RU2017143177A - Тиоэфирные соединения в качестве ингибиторов нитрификации - Google Patents

Тиоэфирные соединения в качестве ингибиторов нитрификации Download PDF

Info

Publication number
RU2017143177A
RU2017143177A RU2017143177A RU2017143177A RU2017143177A RU 2017143177 A RU2017143177 A RU 2017143177A RU 2017143177 A RU2017143177 A RU 2017143177A RU 2017143177 A RU2017143177 A RU 2017143177A RU 2017143177 A RU2017143177 A RU 2017143177A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
aryl
urea
halogen
heterocyclyl
Prior art date
Application number
RU2017143177A
Other languages
English (en)
Inventor
Барбара Наве
Йоахим Дикхаут
Петер НЕСВАДБА
Михирет Текесте СИСАЙ
Александер Виссемайер
Вольфрам Церулла
Грегор Пасда
Олоф ВОЛЛКВИСТ
Алан Франсис КУННИНГАМ
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2017143177A publication Critical patent/RU2017143177A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C337/00—Derivatives of thiocarbonic acids containing functional groups covered by groups C07C333/00 or C07C335/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C337/06—Compounds containing any of the groups, e.g. thiosemicarbazides
    • C07C337/08—Compounds containing any of the groups, e.g. thiosemicarbazides the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. thiosemicarbazones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05C—NITROGENOUS FERTILISERS
    • C05C3/00—Fertilisers containing other salts of ammonia or ammonia itself, e.g. gas liquor
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05C—NITROGENOUS FERTILISERS
    • C05C9/00—Fertilisers containing urea or urea compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05D—INORGANIC FERTILISERS NOT COVERED BY SUBCLASSES C05B, C05C; FERTILISERS PRODUCING CARBON DIOXIDE
    • C05D9/00—Other inorganic fertilisers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05F—ORGANIC FERTILISERS NOT COVERED BY SUBCLASSES C05B, C05C, e.g. FERTILISERS FROM WASTE OR REFUSE
    • C05F11/00—Other organic fertilisers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C05—FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05G—MIXTURES OF FERTILISERS COVERED INDIVIDUALLY BY DIFFERENT SUBCLASSES OF CLASS C05; MIXTURES OF ONE OR MORE FERTILISERS WITH MATERIALS NOT HAVING A SPECIFIC FERTILISING ACTIVITY, e.g. PESTICIDES, SOIL-CONDITIONERS, WETTING AGENTS; FERTILISERS CHARACTERISED BY THEIR FORM
    • C05G3/00—Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity
    • C05G3/90—Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity for affecting the nitrification of ammonium compounds or urea in the soil
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/02—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C317/08—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/02—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C317/10—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/18—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C321/12—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C321/20—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C321/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C321/28—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/01—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and halogen atoms, or nitro or nitroso groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/02—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and halogen atoms, or nitro or nitroso groups bound to the same carbon skeleton having sulfur atoms of thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/07—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and halogen atoms, or nitro or nitroso groups bound to the same carbon skeleton having sulfur atoms of thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/46—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms
    • C07C323/47—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/46—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms
    • C07C323/48—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms to nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D233/42—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/28—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/38—One sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/18—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70—Sulfur atoms
    • C07D277/74—Sulfur atoms substituted by carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
    • Y02E50/30—Fuel from waste, e.g. synthetic alcohol or diesel
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P60/00—Technologies relating to agriculture, livestock or agroalimentary industries
    • Y02P60/20—Reduction of greenhouse gas [GHG] emissions in agriculture, e.g. CO2
    • Y02P60/21—Dinitrogen oxide [N2O], e.g. using aquaponics, hydroponics or efficiency measures
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
    • Y02W30/00—Technologies for solid waste management
    • Y02W30/40—Bio-organic fraction processing; Production of fertilisers from the organic fraction of waste or refuse

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Soil Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Fertilizers (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (104)

1. Применение тиоэфирного соединения формулы I
Figure 00000001
или его стереоизомера, соли, таутомера или N-оксида в качестве ингибитора нитрификации,
в которой
R1 и R2 независимо выбраны из Н и C1-С2-алкила;
и в которой
R3 представляет собой
(i) C(=O)Ra, C(=O)ORa, C(=O)NRcRd, C(=N-OH)Ra, C(=N-OH)NRcRd, C(=N-Rb)Ra, C(=N-Rb)NRcRd, C(=N-Rx)Ra, или C(=N-Rx)NRcRd; или
(ii) C1-C8-алкил, С3-С8-циклоалкил, С2-С8-алкенил, С3-С8-циклоалкенил, или С2-С8-алкинил, причем С-атомы этих групп в каждом случае могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из галогена, CN, ORa, NO2, NRcRd, NRb(C=O)Ra, C(=O)Ra, C(=O)ORa, C(=O)NRcRd, S(O)nRa, и S(O)nNRcRd; или
