BRPI0212034B1 - Derivado de tetrazoiloxima, produto químico agrícola e agente controlador de doença de planta contendo o mesmo como ingrediente ativo - Google Patents
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Abstract
"derivado de tetrazoiloxima e produto químico agrícola contendo o mesmo como ingrediente ativo". a presente invenção refere-se a um derivado de tetrazoiloxima que é menos provável de causar dano químico a plantas úteis e é também superior em eficácia química a um derivado de oxima substituído por anel hetero convencional. um derivado de tetrazoiloxima representado pela fórmula geral (1): na qual x representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo alquila, um grupo alcóxi, um grupo ciano, um grupo metanossulfonila, um grupo nitro, um grupo trifluorometila, ou um grupo arila; a representa um grupo 1-alquiltetrazoil-5-ila ou um grupo 5-alquiltetrazoil-1-ila; e het representa um grupo piridila tendo um substituinte ou um grupo tiazoíla tendo um substituinte, e um agente controlador de doença de planta contendo o mesmo como um ingrediente ativo é descrito.
Description
(54) Título: DERIVADO DE TETRAZOILOXIMA, PRODUTO QUÍMICO AGRÍCOLA E AGENTE CONTROLADOR DE DOENÇA DE PLANTA CONTENDO O MESMO COMO INGREDIENTE ATIVO (51) lnt.CI.: C07D 401/12; C07D 417/12; C07D 257/04; A01N 43/713; A01N 43/78 (30) Prioridade Unionista: 20/08/2001JP 2001-249006 (73) Titular(es): NIPPON SODA CO., LTD.
(72) Inventor(es): TAKEO KOBORI; HITOSHI KONDO; HIROYUKI TSUBOI; KUMIKO AKIBA; AKIKIRO KOISO; TSUNEYUKI OTAGURO; HIDETOSHI NAKAYAMA; HIROYUKI HAMANO; AKIRA ONO; TORU ASADA
Va
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para DERIVADO DE TETRAZOILOXIMA, PRODUTO QUÍMICO AGRÍCOLA E AGENTE CONTROLADOR DE DOENÇA DE PLANTA CONTENDO O MESMO COMO INGREDIENTE ATIVO.
CAMPO TÉCNICO
A presente invenção refere-se a um novo derivado de tetrazoiloxima e a um produto químico agrícola contendo o mesmo como um ingrediente ativo e, mais particularmente a um agente controlador de doença de planta. FUNDAMENTOS DA TÉCNICA
O Pedido de Patente Não-examinado Japonês, Primeira Publicação n° Hei 11-269176 (WO n° 99/29689, EP-A n° 1038874) e Pedido de Patente Não-examinado Japonês, Primeira Publicação n° 2001-55387 (WO n° 00/75138, EP-A n° 1184382) de acordo com uma invenção dos presentes inventores que os derivados de oxima substituída por anel hetero atuam como agentes controladores de doença de planta.
Especificamente, o Pedido de Patente Não-examinado Japonês, Primeira Publicação n° Hei 11-269176 (WO n° 99/29689, EP-A n° 1038874) descreve derivados de oxima representados pela fórmula geral (A):
R1
O-CH-He t A
onde R1 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila inferior; X representa um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo ciano, um grupo carboxila, um grupo alcoxicarbonila, um grupo alquila inferior, um grupo alcóxi inferior, um grupo alquiltio inferior, um grupo alquilsulfonila inferior, um grupo arila, um grupo arilóxi, ou um grupo amino; n representa um número inteiro de 0 a 3; Het A representa um anel aromático contendo nitrogênio de seis membros tendo um ou mais átomos de nitrogê-
ΙΜ nio, que podem ser substituídos com um ou mais substituintes selecionados do grupo consistindo em átomo de halogênio, um grupo alquila inferior, um grupo alquiltio inferior, um grupo alquilsulfonila inferior, um grupo alcóxi inferior, um grupo trifluorometila e um grupo ciano, ou um anel aromático contendo nitrogênio do tipo anel benzo condensado; e Het B representa um grupo representado por qualquer uma das estruturas de anel da fórmula geral:
a fórmula geral:
e a fórmula geral
(onde Y representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo alquila inferior).
Também o Pedido de Patente Não-examinado Japonês, Primeira Publicação n° 2001-55387 (WO n° 00/75138, EP-A n° 1184382) descreve derivados de oxima representados pela fórmula geral (B):
O-CH2-He t A N ··· (B)
H e t W H e t C onde Het A representa um grupo representado por qualquer uma das se-
·· ···· · )5 guintes três fórmulas:
(onde Q representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo alquila inferior; R1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior, um grupo cicloalquila, um grupo alquenila inferior, um grupo alquinila inferior, um grupo aralquila, ou um grupo arila; e R2 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila inferior); Het B representa um grupo representado por qualquer uma das seguintes nove fórmula:
(onde Y representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila inferior; e R3 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila inferior); e Het C representa um grupo representado por qualquer uma das seguintes nove fórmulas:
R4 (onde R4 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila inferior; X representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo alquila inferior, um grupo alcóxi inferior, ou um grupo ciano; Z representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo alquila inferior, e n representa um número inteiro de 0 a 3).
Embora os compostos respectivos descritos no Pedido de Patente Não-examinado Japonês, Primeira Publicação n° Hei 11-269176 (WO ·· ···· ·
··· ···« η° 99/29689, ΕΡ-Α η° 1038874) e Pedido de Patente Não-examinado Japonês, Primeira Publicação n° 2001-55387 (WO n° 00/75138, EP-A 1184382) exibam considerável atividade de controle, é particularmente necessário desenvolver produtos químicos que exerçam superior atividade de controle.
O documento (Bull. Soc. Chim. Belg., Vol. 96, página 675, 1987) descreve apenas os compostos similares a derivados de tetrazoilhidroxima representados pela fórmula geral (7) descrita na reivindicação 9 da presente invenção, que são adaptados para uso como um intermediário para a síntese de derivados de tetrazoiloxima descritos na reivindicação 1 da presente invenção, por exemplo, composto da fórmula geral (7) X2 é um átomo de hidrogênio e Y2 é um grupo metila, composto onde X2 é um átomo de hidrogênio e Y2 é um grupo isopropila, e o composto onde X2 é um átomo de cloro e Y2 é um grupo metila. Estes três compostos foram sintetizados durante pesquisa para o propósito de elucidação de um mecanismo de reação. O documento não descreve a utilidade destes compostos, por exemplo, os derivados de tetrazoiloxima representados pela fórmula geral (1) descrita na reivindicação 1 da presente invenção podem ser sintetizados empregandose os compostos e os compostos são adaptados para uso como um intermediário para a preparação de um produto químico agrícola.
DESCRIÇÃO DA INVENÇÃO
Um objetivo da presente invenção a ser alcançado pela presente invenção é fornecer derivados de tetrazoiloxima que sejam menos prováveis de prejudicar quimicamente plantas úteis e sejam também superiores em eficácia química contra doenças de planta aos derivados de oxima substituída por anel hetero.
Outro objetivo a ser alcançado pela presente invenção é fornecer um produto químico agrícola contendo os derivados de tetrazoiloxima como um ingrediente ativo, que tenha suficiente atividade de controle de doença de planta.
Ainda outro objetivo a ser obtido pela presente invenção é fornecer derivados de tetrazoilidroxima adaptados para uso como intermediários para a preparação dos derivados de tetrazoiloxima.
• · · · · »
• · ·· » · · « • · «
Para obter estes objetivos, os presentes inventores têm sintetizados vários derivados de tetrazoiloxima e intensivamente pesquisaram sua bioatividade. Como um resultado, eles descobriram que um derivado de tetrazoiloxima representado pela seguinte fórmula (1) é menos provável de causar dano químico a plantas úteis e também exibe atividade de controle de doença de planta particularmente superior, empregando-se pequenas quantidades deste. Desse modo, a presente invenção foi completada.
Para atingir o objetivo acima, a presente invenção fornece um derivado de tetrazoiloxima representado pela fórmula geral (1):
na qual X representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo alquila, um grupo alcóxi, um grupo ciano, um grupo metanossulfonila, um grupo nitro, um grupo trifluorometila, ou um grupo arila; A representa um grupo tetrazoíla representado pela fórmula geral (2):
(na qual Y representa um grupo alquila) ou um grupo tetrazoíla representado 15 pela fórmula geral (3):
(na qual Y representa um grupo alquila); e Het representa um grupo piridila representado pela fórmula geral (4):
(na qual R representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio; Z representa um átomo de hidrogênio, um grupo amino, a fórmula geral QC(=O)NH- (Q representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila tendo de 1 a 8 átomos de carbono, um grupo alquila tendo 1 a 6 átomos de carbono substituídos com um átomo de halogênio, um grupo cicloalquila tendo de 3 a 6 átomos de carbono, um grupo alcoxila tendo de 1 a 8 átomos de carbono, um grupo cicloalquilóxi tendo 3 a 6 átomos de carbono, um grupo benzilóxi, um grupo 2-feniletilóxi, um grupo tioalquila substituído por um grupo alquila tendo de 1 a 4 átomos de carbono, um grupo alquila tendo de 1 a 2 átomos de carbono substituído por um grupo alcoxila tendo de 1 a 4 átomos de carbono, um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído por um grupo acilamino tendo de 1 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído por um grupo acilamino tendo de 1 a 4 átomos de carbono, um grupo alquilamino tendo 1 a 8 átomos de carbono, um grupo alquenila tendo de 2 a 6 átomos de carbono, um grupo aralquila, ou um grupo fenila)), ou um grupo tiazoíla representado pela fórmula geral (5):
(na qual R e Z são como definidos na fórmula geral (4).
Para atingir ao objetivo acima, a presente invenção fornece um derivado de tetrazoilidroxiimino representado pela fórmula geral (6):
>O* na qual X1 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo alquila, ou um grupo alcóxi; e Y1 representa um grupo alquila, e um derivado de tetrazoilidroxiimino representado pela fórmula geral (7):
OH i
na qual X2 representa um grupo alquila, um grupo alcóxi, um grupo ciano, um grupo metanossulfonila, um grupo nitro, um grupo trifluorometila, ou um grupo arila; e Y2 representa um grupo alquila, que são adaptados para uso como um intermediário para a síntese do derivado de tetrazoiloxima representado pela fórmula geral (1).
Para atingir o objetivo acima, a presente invenção fornece um produto químico agrícola, especialmente um agente controlador de doença de planta, compreendendo o derivado de tetrazoiloxima representado pela fórmula geral (1) como um ingrediente ativo.
MELHOR MODO DE EXECUTAR A INVENÇÃO
No derivado de tetrazoiloxima representado pela fórmula geral (1), a posição de substituição de X não está especificamente limitada e X representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo alquila, um grupo alcóxi, um grupo ciano, um grupo metanossulfonila, um grupo nitro, um grupo trifluorometila, ou um grupo arila.
Exemplos de um átomo de halogênio para X incluem um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, e um átomo de flúor. Entre /08 estes átomos de halogênio, um átomo de cloro ou um átomo de flúor é particularmente preferível porque o composto resultante é menos provável de causar dano químico e é superior em atividade de controle.
O grupo alquila representado por X é preferivelmente um grupo alquila tendo de 1 a 4 átomos de carbono e exemplos específicos deste incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo isopropila, um grupo n-butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, e um grupo terc-butila. Entre estes grupos de alquila, um grupo metila ou um grupo terc-butila é particularmente preferível porque o composto resultante é menos provável de causar dano químico e é superior na atividade de controle.
O grupo alcóxi para X é de preferência grupo alcóxi tendo de 1 a 3 átomos de carbono e exemplos específicos destes incluem um grupo metóxi, um grupo de etóxi, um grupo de propóxi, e um grupo isopropóxi. Entre estes grupos de alcóxi, um grupo metóxi ou um grupo de etóxi é particularmente preferível porque o composto resultante é menos provável de causar dano químico e é superior na atividade de controle.
Os exemplos do grupo arila para X incluem um grupo fenila, um grupo de 4-metilfenila, e um grupo de 4-clorofenila. Entre estes grupos de arila, um grupo fenila é particularmente preferível porque o composto resultante é menos provável de causar dano químico e é superior na atividade de controle.
Entre estes, um átomo de hidrogênio é o mais preferível.
No grupo tetrazoíla representado pela fórmula geral (2) ou (3), Y representa um grupo alquila. Entre estes grupos de alquila, um grupo alquila tendo de 1 a 3 átomos de carbono tal como grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, ou um grupo isopropila é preferível. Entre estes grupos de alquila, um grupo metila ou um grupo etila é particularmente preferível porque o composto resultante é menos provável de causar dano químico e é superior na atividade de controle.
R no grupo piridila representado pela fórmula geral (4) representa um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio tal como um • · átomo de cloro, um átomo de bromo, átomo de iodo, ou um átomo de flúor. Entre estes, um átomo de hidrogênio ou um átomo de cloro é particularmente preferível porque o composto resultante é menos provável de causar dano químico e é superior na atividade de controle.
Het no derivado de tetrazoiloxima representado pela fórmula geral (1) é ou um grupo piridila representado pela fórmula geral (4), ou um grupo tiazoíla representado pela fórmula geral (5), enquanto que Z nas fórmulas gerais (4) e (5) representa um átomo de hidrogênio, um grupo amino, ou um grupo representado pela fórmula geral
QC(=O)NH.
Q no grupo representado pela fórmula geral QC(=O)NH representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior, um alquila inferior grupo de substituído por um átomo de halogênio, um grupo cicloalquila tendo de 3 a 6 átomos de carbono, um grupo benzilóxi, um grupo de
2-feniletilóxi, um grupo alcóxi tendo de 1 a 8 átomos de carbono, um grupo cicloalquilóxi tendo de 3 a 6 átomos de carbono, um grupo alquila inferior substituído por um grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, um grupo tioalquila substituído por um grupo alquila tendo de 1 a 4 átomos de carbono, um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído por um grupo acilamino tendo de 1 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído por um grupo acilamino tendo de 1 a 4 átomos de carbono, um grupo alquilamino tendo de 1 a 8 carbono átomos, um grupo alquenila tendo de 2 a 6 átomos de carbono, um grupo aralquila, ou um grupo fenila.
O grupo alquila inferior para Q é de preferência um grupo alquila tendo de 1 a 8 átomos de carbono e exemplos específicos destes incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo isopropila, um grupo de 1,1 -dimetilpropila, um grupo n-butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo isoamila, um grupo 1metilbutila, um grupo 2-metilbutila, um grupo neopentila, um grupo 1etilpropila, um grupo n-pentila, um grupo de hexila, um grupo heptila, e um • · · grupo de octila.
O grupo alquila inferior substituído com o átomo de halogênio para Q é de preferência um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um átomo de halogênio e exemplos específicos destes incluem um grupo de clorometila, um grupo de difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo de difluoroclorometila, um grupo de pentafluoroetila, um grupo de 3,3,3-trifluoro-n-propila, e um grupo 1-cloroexila.
Exemplos específicos do grupo cicloalquila tendo de 3 a 6 átomos de carbono para Q incluem um grupo de ciclopropila, um grupo de ciclobutila, um grupo de ciclopentila, e um grupo de cicloexila.
Exemplos específicos do grupo alcóxi tendo de 1 a 8 átomos de carbono para Q incluem um grupo metóxi, um grupo de etóxi, um grupo de propóxi, um grupo isopropóxi, um grupo de 1,1-dimetilpropóxi, um grupo de butóxi, um grupo isobutóxi, um grupo sec-butóxi, um grupo terc-butóxi, um grupo isopentilóxi, um grupo 1-metilbutóxi, um grupo 2-metilbutóxi, um grupo neopentilóxi, um grupo 1-etilpropóxi, um grupo n-pentilóxi, um grupo de hexilóxi, um grupo de heptilóxi, e um grupo de octilóxi.
Exemplos específicos do grupo cicloalquilóxi tendo de 3 a 6 átomos de carbono para Q incluem um grupo de ciclopropilóxi, um grupo de ciclobutilóxi, um grupo de ciclopentilóxi, e um grupo de cicloexilóxi.
Exemplos do grupo alquila tendo de 1 a 2 átomos de carbono substituídos com o grupo alcóxi tendo de 1 a 4 átomos de carbono para Q incluem um grupo metoximetila, um grupo de etoximetila, um grupo de etoxietila, e um grupo de butoximetila.
Exemplos específicos do grupo alquiltio substituído com o grupo alquila tendo de 1 a 4 átomos de carbono para Q incluem um grupo metiltiometila, um grupo metiltioetila, um grupo de etiltiometila, e um grupo de butiltiometila.
Exemplos específicos do grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com o grupo acilamino tendo de 1 a 4 átomos de carbono para Q incluem um grupo de acetilaminometóxi, um grupo 2(propionilamino)etóxi, um grupo de 3-(acetilamino)propóxi, um grupo de 3• · . .. .. .....
• · · · · « (propionilamino)propóxi, um grupo de 3-(isopropionilamino)propóxi, um grupo de 3-(butiroilamino)propóxi, um grupo de 3-(isobutiroilamino)propóxi, um grupo de 3-(sec-butiroilamino)propóxi, um grupo de 3-(terc-butiroilamino)propóxi, um grupo de 4-(acetilamino)butóxi, um grupo 5-(acetilamino)pentilóxi, e um grupo de 6-(acetilamino)hexilóxi.
Exemplos específicos do grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com o grupo acilamino tendo de 1 a 4 átomos de carbono para Q incluem um grupo de acetilaminometila, um grupo 2(propionilamino)etila, um grupo de 3-(acetilamino)propila, um grupo de 3(propionilamino)propila, um grupo de 3-(isopropionilamino)propila, um grupo de 3-(butiroilamino)propila, um grupo de 3-(isobutiroilamino)propila, um grupo de 3-(sec-butiroilamino)propila, grupo de 3-(terc-butiroilamino)propila, um grupo de 4-(acetilamino)butila, um grupo 5-(acetilamino)pentila, e um grupo de 6-(acetilamino)hexila.
Exemplos específicos do grupo alquilamino tendo de 1 a 8 átomos de carbono para Q incluem um grupo metilamino, um grupo etilamino, um grupo de propilamino, um grupo isopropilamino, um grupo de butilamino, um grupo isobutilamino, um grupo sec-butilamino, um grupo terc-butilamino, um grupo neopentilamino, um grupo 1-etilpropilamino, um grupo npentilamino, um grupo de hexilamino, um grupo de heptilamino, e um grupo de octilamino.
Exemplos específicos do grupo alquenila tendo de 2 a 6 átomos de carbono para Q incluem um grupo de alila, um grupo isopropenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 2-pentenila, e um grupo 5hexenila.
Exemplos do grupo aralquila para Q incluem um grupo de benzila e um grupo de fenetila.
X1 no composto tetrazoilidroxima representado pela fórmula geral (6) representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo alquila, ou um grupo alcóxi.
Exemplos do átomo halogênio para X1 incluem um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, e um átomo de flúor. Entre estes, átomo de cloro ou um de flúor é particularmente preferível.
O grupo alquila para X1 é de preferência um grupo alquila tendo de 1 a 4 átomos de carbono e exemplos específicos destes incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo isopropila, um grupo de 1,1 -dimetilpropila, um grupo n-butila, um grupo isobutila, um grupo secbutila, e um grupo terc-butila. Entre estes grupos, um grupo metila é particularmente preferível.
O grupo alcóxi para X1 é de preferência um grupo alcóxi tendo de 1 a 3 átomos de carbono e exemplos específicos destes incluem um grupo metóxi, um grupo de etóxi, um grupo de propóxi, e um grupo isopropóxi. Entre estes grupos, um grupo metóxi é particularmente preferível.
Y1 no composto de tetrazoilidroxima representado pela fórmula geral (6) representa um grupo alquila. Entre grupos de alquila, um grupo alquila tendo de 1 a 3 átomos de carbono tal como um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, ou um grupo isopropila é preferível, e um grupo metila é particularmente preferível.
X2 no composto tetrazoilidroxima representado pela fórmula geral (7) representa um grupo alquila, um grupo alcóxi, um grupo ciano, um grupo metanossulfonila, um grupo nitro, um grupo trifluorometila, ou um grupo arila.
