ES2235764T3 - Arilheterociclos con actividad herbicida. - Google Patents

Arilheterociclos con actividad herbicida.

Info

Publication number
ES2235764T3
ES2235764T3 ES00201344T ES00201344T ES2235764T3 ES 2235764 T3 ES2235764 T3 ES 2235764T3 ES 00201344 T ES00201344 T ES 00201344T ES 00201344 T ES00201344 T ES 00201344T ES 2235764 T3 ES2235764 T3 ES 2235764T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
branched
radical
linear
atom
para
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES00201344T
Other languages
English (en)
Inventor
Franco Bettarini
Piero La Porta
Giovanni Meazza
Giampaolo Zanardi
Ernesto Signorini
Domenico Portoso
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Isagro Ricerca SRL
Original Assignee
Isagro Ricerca SRL
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from IT96MI000554 external-priority patent/IT1283283B1/it
Priority claimed from ITMI960974 external-priority patent/IT1283011B1/it
Application filed by Isagro Ricerca SRL filed Critical Isagro Ricerca SRL
Application granted granted Critical
Publication of ES2235764T3 publication Critical patent/ES2235764T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/44—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

Arilheterociclos que presentan la fórmula general (I): en la que: - Y representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro, flúor o bromo; un radical alquilo o haloalquilo C1-C4 lineal o ramificado, un alcoxi o haloalcoxi C1-C4 lineal o ramificado; o un alquiltio o haloalquiltio C1-C4 lineal o ramificado; - Z representa un átomo de oxígeno; - Q representa uno de los siguientes radicales (como se representa en las siguientes fórmulas generales): en las que: - R representa un átomo de hidrógeno; o un radical alquilo o haloalquilo C1-C6 lineal o ramificado; - R1, R3 y R4 representan, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno o un radical metilo; - R2 es hidrógeno; - R5 y R6 representan, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno; un radical alquilo C1-C4 lineal o ramificado; o, juntos, representan una cadena de alquileno C2-C5, o una cadena de oxialquileno C2-C5; - X1 representa hidrógeno o un radical alcoxi C1-C4; - X2, X3, y X4 representan cada uno un átomo de hidrógeno; - Z1representa un átomo de oxígeno; - p representa 0; - E representa el siguiente radical heterocíclico representado por la siguiente fórmula general: en la que: - R7 representa un radical alquilo o haloalquilo C1-C6 lineal o ramificado; - R8 representa un átomo de hidrógeno; un radical alcoxi o haloalcoxi C1-C6 lineal o ramificado; un radical alquiltio o haloalquiltio C1-C6 lineal o ramificado; - X5 representa un átomo de hidrógeno; o un átomo de halógeno tal como un átomo de cloro, de flúor, de bromo o de yodo.

