DE1150242B - Insektenbekaempfungsmittel - Google Patents
InsektenbekaempfungsmittelInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES MfW^ PATENTAMT
DEUTSCHES MfW^ PATENTAMT
kl. 451 9/24
AUSLEGESCHRIFT 1150 242
B50787IVa/451
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 12. JUNI 1963
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 12. JUNI 1963
Die vorliegende Erfindung betrifft Insektenbekämpfungsmittel auf der Grundlage von 2,4-Dimethylbenzyl-
und 3,4-Dimethylbenzylestern der eis-,
trans-, d,l-Chrysanthemumsäure.
Seit Einführung des 2,2-Bis-(p-chlorphenyl)-l,l,l-trichloräthans und anderer chlorierter Schädlingsbekämpfungsmittel
sind viele Insekten gegen diese Schädlingsbekämpfungsmittel resistent geworden. Die
Anwendung größerer Mengen dieser Schädlingsbekämpfungsmittel ist nicht möglich, da ihre Rückstände
für Warmblüter giftig sind. Den später aufgefundenen Phosphorsäureestern scheint ein ähnliches
Schicksal beschieden zu sein.
Es bestand daher ein Bedürfnis nach Schädlingsbekämpfungsmitteln, die ohne Gefährdung für die
Benutzer dieser Mittel oder für Personen, die mit diesen Schädlingsbekämpfungsmitteln behandelte
Nahrungsmittel zu sich nehmen, verwendet werden können.
Außerdem besteht ein Bedürfnis nach Schädlingsbekämpfungsmitteln,
die im Ausland hergestellte Schädlingsbekämpfungsmittel, die in Kriegs- oder
Notzeiten nicht zugänglich sind, ersetzen können. Schließlich besteht eine starke Nachfrage nach preiswerten
Schädlingsbekämpfungsmitteln, damit eine stärkere Bekämpfung von krankheitsübertragenden
oder die Ernten vernichtenden Insekten durchgeführt werden kann, ohne daß eine derartige Bekämpfung
durch die hohen Kosten der in Betracht kommenden Schädlingsbekämpfungsmittel ernsthaft behindert wird.
Insektenbekämpfungsmittel
Anmelder:
Benzol Products Company, Newark, Ni J., und McLaughlin Gormley King Company,
Minneapolis, Minn. (V. St. A.)
Vertreter: Dr. F. Zumstein,
Dipl.-Chem. Dr. rer.nat. E. Assmann
und Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger,
Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr.
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 29. Oktober 1957 (Nr. 693 211)
William Frederick Barthel,
Gulfport, Miss. (V. St. A.),
ist als Erfinder genannt worden
Verschiedene Ester der Chrysanthemumsäure waren als Insektizide bekannt.
Die erfindungsgemäßen Insektenbekämpfungsmittel enthalten neue Ester der Chrysanthemumsäure der
allgemeinen Formel
COOCH2 -
(CH3)2C = CHHC C(CH3)2
worin R eine Methylgruppe in 2- oder 3-Stellung am beispielsweise für die Hausfliege, den südlichen Heer-Benzolring
bedeutet. wurm und Moskitolarven.
Die erfindungsgemäßen Insektizide erlauben die Die Toxizität von 2,4-Dimethylbenzyl- und 3,4-Di-
Bekämpfung bestimmter Insekten. Der 2,4-Dimethyl- 50 methylbenzylester der Chrysanthemumsäure wird
benzyl- und der 3,4-Dimethylbenzylester der Chrysan- durch die in Tabellen I und II wiedergegebenen
themumsäure sind stark toxisch für viele Schädlinge, Ergebnisse erläutert.