O grupo alquila para X2 é de preferência um grupo alquila tendo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo isopropila, um grupo de 1,1-dimetilpropila, um grupo n-butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, ou um grupo tercbutila. Entre estes grupos de alquila, um grupo metila ou um grupo tercbutila é particularmente preferível.
O grupo alcóxi para X2 é de preferência um grupo alcóxi tendo de 1 a 3 átomos de carbono, tal como um grupo metóxi, um grupo de etóxi, um grupo de propóxi, ou um grupo isopropóxi. Entre estes grupos de alcóxi, um grupo metóxi é particularmente preferível.
Exemplos específicos do grupo arila para X2 incluem um grupo fenila, um grupo de 4-metilfenila, e um grupo de 4-clorofenila. Entre estes
... âô grupos de arila, um grupo fenila é particularmente preferível.
O grupo alquila para Y2 é de preferência um grupo alquila tendo de 1 a 3 átomos de carbono, tal como um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, ou um grupo isopropila. Entre estes grupos de alquila, um grupo metila é particularmente preferível.
Entre os compostos representados pela fórmula geral (1), preferido é um derivado de tetrazoiloxima em que Z é um grupo de representado pela fórmula geral:
QC(=O)NH(na qual Q representa um grupo alquila tendo de 1 a 8 átomos de carbono, ou um grupo alcoxila tendo de 1 a 8 átomos de carbono) e Het é um grupo piridila representado pela fórmula geral (4) ou um grupo tiazoíla representado pela fórmula geral (5), e particularmente preferido é um derivado de tetrazoiloxima em que X é um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio.
A estereoestrutura da porção de oxima, que existe no derivado de tetrazoiloxima representada pela fórmula geral (1) e o derivado de tetrazoilidroxiimino representado pela fórmula geral (6) ou (7) inclui isômero (E) ou (Z), e estes estereoisômeros são incluídos na presente invenção. O produto sintetizado é usualmente obtido na forma do isômero (Z) ou uma mistura de isômeros (E) e (Z), cada um dos quais pode ser isolado por separação e purificação.
No derivado de tetrazoiloxima representado pela fórmula geral (1), o isômero (Z) é particularmente superior ao isômero (E) em atividade de controle de doença de planta. Entretanto, ambos isômero (E) e isômero (Z) existem em uma relação fixa na forma de uma mistura desde que o isômero (Z) é convertido no isômero (E) por luz em um ambiente natural. As relações estáveis dos isômeros (E) e (Z) variam de acordo com o tipo de composto.
Método
O derivado de tetrazoiloxima representado pela fórmula geral (1) pode ser preparado pelo método (A) no caso em que um grupo tetrazoíla é um grupo tetrazoíla representado pela fórmula geral (2), ou pode ser preparado pelo método (B) no caso em que um grupo tetrazoíla é um grupo tetrazoíla representado pela fórmula geral (3). Entretanto, o método de preparação do derivado de tetrazoiloxima da presente invenção não está limitado a estes métodos.
Método (A)
OH O — CH„-He t
onde X, Y e Het são como definido na fórmula geral (1), e L representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo.
De acordo com o método (A), um derivado de tetrazoiloxima representado pela fórmula geral (1-a) é preparado reagindo-se um derivado de tetrazoilmetanona representado pela fórmula geral (a-1) com hidroxilamina para obter um derivado de tetrazoilidroxiimino representado pela fórmula geral (6'), e reagindo-se o derivado de tetrazoilidroxiimino com um composto representado pela fórmula geral (b) na presença de uma base (por exemplo, hidreto de sódio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, carbonato de césio, trietilamina, piridina, ou N,N-dimetilaminopiridina).
O derivado de tetrazoilmetano representado pela fórmula geral (a-1), como um material de partida, pode ser facilmente preparado reagindose 1-alquiltetrazol com ésteres de acordo com o método descrito, por exemplo, no documento (Can. J. Chem., Vol. 49, página 2139, 1971).
• · · · · • ·
Método (Β)
(7’) ......(1-b) onde X, Y e Het são como definidos na fórmula geral (1), e L representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo.
De àcordo com o método (B), um derivado de tetrazoiloxima re5 presentado pela fórmula geral (1-b) é preparado por reação de um derivado de tetrazoilidroxiimino representado pelo representado geral pela fórmula geral (7') com um composto representado pela fórmula geral (b) na presença de uma base (por exemplo, hidreto de sódio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, carbonato de césio, trietilamina, piridina, ou N,N-dimetilaminopiridina).
O composto de tetrazoilidroxiimino representado pela fórmula geral (7'), como um material de partida, pode ser facilmente preparado por reação de 5-alquiltetrazol com cloreto de fenilidroxiiminoíla na presença de trietilamina de acordo com o método descrito, por exemplo, no documento (Bull. Soc. Chim. Belg. Vol. 96, página 675, 1987).
As estruturas específicas do derivado de tetrazoiloxima representadas pela fórmula geral (1) da presente invenção preparada pelo método descrito acima são como apresentadas nas Tabelas de 1 a 23. Nas tabelas, X, Y, Z e R são como definidos na fórmula geral (1), e a abreviação ciclo denota uma estrutura de anel.
Tabela 1
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (1)-1 | H | H | H | ch3 |
| (l)-2 | H,N | H | H | ch3 |
| (l)-3 | HCONH | H | H | ch3 |
| (l)-4 | CHjCONH | H | H | ch3 |
| (l)-5 | CH3CH2CONH | H | H | ch3 |
| (l)-6 | CH3CH2CH2CONH | H | H | ch3 |
| (l)-7 | (CH3)2CHCONH | II | H | ch3 |
| (l)-8 | ch3ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (l)-9 | (CH3),CHCH2CONH | H | H | ch3 |
| (1)-10 | CH3CH2CH(CH3)CONH | H | H | ch3 |
| (l)-ll | (CH3)3CCONH | H | H | ch3 |
| (1)-12 | ch3ch2ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (1)-13 | (CH3),CHCH2CH2CONH | H | H | ch3 |
| (1)-14 | CH3CH2CH(CH3)CH2CONH | H | H | ch3 |
| (1)-15 | CH3CH2CH2CH(CH3)CONH | H | H | ch3 |
| (1)-16 | (CH3)3CCH2CONH | H | H | ch3 |
| (1)-17 | (CH3CH2)2CHCONH | H | H | ch3 |
| (1)-18 | ch3ch2ch2ch2ch,ch2conh | H | H | ch3 |
| (1)-19 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (1)-20 | ch3ch2ch2ch2ch2ch,ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (1)-21 | ciclo-C3Hs-CONH | H | H | ch3 |
| (1)-22 | ciclo-CíHç-CONH | H | H | ch3 |
| (1)-23 | ciclo-C6H„-CONH | H | H | ch3 |
·· ··· ·· ·· · ·· ·· ····· ·· ··· · · ··· ····
Tabela 2
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (2)-l | H | H | H | ch3 |
| (2)-2 | H2N | H | H | ch3 |
| (2)-3 | HCONH | H | H | ch3 |
| (2)-4 | CHjCONH | H | H | ch3 |
| (2)-5 | CHjCHiCONH | H | H | ch3 |
| (2)-6 | CH3CH2CH2CONH | H | H | ch3 |
| (2)-7 | (CH3)2CHCONH | H | H | ch3 |
| (2)-8 | ch,ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (2)-9 | (CH,)2CHCH2CONH | H | H | ch3 |
| (2)-10 | CH3CH2CH(CH3)CONH | H | H | ch3 |
| (2)-11 | (CH,),CCONH | H | H | ch3 |
| (2)-12 | CH,CH2CH2CH2CH2CONH | H | H | ch3 |
| (2)-13 | (CH3)2CHCH2CH2CONH | H | H | ch3 |
| (2)-14 | CH3CH2CH(CH3)CH2CONH | H | H | CH, |
| (2)-15 | CH3CH2CH2CH(CH3)CONH | H | H | ch3 |
| (2)-16 | (CH,)3CCH2CONH | H | H | ch3 |
| (2)-17 | (CH3CHz)2CHCONH | H | H | ch3 |
| (2)-18 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (2)-19 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (2)-20 | ch3ch2ch2ch,ch2ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (2)-21 | ciclo-C3H5-CONH | H | H | ch3 |
| (2)-22 | ciclo-C,H»-CONH | H | H | ch3 |
| (2)-23 | ciclo-C6Hii-CONH | H | H | ch3 |
Tabela 3
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (3)-l | CHjOCONH | H | H | ch3 |
| (3)-2 | CH3CH2OCONH | H | H | ch3 |
| (3)-3 | ch3ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (3)-4 | (CH3)2CHOCONH | H | H | ch3 |
| (3)-5 | ch3ch2ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (3)-6 | (CH3)2CHCH2OCONH | H | H | CH, |
| (3)-7 | CH3CH2CH(CH3)OCONH | H | H | ch3 |
| (3)-8 | (CH3)3COCONH | H | H | ch3 |
| (3)-9 | ch3ch2ch2ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (3)-10 | (CH3)2CHCH2CH2OCONH | H | H | ch3 |
| (3)-11 | CH3CH2CH(CH3)CH2OCONH | H | H | ch3 |
| (3)-12 | CH3CH2CH2CH(CH3)OCONH | H | H | ch3 |
| (3)-13 | (CH3)3CCH2OCONH | H | H | ch3 |
| (3)-14 | (CH3CH2)2CHOCONH | H | H | ch3 |
| (3)-15 | ch,ch2ch2ch2ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (3)-16 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (3)-17 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (3)-18 | c6h5ch2oconh | H | H | ch3 |
| (3)-19 | C6HsCH2CH2OCONH | H | H | ch3 |
| (3)-20 | ciclo -C3H5-OCONH | H | H | ch3 |
| (3)-21 | CH3CH2C(CH3)2OCONH | H | H | ch3 |
| (3)-22 | Ciclo -CSH,-OCONH | H | H | ch3 |
| (3)-23 | ciclo-C6H„-OCONH | H | H | ch3 |
| (3)-24 | ch3conhch2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (3)-25 | ch3conhch2ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
Tabela 4
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (4)-l | CHjOCONH | H | H | ch3 |
| (4)-2 | CH3CH2OCONH | H | H | ch3 |
| (4)-3 | ch3ch2ch,oconh | H | H | ch3 |
| (4)-4 | (CH3)2CHOCONH | H | H | ch3 |
| (4)-5 | ch3ch2ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (4)-6 | (CH,)2CHCH2OCONH | H | H | ch3 |
| (4)-7 | CH,CH2CH(CH3)OCONH | H | H | ch3 |
| (4)-8 | (CH3)3COCONH | H | H | ch3 |
| (4)-9 | ch3ch2ch2ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (4)-10 | (CH3)2CHCH2CH2OCONH | H | H | CH, |
| (4)-11 | CH3CH2CH(CH3)CH2OCONH | H | H | ch3 |
| (4)-12 | CH3CH2CH2CH(CH3)OCONH | H | H | ch3 |
| (4)-13 | (CH3)3CCH2OCONH | H | H | ch3 |
| (4)-14 | (CH3CH2)2CHOCONH | H | H | ch3 |
| (4)-15 | ch3ch2ch2ch2ch2ch,oconh | H | H | ch3 |
| (4)-16 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (4)-17 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (4)-18 | C6HsCH2OCONH | H | H | ch3 |
| (4)-19 | c6h5ch2ch2oconh | H | H | ch, |
| (4)-20 | ciclo -C3H5-OCONH | H | H | ch3 |
| (4)-21 | ch3conhch,ch2oconh | H | H | CH, |
| (4)-22 | ch3conhch2ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
3ã ·· ··· ·· ·· · ·· ·· ·····
Tabela 5
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (5)-l | CH,OCH2CONH | H | H | CH, |
| (5)-2 | CH,CH2OCH2CONH | H | H | CH, |
| (5)-3 | ch,ch2och2ch2conh | H | H | ch3 |
| (5)-4 | ch,ch2ch2ch2och2confi | H | H | CH, |
| (5)-5 | ch3sch2conh | H | H | CH, |
| (5)-6 | ch3sch2ch2conh | H | H | CH3 |
| (5)-7 | CH3C(=CH2)CONH | H | H | ch3 |
| (5)-8 | ch,ch=chch2ch2conh | H | H | CH, |
| (5)-9 | ch,ch2ch=chch2conh | H | H | CH, |
| (5)-10 | ch3ch2ch=chconh | H | H | CH, |
| (5)-H | ch3ch2ch2ch=chconh | H | H | CH, |
| (5)-12 | C6HsCH2CONH | H | H | CH, |
| (5)-13 | C6HsCH2CH2CONH | H | H | CH, |
| (5)-14 | CJLCONH | H | H | CH, |
| (5)-15 | C1CH2CONH | H | H | CH, |
| (5)-16 | FjCHCONH | H | H | CH, |
| (5)-17 | f3cconh | H | H | CH, |
| (5)-18 | f,cch2conh | H | H | CH, |
| (5)-19 | ch3conhch2ch2conh | H | H | CH, |
| (5)-20 | ch3conhch2ch2ch2ch2ch2conh | H | H | CH, |
Tabela 6
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (6)-l | CH3OCH2CONH | H | H | ch3 |
| (6)-2 | ch3ch2och2conh | H | H | ch3 |
| (6)-3 | CH3CH2OCH2CH,CONH | H | H | ch3 |
| (6)-4 | ch3ch,ch2ch2och2conh | H | H | ch3 |
| (6)-5 | ch3sch2conh | H | H | ch3 |
| (6)-6 | ch3sch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (6)-7 | CH3C(=CH2)CONH | H | H | ch3 |
| (6)-8 | ch3ch=chch2ch2conh | FI | H | ch3 |
| (6)-9 | ch3ch2ch=chch2conh | H | FI | ch3 |
| (6)-10 | ch3ch2ch=chconh | H | H | ch3 |
| (6)-11 | ch3ch2ch2ch=chconh | H | FI | ch3 |
| (6)-12 | c6h5ch2conh | H | H | ch3 |
| (6)-B | c6h5ch2ch2conh | FI | H | ch3 |
| (6)-14 | C6HsCONH | H | H | ch3 |
| (6)-15 | ch3ch2ch2och2ch2conh | H | H | ch3 |
| (6)-16 | ch,och2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (6)-17 | FzCHCONH | H | FI | ch3 |
| (6)-18 | FjCCONH | H | H | ch3 |
| (6)-19 | F3CCH2CH2CONH | H | H | ch3 |
| (6)-20 | ch3conhch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (6)-21 | ch3conhch2ch,ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
Tabela 7
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (7)-l | CH,CH2CH2CONH | H | 4-C1 | ch3 |
| (7)-2 | (CH,)2CHCONH | H | 4-C1 | cfi, |
| (7)-3 | Ciclo-C3HS-CONH | H | 4-C1 | ch3 |
| (7)-4 | CH,CH2CONH | H | 3-F | ch3 |
| (7)-5 | (CH,)2CHCONH | H | 3-F | ch3 |
| (7)-6 | ciclo-C3Hs-CONH | H | 3-F | CH, |
| (7)-7 | (CH,),CCONH | H | 3-F | ch3 |
| (7)-8 | (CH3)2CHCONH | H | 4-F | ch3 |
| (7)-9 | (CH3)2CHCONH | H | 4-CFI,O | ch3 |
| (7)-10 | (CH,),CCONH | H | 4-CPI,O | CH, |
| (7)-H | ciclo-C,H5-CONH | H | 4-CH,O | ch3 |
| (7)-12 | ch,ch2cfi2ch2ch2conh | H | 4-CH, | ch3 |
| (7)-13 | (CH3)3CCH2CONH | H | 4-CH, | CH, |
| (7)-14 | (CH3)2CHCONH | Cl | H | CH, |
| (7)-15 | (CH3)2CHCONH | Cl | H | CH,CHz |
| (7)-16 | (CH3)3CCONH | H | H | CH,CHz |
| (7)-17 | (CH,)2CHCONH | H | H | ch,ch2 |
| (7)-18 | H | H | 4-F | CH, |
| (7)-19 | h I | H | 3-F | CH, |
| (7)-20 | H | l H | 4-C1 | CH, |
Tabela 8
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (8)-l | CH,CH2CH2CONH | H | 4-C1 | ch3 |
| (8)-2 | (CH3)2CHCONH | H | 4-C1 | ch3 |
| (8)-3 | ciclo -C,H5-CONH | H | 4-C1 | ch3 |
| (8)-4 | CH,CH2CONH | H | 3-F | ch, |
| (8)-5 | (CH,)2CHCONH | H | 3-F | ch3 |
| (8)-6 | ciclo -C3H5-CONH | H | 3-F | ch, |
| (8)-7 | (CH3)3CCONIí | H | 3-F | ch3 |
| (8)-8 | (CH,)2CHCONH | H | 4-F | ch3 |
| (8)-9 | (CH,)2CHCONH | H | 4-CH,O | CH, |
| (8)-10 | (CH3)3CCONH | H | 4-CH,O | CH, |
| (8)-Π | ciclo -C3H5-CONH | H | 4-CH,O | ch3 |
| (8)-12 | ch,ch2ch2ch2ch2conh | H | 4-CH, | ch3 |
| (8)-13 | (CH3)3CCH2CONH | H | 4-CH, | CH, |
| (8)-14 | (CH3)2CHCONH | Cl | H | CH, |
| (8)-15 | (CH3)2CHCONH | Cl | H | ch,ch2 |
| (8)-16 | (CH3)3CCONH | H | H | ch3ch2 |
| (8)-17 | (CH3)3CCONH | H | 4-C1 | CH, |
Tabela 9
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (9)-l | (CH3)3COCONH | H | 3-F | ch3 |
| (9)-2 | (CH3)2CFIOCONH | H | 4-F | ch3 |
| (9)-3 | (CH3)3COCONH | H | 4-F | ch3 |
| (9)-4 | (CH3)3COCONH | H | 4-CH3 | ch3 |
| (9)-5 | ch3ch2ch2ch2ch2oconh | H | 4-CH3 | ch3 |
| (9)-6 | ch3ch2ch2oconh | H | 3-F | ch3 |
| (9)-7 | ch3ch2ch,ch2ch2conh | H | 3-CHj | ch3 |
| (9)-8 | (CH3)3COCONH | H | 3-CH3 | ch3 |
| (9)-9 | CH3CH2C(CH3)2OCONH | H | 4-CFI, | ch3 |
| (9)-10 | ch3ch2ch2ch2ch2oconh | H | 2-CH3 | ch3 |
| (9)-11 | ch3ch2ch2ch2oconh | H | 2-CH3 | ch3 |
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (10)-1 | (CH3)3COCONH | H | 3-F | ch3 |
| (10)-2 | (CH3)2CHOCONH | H | 4-F | ch3 |
| (10)-3 | (CH3)3COCONH | H | 4-F | ch3 |
| (10)-4 | (CH3)3COCONH | H | 4-CH3 | ch3 |
| (10)-5 | ch3ch2ch2ch2ch2oconh | H | 4-CHj | ch3 |
Tabela 11
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (ll)-l | H | H | H | ch3 |
| (11)-2 | HJFI | H | H | ch3 |
| (H)-3 | HCONH | H | H | ch3 |
| (H)-4 | CHjCONH | H | H | ch3 |