Description

Arilheterociclos con actividad herbicida.
La presente invención se refiere a nuevos arilheterociclos.
Más particularmente, la presente invención se refiere a arilheterociclos que presentan una actividad herbicida elevada, a un procedimiento para prepararlos y a su utilización como agentes herbicidas para controlar malas hierbas en cultivos.
Se han dado a conocer arilheterociclos que presentan actividad herbicida, entre otras referencias, en las patentes US nº 3.835.862; nº 4.431.822; nº 4.536.209; nº 4.736.068; nº 4.881.967 y nº 4.948.418. Sin embargo, se ha comprobado que dichos productos son escasamente selectivos debido a que son generalmente dañinos asimismo para la mayoría de los cultivos.
El presente solicitante ha encontrado ahora unos nuevos arilheterociclos que, además de presentar una actividad herbicida elevada contra un gran número de malas hierbas, presentan simultáneamente una baja fitotoxicidad para uno o más de los cultivos más interesantes desde el punto de vista agrícola y son por consiguiente adecuados para su utilización como herbicidas selectivos.
Por tanto, el objetivo de la presente invención consiste en arilheterociclos que presentan la fórmula general (I):
1
en la que:
-
Y representa un átomo de hidrógeno; un átomo de cloro, flúor o bromo; un radical alquilo o haloalquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado, un alcoxi o haloalcoxi C_{1}-C_{4} lineal o ramificado; o un alquiltio o haloalquiltio C_{1}-C_{4} lineal o ramificado;
-
Z representa un átomo de oxígeno;
-
Q representa uno de los siguientes radicales (representados por las siguientes fórmulas generales):
Q_{1}:---
\melm{\delm{\para}{R _{2} }}{C}{\uelm{\para}{R _{1} }}
---C=C---
\melm{\delm{\para}{R _{4} }}{C}{\uelm{\para}{R _{3} }}
---Z_{1}---(CO)_{p}---R; 
\vskip1.000000\baselineskip
Q_{2}:---
\melm{\delm{\para}{R _{2} }}{C}{\uelm{\para}{R _{1} }}
---CX_{1}=CX_{2}---COOR; 
\vskip1.000000\baselineskip
Q_{3}:---
\melm{\delm{\para}{R _{2} }}{C}{\uelm{\para}{R _{1} }}
---CX_{1}=CX_{2}---CONR_{5}R_{6}; 
\vskip1.000000\baselineskip
2
en las que:
-
R representa un átomo de hidrógeno; un radical alquilo o haloalquilo C_{1}-C_{6} lineal o ramificado;
-
R_{1}, R_{3} y R_{4} representan, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno o un radical metilo;
-
R_{2} es hidrógeno;
-
R_{5} y R_{6} representan, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno; un radical alquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado; o, juntos, representan una cadena de alquileno C_{2}-C_{5}, o una cadena de oxialquileno C_{2}-C_{5};
-
X_{1} representa hidrógeno o un radical alcoxi C_{1}-C_{4};
-
X_{2}, X_{3}, y X_{4} representan cada uno un átomo de hidrógeno;
-
Z_{1} representa un átomo de oxígeno;
-
p representa 0;
-
representa el siguiente radical heterocíclico representado por la siguiente fórmula general E:
3
en la que:
-
R_{7} representa un radical alquilo o haloalquilo C_{1}-C_{6} lineal o ramificado;
-
R_{8} representa un átomo de hidrógeno; un radical alcoxi o haloalcoxi C_{1}-C_{6} lineal o ramificado; un radical alquitio o haloalquitio C_{1}-C_{6} lineal o ramificado;
-
X_{5} representa un átomo de hidrógeno; o un átomo de halógeno tal como un átomo de cloro, de flúor, de bromo o de yodo.
Los arilheterociclos que presentan la fórmula general (I) presentan una actividad herbicida elevada.
Un objetivo adicional de la presente invención consiste en unos procedimientos para la preparación de los compuestos que presentan la fórmula general (I).
Los compuestos que presentan la fórmula general (I), en la que Z representa un átomo de oxígeno, se pueden obtener por medio de un procedimiento que comprende hacer reaccionar un fenol que presenta la fórmula general (II):
4
en la que Z, Y y E tienen los mismos significados que se han dado a conocer anteriormente,
con un compuesto que presenta la fórmula general (III):
(III)X'-Q
en la que Q tiene los mismos significados que se han dado a conocer anteriormente y X' representa un átomo de halógeno, preferentemente cloro y bromo, o un resto R'SO_{2}O en el que R' representa un radical alquilo o haloalquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado, o un radical fenilo, que puede estar asimismo opcionalmente sustituido por radicales alquilo C_{1}-C_{3} lineales o ramificados, grupos nitro, átomos de halógeno tales como cloro, flúor o bromo.