(iii) С6-С14-арил, С5-С14-гетарил, С6-С14-арил-С1-С2-алкил, или С5-С14-гетарил-С1-С2-алкил, причем ароматические фрагменты в каждом случае могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из галогена, CN, Rx, ORa, SRa, NRcRd, NRb(C=O)Ra, NRb(C=O)NRcRd, C(=O)Ra, C(=O)ORa, C(=O)NRcRd, S(O)nRa, S(O)nNRcRd, C1-C4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил, C1-C4-aлкилeн-ORa, C1-C4-aлкилeн-NRcRd, С6-С10-арил, С6-С10-арил-С1С2-алкил, C5-С10-гетарил, С5-С10-гетарил-С1С2-алкил, С5-С10-карбоциклил, С5-С10-карбоциклил-С1-С2-алкил, С5-С10-гетероциклил, и С5-С10-гетероциклил-С1-С2-алкил, причем С6-С10-арил, С5-С10-гетарил, C5-С10-карбоциклил, и С5-С10-гетероциклильные фрагменты в каждом случае могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из галогена, CN, NO2, ОН, SH, NH2, С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-диалкиламино и С1-С4-галогеналкила; или
(iv) C5-С14-карбоциклил, С5-С14-карбоциклил-С1-С2-алкил, С5-С14-гетероциклил, или С5-С14-гетероциклил-С1-С2-алкил, причем гетероциклильные кольца могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 гетероатомов, которые выбраны из О, S, и N, из которых S и/или N по выбору могут быть окислены, и причем карбоциклические или гетероциклические кольца в каждом случае могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из=O,=S, галоген, CN, Rx, ORa, SRa, NO2, NRcRd, NRb(C=O)Ra, NRb(C=O)NRcRd, C(=O)Ra, C(=O)ORa, C(=O)NRcRd, S(O)nRa, S(O)nNRcRd, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил, C1-С4-алкилен-ORа, C1-C4-aлкилeн-NRcRd, С6-С10-арил, С6-С10-арил-С1-С2-алкил, C5-С10-гетарил, С5-С10-гетарил-С1-С2-алкил, C5-С10-карбоциклил, С5-С10-карбоциклил-С1-С2-алкил, C5-С10-гетероциклил, и С5-С10-гетероциклил-С1-С2-алкил, причем С6-С10-арил, C5-С10-гетарил, C5-С10-карбоциклил, и С5-С10-гетероциклильные фрагменты в каждом случае могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из галогена, CN, NO2, ОН, SH, NH2, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-диалкиламино, и С1-С4-галогеналкил; или
и в которой
Ra представляет собой Н, C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, С2-С8-алкенил, С2-С8-алкинил;
C5-С10-гетарил или С6-С10-арил, причем C5-С10-гетарил или С6-С10-арильные фрагменты в каждом случае могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из галогена, CN, ОН, С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкил, С2-С4-алкенила, С2-С4-алкинила, C5-С6-гетарила и С6-арила, причем указанные C5-С6-гетарильные и С6-арильные фрагменты могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4, или 5 заместителей, выбранных из галогена, CN, ОН, С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкила, С2-С4-алкенила и С2-С4-алкинила;
Rb представляет собой Н, С1-С4-алкил, С3-С8-циклоалкил, С2-С4-алкенил, С2-С8-алкинил, или С6-С10-арил; и
Rc и Rd независимо друг от друга выбраны из группы, включающей Н, C1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С3-С8-циклоалкил, С6-С10-арил, и С5-С10-гетарил;
или
Rc и Rd совместно с N-атомом, с которым они связаны образуют от 5- до 6-членный, насыщенный или ненасыщенный гетероцикл, который может нести дополнительный гетероатом, выбранный из О, S, и N в качестве атома кольцевого члена, из которых S и/или N по выбору могут быть окисленными, и причем гетероциклическое кольцо может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4, или 5 заместителей, которые независимо выбраны из галогена, CN, ОН, NO2, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, и С1-С4-галогеналкокси;
и в которой
Rx представляет собой
Figure 00000002
где § обозначает связь с атомом, с которым связан Rx; и
где V, W, X, Y, и Z независимо выбраны из N, СН и CRy,
где RY выбран из группы, включающей галоген, CN, NO2, ОН, SH, NH2, C1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-диалкиламино, и С1-С4-галогеналкил;
и в которой
m означает 0, 1, или 2;
n означает 0, 1, или 2; и
р означает 0, 1, или 2.
2. Применение по п. 1, причем в указанном соединении формулы I
R1 и R2 представляют собой Н; и
р означает 1 или 2.
3. Применение по п. 1 или 2, причем в указанном соединении формулы I
R3 представляет собой
(i) C(=O)Ra, C(=N-OH)Ra, или C(=N-Rx)NRcRd; или
(ii) C1-C8-алкил, С3-С8-циклоалкил, С2-С8-алкенил, или С2-С8-алкинил, причем С-атомы этих групп в каждом случае могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из галогена и CN; или
(iii) С6-С14-арил, С5-С14-гетарил, С6-С14-арил-С1-С2-алкил, или С5-С14-гетарил-С1-С2-акил, причем ароматические фрагменты в каждом случае могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из галогена, CN, Rx, ORa, SRa, NO2, NRcRd, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил, С6-С10-арил, С6-С10-арил-C1-С2-алкил, C5-С10-гетарил, С5-С10-гетарил-С1-С2-алкил, C5-С10-карбоциклил, С5-С10-карбоциклил-С1-С2-алкил, С5-С10-гетероциклил, и С5-С10-гетероциклил-С1-С2-алкил, причем С6-С10-арил, С5-С10-гетарил, C5-С10-карбоциклил, и С5-С10-гетероциклильные фрагменты в каждом случае могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из галогена, CN, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, и С1-С4-галогеналкил; или
(iv) С5-С14-карбоциклил, С5-С14-карбоциклил-С1-С2-алкил, С5-С14-гетероциклил, или С5-С14-гетероциклил-С1-С2-алкил, причем гетероциклильные кольца могут нести 1, 2, или 3 гетероатома, которые выбраны из О, S, и N, из которых S и/или N по выбору могут быть окислены, и причем карбоциклические или гетероциклические кольца в каждом случае могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из=O,=S, галоген, CN, Rx, ORa, SRa, NO2, NRcRd, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, C2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил, С6-С10-арил, С6-С10-арил-С1-С2-алкил, C5-С10-гетарил, С5-С10-гетарил-С1-С2-алкил, C5-С10-карбоциклил, С5-С10-карбоциклил-C1-С2-алкил, C5-С10-гетероциклил, и С5-С10-гетероциклил-С1-С2-алкил, причем С6-С10-арил, C5-С10-гетарил, C5-С10-карбоциклил, и C5-С10-гетероциклильные фрагменты могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из галогена, CN, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, и С1-С4-галогеналкил;
и в которой
Ra представляет собой Н, С1-С4-алкил, или С1-С4-галогеналкил; и
Rc и Rd независимо друг от друга выбраны из группы, включающей Н, C1-С4-алкил, и С1-С4-галогеналкил;
и в которой
Rx представляет собой
Figure 00000003
где § обозначает связь с атомом, с которым связан Rx; и
где V, W, X, Y, и Z независимо выбраны из N, СН и CRy,
где RY выбран из группы, включающей галоген, CN, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-диалкиламино, и С1-С4-галогеналкил.
