KR101309978B1

KR101309978B1 - 식물 성장 촉진제

Info

Publication number: KR101309978B1
Application number: KR1020107028806A
Authority: KR
Inventors: 도모유키 사이가; 사토시 후지이
Original assignee: 닛뽕소다 가부시키가이샤
Priority date: 2008-07-02
Filing date: 2009-06-26
Publication date: 2013-09-17
Also published as: CN102076218A; JPWO2010001563A1; CN102076218B; WO2010001563A1; JP5285070B2; KR20110009725A

Abstract

본 발명의 식물 성장 촉진제는 식 (1)：
[화학식 1]

(식 중, X 는 할로겐 원자 등을 나타내고, n 은 0 ∼ 5 중 어느 정수를 나타내고, A 는 알킬기로 치환된 테트라조일기를 나타내고, Het 는 치환되어 있어도 되는 피리딘기 또는 치환되어 있어도 되는 티아조일기를 나타낸다) 로 나타내는 테트라조일옥심 유도체를 유효 성분으로서 함유한다.

Description

식물 성장 촉진제{PLANT GROWTH ACCELERATOR}

본 발명은 식물 성장 촉진제에 관한 것이다. 상세하게는, 상자 육묘의 묘질을 향상시키는, 테트라조일옥심 유도체를 유효 성분으로서 함유하는 벼과의 곡물류의 건묘 육성제에 관한 것이다.

본원은 2008년 7월 2일에, 일본에 출원된 일본 특허출원 2008-173222호에 기초하여 우선권을 주장하고, 그 내용을 여기에 원용한다.

종래에, 식물의 수확량을 향상시킬 목적에서, 식물체의 발근 촉진, 도복 방지, 수확량 향상, 내한성 향상, 녹색 향상, 건묘 육성, 분얼 수의 증가, 기관의 성장 촉진 등의 효과를 갖는 식물 성장 촉진제가 사용되고 있었다. 그 중에서의 주요 곡물인 벼에 대해서는, 벼의 건묘 육성제가 상자묘 방식의 보급에 의해 사용되고 있었다.

벼의 상자묘 방식에서는 이앙기에 적응한 모종을 만들기 위해 초밀파 (超密播) 로 되어 있고, 또한 온도 습도 등의 조건에 따라서도 도묘가 생육 불량이 되기 쉽고, 묘질이 저하된다는 문제가 발생하고 있었다. 게다가, 이 묘질이 저하된 모종을 논에 이식한 경우, 병해충이나 병원균에 침범되기 쉽고, 또한 활착성이 나쁘기 때문에 기상 조건의 변화에 대한 저항력이 약하여, 막대한 비용과 노력을 들였음에도 불구하고 수확이 감소되는 경우가 있었다. 이 문제를 감안하여, 벼의 건묘 육성제가 개발되어 왔다.

특허문헌 1 에는, 콜린류와 하이드록시이소옥사졸을 함유하는 벼의 발근 및 건묘 육성용 조성물이 기재되어 있다. 또한, 특허문헌 2 에는, 3-하이드록시피라진 혹은 그 유도체를 유효 성분으로서 함유하는 벼의 건묘 육성제가 제안되어 있다.

그러나, 이들 특허문헌의 물질은 본 발명의 테트라조일옥심 유도체와는 전혀 구조가 다른 화합물이다.

한편, 특허문헌 3 에는, 테트라조일옥심 유도체 및 이것을 유효 성분으로 하는 농약이 여러가지 식물 병원균에 대해 강력한 활성을 갖고, 식물 병원균에 의해 야기되는 식물 병해의 예방과 치료에 강한 방제 효과를 발휘하는 것이 기재되어 있다.

그러나, 당해 문헌의 테트라조일옥심 유도체가 벼의 건묘 육성 효과를 가져, 벼의 건묘 육성제로서 유효한 것은 기재되어 있지 않다.

일본 공개특허공보 소61-212504호 일본 공개특허공보 소62-167710호 WO03/016303

본 발명은 식물 성장 촉진제를 제공하는 것에 있다. 특히, 우수한 효력을 갖는 건묘 육성제를 제공하는 것을 과제로 한다.

본 발명은 이하에 관한 것이다.

(I) 식 (1)

[화학식 1]

[식 중, X 는 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 시아노기, 메탄술포닐기, 니트로기, 트리플루오로메틸기 또는 (알킬기 또는 할로겐 원자로 치환된, 또는 비치환된) 아릴기를 나타낸다. n 은 0 ∼ 5 중 어느 정수를 나타내고, n 이 2 이상인 경우, X 는 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.

A 는 식 (2)：

[화학식 2]

(식 중, Y 는 알킬기를 나타낸다) 로 나타내는 테트라조일기 또는 식 (3)：

[화학식 3]

(식 중, Y 는 알킬기를 나타낸다) 으로 나타내는 테트라조일기를 나타낸다.

Het 는 식 (4)：

[화학식 4]

{식 중, R 은 할로겐 원자를 나타낸다. m 은 0 ∼ 3 중 어느 정수를 나타내고, m 이 2 이상인 경우, R 은 서로 동일해도 되고 상이해도 된다. Z 는 수소 원자, 아미노기, 또는 식 (5)：

Q-C(=O)-NH- (5)

(식 중, Q 는 수소 원자, C1-8 알킬기, C1-8 할로알킬기, C3-6 시클로알킬기, C1-8 알콕시기, C3-6 시클로알킬옥시기, 벤질옥시기, 2-페닐에틸옥시기, C1-4 알킬티오기, C1-4 알킬티오 C1-4 알킬기, C1-4 알콕시 C1-2 알킬기, C1-5 아실아미노 C1-6 알킬기, C1-5 아실아미노 C1-6 알콕시기, C1-8 알킬아미노기, C2-6 알케닐기, 아르알킬기 또는 페닐기를 나타낸다) 로 나타내는 기를 나타낸다} 로 나타내는 피리딘기 또는 식 (6)：

[화학식 5]

(식 중, R' 는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타낸다. Z 는 상기 식 (4) 와 동일한 의미를 나타낸다) 으로 나타내는 티아조일기를 나타낸다] 로 나타내는 테트라조일옥심 유도체를 유효 성분으로서 함유하는 식물 성장 촉진제.

(II) 식 (1) 로 나타내는 테트라조일옥심 유도체가, n 이 0 ∼ 2 이고 X 가 할로겐 원자이며, A 가 식 (2) 로 나타내는 테트라조일기이고, Het 가 식 (4) 로 나타내는 피리딘기 {단, 식 중, Z 는 식 (5) 로 나타내는 기 (단, 식 중, Q 는 C1-8 알킬기 또는 C1-8 알콕시기를 나타낸다)｝인 것을 특징으로 하는 (I) 에 기재된 식물 성장 촉진제.

(III) 식물의 건묘 육성을 목적으로 하는 (I) 또는 (II) 에 기재된 식물 성장 촉진제.

(IV) 식물이 벼과의 곡물류인 (I) ∼ (III) 중 어느 하나에 기재된 식물 성장 촉진제.

본 발명에 의하면, 식물의 성장 촉진 효과를 기대할 수 있다. 특히, 건묘 효과로서, 이식 전의 모종에 적용함으로써, 논 이식 후에도 모종의 발근이 증가하여 활착이 촉진되고, 분얼 수도 양호해지며, 특히 저온시에는 우수한 효과를 발휘할 수 있다. 또한 마름 모종의 발생 방지 효과도 현저하게 증가시킬 수 있다.

(식 (1) 로 나타내는 테트라조일옥심 유도체)

식 (1)：

[화학식 6]

로 나타내는 테트라조일옥심 유도체에 있어서, X 는 그 치환 위치에 특별히 한정은 없고, 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 시아노기, 메탄술포닐기, 니트로기, 트리플루오로메틸기 또는 (알킬기 또는 할로겐 원자로 치환된, 또는 비치환된) 아릴기를 나타낸다. n 은 0 ∼ 5 중 어느 정수를 나타내고, 0 ∼ 2 인 것이 더욱 바람직하다. n 이 2 이상인 경우, X 는 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.

X 가 나타내는 할로겐 원자로는, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 불소 원자를 들 수 있다. 이들 중에서도, X 가 염소 원자 또는 불소 원자인 화합물이 특히 바람직하다.

X 가 나타내는 알킬기로는, 탄소 원자수 1 ∼ 4 의 알킬기가 바람직하고, 구체적으로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기를 들 수 있다. 이들 중에서도, X 가 메틸기 또는 tert-부틸기인 화합물이 특히 바람직하다.

또, X 가 나타내는 알콕시기로는, 탄소 원자수 1 ∼ 3 의 알콕시기가 바람직하고, 구체적으로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기를 들 수 있다. 이들 중에서도, X 가 메톡시기 또는 에톡시기인 화합물이 특히 바람직하다.

또, X 가 나타내는 알킬기 또는 할로겐 원자로 치환된, 또는 비치환된 아릴기로는, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-클로로페닐기 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, X 가 페닐기인 화합물이 특히 바람직하다.

상기 중, n 이 0 ∼ 2 이고 X 가 할로겐 원자인 것이 더욱 바람직하다.

상기 식 (1) 에 있어서, A 는 식 (2)：

[화학식 7]

또는 식 (3)：

[화학식 8]

으로 나타내는 테트라조일기를 나타낸다. 상기 식 중, Y 는 알킬기를 나타낸다. 알킬기 중에서도, 탄소 원자수 1 ∼ 3 의 알킬기가 바람직하고, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, Y 가 메틸기 또는 에틸기인 화합물이 특히 바람직하다.

상기 식 (1) 로 나타내는 테트라조일옥심 유도체에 있어서의 Het 는 식 (4)：

[화학식 9]

로 나타내는 피리딘기, 또는 식 (6)：

[화학식 10]

으로 나타내는 티아조일기 중 어느 것을 나타낸다. 상기 식 (4) 및 (6) 에 있어서의 Z 는 수소 원자, 아미노기 또는 식 (5)：

Q-C(=O)-NH- (5)

로 나타내는 기를 나타낸다.

상기 식 (4) 로 나타내는 피리딘기에 있어서의 R 은 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 불소 원자 등의 할로겐 원자를 나타낸다. m 은 0 ∼ 3 중 어느 정수를 나타내고, m 이 2 이상인 경우, R 은 서로 동일해도 되고 상이해도 된다. 이들 중에서도, m 이 0 인 화합물, 및 R 이 염소 원자인 화합물이 특히 바람직하다.

상기 식 (6) 으로 나타내는 티아조일기에 있어서의 R' 는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타낸다. 할로겐 원자로는 상기 R 의 할로겐 원자와 동일한 것을 들 수 있다.

상기 식 (5) 로 나타내는 기에 있어서의 Q 는 수소 원자, C1-8 알킬기, C1-8 할로알킬기, C3-6 시클로알킬기, C1-8 알콕시기, C3-6 시클로알킬옥시기, 벤질옥시기, 2-페닐에틸옥시기, C1-4 알킬티오기, C1-4 알킬티오 C1-4 알킬기, C1-4 알콕시 C1-2 알킬기, C1-5 아실아미노 C1-6 알킬기, C1-5 아실아미노 C1-6 알콕시기, C1-8 알킬아미노기, C2-6 알케닐기, 아르알킬기 또는 페닐기를 나타낸다.

Q 가 나타내는 「C1-8 알킬기」로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, 1,1-디메틸프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 이소아밀기, 1-메틸부틸기, 2-메틸부틸기, 네오펜틸기, 1-에틸프로필기, n-펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기 등을 들 수 있다.

Q 가 나타내는 「C1-8 할로알킬기」는 할로겐 원자로 치환된 탄소 원자수 1 ∼ 8 의 알킬기를 의미하고, 구체적으로는 클로로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 디플루오로클로로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 3,3,3-트리플루오로-n-프로필기, 1-클로로헥실기 등을 들 수 있다.

Q 가 나타내는 「C3-6 시클로알킬기」는 고리형 부분을 갖는 C3-6 알킬기를 의미하고, 구체적으로는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로프로필메틸기, 시클로펜틸메틸기 등을 들 수 있다.

Q 가 나타내는 「C1-8 알콕시기」로는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 1,1-디메틸프로폭시기, 부톡시기, 이소부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, 이소펜틸옥시기, 1-메틸부톡시기, 2-메틸부톡시기, 네오펜틸옥시기, 1-에틸프로폭시기, n-펜틸옥시기, 헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기 등을 들 수 있다.

Q 가 나타내는 「C3-6 시클로알킬옥시기」는 고리형 부분을 갖는 C3-6 알킬기와 산소 원자가 결합한 기를 의미하고, 구체적으로는 시클로프로필옥시기, 시클로부틸옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로프로필메틸옥시기 등을 들 수 있다.

Q 가 나타내는 「C1-4 알킬티오기」로는, 메틸티오기, 에틸티오기, 부틸티오기 등을 들 수 있다.

Q 가 나타내는 「C1-4 알킬티오 C1-4 알킬기」로는, 메틸티오메틸기, 에틸티오에틸기, 부틸티오메틸기 등을 들 수 있다.

Q 가 나타내는 「C1-4 알콕시 C1-2 알킬기」로는, 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 에톡시에틸기, 부톡시메틸기를 들 수 있다.

Q 가 나타내는 「C1-5 아실아미노 C1-6 알킬기」는 수소 원자 또는 C1-4 알킬기가 카르보닐기와 결합한 C1-5 아실기가 아미노 C1-6 알킬기와 결합한 기이고, 구체적으로는 포르밀아미노메틸기, 아세틸아미노메틸기, 2-(프로피오닐아미노)에틸기, 3-(아세틸아미노)프로필기, 3-(프로피오닐아미노)프로필기, 3-(이소프로피오닐아미노)프로필기, 3-(부티로일아미노)프로필기, 3-(이소부티로일아미노)프로필기, 3-(sec-부티로일아미노)프로필기, 3-(tert-부티로일아미노)프로필기, 4-(아세틸아미노)부틸기, 5-(아세틸아미노)펜틸기 및 6-(아세틸아미노)헥실기 등을 들 수 있다.

Q 가 나타내는 「C1-5 아실아미노 C1-6 알콕시기」로는, 구체적으로는 포르밀아미노메톡시기, 아세틸아미노메톡시기, 2-(프로피오닐아미노)에톡시기, 3-(아세틸아미노)프로폭시기, 3-(프로피오닐아미노)프로폭시기, 3-(이소프로피오닐아미노)프로폭시기, 3-(부티로일아미노)프로폭시기, 3-(이소부티로일아미노)프로폭시기, 3-(sec-부티로일아미노)프로폭시기, 3-(tert-부티로일아미노)프로폭시기, 4-(아세틸아미노)부톡시기, 5-(아세틸아미노)펜틸옥시기 및 6-(아세틸아미노)헥실옥시기 등을 들 수 있다.

Q 가 나타내는 「C1-8 알킬아미노기」로는, 구체적으로는 메틸아미노기, 에틸아미노기, 프로필아미노기, 이소프로필아미노기, 부틸아미노기, 이소부틸아미노기, sec-부틸아미노기, tert-부틸아미노기, 네오펜틸아미노기, 1-에틸프로필아미노기, n-펜틸아미노기, 헥실아미노기, 헵틸아미노기, 옥틸아미노기 등을 들 수 있다.

Q 가 나타내는 「C2-6 알케닐기」로는, 구체적으로는 비닐기, 알릴기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 2-펜테닐기, 5-헥세닐기 등을 들 수 있다.

Q 가 나타내는 「아르알킬기」는 아릴기, 바람직하게는 C6-10 아릴기와 알킬기, 바람직하게는 C1-4 알킬기가 결합한 기이고, 구체적으로는 벤질기, 페네틸기 등을 들 수 있다.

Q 로는, 이들 중 C1-8 알킬기 또는 C1-8 알콕시기가 바람직하다.

이하에, 본 발명에 포함되는 화합물의 구체예를 표에 나타낸다.

상기 식 (1) 로 나타내는 화합물 중, 바람직한 화합물로는, n 이 0 ∼ 2 이고 X 가 할로겐 원자이며, 또한, A 가 상기 식 (2) 로 나타내는 테트라조일기이고, 또한, Het 가 상기 식 (4) 로 나타내는 피리딘기로서, 그 중에서 Z 가 상기 식 (5) (식 중, Q 는 C1-8 알킬기 또는 C1-8 알콕시기를 나타낸다) 로 나타내는 기인 테트라조일옥심 유도체를 들 수 있다.

상기 식 (1) 로 나타내는 테트라조일옥심 유도체로 나타내는 테트라조일하이드록시이미노 유도체에 존재하는 옥심 부위에는, (E) 체와 (Z) 체의 입체 구조가 존재하고, 이들 2 개의 입체 이성체 및 그 혼합물은 모두 본 발명에 포함된다. 통상, 합성물은 (Z) 체만, 혹은 (E) 체와 (Z) 체의 혼합물로서 얻어진다.

(E) 체와 (Z) 체의 혼합물로부터 분리 정제에 의해 2 개의 이성체를 단리할 수 있다.

상기 식 (1) 의 테트라조일옥심 유도체는 (Z) 체가 (E) 체보다 식물 병해의 방제 활성이 우수하다. 그러나, (Z) 체도 자연 환경하에서, 광 등의 작용에 의해 일부가 (E) 체로 변화하고, (E) 체와 (Z) 체의 혼합물로서, 어느 일정 비율로 안정화되는 경향이 있으므로, 양방의 화합물 및 그들의 혼합물도 유용하다. 또한, (E) 체와 (Z) 체의 안정화 비율은 각각의 화합물에 따라 상이하기 때문에, 일률적으로 특정할 수 없다.

(제조 방법)

상기 식 (1) 로 나타내는 테트라조일옥심 유도체는 특허문헌 3 (WO03/016303) 에 기재된 방법으로 제조할 수 있다. 그러나, 본 발명의 테트라조일옥심 유도체의 제조 방법은 이 제조 방법에 한정되는 것은 아니다.

(식물 성장 촉진제)

본 발명의 식물 성장 촉진제는 전술한 테트라조일옥심 유도체를 유효 성분으로서 함유하고 있으면 되고, 다른 성분이나 담체 등을 적절히 배합할 수 있다.

본 발명의 테트라조일옥심 유도체는 단독으로 식물 성장 촉진제로서 사용할 수도 있는데, 통상, 테트라조일옥심 유도체를 유효 성분으로 하는 제제에 사용되는 관용의 고체 담체, 액체 담체, 분산제, 희석제, 유화제, 전착제 및 증점제 등의 보조제와 혼합하여, 수화제, 액제, 유제, 분제, 입자제 또는 졸제 (플로어블) 등의 제형으로 제제하여 사용할 수 있다.

고체 담체 또는 액체 담체로는, 예를 들어, 탤크, 클레이, 벤토나이트, 카올린, 규조토, 몬모릴로나이트, 운모, 버미큘라이트, 석고, 탄산칼슘, 화이트 카본, 목분, 전분, 알루미나, 규산염, 당 중합체, 왁스류, 물, 알코올류 (메틸알코올, 에틸알코올, n-프로필알코올, 이소프로필알코올, n-부틸알코올, 에틸렌글리콜, 벤질알코올 등), 석유류분 (석유 에테르, 케로신, 솔벤트나프타 등), 지방족 또는 지환식 탄화수소류 (n-헥산, 시클로헥산 등), 방향족 탄화수소류 (벤젠, 톨루엔, 자일렌, 에틸벤젠, 클로로벤젠, 쿠멘, 메틸나프탈렌 등), 할로겐화탄화수소류 (클로로포름, 디클로로메탄 등), 에테르류 (이소프로필에테르, 에틸렌옥사이드, 테트라하이드로푸란 등), 케톤류 (아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 메틸이소부틸케톤 등), 에스테르류 (아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸렌글리콜아세테이트, 아세트산아밀 등), 산아미드류 (디메틸포름아미드, 디메틸아세트아닐리드 등), 니트릴류 (아세토니트릴, 프로피오니트릴, 아크릴로니트릴 등), 술폭사이드류 (디메틸술폭사이드 등), 알코올에테르류 (에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르 등) 등을 들 수 있다.

보조제로는, 예를 들어, 비이온형 계면 활성제 (폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄알킬에스테르, 소르비탄알킬에스테르 등), 음이온형 계면 활성제 (알킬벤젠술포네이트, 알킬술포숙시네이트, 폴리옥시에틸렌알킬술파이트, 아릴술포네이트 등), 양이온형 계면 활성제 (알킬아민류, 폴리옥시에틸렌알킬아민류, 제4급 암모늄염류 등), 양쪽성형 계면 활성제 (알킬아미노에틸글리신, 알킬디메틸베타인 등), 폴리비닐알코올, 하이드록시프로필셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스, 아라비아고무, 트라간트검, 잔탄검, 폴리비닐아세테이트, 젤라틴, 카세인, 알긴산소다 등을 들 수 있다.

또한, 본 발명의 테트라조일옥심 유도체는 각종의 공지 관용의 농원예용 살균제, 식물 생장 조절제, 살충제, 살진드기제 등의 농약이나, 비료 등과 혼합하여 사용할 수도 있다. 본 발명의 테트라조일옥심 유도체의 식물 성장 촉진제 중의 함유량은 제제 형태, 시용 방법, 그 밖의 조건에 따라 여러가지 상이한데, 0.5 ∼ 95 질량％ 가 바람직하고, 2 ∼ 70 질량％ 의 범위가 특히 바람직하다.

적용 대상이 되는 식물로는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 벼, 보리, 밀, 피, 옥수수, 조 등의 벼과의 곡물류；호박, 순무, 양배추, 무, 배추, 시금치, 피망, 토마토 등의 야채류；국화, 거베라, 팬지, 난, 작약, 튤립 등의 화훼류；팥, 강낭콩, 대두, 땅콩, 누에콩, 완두 등의 콩류；감자, 고구마, 토란, 참마, 타로토란 등의 고구마류；파, 양파, 염교 등의 파류 등을 들 수 있다.

본 발명의 식물 성장 촉진제의 시용 방법으로는, 식물에 대한 시용 (경엽 산포), 식물의 생장 토양에 대한 시용 (토양 시용), 논바닥수에 대한 시용 (수면 시용), 종자에 대한 시용 (종자 처리) 등이 가능하다.

본 발명의 식물 성장 촉진제의 시용량에 관해서는, 적용 식물 등에 따라서도 상이한데, 경엽 산포의 경우에는 유효 성분 농도로서 1 ∼ 10000 ppm 의 범위, 바람직하게는 10 ∼ 1000 ppm 의 용액을 10 아르당 50 ∼ 300 ℓ 시용하는 것이 바람직하고, 토양 시용 및 수면 시용의 경우에는, 유효 성분량으로 10 아르당 0.1 ∼ 1000 g, 특히 바람직하게는 10 ∼ 100 g 시용하는 것이 바람직하다. 또, 종자 처리의 경우에는, 종자 1 ㎏ 에 대해 0.001 ∼ 50 g 의 유효 성분을 시용하는 것이 바람직하다.

본 발명의 식물 성장 촉진제를 적용하면 여러가지 식물의 건전한 성장이 가능해진다. 특히, 식물체의 발근 촉진, 건묘 육성, 분얼 수의 증가에 효과가 있어, 수확량의 증가를 기대할 수 있다.

실시예

다음으로 본 발명을 실시예 및 시험예에 의해 설명하는데, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.

(실시예 1) 플로어블제

표 1 에 기재된 화합물 (1-13) 10 부

폴리옥시에틸렌아릴페닐에테르에테르 2 부

디알킬술포숙시네이트나트륨염 0.5 부

글리세린 5 부

잔탄검 0.3 부

물 82.2 부

이상을 혼합하고, 입도가 3 미크론 이하가 될 때까지 습식 분쇄하여, 유효 성분 10 ％ 의 플로어블제를 얻었다.

(실시예 2)

화합물 (1-13) 대신에, 표 1 에 기재된 화합물 (1-31) 을 사용한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 플로어블제를 얻었다.

(실시예 3)

화합물 (1-13) 대신에, 표 2 에 기재된 화합물 (2-13) 을 사용한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 플로어블제를 얻었다.

(시험예 1) 벼의 건묘 효과 시험

미리, 상토를 충전한 소형 육묘 상자 (15 × 10 × 4 ㎝) 에, 실시예 1 또는 2 에서 얻은 플로어블제를, 각각, 유효 성분으로서 100 ppm 의 농도로 물로 희석하고, 소형 육묘 상자당 이들 약액을 약 80 ㎖ 균일하게 부었다. 이 육묘 상자에 침종 처리에 의해 새가슴 상태로 한 벼 종자 (품종 코시히카리) 를 육묘 상자당 건조 벼로서 약 12 g 량 파종하였다. 30 ℃, 3 일간 육묘기 중에서 출아시키고, 그 후 3 일간 4 ℃ 에서 저온 스트레스를 주었다. 그 후, 유리 온실 내에서 육묘 관리하였다. 파종 21 일 후에 각 육묘 상자당 30 모종의 최장 뿌리 길이를 측정하였다.

결과를 다음의 표에 나타낸다.

(시험예 2)

「밀 건묘 효과」

실시예 1 ∼ 3 에서 얻은 각 플로어블제 10 g 과, 밀 (품종：농림 61 호) 의 건조 종자 1 ㎏ 을 비닐 봉투에 넣어 혼합하고, 종자 표면에 도말 처리를 실시하였다. 이 도말 처리로부터, 건조 종자 1 ㎏ 당의 유효 성분 처리량은 1 g 이 되었다. 처리한 상기 종자를 4 호 주발에 20 알씩 파종하였다. 파종 후, 유리 온실 내에서 육묘 관리하였다. 파종 21 일 후에 출아율과 모종 뿌리부의 건조 중량을 조사하였다. 시험은 3 련제로 실시하였다.

결과를 다음의 표에 나타낸다.

이상의 시험 결과로부터, 각 화합물을 처리함으로써, 벼에 있어서는 평균 최장 뿌리 길이의 유의한 증가를 나타내고, 밀에 있어서는 출아율의 향상과 평균 뿌리부 건조 중량의 증가를 나타냈다.

산업상 이용가능성

본 발명의 식물 성장 촉진제에 의하면, 식물의 성장을 촉진시킬 수 있다. 특히, 건묘 효과가 발휘되어, 이식 전의 모종에 적용함으로써, 논 이식 후에도 모종의 발근이 증가하여 활착이 촉진되고, 분얼 수도 양호해지며, 특히 저온시에는 우수한 성장 촉진 효과를 발휘할 수 있다. 또한 마름 모종의 발생 방지 효과도 현저하게 증가시킬 수 있다.

Claims

식 (1)：

[식 중, X 는 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 시아노기, 메탄술포닐기, 니트로기, 트리플루오로메틸기, 또는 페닐기, 4-메틸페닐기 및 4-클로로페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 아릴기를 나타낸다. n 은 0 ∼ 5 중 어느 정수를 나타내고, n 이 2 이상인 경우, X 는 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.
A 는 식 (2)：

(식 중, Y 는 알킬기를 나타낸다) 로 나타내는 테트라조일기 또는 식 (3)：

(식 중, Y 는 알킬기를 나타낸다) 으로 나타내는 테트라조일기를 나타낸다.
Het 는 식 (4)：

{식 중, R 은 할로겐 원자를 나타낸다. m 은 0 ∼ 3 중 어느 정수를 나타내고, m 이 2 이상인 경우, R 은 서로 동일해도 되고 상이해도 된다. Z 는 수소 원자, 아미노기, 또는 식 (5)：
Q-C(=O)-NH- (5)
(식 중, Q 는 수소 원자, C1-8 알킬기, C1-8 할로알킬기, C3-6 시클로알킬기, C1-8 알콕시기, C3-6 시클로알킬옥시기, 벤질옥시기, 2-페닐에틸옥시기, C1-4 알킬티오기, C1-4 알킬티오 C1-4 알킬기, C1-4 알콕시 C1-2 알킬기, C1-5 아실아미노 C1-6 알킬기, C1-5 아실아미노 C1-6 알콕시기, C1-8 알킬아미노기, C2-6 알케닐기, C6-10 아릴기와 C1-4 알킬기가 결합한 아르알킬기 또는 페닐기를 나타낸다) 로 나타내는 기를 나타낸다} 로 나타내는 피리딘기 또는 식 (6)：

(식 중, R' 는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타낸다. Z 는 상기 식 (4) 와 동일한 의미를 나타낸다) 으로 나타내는 티아조일기를 나타낸다] 로 나타내는 테트라조일옥심 유도체를 유효 성분으로서 함유하는 식물 성장 촉진제.
제 1 항에 있어서,
식 (1) 로 나타내는 테트라조일옥심 유도체가,
n 이 0 ∼ 2 이고 X 가 할로겐 원자이며,
A 가 식 (2) 로 나타내는 테트라조일기이고,
Het 가 식 (4) 로 나타내는 피리딘기 {단, 식 중, Z 는 식 (5) 로 나타내는 기 (단, 식 중, Q 는 C1-8 알킬기 또는 C1-8 알콕시기를 나타낸다)｝인 것을 특징으로 하는 식물 성장 촉진제.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
식물의 건묘 육성을 목적으로 하는 것인 것을 특징으로 하는 식물 성장 촉진제.
제 3 항에 있어서,
식물이 벼과의 곡물류인 것을 특징으로 하는 식물 성장 촉진제.