DE1197271B - Insektizides und akarizides Mittel mit ovizider Wirkung - Google Patents

Insektizides und akarizides Mittel mit ovizider Wirkung

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DE1197271B
DE1197271B DEC15639A DEC0015639A DE1197271B DE 1197271 B DE1197271 B DE 1197271B DE C15639 A DEC15639 A DE C15639A DE C0015639 A DEC0015639 A DE C0015639A DE 1197271 B DE1197271 B DE 1197271B
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Dr Ernst Beriger
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BASF Schweiz AG
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Ciba Geigy AG
Ciba AG
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Int. Cl.:
AOIn
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche KL: 451-9/36
Nummer: 1197 271
. Aktenzeichen: C15639IV a/451
Anmeldetag: 17. Oktober 1957
Auslegetag: 22. Juli 1965
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Insektizides und akarizides Mittel mit ovizider Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer organischen Phosphorverbindung der allgemeinen Formel
R4
R-Ox I
p —o —c
O C-R3
I O
X)-R2
in der R und Ri niedere Alkyl-, Alkenyl-, Phenyl-, Methylphenyl-, Methoxyphenyl-, Chlorphenyl-, Benzyl- oder Tetrahydrofurfurylreste bedeuten, wobei R und Ri auch zusammen den Äthylenrest bedeuten können, R2 einen niederen Alkylrest bedeutet, R3 für ein Wasserstoff- oder Chloratom steht und R4 einen Cyclohexyl-, Phenyl-, Chlorphenyl-, Nitrophenyl- oder Furylrest bedeutet, mit der Maßgabe, daß, falls R3 für Wasserstoff steht, R4 für einen Chlorphenyl- oder Nitrophenylrest stehen soll.
Die neuen Verbindungen stellen insbesondere wertvolle Mittel zur Bekämpfung von schädlichen Insekten und Akariden dar. Sie wirken auf deren verschiedene Entwicklungsstufen, wie Eier, Larven, Imagines, wobei eine Wirkung als Kontakt- und Fraßgift in Betracht kommt. Geeignete substituierte Verbindungen weisen bei Pflanzen angewendet innertherapeutische, sogenannte systemische Wirkung auf. Besonders wertvoll sind Verbindungen der allgemeinen Formel
R — O
P —O —C —R4
C-R3
/.0
XO —R2
in der R, Ri und R2 Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 ein Chloratom und R4' einen gegebenenfalls durch die Nitrogruppe oder durch ein Chloratom substituierten Phenylrest oder einen Cyclohexyl- oder Furylrest bedeuten.
Die neuen Verbindungen können erhalten werden durch Kondensation einer Verbindung der Formel
R — 0\
Ri- θ/
Insektizides und akarizides Mittel mit ovizider
Wirkung
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dipl.-Ing. E. Splanemann, Patentanwalt,
München 2, Theatinerstr. 33/34
Als Erfinder benannt:
Dr. Ernst Beriger, Allschwil (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 25. Oktober 1956 (38 908)
in der R und Ri die weiter oben gegebene Bedeutung haben und R5 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, mit einer solchen der Formel
O = C-R4
P —O —R5
Cl-C-R3
i/o
XO — R2
worin R2, R3 und Rj die weiter oben gegebene Bedeutung haben, unter Abspaltung einer Verbindung R5Cl.
Die Reste R und Ri können gleich oder verschieden sein. Genannt seien z. B. folgende Gruppen: Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butylgruppen. Zur Herstellung der neuen Produkte werden die Reaktionskomponenten auf höhere Temperatur erhitzt, z. B. 50 bis 2000C und vorzugsweise etwa 90 bis 1500C. Es kann vorteilhaft oder zweckmäßig sein, inerte Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol oder Benzin mitzuverwenden und gegebenenfalls in einer Inertgasatmosphäre, z. B. unter Stickstoff und/oder unter vermindertem Druck zu arbeiten.