4. Применение по любому из пп. 1-3, причем в указанном соединении формулы I
R3 представляет собой
(i) C(=N-OH)Ra, или C(=N-Rx)NRcRd; или
(ii) С2-С4-алкинил; или
(iii) С6-С10-арил, C5-С10-гетарил, С6-С10-арил-С1-С2-алкил, или С5-С10-гетарил-С1-С2-алкил, причем ароматические фрагменты в каждом случае могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из галогена, CN, Rx, ORa, SRa, NRcRd, C1-C4-алкил, C1-С4-галогеналкил, С6-арил, и C5-С6-гетарил, причем С6-арил и C5-С6-гетарильные фрагменты в каждом случае могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из галогена, CN, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, и С1-С4-галогеналкил; или
(iv) С5-С10-гетероциклил, где гетероциклильное кольцо может нести 1, 2, или 3 гетероатома, которые выбраны из О, S, и N, из которых S и/или N по выбору могут быть окислены, и причем гетероциклическое кольцо может быть незамещенным или может нести 1, 2, или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из=O, галоген, CN, Rx, ORa, SRa, NRcRd, С1-С4-алкил, C1-C4-галогеналкил, С6-арил, и C5-С6-гетарил, причем С6-арил и C5-С6-гетарильные фрагменты в каждом случае могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из галогена, CN, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, и С1-С4-галогеналкил; или
и в которой
Ra представляет собой Н, или С1-С4-алкил;
Rc и Rd независимо друг от друга выбраны из группы, включающей Н и C1-С4-алкил;
и в которой
Rx представляет собой
Figure 00000004
где § обозначает связь с атомом, с которым связан Rx; и
где V, W, Y, и Z каждый представляют собой СН, и X представляет собой СН или CRy,
где RY выбран из группы, включающей галоген, CN, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилтио, и С1-С4-диалкиламино.
5. Применение по любому из пп. 1-4, причем в указанном соединении формулы I
R3 представляет собой
(i) C(=N-OH)Ra, или C(=N-Rx)NRcRd; или
(ii) С3-алкинил; или
(iii) С6-арил или C5-С10-гетарил;
и в которой
Ra представляет собой Н, или C1-С2-алкил;
Rc и Rd независимо друг от друга выбраны из группы, включающей Н и C1-С2-алкил;
и в которой
Rx представляет собой
Figure 00000005
где § обозначает связь с атомом, с которым связан Rx; и
где V, W, Y, и Z каждый представляют собой СН, и X представляет собой СН или CRy,
где RY выбран из группы, включающей галоген, CN, C1-С2-алкил, и С1-С2-алкокси.
6. Композиция для применения в снижении нитрификации, содержащая по меньшей мере одно соединение формулы I, определенное в любом из пп. 1-5 и по меньшей мере один носитель.
7. Агрохимическая смесь, содержащая (i) по меньшей мере одно удобрение; и (ii) по меньшей мере одно соединение формулы I, определенное в любом из пп. 1-5, или композицию по п. 6.
8. Применение по любому из пп. 1-5, причем указанное соединение формулы I применяют в комбинации с удобрением, по выбору в виде агрохимической смеси по п. 7.
9. Применение по любому из пп. 1-5 или 8, причем указанное снижение нитрификации происходит в или на растении, в корневой зоне растения, в или на почве или заменителях почвы и/или в местоположении, где растение растет или предполагается его рост.
10. Способ снижения нитрификации, включающий обработку растения, растущего в почве или заменителях почвы и/или местоположения или почвы или заменителей почвы, в которых растение растет или предполагается его рост по меньшей мере одним соединением формулы I по любому из пп. 1-5, или композицией по п. 6.
11. Способ по п. 10, в котором растение и/или местоположение или почву или заменители почвы, в которых растение растет или предполагается его рост, дополнительно снабжают удобрением.
12. Способ по п. 10 или 11, в котором применение указанного соединения формулы I и указанного удобрения осуществляют одновременно или с временным интервалом, предпочтительно интервалом в 1 день, 2 дня, 3 дня, 1 неделя, 2 недели или 3 недели.
13. Способ обработки удобрения или композиции удобрения, включающий применение ингибитора нитрификации по любому из пп. 1-5.