El procedimiento anteriormente mencionado se puede llevar a cabo ventajosamente en presencia de un solvente orgánico inerte y en presencia de una base inorgánica u orgánica, a una temperatura comprendida en el intervalo de -10ºC a la temperatura de ebullición del solvente utilizado, comprendida preferentemente en el intervalo de 0ºC a 100ºC.
Los solventes orgánicos inertes útiles para el fin propuesto son, por ejemplo, benceno, tolueno, xileno, acetona, metiletilcetona, metilpropilcetona, acetato de etilo, dimetoxietano, éter diisopropílico, tetrahidrofurano, dioxano, acetonitrilo, N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilpirrolidona y sulfóxido de dimetilo.
Las bases inorgánicas útiles para el fin propuesto son, por ejemplo, hidróxidos y carbonatos de sodio, potasio y calcio.
Las bases orgánicas útiles son, por ejemplo, trietilamina, piridina, 4-dimetil-aminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO) y diazabicicloundeceno (DBU).
El procedimiento anteriormente mencionado se puede llevar cabo asimismo ventajosamente en un sistema de dos fases en condiciones de transferencia de fase tal como se describe, por ejemplo, por Dehmlow y Dehmlow en "Phase Transfer Catalysis" (1983), Verlag Chemie Publisher.
Los fenoles que presentan la fórmula general (II) y los compuestos que presentan la fórmula general (III), están disponibles en el mercado o se pueden preparar fácilmente según procedimientos conocidos de química orgánica.
En casos idénticos, los compuestos que presentan la fórmula general (I) se pueden obtener en forma de dos o más isómeros ópticos y/o geométricos.
Por tanto, queda dentro de la esencialidad de la presente invención tomar en consideración, tanto los compuestos que presentan la fórmula (I) que son isoméricamente puros, como mezclas de los mismos, obtenidas posiblemente durante la preparación de los compuestos que presentan la fórmula general (I), o que se derivan de una separación incompleta de dichos isómeros, en cualesquiera proporciones.
Los compuestos que presentan la fórmula general (I) según la presente invención presentan una actividad herbicida elevada que los hace adecuados para su utilización en el campo agrícola para proteger cultivos de las malas hierbas.
En particular, los compuestos que presentan la fórmula general (I) son eficaces para controlar, tanto antes de la germinación como después de la germinación, un gran número de malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas. Dichos compuestos presentan simultáneamente una compatibilidad o la ausencia de efectos tóxicos hacia cultivos útiles en tratamiento, tanto antes de la germinación como después de la germinación.
Ejemplos de malas hierbas que se pueden controlar eficazmente utilizando los compuestos que presentan la fórmula general (I) de la presente invención son: Sorghum halepense, Echinocloa crusgalli, Avena fatua, Amni maius, Abutilon theofrasti, Stellaria media, Convolvulus sepium, Amaranthus retroflexus, Chenopodium album, Galium aparine, Senecio vulgaris, Alopecurus myosuroides, Cyperus spp., etcétera.
En las dosis de aplicación útiles para una aplicación agraria, los compuestos anteriormente mencionados no presentaron efectos tóxicos para cultivos importantes, tales como arroz (Oryza sativa), trigo (Triticum spp.), maíz (Zea Mais), soja (Glycine max), etcétera.
Un objetivo adicional de la presente invención consiste en un procedimiento para controlar malas hierbas en zonas cultivadas, por medio de la aplicación de los compuestos que presentan la fórmula general (I).
La cantidad de compuesto que se ha de aplicar con el fin de conseguir el efecto deseado puede variar en función de varios factores, tales como, p.ej., el compuesto que se utilice, el cultivo que se ha de proteger, la mala hierba que se ha destruir, el nivel de infestación, las condiciones climáticas, las características del suelo, el procedimiento de aplicación, etcétera.
Las dosis del compuesto comprendidas en el intervalo de 1 g a 1.000 g por hectárea permiten obtener generalmente un control suficiente.
Para utilizaciones prácticas en agricultura, es ventajoso con frecuencia utilizar una composición que presenta una actividad herbicida que contiene, como su sustancia activa, uno o más compuestos que presentan la fórmula general (I), opcionalmente asimismo en forma de una mezcla de isómeros.
