DE2533172C3 - Herbizides Mittel auf Basis von Nitrophenolätherderivaten - Google Patents
Herbizides Mittel auf Basis von NitrophenolätherderivatenInfo
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- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/50—Treatment of water, waste water, or sewage by addition or application of a germicide or by oligodynamic treatment
Description
Diese bekannten Diphenylätherverbindungen zeigen jedoch bei bestimmten Unkräutern keine befriedigende
ίο Wirkung.
Es ist somit Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein herbizides Mittel zu schaffen, welches sich zur
Bekämpfung verschiedenster Unkräuter in Reisfeldern und Trockenfeldern eignet und welches insbesondere
eine Wirksamkeit gegenüber Pfeilkraut und anderen Unkräutern zeigt
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein herbizides Mittel gelöst, welches als aktivem bestandteil
eine spezielle Diphenylätherverbindung der folgenden
allgemeinen Formel enthält
NO2
(OC2H4KOR
Die Erfindung betrifft ein herbizides Mittel, welches
insbesondere in der Landwirtschaft anwendbar ist und als aktivem Bestandteil eine spezifische Verbindung
vom Diphenyläthertyp umfaßt Trotz drastischer Senkung der auf dem Gebiet der Landwirtschaft tätigen
Arbeitskräfte, wurde die landwirtschaftliche Produktivität aufrechterhalten oder erhöht Dies ist wesentlich
zurückzuführen auf Entwicklungen von landwirtschaftlichen Maschinen und Agrochemikalien. Das bisher
Erreichte ist jedoch nicht ausreichend, da neue Probleme auftreten. Ein wesentliches Problem besteht
zum Beispiel darin, herbizide Mittel zu schaffen, welche das Auftreten und den Wuchs von resistenten
Unkräutern verhindern. Zum Beispiel haben perennierende Pflanzen vom Genus Sagittaria (Pfeilkraut),
welche bisher als örtlich begrenzte Unkräuter angesehen wurden, sich als resistente Unkräuter rasch Ober
ganze Gebiete ausgebreitet, wodurch das Wachstum von landwirtschaftlichen Nutzpflanzen geschädigt wurde. Daher ist es wichtig, neue Herbizide zu schaffen, mit
denen diese neu in Erscheinung tretenden Unkräuter bekämpft werden können. Die Erfinder haben umfangreiche Untersuchungen an Herbiziden vom Diphenyläthertyp angestellt Es wurde festgestellt, daß bestimmte
spezifische Diphenylätherverbindungen ausgezeichnete herbizide Wirkungen gegenüber Sagittaria haben und in
dieser Hinsicht den herkömmlichen Diphenylätherverbindbngen überlegen sind. Es wurde festgestellt, daß
diese speziellen Diphenylätherverbindungen ferner auch eine befriedigende herbizide Wirkung gegenüber
Hühnerhirse, Rotala indica KOEHNE, Monochoria, Nadelsumpfried (Eleocharis acicularis ROEM u.
SCHULT), Fingerhirse (Digitaria adscendens HENR), Dreimänniger Tännel (Elatine triandra SCHK), Chufa
(Cyperus esculentus), Simsen, Binsen oder Rohrkolben,
Commelina communis, Arenaria, Cerastium und Stella·
ria. Ferner zeigen diese speziellen Diphenylätherverbindungen im wesentlichen keine Phytotoxizität bei
bestimmten anderen Pflanzen. Diese Verbindungen eignen sich daher als Herbizide für Reisfelder und für
Trockenfelder (Hochland). Es sind eine Vielzahl von Diphenylätherverbindungen bekannt wie
wobei X ein Chloratom oder eine Trifluormethylgruppe bedeutet und wobei R eine Methylgruppe oder eine
Äthylgruppe bedeutet dadurch gekennzeichnet daß η 2 oder 3 ist
Diese Diphenylätherverbindungen können nach folgenden Methoden hergestellt werden:
(1) Ein Alkohol der Formel RO(C2H4O)nH wird in
2'-Position mit 2,4-Bis(substituiert-Phenoxy) nitrobenzol kondensiert welches seinerseits durch
Umsetzung des entsprechenden Phenols mit 2,4-Dihalogennitrobenzol hergestellt wird.
