DE1000632B - Mittel fuer selektive Unkrautbekaempfung - Google Patents

Mittel fuer selektive Unkrautbekaempfung

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DE1000632B
DE1000632B DEN10867A DEN0010867A DE1000632B DE 1000632 B DE1000632 B DE 1000632B DE N10867 A DEN10867 A DE N10867A DE N0010867 A DEN0010867 A DE N0010867A DE 1000632 B DE1000632 B DE 1000632B
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
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    • C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring

Description

DEUTSCHES
Es ist bekannt, daß nur gewisse und verhältnismäßig wenige aryloxyaliphatische Säuren und ihre Abkömmlinge als selektive Unkrautgifte wirksam sind. So sind z. B. die Phenoxyessigsäure und ihre 2: 6-Dichlor-, 3 : 5-Dichlor- und 2:4: 6-Trichlorderivate ganz unwirksam, wogegen die 2: 4-Dichlorphenoxyessigsäure (2:4-D) und die entsprechende 2:4: 5-Trichlorverbindung mit beträchtlichem Erfolg (wie sie auch die 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure aufweist) bei der Unkrautbekämpfung angewendet wurden. Von den höheren Gliedern der homologen Reihen wird allgemein angenommen, daß sie von sich aus unwirksam sind, aber durch ^-Oxydation in der Pflanze entweder zu dem wirksamen Essigsäurederivat oder in anderen Fällen zu einem unwirksamen Stoffwechselprodukt umgewandelt werden. Mit zunehmender Seitenkettenlänge hat sich eine Veränderung der Wirksamkeit für die Wachstumsregulierung gezeigt. Synerholm und Zimmermann (Contribution of the BoyceThompson Institute, 14 [7], 1947,369 bis382) haben über eine nähere Untersuchung einer Anzahl aryloxyaliphatischer Säuren als mögliche Wachstumsregulatoren für Pflanzen berichtet und sind zu dem Schluß gekommen, daß co-(2 : 4-Dichlorphenoxy)-aliphatische Säuren nur dann physiologisch aktiv sind, wenn sie in dem ali-
Mittel für selektive Unkrautbekämpfung
Anmelder: National Research Development Corporation, London
Vertreter: Dr.-Ing. H. Negendank, Patentanwalt, Hamburg 36, Neuer Wall 43
Beanspruchte Priorität: Großbritannien vom 6. Juli 1954
Ralph Louis Wain, Wye College,
Kent (Großbritannien), ist als Erfinder genannt worden
Art eines unkrautvernichtenden Wirkstoffes vorgesehen werden, welcher in einer bestimmten Nutzpflanze nicht zu phatischen Säureteil des Moleküls eine gerade Anzahl 25 einem aktiven Essigsäurederivat abgebaut wird, welcher von Kohlenstoffatomen enthalten. Sie weisen jedoch aus- dagegen innerhalb der Zellgewebe vieler gewöhnlicher
drücklich darauf hin, daß diese Regel nicht für alle Wachstumsregulatoren vom aryloxyaliphatischen Säuretyp gilt. So haben sie Unwirksamkeit bei den Chlorphenoxybuttersäurereihen beobachtet. Sie haben insbesondere auf Grund von Versuchen mit Tomatenpflanzen festgestellt, daß γ-(2 : 4: 5-Trichlorphenoxy)-buttersäure sogar bei 100 mg/g in Lanolin inaktiv ist, trotz der Tatsache, daß das Essigsäurehomolog dieser Verbindung ein sehr wirk-
Unkräuter, die normalerweise zusammen mit der in Frage stehenden Pflanzengattung angetroffen werden, abgebaut und damit aktiviert wird.