309 600/241
Insekt
Toxizität des 2,4-Dimethylbenzylesters der
Chrysanthemumsäure gegenüber verschiedenen Insekten
Konzentration
°/0 getötet
Ausgewachsene Hausfliegen J
Moskitolarven
Südlicher Heerwurm
Rüsselkäfer
Salzsumpfraupe (Estigmene acraea)
Körperlaus
20 mg/ml
10 mg/ml
10 mg/ml
1,0 Teile je Million Teile
0,1 Teile je Million Teile
0,05 Teile je Million Teile
0,025 Teile je Million Teile
0,1 Teile je Million Teile
0,05 Teile je Million Teile
0,025 Teile je Million Teile
0,01%
1,0%
0,5%
0,5%
0,25%
0,1%
0,1%
1 % Lösung
100 87
100 98 70 56
30
100 70
100 100 100
Imprägnierte Kleidung ist 31 Tage lang 100% wirksam
Insekt
Toxizität des 3,4-Dimethylbenzylesters der
Chrysanthemumsäure gegenüber verschiedenen Insekten
Konzentration | Million Million Million Million |
Teile TeUe Teile Teile |
% getötet |
20 mg/ml | 90 | ||
1,0 Teile je 0,1 Teile je 0,05 Teile je 0,025 Teile je |
100 99 88 84 |
||
0,05% 0,01% |
100 65 |
||
1 % Lösung | Imprägnierte Kleidung ist 31 Tage lang 100% wirksam |
||
Ausgewachsene Hausfliegen.
Moskitolarven
Moskitolarven
Salzsumpfraupe
Körperlaus
Die 2,4- und 3,4-Dimethylbenzylester der Chrysanthemumsäure
besitzen günstige physikalische Eigenschaften. Sie können mit den üblicherweise verwendeten
inerten Trägerstoffen, festen, flüssigen und gasförmigen Substanzen, die üblicherweise als Verdünnungsmittel
und Vehikel für Schädlingsbekämpfungsmittel benutzt werden, vermischt werden. Sie
sind mit den im allgemeinen in handelsüblichen Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendeten Lösungsmitteln,
beispielsweise mit Kerosen oder Naphtha, mischbar und können auch leicht mit einem inerten
festen Träger oder Verdünnungsmittel, wie Talkum, zu Stäuben vermischt werden. Sie können auch mit
einem Emulgiermittel zur Verwendung als wäßrige Emulsion versetzt werden. Außerdem sind sie leicht
löslich in verflüssigten Gasen für die Anwendung des Schädlingsbekämpfungsmittels in Form von Aerosolen.
Die erfindungsgemäßen Mittel kommen den an ein ideales synthetisches Schädlingsbekämpfungsmittel zu
stellenden Anforderungen sehr nahe. Sie besitzen eine niedrige Toxizität für Menschen, sind jedoch für
Insekten hochtoxisch. Die Ausgangsstoffe für ihre Herstellung sind aus billigen Petroleumquellen leicht
zugänglich.
Die Ester können durch Umesterung aus den niedermolekularen aliphatischen Estern, beispielsweise den
Methyl-, Äthyl- oder Propylestern, der Chrysanthemumsäure hergestellt werden. Vorzugsweise wird der
Äthylester der Chrysanthemumsäure verwandt. Die Ester können auch mittels des kostspieligeren Säurehalogenidverfahrens
hergestellt werden. Beispielsweise kann man Chrysanthemumsäure mit Thionylchlorid,
Phosphortrichlorid oder Phosphorpentachlorid zum Acylchlorid umsetzen, das dann mit dem entsprechen-
den Benzylalkohol in einem inerten Lösungsmittel, wie Petrolätlier, in Anwesenheit von Pyridin weiter
umgesetzt werden kann.
Die Umesterung wird im folgenden erläutert.
Die Umesterung wird im folgenden erläutert.
COOCH,
.CH.
,-CH2OH + (CHj)1CCHHC^ C(CH3)2
Na
150 bis 160°C
R = Methylrest in 2- oder 3-Stellung
R = Methylrest in 2- oder 3-Stellung
CH5
J-CH2OC-HC
, CHCHC(CHs)2
- C(CH3)2
+ C2H5OH
Äquimolare Mengen des entsprechenden Dimethylbenzylalkohols unddesÄthylesters der Chrysanthemumsäure
werden in einem Kolben erhitzt, der mit einem Dean-Stark-Wasserabscheider versehen ist. Wenn die
Temperatur 15O0C erreicht, werden Natriumstücke
von jeweils 0,01 Mol zugefügt. Der Äthylalkohol beginnt abzudestillieren. Zusätzliches Natrium in
Stückform von jeweils 0,01 Mol wird zugefügt, wenn die Alkoholbildung sich verlangsamt, bis die erforderliche
Äthylalkoholmenge überdestilliert ist (ungefähr acht Zugaben).
Die Mischung wird dann abgekühlt und mit Äther aufgenommen. Die Ätherlösung wird mit Wasser,
verdünnter Salzsäure, gesättigter Natriumbicarbonatlösung und mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen.
Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird der Äther entfernt und das Produkt destilliert. Die Ester
der Chrysanthemumsäure haben die folgenden physikaiischen Eigenschaften:
Siedepunkt
Brechungsindex (n2/)
2,4-Dimethylbenzylester
bis 1700C
bei 2 mm
bei 2 mm
1,5161
3,4-Dimethylbenzylester
148 bis 152° C bei 0,5 mm
1,5166
30 Für die Verfahren zur Herstellung der wirksamen Verbindungen soll kein Schutz beansprucht werden.
Die überlegene Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel gegenüber den bekannten Mitteln geht aus den
folgenden Versuchen hervor:
Insektizid
Einwirkung (Minuten) Mortalität (0I0) bei einem Rückstand nach Alterung von
Tagen
14 30 60 I 90
14 30 60 I 90
2,4-Dimethylbenzylester der Chrysanthemumsäure
Barthrin (6-Chlorpiperonylester der
Chrysanthemumsäure
Chrysanthemumsäure
5
15
30
60
15
30
60
15
30
60 98
100
30
60 98
100
17
80
100
100
100
100
89
98
100
100
10
93
100
100
81
74
100
38
94
91
94
91
27
64
95
100
14
26
44
91
26
44
91
Vergleiche »Residual Effectiveness of Three Chrysanthemumates and Two Organophosphorus Compounds Against Mosquitos«,
J. B. Gahan und G. C. LaBrecque, Mosquito News, März 1959, Bd. 19, Nr. 1, S. 20.
II
Mortalität von Anopheles quadrimaculatus nach Einwirkung von Insektizidrückständen
nach verschieden langer Alterung
Insektizid | Einwirkung (Minuten) |
Mor 1 |
talität (%) 7 |
bei einem Rückstand ι Tagen 14 j 30 |
81 74 100 |
lach Alterung von 60 . 90 |
0 8 |
2,4-Dimethylbenzylester der Chrys- I anthemumsäure j |
5 15 30 |
98 100 |
100 100 |
100 100 |
27 63 95 |
2 | |
60 | 100 |
II (Fortsetzung)
Insektizid
Einwirkung (Minuten)
Mortalität (°/o) bei einem Rückstand nach Alterung von Tagen 7 I 14 I 30 I 60 I
Barthrin (6-Chlorpiperonylester der
Chrysanthemumsäure)
Chrysanthemumsäure)
6-Brompiperonylester der Chrysanthemumsäure
5 15 30
5 15 30 60
17
80
100
21 51 98 4
89
98
89
98
14
61
97
61
97
10
93
100
94
100
100
38 94
16 58
14 26 44
17 53
III
Versuche mit Larven der Moskitoart Culex Tarsalis
Versuche mit Larven der Moskitoart Culex Tarsalis
Ester der Chrysanthemumsäure, Konzentration: 1 ppm getötet
3,4-Dimethylbenzyl
2,4-Dimethylbenzyl
6-Propylpiperonyl
Benzyl
m-Äthoxybenzyl
m-Allyloxybenzyl
6-Allylpiperonyl
oc-Amylpiperonyl
m-Methoxybenzyl
3,4-Dichlorobenzyl ,
«-Propylpiperonyl
Cuminyl
m-Isopropoxybenzyl
p-Methoxybenzyl
a-(2-Methylallyl)-piperonyl
«-AHylpiperonyl
1-Piperonyläthanol
a-Äthylpiperonyl
a-(p-Methylphenyl)-piperonyl
p-Äthoxybenzyl
Cinnamyl
«-Butylpiperonyl
3,4-Methylendioxyphenäthyl
3-(3',4'-Methylen-diazophenyl)-propyl
m-Propoxybenzyl
4-Hydroxy-4-methyl-2-pentaton
a-Methyl-p-methoxybenzyl
95
93
89
87
86
81
80
74
67
63
62
44
19
17
16
15
IV
Wirkung von Insektizidrückständen auf die Anzahl von Anopheles quadrimaculatus
in Gebäuden während eines Nachmittags
Insektizid (200 mg/9,3 dm2) | Verminderung nach 4 Wochen im Hühnerhaus (°/o) |
Verminderung nach 2 Wochen im Schuppen (Vo) |
2,4-Dimethylbenzylester der Chrysanthemumsäure 6-Chlorpiperonylester der Chrysanthemumsäure |
63 0 |
99 55 |
ίο
Vergleich der Toxizität von Benzylestem der Chrysanthemumsäure gegenüber verschiedenen Insekten
Insekt
2,4-dimethyl | °/o getötet | 2,5-dimethyl | unsubstituiert | |
