DE2304006C3 - Substituierte 2-Halogen-4-trifluormethyl-diphenyläther und herbizide Mittel mit einem Gehalt an denselben - Google Patents
Substituierte 2-Halogen-4-trifluormethyl-diphenyläther und herbizide Mittel mit einem Gehalt an denselbenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft substituierte 2-Halogcn-4-trifluormcthyl-diphenyläther
und herbizide Mittel mit einem Gehalt an denselben.
Ks sind bereits Diphenylether-Verbindungen bekannt,
welche sich als Herbizide eignen, wie 2,4-Dichlor-4'-niirodiphcnyläther
(US-PS 30 80 225). 2,4,6-Trichlor-4'-niirodiphenyläther,
2,4,6-Trichlor-3'-mcthoxy-4-nitrodiphenyläther, 2,4'-Dinitro-4-trifliiormcthyl-diphenyläther
(US-PS 34 20 892) oder 2,4-Dichlor-4'-cynno-diphenyläther
(DE-OS 19 12 600). Diese Herbizide zeigen insbesondere bei der Anwendung auf trockenen Feldern
und bei Behandlung der Stengel oder Blätter eine ungenügende herbizide Wirkung.
Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Diphcnyläther-Vcrbindungen
zu schaffen, welche eine große herbizide Wirkung gegenüber einem breiten Spektrum
von Unkräutern sowohl bei Reisfeldern als auch bei Trockenfeldern und sowohl bei Anwendung im Boden
als auch bei Anwendung an den Stengeln und Blättern aufweisen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch substituierte 2 Halogen-4-trifluormethyl-diphenyläther der
Formeln gelöst
Chloraior/ϊ; Y ein Wasserstoff- oder Chloratom oder
eine Methyl- oder Cj-^-Alkoxy-Gruppe und Z ein
Chlor-, Brom-, Fluoratom oder eine Cyanogruppe bedeuten.
Erfindungsgemäß eignen sich derartige substituierte Diphenylether ausgezeichnet zur Verwendung als
Herbizide. Mittel mit einem Gehalt an diesen herbiziden Verbindungen zeigen die folgenden bemerkenswerten
herbiziden Effekte im Vergleich zu herkömmlichen
to Diphenyläther-Herbiziden:
1. Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel zeigen
eine bemerkenswerte wachstumshemmende Wirkung gegen Hühnerhirse sowohl bei Behandlung
des Bodens als auch bei Behandlung der Stengel und Blätter.
2. Die erfindungsgemäßen Diphenyläther zeigen eine
ausgezeichnete herbizide Wirkung bei Nadelsumpfried, breitblältrigen Unkräutern und verschiedenen
anderen Unkräutern.
J. Die erfinclungsgemä'ßcn Diphenylether zeigen bei
Gräsern eine artspezifische wachstumshemmende
Wirkung.
4. Die erfindungsgemäßen Herbizide können sowohl bei Reisfeldern oder nassen Feldern als auch bei trockenen Feldern in niedriger Konzentration angewandt werden.
4. Die erfindungsgemäßen Herbizide können sowohl bei Reisfeldern oder nassen Feldern als auch bei trockenen Feldern in niedriger Konzentration angewandt werden.
Die erfindungsgemä.ßen substituierten Diphenylether
können nach den folgenden an sich bekannten Verfahren hergestellt werden:
Ein 2-Halogen-4-trifluQrmethyl-diphenyIäther der
Formel
CF3
(H)
oder
T Y
wobei X ein Halogenatom; T ein Wasserstoff- oder
in der X, Y und T die oben angegebene Bedeutung haben, wird mit einem Nitrierungs- bzw. einem
.Halogenierungsmittel umgesetzt. Ferner kann die 4'-cyano-substituierte Verbindung durch Reduktion der
entsprechenden Nitroverbindung und durch Diazotierung der dabei erhaltenen Aminoverbindung und
anschließende Sandmeyer- oder Gattermann-Reaktion hergestellt werden.
Der 2-Halogen-4-trifluormethyl-diphenyläther der Formel Il kann durch Umsetzung eines substituierten
en Trifluormethyl-benzols der nachstehenden Formel
mit einem Phenol der nachstehenden Formel
(IV)
wobei X, T und Y die unter (II) angegebene Bedculung
haben und wobei Z ein Chlor-, Brom- oder Fluoratom oder eine Cyanogruppe ist, in Gegenwart einer
alkalischen Verbindung hergestellt werden. Die bei dieser Reaktion verwendete alkalische Verbindung
kann ein Alkalimetallhydroxyd oder ein Alkalimetallcarbonat
sein, wie Nalriumhydroxyd, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat.