Erfindungsgemäß ist insbesondere festgestellt worden, daß die y-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure, die entsprechende Capronsäure und gewisse Derivate dieser Säuren ganz unerwartet eine eindeutig geringere Aktivität in der Wachstumssteuerung bezüglich gewisser Pflanzen-
samer Wachstumsregulator ist. 35 gattungen aufweisen, als die bisher für die Unkraut-
Der Nachteil der bisher bekannten Hormonunkraut- bekämpfung bei aufwachsenden Nutzpflanzen verwendebekämpfungsmittel ist ihr begrenztes Selektivitätsspektrum, was sich dadurch bemerkbar macht, daß viele
ten entsprechenden aryloxyessigsäuren Verbindungen, wohingegen sie gegenüber anderen Pflanzengattungen der gleichen Ordnung eine wachstumsregulierende Wirzu bekämpfenden Unkräuter. 40 kung zeigen, wie die entsprechenden essigsauren Ver-
Die Hauptaufgabe der Erfindung besteht darin, selek- bindungen. Die neuen Verbindungen besitzen keine merkliche wachstumsregulierende Wirkung gegenüber Nutzpflanzen mit wirtschaftlicher Bedeutung, wie Klee, Sellerie, Mohrrüben, Moorwurzeln und Erbsen, die alle 45 von 2 : 4-Dichlorphenoxy-, 3 : 4-Dichlorphenoxy- und ? 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure und anderen derartigen bekannten Unkrautbekämpfungsmitteln vom / Hormontyp sehr schwer angegriffen werden, wenn sie ' mit gleicher Konzentration verwendet werden. Gleichsein, welche nur oj-Aryloxyalkancarbonsäuren mit ganz 50 zeitig bekämpfen diese neuen Verbindungen bei den übbestimmtem Aufbau anzugreifen vermögen. Dabei liehen Konzentrationen eine Reihe wichtiger Unkräuter, kommt es hauptsächlich auf Art und Lage der Kern- wie etwa Hederich, Erdrauch, weißen Gänsefuß (Fettsubstituenten an. henne), Ackerdistel und Brennessel, etwa ebensogut wie
Es kann also für eine besondere Pflanze eine spezifische die genannten Essigsäurederivate.
wichtige Nutzpflanzen mehr geschädigt werden als die
tiv wirkende Unkrautbekämpfungsmittel anzugeben, die besonders bei Leguminosen, wie Trifoliumarten und auch bei Sellerie, weit wirkungsvoller sind als die bekannten Stoffe, wie beispielsweise 2 : 4-D.
Es wurde gefunden, daß die selektive Unkrautbekämpfung noch von anderen Faktoren abhängt; es können nämlich arteigene /S-Oxydasenenzymsysteme in den Zellgeweben verschiedener Pflanzengattungen vorhanden
Durch die entsprechenden α-substituierten Säuren, welche tatsächlich ähnliche Eigenschaften wie die entsprechenden Chlorphenoxyessigsäuren aufweisen, wird dieses nicht erreicht.
Von verschiedenen Experimentatoren sind zahlreiche Feldversuche unter Verwendung von 2 : 4-Dichlorphenoxyessigsäure und 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure durchgeführt worden, um festzustellen, bis zu welchen Beträgen diese beiden gewöhnlich verwendeten Unkrautvernichter unbedenklich auf Wiesen und auf Getreide angewendet werden können, wenn Klee vorhanden ist. Die Ergebnisse sind jedoch nicht sehr zufriedenstellend, selbst wenn nur wenige hundert g/ha verwendet werden. Im Gegensatz dazu haben die Verbindungen nach der Erfindung gezeigt, daß sie eine vollkommen wirksame Bekämpfung solcher Unkräuter, wie Ackersenf (Sinapsis arvensis), Brennessel (Urtica urens) und Ackerdistel (Cirsium arvense), auf einem Kleefeld, auf dem der Klee direkt ausgesät oder untersät ist, und in bewachsenen Kleefluren ermöglichen, wogegen die entsprechenden Essigsäuren bei Anwendung in ähnlichen Konzentrationen auf die Pflanzen schädliche Wirkungen ausüben können. Diese und verwandte Gesichtspunkte haben sich aus den nachfolgenden Versuchsergebnissen ergeben; der Kürze wegen werden 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure mit MCPE, γ - (2 - Methyl - 4 - chlorphenoxy) - buttersäure mit MCPB und die entsprechende Capronsäure mit MCPC bezeichnet.
10
a) Laboratoriumsversuche
Sämlinge der nachfolgenden Nutzpflanzen und Unkräuter wurden mit einer wäßrigen Lösung, die 0,1% des Natriumsalzes der MCPB oder MCPE mit 0,2 % eines Netzmittels von der Art eines Natrium-sekundär-alkoholsulfates enthielt, so weit besprüht, daß die Lösung herabfloß. Nach 4 Wochen wurden folgende Beobachtungen gemacht:
Gattungen MCPB MCPE MCPC
Unkräuter
Kleine Brennessel (Urtica urens)
Weißer Gänsefuß (Chenopodium album)
Erdrauch (Fumaria officinalis)
Knöterich (Polygonum aviculare)
Ackerdistel (Cirsium arvense)
Nutzpflanzen
Weißer Klee (Trifolium repens)
Roter Klee (Trifolium pratense)
Mohrrübe (Daucus carota)
Pastinak (Pastinaca sativa)
Sellerie (Apium graveoleus) 		tot
tot
tot
tot
tot
keine Wirkung
sehr geringe
Wirkung
keine Wirkung
keine Wirkung
keine Wirkung		 tot
tot
tot
tot
tot
sehr schwere
Schäden
sehr schwere
Schäden
tot
tot
tot		 tot
tot
keine Wirkung
keine Wirkung
keine Wirkung
keine Wirkung
b) Feldversuch an Sellerie mit sehr schwerer Verseuchung
durch Brennessel
Es wurden Felder mit wäßrigen Lösungen des Natriumsalzes der MCPB mit Mengen, die 1,12 und 2,24 kg/ha entsprechen, besprüht. Es war eine sehr dichte Bewachsung (etwa 45% der Bodenbedeckung) mit Brennesseln (etwa 15 cm hoch), mit etwas Kreuzkraut (7,6 cm) und Saudisteln (10 bis 15 cm) vorhanden. Die Brennesseln und Saudisteln wurden durch eine einzige Behandlung sowohl bei der Konzentration von 1,12 kg/ha als auch bei 2,24 kg/ha ausgerottet. Die Kreuzkrautpflanzen waren nur sehr schwach angegriffen.
Die Nutzpflanzen blieben vollkommen unbeeinträchtigt und wurden in der üblichen Weise geerntet und dem Markt zugeführt. Die MCPE jedoch, die als ihr Natriumsalz mit 2,24 kg/ha angewendet wurde, tötete die Selleriepflanzen innerhalb 4 Wochen vollständig.
c) Unkrautbekämpfung mit MCPB in Feldversuchen
(i) Die in den folgenden, auf den Hektar bezogenen Mengen als Lösung ihres Diäthanolaminsalzes verwendete MCPB lieferte die untenstehenden Ergebnisse:
(ii) Es wurde MCPB als ihr Äthyläther in einer Emulsion, die aus einem selbstemulgierenden Konzentrat in Mineralöl hergestellt wurde, das die einer 40%igen Säure äquivalente Menge enthielt, auf Feldern angewendet. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt:
45
Unkraut		 Höhe beim
Besprühen
in cm		 Vernichtung
(Dosierung in
0,56 I 1,12		 100
75
79
93		 kg/ha)
2,24
Ackerdistel
Weißer Gänsefuß
Knöterich 		15.3
10,2		 100
75
72
73		 100
88
79
100
Saudistel (perennierend)
55
60
Unkraut
Ackerdistel
Weißer Gänsefuß
Knöterich
Saudistel (perennierend)
Höhe beim
Besprühen
in cm
15,3
38 bis 46 5,o8
7,6
Vernichtung in % (Dosierung in kg/ha)
0,56 I 1,12 I 2,24
d) Vergleich der Wirkung der MCPB und MCPE auf Kleesämlinge
Es wurden MCPB als eine Lösung ihres Natriumsalzes und MCPE als eine Lösung ihres Kaliumsalzes auf Feldern mit Kleesämlingen (Abart: Kentisch, wild, weiß) angewendet. Die gesamte Behandlung mit MCPE beeinträchtigte den Klee — in einigen Fällen sehr schwer; als Folge der Behandlung mit MCPB trat keinerlei Schädigung auf.
Nach 4 Wochen zeigten sich die folgenden Ergebnisse:
80 83 96 10 100
84 91 96
65 100
100 92 86 87
100 Verbindung
MCPE
MCPB
Kleeblattdicht in %
(Kontrolle, gleichalt, unbehandelt = roo)
(Aufgabemenge in kg/ha)
0.56 I 0,84 [ ϊ,ΐ2 { 2,24 j 3,36
77
140
79
igo
90 187
73
194
30 141
5 6
Vorhandene Unkräuter: mäßige Bewachsung mit DERIVAT KENNZEICHEN
Ackerdisteln, die von beiden Verbindungen in der Auf- Natriumsalz zerfließender fester Stoff
gäbe von über 0,56 kg/ha vernichtet wurden; dichte Be- Kalziumsalz zerfließender fester Stoff
wachsung mit efeublättrigem Ehrenpreis, der von beiden Ammoniumsalz kristalliner Stoff
Verbindungen bei der Aufgabe von mehr als 0,84 kg/ha 5 Kaliumsalz unlösliches weißes Pulver
gehemmt wurde. Magnesiumsalz sehr wenig lösliches weißes
Die vorteilhaften Eigenschaften der vorgenannten Pulver
neuen Säuren besitzen ebenfalls ihre Salze mit anorga- Methylester Sdp. 141 bis 146° C/0,1 mm
nischen oder organischen Basen, von denen beispielsweise Äthylester Sdp. 132 bis 1380 C/0,2 mm
die Natrium-, Ammonium-, Alkylamin- und Alkanol- 10 N-Butylester Sdp. 154 bis i6o° C/0,3 mm
amin- (einschließlichÄthanolamin-) Salze, ihre Ester, wie /J-n-Butoxyäthylester... Sdp. i84bisia.50C/o,2bis4mm
beispielsweise die Methyl- und Äthylester, und ihre .
Amide und Nitrile genannt werden. Beispiel 2
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können mittels Es wird die oj-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-capronsäure
der klassischen Verfahren dargestellt werden, wie sie 15 in Form farbloser Prismen mit einem Smp. von 92 bis 930C
bisher für die Erzeugung von «-(substituierten phenoxy-) nach üblichen Verfahren hergestellt. Aus der vorgenannten
aliphatischen Verbindungen benutzt wurden, wie im Säure können die angegebenen Derivate mittels üblicher
weiter unten stehenden Beispiel 1 erläutert wird. Die Verfahren, z. B. das Amid (Smp. 111° C), Natrium- und
Verfahren zur Herstellung der Ausgangsstoffe sind nicht Ammoniumsalze (beides weiße Feststoffe) und der
Gegenstand des vorliegenden Schutzrechtes. Für den 20 Äthylester (ein farbloses öl, Sdp. 165 bis i68° C/0,5 mm),
industriellen Gebrauch können sie in irgendeiner der dargestellt werden.
physikalischen Formen verwendet werden, in denen Für den Zweck der Erfindung werden die vorgenannten Pflanzenwachstumsregulatoren oder Unkrautvernichter unkrautvernichtenden Verbindungen in einer Konzendes 2 : 4-D-Typs gewöhnlich benutzt werden; sie werden tration von wenigstens 0,05 Gewichtsprozenten anin allen Fällen zusammen mit einem unwirksamen Streck- 25 gewendet, wobei der Grundbestandteil aus einem Bindemittel verwendet. Im Fall der wasserlöslichen Verbin- mittel, aus Füllmitteln usw. besteht. Die optimale düngen, z. B. bei den Alkalisalzen, empfiehlt sich da die Konzentration wird natürlich entsprechend den zu Verwendung einer wäßrigen Lösung, wo die Anwendung behandelnden Nutzpflanzen abgewandelt werden, aber in flüssiger Form erwünscht ist. Sie können andererseits im allgemeinen werden Konzentrationen zwischen 1,12 als feste Zusammensetzungen in Verbindung mit ent- 30 und 2,24 kg/ha zu vollkommen befriedigenden Ergebsprechenden festen Streckmitteln, wie etwa Talk, Ton nissen führen. Nachfolgend werden erläuternde Beispiele oder anderen derartigen unwirksamen Stoffen, benutzt erfindungsgemäßer, wirksamer, unkrautvernichtender Zuwerden. Bei in Wasser unlöslichen oder nur sehr wenig sammensetzungen angegeben, wobei die genannten Teile löslichen Verbindungen empfiehlt es sich, sie in der Form als Gewichtsteile zu verstehen sind, sofern nichts anderes einer wäßrigen Emulsion zu verwenden, die einen netzen- 35 angegeben ist.
