DE1266563B

DE1266563B - Selektives Herbizid

Info

Publication number: DE1266563B
Application number: DESCH33566A
Authority: DE
Inventors: Richard D Hart; Howard E Harris
Original assignee: Scherico Ltd
Current assignee: Scherico Ltd
Priority date: 1962-08-30
Filing date: 1963-07-16
Publication date: 1968-04-18
Also published as: ES291217A1; CH466636A; GB1030249A; BR6352127D0; AT264193B; DE1767954A1; BE636416A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND Int. Cl.:

AOIn

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Deutsche Kl.: 451-19/02

Nummer: 1 266 563

Aktenzeichen: Sch 33566IV a/451

Anmeldetag: 16.JuIi 1963

Auslegetag: 18. April 1968

Die Erfindung bezieht sich auf die Unkrautbekämpfung und ein Mittel zur selektiven Vernichtung unerwünschter Vegetation, insbesondere durch Verwendung als Nachauflaufherbizid.

Aufgabe der Erfindung sind in erster Linie Unkrautbekämpfungsmittel, die eine ungewöhnlich hohe Wirksamkeit gegenüber bereits vorhandenem Unkraut aufweisen und selektiv auf solches bei gleichzeitig vorhandener erwünschter Vegetation einwirken. Dadurch soll es möglich sein, das Unkrautbekämpfungsmittel anzuwenden, nachdem sich der Bedarf nach einem solchen herausgestellt hat.

Es wurde überraschenderweise festgestellt, daß eine weitestgehende Kontrolle unerwünschter Vegetation möglich ist, wenn man den Platz, wo diese aufgetreten ist, mit einem Herbizid behandelt, das als Wirkstoff ein 3-Halogen- oder 3,5-Dihalogen-4-hydroxy-benzonitril, worin die genannten Halogenatome Chlor, Brom oder Jod sind, oder einen niedrigen Alkyläther, einen niedrigen Alkansäureester oder ein wasserlösliches Alkali-, Ammonium-, Mono-, Di- oder Trialkyl- bzw. -hydroxyalkylammoniumsalz dieser Verbindungen enthält, wobei die Alkyl- bzw. Hydroxyalkylgruppen der Salze 1 bis 3 Kohlenstoffatome aufweisen. Dies ist besonders überraschend, da es bekannt war, daß entsprechend substituierte Benzoesäuren als Unkrautbekämpfungsmittel so gut wie wirkungslos sind; darüber hinaus überrascht der hohe Selektivitätsgrad der erfindungsgemäßen Unkrautbekämpfungsmittel auf der Basis von substituierten Benzonitrilen auch, weil den bisher hinsichtlich ihrer Herbizideigenschaften untersuchten halogensubstituierten Benzonitrilen jede spezifische Wirksamkeit fehlt.

Typische Beispiele von 3-Halogen-4-hydroxy-benzonitrilen und 3,5-Dihalogen-4-hydroxy-benzonitrilen sowie Derivaten davon, wie sie erfindungsgemäß als Wirkstoff zur Unkrautbekämpfung in Frage kommen, sind folgende:

3-Chlor-4-hydroxy-benzonitril, 3,5-DichIor-4-hydroxy - benzonitril, 3 - Brom - 4 - hydroxy - benzonitril, 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril, 3-Jod-4-hydroxybenzonitril, 3,5 - Dijod - 4 - hydroxy - benzonitril, 3 - Brom -A- hydroxy - benzonitril - acetat, 3,5 - Dij od-4-hydroxy-benzonitril-acetat, 3-Chlor-4-hydroxybenzonitril-propionat, 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril - butyrat, 3,5 - Dichlor - 4 - hydroxy - benzonitrilbutyrat, 3-Chlor-4-methoxy-benzonitril, 3,5-Dijod-4-methoxy-benzonitril, 3-Brom-4-äthoxy-benzonitril, 3-Brom-4-äthoxy-benzonitril, 3,5-Dibrom-4-isopropoxy-benzonitril, das Natriumsalz des 3,5-Dijod-4-hydroxy-benzonitrils, das Natriumsalz des 3-Brom-Selektives Herbizid

Anmelder:

Scherico Ltd., Luzern (Schweiz)

Vertreter:

Dr.-Ing. A. ν. Kreisler, Dr.-Ing. K. Schönwald,
Dr.-Ing. Th. Meyer und Dr. J. F. Fues,
Patentanwälte, 5000 Köln 1, Deichmannhaus

Als Erfinder benannt:

Richard D. Hart, Ambler, Pa.;

Howard E. Harris, Bloomfield, N. J. (V. St. A.) <

Beanspruchte Priorität:

V. St. v. Amerika vom 30. August 1962 (220 555)

4-hydroxy-benzonitrils, das Kaliumsalz des 3-Jod-4-hydroxy-benzonitrils. Geeignete Alkylammonium- und Hydroxyalkylammoniumsalze mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen sind beispielsweise das Trimethylammoniumsalz des 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitrils, das Monomethylammoniumsalz des 3-Brom-4-hydroxy-benzonitrils, das Diäthylammoniumsalz des 3-Jod-4-hydroxy-benzonitrils, das Propylammoniumsalz des 3,5-Dichlor-4-hydroxybenzonitrils, das ,Di-(/iMiydroxyäthyl)-ammoniumsalz des 3,5-Dijod-4-hydroxy-benzonitrils und das Di-(/Miydroxypropyl)-ammoniumsalz des 3-Chlor-4-hydroxy-benzonitrils.

Die Mehrzahl der vorstehend aufgeführten Verbindungen sind als solche bekannt, d. h., die Erfindung beruht im wesentlichen auf der erstmaligen Offenbarung der Anwendbarkeit dieser Verbindungen als Herbizide. Nähere Ausführungen über geeignete Verfahren zur Herstellung der bekannten Verbindungen sind im Rahmen der Erfindung nicht erforderlich. Verschiedene der vorstehend angeführten Verbindungen sind jedoch in der Literatur bis jetzt nicht beschrieben worden und müssen daher als neu angesehen werden. Diese Verbindungen kann man leicht nach Verfahren herstellen, die analog den bekannten Verfahren zur Herstellung ähnlicher Verbindungen verlaufen.

Die halogensubstituierten 4-Hydroxy-benzonitrile kann man demgemäß in hier nicht beanspruchter Weise in Pyridinlösung mit Hilfe des Anhydrids der Carbonsäure, deren Rest die Hydroxylgruppe

809 539i401

ersetzen soll, in die entsprechenden Ester umwandeln. So kann man beispielsweise das Acetat, Propionat oder Butyrat halogensubstituierter 4-Hydroxy-benzonitrile durch Umsetzung mit Essigsäure-, Propionsäure- bzw. Buttersäureanhydrid herstellen.

Die erfindungsgemäß als Unkrautbekämpfungsmittel vorgeschlagenen halogensubstituierten 4-Hydroxy-benzonitrile sowie deren niedrig-Alkyläther und -Ester sind im wesentlichen wasserunlöslich. Daher ist es zweckmäßig, sie für ihre Anwendung als Unkrautbekämpfungsmittel mit inerten Streck- oder Verdünnungsmitteln zu kombinieren. Bei diesen inerten Beimengungen kann es sich beispielsweise um Flüssigkeiten, wie organische Lösungsmittel, Emulgatoren, Durchdringungs- oder Dispersionsmittel, oder um feinverteilte Feststoffe, wie Tone, Diatomeenerde, Vermiculit, Talk, Walnußschalenmehl und Calciumcarbonat, handeln. Der anteilmäßige Gehalt an aktivem Herbizid in solchen Unkrautbekämpfungsmitteln liegt vorzugsweise zwischen 0,5 und 95°/o in Abhängigkeit von der im Einzelfall angewandten Mischung.

Die Alkali-, Ammonium- und organischen Ammoniumsalze unter den erfindungsgemäßen Herbiziden sind hinreichend wasserlöslich, um in Form wäßriger Medien angewendet werden zu können. Unter »wasserlöslich« im Sinne der Erfindung ist somit zu verstehen, daß die betreffenden Salze in Form wäßriger Medien, d. h. wäßriger Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen, mit Erfolg als Herbizid angewendet werden können.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert.

B e i s ρ i e 1 1

3,5-Dijod-4-hydroxy-benzonitril .. 1 Teil

Methyliertes Naphthalin 2 Teile

Polyoxyäthylen-Sorbit-Tallol-Kondensat 0,5 Teile

Beispiel 2

3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril 2 Teile

Methyliertes Naphthalin 4 Teile

Polyoxyäthylen-Sorbit-Tallöl-Kondensat 1 Teil

Beispiel 3
3-Brom-4-hydroxy-benzonitril ... 0,5 Teile

Methyliertes Naphthalin 3 Teile

Polyoxyäthylen-Sorbit-Tallöl-Kondensat 1 Teil

Die Mischungen gemäß Beispielen I bis 3 können mit Wasser in allen Mengenverhältnissen unter Bildung stabiler Öl-in-Wasser-Emulsionen verteilt wer-

35

40

45 Beispiel 5 3,5-Dijod-4-methoxy-benzonitril 75 Teile

Diatomeenerde 20 Teile

Polyoxyäthylenester gemischter Fett- und Harzsäuren 5 Teile'

Die befeuchtbare Mischung gemäß Beispiel 5 kann, wie im Beispiel 4 beschrieben, durchmischt werden und ist dann zum Vermischen mit Wasser zu groß- oder kleinvolumigen Sprühflüssigkeiten geeignet.