Bei der Reaktion der Verbindung (III) mil Jer
Verbindung (IV) ist es bevorzugt, ein aprotisches polares Lösungsmittel und einen Cu-Katalysaior einzusetzen.
Als Lösungsmittel kommen Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid. Dimelhylacetamid, N-Methylpyrrolidon,
Hexamelhyl-phosphoramid oder Sulfolan in Frage. Der Cu-Kalalysator kann Kiipfcrpulver. eine
Kupfer-Zink-Mischung, Kupfer(l|)-chlorid, Kupferchlorid, Kupfer(ll)-oxyd, Kupfer(l)-oxyd, Kupfer(||)-sulfat,
Kupfer(ll)-bromid sein. Die Reaktion läuft bei Temperaturen oberhalb IOO°C glatt ab. Wenn die
Reaktionstemperalur zu hoch ist, werden nachteilige Nebenreaktionen begünstig!, wodurch das Produkt
gefärbt wird. Daher wird eine Temperatur im Bereich von 130 bis 2000C und insbesondere im Bereich von 140
bis 180° C bevorzugt.
Im folgenden seien einige Beispiele für die Herstellung der erfindungsgemäßen substituierten Diphenylether
angegeben.
Hcrsiellungsbeispiel 1
2,6.4'-Trichlor-4-trifluormethyl-3'-mclhoxydiphenyläthcr
35
40
3,4 g (0,01 Mol) ^e-Dichlor^-trinuormethyl-a'-methoxydiphenyläther
werden in einem 50-mI-Vierhalskolben, welcher mit einem Rührer, einem Tropftrichter,
einem Thermometer und einem Rückflußkühler ausgerüstet ist, gegeben, und 20 ml Eisessig werden zur Auflösung
des Diphenyläthers hinzugegeben. Sodann werden 8,4 g einer 10%igen Chlorlösung in Essigsäure eingetropft
Der Kolben wird auf etwa 40° C erhitzt, und der Inhalt wird unter Rühren 2 h umgesetzt. Nach der Reaktion
wird der Inhalt des Kolbens in ein Becherglas, welches
mit einer geeigneten Menge Wasser gefüllt ist, gegeben und mit Äther extrahiert. Der Überlauf wird mit Wasser
gewaschen und mit Calciumchlorid über Nacht getrocknet Nach dem Trocknen wird der Überlauf abfiltriert,
und das Fiitrat wird eingeengt und unter verminderten!
Druck destilliert, wobei man 3,0 g des angestrebten Produktes mit einem Siedepunkt von 156 bis
158-C/4 mm Hg erhält
Herstellungsbeispiel 2 2-Brom-4-trifIuormethyl-4'-cyanodiphenyläther
2,8 g (0,01 Mol) 2-Amino-4-trifIuormethyl-4'-cyanodiphenyläther
werden in einen 50-mI-Vierhalskolben
gemäß Herstellungsbeispiel 1 gegeben, und 25 ml Eisessig werden hinzugegeben, um den Diphenyläther
aufzulösen. 3,5 ml (0,02 Mol) einer 47%igen Bromwasserstoffsäure
werden hinzugegeben, und der Kolben wird auf eine Temperatur unterhalb O0C abgekühlt, und
7 g (0,01 MqI) einer lQ°/oigen wäßrigen Lösung von
Natriumnitrit werden eingetropft, und ferner werden 3,6 g (0,03 MoI) Kaliumbromid hinzugegeben. Der
Kolben wird langsam erhitzt, und eine geeignete Menge Kupferpulver wird hinzugegeben, wobei der Ansatz
während 30 min bei 50" C unter Entwicklung von Stickstoffgas umgesetzt wird. Nach der Reaktion wird
der Inhalt des Kolbens in ein Becherglas, welches mit einer geeigneten Menge Wasser gefüllt ist, gegossen
und mit Äther extrahiert. Der Überlauf wird mit Wasser gewaschen und mit Calciumchlorid über Nacht getrocknet.
Nach dem Trocknen wird die Flüssigkeit filtriert, und das Fiitrat wird eingeengt und unter vermindertem
Druck destilliert, wobei 1,4 g des angestrebten Produkts mit einem Siedepunkt von 135 bis 139°C/1 mm Hg
erhalten we.'den.
