DE2304006A1 - Substituierte diphenylaether, deren herstellung und verwendung - Google Patents
Substituierte diphenylaether, deren herstellung und verwendungInfo
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Description
ΙΗτ 4
1A-440
ISHIHARA SANGYO KAISHA LTD., Osaka, Japan
Substituierte Diphenyläther, deren Herstellung und Verwendung
Die Erfindung betrifft substituierte Diphenyläther, sowie deren Herstellung und Verwendung.
Es sind bereits Diphenyläther-Verbindungen bekannt, welche sich als Herbizide eignen, wie 2,4-Dichlor~4'-nitrodiphenyläther,
2,4,6-Trichlor-4'-nitro-diphenyläther oder Diphenyläther,dieser
Art, welche in 3'-Stellung eine Alkoxygruppe tragen. Diese
Herbizide zeigen im allgemeinen eine größere herbizide Wirkung bei der Anwendung auf Reisfelder als auf trookene Felder. Ferner
zeigen sie eine größere herbizide Wirkung bei Anwendung auf dem Boden als auf die Stengel oder Blätter.
Es ist daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Diphenyläther-Verbindungen
zu schaffen, welche eine große herbizide Wirkung gegenüber eines breiten Spektrums von Unkräutern sowohl bei Reisfeldern
als auch bei Trockenfeldern und sowohl bei Anwendung im Boden als auch bei Anwendung an den Stengeln und Blättern aufweist,
sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Diphenyläther-Verbindung und eine Verwendung derselben.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch substituierte Diphenyläther der allgemeinen Formel
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(I)
gelöst, wobei X ein Halogenatom und η eine Zahl von O bis 3
bedeutet und wobei Y ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom bedeutet oder eine Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxyalkoxy-, Alkenyloxy-,
Alkinyloxy-, Alkylmercapto-, Alkylamino- oder Dialkylamino-Gruppe mit jeweils vorzugsweise 1 bis 20 und insbesondere
1 bis 14 und speziell 1 bis 7 und im besonderen 1 bis 3 Kohlenstoff atomen oder eine Amino-Gruppe, eine Acetylamino-Gruppe,
eine AllylaminorGruppe, eine Hydroxy-Gruppe oder eine
(2-Dimethylamino)-äthoxy-Gruppe bedeutet und wobei Z eine Nitro-Gruppe,
ein Halogenatom oder eine Öyano-Gruppe bedeutet.
Erfindungsgemäß eignen sich derartige substituierte Diphenyläther
ausgezeichnet zur Verwendung als Herbizide. Mittel mit einem Gehalt an diesem herbiziden Verbindungen zeigen die
folgenden bemerkenswerten herbiziden Effekte im Vergleich zu
herkömmlichen Diphenyläther-Herbiziden:
(1) Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel zeigen eine bemerkenswerte
wachstumshemmende Wirkung gegen Htihnerhirse sowohl bei Behandlung des Bodens als auch bei
Behandlung der Stengel und Blätter.
(2) Die erfindungsgemäßen Phenyläther zeigen eine ausgezeichnete
herbizide Wirkung bei Nadelsumpfried, breitblättrigen Unkräutern und verschiedenen anderen Unkräutern.
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(5) Die erfindungsgemäßen Diphenylether zeigen "bei
Gräsern eine Art spezifische wachstumshemmende Wirkung.
(4) Die erfindungsgemäßen Herbizide können sowohl bei Reisfeldern oder nassen Feldern als auch
bei trockenen Feldern in niedriger Konzentration angewandt werden.
Typische Vertreter der herbizid wirkenden erfindungsgeaäßen Diphenylether haben die folgende Bezeichnung:
(1) 2-Chlor-4-trif luormethyl-4' -nitrodiphenyläther
( 2) 2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-C1_4-alkoxy-4'-niirocLi-
phenyläther
(3) 2-Halogen-4-trifluormethyl-4'-nitro(oder halogen oder cyano)-diphenyläther der folgenden Formel:
(3) 2-Halogen-4-trifluormethyl-4'-nitro(oder halogen oder cyano)-diphenyläther der folgenden Formel:
t;
."1
wobei X ein Halogenatom und T ein Halogenatom oder ein Wasserstoff
und Y ein Wasserstoff oder ein Halogenatom oder eine niedere Alkylgruppe oder eine niedere Alkcoggruppe und wobei
Z ein Halogenatom, eine Nitrogruppe oder eine Cyanogruppe bedeuten. ,
(4) 2-Halogen-4-trifluormethyl-4'-nitro(oder halogen)-diphenyläther
der folgenden Formelj X
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wobei X ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, Y eine
Ό.. .-Dialkylamino-Grruppe, eineCL .-Alkylaminogruppe; eine
C., ,-Alkylmercaptogruppe, eine Aminogruppe, eine Acetylaminogruppe,
eine Allylamino-Gruppe, eine 2-Dimethylamino-äthoxygruppe,
eine Methoxyäthoxygruppe, eine Äthoxyäthoxygruppe,
eine n-Octyloxygruppe, eine Allyloxygruppe, eine 2-Propynyloxygruppe
oder eine Hydroxygruppe bedeutet und wobei 2 eine Nitrogruppe oder ein Halogenatom bedeutet.
(5) 2-Halogen-4-trifluormethyl-4'-nitro(oder halogen)-diphenyläther
der folgenden Formel:
wobei X ein Halogenatom, T ein Halogenatom oder Wasserstoff atom,
Y ein Wasserstoff atom, eine niedere Alkylgruppe oder eine niedere
Alkoxygruppe und Z eine Ni tr ο gruppe oder ein Halogenatom
bedeuten.
Die erfindungsgemäßen substituierten Diphenyläther können nach dem folgenden ^erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt
werden:
2-Halogen~4-trifluormethyl-diphenyläther der Formel:
rr-\
(V)
wobei X und η und Y die bei (I) angegebene Bedeutung haben, werden mit einem Nitriermittel oder einem Halogeniermittel
umgesetzt. Ferner kann die ^'-cyano-substituierte Verbindung (J)
durch Reduktion der entsprechenden Nitre*erbindung und durch
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Diazotierung der dabei erhaltenen Aminoverbindung und anschließende
Sandmeyer- oder Ga ttermann-Reaktion hergestellt werden. Ferner können auch die 3'-substituierten
4'-Nitroverbindungen (I), deren 3'-Position durch eine
C1 «-Alkoxy-, eine niedere Alkoxyalkoxy-, eine niedere
Alkenyloxy-, eine niedere Alkynyloxy-, eine niedere Alkylmercapto-,
eine niedere Alkylamino-, eine niedere Dialkylamino-, eine Allylamino- oder (2-Dimethylamino)-äthoxygruppe substituiert
ist, erhalten werden, indem man in der entsprechenden 3'-Halogen-'-nitroverbindung das Halogenatom in Gegenwart
von Alkali mit dem entsprechenden C, «-Alkohol, dem niederen
Alkoxyalkohol, dem niederen Alkenylalkohol, dem niederen Alkynylalkohol, dem niederen Alkylmercaptan, dem niederen
Alkylamin, dem niederen Dialkylamin, dem Allylamin oder dem (2-Dimethylamino)-äthanol substituiert..
Der 2-Halogen-4-trifluormethyl-diphenyläther der Formeln (I) oder (V) kann durch Umsetzung von 1,2-Dihalogen-4-trifluormethyl-benzol
der nachstehenden Formel
(VI)
mit einem Phenol der nachstehenden Formel
(VII)
wobei X, η und Y die unter (I) angegebene Bedeutung haben
und wobei Z' ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom oder
eine Oyanogruppe ist, in Gegenwart einer alkalischen Verbindung hergestellt werden. Die bei dieser Reaktion verwendete
alkalische Verbindung kann ein Alkalimetallhydroxyd oder
ein Alkalimetallcarbonat sein, wie Natriumhydrosyd, Nac
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carbonat, Kaliumcarbonat oder dergleichen.
Bei der Reaktion der Verbindung (¥1) mit der Verbindung (VII)1
ist es bevorzugt, ein nicht-protisches polares Lösungsmittel
und einen Cu-Katalysator einzusetzen. Als Lösungsmittel kommen Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, Dimethylacetamid,
N-Methyl-pyrrolidoiL, Hexamethyl-phosphoramid oder Sulfolan
in Präge. Der Cu-Katalysator kann Kupferpulver, eine Kupfer-Zink-Mischung,
Kupfer-(II)-Chlorid, Kupfer-(I)-chlorid, Kupfer-(II)-oxyd, Kupfer-(l)-oxyd, Kupfer-(II)-sulfat,
Kupfer-(II)-bromid oder dergleichen sein. Die Reaktion kann im allgemeinen bei Temperaturen oberhalb 100 0C besonders
glatt durchgeführt werden. Wenn die Reaktions tempera tür zu
groß ist, so werden nachteilige Seitenreaktionen begünstigt
und das Produkt ist leicht gefärbt. Demgemäß ist es bevorzugt, eine Temperatur innerhalb des Bereiches von 130 - 200 und
insbesondere von 140 - 180 0C zu wählen.
Im folgenden seien einige Beispiele für die Herstellung der erfindurigsgemäßen substituierten Diphenylether angegeben.
2,6,4' -Trichlor-4-trif luormethyl-3' -me thoxydiphenyläther
3,4 g (0,01 Mol) 2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-3'-methoxydiphenylather
werden in einen 50 ral-Vierhalskolben welcher
mit einem Rührer, einem Tropftrichtee, einem Thermometer
und einem Rückflusskühler ausgerüstet ist und 20 ml Eisessig werden zur Auflösung des Diphenyläthera hinzugegeben.
