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Fungizide Mittel Es wurde gefunden, daß Mittel, die gekennzeichnet
sind durch ihren Gehalt an Phenylsulfonen der allgemeinen Formeln
in welchen R. Wasserstoff, Halogen, eine Alkyl-oder Nitrogruppe, Hal Halogen und
n eine ganze Zahl' von a bis q. bedeutet, wertvolle fungizide Eigenschaften aufweisen.
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Verbindungen dieses Typs wurden auf ihre fungizide Wirksamkeit gegen
phytopathogene Pilze geprüft, und es stellte sich dabei heraus, daß sie eine außerordentliche
Breite in ihrer Wirksamkeit gegen derartige Pilze haben.
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Die Verbindungen haben auf Pflanzen eine lange Dauerwirkung, wodurch
sie sich von vielen anderen organischen Fungiziden vorteilhaft unterscheiden.
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Die genannten Verbindungen eignen sich zur Bekämpfung der verschiedensten
phytopathogenen
Pilze, z. B. der Plasmopara viticola, des Fusicladiums
dendriticum und des Cladosporium fulvum.
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Die Anwendung kann mit der reinen Substanz oder in Mischung mit Inert-,
Dispergier-, Haft-und Netzmitteln sowie auch in Kombination mit anderen Fungiziden
und Insektiziden erfolgen.
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Die Verbindungen mit 2 oder 3 Halogenatomen im Kern werden nach bekannten
Verfahren, ausgehend von den entsprechenden kernhalogenierten Benzolderivaten, hergestellt.
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2, 3, 5, 6-Tetrachlorphenyl-ß-chloräthylsulfon läßt sich z. B. dadurch
herstellen, daß man Phenyl-ßchle,räthylsulfon in Chlorsulfonsäure löst, Kupfer-(I)-jodid
hinzufügt, die Lösung- bei 5o bis 6o° chloriert und das Reaktionsgemisch nach einiger
Zeit in Eiswasser gießt. Das Verfahrensprodukt zeigt nach Umkristallisieren aus
Methanol einen F.'= 133 bis z35°. Vinylsulfone sind nach bekannten Verfahren, vorzugsweise
durch Säureabspaltung, aus den Estern der ß-Oxyäthylsulfone erhältlich. Die Einführung
einer Nitrogruppe in die kernhalogenierten Verbindungen kann nach den üblichen Nitriermethoden
vorgenommen werden. Beispiel i Besprüht man Weinpflanzen mit einem Mittel, welches
t00/0 2, 3, 5, 6-Tetrachlorphenyl-ß-chloräthvlsulfon der Formel
in Mischung mit üblichen Dispergier-, Haft- und Netzmitteln enthält, in einer Konzentration
von o,5 % und infiziert diese Weinpflanzen künstlich mit einer Konidiensuspension
von Plasmopara viticola, so erfolgt nach Einhaltung der Inkubationszeit keinerlei
Ausbruch des Pilzes auf den Pflanzen.
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Um den gleichen Effekt mit den gebräuchlichen Kupfermitteln zu erhalten,
muß man beispielsweise ein Kupferoxychlorid-Präparat mit 5o '/o Cu in o,51/oiger
Konzentration anwenden. Dies .bedeutet, daß die oben angegebene Verbindung gegenüber
Kupferoxychlorid - auf Cu berechnet - die 5fache Wirkung entfaltet. Beispiel e Wird
eine Sporensuspension von Fusicladium dendriticum mit einer Suspension eines Präparates,
welches to% 2, 3, 5, 6-Tetrachlorphenyl-ß-chloräthylsulfon gemäß Beispiel i enthält,
im Verhältnis i : i gemischt, so daß die Mischsuspension o,o6% des Wirkstoffes enthält,
und 15 Minuten unter Schütteln stehengelassen und anschließend auf einen für diesen
Pilz geeigneten Nährboden gestrichen, so zeigt sich, daß keinerlei Sporenkeimung
erfolgt. Die völlige Abtötung der Sporen wird also durch eine o,o3%ige Suspension
des Präparates erreicht.
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Beispiel 3 Verwendet man ein suspendierbares Mittel, welches 10 0/0
2, 3; 5, 6-Tetrachlorphenylvinylsulfon der Formel
enthält, und versprüht dieses Produkt in o,075o/o,iger Konzentration auf Weinpflanzen,
die man anschließend wie oben mit Plasmopara viticola infiziert, so zeigt sich,
daß durch eine derartige Behandlung nach Ablauf der Inkubationszeit keinerlei Konidienausbruch
erfolgt. Es genügt also eine Suspension von o,00750/0 2, 3, 5, 6-Tetrachlorphenylvinylsulfon,
um Pflanzen wirksam gegen einen Befall mit Plasmopara viticola zu schützen.
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Das Präparat zeigte sich demnach in den durchgeführten Versuchen etwa
5o- bis 60mal so wirksam wie Kupferoxychlorid.