Herstellungsbeispiel 3 2-Chlor-4-trifluormethyl-4'-nitrodiphenyläther
5 g (0,018MoI) 2-Chlor-4-trifluormethyl-diphenyläther
werden in einen 50-mI-Vierhalskoiben, welcher mit einem Rührer, einem Tropftrichter, einem Thermometer
und einem Rückflußkühler ausgerüstet ist und auf einem Bad steht, gegeben, und 30 ml Eisessig werden
zur Auflösung des Diphenyläthers hinzugegeben. Eine Mischung von 1,8 g (0,02 Mol) 70%iger Salpetersäure
und 15 ml konzentrierter Schwefelsäure wird tropfenweise bei 20 bis 25°C mittels eines Tropftrichters
während 30 min eingetropft. Der Kolben wird bei der gleichen Temperatur 2 h lang erhitzt. Das Ende der
Umsetzung wird durch Gaschromatographie bestimmt. Die Umsetzungsprodukte werden in ein etwa 100 ml
Wasser enthaltendes Becherglas gegeben, und die ausgeschiedenen Kristalle werden aus Äthanol umkristallisierl,
wobei man 3,5 g des angestrebten Produkts mit einem Schmelzpunkt von 65 bis 66°C erhält.
Typische herbizid wirkende substituierte Diphenyläther gemäß vorliegender Erfindung sowie deren
physikalische Eigenschaften sind in Tabelle 1 zusammengestellt. Diese substituierten Diphenyläther wurden
nach den zuvor beschriebenen Herstellungsverfahren gewonnen.
2
3
4
5
2-Chlor-4-trifluormeihyl-4'-nitrodipheny läther
2,4'-Dichlor-4-trifluormethyldiphenyläther
2-Chk>r-4-trifluormethyl-4'-bromdiphenyläther
2,4'-Dich!or-4-trinuormethyl-3'-methoxydiphenyläther
2,4'-Dichlor-4-trifluormethyI-3'-äthoxydiphenyläther
Physikalische Eigenschaften
Fp. 65-660C Kp^e-129-132° C
Kp.3,2 151,5- 152°C Fp. 98-1060C
Kp0157 -158° C
Fortsetzung
Substituierter Diphenyläthcr Physikalische
ipenschaflcn
ipenschaflcn
6 2,4'-DichIor-4-trifluormethyI-3'-n-propoxydiphenyläther
7 2,4'-Dichlor-4-trifluormethyi-3'-n-butoxydiphenyläther
8 2-ChIor-4-trifluormethyl-3'-methoxy-4'-bromdiphenyIäther
9 2-Chlor-4-trifluormethyI-3'-äthoxy-4'-biOmdiphenyläther
10 2,4'-Dichlor-4-trifluormethyl-3'-methyldiphenyläther
11 23',4'-TrichIor-4-trifIuormethy!diphenyläther
12 2-Chlor-4-trifluormethyl-4'-cyanodiphenyläther
13 2-Chlor-4-trifIuormethyI-3'-methyl-4'-cyanodiphenyläther
14 2-ChIor-4-trifIuoΓmethyl-3'-n-proρoχy-4'-cyanodiphc·πyläther
15 2-Brom-4-trifIuormethyl-4'-chIordiphenyläther
16 2-Brom-4-triΠuormethyl-3'-methoxy-4'-chlordipheny!äther
17 2-Brom-4-trifluormethyl-3'-äth:>xy-4'-chlordiphenyläther
] 8 2-Brom-4-trifluormethyI-4'-cyanodiphen ylä ther
19 2-Jod-4-irinuormethyl-3'-äthoxy-4'-bromdiphenyläther
20 2,6.4'-Trichlor-4-trifluorniethvldiphenyIätlier
21 2,6,4'-Trichlor-4-trifluormethyI-3'-methoxydiphenyläther
22 2,6-DichIor-4-trifluormethyl-3'-methoxy-4'-bromdiphenyläther
23 2,6-DichIor-4-trifluormethy]-3'-äthoxy-4'-bromdiphenyläther
Kp.3159-Kp.3 162-Kp-zß
161
Kp-3 168-Kp., 135-
Kp-3 168-Kp., 135-
147
ι 133-
ι 133-
ϊ 171
Κρ.( 173-Kp-,
108-Kp^s
137
Κρ.2ί45-Κρ,ΐ 135-Κρ.ω215-Κρ.5ί 132-Kp^ 156-Κρ.3 170-
Κρ.2ί45-Κρ,ΐ 135-Κρ.ω215-Κρ.5ί 132-Kp^ 156-Κρ.3 170-
ί 179
-1600C
-164°C
-162°C
-I69-C
-137°C
"C
-137-C
-175-C
-175°C
-1400C
-155-C
139°C
-2200C
-134-C
1580C
1730C
-183-C
Die in Tabelle 1 zusammengestellten herbizid wirkenden Substanzen sind allesamt neue Stoffe.