14. Агрохимическая смесь по п. 7, применение по п. 8 или 9, или способ по любому из пп. 11-13, причем указанное удобрение является твердым или жидким аммоний-содержащим неорганическим удобрением, таким как АФК-удобрение, нитрат аммония, нитрат кальция-аммония, нитрат-сульфат аммония, сульфат аммония или фосфат аммония; твердым или жидким органическим удобрением, таким как жидкий навоз, полужидкий навоз, биогазовое удобрение, стойловый навоз и соломистый навоз, копролиты червей, компост, морские водоросли или гуано, или удобрение, содержащее мочевину, такое как мочевина, формальдегидная мочевина, раствор мочевино-аммониевого нитрата (UAN), сера-мочевина, стабилизированная мочевина, АФК-удобрения на основе мочевины или сульфат аммония-мочевина.
15. Применение по п. 9 или 14 или способ по любому из пп. 10-12 или 14, причем указанное растение представляет собой сельскохозяйственное растение, такое как пшеница, ячмень, овес, рожь, соевые бобы, кукуруза, картофель, рапс масличный, канола, подсолнечник, хлопчатник, сахарный тростник, сахарная свекла, рис или овощное растение, такое как шпинат, латук, спаржа или капуста; или сорго; лесоводческое растение; декоративное растение; или садоводческое растение, каждое в его природном или в генетически модифицированном виде.
16. Тиоэфирное соединение формулы I1
Figure 00000006
или его стереоизомер, соль, таутомер или N-оксид в качестве ингибитора нитрификации,
где
R1 и R2 независимо выбраны из Н и C1-С2-алкил;
и в которой
R3 представляет собой (i) C(=N-OH)Ra, или C(=N-Rx)NRcRd;
где
Ra представляет собой Н, или C1-С2-алкил;
Rc и Rd независимо друг от друга выбраны из группы, включающей Н и С1-С2-алкил;
и
Rx представляет собой
Figure 00000007
где § обозначает связь с атомом, с которым связан Rx; и
где V, W, Y, и Z каждый представляют собой СН, и X представляет собой СН или CRy,
где RY выбран из группы, включающей галоген, CN, С1-С2-алкил, и C1-С2-алкокси.
и в которой
m означает 0, 1, или 2;
р означает 1, или 2.
RU2017143177A 2015-05-12 2016-05-11 Тиоэфирные соединения в качестве ингибиторов нитрификации RU2017143177A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP15167357.1 2015-05-12
EP15167357 2015-05-12
PCT/EP2016/060517 WO2016180859A1 (en) 2015-05-12 2016-05-11 Thioether compounds as nitrification inhibitors

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2017143177A true RU2017143177A (ru) 2019-06-13

Family

ID=53175331

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017143177A RU2017143177A (ru) 2015-05-12 2016-05-11 Тиоэфирные соединения в качестве ингибиторов нитрификации

Country Status (14)

Country Link
US (1) US11053175B2 (ru)
EP (1) EP3294690A1 (ru)
JP (1) JP6806981B2 (ru)
CN (1) CN107580592B (ru)
AR (1) AR104596A1 (ru)
AU (2) AU2016260805A1 (ru)
BR (1) BR112017024249A2 (ru)
CA (1) CA2983964A1 (ru)
CL (1) CL2017002856A1 (ru)
IL (1) IL255310A0 (ru)
MX (1) MX2017014459A (ru)
RU (1) RU2017143177A (ru)
WO (1) WO2016180859A1 (ru)
ZA (1) ZA201708244B (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112018002475A2 (pt) 2015-08-07 2018-09-18 Basf Se método para o controle das pragas de um vegetal de milho e utilização de um ou mais componentes da árvore de ginkgo
CN108368109B (zh) 2015-11-19 2021-11-23 巴斯夫欧洲公司 用于制备聚氨酯的催化剂
WO2018116046A1 (en) 2016-12-22 2018-06-28 Basf Se Mixture of aryl substituted (thio)phosphoric acid triamide urease inhibitors with phosphorus-containing urea fertilizers
CN108164308A (zh) * 2018-01-08 2018-06-15 中国科学院沈阳应用生态研究所 一种适用于西部地区增效的磷酸二铵肥料及其制备方法
DE102018208770A1 (de) * 2018-06-04 2019-12-05 Eurochem Agro Gmbh Emulsion zur Behandlung von harnstoffhaltigen Düngemitteln
WO2020187759A1 (en) * 2019-03-15 2020-09-24 Basf Se Method of improving the growth and/or the yield of plants grown on agriculturally or horticulturally utilized substrates by applying a nitrication inhibitor added to the irrigation system
KR102463972B1 (ko) 2019-07-04 2022-11-04 인시텍 퍼틸라이저스 피티와이 리미티드 개량된 비료
CN110436997A (zh) * 2019-08-12 2019-11-12 深圳市芭田生态工程股份有限公司 复合肥料及其制备方法和应用
CN110612803A (zh) * 2019-10-12 2019-12-27 北京市农林科学院 一种利用根系分泌硝化抑制剂的植物生产高糖含量番茄的方法
CN111596048B (zh) * 2020-04-07 2022-05-27 浙江省农业科学院 两种杀虫剂的施用方法

Family Cites Families (143)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3231623A (en) 1962-06-27 1966-01-25 Dow Chemical Co Propynyl thioether
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3325503A (en) 1965-02-18 1967-06-13 Diamond Alkali Co Polychloro derivatives of mono- and dicyano pyridines and a method for their preparation
US3296272A (en) 1965-04-01 1967-01-03 Dow Chemical Co Sulfinyl- and sulfonylpyridines
US3635690A (en) 1968-05-16 1972-01-18 Dow Chemical Co Soil treating method and composition for conserving nitrogen in soil by addition of a pyrazole thereto
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
JPS48103351A (ru) 1972-04-12 1973-12-25
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
US4537614A (en) 1983-03-16 1985-08-27 Allied Corporation S-aryl and S-aliphatic diamidophosphorothiolates as urease inhibitors and urease inhibited urea based fertilizer compositions
DE3338292A1 (de) 1983-10-21 1985-05-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide
CA1249832A (en) 1984-02-03 1989-02-07 Shionogi & Co., Ltd. Azolyl cycloalkanol derivatives and agricultural fungicides
DE3409317A1 (de) * 1984-03-14 1985-09-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Nitrifikationsinhibierende 1-hydroxipyrazol-derivate
CS239422B1 (en) 1984-04-03 1986-01-16 Viktor Sutoris Substitute benzothiazole salts,and method of theier preparation
US4552581A (en) 1984-05-03 1985-11-12 Iowa State University Research Foundation, Inc. Method of inhibiting nitrification of ammonium nitrogen
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
DE3545319A1 (de) 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
CN1050538A (zh) 1986-05-02 1991-04-10 施托福化学公司 杀真菌性吡啶基亚胺组合物及杀真菌方法
ATE82966T1 (de) 1986-08-12 1992-12-15 Mitsubishi Chem Ind Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel.
