DE2541237A1 - Herbizide zusammensetzungen - Google Patents

Herbizide zusammensetzungen

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DE2541237A1 DE19752541237 DE2541237A DE2541237A1 DE 2541237 A1 DE2541237 A1 DE 2541237A1 DE 19752541237 DE19752541237 DE 19752541237 DE 2541237 A DE2541237 A DE 2541237A DE 2541237 A1 DE2541237 A1 DE 2541237A1
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    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
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Description

Patentanwälte Dipl.-Ing. R.BEETZ sen. Dipl.-Ing. K. LAMPRECHT Dr.-Ing. R. B E ETZ jr.
München 22, Stelnsdorfstr. 10 Tel. (O 89) 22 7201/227244/295910
Telegr. Allpatent München Telex 522048
503,1-24.757P
16. 9. 1975
PHILAGRO S.A., 69009 Lyon
(Prankreich)
Herbizide Zusammensetzungen
Die Erfindung betrifft herbizide Zusammensetzungen, die zur selektiven Unkrautvernichtung in Weinbergen und Obstgärten verwendbar sind, insbesondere Zusammensetzungen zur Bekämpfung ein- und mehrjähriger Dicotyledonen und insbesondere perennierender Dicotyledonen wie Winden.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Unkrautvernichtung, insbesondere von Winden in Weinbergen und Obstgärten.
503,1-(B 974 D)-SPE
809815/1310
Die erfinduntrSi1Temäßen Zusammensetzungen enthalten als Wirkstoff zumindest eine Phenoxypropionsäure der Forr.iel
>- O - CH - COOH
A = CJI oder Cl und
3 = H, wenn Λ CK^ ist und
= H oder Cl, wenn Λ rleich Cl ist, oder eines ihrer optischen Isomeren.
Bei den erfindunpisnemäßen Wirkstoffen handelt es sich entsprechend un drei Produkte,
die (2-Fethylphenoxy)-2-propionsäure (im folgenden als KPP bezeichnet):
vU/~ ° - CU - COOH CH.
die (2-Chlorphenoxy)-2-propionsäure (im folgenden als CPP
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2 b A 1 2 3
bezeichnet):
- O - CH - COOK ι
CH3
sov:ie
die (2,5~I">ichlorphenoxy)-2-pronionsäure (im folgenden als DPP bezeichnet):
- O - GH - COOH
Das Problem der Vernichtung perennierender Dicotyledonen und insbesondere der Winden in Obstgärten und besonders in Weinbergen gewinnt von Jahr zu Jahr steinende Bedeutung in Ländern mit ausgedehnter Obst- und Weinkultur.
Die ferner ständig steinenden Kosten für Arbeitskräfte machen es außerdem immer schwieriger, die Unkrautvertilgung auf herkömmliche landwirtschaftliche Weise vorzunehmen, weshalb Obst- und Weinbauern zunehmend Interesse an chemischen Produkten zeifen, mit denen sich die erforderliche Unkrautvertilgung in Weinbergen und Obstplantagen in geeigneter Weise durchführen läßt.
Für diese Zwecke sind bereits einige Produkte ange-
S O 9 H 1 5 / 1 3 1 O
-H-
geben worden, von denen jedoch keines zu wirklich befriedigenden Resultaten bei der Bekämpfung von Winden wie beispielsweise der Ackerwinde (Convolvulus arvensis) sowie der Heckenwinde (Calysthegia sepium) führt, die die beiden störendsten Unkräuter insbesondere in Weinbergen darstellen.
Derartige Unkräuter sind in der Lage, sehr hohe Triebe austreiben zu lassen, die sich um die Stämme, Triebe und Trauben der Weinstöcke winden; diese Winden sind insofern bei Weinstöcken außerordentlich nachteilig, als sie sowohl im Boden enthaltene Nährstoffe aufnehmen als auch rein mechanisch bei der Ernte dadurch stören, daß zahlreiche Trauben durch "Abzupfen" ihrer Beeren bei der Weinernte durch den Pflücker verloren gehen.
Man weiß, daß Verbindungen aus der Klasse der Phenoxyalkancarbonsäuren (Phytohormone) sehr gute Zerstörungswirkung gegenüber Winden aufweisen; da es sich um einen hormonellen Mechanismus handelt, v/andern diese Stoffe in die Triebe der entsprechenden Pflanzen, wobei es zu Deformationen und anschließend zum Absterben kommt.
