AT208654B

AT208654B - Ungeziefervertilgungsmittel

Info

Publication number: AT208654B
Application number: AT421658A
Authority: AT
Inventors: Giuseppe Losco; Cesare Augusto Peri
Original assignee: Montedison Spa
Priority date: 1956-10-03
Filing date: 1957-10-02
Publication date: 1960-04-25

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Ungeziefervertilgungsmittel 
Es wurden bereits Ungeziefervertilgungsmittel vorgeschlagen, welche einen Gehalt von Phosphorsäureestern der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 (worin R ein Alkylradikal mit niedrigem Molgewicht und X ein zweiwertiger Rest, welcher von einem   gerad - oder verzweigtkettigen gesättigten Kohlenwasserstoffrest   stammt und welcher mit den Kohlenstoffatomen in Stellung 3 und 4 einen fünf-oder sechsgliedrigen Ring bildet, bedeutet) aufwiesen. 



   Weitere Forschungen haben nun zu andern Produkten geführt, welche in ihrem Aufbau ähnlich den vorerwähnten Produkten sind und ebenso eine hohe insektizide Wirksamkeit zeigen. Diese neue Reihe von Substanzen unterscheidet sich insofern von den bereits bekannten, als sie ein Sauerstoffatom an Stelle des an Phosphor gebundenen Schwefelatoms besitzen und/oder eine andere Konstitution des zweiertigen Restes X haben. 



   Ein derartiger Rest kann sein :
1. ein Rest eines ungesättigten Kohlenwasserstoffes, welcher mit den Kohlenstoffatomen in Stel- lung 3 und 4 einen sechsgliedrigen Ring bildet und
2. eine viergliedrige Kette, welche aus Methylengruppen besteht, die an ein Heteroatom, beispiels- weise Schwefel, gebunden sind ;
3. ein gesättigter Kohlenwasserstoffrest mit verzweigter Kette. 



   Es wurde nun festgestellt, dass diese neuen Produkte ausserordentlich interessante insektizide Eigenschaften aufweisen und sich als besonders nützlich bei der Bekämpfung der   Hausfliege   inklusive solcher Arten, welche gegenüber den üblichen chlorhaltigen Insektiziden resistent sind, erwiesen haben. Andere bemerkenswerte Eigenschaften dieser neuen Klasse von Verbindungen sind beispielsweise eine lange   Wirk-   samkeit an den behandelten Wänden und eine geringe Toxizität für Warmblüter (wie dies durch   Beob-   achtung an Ratten nach Verabreichung gewisser Mengen der obigen Verbindung per os oder durch intravenöse Injektion festgestellt wurde). 



   Diese neuen Substanzen können erfindungsgemäss in verschiedenen Formen Verwendung finden. Im allgemeinen wird man sie mit festen, flüssigen oder halbfesten Trägerstoffen (beispielsweise in Form einer Paste) verdünnen. Sie können ebenfalls gemeinsam mit Netzmitteln, Klebstoffen, Dispergiermitteln, Emulgatoren usw. verwendet werden. 



   Die aktiven Substanzen können ebenfalls in der Luft durch Verräuchern oder in Form von Aerosolen dispergiert werden. 

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   Es können auch andere Substanzen mit insektizider Wirksamkeit beigemischt werden. 



   Ergebnisse der Prüfung auf biologische   Aktivität :  
Die erfindungsgemässen Produkte zeigen im allgemeinen ausgezeichnete insektizide Eigenschaften, welche sie fUr die praktische Verwendung zur Bekämpfung von Parasiten, insbesondere der Hausfliege geeignet machen. 



   Die folgenden Beispiele sollen diese Eigenschaften besser illustrieren. 



     Beispiel l :   Durch topische Verabreichung mittels einer Mikrospritze einer acetonischen Lösung der zu prüfenden Substanz an 5 Tage alte Hausfliegen wurde folgende mittlere Sterblichkeit in % nach 20 Stunden erhalten. 
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> 



  &gamma;/Fliege <SEP> 10 <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 0, <SEP> O-Diäthylphosphorsäureester <SEP> von
<tb> 3, <SEP> 4-Tetramethylenumbelliferon <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 92
<tb> 0, <SEP> O-Diäthyl-thiophosphor-säureester <SEP> von
<tb> 7-Hydroxy-3,4-benzocumarin <SEP> 97 <SEP> 65 <SEP> 32
<tb> 0. <SEP> O-Diäthyl-thiophosphorsäureester <SEP> von
<tb> 7-Hydroxy-3, <SEP> 4- <SEP> (1, <SEP> 3. <SEP> 3-trimethylbutan) <SEP> - <SEP> 
<tb> cumarin <SEP> 100 <SEP> 90 <SEP> 1
<tb> 0, <SEP> O-Dimethylthiophosphorsäureester <SEP> von
<tb> 7-Hydroxy-3,4- <SEP> (1,3,3-trimethylbutan)cumarin <SEP> 100 <SEP> 84 <SEP> 0
<tb> Lacton <SEP> der <SEP> 4-r <SEP> [2'-Hydroxy-4'-(O,Odimethyl-thiophosphoryloxy)-phenyl] <SEP> - <SEP> 
<tb> 4,5-dehydro-tetrahydro-l-thiapyran-
<tb> 5-carbonsäure <SEP> 72 <SEP> 29 <SEP> 5
<tb> Lacton <SEP> der <SEP> 4-[ <SEP> 2'-Oxy-4'- <SEP> (0.

