DE958612C - Fungicide Mittel - Google Patents
Fungicide MittelInfo
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/46—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=C=S groups
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Description
AUSGEGEBEN AM 21. FEBRUAR 1957
F 10749 IVa 145l
Fungicide Mittel
Bekanntlich ist die p-Aminobenzoesäure für den Stoffwechsel niederer Organismen von großer Bedeutung.
Durch den Ersatz der Carboxylgruppe in der p-Aminobenzoesäure durch Sulfonamidreste ist
man zu einer Reihe therapeutisch wichtiger Verbindungen gelangt, deren Wirkung man so erklärt, daß
sie die für die Lebenstätigkeit notwendige p-Aminobenzoesäure zu verdrängen imstande sind. Von der
Überlegung ausgehend, daß auch andere Abkömmlinge dieser Säure eine ähnliche Wirkung auslösen
müßten, wurde eine Reihe solcher Verbindungen einer biologischen Prüfung unterzogen.
Hierbei wurde die Beobachtung gemacht, daß Verbindungen, die, ausgehend von der Aminobenzoesäure,
in der Weise abgeändert wurden, daß man entweder die Aminogruppe durch den Isothiocyansäurerest
ersetzte und die Carboxylgruppe unverändert ließ oder daß man an die Stelle der Carboxylgruppe
einen Senfölrest einführte und die Aminogruppe nicht veränderte, zwar nur wenig ao
bakterizid wirksam sind, aber dafür gute fungicide Eigenschaften besitzen.
Die fungiciden Eigenschaften dieser Verbindungen gehen auch dann nicht verloren, wenn in diesen
Senfölcarbonsäuren die Carboxylgruppe durch Salzbildung, Veresterung, Amidbildung abgewandelt
wird bzw. in den Senfölatninen die Aminogruppe durch Salzbildung, Alkylierung, Acetylierung und
ähnliche Operationen verändert wird. Es ist überraschend, daß im Gegensatz zu den Sulfonamiden,
bei denen die p-S teilung der Amino- und SuIfonamidgruppe
für deren Wirksamkeit von Bedeutung ist, im vorliegenden Falle auch Verbindungen, die
z. B. in m-Stellung substituiert sind, wirksam sind und auch in anderen Ringsystemen, wie etwa dem
Naphthalinringsystem, brauchbare Verbindungen gefunden werden. Außer der gegebenenfalls veränderten
Carboxylgruppe oder außer der gegebenenfalls veränderten Aminogruppe und dem Senfölrest
ίο können in den Verbindungen auch noch andere Substituenten,
wie z. B. Alkyl- oder Arylgruppen, Halogen-, Nitro-, Oxy-, Alkoxygruppen und andere
enthalten sein.
Diese fungiciden Verbindungen sind zum Teil aus der Literatur bekannte Verbindungen oder können,
falls sie neue Verbindungen sind, nach an sich bekannten Verfahren leicht erhalten werden.
Ihre Wirksamkeit macht sie für viele Zwecke des Pflanzenschutzes brauchbar, so als Saatgutbeizao
mittel, als Stäubemittel und Spritzmittel im Obst- und Gemüsebau, zur Bodendesinfektion, zur Konservierung
von Holz und ähnlichen Materialien und für andere weitere Gebiete, wo es darauf ankommt,
schädliche Pilze zu vernichten. Für diese «5 Zwecke können sie für sich allein oder in Mischung
mit anderen Fungiciden oder Insekticiden entweder in reiner Form oder in der üblichen Weise mit
Inertmaterialien gestreckt zur Anwendung gebracht werden. Durch Zusatz von Hilfsstoffen, wie Netz-,
Haft- und Emulgiermitteln, werden die Gemische dem jeweiligen Verwendungszweck besonders angepaßt.
Es ist aus der schweizerischen Patentschrift 226 863 bekannt, das 2-Nitro-4-rhodananilin als
Pflanzenschutzmittel zu verwenden. Die fungiciden Eigenschaften des 2-Nitro-4-rhodananilins sind aber
vor allem gegen Phytophthorainfektion nicht so ausgeprägt wie die der erfindungsgemäßen Senföle.
Außerdem zeigen die erfindungsgemäßen Substanzen im Gegensatz zu den Rhodanverbindungen eine ausgeprägte
blattfungicide Wirkung.
Phenylsenföl-p-carbonsäure sowie das Zinksalz
dieser Verbindung schützen als o,i5%ige Brühe auf Kartoffelpflanzen aufgespritzt diese vor einer
Phytophthorainfektion im Gewächsthaus; schon als
0,05- bis o,0750/oige Brühe schützen sie die Pflanzen
fast völlig, während unbehandelte Pflanzen bei Infektionen mit gleich dichten Sporangiensuspensionen
im gleichen Zeitraum vom Phytophthorapilz vollständig -vernichtet werden.
2-Naphthylsenföl-6-carbonsäure schützt bei einer o,i%igen Anwendung Kartoffelpflanzen vor einer
Phytophthorainfektion. Die Verträglichkeit als Blattfungicid ist gut.
Die unter den Beispielen 1 und 2 genannten Verbindungen
besitzen bei der Anwendung in Staubform (7,5°/oige Einstellung) eine gute Wirkung
gegen die Cladosporium-fulvum-Infektion von Tomaten im Gewächshaus. Phytotoxische Erscheinungen
treten nicht auf.