| (H)-5 | CH3CH2CONH | H | H | ch3 |
| (H)-6 | ch3ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (H)-7 | (CH3)2CHCONH | H | H | ch3 |
| (1D-8 | ch3ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (H)-9 | (CH3)2CHCH2CONH | H | H | ch3 |
| (11)-10 | CH3CH2CH(CH3)CONH | H | H | ch3 |
| (ii)-n | (CH3)3CCONH | H | H | ch3 |
| (11)-12 | ch3ch2ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (11)-13 | (CH3)2CHCH2CH2CONH | H | H | ch3 |
| (11)-14 | CH3CH2CH(CH3)CH2CONH | H | H | ch3 |
| (11)-15 | CH3CH2CH2CH(CH3)CONH | H | H | ch3 |
| (11)-16 | (CH,)3CCH2CONH | H | H | ch3 |
| (1D-17 | (CH3CH2)2CHCONH | H | H | ch3 |
| (11)-18 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (11)-19 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2conh | H | II | ch3 |
| (11)-20 | ch3ch2ch,c h2ch2ch,ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (H)-21 | Ciclo-C3HS-CONH | H | H | ch3 |
| (11)-22 | CÍCIO-C5H9-CONH | H | H | CH, |
| (11)-23 | Ciclo-C6H„-CONH | H | H | CH, |
| (11)-24 | ch3conhch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (11)-25 | ch3conhch2ch2ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
·· ···· · ··· ·····
Tabela 12
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (12)-1 | H | H | H | ch3 |
| (12)-2 | H2H | H | H | ch3 |
| (12)-3 | HCONH | H | H | ch3 |
| (12)-4 | CH3CONH | H | H | ch3 |
| (12)-5 | CH3CH2CONH | H | H | ch3 |
| (12)-6 | ch3ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (12)-7 | (CH3)3CHCONH | H | H | ch3 |
| (12)-8 | ch3ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (12)-9 | (CH3)2CHCH2CONH | H | II | CII3 |
| (12)-10 | CH3CH2CH(CH3)CONtI | H | H | ch3 |
| (12)-11 | (CH3)3CCONH | H | II | ch3 |
| (12)-12 | ch3ch2ch2ch2ch2conh | II | II | CH, |
| (12)-13 | (CH3)2CHCH2CH,CONH | II | H | CH, |
| (12)-14 | CH3CH,CH(CH3)CH2CONH | H | H | ch3 |
| (12)-15 | CH3CH2CH2CH(CH3)CONH | II | H | ch3 |
| (12)-16 | (CH3)3CCH2CONH | H | H | CH, |
| (12)-17 | (CH3CH2)zCHCONH | H | H | ch3 |
| (12)-18 | ch3ch2ch,ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (12)-19 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2conh | II | H | ch3 |
| (12)-20 | ch3ch2ch2ch2cii2cii2ch2ch2conii | II | H | ch3 |
| (12)-21 | ciclo-C3H5-CONH | H | H | ch3 |
| (12)-22 | Ciclo-C5H9-CONH | H | H | ch3 |
| (12)-23 | ciclo-CóHn-CONH | II | H | ch3 |
| (12)-24 | CH3CONHCH2CH,CONH | H | H | ch3 |
| (12)-25 | ch3conhch2ch2ch,ch2ch2conh | H | H | ch3 |
• · · · · ·· · « • · ·· ·····
Tabela 13
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (13)-1 | ÇHjOCONH | H | H | ch3 |
| (13)-2 | CH,CH2OCONH | H | H | ch3 |
| (13)-3 | CH3CH2CH2OCONH | H | H | ch3 |
| (13)-4 | (CH3)2CHOCONH | H | H | ch, |
| (13)-5 | CH3CH2CH2CH2OCONH | H | H | ch3 |
| (13)-6 | (CH3)2CHCH2OCONH | H | H | ch3 |
| (13)-7 | CH3CH2CH(CH3)OCONH | H | H | ch3 |
| (13)-8 | (CH,),COCONH | H | H | ch3 |
| (13)-9 | CH3CH2CH2CH2CH2OCONH | H | H | ch3 |
| (13)-10 | (CH3)2CHCH2CHzOCONH | H | H | ch3 |
| (13)-11 | CH3CH2CH(CH3)CH2OCONH | H | H | ch3 |
| (13)-12 | CH3CH2CH2CH(CH3)OCONH | H | H | ch3 |
| (13)-13 | (CH3)3CCH2OCONH | H | H | CHj |
| (13)-14 | (CH3CH2)2CHOCONH | H | H | ch3 |
| (13)-15 | ch3ch2ch2ch,ch2ch2oconh | H | H | CH, |
| (13)-16 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2oconh | H | H | CH, |
| (13)-17 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2oconh | H | H | CH, |
| (13)-18 | C6HsCH2OCONH | H | H | ch3 |
| (13)-19 | c6h5ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (13)-20 | ciclo-C3H5-OCONH | H | H | ch3 |
| (13)-21 | ciclo-CsH,-OCONH | H | H | ch3 |
| (13)-22 | ciclo-CsHn-OCONH | H | H | CH, |
| (13)-23 | CH3CONHCH2CH2OCONH | H | H | CH; |
| (13)-24 | ch3conhch2ch,ch2oconh | H | H | ch3 |
to
Tabela 14
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (14)-1 | CH3OCONH | H | H | ch3 |
| (14)-2 | CH,CH2OCONH | H | H | ch3 |
| (14)-3 | CH,CH2CH2OCONH | H | H | ch3 |
| (14)-4 | (CH3)2CHOCONH | H | H | ch3 |
| (14)-5 | CH,CH2CH2CH2OCONH | H | H | ch, |
| (14)-6 | (CH,)2CHCH2OCONH | H | H | ch3 |
| (14)-7 | CH,CH2CH(CH3)OCONH | H | H | ch3 |
| (14)-8 | (CH3)3COCONH | H | H | ch3 |
| (14)-9 | ch3ch2ch2ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (14)-10 | (CH3)2CHCH2CH2OCON h | H | H | CH, |
| (14)-11 | CH3CH2CH(CH3)CH2OCONH | H | H | ch, |
| (14)-12 | CH,CH2CH2CH(CH,)OCONH | H | H | ch3 |
| (14)-13 | (CH3),CCH2OCONH | H | H | ch3 |
| (14)-14 | (CH3CH2)2CHOCONH | H | H | CH, |
| (14)-15 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (14)-16 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2oconh | H | H | CH, |
| (14)-17 | CH,CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OCONH | H | H | ch3 |
| (14)-18 | c6h5ch2oconh | H | H | ch3 |
| (14)-19 | c6h5ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (14)-20 | ciclo-C3H5-OCONH | H | H | ch3 |
| (14)-21 | ch3conhch2ch2oconh | H | H | CH, |
| (14)-22 | ch3conhch2ch2ch2oconh | H | H | CH, |
Tabela 14
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (14)-1 | CH,OCONH | H | H | CH, |
| (14)-2 | ch,ch2oconh | H | H | ch3 |
| (14)-3 | CH,CH2CH2OCONH | H | H | ch3 |
| (14)-4 | (CH3)2CHOCONH | H | H | ch3 |
| (14)-5 | CHjCH2CH2CH2OCONH | H | H | CH, |
| (14)-6 | (CH,)2CHCH2OCONH | H | H | ch3 |
| (14)-7 | CH,CH2CH(CH,)OCONH | H | H | ch3 |
| (14)-8 | (CH,),COCONH | H | H | ch3 |
| (14)-9 | ch,ch,ch2ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (14)-10 | (CH,)2CHCH2CH2OCONH | H | H | ch3 |
| (14)-11 | CH,CH2CH(CH3)CH2OCONH | H | H | CH, |
| (14)-12 | CH,CH2CH2CH(CH,)OCONH | H | H | CH, |
| (14)-13 | (CH,),CCH2OCONH | H | H | CH, |
| (14)-14 | (CH3CH2)2CHOCONH | H | H | CH, |
| (14)-15 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2oconh | H | H | CH, |
| (14)-16 | ch,ch2ch2ch2ch2ch2ch2oconh | H | H | CH, |
| (14)-17 | ch,ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2oconh | H | H | CH, |
| (14)-18 | c6h5ch2oconh | H | H | CH, |
| (14)-19 | c6h5ch2ch2oconh | H | H | CH, |
| (14)-20 | ciclo-CjHs-OCONH | H | H | CH, |
| (14)-21 | CH,CONHCH2CH2OCONH | H | H | CH, |
| (14)-22 | ch,conhch2ch2ch2oconh | H | H | CH, |
Tabela 16
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (16)-1 | c6h5ch2conh | H | H | ch3 |
| (16)-2 | c6h5ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (16)-3 | c6h5conh | H | H | ch3 |
| (16)-4 | f2chconh | H | H | ch3 |
| (16)-5 | F3CCONH | H | H | ch3 |
| (16)-6 | f3cch2ch2conh | H | H | ch3 |
Tabela 17
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (17)-1 | CH,CH2CH2CONH | H | 4-C1 | CH, |
| (17)-2 | (CH,)2CHCONH | H | 4-C1 | ch3 |
| (17)-3 | ciclo-C,Hs-CONH | H | 4-C1 | CH, |
| (17)-4 | CH,CH2CONH | H | 3-F | CH, |
| (17)-5 | (CH,)2CHCONH | H | 3-F | CH, |
| (17)-6 | cícIo-C3H5-CONH | H | 3-F | CH, |
| (17)-7 | (CH,),CCONH | H | 3-F | CH, |
| (17)-8 | (CH3)2CHCONH | H | 4-F | CH, |
| (17)-9 | (CH3)2CHCONH | H | 4-CH,O | CH, |
| (17)-10 | (CFI,),CCONH | H | 4-CH,0 | CH, |
| (17)-11 | Ciclo-C3H5-CONH | H | 4-CH,O | CH, |
| (17)-12 | CH,CH2CH2CH2CH2CONH | H | 4-CH, | CH, |
| (17)-13 | (CH,),CCH2CONH | H | 4-CH, | CH, |
| (17)-14 | (CH3)2CHCONH | Cl | H | CH, |
| (17)-15 | (CH3)2CHCONH | Cl | H | ch,ch2 |
| (17)-16 | (CH3)3CCONH | H | H | ch,ch2 |
| (17)-17 | (CH3)2CHCONH | H | H | ch,ch2 |
| (17)-18 | H | H | 4-F | CH, |
| (17)-19 | H | H | 3-F | CH, |
| (17)-20 | H | H | 4-C1 | CH, |
| (17)-21 | CH3CH2CH2CH2CH2CONH | H | H | ch,ch2 |
····· ·· ··
Υ
Tabela 18
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (18)-1 | CH3CH2CH2CONH | H | 4-C1 | ch3 |
| (18)-2 | (CH3)2CHCONH | H | 4-C1 | ch3 |
| (18)-3 | ciclo-CsHs-CONH | H | 4-C1 | ch3 |
| (18)-4 | CH3CH2CONH | H | 3-F | ch3 |
| (18)-5 | (CH3)2CHCONH | H | 3-F | ch3 |
| (18)-6 | ciclo-C3H5-CONH | H | 3-F | ch3 |
| (18)-7 | (CH3)3CCONH | H | 3-F | ch3 |
| (18)-8 | (CH3)2CHCONH | H | 4-F | ch3 |
| (18)-9 | (CH3)2CHCONH | H | 4-CFI3O | ch3 |
| (18)-10 | (CH3)3CCONH | H | 4-CH3O | CH, |
| (18)-11 | ciclo-C3H,-CONH | H | 4-CH,0 | ch3 |
| (18)-12 | ch3ch2ch2ch2ch2conh | H | 4-CH3 | ch3 |
| (18)-13 | (CH3)3CCH2CONH | H | 4-CH3 | ch3 |
| (18)-14 | (CH3)2CHCONH | Cl | H | ch3 |
| (18)-15 | (CH3)2CHCONH | Cl | H | CHjCHz |
| (18)-16 | (CH3)3CCONH | H | H | ch,ch2 |
| (18)-17 | (CH3)2CHCONH | H | H | ch3 |
| (18)-18 | ch3ch2ch2ch2conh | H | 4-C1 | ch3 |
| (18)-19 | ch3ch2ch2ch2ch2conh | H | H | CH,CH2 |
Υ
Tabela 19
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (19)-1 | (CH3),COCONH | H | 3-F | ch3 |
| (19)-2 | (CH3)2CHOCONH | H | 4-F | CH, |
| (19)-3 | (CH,),COCONH | H | 4-F | ch3 |
| (19)-4 | (CH3)3COCONH | H | 4-CH, | ch3 |
| (19)-5 | ch,ch2ch2oconh | H | 3-F | ch3 |
| (19)-6 | ch3ch2ch2oconh | H | 4-F | ch3 |
| (19)-7 | ch3ch2ch2oconh | H | 3-C1 | ch3 |
| (19)-8 | ch3ch2ch2oconh | H | 4-C1 | CH, |
| (19)-9 | ch3ch2ch2oconh | H | 3-CH, | ch3 |
| (19)-10 | ch3ch2ch2oconh | H | 4-CH, | cfi, |
| (19)-11 | ch,ch2ch2ch2oconh | H | 3-F | ch3 |
| (19)-12 | ch3ch2ch2ch2oconh | H | 4-F | ch3 |
| (19)-13 | ch,ch2ch2ch2oconh | H | 3-C1 | ch3 |
| (19)-14 | ch,ch,ch2ch2oconh | H | 4-C1 | ch3 |
| (19)-15 | ch3ch2ch2ch2oconh | H | 3-CH, | ch3 |
| (19)-16 | ch3ch2ch2ch2oconh | H | 4-CH, | ch3 |
| (19)-17 | ch3ch2ch2ch2ch2oconh | H | 3-F | ch3 |
| (19)-18 | ch3ch2ch2ch2ch2oconh | H | 4-F | CH, |
| (19)-19 | ch3ch2ch2ch2ch2oconh | H | 3-C1 | ch3 |
| (19)-20 | ch3ch2ch2ch2ch2oconh | H | 4-C1 | CH, |
| (19)-21 | CH3CH2CH2CH2CH2OCONH | H | 3-CH, | CH, |
| (19)-22 | ch3ch2ch2ch2ch2oconh | H | 4-CH, | CH, |
| (19)-23 | ch3ch2ch2ch2oconh | H | 4-CH,0 | CH, |
| (19)-24 | ch,ch2ch2ch,ch,oconh | H | 4-CH,0 | CH, |
• ·
Tabela 20
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (19)-25 | CH,CH2CH2CH,OCONH | H | 4-CN | CH, |
| (19)-26 | CH,CH2CH,CH2CH2OCONH | H | 4-CN | CH, |
| (19)-27 | CH,CH2CH2CH2OCONH | H | 4-CFI,SO2 | ch, |
| (19)-28 | ch3ch2ch2ch2ch2oconh | H | 4-CH3SO2 | ch3 |
| (19)-29 | ch3ch2ch2ch2oconh | H | 4-NO2 | ch, |
| (19)-30 | ch,ch2ch2ch,ch2oconh | H | 4-NO2 | ch, |
| (19)-31 | ch,ch2ch2ch,oconh | H | 4-CF, | CH, |
| (19)-32 | ch,ch2ch2ch,ch2oconh | H | 4-CF, | ch3 |
| (19)-33 | ch,ch2ch2ch2oconh | H | H | ch, |
| (19)-34 | ch3ch2ch2ch2oconh | H | 4-CH,CH2 | ch3 |
| (19)-35 | ch3ch2ch2ch2oconh | H | 4-(CH,),C | ch3 |
| (19)-36 | ch,ch,ch2ch2oconh | H | 4-C<,H5 | ch3 |
| (19)-37 | ch,ch2ch2ch2oconh | H | 2-C1 | CH, |
| (19)-38 | ch3ch2ch2ch2oconh | H | 2-CH, | CH, |
Tabela 21
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (20)-1 | (CH3)3COCONH | H | 3-F | CH, |
| (20)-2 | (CH3)2CHOCONH | H | 4-F | CH, |
| (20)-3 | (CH3)3COCONH | H | 4-F | CH, |
| (20)-4 | (CH3)3COCONH | H | 4-CH, | CH, |
| (20)-5 | CH,CH2CH2CH2OCONH | H | 4-CH., | CH, |
| (20)-6 | CH,CH2CH2CH2CH2OCONH | H | H | ch,ch2 |
Tabela 22
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (21)-1 | CHjNHCONH | H | H | ch3 |
| (21)-2 | CH3CH2NHCONH | H | H | ch3 |
| (21)-3 | CH3CH2CH2NHCONH | H | H | ch3 |
| (21)-4 | (CH,)2CHNHCONI. | H | H | ch3 |
| (21)-5 | ch,ch2ch2ch2nhconh | H | H | ch3 |
| (21)-6 | (CH3)2CHCH2NHCONH | H | H | ch3 |
| (21)-7 | CH3CH2CH(CH,)NHCONH | H | H | ch3 |
| (21)-8 | (CH3)3CNHCONH | H | H | ch3 |
| (21)-9 | ch3ch2ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (21)-10 | (CH3)2CHCH,CH2NHCONH | H | H | ch3 |
| (21)-11 | CH,CH2CH(CH3)CH2CONH | H | H | CH, |
| (21)-12 | CH3CH2CH2CH(CH3)CONH | H | H | ch3 |
| (21)-13 | (CH3)2CCH2NHCONH | H | H | CH, |
| (21)-14 | (CH3CH2)2CHNHCONH | H | H | ch3 |
| (21)-15 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (21)-16 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (21)-17 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2conh | H | H | CH, |
• · • · · · · · · h8 • · ·· ·····
Tabela 23
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (22)-1 | ch,nhconh | H | H | CH, |
| (22)-2 | ch,ch2nhconh | H | H | CH, |
| (22)-3 | ch3ch2ch2nhconh | H | H | CH, |
| (22)-4 | (CH,)2CHNHCONH | H | H | CH, |
| (22)-5 | ch,ch2ch2ch2nhconh | H | H | CH, |
| (22)-6 | (CH,)2CHCH2NHCONH | H | H | CH, |
| (22)-7 | CH3CH2CH(CH3)NHCONH | H | H | CH, |
| (22)-8 | (CH3)3CNHCONH | H | H | CH, |
| (22)-9 | ch,ch2ch2ch2ch2nhnhconh | H | H | CH, |
| (22)-10 | (CH,)2CHCH2CH2NHCONH | H | H | CH, |
| (22)-11 | CH,CH2CH(CH,)CH2NHCONH | H | H | CH, |
| (22)-12 | CH,CH2CH2CH(CH,)NHCONH | H | H | CH, |
| (22)-13 | (CH,),CCH2NHCONH | H | H | CH, |
| (22)-14 | (CH,CH,)2CHNHCONH | H | H | CH, |
| (22)-15 | ch,ch2ch,ch2ch2ch2nhconh | H | H | CH, |
| (22)-16 | ch,ch2ch2ch2ch2ch2ch2nhconh | H | H | CH, |
| (22)-17 | ch,ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2nhconh | H | H | CH, |
O derivado de tetrazoiloxima da presente invenção tem alta atividade contra vários patógenos de planta e apresentam altos efeitos de controle para prevenção e tratamento de doenças de plantas causadas por patógenos de planta. O derivado de tetrazoiloxima da presente invenção é particularmente eficaz para várias doenças de plantas causadas pelos fungos filamentosos entre patógenos de planta, e é empregado particularmente de preferência para controlar várias doenças de plantas causadas por oomicetos, zigomicetos, ascomicetos, basidiomicetos, e deuteromicetos. Exemplos de patógenos de planta incluem, mas não estão limitados a, o seguinte.
Exemplos de oomicetos incluem fungos pertencentes ao gênero
Pythium, tais como apodrecimento (Pythium ultimum) em várias colheitas;
fungos pertencentes ao gênero Phytophthora, tais como praga tardia das plantas (Phytophthora infestans) na batata e podridão de phytophthora (Phytophthora capsici) no tomate; fungos pertencentes ao gênero Pseudoperonospora, tais como mofo felpudo (Pseudoperonospora cubensis) no pepino e mofo felpudo (Pseudoperonospora humuli) nas flores secas de lúpulo; fungos pertencentes ao gênero Plasmopara, tais como mofo felpudo (Plasmopara viticola) na uva; e fungos pertencentes ao gênero Peronospora, tais como mofo felpudo (Peronospora brassicae) nos vegetais pertencentes à família Cruciferae, mofo felpudo (Peronospora destructor) no alho-poró, e mofo felpudo (Peronospora spinaciae) no espinafre.
Exemplos de ascomicetos incluem fungos pertencentes ao gênero Erysiphe, tais como mofo pulverulento (Erysiphe graminis) no trigo; fungos pertencentes ao gênero Sphaerotheca, tais como mofo pulverulento (Sphaerotheca fuliginea) nos vegetais; fungos pertencentes ao gênero Veturia, tais como mancha preta (Venturia inaequalis) na maçã e mancha preta (Venturia nashicola) na pêra; fungos pertencentes ao gênero Pyrenophora, tais como pústula líquida (Pyrenophora teres) na cevada; fungos pertencentes ao gênero Cochliobolus, tais como mancha da folha (Cochliobolus sativus) no trigo; e fungos pertencentes ao gênero Sclerotinia, tais como doença esclerótica (Sclerotinia sclerotiorum) nos vegetais.
