DE69732539T2 - Arylheterocyclische Verbindungen mit herbizider Wirkung - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue arylheterocyclische Verbindungen.
  • Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung arylheterocyclische Verbindungen mit einer hohen herbiziden Wirkung, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Anwendung als Unkrautbekämpfungsmittel zur Bekämpfung von Unkraut in Kulturpflanzen.
  • Arylheterocyclische Verbindungen, die eine herbizide Wirkung aufweisen, sind beispielsweise in den U.S. Patenten Nr. 3,835,862; 4,431,822; 4,536,209; 4,736,068; 4,881,967 und 4,948,418 offenbart. Jedoch erwiesen sich solche Produkte als wenig selektiv, da sie im allgemeinen für die meisten Kulturpflanzen schädlich sind.
  • Der vorliegende Anmelder hat nun neue arylheterocyclische Verbindungen gefunden, die neben einer hohen herbiziden Wirkung gegen eine große Zahl von Unkräutern gleichzeitig eine niedrige Phytotoxizität für eine oder mehrere der unter landwirtschaftlichen Gesichtspunkten interessantesten Kulturpflanzen aufweisen und folglich für eine Anwendung als selektive Herbizide geeignet sind.
  • Folglich sind arylheterocyclische Verbindungen mit der allgemeinen Formel (I) Gegenstand der vorliegenden Erfindung:
    Figure 00010001
    worin:
    • – Y ein Wasserstoffatom, ein Chlor-, Fluor- oder Bromatom; ein lineares oder verzweigtes C1-C4-Alkyl- oder -Halogenalkylradikal, ein lineares oder verzweigtes C1-C4-Alkoxy- oder -Halogenalkoxy; ein lineares oder verzweigtes C1-C4-Alkylthio oder -Halogenalkylthio ist;
    • – Z ein Sauerstoffatom darstellt;
    • – Q eine der folgenden Radikale ist (wie durch die allgemeine Formel dargestellt):
      Figure 00020001
      worin:
    • – R ein Wasserstoffatom; ein lineares oder verzweigtes C1-C6-Alkyl- oder -Halogenalkylradikal darstellt;
    • – R1, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Methylradikal darstellen;
    • – R2 ein Wasserstoffatom ist;
    • – R5 und R6 jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom; ein lineares oder verzweigtes C1-C4-Alkylradikal sind oder zusammen eine C2-C5-Alkylenkette oder eine C2-C5-Oxyalkylenkette darstellen;
    • – X1 Wasserstoff oder ein C1-C4-Alkoxyradikal ist;
    • – X2, X3 und X4 jeweils ein Wasserstoffatom darstellen;
    • – Z1 ein Sauerstoffatom ist;
    • – p 0 ist;
    • – E das nachfolgende heterocyclische Radikal darstellt, das durch die folgende allgemeine Formel dargestellt ist:
      Figure 00020002
      worin:
    • – R7 ein lineares oder verzweigtes C1-C6-Alkyl- oder -Halogenalkylradikal darstellt;
    • – R8 ein Wasserstoffatom; ein lineares oder verzweigtes C1-C6-Alkoxy- oder -Halogenalkoxyradikal; ein lineares oder verzweigtes C1-C6-Alkylthio- oder -Halogenalkylthioradikal darstellt;
    • – X5 ein Wasserstoffatom; oder ein Halogenatom, wie ein Chlor-, Fluor-, Brom- oder Iodatom ist.
  • Die arylheterocyclischen Verbindungen mit der allgemeinen Formel (I) zeigen eine hohe herbizide Wirkung.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind die Verfahren zur Herstellung der Verbindungen mit der allgemeinen Formel (I).
  • Die Verbindungen mit der allgemeinen Formel (I), in denen Z für ein Sauerstoffatom steht, können erhalten werden mittels einem Verfahren, umfassend die Reaktion eines Phenols der allgemeinen Formel (II):
    Figure 00030001
    worin Z, Y und E dieselben Bedeutungen wie oben angegeben haben,
    mit einer Verbindung der Formel (III): X'-Q(III) worin Q dieselben Bedeutungen wie oben offenbart hat und X' ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor oder Brom, oder eine R'SO2O-Gruppe darstellt, worin R' ein lineares oder verzweigtes C1-C4-Alkyl- oder -Halogenalkylradikal oder ein Phenylradikal darstellt, das möglicherweise auch mit linearen oder verzweigten C1-C3-Alkylradikalen, Nitrogruppen, Halogenatomen wie Chlor, Fluor oder Brom, substituiert sein kann.