Die Herstellung der neuen Verbindungen, welche nicht Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist, sei an Hand einer einzelnen Verbindung im folgenden näher erläutert:
509 627/320
Eine Lösung von 13,05 Teilen α,α-Dichlorbenzoylessigsäureäthylester (Kp.0,ooe HQ0C) in 15 Volumteilen Chlorbenzol wird zum Sieden erhitzt. Man tropft innerhalb 5 Minuten 6,8 Teile Trimethylphosphit zu tlnd läßt die Reaktion durch 1 stündiges Sieden unter Rückfluß zu Ende gehen. Es werden 2,1 Teile Methylchlorid aufgefangen. Nach dem Abdampfen der leichtflüchtigen Teile im Wasserstrahlvakuüm bei 95 0C erhält man als Rückstand 15,9 Teile des Kohdensatiohsprodüktes.
In analoger Weise können die in nachstehender Tabelle enthaltenen halogenierten /?-Ketosäureester mit tertiären Phosphiten umgesetzt werden. Die entstehenden Ester, deren Beschaffenheit ebenfalls in der Tabelle vermerkt ist, sind nur zum Teil IHi Hochvakuum unzersetzt destillierbar. Für die Herstellung von Sehädlingsbekämpfungsmitteln erübrigt sich jedoch eine Reinigung der Verbindungen durch Destillation.
IO
Tabelle I
/}-Ketoester
HaIogenierter/)-Ketoester Phosphitkomponente und Beschaffenheit
der erhaltenen Ester
bis 10
-COCHzCOCXiH9 Κρ,ο,οβ 1080C
COCH8COOC2H5 118 bis 122°C
-COCH2COOCHs Kp.0,4 113 bis 1180C
CCOi2COOC2H5 123 bis 126°C
desgl.
OjN-
-CtXM2COOC2H5
Scbmp. 64 Ws 65°C
COCM2COOC2Hs
tfeN Sehäi|>. 89 bis 900C
HsCO-
COOi2COOC2Hs 110 bis 112°C
-COCH2COOC2H5
H VcOCH2COOCH3 Kp.0,4 94 bis 980C
COCCl2COOCtH9
-COCCI2COOc2H5
« V COCHCICOOCH3 Kp.0,18 130 bis 134°Ckrist
COCCi2COOC2H5
desgl.
O2N -fj- COCHCICOoC2H5
COCCl2COOC2H5
O2N Schmp. 68 bis 69°C
H3C-
-COCCl2COOC2H5
H3CO-
-COCCi2COOC2H5
COCCI2COOCh3
K.p.o,i2 102 bis 1030C Amp. 62°C (CH3O)3P, leichtbewegliches Oi
Kp.0,07 167,5 bis 1690C
(CH3O)3P, leichtbewegliches öl
Κ 164 bis ITO0C
(CH3O)3R, leichtbewegliches öl
löslich in Alkohol, Aceton
KCHs)2CHO]3P
leichtbewegliches Öl,
löslich in Alkohol, Aceton
(CHsO)3P, dickflüssiges öl,
löslich in Alkohol, Aceton
(CH3O)3P, Schmp. 70 bis 71 °C,
löslich in Alkohol, Aceton
(CH3O)3P, ieichtbewegliehes öl.