Exemplos de basidiomicetos incluem fungos pertencentes ao gênero Puccinia, tais como ferrugem da folha (Puccinia recôndita) no trigo; fungos pertencentes ao gênero Tilletia, tais como alforra (Tilletia caries) no trigo; e fungos pertencentes ao gênero Ustilago, tais como ferrugem de cabeça (Ustilago nuda) na cevada.
Exemplos de deuteromicetos incluem fungos pertencentes ao gênero Phoma, tais como praga do caule das plantas (Phoma asparagí) no aspargo; fungos pertencentes ao gênero Septoria, tais como pústula de gluma (Septoria nodorum) no trigo; fungos pertencentes ao gênero Colletotrichum, tais como antracnose (Colletotrichum lagenaríum) em cabaças; fungos pertencentes ao gênero Pyricularia, tais como ferrugem (Pyricularía oryzae) no arroz; fungos pertencentes ao gênero Botrytis, tais como mofo ζ>Ο • · cinzento (Botrytis cinerea) em vegetais; fungos pertencentes ao gênero Alternaria, tais como pústula de alternaria (Alternaria malí) em maçã e mancha de anel (Alternaria solani) no tomate; fungos pertencentes ao gênero Cercospora, tais como manchas marrons (Cercospora beticola) na beterraba açucareira; fungos pertencentes ao gênero Cladosporium, tais como mancha preta (Cladosporium carpophilum) no pêssego; e fungos pertencentes ao gênero Rhizoctonia, tais como sheath blight (qualquer doença que faz secar a planta) (Rhizoctonia solani) no arroz.
Ainda que o derivado de tetrazoiloxima da presente invenção possa ser empregado sozinho como um produto químico agrícola, o derivado de tetrazoiloxima, como um ingrediente ativo, é geralmente misturado com portadores sólidos e líquidos convencionais empregados na formulação do produto químico agrícola, e auxiliares tais como dispersantes, diluentes, emulsificantes, extensores, e espessantes para produzir formulações na forma de pós umectáveis, formulações líquidas, soluções de óleo, pós, grânulos, e soluções (fluíveis).
Exemplos dos portadores sólidos e líquidos incluem talco, argila, bentonita, caulim, terra diatomácea, montmorilonita, mica, vermiculita, gesso, carbonato de cálcio, carbono branco, farinha de madeira, amido, alumina, silicato, dextrina, ceras, álcoois (por exemplo, álcool de metila, álcool de etila, álcool de n-propila, álcool de isopropila, álcool de n-butila, etileno glicol, etc.), frações de petróleo (por exemplo, éter de petróleo, querosene, nafta solvente, etc.), hidrocarbonetos alifáticos ou alicíclicos (por exemplo, nhexano, ciclohexano, etc.), hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, benzeno, tolueno, xileno, etilbenzeno, clorobenzeno, cumeno, metilnaftaleno, etc.), hidrocarbonetos halogenados (por exemplo, clorofórmio, diclorometano, etc.), éteres (por exemplo, éter de isopropila, óxido de etileno, tetraidrofurano, etc.), cetonas (por exemplo, acetona, cetona de etila de metila, ciclohexanona, cetona de isobutila de metila, etc.), ésteres (por exemplo, acetato de etila, acetato de butila, acetato de etileno glicol, acetato de amila, etc.), amidas de ácido (por exemplo, dimetilformamida, dietilacetanilida, etc.), nitrilas (por exemplo, acetonitrila, propionitrila, acrilonitrila, etc.), sulfó• · xidos (por exemplo, sulfóxido de dimetila, etc.), e éteres de álcool (por exemplo, éter de monometila de etileno glicol, éter de monoetila de etileno glicol, etc.).
Exemplos de auxiliares incluem tensoativos não-iônicos (por exemplo, éter de alquila de polioxietileno, éster de alquila de polioxietileno, éter de fenila de alquila de polioxietileno, éster de alquila de sorbitano de polioxietileno, éster de alquila de sorbitano, etc.), tensoativos aniônicos (por exemplo, sulfonato de alquilbenzeno, sulfossuccinato de alquila, sulfonato de alquila de polioxietileno, sulfonato de arila, etc.), tensoativos catiônicos (por exemplo, alquilaminas, alquilaminas de polioxietileno, sais de amônio quaternário, etc.), tensoativos anfotéricos (por exemplo, alquilaminoetilglicina, alquildimetilbetaína, etc.), álcool de polivinila, hidroxipropilcelulose, carboximetilcelulose, goma-arábica, goma de tragacanto, goma xantana, acetato de polivinila, gelatina, caseína, e alginato de sódio.
O derivado de tetrazoiloxima da presente invenção pode ser misturado com produtos químicos agrícolas tais como fungicidas, herbicidas, reguladores de crescimento de planta, inseticidas e acaricidas, e fertilizantes convencionais publicamente conhecidos. O conteúdo do derivado de tetrazoiloxima da presente invenção varia de acordo com o tipo da formulação, o método de aplicação, e outras condições, porém é geralmente na faixa de 0,5 a 95% em peso, e de preferência de 2 a 70% em peso.
O método de aplicação do produto químico agrícola da presente invenção inclui, por exemplo, aplicação a plantas (aplicação a caules e folhas), aplicação ao solo de cultivo de plantas (aplicação ao solo), aplicação à superfície da água em um campo de arroz (aplicação à superfície da água), e aplicação a sementes (tratamento da semente).
A quantidade do produto químico agrícola da presente invenção a ser aplicada varia de acordo com a espécie de planta e o tipo de dano. No caso da aplicação a caules e folhas, uma solução contendo um ingrediente ativo em uma concentração na faixa de 1 a 10000 ppm, de preferência de 10 a 1000 ppm, é de preferência aplicada em uma quantidade em uma faixa de 50 a 300 litros para 10 ares. No caso da aplicação ao solo e aplicação à • · · · · · ·
superfície da água, o ingrediente ativo é de preferência aplicado em uma quantidade em uma faixa de 0,1 a 1000 g, e particularmente de preferência de 10 a 100 g, para 10 ares. No caso do tratamento da semente, o ingrediente ativo é de preferência aplicado em uma quantidade em uma faixa de 0,001 a 50 g para 1 kg de sementes.
EXEMPLOS
Os seguintes Exemplos de Preparação, Exemplos de Formulação e Exemplos de Teste também ilustram a presente invenção, embora a presente invenção não esteja limitada a estes Exemplos.
Primeiramente, Exemplos de Preparação do derivado de tetrazoilhidroxiimino são descritos.
(Exemplo de Preparação 1) (1-metiltetrazol-5-il)fenilmetanona (11,1 g, 59,1 mmoles) e cloreto de hidroxilamônio (10,3 g, 148 mmoles) foram adicionados a 100 ml de piridina, seguido por agitação a 45°C durante 24 horas. Após a conclusão da reação, a solução de reação foi concentrada sob pressão reduzida e água e acetato de etila foram adicionados ao resíduo resultante, e em seguida o produto de reação foi extraído. A camada orgânica foi lavada sucessivamente com ácido clorídrico diluído, água e um hidrogenocarbonato de sódio aquoso, e a camada orgânica foi seca sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foi destilado da camada orgânica para obter-se (1-metiltetrazol-5il)fenilmetanonaoxima (12,0 g, produção: 100%) representado pela fórmula:
OH
1H-RMN(CDCI3, δ): 4,03 (s, 3H), 7,3 - 7,55 (m, 5H), 9,0 (amplo, 1H).
(Exemplo de Preparação 2)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 1, exceto que (1-metiltetrazol-5-il)4-clorofenilmetanona (560 mg, 2,52 mmoles) foi em41
pregado em vez de (1-metiltetrazol-5-il)fenilmetanona no Exemplo de Preparação 1, 600 mg de (1-metiltetrazol~5-il)4-clorofenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
foram obtidos.
1H-RMN (CDCI3 δ): 4,04 (s, 3H), 7,36 (m, 2H), 7,46 (m, 2H), 9,00 (amplo, 1H).
(Exemplo de Preparação 3)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 1, exceto que (1-metiltetrazol-5-il)3-fluorofenilmetanona (964 mg, 4,68 mmoles) foi empregado em vez de (1-metiltetrazol-5-il)fenilmetanona no Exemplo de Preparação 1, 999 mg de (1-metiltetrazol-5-il)3-fluorofenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
OH
foram obtidos.
1H-RMN(CDCI3, δ): 4,04 (s, 3H), 7,11 (m, 1H), 7,2 - 7,5 (m, 3H), 12,31 (am15 pio, 1H).
(Exemplo de Preparação 4)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 1, exceto que (1-metiltetrazol-5-il)4-fluorofenilmetanona (850 mg, 4,14 mmoles) foi empregado em vez de (1-metiltetrazol-5-il)fenilmetanona no Exemplo de
5ή
···· ·· ····
Preparação 1, 930 mg de (1-metiltetrazol-5-il)4-fluorofenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
OH
foram obtidos.
1H-RMN(CDCI3 δ): 4,05 (s, 3H), 7,08 (dd, 1H, J = 8,6, 8,6 Hz), 7,53 (m, 2H), 5 8,68 (amplo, 1H).
(Exemplo de Preparação 5)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 1, exceto que (1-metiltetrazol-5-il)4-metoxifenilmetanona (386 mg, 1,77 mmol) foi empregado em vez de (1-metiltetrazol-5-il)fenilmetanona no Exemplo de Prepa10 ração 1, 410 mg de (1-metiltetrazol-5-il)4-metoxifenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
foram obtidos.
1H-RMN (CDCI3 δ): 3,83 (s, 3H), 4,03 (s, 3H), 6,89 (m, 2H), 7,45 (m, 2H), 8,36 (amplo, 1H).
(Exemplo de Preparação 6)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 1, exceto que (1-metiltetrazoi-5-il)3-metilfenilmetanona (1,36 g, 6,78 mmoles) foi empregado em vez de (1-metiltetrazol-5-il)fenilmetanona no Exemplo de Preparação 1, 1,31 g de (1-metiltetrazol-5-il)3-metilfenilmetanonaoxima represen55 tado pela fórmula:
OH
foram obtidos.
1H-RMN(CDCI3, δ): 2,31 (s, 3H), 3,99 (s, 3H), 7,2 - 7,3 (m, 5H), 9,92 (amplo, 1H).
(Exemplo de Preparação 7)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 1, exceto que (1-metiltetrazol-5-il)4-metilfenilmetanona (1,65 g, 8,16 mmoles) foi empregado em vez de (1-metiltetrazol-5-il)fenilmetanona no Exemplo de Preparação 1, 1,67 g de (1-metiltetrazol-5-il)4-metilfenilmetanonaoxima represen10 tado pela fórmula:
foram obtidos.
1H-RMN (CDCI3 δ): 2,37 (s, 3H), 4,01 (s, 3H), 7,18 (m, 2H), 7,37 (m, 2H), 9,02 (amplo, 1H).
(Exemplo de Preparação 8)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 1, exceto que (1-metiltetrazol-5-il)2-metilfenilmetanona (1,90 g, 9,40 mmoles) foi empregado em vez de (1-metiltetrazol-5-il)fenilmetanona no Exemplo de Preparação 1, 1,93 g de (1-metiltetrazol-5-il)2-metilfenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
OH
foram obtidos.
1H-RMN(CDCI3, δ):
isômero Z: 2,22 (s, 3H), 4,06 (s, 3H), 7,2 - 7,4 (m, 4H), 9,05 (amplo, 1H). isômero E: 2,21 (s, 3H), 4,31 (s, 3H), 7,15 - 7,45 (m, 4H), 8,43 (amplo, 1H).
(Exemplo de Preparação 9)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 1, exceto que (1-etiltetrazol-5-il)fenilmetanona (1,00 g, 4,95 mmoles) foi empregado em vez de (1-metiltetrazol-5-il)fenilmetanona no Exemplo de Preparação 1, 1,00 g de (1-etiltetrazol-5-il)fenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
foi obtido.
1H-RMN (CDCI3 Ô): 1,51 (t, J = 7,3Hz, 3H), 4,35 (q, J = 7,3Hz, 2H), 7,33 7,55 (m, 5H), 10,45 (amplo, 1H).
(Exemplo de Preparação 10)
Em uma solução preparada dissolvendo-se 3-fluorobenzoal15 doxima (2,78 g, 20 mmoles) em 25 ml de N,N-dimetilformamida, N-clorossuccinato de imida (2,80 g, 21 mmoles) foi adicionado ao mesmo tempo que mantendo uma temperatura líquida a 45°C ou inferior. Após agitação em temperatura ambiente durante uma hora, a solução de reação foi derramada em água de cloreto de amônio saturado e em seguida extraída
com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada sucessivamente com água e solução salina saturada, e a camada orgânica foi seca em sulfato de sódio anidro. O solvente foi destilado da camada orgânica, e 5-metiltetrazol (1,70 g, 20 mmoles) e 25 ml de diclorometano foram adicionados ao resíduo resultante. À solução, trietilamina (3,6 ml, 1,26 mmol) foi adicionada em gotas em temperatura ambiente. Depois da agitação em temperatura ambiente durante 6 horas, a solução de reação foi derramada em cloreto de amônio saturado e em seguida extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada sucessivamente com água e solução salina saturada, e em seguida seca em sulfato de sódio anidro. O solvente foi destilado e o resíduo resultante foi purificado por cromatografia de sílica-gel para obter 1,40 g de (5metiltetrazol-1-il)-3-fluorofenilmetanonaoxima representada pela fórmula:
OH
1H-RMN (CDCI3, Ô): 2,57 (s, 3H), 7,06 - 7,09 (m, 1H), 7,18 - 7,27 (m, 2H), 7,36 - 7,43 (m, 1H), 8,67 (s, 1H).
(Exemplo de Preparação 11)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 10, exceto que 4-fluorobenzoaldoxima (2,78 g, 20 mmoles) tenha sido usado no lugar de 3-fluorobenzoaldoxima no Exemplo de Preparação 10, 1,00 g de (5-metiltetrazol-1-il)-4-fluorofenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
OH
Sg
foi obtido.
1H-RMN (CDCI3, δ): 2,53 (s, 3H), 7,06 - 7,12 (m, 2H), 7,38 - 7,45 (m, 2H), 12,11 (s,1H).
(Exemplo de Preparação 12)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 10, exceto que 3-clorobenzoaldoxima (3,11 g, 20 mmoles) tenha sido usado no lugar de
3-fluorobenzoaldoxima no Exemplo de Preparação 10, 2,05 g de (5-metiltetrazol-1-il)-3-clorofenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
OH
foram obtidos.
Ή-RMN (CDCI3, δ): 2,58 (s, 3H), 7,20 - 7,23 (m, 1H), 7,33 - 7,38 (m, 2H), 7,46 - 7,51 (m, 1H), 9,22 (s, 1H).
(Exemplo de Preparação 13)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 10, exceto que 4-clorobenzoaldoxima (3,11 g, 20 mmoles) tenha sido usado no lugar de
3-fluorobenzoaldoxima no Exemplo de Preparação 10, 2,17 g de (5-metiltetrazol-1-il)-4-clorofenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
foram obtidos.
1H-RMN (CDCI3, δ): 2,53 (s, 3H), 7,33 - 7,39 (m, 4H), 12,07 (s, 1H). (Exemplo de Preparação 14)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 10, exceto
que 4-metilbenzoaldoxima (2,70 g, 20 mmoles) tenha sido usado no lugar de 3-fluorobenzoaldoxima no Exemplo de Preparação 10, 2,50 g de (5-metiltetrazol-1-il)-4-metilfenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
foram obtidos.
1H-RMN (CDCI3, δ): 2,39 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 7,20 - 7,30 (m, 4H), 8,69 (s, 1H).
(Exemplo de Preparação 15)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 10, exceto que 4-metoxibenzoaldoxima (3,20 g, 20 mmoles) tenha sido usado no lugar de 3-fluorobenzoaldoxima no Exemplo de Preparação 10, 1,96 g de (5-metiltetrazol-1-il)-4-metoxifenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
foram obtidos.
1H-RMN (CDCI3, δ): 2,55 (s, 3H), 3,84 (s, 3H), 6,89 - 6,94 (m, 2H), 7,30 7,35 (m, 2H), 8,13 (s, 1H).
(Exemplo de Preparação 16)
Da maneira similar como no Exemplo de Preparação 10, exceto que 4-cianobenzoaldoxima (2,92 g, 20 mmoles) tenha sido usado no lugar de 3-fluorobenzoaldoxima no Exemplo de Preparação 10, 1,70 g de (5-metiltetrazol-1-il)-4-cianofenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
foram obtidos.
1H-RMN (CDCI3) δ): 2,54 (s, 3H), 7,53 - 7,56 (m, 2H), 7,68 - 7,71 (m, 2H), 12,71 (s, 1H).
(Exemplo de Preparação 17)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 10, exceto que 4-metilsulfonilbenzoaldoxima (1,30 g, 6,5 mmoles) tenha sido usado no lugar de 3-fluorobenzoaldoxima no Exemplo de Preparação 10, 1,20 g de (5-metiltetrazol-1 -il)-4-metilsulfonilfenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
foram obtidos.
1H-RMN (CDCI3, δ): 2,55 (s, 3H), 3,08 (s, 3H), 7,62 - 7,65 (m, 2H), 7,95 7,98 (m, 2H), 12,68 (s, 1H).
(Exemplo de Preparação 18)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 10, exceto 15 que 4-nitrobenzoaldoxima (3,32 g, 20 mmoles) tenha sido usado no lugar de 3-fluorobenzoaldoxima no Exemplo de Preparação 10, 1,00 g de (5metiltetrazol-1-il)-4-nitrofenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
foi obtido.
1H-RMN (CDCI3, δ): 2,55 (s, 3H), 7,61 - 7,64 (m, 2H), 8,24 - 8,26 (m, 2H), 12,72 (s,1H).
(Exemplo de Preparação 19)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 10, exceto que 4-trifluorometilbenzoaldoxima (3,78 g, 20 mmoles) tenha sido usado no lugar de 3-fluorobenzoaldoxima no Exemplo de Preparação 10, 0,78 g de (5metiltetrazol-1-il)-4-trifluorometilfenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
foi obtido.
1H-RMN (CDCI3, δ): 2,54 (s, 3H), 7,55 (d, 2H, J = 8,41 Hz), 7,66 (d, 2H, J = 8,41 Hz), 12,26 (s, 1H).
(Exemplo de Preparação 20)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 10, exceto 15 que 4-etilbenzoaldoxima (1,49 g, 10 mmoles) tenha sido usado no lugar de 3-fluorobenzoaldoxima no Exemplo de Preparação 10, 1,35 g de (5metiltetrazol-1-il)-4-etilfenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
foram obtidos.
1H-RMN (CDCI3, δ): 1,34 (t, 3H, J = 7,5 Hz), 2,56 (s, 3H), 2,69 (q, 2H, J = 7,69 Hz), 7,22 - 7,32 (4H, m), 8,69 (s, 1H).
(Exemplo de Preparação 21)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 10, exceto que 4-terc-butilbenzoaldoxima (1,77 g, 10 mmoles) tenha sido usado no lugar de 3-fluorobenzoaldoxima no Exemplo de Preparação 10, 1,35 g de (5metiltetrazol-1-il)-4-terc-butilfenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
ch3 foram obtidos.
1H-RMN (CDCI3, δ): 1,33 (s, 9H), 2,55 (s, 3H), 7,32 (d, 2H, J = 8,62 Hz), 7,44 (d, 2H, J = 8,62 Hz), 7,99 (s, 1H).
(Exemplo de Preparação 22)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 10, exceto que 4-bifenilaldoxima (1,97 g, 20 mmoles) tenha sido usado no lugar de
3-fluorobenzoaldoxima no Exemplo de Preparação 10, 1,20 g de (5-metiltetrazol-1-il)-4-bifenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
e>3 foram obtidos.