  • Das vorstehend angegebene Verfahren kann vorzugsweise in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels und in Gegenwart von entweder einer anorganischen oder einer organischen Base durchgeführt werden, bei einer Temperatur innerhalb des Bereichs von –10°C bis zur Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels, vorzugsweise innerhalb des Bereichs von 0°C bis 100°C.
  • Inerte organische Lösungsmittel, die für den geplanten Anwendungszweck geeignet sind, sind z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Aceton, Methylethylketon, Methylpropylketon, Ethylacetat, Dimeethoxyethan, Diisopropylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Acetonitril, N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid.
  • Anorganische Basen, die für den geplanten Verwendungszweck geeignet sind, sind beispielsweise Natrium-, Kalium- und Calciumhydroxide und -carbonate.
  • Geeignete organische Basen sind beispielsweise Triethylamin, Pyridin, 4-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicycloundecen (DBU).
  • Das vorstehend angegebene Verfahren kann vorzugsweise in einem Zwei-Phasen-System unter Phasentransferbedingungen durchgeführt werden, wie beispielsweise von Dehmlow und Dehmlow in "Phase Transfer Catalysis", (1983), Verlag Chemie Publisher, beschrieben.
  • Die Phenole mit der allgemeinen Formel (II) und die Verbindung mit der allgemeinen Formel (III) sind auf dem Markt erhältlich oder können einfach nach bekannten Methoden der organischen Chemie hergestellt werden.
  • In einigen Fällen können die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als zwei oder mehr optische und/oder geometrische Isomere erhalten werden.
  • Folglich fällt es in den Umfang der vorliegenden Erfindung, beide Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die isomerisch rein sind und deren Mischungen, die gegebenenfalls während der Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erhalten werden, oder die aus einer unvollständigen Trennung dieser Isomere stammen, in beliebigen Anteilen, in Betracht zu ziehen.
  • Die Verbindungen mit der allgemeinen Formel (I) gemäß der vorliegenden Erfindung zeigten eine hohe herbizide Wirkung, was sie für eine Anwendung in landwirtschaftlichen Feldern zum Schutz von Kulturpflanzen gegenüber Unkräutern geeignet macht.
  • Insbesondere sind die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wirksam zum Bekämpfen, sowohl als Vorauflaufbehandlung als auch als Nachauflaufbehandlung, einer großen Zahl von Monokotyl- und Dikotyl-Unkräutern. Diese Verbindungen zeigen gleichzeitig eine Kompatibilität oder eine Abwesenheit von toxischen Wirkungen gegenüber nützlichen Kulturpflanzen, sowohl in Vorauflaufbehandlungen wie auch in Nachauflaufbehandlungen.
  • Beispiele für Unkräuter, die wirksam durch Verwendung der Verbindungen mit der allgemeinen Formel (I) gemäß der vorliegenden Erfindung bekämpft werden können, sind: Sorghum halepense, Echinocloa crusgalli, Avena fatua, Amni maius, Abutilon theofrasti, Stellaria media, Convolvulus sepium, Amaranthus retroflexus, Chenopodium album, Galium aparine, Senecio vulgaris, Alopecurus myosuroides, Cyperus spp. und dergleichen.
  • Bei den Anwendungsdosierungen, die für eine landwirtschaftliche Anwendung geeignet sind, zeigten die vorstehend angegebenen Verbindungen keine toxischen Wirkungen gegenüber wichtigen Kulturpflanzen wie beispielsweise Reis (Oryza sativa), Weizen (Triticum spp.), Mais (Zea mais), Sojabohnen (Glycine max) und dergleichen.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Bekämpfen von Unkraut in Anbaugebieten, mittels der Anwendung der Verbindungen mit der allgemeinen Formel (I).
  • Die Menge an Verbindung, die zum Erreichen des gewünschten Effekts anzuwenden ist, kann als Funktion von mehreren Faktoren variieren, wie beispielsweise der verwendeten Verbindungen, der zu schützenden Kulturpflanze, des zu bekämpfenden Unkrauts, dem Befallsgrad, den Wetterbedingungen, den Charakteristiken des Bodens, dem Auftragungsverfahren und dergleichen.
  • Verbindungsdosierungen innerhalb des Bereichs von 1 g bis 1000 g pro Hektar ermöglichen im allgemeinen, dass eine ausreichende Bekämpfung erhalten wird.