löslich in Alkohol, Aceton
(CH3O)3P, bewegliches öl,
löslich in Alkohol, Aceton
(C2H5O)3P Ieichtbewegliehes Öl
Kp.0,04
159 bis 165°C
(C2H5O)3P Ieicht-
beweglichesöl, löslich in Alkohol, Aceton
(C2H5O)3P leicht-
beweglichesÖl, löslich in Alkohol, Aceton
(C2H5O)3P leicht-
beweglichesÖl, löslich in Alkohol, Aceton
(C2H5O)3P dickflüssigesöl
20o'°bis 203°C
(C2H5O)3P dickflüssiges Öl, löslich in Alkohol, Aceton
(C2H5O)3P leicht-
bewegliehesöl, löslich in Alkohol, Aceton
(C2H5O)3P Ieichtbewegliehes öl, löslieh in Alkohol, Aceton
(C2H5O)3P leicht-
beweglichesöl löslich in Alkohol, Aceton
ί 197 271
Fortsetzung
0-Ketoester
Halogenierter /J-Ketoester
Phosphitkomponente und Beschaffenheit der erhaltenen Ester
NO2
CO-CH2-CCXXiH5
€ V-CO-CH2-COOCH3
CO-CH2-COOCH3
CO-CH2-COOCHi
CO - CH2 - COOC2Ho ^CCl2-COOC2H5
/~~VcO-CCl2-COOCH:1
CO-CCI2-COOCh3
TV CO-CH2-COOCH3
O-CHCl-COOCHs
-CCI2-COOC2H5
CO-CCl2-COOCHi
CO-CCI2-COOC2H5
(CH3O)3P, hellgelbes öl,
löslich in Aceton, Alkohol
(CH3O)3P, leichtbewegliches
öl, löslich in Aceton,
Isopropanol
Kp.o,i>4 154 bis 158°C
(CH3O)3P, dickflüssiges Öl,
löslich in Aceton,
Isopropanol
(CH3O)3P, gelbes öl,
löslich in Aceton,
Isopropanol
(CH3O)JP, leichtbewegliches
Öl, löslich in Aceton,
Isopropanol
(CH3O)3P, farbloses,
dünnflüssiges Öl.
löslich in Aceton,
Isopropanol
(C2H5O)2P — O — CH2 —ι
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl. 1-CH=CH2
helles, leichtflüssiges öl,
löslich in Alkohol, Aceton
(C2H5O)2P-O-CH2-
Jeichtbewegliches öl,
"löslich in Alkohol, Aceton
Es können die verschiedensten Körper gegenüber Schädlingen geschützt werden, wobei sowohl gasförmige als auch flüssige oder feste Körper als Träger der wirksamen Substanz verwendet werden können. Als derartige zu schützende bzw. als Träger zu verwendende Körper kommen in Frage: z. B. Luft, insbesondere in Räumlichkeiten, Flüssigkeiten, wie z. B. Wasser in Teichen, und schließlich jegliche tote und lebende feste Unterlage, wie z. B. beliebige Gegenstände in bewohnten Zimmern, in Kellern, in Estrichen, in Stallungen, ferner Pelze, Federn, Wolle u. dgl. sowie Lebewesen des Pflanzen- und Tierreiches in ihren verschiedensten Entwicklühgs-(C2H5O)2P - O - CH2
leichtbewegliches öl,
löslich in Alkohol, Aceton
(C2H5O)2P-O-^
helles dünnflüssiges öl,
löslich in Alkohol, Aceton
(C2H5O)2P-O-
leichtbewegliches öl,
löslich in Alkohol, Aceton
/0 —CH2
C2H5OP ( j
XO —CH2
löslich in Alkohol, Aceton
zuständen, sofern sie gegenüber den Schädlingsbekämpfungsmitteln unempfindlich sind.
In der Veröffentlichung von Kreutzkamp und K a y s e r in »Naturwissenschaften«, 1955, S. 415, sind Umsetzungsprödukte aus Trialkylphosphiten mit a-Chlöracetessigestern beschrieben. Gegenüber diesen bekannten Verbindungen zeichnen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe durch eine bessere akarizide Wirkung und eine bessere ovizide Wirkung, z. B. gegen Eier der Mehlmotte, aus.
In dem deutschen Patent 974 569 sind insektizide Umsetzungsprodukte von Trialkylphösphiten mit Triehloressigsäureestern beschrieben; in der Ver-
(C2H5O)3P, ölige. Flüssigkeit Kp.0,08 168°C
(C2H5O)3P hellgelbes öl löslich in Aceton, Isopropanol
(C2H5O)3P gelbes öl, löslich in Aceton. Alkohol
öffentlichung von J. E. C a s i d a in »Science« (Washington), 122, S. 597, 1955, ist die Verbindung C^O-Dimethyl-^-carbomethoxy-1 -methylvinylphosphat als systemisches Insektizid beschrieben. Gegenüber diesen bekannten Verbindungen zeichnen sich die neuen Mittel durch eine bessere ovizide Wirkung, z. B. gegen Eier der Mehlmotte, und vor allem durch eine wesentlich geringere Toxizität gegen Warmblüter aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile.