1H-RMN (CDCI3, δ): 2,56 (s, 3H), 7,29 - 7,49 (m, 5H), 7,58 - 7,63 (m, 4H), 12,05 (s,1H).
(Exemplo de Preparação 23)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 10, exceto que 5-etiltetrazol (2,00 g, 20,4 mmoles) tenha sido usado no lugar de 5metiltetrazol e benzaldoxima (2,70 g, 22 mmoles) tenha sido usado na lugar de 3-fluorobenzoaldoxima no Exemplo de Preparação 10, 1,93 g de (5etiltetrazol-1-il)fenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
foram obtidos.
1H-RMN (CDCI3> δ): 1,37 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,88 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 7,35 7,55 (m, 5H), 9,42 (s, 1H).
Os Exemplos de Preparação de derivado de tetrazoiloxima são descritos abaixo.
(Exemplo de Preparação 24)
Depois que o hidreto de sódio (1,40 g, 60% em óleo) foi suspenso em 30 ml de Ν,Ν-dimetilformamida seca, uma solução de (1-metiltetrazol5-il)fenilmetanonaoxima (2,6 g, 12,6 mmoles) foi obtida no Exemplo de Preparação 1 e 15 ml de Ν,Ν-dimetilformamida seca foram adicionados em go6Λ tas ao mesmo tempo que resfriando em um banho de gelo. Após a agitação contínua durante 10 minutos, uma solução preparada dissolvendo-se 2-bromometil-6-(hexanoilamino)piridina (4,0 g, 14 mmoles) em 15 ml de N,Ndimetilformamida seca foi adicionada em gotas. Após o término da adição em gotas, o banho de gelo foi removido e a mistura foi continuamente agitada durante 1,5 horas. A solução de reação foi derramada em água de cloreto de amônio saturado e o produto de reação foi extraído com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada sucessivamente com água e solução salina saturada, e a camada orgânica foi seca em sulfato de sódio anidro. O solvente foi destilado da camada orgânica, e o resíduo resultante foi purificado por cromatografia de sílica-gel para obter 3,55 g de 0-(6-(hexanoilamino)piridin-2-il)metiloxima de (Z)-( 1 -metiltetrazol-5-il)fenilmetanonaoxima (composto n° (1)-12) representada pela fórmula:
1H-RMN (CDCI3, δ): 0,91 (t, 3H, J = 7,2 Hz), 1,37 (m, 4H), 1,74 (m, 2H), 2,39 (t, 2H, J = 7,7 Hz), 3,97 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J = 7,3 Hz), 7,3 7,55 (m, 5H), 7,70 (dd, 1H, J = 7,3, 8,1 Hz), 7,86 (amplo, 1H), 8,15 (d, 1H, J = 8,1 Hz).
(Exemplo de Preparação 25) (1-metiltetrazol-5-il)fenilmetanonaoxima (60 mg, 0,30 mmol) obtido no Exemplo de Preparação 1 e 4-clorometil-2-(n-pentiloxicarbonilamino)tiazol (85 mg, 0,32 mmol) foram dissolvidos em 4 ml de N,Ndimetilformamida seca, e hidreto de sódio (40 mg, 60% em óleo) foi adicionado à solução ao mesmo tempo que resfriando em um banho de gelo. Depois que o banho de gelo foi removido e a mistura foi continuamente agitada durante 3 horas, a solução de reação foi derramada em água de cloreto de amônio saturado e o produto de reação foi extraído com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada sucessivamente com água e solução salina saturada, e em seguida a camada orgânica foi seca em sulfato de magnésio. O solvente foi destilado da camada orgânica, e o resíduo resultante foi purificado por cromatografia de sílica-gel para obter 120 mg de 0-(2-(npentiloxicarbonilamino)tiazol-4-il)metiloxima de (Z)-(1 -metiltetrazol-5-il)fenilmetanonaoxima (composto n° (4)-9) representado pela fórmula:
NHCOOCH2CH2CH2CH2CH3 1H-RMN (CDCI3): = 0,89 (t, 3H, J = 7,0 Hz), 1,34 (m, 4H), 1,68 (m, 2H), 3,87 (s, 3H), 4,23 (t, 2H, J = 6,9 Hz), 5,30 (s, 2H), 6,89 (s, 1H), 7,30 - 7,55 (m, 5H), 10,21 (amplo, 1H).
(Exemplo de Preparação 26)
O hidreto de sódio (1,79 g, 60% de produto oleoso) foi suspenso em 60 ml de Ν,Ν-dimetilformamida seco e uma solução de (Z)-(5-metiltetrazol-1-il)fenilmetanonaoxima (8,24 g, 40,6 mmoles) e 30 ml de Ν,Νdimetilformamida seco foram adicionados em gotas à suspensão ao mesmo tempo que resfriando em banho de gelo. Após agitar continuamente durante 10 minutos, uma solução de 2-bromometil-6-(hexanoilamino)piridina (12,7 g, 44,5 mmoles) e 40 ml de Ν,Ν-dimetilformamida seca foi adicionada em gotas. Após a conclusão da adição em gotas, o banho de gelo foi removido e a mistura foi continuamente agitada durante duas horas. A solução de reação foi derramada em água de cloreto de amônio saturada e o produto de reação foi extraído com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada por sua vez com água e solução salina saturada, e em seguida a camada orgânica foi seca em sulfato de sódio anidro. O solvente foi destilado da camada orgânica, e o resíduo resultante foi purificado por cromatografia de sílica-gel para obter
GG
10,5 g de 0-(6-(hexanoilamino)piridin-2-il)metiloxima de (Z)-(5-metiltetrazol1-il)fenilmetanonaoxima (composto N° (11)-12) representada pela fórmula:
1H-RMN (CDCI3, δ): 0,91 (t, 3H, J = 7,1 Hz), 1,31 - 1,38 (m, 4H), 1,70 - 1,77 (m, 2H), 2,45 (t, 2H, J = 7,5 Hz), 2,46 (s, 3H), 5,23 (s. 2H), 6,92 (s, 1H), 7,34
- 7,53 (m, 5H), 9,10 (amplo, 1H).
(Exemplo de Preparação 27) (Z)-(5-metiltetrazol-1-il)fenilmetanonaoxima (100 mg, 0,42 mmol) e 4-clorometil-2-(n-hexanoilamino)tiazol (120 mg, 0,51 mmol) foram dissolvidos em 2 ml de Ν,Ν-dimetilformamida seca, e hidreto de sódio (40 mg, 60% em óleo) foi adicionado à solução ao mesmo tempo que resfriando em um banho de gelo. Depois da remoção do banho de gelo, a mistura foi continuamente agitada durante 3 horas. A solução de reação foi derramada em água de cloreto de amônio saturado e o produto de reação foi extraído com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada sucessivamente com água e solução salina saturada, e em seguida a camada orgânica foi seca em sulfato de magnésio anidro. O solvente foi destilado da camada orgânica, e o resíduo resultante foi purificado por cromatografia de sílica-gel para obter 117 mg de 0-(2-( n-hexanoilamino)tiazol-4-il)metiloxima de (Z)-(5metiltetrazol-1-il)fenilmetanonaoxima (composto N° (12)-12) representada pela fórmula:
·· ·· · · · · · · ·····
1H-RMN (CDCI3): 0,91 (t, 3H, J = 7,1 Hz), 1,31 - 1,38 (m, 4H), 1,70 - 1,77 (m, 2H), 2,45 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,92 (s, 1H), 7,34 7,53 (m, 5H), 9,10 (amplo, 1H).
Os dados de espectro de 1RMN de derivados de tetrazoiloxima 5 preparados da mesma maneira nestes Exemplos de Preparação são resumidos nas Tabelas 24 a 45. Com relação a indicação dos compostos nas tabelas, por exemplo, o composto (1 )-1 representa um composto N° 1 na
Tabela 1. Z/E na coluna representa um isômero (Z) ou um isômero (E).
Tabela 24
| Composto N° | Z/E 1H-RMN(CDCI3)Ô | |
| (1)-1 | z | 4,00 (s, 3H), 5,41 (s, 1H), 7,22-7,28 (m, 2H), 7,3-7,47 (m, 3H), 7,51-7,55 (m, 2H), 7,67 (t, d, J = 7,7 Hz, J=1,7 Hz, 1H), 8,58 (d, d, J = 7,5 Hz, J = 1,7 Hz, 1H). |
| (1)-2 | z | 3,4 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 7,15 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,35- 7,53 (m, 5H), 7,80 (d, d, J = 7,1 Hz, J = 8,0 Hz, 1H), 8,10 (d, J = 8,0 Hz, 1H). |
| (1)-5 | z | 1,26 (t, J = 7,5 Hz, 3H), 2,44 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 4,10 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 7,00 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,70 (d, d, J = 7,5 Hz, J = 8,1 Hz, 1H), 8,14 (d, J = 8,1 Hz, 1H). |
| (1)-7 | z | 1,27 (d, 6H, J = 7,0 Hz), 2,55 (seq, 1H, J = 7,0 Hz), 3,97 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 6,99 (d, 1H, J = 7,5 Hz), 7,3-7,55 (m, 5H), 7,70 (dd, 1H, J = 7,5, 8,4 Hz), 7,85 (amplo, 1H), 8,17 (d, 1H, J = 8,4 Hz). |
| (1)-8 | z | 0,93 (t, J = 7,3 Hz, 3H), 1,40 (sept, J = 7,3 Hz, 2H), 1,72 (sept, 7,3 Hz, 2H), 2,41 (t, J = 7,3 Hz, 2H), 3,97 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,00 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,70 (d, d, J = 7,5 Hz, J = 8,2 Hz, 1H), 8,16 (d, J = 8,2 Hz, 1H). |
| (1)-11 | z | 1,34 (s, 9H), 3,98 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 7,00 (d, J = 6,8 Hz, 1H), 7,35-7,53 (m, 5H), 7,72 (d, d, J = 6,8 Hz, J = 8,2 Hz, 1H), 8,18 (d, J = 8,2 Hz, 1H). |
Tabela 25
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN(CDCI3)ô |
| (1)-12 | Z | 0,91 (t, J = 6,9 Hz, 3H), 1,33-1,41 (m, 3H), 1,69-1,79 (m, 3H), 2,3 (t, J = 7,2 Hz, 2H), 3,98 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,00 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,69 (d, d, J = 7,0 Hz, J = 8,3 Hz, 1H), 8,15 (d, J = 8,3 Hz, 1H). |
| (1)-16 | z | 1,11 (s, 9H), 2,26 (s, 2H), 3,97 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J = 7,5 Hz), 7,3-7,55 (m, 5H), 7,69 (dd, 1H, J = 7,5, 8,2 Hz), 7,80(amplo, 1H), 8,16(d, 1H, J=8,2Hz). |
| (1)-18 | z | 0,89(t, 3H, J = 6,8 Hz), 1,25-1,5 (m, 6H), 1,73 (m, 2H), 2,40 (t, 2H, J = 7,6 Hz), 3,97 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J = 7,0 Hz), 7,3-7,55 (m, 5H), 7,70 (dd, 1H, J = 7,0, 8,2 Hz), 7,86 (amplo, 1H), 8,15 (d, 1H, J = 8,2 Hz). |
| (1)-21 | z | 0,87-0,93 (m, 2H), 1,08-1,13 (m, 2H), 1,52-1,55 (m, 1H), 3,97 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 7,00 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,35 (m, 5H), 7,68 (d, d, J = 7,5 Hz, J = 8,0 Hz, 1H), 8,11 (d, J = 8,0 Hz, 1H). |
| (1)-23 | z | 1,31-2,05 (m, 10H), 2,262,31 (m, 1H), 3,97 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 6,99 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,72 (d, d, J = 7,5 Hz, J = 8,3 Hz, 1H), 8,15 (d, J = 8,3 Hz, 1H). |
yo
Tabela 26
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN(CDCI3)Ô |
| (2)-7 | Z | 1,29 (d, 6H, J = 6,8 Hz), 2,63 (seq, 1H, J = 6,8 Hz), 3,95 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,92 (s, 1H), 7,3-7,5 (m, 3H), 7,52 (m, 2H), 8,78 (amplo, 1H). |
| (2)-11 | z | 1,33 (s, 9H), 3,95 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 6,92 (s, 1H), 7,3- 7,5 (m, 3H), 7,52 (m, 2H), 8,89 (amplo, 1H). |
| (2)-12 | z | 0,90 (t, 3H, J = 7,1 Hz), 1,2-1,4 (m, 4H), 1,73 (m, 2H), 2,44 (t, 2H, J = 7,5 Hz), 3,93 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,3-7,55 (m, 5H), 9,17 (amplo, 1H). |
| (2)-18 | z | 0,87 (t, 3H, J = 6,8 Hz), 1,30 (m, 6H), 1,72 (m, 4H), 2,44 (t, 2H, J = 7,5 Hz), 3,92 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,3-7,55 (m, 5H), 9,35 (amplo, 1H). |
| (2)-19 | z | 0,87 (t, 1H, J = 6,8 Hz), 1,2-1,4 (m, 8H), 1,71 (m, 2H), 2,44 (t, 2H, J = 7,5 Hz), 3,92 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,3-7,55 (m, 5H), 9,48 (amplo, 1H). |
Tabela 27
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN(CDCI3)Ô |
| (3)-2 | Z | 1,26 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 3,98 (s, 3H), 4,12 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 5,26 (s, 2H), 6,95 (d, J = 7,7 Hz, 1H), 7,26-7,52 (m, 5H), 7,68 (d, d, J = 7,7 Hz, J = 8,2 Hz, 1H), 7,90 (d, J = 8,2 Hz, 1H). |
| (3)-2 | E | 1,33 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 4,00 (s, 3H), 5,13 (s, 2H), 7,15 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 7,26-7,52 (m, 5H), 7,80 (d, d, J = 7,3 Hz, J = 8,1 Hz, 1H), 8,10 (d, J = 8,1 Hz, 1H). |
| (3)-3 | Z | 0,97 (t, 3H, J = 7,4 Hz), 1,70 (tq, 2H, J = 6,7, 7,4 Hz), 3,97 (s, 3H), 4,14 (t, 2H, J = 6,7 Hz), 5,26 (s, 2H), 6,96 (d, 1H, J = 7,0 Hz), 7,3-7,55 (m, 6H), 7,68 (dd, ÍH, J = 7,0, 8,4 Hz), 7,90 (d, 1H, J = 8,4 Hz). |
| (3)-4 | Z | 1,30 (d, 6H, J = 6,2 Hz), 3,98 (s, 3H), 5,03 (seq, 1H, J = 6.2 Hz), 5,26 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J = 7,0 Hz), 7,3-7,55 (m, 6H), 7,67 (dd, 1H, J = 7,0, 8,3 Hz), 7,89 (d, 1H, J = 8.3 Hz). |
| (3)-5 | Z | 0,95 (t, 3H, J = 7,3 Hz), 1,40 (tq, 2H, J = 7,3, 7,3 Hz), 1,66 (tt, 2H, J = 6,6, 7,3 Hz), 3,97 (s, 3H), 4,18 (t, 2H, J = 6,6 Hz), 5,26 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J = 7,3 Hz), 7,25-7,6 (m, 6H), 7,68 (dd, 1H, J = 7,3, 8,3 Hz), 7,90 (d, 1H, J = 8,3 Hz). |
| (3)-8 | Z | 1,5 (s, 9H), 3,97 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,92 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,34-8,53 (m, 5H), 7,64 (d, d, J = 7,5 Hz, J = 8,2 Hz, 1H), 7,86 (d, J = 8,2 Hz, 1H). |
• · · · · » · ·· ·· · · · · ·
4a
Tabela 28 • · · ·····
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN(CDCI3)Ô |
| (3)-9 | Z | 0,91 (t, 3H, J = 7,1 Hz), 1,35 (m, 4H), 1,68 (m, 2H), 3,98 (s, 3H), 4,18 (t, 2H, J = 6,7 Hz), 5,26 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J = 6,8 Hz), 7,3-7,55 (m, 6H), 7,68 (dd, 1H, J = 6,8, 8,3 Hz), 7,90 (d, 1H, J = 8,3 Hz). |
| (3)-15 | Z | 0,90 (t, 3H, J = 7,0 Hz), 1,25-1,45 (m, 6H), 1,68 (m, 2H), 3,98 (s, 3H), 4,18 (t, 2H, J = 6,8 Hz), 5,26 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J = 7,7 Hz), 7,3 - 7,55 (m, 6H), 7,68 (dd, 1H, J = 7,7, 8,4 Hz), 7,90 (d, 1H, J = 8,4 Hz). |
| (3)-16 | z | 0,89 (t, 3H, J = 6,8 Hz), 1,2-1,4 (m, 8H), 1,68 (m, 2H), 3,97 (s, 3H), 4,18 (t, J = 6,8 Hz, 2H), 5,26 (s, 2H), 6,95 (s, 1H), 7,3 - 7,55 (m, 6H), 7,68 (dd, 1H, J = 7,3, 7,9 Hz), 7,90 (d, J = 7,9 Hz, 1H). |
| (3)-18 | z | 3,96 (s, 3H), 5,22 (s, 2H), 5,24 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J = 7,3 Hz), 7,3-7,55 (m, 5H), 7,68 (dd, 1H, J = 7,3, 8,2 Hz), 7,91 (d, 1H, J = 8,2 Hz). |
| (3)-21 | z | 0,92 (t, 3H, J = 7,5 Hz), 1,49 (s, 6H), 1,83 (q, 2H, J = 7,5 Hz), 3,97 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,93 (d, 1H, J = 7,0 Hz), 7,2 - 7,55 (m, 6H), 7,65 (dd, 1H, J = 7,0, 8,2 Hz), 7,86 (d, 1H, J = 8,2 Hz). |
| (3)-22 | z | 1,21,6 (m, 6H), 1,75 (m, 2H), 1,89 (m, 2H), 3,97 (s, 3H), 4,77 (m, 1H), 5,26 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J = 6,8 Hz), 7,3 - 7,55 (m, 6H), 7,67 (dd, 1H, J = 6,8, 8,3 Hz), 7,89 (d, 1H, J = 8,3 Hz). |
··· ··· ·* ·· •· · · ·····
Tabela 29
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN (CDCIg) δ |
| (4)-3 | Z | 3.36 (s, 3H), 3,61 (t, J = 4,6 Hz, 2H), 3,87 (s, 3H), 4.37 (t, J = 4,6 Hz, 2H), 5,31 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,31-7,51 (m, 5H). |
| (4)-5 | z | 0,93 (t, J = 7,3 Hz, 3H), 1,32-1,45 (m, 2H), 1,63-1,73 (m, 2H), 3,87 (s, 3H), 4,27 (t, J = 6,8 Hz, 2H), 5,29 (s, 2H), 6,89 (s, 1H), 7,32-7,61 (m, 5H), 10,18 (amplo, 1H). |