  • Für praktische Anwendungen in der Landwirtschaft ist es häufig von Vorteil, Zusammensetzungen mit herbizider Wirkung einzusetzen, die als Wirksubstanz eine oder mehrere Verbindungen mit der allgemeinen Formel (I) enthalten, gegebenenfalls als eine Mischung von Isomeren.
  • Es können Zusammensetzungen eingesetzt werden, die in Form von trockenen Pulvern, Netzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Mikroemulsionen, Pasten, Pellets, Lösungen, Suspensionen und dergleichen vorliegen, wobei die Auswahl des Zusammensetzungstyps von der spezifischen geplanten Verwendung abhängt.
  • Die Zusammensetzungen werden nach bekannten Methoden hergestellt, beispielsweise durch Verdünnen oder Lösen der wirksamen Substanzen mit einem Lösungsmittel und/oder einem festen Füllstoff, gegebenenfalls in Gegenwart von oberflächenaktiven Stoffen.
  • Als inerte feste Füllstoffe oder Träger können China-Ton, Aluminiumoxid, Siliciumdioxid, Talk, Bentonit, Gips, Quarz, Dolomit, Actalpulgit, Montmorillonit, Kieselgur, Cellulose, Stärke und dergleichen verwendet werden.
  • Als inerte flüssige Füllstoffe oder Verdünnungsmittel können selbstverständlich Wasser und daneben organische Lösungsmittel verwendet werden, wie z. B. aromatische Kohlenwasserstoffe (Xylene, Mischungen von Alkylbenzolen, usw.), aliphatische Kohlenwasserstoffe (Hexan, Cyclohexan und dergleichen), halogenierte aromatische Kohlenwasserstoffe (Chlorbenzol, usw.), Alkohole (Methanol, Propanol, Butanol, Octanol und dergleichen), Ester (Isobutylacetat und dergleichen), Ketone (Aceton, Cyclohexanon, Acetophenon, Isophoron, Ethylamylketon und dergleichen) oder pflanzliche oder mineralische Öle oder deren Mischungen und dergleichen.
  • Als oberflächenaktive Stoffe können Benetzungsmittel und Emulgatoren vom nichtionischen Typ (polyethoxylierte Alkylphenole, polyethoxylierte Fettalkohole und dergleichen), vom anionischen Typ (Alkylbenzol-Sulfonate und Alkylsulfonate und dergleichen) und vom kationischen Typ (quaternäre Alkylammoniumsalze und dergleichen) verwendet werden.
  • Ferner können Dispergiermittel (z. B. Lignin und dessen Salze, Cellulosederivate, Alginate und dergleichen), Stabilisatoren (z. B. Antioxidationsmittel, UV-Absorptionsmittel und dergleichen) zugegeben werden.
  • Um den Anwendungsbereich der vorstehend angegebenen Zusammensetzungen zu erweitern, können noch weitere wirksame Bestandteile zugegeben werden, wie z. B. andere Herbizide, Fungizide, Insektizide oder Acarizide, wie auch Fertilisatoren.
  • Die Konzentration der wirksamen Substanz in den vorstehend beschriebenen Zusammensetzungen kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren, in Abhängigkeit der aktiven Verbindung, der Anwendungen, für die sie geplant sind, der Umweltbedingungen und der Art der angewendeten Formulierung.
  • Im allgemeinen liegt die Konzentration der wirksamen Substanz innerhalb des Bereichs von 1% bis 90%, vorzugsweise im Bereich von 5% bis 50%.
  • Die im folgenden angegebenen Beispiele werden zum Zwecke der Erläuterung der vorliegenden Erfindung bereitgestellt, ohne sie jedoch zu beschränken.
  • BEISPIEL 1
  • Herstellung von 4-Chlor-3-[4-chlor-2-fluor-5(4-methoxybut-2-ynyloxy)phenyl]-5-difluormethoxy-1-methyl-(1H)-pyrazol (Verbindung Nr. 1)
  • Zu einer Lösung von 1,1 g (3,38 mmol) 4-Chlor-3-[4-chlor-2-fluor-5-hydroxyphenyl]-5-difluormethoxy-1-methyl-(1H)-pyrazol in 10 ml N,N-Dimethyl-formamid werden 470 mg (3,39 mmol) Kaliumcarbonat zugegeben. Die Reaktionsmischung wird unter Rühren gehalten, bei Raumtemperatur, während 30 Minuten.