Sodann werden 8,4 g einer !Oxigen Chlorlösung in Essigsäure
eingetropft. Der Kolben wird auf etwa 40 0C erhitzt und der
Inhalt wird unter Rühren 2 h umgesetzt-. Nach der Reaktion wird der Inhalt des Kolbens in ein Bechsrglas, welches mit
einer geeigneten Menge "Wasser gefüllt iät*. gegeben, und mit
«rjiJQ '32/12 ϊ=2·"-;-ί
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Äther extrahiert. Der Überlauf wird mit Wasser gewaschen und mit Kalziumchlorid Über Nacht getrocknet. Nach dem Trocknen
wird der Überlauf abfiltriert und das Filtrat wird eingeengt
und unter vermindertem Druck destilliert, wobei man 5,0 g
des angestrebten Produktes mit einem Siedepunkt von 156 - 158 °C/4 mmHg erhält.
2-Chlor-4-trif luormethyl-3! -methyl-4' -nitrodiphenyläther
2,9 g (0,01 Mol) 2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-methyldiphenyl·-
äther werden in einen 50 ml-Vierhalskolben gemäß Beispiel 1
gegeben und 10 ml Eisessig werden zur Auflösung des Diphenyläthers hinzugegeben. Der Kolben wird auf unterhalb 10 0C abgekühlt
und eine Mischung von 0,7 g konzentrierter Salpetersäure und 4 g konzentrierter Schwefelsäure wird tropfenweise
hinzugegeben. Der Kolben wird bei etwa 30 0C gehalten und der
Inhalt wird während 3 h unter Rühren umgesetzt. Nach der Reaktion wird der Inhalt des Kolbens in ein mit einer geeigneten
Menge Wasser gefülltes Becherglas gegeben und mit Äther extrahiert. Der Überlauf wird mit Wasser gewaschen und mit Kalziumchlorid
über Nacht getrocknet. Nach deir. Trocknen wird der Überlauf
abfiltriert· und das Filtrat wird eingeengt und unter vermindertem
Druck destilliert, wobei 1,5 g des angestrebten Produktes mit einem Siedepunkt von 167 - 168 0G/1 mmHg erhalten
werden..
HerstelliingsbeiFpiel 3
2-Brom-4-trif luorraethyl-4' -cyanodipheny 1 äther
2,8 g (0,01 Mol) 2-Amino-4-trifluorjBethyl-41-cyano«diphenyläther
werden in einen 50 ml-Vierhalskolben gemäß Herstellungebeispiel
1 gegeben und 25 ml Eisessig werden hinzugegeben
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um den Diphenyläther aufzulösen. 3,5 ml (0,02 Mol) einer
47$igen Bromwasserstoffsäure werden hinzugegeben und der Kolben wird auf eine Temperatur unterhalb 0 0C abgekühlt
und 7 g (0,01 Mol) einer 1Obigen wässrigen Lösung von
Natriumnitrat werden eingetropft und ferner werden 3,6 g
(0,03 Mol) Kaliumbromid hinzugegeben. Der Kolben wird langsam erhitzt und eine geeignete Menge Kupferpulver wird hinzugegeben,
wobei der Ansatz während 30 min bei 50 0C unter
Entwicklung von Stickstoffgas umgesetzt wird. Nach der Reaktion wird der Inhalt des Kolbens in ein Becherglas, welches
mit einer geeigneten Menge Wasser gefüllt ist, gegossen und mit Äther extrahiert. Der Überlauf wird mit Wasser gewaschen
und mit Kalziumchlorid über Nacht getrocknet. Nach dem Trocknen wird die Flüssigkeit filtriert und das Piltrat wird eingeengt
und unter vermindertem Druck destilliert, wobei 1,4 g des angestrebten Produkts mit einem Siedepunkt von 135 139
°C/1 mmHg erhalten werden.
2-Chlor-4-trifluormethyl-4!-nitrodiphenyläther
5 g (0,018 Mol) 2-Chlor-4-trifluormethyl-diphenyläther werden
in einen 50 ml-Vierhalskolben, welcher mit einem Rüher, einem
Tropftrichter, einem Thermometer und einem Rückflusskühler ausgerüstet ist und auf einem Bad steht, gegeben und 30 ml
Eisessig werden zur Auflösung des Diphenyläthers hinzugegeben. Eine Mischung von 1,8 g (0,02 Mol) 70$iger Salpetersäure und
15 ml konzentrierter Schwefelsäure wird tropfenweise bei 20 - 25 0O mittels eines Tropftrichters während 30 min eingetropft.
Der Kolben wird bei der gleichen Temperatur 2 h lang erhitzt. Das Ende der Umsetzung wird durch Gaschromatographie
bestimmt. Die Umsetzungsprodukte werden in ein etwa 100 ml
Wasser enthaltendes Becherglas gegeben und die ausgeschiedenen
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Kristalle werden aus Äthanol umkristallisiert, wobei man 3,5g des angestrebten Produkts mit einem Schmelzpunkt von
65 - 66 0C erhält.
2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-methoxy-4'-nitrodiphenylather
6 g (0,02 Mol) 2-Chlor-4-trifluormethyl-3l-methoxydiphenyläther
werden in einen 100 ml-Vierhalskolben gegeben; welcher mit einem
Rührer, einem Tropftrichter, einem Thermometer und einem Rückflusskühler
ausgerüstet ist und auf einem Eisbad steht. 30 ml Essigsäureanhydrid werden hinzugegeben um den Diphenyläther
aufzulösen. Ein Reaktionsprodukt, welches duroh Mischen von 20 ml Essigsäureanhydrid mit 2,0 g (0,022 Mol) einer 70%igen
Salpetersäure bei unterhalb 10 0G erhalten wurde, wird tropfenweise
bei 0 bis 5 0O durch einen Tropftrichter während 15 min
eingegeben und der Inhalt des Kolbens wird bei der gleiohen Temperatur während 30 min unter Rühren gehalten.
Der Endpunkt der Reaktion wird durGh Gaschromatographie bestimmt. Danach wird das Reaktionsprodukt in ein mit etwa 100 ml
Wasser gefülltes Becherglas gegossen und die ausgeschiedenen blassgelben Kristalle werden mit Wasser gewaschen und aus
Methanol umkristallisiert, wobei man das angestrebte Produkt in einer Menge von 5,5 g und mit einem Schmelzpunkt von
104 - 105 0C erhält.
Bei einem ähnlichen Verfahren werden die folgenden Verbindungen hergestellt:
2-0hlor-4-trifluormethyl-3'-äthoxy-4'-nitrodiphenylöther
(Schmelzpunkt 78 - 79 0O);
2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-n-propoxy-4f-nitrodiphenyläther
.2OQ - 202 0O)
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2-Chlor-4-trif !norme thyl-3' -iso-propoxy-41-nitrodiphenyläther
(Kp, 158 - 161 0C) und
2-Chlor-4-trif luormethyl-3' -n-butoxy-4 * -ni trodiphenyläther
(Kp2 195 - 197 0C).
2-Chlor-4-trifluormethyl-3' -methylamino-4' -ni trodiphenyläther
5 g (0,014 MoI) 2,V-Dichlor-4-trifluormethyl-4l-nitrodiphenyläther,
50 ml Pyridin, 3,58 g Natriumbiearbonat und 1,7 g
(0,025 MoI) Methylamin-hydroohlorid werden in einen 100 ml
Kolben gemäß Herstellungsbeispiel 5 gegeben und der Kolben wird bei Rttckflusstemperatur gehalten und die Mischung wird
während 20 h unter Rühren umgesetzt. Naoh der Reaktion wird
der Inhalt des Kolbens in ein mit einer geeigneten Menge Wasser gefülltes Beoherglas gegossen und das erhaltene Produkt
wird mit Chloroform extrahiert. Die Chloroformphase wird mit Wasser, mit Salzsäure und wieder mit Wasser gewaschen und danach
über Kalziumchlorid getrocknet. Das Lösungsmittel wird entfernt, wobei man ein kristallines Produkt erhält, welches
aus Äthanol umkristallisiert wird, wobei 3,2 g des angestrebten Produkts mit einem Schmelzpunkt von 102-105 0C erhalten
werden.
2-Chlor-4-trif luormethyl-3' -allyloxy-4f -ni trodiphenyläther
2,0 g (0,006 Mol) 2,V-Dichlor^-trifluormethyl^'-nitrodiphenyläther;
1,32 g (0,023 Mol) Allylalkohol, 10 ml Dioxan und 0,4 g Kaliumhydroxyd werden in eines 50 ml-Kolben gemäß
Heretellungsbeispiel 1 gegeben. Der Kolbeil wird auf 40 - 60
0C erhitzt und die Mischung wird während 6 h unter Rühren um-
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gesetzt. Nach der Reaktion wird der Inhalt des Kolbene in
ein mit einer geeigneten Menge Wasser gefülltes Becherglas gegossen und das erhaltene Produkt wird mit Äther extrahiert«
Die Ätherphase wird mit Wasser, mit Salzsäure und wieder mit Wasser gewaschen und danach Über Kalziumchlorid getrocknet,
worauf das Lösungsmittel unter Erzeugung eines kristallinen Produktes entfernt wird. Das Produkt wird aus Äthanol umkristallisiert,
wobei man 1,2 g des angestrebten Produkte mit einem Schmelzpunkt von 55 - 60 0C erhält.
2,6-Dichlor-»4-trif luormethyl-3' -iso-proT3ylmercapto-4f -nitrodiphenyläther
4 g (0,01 Mol) 2,6,31-Trichlor-4-trifluormethyl-4'-nitrodiphenyläther
werden in einen 50 ml-Kolben gemäß Herstellungsverfahren
1 gegeben und 20 ml Dioxan werden zur Auflösung des Diphenyläthers hinzugegeben. 1,6 g (0,02 Mol) Isopropylmereaptan
und 1,4 g Kaliumhydroxyd werden hinzugegeben und der Kolben wird bei Riickflusstemperatur gehalten und die Mischung wird
unter Rünren während 2 h umgesetzt. Nach der Umsetzung wird der Inhalt in ein mit einer geeigneten Menge Wasser gefülltes Becherglas
gegossen und das erhaltene Produkt wird mit Chloroform extrahiert. Die Chloroformphase wird mit Wasser gewaschen
und über Kalziumchlorid getrocknet, worauf das Lösungsmittel entfernt wird, wobei man 3,2 g des angestrebten Produkts
mit einem Siedepunkt von 194 - 206 0C bei 5 mmHg erhält.