Eignungsbeispiele Beispiel I
Jeweils ein Topf mit 1/10 000 a Fläche wird mit Erde
gefüllt und mit Wasser überdeckt. Eine spezifische Menge luftgetrockneter Hühnerhirsesamen werden in
den Topf gesät und mit Erde bedeckt. Nachdem die
Hühnerhirse erscheint, wird Wasser in diesen Topf bis
zu einer Tiefe von 3 cm gegossen, worauf eine wäßrige
Dispersion des erfindungsgemäßen Herbizids in den Topf gegossen wird. 14 Tage nach dieser Behandlung
wird jeder überlebende Grashalm herausgenommen, luftgetrocknet und gewogen. Die Ergebnbse sind in
Tabelle 2 zusammengestellt Der Ausdruck »Wachstumsgrad« bezeichnet Gewichtsprozente des Oberlebenden
Grases bei behandelten Samen bezogen auf unbehandelte Samen (a= 100 m2).
Aktiver Bestandteil
Wachstumsgrad
Menge der aktiven Substanz (g/a)
2-Chlor-4-trifIuormethyl-4'-nitrodiphenyIäther
Es wird jeweils ein tiefer Bottich mit l/3000a mit Erde gefüllt und mit Wasser übersättigt. Samen von
breitblättrigen Unkräutern, wie Monochoria, Rotala
indica Koehne, und Nadelsumpfried (Elcocharis acicularis
Roem und Schuh) werden in die Bottiche in einer Dicke von etwa 5 mm gegeben. Wasser wird in jeden
Bottich bis zu einer Höhe von 3 cm gegossen. Nachdem die Unkräuter auftauchen, wird eine wäßrige Dispersion
der jeweiligen aktiven Substanz gemäß vorliegender Erfindung auf die Unkräuter gesprüht
14 Tage nach der Behandlung wird jedes überlebende
20 | 10 | 5 | 2ρ | 23/2 | 2^/4 |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | C |
Gras von Nadelsumpfried und von den breüblättrigen
Unkräutern untersucht Die Ergebnisse sindinrTabelle zusammengestellt In dieser Tabelle ist die Wachstumsgradregelung
anhand folgender Bewertungslabelle angegeben:
= Vollständige Wachstumsunterdrücfcnng
= Bemerkenswerte Wachstumsunterdrückung = deutliche Wachstumsunterdrüekung im Vergleich zu nicht behandelten Versuchen
«= leichte Wachstumsunterdrückung
= kein Unterschied zu unbehandelteniRt)ben.
= Bemerkenswerte Wachstumsunterdrückung = deutliche Wachstumsunterdrüekung im Vergleich zu nicht behandelten Versuchen
«= leichte Wachstumsunterdrückung
= kein Unterschied zu unbehandelteniRt)ben.
Aktive Substanz
Menge der
aktiven
Substanz
(g/a) Wiichsiumsgradrcgclung
Unkraut
Unkraut
brei!- Nadcl-
bliiurigc sumpf-
Unkräulcr ricd
2-Chlor-4-lrifluormethyl-4'-nitrodiphenyläther
25 12,5 5
5
7 8
p.- · ι , Hühnerhirse, Stellaria Uliginosa, Walschaumkraut
p (Cardamine flexuosa With) und vom Gras für Rasen.
Es wird jeweils ein Topf mit 1/900 a mit Erde gefüllt Diese Erde wird bis zu etwa 2 cm Dicke aufgetragen,
und mit einer vorbestimmten Anzahl von Samenkör- 3 Tage nach dem Säen wird eine spezifische Menge
nern von Weizen, Möhren, Rettich, Tomaten, Kohl, 5 einer wäßrigen Dispersion der jeweiligen Substanz auf
Chinakohl und eßbarer Hühnerhirse besät und mit Erde die Erde gesprüht. Nach 10 Tagen nach dem Aufsprühen
bedeckt, worauf das Ganze mit Erde bedeckt wird, wird der Wachstumszustand jeder Pflanze und jedes
welche die Samen von allgemeinen Hochlandunkräu- Unkrauts untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4
tern enthält. Man verwendet die Samen von wilder zusammengestellt.
