DE1150242B - Insektenbekaempfungsmittel - Google Patents

Insektenbekaempfungsmittel

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DE1150242B
DE1150242B DEB50787A DEB0050787A DE1150242B DE 1150242 B DE1150242 B DE 1150242B DE B50787 A DEB50787 A DE B50787A DE B0050787 A DEB0050787 A DE B0050787A DE 1150242 B DE1150242 B DE 1150242B
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chrysanthemum acid
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Benzol Products Co
Mclaughlin Gormley King Co
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES MfW^ PATENTAMT
kl. 451 9/24
INTERNAT. KL. A Ol Il
AUSLEGESCHRIFT 1150 242
B50787IVa/451
ANMELDETAG: 20. OKTOB E R 1958
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 12. JUNI 1963
Die vorliegende Erfindung betrifft Insektenbekämpfungsmittel auf der Grundlage von 2,4-Dimethylbenzyl- und 3,4-Dimethylbenzylestern der eis-, trans-, d,l-Chrysanthemumsäure.
Seit Einführung des 2,2-Bis-(p-chlorphenyl)-l,l,l-trichloräthans und anderer chlorierter Schädlingsbekämpfungsmittel sind viele Insekten gegen diese Schädlingsbekämpfungsmittel resistent geworden. Die Anwendung größerer Mengen dieser Schädlingsbekämpfungsmittel ist nicht möglich, da ihre Rückstände für Warmblüter giftig sind. Den später aufgefundenen Phosphorsäureestern scheint ein ähnliches Schicksal beschieden zu sein.
Es bestand daher ein Bedürfnis nach Schädlingsbekämpfungsmitteln, die ohne Gefährdung für die Benutzer dieser Mittel oder für Personen, die mit diesen Schädlingsbekämpfungsmitteln behandelte Nahrungsmittel zu sich nehmen, verwendet werden können.
Außerdem besteht ein Bedürfnis nach Schädlingsbekämpfungsmitteln, die im Ausland hergestellte Schädlingsbekämpfungsmittel, die in Kriegs- oder Notzeiten nicht zugänglich sind, ersetzen können. Schließlich besteht eine starke Nachfrage nach preiswerten Schädlingsbekämpfungsmitteln, damit eine stärkere Bekämpfung von krankheitsübertragenden oder die Ernten vernichtenden Insekten durchgeführt werden kann, ohne daß eine derartige Bekämpfung durch die hohen Kosten der in Betracht kommenden Schädlingsbekämpfungsmittel ernsthaft behindert wird.
Insektenbekämpfungsmittel
Anmelder:
Benzol Products Company, Newark, Ni J., und McLaughlin Gormley King Company, Minneapolis, Minn. (V. St. A.)
Vertreter: Dr. F. Zumstein,
Dipl.-Chem. Dr. rer.nat. E. Assmann
und Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger,
Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr.
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 29. Oktober 1957 (Nr. 693 211)
William Frederick Barthel,
Gulfport, Miss. (V. St. A.),
ist als Erfinder genannt worden
Verschiedene Ester der Chrysanthemumsäure waren als Insektizide bekannt.
Die erfindungsgemäßen Insektenbekämpfungsmittel enthalten neue Ester der Chrysanthemumsäure der allgemeinen Formel
COOCH2 -
(CH3)2C = CHHC C(CH3)2
worin R eine Methylgruppe in 2- oder 3-Stellung am beispielsweise für die Hausfliege, den südlichen Heer-Benzolring bedeutet. wurm und Moskitolarven.
Die erfindungsgemäßen Insektizide erlauben die Die Toxizität von 2,4-Dimethylbenzyl- und 3,4-Di-
Bekämpfung bestimmter Insekten. Der 2,4-Dimethyl- 50 methylbenzylester der Chrysanthemumsäure wird
benzyl- und der 3,4-Dimethylbenzylester der Chrysan- durch die in Tabellen I und II wiedergegebenen
themumsäure sind stark toxisch für viele Schädlinge, Ergebnisse erläutert.