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
US5340731A (en) 1988-07-08 1994-08-23 University Of British Columbia Method of preparing a B-1,4 glycan matrix containing a bound fusion protein
CA2005658A1 (en) 1988-12-19 1990-06-19 Eliahu Zlotkin Insecticidal toxins, genes encoding these toxins, antibodies binding to them and transgenic plant cells and plants expressing these toxins
ES2199931T3 (es) 1989-03-24 2004-03-01 Syngenta Participations Ag Plantas transgenicas resistentes a enfermedades.
DK0415688T3 (da) 1989-08-30 1999-08-23 Aeci Ltd Fremgangsmåde til fremstilling af et doseringssystem samt fremgangsmåde til behandling af en genstand eller et locus
ES2074547T3 (es) 1989-11-07 1995-09-16 Pioneer Hi Bred Int Lectinas larvicidas, y resistencia inducida de las plantas a los insectos.
AU628229B2 (en) 1989-11-10 1992-09-10 Agro-Kanesho Co. Ltd. Hexahydrotriazine compounds and insecticides
ES2065680T3 (es) 1990-03-12 1995-02-16 Du Pont Granulos de plaguicida dispersables en agua o solubles en agua a partir de aglutinantes activados por calor.
EP0480679B1 (en) 1990-10-11 1996-09-18 Sumitomo Chemical Company Limited Pesticidal composition
JP2828186B2 (ja) 1991-09-13 1998-11-25 宇部興産株式会社 アクリレート系化合物、その製法及び殺菌剤
UA48104C2 (ru) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, содержащий последовательность, которая кодирует инсектицидный протеин, оптимизированную для кукурузы, фрагмент днк, обеспечивающий направленную желательную для сердцевины стебля экспрессию связанного с ней структурного гена в растении, фрагмент днк, обеспечивающий специфическую для пыльцы экспрессию связанного с ней структурного гена в растении, рекомбинантная молекула днк, способ получения оптимизированной для кукурузы кодирующей последовательности инсектицидного протеина, способ защиты растений кукурузы по меньшей мере от одного насекомого-вредителя
DE4322211A1 (de) 1993-07-03 1995-01-12 Basf Ag Wäßrige, mehrphasige, stabile Fertigformulierung für Pflanzenschutz-Wirkstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
FR2746035B1 (fr) 1996-03-15 1998-06-12 Microparticules de gel composite susceptibles d'etre utilisees comme vecteur(s) de principe(s) actif(s), l'un de leurs procedes de preparation et leurs applications
DE19650197A1 (de) 1996-12-04 1998-06-10 Bayer Ag 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate
NL1004759C2 (nl) 1996-12-12 1998-06-15 Plantenkwekerij G N M Grootsch Werkwijze voor het telen van een plant met behulp van een teeltblok, teeltblok en inrichting voor het behandelen van dergelijke blokken.
JPH10265289A (ja) 1997-03-27 1998-10-06 Asahi Chem Ind Co Ltd 被覆粒状肥料
TW460476B (en) 1997-04-14 2001-10-21 American Cyanamid Co Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
JPH10338582A (ja) 1997-06-09 1998-12-22 Sumitomo Chem Co Ltd 施肥方法
WO1999014187A1 (de) 1997-09-18 1999-03-25 Basf Aktiengesellschaft Benzamidoxim-derivat, zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als fungizide
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
WO1999027783A1 (en) 1997-12-04 1999-06-10 Dow Agrosciences Llc Fungicidal compositions and methods, and compounds and methods for the preparation thereof
HUP0104171A3 (en) 1998-11-17 2002-04-29 Ihara Chemical Ind Co Pyrimidinylbenzimidazole and triatinylbenzimidazole derivatives, intermediates and use as agricultura/horticultural fungicides
IT1303800B1 (it) 1998-11-30 2001-02-23 Isagro Ricerca Srl Composti dipeptidici aventi elevata attivita' fungicida e loroutilizzo agronomico.