Se pueden utilizar composiciones que se encuentran en forma de polvos secos, polvos humectables, concentrados emulsionables, microemulsiones, pastas, gránulos, soluciones, suspensiones, etcétera; la selección del tipo de composición dependerá de la utilización específica que se considere.
Las composiciones se preparan según procedimientos conocidos, por ejemplo diluyendo o disolviendo las sustancias activas con un medio solvente y/o un extendedor sólido, opcionalmente en presencia de agentes tensioactivos.
Como extendedores o vehículos sólidos, se pueden utilizar caolín, alúmina, sílice, talco, bentonita, yeso, cuarzo, dolomita, atapulgita, montmorillonita, tierra de diatomeas, celulosa, almidón, etcétera.
Como extendedores o diluyentes líquidos inertes se pueden utilizar, naturalmente además de agua, solventes orgánicos, tales como hidrocarburos aromáticos (xilenos, mezclas de alquilbencenos, etcétera), hidrocarburos alifáticos (hexano, ciclohexano, etcétera), hidrocarburos aromáticos halogenados (clorobenceno, etcétera), alcoholes (metanol, propanol, butanol, octanol, etcétera), ésteres (acetato de isobutilo, etcétera), cetonas (acetona, ciclohexanona, acetofenona, isoforona, etilamilcetona, etcétera), o aceites vegetales o minerales, o mezclas de los mismos, etcétera.
Como agentes tensioactivos, se pueden utilizar agentes humectantes y emulsionantes de tipos no iónico (alquilfenoles polietoxilados, alcoholes grasos polietoxilados, etcétera), aniónico (alquilbencenosulfonatos y alquilsulfonatos, etcétera) y catiónico (sales de alquilamonio cuaternario, etcétera).
Además, se pueden utilizar dispersantes (por ejemplo, lignina y sus sales, derivados de celulosa, alginatos, etcétera) y estabilizantes (por ejemplo, antioxidantes, absorbedores de UV, etcétera).
Para extender el margen de acción de las composiciones anteriormente mencionadas, se pueden añadir a las mismas todavía otros componentes activos, tales como, p.ej., otros herbicidas, fungicidas, insecticidas o acaricidas, así como fertilizantes.
La concentración de sustancia activa en las composiciones anteriormente mencionadas puede variar en un amplio margen, según el compuesto activo, las aplicaciones para las que se proponen, las condiciones medioambientales y el tipo de formulación que se adopte.
En general, la concentración de sustancia activa está comprendida en el intervalo del 1% al 90%, preferentemente del 5% al 50%.
Los ejemplos que se presentan a continuación se proporcionan con el propósito de ilustrar la presente invención, sin limitarla.
Ejemplo 1 Preparación de 4-cloro-3-[4-cloro-2-fluoro-5(4-metoxibut-2-iniloxi)fenil]-5-difluoro-metoxi-1-metilo-(1H)-pirazol (Compuesto nº 1)
A una solución de 1,1 g (3,38 mmol) de 4-cloro-3-[4-cloro-2-fluoro-5-hidroxifenil]-5-difluorometoxi-1-metil-(1H)-pirazol en 10 ml de N,N-dimetilformamida, se añaden 470 mg (3,30 mmol) de carbonato de potasio. La mezcla de reacción se mantiene bajo agitación a temperatura ambiente, durante 30 minutos.
Posteriormente, se añade gota a gota una solución de 630 mg (3,54 mmol) de metansulfonato de 4-metoxi-2-butinilo en 5 ml de N,N-dimetilformamida y la mezcla se calienta a una temperatura de 60ºC durante 4 horas.
La mezcla de reacción resultante se vierte en agua (150 ml) y se extrae a continuación con éter etílico (3 x 50 ml).
La fase orgánica se lava hasta neutralidad con una solución saturada de cloruro de sodio, seguidamente se seca a fondo con sulfato de sodio y se concentra en un evaporador rotativo.
El material bruto así obtenido se purifica por cromatografía en gel de sílice, eluyendo con hexano:acetato de etilo 65:35.
Se obtienen 650 mg de un material sólido con un punto de fusión de 62 a 64ºC, que corresponde al Compuesto nº 1.
Ejemplo 2
Operando de una manera similar a la que se da a conocer en el Ejemplo 1 se obtuvieron mediante la alquilación de 5-heterociclil-2-cloro-4-fluorofenoles los siguientes compuestos:
-
4-[2-cloro-5-(4-cloro-5-difluorometoxi-1-metil-(1H)-pirazol-3-il-4-fluorofenoxi]-3-metoxibut-(E)-2-enoato de metilo (Compuesto nº 2)
-
4-[2-cloro-5-(4-cloro-5-difluorometoxi-1-metil-(1H)-pirazol-3-il-4-fluorofenoxi]-pent-2-enoato de metilo (Compuesto nº 3).