2.3,5,6-Tetrafluor-4-trifluormethy1-4'-nitrodiphenyläther
2,3g Kaliumhydroxyd, 4 g Phenol and Iu ml Wasser werden in
einen 50 ml-Kolben gemäß Hersteilunge!ei spiel 1 gegeben und
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die Mischung wird zur Entfernung des Wassers erhitzt, wo "bei
Kaliumphenolat gebildet wird. Die Temperatur des Kolbens
wird auf Zimmertemperatur abgekühlt und 20 g Dioxan werden zur Auflösung des Kaliumphenolats hinzugegeben. 8 g (0,034 Mol)
2,3,4,5,6-Pentafluor-a,a,a~trifluormethyrbenzol werden hinzugegeben
und die Temperatur des Kolbens wird bei etwa 50 0C gehalten
und die Mischung wird unter Rühren 5 h lang umgesetzt. Nach der Umsetzung wird die Mischung abgekühlt und der Inhalt
wird in ein mit einer geeigneten Menge Wasser gefülltes Becherglas gegossen und die erhaltene Verbindung wird mit Benzol
extrahiert, worauf die Benzolphase mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet wird. Nach dem
Trocknen wird die Lösung abfiltriert und das Filtrat wird eingeengt, worauf der Rückstand im Vakuum destilliert wird.
Man erhält 2,3,5,6-Tetrafluor-4-trifluormethyl-diphenyläther
mit einem Siedepunkt von 90-120 °C/2 mmHg. 3,1 (0,01 Mol) des vorstehenden Diphenyläthers werden in 30 ml Essigsäureaihydrid
aufgelöst, worauf man tropfenweise eine Säuremischung aus 0,7 g konzentrierter Salpetersäure und 1,0 g konzentrierter
Schwefelsäure unter Rühren hinzugibt, worauf die Temperatur im Kolben auf 50 0O erhöht wird. Die Reaktion wird sodann
unter Rühren während 2 h durchgeführt. Nach beendeter Reaktion und nach Abkühlung wird der Inhalt des Kolbens in ein
mit einer geeigneten Menge Wasser gefülltes Becherglas gegossen
und mit Benzol extrahiert, worauf der Extrakt mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet
wird. Nach dem Trocknen wird der Extrakt filtriert und ^'se
Piltrat wird eingeengt, worauf der Rückstand im Vakuum
destilliert wird. Man erhält 3,2 g des angestrebten Produktes mit einem Siedepunkt von 170 - 175 °C/4 mmHg.
2,6-Dichlor-3,5-difluor-4-trifluormethvl-3'-methoxy-4'-
nitrodiphenyläther
3,4 g (0,0.1 Mol) 2,6-Dichlor-3,5-dif luor-4-trif luormethyl-3'-
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methoxydiphenyläther werden in den Kolben gemäß Herstellungsbeispiel 1 gegeben und 20 ml Essigsäureanhydrid werden zur
Auflösung des Diphenyläthers hinzugegeben. 4 g einer Mischung der gleichen Mengen konzentrierter Salpetersäure und Essigsäurl^e'Ärin1
tropfenweise zur Lösung gegeben. Da die Reaktion exotherm ist, wird die Temperatur des Kolbens durch Kühlung
auf 30 0C gehalten. Sodann wird die Temperatur des Kolbens
auf 50 0C erhöht und die Mischung wird während 3 h unter Rühren
umgesetzt. Nach der Reaktion wird der Inhalt des Kolbens abgekühlt und in ein mit einer geeigneten Menge Wasser gefülltes
Beoherglas gegossen, worauf die erhaltene Verbindung mit
Benzol extrahiert wird. Die Benzolphase wird mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem
Trocknen wird abfiltriert und das Piltrat wird eingeengt und
der Rückstand wird im Vakuum destilliert, wobei man 2,3g
einer kristallinen Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 149 - 153 0C erhält.
2.4*-Diohlor-3,5.6-trifluor-4-trifluormethyl-3'-äthoxydiphenyläther
3,7 g (0,01 Mol) 2-Chlor-3,5-6-trifluor-4-trifluormethy1-3!-
äthoxydiphenyläther werden in den Kolben gemäß Herstellungsbeispiel 1 gegeben und 20 ml Essigsäure werden hinzugegeben,
um den Diphenyläther aufzulösen. Eine Lösung von 1,4 g Chlor in 20 ml Essigsäure wird tropfenweise unter Rühren hinzugegeben.
Nach dieser Zugabe wird die Temperatur des Kolbeninhalts auf 50 0C gehalten und die Misohung wird während 4 h
umgesetzt. Nach der Reaktion wird das erhaltene Produkt gemäß Herstellungsbeispiel 9 weiter behandelt, wobei man 4,2 g des
angestrebten Produkts mit einem Siedepunkt von 140 - 144 0O/
3 mmHg erhält.
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-U-
Typische herbizid wirkende substituierte Diphenyläther gemäß vorliegender Erfindung sowie deren physikalische
Eigenschaften sind in Tabelle 1 zusammengestellt. Diese substituierten Diphenyläther wurden nach den zuvor beschriebenen
Herstellungsverfahren gewonnen.
substituierter Diphenyläther physikalische Eigenschaften
2-Chlor-4-trifluormethyl-4'-nitrodiphenylather
2-Chldr-4-trifluorraethyl-3'-methoxy-4'-nitrodiphenyläther
2-Chlor-4-trifluormethyl-3»-
äthoxy-4'-nitrodiphenyläther
2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-npropoxy-4'-nitrodiphenyläther
2-Ohlor-4-trifluormethyl-3'-ipropoxy-4'-nitrodiphenyläther
2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-nbutoxy-4'-nitrodiphenyläther
2,4*-Dichlor-4-trifluormethyldiphenyläther
2-Chlor-4-trifluormethyl-4'-broiadiphenyläther
2,4f-Dichlor-4-trifluormethyl-3'-methoxydiphenyläther
2 f 4'-Dichlor-4-trifluormethy1-3·-äthoxydiphenylather
2,4'-Dichlor-4-trifluormethyl-3'-n-propoxydiphenyläther
2,4'-Dichlor-4-trifluormethyl-
3 '-n-butoxydiphenyläther
Pp. 65 - 66 0C Pp. 104-105 0C
PP. 78 - 79 0C Kp.5 200 - 202 0G
Kp.3 158 - 161 0C
Kp.2 195 - 197 0C
129 - 132
151,5 - 152 0C
Pp. 98 - 106 0C
Kp.3 157 - 158 0C
Kp.3 159 - 160 0C
Kp.. 162 - 164 0C
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substituierter Diphenylether physikalische Eigenschaften
14 15 16 17
18 19 20 21 22 23 24 25 26
27 28
-A-trifluormethyl-3'
-methoxy-4' -bromdiphenyläther
2-Ghlor-4-trifluormethyl-3'-äthoxy-4'
-bromdiphenyläther
2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-me
"ILy 1-4' -nitrodiphenylather
2,3'-Dichlor-4-trifluormethyl-4'-nitrodiphenylather
2,4*-Dichlor-4-trifluormethyl-3'-methyldiphenylather
2,3',4f-Trichlor-4-trifluormethyl-diphenyläther
2-Chlor-4-trifluormethyl-4'cyanodiphenyläther
2-Ghlor-4-trifluormethyl-3'-methyl-4'-cyanodiphenyläther
2-Chlor-4-trifluormethyl-3f-npropoxy-4'-cyanodiphenyläther
2-Ghlor-4-trifluormethyl-3 *-
äthyl-4f-nitrodiphenylather
2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-tert-butyl-4f-nitrodiphenylather
2-Brom-4-trifluormethyl-4'-chlordiphenyläther
2-Brom-4-trifluormethyl-3'-methoxy-4'-chlordiphenyläther
2-Brom-4-trifluormethyl-
3'-äthoxy-4'-chlordiphenyläther
2-Brom-4-trifluormethyl-4'-nitrodiphenylather
2-Brom-4-trifluormethyl-
3'-methyl-4'-nitrodiphenylather
Kp.2 6 161 - 162 0C
Kp., 168 - 169 0C 11 167 - 168 0G
Kp.1 5 170-172 0C
Kp.1 135-137 0C
Kp.Of6 147 0G
ICp. ^ 133-1370C
Kp
'1,5
Kp.1 173-175 0C
Kp#
3,4
Kp.2 5 150-152 0C
Kp.., 108-111 0C
Kp.0 5 137-140 0G
Kp.2 145-155 0G
70-73 C
Kp.0 8 160-170 0C
09832/121?
Nr. substituierter Diphenyläther physikalische Eigenschäften
2-Brom-4-trifluormethyl-3'-me thoxy-4' -nitrodiphenyläi:
2-Brom-4-trifluormethyl-3'
. äthoxy-4'-nitrodiphenylätfr
. äthoxy-4'-nitrodiphenylätfr
2-Brom-4-trifluormethyl-4'-cyanodiphenyläther
' 2-Pluor-4-trifluormethyl-3'-
methoxy-4'-nitrodiphenyläther Kp. Q . 175-179
äthoxy-4'-nitrodiphenyläther ' Kp.. ^ 172-183 0C
cyanodiphenyläther Kp.1 135-139 0C
methyl-4f-nitrodiphenyläther Pp. 141-156 0C
2-Pluor-4-trifluormethyl-3'-
methoxy-4..'-nitrodiphenyläther Kp,- 175-184 *C
2-Jod-4-trifluormethyl-3'-
äthoxy-4'-nitrodiphenyläther Kp.2 242-246 0G
2-Jod-4-Trifluormethyl-3'-
äthoxy-4'-bromdiphenyläther Kp., R 215-220 C
p» ?