Beispiel 6

S-Chlor^-hydroxy-benzonitril.... 20 Teile

Fullererde (ein unter dem Handelsnamen »Attaclay« vertriebenes Produkt) 80 Teile

Beispiel 7

3-Brom-4-propoxy-benzonitril.... 10 Teile Walnußschalenmehl 90 Teile

Beispiel 8

S.S-Dijod^hydroxy-benzonitril-

acetat 15 Teile

Diatomeenerde 85 Teile

Beispiel 9

3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril 20 Teile Talk 80 Teile

Die staubförmigen Mischungen gemäß Beispielen 6 bis 9 können mit Hilfe üblicher Bestäubungsvorrichtungen angewandt werden.

Beispiel 10

3-Brom-4-isopropoxy-benzonitril 12 Teile Erdölfraktion »Kerosin«, raffiniert 2 Teile

Dextrin (als Bindemittel) 22 Teile

Natriumsalz der Ligninsulfonsäure (als Dispersionsmittel unter dem Handelsnamen »Gonlac« vertriebenes Produkt) 4 Teile

Fullererde (Attaclay) 60 Teile

Die Mischung gemäß Beispiel 10 kann durch einfaches Vermischen der Bestandteile mit Wasser in Breiform übergeführt werden; der erhaltene Brei wird dann verpreßt, getrocknet und zu einer beliebigen gewünschten Korngröße vermählen. Als besonders zweckmäßig für die Verwendung in üblichen. Vorrichtungen und zur Erzielung vollständig befriedigender Ergebnisse Jtpben sich Korngrößen im Bereich von 0,85 bis "7,1 pm Teilchendurchmesser

den, die zum Aufsprühen auf Pflanzenbestände ge- 55 erwiesen, eignet sind.

60

Beispiel 4
3,5-Dichlor-4-hydroxy-benzonitril-

butyrat 80 Teile

■Natriumalkylnaphthalinsulfonat 3 Teile

Methylcellulose 0,5 Teile

Attapulgitton 16,5 Teile

Diese Bestandteile werden vermischt und mikropulverisiert, dann erneut durchmischt, so daß sie ein frei fließendes durchfeuchtbares Pulver bilden, das in Wasser verteilt werden kann und dann zur Behandlung von Pflanzenbeständen geeignet ist.

Beispiel 11

3,5-Dichlor-4-hydroxy-benzonitril 1 Teil

Isopropanol 55 Teile

Trichlormonofluormethan 20 Teile

Dichlordifluormethan 24 Teile

Beispiel 12

3,5-Dijod-4-hydroxy-benzonitril .. 3 Teile

Isopropanol 33 Teile

Hexylenglycol 24 Teile

Trichlormonofluormethan ....... 20 Teile

Dichlordifluormethan 20 Teile

Die Mischungen nach den Beispielen 11 und 12 können in Aerosolzerstäubern verwendet werden, wobei die Mischung nach Beispiel 12 eine viskosere Lösung ergibt, d. h. größere Aerosoltröpfchen als die des Beispiels 11.

Vereinigt man wäßrige Lösungen von Alkali- . hydroxyden, Ammoniak, geeigneten Alkylaminen oder geeigneten Hydroxyalkylaminen mit den geeigneten halogensubstituierten Benzonitrilen, so gelangt man zu den erfindungsgemäßen wasserlöslichen Salzen, die leicht in wäßrige Herbizidkonzentrate mit einem Gehalt von bis zu etwa 360 g Aktivstoff pro Liter Lösung übergeführt werden können.

Um die überraschenden Eigenschaften, d. h. die hohe Herbizidaktivität und die Selektivität, der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen zu zeigen, werden in den folgenden Tabellen die Wirkungen verschiedener dieser Verbindungen auf Bestände wachsender Kulturpflanzen und'oder Unkrautarten beschrieben.