Beispiel 1
Man vermischt 2 Teile des Kondensationsproduktes gemäß Tabelle I, Nr. 18 oder 19, mit 1 Teil des Kondensationsproduktes aus 1 Mol tert.-Octylphenol und 8 Mol Äthylenoxyd und 7 Teilen Isopropanol. Man erhält eine klare Lösung, die als Spritzmittelkonzentrat verwendet werden kann und sich durch Eingießen in Wasser emulgieren läßt.
A. Zur Feststellung der Kontaktwirkung auf Blattläuse wurde folgender Versuch durchgeführt, wobei Spritzbrühen mit 0,08, 0,04 und 0,02% Wirkstoffgehalt verwendet wurden.
Puffbohnen, die stark mit Blattläusen befallen waren, wurden allseitig gespritzt und nach 48 Stunden die Wirkung festgestellt. Wenn 100%ige Wirkung vorhanden war, wurden die Pflanzen mit frischen Läusen infiziert und die Wirkung nach weiteren 48 Stunden kontrolliert. Die erhaltenen Resultate sind in der folgenden Tabelle II zusammengestellt.
Tabelle III
Spritzbrühenkonzentration
0,08%
Blattlauswirkung
Tabelle I, Nr. 18 und 19
Tabelle II
nach 48 Blattlauswirkung 48 Stunden nach
Neuinfektion		 Ver
Spritzbrühen Ver Stunden Ver bindung
konzentration bindung Ver bindung Tabelle I
Tabelle I bindung Tabelle I Nr. 19
Nr. 18 Tabelle I Nr. 18 + +
+ + Nr. 19 + +
0,08% + + + +
0,04% + + + +
0,02% + + —
3 S
40
45-
Für jede Pflanze wird ein Zeichen verwendet. + bedeutet, daß keine lebenden Läuse vorhanden sind, I bedeutet gute Wirkung, nur vereinzelt lebende Läuse, — bedeutet ungenügende oder keine Wirkung. Die Verbindungen gemäß Tabelle I, Nr. 1 bis 17 und 20 bis 32, zeigten unter den oben angegebenen Bedingungen bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,08% eine 100%ige Wirkung gegen Blattläuse.
B. Zur Feststellung der Blattlauswirkung durch Diffusion durch die Behälter wurde folgender Versuch durchgeführt, wobei eine Spritzbrühe mit 0,08% Wirkstoffgehalt verwendet wurde.
Bei Puffbohnen, die nur auf der unteren Seite der Blätter mit Blattläusen befallen waren, wurden nur die oberen Blattseiten mit der oben angegebenen Spritzbrühe gespritzt und nach 48 Stunden die Kontrolle der Wirkung auf der Blattunterseite durchgeführt. Die mit den Verbindungen gemäß Tabelle I, Nr. 18 und 19, erhaltenen Resultate sind in der nachfolgenden Tabelle III zusammengestellt.
C. Zur Feststellung der Fraßgiftwirkung der Verbindungen gemäß Tabelle I, Nr. 18 und 19, wurden Efeublätter in Spritzbrühen eingetaucht, die 0,04% Wirkstoff enthalten. Nach dem Trocknen der Blätter wurden die Stabheuschrecken verfuttert.
Nach einigen Tagen waren die Heuschrecken tot.
Die Verbindungen der Tabelle I, Nr. 18 und 19, zeigen auch gute Wirkung gegen Eier von Ephestia Kühniella. Sie können in Winterspritzmitteln als Wirkstoffe gegen die überwinternden Stadien von Schädlingen angewendet werden.
Zur Herstellung von Spritzmittelkonzentraten können auch andere als das obenerwähnte Netz- und Emulgiermittel verwendet werden. Es kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 30 Kohlenstoffatomen mit Äthylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd, oder dasjenige von Sojafettsäure und 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmercaptan und 12 Mol Äthylenoxyd. Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt das Natriumsalz des Dodecylalkoholsulfonsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure.
