP> h <SEP> mg/m2 <SEP>
<tb> 20, <SEP> 3 <SEP> 98 <SEP>
<tb> 13, <SEP> 5 <SEP> 87
<tb> 1 <SEP> 9, <SEP> 0 <SEP> 68 <SEP> 7, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 6,0 <SEP> 37
<tb> 4, <SEP> 0 <SEP> 18
<tb> 33,75 <SEP> 99
<tb> 2 <SEP> 22, <SEP> 50 <SEP> 78
<tb> 15,00 <SEP> 58 <SEP> 15,0
<tb> 10, <SEP> 00 <SEP> 12
<tb>
<Desc/Clms Page number 4>
Wirksamkeit gegen Tetranychus telarius.
Eine gemischte Bevölkerung von erwachsenen Milben auf Bohnenpflanzen wurde unter Standardbedin- gungen in eine entsprechend zusammengesetzte wässerige Dispersion der nach den Beispielen 1 und 2 erhaltenen Produkte eingetaucht ; nach 24 h wurden die in Tabelle 3 angegebenen mittleren Sterblichkeitszahlen erhalten.
Tabelle 3
EMI4.1
<tb>
<tb> Produkt <SEP> erhalten <SEP> Dosis <SEP> ppm <SEP> von <SEP> Prozent <SEP> Sterblichkeit <SEP> LD <SEP> 95 <SEP> ppm
<tb> in <SEP> Beispiel <SEP> Nr. <SEP> Aktivsubstanz <SEP> nach <SEP> 24 <SEP> h <SEP> Aktivsubstanz
<tb> 2, <SEP> 00 <SEP> 100
<tb> 1,00 <SEP> 97
<tb> 0,50 <SEP> 82
<tb> 0,25 <SEP> 14
<tb> 5,00 <SEP> 100
<tb> 2,50 <SEP> 99
<tb> 2 <SEP> 1, <SEP> 25 <SEP> 92 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 0, <SEP> 62 <SEP> 59
<tb> 0, <SEP> 31 <SEP> 8
<tb>
PATENTANSPRÜCHE :
1. Ungeziefervertilgungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Aktivsubstanz einen oder mehrere Ester der allgemeinen Formel :
EMI4.2
EMI4.3