| (4)-9 | z | 0,89 (t, 3H, J = 7,0 Hz), 1,34 (m, 4H), 1,68 (m, 2H), 3,87 (s, 3H), 4,23 (t, 2H, J = 6,9 Hz), 5,30 (s, 2H), 6,89 (s, 1H), 7,3-7,55 (m, 5H), 10,21 (amplo, 1H). |
| (4)-15 | z | 0,87 (t, 3H, J = 6,7 Hz), 1,2-1,45 (m, 6H), 1,69 (m, 2H), 3,86 (s, 3H), 4,22 (t, 2H, J = 6,9 Hz), 5,31 (s, 2H), 6,89 (s, 1H), 7,25-7,55 (m, 5H), 10,50 (amplo, 1H). |
| (4)-16 | z | 0,87 (t, J = 6,9 Hz, 3H), 1,24-1,31 (m, 7H), 1,64-1,72 (m, 3H), 3,88 (s, 3H), 4,23 (t, J = 6,8 Hz, 2H), 5,29 (s, 2H), 6,89 (s, 1H), 7,31-7,52 (m, 5H), 9,94 (amplo, 1H). |
| (4)-18 | z | 3,79 (s, 3H), 5,10 (s, 2H), 5,22 (s, 2H), 6,85 (s, 1H), 7,2-7,55 (m, 10H), 10,89 (amplo, 1H). |
| (5)-1 | z | 3,52 (s, 3H), 3,99 (s, 3H), 4,04 (s, 2H), 5,29 (s, 2H), 7,04 (d, J = 7,1 Hz), 7,34-7,53 (m, 4H), 7,72 (dd, J = 7,9 Hz, J = 7,9 Hz, 1H), 8,18 (d, J = 8,3 Hz), 8,81 (amplo, 1H). |
| (5)-2 | z | 1,32 (t, J = 7,0 Hz), 3,67 (q, J = 7,0 Hz, 2H), 4,00 (s, 3H), 4,07 (s, 2H), 5,30 (s, 2H), 7,04 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,34-7,55 (m, 4H), 7,72 (dd, J = 7,9, J = 7,9 Hz, 1H), 8,18 (d, J =8,3 Hz), 8,85 (amplo, 1H). |
Tabela 30
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN (CDCI3)Ô |
| (5)-10 | Z | 1,08 (t, J = 7,3 Hz, 3H), 2,24-2,31 (m, 2H), 3,96 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 5,95 (d, J = 15,2 Hz, 1H), 7,01 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 7,10 (t, J = 6,4 Hz, 1H), 7,33-7,51 (m, 5H), 7,69 (d, d, J = 7,3 Hz, J = 8,2 Hz, 1H), 8,22 (d, J = 8,2 Hz, 1H). |
| (5)-12 | Z | 3,76 (s, 2H), 3,89 (s, 3H), 5,20 (s, 2H), 6,99 (d, 1H, J = 7,0 Hz), 7,25-7,55 (m, 10H), 7,68 (dd, 1H, J = 7,0, J = 8,3 Hz), 7,82 (amplo, 1H), 8,15 (d, 1H, J = 8,3 Hz). |
| (6)-1 | z | 3,51 (s, 3H), 3,95 (s, 3H), 4,12 (s, 2H), 5,27 (s, 2H), 6,95 (s, 1H), 7,35-7,55 (m, 5H), 9,65 (amplo, 1H). |
| (6)-2 | z | 1,29 (t, J = 7,1 Hz, 3H), 3,66 (q, J = 7,0 Hz, 2H), 3,95 (s, 3H), 4,17 (s, 2H), 5,28 (s, 2H), 6,93 (s, 1H), 7,357,54 (m, 5H), 9,65 (amplo, 1H). |
| (6)-3 | z | 1,27 (t, J = 6,7 Hz, 3H), 2,73 (t, J = 5,6 Hz, 2H), 3,62 (q, J = 7,0 Hz), 3,77 (t, J = 5,6 Hz, 2H), 3,96 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,34-7,61 (m, 5H). |
| (6)-6 | z | 2,15 (s, 3H), 2,76 (t, J = 6,7 Hz, 2H), 2,89 (t, J = 7,1 Hz, 2H), 3,93 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,93 (s, 1H), 7,337,53 (m, 5H), 9,70 (amplo, 1H). |
| (6)-7 | z | 2,06 (s, 3H), 3,91 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 5,58 (s, 1H), (5,93 (s, 1H), 6,94 (s, 1H), 7,33-7,52 (m, 5H). |
··· ·» ·· · ·· ·· ·····
Tabela 31
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN (CDCI3)Ô |
| (7)-1 | Z | 1,01 (t, 3H, J = 7,3 Hz), 1,76 (qt, 2H, J = 7,3-7,4 Hz), 2,37 (t, 2H, J = 7,4 Hz), 3,97 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 6,99 (d, 1H, J = 7,5 Hz), 7,35 (m, 2H), 7,47 (m, 2H), 7,70 (dd, 1H, J = 7,5, 8,4 Hz), 7,86 (amplo, 1H), 8,17 (d, 1H, J = 8,4 Hz). |
| (7)-2 | Z | 1,27 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 2,56 (seq, 1H, J = 7,0 Hz), 3,98 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 6,98 (d, 1H, J = 7,0 Hz), 7,35 (m, 2H), 7,47 (m, 2H), 7,70 (dd, 1H, J = 7,0, 8,1 Hz), 7,8 (amplo, 1H), 8,17 (d, 1H, J = 8,1 Hz). |
| (7)-3 | z | 0,90 (m, 2H), 1,11 (m, 2H), 1,55 (m, 1H), 3,98 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 6,98 (d, 1H, J = 6,6 Hz), 7,36 (m, 2H), 7,47 (m, 2H), 7,69 (dd, 1H, J = 6,6, 8,1 Hz), 8,05 (amplo, 1H), 8,12 (d, 1H, J = 8,1 Hz). |
| (7)-4 | z | 1,26 (t, 3H, J = 7,5 Hz), 2,44 (q, 2H, J = 7,5 Hz), 3,98 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J = 7,3 Hz), 7,1-7,25 (m, 2H), 7,3-7,4 (m, 2H), 7,71 (dd, 1H, J = 7,3, 8,4 Hz), 7,85 (amplo, 1H), 8,16 (d, 1H, J = 8,4 Hz). |
| (7)-5 | z | 1,27 (d, 6H, J = 7,0 Hz), 2,56 (seq, 1H, J = 7,0 Hz), 3,98 (s, 3H), 5,28 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J = 7,5 Hz), 7,1-7,25 (m, 2H), 7,3-7,4 (m, 2H), 7,70 (dd, 1H, J = 7,5, 8,1 Hz), 7,87 (amplo, 1H), 8,18 (d, 1H, J = 8,1 Hz). |
| (7)-6 | z | 1,92 (m, 2H), 1,11 (m, 2H), 1,56 (m, 1H), 3,98 (s, 3H), 5,28 (s, 2H), 6,99 (d, 1H, J = 6,6 Hz), 7,1-7,25 (m, 2H), 7,25-7,45 (m, 2H), 7,69 (dd, 1H, J = 6,6, 8,1 Hz), 8,13 (d, 1H, J = 8,1 Hz), 8,1 (amplo, 1H). |
Tabela 32
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN (CDCI3) δ |
| (7)-8 | Z | 1,26 (d, 6H, J = 7,0 Hz), 2,55 (seq, 1H, J = 7,0 Hz), 3,98 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J = 7,7 Hz), 7,07 (m, 2H), 7,52 (m, 2H), 7,70 (dd, 1H, J = 7,7, 8,4 Hz), 7,91 (amplo, 1H), 8,18 (d, 1H, J = 8,4 Hz). |
| (7)-9 | z | 1,27 (d, 6H, J = 7,0 Hz), 2,56 (seq, 1H, J = 7,0 Hz), 3,82 (s, 3H), 3,97 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,90 (m, 2H), 6,99 (d, 1H, J = 6,8 Hz), 7,44 (m, 2H), 7,69 (dd, 1H, J = 6,8, J = 7,9 Hz), 7,86 (amplo, 1H), 8,15 (d, 1H, J = 7,9 Hz). |
| (7)-11 | z | 1,90 (m, 2H), 1,18 (m, 2H), 1,56 (m, 1H), 3,82 (s, 3H), 3,97 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,88 (m, 2H), 6,98 (d, 1H, J = 6,8 Hz), 7,44 (m, 2H), 7,67 (d, 1H, J = 6,8, 7,9 Hz), 8,10 (d, 1H, J = 7,9 Hz), 8,14 (amplo, 1H). |
| (7)-12 | z | 1,91 (t, 3H, J = 7,0 Hz), 1,35 (m, 4H), 1,73 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 2,39 (t, 2H, J = 7,5 Hz), 3,96 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,99 (d, 1H, J = 7,3 Hz), 7,17 (m, 2H), 7.38 (m, 2H), 7,69 (dd, 1H, J = 7,3, 8,4 Hz), 7,89 (amplo, 1H), 8,14 (d, 1H, J = 8,4 Hz). |
| (7)-13 | z | 1,11 (s, 9H), 2,26 (s, 2H), 2,37 (s, 3H), 3,96 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J = 7,0 Hz), 7,17 (m, 2H), 7,38 (m, 2H), 7,68 (dd, 1H, J = 7,0, 8,2 Hz), 7,85 (amplo, 1H), 8,16 (d, 1H, J = 8,2 Hz). |
• · ··· ·· ·· • ·· ·· ·····
Tabela 33 • · · · ·····
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN (CDCI3) δ |
| (7)-14 | Z | 1,28 (d, 6H, J = 7,0 Hz), 2,64 (seq, 1H, J = 7,0 Hz), 4,04 (s, 3H), 5,40 (s, 2H), 7,3-7,5 (m, 3H), 7,55 (m, 2H), 7,78 (d, 1H, J = 86 Hz), 8,07 (d, 1H, J = 8,6 Hz), 8,38 (amplo, 1H). |
| (7)-17 | z | 1,27 (d, 6H, J = 6,8 Hz), 1,45 (t, 3H, J = 7,3 Hz), 2,56 (seq, 1H, J = 6,8 Hz), 4,28 (q, 2H, J = 7,3 Hz), 5,25 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J = 6,8 Hz), 7,3-7,5 (m, 5H), 7,69 (dd, 1H, J = 6,8, 8,0 Hz), 7,88 (amplo, 1H), 8,16 (d, 1H, J = 8,0 Hz). |
| (7)-18 | z | 4,02 (s, 3H), 5,41 (s, 2H), 7,07 (m, 2H), 7,25 (m, 2H), 7,54 (m, 2H), 7,70 (ddd, 1H, J = 2,0, 7,7 Hz, 7,7 Hz), 8,59 (d, 1H, J = 4,8 Hz). |
| (7)-19 | z | 4,02 (s, 3H), 5,42 (s, 2H), 7,14 (dddd, 1H, J = 1,0 Hz, 2,6 Hz, 7,7 Hz, 7,7 Hz), 7,18-7,4 (m, 5H), 7,70 (ddd, 1H, J = 1,8 Hz, 7,7 Hz, 7,7 Hz), 8,59 (m, 1H). |
| (7)-20 | z | 4,01 (s, 3H), 5,41 (s, 2H), 7,24 (m, 2H), 7,35 (m, 2H), 7,48 (m, 2H), 7,70 (ddd, 1H, J = 1,8 Hz, 7,7 Hz, 7,7 Hz), 8,59 (ddd, 1H, J = 1,5 Hz, 1,8 Hz, 4,4 Hz). |
| (8)-2 | z | 1,27 (d, 6H, J = 7,0 Hz), 2,64 (seq, 1H, J = 7,0 Hz), 3,92 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,93 (s, 1H), 7,34 (m, 2H), 7,47 (m, 2H), 9,20 (amplo, 1H). |
·· ··· »· • ·· ·· ·····
Ίβ
Tabela 34 • · ♦ · · ····
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN (CDCI3) δ |
| (8)-7 | Z | 1,33 (s, 9H), 3,96 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 6,93 (s, 1H), 7,1-7,43 (m, 4H), 8,95 (amplo, 1H). |
| (8)-9 | z | 1,29 (d, 6H, J = 7,0 Hz), 2,63 (seq, 1H, J = 7,0 Hz), 3,83 (s, 3H), 3,94 (s, 3H), 5,22 (s, 2H), 6,88 (m, 3H), 7,46 (m, 2H), 8,87 (amplo, 1H). |
| (8)-10 | z | 1,33 (s, 9H), 3,83 (s, 3H), 3,94 (s, 3H), 5,22 (s, 2H), 6,89 (m, 3H), 7,46 (m, 2H), 8,99 (amplo, 1H). |
| (8)-12 | z | 0,91 (t, J = 7,1 Hz, 3H), 1,31-1,38 (m, 4H), 1,70-1,77 (m, 2H), 5,23 (s, 2H), 6,92 (s, 1H), 7,34-7,53 (m, 5H), 9,10 (amplo, 1H). |
| (8)-15 | z | 1,26 (d, 6H, J = 7,0 Hz), 1,42 (t, 3H, J = 7,3 Hz), 2,65 (seq, 1H, J = 7,0 Hz), 4,26 (q, 2H, J = 7,3 Hz), 5,19 (s, 2H), 7,3-7,5 (m, 5H), 9,2 (amplo, 1H). |
| (9)-1 | z | 1,52 (s, 9H), 3,98 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J = 7,7 Hz), 7,17,4 (m, 5H), 7,66 (dd, 1H, J = 7,7, 8,4 Hz), 7,88 (d, 1H, J = 8,4 Hz). |
| (9)-2 | z | 1,31 (d, 6H, J = 6,4 Hz), 3,99 (s, 3H), 5,03 (seq, 1H, J = 6,4 Hz), 5,25 (s, 2H), 6,93 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,07 (m, 2H), 7,28 (amplo, 1H), 7,53 (m, 2H), 7,68 (d, 1H, J = 7,2, 8,4 Hz), 7,90 (d, 1H, J = 8,4 Hz). |
Tabela 35
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN (CDCI3) δ |
| (9)-3 | Z | 1,52 (s, 9H), 3,98 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,91 (d, 1H, J = 7,3 Hz), 7,07 (m, 2H), 7,19 (amplo, 1H), 7,53 (m, 2H), 7,65 (dd, 1H, J = 7,3, 8,4 Hz), 7,87 (d, 1H, J = 8,4 Hz). |
| (9)-4 | Z | 1,52 (s, 9H), 2,36 (s, 3H), 3,95 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,17 (m, 2H), 7,31 (amplo, 1H), 7,39 (m, 2H), 7,64 (dd, 1H, J = 7,2, 8,4 Hz), 7,86 (d, 1H, J = 8,4 Hz). |
| (9)-5 | z | 0,92 (t, 3H, J - 7,0 Hz), 1,36 (m, 4H), 1,68 (m, 2H), 2,36 (s, 3H), 3,96 (s, 3H), 4,17 (t, 2H, J - 6,7 Hz), 5,24 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J = 7,5 Hz), 7,17 (m, 2H), 7,38 (m, 2H), 7,46 (amplo, 1H), 7,67 (dd, 1H, J = 7,5, 8,1 Hz), 7,89 (d, 1H, J =8,1 Hz). |
| (9)-6 | z | 0,98 (t, 3H, J = 7,4 Hz), 1,71 (tq, 2H, J = 6,7, 7,4 Hz), 3,99 (s, 3H), 4,15 (q, 2H, J = 6,7 Hz), 6,95 (d, 1H, J = 7,0 H), 7,1-7,25 (m, 2H), 7,3-7,45 (m, 3H), 7,69 (dd, 1H, J = 7,0, 8,3 Hz), 7,91 (d, 1H, J = 8,3 Hz). |
| (9)-7 | z | 0,91 (t, 3H, J = 7,1 Hz), 1,36 (m, 4H), 1,73 (m, 2H), 2,33 (s, 3H), 2,39 (q, 2H, J = 7,5 Hz), 3,96 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J = 7,5 Hz) 7,27 (m, 4H), 7,69 (dd, 1H, J = 7,5, 8,3 Hz), 7,89 (amplo, 1H), 8,15 (d, 1H, J = 8,3 Hz). |
| (9)-8 | z | 1,52 (s, 9H), 2,33 (s, 3H), 3,96 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J = 6,8 Hz), 7,2-7,35 (m, 5H), 7,65 (dd, 1H, J = 6,8, 8,3 Hz), 7,86 (d, 1H, J = 8,3 Hz). |
| (9)-9 | z | 0,93 (t, 3H, J = 7,5 Hz), 1,49 (s, 6H), 1,83 (q, 2H, J = 7,5 Hz), 2,36 (s, 3H), 3,96 (s, H), 5,23 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J = 7,0 Hz), 7,19 (m, 3H), 7,39 (m, 2H), 7,64 (dd, 1H, J = 7,0, 8,3 Hz), 7,85 (d, 1H, J = 8,3 Hz). |
βο
Tabela 36 ,, ···· ·
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN (CDCI3) δ |
| (11)-4 | z | 2,21 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 7,00 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,34-7,53 (m, 5H), 7,71 (dd, J = 7,9 Hz, 1H), 7,90 (amplo, 1H), 8,13 (d, J = 8,3 Hz, 1H). |
| (11)-5 | z | 1,26 (t, J = 7,5 Hz, 3H), 2,44 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 2,49 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,99 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,347,50 (m, 5H), 7,71 (dd, J = 7,8 Hz, 1H), 7,79 (amplo, 1H), 8,16 (d, J = 8,2 Hz, 1H). |
| (11)-6 | z | 1,02 (t, J = 7,3 Hz, 7,5 Hz, 3H), 1,78 (m, 2H), 2,38 (t, J = 7,3 Hz, 7,5 Hz, 2H), 2,49 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,99 (d, J = 6,8 Hz, 1H), 7,34-7,52 (m, 5H), 7,70 (dd, J = 7,7 Hz, 8,0 Hz, 1H), 7,77 (amplo, 1H), 8,16 (d, J = 8,4 Hz, 1H). |
| (11)-7 | z | 1,27 (d, J = 7,0 Hz, 6H), 2,49 (s, 3H), 2,51 (qq, J = 6,8 Hz, 1H), 5,24 (s, 2H), 6,99 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,357,55 (m, 5H), 7,70 (dd, J = 7,7 Hz, 8,3 Hz, 1H), 7,80 (amplo, 1H), 8,17 (d, J = 8,4 Hz, 1H). |
| (11)-8 | z | 0,95 (t, J = 7,3 Hz, 3H), 1,42 (m, 2H), 1,2 (m, 2H), 2,40 (t, J = 7,3 Hz, 2H), 2,49 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,99 (d, J = 7,5 Hz, 2H), 7,34-7,53 (m, 5H), 7,70 (dd, J = 7,9 Hz, 1H), 7,80 (amplo, 1H), 8,16 (d, J = 8,3 Hz, 1H). |
| (11)-11 | z | 1,33 (s, 9H), 2,50 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,99 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,35-7,53 (m, 5H), 7,70 (dd, J = 7,7 Hz, 8,0 Hz, 1H), 7,97 (br, 1H), 8,19 (d, J = 8,3 Hz, 1H). |
Tabela 37
| Composto N° | Z/E | Ή-RMN (CDCI3) δ |
| (11)-18 | Z | 0,89 (t, J = 6,6 Hz, 7,1 Hz, 3H), 1,26-1,42 (m, 6H), 1,68-1,75 (m, 2H), 2,40 (t, J = 7,4 Hz, 7,7 Hz, 2H), 2,49 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,99 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,34-7,52 (m, 5H), 7,70 (dd, J = 7,9 Hz, 8,1 Hz, 1H), 7,86 (amplo, 1H), 8,16 (d, J = 8,2 Hz, 1H). |
| (11)-19 | z | 0,88 (t, J = 7,00, 3H), 1,23-1,36 (m, 8H), 1,68-1,78 (m, 2H), 2,42 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 2,49 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,98 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,37-7,52 (m, 5H), 7,70 (dd, J = 7,5 Hz, J = 8,2 Hz, 1H), 7,79 (amplo, 1H), 8,15 (d, J = 8,2 Hz, 1H). |
| (11)-21 | z | 0,87-0,93 (m, 2H), 1,09-1,14 (m, 2H), 1,51-1,62 (m, 1H), 2,49 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,98 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,69 (dd, J = 7,8 Hz, 7,9 Hz, 1H), 8,03 (amplo, 1H), 8,12 (d, J = 8,6 Hz, 1H). |
| (11)-22 | z | 1,62-2,16 (m, 8H), 2,49 (s, 3H), 2,73 (tt, J = 7,7 Hz, 8,0 Hz, 1H), 5,24 (s, 2H), 6,99 (d, J = 6,7 Hz), 7,347,53 (m, 5H), 7,70 (dd, J = 7,7 Hz, 8,0 Hz, 1H), 7,81 (amplo, 1H), 8,17 (d, J = 8,4 Hz, 1H). |
| (11)-23 | z | 1,22-1,99 (m, 10H), 2,27 (tt, J = 3,5 Hz, 11,6 Hz, 1H), 2,49 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,98 (d, J = 7,4 Hz, 1H), 7,34-7,53 (m, 5H), 7,69 (dd, J = 7,9 Hz, 1H), 7,83 (amplo, 1H), 8,17 (d, J = 7,9 Hz, 1H). |
| (12)-3 | z | 2,43 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 7,02 (s, 1H), 7,32-7,52 (m, 5H), 8,54 (s, 1 H),11,50 (amplo, 1H). |
Tabela 38
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN (CDCI3) δ |
| (12)-7 | Z | 1,25-1,28 (m, 6H), 2,46 (s, 3H), 2,58-2,73 (m, 1H), 5,23 (s, 2H), 6,93 (s, 1H), 7,20-7,54 (m, 5H), 9,43 (amplo, 1H). |
| (12)-8 | z | 0,95 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,35-1,47 (m, 2H), 1,68-1,78 (m, 2H), 2,43-2,48 (m, 5H), 5,23 (s, 1H), 6,91 (s, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 8,74 (amplo, 1H). |
| (12)-9 | z | 1,62 (d, 6H, J = 6,43 Hz), 2,20-2,30 (m, 1H), 2,32 (d, 2H, J = 6,58 Hz), 2,47 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,38-7,50 (m, 5H), 8,62 (amplo, 1H). |