(2) 3-Chlor-4-halogenbenzotrifluorid wird mit Resorcin umgesetzt und das erhaltene n-Bis(2-chIor-4-trifluormethylphenoxy)benzol wird nitriert Ein Alkohol der Formel RO(C2H4O)nH wird in 2'-Position
mit dem gebildeten 2,4-Bis(2-chlor-4-trifluorme
thylphenoxy)nitrobenzol kondensiert
(3) Ein Alkylhalogenid der Formel R-Halogen wird mit
3'-Position eines 3'-Hydroxyäthoxyäthoxy-4'-nitrodiphenyläthers umgesetzt, welcher seinerseits
durch Kondensation eines Phenols mit einem
-,o Benzolderivat hergestellt wird.
(4) Ein Alkohol der Formel RO(C2H4O)nH reagiert in
3'-Position des 3'-Chlor-4'-nitrodiphenyläthers, welcher seinerseits aus einem Phenol und einem
Benzolderivat hergestellt wird.
(5) Ein Phenol wird mit 2-Alkoxyäthoxyäthoxy-4-halogennitrobenzol kondensiert.
(6) Ein S'-Hydroxyäthoxyäthoxyäthoxy^'-nitrodiphenyläther kann im Falle der Methode (3) anstelle des
3'-Hydroxyäthoxyäthoxy-4'-nitrodiphenyläthers «ο eingesetzt werden.
(7) Ein DialkylsuJfat kann bei den Methoden (3) und (6)
anstelle des Alkylhaiogenids eingesetzt werden.
(8) Ein 2-Alkoxyäthoxyäthoxyäthoxy-4-halogennitrobenzol kann im Falle der Methode (5) anstelle des
2-Alkoxyäthoxyäthoxy-4-halogennitrobenzols eingesetzt werden.
(9) Die Diphenylätherverbindung kann ferner durch direkte Nitrierung hergestellt werden.
5 33 172
3 4
+ Hai
NO2
+ RO(C2H4O)nH
Cl
NQ2 (OC2H4JnOR
-CF3
HO-
OH
Cl
NO2
-CF3^ VO
Cl
+RO(C2H4O)nH
CF3
Cl
Cl
CI (OC2H4JnOR
NO2
(OQHJ.OH
+ R—Hai oder R2SO4
-> x/Vo/Vnqi
Cl (OQHAOR
Cl (OC2HU)nOR
Cl
(OC2H4JnOR
C\
Cl
(OC2H4JnOR
Cl
(OC2H4JnOR
Cl
(OQH4JnOR
Im folgenden seien typische Beispiele für die Herstellung der speziellen Diphenylätherverbindungen
des erfindungsgemäßen herbiziden Mittels angegeben:
2,4-Dichlor-3'-äthoxyäthoxyäthoxy-4'-nitrodiphenylS1her
Eine Mischung von 9,0 g 2,4-Bis(2,4-dichlorphenoxyjnitrobenzol und 10 ml Dioxan und 4,0 ml Äthylcarbitol (Diäthylenglykolmonoäthylather) werden auf 80° C
erhitzt. 1,4 g 95%ige KOH werden allmählich unter
Rühren zu der Mischung gegeben, und die Umsetzung
wird während einer Stunde bei 75 bis 800C unter Rühren durchgeführt Das Reaktionsprodukt wird in eine
geeignete Menge Wasser eingegossen und das gebildete ölige Produkt wird mit Chloroform extrahiert Der
Extrakt wird mit Wasser gewaschen und über Calciumchlorid getrocknet, und dann wird das Chloroform abgezogen. Der Rückstand wird unter einem
verminderten Druck destilliert, wobei 7,5 g der angestrebten Verbindung mit einem Siedepunkt von 225 bis
230°C/l,0mm Hg erhalten werden. Die Ausbeute
beträgt 87%.