Ί Tabelle 4
Pflanzen und Unkräuter Wachstumshemmung
Aktive Substanz: 2-Ch!or-4-trifluormethyl-4'-nitrodiphenyläther Menge der aktiven Substanz
(g/a)
& ■ 10 5
Weizen 4 4
Möhren 4 3
Rettich 4 4
Tomaten 4-5 3-4 f
Kohl 4 3-4 I
Chinakohl 4 4 |
Eßbare Hühnerhirse 5 5 |
Wilde Hühnerhirse 5 5 |
Stellaria Ulginosa 5 5 |
Rasengras 5 5 |
Waldschaumkraut 5 5 f
Auch andere aktive Substanzen zeigen ähnliche 30 die Hühnerhirse ein dreiblättriges Wachstumsstadiuni |
Ergebnisse. erreicht hat, wird eine spezifische Menge einer |
ο - je] 4 wäßrigen Dispersion der jeweiligen aktiven Substanz ξ
auf die Stengel und Blätter versprüht. Nach 10 Tagen |
In jeweils einen Topf mit 1/5000 a wird Erde gefüllt, nach dem Aufsprühen wird der Wachstumszustand 'i
und eine vorbestimmte Anzahl von Samen von eßbarer 35 untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 zusammen- I
Hühnerhirse wird gesät und mit Erde bedeckt. Nachdem gestellt. |
Aktive Substanz Menge der aktiven Wachstums-
Substanz hemmung
(g/a)
2-Chlor-4-trifluormethyl-4'-nitrocliphenyläther 10 5
Das Verfahren gemäß Beispiel 1 wird wiederholt, wobei jedoch die nachstehenden aktiven Substanzen eingesetzt
werden. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 zusammengestellt.
Die aktiven Substanzen tragen die in Tabelle 1 angegebenen Nummern.
Tabelle €
Wachstumsgrad (%)
Menge der aktiven Substanz 20 (g/a) IO (g/a)
Test | Aktive Substanz |
Nr. | |
1 | 2 |
2 | 3 |
3 | 4 |
4 | 5 |
5 | 6 |
6 | 7 |
7 | 8 |
8 | 9 |
9 | 10 |
12 | 18 |
Γ2 | 24 |
10 | 25 |
O | 0 |
8 | 12 |
33 | 27 |
O | 2 |
0 | 0 |
0 | 0 |
Fortsetzung
10
Test Aktive Substanz Nr.
Wachstumsgrad (%)
Menge der aktiven Substanz 20(g/a) 10 (g/a)
10 11
11 12
12 15
13 16
14 17
15 18
16 20
17 21
18 22
19 23
20 Vergleichsbeispiel: 2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-methoxydiphenyläther
21 Vergleichsbeispiel: 2,2'-Dichlor-4-trifluormethyldiphenyläther
22 Vergleichsbeispiel: 2-Brom-4-trifluormethyl-3'-methoxy-diphenyläther
23 Vergleichsbeispiel: 2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-diphenyläther
24 Vergleichsbeispiel: 2-Chlor-4-trifluormethyl-2'-methyldiphenyläther
0 | 4 |
0 | 0 |
16 | 20 |
0 | 0 |
0 | 1 |
0 | 0 |
0 | 0 |
0 | 0 |
0 | 0 |
4 | 7 |
73 | 85 |
71 | 82 |
65 | 94 |
75 | 92 |
85 | 97 |
Das Verfahren gemäß Beispiel 1 wird wiederholt, wobei jedoch Wasser bis zu einer Tiefe von 4 cm im zweiblättrigen
Stadium aufgegossen wird. 18 Tage nach dieser Behandlung wird die Untersuchung vorgenommen. Die
Ergebnisse sind in Tabelle 7 zusammengestellt:
Test
Nr.
Nr.
