JPH11335364A - 新規な酸アニリド誘導体およびこれを有効成分とする植物病害防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 種々の病害に対して一つの薬剤で高い防除効
果を示す薬剤を提供する。 【解決手段】 一般式（１） ［式中、Ａは水素原子またはメチル基であり、Ｂはメチ
ル基またはエチル基であり、Ｒはメチル、エチル、トリ
フルオロメチル基である］で表される置換カルボン酸ア
ニリド誘導体により、種々の植物病害を防除する。 【効果】 本発明の化合物は灰色かび病、うどんこ病、
イネいもち病等の種々の病害に対して高い防除効果を有
し、植物病害防除剤示として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な置換カルボ
ン酸アニリド誘導体、これを有効成分として含有する植
物病害防除剤およびこれによる植物病害防除方法に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】近年開発された選択的作用を示す農園芸
用殺菌剤は、それまで使用されてきた非選択的な農園芸
用殺菌剤と異なり低薬量で安定した効果を示す。しか
し、これら農園芸用殺菌剤は繰り返し使用した場合に薬
剤耐性菌が出現し、効力の低下を来すという問題があ
る。

【０００３】また、一般に植物は多種類の病害に感染す
るものであり、実際の使用にあたっては混剤で用いられ
ることも多い。これらの病害においては、時期的に重な
るものもあるが、一般に単剤で防除することは難しい。
一方、混剤で使用する場合には、個々の薬量は少なくて
も、全体の使用量は一般にかなり多くなってしまうのが
普通である。このような場合、一つの薬剤で他種類の病
害が防除でき、低薬量でも効果的な薬剤が開発できれ
ば、効力だけでなく環境への負荷が少ないので適用場面
は広いと考えられる。

【０００４】従来から芳香族カルボン酸アニリド誘導体
には殺菌活性を示すものが多く知られている。最近では
例えば、特開平５−２２１９９４号公報および特開平６
−１９９８０３号公報にはアニリンの２位に種々の置換
基を有するカルボン酸アニリド誘導体が灰色かび病に効
果を有することが記載されている。これらの実施例に記
載の化合物は限られており、例えば、前記カルボン酸ア
ニリド類におけるアニリン環の２位の置換基がアルキル
基であるものとして、α位で分岐したアルキル基または
β位で分岐したアルキル基に限られており、γ位で分岐
したアルキル基の例は知られていない。更に、カルボン
酸がジヒドロフラン環の例は知られておらず、そこに具
体的に開示された化合物の防除効果は灰色かび病の場合
でも低く、うどんこ病およびイネいもち病などでは全く
効果がないか、非常に弱い効果しか認められない。

【０００５】一方、欧州特許公開第８２４０９９号公報
には、完全不飽和ヘテロ環であるピラゾール、チアゾー
ルカルボン酸の置換アニリド誘導体が、イネいもち病、
灰色かび病、うどんこ病等に低薬量で効果を示すことが
記載されているが、本発明のような不完全不飽和ヘテロ
環に関する記載はない。また、ドイツ公開特許公報第１
９６２９８２５号公報には、アニリンのｏ位に置換基を
有するカルボン酸アニリドが、灰色かび病、うどんこ病
に効果を有することが記載されている。本公報は上位概
念として種々の脂肪族化合物を包含しているが、しか
し、実施例が示されているのは脂環式化合物だけであ
り、また、イネいもち病に対する効果も知られていな
い。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は従来
技術と比較して、灰色かび病、うどんこ病、イネいもち
病をはじめとする種々の病害に対して効果を示す新規の
薬剤を提供することを課題とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは前記課題を
解決するため、種々のカルボン酸アニリド誘導体の有す
る生理活性に興味を持って研究を進めた。その結果、ジ
ヒドロフランカルボン酸構造を有し、アニリン環上のア
ミノ基の２位にγ位で分岐したアルキル基を有すること
を特徴とする幾つかの新規なカルボン酸アニリド誘導体
が、前記公報に記載された内容からは予想できない活
性、即ち、灰色かび病、うどんこ病において優れた防除
効果を示すのみならず、更には、従来は全く予想するこ
とのできなかった、、イネいもち病対しても同時に優れ
た防除効果を示すことを見出し、本研究を完成した。