  • Anschließend wird eine Lösung von 630 mg (3,54 mmol) 4-Methoxy-2-butynylmethansulfonat in 5 ml N,N-Dimethylformamid tropfenweise zugegeben und die Mischung wird für 4 Stunden bei 60°C erwärmt.
  • Die resultierende Mischung wird in Wasser (150 ml) gegossen und anschließend mit Ethylether (3 × 50 ml) extrahiert.
  • Die organische Phase wird bis zur Neutralisation mit einer gesättigten Lösung von Natriumchlorid gewaschen, anschließend kräftig mit Natriumsulfat getrocknet und auf einem Rotationsverdampfer konzentriert.
  • Das so erhaltene Rohmaterial wird mittels einer Chromatographie auf Silicagel gereinigt, wobei mit 65 : 35 Hexan : Ethylacetat eluiert wird.
  • Eine Ausbeute von 650 mg eines festen Materials mit einem Schmelzpunkt von 62 bis 64°C, welches der Verbindung Nr. 1 entspricht, wird erhalten.
  • BEISPIEL 2
  • Auf ähnliche Art und Weise wie im Beispiel 1 wurden die folgenden Verbindungen durch Alkylierung von 5-Heterocyclyl-2-chlor-4-fluorphenolen mit den entsprechenden Halogeniden oder Mesylaten erhalten:
    • – Methyl-4-[2-chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-(1H)-pyrazol-3-yl-4-fluorphenoxy]-3-methoxybut-(E)-2-enoat (Verbindung Nr. 2)
    • – Methyl-4-[2-chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-(1H)-pyrazol-3-yl-4-fluorphenoxy]-pent-2-enoat (Verbindung Nr. 3)

Claims (13)

  1. Arylheterocyclische Verbindungen der allgemeinen Formel
    Figure 00090001
    worin: – y ein Wasserstoffatom, ein Chlor-, Fluor- oder Bromatom; ein lineares oder verzweigtes C1-C4-Alkyl- oder -Halogenalkylradikal, ein lineares oder verzweigtes C1-C4-Alkoxy oder -Halogenalkoxy; ein lineares oder verzweigtes C1-C4-Alkylthio oder -Halogenalkylthio ist; – Z ein Sauerstoffatom darstellt; – Q eine der folgenden Radikale ist (wie durch die allgemeine Formel dargestellt):
    Figure 00090002
    worin: – R ein Wasserstoffatom; ein lineares oder verzweigtes C1-C6-Alkyl- oder -Halogenalkylradikal darstellt; – R1, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Methylradikal darstellen; – R2 Wasserstoff ist; – R5 und R6 jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom; ein lineares oder verzweigtes C1-C4-Alkylradikal sind oder zusammen eine C2-C5-Alkylenkette oder eine C2-C5-Oxyalkylenkette darstellen; – X1 Wasserstoff oder ein C1-C4-Alkoxyradikal ist; – X2, X3 und X4 jeweils ein Wasserstoffatom darstellen; – Z1 ein Sauerstoffatom ist; – p 0 ist; – E das nachfolgende heterocyclische Radikal darstellt, das durch die folgende allgemeine Formel dargestellt ist:
    Figure 00100001
    worin: – R7 ein lineares oder verzweigtes C1-C6-Alkyl- oder -Halogenalkylradikal darstellt; – R8 ein Wasserstoffatom; ein lineares oder verzweigtes C1-C6-Alkoxy- oder -Halogenalkoxyradikal; ein lineares oder verzweigtes C1-C6-Alkylthio- oder -Halogenalkylthioradikal darstellt; – X5 ist ein Wasserstoffatom; oder ein Halogenatom, wie ein Chlor-, Fluor-, Brom- oder Iodatom, ist.