Aktive Substanz Nr. Wachstumsgrad (%) Menge der aktiven Substanz (g/a) 10 (g/a)
1 9 0
2 10 0
3 12 0
4 16 1
5 18 0
6 21 2
7 Vergleichsbeispiel: 2,4,6-Trichlor-3'-methoxy-4'-nitrodiphenyläther 88
8 Vergleichsbeispiel: 2-Trifluormethyl-4-chIoΓ-3'-methoxy-4'-nitΓodiphenyläther 100
16
97
100
Das Verfahren gemäß Beispiel 6 wird wiederholt, wobei jedoch Reissamen und luftgetrocknete Samen
der eßbaren Hühnerhirse gesät werden. Im 1 ^blättrigen
Stadium der Hühnerhirse wird Wasser aufgegossen, und
die aktiven Substanzen werden aufgesprüht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 zusammengestellt
Test Aktive Menge der Wachstumsgrad (%)
Nr. · Substanz aktiven Pflanzen
Nr. Substanz Reis eßbare
Hühner-(g/a) hirse
12
20 10
80 100
0 0
55
60
Test | Aktive | Menge der | Wachstumsgrad (%) | Hühner |
Nr. | Substanz | aktiven | Pflanzen | hirse |
Substanz | ||||
(g/a) |
65
20 10 20 10 20 10
100
100
100
100
70
70
0 4 0 0 0 0
Das Verfahren gemäß Beispiel 3 wird mit den nachstehenden aktiven Substanzen wiederholt Die
Ergebnisse sind In Tabelle 9 zusammengestellt
11
eßbare Hühnerhirse wilde Hühnerhirse Stellaria Uliginosa
Rasengras
(5)
(6)
(7)
(6)
(7)
12
Waldschauinkraut
Polygonum species
Fingerhirse (Digitaria adscendens Henr.)
Test | Aktive | Menge | Wachstumshemmung | (3) | (4) | (5) | (S) | (7) |
Nr. | Substanz | d. akt | ||||||
Subst. | ||||||||
(g/a) | (1) (2) | |||||||
11
12
16
20
21
22
100
50 100
50 100
50 100
50 100
50 100
50 100
50 100
50 100
4-5
4-5
4-5
3-4
4-5
3-4
4-5
4-5
3-4
4-5
4-5
4-5
4-5
4-5
4-5
4-5
4-5
4-5
4-5
4-5
5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4-5
Das Verfahren gemäß Beispiel 3 wird wiederholt, wobei jedoch die nachstehenden aktiven Substanzen eingesetzt
werden. Die Ergebnisse sind in Tabelle 10 zusammengestellt.
Test | Aktive | Menge | Hemmung | des Wachstums | (3) | (4) | (5) | (6) | (7) |
Nr. | Substanz | d. akt. | |||||||
Nr. | SubsL | ||||||||
(g/a) | (1) | (2) | |||||||
12
20
10
4-5 3-4 3-4
5 5 3-4
Test
Nr.
Nr.
Aktive
Substanz
Nr.
1
2
3
2
3
4
5
5
12
21
4-5
5 5
5 4 4
4 4 4 3 3
Das Verfahren gemäß Beispiel 4 wird wiederholt, wobei jedoch die nachstehenden aktiven Substanzen
eingesetzt werden. Die Ergebnisse sind in Tabelle zusammengesteilt-
Wachstumshemmung
Menge der aktiven Substanz (g/a) 20 10
4-5
3-4
5
5
2
5
2
Aus den Beispielen ergibt sich klar, daß bei Anwendung der erfindungsgemäßen Herbizide die
nachstehenden Vorteile erzielt werden:
55
60
65
1. Die erfindungsgemäßen Herbizide haben eine große wachstumshemmende Wirkung gegenüber
Hühnerhirse sowohl auf Reisfeldern als auch auf trockenen Feldern und sowohl bei Anwendung im
Boden als auch bei Anwendung an den Stengeln und Blättern.
Die erfindungsgemäßen Herbizide haben eine große herbizide Wirkung gegenüber einer großen
Vielzahl von Reisfeld-Unkräutern und Trockenfeld-Unkräutern.
3. Auf trockenem Feld kann eine große Wirkung auch bei geringen Konzentrationen erzielt werden.
4. Die Wirkung der erfindungsgemäßen Herbizide ist auch in hoher Wirkung sehr groß, so daß sie in
niedrigen Konzentrationen angewandt werden können.