| (12)-16 | z | 1,10 (s, 9H), 2,31 (s, 2H), 2,47 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,36-7,61 (m, 5H), 8,60 (amplo, 1H). |
| (12)-18 | z | 0,84-0,88 (m, 3H), 1,23-1,40 (m, 6H), 1,67-1,77 (m, 2H), 2,45-2,55 (m, 5H), 5,23 (s, 3H), 6,93 (s, 1H), 7,33-7,73 (m, 5H), 9,89 (amplo, 1H). |
| (12)-19 | z | 0,85-0,90 (m, 3H), 1,23-1,39 (m, 8H), 1,66-1,78 (m, 2H), 2,24-2,48 (m, 5H), 5,23 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,34-7,52 (m, 5H), 8,95 (amplo, 1H). |
| (13)-1 | z | 2,50 (s, 3H), 3,80 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,94 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,34-7,43 (m, 5H), 7,72 (dd, J = 7,0 Hz, J = 8,6 Hz, 1H), 7,93 (d, J = 8,6 Hz, 1H). |
| (13)-2 | z | 1,32 (t, J = 7,0 Hz, 3H), 2,50 (s, 3H), 4,31 (q, J = 7,0 Hz, 2H), 5,24 (s, 2H), 6,96 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,337,45 (m, 5H), 7,74 (dd, J = 7,1 Hz, J = 8,6 Hz, 1H), 7,96 (d, J = 8,6 Hz, 1H). |
Tabela 39
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN (CDCI3) δ |
| (13)-3 | Z | 0,93 (t, J = 6,8 Hz, 3H), 1,72 (tq, J = 6,7 Hz, J = 6,8 Hz, 2H), 2,49 (s, 3H), 4,14 (t, J = 6,7 Hz, 2H), 5,25 (s, 2H), 6,94 (d, J = 6,8 Hz, 1H), 7,34-7,53 (m, 5H), 7,69 (dd, J = 6,8 Hz, J = 8,4 Hz, 1H), 7,90 (d, J = 8,4 Hz, 1H). |
| (13)-5 | z | 0,95 (t, J = 7,3 Hz, 3H), 1,43-1,72 (m, 4H), 2,49 (s, 3H), 4,19 (t, J = 6,6 Hz, 2H), 5,23 (s, 2H), 6,93 (d, 7,5 Hz, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,68 (dd, J = 7,5 Hz, J = 8,2 Hz, 1H), 7,90 (d, J = 8,2 Hz, 1H). |
| (13)-6 | E | 0,96 (d, J = 6,8 Hz, 6H), 1,98 (sept, J = 6,8 Hz, 1H), 2,49 (s, 3H), 3,95 (d, J = 6,6 Hz, 2H), 5,24 (s, 1H), 6,94 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,32-7,52 (m, 5H), 7,68 (dd, J = 8,0 Hz, J = 8,2 Hz, 1H), 7,90 (d, J = 8,2 Hz, 1H). |
| (13)-6 | Z | 0,96 (d, J = 6,8 Hz, 6H), 1,98 (sept, J = 6,8 Hz, 1H), 2,49 (s, 3H), 3,95 (d, J = 6,6 Hz, 2H), 5,22 (s, 1H), 6,92 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,32-7,52 (m, 5H), 7,66 (dd, J = 8,0 Hz, J = 8,2 Hz, 1H), 7,78 (d, J = 8,2 Hz, 1H). |
| (13)-15 | Z | 0,90 (t, J = 6,6 Hz, 3H), 1,33-1,43 (m, 6H), 1,63-1,72 (m, 2H), 2,50 (s, 3H), 4,81 (t, J = 6,6 Hz, 2H), 5,24 (s, 2H), 6,93 (d, J = 7,0 Hz, J = 8,2 Hz, 1H), 7,90 (d, J = 8,2 Hz, 1H). |
| (13)-21 | Z | 1,61-1,95 (m, 8H), 2,49 (s, 3H), 5,20 (m, 1H), 5,23 (s, 2H), 6,92 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,68 (dd, J = 7,0 Hz, J = 8,3 Hz, 1H), 7,89 (d, J = 8,3 Hz, 1H). |
Tabela 40
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN (CDCI3) δ |
| (13)-22 | Z | 1,23-1,94 (m, 10H), 2,50 (s, 3H), 4,73-4,81 (m, 1H), 5,24 (s, 2H), 6,93 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,65 (dd, J = 7,7 Hz, 8,1 Hz, 1H), 7,90 (d, J = 8,3 Hz, 1H). |
| (14)-3 | z | 0,94 (t, 3H, J = 7,5 Hz), 1,73 (m, 2H), 2,34 (s, 3H), 4,15 (m, 2H), 5,33 (s, 2H), 6,94 (s, 1H), 7,29-7,49 (m, 5H), 11,38 (amplo, 1H). |
| (14)-5 | z | 0,94 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,33-1,46 (m, 2H), 1,59-1,73 (m, 2H), 2,42 (s, 3H), 4,25 (t, 2H, J = 6,76 Hz), 5,25 (s, 2H), 6,88 (s, 1H), 7,33-7,50 (m, 5H), 9,40 (amplo, 1H). |
| (14)-9 | z | 0,90 (t, J = 6,8 Hz, 3H), 1,32-1,38 (m, 4H), 1,65-1,72 (m, 2H), 2,38 (s, 3H), 4,25 (q, J = 7,0 Hz, 2H), 5,39 (s, 2H), 6,93 (s, 1H), 7,31-7,61 (m, 5H). |
| (14)-15 | z | 0,88(t, 3H, J = 6,61 Hz), 1,24-1,32 (m, 6H), 1,65-1,72 (m, 2H), 2,44 (s, 1H), 4,24 (t, 2H, J = 6,79 Hz), 5,25 (s, 2H), 6,88 (s, 1H), 7,34-7,50 (m, 5H), 9,05 (amplo, 1H). |
| (16)-3 | z | 2,46 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,99 (s, 1H), 7,36-7,65 (m, 8H), 7,91-7,94 (m, 2H), 9,63 (amplo, 1H). |
| (17)-21 | z | 0,91 (t, J = 7,1 Hz, 3H), 1,32 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,34 (m, 4H), 1,74 (m, 2H), 2,39 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 2,79 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 5,23 (s, 2H), 6,99 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,2-7,6 (m, 5H), 7,70 (dd, J = 7,5 Hz, J = 8,4 Hz, 1H), 7,81 (amplo, 1H), 8,16 (d, J = 8,4 Hz, 1H). |
Tabela 41 • · ·· ·· • · · « • · « • · « • · « • · · * · · ·
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN (CDCI3) δ |
| (18)-19 | Z | 0,89 (t, J = 7,0 Hz, 3H), 1,27 (t, J = 7,7 Hz, 3H), 1,21,4 (m, 4H), 1,73 (m, 2H), 2,46 (t, J = 7,3 Hz, 2H), 2,76 (q, J = 7,7 Hz, 2H), 5,22 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,2-7,5 (m, 5H), 9,47 (amplo, 1H). |
| (19)-11 | z | 0,96 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,36-1,48 (m, 2H), 1,63-1,72 (m, 2H), 2,50 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J = 6,61 Hz), 5,23 (s, 2H), 6,93 (d, 1H, J = 7,33 Hz), 7,02-7,05 (m, 1H), 7,16-7,26 (m, 3H), 7,33-7,41 (m, 1H), 7,69 (t, 1H, J = 7,69 Hz), 7,92 (d, 1H, J = 8,44 Hz). |
| (19)-12 | z | 0,95 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,35-1,48 (m, 2H), 1,64-1,72 (m, 2H), 2,50 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J = 6,79 Hz), 5,23 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J = 6,79 Hz), 7,05-7,13 (m, 2H), 7,32 (amplo, 1H), 7,35-7,41 (m, 2H), 7,68 (t, 1H, J = 6,34 Hz), 7,91 (d, 1H, J = 8,26 Hz). |
| (19)-13 | z | 0,96 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,36-1,48 (m, 2H), 1,62-1,72 (m, 2H), 2,50 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J = 6,58 Hz), 5,25 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J = 7,51 Hz), 7,15-7,18 (m, 1H), 7,26-7,36 (m, 2H), 7,44-7,49 (m, 1H), 7,69 (t, 1H, J = 8,05 Hz), 7,92 (d, 1H, J = 8,23 Hz). |
| (19)-14 | z | 0,96 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,36-1,48 (m, 2H), 1,62-1,72 (m, 2H), 2,49 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J = 6,61 Hz), 5,23 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J = 7,51 Hz), 7,30-7,40 (m, 4H), 7,68 (t, 1H, J = 7,51 Hz), 7,91 (d, 1H, J = 8,26 Hz). |
Tabela 42
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN (CDCI3) δ |
| (19)-16 | Z | 0,95 (t, 3H, J = 7,15 Hz), 1,35-1,48 (m, 2H), 1,62-1,71 (m, 2H), 2,38 (s, 3H), 2,48 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J = 6,58 Hz), 5,22 (s, 2H), 6,93 (d, 1H, J = 7,33 Hz), 7,207,30 (m, 5H), 7,68 (t, 1H, J = 7,90 Hz), 7,89 (d, 1H, J = 8,41 Hz). |
| (19)-23 | z | 0,96 (t, 3H, J = 7,48 Hz), 1,36-1,48 (m, 2H), 1,62-1,72 (m, 2H), 2,49 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J = 6,79 Hz), 5,20 (s, 2H), 6,88-6,94 (m, 3H), 7,26-7,31 (m, 3H), 7,68 (t, 1H, J = 7,87 Hz), 7,92 (d, 1H, J = 8,23 Hz). |
| (19)-25 | z | 0,96 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,36-1,48 (m, 2H), 1,63-1,72 (m, 2H), 2,51 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J = 6,61 Hz), 5,28 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J = 7,15 Hz), 7,49-7,53 (m, 2H), 7,67-7,72 (m, 3H), 7,93 (d, 1H, J = 8,26 Hz). |
| (19)-28 | z | 0,90-0,94 (m, 3H), 1,34-1,40 (m, 4H), 1,65-1,69 (m, 2H), 2,52 (s, 3H), 3,07 (s, 3H), 4,18 (t, 2H, J = 6,79 Hz), 5,29 (s, 2H), 6,93 (d, 1H, J = 7,51 Hz), 7,58-7,62 (m, 2H), 7,70 (t, 1H, J = 7,90 Hz), 7,92-8,00 (m, 3H). |
| (19)-29 | z | 0,96 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,36-1,48 (m, 2H), 1,631m72 (m, 2H), 2,52 (s, 3H), 4,20 (t, 2H, J = 6,61 Hz), 5,30 (s, 2H), 6,93 (d, 1H, J = 6,79 Hz), 7,56-7,61 (m, 2H), 7,70 (t, 1H, J = 7,69 Hz), 7,94 (d, 1H, J = 8,23 Hz), 8,24-8,27 (m, 2H). |
g>¥ • · · · · · ·
Tabela 43 ·· ·· • · · · · • · • · · • · · · · • · · • · ·
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN (CDCI3)ô |
| (19)-31 | Z | 0,96 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,34-1,48 (m, 2H), 1,63-1,72 (m, 2H), 2,51 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J = 6,61 Hz), 5,27 (s, 2H), 6,93 (d, 1H, J = 7,33 Hz), 7,28 (amplo, 1H), 7,51 (d, 1H, J = 8,26), 7,65-7,72 (m, 3H), 7,93 (d, 1H, J = 8,26 Hz). |
| (19)-33 | Z | 0,95 (t, J = 7,3 Hz, 3H), 1,32 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,41 (m, 2H), 2,80 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,19 (t, J = 6,6 Hz, 2H), 5,24 (s, 2H), 6,93 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,2-7,6 (m, 6H), 7,68 (dd, J = 7,0 Hz, 8,3 Hz, 1H), 7,90 (d, J = 8,3 Hz, 1H). |
| (19)-34 | z | 0,96 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,23 (t, 3H, J = 7,51), 1,351,48 (m, 2H), 1,67-1,72 (m, 2H), 2,49 (s, 3H), 2,68 (q, 2H, J = 7,51), 4,19 (t, 2H, J = 6,58 Hz), 5,21 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J = 7,33 Hz), 7,20-7,29 (m, 5H), 7,67 (t, 1H, J = 7,51 Hz), 7,89 (d, 1H, J = 8,26 Hz). |
| (19)-36 | z | 0,96 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,36-1,48 (m, 2H), 1,62-1,72 (m, 2H), 2,52 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J = 6,61 Hz), 5,25 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J = 7,54 Hz), 7,37-7,48 (m, 6H), 7,57-7,63 (m, 4H), 7,69 (t, 1H, J = 8,05 Hz), 7,91 (d, 1H, J = 8,26 Hz). |
| (19)-37 | z | 0,94 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,36-1,46 (m, 2H), 1,61-1,71 (m, 2H), 2,64 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J = 6,79 Hz), 5,29 (s, 2H), 6,98 (d, 1H, J = 7,33 Hz), 7,34-7,48 (m, 3H), 7,59 (amplo, 1H), 7,64-7,71 (m, 2H), 7,95 (d, 1H, J = 8,08 Hz). |
• · • · ·· ····
Tabela 44
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN(CDCI3)Ô |
| (19)-38 | Z | 0,94 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,34 - 1,46 (m, 2H), 1,61 - 1,68 (m, 2H), 2,59 (s, 3H), 3,50 (s, 3H), 4,18 (t, 2H, J = 6,79 Hz), 5,25 (s, 2H), 6,84 (d, 1H, J = 8,05 Hz), 6,90 - 7,11 (m, 2H), 7,38 - 7,48 (m, 1H), 7,62 - 7,73 (m, 3H), 7,93 (d, 1H, J = 8,27 Hz). |
| (20)-6 | z | 0,87 (t, J = 7,0 Hz, 3H), 1,23 (t, J = 7,7 Hz, 3H), 1,2 - 1,4 (m, 6H), 1,69 (m, 2H), 2,71 (q, J = 7,7 Hz, 2H), 4,24 (t, J = 7,0 Hz, 2H), 5,30 (s, 2H), 6,87 (s, 1H), 7,2 - 7,5 (m, 5H), 10,53 (amplo, 1H). |
| (21)-5 | z | 0,94 (t, J = 7,3 Hz, 3H), 1,40 (m, 2H), 1,56 (m, 2H), 3,35 (dt, J = 6,3, 6,3 Hz, 2H), 3,93 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 6,77 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 6,83 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,3 - 7,6 (m, 5H), 7,58 (dd, J = 7,5, 8,3 Hz, 1H), 8,72 (amplo, 1H), 9,31 (amplo, 1H). |
| (21)-15 | z | 0,88 (t, J = 6,8 Hz, 3H), 1,2-1,4 (m, 6H), 1,56 (m, 2H), 3,35 (dt, J = 6,6, 6,6 Hz, 2H), 3,93 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 6,78 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 6,82 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,3 - 7,6 (m, 5H), 7,57 (dd, J = 7,5, 8,3 Hz, 1H), 8,82 (amplo, 1H), 9,31 (amplo, 1H). |
| (22)-15 | z | 0,88 (t, J = 6,9 Hz, 3H), 1,2-1,4 (m, 6H), 1,57 (m, 2H), 2,46 (s, 3H), 3,36 (td, J = 6,5, 6,5 Hz, 2H), 5,25 (s, 2H), 6,81 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 6,84 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 7,3 - 7,6 (m, 5H), 7,58 (dd, J = 7,5, 8,6 Hz, 1H), 9,28 (amplo, 1H), 9,34 (amplo, 1H). |
β<?
Tabela 45
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN(CDCI3)ô |
| (3)-25 | Z | 1,64 (m, 2H), 2,00 (s, 3H), 3,64 (q, J = 6,2 Hz, 2H), 3,99 (s, 3H), 4,18 (t, J = 6,7 Hz, 2H), 5,22 (s, 2H), 6,94 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,3 - 7,55 (m, 6H), 7,65 (dd, J = 7,0, 8,4 Hz, 1H), 7,88 (d,J = 8,4 Hz, 1H). |
| (5)-19 | z | 2,03 (s, 3H), 2,25 (q, J = 6,0 Hz, 2H), 3,45 (q, J = 6,0 Hz, 1H), 4,13 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 7,04 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 7,31 - 7,51 (m, 5H), 7,76 (dd, J = 7,5 Hz, 8,0 Hz, 1H), 8,16 (d, J = 8,0 Hz, 1H). |
| (11)-24 | z | 2,01 (s, 3H), 2,22 (q, J = 6,0 Hz, 2H), 2,51 (s, 3H), 3,47 (q, J = 6,0 Hz, 2H), 5,27 (s, 2H), 6,92 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 7,35 - 7,52 (m, 5H), 7,75 (dd, J = 7,6, 8,2 Hz, 1H), 7,76 (amplo, 1H), 8,19 (J = 8,1 Hz, 1H). |
| (13)-24 | z | 1,62 (m, 2H), 2,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 3,62 (q, J = 6,1 Hz, 2H), 4,17 (t, J = 6,7 Hz, 2H), 5,23 (s, 3H), 6,91 (d, J = 6,8 Hz, 1H), 7,37 - 7,59 (m, 5H), 7,63 (dd, J = 6,8, 8,4 Hz, 1H), 7,86 (d, J = 8,4 Hz, 1H). |
Exemplos de Formulação usando o composto da presente invenção serão agora descritos. Os compostos usados nos Exemplos de Formulação e testes de controle são misturas de isômeros (Z) e (E) a menos que de outra especificado.
(Exemplo de Formulação 1) Pós Umectáveis partes em peso de cada dentre os derivados de tetrazoiloxima mostrados nas Tabelas 1 a 23 foram absorvidas em 30 partes em peso do carbono branco. Cada derivado de tetrazoiloxima absorvido no carbono branco foi misturado com 3 partes em peso de sulfato de laurila de polioxietileno de sódio, 8 partes em peso de 50% em peso de pó de amônio de sulfato de éter de fenila de alquila de polioxietileno, uma parte em peso de ligninsulfonato de sódio e 38 partes em peso de argila, e cada mistura foi moída usando um moinho a jato para obter pós umectáveis.
·· ···· ·
<ΪΟ (Exemplo de Formulação 2) Pós
Duas partes em peso de cada dentre os derivados de tetrazoiloxima mostradas na Tabela 1 a 23 foram misturadas com 98 partes em peso de argila, e cada mistura foi moída para obter pós.
(Exemplo de Formulação 3) Grânulos partes em peso de cada dentre os derivados de tetrazoiloxima mostradas na Tabela 1 a 23 foram misturadas com 90 partes em peso de uma mistura de bentonita e talco em uma relação de mistura de 1: 1 e 5 partes de alquilbenzenossulfonato de sódio, e cada mistura foi moldada para produzir grânulos.
Os seguintes Exemplos de Teste mostram que os compostos da presente invenção são adaptados para uso como ingredientes ativos de vários agentes de controle de doença de planta. O estado de patopoese da planta de teste foi examinado pela gravidade da doença usando um índice de patopoese, e gravidade da doença e o valor de controle foi determinado pelas seguintes equações. Os resultados são mostrados nas Tabelas 47 a 56.