Auch wird ein Vergleich mit einem bekannten halogensubstituierten Benzonitril angestellt, der die überraschende Selektivität und die Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen bei ihrer Anwendung im Nachauflaufverfahren zeigt.

3,5-Dijod-4-hydroxy-benzonitril (in der Tabelle mit »A« bezeichnet) und 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (in der Tabelle mit »B« bezeichnet) wurden auf Bestände im Wachsen begriffenen Unkrauts in Mengen von etwa 0,45 und 0,90 g Aktivstoff pro Quadratmeter aufgebracht. 10 Tage darauf wurden die besprühten Parzellen besichtigt. Die Ergebnisse sind in Tabelle I wiedergegeben. Sie sind mit Hilfe einer von 0 bis 10 gehenden Anzeigeskala ausgedrückt, wobei 0 keine Beeinflussung, 5 eine 50%ige Wirkung und 10 eine vollständige Vernichtung oder 100%ige Wirkung bedeutet.

Tabelle I

Unkrautart

Herbizidwirksamkeit Angewandte Verbindung

A ^; B

Konzentratjon (g m²)

0.45 ' 0.90 '. 0.45 0.90

45

Barbarea vulgaris Br 10

Stellaria media (L) Cyrillo.. 10

Abutilon theophrasti Medic IO

Chenopodium album (L) .. . 10

Rumex crispus (L) | 10

Bromus secalinus (L) 10

Digitaria filigormis (L) Koel 10 Echinochloa crusgalli (L)

Beauv 9

Uniola latifolia Michx.
Elymus virginicus (L)

10 10 10 10 10 10 10

9 9

10 10 10 10 10 8 10

10 j 10 j — —

10 10 10 10 10 8 10

55 des 3,5-Dijod-4-hydroxybenzonitril-acetats (»D«) und des 3,5-Dijod-4-hydroxy-benzonitrils (»E«) mit einem bekannten Dihalogen-benzonitril, dem 2,6-Dichlorbenzonitril (»C«). Es werden die 10 Tage nach dem Besprühen von Beständen verschiedener Mono- und Dicotyledonen mit etwa 0,225 g Aktivstoff pro Quadratmeter der genannten Verbindungen beobachteten Ergebnisse mit Hilfe der oben erklärten Skala beschrieben.

Tabelle II

Unkrautart

Rumex crispus (L)

Chenopodium album (L)
Abutilon theophrasti Medic
Stellaria media (L) Cyrillo .
Echinochloa crusgalli (L) .
Beauv

Elymus virginicus (L)

Herbizidaktivität	Verbindung	E
von	D	10
C	10	10
0	10	10
0	10	10
0	10	8
0	8	10
0	10
0

Diese Ergebnisse zeigen klar die überraschend hohe Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen, verglichen mit einem bisher bekannten herbiziden Dihalogenbenzonitril.

Die folgenden Tabellen III bis V zeigen die außergewöhnlich hohe Selektivität der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen zugunsten der Schonung von Kulturpflanzenbeständen. Die Ergebnisse entsprechen den 10 Tage nach dem Besprühen der Bestände angestellten Beobachtungen auf Grund der oben erwähnten Skala.

Tabelle III

40 Pflanzenart

Mais (Zea mays)

Alfalfagras [Medicago sativa (L)] Digitaria filigormis (L) Koel"...

Barbarea vulgaris Br.

Chenopodium album (L)

Abutilon theophrasti Medic. ...

Tabelle IV

.VChloM-hydroxybenzonitril (g/m²)

0,225

0 1 9

10 8

10

0,45

10 10 10 10

Pflanzenart

Aus den obigen Daten geht die hohe Wirksamkeit von Dijod- und Dibrom-4-hydroxy-benzonitril sowohl gegen Mono- als auch gegen Dicotyledonen hervor.

Tabelle II vergleicht die Herbizidwirksamkeit zweier erfindungsgemäßer Verbindungen, nämlich

Mais (Zea mays)

Alfalfagras [Medicago sativa
(L)]

Echinochloa crusgalli (L)
Beauv

Barbarea vulgaris Br.

. Stellaria media (L) Cyrillo .
Abutilon theophrasti Medic
Chenopodium album (L) ..
Rumex crispus (L)

3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (g/m²)

0,225

10 10 10 10 10

0,45

10 10 10 10 10

0,90

Tabelle V

Pflänzenarl

i3.5-Dichlor-4-hydroxybenzonitril (g'm²)

0.225

Alfalfagras [Medicago sativa (L)]

Mais (Zea mays) ■

Rumex crispus (L)

Chenopodium album (L)

Abutilon theophrasti Medic ....