   <SEP> 0- <SEP> 
<tb> diSthyl-oxyphosphotyl-oxy)-phenyl]-
<tb> 4,5-dehydro-tetrahydro-lthiapyran-5carbonsäure <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 80
<tb> Lacton <SEP> der <SEP> 4-[ <SEP> 2'-Oxy-4'- <SEP> (0, <SEP> 0- <SEP> 
<tb> diäthylthiophosphoryl-oxy)-phenyl]-
<tb> 4, <SEP> 5-dehydro-tetrahydro-1-thiapyran- <SEP> 
<tb> 5 <SEP> -carbonsäure <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 94
<tb> 
 
Beispiel 2 : Weibliche fünf Tage alte Fliegen wurden in Behälter gebracht, welche vorher mit bestimmten Mengen von Benzollösungen der zu prüfenden aktiven Substanzen beschickt worden waren. Die Fliegen wurden dann 20 Stunden lang darin gelassen, so dass die Substanzen durch Tarsusabsorption aufgenommen wurden.

   Es wurde folgende Sterblichkeit erhalten : 
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> aktive <SEP> Substanz <SEP> % <SEP> Sterblichkeit
<tb> g/m2 <SEP> nach <SEP> 20 <SEP> Stunden
<tb> O,O-Diäthyl-phosphorsäureester <SEP> von <SEP> 0,125 <SEP> 100
<tb> 3, <SEP> -Tettamethylenumbelliferon <SEP> 0, <SEP> 125 <SEP> 95
<tb> 0, <SEP> O-Diäthylthiophosphorsäureester <SEP> 0,125 <SEP> 100
<tb> von <SEP> 7-Oxy-3,4-benzocumarin <SEP> 0,125 <SEP> 75
<tb> 0, <SEP> O-Diäthylthiophosphorsäureester <SEP> 0,125 <SEP> 100
<tb> von <SEP> 7-Hydroxy-3,4-(1,3,3-trimethyl <SEP> 0,025 <SEP> 98
<tb> butan)-cumarin
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> aktive <SEP> Substanz <SEP> Ufo <SEP> Sterblichkeit
<tb> g/m2 <SEP> nach <SEP> 20 <SEP> Stunden
<tb> 0, <SEP> O-Diäthylphosphorsäureester <SEP> von <SEP> 0, <SEP> 125 <SEP> 29
<tb> 7-Hydroxy-3, <SEP> 4- <SEP> (1, <SEP> 3, <SEP> 3-trimethylbutan)

  - <SEP> 0, <SEP> 025 <SEP> 84
<tb> cumarin
<tb> Lacton <SEP> von <SEP> 4- <SEP> 2'-Hydroxy-4'- <SEP> (0, <SEP> 0- <SEP> 
<tb> dimethyl-thiophosphoryl-oxy)-phenyl] <SEP> - <SEP> 
<tb> 4, <SEP> 5-dehydro-tetrahydro-1-thiapyran- <SEP> 0, <SEP> 125 <SEP> 16
<tb> 5-carbonsäure <SEP> 0,025 <SEP> 7
<tb> Lacton <SEP> von <SEP> 4-[ <SEP> [2'-Hydroxy-4'-(O,Odiäthyl-oxyphosphoryl-oxy) <SEP> -phenyl]-
<tb> 4, <SEP> 5-dehydro-tetrahydro-l-thiapyran-0, <SEP> 125 <SEP> 94
<tb> 5-carbonsäure <SEP> 0,025 <SEP> 84
<tb> Lacton <SEP> von <SEP> 4-[ <SEP> 2'-Hydroxy-4'- <SEP> (0, <SEP> 0- <SEP> 
<tb> diäthyl-thiophosphoryl-oxy) <SEP> -phenyl]-
<tb> 4, <SEP> 5-dehydro-tetrahydro-l-thiapyran- <SEP> 0, <SEP> 125 <SEP> 93
<tb> 5-carbonsäure <SEP> 0, <SEP> 025 <SEP> 69
<tb> 
 
PATENTANSPRÜCHE : 1.

   Ungeziefervertilgungsmittel, welches gegen Warmblüter eine niedrige Toxizität aufweist, da- 
 EMI3.2 
 
 EMI3.3 
 
 EMI3.4 
 a) X ein zweiwertiges Radikal einer geraden oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette, welches mit den Kohlenstoffatomen in Stellung 3 und 4 einen sechsgliedrigen Ring bildet und Z Sauerstoff oder b) X einen zweiwertigen Rest eines ungesättigten Kohlenwasserstoffes, welcher mit den Kohlenstoff- atomen in Stellung 3 und 4 einen sechsgliedrigen Ring bildet und Z Sauerstoff oder Schwefel oder c) X eine viergliedrige Kette, welche aus Methylengruppen besteht, die durch ein Heteroatom   ver :   bunden sind und Z Sauerstoff oder Schwefel bedeuten kann.

Claims

2. Ungeziefervertilgungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere der folgenden Substanzen enthält : 0, O-Diäthylphosphorsäureester von 3, 4-Tetramethylenumbelliferon, 0, O-Diäthylthiophosphorsäureester von 7-Hydroxy-3, 4-benzocumarin, 0, O-Diäthylthiophosphorsäureester von 7-Hydroxy-3,4-(1,3,3-trimethylbutan)-cumarin, EMI3.5 <Desc/Clms Page number 4> Lacton der 4-[2'-Hydroxy-4'-(O,O-diäthyl-oxyphosphoryl-oxy)-phenyl]-4,5-dehydro-tetrahydro- I-thiapyran-5-carbonsäure, Lacton der 4-[ [2'-Hydroxy-4'-(O,O-diäthyl-thiophosphoryl-oxy)-phenyl]-4,5-dehydro-tetrahydro- 1-thiapyran-5-carbousäure.