DE1767954A1 - Unkrautbekaempfungsmittel - Google Patents

Description

PATENTANWÄLTE

DR.-ING. VON KREISLER DR.-ING. SCHONWALD DR.-ING. TH. MEYER DR. FUES

KÖLN 1, DEICHMANNHAUS

21. Juni I968 AvK/Bn. Scherico Limited, Töpferstr. 5, Luzern/Schweiz

Unkrautbekämpfungsmi ttel

Die Erfindung bezieht sich auf die Unkrautbekämpfung und ein Mittel zur selektiven Vernichtung unerwünschter Vegetation, insbesondere durch Verwendung als Nachauflaufherbizid.

Aufgabe der Erfindung sind in erster Linie Unkrautbekämpfungsmittel, die eine ungewölinlich hohe Wirksamkeit gegenüber bereits vorhandenem Unkraut aufweisen und selektiv auf solches bei gleichzeitig vorhandener erwünschter Vegetation einwirken.

Das Hauptpatent (Patentanmeldung Sch 33

IVa/45 1) richtet sich auf ein selektives Herbizid, insbesondere zur Verwendung als Nachauflaufherbizid, welches als Wirkstoff z.B. ein wasserlösliches Mono-, Di- oder Tri-alkyl- bzw. -hydroxyalkylammoniumsalz eines 3-Halogen- oder 3,5-Dihalogen-4-hydroxy-benzonitrils enthält, wobei die genannten Halogenatome Chlor, Brom oder Jod sind, und die Alkyl- bzw. Hydroxyalkylgruppen

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der Salze ein bis drei Kohlenstoffatome aufweisen.

Es wurde nun gefunden, dass die Beschränkung der genannten Alkyl- bzw. Hydroxyalkylgruppen auf einen Maximalgehalt von drei Kohlenstoffatomen für die Brauchbarkeit des Herbizids nicht erheblich sind. Vielmehr sind auch die höheren Ammoniumsalze als Wirkstoffe für Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkraut hervorragend geeignet.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demgemäss ein selektives Herbizid, insbesondere zur Verwendung als Nachauflaufherbizid, das als Wirkstoff ein Mono-, Dioder Tri-alkyl- bzw. -hydroxyalkylammoniumsalz eines 3-Halogen- oder ;5,5-Dihalogen-4-hydroxy-benzonitrils enthält, wobei die genannten Halogenatome Chlor, Brom oder Jod sind, ausgenommen die im Hauptpatent geschützten Wirkstoffe, d.h. ausgenommen solche Salze, in denen keine der genannten Alkyl- bzw. Hydroxyalkylgruppen mehr als drei Kohlenstoffatome enthält.

Typische Beispiele für Wirkstoffe, die erfindungsgemääs zur Unkrautbekämpfung in Präge kommen, sind folgende: Das tert. Butylammonium-, tert. Octylammonium- und tert. Nonylammoniumsalz des 3*5-Dijod-4-hydroxy-benzonitrils, das Primene-R- und das Primene-JM-T-SaIz des 3,5-Dijod-4-hydroxy-benzonitrils (Primene-R und Primene-JM-T sind von der Firma Rohm und Haas, USA, vertriebene Amingemische, die im wesentlichen aus tert. -C,pH₂₍-NHp bis tert. -C₁^H₂QNH₂ bzw. aus tert. -C QHL₇NH₂ bis tert.

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p₂₁^ bestehen), das Trioctylammoniumsalz des ^,^-Dijod-^-hydroxy-benzonitrils und die entsprechenden Salze des j5,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitrils.

Manche der den erfindungsgemäss verwendeten Wirkstoffen zugrundeliegenden freien Hydroxyverbindungen sind als solche bekannt, andere sind in der Literatur bis jetzt nicht beschrieben und müssen daher als neu angesehen werden. Diese Verbindungen kann man leicht nach Verfahren herstellen, die analog den bekannten Verfahren zur Herstellung ähnlicher Verbindungen verlaufen. Die erfindungsgemässen Wirkstoffe selbst sind durchwegs neu, lassen sich aber ganz einfach durch Umsetzung der zugrundeliegenden freien Hydroxyverbindungen mit den entsprechenden Aminen herstellen.

Die erfindungsgemäss als Herbizide vorgeschlagenen Salze sind im allgemeinen wasserunlöslich. Daher ist es zweckmässig, sie für ihre Anwendung als Unkrautbekämpfungsmittel mit inerten Streck- oder Verdünnungsmitteln zu kombinieren. Bei diesen inerten Beimengungen kann es sich beispielsweise um Flüssigkeiten, wie organische Lösungsmittel, Emulgatoren, Durchdringungs- oder Dispersionsmittel, oder um feinverteilte Feststoffe, wie Tone, Diatomeenerde, Vermiculit, Talk, Walnussschalenmehl und Calciumcarbonat, handeln. Der anteilmässige Gehalt an aktivem Herbizid in solchen Unkrautbekämpfungsmitteln liegt vorzugsweise

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zwischen 0,5 und 95$ in Abhängigkeit von der im Einzelfall angewendeten Mischung.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert ("Teile" sind jeweils Gewichtsteile).