Ungünstigerweise sind jedoch diese Phytohormone in gleicher Weise auch für ihre außergewöhnliche Phytotoxizität gerade bei Weinstöcken bekannt und führen auch in außerordentlich geringen Mengen beim Kontakt mit den Pflanzen zu typischen Deformationen, die oftmals irreversibel bleiben. Die mit der Anwendung derartiger Produkte verbundenen Gefahren und Risiken sind entsprechend bereits
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2b41237
oft betont worden, insbesondere in jfinrster Zeit auf der o. Conference du Coluna (Cannes, ^./10. Dezer.ber ln71). Von verschiedenen Spezialisten wurde hinsichtlich dieser Probleme betont, daß "die Anwendung von 2,4-D wie in allen Fällen auch in ','einbau schwierig und risikoreich ist: die Hi rk sänke it re-;enüber Uinden ist zwar unbestreitbar zufriedenstellend ..., die Phytotoxisitätsrisiken gegenüber Blättern oder Trauben sind ,iedoch so rvoP-1 -iaa es gefährlich erscheint, die Anwendung alIrenein zu empfehlen" (Barralis et al., Conpte-rendu du 6e Coluna, Geite 703); "2,4-D ist die v.'irksamste, einfachste und kostengünstigste Substanz. Cie prehört ,'edoch auch zu den an schwierigsten anvrendbaren stoffen ..." (Arulhon et al., Conpte-rendu du 6e Coluna, Seite 7^5)·
Derartire Bemerkungen von '.'einbauspezialisten unterstreichen deutlich, daÄ es praktisch unr.ön;lich ist, 2,'l-D
in der V/ein- bzw. Obst- und '/einkultur anzuwenden. Ent-
werden
sprechend / auch von keinen Hersteller derartire Behand lungen empfohlen, da die dar.it verbundenen Risiken zu groß sind.
Dasselbe Phänomen und die gleichen Nachteile treten auch bei mit den 2,4-D verwandten Verbindungen wie 2,4-DP (2,4-Dichlorphenoxypropionsäure), und !!CPP (2-Methvl-4-chlor- -phenoxypropionsäure) auf, die aus denselben Gründen ungeachtet ihrer unbestrittenen Wirk sänke it gegenüber V/in den gegenwärtig nicht verwendet werden.
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RAD ORIGINAL
Angesichts dieses Stands der Technik ist die Feststellung der Erfinder umso überraschender, daß einige spezielle Derivate aus der Gruppe der Phenoxyalkancarbonsäuren eine sehr starke herbizide Wirkung p-e^enüber Winden aufweisen, ohne zugleich die gleichen Nachteile wie das 2,4-D und dessen Komolo're rerenüber \/ein zu zeifen.
Darüber hinaus ist es überraschend, daß die erfindun~s~einäßen Verbindungen einen herbiziden Wirkun^snechanisrr.us zeilen, der sich von den herkömmlicher Phytohormone stark unterscheidet, da die Zerstörung der Winden nach einen "echanisnus geschieht, bei dem keine Deformation hormonalen Typs erscheint und bei dem auch beim Wein keines der in herkömmlicher Ueise wohlbekannten Symptome auftritt.
Die erfindunr:sgenäßen Verbindungen entsprechen der allgemeinen ?ormel
- O - CH - COOH
(D
mit A. und B wie oben definiert.
Einfache Derivate der oben erwähnten Säuren ΓΤΡ, CPP und DPP sind ferner in gleicher V/eise e rf indunes renäß verwendbar .
6098 15/1310 BAD ORfGiNAL
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Unter einfachen Derivaten werden verstanden:
- Metallsalze wie die llatriun-, Kalium- und Ammoniumsalze oder Salze von schwereren I'etallen, die durch Neutralisation der Säure mit dem entsprechenden Hetallhydroxid erhalten werden;
- Aminsalze oder Salze von Alkanolaininen, die wasser- oder fettlöslich sind und durch Kondensation der Säuren mit primären, sekundären oder tertiären Aninen erhalten werden; Beispiele für geeignete Amine sind etwa Methylamin, Äthylamin, Diäthylamin, Isopropylamin, Trimethylamin, Cyclohexylamin oder Alkanolamine mit einer oder mehreren Hydroxylgruppen wie Monoäthanolamin, Diäthanolamin, Triäthanolamin o. dgl.,
- Ester, insbesondere Alkylester wie Ilethylester, Äthylester, Isopropylester, Isooctylester, Cyclohexylester oder Alkoxyalkylester wie Ester von Butoxyäthanol o. dgl. sowie
- unsubstituierte Amide.