【０００８】すなわち、本発明は一般式（１）（化２）

【０００９】

【化２】 ［式中、Ａは水素原子またはメチル基であり、Ｂはメチ
ル基またはエチル基であり、Ｒはメチル、エチル、トリ
フルオロメチル基である］で表される置換カルボン酸ア
ニリド誘導体、該誘導体を有効成分として含有する植物
病害防除剤、及び該誘導体を用いる植物病害防除方法で
ある。

【００１０】

【発明の実施の形態】本発明の化合物はジヒドロフラン
カルボン酸構造を有し、カルボン酸アニリドのアニリン
環の２位にγ位で分岐したアルキル基を導入したところ
に特徴がある。これらの特定の基を導入した意義は大き
く、本発明の化合物は前記の公報に記載された灰色かび
病、うどんこ病においても予想できない優れた防除効果
を示すのみならず、従来は予想することのできなかった
イネいもち病に対しても優れた効果を示す。

【００１１】本発明の一般式（１）で表される置換カル
ボン酸アニリド誘導体において、アニリン環の２位の置
換基は、具体的には３−メチルブチル基、１，３−ジメ
チルブチル基、３−メチルペンチル基等のγ位で分岐し
たアルキル基であり、特に好ましくは１，３−ジメチル
ブチル基である。

【００１２】カルボン酸の置換基であるＲとして具体的
には、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基であ
るジヒドロフランカルボン酸である。

【００１３】本発明の一般式（１）で表される置換カル
ボン酸アニリド誘導体は新規な化合物であり、以下の反
応式に示した公知の方法と類似の方法により、一般式
（２）の置換アニリンと一般式（３）で表されるカルボ
ン酸ハライドとを溶融状態または溶媒中で反応させるか
（反応式１）（化３）、または一般式（２）で表される
置換アニリンと一般式（４）で表されるカルボン酸エス
テルとをトリメチルアルミニウムの存在下、溶媒中で反
応させる（反応式２）（化４）ことにより製造できる。

【００１４】（反応式１）について説明する。

【００１５】

【化３】 一般式（３）で表されるカルボン酸ハライドにおいて、
Ｚは具体的には塩素、臭素、ヨウ素原子であり、好まし
くは塩素原子である。Ａ、Ｂ、Ｒは前記と同様の意味を
表す。

【００１６】本反応に使用される溶媒としては反応に不
活性なものであればよく、例えば、ヘキサン、石油エー
テル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、クロロ
ベンゼン、アニソール等の芳香族炭化水素類；ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテ
ル類；アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニト
リル類；酢酸エチル等のエステル類；ジクロロメタン、
クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化
炭化水素；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の非プロトン性溶媒があげられ、これらの混合溶媒
も使用される。

【００１７】本反応はまた塩基の存在下に行ってもよ
く、塩基として例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属およびアルカ
リ土類金属の水酸化物；酸化カルシウム、酸化マグネシ
ウム等のアルカリ金属、アルカリ土類金属の酸化物；水
素化ナトリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属お
よびアルカリ土類金属の水素化物；リチウムアミド、ナ
トリウムアミド等のアルカリ金属のアミド；炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩；
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金
属およびアルカリ土類金属の炭酸水素塩；メチルリチウ
ム、ブチルリチウム、フェニルリチウム、メチルマグネ
シウムクロライド等のアルカリ金属アルキルまたはアル
キルマグネシウムハライド；ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド、ジメ
トキシマグネシウム等のアルカリ金属およびアルカリ土
類金属のアルコキシド；トリエチルアミン、ピリジン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、ル
チジン、４−ジメチルアミノピリジン等の種々の有機塩
基類があげられ、特に好ましくはトリエチルアミン、ピ
リジンである。これらの塩基の使用量は特に制限される
ものではないが、好ましくは一般式（３）で表されるカ
ルボン酸ハライド類に対して５モル％から２０モル％過
剰に使用される。