Stellaria media (L) Cyrillo

Barbarea vulgaris Br

Digitaria filigormis (L) Koel ...

1 1

10 10 10 10 10 10

0.45

2 2

10 10 10 10 10 10

Man besprüht Pflanzungen von 2 Wochen altem Mais, die in hohem Grade mit verschiedenem Unkraut verseucht sind, in Mengen von 0,225 und 0,45 g/m² mit 3,5-Dijod-4-hydroxy-benzonitril-acetat. 10 Tage darauf werden die einzelnen Parzellen besichtigt und, ausgedrückt in der vorstehenden Skala, folgendes beobachtet:

Tabelle VI

25

30

35

40

Man besprüht Pflanzungen von 2 Wochen altem Weizen, die mit Elymus virginicus (L), Echinochloa crusgalli (L) Beauv., Rumex crispus (L) und Abutilon theophrasti Medic verseucht sind, mit 0,056, 0,112 und 0,225 g pro Quadratmeter 3,5-Dijod-4-hydroxybenzonitril. 20 Tage darauf werden die einzelnen Parzellen besichtigt, wobei folgendes Ergebnis, ausgedrückt in der vorstehenden Skala, beobachtet wurde:

50

Pflanzenart	0,225 g/m²	0,45 g/m²
Mais (Zea mays) Echinochloa crusgalli (L) Beauv. Elymus virginicus (L) Barbarea vulgaris Br Stellaria media (L) Cyrillo Chenopodium album (L) Abutilon theophrasti Medic .... Rumex crispus (L)	1 8 8 10 10 ' 10 10 10	1 9 9 10 10 . 10 10 10

Tabelle .VII

Pflänzenarl

Weizen (Triticum sativum)

Elymus virginicus (L)

Echinochloa crusgalli. (L)
Beauv

Rumex crispus (L)

Abutilon theophrasti Medic

Angewandte Menge in g/m²

0,056 0,112 0,225

0 9

10

1 9

9 10 10

55

10 10

verseucht ist, mit 3,5-Dijod-4-hydroxy-benzonitril in Mengen von 0,028, 0,112 und 0,336 g Wirkstoff pro Quadratmeter. 1 Monat danach werden die einzelnen Feldparzellen besichtigt und folgende auf die vorstehende Skala zu beziehende Ergebnisse erhalten:

Tabelle VIII

60

IO Pflanzenart

Hafer (Avena sativa)

Amsinckia barbata Greene ...

Polygonum aviculare (L)

Capsella bursa pastoris (L)
Medic

Angewandte Menge
in g/m²

0,028

0 10 10

10

0.112

0 10 10

10

Aus den Ergebnissen der Tabellen III bis VIII ergibt sich eine 80 bis 100%ige Unterdrückung des Wachstums sowohl breit- als auch schmalblättriger Pflanzen neben Kulturpflanzen, die keinen oder nur einen geringen Schaden erleiden.

Aus den vorstehenden Daten geht auch hervor, daß das 3,5-Dijod-4-hydroxy-benzonitril eine etwas höhere Aktivität als die entsprechenden Dichlor- und Dibromanalogen zeigt. Dies ist deswegen besonders überraschend, weil bisher im allgemeinen eine Überlegenheit der chlorsubstituierten über die entsprechenden brom- und jodsubstituierten Verbindungen hinsichtlich ihrer Herbizidwirksamkeit festgestellt wurde, und zwar sowohl in der Reihe der phenoxysubstituierten aliphatischen Säuren als auch in der Benzoesäurereihe.

Die Beobachtungen der Wirkungen der erfindungsgemäßen Verbindungen auf verschiedene Pflanzenarten ergaben ein Verhalten, das für manche der erfindungsgemäß verwendeten Stoffe eine Kontaktwirkung nahelegt, während andere Verbindungen systemisch zu wirken scheinen. Worauf auch immer aber die Wirkung beruht, so steht jedenfalls eine außerordentlich gute Wirksamkeit gegen Unkraut bei gleichzeitiger überraschender Selektivität zugunsten des Überlebens von Kulturpflanzen fest.

In Tabelle IX sind die Ergebnisse weiterer Versuche aufgeRihrt, aus denen die Wirkung verschiedener erfindungsgemäßer Verbindungen im Nachauflaufvcrlahren, K) Tage nach der Anwendung, hervorgehl.