den, dispergierenden oder emulgierenden ionenaktiven
oder ionenneutralen Stoff enthält,wobei den letztgenann- Beispiel 3
ten der Vorzug gegeben wird, da sie nicht von Elektro- Natrium-y-(2-methyl-4-chlorlyten angegriffen werden. Die letztgenannte Art des An- phenoxy)-butyrat (die Säure in
satzes wird vorzugsweise als em selbstemulgierendes 40 itznatron in der theoretisch erKonzentrat hergestellt wobei die aktiven Bestandteile rechneten Menge gelöst) 44,0 Teile
indem dispergierenden Stoff oder meinem Lösungsmittel Äthylen-diamin-tetraessigsäure .... 0,2 -
aufgelost sind, das sich mit dem dispergierenden Wirk- Natriumhydroxyd 0,5 -
stoff vertragt Die Zusammensetzung wird durch die Wasser /_ * bis Volumteile
einfache Zugabe von Wasser gebrauchsfertig gemacht. 45
Spezifische Zusammensetzungen bestehen aus wäßrigen Die vorgenannten Bestandteile bilden eine Vorrats-Lösungen von wasserlöslichen Salzen, die ein Netzmittel, lösung in konzentrierter Form, von der 1 Volumteil netzende Pulver — die ihrerseits entweder Säuren oder 29 Volumteilen Wasser zur Anwendung in einer Dosis Amide in Verbindung mit Streckpulvern und Netzmitteln von 168 l/ha zugesetzt werden kann,
enthalten —·, Ölemulsionen — mit einem oder mehreren 50 .
der Ester — und fein verteilte Ölsuspensionen der einen Beispiel 4
oder anderen Säure enthalten können. In dem Konzentrat des Beispiels 3 wurde das ge-
Die Erfindung wird durch nachfolgende Beispiele er- nannte Natriumsalz durch 48 Teile des entsprechenden
läutert. . Kaliumsalzes ersetzt.
Beispiel 1
Es wird die rohe y-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-butter- Beispiel 5
säure nach üblichen Verfahren hergestellt, sie ist ein Ein Konzentrat, wie es im Beispiel 3 beschrieben wurde,
weißes Pulver mit einem Schmelzpunkt von 99 bis ioi° C. wurde dadurch dargestellt, daß das genannte Natriumsalz
Nach Rekristallisation aus Petroleumäther wurden 4,5 g durch 48 Teile Ammonium-w-(2-methyl-4-chlorphenoxy)-
farbloser Nadeln (Schmelzpunkt 100 bis ιοί0 C) erhalten. 60 caproat ersetzt wurde.
Neutralisationsäquivalent: gefunden 228,0; „ . . , ,
Beispiel 6
CH3-Cl-C6H3O(CHa)3COOH erfordert 228,5. . ,. , λ , _ . . . ,. . ..
Zu irgendeinem der Ansätze der Beispiele 3 bis 5 können
Aus der vorgenannten Säure wurden mittels üblicher 2 Gewichtsteile Natriumlaurylsulfat zugesetzt werden.
technischer Verfahren die folgenden Derivate dargestellt: 6ς „ . . ,
ö Beispiel 7
DERIVAT KENNZEICHEN ^ Gewichtsteile y_(4_Chlor-2-methylphenOxy)-butter-
Nitril farbloses Öl, Siedepunkt 133 bis säure wurden mit 25 Gewichtsteilen Diäthanolamin
1370 C/0,2 mm erwärmt, bis sich die Säure aufgelöst hatte. Es wurde
Amid Smp. 115° C 70 Wasser zugesetzt, um 100 Volumteile zu erhalten.

Claims (1)

  1. 7 8
    ι Volumteil dieses Konzentrats konnte mit 14 Volum- Das nächste Beispiel gibt die Verwendung von wäßrigen
    teilen Wasser für eine Aufgabe von 168 l/ha verdünnt Suspensionen von wasserunlöslichen Verbindungen (z. B.