2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-
4'nitrodiphenyläther Kp.ς 162-164 0
2,6,4'-Trichlor-4-trifluorine
thy ldiphenyläther Kp. ρ- f- 132-134 0C
2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-
3'-methyl-41-nitrodiphenyläther Kp.^, 165-167 C
2,6,4'-Trichlor-4-trlfluormethyl-3'-methoxydiphenyläther
Kp.^ 156-158 0C
2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-
3'-methoxy-4'-bromdiphenyläther Kp., 170-173 C
2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-3'-methoxy-41-nitrodiphenyläther
Kp., 182-191 0
2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-
3'-äthoxy-4'-bromdiphenyläther Kp.,
5
179-18p 0C
2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-
2-Chlor-4-trifluormethyl-6-
fluor-41-nitrodiphenyläther Kp.ς 184-192 0C
2
y -methyl-4 ·-nitrodiphenylähter Kp. - 175 -184 WC
309832/1212
Hr, - | substituierter Diphenylather | physikalische Eigen schaften |
Pp. | Kp. | 77-80 0C | 0C |
46 | 2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-amino- 4'-nitrodiphenyläther Pp. |
2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-äthyl- amino-4!-nitrodiphenyläther Kp. |
Kp. | 102-105 0G | ||
47 | 2-Chlor-4-trifluormethyl-3'- methylamino-4'-nitrodiphenyläther |
2-Chlor-4-trifluormethyl-3·- n-propylamino-4'-ni trodiphenyl- äther . |
Kp. | 0 ,- 185-200 | ||
48 | 2-Chl&r-4.-trif luormethyl-3' -iso- propylamino-4'-nitrodiphenyläther |
Kp. | 3 175-185 0O | |||
49 | 2-Chlor-4-trifluormethyl-3·-di- methylamino-4f-ni trodiphenyläther |
Kp. | 2 175-186 0C | |||
50 | 2-0hlor-4-trifluormethyl-3'-di- äthylamino-4'-nitrodiphenyläther |
Kp. | 2 179-180 0G | |||
51 | 2-Chlor-4-trifluormethyl-3!-di- äthylamino-4'-chlordiphenyläther |
Kp. | 2 187-189 0C | 0C | ||
52 | 2-Chlor-4-trifluormethyl-3'- di-n-propylamino-4'-nitrodi phenyläther |
Pp. | 4 165-175 0C | 0C | ||
53 | 2-Chlor-4-trifluormethyl-3'- allylamino-4f-nitrodiphenyläther |
2f5 173-178 | ||||
54 | 2-Chlor-4-trifluormethyl-3'- acetylamino-4'-nitrodiphenyl äther |
2 5 190-200 | ||||
55 | 120-122 0C | |||||
56 | ||||||
2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-isopropylmercapto-4'-nitrodiphenyläther
Kp., 191-204 C
2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-see.-butylmercapto-4
*-nitrodiphenyläther Kp*2 175-186 0G
2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-metho^äthoxy-4'
-nitrodiphenyl- *
äther Kp.5 146-153 0C
3098 3 2/1212
At
η -
substituierter Diplienylather physikalische Eigenschaften
2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-
äthoxyäthoxy-4'-nitrodiphenyläther Kp.5 168-170 G
2-Ghlor-4-trifluormethyl-3'-allyloxy-4f-nitrodiphenyläther
2-Chlor-4-trifluormethyl-3r-(2-propynyl)-oxy-4'-nitrodiphenyläther
2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-hydroxy-4'-nitrodiphenyläther
2,6-Dicnlor-4-trifluormethyl-3'-äthylamino-4'-nitrodiphenyläther
. 55-60 0C
Kp.4 178-185 0G
Kp.2 143-162 0C Pp. 117-120 0C
2,6-Bichlor-4-trifluormethyl-3'-iso-propylmercapto-4'-nitrodiphenyläther
2-öhlor-4-trifluormethyl-3'-(2-dimethylamino)-äthoxy-4'-nitrodiphenyläther
2-0hlor-4-trifluormethyl-3'-nootyloxy-4'-nitrodiphenyläther
Kp.5 194-206 0C
bei Raumtemperatur flüssig
20
t\D ; 1,5535
t\D ; 1,5535
Kp.2 210-217 °ö
2*3,5,6,4'-Pentachlor-4-trifluormethyl-3
'-me thoxydiphenyläther Kp,-, 168-172 C
216»4l-Trichlor-3,5-difluor-4-trifluormethyldiphenyläther
2,6,4f-Triehlor-3,5-difluor-4-trifluormethyl-3'-methyldiphenyläther
2,6 f 4'-Trichlor-3,5-difluor-4-trifluormethyl-3'-methoxydiphenyläther
2 1 4f-Dichlor-3,5,6-trifluor-4-trifluorme
thyldi phenyläther
2,4'-Diohlor-3,5,6-trifluor-4-trifluormethyl-3'-methyldiphenyläther
Kp.4 160-175 0G
Kp.. 170-185 0G
Kp.o a 161-164 0C
Kp.5 129-134 0G
Kp.4 129-136 0G
309832/ 12
Kr. substituierter Diphenyläther physikalische Eigenschaften
2,4'-I>ichlor-3,5,6-trifluor-4- .
trifluormethyl-3'-methoxydiphenyläther
Kp. 5 138-140 0C
2,4 *-Di chlor-3,5,6-trifluor-4-trifluormethyl-3'-äthoxydiphenyl-
äther Kp. 5 140-144 0C
2,3,5,6-Tetrafluor-4-trifluormethyl-4'-chlordiphenyläther
Kp., 106-111 0C
2,3,6,41-Tetrachlor-4-trifluormethyl-diphenyläther
Pp. 58-61 0O
2,3,5,6-Tetrachlor-4-trifluormethyl-3
'-methyl-4'-nitrodiphü-
nyläther Kp.3 189-192 0C
2,3,5,6-Tetrachlor-4-trifluormethyl-3
'-methoxy-4f-nitrodiphenyläther Kp.2 210-215 0
2,6-Di chlor-3,5-difluor-4-trifluormethyl-3
'-me thoxy-4'-ni trodiphenyl-
äther Pp. 149-153 C
2-Chlor-3,5,6-trifluor-4-trifluorh1dihäh
methyl-41-nitrodiphenyläther KP»6 180-185 C
2-Chlor-3,5,6-trifluor-4-trifluormethyl-3
'-methyl-4'-nitrodiphenyläth
y
äther Pp. 103-107 C
äther Pp. 103-107 C
O/
2-Chlor-3,5,6-trifluor-4-trifluormethyl-3
'-methoxy-4'-nitrodiphenyläther Pp. 137-143 WC
2-Chlor-3,5,6-trifluor-4-tri fluormethyl-3
' -äthoxy-4'-nitrodiphenyläther - Kp.3 173-175 0C
2,3,5,6-Tetrafluor-4-trifluormethyl-
4'-nitrodiphenyläther Kp. ^ 170-175 C
2,3,6-Trichlor-4-trifluormethyl-
+'nitrodiphenyläther Pp. 102-111 0C
309832/1212
substituierter Diphenyläther physikalische Eigenschaften
2,3,6-Trichlor-4-trifluormethyl-5f
me thyl-4·ni trodiphenyläther
2,3,6-Trichlor-4-trifluormethyl-3♦-methoxy-4'-nitrodiphenyläther
2-Chlor-4-trif luormethyl-3' -,4 · difluor-diphenyläther
2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-3'-brom-4'-ni
tro-diphenyläther
2,6-Dibrom-4-trifluonnethyl-
3'-methyl-4'-nitro-diphenyläther
■ 92 2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-ßmethallyloxy-4'-nitro-diphenyläther
2-Chlor-4-trifluormethyl-3!-
n-pentyloxy-4'-nitro-diphenyläther
2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-nhexyloxy-4'-nitro-diphenyläther
2-Ghlor-4-trifluormethyl-3'-sec-hexyloxy-4'-nitro-diphenyläther
2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-nheptyloxy-4'-nitro-diphenyläther
Pp. 62-70 0C Pp. 127-133 0C
Kp.5 127-133 0C Kp.2 172-175 0C
κΡ
·0,9
Kp.5 168-177 0C
Kp.2 198-204 0C
Kp.2 205-209 0C
Kp.- 204-211 0C
Kp.2 206-212 0C
Die in Tabelle 1 zusammengestellten herbizid wirkenden Substanzen sind allesamt neue Stoffe. Wie aus den weiter
unten beschriebenen Versuchen hervorgeht, sind die Verbindungen Kr. 1, 2, 3, 15, 41, 43, 59 usw. besonders wirksam.
30983 2/12 12
Es wird jeweils ein Topf mit 1/10 000 Ar mit Erde gefüllt und mit Wasser überdeckt. Eine spezifische Menge luftgetrockneter
essbarer Hühnerhirsesamen werden in den Topf gesäht und mit Erde bedeckt. Nachdem die Hühner hirse erscheint, wird
Wasser in diesen Topf bis zu einer Tiefe von 3 cm gegossen, worauf eine wässrige Dispersion des erfindungsgemäßen Herbizids
in den Topf gegossen wird. 14 Tage nach dieser Behandlung wird jeder überlebende Grashalm herausgenommen, luftgetrocknet
und gewogen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt. Der Ausdruck "Wachstumsgrad" bezeichnet Gewichtsprozente
des überlebenden Grases bei behandelten Samen bezogen auf unbehandelte Samen.
Ar (- 100 m2)
Aktiver Bestandteil | Menge | Wachstumsgrad | (g/Ar) | 2,5/4 |
20 | der aktiven Substanz | 2,5/2 | 0 | |
2-0hlor-4-trifluor- methyl-4'-nitrodiphe- nyläther |
0 | 10 5 2,5 | 0 | |
0 0 0 | ||||
Beis-piel 2
Es wird jeweils ein tiefer Bottich mit 1/3 000 Ar mit Erde gefüllt und mit Wasser übersättigt. Samen von breitblättrigen
Unkräutern, wie Monochoria, Rotala indica KOEHNE, und Nadelsumpfried
(Eleocharis acicularis ROEM und SCHULT) werden in die Bottiche in einer Dicke von etwa 5 mm gegeben. Wasser
wird in jeden Bottich bis zu einer Höhe von 3 cm gegossen. Nachdem die Unkräuter auftauchen, wird eine wässrige Dispersion
der jeweiligen aktiven Substanz gemäß vorliegender Erfindung auf die Unkräuter gesprüht.
