HU226907B1 - Tetrazoyl oxime derivatives and fungicidal compositions containing thereof - Google Patents

Tetrazoyl oxime derivatives and fungicidal compositions containing thereof Download PDF

Info

Publication number
HU226907B1
HU226907B1 HU0401103A HUP0401103A HU226907B1 HU 226907 B1 HU226907 B1 HU 226907B1 HU 0401103 A HU0401103 A HU 0401103A HU P0401103 A HUP0401103 A HU P0401103A HU 226907 B1 HU226907 B1 HU 226907B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
conh
oconh
alkyl
formula
brd
Prior art date
Application number
HU0401103A
Other languages
English (en)
Inventor
Takeo Kobori
Hitoshi Kondo
Hiroyuki Tsuboi
Kumiko Akiba
Akihiro Koiso
Tsuneyuki Otaguro
Hidetoshi Nakayama
Hiroyuki Hamano
Akira Ono
Toru Asada
Original Assignee
Nippon Soda Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Soda Co filed Critical Nippon Soda Co
Publication of HUP0401103A2 publication Critical patent/HUP0401103A2/hu
Publication of HUP0401103A3 publication Critical patent/HUP0401103A3/hu
Publication of HU226907B1 publication Critical patent/HU226907B1/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

A találmány új tetrazolil-oxim-származékokra és az azokat hatóanyagként tartalmazó mezőgazdasági készítményekre, különösen fungicid készítményekre vonatkozik.
A jelen találmány feltalálói a Hei 11-269176 (WO99/29689, EP-A-1038874), valamint a 2001-55387 (WOOO/75138, EP-A-1184382) számú szabadalmi bejelentéseikben ismertették, hogy a heterogyűrűn szubsztituált oximszármazékok hatásos növényvédő szerek.
Különösen a Hei 11-269176 (WO99/29689, EP-A-1038874) számú szabadalmi bejelentésben ismertették az olyan (A) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében: R1 jelentése hidrogénatom vagy rövid szénláncú alkilcsoport; X jelentése halogénatom, nitro-, hidroxil-, ciano-, karboxil-, alkoxi-karbonil-, rövid szénláncú alkil-, rövid szénláncú alkoxi-, rövid szénláncú alkil-tio-, rövid szénláncú alkil-szulfonil-, aril-, ariloxi- vagy aminocsoport; n értéke 0 és 3 közötti egész szám; HetA jelentése 6 tagú, nitrogéntartalmú aromás gyűrű, amely egy vagy több nitrogénatomot tartalmaz, és egy vagy több halogénatommal, rövid szénláncú alkil-, rövid szénláncú alkil-tio-, rövid szénláncú alkilszulfonil-, rövid szénláncú alkoxi-, trifluor-metil- vagy cianocsoporttal lehet szubsztituálva vagy benzo-kondenzációs gyűrű típusú, nitrogéntartalmú aromás gyűrű, és HetB jelentése valamely (a), (b) vagy (c) általános képletű gyűrűs szerkezet, ahol Y jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy rövid szénláncú alkilcsoport.
A 2001-55387 (WOOO/75138, EP-A-1184382) számú szabadalmi bejelentésben ismertették az olyan (B) általános képletű oximszármazékokat, amelynek képletében: Hét A jelentése valamely (d), (e) vagy (f) általános képletű csoport, ahol Q jelentése hidrogénvagy halogénatom, vagy rövid szénláncú alkilcsoport; R1 jelentése hidrogénatom, rövid szénláncú alkil-, cikloalkil-, rövid szénláncú alkenil-, rövid szénláncú alkinil-, aralkil- vagy arilcsoport; és R2 jelentése hidrogénatom vagy rövid szénláncú alkilcsoport; Hét B jelentése valamely (i), (ii), (iii), (iv), (v), (vi), (vii), (viii) vagy (ix) általános képletű csoport, ahol Y jelentése hidrogénatom vagy rövid szénláncú alkilcsoport; és R3 jelentése hidrogénatom vagy rövid szénláncú alkilcsoport; és Hét C jelentése valamely (xi), (xii), (xiii), (xiv), (xv), (xvi), (xvii), (xviii) vagy (xix) általános képletű csoport, ahol R4 jelentése hidrogénatom vagy rövid szénláncú alkilcsoport; X jelentése hidrogén- vagy halogénatom, rövid szénláncú alkil-, rövid szénláncú alkoxi- vagy cianocsoport; Z jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy rövid szénláncú alkilcsoport, és n értéke 0 és 3 közötti egész szám.
Bár a fenti Hei 11-269176 (WO99/29689, EP-A-1038874), valamint a 2001-55387 (WOOO/75138, EP-A-1184382) számú szabadalmi bejelentésekben ismertetett vegyületek hatásos növényvédő szerek, továbbra is fennáll az igény hatékonyabb mezőgazdasági vegyszerek kifejlesztésére.
A Bull. Soc. Chim. Béig., 96, 675 (1987) szakirodalmi hivatkozási helyen csak a jelen találmány 9. igénypontja szerinti (7) általános képletű tetrazolil-hidroximszármazékok szerkezetéhez hasonló szerkezetű vegyületeket ismertettek, amelyek köztitermékként alkalmazhatók a jelen találmány 1. igénypontja szerinti tetrazolil-oxim-származékok előállítására. így például az olyan (7) általános képletű vegyületet, ahol X2 jelentése hidrogénatom, és Y2 jelentése metilcsoport; vagy X2 jelentése hidrogénatom, és Y2 izopropilcsoport, illetve X2 jelentése klóratom, és Y2 jelentése metilcsoport a reakciómechanizmus megállapítása érdekében, kutatásaink során állítottuk elő. A fenti iratban nem tárták fel a vegyületek hasznosságát, így például a találmányunk 1. igénypont szerinti (1) általános képletű tetrazolil-oxim-származékokat a fenti vegyületekből állítjuk elő, és a vegyületek köztitermékként alkalmazhatók növényvédő szerek előállítására.
A találmány célja tehát olyan új tetrazolil-oxim-származékok előállítása, amelyek a szokásos heterogyűrűn szubsztituált oximszármazékokhoz képest kevésbé károsítják vagy mérgezik a növényzetet és hatásosabbak a növényi betegségek kezelésében.
A találmány másik célja olyan új, hatóanyagként tetrazolil-oxim-származékokat tartalmazó fungicid készítmény kifejlesztése, amely hatásos növényi betegségek kezelésére.
A találmány további célja még olyan tetrazolil-hidroxim-származékok előállítása, amelyek köztitermékként alkalmazhatók tetrazolil-oxim-származékok előállítására.
A fenti célok megvalósítása érdekében, a találmány feltalálói számos tetrazolil-oxim-származékot szintetizáltak és megvizsgálták ezeknek a származékoknak a bioaktivitását. A vizsgálatok eredményeként azt találtuk, hogy az (1) általános képletű tetrazolil-oxim-származékok a legkevésbé kártékonyak vagy mérgezöek a növényre és kimagaslóan hatásosak, kis dózisokban is, a növényi betegségek ellen. így megvalósítottuk a találmány célkitűzéseit.
A fenti célok megvalósítása érdekében, a találmány tehát olyan (1) általános képletű tetrazolil-oxim-származékot biztosít, amelynek képletében:
X jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, ciano-, metánszulfoniI-, nitro-, trifluor-metil- vagy fenilcsoport;
A jelentése olyan (2) általános képletű tetrazolilcsoport, ahol Y jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport; vagy olyan (3) általános képletű tetrazolilcsoport, ahol Y jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport; és
Hét jelentése olyan (4) általános képletű piridilcsoport, ahol R jelentése hidrogén- vagy halogénatom; Z jelentése hidrogénatom, aminocsoport, QC(=O)NHáltalános képletű csoport, ahol Q jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport, halogénatommal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-8 szénatomos alkoxi-, 3-6 szénatomos cikloalkil-oxi-, benzil-oxi-, 2-fenil-etil-oxi-, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-2 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos acil-amino-csoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos acil-amino-csoport2
HU 226 907 Β1 tál szubsztituált 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-8 szénatomos alkil-amino-, 2-6 szénatomos alkenil-, aralkil- vagy fenilcsoport; vagy olyan (5) általános képletű tiazolilcsoport, ahol R és Z jelentése a (4) általános képletű csoport szerinti.
A fenti célok megvalósítása érdekében, a találmány tehát olyan (6) és (7) általános képletű tetrazolil-hidroxi-imin-származékokat biztosít, amelyek köztitermékként alkalmazhatók az (1) általános képletű tetrazoliloxim-származékok előállítására, és ahol a (6) és (7) általános képletekben:
X1 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 1-6 szénatomos alkil- vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoport, és Y1 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, illetve
X2 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, ciano-, metánszulfonil-, nitro-, trifluor-metilvagy fenilcsoport, és Y2 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport.
A fenti célok megvalósítása érdekében, a találmány olyan fungicid készítmény, különösen növényi betegségek kezelésében hatásos szert biztosít, amely hatóanyagként valamely (1) általános képletű tetrazoliloxim-származékot tartalmaz.
Az (1) általános képletű tetrazolil-oxim-származék X szubsztitúciós helyzete nincs korlátozva, és jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, ciano-, metánszulfonil-, nitro-, trifluor-metil- vagy fenilcsoport.
Az X jelentésében a halogénatom például klór-, bróm-, jód- vagy fluoratom lehet. Ezek közül a klór- és a fluoratom különösen előnyösek, mivel kevésbé kártékony vagy mérgező és kimagaslóan hatásos vegyületeket eredményeznek.
Az X jelentésében az alkilcsoport előnyösen
1-4 szénatomos alkilcsoport, így például metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, η-butil-, izobutil-, szek-butil- vagy ferc-butil-csoport lehet. A fenti alkilcsoportok közül a metil- és a ferc-butil-csoportok különösen előnyösek, mivel kevésbé kártékony vagy mérgező és kimagaslóan hatásos vegyületeket eredményeznek.
Az X jelentésében az alkoxicsoport előnyösen 1-3 szénatomos alkoxicsoport, így metoxi-, etoxi-, propoxi- vagy izopropoxicsoport lehet. A fenti alkoxicsoportok közül a metoxi- és az etoxicsoportok különösen előnyösek, mivel kevésbé kártékony vagy mérgező és kimagaslóan hatásos vegyületeket eredményeznek.
A fenti szubsztituensek közül a hidrogénatom a legelőnyösebb. A (2) és a (3) általános képletű tetrazolilcsoportban Y jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport. Az alkilcsoport előnyösen 1-3 szénatomos alkilcsoport, így például metil-, etil-, n-propil- vagy izopropilcsoport lehet. A fenti alkilcsoportok közül a metil- és az etilcsoportok különösen előnyösek, mivel kevésbé kártékony vagy mérgező és kimagaslóan hatásos vegyületeket eredményeznek.
A (4) általános képletű piridilcsoportban R jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, így klór-, bróm-, jódvagy fluoratom lehet. Ezek közül a klór- és a hidrogénatom különösen előnyösek, mivel kevésbé kártékony vagy mérgező és kimagaslóan hatásos vegyületeket eredményeznek.
Az (1) általános képletű tetrazolil-oxim-származékban Hét jelentése olyan (4) általános képletű piridilcsoport vagy olyan (5) általános képletű tiazolilcsoport, ahol a (4) és az (5) általános képletekben Z jelentése hidrogénatom, aminocsoport vagy QC(=O)NH- általános képletű csoport.
A QC(=O)NH- általános képletű csoportban Q jelentése hidrogénatom, rövid szénláncú alkil-, halogénatommal szubsztituált rövid szénláncú alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, benzil-oxi-, 2-fenil-etil-oxi-, 1-8 szénatomos alkoxi-, 3-6 szénatomos cikloalkil-oxi-,
1- 6 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált rövid szénláncú alkil-, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált alkil-tio-, 1^4 szénatomos acil-amino-csoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos acil-amino-csoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-8 szénatomos alkil-amino-, 2-6 szénatomos alkenil-, aralkil- vagy fenilcsoport.
A Q jelentésében a rövid szénláncú alkilcsoport előnyösen 1-8 szénatomos alkilcsoport, így például metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, 1,1 -dimetil-propil-, n-butil-, izobutil-, szek-butil-, ferc-butil-, izoamil-, 1-metil-butil-,
2- metil-butil-, neopentil-, 1-etil-propil-, η-pentil-, hexil-, heptil- vagy oktilcsoport lehet.
A Q jelentésében a halogénatommal szubsztituált rövid szénláncú alkilcsoport előnyösen halogénatommal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport, így például klór-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, difluor-klórmetil-, pentafluor-etil-, 3,3,3-trifluor-n-propil- vagy 1 -klór-hexil-csoport lehet.
A Q jelentésében a 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport példájaként említjük meg a ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, valamint a ciklohexilcsoportot.
A Q jelentésében az 1-8 szénatomos alkoxicsoport példájaként említjük meg a metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, 1,1 -dimetil-propoxi-, butoxi-, izobutoxi-, szek-butoxi-, ferc-butoxi-, izopentil-oxi-, 1 -metil-butoxi-, 2-metil-butoxi-, neopentil-oxi-, 1-etil-propoxi-, n-pentiloxi-, hexil-oxi-, heptil-oxi-, valamint az oktil-oxi-csoportot.
A Q jelentésében a 3-6 szénatomos cikloalkoxicsoport példájaként említjük meg a ciklopropil-oxi-, ciklobutil-οχί-, ciklopentil-oxi-, valamint a ciklohexil-oxi-csoportot.
A Q jelentésében az 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-2 szénatomos alkilcsoport példájaként említjük meg a metoxi-metil-, etoxi-metil-, etoxi-etil-, valamint a butoxi-metil-csoportot.
A Q jelentésében az 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált alkil-tio-csoport példájaként említjük meg a metil-tio-metil-, metil-tio-etil- etil-tio-metil-, valamint a butil-tio-metil-csoportot.
A Q jelentésében az 1-4 szénatomos acil-aminocsoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkoxicsoport példájaként említjük meg az acetil-amino-metoxi-,
2- (propionil-amino)-etoxi-, 3-(acetil-amino)-propoxi-,
3- (propionil-amino)-propoxi-, 3-(izopropionil-amino)propoxi-, 3-(butiroil-amino)-propoxi-, 3-(izobutiroil-ami3
HU 226 907 Β1 no)-propoxi-, 3-(szek-butiroil-amino)-prcipoxi-, 3-(tercbutiroil-amino)-propoxi-, 4-(acetil-amino)-butoxi-, 5-(acetil-amino)-pentil-oxi-, valamint a 6-(acetil-amino)hexil-oxi-csoportot.
A Q jelentésében az 1-4 szénatomos acil-aminocsoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport példájaként említjük meg az acetil-amino-metil-, 2-(propionil-amino)-etil- 3-(acetil-amino)-propil-, 3-(propionilamino)-propil-, 3-(izopropionil-amino)-propil-, 3-(butiroil-amino)-propil-, 3-(izobutiroil-amino)-propil-, 3-(szekbutiroil-amino)-propil-, 3-fíerc-butiroil-amino)-propil-, 4-(acetil-amino)-butil-, 5-(acetil-amino)-pentil-, valamint a 6-(acetil-amino)-hexil-csoportot.
A Q jelentésében az 1-8 szénatomos alkil-aminocsoport példájaként említjük meg a metil-amino-, etilamino-, propil-amino-, izopropil-amino-, butil-amino-, izobutil-amino-, sze/í-butil-amino-, ferc-butil-amino-, neopentil-amino-, 1 -etil-propil-amino-, n-pentil-amino-, hexil-amino-, heptil-amino-, valamint az oktil-aminocsoportot.
A Q jelentésében a 2-6 szénatomos alkenilcsoport példájaként említjük meg az allil-, izopropenil-, 1-butenil-, 2-butenil-, 2-pentenil-, valamint az 5-hexenil-csoportot.
A Q jelentésében az aralkilcsoport példájaként említjük meg a benzilcsoportot és a fenetilcsoportot.
A (6) általános képletű tetrazolil-hidroxim-származékban X1 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 1-6 szénatomos alkil- vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoport.
Az X1 jelentésében a halogénatom például klór-, bróm-, jód- vagy fluoratom lehet. Ezek közül a klór- és a fluoratom különösen előnyösek.
Az X1 jelentésében az alkilcsoport előnyösen 1-4 szénatomos alkilcsoport, így például metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, 1,1-dimetil-propil-, η-butil-, izobutil-, szek-butil- vagy ferc-butil-csoport lehet. A fenti alkilcsoportok közül a metilcsoport különösen előnyös.
Az X1 jelentésében az alkoxicsoport előnyösen 1-3 szénatomos alkoxicsoport, így például metoxi-, etoxi-, propoxi- vagy izopropoxicsoport lehet. A fenti alkoxicsoportok közül a metoxicsoport különösen előnyös.
A (6) általános képletű tetrazolil-hidroxim-származékban Y1 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport. Az alkilcsoport előnyösen 1-3 szénatomos alkilcsoport, így például metil-, etil-, n-propil- vagy izopropilcsoport lehet, és amelyek közül a metilcsoport különösen előnyös.
A (7) általános képletű tetrazolil-oxim-származékban X2 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, alkoxi-, ciano-, metánszulfonil-, nitro-, trifluor-metil- vagy fenilcsoport.
Az X2 jelentésében az alkilcsoport előnyösen 1-4 szénatomos alkilcsoport, így például metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, 1,1-dimetil-propil-, η-butil-, izobutil-, szek-butil- vagy ferc-butil-csoport lehet. A fenti alkilcsoportok közül a metil- és a ferc-butil-csoport különösen előnyösek.
Az X2 jelentésében az alkoxicsoport előnyösen
1-3 szénatomos alkoxicsoport, így például metoxi-, etoxi-, propoxi- vagy izopropoxicsoport lehet. A fenti alkoxicsoportok közül a metoxicsoport különösen előnyös.
Az Y2 jelentésében az alkilcsoport előnyösen 1-3 szénatomos alkilcsoport, így például metil-, etil-, n-propil- vagy izopropilcsoport lehet. A fenti alkilcsoportok közül a metilcsoport különösen előnyös.
Az (1) általános képletű vegyületek közül előnyös az olyan tetrazolil-oxim-származék, amelynek képletében Z jelentése olyan QC(=O)NH- általános képletű csoport, ahol Q jelentése 1-8 szénatomos alkilcsoport vagy 1-8 szénatomos alkoxicsoport; és Hét jelentése (4) általános képletű piridilcsoport vagy (5) általános képletű tiazolilcsoport, és különösen előnyös az olyan tetrazolil-oxim-származék, amelynek képletében X jelentése hidrogén- vagy halogénatom.
Az (1) általános képletű tetrazolil-oxim-származékok, valamint a (6) és a (7) általános képletű tetrazolilhidroxi-imino-származékok oximrésze két sztereokémiái szerkezetben, az (E)- és a (Z)-izomer formájában találhatók, és ezek a sztereoizomerek a találmányhoz tartoznak. Az oximszármazékok szintetizált termékei általában a (2)-izomert vagy az (E)- és a (Z)-izomerek elegyeit tartalmazzák és elválasztási és tisztítási eljárással izolálhatok.
Az (1) általános képletű tetrazolil-oxim-származék esetében a (Z)-izomer hatásosabb növényvédő szer, mint az (E)-izomer. A természetes környezetben, fény hatására a (Z)-izomer fokozatosan (E)-izomerré alakul, az (E)-izomer és a (2)-izomer közötti arány azonban egy konstans szinten stabilizálódik. Az (Ej-izomer és (Z)-izomer konstans aránya a származékok típusától függően változik.
Az alábbi (A) előállítási eljárással az olyan találmányszerinti (1) általános képletű tetrazolil-oxim-származékokat állíthatjuk elő, amelyek képletében a tetrazolilcsoport a (2) általános képletű csoport. Az olyan találmány szerinti (1) általános képletű tetrazolil-oximszármazékokat, amelyek képletében a tetrazolilcsoport a (3) általános képletű csoport, az alábbi (B) előállítási eljárással állíthatjuk elő. A találmány szerinti tetrazoliloxim-származékok előállítási eljárásai azonban nem korlátozódnak ezekre a módszerekre.
Az (A) előállítási eljárást az 1. reakcióvázlaton mutatjuk be, ahol a képletekben X, Y és Hét jelentése az (1) általános képletű vegyület szerinti, és L jelentése klór-, bróm-vagyjódatom.
Az (A) előállítási eljárásnak megfelelően az (1-a) általános képletű tetrazolil-oxim-származékot úgy állítjuk elő, hogy az (a-1) általános képletű tetrazolil-metanonszármazékot hidroxil-aminnal reagáltatjuk. Az így kapott (6’) általános képletű tetrazolil-hidroxi-imin-származékot a (b) általános képletű vegyülettel, egy bázis, például nátrium-hidrid, nátrium-hidroxid, kálium-hidroxid, nátrium-karbonát, kálium-karbonát, cézium-karbonát, trietil-amin, piridin vagy A/,A/-dimetil-amino-piridin jelenlétében reagáltatjuk.
A kiindulási anyagként alkalmazott (a-1) általános képletű tetrazolil-metanon-származékot egyszerűen állíthatjuk elő valamely 1-alkil-tetrazol-származék észterekkel történő reagáltatásával [lásd például Can. J. Chem., 49, 2139 (1971) szakirodalmi hivatkozási helyen].
HU 226 907 Β1
A (B) előállítási eljárást a 2. reakcióvázlaton mutatjuk be, ahol a képletekben X, Y és Hetjelentése az (1) általános képletű vegyület szerinti, és L jelentése klór-, bróm- vagy jódatom.
A (B) előállítási eljárásnak megfelelően az (1-b) általános képletű tetrazolil-oxim-származékot úgy állítjuk elő, hogy a (7’) általános képletű tetrazolil-hidroxi-iminszármazékot a (b) általános képletű vegyülettel, egy bázis, például nátrium-hidrid, nátrium-hidroxid, káliumhidroxid, nátrium-karbonát, kálium-karbonát, céziumkarbonát, trietil-amin, piridin vagy /V,/V-dimetil-aminopiridin jelenlétében reagáltatjuk.
A kiindulási anyagként alkalmazott (7’) általános képletű tetrazolil-hidroxi-imin-származékot egyszerűen állíthatjuk elő valamely 5-alkil-tetrazol-származék fenilhidroxi-iminoil-kloriddal, trietil-amin jelenlétében elvég5 zett reagáltatásával, amint azt például a Bull. Soc. Chim. Béig., 96, 675, (1987) szakirodalmi helyen ismertették.
