DE962124C - Insektenbekaempfungsmittel - Google Patents

Insektenbekaempfungsmittel

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DE962124C
DE962124C DEM16931A DEM0016931A DE962124C DE 962124 C DE962124 C DE 962124C DE M16931 A DEM16931 A DE M16931A DE M0016931 A DEM0016931 A DE M0016931A DE 962124 C DE962124 C DE 962124C
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DE
Germany
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carbamic acid
methyl
hexachlorocyclohexane
phenyl ester
ester
Prior art date
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Expired
Application number
DEM16931A
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English (en)
Inventor
Dr Ernst Jacobi
Dr Siegmund Lust
Dr Albert Van Schoor
Dr Otto Zima
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EMANUEL MERCK
Original Assignee
EMANUEL MERCK
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06Esters of carbamic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C22METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
    • C22CALLOYS
    • C22C38/00Ferrous alloys, e.g. steel alloys
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    • C22C38/28Ferrous alloys, e.g. steel alloys containing chromium with titanium or zirconium

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Description

AUSGEGEBEN AM 18. APRIL 1957
M 16931 IVa/451
Zusatz zum Patent 956
Gegenstand des Hauptpatents 956 638 ist ein Insektizid, das durch einen Gehalt an N, N-Dimethyl - carbaminsäure - phenylester gekennzeichnet ist. Der genannte Ester hat insbesondere die Eigenschaft, die Wirkung anderer Insektizide, speziell der modernen Kontaktinsektizide, zu verstärken, so daß er am besten zusammen mit diesen angewendet wird. Für die Praxis von besonderer Bedeutung ist die Wirkung des N, N-Dimethyl-carbaminsäurephenylesters gegenüber Insektenstämmen, die relativ unempfindlich gegen Kontaktinsektizide, z. B. Dichlordiphenyl-trichloräthan oder Hexachlorcyclohexan sind (resistente Stämme).
Bei der weiteren Bearbeitung dieser Erfindung wurde erkannt, daß auch das N-Monomethylderivat in gleicher Weise wie das entsprechende Dimethylderivat des Hauptpatents wirkt und angewendet werden kann.
Demgemäß betrifft vorliegende Erfindung ein Insektizid mit einem Gehalt an N-Methyl-carbaminsäure-phenylester. Vorzugsweise soll es die genannte Substanz neben anderen an sich bekannten kontaktinsektizid wirksamen Stoffen, z. B. Dichlor-diphenyltrichloräthan oder Hexachlorcyclohexan, speziell gamma-Hexachlorcyclohexan, enthalten. Die Schädlingsbekämpfungsmittel nach der Erfindung lassen sich in allen gebräuchlichen Formen, z. B. als Spritzmittel in wäßriger Emulsion, als Nebel durch Verdüsen einer geeigneten Lösung, als Pulver mit und ohne Trägerstoff oder als Räuchermittel, anwenden. Zur
Herstellung der gebrauchsfertigen Mittel sind die üblichen Verfahren und Zusatzstoffe (wie z. B. inerte oder wirksame feste oder flüssige verstäubbare, vergasbare und verdüsbare Füllstoffe oder Lösungsmittel, Emulgatoren, Netz- und Bindemittel, organische Lösungsmittel, zu Flüssigkeiten komprimierte Gase, Rauch- und Nebelentwickler, Färb- und Geruchsstoffe usw.) anzuwenden. Der N - Methyl - carbaminsäure - phenylester kann
ίο leicht analog üblicher Verfahren zur Herstellung N-methylierter Carbaminsäureester gewonnen werden, z. B. durch Umsetzung von ι Mol Chlorameisensäurephenylester mit 2 Molen wäßriger Methylaminlösung oder mit ι Mol wäßriger Methylaminlösung und ι Mol Alkali. Dieselbe Reaktion kann auch in indifferenten Lösungsmitteln wie Benzol oder Toluol durchgeführt werden. Das gewünschte Produkt ist ebenso leicht erhältlich durch Umsetzung von 1 Mol Methylharnstoffchlorid mit ι Mol Phenol in Benzol unter Zusatz der äquivalenten Menge Alkali oder durch Umsetzung von ι Mol Methylisocyanat mit 1 Mol Phenol. Eine bewährte Herstellungsvorschrift, für die im Rahmen des vorliegenden Patents kein Schutz begehrt wird, sei in folgendem Beispiel gegeben:
Zu 37,5 g Chlorameisensäurephenylester werden unter Rühren bei etwa 20° Innentemperatur 50 ecm 33°/oige wäßrige Methylaminlösung getropft. Anschließend wird noch einige Zeit weitergerührt. Die abgeschiedene, kristalline Substanz wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus Benzol—Petroläther umkristallisiert. Sie schmilzt bei 86°. Die Ausbeute beträgt 31,5 g = 87% der Theorie.