Die erfindungsgemäßen Herbizide eignen sich zur Anwendung bei Reisfeldern, trockenen Feldern, Obstgärten,
Maulbeerfarmen, Wäldern. Rainen oder Böschungen, Plätzen, Fabrikgrundstücken oder dgl. Man
kann auch verschiedene Anwendungsarten wählen, wie z. B. die Anwendung im überfluteten Zustand, die
Anwendung im Boden und die Anwendung an Stengeln und Blättern. Die herbiziden Verbindungen können in
Form von wäßrigen Dispersionen, Pulvern, Granulaten, benetzbaren Pulvern, einer mit Wasser mischbaren
Lösung oder einer Emulsion mit Hilfsstoffen wie Verdünnungsmitteln, Lösungsmitteln, Emulgatoren
oder Sprit/milteln angewandt werden. Die erfindungsgemäßen
Herbizide können zusammen mit anderen herbiziden Verbindungen, zusammen mit Insektiziden,
Fungiziden. Düngemitteln oder Erde angewandt werden. Die Menge der anzuwendenden eTfindungsgemäßen
Herbizide hängt von den Wetterbedingungen, vom Boden, von der Applikationsform des Mittels, von der
Jahreszeit, von der Methode der Anwendung und von den Unkräutern ab. Gewöhnlich liegt diese Menge
jedoch im Bereich von vorzugsweise 0,5 bis 100 g/a und
insbesondere von 2,5 bis 50 g/a.
Die erfindungsgemäßen Herbizide können in den folgenden Mischungen angewandt werden.
Mischung 1
diphenyläther
Bentonit
Natriumlignin-sulfonat
Gewich tsteile
90
5
5
Die obigen Komponenten werden vermischt und mit Wasser granuliert, wobei ein Herbizid-Granulat entsteht.
Mischung 2
^-ChloM-trifluormethyl'-'i'-nitrodiphenyläther
Gewichtsteile
20
2-TrifluormethyI-4-chlor-4'-nitro-
diphenyläther
Kaolinpulver
Natriumalkylbenzol-sulfonat
Gewichtsteile
20
55
5
5
Die obigen Komponenten werden gleichförmig unter ίο Ausbildung eines benetzbaren Herbizidpulvers vermischt.
Mischung 3
2-Chlor-4-trifluormethyl-4'-cyanodiphenyläther
Bentonit
Natriumlignin-sulfonat
Bentonit
Natriumlignin-sulfonat
Gewichtsteile
90
5
5
Die obigen Komponenten werden durchmischt und
unter Ausbildung eines Herbizidgranulats granuliert.
Die anderen aktiven Substanzen werden ebenfalls mit Hilfsstoffen gemäß obigen Mischungen vermischt,
wobei weitere herbizide Mischungen erhalten werden.
Vergleichsversuche
Es wurden Vergleichsversuche mit den Verbindungen der US-PS 30 80 225. 34 20 892 und der DE-OS
19 12 600 durchgeführt.
(A) Bodenbehandlung vorder Keimung:
Es wird jeweils ein Topf mit 1/900 Ar mit Erde gefüllt, welche die Samen von üblichen Hochlandunkräutern
!enthält. Sodann ward die angegebene spezifische Menge
einer wäßrigen Dispersion der jeweiligen Verbindung auf die Erde gesprüht. 10 Tage nach der Sprühbehandlung
wird der Wuchszustand der einzelnen Unkräuter festgestellt. Der Grad der Wuchshemmung wurde
anhand von 10 Bewertungsstufen bewertet. Die Bewertungsstufe
10 bedeutet die vollständige Wachstumsxinterdrückung,
während die Bewertungsstufe 1 den Fall bezeichnet, bei dem keine Wachstumsunterdrückung
eintritt Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle zusammengestellt.