Tabelle IX

65

Man besprüht ein Feld mit wachsendem Hafer, das stark mit Amsinckia barbata Greene, Polygonum aviculare (L) und Capsella bursa pastoris (L) Medic Unkraulart

Rumex crispus (L)

Barbarea vulgaris Br

Stellaria media (L) Cyrillo .

Amaranthus retroflexus

Abutilon theophrasti Medic
Chenopodium album (L) ..

Brassica nigra

Kochia scoparia

Ipomoea purpurea

0,45 g/m² Na-SaIz
des 3,5-Dijod-4-hydroxy-bcnzonitrils

10 10 9 10 10 10 10 10 10

ίο

Unkraut

0,9 g/m² 3,5-Di-

brom-4-hydroxy-

benzonitril

0,9 g/m² 3,5-Di-

chlor-4-hydroxy-

benzonitril

0,9 g/m² 3-Brom-4-hydroxy- benzonitril

0,9 g/m² 3-Chlor-4-hydroxybenzonitril

Uniola latifolia Michx

Bromus secalinus (L)

Setaria Faberii

Echinochloa crusgalli (L) Beauv. Digitaria filigormis (L) Koel ...

Sorghum halepense

Barbarea vulgaris Br

Stellaria media (L) Cyrillo

Phaseolus vulgaris

Abutilon theophrasti Medic

Chenopodium album (L)

Rumex crispus (L)

7 8

9 10

9 10 10 10 10 10 10 9
10

9
10

9
10
10

9
10
10
10

9 10

10 10

7 10 10

9 10 10 10

10

10 10

10 10 10

Werden an Stelle der 3,5-Dihalogen- bzw. der 3-Halogen-4-hydroxy-benzonitrile die erfindungsgemäßen Salze, z. B. die Ammonium-, Lithium-, Natrium-, Monomethylammonium- oder Diäthylammoniumsalze, die Methyl-, Äthyl- und Propyläther sowie Acetate, Propionate und Butyrate verwendet, so beobachtet man in allen Fällen eine entsprechende Wirkung.

Die vorstehenden Ergebnisse zeigen eine außerordentlich hohe Aktivität und Selektivität bei Anwendung nach Auftreten des Unkrautes, doch können die erfindungsgemäßen Verbindungen, wie aus den Tabellen X bis XII ersichtlich ist, auch im Vorauflaufverfahren selektiv angewendet werden, wenn bestimmte Pflanzenarten vernichtet werden sollen. Es versteht sich, daß man wechselnde Mengen eines Herbizids anzuwenden hat, je nachdem, um was für einen Boden und um was für Pflanzensorten es sich handelt, je nach der Behandlungsweise, den klimatischen Bedingungen und dem Wachstumsstadium der Kulturpflanzen und des Unkrauts usw.

Bei Verwendung einiger erfindungsgemäßer Herbizide im Vorauflaufverfahren wurden die folgenden Ergebnisse erzielt, wobei jeweils 1,8 g/m² Wirkstoff zur Anwendung gelangte.

Tabelle X
3,5-Dichlor-4-hydroxy-benzonitril Tabelle XI 3-Brom-4-hydroxy-benzonitril

Pflanzen	Wirkung
Medicago sativa (L) Barbarea vulgaris Br Amaranthus retroflexus Abutilon theophrasti Medic ....	0 10 10 9

Tabelle XII 3,5-Dijod-4-hydroxy-benzonitril

Pflanzen	Wirkung
Medicago sativa (L) Barbarea vulgaris Br Amaranthus retroflexus Abutilon theophrasti Medic	0 10 10 8

Pflanzen	Wirkung
45 Phaseolus vulgaris	0
Barbarea vulgaris Br	10
Stellaria media (L) Cyrillo	10
Amaranthus retroflexus	10
Abutilon theophrasti Medic ....	10
Chenopodium album (L) .,	10
Rumex crispus (L)	10

Claims

Patentanspruch:

Selektives Herbizid, insbesondere zur Verwendung als Nachauflaufherbizid, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff ein 3-Halogen- oder 3,5-Dihalogen-4-hydroxybenzonitril, worin die genannten Halogenatome Chlor, Brom oder Jod sind, oder einen niedrigen Alkyläther, einen niedrigen Alkansäureester oder ein wasserlösliches Alkali-, Ammonium-, Mono-, Di- oder Trialkyl- bzw. -hydroxyalkylammoniumsalz dieser Verbindungen enthält, wobei die Alkyl- bzw. Hydroxyalkylgruppen der S,alze 1 bis Kohlenstoffatome aufweisen.

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