309 600/241
Tabelle I
Insekt
Toxizität des 2,4-Dimethylbenzylesters der Chrysanthemumsäure gegenüber verschiedenen Insekten
Konzentration
°/0 getötet
Ausgewachsene Hausfliegen J
Moskitolarven
Südlicher Heerwurm
Rüsselkäfer
Salzsumpfraupe (Estigmene acraea)
Körperlaus
20 mg/ml
10 mg/ml
1,0 Teile je Million Teile
0,1 Teile je Million Teile
0,05 Teile je Million Teile
0,025 Teile je Million Teile
0,01%
1,0%
0,5%
0,25%
0,1%
1 % Lösung
100 87
100 98 70 56
30
100 70
100 100 100
Imprägnierte Kleidung ist 31 Tage lang 100% wirksam
Tabelle II
Insekt
Toxizität des 3,4-Dimethylbenzylesters der Chrysanthemumsäure gegenüber verschiedenen Insekten
Konzentration Million
Million
Million
Million		 Teile
TeUe
Teile
Teile		 % getötet
20 mg/ml 90
1,0 Teile je
0,1 Teile je
0,05 Teile je
0,025 Teile je		 100
99
88
84
0,05%
0,01%		 100
65
1 % Lösung Imprägnierte Kleidung
ist 31 Tage lang
100% wirksam
Ausgewachsene Hausfliegen.
Moskitolarven
Salzsumpfraupe
Körperlaus
Die 2,4- und 3,4-Dimethylbenzylester der Chrysanthemumsäure besitzen günstige physikalische Eigenschaften. Sie können mit den üblicherweise verwendeten inerten Trägerstoffen, festen, flüssigen und gasförmigen Substanzen, die üblicherweise als Verdünnungsmittel und Vehikel für Schädlingsbekämpfungsmittel benutzt werden, vermischt werden. Sie sind mit den im allgemeinen in handelsüblichen Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendeten Lösungsmitteln, beispielsweise mit Kerosen oder Naphtha, mischbar und können auch leicht mit einem inerten festen Träger oder Verdünnungsmittel, wie Talkum, zu Stäuben vermischt werden. Sie können auch mit einem Emulgiermittel zur Verwendung als wäßrige Emulsion versetzt werden. Außerdem sind sie leicht löslich in verflüssigten Gasen für die Anwendung des Schädlingsbekämpfungsmittels in Form von Aerosolen. Die erfindungsgemäßen Mittel kommen den an ein ideales synthetisches Schädlingsbekämpfungsmittel zu stellenden Anforderungen sehr nahe. Sie besitzen eine niedrige Toxizität für Menschen, sind jedoch für Insekten hochtoxisch. Die Ausgangsstoffe für ihre Herstellung sind aus billigen Petroleumquellen leicht zugänglich.
Die Ester können durch Umesterung aus den niedermolekularen aliphatischen Estern, beispielsweise den Methyl-, Äthyl- oder Propylestern, der Chrysanthemumsäure hergestellt werden. Vorzugsweise wird der Äthylester der Chrysanthemumsäure verwandt. Die Ester können auch mittels des kostspieligeren Säurehalogenidverfahrens hergestellt werden. Beispielsweise kann man Chrysanthemumsäure mit Thionylchlorid, Phosphortrichlorid oder Phosphorpentachlorid zum Acylchlorid umsetzen, das dann mit dem entsprechen-
den Benzylalkohol in einem inerten Lösungsmittel, wie Petrolätlier, in Anwesenheit von Pyridin weiter umgesetzt werden kann.
Die Umesterung wird im folgenden erläutert.
COOCH,
.CH.