2-Chlor-4-trülttormethyl-3'-methoxyäthoxyäthoxy-4-nitrodiphenyläther
12,2 g Methylcarbitol (Diäthylenglykolmonomethyläther) und 6,4 g KOH werden zu einer Lösung von
35,2 g 23'-Dk±k>r-4-trifluormethyl-4'-nitrodiphenyläther in 50 ml Dioxan bei 50 bis 600C gegeben. Die
Mischung wird bei 70° C stehengelassen und während 1,5 bis 2 Stunden umgesetzt Das Reaktionsprodukt wird
in eine geeignete Menge Wasser eingegossen, und der erhaltene Niederschlag wird mit Chloroform extrahiert
Der Extrakt wird mit einer alkalischen Lösung gewaschen und dann mit Wasser gewaschen und dann
über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet Dann wird das Chloroform abgezogen, und der Rückstand wird
unter vennindertem Druck destilliert und aus Äthanol umkristallisiert Man erhält 39,2 g der angestrebten
Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 43 bis 45° C. Die Ausbeute beträgt 90%.
2-Chter-4-triffconnethyl-3'-niethoxyäthoxyäthoxyäthoxy-4'-nitrodipheny la :her
Eine Mischung von 10,2 g 2,4-Bis(2-ch!w-4-trifluormethyiphenoxy)-nitrobenzol und 10 ml Dioxan und 6 ml
Triäthylengrykolmonomethyläther wird auf 70° C erhitzt 1,4 g 95%ige KOH werden allmählich unter
Rühren zu der Mischung gegeben und die Umsetzung wird bei 65 bis 70°C während einer Stunde unter Rühren
fortgesetzt Das Reaktionsprodukt wird in eine geeignete Menge Wasser eingegossen und das ölige Produkt
wird durch Säulenchromatographie gereinigt, wobei man 7,6 g der angestrebten Verbindung erhält Die
Ausbeute beträgt 78%.
Weitere aktive Diphenylätherverbindungen der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel können in ähnlicher
Weise hergestellt werden, zum Beispiel
2,4-Dichlor-3'-methoxyäthoxyäthoxy-4'-nitrodiphenyläther(Kp.222-225°C/l,0 mm Hg);
2-CiIor-4-trifluormethyl-3'-äthoxyäthoxyäthoxy-4'-nitrodiphenyIäther(Fp. 50—53° C) und
2-CMor-4-trifluormethyl-3'-äthoxyävhoxyäthoxyäthoxy-4'-nitrodipher.yläther(i7 2" 1,575).
Alle diese Verbindungen zeigen in den nachstehenden Experimenten ausgezeichnete herbizide Wirkungen.
Die aktiven Verbindungen können zur Bildung einer wäßrigen Dispersion in Wasser dispergiert werden.
Ferner kann man die aktiven Verbindungen zur Herstellung verschiedenster anderer herbizider Mittel
verwenden. Das herbizide Mittel kann in Form eines Staubs, eines Granulats, eines benetzbaren Pulvers,
einer mit Wasser mischbaren Lösung, eines emulgierbaren Konzentrats oder dergleichen vorliegen. Gegebenenfalls kann man einen für landwirtschaftliche Zwecke
geeigneten Trägerstoff oder Hilfsstoff einverleiben, zum Beispiel einen festen Trägerstoff wie Diatomenerde,
Calciumhydroxid, Caiciumcarbonai Talkum, Kaolin, Bentonit, Jeeklite, white carbon; oder einen flüssigen
Trägerstoff wie η-Hexan, Toluol, Xylol, Naphtha-Lösungsmittel, Äthanol, Dioxan, Azeton, Isophoron,
Methylisobutylketon, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Wasser; oder ein anionisches oder nichtionisches
oberflächenaktives Mittet wie Natriumalkylsulfat, Natriumalkylbenzülmilfonat, Natriumligninsulfonat, Po!yoxyäthylenlaurylather, Polyox yäthy !enalky larylät hi r,
Polyoxyäthylen-FetUiureester oder Polyoxyäthylensorbitanhydrid-Fettsäureester.