309832/1212
14 Tage nach, der Behandlung wird jedes überlebende Gras
von Nadelsumpfried und von den breitblättrigen Unkräutern untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengestellt.
In dieser Tabelle ist die Wachstumsgradregelung anhand folgender Bewertungstabeile angegeben:
Vollständige Wachs tumsunt erdrilckung
bemerkenswerte Wachs tumsunt erdr iickung deutliohe Wachstumsunterdrückung im Vergleich
zu nicht behandelten Versuchen leichte Wachstumsunterdrlickung kein Unterschied zu unbehandelten Proben
Aktive Substanz
Menge der aktiven
Wachs trTimsgradregelung
Unkraut breitblätt- Nadelsumpf-
krauter
2-Ghlor-4-trifluormethyl-4'-nitrodiphenyläther
25
12,5
Es wird jeweils ein Topf mit 1/900 Ar mit Erde gefüllt und mit einer vorbestimmten Anzahl Samenkörnern von Weizen,
Möhren, Rettich, Tomaten, Kohl, Chinakohl und essbarer Hühnerhirse besäht und mit Erde bedeckt, worauf das Ganze mit Erde
bedeckt wird, welohe die Samen von allgemeinen Hochlandunkräutern enthält; Man verwendet die Samen von wilder Hühnerhirse,
Stellaria Uliginosa, Waldschaumkraut (Cardamine flexuosa WITH) und vom Gras für Hasen. Diese Erde wird bis zu etwa
3 09832/1212
2 cm Dicke aufgetragen. 3 Tage nach dem Sähen wird eine
spezifische Menge einer wässrigen Dispersion der jeweiligen Substanz auf die Erde gesprüht. Nach 10 Tagen nach
dem Aufsprühen wird der Wachs turns zustand jeder Pflanze und jedes Unkrauts untersucht. Die Ergebnisse sind in
Tabelle 4 zusammengestellt.
Aktive Substanz: 2-Chlor-4-trifluormethyl-4'-nitrodiphenyl-
äther
(Ar » 100 m2)
Pflanzen und Unkräuter Wachstumshemmung
Menge der aktiven Substanz (g/Ar) 10 5
Weizen 4 4
Möhren 4 3
Rettich 4 4
Tomaten . 4-5 3-4
Kohl 4 3-4
Chinakohl 4 4
essbare Hiihnerhirse 5 5
wilde Huhnerhirse 5 5
Stellaria ülginosa 5 5
Rasengras 5 5
Waldsohaumkraut 5 5
Auch andere aktive Substanzen zeigen ähnliohe Ergebnisse·
309832/1212-
In jeweils einen Topf mit 1/5 000 Ar wird Erde gefüllt und eine vorbestimmte Anzahl von Samen von essbarer Hühnerhirse
werden gesäht und mit Erde bedeckt. Nachdem die HUhnerhirse ein dreiblättriges Wachstumsstadium erreicht hat, wird eine
spezifische Menge einer wässrigen Dispersion der jeweiligen aktiven Substanz auf die Stengel und Blätter gesprüht. Nach
10 lagen nach dem Aufsprühen wird der Wachstumszustand untersucht. Die Ergebnisse sind in Gäielle 5 zusammengestellt.
(Ar = 100 nr)
Aktive Substanz
Menge der
aktiven
Substanz
(g/Ar)
aktiven
Substanz
(g/Ar)
Wachstumshemmung
2-Ghlor-4-trifluormethyl-4'-nitrodiphenyläther
Das Verfahren gemäß Beispiel 1 wird unter Verwendung der nachstehenden
aktiven Substanzen wiederholt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 zusammengestellt.
309832/121 I
-W-
(Ar = 100 πΓ)
Aktive Substanzen
Wachsturnsgrad
Menge der aktiven Substanzen (g/Ar) 20 10 5 5/2 5/4 5/8
2-Chlor-4-trifluor- methyl-3'-methoxy-4'- nitrodiphenyläther |
0 | ■ o | 0 | 0 | 0 | 0 |
2-Chlor-4-trifluor- methyl-3'-äthoxy-4'- nitrodiphenyläther |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
2-Chlor-4-trifluor- methyl-3'-n-propoxy- 4'-nitrodiphenyläther |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
2-Chlor-4-trifluor- me thyl-3' -iso-rpropoxy- 4'-nitrodiphenyläther |
0 | 0 | 0 | 0 · | 0 | 0 |
2-Ghlor-4-trifluormethyl- 3'-n-butoxy-4'-nitro diphenyläther |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Das Verfahren gemäß Beispiel 1 wird wiederholt, wobei «jedoch Wasser bis zu einer Tiefe von 4 cm im zweiblättrigen Wachstumsstadium aufgegossen wird. 18 Tage nach dieser Behandlung wird
die Untersuchung vorgenommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 zusammengestellt.
30983?/ 1 2 12
(Ar = 100 m2)
Aktive Substanzen Wachsturnsgrad
Menge der aktiven Substanzen (g/Ar) 10 5 5/2
2-Chlor-4-trifluormethyl- 2'-methoxy-4!-nitrodiphenyl äther |
0 | 0 | 0 |
2-Chlor-4-trifluormethyl- 3'-äthoxy-4'-nitrodiphenyläther |
0 | 0 | 0 |
2-Chlor-4-tri£luormethyl-3'-n- propoxy-4'-nitrodiphenyläther |
O | 0 | 0 |
2-0hlor-4-trifluormethyl-3'-n- butoxy-4f-nitrodiphenyläther |
0 | 0 | 0 |
Das Verfahren gemäß Beispiel 2 wird mit den nachstehenden
aktiven Substanzen wiederholt. Die Ergebnisse sind in Tabelle S zusammengestellt.
3 0 9 8 3 2 / ι /: I '
!Tabelle 8
(Ar » 100 nT
Aktive Substanz Unkraut V/acIisturnsgrad kontrolIe
Menge der aktiven Substanz (g/Ar
25 25/2 25/4 25/8 25/16
2--Chlor-4-trifluor- breit-
methyl-3'-methoxy- blättri ge
4f-nitrodiplivSiiyl- Unkräuter 5 5
äther *
Nadelsumpf-
ried 5 5
2-Chlor-4-trifluor
Nadelsumpfried
2-Chlor-4-trifluor- breitblättr.
methyl-3'-n-prop- Unkräuter
oxy-4'-ni trodiphe- —·
nyläther Nadelsumpf
ried
2-Ghlor~4-trifluor- breitblättr.
methyl-3'-n-butoxy- Unkräuter
4'-ni trodiphenyl-
äther Nadelsumpf-
ried
DaB Verfahren gemäß Beispiel 3 wird wjederholt, wobei jedoch
die nachstehend en aktiven Substantial! eingesetzt werden. Die
Ergebnisse sind in Tabelle 9 zusamit umstellt.
3 0 9 8 3 1 1· ' /
(Ar = 100 πΓ)
Aktive Substanz Menge d.
aktiven Substanz
(g/Ar)
Wachstumsgrad koitrolle
2-Chlor-4-trifluor-methyl-
5'-methoxy-4'-nitrodiphenyl- äther
10
2-Chlor-4-trifluor-methyl-3'
äthoxy-4'-nitrodiphenyläther
10
4-5 5
essbare Hlihnerhirse
wilde Hlihnerhirse
Stellaria Uliginosa
Rasengras
Waldschaumkraut
Polygonum species
Pingerhirse (Digitaria adscendens HENR)
Das Verfahren gemäß Beispiel 4 wird wiederholt, wobei jedoch die nachstehenden aktiven Substanzen eingesetzt werden.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 10 zusammengestellt.
3 0 9 8 3 2/121/
- 3t - Eabelle 10 |
10 5 5/2 |
2304006 • „ ο |
|
10 5 5/2 |
(Ar - 100 nr) | ||
Aktive Substanz | Menge der aktiven Substanz (g/Ar) |
Wachstumsgrad- kontrolle |
|
2-Chlor-4-trifluormethyl- 10 3'-metho3cy-4'-nitrodiphenyl- R äther ° 5/2 |
5 5 4-5 |
||
2-Chlor-4-trifluormethylx 10 3' -äthoxy-4f -nitrodiphenyl*· 5 äther p 5/2 |
5 5 5 |
||
2-Ghlor-4-trifluormethyl- 2f-n-propoxy-4'-nitrodi- phenyläther· |
in in in | ||
2-Chlor-4-trifluormethyl- 3' -n-butoxy-4' -nitro- diphenyläther |
5 5 4 |
||
Beispiel 10 |
Das Verfahren gemäß Beispiel 1 wird wiederholt, wobei jedoch die nachstehenden aktiven Substanzen eingesetzt werden. Die
Ergebnisse sind in Tabelle 11 zusammengestellt.
Die aktiven Substanzen tragen die in !Tabelle 1 angegebenen
Nummern* ·
309832/1212
(Ar - 100
ir. | Aktive Sub stanz Nr. |
1 | 7 |
2 | 8 |
3 | 9 |
4 | 10 |
5 | 11 |
6 | 12 |
7 | 13 |
8 | 14 |
9 | 15 |
10 | 16 |
Il | 17 |
12 | ;' is |
B .
14 |
19
22 |
15 | 24 |
16 | 25 |
17 | 26 |
18 | 28 |
19 | 29 |
20 | 31 |
21 | 36 |
22 | 37 |
23 | 38 |
24 | 39 |
25 | 40 |
Wachstumsgrad
Menge der aktiven Substanz 20(g/Ar) 10 (g/Ar)
12 12 10
33 0 0 0 0 O 0 0 0 16 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0
18
24
25
12
27
20 0 1 0 0 0 0 0. 0 0 0
9 8 3 2/1212
3*
(Ar m 100 m2)
Teat
Nr.
Nr.
Aktive Substanz
Hr.
Hr.