,-CH2OH + (CHj)1CCHHC^ C(CH3)2
Na
150 bis 160°C
R = Methylrest in 2- oder 3-Stellung
CH5
J-CH2OC-HC
, CHCHC(CHs)2
- C(CH3)2
+ C2H5OH
Äquimolare Mengen des entsprechenden Dimethylbenzylalkohols unddesÄthylesters der Chrysanthemumsäure werden in einem Kolben erhitzt, der mit einem Dean-Stark-Wasserabscheider versehen ist. Wenn die Temperatur 15O0C erreicht, werden Natriumstücke von jeweils 0,01 Mol zugefügt. Der Äthylalkohol beginnt abzudestillieren. Zusätzliches Natrium in Stückform von jeweils 0,01 Mol wird zugefügt, wenn die Alkoholbildung sich verlangsamt, bis die erforderliche Äthylalkoholmenge überdestilliert ist (ungefähr acht Zugaben).
Die Mischung wird dann abgekühlt und mit Äther aufgenommen. Die Ätherlösung wird mit Wasser, verdünnter Salzsäure, gesättigter Natriumbicarbonatlösung und mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird der Äther entfernt und das Produkt destilliert. Die Ester der Chrysanthemumsäure haben die folgenden physikaiischen Eigenschaften:
Siedepunkt
Brechungsindex (n2/)
2,4-Dimethylbenzylester
bis 1700C
bei 2 mm
1,5161
3,4-Dimethylbenzylester
148 bis 152° C bei 0,5 mm
1,5166
30 Für die Verfahren zur Herstellung der wirksamen Verbindungen soll kein Schutz beansprucht werden.
Die überlegene Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel gegenüber den bekannten Mitteln geht aus den folgenden Versuchen hervor:
Insektizid
Einwirkung (Minuten) Mortalität (0I0) bei einem Rückstand nach Alterung von Tagen
14 30 60 I 90
2,4-Dimethylbenzylester der Chrysanthemumsäure
Barthrin (6-Chlorpiperonylester der
Chrysanthemumsäure
5
15
30
60
15
30
60 98
100
17
80
100
100
100
89
98
100
100
10
93
100
100
81
74
100
38
94
91
27
64
95
100
14
26
44
91
Vergleiche »Residual Effectiveness of Three Chrysanthemumates and Two Organophosphorus Compounds Against Mosquitos«, J. B. Gahan und G. C. LaBrecque, Mosquito News, März 1959, Bd. 19, Nr. 1, S. 20.
II
Mortalität von Anopheles quadrimaculatus nach Einwirkung von Insektizidrückständen
nach verschieden langer Alterung
Insektizid Einwirkung
(Minuten)		 Mor
1		 talität (%)
7		 bei einem Rückstand ι
Tagen
14 j 30		 81
74
100		 lach Alterung von
60 . 90		 0
8
2,4-Dimethylbenzylester der Chrys- I
anthemumsäure j		 5
15
30		 98
100		 100
100		 100
100		 27
63
95		 2
60 100
II (Fortsetzung)
Insektizid
Einwirkung (Minuten)
Mortalität (°/o) bei einem Rückstand nach Alterung von Tagen 7 I 14 I 30 I 60 I
Barthrin (6-Chlorpiperonylester der
Chrysanthemumsäure)
6-Brompiperonylester der Chrysanthemumsäure
5 15 30
5 15 30 60
17
80
100
21 51 98 4
89
98
14
61
97
10
93
100
94
100
38 94
16 58
14 26 44
17 53
III
Versuche mit Larven der Moskitoart Culex Tarsalis
Ester der Chrysanthemumsäure, Konzentration: 1 ppm getötet
3,4-Dimethylbenzyl
2,4-Dimethylbenzyl
6-Propylpiperonyl
Benzyl
m-Äthoxybenzyl
m-Allyloxybenzyl
6-Allylpiperonyl
oc-Amylpiperonyl
m-Methoxybenzyl
3,4-Dichlorobenzyl ,
«-Propylpiperonyl
Cuminyl
m-Isopropoxybenzyl
p-Methoxybenzyl
a-(2-Methylallyl)-piperonyl
«-AHylpiperonyl
1-Piperonyläthanol
a-Äthylpiperonyl
a-(p-Methylphenyl)-piperonyl
p-Äthoxybenzyl
Cinnamyl
«-Butylpiperonyl
3,4-Methylendioxyphenäthyl