Claims (13)

1. Arilheterociclos que presentan la fórmula general (I):
5
en la que:
-
Y representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro, flúor o bromo; un radical alquilo o haloalquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado, un alcoxi o haloalcoxi C_{1}-C_{4} lineal o ramificado; o un alquiltio o haloalquiltio C_{1}-C_{4} lineal o ramificado;
-
Z representa un átomo de oxígeno;
-
Q representa uno de los siguientes radicales (como se representa en las siguientes fórmulas generales):
Q_{1}:---
\melm{\delm{\para}{R _{2} }}{C}{\uelm{\para}{R _{1} }}
---C=C---
\melm{\delm{\para}{R _{4} }}{C}{\uelm{\para}{R _{3} }}
---Z_{1}---(CO)_{p}---R;
\vskip1.000000\baselineskip
Q_{2}:---
\melm{\delm{\para}{R _{2} }}{C}{\uelm{\para}{R _{1} }}
---CX_{1}=CX_{2}---COOR;
\vskip1.000000\baselineskip
Q_{3}:---
\melm{\delm{\para}{R _{2} }}{C}{\uelm{\para}{R _{1} }}
---CX_{1}=CX_{2}---CONR_{5}R_{6};
\vskip1.000000\baselineskip
6
en las que:
-
R representa un átomo de hidrógeno; o un radical alquilo o haloalquilo C_{1}-C_{6} lineal o ramificado;
-
R_{1}, R_{3} y R_{4} representan, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno o un radical metilo;
-
R_{2} es hidrógeno;
-
R_{5} y R_{6} representan, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno; un radical alquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado; o, juntos, representan una cadena de alquileno C_{2}-C_{5}, o una cadena de oxialquileno C_{2}-C_{5};
-
X_{1} representa hidrógeno o un radical alcoxi C_{1}-C_{4};
-
X_{2}, X_{3}, y X_{4} representan cada uno un átomo de hidrógeno;
-
Z_{1} representa un átomo de oxígeno;
-
p representa 0;
-
E representa el siguiente radical heterocíclico representado por la siguiente fórmula general:
7
en la que:
-
R_{7} representa un radical alquilo o haloalquilo C_{1}-C_{6} lineal o ramificado;
-
R_{8} representa un átomo de hidrógeno; un radical alcoxi o haloalcoxi C_{1}-C_{6} lineal o ramificado; un radical alquiltio o haloalquiltio C_{1}-C_{6} lineal o ramificado;
-
X_{5} representa un átomo de hidrógeno; o un átomo de halógeno tal como un átomo de cloro, de flúor, de bromo o de yodo.
2. Herbicidas constituidos por arilheterociclos que presentan la fórmula general (I):
8
en la que:
-
Y representa un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro, flúor o bromo; un radical alquilo o haloalquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado, un alcoxi o haloalcoxi C_{1}-C_{4} lineal o ramificado; o un alquiltio o haloalquiltio C_{1}-C_{4} lineal o ramificado;
-
Z representa un átomo de oxígeno;
-
Q representa uno de los siguientes radicales (como se representa en las siguientes fórmulas generales):
Q_{1}:---
\melm{\delm{\para}{R _{2} }}{C}{\uelm{\para}{R _{1} }}
---C=C---
\melm{\delm{\para}{R _{4} }}{C}{\uelm{\para}{R _{3} }}
---Z_{1}---(CO)_{p}---R;
\vskip1.000000\baselineskip
Q_{2}:---
\melm{\delm{\para}{R _{2} }}{C}{\uelm{\para}{R _{1} }}
---CX_{1}=CX_{2}---COOR;
\vskip1.000000\baselineskip
Q_{3}:---
\melm{\delm{\para}{R _{2} }}{C}{\uelm{\para}{R _{1} }}
---CX_{1}=CX_{2}---CONR_{5}R_{6};
\vskip1.000000\baselineskip
9
en las que:
-
R representa un átomo de hidrógeno; o un radical alquilo o haloalquilo C_{1}-C_{6} lineal o ramificado;
-
R_{1}, R_{3} y R_{4} representan, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno o un radical metilo;
-
R_{2} es hidrógeno;
-
R_{5} y R_{6} representan, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno; un radical alquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado o, juntos, representan una cadena de alquileno C_{2}-C_{5}, o una cadena de oxialquileno C_{2}-C_{5};
-
X_{1} representa hidrógeno o un radical alcoxi C_{1}-C_{4};
-
X_{2}, X_{3}, y X_{4} representan cada uno un átomo de hidrógeno;
-
Z_{1} representa un átomo de oxígeno;
-
p representa 0;
-
E representa el siguiente radical heterocíclico representado por la siguiente fórmula general:
10
en la que:
-
R_{7} representa un radical alquilo o haloalquilo C_{1}-C_{6} lineal o ramificado;
-
R_{8} representa un átomo de hidrógeno; un radical alcoxi o haloalcoxi C_{1}-C_{6} lineal o ramificado; un radical alquiltio o haloalquiltio C_{1}-C_{6} lineal o ramificado;
-
X_{5} representa un átomo de hidrógeno; o un átomo de halógeno tal como un átomo de cloro, de flúor, de bromo o de yodo.
3. Herbicida según la reivindicación 2, que consiste en 4-[2-cloro-5-(4-cloro-5-difluorometoxi-1-metil-(1H)-pirazol-3-il-4-fluorofenoxi]-3-metoxibut-(E)-2-eonato de metilo.
4. Herbicida según la reivindicación 2, que consiste en 4-[2-cloro-5-(4-cloro-5-difluorometoxi-1-metil-(1H)-pirazol-3-il-4-fluorofenoxi]-pent-2-enoato de metilo.
5. Herbicida según la reivindicación 2, que consiste en 4-cloro-3-[4-cloro-2-fluoro-5(4-metoxibut-2-iniloxi)fenil]-5-difluoro-metoxi-1-metil-(1H)-pirazol.
6. Procedimiento para la preparación de arilheterociclos que presentan la fórmula general (I) según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende hacer reaccionar un fenol que presenta la fórmula general (II):
11
en la que Z, Y y E tienen los mismos significados que se han dado a conocer anteriormente,
con un compuesto que presenta la fórmula general (III):
(III)X'-Q
en la que Q tiene los mismos significados que se han dado a conocer anteriormente y X' representa un átomo de halógeno o un resto R'SO_{2}O en el que R' representa un radical alquilo o haloalquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado, o un radical fenilo, que puede estar asimismo opcionalmente sustituido por radicales alquilo C_{1}-C_{3} lineales o ramificados, grupos nitro y átomos de halógeno, en presencia de un solvente orgánico inerte y en presencia de una base inorgánica u orgánica, a una temperatura comprendida en el intervalo de -10ºC a la temperatura de ebullición del solvente utilizado.
7. Procedimiento según la reivindicación 6, en el que la temperatura está comprendida en el intervalo de 0ºC a 100ºC.
8. Procedimiento según la reivindicación 6, en el que el solvente orgánico inerte se selecciona de entre benceno, tolueno, xileno, acetona, metiletilcetona, metilpropilcetona, acetato de etilo, dimetoxietano, éter diisopropílico, tetrahidrofurano, dioxano, acetonitrilo, N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilpirrolidona y sulfóxido de dimetilo.
9. Procedimiento según la reivindicación 6, en el que la base inorgánica se selecciona de entre hidróxidos y carbonatos de sodio, potasio y calcio.
10. Procedimiento según la reivindicación 6, en el que la base orgánica se selecciona de entre trietilamina, piridina, 4-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO) y diazabicicloundeceno (DBU).
11. Composiciones que presentan actividad herbicida, que contienen uno o más arilheterociclos según cualquiera de las reivindicaciones 2 a 5, ya sea solos, o en presencia de vehículos sólidos, diluyentes líquidos, agentes tensioactivos u otras sustancias activas.
12. Composiciones que presentan actividad herbicida según la reivindicación 11, en las que la concentración de la sustancia activa está comprendida en el intervalo del 1% al 90%.
13. Procedimiento para controlar malas hierbas en zonas de cultivo, que consiste en aplicar a dichas zonas de cultivo las composiciones según las reivindicaciones 11 y 12.
ES00201344T 1996-03-21 1997-03-15 Arilheterociclos con actividad herbicida. Expired - Lifetime ES2235764T3 (es)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ITMI960554 1996-03-21
IT96MI000554 IT1283283B1 (it) 1996-03-21 1996-03-21 "arileterocicli ad attivita' erbicida"
ITMI960974 IT1283011B1 (it) 1996-05-15 1996-05-15 Arileterocicli ad attivita' erbicida
ITMI960974 1996-05-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2235764T3 true ES2235764T3 (es) 2005-07-16

