DE1006203B - Selektiv wirkendes Unkrautbekaempfungsmittel - Google Patents
Selektiv wirkendes UnkrautbekaempfungsmittelInfo
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
Description
DEUTSCHES
Es ist bekannt, daß nur gewisse und verhältnismäßig wenige aryloxyaliphatische Säuren und ihre Abkömmlinge
als selektive Unkrautgifte wirksam sind. So sind z. B. die Phenoxyessigsäure und ihre 2:6-Dichlor-,
3 : 5-Dichlor- und 2:4: 6-Trichlorphenoxyessigsäure
(2 : 4-D) und die entsprechende 2:4: 5-Trichlorverbindung mit beträchtlichem Erfolg (wie sie auch die 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure
aufweist) bei der Unkrautbekämpfung angewendet worden. Von den höheren Gliedern der homologen Reihen wird allgemein angenommen,
daß sie von sich aus unwirksam sind, aber durch /3-Oxydation
in der Pflanze entweder zu dem wirksamen Essigsäurederivat oder in anderen Fällen zu einem unwirksamen
Stoffwechselprodukt umgewandelt werden.
Mit zunehmender Seitenkettenlänge hat sich auch eine Veränderung der Wirksamkeit für die Wachstumsregulierung
gezeigt. Synerholm und Zimmermann (Contribution of the Boyce Thompson Institute 14 [7], S. 369
bis 382 [1947]) haben über eine nähere Untersuchung einer Anzahl aryloxyaliphatischer Säuren als mögliche
Wachstumsregulatoren für Pflanzen berichtet und sind zu dem Schluß gekommen, daß ω-(2 : 4-dichlorphenoxy)-aliphatische
Säuren nur dann physiologisch aktiv sind, wenn sie in dem aliphatischen Säureteil des Moleküls eine
gerade Anzahl von Kohlenstoffatomen enthalten. Sie weisen jedoch ausdrücklich darauf hin, daß diese Regel
nicht für alle Wachstumsregulatoren vom aryloxyaliphatischenSäuretyp
gilt. So haben sie Unwirksamkeit bei den Chlorphenoxybuttersäurereihen beobachtet.
Sie haben insbesondere auf Grund von Versuchen mit Tomatenpflanzen festgestellt, daß γ-(2: 4 : 5-Trichlorphenoxy)-buttersäure
sogar bei 100 mg/g in Lanolin inaktiv ist, trotz der Tatsache, daß das Essigsäurederivat
dieser Verbindung ein sehr wirksamer Wachstumsregulator ist.
Der Nachteil der bisher bekannten Hormon-Unkrautbekämpfungsmittel ist ihr begrenztes Selektivitätsspektrum,
was sich dadurch bemerkbar macht, daß viele wichtige Nutzpflanzen mehr geschädigt werden als die zu
bekämpfenden Unkräuter.
Die Hauptaufgabe der Erfindung besteht darin, selektiv wirkende Unkrautbekämpfungsmittel anzugeben, die besonders
bei leguminösen Futterpflanzen wie Klee oder auch bei Sellerie weit wirkungsvoller sind als die bekannten
Stoffe.
Es wurde gefunden, daß die selektive Unkrautbekämpfung noch von anderen Faktoren abhängt: Es können
nämlich arteigene ß-Oxydasenenzymsysteme in den Zellgeweben
verschiedener Pflanzengattungen vorhanden sein, die nur o-Aryl-oxy-alkan-carbonsäuren mit ganz
bestimmter chemischer Struktur anzugreifen vermögen. Dabei kommt es hauptsächlich auf Art und Lage der
Kernsubstituenten an.
Es kann also für eine besondere Pflanze eine spezifische Selektiv wirkendes
Unkrautbekämpfungsmittel
Es kann also für eine besondere Pflanze eine spezifische Selektiv wirkendes
Unkrautbekämpfungsmittel
Anmelder:
National Research Development
Corporation, London
Corporation, London
ίο Vertreter: Dr.-Ing. H. Negendank, Patentanwalt,
Hamburg 36, Neuer Wall 41
Hamburg 36, Neuer Wall 41
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 6. Juli 1954
Großbritannien vom 6. Juli 1954
Ralph Louis Wain, Wye College, Ashford,
Kent (Großbritannien),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
as Art eines unkrautvernichtenden Wirkstoffes vorgesehen
werden, welcher in einer bestimmten Nutzpflanze nicht zu einem aktiven Essigsäurederivat abgebaut wird, welcher
dagegen innerhalb der Zellgewebe vieler gewöhnlicher Unkräuter, die normalerweise zusammen mit der
in Frage stehenden Pflanzengattung angetroffen werden, abgebaut und damit aktiviert wird.
Erfindungsgemäß kann eine Unkrautvernichtung bei wichtigen Abarten leguminöser Futterpflanzen von der
Art Trifolium und Medicago, also Klee und Luzerne (alfalfa), und — mit weniger großer Bedeutung —■ bei
Pastinak und Sellerie einwandfrei dadurch erreicht werden, daß die Anbaufläche mit einem Stoff der aus den
ω-(2 : 4-Dichlorphenoxy)- und ω-(3 : 4-Dichlorphenoxy) butter-
und -capronsäuren und gewissen Derivaten dieser Säuren bestehenden Klasse in unkrauttötenden Konzentrationen
behandelt wird. Es ist in höchstem Maße überraschend, daß diese Verbindungen für diesen Zweck wirksam
sind, denn auf Grund der bekannten Tatsachen und der allgemein angenommenen Theorie würde man erwarten,
daß sie die gleichen wachstumsregulierenden Eigenschaften aufweisen würden wie 2:4-D und dessen Derivate.
Die genannten Verbindungen besitzen also keine merkliche wachstumsregulierende Wirkung gegenüber Nutzpflanzen
mit wirtschaftlicher Bedeutung, wie Klee, Sellerie, Pastinak und Erbsen, die alle von ^2:4-Dichlorphenoxy-,
3 : 4-Dichlorphenoxy- und 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäuren und anderen derartigen bekannten
Unkrautvernichtern vom Hormontyp sehr schwer ange-
609 868/406
griffen werden, wenn sie mit gleicher Konzentration verwendet werden. Gleichzeitig bekämpfen diese Verbindungen
in üblichen Konzentrationen eine Reihe wichtiger Unkräuter, wie etwa Hederich, Erdrauch, weißen Gänsefuß
(Fetthenne), Ackerdistel und Brennessel, etwa ebenso gut wie die genannten Essigsäurederivate.
Durch die entsprechenden α-substituierten Säuren, welche tatsächlich ähnliche Eigenschaften wie die entsprechenden
Chlorphenoxyessigsäuren aufweisen, wird dieses nicht erreicht.
Die Wirksamkeit des Verfahrens nach der Erfindung hat sich eindeutig nicht nur bei Versuchen in Gewächshäusern
und im Laboratorium, sondern auch in auf wissenschaftliche Weise kontrollierten Feldversuchen gezeigt
und hat sehr große wirtschaftliche Bedeutung. Von verschiedenen Experimentatoren sind zahlreiche Feldversuche
unter Verwendung von 2: 4-Dichlorphenoxyessigsäure (2: 4-D) und 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure
(MCPE) durchgeführt worden, um festzustellen, bis zu welchen Beträgen diese beiden gewöhnlich verwendeten
Unkrautgifte unbedenklich auf Wiesen und auf Getreide angewendet werden können, wenn Klee vorhanden
ist. Die Ergebnisse sind jedoch nicht sehr zufriedenstellend,
selbst wenn nur wenige hundert g/ha verwendet werden.
Die Brauchbarkeit des Verfahrens nach der Erfindung geht eindeutig aus den nachfolgenden vergleichenden
Versuchsergebnissen hervor, bei denen der Kürze wegen die 2: 4-Dichlorphenoxyessigsäure mit 2: 4-D, die
ίο 2: 4-Dichlorphenoxybuttersäure mit 2: 4-DB und die
2 : 4-Dichlorphenoxycapronsäure mit 2 : 4-DC bezeichnet
a) Laboratoriumsversuche
Sämlinge der nachfolgenden Nutzpflanzen und Unkräuter wurden mit einer wäßrigen Lösung, die 0,1 % des
entsprechenden Natriumsalzes zusammen mit 0,2 °/0 eines
Netzmittels von der Art eines Natrium-sekundär-alkoholsulfates enthielt, so weit besprüht, daß die Lösung herabfloß.
Nach 4 Wochen wurden folgende Beobachtungen gemacht:
Gattungen
2 :4-DB | 2: 4-D |
tot | tot |
tot | tot |
tot | tot |
tot | tot |
stark angegriffen | tot |
tot | tot |
keine Wirkung | stark angegriffen |
geringe Wirkung | tot |
keine Wirkung | stark angegriffen |
geringe Wirkung | tot |
geringe Wirkung | tot |
sehr geringe Wirkung | tot |
2:4-DC
Unkräuter
Kleine Brennessel
Kleine Brennessel
(Urtica urens)
Weißer Gänsefuß
Weißer Gänsefuß
(Chenopodium album)
Knöterich
Knöterich
(Polygonum aviculare)
Erdrauch ,
Erdrauch ,
(Fumaria officinalis)
Saudistel
Saudistel
(Sonchus oleraceus)
Ackerdistel
Ackerdistel
(Cirsium arvense)
Nutzpflanzen
Weißer Klee
Weißer Klee
(Trifolium repens)
Roter Klee
Roter Klee
(Trifolium pratense)
Sellerie
Sellerie
(Apium graveoleus)
Luzerne
Luzerne
(Medicago sativa)
Mohrrübe
Mohrrübe
(Daucus carota)
Pastinak
Pastinak
(Pastinaca sativa)
tot
tot
keine Wirkung keine Wirkung keine Wirkung
b) Unkrautbekämpfung mit 2 : 4-DB in Feldversuchen
1. Die in den folgenden, auf den Hektar bezogenen Mengen als Lösung ihres Diäthanolaminsalzes verwendete
2 : 4-DB lieferte die nachstehenden Ergebnisse:
Unkraut
Ackerdistel ....
Knöterich
WeißerGänsefuß
Saudistel
(perennierend)
Höhe beim
Besprühen
cm
Besprühen
cm
38,0bis46,0
7,6
5,1
15,3
Vernichtung in °/0
(Dosierung in kg/ha)
0,56
1,12
2,24
100
91 100 100
83
94
100
100 öl hergestellt wurde, das die einer 40%igen Säure äquivalente
Menge enthielt, auf Feldern angewendet.
Ergebnisse:
Unkraut | Höhe beim Besprü hen cm |
Ven (Dosi 0,56 |
richtung in 0/0 erung in kg/ha) 1,12 I 2,24 |
90 100 |
Ackerdistel | 15,3 10,2 |
49 82 |
86 100 |
100 100 100 |
Hederich | 10,2 5,1 15,3 |
38 79 100 |
100 100 93 |
|
WeißerGänsefuß. Knöterich |
||||
Saudistel | ||||
(perennierend) |
2. Es wurde 2: 4-DB als Äthyläther in einer Emulsion, Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren können nicht
die aus einem selbstemulgierenden Konzentrat in Mineral- 70 nur die genannten Säuren, sondern auch ihre Salze mit
anorganischen und organischen Basen, wie z.B. die Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Alkylamin- und Alkanolamin-(einschließlich
Äthanolamin-) Salze, ihre Ester, wie z.B. die Methyl- und Äthylester, und ihre Amide
und Nitrile benutzt werden. Diese ausgewählten Verbindungen können in irgendeiner der physikalischen
Formen verwendet werden, in denen Pflanzenwachstumsregulatoren oder Unkrautvernichter des 2 : 4-D-Typs
gewöhnlich benutzt werden; sie werden in allen Fällen zusammen mit einem unwirksamen Streckmittel verwendet.
Im Fall der wasserlöslichen Verbindungen, z.B. bei den Alkalisalzen, empfiehlt sich da die Verwendung
einer wäßrigen Lösung, wo die Anwendung in flüssiger Form erwünscht ist. Sie können andererseits als feste
Zusammensetzungen in Verbindung mit entsprechenden festen Streckmitteln, wie etwa Talk, Ton oder anderen
derartigen unwirksamen Stoffen, benutzt werden. Bei in Wasser unlöslichen oder nur sehr wenig löslichen Verbindungen
empfiehlt es sich, sie in der Form einer wäßrigen Emulsion zu verwenden, die einen netzenden,
dispergierenden oder emulgierenden ionenaktiven oder ionenneutralen Stoff enthält, wobei den letztgenannten
der Vorzug gegeben wird, da sie nicht von Elektrolyten angegriffen werden. Die letztgenannte Art des Ansatzes
wird vorzugsweise als ein selbstemulgierendes Konzentrat hergestellt, wobei die aktiven Bestandteile in dem dispergierenden
Stoff oder in einem Lösungsmittel aufgelöst sind, das sich mit dem dispergierenden Wirkstoff verträgt.