Im folgenden seien einige Beispiele der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel angegeben:
12 Gewichtsteile 2,4-Dichlor-3'-methoxyäthoxyäthoxy-4-nitrodiphenyIäther, 60 Gewichtsteile Naphthp-Lösungsmittel und 23 Gewichsteile N-methylpyrrolidon
und 5 Gewichtsteile Polyoxyäthylenglykolnonylpbenyläther werden gleichförmig gemischt, wobei eine mit
ι ο Wasser mischbare Lösung erhalten wird.
5 Gewichtsteile 2-Chlor-4-trifhlOΓmethyl-3'-äthoxyäthoxyäthoxy-4'-nitrodiphenyläther, 90 Gewichtsteile
Bentonit und 5 Gewichtsteile Natriumligninsulfonat werden gemischt und dann wird eine geeignete Menge
Wasser für die Granulierung hinzugegeben, worauf aus dieser Mischung Körner gebildet werden.
20 tiewichtsteiie ^-cnioM-tniiuvrmethyW-methoxyäthoxyäthoxy-4'-nitrodiphenyläther, 75 Gewichtsteile eines Bentonits Jeeklite, 3 Gew.-teile Natrium-Ligninsulfonat und 2 Gewichtsteile Natriumnaphtbalinsulf'/aat-formaldehyd-Konzentrat werden gleichförmig
gemischt und pulverisiert wobei ein benetzbares Pulver erhalten wird.
20 Gewichtsteile 2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-methoxyäthoxyäthoxyäthoxy-4'-nitrodiphenyläther, 60; Gewichtsteile Xylol, 15 Gewichtsteile Polyoxyäthylenalkylaryläther und 5 Gewichtsteile Alkylarylsulfonat werden
gleichförmig gemischt wobei ein emulgierbares Kon
zentrat erhalten wird.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel können auf verschiedensten Gebieten eingesetzt werden, zum
Beispiel bei Reisfeldern, bei Trockenfeldern (Kochland),
in Obstgärten, in Maulbeerfarmen, in Wäldern, an
•to Rainen, auf Plätzen und auf Fabrikgelände. Die
■irfindungsgemäßen Mittel können zur Behandlung des
Bodens oder der Pflanzenteile (Stengel und Blätter) verwendet werden. Die Mengen, in denen- die
erfindungsgemäßen herbiziden Mittel eingesetzt wer
den, können innerhalb eines breiten Bereichs variieren,
je nach den Witterungsbedingungen, den Bodenbedingungen und den Zusammensetzungen des Mittels, je
nach der Jahreszeit, der Anwendungsmethode und der Art des zu behandelnden Unkrauts. Gewöhnlich beträgt
so jedoch die Menge der aktiven Verbindung 0,5 bis
100 g/Ar (100 m2), vorzugsweise 1 bis 50 g/Ar und
insbesondere 24 bis 30 g/Ar.
D.is erfindungsgemäße herbizide Mittel kann entweder die speziellen Diphenylätherverbindungen als
5s alleinige aktive Bestandteile enthalten odsr zusammen
mit anderen herbiziden Verbindungen, mit Insekteriden,
Fungiziden, Düngemitteln, Bodenzusatzstoffen oder dergleichen. Bei bestimmten Kombinationen können
synergistische effekte beobachtet werden. Die erfin
dungsgemaßen herbiziden Mittel zeigen ausgezeichnete
herbizide Wirkung nicht nur gegenüber Pfeiftraut, welches in Pflanzungen ein insbesondere schädficbes
Unkraut darstellt sondern insbesondere auch gegenüber anderen Unkräutern.
Versuch 1
Es wird jeweils ein Topf mit 1/10 000 Ar (100 m2) mit
Erde gefüllt und die Erde wird mit Wasser übersättigt.