índice de Patopoese
As amostras onde nem colônias nem lesões foram observadas são classificadas 0, as amostras onde as colônias e lesões foram observadas em cerca de 25% são classificadas 1, amostras onde colônias e lesões foram observadas em cerca de 25 a 50% são classificadas 2, e amostras onde as colônias e lesões foram observadas em cerca de 50% ou mais são classificadas 3, respectivamente.
Gravidade da doença (%) = [Z(número de folhas por gravidade da doença χ índice) / (número de folhas examinadas χ 3 (valor máximo do índice de gravidade da doença))] χ 100
Valor de controle (%) = (gravidade da doença da seção nãotratada - gravidade da doença da seção tratada) / (gravidade da doença da seção não-tratada) χ 100
Os seguintes compostos foram usados como agentes de controle.
¢1
Agente de controle 1: pós umectáveis Manzeb (agente de controle de mofo macio comumente usado)
Agente de controle 2: Composto típico A descrito no Pedido de Patente Nãoexaminado japonesa, Primeira Publicação N° Hei 11-269176 (WO 99/29689,
EP-A-1038874)
Agentes de controle 3 e 4: Compostos Típicos B e C descritos no Pedido de Patente Não-examinado japonesa, Primeira Publicação N° 2001 - 55387 (WO 00/75138, EP-A-1184382)
Um ingrediente ativo de pós umectáveis usados como agente de 10 controle 1 é um fungicida agrícola que foi desenvolvido por Rohm and Hass Agricultural Chemicals em USA e registrado em 1969, e é etilenobisditiocarbamato coordenado por zinco representado pela fórmula:
H„C-NH-CS-S 2 \
Mn
Z h2c-nh-c s - s
Os agentes de controle 2, 3 e 4 são compostos especificados pela seguinte fórmula geral e a seguinte tabela.
Tabela 46
| R | X | Y | z | Q | |
| Agente de controle 2 | H | CH | S | CH | H |
| Agente de controle 3 | Cl | N | S | CH | H |
| Agente de controle 4 | H | CH | CH | N | Cl |
O efeito de controle contra o mofo macio em videira e praga de plantas recente em tomate inclui principalmente um efeito de proteção e um efeito terapêutico. O efeito terapêutico é um efêito obtido por vaporização de uma substância de teste em plantas testes jovens em potes, secando em ar inoculando por vaporização uma dispersão de esporos dos patógenos de planta objetivos, mantendo as plantas testes imaturas em potes sob altas condições de umidade, desse modo para permitir a doença desenvolver, e germinando as plantas testes jovens em potes em uma estufa durante um período fixo. O efeito terapêutico é um efeito obtido por inoculação de uma dispersão de esporos dos patógenos de planta objetivos em plantas testes jovens em potes, mantendo as plantas testes jovens em potes sob altas condições de umidade, desse modo para permitir a doença desenvolver, vaporizando uma substância teste nas plantas testes jovens e, potes, se15 cando em ar, e germinando as plantas testes jovens em potes em uma estufa durante um período fixo.
O teste com referência ao efeito de proteção para o composto da presente invenção foi realizado contra mofo macio em videira e praga de plantas recente em tomate, juntamente com agentes de controle 1, 2, 3 e 4.
Todos os compostos da presente invenção exibiram os efeitos superiores aqueles do agente de controle 1 e também exibiram efeitos que foram os mesmos como ou superiores aqueles dos agentes de controle 2, 3 e 4. O teste com referência ao efeito terapêutico foi realizado de acordo com o seguinte teste de controle de mofo macio em videira (Exemplo de Teste 1) e teste de controle de praga de plantas recente em tomate (Exemplo de Teste 2).
• · · · · (Exemplo de Teste 1) Teste de controle de mofo macio em videira (Efeito terapêutico)
Uma dispersão dos esporos de mofo macio (Plasmopara viticola) em videira foi inoculada por vaporização em plantas de videira (varieda5 de: Neomuscat, estágio da folha de 5 - 6) cultivada em potes Wagner de 1/10.000 ares e os potes inoculados foram colocados em uma área úmida em 25°C durante 18 horas. Depois de secar as folhas no ar, os pós umectáveis preparados de acordo com o método do Exemplo de Preparação 1 foram diluídos com água para preparar uma solução química tendo uma con10 centração de ingrediente ativo de 100 ppm. A solução química foi evaporada o suficiente para gotejar nas superfícies das folhas e foram em seguida transferidas para uma estufa para permitir a doença desenvolver. Depois que 10 dias se passaram desde a inoculação, a gravidade da doença foi determinada. Os resultados são mostrados nas Tabelas 47 a 56.
Tabela 47
| Composto N° | Concentração (ppm) | Valor de Controle (%) |
| (l)-6 | 100 | 70 |
| (l)-7 | 100 | 100 |
| (l)-8 | 100 | 70 |
| (1)-12 | 100 | 100 |
| (1)-16 | 100 | 70 |
| (1)-18 | 100 | 100 |
| (1)-21 | 100 | 70 |
| (2)-7 | 100 | 90 |
| (2)-11 | 100 | 100 |
| (2)-12 | 100 | 90 |
| (2)-16 | 100 | 90 |
| ¢3)-2 | 100 | 70 |
| (3)-3 | 100 | 90 |
| (3)-4 | 100 | 90 |
| (3)-5 | 100 | 100 |
| (3)-8 | 100 | 100 |
| (3)-9 | 100 | 100 |
| (3)-15 | 100 | 100 |
| (3)-16 | 100 | 100 |
| (3)-18 | 100 | 100 |
| (3)-21 | 100 | 70 |
| (3)-22 | 100 | 100 |
| (3)-23 | 100 | 80 |
Tabela 48
| Composto N° | Concentração (ppm) | Valor de Controle(%) |
| (4)-9 | 100 | 80 |
| (4)-15 | 100 | 70 |
| (4)-18 | 100 | 70 |
| (5)-12 | 100 | 100 |
| (5)-14 | 100 | 90 |
| (6)-2 | 100 | 70 |
| (6)-6 · | 100 | 70 |
| (6)-7 | 100 | 100 |
| (6)-15 | 100 | 70 |
| (7)-l | 100 | 70 |
| (7)-3 | 100 | 80 |
| (7)-11 | 100 | 70 |
| (7)-12 | 100 | 100 |
| (8)-2 | 100 | 70 |
| (8)-7 | 100 | 70 |
| (8)-10 | 100 | 70 |
| (8)-17 | 100 | 90 |
Tabela 49
| Composto N° | Concentração (ppm) | Valor de Controle (%) |
| (9)-l | 100 | 100 |
| (9)-2 | 100 | 70 |
| (9)-3 | 100 | 70 |
| (9)-4 | 100 | 100 |
| (9)-5 | 100 | 100 |
| (9)-6 | 100 | 70 |
| (9)-7 | 100 | 100 |
| (9)-9 | 100 | 100 |
| (9)-10 | 100 | 100 |
| (9)-H | 100 | 100 |
| (H)-4 | 100 | 70 |
| (H)-5 | 100 | 70 |
| (H)-6 | 100 | 70 |
| (H)-7 | 100 | 100 |
| (H)-8 | 100 | 100 |
| (ll)-ll | 100 | 70 |
| (11)-12 | 100 | 100 |
| (11)-21 | 100 | 70 |
| (12)-6 | 100 | 80 |
| (12)-7 | 100 | 90 |
| (12)-12 | 100 | 90 |
| (12)-18 | 100 | 90 |
Tabela 50
| Composto N° | Concentração (ppm) | Valor de Controle (%) |
| (13)-5 | 100 | 70 |
| (13)-8 | 100 | 90 |
| (13)-9 | 100 | 100 |
| (13)-15 | 100 | 80 |
| (13)-21 | 100 | 80 |
| (13)-22 | 100 | 100 |
| (14)-5 | 100 | 70 |
| (16)-3 | 100 | 70 |
| (17)-1 | 100 | 100 |
| (18)-1 | 100 | 100 |
AG
Tabela 51
| Composto N° | Concentração (ppm) | Valor de Controle (%) |
| (19)-1 | 100 | 100 |
| (19)-11 | 100 | 80 |
| (19)-12 | 100 | 90 |
| (19)-13 | 100 | 100 |
| (19)-14 | 100 | 80 |
| (19)-16 | 100 | 100 |
| (19)-23 | 100 | 70 |
| (19)-25 | 100 | 90 |
| (19)-28 | 100 | 100 |
| (19)-29 | 100 | 80 |
| (19)-31 | 100 | 90 |
| (19)-33 | 100 | 100 |
| (19)-34 | 100 | 80 |
| (19)-35 | 100 | 70 |
| (20)-1 | 100 | 70 |
| (22)-2 | 100 | 70 |
| (22)-5 | 100 | 100 |
| (22)-15 | 100 | 100 |
| Agente de Controle 1 | 750 | 0 |
| Agente de Controle 2 | 100 | 50 |
| Agente de Controle 3 | 100 | 30 |
| Agente de Controle 4 | 100 | 20 |
(Exemplo de Teste 2) Teste de controle de praga de plantas recente em tomate (efeito terapêutico)
Uma dispersão de esporos de praga de plantas (Plasmopara viticola) em tomate foi inoculada por vaporização em plantas de tomate (va5 riedade: Hofuku, estágio da folha 4) cultivadas em potes de plástico tendo um diâmetro de 9 cm e os potes inoculados foram colocados em uma área úmida mantida em 20°C durante 18 horas. Depois da secagem das folhas no ar, pós umectáveis preparados de acordo com o método do Exemplo de Preparação 1 foram diluídos com água para preparar uma solução química tendo uma concentração de ingrediente ativo de 100 ppm. A solução química foi evaporada o suficiente para gotejar nas superfícies das folhas e foram em seguida transferidas para uma estufa para permitir a doença desenvolver. Depois que 7 dias se passaram desde a inoculação, a gravidade da doença foi determinada. Os resultados são mostrados nas Tabelas 52 a 56.
Tabela 52
| Composto N° | Concentração (ppm) | Valor de Controle (%) |
| (l)-6 | 100 | 90 |
| (l)-7 | 100 | 100 |
| (l)-8 | 100 | 90 |
| (1)-12 | 100 | 100 |
| (1)-16 | 100 | 100 |
| (1)-18 | 100 | 100 |
| (1)-21 | 100 | 90 |
| (2)-7 | 100 | 100 |
| (2)-H | 100 | 100 |
| (2)-12 | 100 | 100 |
| (2)-16 | 100 | 100 |
| (3)-2 | 100 | 90 |
| (3)-3 | 100 | 100 |
| (3)-4 | 100 | 100 |
| (3)-5 | 100 | 100 |
| (3)-8 | 100 | 100 |
| (3)-9 | 100 | 100 |
| (3)-15 | 100 | 100 |
| (3)-16 | 100 | 100 |
| (3)-18 | 100 | 100 |
| (3)-21 | 100 | 100 |
| (3)-22 | 100 | 100 |
| (3)-23 | 100 | 100 |
Tabela 53
| Composto N° | Concentração (ppm) | Valor de Controle(%) |
| (4)-9 | 100 | 100 |
| (4)-15 | 100 | 80 |
| (4)-18 | 100 | 90 |
| (5)-12 | 100 | 100 |
| (5)-14 | 100 | 100 |
| (6)-2 | 100 | 80 |
| (6)-6 | 100 | 80 |
| (6)-7 | 100 | 100 |
| (6)-15 | 100 | 90 |
| (7)-l | 100 | 80 |
| (7)-3 | 100 | 80 |
| (7)-11 | 100 | 80 |
| (7)-12 | 100 | 100 |
| (8)-2 | 100 | 90 |
| (8)-7 | 100 | 80 |
| (8)-10 | 100 | 90 |
| (8)-17 | 100 | 80 |
Tabela 54
| Composto N° | Concentração (ppm) | Valor de Controle(%) |
| (9)-l | 100 | 100 |
| (9)-2 | 100 | 80 |
| (9)-3 | 100 | 90 |
| (9)-4 | 100 | 100 |
| (9)-5 | 100 | 100 |
| (9)-6 | 100 | 100 |
| (9)-7· | 100 | 100 |
| (9)-9 | 100 | 100 |
| (9)-10 | 100 | 100 |
| (9)-11 | 100 | 100 |
| (11)-4 | 100 | 80 |
| (Π)-5 | 100 | 80 |
| (H)-6 | 100 | 80 |
| (H)-7 | 100 | 100 |
| GD-8 | 100 | 100 |
| (ll)-ll | 100 | 80 |
| (11)-12 | 100 | 100 |
| (1D-21 | 100 | 90 |
| (12)-6 | 100 | 100 |
| (12)-7 | 100 | 100 |
| (12)-12 | 100 | 100 |
| (12)-18 | 100 | 100 |
Tabela 55
| Composto N° | Concentração (ppm) | Valor de Controle (%) |
| (B)-5 | 100 | 90 |
| (13)-8 | 100 | 100 |
| (13)-9 | 100 | 100 |
| (13)-15 | 100 | 90 |
| (13)-21 | 100 | 100 |
| (13)-22 | 100 | 100 |
| (14)-5 | 100 | 80 |
| (16)-3 | 100 | 80 |
| (17)-1 | 100 | 100 |
| (18)-1 | 100 | 100 |
Tabela 56
| Composto N° | Concentração (ppm) | Valor de Controle (%) |
| (19)-1 | 100 | 100 |
| (19)-11 | 100 | 90 |
| (19)-12 | 100 | 100 |
| (19)-13 | 100 | 100 |
| (19)-14 | 100 | 100 |
| (19)-16 | 100 | 100 |
| (19)-23 | 100 | 80 |
| (19)-25 | 100 | 90 |
| (19)-28 | 100 | 100 |
| (19)-29 | 100 | 100 |
| (19)-31 | 100 | 100 |
| (19)-33 | 100 | 100 |
| (19)-34 | 100 | 100 |
| (19)-35 | 100 | 80 |
| (20)-1 | 100 | 80 |
| (22)-2 | 100 | 90 |
| (22)-5 | 100 | 100 |
| (22)-15 | 100 | 100 |
| Agente de controlei | 750 | 10 |
| Agente de controle2 | 100 | 60 |
| Agente de controle 3 | 100 | 40 |
| Agente de controle4 | 100 | 30 |
Como está claro a partir dos resultados mostrados nas tabelas acima descritas, o derivado de tetrazoiloxima da presente invenção é superior, no efeito terapêutico, para um derivado de oxima substituído por hetero anel convencional e um agente de controle de doença da planta comumente usado. Uma vez que um agente de controle da doença da planta contendo o derivado de tetrazoiloxima da presente invenção, que é superior no efeito terapêutico, tem atividade de controle de doença da planta suficiente mesmo quando é vaporizado depois de confirmar a patopoese de patógenos de planta, tornou-se possível reduzir o número de aplicações de uma química agrícola, e desse modo o agente de controle de doença da planta é excelente em vista da economia de trabalho e custo.
APLICABILIDADE INDUSTRIAL
O derivado de tetrazoiloxima representado pela fórmula geral (1) da presente invenção é menos provável de causar dano químico para as plantas úteis e é também adaptado para uso como uma química agrícola,
JOO • · · ···»· especialmente um agente de controle da doença da planta. A química agrícola contendo o derivado de tetrazoiloxima como um ingrediente ativo da presente invenção é superior no efeito terapêutico contra as doenças de planta em um derivado de oxima substituído por hetero anel convencional, e é portanto adaptado para uso como um agente de controle da doença da planta. Além disso, os derivados de tetraidroxiimino representados pelas fórmulas gerais (6) e (7) de acordo com a presente invenção são adaptados para uso como um intermediário do derivado de tetrazoiloxima representado pela fórmula geral (1) da presente invenção.
Claims (11)
1. Derivado de tetrazoiloxima, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula geral (1):
()-CH,,-He t i
N na qual X representa um átomo de hidrogênio, um átomo de ha5 logênio, um grupo alquila tendo 1 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo ciano, um grupo metanossulfonila, um grupo nitro, um grupo trifluorometila, ou um grupo arila selecionado do grupo consistindo em um grupo fenila, um grupo 4-metilfenila, e um grupo 4clorofenila; A representa um grupo tetrazoíla representado pela fórmula geral
10 (2):
Y (na qual Y representa um grupo alquila tendo 1 a 3 átomos de carbono) ou um grupo tetrazoíla representado pela fórmula geral (3):
(na qual Y representa um grupo alquila tendo 1 a 3 átomos de carbono); e Het representa um grupo piridila representado pela fórmula geral (4):
15 (na qual R representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio; Z
Petição 870170081960, dc 26/10/2017, pág. 4/10 representa um átomo de hidrogênio, um grupo amino, a fórmula geral QC(=O)NH- (Q representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila tendo de 1 a 8 átomos de carbono, um grupo alquila tendo 1 a 6 átomos de carbono substituídos com um átomo de halogênio, um grupo cicloaiquila tendo de
2. Derivado de tetrazoiloxima de acordo com a reivindicação 1,
20 caracterizado pelo fato de que Z é um grupo representado pela fórmula geral:
QC(=O)NH(onde Q representa um grupo alquila tendo de 1 a 8 átomos de carbono ou um grupo alcoxila tendo de 1 a 8 átomos de carbono) e Het é um grupo piridila representado pela fórmula geral (4).
25
3. Derivado de tetrazoiloxima de acordo com a reivindicação 2,
Petição 870170081960, dc 26/10/2017, pág. 5/10 caracterizado pelo fato de que X é um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio.
4. Derivado de tetrazoiloxima de acordo com a reivindicação 2 ou 3, caracterizado pelo fato de que Y é um grupo metila.
5 5. Derivado de tetrazoiloxima de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Z é um grupo representado pela fórmula geral:
QC(=O)NH(onde Q representa um grupo alquila tendo de 1 a 8 átomos de carbono ou um grupo alcoxila tendo de 1 a 8 átomos de carbono) e Het é um grupo ti10 azoíla representado pela fórmula geral (5).
5 3 a 6 átomos de carbono, um grupo alcoxila tendo de 1 a 8 átomos de carbono, um grupo cicloalquilóxi tendo 3 a 6 átomos de carbono, um grupo benzilóxi, um grupo 2-feniletilóxi, um grupo tioalquila substituído por um grupo alquila tendo de 1 a 4 átomos de carbono, um grupo alquila tendo de 1 a 2 átomos de carbono substituído por um grupo alcoxila tendo de 1 a 4 átomos
10 de carbono, um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído por um grupo acilamino tendo de 1 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído por um grupo acilamino tendo de 1 a 4 átomos de carbono, um grupo alquilamino tendo 1 a 8 átomos de carbono, um grupo alquenila tendo de 2 a 6 átomos de carbono, um grupo
15 aralquila selecionado do grupo consistindo em um grupo de benzila e um grupo de fenetila, ou um grupo fenila)), ou um grupo tiazoíla representado pela fórmula geral (5):
(na qual ReZ são como definidos na fórmula geral (4).
6. Derivado de tetrazoiloxima de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que X é um átomo de hidrogênio ou átomo de halogênio.
7. Derivado de tetrazoiloxima de acordo com a reivindicação 5 15 ou 6, caracterizado pelo fato de que Y é grupo metila.
8. Derivado de tetrazoilidroxiimino, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula geral (6):
O1I na qual X1 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo alquila tendo 1 a 4 átomos de carbono, ou um grupo alcóxi tendo 1 a 3
20 átomos de carbono; e Y1 representa um grupo alquila tendo 1 a 3 átomos de carbono.
9. Derivado de tetrazoilidroxiimino, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula geral (7):
Petição 870170081960, dc 26/10/2017, pág. 6/10
OH na qual X2 representa um grupo alquila tendo 1 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo ciano, um grupo metanossulfonila, um grupo nitro, um grupo trifluorometila, ou um grupo arila selecionado do grupo consistindo em um grupo fenila, um grupo 45 metilfenila, e um grupo 4-clorofenila; e Y2 representa um grupo alquila tendo 1 a 3 átomos de carbono.
10. Produto químico agrícola, caracterizado pelo fato de que compreende um derivado de tetrazoiloxima como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, como um ingrediente ativo.
10
11. Agente controlador de doença de planta, caracterizado pelo fato de que compreende o derivado de tetrazoiloxima como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, como um ingrediente ativo.
Petição 870170081960, dc 26/10/2017, pág. 7/10
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