Phenylsenföl-p-carbonsäure in Staubform (7,5%ige Einstellung) auf Freilandtomaten im
Wechsel mit Kupferoxychloridspritzungen erzeugte bessere Früchte und gesündere Pflanzen als alleinige
Kupferspritzungen. Weder Phytophthora- noch Alternariainfektion traten auf.
Phenylsenföl-p-carbonsäure als 7,5°/oiger Staub schützt Salatpflanzen im Kaltkasten vor Infektionen
mit Bremia lactucae.
Phenylsenföl-p-carbonsäure als 7,5%>iger Staub mehrmals auf Astern gestäubt schützt die Pflanzen
vor dem Asternsterben völlig, während bei der unbehandelten Kontrolle 50% aller Pflanzen eingingen.
Phenylsenf öl - 3 - nitro - 5 - carbonsäure, ρ - Acetylaminophenylsenföl,
3,6-Dichlor-4-acetylaminophenylsenföl zeigen eine blattfungicide Wirkung
in derselben Größenordnung, wie im Beispiel 1 angegeben.
Im Keimungstest bei den Sporangien von Phytophthora infestans und den Konidien von Cladosporium
fulvum ergeben sich folgende Werte:
a) Phenylsenföl-p-carbonsäure verhindert dje Keimung von Cladosporium-Konidien bei Konzentrationen
von 0,001 °/o bis auf 10 bis 12% und von
0,0005% bis auf 12 bis 15 %>.
b) Phenylsenföl-s-nitro-s-carbonsäure verhindert
Keimung von Cladosporium-Konidien und Phytophthora-Sporangien bei Konzentrationen von
0,001% bis auf 0% und von 0,0005% bis auf 10
bis 12%. Sehr ähnlich verhält sich 3, 6-Dichlor-4-acetylamino-phenylsenföl.
c) Naphthylsenföl-carbonsäure verhindert Keimung von Cladosporium-Konidien bei einer Konzentration
von 0,001% bis auf 10 bis 12%.
"5 Beispiel 9
Auf künstlichem Nährboden wurden gegen den Schorfpilz (Fusicladium) folgende Hemmwerte
festgestellt:
Phenylsenföl-p-carbonsäure < 0,001 %
Zinksalz der Phenylsenföl-p-carbonsäure · < 0,0005 %
Phenylsenföl-m-carbonsäure ■<
0,0005%
p-Acetylaminophenylsenföl <
0,001 %
Dimethylaminophenylsenföl < 0,0005 %
Beispiel ίο
p-Acetylaminophenylsenföl als 200/oige Spritzbrühe
verhindert in Freilandversuchen bei der Apfelsorte Boskop und Schoner" v. Nardhausen
Fusicladktminfektion, ohne Blattschäden zu verursachen.
Eine Rübenbeize aus 15% Phenylsenföl-m-carbonsäure
und 85 °/o Talkum in einer Aufw,andmenge von 8:1000 zeigte gegenüber der ungeheizten
Kontrolle eine starke Auflaufverbesserung. Die Anzahl der wurzelkranken Pflanzen ging von 52%
auf 10% zurück. Ähnlich verhielt sich eine Rübenbeize aus 20% 2^Methoxyphenylsenföl-5-carbonsäure.
Eine Beize aus 30% Phenylsenföl-m-carbonsäure und 70% Talkum in einer Aufwandmenge von
2.: iooo- ergab bei streifenkranker Gerste 0% Befall,
unbehandelte Gerste hatte einen Befall von 6%.
Eine Beize, bestehend aus 30% Phenylsenfölm-carbonsäure
und 70% Talkum, in einer Aufwandmenge von 3 :1000 verhinderte den Fusariumbefall
bei Roggen vollständig. Unbehandelter Roggen hatte einen Befall von 10%. Eine entsprechende
300/oige Beize aus 2-Naphthylsenföl-6-carbonsäiure
hatte in einer Aufwandmenge von 2:1000 0,3% Fusariumbefall und von 3:1000 o°/o Fusariumbefall.
Bei unbehandeltem Roggen war der Befall 10%.
Eine Trockenbeize, bestehend aus 20% Phenylsenföl-2-methyl-5-carbonsäure
und 80 °/» Talkum, zeigte gegen Fusarium des Roggens bei einer Aufwandmenge
von 2 :1000 einen Befall von 0,7%. Unbehandelter Roggen hatte 8,7% Befall.
Claims (1)
- Patentanspruch:Fungicide Mittel, enthaltend aromatische Senfölamine bzw. deren Derivate oder aromatische Senfölcarbonsäuren bzw. deren Derivate.©«»580/478 8.56 (609 802 2.57)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF16749A DE958612C (de) | 1955-02-05 | 1955-02-05 | Fungicide Mittel |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF16749A DE958612C (de) | 1955-02-05 | 1955-02-05 | Fungicide Mittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE958612C true DE958612C (de) | 1957-02-21 |
Family
ID=7088334
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF16749A Expired DE958612C (de) | 1955-02-05 | 1955-02-05 | Fungicide Mittel |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE958612C (de) |
-
1955
- 1955-02-05 DE DEF16749A patent/DE958612C/de not_active Expired
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