【００１８】上記一般式（２）で表される置換アニリン
類と一般式（３）で表されるカルボン酸ハライド類は一
般的には等モル量使用されるが、収率改善のため一方を
他方に対して１モル％から２０モル％過剰に使用するこ
ともある。反応温度は通常−２０〜１５０℃であり、好
ましくは０〜４０℃である。反応時間は特に制限はない
が、通常３０分〜５時間である。

【００１９】次に、（反応式２）について説明する。

【００２０】

【化４】 式中、Ａ、Ｂ、Ｒは前記と同様の意味を表す。本反応に
使用される溶媒としては反応に不活性なものであればよ
く、例えば、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水
素；ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、アニソール
等の芳香族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル等のエーテル類；アセトニトリ
ル、プロピオニトリルのようなニトリル類；酢酸エチル
等のエステル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，
２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素；ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性
溶媒があげられ、これらの混合溶媒も使用される。

【００２１】本反応は通常、塩基の存在下に行い、塩基
として例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化カルシウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金
属の水酸化物；酸化カルシウム、酸化マグネシウム等の
アルカリ金属、アルカリ土類金属の酸化物；水素化ナト
リウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属およびアル
カリ土類金属の水素化物；リチウムアミド、ナトリウム
アミド等のアルカリ金属のアミド；炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等のア
ルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩；炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属および
アルカリ土類金属の炭酸水素塩；トリメルアルミニウ
ム、トリエチルアルミニウム等のトリアルキルアルミニ
ウム；メチルリチウム、ブチルリチウム、フェニルリチ
ウム、メチルマグネシウムクロライド等のアルカリ金属
アルキルまたはアルキルマグネシウムハライド；ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ
−ブトキシド、ジメトキシマグネシウム等のアルカリ金
属およびアルカリ土類金属のアルコキシド；トリエチル
アミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メ
チルピペリジン、ルチジン、４−ジメチルアミノピリジ
ン等の種々の有機塩基類があげられるが、通常、トリメ
ルアルミニウムである。これらの塩基の使用量は特に制
限されるものではないが、好ましくは一般式（２）で表
される置換アニリンに対して５モル％から２００モル％
過剰に使用される。

【００２２】上記一般式（２）で表される置換アニリン
類と一般式（４）で表されるカルボン酸エステル類は一
般的には等モル量使用されるが、収率改善のため一方を
他方に対して１モル％から１００モル％過剰に使用する
こともある。反応温度は通常−２０〜１５０℃であり、
好ましくは０〜８０℃である。反応時間は特に制限はな
いが、通常３０分〜２４時間である。