A fenti gyártási lépésekkel előállítható (1) általános képletű vegyületek kémiai szerkezetét az 1-23. táblázatban mutatjuk be, ahol X, Y, Z és R jelentése megfelel az (1) általános képletű vegyületnél megadott jelentéseknek, és a „ciklo” rövidítés jelentése gyűrűs szerkezet.
1. táblázat
Vegyü létszám Z R X Y
(1)-1 H H H ch3
(1)-2 H2N H H ch3
(1)-3 HCONH H H ch3
(1)-4 CH3CONH H H ch3
(1)-5 CH3CH2CONH H H ch3
(1)-6 ch3ch2ch2conh H H ch3
(1)-7 (CH3)2CHCONH H H ch3
(1)-8 CH3CH2CH2CH2CONH H H ch3
(1)-9 (CH5)2CHCH2CONH H H ch3
(1)-10 CH3CH2CH(CH3)CONH H H ch3
(1)-11 (CH3)3CCONH H H ch3
(1)-12 CH3CH2CH2CH2CH2CONH H H ch3
(1)-13 (CH3)2CHCH2CH2CONH H H ch3
(1)-14 CH3CH2CH(CH3)CH2CONH H H ch3
(1)-15 CH3CH2CH2CH(CH3)CONH H H ch3
(1)-16 (CH3)3CCH2CONH H H ch3
(1)-17 (CH3CH2)2CHCONH H H ch3
(1)-18 ch3ch2ch2ch2ch2ch2conh H H ch3
(1)-19 ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2conh H H ch3
(1)-20 ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2conh H H ch3
(1)-21 ciklo-C3H5-CONH H H ch3
(1)-22 ciklo-C5H9-CONH H H ch3
(1)-23 ciklo-CgHn-CONH H H ch3
HU 226 907 Β1
2. táblázat
Vegyületszám Z R X Y
(2)-1 H H H ch3
(2)-2 H2N H H ch3
(2)-3 HCONH H H ch3
(2)-4 CH3CONH H H ch3
(2)-5 CH3CH2CONH H H ch3
(2)-6 ch3ch2ch2conh H H ch3
(2)-7 (CH3)2CHCONH H H ch3
(2)-8 ch3ch2ch2ch2conh H H ch3
(2)-9 (CH3)2CHCH2CONH H H ch3
(2)-10 CH3CH2CH(CH3)CONH H H ch3
(2)-11 (CH3)3CCONH H H ch3
(2)-12 ch3ch2ch2ch2ch2conh H H ch3
(2)-13 (CH3)2CHCH2CH2CONH H H ch3
(2)-14 CH3CH2CH(CH3)CH2CONH H H ch3
(2)-15 CH3CH2CH2CH(CH3)CONH H H ch3
(2)-16 (CH3)3CCH2CONH H H ch3
(2)-17 (CH3CH2)2CHCONH H H ch3
(2)-18 ch3ch2ch2ch2ch2ch2conh H H ch3
(2)-19 ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2conh H H ch3
(2)-20 ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2conh H H ch3
(2)-21 ciklo-C3H5-CONH H H ch3
(2)-22 ciklo-C5H9-CONH H H ch3
(2)-23 ciklo-CgHu-CONH H H ch3
3. táblázat
Vegyületszám Z R X Y
(3)-1 ch3oconh H H ch3
(3)-2 ch3ch2oconh H H ch3
HU 226 907 Β1
3. táblázat (folytatás)
Vegyületszám Z R X Y
(3)-3 CH3CH2CH2OCONH H H ch3
(3)-4 (CH3)2CHOCONH H H ch3
(3)-5 CH3CH2CH2CH2OCONH H H ch3
(3)-6 (CH3)2CHCH2OCONH H H ch3
(3)-7 CH3CH2CH(CH3)OCONH H H ch3
(3)-8 (CH3)3COCONH H H ch3
(3)-9 ch3ch2ch2ch2ch2oconh H H ch3
(3)-10 (CH3)2CHCH2CH2OCONH H H ch3
(3)-11 CH3CH2CH(CH3)CH2OCONH H H ch3
(3)-12 CH3CH2CH2CH(CH3)OCONH H H ch3
(3)-13 (CH3)3CCH2OCONH H H ch3
(3)-14 (CH3CH2)2CHOCONH H H ch3
(3)-15 CH3CH2CH2CH2CH2CH2OCONH H H ch3
(3)-16 ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2oconh H H ch3
(3)-17 ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2oconh H H ch3
(3)-18 c6h5ch2oconh H H ch3
(3)-19 c6h5ch2ch2oconh H H ch3
(3)-20 ciklo-C3H5-OCONH H H ch3
(3)-21 CH3CH2C(CH3)2OCONH H H ch3
(3)-22 ciklo-C5H9-OCONH H H ch3
(3)-23 ciklo-CgHuOCONH H H ch3
(3)-24 CH3CONHCH2CH2OCONH H H ch3
(3)-25 ch3conhch2ch2ch2oconh H H ch3
4. táblázat
Vegyületszám Z R X Y
(4)-1 CH3OCONH H H ch3
(4)-2 CH3CH2OCONH H H ch3
(4)-3 ch3ch2ch2oconh H H ch3
(4)-4 (CH3)2CHOCONH H H ch3
(4)-5 ch3ch2ch2ch2oconh H H ch3
(4)-6 (CH3)2CHCH2OCONH H H ch3
(4)-7 CH3CH2CH(CH3)OCONH H H ch3
(4)-8 (CH3)3COCONH H H ch3
(4)-9 ch3ch2ch2ch2ch2oconh H H ch3
HU 226 907 Β1
4. táblázat (folytatás)
Vegyületszám Z R X Y
(4)-10 (CH3)2CHCH2CH2OCONH H H ch3
(4)-11 CH3CH2CH(CH3)CH2OCONH H H ch3
(4)-12 CH3CH2CH2CH(CH3)OCONH H H ch3
(4)-13 (CH3)3CCH2OCONH H H ch3
(4)-14 (CH3CH2)2CHOCONH H H ch3
(4)-15 CH3CH2CH2CH2CH2CH2OCONH H H ch3
(4)-16 ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2oconh H H ch3
(4)-17 ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2oconh H H ch3
(4)-18 c6h5ch2oconh H H ch3
(4)-19 c6h5ch2ch2oconh H H ch3
(4)-20 ciklo-C3H5-OCONH H H ch3
(4)-21 CH3CONHCH2CH2OCONH H H ch3
(4)-22 CH3CONHCH2CH2CH2OCONH H H ch3
N
Vegyületszám Z R X Y
(5)-1 CHjOCHjCONH H H ch3
(5)-2 CH3CH2OCH2CONH H H ch3
(5)-3 ch3ch2och2ch2conh H H ch3
(5)-4 ch3ch2ch2ch2och2conh H H ch3
(5)-5 ch3sch2conh H H ch3
(5)-6 ch3sch2ch2conh H H ch3
(5)-7 CH3C(=CH2)CONH H H ch3
(5)-8 ch3ch=chch2ch2conh H H ch3
(5)-9 ch3ch2ch=chch2conh H H ch3
(5)-10 ch3ch2ch=chconh H H ch3
(5)-11 ch3ch2ch2ch=chconh H H ch3
(5)-12 c6h5ch2conh H H ch3
(5)-13 c6h5ch2ch2conh H H ch3
(5)-14 c6h5conh H H ch3
(5)-15 cich2conh H H ch3
(5)-16 f2chconh H H ch3
(5)-17 f3cconh H H ch3
(5)-18 f3cch2conh H H ch3
(5)-19 ch3conhch2ch2conh H H ch3
(5)-20 ch3conhch2ch2ch2ch2ch2conh H H ch3
HU 226 907 Β1
Y
6. táblázat
Vegyületszám Z R X Y
(6)-1 CH3OCH2CONH H H ch3
(6)-2 ch3ch2och2conh H H ch3
(6)-3 ch3ch2och2ch2conh H H ch3
(6)-4 ch3ch2ch2ch2och2conh H H ch3
(6)-5 CH3SCH2CONH H H ch3
(6)-6 ch3sch2ch2conh H H ch3
(6)-7 CH3C(=CH2)CONH H H ch3
(6)-8 ch3ch=chch2ch2conh H H ch3
(6)-9 ch3ch2ch=chch2conh H H ch3
(6)-10 ch3ch2ch=chconh H H ch3
(6)-11 ch3ch2ch2ch=chconh H H ch3
(6)-12 c6h5ch2conh H H ch3
(6)-13 c6h5ch2ch2conh H H ch3
(6)-14 c5h5conh H H ch3
(6)-15 CH3CH2CH2OCH2CH2CONH H H ch3
(6)-16 CH3OCH2CH3OCONH H H ch3
(6)-17 f2chconh H H ch3
(6)-18 f3cconh H H ch3
(6)-19 f3cch2ch2conh H H ch3
(6)-20 ch3conhch2ch2conh H H ch3
(6)-21 ch3conhch2ch2ch2ch2ch2conh H H ch3
7. táblázat
Vegyületszám Z R X Y
(7)-1 CH3CH2CH2CONH H 4-CI ch3
(7)-2 (CH3)2CHCONH H 4-CI ch3
HU 226 907 Β1
7. táblázat (folytatás)
Vegyü létszám Z R X Y
(7)-3 ciklo-C3H5-CONH H 4-CI ch3
(7)-4 CH3CH2CONH H 3-F ch3
(7)-5 (CH3)2CHCONH H 3-F ch3
(7)-6 ciklo-C3H5-CONH H 3-F ch3
(7)-7 (CH3)3CCONH H 3-F ch3
(7)-8 (CH3)2CHCONH H 4-F ch3
(7)-9 CCH3)2CHCONH H 4-CH3O ch3
(7)-10 (CH3)3CCONH H 4-CH3O ch3
(7)-11 ciklo-C3H5-CONH H 4-CH3O ch3
(7)-12 CH3CH2CH2CH2CH2CONH H 4-CH3 ch3
(7)-13 (CH3)3CCH2CONH H 4-CH3 ch3
(7)-14 (CH3)2CHCONH Cl H ch3
(7)-15 (CH3)2CHCONH Cl H ch3ch2
(7)-16 (CH3)3CCONH H H ch3ch2
(7)-17 (CH3)2CHCONH H H CH3CH2
(7)-18 H H 4-F CH3
(7)-19 H H 3-F ch3
(7)-20 H H 4-CI ch3
8. táblázat
Vegyü létszám Z R X Y
(8)-1 CH3CH2CH2CONH H 4-CI ch3
(8)-2 (CH3)2CHCONH H 4-CI ch3
(8)-3 ciklo-C3H5-CONH H 4-CI ch3
(8)-4 CH3CH2CONH H 3-F ch3
(8)-5 (CH3)2CHCONH H 3-F ch3
(8)-6 ciklo-C3H5-CONH H 3-F ch3
(8)-7 (CH3)3CCONH H 3-F ch3
(8)-8 (CH3)2CHCONH H 4-F ch3
(8)-9 (CH3)2CHCONH H 4-CH3O ch3
(8)-10 (CH3)3CCONH H 4-CH3O ch3
(8)-11 ciklo-C3H5-CONH H 4-CH3O ch3
(8)-12 CH3CH2CH2CH2CH2CONH H 4-CH3 ch3
(8)-13 (CH3)3CCH2CONH H 4-CH3 ch3
(8)-14 (CH3)2CHCONH Cl H ch3
HU 226 907 Β1
8. táblázat (folytatás)
Vegyü létszám Z R X Y
(8)-15 (CH3)2CHCONH Cl H CH3CH2
(8)-16 (CH3)3CCONH H H ch3ch2
(8)-17 (CH3)3CCONH H 4-CI ch3
O-CH
Vegyü létszám Z R X Y
(9)-1 (CH3)3COCONH H 3-F ch3
(9)-2 (CH3)2CHOCONH H 4-F ch3
(9)-3 (CH3)3COCONH H 4-F ch3
(9)-4 (CH3)3COCONH H 4-CH3 ch3
(9)-5 CH3CH2CH2CH2CH2OCONH H 4-CH3 ch3
(9)-6 CH3CH2CH2OCONH H 3-F ch3
(9)-7 CH3CH2CH2CH2CH2CONH H 3-CH3 ch3
(9)-8 (CH3)3COCONH H 3-CH3 ch3
(9)-9 CH3CH2C(CH3)2OCONH H 4-CH3 ch3
(9)-10 ch3ch2ch2ch2ch2oconh H 2-CH3 ch3
(9)-11 ch3ch2ch2ch2oconh H 2-CH3 ch3
10. táblázat
Vegyü létszám z R X Y
(10)-1 (CH3)3COCONH H 3-F ch3
(10)-2 (CH3)2CHOCONH H 4-F ch3
(10)-3 (CH3)3COCONH H 4-F ch3
HU 226 907 Β1
10. táblázat (folytatás)
Vegyü létszám Z R X Y
(10)-4 (CH3)3COCONH H 4-CH3 ch3
(10)-5 ch3ch2ch2ch2ch2oconh H 4-CH3 ch3
Y
11. táblázat
Vegyü létszám Z R X Y
(11)-1 H H H ch3
(11)-2 H2H H H ch3
(11)-3 HCONH H H ch3
(11)-4 CH3CONH H H ch3
(11)-5 ch3ch2conh H H ch3
(11)-6 ch3ch2ch2conh H H ch3
(11)-7 (CH3)2CHCONH H H ch3
(11)-8 ch3ch2ch2ch2conh H H ch3
(11)-9 (CH3)2CHCH2CONH H H ch3
(11)-10 CH3CH2CH(CH3)CONH H H ch3
(11)-11 (CH3)3CCONH H H ch3
(11)-12 ch3ch2ch2ch2ch2conh H H ch3
(11)-13 (CH3)2CHCH2CH2CONH H H ch3
(11)-14 CH3CH2CH(CH3)CH2CONH H H ch3
(10-15 CH3CH2CH2CH(CH3)CONH H H ch3
(11)-16 (CH3)3CCH2CONH H H ch3
(11)-17 (CH3CH2)2CHCONH H H ch3
(11)-18 ch3ch2ch2ch2ch2ch2conh H H ch3
(11)-19 ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2conh H H ch3
(11)-20 ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2conh H H ch3
(11)-21 ciklo-C3H5-CONH H H ch3
(11)-22 ciklo-C5H9-CONH H H ch3
(11)-23 ciklo-CgHu-CONH H H ch3
(11)-24 CH3CONHCH2CH2CONH H H ch3
(11)-25 ch3conhch2ch2ch2ch2ch2conh H H ch3
HU 226 907 Β1
12. táblázat
Vegyü létszám Z R X Y
(12)-1 H H H ch3
(12)-2 H2H H H ch3
(12)-3 HCONH H H ch3
(12)-4 CH3CONH H H ch3
(12)-5 CH3CH2CONH H H ch3
(12)-6 ch3ch2ch2conh H H ch3
(12)-7 (CH3)3CHCONH H H ch3
(12)-8 ch3ch2ch2ch2conh H H ch3
(12)-9 (CH3)2CHCH2CONH H H ch3
(12)-10 CH3CH2CH(CH3)CONH H H ch3
(12)-11 (CH3)3CCONH H H ch3
(12)-12 ch3ch2ch2ch2ch2conh H H ch3
(12)-13 (CH3)2CHCH2CH2CONH H H ch3
(12)-14 CH3CH2CH(CH3)CH2CONH H H ch3
(12)-15 CH3CH2CH2CH(CH3)CONH H H ch3
(12)-16 (CH3)3CCH2CONH H H ch3
(12)-17 (CH3CH2)2CHCONH H H ch3
(12)-18 ch3ch2ch2ch2ch2ch2conh H H ch3
(12)-19 ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2conh H H ch3
(12)-20 ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2conh H H ch3
(12)-21 ciklo-C3H5-CONH H H ch3
(12)-22 ciklo-C5H9-CONH H H ch3
(12)-23 ciklo-CgHu-CONH H H ch3
(12)-24 CH3CONHCH2CH2CONH H H ch3
(12)-25 ch3conhch2ch2ch2ch2ch2conh H H ch3
13. táblázat
Vegyü létszám Z R X Y
(13)-1 ch3oconh H H ch3
(13)-2 ch3ch2oconh H H ch3
HU 226 907 Β1
13. táblázat (folytatás)
Vegyü létszám Z R X Y
(13)-3 CH3CH2CH2OCONH H H ch3
(13)-4 (CH3)2CHOCONH H H ch3
(13)-5 ch3ch2ch2ch2oconh H H ch3
(13)-6 (CH3)2CHCH2OCONH H H ch3
(13)-7 CH3CH2CH(CH3)OCONH H H ch3
(13)-8 (CH3)3COCONH H H ch3
(13)-9 ch3ch2ch2ch2ch2oconh H H ch3
(13)-10 (CH3)2CHCH2CH2OCONH H H ch3
(13)-11 CH3CH2CH(CH3)CH2OCONH H H ch3
(13)-12 CH3CH2CH2CH(CH3)OCONH H H ch3
(13)-13 (CH3)3CCH2OCONH H H ch3
(13)-14 (CH3CH2)2CHOCONH H H ch3
(13)-15 ch3ch2ch2ch2ch2ch2oconh H H ch3
(13)-16 ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2oconh H H ch3
(13)-17 ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2oconh H H ch3
(13)-18 c6h5ch2oconh H H ch3
(13)-19 c6h5ch2ch2oconh H H ch3
(13)-20 ciklo-C3H5-OCONH H H ch3
(13)-21 ciklo-C5H9-OCONH H H ch3
(13)-22 ciklo-CgHn-OCONH H H ch3
(13)-23 CH3CONHCH2CH2OCONH H H ch3
(13)-24 ch3conhch2ch2ch2oconh H H ch3
14. táblázat
Vegyü létszám Z R X Y
(14)-1 ch3oconh H H ch3
(14)-2 ch3ch2oconh H H ch3
(14)-3 ch3ch2ch2oconh H H ch3
(14)-4 (CH3)2CHOCONH H H ch3
(14)-5 ch3ch2ch2ch2oconh H H ch3
(14)-6 (CH3)2CHCH2OCONH H H ch3
(14)-7 CH3CH2CH(CH3)OCONH H H ch3
(14)-8 (CH3)3COCONH H H ch3
(14)-9 ch3ch2ch2ch2ch2oconh H H ch3
(14)-10 (CH3)2CHCH2CH2OCONH H H ch3
(14)-11 CH3CH2CH(CH3)CH2OCONH H H ch3
(14)-12 CH3CH2CH2CH(CH3)OCONH H H ch3
HU 226 907 Β1
14. táblázat (folytatás)
Vegyü létszám Z R X Y
(14)-13 (CH3)3CCH2OCONH H H ch3
(14)-14 (CH3CH2)2CHOCONH H H ch3
(14)-15 ch3ch2ch2ch2ch2ch2oconh H H ch3
(14)-16 ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2oconh H H ch3
(14)-17 ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2oconh H H ch3
(14)-18 c5h5ch2oconh H H ch3
(14)-19 c6h5ch2ch2oconh H H ch3
(14)-20 ciklo-C3H5-OCONH H H ch3
(14)-21 CH3CONHCH2CH2OCONH H H ch3
(14)-22 ch3conhch2ch2ch2oconh H H ch3
Y
15. táblázat
Vegyü létszám Z R X Y
(15)-1 C6H5CH2CONH H H ch3
(15)-2 c6h5ch2ch2conh H H ch3
(15)-3 c6h5conh H H ch3
(15)-4 f2chconh H H ch3
(15)-5 f3cconh H H ch3
(15)-6 f3cch2ch2conh H H ch3
16. táblázat
Vegyü létszám Z R X Y
(16)-1 C6H5CH2CONH H H ch3
(16)-2 c6h5ch2ch2conh H H ch3
(16)-3 c6h5conh H H ch3
(16)-4 f2chconh H H ch3
(16)-5 FgCCONH H H ch3
(16)-6 F3CCH2CH2CONH H H ch3
HU 226 907 Β1
17. táblázat
Vegyületszám Z R X Y
(17)-1 CH3CH2CH2CONH H 4-CI ch3
(17)-2 (CH3)2CHCONH H 4-CI ch3
(17)-3 ciklo-C3H5-CONH H 4-CI ch3
(17)-4 CH3CH2CONH H 3-F ch3
(17)-5 (CH3)2CHCONH H 3-F ch3
(17)-6 ciklo-C3H5-CONH H 3-F ch3
(17)-7 (CH3)3CCONH H 3-F ch3
(17)-8 (CH3)2CHCONH H 4-F ch3
(17)-9 (CH3)2CHCONH H 4-CH3O ch3
(17)-10 (CH3)3CCONH H 4-CH3O ch3
(17)-11 ciklo-C3H5-CONH H 4-CH3O ch3
(17)-12 CH3CH2CH2CH2CH2CONH H 4-CH3 ch3
(17)-13 (CH3)3CCH2CONH H 4-CH3 ch3
(17)-14 (CH3)2CHCONH Cl H ch3
(17)-15 (CH3)2CHCONH Cl H ch3ch2
(17)-16 (CH3)3CCONH H H ch3ch2
(17)-17 (CH3)2CHCONH H H ch3ch2
(17)-18 H H 4-F ch3
(17)-19 H H 3-F ch3
(17)-20 H H 4-CI ch3
(17)-21 CH3CH2CH2CH2CH2CONH H H ch3ch2
18. táblázat
Vegyületszám Z R X Y
(18)-1 CH3CH2CH2CONH H 4-CI ch3
(18)-2 (CH3)2CHCONH H 4-CI ch3
(18)-3 ciklo-C3H5-CONH H 4-CI ch3
HU 226 907 Β1
18. táblázat (folytatás)
Vegyü létszám Z R X Y
(18)-4 CH3CH2CONH H 3-F ch3
(18)-5 (CH3)2CHCONH H 3-F ch3
(18)-6 ciklo-C3H5-CONH H 3-F ch3
(18)-7 (CH3)3CCONH H 3-F ch3
(18)-8 (CH3)2CHCONH H 4-F ch3
(18)-9 (CH3)2CHCONH H 4-CH3O ch3
(18)-10 (CH3)3CCONH H 4-CH3O ch3
(18)-11 ciklo-C3H5-CONH H 4-CH3O ch3
(18)-12 CH3CH2CH2CH2CH2CONH H 4-CH3 ch3
(18)-13 (CH3)3CCH2CONH H 4-CH3 ch3
(18)-14 (CH3)2CHCONH Cl H ch3
(18)-15 (CH3)2CHCONH Cl H ch3ch2
(18)-16 (CH3)3CCONH H H ch3ch2
(18)-17 (CH3)2CHCONH H H ch3
(18)-18 ch3ch2ch2ch2conh H 4-CI ch3
(18)-19 ch3ch2ch2ch2ch2conh H H ch3ch2
19. táblázat
Vegyü létszám Z R X Y
(19)-1 (CH3)3COCONH H 3-F ch3
(19)-2 (CH3)2CHOCONH H 4-F ch3
(19)-3 (CH3)3COCONH H 4-F ch3
(19)-4 (CH3)3COCONH H 4-CH3 ch3
(19)-5 ch3ch2ch2oconh H 3-F ch3
(19)-6 ch3ch2ch2oconh H 4-F ch3
(19)-7 ch3ch2ch2oconh H 3-CI ch3
(19)-8 ch3ch2ch2oconh H 4-CI ch3
(19)-9 ch3ch2ch2oconh H 3-CH3 ch3
(19)-10 ch3ch2ch2oconh H 4-CH3 ch3
(19)-11 ch3ch2ch2ch2oconh H 3-F ch3
(19)-12 ch3ch2ch2ch2oconh H 4-F ch3
(19)-13 ch3ch2ch2ch2oconh H 3-CI ch3
(19)-14 ch3ch2ch2ch2oconh H 4-CI ch3
(19)-15 ch3ch2ch2ch2oconh H 3-CH3 ch3
HU 226 907 Β1
19. táblázat (folytatás)
Vegyületszám Z R X Y
(19)-16 CH3CH2CH2CH2OCONH H 4-CH3 ch3
(19)-17 ch3ch2ch2ch2ch2oconh H 3-F ch3
(19)-18 ch3ch2ch2ch2ch2oconh H 4-F ch3
(19)-19 ch3ch2ch2ch2ch2oconh H 3-CI ch3
(19)-20 ch3ch2ch2ch2ch2oconh H 4-CI ch3
(19)-21 ch3ch2ch2ch2ch2oconh H 3-CH3 ch3
(19)-22 ch3ch2ch2ch2ch2oconh H 4-CH3 ch3
(19)-23 ch3ch2ch2ch2oconh H 4-CH3O ch3
(19)-24 ch3ch2ch2ch2ch2oconh H 4-CH3O ch3
(19)-25 ch3ch2ch2ch2oconh H 4-CN ch3
(19)-26 ch3ch2ch2ch2ch2oconh H 4-CN ch3
(19)-27 ch3ch2ch2ch2oconh H 4-CH3SO2 ch3
(19)-28 ch3ch2ch2ch2ch2oconh H 4-CH3SO2 ch3
(19)-29 ch3ch2ch2ch2oconh H 4-NO2 ch3
(19)-30 ch3ch2ch2ch2ch2oconh H 4-NO2 ch3
(19)-31 ch3ch2ch2ch2oconh H 4-CF3 ch3
(19)-32 ch3ch2ch2ch2ch2oconh H 4-CF3 ch3
(19)-33 ch3ch2ch2ch2oconh H H ch3
(19)-34 ch3ch2ch2ch2oconh H 4-CH3CH2 ch3
(19)-35 ch3ch2ch2ch2oconh H 4-(CH3)3C ch3
(19)-36 ch3ch2ch2ch2oconh H 4-C6Hs ch3
(19)-37 ch3ch2ch2ch2oconh H 2-CI ch3
(19)-38 ch3ch2ch2ch2oconh H 2-CH3 ch3
21. táblázat
Vegyületszám Z R X Y
(20)-1 (CH3)3COCONH H 3-F ch3
(20)-2 (CH3)2CHOCONH H 4-F ch3
(20)-3 (CH3)3COCONH H 4-F ch3
(20)-4 (CH3)3COCONH H 4-CH3 ch3
(20)-5 ch3ch2ch2ch2oconh H 4-CH3 ch3
(20)-6 ch3ch2ch2ch2ch2oconh H H ch3ch2
HU 226 907 Β1
22. táblázat
Vegyületszám Z R X Y
(21)-1 CH3NHCONH H H CH3
(21)-2 ch3ch2nhconh H H ch3
(21)-3 ch3ch2ch2nhconh H H ch3
(21)-4 (CH3)2CHNHCONH H H ch3
(21)-5 ch3ch2ch2ch2nhconh H H ch3
(21)-6 (CH3)2CHCH2NHCONH H H ch3
(21)-7 CH3CH2CH(CH3)NHCONH H H ch3
(21)-8 (CH3)3CNHCONH H H ch3
(21)-9 ch3ch2ch2ch2ch2conh H H ch3
(21)-10 (CH3)2CHCH2CH2NHCONH H H ch3
(21)-11 CH3CH2CH(CH3)CH2CONH H H ch3
(21)-12 CH3CH2CH2CH(CH3)CONH H H ch3
(21)-13 (CH3)3CCH2NHCONH H H ch3
(21)-14 (CH3CH2)2CHNHCONH H H ch3
(21)-15 ch3ch2ch2ch2ch2ch2conh H H ch3
(21)-16 ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2conh H H ch3
(21)-17 ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2conh H H ch3
23. táblázat
Vegyületszám Z R X Y
(22)-1 CH3NHCONH H H ch3
(22)-2 CH3CH2NHCONH H H ch3
(22)-3 ch3ch2ch2nhconh H H ch3
(22)-4 (CH3)2CHNHCONH H H ch3
(22)-5 ch3ch2ch2ch2nhconh H H ch3
(22)-6 (CH3)2CHCH2NHCONH H H ch3
(22)-7 CH3CH2CH(CH3)NHCONH H H ch3
(22)-8 (CH3)3CNHCONH H H ch3
HU 226 907 Β1
23. táblázat (folytatás)
Vegyületszám Z R X Y
(22)-9 CH3CH2CH2CH2CH2NHNHCONH H H ch3
(22)-10 (CH3)2CHCH2CH2NHCONH H H ch3
(22)-11 CH3CH2CH(CH3)CH2NHCONH H H ch3
(22)-12 CH3CH2CH2CH(CH3)NHCONH H H ch3
(22)-13 (CH3)3CCH2NHCONH H H ch3
(22)-14 CH3CH2)2CHNHCONH H H ch3
(22)-15 ch3ch2ch2ch2ch2ch2nhconh H H ch3
(22)-16 ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2nhconh H H ch3
(22)-17 ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2nhconh H H ch3
A találmány szerinti tetrazolil-oxim-származékok kimagaslóan hatásosak különböző növényi betegségek ellen és nagyon jó hatékonysággal alkalmazhatók növényi betegségek kezelésére vagy megelőzésére. A találmány szerinti tetrazolil-oxim-származékok különösen fonalas gombák ellen hatásosak, és így különösen előnyösen az oomycetes, zygomycetes, ascomycetes, basidiomycetes és a deuteromycetes gombafajták által okozott számos növényi betegség ellen alkalmazhatók. A találmány szerinti vegyületek például - de nemcsak ezekre korlátozva - az alábbi betegségek ellen hatásosak.
Az oomycetes fajtához tartoznak például a Pythium nemzetséghez tartozó gombák, így különböző termények rothadását okozó gombák (például Pythium ultimum); a Phytophthora nemzetséghez tartozó gombák, így a burgonyát megtámadó késői lisztharmat (Phytophthora infestans) vagy a paradicsomot megtámadó phytophthora rothadást okozó gombák (Phytophthora capsici); a Pseudoperonospora nemzetséghez tartozó gombák, így az uborkát megtámadó bolyhos penész (Pseudoperonospora cubensis) vagy a komlót megtámadó bolyhos penész (Pseudoperonospora humuli); a Plasmopara nemzetséghez tartozó gombák, így a szőlőt megtámadó bolyhos penész (Plasmopara viticola); valamint a Peronospora nemzetséghez tartozó gombák, így a Cruciferae családhoz tartozó zöldségeket megtámadó bolyhos penész (Peronospora brassicae), a póréhagymát megtámadó bolyhos penész (Peronospora destructor), valamint a spenótot megtámadó bolyhos penész (Peronospora spinaciae).
Az ascomycetes fajtához tartoznak például az Erysiphe nemzetséghez tartozó gombák, így a gabonát megtámadó lisztharmat (Erysiphe graminis); a Sphaerotheca nemzetséghez tartozó gombák, így a zöldségeket megtámadó lisztharmat (Sphaerotheca fuliginea); a Venturia nemzetséghez tartozó gombák, így az almát megtámadó fekete folt (Venturia inaequalis) vagy a körtét megtámadó fekete folt (Venturia nashicola); a Pyrenophora nemzetséghez tartozó gombák, így az árpát megtámadó hálós folt (Pyrenophora teres); a Cochliobolus nemzetséghez tartozó gombák, így a gabonát megtámadó levélfolt (Cochliobolus sativus); valamint a Sclerotinia nemzetséghez tartozó gombák, így a zöld20 ségeket megtámadó sclerotális betegség (Sclerotinia sclerotiorum).
A basidiomycetes fajtához tartoznak például a Pucolnia nemzetséghez tartozó gombák, így a gabonát megtámadó levélrozsda (Puccinia recondita); a Tilletia nemzetséghez tartozó gombák, így a gabonát megtámadó búzaüszög (Tilletia caries); valamint az Ustilago nemzetséghez tartozó gombák, így az árpát megtámadó gabonaüszög (Ustilago nuda).
Az deuteromycetes fajtához tartoznak például a Phoma nemzetséghez tartozó gombák, így a spárgát megtámadó törzsrozsda (Phoma asparagi); a Septoria nemzetséghez tartozó gombák, így a gabonát megtámadó pelyvafolt (Septoria nodorum); a Colletotrichum nemzetséghez tartozó gombák, így a tököt megtámadó anthraknozis (Colletotrichum lagenarium); a Pyrícularia nemzetséghez tartozó gombák, így a rizst megtámadó fonnyadást okozó gombák (Pyrícularia oryzae); a Botrytis nemzetséghez tartozó gombák, így a zöldségeket megtámadó szürke penészfolt (Botrytis cinerea); az Alternaria nemzetséghez tartozó gombák, így az almát megtámadó alternaria folt (Alternaria mali) és a paradicsomot megtámadó gyűrűs folt (Alternaria solani); a Cercospora nemzetséghez tartozó gombák, így a cukorrépát megtámadó barna folt (Cercospora beticola); a Cladosporium nemzetséghez tartozó gombák, így a körtét megtámadó fekete folt (Cladosporium carpophilum); valamint a Rhizoctonia nemzetséghez tartozó gombák, így a rizst megtámadó tokozó lisztharmat (Rhizoctonia solani).
Annak ellenére, hogy a találmány szerinti tetrazoliloxim-származékokat önmagukban is alkalmazhatjuk mezőgazdasági vegyszerekként, rendszerint azonban mezőgazdasági készítményekben szokásosan alkalmazott szilárd és folyékony hordozókkal és segédanyagokkal, például diszpergálószerekkel, hígítószerekkel, emulgeálószerekkel, porlasztó- és sűrítőszerekkel összekeverve használhatjuk. így a találmány szerinti fungicid készítményeket nedvesíthető porok, oldatok, olajos oldatok, por, granulátum vagy kolloid oldat formájában alkalmazzuk hatóanyagként.
A szilárd és folyékony hordozó lehet például talkum, agyag, bentonit, kaolin, diatómaföld, montmorillonit, csillám, vermikulit, gipsz, kalcium-karbonát, fehér20