Beispiel 1

3,5-Dijod-4-hydroxy-benzonitril

Primene-R (Primene-R ist ein von der Firma Rohm & Haas, USA, vertriebenes Amingemisch, das im wesentlichen aus tert. -C_1oH,,JtJH_o bis tert. -C₁^₀NHL besteht) ^lei ^ ² 14 ^9 2

Polyoxyäthylen/Sorbit/Tallöl-Kondensat methyliertes Naphthalin

21,1 Teile

11,4 Teile 20,8 Teile 46,7 Teile

Beispiel 2

3,5-Dijod-4-hydroxy-benzonitril Primene-R

Polyoxyäthylen/Sorbit/Tallöl-Kondensat methyliertes Benzol

23,45 Teile 12,39 Teile 13,92 Teile 50,24 Teile

Die Rezepturen gemäss Beispiel 1 und 2 können in Form von OeI- in -Wasser-Emulsionen angewendet werden. Man kann auch andere höhermolekulare Amine anstelle des Primene-R verwenden, beispielsweise das unter dem Handelsnamen "Primene-JM-T" von der Firma Rohm und Haas in USA vertriebene Amingemisch, das im wesentlichen aus tert. -C₁₈H NH₂ bis tert. -C₂₂H^-NH₂ besteht, und vorzugsweise hochverzweigte, hochmolekulare primäre Amine mit etwa 7 bis 30 Kohlenstoffatomen.

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In der folgenden Tabelle I sind die Ergebnisse von Versuchen aufgeführt, aus denen die hohe Herbizidwirksamkeit des Primene-R-Salzes von 5,5-Dijod-4-hydroxybenzonitril im Naehauflaufverfahren, 10 Tage nach der Anwendung, hervorgeht.

Die Ergebnisse sind mit Hilfe einer von 0 bis gehenden Anzeigeskala ausgedrückt, wobei 0 keine Beeinflussung, 5 eine 50 $ige Wirkung und 10 eine vollständige Vernichtung oder 100 $ige Wirkung bedeuten.

Tabelle I

_ Unkrautart 0,4p g/m Primene-R-Salz

des 3,5-Dijod-4-hydroxy-benzonitrils

Rumex crispus (L) 10

Barbarea vulgaris Br. 10

Stellaria media (L) Cyrillo Q

Amaranthus retroflexus 10

Abutilon theophrasti Medic IO

Chenopodium album (L) 10

Brassica nigra 10

Koehia scoparia 9

Ipomoea purpurea 10

Die Beobachtungen der Wirkungen der erfindungsgemässen Verbindungen auf verschiedene Pflanzenarten ergaben ein Verhalten, das für manche der erfindungsgemäss verwendeten Stoffe eine Kontaktwirkung nahelegt, während andere Verbindungen systemisch zu wirken scheinen.

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Worauf auch immer aber die Wirkung beruht, so steht jedenfalls eine ausserordentlich gute Wirksamkeit gegen Unkraut bei gleichzeitiger überraschender Selektivität zu Gunsten des Ueberlebens von Kulturpflanzen fest.

Die erfindungsgemassen Herbizide weisen ähnlich wie diejenigen des Hauptpatents eine ausserordentlich hohe Aktivität und Selektivität bei Anwendung nach Auftreten des Unkrauts auf, doch können die erfindungsgemassen Herbizide ähnlich wie die des Hauptpatents auch im Vorauflaufverfahren selektiv angewendet werden, wenn bestimmte Pflanzenarten vernichtet werden sollen. Es versteht sich, dass man wechselnde .Mengen eines Herbizids anzuwenden hat, je nach dem, um was für einen Boden und um was für Pflanzensorten es sich handelt, je nach der Behandlungsweise, den klimatischen Bedingungen und dem Wachstumsstadium der Kulturpflanzen und des Unkrautes usw. Meist kommt eine Konzentration von 0,03 bis 0,9 g Wirkstoff pro Quadratmeter in Betracht. Aehnlich wie bei den Wirkstoffen des Hauptpatents zeigen auch die erfindungsgemassen Salze des ;5,5-Dijod-4-hydroxy-benzonitrils eine etwas höhere Aktivität als die erfindungsgemassen Salze der entsprechenden Dichlor- und Dibromanalogen.

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Claims (1)

1. Selektives Herbizid, insbesondere zur Verwendung als Nachauflaufherbizid, nach Patent (Patentanmeldung Sch 53 566 IVa/45 1) , dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff anstelle eines ^-Halogen- oder 3,5-Di-halogen-4-hydroxyb.enzonitrils oder eines niedrigen Alkyläthers, eines niedrigen Alkansäureesters oder eines wasserlöslichen Alkali-, Ammonium-, Mono-, Di- oder Trialkyl- bzw. -hydroxyalkyl-ammoniumsalzes dieser Verbindungen, wobei die Alkyl- bzw. Hydroxyalkylgruppen der Salze ein bis drei C-Atome aufweisen andere Mono-, Di- oder Tri-alkyl- bzw. -hydroxyalkylammoniumsalze eines 3-Halogen- oder 3,5-Dihalogen-4-hydroxy-benzonitrils enthält, wobei die genannten Halogenatome Chlor, Brom oder Jod sind.

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