An Stelle von Isopropanol können auch andere Lösungsmittel zur Herstellung von Spritzmittelkonzentraten verwendet werden, z. B. Äthylalkohol, Methanol, Butanol, Aceton, Methyläthylketon, Methylcyclohexanol. Benzol, Toluol, Xylol, Kerosene, Petrolfraktionen. Selbstverständlich können auch Mischungen von verschiedenen Lösungsmitteln herangezogen werden.
Beispiel 2
Man vermischt 2 Teile der Verbindung gemäß Tabelle I, Nr. 19, mit 9 Teilen Kreide und 1 Teil Netzmittel. Man erhält ein Spritzpulver, mit welchem durch Suspendierung in Wasser Spritzbrühen hergestellt werden können. Behandelt man die Wände von Ställen mit einer solchen Brühe, die 0,4% Wirkstoff enthält, so können gute Erfolge gegen die Fliegen und Mücken erzielt werden.
Beispiel 3
1 Teil der Verbindung gemäß Tabelle I, Nr. 19, wird mit 99 Teilen Talkum vermischt. Man erhält ein Insektizides Stäubemittel, das zum Bestäuben von Reben zur Bekämpfung von Raupen des Traubenwicklers geeignet ist.
Versuchsbericht
I. Es wurden folgende Phosphorsäureester 1 bis 5 auf ihre akarizide und ovizide Wirkung geprüft:
Phosphorsäureester Nr. 1 der Formel:
C2H5-Ox /,0
)P — O —C = C-Cf
)P
C2H5- CK II
O
Cf (
Γ j X0 — C2H5
CH3H
(gemäß »Naturwissenschaften«, 1955, S. 415)
(1)
Phosphorsäureester Nr. 2 der Formel
P-O-C = C-I
C2H5-Ox
C2H5 — 0/
Λ Cl
ν/
(gemäß Erfindung)
Phosphorsäureester Nr. 3 der Formel C2H5-Ox /.O
(2) O — C2H5
-O
;p — o—c = c— ο
(3)
^G-C2H5
(gemäß Erfindung) Phosphorsäureester Nr. 4 der Formel
C2H5-Ov
C2H5- 0/ 1
- O — C = C- c
(4)
· —C2H5
(gemäß Erfindung) Phosphorsäureester Nr. 5 der Formel
CH3O
CH3O
OC2H5
Phosphorsäureester
Nr. 1 (Naturwissenschaften,
1955)
Nr. 2
Nr.3
Nr. 4
Nr. 5
Erfindung
Wirkung auf rote Spinnmilben nach 48 Standen (Spritzbrühenkonzentration 0,04%)
Für jede Pflanze wird ein Zeichen verwendet. + bedeutet, daß keine lebenden Milben vorhanden sind; I bedeutet gute Wirkung, nur vereinzelte lebende Milben; — bedeutet ungenügende oder keine Wirkung.
B. Zur Feststellung der oviziden Wirkung gegen Eier der Mehlmotte (Ephestia kühniella) wurde folgender Versuch durchgeführt, wobei Spritzbrühen mit 0,025, 0,0125 und 0,00625% Wirkstoffgehalt verwendet wurden.
Je 20 Stück von höchstens 24 Stunden alten Eiern der Mehlmotte wurden auf Faltenfilter gegeben. Dann wurden sie mit je 2 ecm Emulsion übergössen, die 0,025, 0,0125 und 0,00625% Konzentration an Aktivsubstanz enthielten. Nach dem Antrocknen, das etwa 10 Minuten dauert, wurden die Faltenfilter mit den Eiern in Petrischalen gelegt, deren Deckel durch Drahtgaze ersetzt wurde. Die Aufbewahrung bis zur Wirkungskontrolle nach dem Schlüpfen der Eiräupchen (Dauer 7 Tage) erfolgte bei etwa 24° C. Die Wirkungskontrolle bestand im Auszählen der geschlüpften und der nicht geschlüpften Eier auf den behandelten und auf entsprechenden unbehandelten Filtern.