HU 226 907 Β1 szén, fűrészpor, keményítő, alumínium-oxid, szilíciumoxid, dextrin, viaszok, alkoholok, így metanol, etanol, n-propanol, izopropanol, n-butanol, etilénglikol; ásványolaj-frakciók, így petróleum-éter, petróleum, lakkbenzin; alifás és aliciklusos szénhidrogének, így n-hexán, ciklohexán; aromás szénhidrogének, így benzol, toluol, xilol, etil-benzol, klór-benzol, kumol, metilnaftalin; halogénezett szénhidrogének, így kloroform, diklór-metán; éterek, így izopropil-éter, etilén-oxid, tetrahidrofurán; ketonok, így aceton, metil-etil-keton, ciklohexanon, metil-izobutil-keton; észterek, így etil-acetát, butil-acetát, etilénglikol-acetát, amil-acetát; karbonsav-amidok, így dimetil-formamid, dietil-acetanilid; nitrilek, így acetonitril, propionitril, akrilonitril; szulfoxidok, így dimetil-szulfoxid; valamint alkohol-éterek, így etilénglikol-monometil-éter, etilénglikol-monoetil-éter.
Segédanyagként használhatunk például nemionos felületaktív szereket, így poli(oxi-etilén)alkil-étert, poli(oxi-etilén)alkil-észtert, poli(oxi-etilén)alkil-fenilétert, poli(oxi-etilén)szorbitán-alkil-észtert, szorbitán-alkil-észtert; anionos felületaktív szereket, így alkilbenzolszulfonátot, alkil-szulfoszukcinátot, poli(oxi-etilén)alkil-szulfátot, aril-szulfonátot, kationos felületaktív szereket, így alkil-aminokat, poli(oxi-etilén)-alkilaminokat, kvaterner ammóniumsókat; amfoter felületaktív anyagokat, így alkil-amino-etil-glicint, alkil-dimetilbetaint; poli(vinil-alkohol)-t, hidroxi-propil-cellulózt, karboxi-metil-cellulózt, gumiarábikumot, tragant-mézgát, xantángumit, poli(vinil-acetát)-ot, zselatint, kazeint vagy nátrium-alginátot.
Ezenkívül a találmány szerinti tetrazolil-oxim-származékokat alkalmazhatjuk még ismert mezőgazdasági készítményekkel, például szokásosan használt fungicidekkel, herbicidekkel, növényi növekedést szabályozókkal, inszekticidekkel, akaricidekkel és műtrágyákkal elkeverve. Bár a találmány szerinti készítmények tetrazolil-oxim-származék-tartalma függ a kiszerelés formájától, az alkalmazás módjától és más körülményektől, a hatóanyag-tartalom 0,5 és 95 tömeg%, előnyösen 2 és 70 tömeg% közötti lehet.
A találmány szerinti készítmények alkalmazására többféle módszert használhatunk, például alkalmazhatjuk a lombozatra (lombpermetezés), a növényi talajra (talajkezelés), a szántóföld vízfelszínére (vízfelszíni kezelés), valamint a magokra (magkezelés).
A találmány szerinti készítmények alkalmazott mennyisége függ a kezelendő növény fajtájától és a szóban forgó betegségtől. Ha a készítményt a lombozatra alkalmazzuk, akkor előnyös, ha 1000 m2 területre 50-300 liter folyékony oldatot viszünk ki, amely kémiailag hatásos koncentrációként 1-10 000 ppm koncentrációban, előnyösen 10-1000 ppm koncentrációban tartalmazza a hatóanyagot. Vízfelületre vagy talajra történő alkalmazásnál 1000 m2 területre előnyösen 0,1-1000 g mennyiségű, különösen előnyösen 10-100 g mennyiségű hatóanyagot viszünk ki. Magkezelés esetén az előnyös mennyiség 0,001-50 g vegyszer 1 kg magra számítva.
A találmány további részleteit - a korlátozás szándéka nélkül - az alábbi előállítási, készítmény- és tesztpéldák segítségével illusztráljuk. Először a találmány szerinti tetrazolil-hidroxi-imin-származékok előállítására szolgáló példákat mutatjuk be.
1. előállítási példa [(11) képletű vegyület]
11,1 g (59,1 mmol) (1 -metil-tetrazol-5-il)-fenil-metanont és 10,3 g (148 mmol) hidroxil-ammónium-kloridot hozzáadunk 100 ml piridinhez, és az így kapott elegyet 24 óra hosszat 45 °C hőmérsékleten keverjük. A reakció befejeződése után a reakcióelegyet csökkentett nyomáson bepároljuk, és a kapott maradékhoz vizet és etil-acetátot adagolunk, majd a reakcióterméket extraháljuk. A szerves réteget híg sósavval, vízzel és vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal mossuk, majd a szerves réteget vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk. A szerves rétegről az oldószert bepároljuk, így 12,0 g, (11) képletű (1-metil-tetrazol-5-il)-fenil-metanon-oximot kapunk (reakcióhozam: 100%). 1 H-NMR (CDCI3, δ): 4,03 (s, 3H), 7,3-7,55 (m, 5H), 9,0 (széles, 1H).
2. előállítási példa [(12) képletű vegyület]
Az 1. előállítási példa szerinti eljárással azonos módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy az 1. előállítási példa szerinti (1-metil-tetrazol-5-il)-fenil-metanon helyett 560 mg (2,52 mmol) (1-metil-tetrazol-5-il)-4-klórfenil-metanont alkalmazunk, így 600 mg, (12) képletű (1-metil-tetrazol-5-il)-4-klór-fenil-metanonoximot kapunk. 1H-NMR (CDCI3, δ): 4,04 (s, 3H), 7,36 (m, 2H), 7,46 (m,2H), 9,00 (széles, 1H).
3. előállítási példa [(13) képletű vegyület]
Az 1. előállítási példa szerinti eljárással azonos módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy az 1. előállítási példa szerinti (1-metil-tetrazol-5-il)-fenil-metanon helyett 964 mg (4,68 mmol) (1 -metil-tetrazol-5-il)-3-fluorfenil-metanont alkalmazunk, így 999 mg, (13) képletű (1 -metil-tetrazol-5-il)-3-fluor-fenil-metanon-oximot kapunk. 1H-NMR (CDCI3, δ): 4,04 (s, 3H), 7,11 (m, 1H), 7,2-7,5 (m, 3H), 12,31 (széles, 1H).
4. előállítási példa [(14) képletű vegyület]
Az 1. előállítási példa szerinti eljárással azonos módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy az 1. előállítási példa szerinti (1-metil-tetrazol-5-il)-fenil-metanon helyett 850 mg (4,14 mmol) (1-metil-tetrazol-5-il)-4-fluorfenil-metanont alkalmazunk, így 930 mg, (14) képletű (1-metil-tetrazol-5-il)-4-fluor-fenil-metanonoximot kapunk. 1H-NMR (CDCI3, δ): 4,05 (s, 3H), 7,08 (dd, 1H, J=8,6, 8,6 Hz), 7,53 (m, 2H), 8,68 (széles, 1H).
5. előállítási példa [(15) képletű vegyület]
Az 1. előállítási példa szerinti eljárással azonos módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy az 1. előállítási példa szerinti (1 -metil-tetrazol-5-il)-fenil-metanon helyett 386 mg (1,77 mmol) (1-metil-tetrazol-5-il)-4-metoxi-fenil-metanont alkalmazunk, így 410 mg, (15) képletű (1-metil-tetrazol-5-il)-4-metoxi-fenil-metanon-oximot kapunk.1 H-NMR (CDCI3, δ): 3,83 (s, 3H), 4,03 (s, 3H), 6,89 (m, 2H), 7,45 (m, 2H), 8,36 (széles, 1H).
HU 226 907 Β1
6. előállítási példa [(16) képletű vegyület]
Az 1. előállítási példa szerinti eljárással azonos módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy az 1. előállítási példa szerinti (1-metil-tetrazol-5-il)-fenil-metanon helyett 1,36 g (6,78 mmol) (1 -metil-tetrazol-5-il)-3-metilfenil-metanont alkalmazunk, így 1,31 g, (16) képletű (1-metil-tetrazol-5-il)-3-metil-fenil-metanon-oximot kapunk. 1H-NMR (CDCI3, δ): 2,31 (s, 3H), 3,99 (s, 3H), 7,2-7,3 (m, 5H), 9,92 (széles, 1H).
7. előállítási példa [(17) képletű vegyület]
Az 1. előállítási példa szerinti eljárással azonos módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy az 1. előállítási példa szerinti (1-metil-tetrazol-5-il)-fenil-metanon helyett 1,65 g (8,16 mmol) (1 -metil-tetrazol-5-il)-4-metilfenil-metanont alkalmazunk, így 1,67 g, (17) képletű (1-metil-tetrazol-5-il)-4-metil-fenil-metanon-oximot kapunk. 1H-NMR (CDCI3, δ): 2,37 (s, 3H), 4,01 (s, 3H), 7,18 (m, 2H), 7,37 (m, 2H), 9,02 (széles, 1H).
8. előállítási példa [(18) képletű vegyület]
Az 1. előállítási példa szerinti eljárással azonos módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy az 1. előállítási példa szerinti (1 -metil-tetrazol-5-il)-fenil-metanon helyett 1,90 g (9,40 mmol) (1-metil-tetrazol-5-il)-2-metil-fenilmetanont alkalmazunk, így 1,93 g, (18) képletű (1-metiltetrazol-5-il)-2-metil-fenil-metanon-oximot kapunk. 1H-NMR(CDCI3, δ):
(Z)-izomer: 2,22 (s, 3H), 4,06 (s, 3H), 7,2-7,4 (m, 4H), 9,05 (széles, 1H), (E)-izomer: 2,21 (s, 3H), 4,31 (s, 3H), 7,15-7,45 (m, 4H), 8,43 (széles, 1H).
9. előállítási példa [(19) képletű vegyület]
Az 1. előállítási példa szerinti eljárással azonos módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy az 1. előállítási példa szerinti (1-metil-tetrazol-5-il)-fenil-metanon helyett 1,00 g (4,95 mmol) (1 -etil-tetrazol-5-il)-fenil-metanont alkalmazunk, így 1,00 g, (19) képletű (1-etil-tetrazol-5-il)-fenil-metanon-oximot kapunk. 1H-NMR (CDCI3, δ): 1,51 (t, J=7,3 Hz, 3H), 4,35 (q, J=7,3 Hz, 2H), 7,33-7,55 (m, 5H), 10,45 (széles, 1H).
10. előállítási példa [(20) képletű vegyület]
2,78 g (20 mmol) 3-fluor-benzo-aldoxim 25 ml N,Ndimetil-formamiddal készített oldatához 2,80 g (21 mmol) /V-klór-szukcinimidet adagolunk, mialatt az oldat hőmérsékletét 45 °C alatt tartjuk. Miután a reakcióelegyet szobahőmérsékleten egy órán át kevertük, az elegyet telített, vizes ammónium-klorid-oldatba öntjük, majd etil-acetáttal extraháljuk. A szerves réteget sorban vízzel és telített konyhasóoldattal mossuk, majd a szerves réteget vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk. Ezután szerves rétegről az oldószert bepároljuk, és a kapott maradékhoz 1,70 g (20 mmol) 5-metiltetrazolt és 25 ml diklór-metánt adagolunk. A kapott oldathoz szobahőmérsékleten 3,6 ml (1,26 mmol) trietilamint csepegtetünk. Miután a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 6 óra hosszat kevertük, az elegyet telített, vizes ammónium-klorid-oldatba öntjük, majd etil-acetáttal extraháljuk. A szerves réteget sorban vízzel és telített konyhasóoldattal mossuk, majd a szerves réteget vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk. Ezután a szerves rétegről az oldószert bepároljuk, és a kapott maradékot szilikagéloszlopon, kromatográfiás módszerrel tisztítjuk, így 1,40 g (20) képletű (5-metiltetrazol-1-il)-3-fluor-fenil-metanon-oximot kapunk. 1H-NMR (CDCI3, δ): 2,57 (s, 3H), 7,06-7,09 (m, 1H), 7,18-7,27 (m, 2H), 7,36-7,43 (m, 1H), 8,67 (s, 1H).
11. előállítási példa [(21) képletű vegyület]
A 10. előállítási példa szerinti eljárással azonos módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy a 10. előállítási példa szerinti 3-fluor-benzo-aldoxim helyett 2,78 g (20 mmol) 4-fluor-benzo-aldoximot alkalmazunk, így 1,00 g, (21) képletű (5-metil-tetrazol-1 -il)-4-fluor-fenil-metanon-oximot kapunk. 1H-NMR (CDCI3, δ): 2,53 (s, 3H), 7,06-7,12 (m, 2H), 7,38-7,45 (m, 2H), 12,11 (s, 1H).
12. előállítási példa [(22) képletű vegyület]
A 10. előállítási példa szerinti eljárással azonos módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy a 10. előállítási példa szerinti 3-fluor-benzo-aldoxim helyett 3,11 g (20 mmol) 3-klór-benzo-aldoximot alkalmazunk, így 2,05 g, (22) képletű (5-metil-tetrazol-1 -il)-3-klór-fenilmetanon-oximot kapunk. 1H-NMR (CDCI3, δ): 2,58 (s, 3H), 7,20-7,23 (m, 1H), 7,33-7,38 (m, 2H), 7,46-7,51 (m, 1H), 9,22 (s, 1H).
13. előállítási példa [(23) képletű vegyület]
A 10. előállítási példa szerinti eljárással azonos módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy a 10. előállítási példa szerinti 3-fluor-benzo-aldoxim helyett 3,11 g (20 mmol) 4-klór-benzo-aldoximot alkalmazunk, így 2,17 g, (23) képletű (5-metil-tetrazol-1 -il)-4-klór-fenilmetanon-oximot kapunk. 1H-NMR (CDCI3, δ): 2,53 (s, 3H), 7,33-7,39 (m,4H), 12,07 (s, 1H).
14. előállítási példa [(24) képletű vegyület]
A 10. előállítási példa szerinti eljárással azonos módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy a 10. előállítási példa szerinti 3-fluor-benzo-aldoxim helyett 2,70 g (20 mmol) 4-metil-benzo-aldoximot alkalmazunk, így 2,50 g, (24) képletű (5-metil-tetrazol-1 -il)-4-metil-fenilmetanon-oximot kapunk. 1H-NMR (CDCI3, δ): 2,39 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 7,20-7,30 (m, 4H), 8,69 (s, 1H).
15. előállítási példa [(25) képletű vegyület]
A 10. előállítási példa szerinti eljárással azonos módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy a 10. előállítási példa szerinti 3-fluor-benzo-aldoxim helyett 3,20 g (20 mmol) 4-metoxi-benzo-aldoximot alkalmazunk, így 1,96 g, (25) képletű (5-metil-tetrazol-1-il)-4-metoxi-fenil-metanon-oximot kapunk. 1H-NMR (CDCI3, δ): 2,55 (s, 3H), 3,84 (s, 3H), 6,89-6,94 (m, 2H), 7,30-7,35 (m, 2H), 8,69 (s, 1H).
16. előállítási példa [(26) képletű vegyület]
A 10. előállítási példa szerinti eljárással azonos módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy a 10. előállítási
HU 226 907 Β1 példa szerinti 3-fluor-benzo-aldoxim helyett 2,92 g (20 mmol) 4-ciano-benzo-aldoximot alkalmazunk, így 1,70 g, (26) képletű (5-metil-tetrazol-1-il)-4-ciano-fenilmetanon-oximot kapunk. 1H-NMR (CDCI3, δ): 2,54 (s, 3H), 7,53-7,56 (m, 2H), 7,68-7,71 (m, 2H), 12,71 (s, 1H).
17. előállítási példa [(27) képletű vegyület]
A 10. előállítási példa szerinti eljárással azonos módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy a 10. előállítási példa szerinti 3-fluor-benzo-aldoxim helyett 1,30 g (6,5 mmol) 4-metil-szulfonil-benzo-aldoximot alkalmazunk, így 1,20 g, (27) képletű (5-metil-tetrazol-1 -il)-4metil-szulfonil-fenil-metanon-oximot kapunk. 1H-NMR (CDCI3, δ): 2,55 (s, 3H), 3,08 (s, 3H), 7,62-7,65 (m, 2H), 7,95-7,98 (m, 2H), 12,68 (s, 1H).
18. előállítási példa [(28) képletű vegyület]
A 10. előállítási példa szerinti eljárással azonos módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy a 10. előállítási példa szerinti 3-fluor-benzo-aldoxim helyett 3,32 g (20 mmol) 4-nitro-benzo-aldoximot alkalmazunk, így 1,00 g, (28) képletű (5-metil-tetrazol-1-il)-4-nitro-fenilmetanon-oximot kapunk. 1H-NMR (CDCI3, δ): 2,55 (s, 3H), 7,61-7,64 (m, 2H), 8,24-8,26 (m, 2H), 12,72 (s, 1H).
19. előállítási példa [(29) képletű vegyület]
A 10. előállítási példa szerinti eljárással azonos módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy a 10. előállítási példa szerinti 3-fluor-benzo-aldoxim helyett 3,78 g (20 mmol) 4-trifluor-metil-benzo-aldoximot alkalmazunk, így 0,78 g, (29) képletű (5-metil-tetrazol-1 -il)-4trifluor-metil-fenil-metanon-oximot kapunk. 1H-NMR (CDCI3, δ): 2,54 (s, 3H), 7,55 (d, 2H, J=8,41 Hz), 7,66 (d,2H, J=8,41 Hz), 12,26 (s, 1H).
20. előállítási példa [(30) képletű vegyület]
A 10. előállítási példa szerinti eljárással azonos módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy a 10. előállítási példa szerinti 3-fluor-benzo-aldoxim helyett 1,49 g (10 mmol) 4-etil-benzo-aldoximot alkalmazunk, így 1,35 g, (30) képletű (5-metil-tetrazol-1-il)-4-etil-fenilmetanon-oximot kapunk. 1H-NMR (CDCI3, δ): 1,34 (t, 3H, J=7,51 Hz), 2,56 (s, 3H), 2,69 (q, 2H, J=7,69 H), 7,22-7,32 (4H,m), 8,69 (s, 1H).
21. előállítási példa [(31) képletű vegyület]
A 10. előállítási példa szerinti eljárással azonos módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy a 10. előállítási példa szerinti 3-fluor-benzo-aldoxim helyett 1,77 g (10 mmol) 4-ferc-butil-benzo-aldoximot alkalmazunk, így 1,35 g, (31) képletű (5-metil-tetrazol-1-il)-4-ferc-butil-fenil-metanon-oximot kapunk. 1H-NMR (CDCI3, δ): 1,33 (s, 9H), 2,55 (s, 3H), 7,32 (d, 2H, J=8,62 Hz), 7,44 (d,2H,J=8,62 Hz), 7,99 (s, 1H).
22. előállítási példa [(32) képletű vegyület]
A 10. előállítási példa szerinti eljárással azonos módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy a 10. előállítási példa szerinti 3-fluor-benzo-aldoxim helyett 1,97 g (20 mmol) 4-bifenil-aldoximot alkalmazunk, így 1,20 g, (32) képletű (5-metil-tetrazol-1 -il)-4-bifenil-metanon-oximot kapunk. 1H-NMR (CDCI3, δ): 2,56 (s, 3H), 7,29-7,49 (m, 5H), 7,58-7,63 (m, 4H), 12,05 (s, 1H).
23. előállítási példa [(33) képletű vegyület]
A 10. előállítási példa szerinti eljárással azonos módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy a 10. előállítási példa szerinti 5-metil-tetrazol helyett 2,00 g (20,4 mmol) 5-etil-tetrazolt és a 3-fluor-benzo-aldoxim helyett 2,70 g (22 mmol) benzaldoximot alkalmazunk, így 1,93 g, (33) képletű (5-etil-tetrazol-1-il)-fenil-metanon-oxim-oximot kapunk. 1H-NMR (CDCI3, δ): 1,37 (t, J=7,6 Hz, 3H), 2,88 (q, J=7,6 Hz, 2H), 7,35-7,55 (m, 5H), 9,42 (s, 1H).
A továbbiakban a találmány szerinti tetrazolil-oximszármazékok előállítására szolgáló példákat mutatunk be.
24. előállítási példa [(34) képletű vegyület]
1,40 g (60%-os olajban) nátrium-hidridet 30 ml, vízmentes W,/\/-dimetil-formamidban szuszpendálunk, majd a jégfürdőben hűtött szuszpenzióhoz 2,6 g (12,6 mmol) az 1. előállítási példában előállított (1-metiltetrazol-5-il)-fenil-metanon-oxim 15 ml vízmentes N,Ndimetil-formamiddal készített elegyét csepegtetjük hozzá. Miután a reakcióelegyet 10 percig folyamatosan kevertük, 4,0 g (14 mmol) 2-bróm-metil-6-(hexanoil-amino)-piridin 15 ml vízmentes W,W-dimetil-formamiddal készített elegyét csepegtetjük hozzá. A csepegtetés befejeződése után a jégfürdőt eltávolítjuk, és a reakcióelegyet 1,5 óra hosszat folyamatosan keverjük. Ezután a reakcióelegyet telített, vizes ammónium-klorid-oldatra öntjük, és a reakcióterméket etil-acetáttal extraháljuk. A szerves réteget sorban vízzel és telített konyhasóoldattal mossuk, majd a szerves réteget vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk. A szerves rétegről az oldószert bepároljuk, és a kapott maradékot szilikagéloszlopon, kromatográfiás módszerrel tisztítjuk, így 3,55 g, (34) képletű (2)-( 1 -metil-tetrazol-5-il)-fenil-metanonoxim-O-[6-(hexanoil-amino)-piridin-2-il]-metil-oximot [azaz (1)-12 sorszámú vegyületet] kapunk. 1H-NMR (CDCI3, δ): 0,91 (t, 3H, J=7,2 Hz), 1,37 (m, 4H), 1,74 (m, 2H), 2,39 (t, 2H, J=7,7 Hz), 3,97 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J=73 Hz), 7,3-7,55 (m, 5H), 7,70 (dd, 1H, J=7,3, 8,1 Hz), 7,86 (széles, 1H), 8,15 (d, 1H, J=8,1 Hz).
25. előállítási példa [(35) képletű vegyület] mg (0,30 mmol) az 1. előállítási példában előállított (1-metil-tetrazol-5-il)-fenil-metanon-oximot és 85 mg (0,32 mmol) 4-klór-metil-2-(n-pentil-oxi-karbonilamino)-tiazolt 4 ml vízmentes W,W-dimetil-formamidban feloldunk, és a jégfürdőben hűtött oldathoz 40 mg (60%-os olajos) nátrium-hidridet adagolunk. Miután a jégfürdőt eltávolítottuk, a reakcióelegyet 3 óra hosszat folyamatosan keverjük. Ezután a reakcióelegyet telített, vizes ammónium-klorid-oldatra öntjük, és
HU 226 907 Β1 a reakcióterméket etil-acetáttal extraháljuk. A szerves réteget sorban vízzel és telített konyhasóoldattal mossuk, majd a szerves réteget vízmentes magnéziumszulfát felett szárítjuk. A szerves rétegről az oldószert bepároljuk, és a kapott maradékot szilikagéloszlopon, kromatográfiás módszerrel tisztítjuk, így 120 mg, (35) képletű (Z)-(1-metil-tetrazol-5-il)-fenil-metanon-oximO-[2-(n-pentil-oxi-karbon il-amino)-tiazol-4-il]-metiloximot [azaz (4)-9 sorszámú vegyületet] kapunk. 1H-NMR (CDCI3, δ): 0,89 (t, 311, J=7,0 Hz), 1,34 (m, 4H), 1,68 (m, 2H), 3,87 (s, 3H), 4,23 (t, 2H, J=6,9 Hz), 5,30 (s, 2H), 6,89 (s, 1H), 7,30-7,55 (m, 5H), 10,21 (széles, 1H).
26. előállítási példa [(36) képletű vegyület]
1,79 g (60%-os olajban) nátrium-hidridet 60 ml vízmentes W,W-dimetil-formamidban szuszpendálunk, majd a jégfürdőben hűtött szuszpenzióhoz 8,24 g (40,6 mmol) (Z)-(5-metil-tetrazol-1-il)-fenil-metanonoxim 30 ml vízmentes A/,A/-dimetil-formamiddal készített elegyét csepegtetjük hozzá. Miután a reakcióelegyet 10 percig folyamatosan kevertük 12,7 g (44,5 mmol) 2-bróm-metil-6-(hexanoil-amino)-piridint és 40 ml vízmentes W,W-dimetil-formamidot csepegtetünk hozzá. A csepegtetés befejeződése után a jégfürdőt eltávolítjuk, és a reakcióelegyet 2 óra hosszat folyamatosan keverjük. Ezután a reakcióelegyet telített vizes ammónium-klorid-oldatra öntjük, és a reakcióterméket etil-acetáttal extraháljuk. A szerves réteget sorban vízzel és telített konyhasóoldattal mossuk, majd vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk. A szerves rétegről az oldószert bepároljuk, és a kapott maradékot szilikagéloszlopon, kromatográfiás módszerrel tisztítjuk, így 10,5 g, (36) képletű (Z)-(5-metil-tetrazol-1-il)-fenil-metanon-oxim-O-[6-(hexanoil-amino)-piridin-2-il]metil-oximot [azaz a (11)-12 sorszámú vegyületet] ka35 punk. 1 H-NMR (CDCI3, δ): 0,91 (t, 311, J=7,1 Hz), 1,31-1,38 (m, 4H), 1,70-1,77 (m, 2H), 2,45 (t, 2H, J=7,5 Hz), 2,46 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,92 (s, 1H), 7,34-7,53 (m, 5H), 9,10 (széles, 1H).
27. előállítási példa [(37) képletű vegyület]
100 mg (0,42 mmol) (Z)-(5-metil-tetrazol-1 -il)-fenilmetanon-oximot és 120 mg (0,51 mmol) 4-klór-metil-2(n-hexanoil-amino)-tiazolt 2 ml vízmentes /V,/\/-dimetilformamidban feloldunk, és a jégfürdőben hűtött oldathoz 40 mg (60%-os olajos) nátrium-hidridet adagolunk. Miután a jégfürdőt eltávolítottuk, a reakcióelegyet 3 óra hosszat folyamatosan keverjük. Ezután a reakcióelegyet telített, vizes ammónium-klorid-oldatra öntjük, és a reakcióterméket etil-acetáttal extraháljuk. A szerves réteget sorban vízzel és telített konyhasóoldattal mossuk, majd a szerves réteget vízmentes magnéziumszulfát felett szárítjuk. A szerves rétegről az oldószert bepároljuk, és a kapott maradékot szilikagéloszlopon, kromatográfiás módszerrel tisztítjuk, így 177 mg, (37) képletű (Z)-(5-metil-tetrazol-1 -il)-fenil-metanon-oxim-O[2-(n-hexanoil-amino)-tiazol-4-il]-metil-oximot [azaz a (12)-12 sorszámú vegyületet] kapunk. 1H-NMR (CDCI3, δ): 0,91 (t, 3H, J=7,1 Hz), 1,31-1,38 (m, 4H), 1,70-1,77 (m, 2H), 2,45 (t, J=7,5 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,92 (s, 1H), 7,34-7,53 (m, 5H), 9,10 (széles, 1H).