Der N-Methyl-carbaminsäure-phenylester ist in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich; er läßt sich aus Wasser Umkristallisieren. Der Schmelzpunkt der reinen Substanz liegt bei 86°, der Kochpunkt unter 12 mm Hg liegt bei 148 bis 150°. Der im Vergleich zum Dimethylester höhere' Schmelzpunkt bringt bei der Verarbeitung auf feste Anwendungsformen (z. B. Tabletten, Stäubemittel) den Vorteil, nicht schmierende und auch bei höherer Temperatur lagerbeständige Erzeugnisse zu liefern. Dies ist insbesondere für die Herstellung von Mischpräparaten mit anderen Kontaktinsektiziden wichtig. So hat
z. B. das Gemisch gleicher Teile Hexachlorcyclohexan und N, N-Dimethyl-carbaminsäure-phenylestef einen Schmelzpunkt von 300, das Gemisch aus Hexachlorcyclohexan und N-Methyl-carbaminsäure-phenylester einen solchen von 69°.
Die erfindungsgemäßen Mittel zeichnen sich durch besonders große Schnelligkeit der Wirkung aus. Die hervorragende Wirksamkeit von N-Methyl-carbaminsäure-phenylester für sich allein und in Kombination mit gamma-Hexachlorcyclohexan geht aus folgenden Versuchen an Stubenfliegen (Musca domestica) hervor.
Versuch 1 — Petrischalentest
Die angegebenen Mengen . an Insektizid (der N-Methyl-carbaminsäure-phenylester ist als »Ester« bezeichnet) wurden in Acetonlösung auf Filtrierpapierblätter von 65 cm2 Fläche gebracht, das Lösungsmittel verdampft und das Filtrierpapier in eine Petrischale gelegt. Jeweils zehn Fliegen normaler Insektizidempfindlichkeit wurden' hinzugesetzt und die Zahl der -toten Versuchstiere nach 30 Minuten, 1 Stunde bzw. 3 Stunden festgestellt. Das "arithmetische Mittel aus fünf in gleicher Weise durchgeführten Versuchen wurde gewertet.
Dosierung -)- »Ester« 30 Min. /o-Mortalität 3 Stdn.
gamma- O 100
Hexachlor 20mg 15 ι Std. 90
cyclohexan 40 80 100
I5mg 40 60 100
20 mg 10 mg 30 100 100
5 mg 5 mg O 100 100
10 mg 2,0 mg O 100 85
15 mg IO 15 100
i.5mg 20 55 100
2,0 mg 1,0 mg IO 80 100
0,5 mg 0,5 mg 60
1,0 mg 80
i.5mg
Die Versuche zeigen, daß N-Methyl-carbaminsäurephenylester allein oder im Gemisch mit gamma-Hexachlorcyclohexan stärker wirkt als eine gleiche Menge gamma-Hexachlorcyclohexan.
90 Versuch 2 — Verräucherung
Die angegebene Konzentration des Insektizids wurde durch Verräuchern entsprechender Substanzmengen hergestellt und je fünfzig Fliegen eines Stammes herabgesetzter Insektizidempfindlichkeit ι Stunde in dem verräucherten Raum gehalten.
Substanzmenge pro cbm %-MortaIität nach 54
76
24 Stdn.
gamma-
Hexachlor- -j-
cyclohexan
»Ester« 52
84
64
76
I2mg
6 mg
6 mg
Auch dieser Versuch zeigt die Überlegenheit eines Gemisches von N-Methyl-carbaminsäure-phenylester mit gamma-Hexachlorcyclohexan gegenüber reinem gamma-Hexachlorcyclohexan.
Versuch 3 — Dauerwirkung
Petrischalentest wie Versuch 1. Die mit 1 mg Insektizid präparierten Filtrierpapiere wurden auf ihre Wirkung gegenüber Stubenfliegen normaler Insektizidempfindlichkeit sofort und nach 7tägiger Lagerung bei Zimmertemperatur geprüft. Es wurde die %-Mortalität nach 2 Stunden festgestellt:
je ι mg Insektizid
Ester
gamma-Hexachlorcyclohexan
%-Mortalität sofort I nach 7 Tagen
100
100
55
Man sieht, daß der »Ester« während der Lagerung nicht an Wirksamkeit eingebüßt hat.

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Insektenbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Methyl-carbaminsäurephenylester.
2. Insektenbekämpfungsmittel nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß als wirksamer Bestandteil N-Methyl-carbaminsäure-phenylester neben anderen an sich bekannten kontaktinsektizid wirksamen Stoffen vorhanden ist.
3. Insektenbekämpfungsmittel nach den Ansprüchen ι und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Wirkstoff ein Gemisch von Hexachlorcyclohexan, insbesondere gamma-Hexachlorcyclohexan, und N-Methyl-carbaminsäure-phenylester vorhanden ist.
© Θ0» (SSlWi 10.56 (609 863 4.57)
DEM16931A 1952-11-22 1953-01-10 Insektenbekaempfungsmittel Expired DE962124C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1086484B (de) * 1958-01-20 1960-08-04 Union Carbide Corp Insektenbekaempfungsmittel

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1086484B (de) * 1958-01-20 1960-08-04 Union Carbide Corp Insektenbekaempfungsmittel

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