Die erhaltenen Resultate sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
(5)
(gemäß Erfindung)
Die Phosphorsäureester 1 bis 5 wurden wie folgt auf ihre akarizide und ovizide Wirkung geprüft:
2 Teile der Phosphorsäureester 1 bis 5 wurden mit 1 Teil des Kondensationsproduktes aus 1 Mol tert. Octylphenol und 8 Mol Äthylenoxyd und 7 Teilen Isopropanol vermischt. Man erhielt eine klare Lösung, die als Spritzmittelkonzentrat verwendet wurde und sich durch Eingießen in Wasser emulgieren ließ.
A. Zur Feststellung der Kontaktwirkung auf rote Spinnmilben wurde folgender Versuch durchgeführt, wobei eine Spritzbrühe mit 0,04% Wirkstoffgehalt verwendet wurde.
Puffbohnen (Phaseolus), die stark mit roten Spinnmilben (Tetranychus urticae) infiziert worden waren, wurden allseitig gespritzt und nach 48 Stunden die Wirkung festgestellt. Die erhaltenen Resultate sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
Phosphorsäureester • Erfindung Abgetötete Eier in %
Spritzbrühenkonzentration		 0,025% 0,0125% 0.00625%
0%
45
Unbehandelt		 0 60 45 20
Nr. 1 (Naturwissen
schaften)		 — 100 100 90
Nr. 2 — 100
100		 100
95		 100
55
50 Nr. 3
Nr. 4		 — 100 90 90
Nr. 5 —
Eine Abtötung von 0% bedeutet, daß alle zwanzig Eier geschlüpft sind. Eine Abtötung von 100% bedeutet, daß kein einziges von zwanzig Eiern geschlüpft ist.
II. Es wurden folgende Phosphorsäureester auf ihre Toxizität gegenüber Warmblütern geprüft:
A. Die bekannte Verbindung O,O-Dimethyl-2-carbomethoxy -1 - methylvinylphosphat (»Science« [Washington], 122, S. 597, 1955);
B. das bekannte Umsetzungsprodukt von Trichloressigsäureäthylester mit Triäthylphosphit (deutsches Patent 974 569, Beispiel 9);
509 627/320
C. die neue Verbindung O,O-Diäthyl-2-carboäthoxy-2-chloro-l-phenylvinylphosphat (gemäß Erfindung).
Das Ergebnis zeigt die folgendö Tabelle:
Verbindung Toxizität LD50
Maus, per os
A (»Science«)
B (deutsches Patent 974 659) ..
C (Erfindung) 		7,5 mg/kg
3 mg/kg
30 mg/kg
Die Verbindungen A bis C zeigten dabei folgende ovizide Wirkung gegen die Eier der Mehlmotte, Ephestia kühniella, in einer Wirkstoffkonzentration von 0,00625%:
A 63% Abtötungseffekt
B 60% Abtötungseffekt
C 90% Abtötungseffekt
Die neue Verbindung C weist somit eine bessere ovizide Wirkung und gleichzeitig eine wesentlich geringere Toxizität gegen Warmblüter auf als die bekannten Verbindungen A und B.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Insektizides und akarizides Mittel mit ovizider Wirkung, gekennzeichnet durch einen
    Gehalt an einer organischen Phosphorverbindung der allgemeinen Formel
    R — O\
    Ri- O/
    R4
    P —O —C
    Il Il
    O C-R3
    Nd—R2
    in der R und Ri niedere Alkyl-, Alkenyl-, Phenyl-, Methylphenyl-, Methoxyphenyl-, Chlorphenyl-, Benzyl- oder Tetrahydrofurfurylreste bedeuten, wobei R und Ri auch zusammen'den Äthylenrest bedeuten können, R2 einen niederen Alkylrest bedeutet, R3 für ein Wasserstoff- oder Chloratom steht und R4 einen Cyclohexyl-, Phenyl-, Chlorphenyl-, Nitrophenyl- oder Furylrest bedeutet, mit der Maßgabe, daß, falls R3 für Wasserstoff steht, R4 für einen Chlorphenyl- oder Nitrophenylrest stehen soll.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschrift Nr. 974 569;
    Naturwissenschaften, 1955, S. 415;
    Science (Washington), 122, S. 597, 1955.
    509 627/320 7.65 θ Bundesdruckerei Berlin
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