BRPI0907320A2 - composto e método de controle dos fungos fitopatogênicos ou insetos daninhos de plantas, safras ou sementes. - Google Patents
composto e método de controle dos fungos fitopatogênicos ou insetos daninhos de plantas, safras ou sementes. Download PDFInfo
- Publication number
- BRPI0907320A2 BRPI0907320A2 BRPI0907320A BRPI0907320A BRPI0907320A2 BR PI0907320 A2 BRPI0907320 A2 BR PI0907320A2 BR PI0907320 A BRPI0907320 A BR PI0907320A BR PI0907320 A BRPI0907320 A BR PI0907320A BR PI0907320 A2 BRPI0907320 A2 BR PI0907320A2
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- unsubstituted
- substituted
- halogen atoms
- cic
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/74—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to ring carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/40—Unsubstituted amino or imino radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/42—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
- C07D277/46—Acylated amino or imino radicals by carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Abstract
"composto e método de controle dos fungos fitopatogênicos ou insetos daninhos de plantas, safras ou sementes" a presente invenção refere-se a derivados de hidroximoilheterociclos, seu processo de preparação, compostos intermediários de s de composições fungicidas, e métodos de controle de fungos fitopatogênicos, notadamente de plantas, utilizando esses compostos ou composições.
Description
“COMPOSTOS E MÉTODO DE CONTROLE DOS FUNGOS FITOPATOGÊNICOS OU INSETOS DANINHOS”
Campo da Invenção
A presente invenção refere-se aos derivados de hidroximoilheterociclos, ao seu processo de preparação, à sua utilização como agentes ativos fungicidas, particularmente na forma de composições fungicidas e métodos de controle de fungos fitopatogênicos, notadamente de plantas, utilizando esses compostos ou composições.
Antecedentes da Invenção
No Documento Europeu n° 1184382, são descritos certos derivados de heterocicliloxima com a estrutura química a seguir:
HetA
HetC
HetB que são excluídos do escopo da presente invenção.
No Documento Europeu n° 1426371, são descritos certos derivados de tetrazoiloxima com a estrutura química a seguir:
A em que A representa um grupo tetrazolila, Het representa um grupo piridinila específico ou um grupo tiazolila específico.
Não se comprovou, entretanto, que esses compostos forneçam utilidade comparável aos compostos de acordo com a presente invenção.
É sempre de alto interesse na agricultura o uso de compostos pesticidas inovadores, a fim de evitar ou controlar o desenvolvimento de linhagens resistentes aos ingredientes ativos. Também é de alto interesse o uso de compostos inovadores que sejam mais ativos que os já conhecidos, com o propósito de reduzir as quantidades de composto ativo a serem utilizadas, mantendo ao mesmo tempo eficácia ao menos equivalente aos compostos já conhecidos. Revelamos agora uma nova família de compostos que possui os efeitos ou vantagens acima mencionados.
Descrição Resumida da Invenção
Consequentemente, a presente invenção fornece derivados de hidroximoil-heterociclos de fórmula (I):
A O (I) em que:
T representa um grupo heterociclila substituído ou não substituído que é selecionado a partir da lista que consiste em T1 a T117
| x\ | X1 | X\ | rf' 3 T’8 | |
| O N w1 -p^7 | ||||
| zxs | \_J | |||
| x1- | V, N | x1— | o ev | |
| I, w1 | ||||
| j21 | ψ·Ζ2 | |||
| x: | X2 | |||
| N | H ''s | X* | ΙΪ Nx | Ύ W1 |
| γ·2*> | :y26 | |||
| 1Λ/1 | X4 | X4 | ||
| w\ N | ..X3 | $. | ||
| “4 | 11 | |||
| N | ^x2 | Ν' | ||
| X1 | X1 | |||
| γ» | ||||
| X4 | X4 | |||
| Xx3 | ||||
| 0 | W—N | |||
| V | ||||
| N | Χχ2 | N | 'Λγχχ2 | |
| X1 | X1 | |||
| j33 | y34 | |||
| X4 | X4 | |||
| Y | Ux ^X3 | |||
| V | ’Γ | |||
| N | N \ | Il | ||