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Läßt man die oben besprühten Pflanzen 3 Wochen bis zu ihrer Infektion
stehen, so zeigt sich, daß noch eine Konzentration von 0,03 % der angegebenen Verbindung
genügt, um einen Plasmoparabefall vollständig zu verhüten. Damit ist eine gute und
für die Praxis wesentliche Dauerwirkung dieser Verbindung gewährleistet. Beispiel
Bereitet man mit Hilfe eines Inertmaterials, z. B. Talkum, ein Stäubemittel, dem
man unter inniger Vermahlung 5 0/0 2, 3, 5, 6-Tetrachlorphenylvinylsulfon gemäß
Beispiel 3 zusetzt, und bestäubt damit Tomatenpflanzen, die man anschließend künstlich
mit Cladosporium fulvum infiziert, so zeigt sich, daß die Braunfleckenkrankheit
der Tomaten vollständig unterbunden wird.
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Auch nach der im Beispiel e beschriebenen Methode zur Untersuchung
der Hemmung der Sporenkeimung durchgeführte Versuche zeigen, daß 2, 3, 5, 6-Tetrachlorphenylvinylsulfon
eine absolute Abtötung -der Sporen ergibt, -,nenn die Suspension dieses Präparates
0,0075'/o Wirkstoff enthält: Beispiel s Zur Bekämpfung des Obstschorfes (Fusicladium
dendriticum) eignet sich vorzüglich ein suspendierbares Präparat, das aus 50% 2,
q., 5-Trichlorphenyl-ß-chloräthylsulfon der Formel
neben Suspensions-, Netz- und Haftmitteln besteht, in einer Anwendung von o, i bis
0,2°/o. Obstbäume,
die mit einem derartigen Produkt in der üblichen
Anzahl der Spritzungen wie mit anderen bekannten Fungiziden bespritzt werden, bleiben
auf Blättern und Früchten frei von Obstschorf.
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Beispiel 6 In Weinkulturen spielt die Bekämpfung des »Roten Brenners«
(Pseudopeziza tracheiphila) eine beträchtliche Rolle. Wie Freilandversuche gezeigt
haben, hat sich ein Spritzmittel, enthaltend 5o % 2, 3, 5, 6-Tetrachlorphenylvinylsulfoü
gemäß Beispiel 3, in o,2 % Anwendung vorzüglich zur Bekämpfung dieser weifverbreiteten
Krankheit bewährt. Beispiel ? Versetzt man einen für die Kultur von Botrytis cinerea
geeigneten Nährboden mit einer feinverteilten Dispersion von 2, 5-Dichlorphenylvinylsulfon
der Formel
so wird das Wachstum dieses Pilzes auf dem Nährboden durch Zugabe von 0,005'10 dieser
Substanz völlig unterbunden. Vergleichsversuche mit einem Zinkcarbamat ergaben erst
in der iofachen Konzentration die gleiche Wirksamkeit. Beispiel 8 Als Beizmittel
zur Behandlung von Weizensaatgut, das mit Steinbrand (Tilletia tritici) infiziert
ist, kann man 2, 3, 4.-Trichlorphenyl-ß-chloräthylsulfon der Formel
verwenden, indem man ein Beizmittel mit etwa 3o% dieses Wirkstoffes und etwa 70%
eines staubförmigen Streckmittels, z. B. Talkum, herstellt und dieses in einer Menge
von Zoo g auf ioo kg Weizen verwendet. Der Brandbefall wird hierdurch auf ein Minimum
herabgedrückt.
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Beispiel 9 Werden nach der im Beispie12 aufgeführten Methode die Sporen
von Fusicladium pirinum mit einem Spritzmittel, bestehend aus 500/0 2, 3, q.-Trichlor-5-nitrophenyl-ß-cbloräthylsulfon
der Formel
und Dispergier-, Netz- und inerten Streckmitteln in einer Konzentration von o,o6
% 3o Minuten geschüttelt und anschließend auf einen geeigneten Nährboden ausgestrichen,
so wird jegliche Keimung dieser Sporen durch die Behandlung unterbunden. Beispiel
io Auch 2, q., 5-Trichlor-3-nitro-phenyl-ß-chloräthylsulfon der Formel
bewirkt nach der im Beispiele beschriebenen Methode eine Abtötung der Sporen von
Cladosporium fulvum, wenn diese Substanz als Spritzmittel, wie im Beispiel 9 ausgeführt,
in einer Konzentration von 0,03 % angewendet wird.
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Beispiel ii Ein Spritzmittel, enthaltend 25% 2, q.-Dichlor-5-methylphenylvinylsulfon
der Formel
und 75% Dispergier-, Netz- und Haftmittel, ist imstande, Weinpflanzen, die hiermit
in o,i%iger Konzentration prophylaktisch behandelt werden, gegen eine Infektion
von Plasmopara viticola zu schützen.
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Beispiel i2 Die gleiche Wirkung entfaltet ein Produkt, das als Spritzmittel
wie im Beispiel ii eingestellt ist und als wirksame Substanz 2, 3, 5, 6-Tetrachlor-4.-methyl-phenylvinylsulfon
der Formel
enthält, wenn es in o,q.%iger Suspension auf Weinpflanzen versprüht wird.