Wachstumsgrad
Menge der aktiven Substanz 20(g/Ar) 10 (g/Ar)
26 | 41 | 0 | 0 |
27 | 42 | .4 | 0 |
28 | 43 | 0 | 0 |
29 | 46 | 0 | 16 |
30 | 47 | 0 | |
31 | 48 | 0 | |
32 | 49 | 0 | |
33 | 50 | •; o | |
34 | 51 | 0 | |
ι35 | 52 | 0 | |
36 | 53 | 8 | |
37 | 54 | 0 | |
38 | 55 | 0 | |
39 | 56 | 0 | |
40 | 57 | 0 | |
41
42 |
58
59 |
0
0 |
|
43 | 60 | i 0 | |
44 | 61 | o | |
45 | 62 | ■ 0 | |
46 | 63 | , ο | |
47 | 64 | 1 | |
,48 | 65 | ||
<49 | 66 | ||
50 | 67 | ||
51 | 68 |
0 20
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
23
309832/1212
2304008-
(Ar - 100 χα2)
TOSt Wr.
Aktive SuI)-Wachetumsgrad
(?°)
Nr. Menge der aktiven Substanz 20(g/Ar) 10 (ß/Ar)
52 | 69 - | 0 |
53 | 70 | 0 |
54 | 71 | 0 |
55 | 72 | 0 |
56 | 73 | 0 |
57 | 74 | 0 |
58 | 75 | 0 |
59 | 76 | 0 |
60 ι |
77 | 5 |
lei | 78 | 18 |
62 | 79 | 0 |
63 | 80 | 0 |
64 | 81 | 0 |
65 | 82 | 0 |
66 | 83 | 0 |
67 | 84 | 0 |
68 | 85 | 0 |
69 | 86 | 0 |
70 | 87 | 0 |
71 | 88 | 0 |
72 | 89 | 0 |
73 | 90 | 0 |
74 | 91 | 0 |
75 | 92 | 0 |
76 | 93 | 0 |
77 | 94 | 0 |
78 | 95 | 0 |
79 | 96 | 0 |
0 7 0 0
13 0 0 0 8
31 0 0 0 0
0
0
0
230A006
-M-
(Ar - 100 m2)
Sabelle 11
Aktive Sub- WachBtumssrad (ji)
etana
Nr. Menge der aktiven Substanz
20(g/Ar) 10 (β/Ar)
80 Vergleiehsbeispiel
2-Chlor-4-trifluormethyl-3'
-methoxy-
diphenyläther | 73 | 85 | |
81 | Vergleichsbeispiel 2,2'-Dichlor-4- trifluonnethyl- diphenyläther |
71 | 82 |
32 | Vergleichsbeispiel 2-Brom-4-trifluor- methyl-3' -methoxy- diphenylather |
65 | 94 |
84 | Vergleichsbeispiel 2,6-Dichlor-4~ trifluormethyl- diphenyläther |
75 | 92 |
83 | Vergleichsbeispiel 2-Chlor-4-trifluor- methyl-2'-methyl- diphenyläther |
85 | 97 |
Das Verfahren gemäß Beispiel 6 wird wiederholt, wobei jedoch die nachstehenden aktiven Substanzen eingesetzt werden·
Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 zusammengestellt.
309832/1212
2304008
Aktive Sub | Tabelle 12 | (Ar » 100 m2> | aktiven | I | 1 | 0 | |
stanz Nr. . | Wachstumsgrad ($) | 10 | ■: | 0 | |||
Test | Menge der | 0 | Substanz (g/Ar) | ; | 0 1 |
||
Nr. | 14 | 20 | 0 | 5 | 0 | ||
15 | 0 | 7 | 0 j | ||||
1 | 17 | 0 | 0 | 0 | |||
2 | 19 | 0 | 16 | 20 | |||
3 | 22 | 0 | 1 | ||||
4 | 25 | 3 | 0 | ||||
5 | 28 | 1 | 0 | 0 | |||
6 | 29 | O | 0 | 0 | |||
7 | 31 | 0 | 16 | 0 | |||
8 | 39 | 0 | , o | 0 | |||
9 | 41 | 2 | 0 | O | |||
10 | ' 43 | 0 | 0 | 6 | |||
U | 47 | 0 | 0 | ||||
12 | 48 | 0 | 0 | ||||
B | 49 | 0 | 0 | ||||
14 | 50 | 0 | 0 | ||||
15 | 51 | .0 | 0 | ||||
16 | 52 | O | 5 | ||||
17 | 54 | 0 | 0 | ||||
18 / | 55 | O | 0 | ||||
19 | 59 | 0 | 0 | ||||
20 | 60 | Q | 0 | ||||
21 | 61 | 0 | 0 | ||||
22 | 62 | O | 0 | ||||
23 | 63 | O | |||||
24 | 0 | ||||||
25 | |||||||
309832/1212
as*
Tabelle 12 | Aktive Sub | (Ar - 100 m2) | der aktiven Substanz (g/Ar) | |
stanz Hr. | Wachstumsgrad ($) | 10 5 | ||
Test ' | Menge | 18 | ||
Nr. | •7·» • .* |
20 | 0 | |
74 | 11 | 20 | ||
26 | 75 | 0 | 0 | |
27 | 64 | 7 | 0 | |
28 | 85 | 0 | 12 | |
29 | 88 | 0 | 8 | |
30 | 90 | 6 | 12 | |
31 | 91 | 0 | 97 | |
32 | Vergleichsbeispiel 2,4,6-Trichlor-3'- methoxy-4'-nitro- diphenyläther |
5 | ||
33 | 88 | |||
34 |
35 Vergleichsbeispiel
2-Tri fluorine thy 1-4-chlor-3'-methoxy-4'
nitrodiphenyläther
100
100
Das Verfahren gemäß Beispiel 2 wird wiederholt, wobei jedoch die nachstehenden Substanzen eingesetzt werden. Die Ergebnisse
sind in Tabelle 13 zusammengestellt.
f * fj Γ
TM
breitblättrige Unkräuter = BL Nadelsumpfried = SL
(Ar = 100 m2)
Aktive Sub- Unkraut stanz Nr. Wachstumshemmung
Menge der aktiven Substanz (g/Ar) 25/2 25/4 25/8
36 | BL | 5 | 5 | 5 | 5 ' | j |
SL | 5 | 5 | 5 | 4 | I | |
41 | BL | 5 | 5 | 4 | 3 | I i |
SL | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
47 | BL | 5 | 5 | 5 | ||
SL | 5 | 5 | 5 | |||
48 | BL | 5 | 5 | 5 | ·" | |
SL | 5 | 5 | 5 | ■ | ||
51 | BL | 5 | 5 | 5 | ||
SL | 5 | 5 | 5 | |||
52 | BL | 5 | 5 | 5 | ||
SL | 5 | 5 | 5 | |||
55 | BL | 5 | 5 | 5 | ||
SL | 5 | 5 | 5 |
BL | 5 | 5 | 5 |
SL | 5 | 4 | 3 |
BL | 5 | 5 | 5 |
SL | 5 | 4 | 4 |
BL SL
5 4
5 4
303832/4212
breitblättrige Unkräuter Nadelsumpfried
Tabelle - BL « SL
(Ar - 100 m2)
Aktive Sub- Unkraut stanz
Wachs tmishemmung
Menge der aktiven Substanz (g/Ar) 25/2 25/4 25/8
84
BL SL
5 5
5 5
85
BL
SL
5 5
5 5
5 5
BL SL
5 5
5 3
5 3
92 | BL | 5 | 5 | 5 |
SL | 5 | 5 | 5 | |
93 | BL | 5 | 5 | 5 |
SL | 5 | 5 | 5 | |
94 | BL | 5 | 5 | 5 |
SL | 5 | 5 | 5 | |
95 | BL | 5 | 5 | 5 |
SL | 5 | 5 | 5 | |
96 | BL | 5 | 5 | 5 |
SL | 5 | 5 | 5 |
Das Verfahren gemäß Beispiel 6 wird wiederholt, wobei jedoch Reissamen und luftgetrocknete Samen der essbaren HUhnerhirse
gesäht werden.'Im 1,5-blättrigen Zustand der Hlihnerhirse wird
Wasser aufgegossen und die aktiven Substanzen werden aufgesrpUht,
Die Ergebnisse sind in Tabelle 14 zusammengestellt.
309832/1212
(Ar = 100
Test Aktive
Nr. Substanz
Nr.
Nr. Substanz
Nr.