【００２３】本発明の一般式（１）で表される化合物、
及びそれを有効成分として含有する植物病害防除剤は、
イネのいもち病(Pyricularia oryzae)、ウリ類のうどん
こ病(Sphaerotheca fuliginea)、インゲン、キュウリ、
トマト、イチゴ、ブドウ、ジャガイモ、ダイズ、キャベ
ツ、ナス、レタス等の灰色かび病(Botrytis cinerea)、
に対し常に優れた効果を示し、イネの紋枯病(Rhizocton
ia solani)、ムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis
f.sp.hordei; f.sp.tritici)、さび病(Pucciniastriifo
rmis; P. graminis; P.recondita; P.hordei)、ブドウ
のさび病(Phakopsora ampelopsidis)、リンゴの黒星病
(Venturia inaequalis)、斑点落葉病(Alternaria mal
i)、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、モニリア病(Sc
lerotinia mali)、ナシの黒斑病(Alternaria kikuchian
a)、黒星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporan
gium haraeanum)、モモの灰星病(Sclerotinia cinere
a)、ネギのさび病(Puccinia allii)、イチゴのうどんこ
病(Sphaerotheca humuli)、インゲン、キュウリ、トマ
ト、イチゴ、ブドウ、ジャガイモ、ダイズ、キャベツ、
ナス、レタス等の菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)に
対しても効果を示し、その他、イネのごま葉枯病(Cochl
iobolus miyabeanus)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuro
i)、ムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.hord
ei; f.sp.tritici)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、
網斑病(Pyrenophora teres)、赤かび病(Gibberella zea
e)、雪腐病(Typhula sp.; Micronectriella nivalis)、
裸黒穂病(Ustilago tritici; U.nuda)、眼紋病(Pseudoc
ercosporella herpotrichoides)、雲形病(Rhynchospori
um secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Lept
osphaeria nodorum)、ブドウのうどんこ病(Uncinula ne
cator)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomere
lla cingulata)、カンキツの黒点病(Diaporthe citr
i)、リンゴのうどんこ病(Podosphaera leucotricha)、
腐らん病(Valsa mali)、ナシの輪紋病(Physalospora pi
ricola)、モモの黒星病(Cladosporium carpophilum)、
フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、カキの炭そ病(Gl
oeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki; Mycospha
erella nawae)、うどんこ病(Phyllactinia kakikora)、
ウリ類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、つる枯
病(Mycosphaerella melonis)、トマトの輪紋病(Alterna
ria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvam)、ナスの
うどんこ病(Erysiphe cichoracorum)、アブラナ科野菜
の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cerocosporel
la barassicae)、ネギの黒斑病(Alternaria porri)、ダ
イズの紫斑病(Cercospora kikukuchii)、黒とう病(Elsi
noeglycinnes)、黒点病(Diaporthe phaseololum)、イン
ゲンの炭そ病(Colletotrichum lindemuthianum)、ラッ
カセイの黒渋病(Mycosphaerella personatum)、褐斑病
(Cercospora arachidicola)、エンドウのうどんこ病(Er
ysiphe pisi)、ジャガイモの夏疫病(Alternaria solan
i)、黒あざ病(Rhizoctonia solani)、チャの網もち病(E
xobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospil
a)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis)、タバコ
の赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe
cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、
テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、バラの黒星
病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pan
nosa)、キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi-indic
i)、白さび病(Puccinia horiana)、ハクサイの白斑病(C
ercospora brassiicae)、ニンジンの黒葉枯病(Alternar
ia dauci) 等の病害に対しても有効である可能性があ
る。これらの病害のうち、好ましくは、Botrytis、Scle
rotinia、Rhizoctonia、Puccinia、Gymnosporangium、P
yricularia、Sphaerotheca、Alternaria、Venturia属の
病害である。

【００２４】本発明の一般式（１）で表される化合物を
植物病害防除剤として使用する場合は、処理する植物に
対して原体をそのまま使用してもよいが、一般には不活
性な液体担体または固体担体と混合し、通常用いられる
製剤形態である粉剤、水和剤、フロワブル剤、乳剤、粒
剤およびその他の一般に慣用される形態の製剤として使
用される。更に製剤上必要ならば補助剤を添加すること
もできる。

【００２５】ここでいう担体とは、処理すべき部位への
有効成分の到達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸
送、取扱いを容易にするために配合される合成または天
然の無機または有機物質を意味する。担体としては、通
常農園芸用薬剤に使用されるものであるならば固体また
は液体のいずれでも使用でき、特定のものに限定される
ものではない。

【００２６】例えば、固体担体としては、モンモリロナ
イト、カオリナイト等の粘土類；珪藻土、白土、タル
ク、バ−ミュキュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリ
カゲル、硫安等の無機物質；大豆粉、鋸屑、小麦粉等の
植物性有機物質および尿素等が挙げられる。