| s^ | V | Q | Y^x2 | |
| x' | X1 | |||
| y37 | y38 |
| x\ X1 | xX —r | X2 | ||
| o o T« | I. N y20 | X* | ||
| Ί | v/ | X2 | ||
| M | Ϊ | |||
| X1·— | Λ^χ | |||
| 0 | 0 | |||
| ηρ23 | j-24 | |||
| x\ | X4 | X4 | ||
| /X' | ||||
| // | X’-Y | |||
| N | ^V^x2 | N | ^X2 | |
| w’ | x1 | W1 | X1 | |
| T27 | T28 | |||
| X4 | X* | |||
| 0 | Jkx | ,x3 | ||
| —ζ | I II | s -c | ||
| N' | Λ^χ2 | N·^ | 'X2 | |
| X1 | X1 | |||
| j3l | γ32 | |||
| X\ | X4 | X\ | X4 | |
| Js. ^x3 | /X3 | |||
| th | X6-^ | | | ||
| N ! | τ^χ2 | N / | ^X2 | |
| X | X1 | |||
| qp35 | -ρ3β | |||
| X4 | X1 | |||
| Αγ3 | X\ | Y | ||
| ..'y' | ||||
| N | 1 I | —N | ||
| 1 | Y^x2 | N' | ^χ2 | |
| w1 | X1 | X1 | ||
| ψ3$ | ψ4β |
| X5 | X5 | X5 | X5 | ||||||||
| Ακ. ® | Χ\ | 4®4 | X4 | ®Χ®χ4 | |||||||
| W- | -N 21 | —Ν | 0 | S | |||||||
| γΑχ3 | γ^χ3 | Xs | ν' ^χ3 | ||||||||
| X1 | X2 | X1 | X2 | X1 | X2 | χ’ | X2 | ||||
| y41 | γ42 | γ43 | *^*44 | ||||||||
| Χξ | χ4 | X4 | χ\ | X4 | χ4 | ||||||
| k®3 | χ5—< | Α®χί | Xs— | ||||||||
| VS2 | 0^ | Τ' | S | '‘χ2 | \AjAx2 | ||||||
| X1 | χ1 | X1 | χί | ||||||||
| y45 | γ47 | γ43 | |||||||||
| X' | X3 | X4 | X3 | > | I X3 | ||||||
| Xx | γ | )>—X2 | xk | 7“χ2 | Ί | -Xs | χ\ | íiVxa | |||
| χ1^ | s-Zz” | χ® | \®s | ||||||||
| X1 | > | (’ | χ1 | ||||||||
| γ49 | yK | γ·51 | «Ί·5® | ||||||||
| χ4 | Xa | X4 | X3 | f X3 | I X3 | ||||||
| Χχ | xk, | ^γ* | ^χ2 | II | ^Ί*χν | -χ2 | χ\ | I j>-x;! | |||
| ‘0 | χιΑ | 0 | |||||||||
| x’ | χ1 | X1 | |||||||||
| ψ53 | γ!>! | γ55 | >ψ50ί | ||||||||
| X3 | χ* | X3 | |||||||||
| xk | γ ί | Ν y_χζ | -Ν )“χί | ιΙ | Τ χ^χΖ | XS | χ y~x^ | ||||
| s | χ’^ | S | χ4^ | χ4ζ> | |||||||
| X1 | Λ | χ1 | |||||||||
| γ§7 | τ* | τ® | -^60 | ||||||||
| X3 | X3 | > | ,3 | ||||||||
| xk | I** | -Ν Χ^-Χ2 | *) | τ | y-χ* | ιί | Τ y | -X2 | x.t | ζΛχ-'Ν Σ® | |
| ”0 | χ1^ | -*0 | χ4/^ | ®Ό | X | ||||||
| χ’ | > | 1 | χ1 | ||||||||
| -pÇ1 | ψ©3 | γ(Μ |
| x4 xk/k I1 T«5 | X3 p—x2 N \ i w | x4 x^l X'AA | X3 p—x2 N ' 1 w1 | > χ5Χη > | 4 Í1 T67 | X3 y-x2 w' | Xn X3' | I X3 | |
| I XV- T V 1 X1 W | X2 | ||||||||
| X3 | Xa | X | 3 | ||||||
| A - | -N | Χ4χΧ^ | ft | N | X> | ||||
| ^x—x* | ^x2 | 1 | ÍI I | -X2 | |||||
| N | χΆ^ | N | Χ4'Ζ’η: | N | X4· | N T \ | |||
| X1 | \ 1 w1 | A. J | \ , W | > | 1 | w1 | |||
| -|·εθ | j>70 | T71 | T72 | ||||||
| X1 | h-N A’ | <χ1 | νί x\ | X\ X2 A | |||||
| N | j | -—•N | —Nx XN | ||||||
| N 1 , | w' | ''ν' | Nx | ||||||
| w* | |||||||||
| j73 | y74 | “|“75 | γ75 | ||||||
| N=( | X2 | x2< \—N / \ | y | -N V | w r=\ | ||||
| —® N | ‘‘X’ | .—<x xr N | lUx’ | X1 | c | XN | X4-Ns N | ||
| T77 | T78 | j79 | yôÕ | ||||||
| xl | xl | x’ | wk 0 | ||||||
| )= N „ | N \ ,N | k | ,-N | A | N fl | N-f —As ,N^vi | |||
| s | 0 | N x | |||||||
| X1 | |||||||||
| •j-âl | •j-82. | -j-83 | rp84 | ||||||
| X3 | Xa | Xa | |||||||
| Χχ>ί | X2 | A* | xk | ®χ2 | JL j? | ||||
| Ίί | 11 | n Ap | |||||||
| Jx <i ' N | ta1 | , AL. <> ΓΤ | s* | X'1^ | 1 N X | ||||
| γ85 | -|-&6 | ySg | η-8θ | ||||||
| X2 | X2 | \/3 A | -A | A | x5 | Xs X4 | <X3 | ||
| *\A | I | I | |||||||
| 7Í | N | Il | N | II 1 | |||||
| Λ κ. | ·% ®Ά. <5 | N | X | L ·“> X | |||||
| X | X N | X | |||||||
| x’ | |||||||||
| T90 | -jSI | γ&2 | -p&3 |
| Xs X4 | Χχ | I ** | ®3 | χΒ | X5 | ,χ3 | xk | Xs X4 | ^.χ3 | |||
| Λ | 'X2 | Χ6Χ | X1 | V | X1 | χ1^ | -ΧχΖ | |||||
| γθ5 | γ96 | yS7 | ||||||||||
| X5 X4 | ,χ3 | | X4 | X | Χχ | Xs | χ4 | .Xs | Xs X4 | X3 | |||
| Xs'' | X’ | χ5 | χ5^ | χ’ | X | X* | 'X2 | Ν | Xs X1 | .χ2 | ||
| Τ | -j-DÜC | γΐοΐ | ||||||||||
| 1 ** | X5 X4 | Xs | X4 | X9 X4 | ||||||||
| ,χ3 | ζχ3: | χΐ | ,χ5 | ζχ3 | ||||||||
| L χί®® | χ’ | 1 1 | χί> | lJsJi | ||||||||
| X | ||||||||||||
| X* X1 | χ' χ’ | X2 | X1 X2 | |||||||||
| γ102 | -|-'C3 | ψΐο | 4 | -J-1Ü5 | ||||||||
| I ** | X* | Xs | χ4 | ι χ4 | ||||||||