100 | 3,4-dimethyl | 100 | ||
98 | 100 | 58 | 12 | |
70 | 99 | |||
58 | 88 | |||
70 | 84 | |||
100 | 100 | 6 | ||
100 | 100 | |||
100 | 50 | |||
100 | 100 | |||
65 | ||||
100 | 6 | |||
70 | 6 | |||
60 | ||||
100 | 35 | |||
100 | ||||
100 | 95 | |||
30 | 20 | |||
mehr als | unwirksam | unwirksam | ||
31 Tage | mehr als | zu Anfang | zu Anfang | |
wirksam | 31 Tage | der | der | |
wirksam | Einwirkung | Einwirkung | ||
100 | 40 | — | ||
87 | 90 | |||
Konzentration | ||||
1,0 ppm | ||||
0,1 ppm | ||||
0,05 ppm | ||||
0,025 ppm | ||||
0,065 ppm | ||||
2,0 ppm | ||||
0,5 ppm | ||||
0,25 ppm | ||||
0,1 ppm | ||||
0,05 ppm | ||||
0,01 ppm | ||||
1,0 ppm | ||||
0,5 ppm | ||||
1,0 ppm | ||||
0,5 ppm | ||||
0,1 ppm | ||||
0,05 ppm | ||||
0,01 ppm | ||||
1 % Lösung | ||||
auf | ||||
Kleidungs | ||||
stücken | ||||
20 mg/ml | ||||
10 mg/ml | ||||
Moskitolarven
Salzlaufraupe
(Estigmene acraea)
(Estigmene acraea)
Rüsselkäfer
Südlicher Heerwurm
(Raupe der Baumwollmotte)
(Raupe der Baumwollmotte)
Kleiderlaus
Hausfliege
In der Versuchsreihe V wurden bei den Versuchen mit Moskitolarven die Verbindungen in Aceton gelöst
und in Wasser gegeben. Bei den Versuchen mit der Salzlaufraupe wurden beide Seiten des Baumwollblattes
in einem Potter-Turm mit 5 ml Acetonlösung des Insektizides besprüht, das Blatt der Einwirkung
von zehn Larven der zweiten Entwicklungsstufe in einer Petrischale ausgesetzt und der Prozentsatz der
getöteten Larven nach 48 Stunden registriert. Durch stufenweise Verminderung der Insektizidkonzentration
wurde die geringste wirksame Konzentration bestimmt. Bei den Versuchen mit Rüsselkäfern wurden Käfige,
die zwanzig ausgewachsene Rüsselkäfer enthielten, in einem Windtunnel 4 ml Sprühungen einer Acetonlösung
der Insektizide ausgesetzt.
Verschiedene Konzentrationen bis zu 1% des Insektizides wurden in den Sprühungen verwendet.
Nach 48 stündiger Einwirkung wurde der prozentuale Anteil der getöteten Insekten festgestellt. Bei den
Versuchen mit Kleiderläusen wurden Wollstücke in einer l°/oigen Lösung des Insektizids eingetaucht
und die jungen ausgewachsenenKleiderläuse 24 Stunden lang mit den Wollstücken in Bechergläsern in Berührung
gebracht. Wollstücke, bei denen alle Läuse tot oder bewegungslos waren, wurden in Intervallen von
bis 7 Tagen erneut geprüft, bis eine oder mehrere Läuse auch weiterhin nicht vom Insektizid angegriffen
wurden. Nach 31 Tagen wurden die Versuche beendet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Insektenbekämpfungsmittel, gekennzeichnetdurchden Gehalt an einem Dimethylbenzylester der Chrysanthemumsäure der allgemeinen Formel-CH,COOCH2
ί
H3C /CH\y C=CH-HC — — C(CH3)2H3Cin der R eine Methylgruppe in 2- oder 3-Stellung des Benzolrings bedeutet, in einem inerten Träger.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschriften Nr. 1003 494,1006 418,
626.© 309 600/241 6.63
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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ID=10351549
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB848319A (en) | 1960-09-14 |
FR1204238A (fr) | 1960-01-25 |
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