    werden. die Säuren und ihre Amide) an. Diese Suspensionen ent-
    . -ίο halten feingemahlene aktive Stoffe, die mit einem Netz-
    Beispiel ο 5 my.tel gemischt sind und mit einem chemisch unwirk-
    In einer Zusammensetzung der im Beispiel 7 be- samen Trägermaterial versehen sind oder nicht, schriebenen Art wurde das Diäthanolamin durch 20 Teile
    Diäthylamin ersetzt. Beispiel 13
    Beispiel 9 10 y-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-butyramid 40 Teile
    Die in den Beispielen 7 und 8 beschriebenen Zu- kalzinierter Kieselsäurestaub 40 -
    sammensetzungen können mit einem nichtionischen Netz- Natriumlaurylsulfatpulver 20 -
    mittel vom Alkylphenoläthylenoxydtyp (Texafor F) versetzt werden. Das Ganze wurde zusammen gemahlen, um ein Pulver Die nächsten Beispiele (10 bis 12) erläutern die als 15 mit einer mittleren Teilchengröße von etwa 10 Mikron Emulsionen ausgeführten Esteransätze. Diese werden zu erzeugen. Ein Gewichtsteil dieses dispersiblen Pulvers üblicherweise in der Form selbstemulgierender Konzen- kann mit 200 Volumteilen Wasser vollständig durchträte dargestellt, in denen der Ester und der emulgierende mischt werden, und die entstehende Suspension kann Stoff in einem größeren Volumen eines Lösungsmittels mit 1120 l/ha verwendet werden.
    (gewöhnlich eines Mineralöles oder eines aromatischen 20 Die folgenden Beispiele stellen die Verwendung der
    Lösungsmittels, wie etwa Xylol) aufgelöst ist oder in erfindungsgemäßen Verbindungen in Form trockener
    denen der emulgierende Stoff möglicherweise unter Stoffe dar. Diese können die Säure, das Amid oder
    Zusatz eines kleinen Volumens eines anderen Lösungs- irgendein Salz oder Ester enthalten. Im Fall der Ester
    mittels in dem Ester aufgelöst ist. kann ein Staub dadurch gebildet werden, daß eine
    35 Lösung des Esters in Mineralöl oder einem anderen
    Beispiel 10 Lösungsmittel unter ständigem Mischen auf ein träges,
    y-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-butter- chemisch unwirksames Trägermaterial gesprüht wird.
    säureäthylester 45 Teile ^e anderen können dadurch eingelagert werden, daß
    Natrium-dinonyl-sulfosuccinat 3 - die Bestandteile zusammen gemahlen werden.
    Rizinusöl-Polyäthylen-Kondensations- 3o .
    produkt (Texafor D 40) 11 - .Beispiel 14
    Weißöl (»Shell-Öl 132«) bis 100 Volumteile y-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-buttersäure-
    n-butylester 1 Teil
    Ein Volumteil dieses Konzentrats kann mit 59 Volum- Weißöl (Shell-Mineralöl 132) 1 -
    teilen Wasser zur Bildung einer stabilen Emulsion für 35
    die Anwendung von 168 l/ha gemischt werden. Diese Lösung wird auf 98 Teile feinverteilten natürlichen
    . Gips gesprüht und damit vermischt. Dieses Pulver kann Beispiel 11 m^ 2^o kg/ha verwendet werden. In dem Ansatz des Beispiels 10 werden 50 Teile
    co-(4-Chlor-2-methylphenoxy) -capronsäureäthylester an 40 Beispiel 15
    Stelle des entsprechenden Butyrates verwendet. 7-(4;Chlor-2-methylphenoxy)-buttersäure 2 Teile
    Beispiel 12 natürlicher Gips 98 -
    y-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-butter- Dieses Pulver kann mit 250 kg/ha verwendet werden.
    säure-jS-butoxyäthylester 86,5 Teile 4^
    Natrium-dinonyl-sulfosuccinat 4,0 -
    Rizinusöl-Polyäthylen-Kondensations- Patentanspruch:
    produkt (Texafor D 40) 13,5
    Xylol * ο _ Mittel für selektive Unkrautbekämpfung, dadurch
    50 gekennzeichnet, daß es als wirksamen Bestandteil
    Ein Volumteil dieses Konzentrats kann mit 39 Volum- co-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-butter- oder -capron-
    teilen Wasser zur Bildung einer stabilen Emulsion für säure oder ein Salz, Amid, Nitril oder einen Ester
    die Anwendung von 112 l/ha gemischt werden. dieser Säuren enthält.
    © 60S 740/416 12.56
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