3-(3',4'-Methylen-diazophenyl)-propyl
m-Propoxybenzyl
4-Hydroxy-4-methyl-2-pentaton
a-Methyl-p-methoxybenzyl
95
93
89
87
86
81
80
74
67
63
62
44
19
17
16
15
IV
Wirkung von Insektizidrückständen auf die Anzahl von Anopheles quadrimaculatus in Gebäuden während eines Nachmittags
Insektizid (200 mg/9,3 dm2) Verminderung
nach 4 Wochen
im Hühnerhaus
(°/o)		 Verminderung
nach 2 Wochen
im Schuppen
(Vo)
2,4-Dimethylbenzylester der Chrysanthemumsäure
6-Chlorpiperonylester der Chrysanthemumsäure 		63
0		 99
55
ίο
Vergleich der Toxizität von Benzylestem der Chrysanthemumsäure gegenüber verschiedenen Insekten
Insekt
2,4-dimethyl °/o getötet 2,5-dimethyl unsubstituiert
100 3,4-dimethyl 100
98 100 58 12
70 99
58 88
70 84
100 100 6
100 100
100 50
100 100
65
100 6
70 6
60
100 35
100
100 95
30 20
mehr als unwirksam unwirksam
31 Tage mehr als zu Anfang zu Anfang
wirksam 31 Tage der der
wirksam Einwirkung Einwirkung
100 40 —
87 90
Konzentration
1,0 ppm
0,1 ppm
0,05 ppm
0,025 ppm
0,065 ppm
2,0 ppm
0,5 ppm
0,25 ppm
0,1 ppm
0,05 ppm
0,01 ppm
1,0 ppm
0,5 ppm
1,0 ppm
0,5 ppm
0,1 ppm
0,05 ppm
0,01 ppm
1 % Lösung
auf
Kleidungs
stücken
20 mg/ml
10 mg/ml
Moskitolarven
Salzlaufraupe
(Estigmene acraea)
Rüsselkäfer
Südlicher Heerwurm
(Raupe der Baumwollmotte)
Kleiderlaus
Hausfliege
In der Versuchsreihe V wurden bei den Versuchen mit Moskitolarven die Verbindungen in Aceton gelöst und in Wasser gegeben. Bei den Versuchen mit der Salzlaufraupe wurden beide Seiten des Baumwollblattes in einem Potter-Turm mit 5 ml Acetonlösung des Insektizides besprüht, das Blatt der Einwirkung von zehn Larven der zweiten Entwicklungsstufe in einer Petrischale ausgesetzt und der Prozentsatz der getöteten Larven nach 48 Stunden registriert. Durch stufenweise Verminderung der Insektizidkonzentration wurde die geringste wirksame Konzentration bestimmt. Bei den Versuchen mit Rüsselkäfern wurden Käfige, die zwanzig ausgewachsene Rüsselkäfer enthielten, in einem Windtunnel 4 ml Sprühungen einer Acetonlösung der Insektizide ausgesetzt.
Verschiedene Konzentrationen bis zu 1% des Insektizides wurden in den Sprühungen verwendet. Nach 48 stündiger Einwirkung wurde der prozentuale Anteil der getöteten Insekten festgestellt. Bei den Versuchen mit Kleiderläusen wurden Wollstücke in einer l°/oigen Lösung des Insektizids eingetaucht und die jungen ausgewachsenenKleiderläuse 24 Stunden lang mit den Wollstücken in Bechergläsern in Berührung gebracht. Wollstücke, bei denen alle Läuse tot oder bewegungslos waren, wurden in Intervallen von bis 7 Tagen erneut geprüft, bis eine oder mehrere Läuse auch weiterhin nicht vom Insektizid angegriffen wurden. Nach 31 Tagen wurden die Versuche beendet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Insektenbekämpfungsmittel, gekennzeichnetdurch
    den Gehalt an einem Dimethylbenzylester der Chrysanthemumsäure der allgemeinen Formel
    -CH,
    COOCH2
    ί
    H3C /CH\
    y C=CH-HC — — C(CH3)2
    H3C
    in der R eine Methylgruppe in 2- oder 3-Stellung des Benzolrings bedeutet, in einem inerten Träger.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Auslegeschriften Nr. 1003 494,1006 418,
    626.