Menge der
aktiven Substanz (g/Ar)
Wachst-umsgrad
Pflanzen Reis
essbare Hlihnerhirse
1 | - | 7 | 19 | 20 | 80 | 0 |
2 | 8 | 10 | 100 | 0 | ||
3 | 25 | 20 | 100 | O | ||
4 | 9 | 28 | 10 | 100 | 4 | |
5 | 10 | 31 | 20 | 100 | 0 | |
11 | 38 | 10 | 100 | 0 | ||
6 | • 20 | 100 | O | |||
39 | 10 | 100 | 0 | |||
80 | 20 | 67 | 0 | |||
10 | 100 | 0 | ||||
81 | 20 | 70 | 0 | |||
82 | 10 | 70 | 0 | |||
83 | 20 | 100 | 0 | |||
85 | 10 | 100 | 2 | |||
20 | 100 | 0 | ||||
10 | 100 | 0 | ||||
20 | 100 | 0 | ||||
; 10 | 100 | 0 | ||||
20 | 100 | 0 | ||||
10 | 100 | O | ||||
20 | 84 | 0 | ||||
10 | 82 | 0 |
Das Verfahren gemäß Beispiel 3 wird mit den nachstehenden aktiven
Substanzen wiederholt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 15 zusammengestellt·
30983 2/1212
Tabelle 15
T) bis (?) sind in Beispiel 8 definiert (Ar =» 10Om2)
T) bis (?) sind in Beispiel 8 definiert (Ar =» 10Om2)
Test Nr. |
Aktive Substanz |
Menge d. aktiven |
(D | © | Wachs tumshemmung | 4-5 | (5) | (S) | ω |
Substanz (g/Ar) |
4-5 | 5 | (3) | 4-5 | 5 | 5 | 5 | ||
1 | 10 | 100 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
50 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | ||
2 | 13 | 100 | 4 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
50 | 4-5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | ||
3 | 14 | 100 | 4 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
50 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
4 | 15 | 100 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | 5 | 5 |
50 | 4 | 4-5 | 5 | 4 | 5 | 5 | .5 | ||
5 | 18 | 100 | 3-4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
50 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
6 | 19 | 100 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | 5 | 5 |
50 | 4-5 | 4-5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | ||
7 | 25 | 100 | 3-4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
• | 50 | 5 | 5 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | |
8 | 28 | 100 | 4 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
50 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
9 | 29 | 100 | 5 | 5 | 5 | fi | 5 | 5 | 5 |
50 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | ||
10 | 37 | 100 | 4 | 4-5 | S | 5 | 5 | 5 | 5 |
50 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
W | 38 | 100 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
50 | 4-5 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | ||
12 | 39 | 100 | 4 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | 5 | 5 |
50 | 4-5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | ||
13 | 40 | 100 | 3-4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | |
50 | 5 | ||||||||
309832/1212
Tabelle 15
3) bis (7) sind in Beispiel 8 definiert (Ar - 100 m2)
3) bis (7) sind in Beispiel 8 definiert (Ar - 100 m2)
Test Nr, |
- | 21 | Aktive Substanz |
nenße d aktiven |
• | 4-5 | (D | Wachs tumshemmung | • Ca) | C5> | (§) | Φ | 5 |
Substanz ^-^ (g/Ar) © |
3-4 | 5 | Q)' | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||
14 | 22 | 41 | 100 | 4-5 | 4 | 5 | 4 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | ||
50 ' | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||
15 | 23 | 43 | 100 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
50 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||||
16 | 47 | 100 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||
50 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||||
17 | 48 | 100 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||
50 | 5 | 5 | 5 | . 5' | 5 | 5 | 5 | ||||||
18 | 49 | 100 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||
50 | 5 . | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||||
19 | 50 | 100 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||
50 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||||
20 | 51 | 100 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ■5 | ||||
50 | 5 | 5 | 5 | 5 . | 5 | 5 | 5 | ||||||
52 | 100 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||||
50 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||||
54 | 100 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||||
50 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||||
55 | 100 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||||
50 | 5 |
24 58 100 3-4 5 5 5 5 ß!
50 3-4 5 5 5 5 5
25 59· 100 5 5 5 5 5 5
Γ-Π 5 5 5 5 5 5
2G GO HK.) 5 5 5
50 4-5 5 5
309832/121?
Tabelle 15
bis (7) sind in Boispiel 8 definiert (Ar - 100 m2)
bis (7) sind in Boispiel 8 definiert (Ar - 100 m2)
i'est Nr, |
• Aktive Substanz |
Aenge d· aktiven |
3) ( | a ( | Waohstumohemmung | G) | 6) | © | © |
SulDstana (g/Ar) I |
5 5 |
5 5 |
D | cn οι | 5 5 |
oi cn | cn cn | ||
27 | 61 | 100 50 |
cn cn | 5 5 |
5 5 |
5 ■Λ 5 |
5 5 |
Ol Ol | 5 5 |
28 | 62 | 100 50 |
4-5 4 |
cn cn | 5 5 |
cn cn | Ol Ol | 5 5 |
cn oi |
29 | 63 | 100 50 |
4 4 |
cn cn | Oi Oi | cn cn | oi oi | cn cn | Ol Ol |
30 | 66 | 100 50 |
cn cn | 4 3-4 |
CJl OI | 4 3 |
5 5 |
5 4 |
4 3-4 |
31 | Π 7 | 100 50 |
4 | 4-5 | 5 5 |
5 | 5 | 4 | 4-5 |
32 | 71 | 100 | 3-4 | 4-5 | 4 | 4 | 5 | 4 | 4-5 |
50 | 4 3-4 |
4 3-4 |
3-4 | 5 4 |
O> Ol | 4 4 |
4 3-4 |
||
33 | 73 | 100 50 |
5 4 |
cn cn | 4 3 |
cn CJi | 5 5 |
5 5 |
cji cn |
34 | 74 | 100 50 |
4-5 4 |
5 5 |
5 5 |
5 5 |
Oi Oi | 5 5 |
cn cn |
35 | 75 | 100 50 |
4 3 |
5 4 |
5 5 |
4 3-4 |
oi cn | 4 3-4 |
5 4 |
36 | 77 | 100 50 |
5 5 |
5 5 |
4 3 |
cn cn | oi cn | cn cn | 5 5 |
37 | 81 | 100 50 |
4 3-4 |
5 5 |
5 5 |
cn oi | 5 5 |
5 5 |
5 5 |
38 | 82 | 100 50 |
5 5 |
cn cn | Oi Oi | 5 5 |
cn cn | cn cn | 5 5 |
39 | 84 | 100 50 |
cn cn | Oi Oi | Oi Oi | cn cn | cn cn | 5 5 |
üi cn |
40 | 85 | 100 50 |
4-5 4 |
cn oi | cn cn | 5 5 |
cn cn | cn cn | cn cji |
41 | 86 | 100 50 |
cn cn | ||||||
3 09832/1212
ΔΙ
Φ | bio (7) sind | Substanz . | in Boicpiel | el. | 4-5 | S definiert | "©■ | © | (Ar | M | 100 m2) |
Teilt; Aktive | >n | 4 | 5 | 5 | |||||||
Hr, | 87 | 3-4 | 5 | 5 | |||||||
<ß/Ar) | 2-3 | (D | 5 | b | © ( | D | © | ||||
42 | 88 | 100 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 51 | ||
50 | 3-4 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | ||||
43 | 89 | 100 | 5 | 5 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | ||
50 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||
44 | 90 | 100 | 4-5 | 4-5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 4 | ||
50 | 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | ||||
45 | 91 | 100 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | |||
50 | 4 | 5 | 5 | 4 | |||||||
46 | Beispiel 15 | 100 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||
50 | 4 | 5 | 5 | 4 | |||||||
Das Verfahren gemäß Beispiel 3 wird wiederholt, wobei jedoch die nachstehenden aktiven Substanzen eingesetzt werden.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 16 zusammengestellt.
309832/1212
Tabelle 16 (1) bis (7) sind in Beispiel 8 definiert
(Ar β 100 πΓ)
Test Aktive
Nr. Substanz
Hr.
Nr. Substanz
Hr.
Menge d.
aktiven
Substanz (1) (g/Ar)
Hemmung des Wachstums
1 | 15 | I | 51 | I | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 1 | 5 | 5 |
10 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||||
52 , | 5 | 4-5 | 4 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||
2 | 19 | 20 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||
10 | 3-4 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||||
59 | 5 | 3-4 | 4 | 3-4 | 4 | 5 | 3-4 | 5 | 5 | 2 | 4 | 5 | |||||
3 | 29 | 20 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ! 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||
10 | 4 | 4 | 4 | 5 | 5 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||||
60 | 5 | 3 | 3 | 4 | 4 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||
4 | 47 | 20 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||
10 | 3-4 | 4-5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||||
5 | 3 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5. | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||||
5 | 49 | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||||||||
10 | 4 | 5 | b | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||||||||
5 | 3 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||||||||
6 | 50 | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||||||
10 | 4 | 5 | b | 5 | 5 | 5 | |||||||||||
5 | 3 | 5 | I 5 | 5 | 5 | 5 | |||||||||||
7 | 20 | 5 | 5 | 5 | |||||||||||||
10 | 5 | 5 | 5 | ||||||||||||||
5 | 5 | 5 | 5 | ||||||||||||||
8 | 20 | 5 | 5 | 5 | |||||||||||||
10 | 5 | 5 | 5 | ||||||||||||||
5 | 5 | 5 | 5 | ||||||||||||||
9 | 20 | fl | 5 | 5 | |||||||||||||
10 | ϊ> | 5 | 5 | ||||||||||||||
5 | 'a | 5 | 5 | ||||||||||||||
10 | ZO | .j | 5 | 5 | |||||||||||||
:o | ;> | 5 | 5 | ||||||||||||||
5 | r. | 5 | 5 | ||||||||||||||
3 0 9
230400B
!Tabelle 16 (1) bis (7) sind in Beispiel 8 definiert
(Ar - 100 m2)
Test Aktive
. Substanz
. Substanz
Nr.
Hemmung des Wachstums
Menge d.
aktiven <
Substanz (1) (2) (3)
(g/Ar)
11 | 61 |
20
10 5 |
5
4 3 |
5
5 5 |
Oi Oi Oi |
1 5
5 5 |
5
5 5 |
5
5 5 |
oi cn οι |
12 | 81 |
20
10 5 |
.4-5
3 3 |
5
5 4 |
5 |
5
5 4 |
5
5 5 |
5
5 5 |
5
5 4 |
13 | 82 |
20
10 5 |
3
3 2-3 |
5
5 4 |
5 5 5 |
5
5 4 |
5
5 5 |
5 5 5 |
5 5 4 |
14 | 84 |
20
10 5 |
5
4 3-4 |
5
5 4 |
cn cn οι |
5
5 4 |
Oi Oi Oi | Oi Oi Oi | 5 5 4 |
15 | 85 |
20
10 5 |
5
5 4 |
5
5 4 |
5 5 5 |
5
5 4 |
an οι οι |
5
5 5 |
5
5 4 |
Das Verfahren gemäß Beispiel 4 wird wiederholt, wobei jedoch die nachstehenden aktiven Substanzen eingesetzt werden. Die
Ergebnisse sind in Tabelle 17 zusammengestellt.