| S | ,χ3 | Ν'^Υ' | X3 | h | ^Χ3 | |||||||
| X9' | J | 'Xs | X2 | Χ®^ | ''Xs | |||||||
| X1 X2 | X1 | χ’ | χ’ | |||||||||
| γΐο® | yrf07 | yice | γ109 | |||||||||
| X4 Xa | X4 X3 | χ4 | χ3 | ί χ | ||||||||
| X\ | χ® | X.V | jY^1^ | |||||||||
| X2 | χ'^ | ν^ | 'χ’ | XJ> | η' | 'X2 | gf’-' NT | V | ||||
| X1 | X1 | χ’ | ||||||||||
| γ110 | Τ«1 | ψ113 | ||||||||||
| x! | X4 X3 | χ4 | χ1 | ι χ3 | ||||||||
| XL | ||||||||||||
| Ν'^^Ν | ||||||||||||
| 'χ3 | Xs' | X1 | 'X2 | χ5^ | 'χγΧ·Ν^ X1 | “χ3 | ||||||
| γ«5 | tÈ | j»'1 17 |
em que:
X1 a X6 representam índependentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo sulfenila, um grupo formila, um carbaldeído O-(alquil-Ci-C8)oxima substituído ou não substituído, um grupo formilóxi, um grupo formilamino, um grupo carbamoíla, um grupo Nhidroxicarbamoíla, um grupo pentafluoro-À6-sulfenila, um grupo formilamino, grupo alcoxiamino-Ci-Cs substituído ou não substituído, grupo N-alquil-Ci-Cs(alcóxi-Cj-CsJamino substituído ou não substituído, grupo (alquilamino-C-iC8)amino substituído ou não substituído, grupo N-alquil-Ci-C8-(alquilamino-CiCe)amino substituído ou não substituído, um grupo (hidróxi-imino)alquila-Ci-C6 substituída ou não substituída- alquila-C-i-Cs substituída ou não substituída, tri(alquil-Ci-Cs)sililalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, cicloalquila-CiCs substituída ou não substituída, tri(alquil-Ci-C8)sililcicloalquila-Ci-Cs substituída ou não substituída, halogenoalquila-C-i-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenocicloalquila-CrCe substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, uma alquenila-C2-C8, alquinila-C2-C8 substituída ou não substituída, alquilamino-Ci-Cs substituído ou não substituído, dialquilamino-C-i-Cs substituído ou não substituído, alcóxi-Ci-Cs substituído ou não substituído, halogenoalcóxi-Ci-Cs substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfenila-Ci-Cs substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquenilóxi-C2-Ce substituído ou não substituído, halogenoalquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquinilóxi-Cs-Ce substituído ou não substituído, halogenoalquinilóxi-C3-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonila-CrCe substituída ou não substituída, Nfalcóxi-Ci-Csjalcanimidoila-Ci-Cs substituída ou não substituída, N-(alcóxi-Ci-C8)halogenoalcanimidoila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenoalquilcarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamoila-CrCs substituída ou não substituída, dialquilcarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, Nalquiloxicarbamoila-C-i-Ce substituída ou não substituída, alcoxicarbamoila-CiC8 substituída ou não substituída, N-alquil-Ci-C8-alcoxicarbamoila-CrC8 substituída ou não substituída, alcoxicarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalcoxicarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonilóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbonilóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, dialquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, dihalogenoalquilcarbamoilamino-Cj-Cs substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, N-alquil-Ci-C8-(alquilcarbamoil-CiC8)amino substituído ou não substituído, N-alquil-C-i-C8(halogenoalquilcarbamoil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, N-alquil-Ci-C8-(dialquilcarbamoilCi-C8)amino substituído ou não substituído, N-alquil-Ci-C8(dihalogenoalquilcarbamoil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilaminocarbonilóxi-CrC8 substituído ou não substituído, dialquilaminocarbonilóxi-C-i-C8 substituído ou não substituído, alquilcarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilcarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, Nalquiloxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbamotioilaCi-C8 