AT203512B - Verfahren zur Herstellung von neuen neutralen Bis-Phosphorsäureestern - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen neutralen   Bis-Phosphorsäureestem   
Die Verwendung von neutralen Estern der Phosphorsäure und deren Schwefelderivaten zur Be-   kämpfung   von   schädlichen   Insekten und Spinnmilben   ist betkannt.   Neben ihren in mancher Hinsicht hervorragenden Eigenschaften besitzen diese Verbindungen jedoch keine oder nur eine unzureichende Wirksamkeit gegen die Eier der   Schädlinge.   



  Eine solche ist aber für manche Fälle erwünscht, insbesondere,   zwerm   es sich um   Schädlinge   mit rascher und ständiger Vermehrung handelt, deren wobei   R   bis R4   für   Alkyl-und Alkenylgruppen mit. 1-4 C-Atomen stehen, herstellen kann, indem man die entsprechenden Dialkyl- bzw. Dialkenylthiolphosphorsäuren oder   Ditihiophosphor-   säuren, gegebenenfalls in Form ihrer Metallsalze, mit dien entsprechenden : Dihalogenverbindungen 
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    Dimethylthioäthers   umsetzt. 



   Die Verbindungen   ,der   obenbezeichneten Körperklasse vereinigen in sich eine insektizide, akarizide und ovizide Wirkung. Sie sind demnach vielseitig und unter Einsparung wiederholter Anwendungen sowohl gegen saugende und beissende Insekten, als auch gegen Spinnentiere (Arachnoidea) und ihre Eier verwendbar. 



   Es zeigt sich hiebei gegenüber bisher bekannten Oviciden der besondere Vorteil, dass 'die beanspruchten Verbindungen auf Embryonen aller Altersstufen tödlich wirken. Sie entfalten nach dem Eindringen in das Ei eine Nachwirkung, die selbst 
C6H16O5S4P2 (Molekulargewicht 358) Generationen sich z. T. sogar überschneiden, so dass neben den ausgewachsenen Tieren gleichzeitig ihre Eier vorhanden sind. So war z. B. eine gleichzeitigeVernichtungvonSpinnmilben(RotenSpinnen, Tetranychidae) und ihren Eiern bisher nicht zu erzielen. 



   Es wurde gefunden, dass man als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendbare neue neutrale BisphosphorsäureesterderallgemeinenFormel ; 
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 lassen. Die Temperatur steigt dabei von selbst auf
C10H24O5S4P2 (Molekulargewicht 414) 
Beispiel3 :Bis-(O,O-Dimethyl-dithiophosphoryl)-dimethylsulfid. 200 g dimethylditihiophosphor- 
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 inDichlordimethylsulfid 15 Stunden auf 50-60  C erhitzt. Danach wird in Eiswasser gegossen, in 
C5H16O4S5P2 (Molekulargewicht 374) 
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 Sieden erhitzt. Nach dem Abbühlen wird die Lö-   CHOP,   (Molekulargewicht 430) 
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5 : Bis- (0, 0-Diäthyl-thiolphospho-Diäthylthiolphosphorsäure werden in 250 cm3 Athanol gelöst. Nach Zugabe von   27 g Dichlor -   methylsulfid wird das, Reaktionsgemisch 2 Stunden gekocht.

   Nach dem Abkühlen wird vom ausge- 
C10H24O6S2P2 (Molekulargewicht 398) 
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6 : Bis- (0, 0-I)äthyl-thiolphosporyl)-40  C an. Nach 2 Stunden Kochen unter Rückfluss   wird vom Salzrückstand abfiltriert ;   nach dem Verdampfen des Lösungsmittels erhält man 136 g hellgelben   Phosphorsäureester     der abigan Bezeich-   nung und der nachstehenden Analyse und Formel;   ber.: 28,2%   C 5, 80% H 30, 9% S   15, 0%   P gef.:28,5%C5,85%H30,8%S14,7%P 
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 Methylenchlorid aufgenommen und über Natriumsulfiat getrocknet. Nach dem Verdampfen des Methylenchlorids erhält man 143 g eines ganz schwach gelben öls obiger   Bezeichmung laid. d'sr   nachstehenden Analyse und Formel :   her. : 42, 7%.

   S    
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 : 42, 5% IS.sung mit Wasser   durchgeschüttelt,   über Natriumsulfat getrocknet und das Methylenchlorid abge- 
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100 g d ! esPhosphorsäureesters obiger Bezeichnung und der nachstehenden Analyse und Formel :   ber. : 37, 4% S    
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 : 37,einesmichtdestillierbarengelblichenÖlesderobigen Bezeichnung und der nachstehenden. Analyse und Formel : ber.: 24,6 S 15, 9% P gef. : 23, 8% S 15, 4% P 
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 versetzt. Das Reaktionsgemisoh wird aufgekocht und nach Abkühlen filtriert. Nach Abdestillieren des Athanols aus dem Rückstand bleiben 65 g eines 
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 und der nachsteheden Analyse und Formel zurück :
C10H24O7S2P2 (Molekulargewicht 382)

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen neutralen wobei Ri bis R4 für Alkyl- und Alkenylgruppen mit 1-4 C-Atomen stehen, dadurch gekennzeichnet, dass man die entsprechenden Dialkyl- bzw. Dialkenylthiolphosphoräurenbzw. Dithiophosphor- ber.; 16,3% P vs gef. : 16, 8% P 16, 6% S EMI3.1 Bis-phosphorsäureestern der aUgemeinen Formel : EMI3.2 säuren, gegebenengalls in Form ihrer Metallsalze, EMI3.3 oder Dioxyverbindungen des Dimethyläthers bzw.

   Dimethylthioäthers umsetzt.