Sodann läßt man Pfeilkraut als vorherrschendes Unkraut wachsen. Wenn das Pfeilkraut an der
Oberfläche der Erdbodens erscheint, gießt man in jeden Topf bis zu einer Tiefe von 3 cm Wasser und danach
eine wäßrige Dispersion mit einem der aktiven Bestandteile (5 g aktive Verbindung/Ar). 14 Tage nach
der Behandlung wird der Wuchs des Pfeilkrauts beobachtet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt,
wobei »Vgl.« Vergleichsmittel bedeutet. Der Grad der Wuchsinhibierung wird anhand nachstehender
Bewertungstabelle bewertet:
5: Vollständige Wachstumsunterdrückung.
4: Drastische Wachstumsunterdrückung.
3: Etwa 60% Wachstumsunterdrückung im Vergleich
zu uinbehandelten Pflanzen.
2: Etwa 30% Wachstumsunterdrückung im Vergleich
2: Etwa 30% Wachstumsunterdrückung im Vergleich
zu uiibehanddten Pflanzen.
1: Scheinbar kein I Inlprsrhjprj zwischen behandelten
1: Scheinbar kein I Inlprsrhjprj zwischen behandelten
undunbehandelten Pflanzen.
Tabelle 1
Tabelle 1
Test Aktiver Bestandteil
Grad der Wachstumsinhibieruiie
A 2.4-Dichlor-j-methoxyäthoxy- i
4'-nitrodiphenyläther
B 2.4-Dichlor-3'-äthoxyathoxy- 4
B 2.4-Dichlor-3'-äthoxyathoxy- 4
äthoxy-4'-nitrodipheny lather C 2-ChloM-trifluormethyl- 5
3'-methoxyäthoxyäthoxy-
4'-nitrodiphenyläther
D 2-Chlor^-trifluormethyI- 5
D 2-Chlor^-trifluormethyI- 5
3'-äthoxyäthoxyäthoxy-
4'-nitrodipheny lather
E 2-Chlor-4-trif^uoΓmethyl- 5
3'-äthox\äthoxyäthoxyäthoxy-4'-nitrodiphenyläther
Vgl. 1 2-Chlor-4-trifluormethyl- 1
3'-äthoxy^'-nitrodiphenyläther
Vgl. 2 2-C'hlor-4-trifluormethyl- 1
3'-methoxyäthoxy-4'-nitro-
diphenyläther
Vgl. 3 2.4-Dichior-3'-äthoxyäthoxy- 1
Vgl. 3 2.4-Dichior-3'-äthoxyäthoxy- 1
4'-nitrodiphonyIäther
Versuch 2
Es wird jeweils ein Topf mit 1/10 000 Ar mit Erde gefüllt, und die Erde wird mit Wasser übersattigt. Eint
spezifische Menge luftgetrockneter Samen von eßbarei Hühnerhirse werden in den Topf gesät und mit Erde
bedeckt. Wenn die Hühnerhirse an der Oberfläche erscheint, wird in jeden Topf Wasser bis zu einer Tiefe
von 3 cm gegossen, und danach gibt man eine wäßrige
in Dispersion eines der aktiven Bestandteile in jeder; Topf
14 Tage nach dieser Behandlung wird das die Behänd lung überlebende Gras entnommen, an der Luf
getrocknet und gewogen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt. Die Ergebnisse sind als Gewicht«.
prozent des Grases, welches in dem behandelten Top überlebt, gegenüber der Grasmenge bei einem unbehan
delten Topf angegeben und als »Wachstumsgrad' bezeichnet.
in Tabelle 2
Aktiver Bestandteil
Wachstumsgrad
Menge cl.b aktiven Bestandteils (g/Ar)
5 2.5
B
C
C
Versuch 3
Jeweils ein Topf von 1/10 000 AR wird mit Erde gefüllt, und die Erde wird mit Wasser übersättigt.