  2. Herbizide, die durch arylheterocyclische Verbindungen der allgemeinen Formel I gebildet werden:
    Figure 00110001
    worin: – y ein Wasserstoffatom, ein Chlor-, Fluor- oder Bromatom; ein lineares oder verzweigtes C1-C4-Alkyl- oder -Halogenalkylradikal, ein lineares oder verzweigtes C1-C4-Alkoxy oder -Halogenalkoxy; ein lineares oder verzweigtes C1-C4-Alkylthio oder -Halogenalkylthio ist; – Z ein Sauerstoffatom darstellt; – Q eines der folgenden Radikale ist (wie durch die folgende allgemeine Formel darstellt):
    Figure 00110002
    worin: – R ein Wasserstoffatom; ein lineares oder verzweigtes C1-C6-Alkyl- oder -Halogenalkylradikal ist; – R1, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Methylradikal sind; – R2 Wasserstoff ist; – R5 und R6 jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom; ein lineares oder verzweigtes C1-C4-Alkylradikal darstellen oder zusammen eine C2-C5-Alkylenkette oder eine C2-C5-Oxyalkylenkette sind; – X1 Wasserstoff oder C1-C4-Alkoxyradikal ist; – X2, X3 und X4 jeweils ein Wasserstoffatom sind; – Z1 ein Sauerstoffatom darstellt; – p 0 ist; – E das nachfolgende heterocyclische Radikal ist, das durch die folgende allgemeine Formel dargestellt ist:
    Figure 00120001
    worin: – R7 ein lineares oder verzweigtes C1-C6-Alkyl- oder -Halogenalkylradikal darstellt; – R8 ein Wasserstoffatom; ein lineares oder verzweigtes C1-C6-Alkoxy- oder -Halogenalkoxyradikal; ein lineares oder verzweigtes C1-C6-Alkylthio- oder -Halogenalkylthioradikal ist; – X5 ein Wasserstoffatom; oder ein Halogenatom, wie ein Chlor-, Fluor-, Brom- oder Iodatom, ist.
  3. Herbizid nach Anspruch 2, bestehend aus Methyl-4-[2-chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-(1H)-pyrazol-3-yl-4-fluorphenoxy]-3-methoxybut-(E)-2-enoat.
  4. Herbizid nach Anspruch 2, bestehend aus Methyl-4-[-2-chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-(1H)-pyrazol-3-yl-4-fluorphenoxy]-pent-2-enoat.
  5. Herbizid nach Anspruch 2, bestehend aus 4-Chlor-3-[4-chlor-2-fluor-5-(4-methoxybut-2-ynyloxy)phenyl]-5-difluor-methoxy-1-methyl-(1H)-pyrazol.
  6. Verfahren zur Herstellung der arylheterocyclischen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach einem der vorhergehenden Ansprüche, umfassend die Reaktion eines Phenols der allgemeinen Formel (II):
    Figure 00130001
    worin Z, Y und E dieselben Bedeutungen wie oben angegeben haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (III): X'-Q(III) worin Q dieselben Bedeutungen wie oben offenbart hat und X' ein Halogenatom oder einen R'SO2O-Anteil darstellt, worin R' ein lineares oder verzweigtes C1-C4-Alkyl- oder -Halogenalkylradikal oder ein Phenylradikal darstellt, das möglicherweise auch durch lineare oder verzweigte C1-C3-Alkylradikale, Nitrogruppen, Halogenatome substituiert sein kann, in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels und entweder in Gegenwart einer anorganischen oder organischen Base, bei einer Temperatur, die im Bereich von –10°C bis Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels liegt.
  7. Verfahren nach Anspruch 6, wobei die Temperatur im Bereich von 0° bis 100°C liegt.
  8. Verfahren nach Anspruch 6, wobei das inerte organische Lösungsmittel aus Benzol, Toluol, Xylol, Aceton, Methylethylketon, Methylpropylketon, Ethylacetat, Dimethoxyethan, Diisopropylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Acetonitril, N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid ausgewählt ist.
  9. Verfahren nach Anspruch 6, wobei die anorganische Base aus Natrium, Kalium- und Calciumhydroxiden und -carbonaten ausgewählt ist.
  10. Verfahren nach Anspruch 6, wobei die organische Base aus Triethylamin, Pyridin, 4-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicycloundecen (DBU) ausgewählt ist.
  11. Zusammensetzungen mit herbizider Wirkung, enthaltend eine oder mehrere arylheterocyclische Verbindungen nach einem der Ansprüche 2 bis 5, entweder als solches oder in Gegenwart eines festen Trägers, von flüssigen Verdünnungsmitteln, oberflächenaktiven Stoffen oder anderen wirksamen Substanzen.
  12. Zusammensetzungen mit herbizider Wirkung nach Anspruch 11, wobei die Konzentration der aktiven Substanz im Bereich von 1% bis 90% liegt.
  13. Verfahren zum Kontrollieren von Unkraut in Anbaugebieten, bestehend aus der Anwendung der Zusammensetzungen nach Anspruch 11 und 12 auf das Anbaugebiet.
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