A fenti előállítási példákkal azonos módon eljárva az alábbi 24-45. táblázatok szerinti vegyületeket állítjuk elő, ahol a táblázatokban a találmány szerinti tetrazolil-oxim-származékok 1 H-NMR adatait adjuk meg. A táblázatokban a vegyületek megnevezése azt jelenti, hogy ha például egy vegyületet (1)-1 képlettel jelölünk, akkor az az 1. táblázat szerinti 1. vegyület. A „Z/E” megjelölés a (Z) izomerre vagy az (E)-izomerre vonatkozik.
24. táblázat
Vegyületszám Z/E 1 H-NMR (CDCI3) δ
(1)-1 z 4,00 (s, 3H), 5,41 (s, 1H), 7,22-7,28 (m, 2H), 7,3-7,47 (m, 3H), 7,51-7,55 (m, 2H), 7,67 (t, d, J=7,7 Hz, J=1,7 Hz, 1H), 8,58 (d, d, J=7,5 Hz, J=1,7 Hz, 1H).
(1)-2 z 3,4 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 7,15 (d, J=7,1 Hz, 1H), 7,35-7,53 (m, 5H), 7,80 (d, d, J=7,1 Hz, J=8,0 Hz, 1H), 8,10 (d, J=8,0 Hz, 1H).
(1)-5 z 1,26 (t, J=7,5 Hz, 3H), 2,44 (q, J=7,5 Hz, 2H), 4,10 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 7,00 (d, J=7,5 Hz, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,70 (d, d, J=7,5 Hz, J=8,1 Hz, 1H), 8,14 (d, J=8,1 Hz, 1H).
(1)-7 z 1,27 (d, 6H, J=7,0 Hz), 2,55 (seq, 1H, J=7,0 Hz), 3,97 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 6,99 (d, 1H, J=7,5 Hz), 7,3-7,55 (m, 5H), 7,70 (dd, 1H, J=7,5, 8,4 Hz), 7,85 (brd, 1H), 8,17 (d, 1H, J=8,4 Hz).
(1)-8 z 0,93 (t, J=7,3 Hz, 3H), 1,40 (sept, J=7,3 Hz, 2H), 1,72 (sept, 7,3 Hz, 2H), 2,41 (t, J=7,3 Hz, 2H), 3,97 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,00 (d, J=7,5 Hz, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,70 (d, d, J=7,5 Hz, J=8,2 Hz, 1H), 8,16 (d, J=8,2 Hz, 1H).
(1)-11 z 1,34 (s, 9H), 3,98 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 7,00 (d, J=6,8 Hz, 1H), 7,35-7,53 (m, 5H), 7,72 (d, d, J=6,8 Hz, J=8,2 Hz, 1H), 8,18 (d, J=8,2 Hz, 1H).
HU 226 907 Β1
25. táblázat
Vegyületszám Z/E 1H-NMR (CDCIg) δ
(1)-12 Z 0,91 (t, J=6,9 Hz, 3H), 1,33-1,41 (m, 3H), 1,69-1,79 (m, 3H), 2,3 (t, J=7,2 Hz, 2H), 3,98 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,00 (d, J=7,0 Hz, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,69 (d,d, J=7,0 Hz, J=8,3 Hz, 1H), 8,15 (d, J=8,3 Hz, 1H).
(1)-16 z 1,11 (s, 9H), 2,26 (s, 2H), 3,97 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J=7,5 Hz), 7,3-7,55 (m, 5H), 7,69 (dd, 1H, J=7,5, 8,2 Hz), 7,80 (brd, 1H), 8,16 (d, 1H, J=8,2 Hz).
(1)-18 z 0,89 (t, 3H, J=6,8 Hz), 1,25-1,5 (m, 6H), 1,73 (m, 2H), 2,40 (t, 2H, J=7,6 Hz), 3,97 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J=7,0 Hz), 7,3-7,55 (m, 5H), 7,70 (dd, 1H, J=7,0, 8,2 Hz), 7,86 (brd, 1H), 8,15 (d, 1H, J=8,2 Hz).
(1)-21 z 0,87-0,93 (m, 2H), 1,08-1,13 (m, 2H), 1,52-1,55 (m, 1H), 3,97 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 7,00 (d, J=7,5 Hz, 1H), 7,35-7,53 (m, 5H), 7,68 (d, d, J=7,5 Hz, J=8,0 Hz, 1H), 8,11 (d, J=8,0 Hz, 1H).
(1)-23 z 1,31-2,05 (m, 10H), 2,26-2,31 (m, 1H), 3,97 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 6,99 (d, J=7,5 Hz, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,72 (d, d, J=7,5 Hz, J=8,3 Hz, 1H), 8,15 (d, J=8,3 Hz, 1H).
26. táblázat
Vegyületszám Z/E 1H-NMR (CDCIg) δ
(2)-7 Z 1,29 (d, 6H, J=6,8 Hz), 2,63 (seq, 1H, J=6,8 Hz), 3,95 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,92 (s, 1H), 7,3-7,5 (m, 3H), 7,52 (m, 2H), 8,78 (brd, 1H).
(2)-11 z 1,33 (s, 9H), 3,95 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 6,92 (s, 1H), 7,3-7,5 (m, 3H), 7,52 (m, 2H), 8,89 (brd, 1H).
(2)-12 z 0,90 (t, 3H, J=7,1 Hz), 1,2-1,4 (m, 4H), 1,73 (m, 2H), 2,44 (t, 2H, J=7,5 Hz), 3,93 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,3-7,55 (m, 5H), 9,17 (brd, 1H).
(2)-18 z 0,87 (t, 3H, J=6,8 Hz), 1,30 (m, 6H), 1,72 (m, 4H), 2,44 (t, 2H, J=7,5 Hz), 3,92 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,3-7,55 (m, 5H), 9,35 (brd, 1H).
(2)-19 z 0,87 (t, 1H, J=6,8 Hz), 1,2-1,4 (m, 8H), 1,71 (m, 2H), 2,44 (t, 2H, J=7,5 Hz), 3,92 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,3-7,55 (m, 5H), 9,48 (brd, 1H).
27. táblázat
Vegyületszám Z/E 1H-NMR (CDCIg) δ
(3)-2 Z 1,26 (t, J=7,2 Hz, 3H), 3,98 (s, 3H), 4,12 (q, J=7,2 Hz, 2H), 5,26 (s, 2H), 6,95 (d, J=7,7 Hz, 1H), 7,26-7,52 (m, 5H), 7,68 (d, d, J=7,7 Hz, J=8,2 Hz, 1H), 7,90 (d, J=8,2 Hz, 1H).
(3)-2 E 1,33 (t, J=7,2 Hz, 3H), 4,00 (s, 3H), 5,13 (s, 2H), 7,15 (d, J=7,3 Hz, 1H), 7,26-7,52 (m, 5H), 7,80 (d, d, J=7,3 Hz, J=8,1 Hz, 1H), 8,10 (d, J=8,1 Hz, 1H).
(3)-3 Z 0,97 (t, 3H, J=7,4 Hz), 1,70 (tq, 2H, J=6,7, 7,4 Hz), 3,97 (s, 3H), 4,14 (t, 2H, J=6,7 Hz), 5,26 (s, 2H), 6,96 (d, 1H, J=7,0 Hz), 7,3-7,55 (m, 6H), 7,68 (dd, 1H, J=7,0, 8,4 Hz), 7,90 (d, 1H, J=8,4 Hz).
(3)-4 Z 1,30 (d, 6H, J=6,2 Hz), 3,98 (s, 3H), 5,03 (seq, 1H, J=6,2 Hz), 5,26 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J=7,0 Hz), 7,3-7,55 (m, 6H), 7,67 (dd, 1H, J=7,0, 8,3 Hz), 7,89 (d, 1H, J=8,3 Hz).
(3)-5 Z 0,95 (t, 3H, J=7,3 Hz), 1,40 (tq, 2H, J=7,3, 7,3 Hz), 1,66 (tt, 2H, J=6,6, 7,3 Hz), 3,97 (s, 3H), 4,18 (t, 2H, J=6,6 Hz), 5,26 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J=7,3 Hz), 7,25-7,6 (m, 6H), 7,68 (dd, 1H, J=7,3, 8,3 Hz), 7,90 (d, 1H, J=8,3 Hz).
(3)-8 Z 1,5 (s, 9H), 3,97 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,92 (d, J=7,5 Hz, 1H), 7,34-7,53 (m, 5H), 7,64 (d, d, J=7,5 Hz, J=8,2 Hz, 1H), 7,86 (d, J=8,2 Hz, 1H).
HU 226 907 Β1
28. táblázat
Vegyületszám Z/E 1H-NMR (CDCIg) δ
(3)-9 Z 0,91 (t, 3H, J=7,1 Hz), 1,35 (m, 4H), 1,68 (m, 2H), 3,98 (s, 3H), 4,18 (t, 2H, J=6,7 Hz), 5,26 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J=6,8 Hz), 7,3-7,55 (m, 6H), 7,68 (dd, 1H, J=6,8, 8,3 Hz), 7,90 (d, 1H, J=8,3 Hz).
(3)-15 Z 0,90 (t, 3H, J=7,0 Hz), 1,25-1,45 (m, 6H), 1,68 (m, 2H), 3,98 (s, 3H), 4,18 (t, 2H, J=6,8 Hz), 5,26 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J=7,7 Hz), 7,3-7,55 (m, 6H), 7,68 (dd, 1H, J=7,7, 8,4 Hz), 7,90 (d, 1H, J=8,4 Hz).
(3)-16 z 0,89 (t, 3H, J=6,8 Hz), 1,2-1,4 (m, 8H), 1,68 (m, 2H), 3,97 (s, 3H), 4,18 (t, J=6,8 Hz, 2H), 5,26 (s, 2H), 6,95 (s, 1H), 7,3-7,55 (m, 6H), 7,68 (dd, 1H, J=7,3, 7,9 Hz), 7,90 (d,J=7,9 Hz, 1H).
(3)-18 z 3,96 (s, 3H), 5,22 (s, 2H), 5,24 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J=7,3 Hz), 7,3-7,55 (m, 5H), 7,68 (dd, 1H, J=7,3, 8,2 Hz), 7,91 (d, 1H, J=8,2 Hz).
(3)-21 z 0,92 (t, 3H, J=7,5 Hz), 1,49 (s, 6H), 1,83 (q, 2H, J=7,5 Hz), 3,97 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,93 (d, 1H, J=7,0 Hz), 7,2-7,55 (m, 6H), 7,65 (dd, 1H, J=7,0, 8,2 Hz), 7,86 (d, 1H, J=8,2 Hz).
(3)-22 z 1,2-1,6 (m, 6H), 1,75 (m, 2H), 1,89 (m, 2H), 3,97 (s, 3H), 4,77 (m, 1H), 5,26 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J=6,8 Hz), 7,3-7,55 (m, 6H), 7,67 (dd, 1H, J=6,8, 8,3 Hz), 7,89 (d, 1H, J=8,3 Hz).
29. táblázat
Vegyületszám Z/E 1H-NMR (CDCIg) δ
(4)-3 Z 3,36 (s, 3H), 3,61 (t, J=4,6 Hz, 2H), 3,87 (s, 3H), 4,37 (t, J=4,6 Hz, 2H), 5,31 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,31-7,51 (m, 5H).
(4)-5 z 0,93 (t, J=7,3 Hz, 3H), 1,32-1,45 (m, 2H), 1,63-1,73 (m, 2H), 3,87 (s, 3H), 4,27 (t, J=6,8 Hz, 2H), 5,29 (s, 2H), 6,89 (s, 1H), 7,32-7,61 (m, 5H), 10,18 (brd, 1H).
(4)-9 z 0,89 (t, 3H, J=7,0 Hz), 1,34 (m, 4H), 1,68 (m, 2H), 3,87 (s, 3H), 4,23 (t, 2H, J=6,9 Hz), 5,30 (s, 2H), 6,89 (s, 1H), 7,3-7,55 (m, 5H), 10,21 (brd, 1H).
(4)-15 z 0,87 (t, 3H, J=6,7 Hz), 1,2-1,45 (m, 6H), 1,69 (m, 2H), 3,86 (s, 3H), 4,22 (t, 2H, J=6,9 Hz), 5,31 (s, 2H), 6,89 (s, 1H), 7,25-7,55 (m, 5H), 10,50 (brd, 1H).
(4)-16 z 0,87 (t, J=6,9 Hz, 3H), 1,24-1,31 (m, 7H), 1,64-1,72 (m, 3H), 3,88 (s, 3H), 4,23 (t, J=6,8 Hz, 2H), 5,29 (s, 2H), 6,89 (s, 1H), 7,31-7,52 (m, 5H), 9,94 (brd, 1H)
(4)-18 z 3,79 (s, 3H), 5,10 (s, 2H), 5,22 (s, 2H), 6,85 (s, 1H), 7,2-7,55 (m, 10H), 10,89 (brd, 1H).
(5)-1 z 3,52 (s, 3H), 3,99 (s, 3H), 4,04 (s, 2H), 5,29 (s, 2H), 7,04 (d, J=7,1 Hz), 7,34-7,53 (m, 4H), 7,72 (dd, J=7,9 Hz, J=7,9 Hz, 1H), 8,18 (d, J=8,3 Hz), 8,81 (brd, 1H).
(5)-2 z 1,32 (t, J=7,0 Hz), 3,67 (q, J=7,0 Hz, 2H), 4,00 (s, 3H), 4,07 (s, 2H), 5,30 (s, 2H), 7,04 (d, J=7,5 Hz, 1H), 7,34-7,55 (m, 4H), 7,72 (dd, J=7,9, J=7,9 Hz, 1H), 8,18 (d, J=8,3 Hz), 8,85 (brd, 1H).
30. táblázat
Vegyületszám Z/E 1H-NMR (CDCIg) δ
(5)-10 Z 1,08 (t, J=7,3 Hz, 3H), 2,24-2,31 (m, 2H), 3,96 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 5,95 (d, J=15,2 Hz, 1H), 7,01 (d, J=7,3 Hz, 1H), 7,10 (t, J=6,4 Hz, 1H), 7,33-7,51 (m, 5H), 7,69 (d, d, J=7,3 Hz, J=8,2 Hz, 1H), 8,22 (d, J=8,2 Hz, 1H).
(5)-12 z 3,76 (s, 2H), 3,89 (s, 3H), 5,20 (s, 2H), 6,99 (d, 1H, J=7,0 Hz), 7,25-7,55 (m, 10H), 7,68 (dd, 1H, J=7,0, J=8,3 Hz), 7,82 (brd, 1H), 8,15 (d, 1H, J=8,3 Hz).
(6)-1 z 3,51 (s, 3H), 3,95 (s, 3H), 4,12 (s, 2H), 5,27 (s, 2H), 6,95 (s, 1H), 7,35-7,55 (m, 5H), 9,65 (brd, 1H).
(6)-2 z 1,29 (t, J=7,1 Hz, 3H), 3,66 (q, J=7,0 Hz, 2H), 3,95 (s, 3H), 4,17 (s, 2H), 5,28 (s, 2H), 6,93 (s, 1H), 7,35-7,54 (m, 5H), 9,65 (brd, 1H).
(6)-3 z 1,27 (t, J=6,7 Hz, 3H), 2,73 (t, J=5,6 Hz, 2H), 3,62 (q, J=7,0 Hz), 3,77 (t, J=5,6 Hz, 2H), 3,96 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,34-7,61 (m, 5H).
HU 226 907 Β1
30. táblázat (folytatás)
Vegyületszám Z/E 1 H-NMR (CDCIg) δ
(6)-6 Z 2,15 (s, 3H), 2,76 (t, J=6,7 Hz, 2H), 2,89 (t, J=7,1 Hz, 2H), 3,93 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,93 (s, 1H), 7,33-7,53 (m, 5H), 9,70 (brd, 1H).
(6)-7 z 2,06 (s, 3H), 3,91 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 5,58 (s, 1H), 5,93 (s, 1H), 6,94 (s, 1H), 7,33-7,52 (m, 5H).
31. táblázat
Vegyületszám Z/E 1 H-NMR (CDCIg) δ
(7)-1 Z 1,01 (t, 3H, J=7,3 Hz), 1,76 (qt, 2H, J=7,3, 7,4 Hz), 2,37 (t, 2H, J=7,4 Hz), 3,97 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 6,99 (d, 1H, J=7,5 Hz), 7,35 (m, 2H), 7,47 (m, 2H), 7,70 (dd, 1H, J=7,5, 8,4 Hz), 7,86 (brd, 1H), 8,17 (d, 1H, J=8,4 Hz).
(7)-2 z 1,27 (d, 2H, J=7,0 Hz), 2,56 (seq, 1H, J=7,0 Hz), 3,98 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 6,98 (d, 1H, J=7,0 Hz), 7,35 (m, 2H), 7,47 (m, 2H), 7,70 (dd, 1H, J=7,0, 8,1 Hz), 7,8 (brd, 1H), 8,17 (d, 1H, J=8,1 Hz).
(7)-3 z 0,90 (m, 2H), 1,11 (m, 2H), 1,55 (m, 1H), 3,98 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 6,98 (d, 1H, J=6,6 Hz), 7,36 (m, 2H), 7,47 (m, 2H), 7,69 (dd, 1H, J=6,6, 8,1 Hz), 8,05 (brd, 1H), 8,12 (d, 1H, J=8,1 Hz).
(7)-4 z 1,26 (t, 3H, J=7,5 Hz), 2,44 (q, 2H, J=7,5 Hz), 3,98 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J=7,3 Hz), 7,1-7,25 (m, 2H), 7,3-7,4 (m, 2H), 7,71 (dd, 1H, J=7,3, 8,4 Hz), 7,85 (brd, 1H), 8,16 (d, 1H, J=8,4 Hz).
(7)-5 z 1,27 (d, 6H, J=7,0 Hz), 2,56 (seq, 1H, J=7,0 Hz), 3,98 (s, 3H), 5,28 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J=7,5 Hz), 7,1-7,25 (m, 2H), 7,3-7,4 (m, 2H), 7,70 (dd, 1H, J=7,5, 8,1 Hz), 7,87 (brd, 1H), 8,18 (d, 1H, J=8,1 Hz).
(7)-6 z 1,92 (m, 2H), 1,11 (m, 2H), 1,56 (m, 1H), 3,98 (s, 3H), 5,28 (s, 2H), 6,99 (d, 1H, J=6,6 Hz), 7,1-7,25 (m, 2H), 7,25-7,45 (m, 2H), 7,69 (dd, 1H, J=6,6, 8,1 Hz), 8,13 (d, 1H, J=8,1 Hz), 8,1 (brd, 1H).
32. táblázat
Vegyületszám Z/E 1 H-NMR (CDCIg) δ
(7)-8 Z 1,26 (d, 6H, J=7,0 Hz), 2,55 (seq, 1H, J=7,0 Hz), 3,98 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J=7,7 Hz), 7,07 (m, 2H), 7,52 (m, 2H), 7,70 (dd, 1H, J=7,7, 8,4 Hz), 7,91 (brd, 1H), 8,18 (d, 1H, J=8,4 Hz).
(7)-9 z 1,27 (d, 6H, J=7,0 Hz), 2,56 (seq, 1H, J=7,0 Hz), 3,82 (s, 3H), 3,97 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,90 (m, 2H), 6,99 (d, 1H, J=6,8 Hz), 7,44 (m, 2H), 7,69 (dd, 1H, J=6,8, J=7,9 Hz), 7,86 (brd, 1H), 8,15 (d, 1H, J=7,9 Hz).
(7)-11 z 1,90 (m, 2H), 1,18 (m,2H), 1,56 (m, 1H), 3,82 (s, 3H), 3,97 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,88 (m, 2H), 6,98 (d, 1H, J=6,8 Hz), 7,44 (m, 2H), 7,67 (dd, 1H, J=6,8, 7,9 Hz), 8,10 (d, 1H, J=7,9 Hz), 8,14 (brd, 1H).
(7)-12 z 1,91 (t, 3H, J=7,0 Hz), 1,35 (m, 4H), 1,73 (m, 2H), 2,37 (s, 3H), 2,39 (t, 2H, J=7,5 Hz), 3,96 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,99 (d, 1H, J=7,3 Hz), 7,17 (m, 2H), 7,38 (m, 2H), 7,69 (dd, 1H, J=7,3, 8,4 Hz), 7,89 (brd, 1H), 8,14 (d, 1H, J=8,4 Hz).
(7)-13 z 1,11 (s, 9H), 2,26 (s, 2H), 2,37 (s, 3H), 3,96 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J=7,0 Hz), 7,17 (m, 2H), 7,38 (m, 2H), 7,68 (dd, 1H, J=7,0, 8,2 Hz), 7,85 (brd, 1H), 8,16 (d, 1H, J=8,2H).
33. táblázat
Vegyületszám Z/E 1 H-NMR (CDCIg) δ
(7)-14 Z 1,28 (d, 6H, J=7,0 Hz), 2,64 (seq, 1H, J=7,0 Hz), 4,04 (s, 3H) 5,40 (s, 2H), 7,3-7,5 (m, 3H), 7,55 (m, 2H), 7,78 (d, 1H, J=8,6 Hz), 8,07 (d, 1H, J=8,6 Hz), 8,38 (brd, 1H).
(7)-17 z 1,27 (d, 6H, J=6,8 Hz), 1,45 (t, 3H, J=7,3 Hz), 2,56 (seq, 1H, J=6,8 Hz), 4,28 (q, 2H, J=7,3 Hz), 5,25 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J=6,8 Hz), 7,3-7,5 (m, 5H), 7,69 (dd, 1H, J=6,8, 8,0 Hz), 7,88 (brd, 1H), 8,16 (d, 1H, J=8,0 Hz).
HU 226 907 Β1
33. táblázat (folytatás)
Vegyületszám Z/E 1H-NMR (CDCIg) δ
(7)-18 Z 4,02 (s, 3H), 5,41 (s, 2H), 7,07 (m, 2H), 7,25 (m, 2H), 7,54 (m, 2H), 7,70 (ddd, 1H, J=2,0, 7,7 Hz, 7,7 Hz), 8,59 (d, 1H, J=4,8 Hz).
(7)-19 z 4,02 (s, 3H), 5,42 (s, 2H), 7,14 (dddd, 1H, J=1,0 Hz, 2,6 Hz, 7,7 Hz, 7,7 Hz), 7,18-7,4 (m, 5H), 7,70 (ddd, 1H, J=1,8 Hz, 7,7 Hz, 7,7 Hz), 8,59 (m, 1H).
(7)-20 z 4,01 (s, 3H), 5,41 (s, 2H), 7,24 (m, 2H), 7,35 (m, 2H), 7,48 (m, 2H), 7,70 (ddd, 1H, J=1,8 Hz, 7,7 Hz, 7,7 Hz), 8,59 (ddd, 1H, J=1,5 Hz, 1,8 Hz, 4,4 Hz).
(8)-2 z 1,27 (d, 6H, J=7,0 Hz), 2,64 (seq, 1H, J=7,0 Hz), 3,92 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,93 (s, 1H), 7,34 (m, 2H), 7,47 (m, 2H), 9,20 (brd, 1H).
34. táblázat
Vegyületszám Z/E 1H-NMR (CDCIg) δ
(8)-7 Z 1,33 (s, 9H), 3,96 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 6,93 (s, 1H), 7,1-7,43 (m, 4H), 8,95 (brd, 1H).
(8)-9 z 1,29 (d, 6H, J=7,0 Hz), 2,63 (seq, 1H, J=7,0 Hz), 3,83 (s, 3H), 3,94 (s, 3H), 5,22 (s, 2H), 6,88 (m, 3H), 7,46 (m, 2H), 8,87 (brd, 1H).
(8)-10 z 1,33 (s, 9H), 3,83 (s, 3H), 3,94 (s, 3H), 5,22 (s, 2H), 6,89 (m, 3H), 7,46 (m, 2H), 8,99 (brd, 1H).
(8)-12 z 0,91 (t, J=7,1 Hz, 3H), 1,31-1,38 (m, 4H), 1,70-1,77 (m, 2H), 5,23 (s, 2H), 6,92 (s, 1H), 7,34-7,53 (m, 5H), 9,10 (brd, 1H)
(8)-15 z 1,26 (d, 6H, J=7,0 Hz), 1,42 (t, 3H, J=7,3 Hz), 2,65 (seq, 1H, J=7,0 Hz), 4,26 (q, 2H, J=7,3 Hz), 5,19 (s, 2H), 7,3-7,5 (m, 5H), 9,12 (brd, 1H).
(9)-1 z 1,52 (s, 9H), 3,98 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J=7,7 Hz), 7,17,4 (m, 5H), 7,66 (dd, 1H, J=7,7, 8,4 Hz), 7,88 (d, 1H, J=8,4 Hz).
(9)-2 z 1,31 (d, 6H, J=6,4 Hz), 3,99 (s, 3H), 5,03 (seq, 1H, J=6,4 Hz), 5,25 (s, 2H), 6,93 (d, 1H, J=7,2 Hz), 7,07 (m, 2H), 7,28 (brd, 1H), 7,53 (m, 2H), 7,68 (d, 1H, J=7,2, 8,4 Hz), 7,90 (d, 1H, J=8,4 Hz).
(9)-3 z 1,52 (s, 9H), 3,98 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,91 (d, 1H, J=7,3 Hz), 7,07 (m, 2H), 7,19 (brd, 1H), 7,53 (m, 2H), 7,65 (dd, 1H, J=7,3, 8,4 Hz), 7,87 (d, 1H, J=8,4 Hz).
35. táblázat
Vegyületszám Z/E 1H-NMR (CDCIg) δ
(9)-4 Z 1,52 (s, 9H), 2,36 (s, 3H), 3,95 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J=7,2 Hz), 7,17 (m, 2H), 7,31 (brd, 1H), 7,39 (m, 2H), 7,64 (dd, 1H, J=7,2, 8,4 Hz), 7,86 (d, 1H, J=8,4 Hz).
(9)-5 z 0,92 (t, 3H, J=7,0 Hz), 1,36 (m, 4H), 1,68 (m, 2H), 2,36 (s, 3H), 3,96 (s, 3H), 4,17 (t, 2H, J=6,7 Hz), 5,24 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J=7,5 Hz), 7,17 (m, 2H), 7,38 (m, 2H), 7,46 (brd, 1H), 7,67 (dd, 1H, J=7,5, 8,1 Hz), 7,89 (d, 1H, J=8,1 Hz).
(9)-6 z 0,98 (t, 3H, J=7,4 Hz), 1,71 (tq, 2H, J=6,7, 7,4 Hz), 3,99 (s, 3H), 4,15 (q, 2H, J=6,7 Hz), 6,95 (d, 1H, J=7,0H), 7,1-7,25 (m, 2H), 7,3-7,45 (m, 3H), 7,69 (dd, 1H, J=7,0, 8,3 Hz), 7,91 (d, 1H, J=8,3 Hz).
(9)-7 z 0,91 (t, 3 H, J=7,1 Hz), 1,36 (m, 4H), 1,73 (m, 2H), 2,33 (s, 3H), 2,39 (q, 2H, J=7,5 Hz), 3,96 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J=7,5 Hz), 7,27 (m, 4H), 7,69 (dd, 1H, J=7,5, 8,3 Hz), 7,89 (brd, 1H), 8,15 (d, 1H, J=8,3 Hz).
(9)-8 z 1,52 (s, 9H), 2,33 (s, 3H), 3,96 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J=6,8 Hz), 7,2-7,35 (m, 5H), 7,65 (dd, 1H, J=6,8, 8,3 Hz), 7,86 (d, 1H, J=8,3 Hz).
(9)-9 z 0,93 (t, 3H, J=7,5 Hz), 1,49 (s, 6H), 1,83 (q, 2H, J=7,5 Hz), 2,36 (s, 3H), 3,96 (s, H), 5,23 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J=7,0 Hz), 7,19 (m, 3H), 7,39 (m, 2H), 7,64 (dd, 1H, J=7,0, 8,3 Hz), 7,85 (d, 1H, J=8,3 Hz).
HU 226 907 Β1
36. táblázat
Vegyületszám Z/E 1 H-NMR (CDCIg) δ
(11)-4 z 2,21 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 7,00 (d, J=7,5 Hz, 1H), 7,34-7,53 (m, 5H), 7,71 (dd, J=7,9 Hz, 1H), 7,90 (brd, 1H), 8,13 (d, J=8,3 Hz, 1H).
(11)-5 z 1,26 (t, J=7,5 Hz, 3H), 2,44 (q, J=7,5 Hz, 2H), 2,49 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,99 (d, J=7,5 Hz, 1H), 7,34-7,50 (m, 5H), 7,71 (dd, J=7,8 Hz, 1H), 7,79 (brd, 1H), 8,16 (d, J=8,2 Hz, 1H).
(11)-6 z 1,02 (t, J=7,3 Hz, 7,5 Hz, 3H), 1,78 (m, 2H), 2,38 (t, J=7,3 Hz, 7,5 Hz, 2H), 2,49 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,99 (d, J=6,8 Hz, 1H), 7,34-7,52 (m, 5H), 7,70 (dd, J=7,7 Hz, 8,0 Hz, 1H), 7,77 (brd, 1H), 8,16 (d, J=8,4 Hz, 1H).
(11)-7 z 1,27 (d, J=7,0 Hz, 6H), 2,49 (s, 3H), 2,51 (qq, J=6,8 Hz, 1H), 5,24 (s, 2H), 6,99 (d, J=7,5 Hz, 1H), 7,35-7,55 (m, 5H), 7,70 (dd, J=7,7 Hz, 8,3 Hz, 1H), 7,80 (brd, 1H), 8,17 (d, J=8,4 Hz, 1H).
(11)-8 z 0,95 (t, J=7,3 Hz, 3H), 1,42 (m, 2H), 1,2 (m, 2H), 2,40 (t, J=7,3 Hz, 2H), 2,49 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,99 (d, J=7,5 Hz, 2H), 7,34-7,53 (m, 5H), 7,70 (dd, J=7,9 Hz, 1H), 7,80 (brd, 1H), 8,16 (d, J=8,3 Hz, 1H).
(11)-11 z 1,33 (s, 9H), 2,50 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,99 (d, J=7,5 Hz, 1H), 7,35-7,53 (m, 5H), 7,70 (dd, J=7,7 Hz, 8,0 Hz, 1H), 7,97 (brd, 1H), 8,19 (d, J=8,3 Hz, 1H).
37. táblázat
Vegyületszám Z/E 1 H-NMR (CDCIg) δ
(11)-18 Z 0,89 (t, J=6,6 Hz, 7,1 Hz, 3H), 1,26-1,42 (m, 6H), 1,68-1,75 (m, 2H), 2,40 (t, J=7,4 Hz, 7,7 Hz, 2H), 2,49 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,99 (d, J=7,5 Hz, 1H), 7,34-7,52 (m, 5H), 7,70 (dd, J=7,9 Hz, 8,1 Hz, 1H), 7,86 (brd, 1H), 8,16 (d, J=8,2 Hz, 1H).
(11)-19 z 0,88 (t, J=7,00, 3H), 1,23-1,36 (m, 8H), 1,68-1,78 (m, 2H), 2,42 (t, J=7,5 Hz, 2H), 2,49 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,98 (d, J=7,5 Hz, 1H), 7,37-7,52 (m, 5H), 7,70 (dd, J=7,5H, J=8,2 Hz, 1H), 7,79 (brd, 1H), 8,15 (d, J=8,2 Hz, 1H).
(11)-21 z 0,87-0,93 (m, 2H), 1,09-1,14 (m, 2H), 1,51-1,62 (m, 1H), 2,49 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,98 (d, J=7,5 Hz, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,69 (dd, J=7,8 Hz, 7,9 Hz, 1H), 8,03 (brd, 1H), 8,12 (d, J=8,6 Hz, 1H).
(11)-22 z 1,62-2,16 (m, 8H), 2,49 (s, 3H), 2,73 (tt, J=7,7 Hz, 8,0 Hz, 1H), 5,24 (s, 2H), 6,99 (d, J=6,7 Hz), 7,34-7,53 (m, 5H), 7,70 (dd, J=7,7 Hz, 8,0 Hz, 1H), 7,81 (brd, 1H), 8,17 (d, J=8,4 Hz, 1H).
(11)-23 z 1,22-1,99 (m, 10H), 2,27 (tt, J=3,5 Hz, 11,6 Hz, 1H), 2,49 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,98 (d, J=7,4 Hz, 1H), 7,34-7,53 (m, 5H), 7,69 (dd, J=7,9 Hz, 1H), 7,83 (brd, 1H), 8,17 (d, J=7,9 Hz, 1H).
(12)-3 z 2,43 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 7,02 (s, 1H), 7,32-7,52 (m, 5H), 8,54 (s, 1H), 11,50 (brd, 1H).
38. táblázat
Vegyületszám Z/E 1 H-NMR (CDCIg) δ
(12)-7 Z 1,25-1,28 (m, 6H), 2,46 (s, 3H), 2,58-2,73 (m, 1H), 5,23 (s, 2H), 6,93 (s, 1H), 7,20-7,54 (m, 5H), 9,43 (brd, 1H).
(12)-8 z 0,95 (t, 3H, J=7,33 Hz), 1,35-1,47 (m, 2H), 1,68-1,78 (m, 2H), 2,43-2,48 (m, 5H), 5,23 (s, 1H), 6,91 (s, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 8,74 (brd, 1H).
(12)-9 z 1,62 (d, 6H, J=6,43 Hz), 2,20-2,30 (m, 1H), 2,32 (d, 2H, J=6,58 Hz), 2,47 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,38-7,50 (m, 5H), 8,62 (brd, 1H).
(12)-16 z 1,10 (s, 9H), 2,31 (s, 2H), 2,47 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,36-7,61 (m, 5H), 8,60 (brd, 1H).
(12)-18 z 0,84-0,88 (m, 3H), 1,23-1,40 (m, 6H), 1,67-1,77 (m, 2H), 2,45-2,55 (m, 5H), 5,23 (s, 2H), 6,93 (s, 1H), 7,33-7,73 (m, 5H), 9,80 (brd, 1H).
(12)-19 z 0,85-0,90 (m, 3H), 1,23-1,39 (m, 8H), 1,66-1,78 (m, 2H), 2,24-2,48 (m, 5H), 5,23 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,34-7,52 (m, 5H), 8,95 (brd, 1H).
HU 226 907 Β1
38. táblázat (folytatás)
Vegyületszám Z/E 1H-NMR (CDCIg) δ
(13)-1 Z 2,50 (s, 3H), 3,80 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,94 (d, J=7,0 Hz, 1H), 7,34-7,43 (m, 5H), 7,72 (dd, J=7,0 Hz, J =8,6 Hz, 1H), 7,93 (d, J=8,6 Hz, 1H).
(13)-2 z 1,32 (t, J=7,0 Hz, 3H), 2,50 (s, 3H), 4,31 (q, J=7,0 Hz, 2H), 5,24 (s, 2H), 6,96 (d, J=7,1 Hz, 1H), 7,33-7,45 (m, 5H), 7,74 (dd, J=7,1 Hz, J=8,6 Hz, 1H), 7,96 (d, J=8,6 Hz, 1H).
39. táblázat
Vegyületszám Z/E 1H-NMR (CDCI3) δ
(13)-3 Z 0,93 (t, J=6,8 Hz, 3H), 1,72 (tq, J=6,7 Hz, J=6,8 Hz, 2H), 2,49 (s, 3H), 4,14 (t, J=6,7 Hz, 2H), 5,25 (s, 2H), 6,94 (d, J=6,8 Hz, 1H), 7,34-7,53 (m, 5H), 7,69 (dd, J=6,8 Hz, J=8,4 Hz, 1H), 7,90 (d, J=8,4 Hz, 1H).