Family

ID=26331370

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES00201344T Expired - Lifetime ES2235764T3 (es) 1996-03-21 1997-03-15 Arilheterociclos con actividad herbicida.
ES97200785T Expired - Lifetime ES2158441T3 (es) 1996-03-21 1997-03-15 Arilheterociclos con actividad herbicida.

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES97200785T Expired - Lifetime ES2158441T3 (es) 1996-03-21 1997-03-15 Arilheterociclos con actividad herbicida.

Country Status (8)

Country Link
US (2) US5916847A (es)
EP (2) EP0796845B1 (es)
JP (1) JP4169810B2 (es)
DE (2) DE69705147T2 (es)
DK (2) DK1020448T3 (es)
ES (2) ES2235764T3 (es)
GR (1) GR3036217T3 (es)
PT (2) PT1020448E (es)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU3783100A (en) * 1999-06-14 2000-12-21 Dow Agrosciences Llc Substituted triazoles, imidazoles and pyrazoles as herbicides
AU2674001A (en) * 1999-12-16 2001-06-25 Basf Aktiengesellschaft Phenoxy and thiophenoxy acrylic acid compounds as herbicides
ITMI20060394A1 (it) 2006-03-06 2007-09-07 Isagro Ricerca Srl Nuove composizioni erbicide sinergiche
ITMI20070355A1 (it) 2007-02-23 2008-08-24 Isagro Ricerca Srl Formulazioni ad elevata efficienza e ridotto impatto ambientale

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0049508A1 (en) * 1980-10-07 1982-04-14 Mitsubishi Kasei Corporation N-(3-Substituted oxyphenyl) tetrahydrophthalimides and herbicidal composition
US4439229A (en) * 1981-06-29 1984-03-27 Rohm And Haas Company Substituted phthalimides herbicides
IT1167469B (it) * 1981-07-13 1987-05-13 Montedison Spa Derivati dell'acido 2,4-esadienoico utili come erbicidi e fitoregolatori
JPS60152464A (ja) * 1984-01-18 1985-08-10 Mitsubishi Chem Ind Ltd テトラヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除草剤
JPS61161288A (ja) * 1985-01-10 1986-07-21 Nippon Soda Co Ltd チアジアゾ−ル誘導体、その製造方法及び選択的除草剤
US4812161A (en) * 1984-08-08 1989-03-14 Nippon Soda Co., Ltd. Thia (oxa) diazole derivatives
JPH0764812B2 (ja) * 1985-05-20 1995-07-12 住友化学工業株式会社 テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
EP0211805A3 (de) * 1985-07-24 1988-01-13 Ciba-Geigy Ag Neue N-(2-Fluorphenyl)-azolidine
JPS62181283A (ja) * 1986-02-05 1987-08-08 Nippon Soda Co Ltd チア（オキサ）ジアゾ−ル誘導体、その製造方法及び選択的除草剤
ZA875466B (en) * 1986-07-31 1988-02-02 F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft Heterocyclic compounds
US4948418A (en) * 1986-12-10 1990-08-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company 2,3-dihydrobenzo[b]thiophenes
DE3714372A1 (de) * 1987-04-30 1988-11-10 Hoechst Ag Alkyl-n-aryl-tetrahydrophthalimide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung im pflanzenschutz
JPS6442409A (en) * 1987-08-10 1989-02-14 Sumitomo Chemical Co Herbicidal composition
DE3731516A1 (de) * 1987-09-18 1989-03-30 Bayer Ag N-aryl-stickstoffheterocyclen
GB9016476D0 (en) * 1990-07-27 1990-09-12 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds
DK0659187T3 (da) * 1992-09-10 2001-03-05 Du Pont Bicykliske imider som herbicider
US5712225A (en) * 1993-09-03 1998-01-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Oxa-and thia(di)azabicyclic compounds
DE4424791A1 (de) * 1994-07-14 1996-01-18 Basf Ag Substituierte Zimtoxim- und Zimthydroxamid-Derivate
US5675017A (en) * 1995-06-07 1997-10-07 Monsanto Company Herbicidal substituted 3-aryl-pyrazoles
IT1277681B1 (it) * 1995-12-21 1997-11-11 Isagro Ricerca Srl Ariltiadiazoloni ad attivita' erbicida