309832/1212
. . (Ar = 100 m2)
Teat aktive Substanz Nr. ' Nr. Wachs tumsheiranung
Menge der aktiven Substanz
(g/Ar)
20
1 | 10 |
2 | • 13 |
3 | 14 |
4 | 15 |
5 | 16 |
6 | 19 |
7 | 22 |
8 | 27 |
9 | 28 |
10 | 29 |
11 | 30 |
12 | 38 |
13 | 39 |
14 | 41 |
15 | 47 |
16 | 48 |
17 | 49 |
18 | 50 |
19 | 51 |
20 | 52 |
21 | 54 |
22 | 55 |
23 | 59 |
24 | 60 |
25 | 61 |
5 | 5 | 4 |
5 | 5 | 4 |
5 | 5 | 4 |
5 | 5 | 5 |
5 | 5 | 4 |
4-5 | 4 | 3 |
5 | 5 | 4 |
5 | 4 | 3 |
5 | 5 | 4 |
5 | 4 | 4 |
5 | 5 | 4 |
5 | 5 | 4 |
5 | 4 | 3 |
5 | 5 | 4 |
5 | 5 | 5 |
5 | 5 | 5 |
5 | 5 | 5 |
5 | 5 | 5 |
5 | 5 | 5 |
5 | 4-5 | 4 |
5 | 5 | 5 |
5 | 4-5 | 4 |
5 | 5 | 5 |
5 | 5 | 5 |
5 | 5 | 5 |
3098 3 27 1212
m -
(Ar - 100 m2)
Test
aktive Substanz
Nr.
Wachs tumshenunung
Menge der aktiven Substanz
(g/Ar)
20
26 | 62 |
27 | 66 |
28 | 80 |
29 | 81 |
30 | 84 |
31 | 85 |
32 | 87 |
33 | 88 |
34 | 90 |
35 | 91 |
36. | 92 |
37 | 93 |
38 | 94 |
39 | 95 |
40 | 96 |
5 | 5 | 5 |
5 | 4-5 | 4-5 |
4 | 3-4 | 3 |
5 | 4-5 | 3 |
CJl | 5 | 4 |
5 | 5 | 4 |
5 | 4-5 | 3 |
5 | 5 | 4 |
5 | 5 | 5 |
CJl | 5 | 5 |
CJI | 5 | 5 |
CJi | 5 | 5 |
5 | 5 | 4 |
CJI | 5 | 4 |
5 | 4 | 3 |
Aus diesen Beispielen ergibt sich klar, daß bei Anwendung der erfindungsgemäßen Herbizide die nachstehenden erheblichen Vorteile erzielt werden.
(1) Die erfindungsgemäßen Herbizide haben eine große wachstumshemmende
Wirkung gegenüber Hiihnerhirse sowohl auf Reisfeldern als auch auf trockenen Feldern und sowohl
bei Anwendung im Boden als auch bei Anwendung an den Stengeln und Blättern.
309832/12 12 ·
(2) Die erfindungsgemäßen Herbizide haben eine große herbizide Wirkung gegenüber einer großen Vielzahl
von Reisfeld-Unk-räutern und Trockenfeld-Unkräutern.
(3) Auf trockenem Feld kann eine große Wirkung auch bei geringen Konzentrationen erzielt werden.
(4) Die Wirkung der erfindungsgemäßen Herbizide ist auch
in hoher Verdünnung sehr groß, so daß sie in niedrigen Konzentrationen angewandt werden können.
Die erfindungsgemäßen Herbizide eignen sich zur Anwendung bei Reisfeldern, trockenen Feldern, Obstgärten, Maulbeer-Farmen,
Wäldern, Rainen oder Böschungen, Plätzen, Fabrikgrundstücken
oder dergleichen. Man kann auch verschiedene Anwendungsarten wählen, wie z. B. die Anwendung im überfluteten
Zustand, die Anwendung im. Boden und die Anwendung an Stengeln und Blättern. Die herbiziden Verbindungen können in
Form von wässriger Dispersion, in Form von Pulver, in Form von Granulat, in Form von benetzbarem Pulver, in Form einer
wassermischbaren Lösung oder einer Emulsion mit Hilfsstoffen wie Verdünnungsmitteln, Lösungsmitteln, Emulgatoren oder
Spritzmitteln angewandt werden. Die erfindungsgemäßen Herbizide können zusammen mit anderen herbiziden Verbindungen,
zusammen mit Insektiziden, Fungiziden, Düngemitteln oder Erde angewandt werden. Die Menge der anzuwendenden erfindungegemäßen
Herbizide hängt von den Wetterbedingungen, vom Boden, von der Applikationsform des Mitteln, von der Jahreszeit, von
der Mihode der Anwendung und von den Unkräutern ab. Gewöhnlich liegt diese Menge jjedoch im Bereich von vorzugsweise
0,5 - 100 g/Ar und insbesondere von 2,5 - 50 g/Ar.
9832/1212
Die erfindungsgemäßen Herbizide können in den folgenden Mischungen angewandt werden.
Mischung 1
2-0hlor-4-trifluormethyl-4'-
nitrodiphenyläther 5 Gewichtsteile
Bentonit 90 Gewichtsteile
Hatriumlignin-sulfonat 5 Gewichtsteile
Die obigen Komponenten werden vermischt und mit Wasser
granuliert, wobei ein Herbizid-Granulat entsteht.
Mischung 2
2-Chlor-4-trifluormethyl-4'-
nitrodiphenyläther 20 Gewichteteile
2-Trifluormethyl-4-ohlor-4·-
nitrodiphenyläther 20 Gewichtsteile
Kaolinpulver 55 Gewichtsteile
Natriumalkylbenzol-sulfonat 5 Gewichtstelle
Die obigen Komponenten werden gleichförmig unter Ausbildung eines benetzbaren Herbizidpulvers vermischt*
Mischung
3
2-Ghlor-4-trifluormethyl-3'-
methoxy-4'-nitrodiphenyläther 15 Gewichtsteile
Polyoxyäthylen-stearat 20 Gewichtsteile
Xylol 65 Gewichteteile
Die obigen Komponenten werden unter Ausbildung einer Lösung
des Herbizids (Emulsions-Typ) vermischt.
30 983.2/121?
23CK006
Mischung 4
2-Chlor-4-trifluormethyl-3·-
äthoxy-4'-nitrodiphenyläther 40 Gewichtsteile
äthoxy-4'-nitrodiphenyläther 40 Gewichtsteile
Kaolinpulver 55 Gewichtsteile
Natriumalkylbenzolsulfonat 5 Gewichtsteile
Die obigen Komponenten werden unter Ausbildung eines benetzbaren Herbizidpulvers gleichförmig durchmischt.
Mischung 5
2-Ohlor-4-ti.'if luormethyl-3' -
methyl-4'-nitrodiphenyläther 15 Gewichtsteile
Die obigen Komponenten werden unter Ausbildung einer Herbizidlösung (Emulsions-Typ) durchmischt.
Mischung 6
2-Brora-4-trifluormethyl-3*-
methoxy-4'-nitrodiphenylather 40 Gewichtsteile
Kaolinpulver 55 Gewichtsteile
Natriumalkylbenzol-sulfonat 5 Gewichtateile
Die obigen Komponenten werden unter Ausbildung eines benetzbaren Herbizidpulvers gleichförmig durchmischt.
2-Chlor-4~trifluormethyl-4'-
oyanodiphenyläther 5 GewichtettiIe
Bentonit 90 Gtwiohteteile
Natrium!ignin-sulfonat 5 Gewiohtateile
309832/1212
Die obigen Komponenten werden durchmischt und unter Ausbil dung eines Herbizidgranulats granuliert.
Die anderen aktiven Substanzen werden ebenfalls mit Hilfs
stoffen gemäß obigen Mischungen vermischt, wobei weitere
herbizide Mischungen erhalten werden.
30 9832/1212
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHEV iT^> Substituierter Diphenyläther der nachstehendenFormelCPwo"bei X ein Halogenatom, η eine Zahl von O bis 3, Y ein Wasserstoffatom oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Alkoxyalkoxygruppe, eine Alkenyloxygruppe, eine Alkinyloxygruppe, eine Alkylmercaptogruppe, eine Aminogruppe, eine Alkylaminogruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Acetylaminogruppe, eine Allylaminogruppe, eine Hydroxygruppe oder eine (2-Dimethylamino)-äthoxygruppt bedeutung und wobei Z eine Nitrogruppen ein Halogenatom oder eine Cyanogruppe bedeutet.
- 2. Verfahren zur Herstellung des substituierten Biphenyläthers gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein substituiertes Trifluormethylbenzol der nachstehenden Formelmit einem Phenol der FormelHO-//3098 3 2/1212230^006umsetzt, wobei X, η und Y die oben angegebene Bedeutung
haben und wobei Z' ein Halogenatom, eine Cyanogruppe oder ein Wasserstoffatom bedeutet und worauf im Falle Z1 = H
dieses durch eine Nitrogruppe, ein Halogenatom oder eine Cyanogruppe substituiert wird oder wobei im Fall Z1 » KO„ dieses reduziert, diazotiert und cyanidisiert wird. - 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einer Temperatur oberhalb 100 0C und in Gegenwart einer alkalischen Verbindung durchgeführt
wird.4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in einem nicht-protischen polaren Lösungsmittel und in Gegenwart eines Kupferkatalysators durchgeführt wird.5. Verfahren zur Herstellung des substituierten Diphenyläthers nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der Formel7 Vno2X(3· Position)mit einer Verbindung der FormelY1-H,vorzugsweise in Gegenwart einer alkalischen Substanz umgesetzt wird, wobei X und η die oben angegebenen Bedeutung haben3098 3//1212und wobei Y1 eine ALkoxygruppe, eine Alkoxyulkoxygruppe,
eine Alkenyloxygruppe, eine Alkinyloxygruppe, eine Alkylmercaptogruppe, eine Alkylaminogruppe, eine Dialkylaminogruppe, eine Allylarainogruppe oder eine (2-Dimethylamino)-äthoxygruppe bedeutet.6. Verwendung des substituierten Diplienyläthers
nach Anspruch 1 als Herbizid, gegebenenfalls zusammen mit einem oberflächenaktiven Mittel, einem festen oder flüssigen trägermaterial oder einem anderen Herbizid,3 0 9 8 3 L ι' I I \ I
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