(13)-5 z 0,95 (t, J=7,3 Hz, 3H), 1,43-1,72 (m, 4H), 2,49 (s, 3H), 4,19 (t, J=6,6 Hz, 2H), 5,23 (s, 2H), 6,93 (d, 7,5 Hz, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,68 (dd, J=7,5 Hz, J=8,2 Hz, 1H), 7,90 (d, J=8,2 Hz, 1H).
(13)-6 z 0,96 (d, J=6,8 Hz, 6H), 1,98 (sept, J=6,8 Hz, 1H), 2,49 (s, 3H), 3,95 (d, J=6,6 Hz, 2H), 5,24 (s, 1H), 6,94 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,32-7,52 (m, 5H), 7,68 (dd, J=8,0 Hz, J=8,2 Hz, 1H), 7,90 (d, J=8,2 Hz, 1H).
(13)-6 E 0,96 (d, J=6,8 Hz, 6H), 1,98 (sept, J=6,8 Hz, 1H), 2,49 (s, 3H), 3,95 (d, J=6,6 Hz, 2H), 5,22 (s, 1H), 6,92 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,32-7,52 (m, 5H), 7,66 (dd, J=8,0 Hz, J=8,2 Hz, 1H), 7,78 (d, J=8,2 Hz, 1H).
(13)-15 z 0,90 (t, J=6,6 Hz, 3H), 1,33-1,43 (m, 6H), 1,63-1,72 (m, 2H), 2,50 (s, 3H), 4,18 (t, J=6,6 Hz, 2H), 5,24 (s, 2H), 6,93 (d, J=7,0 Hz, J=8,2 Hz, 1H), 7,90 (d, J=8,2 Hz, 1H).
(13)-21 z 1,61-1,95 (m, 8H), 2,49 (s, 3H), 5,20 (m, 1H), 5,23 (s, 2H), 6,92 (d, J=7,0 Hz, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,68 (dd, J=7,0 Hz, J=8,3 Hz, 1H), 7,89 (d, J=8,3 Hz, 1H).
40. táblázat
Vegyületszám Z/E 1H-NMR (CDCIg) δ
(13)-22 Z 1,23-1,94 (m, 10H), 2,50 (s, 3H), 4,73-4,81 (m, 1H), 5,24 (s, 2H), 6,93 (d, J=7,0 Hz, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,65 (dd, J=7,7 Hz, 8,1 Hz, 1H), 7,90 (d, J=8,3 Hz, 1H).
(14)-3 z 0,94 (t, 3H, J=7,5 Hz), 1,73 (m, 2H), 2,34 (s, 3H), 4,15 (m, 2H), 5,33 (s, 2H), 6,94 (s, 1H), 7,29-7,49 (m, 5H), 11,28 (brs, 1H).
(14)-5 z 0,94 (t, 3H, J=7,33 Hz), 1,33-1,46 (m, 2H), 1,59-1,73 (m, 2H), 2,42 (s, 3H), 4,25 (t, 2H, J=6,76 Hz), 5,25 (s, 2H), 6,88 (s, 1H), 7,33-7,50 (m, 5H), 9,40 (brd, 1H).
(14)-9 z 0,90 (t, J=6,8 Hz, 3H), 1,32-1,38 (m, 4H), 1,65-1,72 (m, 2H), 2,38 (s, 3H), 4,26 (q, J=7,0 Hz, 2H), 5,39 (s, 2H), 6,93 (s, 1H), 7,31-7,61 (m, 5H).
(14)-15 z 0,88 (t, 3H, J=6,61 Hz), 1,24-1,32 (m, 6H), 1,65-1,72 (m, 2H), 2,44 (s, 1H), 4,24 (t, 2H, J=6,79 Hz), 5,25 (s, 2H), 6,88 (s, 1H), 7,34-7,50 (m, 5H), 9,05 (brd, 1H).
(16)-3 z 2,46 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,99 (s, 1H), 7,36-7,65 (m, 8H), 7,91-7,94 (m, 2H), 9,63 (brd, 1H).
(17)-21 z 0,91 (t, J=7,1 Hz, 3H), 1,32 (t, J=7,6 Hz, 3H), 1,34 (m, 4H), 1,74 (m, 2H), 2,39 (t, J=7,5 Hz, 2H), 2,79 (q, J=7,6 Hz, 2H), 5,23 (s, 2H), 6,99 (d, J=7,5 Hz, 1H), 7,2-7,6 (m, 5H), 7,70 (dd, J=7,5 Hz, J=8,4 Hz, 1H), 7,81 (brd, 1H), 8,16 (d, J=8,4 Hz, 1H).
HU 226 907 Β1
41. táblázat
Vegyületszám Z/E 1H-NMR (CDCIg) δ
(18)-19 Z 0,89 (t, J=7,0 Hz, 3H), 1,27 (t, 3=7,7 Hz, 3H), 1,2-1,4 (m, 4H), 1,73 (m, 2H), 2,46 (t, J=7,3 Hz, 2H), 2,76 (q, 3=7,7 Hz, 2H), 5,22 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,2-7,55 (m, 5H), 9,47 (brd, 1H).
(19)-11 z 0,96 (t, 3H, J=7,33 Hz), 1,36-1,48 (m, 2H), 1,63-1,72 (m, 2H), 2,50 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J=6,61 Hz), 5,23 (s, 2H), 6,93 (d, 1H, J=7,33 Hz), 7,02-7,05 (m, 1H), 7,16-7,26 (m, 3H), 7,33-7,41 (m, 1H), 7,69 (t, 1H, J=7,69 Hz), 7,92 (d, 1H, J=8,44 Hz).
(19)-12 z 0,95 (t, 3H, J=7,33 Hz), 1,35-1,48 (m, 2H), 1,64-1,72 (m, 2H), 2,50 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J=6,79 Hz), 5,23 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J=6,79 Hz), 7,05-7,13 (m, 2H), 7,32 (brd, 1H), 7,35-7,41 (m, 2H), 7,68 (t, 1H, J=6,34 Hz), 7,91 (d, 1H, J=8,26 Hz).
(19)-13 z 0,96 (t, 3H, J=7,33 Hz), 1,36-1,48 (m, 2H), 1,62-1,72 (m, 2H), 2,50 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J=6,58 Hz), 5,25 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J=7,51 Hz), 7,15-7,18 (m, 1H), 7,26-7,36 (m, 2H), 7,44-7,49 (m, 1H), 7,69 (t, 1H, J=8,05 Hz), 7,92 (d, 1H, J=8,23 Hz).
(19)-14 z 0,96 (t, 3H, J=7,33 Hz), 1,36-1,48 (m, 2H), 1,62-1,72 (m, 2H), 2,49 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J=6,61 Hz), 5,23 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J=7,51 Hz), 7,30-7,40 (m, 4H), 7,68 (t, 1H, J=7,51 Hz), 7,91 (d, 1H, J=8,26 Hz).
42. táblázat
Vegyületszám Z/E 1H-NMR (CDCIg) δ
(19)-16 Z 0,95 (t, 3H, J=7,15 Hz), 1,35-1,48 (m, 2H), 1,62-1,71 (m, 2H), 2,38 (s, 3H), 2,48 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J=6,58 Hz), 5,22 (s, 2H), 6,93 (d, 1H, J=7,33 Hz), 7,20-7,30 (m, 5H), 7,68 (t, 1H, J=7,90 Hz), 7,89 (d, 1H, J=8,41 Hz).
(19)-23 Z 0,96 (t, 3H, J=7,48 Hz), 1,36-1,48 (m, 2H), 1,62-1,72 (m, 2H), 2,49 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J=6,79 Hz), 5,20 (s, 2H), 6,88-6,94 (m, 3H), 7,26-7,31 (m, 3H), 7,68 (t, 1H, J=7,87 Hz), 7,92 (d, 1H, J=8,23 Hz).
(19)-25 z 0,96 (t, 3H, J=7,33 Hz), 1,36-1,48 (m, 2H), 1,63-1,72 (m, 2H), 2,51 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J=6,61 Hz), 5,28 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J=7,15 Hz), 7,49-7,53 (m, 2H), 7,67-7,72 (m, 3H), 7,93 (d, 1H, J=8,26 Hz).
(19)-28 z 0,90-0,94 (m, 3H), 1,34-1,40 (m, 4H), 1,65-1,69 (m, 2H), 2,52 (s, 3H), 3,07 (s, 3H), 4,18 (t, 2H, J=6,79 Hz), 5,29 (s, 2H), 6,93 (d, 1H, J=7,51 Hz), 7,58-7,62 (m, 2H), 7,70 (t, 1H, J=7,90 Hz), 7,92-8,00 (m, 3H).
(19)-29 z 0,96 (t, 3H, J=7,33 Hz), 1,36-1,48 (m, 2H), 1,63-1,72 (m, 2H), 2,52 (s, 3H), 4,20 (t, 2H, J=6,61 Hz), 5,30 (s, 2H), 6,93 (d, 1H, J=6,97 Hz), 7,56-7,61 (m, 2H), 7,70 (t, 1H, J=7,69 Hz), 7,94 (d, 1H, J=8,23 Hz), 8,24-8,27 (m, 2H).
43. táblázat
Vegyületszám Z/E 1H-NMR (CDCIg) δ
(19)-31 Z 0,96 (t, 3H, J=7,33 Hz), 1,34-1,48 (m, 2H), 1,63-1,72 (m, 2H), 2,51 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J=6,61 Hz), 5,27 (s, 2H), 6,93 (d, 1H, J=7,33 Hz), 7,28 (brd, 1H), 7,51 (d, 1H, J=8,26), 7,65-7,72 (m, 3H), 7,93 (d, 1H, J=8,26 Hz).
(19)-33 z 0,95 (t, J=7,3 Hz, 3H), 1,32 (t, J=7,6 Hz, 3H), 1,41 (m, 2H), 2,80 (q, J=7,6 Hz, 2H), 4,19 (t, J=6,6 Hz, 2H), 5,24 (s, 2H), 6,93 (d, J=7,0 Hz, 1H), 7,2-7,6 (m, 6H), 7,68 (dd, J=7,0 Hz, 8,3 Hz, 1H), 7,90 (d, J=8,3 Hz, 1H).
(19)-34 z 0,96 (t, 3H, J=7,33 Hz), 1,23 (t, 3H, J=7,51), 1,35-1,48 (m, 2H), 1,67-1,72 (m, 2H), 2,49 (s, 3H), 2,68 (q, 2H, J=7,51), 4,19 (t, 2H, J=6,58 Hz), 5,21 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J=7,33 Hz), 7,20-7,29 (m, 5H), 7,67 (t, 1H, J=7,51 Hz), 7,89 (d, 1H, J=8,26 Hz).
(19)-36 z 0,96 (t, 3H, J=7,33 Hz), 1,36-1,48 (m, 2H), 1,62-1,72 (m, 2H), 2,52 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J=6,61 Hz), 5,25 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J=7,54 Hz), 7,37-7,48 (m, 6H), 7,57-7,63 (m, 4H), 7,69 (t, 1H, J=8,05 Hz), 7,91 (d, 1H, J=8,26 Hz).
(19)-37 z 0,94 (t, 3H, J=7,33 Hz), 1,36-1,46 (m, 2H), 1,61-1,71 (m, 2H), 2,64 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J=6,79 Hz), 5,29 (s, 2H), 6,98 (d, 1H, J=7,33 Hz), 7,34-7,48 (m, 3H), 7,59 (brd, 1H), 7,64-7,71 (m, 2H), 7,95 (d, 1H, J=8,08 Hz).
HU 226 907 Β1
44. táblázat
Vegyületszám Z/E 1H-NMR (CDCIg) δ
(19)-38 Z 0,94 (t, 3H, J=7,33 Hz), 1,34-1,46 (m, 2H), 1,61-1,68 (m, 2H), 2,59 (s, 3H), 3,50 (s, 3H), 4,18 (t, 2H, J=6,79 Hz), 5,25 (s, 2H), 6,84 (d, 1H, J=8,05 Hz), 6,90-7,11 (m, 2H), 7,38-7,48 (m, 1H), 7,62-7,73 (m, 3H), 7,93 (d, 1H, J=8,27 Hz).
(20)-6 z 0,87 (t, J=7,0 Hz, 3H), 1,23 (t, J=7,7 Hz, 3H), 1,2-1,4 (m, 6H), 1,69 (m, 2H), 2,71 (q, J=7,7 Hz, 2H), 4,24 (t, J=7,0 Hz, 2H), 5,30 (s, 2H), 6,87 (s, 1H), 7,2-7,5 (m, 5H), 10,53 (brd, 1H).
(21)-5 z 0,94 (t, J=7,3 Hz, 3H), 1,40 (m, 2H), 1,56 (m, 2H), 3,35 (dt, J=6,3, 6,3 Hz, 2H), 3,93 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 6,77 (d, J=7,5 Hz, 1H), 6,83 (d, J=7,5 Hz, 1H), 7,3-7,6 (m, 5H), 7,58 (dd, J=7,5, 8,3 Hz, 1H), 8,72 (brd, 1H), 9,31 (brd, 1H).
(21)-15 z 0,88 (t, J=6,8 Hz, 3H), 1,2-1,4 (m, 6H), 1,56 (m, 2H), 3,35 (dt, J=6,6, 6,6 Hz, 2H), 3,93 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 6,78 (d, J=8,3 Hz, 1H), 6,82 (d, J=7,5 Hz, 1H), 7,3-7,6 (m, 5H), 7,57 (dd, J=7,5, 8,3 Hz, 1H), 8,82 (brd, 1H), 9,31 (brd, 1H).
(22)-15 z 0,88 (t, J=6,9 Hz, 3H), 1,2-1,4 (m, 6H), 1,57 (m, 2H), 2,46 (s, 3H), 3,36 (td, J=6,5, 6,5 Hz, 2H), 5,25 (s, 2H), 6,81 (d, J=7,5 Hz, 1H), 6,84 (d, J=8,6 Hz, 1H), 7,3-7,6 (m, 5H), 7,58 (dd, J=7,5, 8,6 Hz, 1H), 9,28 (brd, 1H), 9,34 (brd, 1H).
45. táblázat
Vegyületszám Z/E 1H-NMR (CDCIg) δ
(3)-25 Z 1,64 (m, 2H), 2,00 (s, 3H), 3,64 (q, J=6,2 Hz, 2H), 3,99 (s, 3H), 4,18 (t, J=6,7 Hz, 2H), 5,22 (s, 2H), 6,94 (d, J=7,0 Hz, 1H), 7,3-7,55 (m, 6H), 7,65 (dd, J=7,0, 8,4 Hz, 1H), 7,88 (d, J=8,4 Hz, 1H).
(5)-19 z 2,03 (s, 3H), 2,25 (q, J=6,0 Hz, 2H), 3,45 (q, J=6,0 Hz, 1H), 4,13 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 7,04 (d, J=7,3 Hz, 1H), 7,31-7,51 (m, 5H), 7,76 (dd, J=7,5 Hz, 8,0 Hz, 1H), 8,16 (d, J=8,0 Hz, 1H).
(11)-24 z 2,01 (s, 3H), 2,22 (q, J=6,0 Hz, 2H), 2,51 (s, 3H), 3,47 (q, J=6,0 Hz, 2H), 5,27 (s, 2H), 6,92 (d, J=7,3 Hz, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,75 (dd, J=7,6, 8,2 Hz, 1H), 7,76 (brd, 1H), 8,19 (J=8,1 Hz, 1H).
(13)-24 z 1,62 (m, 2H), 2,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 3,62 (q, J=6,1 Hz, 2H), 4,17 (t, J=6,7 Hz, 2H), 5,23 (s, 3H), 6,91 (d, J=6,8 Hz, 1H), 7,37-7,59 (m, 5H), 7,63 (dd, J=6,8, 8,4 Hz, 1H), 7,86 (d, J=8,4 Hz, 1H).
Az alábbiakban a találmány szerinti tetrazolil-oximszármazékokból előállítható mezőgazdasági készítményeket részletezzük. Ellenkező megjegyzés hiányában a vegyületek a (Z.)- és (E)-izomerek elegyei.
1. készítménypélda: nedvesíthető por tömegrész 1-23. táblázatok szerinti tetrazoliloxim-származékot összekeverünk 30 tömegrész fehérszénnel. A fehérszénre adszorbeált tetrazolil-oximszármazékot 3 tömegrész nátrium-polioxi-etilén-laurilszulfáttal, 8 tömegrész 50 tömeg%-os polioxi-etilén-alkil-fenil-éter-szulfát-ammónium porral, 1 tömegrész nátrium-ligninszulfonáttal és 38 tömegrész agyaggal elkeverjük, majd az elegyet sugármalom segítségével nedvesíthető porrá porítjuk.
2. készítménypélda: por tömegrész 1-23. táblázatok szerinti tetrazoliloxim-származékot összekeverünk 98 tömegrész agyaggal és az elegyet porrá porítjuk.
3. készítménypélda: granulátum tömegrész 1-23. táblázatok szerinti tetrazoliloxim-származékot összekeverünk 90 tömegrész ben60 tonit és talkum egyenlő tömegéből álló eleggyel, valamint 5 tömegrész nátrium-alkil-benzolszulfonáttal, és az elegyet granulátummá porítjuk.
Az alábbi tesztpéldákon keresztül mutatjuk be, hogy a találmány szerinti vegyületek hatékonyak különböző növényi betegségek ellen. A tesztnövény betegségkifejlődési állapotát a betegség súlyossági foka szerint a betegségkifejlödési index alkalmazásával vizsgáltuk, és az alábbi egyenletekkel meghatároztuk a betegség súlyosságának fokát és a kontrollértéket. Az eredményeket a 47-56. táblázatokban mutatjuk be.
Betegségkifejlödési index „0” fokozat: a mintákon sem betegségkolóniák, sem sérülések nem észlelhetők; „1 fokozat: a minták körülbelül 25%-án kolónia vagy sérülés észlelhető;. „2” fokozat: a minták körülbelül 25% és 50% közötti számán kolónia vagy sérülés észlelhető; „3” fokozat: a minták körülbelül 50%-án vagy ennél több esetén kolóniák vagy sérülések észlelhetők.
Betegség súlyossági foka (%)=p(betegség súlyossági foka szerinti beteg levelek számaxindex)/(vizsgált levelek számax3 (a betegség súlyossági fokának maximális értéke))]x100
HU 226 907 Β1
Kontrollérték (%)=(a nem kezelt területen a betegség súlyossági foka-a kezelt területen a betegség súlyossági foka)/(a nem kezelt területen a betegség súlyossági foka)*100
Referenciaként az alábbi készítményeket alkalmaztuk:
1. referenciakészítmény: Manzeb nedvesíthető por (szokásosan alkalmazott bolyhos penész okozta betegség kezelésére)
2. referencia-hatóanyag: a Hei 11-269176 (W099/29689, EP-A-1038874) számú szabadalmi bejelentésben ismertetett (A) vegyület;
3. és 4. referencia-hatóanyagok: a 2001-55387 (WO 00/75138, EP-A-1184382) számú szabadalmi bejelentésben ismertetett (B) és (C) vegyületek.
Az 1. referenciaként használt manzeb nedvesíthető por hatóanyaga az 1969-ben bejegyzett Rohm és Haas Agricultural Chemicals (USA) által előállított (8) képletű vegyület, amely egy cinkkoordinációs etilén-biszditiokarbamát-származék.
A 2., 3. és 4. referencia-hatóanyagok (9) általános képletű vegyületek, ahol a képletben szereplő szubsztituensek jelentését az alábbi táblázatban adjuk meg:
46. táblázat
R X Y Z Q
2. referencia-hatóanyag H CH S CH H
3. referencia-hatóanyag Cl N S CH H
4. referencia-hatóanyag H CH CH N Cl
A szőlőt megtámadó bolyhos penész és az almát megtámadó késői rozsda által okozott betegségek szabályozásának hatása főként a védőhatásból és a kezelő hatásból tevődik össze. A védőhatás az a hatás, amelyet úgy kapunk, hogy a cserepekben tárolt fiatal tesztnövényeket tesztvegyülettel permetezzük, levegőn szárítjuk, a kívánt növényi betegség spóradiszperziójának permetezésével beoltjuk, a cserepekben tárolt fiatal tesztnövényeket magas nedvesség körülmények között tartjuk, így hagyjuk a betegséget kifejlődni, majd a cserepekben tárolt fiatal tesztnövényeket meghatározott ideig melegházban neveljük. A terápiás hatás az a hatás, amelyet úgy kapunk, hogy a cserepekben tárolt fiatal tesztnövényeket a kívánt növényi betegség spóradiszperziójával beoltjuk, a cserepekben tárolt fiatal tesztnövényeket magas nedvességkörülmények között tároljuk, így hagyjuk a betegséget kifejlődni, majd a cserepekben tárolt fiatal tesztnövényeket a tesztvegyülettel bepermetezzük, levegőn szárítjuk, és végül a cserepekben tárolt fiatal tesztnövényeket meghatározott ideig melegházban neveljük.
A találmány szerinti vegyületek védőhatásának vizsgálatára szolgáló tesztet a szőlőt megtámadó bolyhos penész és az almát megtámadó késői rozsda ellen végeztük el, az 1., 2., 3. és a 4. referenciaszerekkel együtt. A találmány szerinti vegyületek mindegyike jobb hatást mutatott, mint az 1. referenciakészítmény és hasonló vagy jobb hatást mutatott, mint a 2., 3. és a
4. referencia-hatóanyagok. A terápiás hatás vizsgálatára szolgáló tesztet az alábbi, szőlőt megtámadó bolyhospenész-tesztnek (1. tesztpélda) és az almát megtámadó későirozsda-tesztnek (2. tesztpélda) megfelelően végeztük el.
1. tesztpélda: a szőlőt megtámadó bolyhos penész által okozott növényi betegség (terápiás hatás)
1/1 000 000 m2-es Wagner típusú cserepekben termesztett, 5-6 levélállapotú Neomuscat fajta szőlő növényeket bolyhos penész (Plasmopara viticola) spóradiszperziójával beoltjuk, és a beoltott cserepeket egy nedves helyiségben 18 óra hosszat 25 °C hőmérsékleten állni hagyjuk. A leveleket levegőn szárítjuk, az 1. előállítási példa szerinti vegyületet tartalmazó nedvesíthető port vízzel hígítjuk, így olyan oldatot állítunk elő, amelynek hatóanyag-tartalma 100 ppm. Az oldatot elegendő mennyiségben permetezzük a levelek felületére, hogy az lecsöpögjön, majd a növényeket a betegség kifejlődése érdekében melegházba helyezzük. A beoltás után 10 nappal meghatározzuk a betegség súlyossági fokát. Az eredményeket a 47-56. táblázatokban mutatjuk be.
47. táblázat
Vegyület száma Koncentráció (PPm) Kontrollérték (%)
(1)-6 100 70
(1)-7 100 100
(1)-8 100 70
(1)-12 100 100
(1)-16 100 70
(1)-18 100 100
(1)-21 100 70
(2)-7 100 90
(2)-11 100 100
(2)-12 100 90
(2)-16 100 90
(3)-2 100 70
(3)-3 100 90
(3)-4 100 90
(3)-5 100 100
(3)-8 100 100
(3)-9 100 100
(3)-15 100 100
(3)-16 100 100
(3)-18 100 100
(3)-21 100 70
(3)-22 100 100
(3)-23 100 80
HU 226 907 Β1
48. táblázat
Vegyület száma Koncentráció (PPm) Kontrollérték (%)
(4)-9 100 80
(4)-15 100 70
(4)-18 100 70
(5)-12 100 100
(5)-14 100 90
(6)-2 100 70
(6)-6 100 70
(6)-7 100 100
(6)-15 100 70
(7)-1 100 70
(7)-3 100 80
(7)-11 100 70
(7)-12 100 100
(8)-2 100 70
(8)-7 100 70
(8)-10 100 70
(8)-17 100 90
49. táblázat
Vegyület száma Koncentráció (PPm) Kontrollérték (%)
(9)-1 100 100
(9)-2 100 70
(9)-3 100 70
(9)-4 100 100
(9)-5 100 100
(9)-6 100 70
(9)-7 100 100
(9)-9 100 100
(9)-10 100 100
(9)-11 100 100
(11)-4 100 70
(11)-5 100 70
(11)-6 100 70
(11)-7 100 100
(11)-8 100 100
(11)-11 100 70
(11)-12 100 100
(11)-21 100 70
(12)-6 100 80
(12)-7 100 90
(12)-12 100 90
(12)-18 100 90
50. táblázat
Vegyület száma Koncentráció (PPm) Kontrollérték (%)
(13)-5 100 70
(13)-8 100 90
(13)-9 100 100
(13)-15 100 80
(13)-21 100 80
(13)-22 100 100
(14)-5 100 70
(16)-3 100 70
(17)-1 100 100
(18)-1 100 100
51. táblázat
Vegyület száma Koncentráció (ppm) Kontrollérték (%)
(19)-1 100 100
(19)-11 100 80
(19)-12 100 90
(19)-13 100 100
(19)-14 100 80
(19)-16 100 100
(19)-23 100 70
(19)-25 100 90
(19)-28 100 100
(19)-29 100 80
(19)-31 100 90
(19)-33 100 100
(19)-34 100 80
(19)-35 100 70
(20)-1 100 70
(22)-2 100 70
(22)-5 100 100
(22)-15 100 100
1. referenciavegyszer 750 0
2. referenciavegyszer 100 50
3. referenciavegyszer 100 30
4. referenciavegyszer 100 20
2. tesztpélda: a paradicsomot megtámadó késői rozsda által okozott növényi betegség (terápiás hatás) cm átmérőjű műanyag cserepekben termesztett, 4 levélállapotú Hofuku fajta paradicsom növényeket késői rozsda (Plasmopara viticola) spóradiszperziójá34
HU 226 907 Β1 val permetezve beoltjuk, és a beoltott cserepeket egy nedves helyiségben 18 óra hosszat 20 °C hőmérsékleten állni hagyjuk. A leveleket levegőn szárítjuk, az 1. előállítási példa szerinti vegyületet tartalmazó nedvesíthető port vízzel hígítjuk, így olyan oldatot állítunk elő, amelynek hatóanyag-tartalma 100 ppm. Az oldatot olyan mennyiségben permetezzük a levelek felületére, hogy az lecsöpögjön, majd a növényeket a betegség kifejlődése érdekében melegházba helyezzük. A beoltás után 7 nappal meghatározzuk a betegség súlyossági fokát. Az eredményeket az 52-56. táblázatokban mutatjuk be.
52. táblázat
Vegyület száma Koncentráció (ppm) Kontrollérték (%)
(1)-6 100 90
(1)-7 100 100
(1)-8 100 90
(1)-12 100 100
(1)-16 100 100
(1)-18 100 100
(1)-21 100 90
(2)-7 100 100
(2)-11 100 100
(2)-12 100 100
(2)-16 100 100
(3)-2 100 90
(3)-3 100 100
(3)-4 100 100
(3)-5 100 100
(3)-8 100 100
(3)-9 100 100
(3)-15 100 100
(3)-16 100 100
(3)-18 100 100
(3)-21 100 100
(3)-22 100 100
(3)-23 100 100
53. táblázat
Vegyület száma Koncentráció (ppm) Kontrollérték (%)
(4)-9 100 100
(4)-15 100 80
(4)-18 100 90
(5)-12 100 100
(5)-14 100 100
(6)-2 100 80
(6)-6 100 80
Vegyület száma Koncentráció (PPm) Kontrollérték (%)
(6)-7 100 100
(6)-15 100 90
(7)-1 100 80
(7)-3 100 80
(7)-11 100 80
(7)-12 100 100
(8)-2 100 90
(8)-7 100 80
(8)-10 100 90
(8)-17 100 80
54. táblázat
Vegyület száma Koncentráció (PPm) Kontrollérték (%)
(9)-1 100 100
(9)-2 100 80
(9)-3 100 90
(9)-4 100 100
(9)-5 100 100
(9)-6 100 100
(9)-7 100 100
(9)-9 100 100
(9)-10 100 100
(9)-11 100 100
(11)-4 100 80
(11)-5 100 80
(11)-6 100 80
(11)-7 100 100
(11)-8 100 100
(11)-11 100 80
(11)-12 100 100
(11)-21 100 90
(12)-6 100 100
(12)-7 100 100
(12)-12 100 100
(12)-18 100 100
55. táblázat
Vegyület száma Koncentráció (ppm) Kontrollérték (%)
(13)-5 100 90
(13)-8 100 100
(13)-9 100 100
(13)-15 100 90
(13)-21 100 100
HU 226 907 Β1
55. táblázat (folytatás)
Vegyület száma Koncentráció (PPm) Kontrollérték (%)
(13)-22 100 100
(14)-5 100 80
(16)-3 100 80
(17)-1 100 100
(18)-1 100 100
56. táblázat
Vegyület száma Koncentráció (PPm) Kontrollérték (%)
(19)-1 100 100
(19)-11 100 90
(19)-12 100 100
(19)-13 100 100
(19)-14 100 100
(19)-16 100 100
(19)-23 100 80
(19)-25 100 90
(19)-28 100 100
(19)-29 100 100
(19)-31 100 100
(19)-33 100 100
(19)-34 100 100
(19)-35 100 80
(20)-1 100 80
(22)-2 100 90
(22)-5 100 100
(22)-15 100 100
1. referenciakészítmény 750 10
2. referenciahatóanyag 100 60
3. referenciahatóanyag 100 40
4. referenciahatóanyag 100 30
Amint az a fenti táblázatokban bemutatott eredményekből is látható, a találmány szerinti tetrazolil-oximszármazékok hatásosabbak a növényi betegségek kezelésében, mint a szokásos, heterogyűrűn szubsztituált oximszármazékok és egy szokásosan alkalmazott növényvédő szer. A találmány szerinti tetrazolil-oximszármazékot tartalmazó növényvédő szer, amely hatásosabb a növényi betegségek kezelésében, megfelelő növényi betegséget szabályozó hatással rendelkezik, még akkor is, ha a növényi betegség kifejlődését követően permetezzük, ennek következtében lehetővé vált a mezőgazdasági vegyszer alkalmazásának csökkentése, és így a növényvédő szer munka- és költségmegtakarítást eredményez.
Ipari alkalmazhatóság
A találmány szerinti (1) általános képletű tetrazoliloxim-származékok kevésbé károsítják a hasznos növényeket és megfelelően alkalmazhatók mezőgazdasági vegyszerként, különösen növényi betegségek kezelésére. A találmány szerinti tetrazolil-oxim-származékot tartalmazó növényvédő szer hatásosabb a növényi betegségek kezelésében, mint a szokásos heterogyűrűn szubsztituált oximszármazékok, és így alkalmazható növényi betegségek kezelésére. Továbbá a (6) és (7) általános képletű tetrazolil-hidroximin-származékok köztitermékként alkalmazhatók a találmány szerinti (1) általános képletű tetrazolil-oxim-származékok előállítására.