    © 309 600/241 6.63
DEB50787A 1955-11-21 1958-10-20 Insektenbekaempfungsmittel Pending DE1150242B (de)

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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1543457B1 (de) * 1965-02-19 1970-12-23 Sumitomo Chemical Co Cyclopropancarbonsaeureester
US4152454A (en) 1976-12-22 1979-05-01 Fmc Corporation Insecticidal compositions comprising N'-aryl-N-methylformamidines and 3-phenoxybenzyl carboxylates
US4268521A (en) * 1976-12-22 1981-05-19 Fmc Corporation Synergistic insecticidal combinations comprising methomyl and 2-dihalovinyl-3,3-dimethylcyclopropanecarboxylates
US4271181A (en) * 1976-12-22 1981-06-02 Fmc Corporation Synergistic insecticidal combinations comprising endosulfan and 2-dihalovinyl-3,3-dimethylcyclopropanecarboxylates
EP0021520B1 (de) * 1979-06-26 1983-08-31 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. (Cycloalkyl)alkoxyimino-substituierte Cyclopropancarbonsäure-Ester, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende pestizide Zusammensetzungen und ihre Verwendung als Pestizide

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE875256A (fr) * 1978-04-03 1979-10-02 Basf Ag Procede de production de gaz contenant de l'hydrogene et de l'oxyde de carbone
US4331451A (en) * 1980-02-04 1982-05-25 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Catalytic gasification

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1003494B (de) * 1954-04-17 1957-02-28 Hoechst Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE1006418B (de) * 1952-12-23 1957-04-18 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Penta- und Hexachlorderivaten des 5-Oxybicyclo-[2, 2, 1]-heptens-(2)
DE1009626B (de) * 1953-06-23 1957-06-06 Union Carbide & Carbon Corp Verfahren zur Herstellung des Chrysanthemummonocarbonsaeure-3-(2'-cyclopentenyl)-2-methyl-4-oxo-2-cyclopentenylesters

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1006418B (de) * 1952-12-23 1957-04-18 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Penta- und Hexachlorderivaten des 5-Oxybicyclo-[2, 2, 1]-heptens-(2)
DE1009626B (de) * 1953-06-23 1957-06-06 Union Carbide & Carbon Corp Verfahren zur Herstellung des Chrysanthemummonocarbonsaeure-3-(2'-cyclopentenyl)-2-methyl-4-oxo-2-cyclopentenylesters
DE1003494B (de) * 1954-04-17 1957-02-28 Hoechst Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1543457B1 (de) * 1965-02-19 1970-12-23 Sumitomo Chemical Co Cyclopropancarbonsaeureester
US4152454A (en) 1976-12-22 1979-05-01 Fmc Corporation Insecticidal compositions comprising N'-aryl-N-methylformamidines and 3-phenoxybenzyl carboxylates
US4268521A (en) * 1976-12-22 1981-05-19 Fmc Corporation Synergistic insecticidal combinations comprising methomyl and 2-dihalovinyl-3,3-dimethylcyclopropanecarboxylates
US4271181A (en) * 1976-12-22 1981-06-02 Fmc Corporation Synergistic insecticidal combinations comprising endosulfan and 2-dihalovinyl-3,3-dimethylcyclopropanecarboxylates
EP0021520B1 (de) * 1979-06-26 1983-08-31 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. (Cycloalkyl)alkoxyimino-substituierte Cyclopropancarbonsäure-Ester, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende pestizide Zusammensetzungen und ihre Verwendung als Pestizide

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GB848319A (en) 1960-09-14
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