【００２７】液体担体としては、トルエン、キシレン、
クメン等の芳香族炭化水素類；ケロシン、鉱油などのパ
ラフィン系炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン
などのケトン類；ジオキサン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルなどのエーテル類；メタノール、エタノ
ール、プロパノール、エチレングリコールなどのアルコ
ール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
などの非プロトン性溶媒および水等が挙げられる。

【００２８】更に本発明の植物病害防除剤には本発明化
合物の効力を増強するために、製剤の剤型、適用場面等
を考慮して目的に応じてそれぞれ単独に、または組み合
わせて次の様な補助剤を添加することができる。補助剤
としては、通常農園芸用薬剤に使用される界面活性剤、
結合剤（例えば、リグニンスルホン酸、アルギン酸、ポ
リビニルアルコール、アラビアゴム、ＣＭＣナトリウム
等）、安定剤（例えば、酸化防止用としてフェノール系
化合物、チオール系化合物または高級脂肪酸エステル
等、ｐＨ調整剤として燐酸塩、光安定剤）等を必要に応
じて単独または組み合わせて使用できる。更に場合によ
っては防菌防黴のために工業用殺菌剤、防菌防黴剤など
を添加することもできる。

【００２９】補助剤について更に詳しく述べる。補助剤
としては乳化、分散、拡展、湿潤、結合、安定化等の目
的ではリグニンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレ
ンアルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルリン
酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシア
ルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアル
キルアリールエーテル、ポリオキシアルキレンアルキル
アミン、ポリオキシアルキレンアルキルアミド、ポリオ
キシアルキレンアルキルアミド、ポリオキシアルキレン
アルキルチオエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エ
ステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸
エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシプロピレンポリオキシエチレンブロッ
クポリマー等の非イオン性界面活性剤；ステアリン酸カ
ルシウム、ワックス等の滑剤；イソプロピルヒドロジエ
ンホスフェート等の安定剤、その他メチルセルロース、
カルボキシメチルセルロース、カゼイン、アラビアゴム
等が挙げられる。しかし、これらの成分は以上のものに
限定されるものではない。

【００３０】本発明に係わる植物病害防除剤における一
般式（１）で表される化合物の含有量は、製剤形態によ
っても異なるが、通常粉剤では０．０５〜２０重量％、
水和剤では０．１〜８０重量％、粒剤では０．１〜２０
重量％、乳剤では１〜５０重量％、フロワブル製剤では
１〜５０重量％、ドライフロワブル製剤では１〜８０重
量％であり、好ましくは、粉剤では０．５〜５重量％、
水和剤では５〜８０重量％、粒剤では０．５〜８重量
％、乳剤では５〜２０重量％、フロワブル製剤では５〜
５０重量％およびドライフロワブル製剤では５〜５０重
量％である。

【００３１】補助剤の含有量は０〜８０重量％であり、
担体の含有量は１００重量％から有効成分化合物および
補助剤の含有量を差し引いた量である。

【００３２】本発明組成物の施用方法としては種子消
毒、茎葉散布等が挙げられるが、通常当業者が利用する
どの様な施用方法にても十分な効力を発揮する。施用量
および施用濃度は対象作物、対象病害、病害の発生程
度、化合物の剤型、施用方法および各種環境条件等によ
って変動するが、散布する場合には有効成分量としてヘ
クタール当たり５０〜１，０００ｇが適当であり、望ま
しくはヘクタール当り１００〜５００ｇである。また水
和剤、フロワブル剤または乳剤を水で希釈して散布する
場合、その希釈倍率は２００〜２０，０００倍が適当で
あり、望ましくは１，０００〜５，０００倍である。