Claims (10)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. (1) általános képletű tetrazolil-oxim-származék, amelynek képletében:
    X jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, ciano-, metánszulfonil-, nitro-, trifluor-metil- vagy fenilcsoport;
    A jelentése olyan (2) általános képletű tetrazolilcsoport, ahol Y jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport; vagy olyan (3) általános képletű tetrazolilesöpört, ahol Y jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport; és
    Hét jelentése olyan (4) általános képletű piridilcsoport, ahol R jelentése hidrogén- vagy halogénatom; Z jelentése hidrogénatom, aminocsoport, QC(=O)NHáltalános képletű csoport, ahol Q jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport, halogénatommal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-8 szénatomos alkoxi-, 3-6 szénatomos cikloalkil-oxi-, benzil-oxi-, 2-fenil-etil-oxi-, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált tio-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-2 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos acil-amino-csoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos acil-amino-csoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-8 szénatomos alkil-amino-, 2-6 szénatomos alkenil-, aralkil- vagy fenilcsoport; vagy olyan (5) általános képletű tiazolilcsoport, ahol R és Z jelentése a (4) általános képletű csoport szerinti.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti olyan (1) általános képletű tetrazolil-oxim-származék, amelynek képletében Z jelentése QC(=O)NH- általános képletű csoport, ahol Q 1-8 szénatomos alkil- vagy 1-8 szénatomos alkoxicsoportot jelent és Hét valamely (4) általános képletű piridilcsoport.
  3. 3. A 2. igénypont szerinti olyan (1) általános képletű tetrazolil-oxim-származék, amelynek képletében X jelentése hidrogén- vagy halogénatom.
  4. 4. A 2. vagy a 3. igénypont bármelyike szerinti olyan (1) általános képletű tetrazolil-oxim-származék, amelynek képletében Y jelentése metilcsoport.
    HU 226 907 Β1
  5. 5. Az 1. igénypont szerinti olyan (1) általános képletű tetrazolil-oxim-származék, amelynek képletében Z jelentése QC(=O)NH- általános képletű csoport, ahol Q 1-8 szénatomos alkil- vagy 1-8 szénatomos alkoxicsoportot jelent és Hét valamely (5) általános képletű tiazolilcsoport.
  6. 6. Az 5. igénypont szerinti olyan (1) általános képletű tetrazolil-oxim-származék, amelynek képletében X jelentése hidrogén- vagy halogénatom.
  7. 7. Az 5. vagy a 6. igénypont bármelyike szerinti olyan (1) általános képletű tetrazolil-oxim-származék, amelynek képletében Y jelentése metilcsoport.
  8. 8. (6) általános képletű tetrazolil-hidroximin-származék, amelynek képletében X1 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 1-6 szénatomos alkil- vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoport, és Y jelentése 1-6 szénatomos al5 kilcsoport.
  9. 9. (7) általános képletű tetrazolil-hidroximin-származék, amelynek képletében X2 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, ciano-, metánszulfonil-, nitro-, trifluor-metil- vagy fenilcsoport és Y2
  10. 10 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport.
    10. Fungicid készítmény, amely hatóanyagként valamely az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti tetrazolil-oxim-származékot tartalmaz.
HU0401103A 2001-08-20 2002-08-16 Tetrazoyl oxime derivatives and fungicidal compositions containing thereof HU226907B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001249006 2001-08-20
PCT/JP2002/008319 WO2003016303A1 (fr) 2001-08-20 2002-08-16 Derive de tetrazoyle oxime et produit chimique agricole contenant ledit derive comme principe actif

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HUP0401103A2 HUP0401103A2 (hu) 2004-09-28
HUP0401103A3 HUP0401103A3 (en) 2005-11-28
HU226907B1 true HU226907B1 (en) 2010-03-01

Family

ID=19078078

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0401103A HU226907B1 (en) 2001-08-20 2002-08-16 Tetrazoyl oxime derivatives and fungicidal compositions containing thereof

Country Status (22)

Country Link
US (2) US7183299B2 (hu)
EP (1) EP1426371B1 (hu)
KR (1) KR100855652B1 (hu)
CN (1) CN1259318C (hu)
AT (1) ATE416172T1 (hu)
AU (1) AU2002328627B2 (hu)
BR (2) BRPI0212034B1 (hu)
CA (1) CA2457061C (hu)
CY (1) CY1109016T1 (hu)
DE (1) DE60230164D1 (hu)
DK (1) DK1426371T3 (hu)
ES (1) ES2315392T3 (hu)
HU (1) HU226907B1 (hu)
IL (2) IL160439A0 (hu)
MX (1) MXPA04001507A (hu)
NZ (1) NZ531160A (hu)
PL (1) PL204568B1 (hu)
PT (1) PT1426371E (hu)
RU (1) RU2004104638A (hu)
TW (1) TW577883B (hu)
WO (1) WO2003016303A1 (hu)
ZA (1) ZA200401272B (hu)

Families Citing this family (317)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR061981A1 (es) * 2006-07-13 2008-08-10 Bayer Cropscience Sa Derivados de hidroximoil-tetrazol fungicidas
US8129415B2 (en) 2006-07-13 2012-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
BRPI0712275A2 (pt) * 2006-07-13 2012-01-10 Bayer Cropscience Sa composto, composição fungicida, uso de composto e método de controle curativo ou preventivo dos fungos fitopatogênicos de plantas ou culturas
US8084613B2 (en) * 2007-05-14 2011-12-27 Nippon Soda Co., Ltd. Tetrazoyloxime derivative and plant disease control agent
ES2543352T3 (es) * 2007-08-08 2015-08-18 Nippon Soda Co., Ltd. Derivado de tetrazoiloxima y agente de control de enfermedades de las plantas
EP2234489B1 (en) * 2008-01-15 2017-04-12 Bayer Intellectual Property GmbH Pesticide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and a fungicide or an insecticide active substance
CA2710374A1 (en) * 2008-01-16 2009-07-23 Bayer Cropscience Ag Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
KR20100125426A (ko) * 2008-03-19 2010-11-30 바이엘 크롭사이언스 아게 살진균제 히드록시모일-테트라졸 유도체
WO2009115557A2 (en) * 2008-03-19 2009-09-24 Bayer Cropscience Sa Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
CN101977503B (zh) * 2008-03-19 2014-11-19 拜尔农科股份公司 杀真菌剂肟基-四唑衍生物
JP5373766B2 (ja) 2008-03-24 2013-12-18 日本曹達株式会社 植物病害防除剤
EP2271641A1 (en) * 2008-04-22 2011-01-12 Bayer CropScience AG Fungicide hydroximoyl-heterocycles derivatives
KR101309978B1 (ko) 2008-07-02 2013-09-17 닛뽕소다 가부시키가이샤 식물 성장 촉진제
EP2303864A1 (en) 2008-07-04 2011-04-06 Bayer CropScience AG Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
CA2728474A1 (en) 2008-07-04 2010-01-07 Bayer Cropscience Ag Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
JP2012510446A (ja) * 2008-11-28 2012-05-10 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー テトラゾリルオキシム誘導体と殺真菌剤活性物質又は殺虫剤活性物質を含んでいる殺有害生物剤組成物
EP2376464A1 (en) * 2008-12-09 2011-10-19 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Fungicide hydroximoyl-heterocycles derivatives
TW201031331A (en) * 2009-02-19 2010-09-01 Bayer Cropscience Ag Pesticide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and a fungicide or an insecticide active substance
WO2010100876A1 (ja) 2009-03-02 2010-09-10 日本曹達株式会社 テトラゾイルオキシム誘導体およびその塩、ならびに植物病害防除剤
WO2010103783A1 (ja) * 2009-03-11 2010-09-16 日本曹達株式会社 １－アルキル－５－ベンゾイル－１ｈ－テトラゾール誘導体の製造方法
CN105399666A (zh) * 2009-12-28 2016-03-16 拜尔农科股份公司 杀真菌剂肟基-杂环衍生物
BR112012012107B1 (pt) * 2009-12-28 2019-08-20 Bayer Cropscience Ag Composto, composição fungicida e método para controlar fungos fitopatogênico de culturas
TW201141381A (en) 2009-12-28 2011-12-01 Bayer Cropscience Ag Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
ES2557385T3 (es) * 2010-02-26 2016-01-25 Nippon Soda Co., Ltd. Derivado de tetrazoliloxima o una sal del mismo y germicida
KR101409137B1 (ko) * 2010-03-12 2014-06-17 닛뽕소다 가부시키가이샤 피리딘 고리 함유 화합물, 및 할로겐화피콜린 유도체 및 테트라졸릴옥심 유도체의 제조 방법
MX2012010538A (es) 2010-03-16 2013-01-28 Nippon Soda Co Agente para el control de enfermedades en plantas.
BR112012026785B1 (pt) 2010-04-20 2022-04-05 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, método para controlar fungos fitopatogênicos e método para aprimorar a saúde da planta
US20130116287A1 (en) * 2010-04-28 2013-05-09 Christian Beier Fungicide hydroximoyl-heterocycles derivatives
WO2011134911A2 (en) 2010-04-28 2011-11-03 Bayer Cropscience Ag Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
KR20130036280A (ko) * 2010-06-22 2013-04-11 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 5-치환된 1-알킬테트라졸릴 옥심 유도체의 제조 방법
TWI511965B (zh) * 2010-06-28 2015-12-11 Bayer Ip Gmbh 製備５－取代１－烷基四唑基肟衍生物之方法
WO2012045798A1 (en) * 2010-10-07 2012-04-12 Bayer Cropscience Ag Fungicide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and a thiazolylpiperidine derivative
US20130289077A1 (en) 2010-12-29 2013-10-31 Juergen Benting Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
EP2474542A1 (en) 2010-12-29 2012-07-11 Bayer CropScience AG Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
BR112013023502A2 (pt) 2011-03-14 2016-08-02 Bayer Ip Gmbh composto fórmula (i), composição fungicida, método para o controle de fungos fitopatogênicos de culturas, utilização dos compostos de fórmula (i) e processo para a produção das composições
KR20130121979A (ko) * 2011-03-18 2013-11-06 닛뽕소다 가부시키가이샤 수현탁상 농원예용 살균제 조성물
US20140051575A1 (en) * 2011-04-08 2014-02-20 Juergen Benting Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
JP2014524455A (ja) 2011-08-22 2014-09-22 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 殺真菌性ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体
TWI568721B (zh) 2012-02-01 2017-02-01 杜邦股份有限公司 殺真菌之吡唑混合物
TWI547489B (zh) * 2012-02-09 2016-09-01 拜耳知識產權公司 Ｎ－羥基－１－（１－烷基－１ｈ－四唑－５－基）－１－苯亞甲胺衍生物的製備方法
RU2581828C2 (ru) * 2012-03-13 2016-04-20 Ниппон Сода Ко., Лтд. Производное тетразолилгидроксиимина, способ его очистки и способ его получения
KR101639507B1 (ko) 2012-06-12 2016-07-13 닛뽕소다 가부시키가이샤 1ｈ-테트라졸 유도체의 제조 방법
CN104350038B (zh) 2012-06-12 2017-05-24 日本曹达株式会社 叠氮化合物的制造方法和1h‑四唑衍生物的制造方法
CN108935454A (zh) * 2012-07-19 2018-12-07 日本曹达株式会社 水分散粒剂
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
EP2925732A1 (en) 2012-11-27 2015-10-07 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2928873A1 (en) 2012-11-27 2015-10-14 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
US20150307459A1 (en) 2012-11-27 2015-10-29 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol Compounds and Their Use as Fungicides
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
WO2014086856A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide
WO2014086850A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii
WO2014086854A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator
EP2746255A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014095534A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746279A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746278A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746262A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi
US20150307460A1 (en) 2012-12-19 2015-10-29 Basf Se Substituted Triazoles and Imidazoles and Their Use as Fungicides
EP2746263A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituted triazoles and imidazoles
WO2014095548A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746266A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746264A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2935237A1 (en) 2012-12-19 2015-10-28 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
EP2934147B1 (en) 2012-12-20 2019-11-27 BASF Agro B.V. Compositions comprising a triazole compound
EP2746260A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014124850A1 (en) 2013-02-14 2014-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
CN105007740B (zh) * 2013-03-05 2017-05-03 日本曹达株式会社 防除卵菌类以外的植物病原性丝状菌的方法
EP2813499A1 (en) 2013-06-12 2014-12-17 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2815647A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2815649A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
WO2015011615A1 (en) 2013-07-22 2015-01-29 Basf Corporation Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2839745A1 (en) 2013-08-21 2015-02-25 Basf Se Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate
CA2923101A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EA201600326A1 (ru) 2013-10-18 2016-10-31 Басф Агрокемикэл Продактс Б.В. Применение пестицидного активного производного карбоксамида в способах применения и обработки семян и почвы
CN105873909A (zh) 2013-12-12 2016-08-17 巴斯夫欧洲公司 取代的[1,2,4]三唑和咪唑化合物
CN105829296A (zh) 2013-12-18 2016-08-03 巴斯夫欧洲公司 带有亚胺衍生的取代基的唑类化合物
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
RU2673722C2 (ru) 2014-03-20 2018-11-29 Мицуи Кемикалз Агро, Инк. Композиция для борьбы с болезнями растений и способ борьбы с болезнями растений путем ее применения
UA117521C2 (uk) 2014-03-26 2018-08-10 Басф Се Заміщені [1,2,4]триазольні та імідазольні сполуки як фунгіциди
EP2924027A1 (en) 2014-03-28 2015-09-30 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds
EP2949649A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2949216A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2952507A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2952512A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP3756464A1 (en) 2014-06-06 2020-12-30 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
EP2952506A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
EP3204390B1 (en) 2014-10-06 2019-06-05 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
RU2707051C2 (ru) 2014-10-24 2019-11-21 Басф Се Неамфолитные, кватернизируемые и водорастворимые полимеры для модифицирования поверхностного заряда твердых частиц
US20180368404A1 (en) 2014-11-06 2018-12-27 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
WO2016071167A1 (en) 2014-11-07 2016-05-12 Basf Se Pesticidal mixtures
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
WO2016124769A1 (en) 2015-02-06 2016-08-11 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
BR112017015061B1 (pt) 2015-02-11 2022-09-27 Basf Se Mistura pesticida compreendendo um composto ativo de fórmula ia e broflanilida
US11064696B2 (en) 2015-04-07 2021-07-20 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
RU2017143177A (ru) 2015-05-12 2019-06-13 Басф Се Тиоэфирные соединения в качестве ингибиторов нитрификации
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
KR20180059891A (ko) 2015-10-02 2018-06-05 바스프 에스이 해충 방지제로서의 2-클로로피리미딘-5-일 치환기를 갖는 이미노 화합물
CN108137533A (zh) 2015-10-05 2018-06-08 巴斯夫欧洲公司 防治植物病原性真菌的吡啶化合物
EP3371177A1 (en) 2015-11-02 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018008288A2 (pt) 2015-11-04 2018-10-30 Basf Se uso de compostos de fórmula, compostos de fórmula, mistura, composição agroquímica e método para combater fungos
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3373732A1 (en) 2015-11-13 2018-09-19 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018009579A2 (pt) 2015-11-13 2018-11-06 Basf Se composto da fórmula i, mistura, composição agroquímica, uso de composto e método de combate a fungos
US10499644B2 (en) 2015-11-19 2019-12-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CA3003949A1 (en) 2015-11-19 2017-05-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US11076600B2 (en) 2015-11-30 2021-08-03 Basf Se Mixtures of cis-jasmone and bacillus amyloliquefaciens
CN108290840A (zh) 2015-12-01 2018-07-17 巴斯夫欧洲公司 作为杀真菌剂的吡啶化合物
BR112018010140A8 (pt) 2015-12-01 2019-02-26 Basf Se compostos de fórmula, composição, utilização de um composto de fórmula, método para o combate de fungos fitopatogênicos e semente
EP3205208A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides
US20190077809A1 (en) 2016-03-09 2019-03-14 Basf Se Spirocyclic Derivatives
BR112018017034A2 (pt) 2016-03-10 2018-12-26 Basf Se misturas e seu uso, composição agroquímica, método de controle de fungos daninhos fitopatogênicos e material de propagação vegetal
BR112018068042A2 (pt) 2016-03-11 2019-01-08 Basf Se métodos para controlar pragas de plantas, material de propagação de planta e uso de um ou mais compostos de fórmula i
EP3429358A1 (en) 2016-03-16 2019-01-23 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on fruits
EP3429357A1 (en) 2016-03-16 2019-01-23 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on cereals
US11241012B2 (en) 2016-03-16 2022-02-08 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on soybean
WO2017167832A1 (en) 2016-04-01 2017-10-05 Basf Se Bicyclic compounds
US10986839B2 (en) 2016-04-11 2021-04-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017198588A1 (en) 2016-05-18 2017-11-23 Basf Se Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors
WO2018050421A1 (en) 2016-09-13 2018-03-22 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
CN108184880A (zh) * 2016-12-08 2018-06-22 深圳诺普信农化股份有限公司 含有picarbutrazox的杀菌组合物
CN110291072A (zh) 2016-12-16 2019-09-27 巴斯夫欧洲公司 农药化合物
BR112019011293A2 (pt) 2016-12-19 2019-10-08 Basf Se compostos de fórmula i, intermediários, composição agroquímica, uso e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CN106665623A (zh) * 2016-12-20 2017-05-17 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 一种含有picarbutrazox的杀菌组合物及其应用
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
BR112019014061A2 (pt) 2017-01-23 2020-02-04 Basf Se compostos de fórmula i, intermediários b, intermediários c, intermediários ii e intermediários d, composição, uso, método para combater fungos fitopatogênicos, semente e processo para a síntese dos compostos de fórmula i
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
BR112019015338B1 (pt) 2017-02-21 2023-03-14 Basf Se Compostos de fórmula i, composição agroquímica, semente revestida, uso dos compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
ES2950451T3 (es) 2017-03-28 2023-10-10 Basf Se Compuestos plaguicidas
MX2019011785A (es) 2017-03-31 2019-11-18 Basf Se Proceso para preparar compuestos de 2,3-dihidrotiazolo[3,2-a]pirim idin-4-io quirales.
EP3606914A1 (en) 2017-04-06 2020-02-12 Basf Se Pyridine compounds
CA3056347A1 (en) 2017-04-07 2018-10-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
MX2019012468A (es) 2017-04-20 2019-12-11 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de fenilamina.
JP2020517672A (ja) 2017-04-26 2020-06-18 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺有害生物剤としての置換スクシンイミド誘導体
EP3618629A1 (en) 2017-05-02 2020-03-11 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
CN110621669A (zh) 2017-05-04 2019-12-27 巴斯夫欧洲公司 防除植物病原性真菌的取代5-卤代烷基-5-羟基异噁唑类
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018202737A1 (en) 2017-05-05 2018-11-08 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole compounds
JP2020519607A (ja) 2017-05-10 2020-07-02 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 二環式殺有害生物性化合物
WO2018210658A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210661A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210659A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210660A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3625215B1 (en) 2017-05-18 2023-09-13 PI Industries Ltd Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms
US11737463B2 (en) 2017-05-30 2023-08-29 Basf Se Pyridine and pyrazine compounds
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
CN110770235A (zh) 2017-06-16 2020-02-07 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物
US20200190043A1 (en) 2017-06-19 2020-06-18 Basf Se 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi
WO2018234202A1 (en) 2017-06-19 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED PYRIMIDINIUM COMPOUNDS AND DERIVATIVES FOR CONTROLLING HARMFUL ANIMALS
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
CN109305964B (zh) * 2017-07-27 2019-10-18 东莞东阳光科研发有限公司 杀真菌剂肟基-四唑衍生物
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
EP3915379A1 (en) 2017-08-29 2021-12-01 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
US11076596B2 (en) 2017-09-18 2021-08-03 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
US11399543B2 (en) 2017-10-13 2022-08-02 Basf Se Substituted 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidiniumolates for combating animal pests
EP3713936B1 (en) 2017-11-23 2021-10-20 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
WO2019115343A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
EP3728204A1 (en) 2017-12-20 2020-10-28 PI Industries Ltd. Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
CN111491925B (zh) 2017-12-21 2023-12-29 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
UA127764C2 (uk) 2018-01-09 2023-12-27 Басф Се Силілетинілгетарильні сполуки як інгібітори нітрифікації
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
EP3746439A2 (en) 2018-01-30 2020-12-09 PI Industries Ltd. Oxadiazoles for use in controlling phytopathogenic fungi
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
US20200354321A1 (en) 2018-02-07 2020-11-12 Basf Se New pyridine carboxamides
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
KR20200128052A (ko) 2018-02-28 2020-11-11 바스프 에스이 질화작용 저해제로서의 알콕시피라졸의 용도
CA3089381A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
CA3093781A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of n-functionalized alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
BR112020015467A2 (pt) 2018-02-28 2020-12-08 Basf Se Misturas fungicidas, composição fungicida, métodos para controlar fungos fitopatogênicos, para melhorar a saúde das plantas e para proteção de material de propagação de plantas contra fungos fitopatogênicos e material de propagação de planta
CN111801014B (zh) 2018-03-01 2022-05-27 巴斯夫农业公司 氯氟醚菌唑的杀真菌组合物
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
BR112020018403A2 (pt) 2018-03-09 2020-12-22 Pi Industries Ltd. Compostos heterocíclicoscomo fungicidas
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
CN110301450A (zh) * 2018-03-20 2019-10-08 江苏龙灯化学有限公司 四唑吡氨酯在降低或防止作物病害中的用途
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
WO2019202459A1 (en) 2018-04-16 2019-10-24 Pi Industries Ltd. Use of 4-substituted phenylamidine compounds for controlling disease rust diseases in plants
CN110452220B (zh) * 2018-04-26 2020-08-14 东莞市东阳光农药研发有限公司 肟衍生物及其在农业中的应用
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CN112423590B (zh) 2018-05-15 2022-07-08 巴斯夫欧洲公司 包含benzpyrimoxan和oxazosulfyl的混合物和用途以及它们的施用方法
KR102540089B1 (ko) * 2018-05-16 2023-06-05 닛뽕소다 가부시키가이샤 약해 경감제
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
DK3826982T3 (da) 2018-07-23 2024-01-22 Basf Se Anvendelse af en substitueret thiazolidinforbindelse som nitrificeringshæmmer
CN112424148B (zh) 2018-07-23 2023-08-11 巴斯夫欧洲公司 取代2-噻唑啉作为硝化抑制剂的用途
WO2020035826A1 (en) 2018-08-17 2020-02-20 Pi Industries Ltd. 1,2-dithiolone compounds and use thereof
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
BR112021004526A2 (pt) 2018-09-28 2021-06-08 Basf Se uso do composto, métodos de proteção de plantas, de controle ou combate a pragas invertebradas e de tratamento de sementes e semente
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
US20210392895A1 (en) 2018-10-01 2021-12-23 Pi Industries Limited Novel oxadiazoles
MX2021003430A (es) 2018-10-01 2021-06-15 Pi Industries Ltd Nuevos oxadiazoles.
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
EP3887357A1 (en) 2018-11-28 2021-10-06 Basf Se Pesticidal compounds
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
US20230031024A1 (en) 2018-12-18 2023-02-02 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
WO2020133123A1 (zh) * 2018-12-28 2020-07-02 东莞市东阳光农药研发有限公司 肟基-四唑衍生物及其在农业中的应用
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
MX2021012325A (es) 2019-04-08 2022-05-18 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos.
BR112021020232A2 (pt) 2019-04-08 2021-12-07 Pi Industries Ltd Compostos de oxadiazol inovadores para controlar ou prevenir fungos fitopatogênicos
KR20210150405A (ko) 2019-04-08 2021-12-10 피아이 인더스트리스 엘티디. 식물병원성 진균을 방제 또는 예방하기 위한 신규한 옥사디아졸 화합물
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
US20220202017A1 (en) 2019-05-29 2022-06-30 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
KR20220017940A (ko) 2019-06-06 2022-02-14 바스프 에스이 살진균 n-(피리드-3-일)카르복사미드
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
CN112624965B (zh) * 2019-09-24 2024-01-16 东莞市东阳光农药研发有限公司 一种新型肟类衍生物及其在农业中应用
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
AR120374A1 (es) 2019-11-08 2022-02-09 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
CN112979628B (zh) * 2019-12-12 2024-04-26 东莞市东阳光农药研发有限公司 二苯醚取代的肟类衍生物及其在农业中的应用
JP2023507527A (ja) 2019-12-23 2023-02-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 酵素によって増強された農薬化合物の根からの取り込み
IL295033B1 (en) 2020-01-29 2024-05-01 Nippon Soda Co A preparation for agriculture and horticulture
WO2021170463A1 (en) 2020-02-28 2021-09-02 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in turf
BR112022017563A2 (pt) 2020-03-04 2022-10-18 Basf Se Uso de compostos, composição agroquímica e método para combater fungos fitopatogênicos nocivos
WO2021209360A1 (en) 2020-04-14 2021-10-21 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP4143167B1 (en) 2020-04-28 2024-05-15 Basf Se Pesticidal compounds
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
AR123264A1 (es) 2020-08-18 2022-11-16 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterocíclicos para combatir los hongos fitopatógenos
UY39424A (es) 2020-09-15 2022-03-31 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
AR123501A1 (es) 2020-09-15 2022-12-07 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
AR123594A1 (es) 2020-09-26 2022-12-21 Pi Industries Ltd Compuestos nematicidas y uso de los mismos
WO2022089969A1 (en) 2020-10-27 2022-05-05 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
WO2022090071A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Use of mefenpyr-diethyl for controlling phytopathogenic fungi
WO2022090069A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Compositions comprising mefenpyr-diethyl
WO2022106304A1 (en) 2020-11-23 2022-05-27 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
AR124796A1 (es) 2021-02-02 2023-05-03 Basf Se Acción sinérgica de dcd y alcoxipirazoles como inhibidores de la nitrificación
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
AR125764A1 (es) 2021-05-05 2023-08-09 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterociclicos condensados para combatir hongos fitopatogenos
EP4337012A1 (en) 2021-05-11 2024-03-20 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
CA3219311A1 (en) 2021-05-18 2022-11-24 Basf Se New substituted quinolines as fungicides
CA3218900A1 (en) 2021-05-18 2022-11-24 Wassilios Grammenos New substituted pyridines as fungicides
IL308534A (en) 2021-05-18 2024-01-01 Basf Se New converted pyridines as fungicides
CN117355504A (zh) 2021-05-21 2024-01-05 巴斯夫欧洲公司 乙炔基吡啶化合物作为硝化抑制剂的用途
CN117440946A (zh) 2021-05-21 2024-01-23 巴斯夫欧洲公司 N-官能化的烷氧基吡唑化合物作为硝化抑制剂的用途
AR125925A1 (es) 2021-05-26 2023-08-23 Pi Industries Ltd Composicion fungicida que contiene compuestos de oxadiazol
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
EP4358725A1 (en) 2021-06-21 2024-05-01 Basf Se Metal-organic frameworks with pyrazole-based building blocks
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
CN117794908A (zh) 2021-08-02 2024-03-29 巴斯夫欧洲公司 (3-喹啉基)-喹唑啉
WO2023011958A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Basf Se (3-pirydyl)-quinazoline
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
AR127972A1 (es) 2021-12-17 2024-03-13 Pi Industries Ltd Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023171593A1 (ja) * 2022-03-07 2023-09-14 日本曹達株式会社 塩ストレスによる植物への影響を軽減または予防する方法
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2023208447A1 (en) 2022-04-25 2023-11-02 Basf Se An emulsifiable concentrate having a (substituted) benzaldehyde-based solvent system
GB202209321D0 (en) * 2022-06-24 2022-08-10 Redag Crop Prot Ltd Agricultural chemicals
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4342885A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Basf Se N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides
EP4361126A1 (en) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv
WO2024104813A1 (en) 2022-11-14 2024-05-23 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2024104822A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted tetrahydrobenzodiazepine as fungicides
WO2024104823A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se New substituted tetrahydrobenzoxazepine
WO2024104814A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2024104815A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted benzodiazepines as fungicides
WO2024104818A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted benzodiazepines as fungicides
EP4389210A1 (en) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2944446A1 (de) 1979-11-03 1981-06-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Trisubstituierte benzyl-oximether, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
CA1300137C (en) 1985-12-27 1992-05-05 Hiroshi Hamaguchi Pyrazole oxime derivative and its production and use
US5055481A (en) * 1989-03-24 1991-10-08 Wakamoto Pharmaceutical Co., Ltd. Tetrazole derivatives and aldose reductase inhibition therewith
ES2110421T5 (es) 1990-06-27 2004-12-01 Basf Aktiengesellschaft O-bencil-oximeteres y los agentes protectores de las plantas que contienen estos compuestos.
IT1251474B (it) 1991-09-13 1995-05-15 Mini Ricerca Scient Tecnolog Derivati ossimici ad attivita' fungicida
JPH07252242A (ja) 1994-03-11 1995-10-03 Sagami Chem Res Center ４，５−置換−１，２，３−チアジアゾール誘導体及びその製造方法、並びに農園芸用植物病害防除剤
US6048885A (en) * 1994-04-01 2000-04-11 Shionogi & Co., Ltd. Oxime derivative and bactericide containing the same as active ingredient
PT1038874E (pt) * 1997-12-10 2004-06-30 Dainippon Ink & Chemicals Derivados de oxima e produtos agro-quimicos que os contem
JP2000351772A (ja) * 1999-06-09 2000-12-19 Sagami Chem Res Center 新規オキシム誘導体の製造方法
WO2000075138A1 (en) 1999-06-09 2000-12-14 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Oxime derivatives, process for the preparation thereof and pesticides

Also Published As

Publication number Publication date
AU2002328627B2 (en) 2007-09-20
CA2457061C (en) 2011-03-08
PL368238A1 (en) 2005-03-21
WO2003016303A1 (fr) 2003-02-27
RU2004104638A (ru) 2005-07-10
US7183299B2 (en) 2007-02-27
PL204568B1 (pl) 2010-01-29
ATE416172T1 (de) 2008-12-15
KR20040027895A (ko) 2004-04-01
TW577883B (en) 2004-03-01
CN1259318C (zh) 2006-06-14
EP1426371A1 (en) 2004-06-09
NZ531160A (en) 2005-12-23
IL160439A0 (en) 2004-07-25
HUP0401103A3 (en) 2005-11-28
PT1426371E (pt) 2008-12-31
HUP0401103A2 (hu) 2004-09-28
BRPI0212034B1 (pt) 2018-01-30
EP1426371A4 (en) 2004-12-22
ES2315392T3 (es) 2009-04-01
CN1553907A (zh) 2004-12-08
DE60230164D1 (de) 2009-01-15
ZA200401272B (en) 2005-03-18
DK1426371T3 (da) 2009-01-26
US20070105926A1 (en) 2007-05-10
BR0212034A (pt) 2004-08-03
IL160439A (en) 2010-06-16
KR100855652B1 (ko) 2008-09-03
MXPA04001507A (es) 2004-05-31
US20050070439A1 (en) 2005-03-31
CY1109016T1 (el) 2014-07-02
CA2457061A1 (en) 2003-02-27
EP1426371B1 (en) 2008-12-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU226907B1 (en) Tetrazoyl oxime derivatives and fungicidal compositions containing thereof
RU2193035C2 (ru) Производные оксима, средство для борьбы с заболеваниями растений, способ получения гидроксииминосоединения, способ получения производного оксима, гидроксииминосоединения
JP2004519464A (ja) 農業における殺菌剤としてのカルボキサミド
JPH04288005A (ja) 複素環置換スルホン類を基材とした殺菌殺カビ剤
JP2005530831A (ja) 殺真菌性活性物質混合剤
JP4330313B2 (ja) テトラゾイルオキシム誘導体及びこれを有効成分とする農薬
WO2010055909A1 (ja) 農園芸用病害虫防除剤組成物
EP0313091B1 (en) Amide derivatives, processes for production thereof, and agricultural-horticultural fungicide containing them
CZ282767B6 (cs) Pyrazolové sloučeniny
WO2017213137A1 (ja) 新規化合物およびこれを有効成分とする農園芸用薬剤
JPH03153657A (ja) 置換アミノ酸アミド誘導体類、それらの製造および使用
CN107108523B (zh) 氨基甲酸酯化合物及其用途
CN107207436B (zh) 氨基甲酸酯化合物及其用途
JP2000103710A (ja) 殺菌剤組成物及びその使用方法
WO2010058830A1 (ja) 農園芸用植物の病害防除方法
CN107108513B (zh) 氨基甲酸酯化合物及其用途
JP2002193715A (ja) 新規農園芸用殺菌剤組成物
WO1999023084A1 (fr) Derive de thiadiazole carboxamide, agent phytosanitaire, et utilisation
JP2001172270A (ja) ５−カルボキサニリド−２，４−ビス−トリフルオロメチル−チアゾール
JP2002193713A (ja) 農園芸用殺菌剤組成物
JPH11335364A (ja) 新規な酸アニリド誘導体およびこれを有効成分とする植物病害防除剤
JP3704732B2 (ja) ジチオカルボンイミド誘導体およびその用途
JPH01160956A (ja) Ｎ−置換ジクロロマレイミド類
JP3086316B2 (ja) フェニルカーバメート誘導体、その製造法及び該誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2024117205A1 (ja) 双環式ピリジン誘導体およびその塩、並びに、当該誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤

Legal Events

Date Code Title Description
NF4A Restoration of patent protection