Die Zusammensetzung wird durch die einfache Zugabe von Wasser gebrauchsfertig gemacht. Spezifische Zusammensetzungen
bestehen aus wäßrigen Lösungen von wasserlöslichen Salzen, die ein Netzmittel, netzende
Pulver — die deshalb Säuren oder Amide in Verbindung mit Streckpulvern und Netzmitteln enthalten —, ölemulsionen
— mit einem oder mehreren der Ester — und feinverteilte ölsuspensionen der einen oder anderen Säure
enthalten können.
Für den Zweck der Erfindung werden die vorgenannten unkrautvernichtenden Verbindungen in einer Konzentration
von wenigstens 0,05 Gewichtsprozent angewendet, wobei der Grundbestandteil aus einem Bindemittel,
aus Füllmitteln usw. besteht. Die optimale Konzentration wird natürlich entsprechend den zu
behandelnden Nutzpflanzen abgewandelt werden, aber
im allgemeinen werden Konzentrationen zwischen 1,12
und 2,24 kg/ha zu vollkommen einwandfreien Ergebnissen
Ein Konzentrat, wie es im Beispiel 1 beschrieben wurde, wurde dadurch dargestellt, daß das genannte Natriumsalz
durch 43 Teile Ammonium-co-(2:4-dichlorphenoxy)-caproat
ersetzt wurde.
. .
.Beispiel 4
.Beispiel 4
Zu irgendeinem der Ansätze der Beispiele 1 bis 3 können 2 Gewichtsteile Natriumlaurylsulfat zugesetzt werden.
-Beispiel 5
40 Gewichtsteile γ-(2 : 4-Dichlorphenoxy)-buttersäure
wurden mit 25 Gewichtsteilen Diäthanolamin erwärmt, bis sich die Säure aufgelöst hatte. Es wurde Wasser
zugesetzt, um 100 Volumteile zu erhalten.
1 Volumteil dieses Konzentrats konnte mit 14 Volumteilen Wasser für eine Aufgabe von 168 l/ha verdünnt
werden.
. .
Beispiel ο
Beispiel ο
In einer Zusammensetzung der im Beispiel 5 beschriebenen Art wurde das Diäthanolamin durch 20 Teile
Diäthylamin ersetzt.
. .
.Beispiel/
.Beispiel/
Zu den in den Beispielen S und 6 beschriebenen Zusammensetzungen kann ein nichtionisches Netzmittel
vom Alkylphenoläthylenoxydtyp (»Texaphor F<?) zugesetzt
werden,
Die Beispiele 8 bis 10 erläutern die als Emulsionen ausgeführten Esteransätze. Diese werden üblicherweise
in der Form selbstemulgierender Konzentrate dargestellt, in denen der Ester und der emulgierende Stoff in einem
größeren Volumen eines Lösungsmittels (gewöhnlich eines Mineralöles oder eines aromatischen Lösungsmittels wie
etwa Xylol) aufgelöst sind oder in denen der emulgierende Stoff möglicherweise unter Zusatz eines kleinen Volumens
eines zweiten Lösungsmittels in dem Ester aufgelöst ist.
Nachfolgend werden erläuternde Beispiele wirksamer unkrautvernichtender Zusammensetzungen für die Benutzung
in dem Verfahren nach der Erfindung angegeben.
BeisPiel ί
Natrium-y-(2: 4-dichlorphenoxy)-butyrat
(die Säure in Ätznatron
in der theoretisch errechneten
in der theoretisch errechneten
Menge gelöst) 43,5 Teile
Äthylen-diamin-tetraessigsäure .. 0,2 „
Natriumhydroxyd 0,5 ,,
Wasser bis zu 100,0 Volumteilen
Die vorgenannten Bestandteile bilden eine Vorratslösung in konzentrierter Form, von der 1 Volumteil
29 Volumteilen Wasser zur Anwendung in einer Dosis von 168 l/ha zugesetzt werden kann.
B ei spiel Z
In dem Konzentrat des Beispiels 1 wurde das genannte Natriumsalz durch 46,5 Teile des entsprechenden Kaliumsalzes
ersetzt.
y. (2: 4 - Dichlorphenoxy) - butter-
gäure arylester 44 5 Teile
Natrium-dinonyl-sulfosuccinät''.'.'. 3^0 „
Rizmusöl - Polyäthylen - Konden sati odukt (Texaphor
D 40) 11,0 „
dünnflüssiges Weißöl (Shell-Öl 132)
bis zu 100,0 Volumteilen
1 Volumteil dieses Konzentrats kann mit 59 Volumteilen Wasser zur Bildung einer stabilen Emulsion für
die Anwendung von 168 l/ha gemischt werden.