【００３３】本発明の植物病害防除剤は他の殺菌剤、殺
虫剤、除草剤および植物成長調節剤等の農薬、土壌改良
剤または肥効物質との混合使用は勿論のこと、これらと
の混合製剤も可能である。殺菌剤としては例えば、トリ
アジメホン、ヘキサコナゾール、プロクロラズ、トリフ
ルミゾール等のアゾール系殺菌剤；メタラキシル、オキ
サディキシル等のアシルアラニン系殺菌剤；チオファネ
ートメチル、ベノミル等のベンズイミダゾール系殺菌
剤；マンゼブ等のジチオカーバメート系殺菌剤およびテ
トラクロロイソフタロニトリル、硫黄等が挙げられ、殺
虫剤としては例えば、フェニトロチオン、ダイアジノ
ン、ピリダフェンチオン、クロルピリホス、マラソン、
フェントエート、ジメトエート、メチルチオメトン、プ
ロチオホス、ＤＤＶＰ、アセフェート、サリチオン、Ｅ
ＰＮ等のリン系殺虫剤；ＮＡＣ、ＭＴＭＣ、ＢＰＭＣ、
ピリミカーブ、カルボスルファン、メソミル等のカーバ
メート系殺虫剤およびエトフェンプロックス、ペルメト
リン、フェンバレレート等のピレスロイド系殺虫剤等が
挙げられるが、これに限定されるものではない。

【００３４】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明の化合物を更に具
体的に説明する。 実施例１ Ｎ−｛２−（１，３−ジメチルブチル）フェ
ニル｝−２，３−ジヒドフラン−４−メチル−５−カル
ボン酸アミドの合成（化合物Ｎｏ．１、反応式２） 窒素気流下、２−（１，３−ジメチルブチル）アニリン
１．０ｇ（５．６４ｍｍｏｌ）を塩化メチレン１０ｍｌ
に溶解し、０℃で攪拌下に、トリメチルアルミニウムの
１５％トルエン溶液３ｍｌを滴下した。１０分間攪拌
後、２，３−ジヒドフラン−４−メチル−５−カルボン
酸メチルエステル０．８０ｇ（５．６４ｍｍｏｌ）を滴
下した。１時間攪拌後、終夜撹拌した。反応液を１Ｎ塩
酸に排出し、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣の
褐色オイルをｎ−ヘキサンから結晶化させ、目的物を
０．４６ｇの無色結晶として得た（収率：２８％）。 融点：１１６．７〜１１８．５℃¹ ＮＭＲ（270MHz、CDCl3,δppm,J:Hz）：0.87(6H,d,J=5.
9),1.22(3H,d,J=6.6),1.36-1.54(3H,m),2.29(3H,s),2.8
7-3.03(3H,m),4.49(2H,t,J=8.8),6.80(1H,brs),7.11-7.
25(3H,m),7.78(1H,dd,J=7.3,1.5)

【００３５】実施例２ Ｎ−｛２−（１，３−ジメチル
ブチル）フェニル｝−２，３−ジヒドフラン−４−メチ
ル−５−カルボン酸アミドの合成（化合物Ｎｏ．１、反
応式１） ２−（１，３−ジメチルブチル）アニリン０．２３ｇ
（１．３０ｍｍｏｌ）をピリジン２ｍｌに溶解し、室温
で攪拌下に、２，３−ジヒドフラン−４−メチル−５−
カルボン酸クロリド０．１９ｇ（１．３０ｍｍｏｌ）を
滴下した。１時間攪拌後、反応液を５％塩酸に排出し、
酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣の褐色オイルを
ｎ−ヘキサンから結晶化させ、目的物を０．２６ｇの無
色結晶として得た（収率：７０％）。

【００３６】実施例３ Ｎ−｛２−（１，３−ジメチル
ブチル）フェニル｝−２，３−ジヒドフラン−４−エチ
ル−５−カルボン酸アミドの合成（化合物Ｎｏ．２、反
応式２） 窒素気流下、２−（１，３−ジメチルブチル）アニリン
０．７３ｇ（４．１１ｍｍｏｌ）を塩化メチレン１０ｍ
ｌに溶解し、０℃で攪拌下に、トリメチルアルミニウム
の１５％トルエン溶液３ｍｌを滴下した。１０分間攪拌
後、２，３−ジヒドフラン−４−エチル−５−カルボン
酸エチルエステル０．７０ｇ（４．１１ｍｍｏｌ）を滴
下した。１時間攪拌後、終夜撹拌した。反応液を１Ｎ塩
酸に排出し、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−
ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）で精製し、ｎ−ヘキサ
ンから結晶化させ、目的物を０．０７ｇの無色結晶とし
て得た（収率：６％）。 融点：８１．０〜８５．２℃¹ ＮＭＲ（270MHz、CDCl3,δppm,J:Hz）：0.87(6H,d,J=5.
9),1.15(3H,t,J=7.3),1.22(3H,d,J=6.6),1.34-1.61(3H,
m),2.78(2H,q,J=7.3),2.84-3.02(1H,m),2.98(2H,t,J=9.
5),4.48(2H,t,J=8.8),6.81(1H,brs),7.10-7.25(3H,m),
7.80(1H,d,J=9.5)

【００３７】次に本発明に関わる植物病害防除剤の製剤
例および試験例を示す。 ［製剤例］ 製剤例 １（粉剤） 化合物番号１の化合物２部およびクレー９８部を均一に
混合粉砕し、有効成分２％を含有する粉剤を得た。

【００３８】製剤例 ２（水和剤） 化合物番号２の化合物１０部、カオリン７０部、ホワイ
トカーボン１８部およびアルキルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム２部を均一に混合粉砕して均一組成の微粉末状
の、有効成分１０％を含有した水和剤を得た。

【００３９】製剤例 ３（水和剤） 化合物番号１の化合物２０部、アルキルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム３部、ポリオキシエチレンノニルフェニ
ルエーテル５部および白土７２部を均一に混合粉砕し
て、均一組成の微粉末状の、有効成分２０％を含有した
水和剤を得た。

【００４０】製剤例 ４（水和剤） 化合物番号１の化合物５０部、リグニンスルホン酸ナト
リウム１部、ホワイトカーボン５部および珪藻土４４部
を混合粉砕して、有効成分５０％を含有する水和剤を得
た。

【００４１】製剤例 ５（フロワブル剤） 化合物番号２の化合物５部、プロピレングリコール７
部、リグニンスルホン酸ナトリウム４部、ジオクチルス
ルホサクシネートナトリウム塩２部、および水８２部を
サンドグラインダーで湿式粉砕し有効成分５％を含有す
るフロワブル剤を得た。

【００４２】製剤例 ６（フロワブル剤） 化合物番号１の化合物１０部、プロピレングリコール７
部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ジオクチルス
ルホサクシネートナトリウム塩２部、および水７９部を
サンドグラインダーで湿式粉砕し、有効成分１０％を含
有するフロワブル剤を得た。

【００４３】［試験例］以下に試験例を示す。尚、対照
化合物については以下のようである。対照化合物１〜３
は市販剤であり、 対照化合物１：トリシクラゾール、商品名＝ビーム、化
学名＝５−メチル−１，２，４−トリアゾロ[３，４−
ｂ]ベンチアゾール 対照化合物２：プロシミドン、商品名＝スミレックス、
化学名＝Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−
ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシイミド 対照化合物３：トリアジメホン、商品名＝バイレトン、
化学名＝１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメ
チル−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
２−ブタノン 対照化合物４：Ｎ−{２−（２−メチルプロピル）フェ
ニル}−１，３−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸
アミド（特開平６−１９９８０３記載） 融点：１４４〜１４６℃

【００４４】試験例１ イネいもち病防除試験 温室内でポットに２葉期まで４０〜０本ずつ生育させた
イネ（品種：マンゲツモチ）に、製剤例３に準じて調製
した水和剤を所定濃度（有効成分濃度１００ｐｐｍ）に
希釈して、３ポット当たり５０ｍｌずつ散布した。薬液
が乾いた後、オートミール培地上で培養したイネいもち
病菌から調製した分生胞子懸濁液（４×１０⁵個／ｍ
ｌ）をイネ全体に噴霧接種し、温度２５℃、湿度９５％
以上の人工気象室に８日間保った。接種８日後、イネ５
本当たりのイネいもち病の病斑数を次の指標に従って調
査し、下記の式に従って防除価を求めた。結果を第１表
（表１）に示す。

【００４５】 各処理区および無処理区の平均値を発病度とした。

【００４６】防除価（％）＝（１−処理区の発病度／無
処理区の発病度）×１００

【００４７】試験例２ インゲン灰色かび病防除試験 温室内で直径７．５ｃｍのプラスチックポットに子葉の
展開まで２本ずつ生育させたインゲン（品種：つるなし
トップクロップ）に、製剤例３に準じて調製した水和剤
を所定濃度（有効成分濃度１３０ｐｐｍ）に希釈して、
３ポット当たり５０ｍｌずつ散布した。薬液が乾いた後
ＰＤＡ培地上で培養した灰色かび菌（ＭＢＣ耐性、ＲＳ
菌）から調製した分生胞子懸濁液（１×１０⁶個／ｍ
ｌ）を子葉上に噴霧接種し、温度２０〜２３℃、湿度９
５％以上の温室に７日間保った。接種７日後、インゲン
１葉当たりに灰色かび病の病斑が占める面積を次の指標
に従って調査して発病度を求め、下記の式に従って防除
価を算出した。結果を第１表（表１）に示す。

【００４８】 各処理区および無処理区の平均値を発病度とした。

【００４９】防除価（％）＝（１−処理区の発病度／無
処理区の発病度）×１００

【００５０】試験例３ キュウリうどんこ病防除試験 温室内で直径７．５ｃｍのプラスチックポットに１．５
葉期まで２本ずつ生育させたキュウリ（品種：相模半
白）に、製剤例３に準じて調製した水和剤を所定濃度
（有効成分濃度１００ｐｐｍ）に希釈して、３ポット当
たり５０ｍｌずつ散布した。薬液が乾いた後、少量の展
着剤を加えた水にキュウリうどんこ病分生胞子を懸濁し
て調製した分生胞子懸濁液（１×１０⁶個／ｍｌ）を噴
霧接種し温室内に７日間保った。接種７日後、キュウリ
１葉当たりにうどんこ病の病斑が占める面積を試験例２
に記載の指標に従って調査して発病度を求め、下記の式
に従って防除価を算出した。結果を第１表（表１）に示
す。

【００５１】防除価（％）＝（１−処理区の発病度／無
処理区の発病度）×１００

【００５２】

【第１表】

【００５３】

【発明の効果】本発明の化合物は、単剤でも灰色かび
病、ウリ類のうどんこ病のみでなく、イネいもち病に対
しても優れた効果を示し、植物病害防除剤として有用で
ある。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 柳瀬 勇次 千葉県茂原市東郷1144番地 三井化学株式 会社内

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１）（化１） 【化１】 ［式中、Ａは水素原子またはメチル基であり、Ｂはメチ
   ル基またはエチル基であり、Ｒはメチル、エチル、トリ
   フルオロメチル基である］で表される置換カルボン酸ア
   ニリド誘導体。
2. 【請求項２】 ＡおよびＢがメチル基であり、Ｒがメチ
   ル基である請求項１記載の酸アニリド誘導体。
3. 【請求項３】 請求項１又は２記載の酸アニリド誘導体
   を使用する植物病害防除方法。
4. 【請求項４】 請求項１又は２記載の酸アニリド誘導体
   を有効成分として含有する植物病害防除剤。