Die verschiedenen erfindungsgemäßen Säuren bzw. deren Derivate zeichnen sich allgemein durch ähnliche herbizide Wirkung aus, besitzen jedoch unterschiedliche physiko-chemische Eigenschaften (Löslichkeit, Dampfdruck o. dgl.), die die eine oder andere dieser Verbindungen für bestimmte Anwendungen je nach den jeweiligen Anwendungsbedingungen be-
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-R-
sonders geeignet machen.
Die Säuren Γ-ΤΡ, CPP und DPP sind bekannte Produkte: Die beiden ersteren sind insbesondere in der PR-PS 1 313 8^ als selektiv-wirksame Unkrautvertilgungsmittel angegeben, die im Getreidebau und bei Klee verwendbar sind. Die Saure I"PP ist ferner auch bei J. Lhoste, "Les desherbants chimiques", (1965), Seite 113, beschrieben; dort findet sich die Bemerkung: "Es hat nicht den Anschein, daß nit diesen Verbindungen rünstir.e Ergebnisse erzielt werden können".
Die herbiziden Eigenschaften der erfindumisgenäßen Verbindungen wurden durch Untersuchungen im Treibhaus sowie in Preiland nachgewiesen, aus denen zugleich das breite herbizide Wirkungsspektrum der erfindungsgenäßen Verbindungen und das Fehlen einer Phytotoxizität gegenüber V/ein hervorgehen.
Versuche in Treibhaus
Kästen von 10 χ 10 χ 15 cm wurden mit Garten- bzw. Komposterde gefüllt, die noch nie mit Herbiziden behandelt worden war. Auf die Erde wurden Körner verschiedener Pflanzenarten fielest, deren Empfindlichkeit gegenüber den zu untersuchenden herbiziden Produkten geprüft iverden sollte. Anschließend wurden die Körner nit einer Erdschicht bedeckt, deren Dicke vom Durchmesser der Körner abhing.
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Im Fall von Winden xiurden 5 Windenpflanzen mit 2-5 echten Blättern direkt in die Töpfe eingesetzt, wobei die Pflanzen aus zuvor in Blumentöpfen gezogenen Samen erhalten worden waren. Drei Wochen nach dem Umsetzen bei Winden oder nach den Aufgehen der Körner und Bildung der echten blätter bei den aus Samen gezogenen Pflanzen wurde die zu prüfende herbizide Zusammensetzung auf die Kästen gestäubt. Die Zusammensetzung bestand aus einem Spritzpulver, das durch einminütiges Mischen folgender Bestandteile in einer Kessermühle hergestellt worden war:
Zu prüfender Wirkstoff 20 %
Entflockungsmittel (Calciumlignosulfat) 5 %
Metzmittel (Alkylarylsulfonat-Na) 1 %
Füllstoff (Aluminiumsilikat) 74 %
Das benetzbare Pulver wurde anschließend zur Zerstäubung mit der gewünschten Dosis pro Hektar mit einer berechneten Menge Wasser gemischt.
Bei jedem Versuch wurde eine nichtbehandelte Vergleichspflanze vorgesehen, um eine eventuelle Inhibierung des Wachstums feststellen und in gleicher Weise eine eventuell fehlende Keimbildung oder ein Fehlwachstum der Pflanzen unter den speziellen Bedingungen kontrollieren zu können.
Die so behandelten Kästen wurden anschließend eine be-
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- ίο -
stimmte Zeit bei konstanter Feuchtigkeit, Temperatur und Belichtung im Treibhaus gehalten. Die Ermittlung der Ergebnisse geschah nach 5 Wochen, indem insbesondere die prozentuale Zerstörung jeder der untersuchten Pflanzenarten in Bezug auf den jeweiligen Vergleich ermittelt wurde .
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:
Produkt Dosis
kg/ha		 % Zerstörung der Schadpflanzen Chenopo-
den		 Senf Stern
miere		 Winde
MPP 2 Tausend
schön		 60 65 95 90
CPP 4 55 90 80 100 100
2 90 100 60 95 100
DPP 4 ' 95 100 85 100 100
2 100 85 40 100 100
4 40 100 85 1OO 100
90
Die aus der Tabelle ersichtliche gute Wirkung der erfindungsgemäßen Produkte, insbesondere gegenüber Winden, war in keiner Weise vorhersehbar, insbesondere auch auf-
80 9815/1310
grund des Uinstands, daß verwandte Verbindungen wie
3,4-Dimethylphenoxyessirsäure
4-Isopropylphenoxyessigsfture
4-Athylphenoxyessigsäure
2-Chlor-^-isopropyl-phenoxyessigsäure und 4-tert.-Butyl-phenoxyessirsäure
sowie die homologen ß-Phenoxypropionsäuren dieser Verbindungen bei der starken Dosis von i| kg/ha gegenüber Winden völlig unwirksam sind. Die Wirkung beruht entsprechend keineswegs auf der einfachen Anwesenheit einer Phenoxyessigsäure- oder Phenoxypropionsäuregruppe, sondern beruht auf den bevorzugten Substituentenpositionen, die bei den aufgrund unfan^reicher Untersuchungen aufgefundenen erfindungsgenäßen Verbindungen angegeben sind.
Freiland-Versuche
Die Untersuchungen wurden im Gebiet Beaujolais in V/einparzellen von 20 m (Varietät Gamay) durchgeführt, die stark von Ackerwinden (Convolvulus arvensis) befallen waren. Bei der Behandlung waren die Windentriebe 10 - 30 cm lang.
Die verschiedenen eingesetzten Produkte lagen in folgenden Formen vor:
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MPP: Kaliumsalz
Monomethylaminsalz
CPP: freie Säure
Butylglycolester
Amid
DPP: Natriumsalz
Diäthanolaminsalz
Isooctylester.
Die Behandlung wurde am 7. Juni vorgenommen. Die nachstehend angegebenen Ergebnisse sind gemittelte Ergebnisse, die mit verschiedenen Formen der Wirkstoffe erhalten wurden,
Produkt Dosis
kg/ha		 % Zerstörung bei Winden am ,-· - ■ 30. ,August
CPP 2
3		 8 .. Juli 90
95
DPP 2
3		 75
85		 85
95
MPP 2
3		 75
90		 9O
100
85
90
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Bei den Versuchen wurden 2 handelsübliche Produkte auf der Basis von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und 2,4-Dichlorphenoxypropionsäure in Form der Kaliumsalze bei gleicher Dosis und unter den gleichen Zerstäubungsbedingung.en zu Vergleichszwecken eingesetzt.
Die erzielten prozentualen Zerstörungen bei den vorliegenden Unkräutern, insbesondere bei Winden, waren in derselben Größenordnung wie bei den er^indungsgemäßen Produkten, Im Gegensatz zu diesen wurdenjedoch bei den beiden Vergleichsprodukten starke Deformationen an Weinstöcken festgestellt, die hormonen bedingt waren und für derartige Verbindungen typisch sind. *)
Für die erfindungsgemäßen Verbindungen wurde andererseits keinerlei Phytotoxizität hormonalen Typs oder anderer Art festgestellt.
Die festgestellten unterschiedlichen Wirkungsweisen bei V/ein unter gleichen Behandlungsbedingungen unc? bei gleicher Dosis sind angesichts der außerordentlichen Ähnlichkeit der chemischen Struktur der untersuchten Produkte mit der der Vergleichsprodukte völlig überraschend.
Die Anwendungsdosen der erfindungsgemäßen Produkte können je nach der Art des Bodens, den Behandlungsbedingungen und der Intensität des Unkrautbefalls zum Behandlungszeitpunkt in gewissen Grenzen variieren. Im allgemeinen sind Dosen von 1 - 6 kg Wirkstoff/ha ausreichend,
*) Außerdem zeigten mit dem D-Isomer des MPP durchgeführte Freilandversuche, daß dieses Produkt gegenüber dem oben genannten racemischen Produkt eine deutlich überlegene Wirkung aufwies,
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die bevorzugte Dosis liegt bei 2-4 kg/ha.
Zur praktischen Anwendung werden die erfindungsgemäßen Produkte im allgemeinen nach herkömmlichen, in der Herbizidindustrie verwendeten Verfahren formuliert.
Die Formulierung der Wirkstoffe dient dabei der Erzeugung von Produkten, deren Anwendung für den Endverbraucher leicht durchführbar ist und deren Wirkung auf die Pflanzen maximal ist. Zu diesem Zx^eck werden den reinen Wirkstoffen im allgemeinen bestimmte Füll- und Hilfsstoffe zugesetzt, die von der Art der angestrebten Formulierung und dem beabsichtigten Ergebnis abhängen.
Die Formulierungen liegen dabei in flüssiger Form (als Emulsionen, echte Lösungen, Pasten, Suspensionen o. dgl.) vor, die anwendungsfertig sind oder zuvor mit V/asser verdünnt werden müssen, oder in fester Form (beispielsweise als benetzbare Pulver bzw. Spritzpulver, Granulate o. dgl.), die als solche anwendbar sind oder vor Gebrauch in einem flüssigen Medium verdünnt werden müssen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen umfassen ferner auch allgemein inerte Füllstoffe und/oder organische, anorganische oder gemischte Lösungsmittel und/oder Emulgatoren, Adhäsionsmittel, Mittel gegen Zusammenklumpen, Entflockungsmittel o. dgl.
Einzelheiten für derartige Formulierungen können
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insbesondere der Monographie von Fryer und Evans, Weed Control Handbook, 5· Aufl., S. 101 ff., entnommen werden.
Zu den bei den erfindungsgemäßen Formulierungen bevorzugt verwendbaren Additiven gehören beispielsweise bestimmte Emulgatoren oder grenzflächenaktive Produkte, bei denen die Untersuchungen ergaben, daß sie die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Produkte durch eine Art synergistischen Effekt bedeutend zu steigern vermögen, der angesichts des Fehlens einer herbiziden Wirkung derselben Produkte bei alleiniger Anwendung völlig unvorhersehbar war.
Zu den bevorzugten grenzflächenaktiven Substanzen gehören:
Oxäthylierte Alkylphenole, insbesondere oxäthylierte Heptyl- und Nonylphenole mit 10 - 50 Äthylenoxideinheiten im Molekül,
Metall- und A.lkylsulfosuccinate, insbesondere Natriumheptylsulfosuccinat sowie
Gemische dieser Verbindungen.
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Claims (8)

  1. Patentansprüche
    (l) Herbizide Zusammensetzungen zur UnkrautVertilgung im Obst- und Weinbau nach dem Aufgehen des Unkrauts, gekennzeichnet durch zumindest eine Verbindung der allgemeinen
    - O - CH - COOH
    CH3
    A = CH oder Cl und B=H, wenn Λ gleich CH- und B=H oder Cl, wenn A gleich Cl ist» oder eines ihrer optischen Isomeren
    als Wirkstoff, ggf. zusammen mit üblichen Hilfs- und Trägerstoffen.
  2. 2. Herbizide Zusammensetzungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch (2-Methylphenoxy)-2-propionsäure der Formel
    - O - CH - COOH
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    als Wirkstoff.
  3. 3. Herbizide Zusammensetzungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch (2-Chlorphenoxy)-2-propionsäure der Formel
    -O-
    CH - COOH CH,
    Cl
    als Wirkstoff.
  4. 4. Herbizide Zusamnensetzunpen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch (2,5-Dichlorphenoxy)-2-propionsäure der Formel
    Cl
    - 0 - CH - COOH-
    CH.
    Cl
    als Wirkstoff.
  5. 5. Herbizide Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, daP.> sie ferner ein unter den oxäthylierten Alkylphenolen ausgewähltes grenzflächenaktives Mittel enthalten.
  6. 6. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1-4, da-
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    durch gekennzeichnet, daß sie ferner ein unter den iletallalkylsulfonaten ausgewähltes grenzflächenaktives Mittel enthalten.
  7. 7. Verfahren zur Vertilgung von Dicotyledonen-Unkraut im übst- und Weinbau, dadurch gekennzeichnet, daß das Unkraut mit einer phytotoxischen "enge zumindest einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1-6 zusammengebracht wird.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 7> dadurch gekennzeichnet, daß ein Unkraut bekämpft wird, das im wesentlichen aus Winden besteht.
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1588731A (en) * 1977-03-09 1981-04-29 Ici Ltd Cotton desiccation with phenoxyalkanoic acids
CA1147348A (en) * 1978-09-19 1983-05-31 Willem Eveleens Process for the preparation of optically active 2-phenoxy propionic acids and herbicidal preparations containing such acids
US7129274B1 (en) 1999-11-05 2006-10-31 Emisphere Technologies Inc. Phenoxy carboxylic acid compounds and compositions for delivering active agents
US7279597B1 (en) 1999-11-05 2007-10-09 Emisphere Technologies, Inc. Phenyl amine carboxylic acid compounds and compositions for delivering active agents

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2957760A (en) * 1957-11-19 1960-10-25 Amchem Prod Process for thinning stone fruits with alpha-(3-chlorophenoxy)-propionic acid and its salts and esters
FR1318847A (fr) 1962-02-08 1963-02-22 Basf Ag Procédé pour le craquage autothermique d'hydrocarbures liquides à faible taux de carbone conradson

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US4013451A (en) 1977-03-22
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