Sodann gibt man in jeden Topf bis zu einer Tiefe von 5 mm Erde, welche Samen der folgenden Unkräuter
enthält: Rotala indica KOEHNE, Dreimänniger Tännel Monochoria, Nadelsumpfried, Chufa und Binsen. In
jeden Topf wird Wasser bis zu einer Tiefe von 3 cm gegossen. 7 Tage nach dieser Behandlung sprüht man
auf den Boden eine wäßrige Dispersion des jeweiligen aktiven Bestandteiles (10 g aktiver Bestandteil/Ar). 14
Tage nach dieser Behandlung untersucht man das Wachstum der Unkräuter. Die Ergebnisse sind in
Tabelle 3 zusammengestellL In dieser Tabelle wurde die Wachstumsinhibierung gemäß Versuch 1 bewertet.
Aktiver
Bestandteil
Bestandteil
Wachstumsinhibierune
A
B
C
D
B
C
D
Rotaia
Tännel
Monochoria
Nadelsumpfried
Chufa
Binsen
4-5
Versuch 4
In jeweils einen Topf von 1/10 000 Ar füllt man Erde (Hochlandbedingnngen). Eine spezifische Menge luftgetrockneter
Samen der eßbaren Hühnerhirse werden in jeden Topf gesät und bis zu einer Tiefe von 1 cm mit
Erde bedeckt. Wenn die Hühnerhirse das zweiblättriee
Stadium erreicht hat, sprüht man eine wäßrige Dispersion jeweils eines aktiven Bestandteiles gemäß
vorliegender Erfindung (2000 ppm Konzentration) auf die Stengel und Blätter. 14 Tage nach dieser Behandlung
wird das Wachstum der Hühnerhirse untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 zusammengestellt. Der
Grad der Wachstumsinhibierung wird durch 10 Bewertüi.gsziffern bezeichnet, wobei die Ziffer 10 eine
vollständige Wachstumsinhibierung bezeichnet und wobei die Ziffer 1 keinerlei Inhibierung bedeutet.
Aktiver Bestandteil
Grad der Wachstumsinhibierung
A B C D
10 10 10 10
Versuch 5
Auf jeweils einer Fläche von 1 m2 werden Hochlandbedmgungen
hergestellt. Eine wäßrige Lösung von 20% benetzbarem Pulver, hergestellt gemäß dem herbiziden
Mittel 3 oder eines 20%igen emulgierbaren Konzentrats, hergestellt dem herbiziden Mittel 4, wird vor dem
T.-.belle 5
Erscheinen der Unkräuter auf die Fläche gesprüht. Tage nach dieser Behandlung wird das Wachstum der
Unkräuter untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle zusammengestellt. Die Auswertung gemäß Tabelle
geschieht in gleicher Weise wie bei Versuch
Aktiver Bestandteil
| Menge des | Grad der Wachstumsinhibierung | Chickweed | Digitaria | Hühner |
| aktiven | adscendens | hirse | ||
| Bestandteils | Commelina | 10 | 10 | 10 |
| (g/Ar) | communis | 10 | 10 | 10 |
| 20 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 20 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 20 | 10 | |||
| 10 | 9 | |||
C (20% benetzbares Pulver)-
D (20% benetzbares Pulver)
E (20% emulgierbares Konzentrat)
Claims (1)
1. Herbizides Mittel mit einem Gehalt an einer Diphenylätherverbindung der allgemeinen Formel
NO2
(OC2H4J11OR
wobei X ein Chlcratom oder eine Trifluormethylgruppe bedeutet und wobei R eine Methylgruppe
oder Äthylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß η 2 oder 3 ist
^-Dicblor-a'-methoxy-^'nitrodiphenyläther
(US-PS 37 76 961);
2-CWor-4-trifluormethyl-3'-äthoxy-4'-nitro
diphenyläther (US-PS 37 98 276) und
2,4-Dichlor-3'-äthoxyäthoxy-4'-nitro
diphenyläther (Br-PS 12 55 429).
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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Publications (3)
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|---|---|
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| DE2533172B2 DE2533172B2 (de) | 1978-11-09 |
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Family Applications (1)
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-
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- 1975-07-21 US US05/597,677 patent/US4017295A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1975-07-24 CA CA232,177A patent/CA1039969A/en not_active Expired
Also Published As
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