JP3417862B2 (ja) 1999-02-02 2003-06-16 新東工業株式会社 酸化チタン光触媒高担持シリカゲルおよびその製造方法
AU770077B2 (en) 1999-03-11 2004-02-12 Dow Agrosciences Llc Heterocyclic substituted isoxazolidines and their use as fungicides
US6586617B1 (en) 1999-04-28 2003-07-01 Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited Sulfonamide derivatives
UA73307C2 (ru) 1999-08-05 2005-07-15 Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд. Translated By PlajПРОИЗВОДНАЯ КАРБАМАТА И ФУНГИЦИД СЕЛЬСКОХОЗЯЙСТВЕННОГО/САДОВОДЧЕСКОГО НАЗНАЧЕНИЯ
NL1012918C2 (nl) 1999-08-26 2001-02-27 Incotec Internat B V Werkwijze voor het beschermen van te ontkiemen zaad en pesticidehoudende pil.
US20060150489A1 (en) 1999-08-26 2006-07-13 Legro Robert J Protection of germinating seed and pills containing pesticides
DE10021412A1 (de) 1999-12-13 2001-06-21 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE60109411T2 (de) 2000-01-25 2006-05-04 Syngenta Participations Ag Herbizide zusammensetzung
US6376548B1 (en) 2000-01-28 2002-04-23 Rohm And Haas Company Enhanced propertied pesticides
IL167956A (en) 2000-02-04 2009-02-11 Sumitomo Chemical Co Isocyanate compounds
EP1322614A2 (en) 2000-09-18 2003-07-02 E. I. du Pont de Nemours and Company Pyridinyl amides and imides for use as fungicides
CN100438865C (zh) 2000-11-17 2008-12-03 美国陶氏益农公司 有杀真菌活性的化合物及其制备和使用方法
JP5034142B2 (ja) 2001-04-20 2012-09-26 住友化学株式会社 植物病害防除剤組成物
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
AR037228A1 (es) 2001-07-30 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada
FR2828196A1 (fr) 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
EP1426365B9 (en) 2001-08-17 2009-10-21 Mitsui Chemicals Agro, Inc. 3-phenoxy-4-pyridazinol derivative and herbicide composition containing the same
TW577883B (en) 2001-08-20 2004-03-01 Dainippon Ink & Chemicals Tetrazoyloxime derivative and agricultural chemical comprising the same as active ingredient
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
US20070280981A1 (en) 2006-06-02 2007-12-06 The Andersons, Inc. Adherent biologically active ingredient carrier granule
US20050107256A1 (en) 2001-10-03 2005-05-19 Barnwell Stephen G. Carbohydrate binding domain containing fusion proteins for delivery of therapeutic and other agents, and compositions containing them
AR037856A1 (es) 2001-12-17 2004-12-09 Syngenta Participations Ag Evento de maiz
AU2002354251A1 (en) 2001-12-21 2003-07-09 Nissan Chemical Industries, Ltd. Bactericidal composition
TWI327462B (en) 2002-01-18 2010-07-21 Sumitomo Chemical Co Condensed heterocyclic sulfonyl urea compound, a herbicide containing the same, and a method for weed control using the same
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
CA2477931C (en) 2002-03-05 2011-02-01 Josef Ehrenfreund O-cyclopropyl-carboxanilides and their use as fungicides
GB0227966D0 (en) 2002-11-29 2003-01-08 Syngenta Participations Ag Organic Compounds
WO2004083193A1 (ja) 2003-03-17 2004-09-30 Sumitomo Chemical Company, Limited アミド化合物およびこれを含有する殺菌剤組成物
TWI355894B (en) 2003-12-19 2012-01-11 Du Pont Herbicidal pyrimidines
US7612100B2 (en) 2004-02-18 2009-11-03 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Anthranilamides, process for the production thereof, and pest controllers containing the same
KR101306446B1 (ko) 2004-03-10 2013-09-09 바스프 에스이 5,6-디알킬-7-아미노-트리아졸로피리미딘, 그의 제조 방법,그의 병원성 진균류 방제를 위한 용도 및 상기 화합물을포함하는 제제
US20070167463A1 (en) 2004-03-10 2007-07-19 Basf Aktiengesellschaft 5,6-Dialkyl-7-aminotriazolopyrimidines, method for their production, their use for controlling pathogenic fungi, and agents containing said compounds
GB2413495A (en) 2004-04-27 2005-11-02 Micap Plc Phytoactive composition
WO2005120234A2 (en) 2004-06-03 2005-12-22 E.I. Dupont De Nemours And Company Fungicidal mixtures of amidinylphenyl compounds
GB0412974D0 (en) 2004-06-10 2004-07-14 Syngenta Participations Ag Method of applying active ingredients
CN1968934A (zh) 2004-06-18 2007-05-23 巴斯福股份公司 N－(邻苯基)－1－甲基－3－二氟甲基吡唑－4－甲酰苯胺及其作为杀真菌剂的用途
EP1761499B1 (de) 2004-06-18 2010-02-24 Basf Se 1-methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-4-carbonsäure-(ortho-phenyl)-anilide und ihre verwendung als fungizid
GB0418048D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
JP4970950B2 (ja) 2004-10-20 2012-07-11 クミアイ化学工業株式会社 ３−トリアゾリルフェニルスルフィド誘導体及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
ES2308726T3 (es) 2005-02-16 2008-12-01 Basf Se 5-alcoxiaquil-6-alquil-7-amino-azolopirimidinas, procedimiento para su obtencion y su empleo para la lucha contra hongos dañinos asi como agentes que las contienen.
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005009458A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
NL1028815C2 (nl) 2005-04-19 2006-10-20 Grow Beheer B V Het planten van plantmateriaal.
AP2344A (en) 2005-07-07 2011-12-28 Basf Ag N-Thio-anthranilamid compounds and their use as pesticides.