Also Published As

Publication number Publication date
DK0796845T3 (da) 2001-09-03
GR3036217T3 (en) 2001-10-31
ES2158441T3 (es) 2001-09-01
PT796845E (pt) 2001-09-28
DE69732539D1 (de) 2005-03-24
US5916847A (en) 1999-06-29
EP0796845B1 (en) 2001-06-13
EP1020448A3 (en) 2003-11-19
EP1020448A2 (en) 2000-07-19
JPH111473A (ja) 1999-01-06
DE69732539T2 (de) 2006-02-16
DE69705147T2 (de) 2001-11-15
JP4169810B2 (ja) 2008-10-22
DK1020448T3 (da) 2005-06-06
EP1020448B1 (en) 2005-02-16
US5958838A (en) 1999-09-28
PT1020448E (pt) 2005-05-31
EP0796845A1 (en) 1997-09-24
DE69705147D1 (de) 2001-07-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2305261T3 (es) Nuevos derivados de anilinas sustituidas con actividad herbicida.
RU2042667C1 (ru) Производные 4-бензоилпиразола
RU2170735C2 (ru) Производные галогензамещенного бензимидазола и их кислотно-аддитивные соли, промежуточные соединения и фунгицидное средство
ES2331054T3 (es) Fenil sulfamoil carboxamidas sustituidas.
BRPI0212034B1 (pt) Derivado de tetrazoiloxima, produto químico agrícola e agente controlador de doença de planta contendo o mesmo como ingrediente ativo
JP2008133218A (ja) フェノキシ酪酸アミド誘導体および除草剤
CA2616666A1 (en) Insecticidal 3-acylaminobenzanilides
US4709049A (en) 2-substituted phenyl-4,5,6,7,-tetrahydro-2H-indole-1,3,-diones, and their production and use
CN109071495A (zh) 农业化学品
ES2235764T3 (es) Arilheterociclos con actividad herbicida.
US4964905A (en) N-substituted-phenylteraconimide compound, herbicidal composition, and method for the destruction of undesirable weeds
RU2090560C1 (ru) Производные амидов пиразолгликолевой кислоты, гербицидная композиция, способ борьбы с сорняками
PL171954B1 (pl) Pochodna 4-benzoiloizoksazolu i sposób wytwarzania pochodnej 4-benzoiloizoksazolu PL PL
BR0312835B1 (pt) Derivado de ácido benzóico substituído por 3-heterociclila, agente, processos de combate de vegetação indesejada e de dessecação/desfolhamento de plantas, e, uso de derivados de ácido benzóico substituído por 3-heterociclila
US4409018A (en) Hexahydroisoindol derivatives, and their production and use
RU1779220C (ru) Гербицидное средство
KR910006448B1 (ko) 복소환 화합물, 그의 제조방법 및 그를 유효성분으로서 함유하는 제초제 조성물
US4595409A (en) Substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-diones, and their production and use
EP0303415B1 (en) Herbicidally active phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives
WO2007015533A1 (ja) アミジン化合物および除草剤
EP0427445B1 (en) Benzylideneaminoxyalkanoic acid (thio) amide derivative, process for preparing the same and herbicide
US12024500B2 (en) Five-membered ring-substituted pyridazinol compounds and derivatives, preparation methods, herbicidal compositions and applications thereof
EP0299382A1 (en) 2-nitro-5-(substituted pyridyloxy)benzohydroximic acid derivatives
KR100342947B1 (ko) 제초활성 아릴피페라진아미드 유도체
US5205855A (en) Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives