JP2005530831A - 殺真菌性活性物質混合剤 - Google Patents

Abstract

本発明は、式（Ｉ）：
【化５】

の２−［α−｛［（α−メチル−３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ］オキシ｝−ｏ−トリル］グリオキシル酸メチルエステルＯ−メチルオキシム（トリフロキシストロビン）及び本明細書中に記載の式（ＩＩ）の活性物質（プロチオコナゾール）を主成分とし、優れた殺真菌性特性を有する新規な活性物質混合剤に関する。

Description

本発明は、公知の２−［α−｛［（α−メチル−３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ］オキシ｝−ｏ−トリル］グリオキシル酸メチルエステルＯ−メチルオキシム及び公知のトリアゾール誘導体を含み、植物病原性真菌を防除するのに非常に適した新規な活性化合物混合剤に関する。

２−［α−｛［（α−メチル−３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ］オキシ｝−ｏ−トリル］−グリオキシル酸メチルエステルＯ−メチルオキシムが殺真菌特性を有することは既知である（欧州特許出願公開第４６０５７５号明細書参照）。この化合物の活性は良好であるが、施用量が少ないときには殺真菌特性が満足いかないときがある。

更に、多数のアゾール誘導体が真菌を防除するために使用され得ることも既知である（「農薬マニュアル(Pesticide Manual)」，第１１版，ｐ．１１４４（１９９７年）発行参照）。しかしながら、これらの化合物の活性も施用量が少ないときには必ずしも満足いかない。

今回、式（Ｉ）：

の２−［α−｛［（α−メチル−３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ］オキシ｝−ｏ−トリル］グリオキシル酸メチルエステルＯ−メチルオキシム及び
式（ＩＩ）：

の化合物を含む新規な活性化合物混合剤が非常に良好な殺真菌特性を有することを知見した。

驚くことに、本発明の活性化合物混合剤の殺真菌作用は各活性化合物の殺真菌作用の和よりもかなり高い。従って、活性の付加的ではなく予測できない真の相乗効果が存在する。

本発明の活性化合物混合剤中に式（Ｉ）の活性化合物に加えて存在する成分は公知である。具体的には、式（Ｉ）の化合物は欧州特許出願公開第４６０５７５号明細書、式（ＩＩ）の化合物は国際特許出願公開第９６／１６０４８号パンフレットに記載されている。

本発明の活性化合物混合剤中に活性化合物が特定の重量比で存在する場合に相乗効果が特に顕著である。しかしながら、活性化合物混合剤中の活性化合物の重量比は比較的広範囲で変更可能である。通常、式（Ｉ）の活性化合物１重量部あたり式（ＩＩ）の化合物は０．０２〜２０重量部、好ましくは０．０５〜１０重量部存在する。

本発明の活性化合物混合剤は非常に良好な殺真菌特性を有し、植物病原性真菌、例えばネコブカビ類、卵菌類、ツボカビ類、接合菌類、子のう菌類、担子菌類、不完全菌類等を防除するために使用され得る。

本発明の活性化合物混合剤は、穀類病の真菌、例えばウドンコカビ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）、コクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）、ピレノフォーラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）、リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）、フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）及びレプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）を防除するため；非穀類作物（例えば、つる、果物、落花生、野菜）の真菌、例えばエキビョウキン（Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ）、タンジクツユカビ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）、クサレカビ（Ｐｙｔｈｉｕｍ）感染を防除するため；うどんこ病真菌、例えばスファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）またはアンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）を防除するため；斑点病の原因生物、例えばベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）、アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）及びセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）を防除するため；リゾクトーニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）、スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）及びスクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）を防除するために特に適している。

活性化合物混合剤は植物病を防除するために必要な濃度で植物により十分許容され、植物の地上部分、繁殖ストック及び種子、土壌を処理できる。本発明の活性化合物混合剤は葉面散布のために使用され得、また種子粉衣として使用され得る。

本発明の活性化合物混合剤は、収穫物収率を向上させるためにも使用され得る。更に、この混合剤の毒性は低く、植物により十分許容される。

本発明によれば、すべての植物及び植物部分を処理することができる。本発明において、植物とは所望するもののみならず所望しない野生植物または作物（天然に存在する作物をも含む）のようなすべての植物及び植物集団を意味すると理解される。作物は、慣用の育種及び最適化方法により、またはバイオテクノロジー及び遺伝子工学方法により、またはこれらの方法の組合せにより得ることができる植物であり得、この中にはトランスジェニック植物及び植物育種家の証明書により保護され得るまたは得ない植物品種が含まれる。植物部分とは、苗、葉、花及び根のような地上及び地下にある植物のすべての部分及び器官を意味し、その例として葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎が挙げられ得る。植物部分には収穫した植物及び発育物、生殖繁殖物、例えば苗、塊茎、根茎、挿木及び種子も含まれる。

本発明による植物及び植物部分の活性化合物による処理は直接にまたはその周囲、生息地または貯蔵スペースに対して慣用の処理方法に従って、例えば浸漬、液剤散布、蒸発、噴霧、全面散布、ブラシかけ(brushing-on)により、及び繁殖材料の場合、特に種子の場合には単層または多層コーティングを施すことにより実施する。

本発明の活性化合物混合剤を一般的な製剤、例えば溶液、乳濁液、懸濁液、粉剤、フォーム剤、ペースト剤、粒剤、エアゾール剤、及びポリマー物質及び種子用コーティング組成物中にマイクロカプセル化、ＵＬＶ製剤に変換させてもよい。

前記製剤は公知の方法により、例えば活性化合物または活性化合物混合物を液体溶媒、加圧下で液化ガス及び／または固体担体である増量剤と混合し、場合により乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤である界面活性剤を使用することにより調製される。使用する増量剤が水のとき、例えば補助溶媒として有機溶媒を使用してもよい。本質的に、好適な液体溶媒には、芳香族類（例えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン）、塩素化芳香族類または塩素化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、クロロエチレンまたはジクロロメタン）、脂肪族炭化水素類（例えば、シクロヘキサンまたは石油分画のようなパラフィン）、アルコール類（例えば、ブタノールまたはグリコール）並びにそのエーテル類及びエステル類、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド）、または水が含まれる。液化ガス増量剤または担体とは、周囲温度及び大気圧下でガスである液体、例えばブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素のようなエアゾール噴射剤を意味すると理解されたい。好適な固体担体の例は、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土）及び粉砕合成鉱物（例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケート）である。粒剤用の好適な固体担体の例は、粉砕・分画化天然岩（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰石）、無機及び有機食物の合成顆粒、有機材料の顆粒（例えば、おが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの茎）である。好適な乳化剤及び／または発泡剤の例は、ノニオン性及びアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、アルキルアリールポリグリコールエーテルのようなポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート）、またはタンパク質水解物である。好適な分散剤の例は、リグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースである。

増粘剤、例えばカルボキシメチルセルロースや粉末、顆粒またはラテックス形態の天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアガム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル）、または天然リン脂質（例えば、セファリン及びレシチン）及び合成リン脂質を製剤中に使用することができる。他の添加剤は鉱油及び植物油であり得る。

無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー）及び有機染料（例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料）のような着色剤及び微量栄養素（例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩）を使用することができる。

製剤は通常０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含む。

本発明の活性化合物混合剤はそのままでまたは製剤の形態で、例えば活性スペクトルを拡大したり耐性の発生を防止するために公知の殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤と混合して使用され得る。多くの場合、相乗効果が得られる。すなわち、混合物の活性は各成分の活性よりも高い。

除草剤、肥料や生長調節物質のような他の公知の活性化合物と混合することも可能である。

活性化合物混合剤はそのままで、製剤の形態で、または前記製剤から調製した使用形態（例えば、用時使用される溶液、乳剤、エマルション、懸濁液、水和剤、可溶性粉末及び粒剤）として使用され得る。施用は慣用方法で、例えば灌水、液剤散布、噴霧、散布、展着により、乾燥種子処理のための粉末として、種子処理のための溶液として、種子処理のための水溶性粉末として、スラリー処理のための水溶性粉末として、または外被(encrusting)により使用される。

本発明の活性化合物混合剤を使用するとき、施用量は施用のタイプに応じて比較的広範囲で変更可能である。植物部分を処理するときの活性化合物混合剤の施用量は通常１ヘクタールあたり０．１〜１０，０００ｇ、好ましくは１０〜１，０００ｇである。種子処理するときの活性化合物の施用量は通常種子１ｋｇあたり０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇである。土壌処理するときの活性化合物の施用量は通常１ヘクタールあたり０．１〜１０，０００ｇ、好ましくは１〜５，０００ｇである。

殺真菌剤において、活性化合物混合剤の殺真菌活性が別々に施用したときの活性化合物の総活性を超えるときに相乗効果が常に存在する。

活性化合物の所与混合剤について予測される活性は、下記するようにＳ．Ｒ．Ｃｏｌｂｙ，「除草剤混合剤の相乗的及び拮抗応答の計算(Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations)」，Ｗｅｅｄｓ，１５：２０−２２（１９６７）に従って計算することができる。

Ｘは活性化合物Ａをｍｇ／ｈａの施用量で施用したときの効力であり、Ｙは活性化合物Ｂをｎｇ／ｈａの施用量で施用したときの効力であり、Ｅ_１は活性化合物Ａ及びＢをそれぞれｍｇ／ｈａ及びｎｇ／ｈａの施用量で施用したときの効力であるとすると、

効力は％で計算する。０％はコントロールの効力に相当する効力であり、１００％の効力は感染が観察されないことを意味する。

実際の殺真菌活性が計算値を超えるならば、混合剤の活性は超加法的であり、すなわち相乗効果が存在する。この場合、実際観察された効力が上記式から計算した予測効力Ｅ_１の値よりも高くなければならない。

（実施例Ａ）
レプトスフェリア・ノドラム試験（小麦）／防除：
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物混合物を溶媒としての２５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及び乳化剤としての０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテルと混合し、濃厚物を所望濃度まで水で希釈する。

防除活性を試験するために、幼植物に活性化合物の調製物を指定施用量スプレーする。スプレー膜が乾燥したら、植物にレプトスフェリア・ノドラム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の胞子懸濁液をスプレーする。植物を２０℃／相対湿度１００％のインキュベーション室に４８時間置く。

植物を約１５℃／相対湿度約８０％の温室に置く。

接種から１０日目に評価を実施する。０％はコントロールに相当する効力を意味し、１００％の効力は感染が全く観察されないことを意味する。

（実施例Ｂ）
サビ菌試験（小麦）／治療：
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物混合物を溶媒としての２５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及び乳化剤としての０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテルと混合し、濃厚物を所望濃度まで水で希釈する。

治療活性を試験するために、幼植物に０．１％水性寒天溶液中の赤サビ病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子懸濁液を接種する。接種から４８時間後、植物に活性化合物の調製物を指定施用量スプレーする。

サビ病斑の発生を促進するために植物を約２０℃／相対湿度約８０％の温室に置く。

接種から１０日目に評価を実施する。０％はコントロールに相当する効力を意味し、１００％の効力は感染が全く観察されないことを意味する。

Claims (5)

1. 式（Ｉ）：
   

   

   の化合物及び式（ＩＩ）：
   

   

   の化合物を含む活性化合物混合剤。
2. 活性化合物混合剤中、式（Ｉ）の活性化合物の式（ＩＩ）の活性化合物に対する重量比が１：０．０２〜１：２０であることを特徴とする請求の範囲第１項に記載の組成物。
3. 請求の範囲第１項に記載の活性化合物混合剤を真菌及び／またはその生育地に施用することを特徴とする真菌の防除方法。
4. 真菌を防除するための請求の範囲第１項に記載の活性化合物混合剤の使用。
5. 請求の範囲第１項に記載の活性化合物混合剤を増量剤及び／または界面活性剤と混合することを特徴とする殺真菌性組成物の製造方法。