EP2251336A1 (en) 2005-10-14 2010-11-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Hydrazide compounds as intermediates of pesticides
EP1795071A1 (en) 2005-12-07 2007-06-13 Incotec International B.V. Modified active-ingredient-containing pellets/capsules
CN102731382B (zh) 2006-01-13 2015-09-02 美国陶氏益农公司 6-(多取代芳基)-4-氨基吡啶甲酸酯及其作为除草剂的用途
US8124565B2 (en) 2006-02-09 2012-02-28 Syngenta Crop Protection, Inc. Method of protecting a plant propagation material, a plant, and/or plant organs
EP1820788A1 (de) 2006-02-16 2007-08-22 BASF Aktiengesellschaft Zubereitungen mit verbesserter Urease-hemmender Wirkung und diese enthaltende harnstoffhaltige Düngemittel
DE102006015197A1 (de) 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden Eigenschaften
EP1997820A4 (en) 2006-03-09 2009-03-04 Univ East China Science & Tech METHOD OF PREPARATION AND USE OF COMPOUNDS HAVING BIOCIDAL ACTION
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
WO2008134969A1 (fr) 2007-04-30 2008-11-13 Sinochem Corporation Composés benzamides et leurs applications
JP5465679B2 (ja) 2008-01-15 2014-04-09 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー テトラゾリルオキシム誘導体と殺菌剤活性物質又は殺虫剤活性物質を含んでいる殺有害生物剤組成物
US9560852B2 (en) 2008-04-07 2017-02-07 Bayer Intellectual Property Gmbh Combinations of biological control agents and insecticides or fungicides
CN101333213B (zh) 2008-07-07 2011-04-13 中国中化股份有限公司 1-取代吡啶基-吡唑酰胺类化合物及其应用
EP2586311B1 (de) 2008-07-17 2016-12-14 Bayer CropScience AG Heterocyclische Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel
KR101409077B1 (ko) 2008-08-13 2014-06-18 미쓰이가가쿠 아그로 가부시키가이샤 아미드 유도체, 그 아미드 유도체를 함유하는 유해 생물 방제제 및 그 사용방법
WO2010034737A1 (en) 2008-09-24 2010-04-01 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
CN101747276B (zh) 2008-11-28 2011-09-07 中国中化股份有限公司 具有含氮五元杂环的醚类化合物及其应用
GB0823002D0 (en) 2008-12-17 2009-01-28 Syngenta Participations Ag Isoxazoles derivatives with plant growth regulating properties
CN101747320B (zh) 2008-12-19 2013-10-16 华东理工大学 二醛构建的具有杀虫活性的含氮或氧杂环化合物及其制备方法
CN101845007A (zh) 2009-03-26 2010-09-29 清华大学 端炔基标签化合物及其制备方法
UA107791C2 (en) 2009-05-05 2015-02-25 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
US8431514B2 (en) 2009-05-06 2013-04-30 Syngenta Crop Protection Llc 4-cyano-3-benzoylamino-N-phenyl-benzamides for use in pest control
DE102009034433A1 (de) 2009-07-23 2011-01-27 Skw Stickstoffwerke Piesteritz Gmbh Zusammensetzungen, bestehend aus einem harnstoffbasierten Düngemittel und einem Ureaseinhibitor, sowie Verfahren zu dessen Herstellung
DE102009036229B4 (de) 2009-08-05 2015-02-12 Skw Stickstoffwerke Piesteritz Gmbh Antibackmittel für harnstoffbasierte Düngemittel, Düngemittelformulierungen mit diesem Antibackmittel und Verfahren zu deren Herstellung
BR112012004722A2 (pt) 2009-09-01 2015-09-08 Dow Agrosciences Llc composição fungicida sinérgica contendo um derivado de 5-fluoropirimidina para controle de fungos em cereais
CN102093389B (zh) 2009-12-09 2014-11-19 华东理工大学 双联和氧桥杂环新烟碱化合物及其制备方法
CN102665414B (zh) 2009-12-22 2015-11-25 三井化学Agro株式会社 植物病害防除组合物及施用其的植物病害的防除方法
WO2011085575A1 (zh) 2010-01-15 2011-07-21 江苏省农药研究所股份有限公司 邻杂环甲酰苯胺类化合物及其合成方法和应用
CN102126994B (zh) 2010-01-19 2014-07-09 中化蓝天集团有限公司 一种二苯酮腙衍生物、其制备方法和用途
JP2011246452A (ja) 2010-04-28 2011-12-08 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物およびその用途
AR083431A1 (es) 2010-06-28 2013-02-27 Bayer Cropscience Ag Compuestos heterociclicos como pesticidas
GEP201706728B (en) 2010-08-31 2017-09-11 Meiji Seika Pharma Co Ltd Noxious organism control agent
CN101967139B (zh) 2010-09-14 2013-06-05 中化蓝天集团有限公司 一种含一氟甲氧基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物、其合成方法及应用
WO2012064670A1 (en) 2010-11-09 2012-05-18 Rambus Inc. Area-efficient multi-modal signaling interface
EP2699563B3 (en) 2011-04-21 2024-06-12 Basf Se Novel pesticidal pyrazole compounds
EP2532233A1 (en) 2011-06-07 2012-12-12 Bayer CropScience AG Active compound combinations
CA2840286C (en) 2011-07-13 2016-04-12 Basf Se Fungicidal substituted 2-[2-halogenalkyl-4-(phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
PE20140837A1 (es) 2011-07-15 2014-07-10 Basf Se Compuestos fungicidas 2-[2-cloro-4-(4-cloro-fenoxi)-fenil]-1-[1,2,4]triazol-1-il-etanol alquilo sustituidos
AU2012297004A1 (en) 2011-08-12 2014-03-06 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
KR20140051404A (ko) 2011-08-12 2014-04-30 바스프 에스이 N-티오-안트라닐아미드 화합물 및 살충제로서의 그의 용도
EP3549444A1 (en) 2011-09-26 2019-10-09 Nippon Soda Co., Ltd. Agricultural and horticultural fungicidal composition
US9150538B2 (en) 2011-09-29 2015-10-06 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Method for producing 4, 4-difluoro-3,4-dihydroisoquinoline derivatives
WO2013050317A1 (en) 2011-10-03 2013-04-11 Syngenta Limited Polymorphs of an isoxazoline derivative
TWI577286B (zh) 2011-10-13 2017-04-11 杜邦股份有限公司 殺線蟲磺醯胺之固體形態
DE102011120098B4 (de) 2011-12-02 2021-02-11 Skw Stickstoffwerke Piesteritz Gmbh N-(1H-Pyrazolyl-methyl)formamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Nitrifikationsinhibitoren
WO2013092224A1 (en) 2011-12-21 2013-06-27 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to qo inhibitors
BR112014020898B1 (pt) 2012-02-27 2020-08-11 Bayer Intellectual Property Gmbh Combinação, método para controle de fungos fitopatogênicos prejudiciais compreendendo a referida combinação e seu uso
MY166450A (en) 2012-02-29 2018-06-27 Meiji Seika Pharma Co Ltd Pest control composition including novel iminopyridine derivative
CN102613183A (zh) 2012-03-07 2012-08-01 中化蓝天集团有限公司 一种杀虫剂
JP6107377B2 (ja) 2012-04-27 2017-04-05 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
WO2014047441A1 (en) 2012-09-21 2014-03-27 Bowie Knife Llc Multi-purpose skull cap
CN103059003B (zh) 2013-01-08 2014-03-19 河南师范大学 具有抗真菌活性的苯并咪唑-1,2,3-三氮唑类化合物及其制备方法
CN105121416B (zh) 2013-02-14 2018-12-04 日产化学工业株式会社 异噁唑啉取代苯甲酰胺化合物的结晶性多晶型物及其制造方法
DE102013022031B3 (de) 2013-12-19 2014-09-11 Skw Stickstoffwerke Piesteritz Gmbh Lösungsmittelsysteme für N-((3(5)-Methyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)acetamid und deren Verwendung zur Behandlung von harnstoffbasierten/ammoniumhaltigen Düngemitteln

Also Published As

Publication number Publication date
MX2017014459A (es) 2018-03-16
JP2018524247A (ja) 2018-08-30
CN107580592B (zh) 2022-03-04
AU2020257023A1 (en) 2020-11-12
IL255310A0 (en) 2017-12-31
EP3294690A1 (en) 2018-03-21
ZA201708244B (en) 2019-05-29
US11053175B2 (en) 2021-07-06
CL2017002856A1 (es) 2018-03-16
CN107580592A (zh) 2018-01-12
US20180346392A9 (en) 2018-12-06
CA2983964A1 (en) 2016-11-17
AR104596A1 (es) 2017-08-02
US20180134633A1 (en) 2018-05-17
WO2016180859A1 (en) 2016-11-17
AU2020257023B2 (en) 2021-10-14
BR112017024249A2 (pt) 2018-07-24
AU2016260805A1 (en) 2017-11-23
JP6806981B2 (ja) 2021-01-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017143177A (ru) Тиоэфирные соединения в качестве ингибиторов нитрификации
RU2017120520A (ru) Бензилпропаргиловые простые эфиры в качестве ингибиторов нитрификации
JP2018504350A5 (ru)
US11104619B2 (en) Mixture for treating fertilizers containing urea
RU2017139542A (ru) Нитрифицирующие микроорганизмы для удобрения
AU2008340910B2 (en) Mixture for the treatment of urea-containing fertilizers
RU2018143590A (ru) Капсулы, содержащие простые бензилпропаргиловые эфиры, предназначенные для применения в качестве ингибиторов нитрификации
WO2017198693A1 (en) A composition comprising mesoporous silicon dioxide particles and a nitrification inhibitor
Kumar et al. Nitrification inhibitors: classes and its use in nitrification management
IL276745B2 (en) Use of N-functional alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
IL276312B2 (en) Use of Alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
JP2017006032A (ja) 育苗用培土及び育苗方法
IL275726B1 (en) Hetaryl silylethynyl compounds as nitrification inhibitors
WO2017217892A1 (ru) Композиция для регулирования роста растений, способ обработки ею растений и активный ингредиент в её составе
CN110997599B (zh) 制备改进的3,4-二甲基-1h-吡唑磷酸盐配制剂的方法
RU2023113824A (ru) Применение n-функционализированных алкоксипиразольных соединений в качестве ингибиторов нитрификации
Singh et al. Influence of nitrogen and weed management on the productivity of upland rice
Singh et al. Techniques of Optimizing Fertilizer Use Efficiency (FUE)
Khanam et al. Yield Maximisation of Rice through Integrated Nutrient Management on Aerie Ustoehrept
BG3995U1 (bg) Течен тор за хидропонно отглеждани растения
Chang et al. The Effect of Nitrogen Supply on Tomato Plants by NH 4-Beaker-Deposits
Hindrayani Effectiveness of Nitrification Inhibition on Various Species of Brachiaria Grass Rhizosphere
JP2019048751A (ja) 肥料組成物
EA041686B1 (ru) Способ получения улучшенных 3,4-диметил-1н-пиразолфосфатных составов
JP2021024832A (ja) ジフェニル尿素化合物誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20201215