Verbindung
Menge | Grad der Wachstumsunterdrückung | Polygonum | Amaranthus | Cheno- |
d. Verb. | longisetum | viridis L. | podium | |
Digitaria | DE BRUVN | album L | ||
adscendens | 10 | 10 | 10 | |
(g/Ar) | HtNR. | 10 | 10 | 9 |
7,5 | 10 | |||
5 | 10 | |||
Erfindung
NO2
-N-O2
4
1
1
Fortsetzung
\'erbindung
US-PS 34 20 892:
NO,
Menge | Grad der Wachslumsumerdrückung | Polygonum | Amaranlhus | Cheno- |
d. Verb. | longisetum | viridis L. | podium | |
Digitaria | DE BRUYN | album L | ||
adscendens | 5 | 5 | 4 | |
(g/Ar) | HENR. | 2 | 3 | 2 |
7,5 | J | |||
5 | 3 | |||
CN
2
1
1
(B) Blattbehandlung nach der Auskeiniung:
Es wird jeweils ein Topf mil 1/5000Ar mit Erde gefüllt, welche die Samen üblicher Hochlandunkräuter
enthält. Sobald die Unkräuter eine Höhe von 10 bis 15 cm erreicht haben, wird die spezifische Menge einer
wäßrigen Dispersion der jeweiligen Verbindung auf die Blätter der Unkräuter aufgesprüht. 10 Tage nach der
Behandlung wi'd der Wuchszusland der einzelnen 25 Unkräuter festgestellt. Der Grad der Wachstumsunterdrückung wird anhand einer Skala von 10 Bewertungsstufcn
bewertet. Die Bewertungsstufe 10 bedeutet die vollständige Unterdrückung des Wachstums während
die Bewertungssiufe I den Fall keiner Unterdrük-30 kung des Wachstums bezeichnet. Die Ergebnisse sind in
nachstehender Tabelle zusammengestellt.
Verbindung
Menge der Verbindung
(g/Ar)
Grad der Wachstunisunterdrückung
Chenopodium
album L.
album L.
Amaranthus
viridis L.
viridis L.
Digitaria
adscendens
HENR.
adscendens
HENR.
PoIy-
gonum
longi-
setum
DE BRUYN.
Bidens
frondosa L.
frondosa L.
Erfindung
NO2
100 50
10
10
10
10
10
10
10
9
9
10
NO2
100 | 1 | 2 | 2 | 2 | 1 |
50 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
Cl
US-PS 34 20 892:
US-PS 34 20 892:
CN
100 50
100 50
4
2
4
3
130 243/80
18
Verglcichsversuche
Vertreter der erfindungsgemäßen Verbindungsklasse
gemäß Forme] II wurden mit Verbindungen gemäß US-PS 30 80 225, US-PS 34 20 892 und DE-OS 19 21
verglichen.
Es wurde jeweils ein Topf, mit 1/900 a mit Erde gefüllt,
welche die Samen der in der nachfolgenden Tabelle angegebenen Unkräuter enthielten. Dann wurde die
jeweils angegebene Menge einer wäßrigen Dispersion der jeweiligen Verbindung auf die Erde gesprüht.
Tage nach der Sprühbehandlung wurde der Wuchszustand der einzelnen Unkräuter bewertet Hierzu wird
eine Skala mit 10 Bewertungsstufen herangezogen, wobei die Ziffer 10 die vollständige Wuchsinhibierung
bezeichnet, während das Fehlen jeglicher Inhibierung
mit 1 bezeichnet ist
(a= 100 m2)
Verbindung
Menge der Grad der Wachstumsunterdrückung
Verbindung Large crabbrass Persicaria
Verbindung Large crabbrass Persicaria
(g/a) Green amaranth
Smooth pigweed
Erfindung
NO1
Cl
US-PS 30 80 225
US-PS 30 80 225
Cl
US-PS 34 20 892
US-PS 34 20 892
NO2
DE-OS 19 12 600
DE-OS 19 12 600
CN
Erfindung
7,5 5
7,5
7,5
7,5 5
7,5 5 10
10
10
10
10
10
5
2
2
10
10
10
10 10
5 3
10 10
10 9
Erfindung
OC3H7(ISO)
Erfindung
7,5 5
7,5 5 10
9
9
10
10
10
10
10 10
10 10
10 8
Claims (2)
- Patentansprüche:L Substituierte 2-Halogen-4-trinuormethyldiphcnylä liier der folgenden FormelnNO2 (I)wobei X ein Halogenatom; T ein Wasserstoff- oder Chloratom; Y ein Wasserstoff- oder Chloralom oder eine Methyl- oder Ci-4-Alkoxy-Gruppe und Z ein Chlor-, Brom-, Fluoratom oder eine Cyanogruppe bedeuten.
- 2. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem substituierten 2-Halogen-4-trifluormcthyl-diphenyläther nach Anspruch 1 und gegebenenfalls durch einen Gehalt an einem oberflächenaktiven Mitte! oder einem festen oder flüssigen Trägermaterial.
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JP12336972A JPS4981532A (de) | 1972-12-11 | 1972-12-11 |
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1978
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