In dem Ansatz des Beispiels 8 werden 49 Teile ω-(2 : 4-Dichlorphenoxy)-capronsäure-äthylester an Stelle
des entsprechenden Buttersäureesters verwendet.
y-(2:4-Dichlorphenoxy)-buttersäure-jß-but-
oxyäthylester 84,0 Teile
Natrium-dinonyl-sulfosuccinat 4,0 ,,
Rizinusöl-Polyäthylen-Kondensationsprodukt
(Texaphor D 40) 13,5 „
Xylol 4,0 ,,
1 Volumteil dieses Konzentrats kann mit 39 Volumteilen
Wasser zur Bildung einer stabilen Emulsion für die Anwendung von 112 l/ha gemischt werden.
Das nächste Beispiel gibt die Verwendung von wäßrigen Suspensionen von wasserunlöslichen Verbindungen (z.B.
Claims (2)
- 7 8die Säuren und ihre Amide) an. Diese Suspensionen ent- Diese Lösung wird auf 98 Teile feinverteilten, natür-halten feingemahlene, aktive Stoffe, die mit einem Netz- liehen Gips gesprüht und damit vermischt. Dieses Pulvermittel gemischt sind und mit einem chemisch unwirk- kann mit 250 kg/ha angewendet werden,
samen Trägermaterial versehen sind oder nicht.Beispiel 11 5 Beispiel 13γ-(2: 4-Dichlorphenoxy)-butyramid 40 Teile γ-(2: 4-Dichlorphenoxy)-buttersäure 2 Teilekalzinierter Kieselsäurestaub 40 ,, natürlicher Gips 98 „Natriumlaurylsulfatpulver 20 „ίο Dieses Pulver kann mit 250 kg/ha verwendet werden.Das Ganze wurde zusammengemahlen, um ein Pulver Für die in den vorstehenden Beispielen genanntenmit einer mittleren Teilchengröße von etwa 10 Mikron aktiven Säuren kann γ-(3 :4-Dichlorphenoxy)-butter-zu erzeugen. 1 Gewichtsteil dieses dispersiblen Pulvers säure (Schmp. 110 bis 112° C) oder die entsprechendekann mit 200 Volumteilen Wasser vollständig durch- Capronsäure (Schmp. 130 bis 132° C) eingesetzt werden, gemischt werden, und die entstehende Suspension kann 15
mit 1,120 l/ha verwendet werden.Die folgenden Beispiele stellen die Verwendung der Ρατρ·ντακγ«!ρβηρηρ.
erfindungsgemaßen Verbindungen in Form trockener
Stoffe dar. Diese können die Säure, das Amid oder irgendein Salz oder einen Ester enthalten. Im Fall der Ester 20 1. Selektiv wirkendes Unkrautbekämpfungsmittel, kann ein Staub dadurch gebildet werden, daß eine Lösung dadurch gekennzeichnet, daß es als wirksamen des Esters in Mineralöl oder einem anderen Lösungsmittel Bestandteil ω-(2: 4-Dichlorphenoxy)- oder ew-(3 :4-Diunter ständigem Mischen auf ein träges, chemisch unwirk- chlorphenoxy)-butter- oder -capronsäure oder ein sames Trägermaterial gesprüht wird. Die anderen können Salz, Amid, Nitril oder einen Ester dieser Säuren dadurch eingelagert werden, daß die Bestandteile 25 enthält.zusammengemahlen werden. - 2. Verwendung selektiv wirkender Unkraut-. . bekämpfungsmittel nach Anspruch 1 zur Unkraut-ispie bekämpfung bei Anpflanzungen von Leguminosen derγ - (2 :4-Dichlorphenoxy) -buttersäure-η-butyl- Art Trifolium oder Medicago, bei Erbsen-, Sellerie-,ester 1 Teil 30 Pastinakanpflanzungen sowie bei Kleefeldern, Klee-Weißöl (Shell-Mineralöl 132) 1 „ wiesenundMischfutterfeldern(Klee-Getreide-Feldern).© 609 868/406 4.57
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