substituída ou não substituída, N-alquil-Ci-C8-alcoxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alquiltioilamino-C-|-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquiltioilamino-Ci-Ce substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, (alquilcarbamotioila-Ci-CsJóxi substituído ou não substituído, (dialquilcarbamotioila-CrC8)0xi substituído ou 5 não substituído, alquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfenila-Ci-Ce substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfinila-C-i-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfinila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfonila-Ci-C8 substituída ou 10 não substituída, halogenoalquÍlsulfonila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilaminosulfamoila-CrCs substituída ou não substituída, dialquilaminosulfamoila-Ci-C8 substituída ou
| não substituída, (alcóxi-imino-Ci-Cejalquila-C-i-Ce substituída ou | não não | |||
| substituída, | (alquenilóxi-imino-C-i-Cejalquila-Ci-Ce | substituída | ou | |
| 15 substituída, | (alquinilóxi-Ímino-Ci-C6)alquila-Ci-C6 | substituída | ou | não |
| substituída, | (benzilóxi-imino)alquila-C-i-C6 substituída ou não | substituída, |
benzilóxi substituído ou não substituído, benzilsulfenila substituída ou não substituída, benzilamino substituído ou não substituído, fenóxi substituído ou não substituído, fenilsulfenila substituída ou não substituída, fenilamino 20 substituído ou não substituído, arila substituída ou não substituída, arilalquilaCi-C8 substituída ou não substituída, tri(alquil-Ci-C8)sililóxi substituído ou não substituído, alquilsulfenilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilsulfinilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfonilamino-Ci-C8 substituído ou não 25 substituído, halogenoalquilsulfonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alcoxisulfonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoxisulfonilamino-C-i-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, tri(alquil-C-i10
Cs)silila substituída ou não substituída, alquilidenoamino-Ci-C8)0xi substituído ou não substituído, (alquenilidenoamino-Ci-C6)óxi substituído ou não substituído, (alquinilidenoamino-Ci-C8)óxi substituído ou não substituído, (benzilidenoamino)óxi substituído ou não substituído;
- W1 representa índependentemente um átomo de hidrogênio, grupo formila, carbaldeído O-(alquil-Ci-C8)oxima substituído ou não substituído, grupo carbamoíla, grupo N-hidroxicarbamoíla, grupo formilamino, alquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, trKalquil-CrCsJsililalquila-C-i-Cs substituída ou não substituída, cicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, 10 tri(alquil-Ci-C8)sililcicloalquila-C-i-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenocicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, uma alquenila-C2-C8, alquinila-C2-C8 substituída ou não substituída, alquilamino-C-i-C8 substituído ou 15 não substituído, dialquilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, alcóxi-C-r
C8 substituído ou não substituído, halogenoalcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquinilóxi-C2-C8 20 substituído ou não substituído, halogenoalquinilóxi-C3-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonila-CiC8 substituída ou não substituída, N-jalcóxi-Ci-Csjalcanimidoila-CrCs substituída ou não substituída, N-(alcóxi-Ci-C8)halogenoalcanimidoila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, 25 halogenoalquilcarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilcarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, Nalquiloxicarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbamoila-Ci
Ce substituída ou não substituída, N-alquil-CrCg-alcoxicarbamoila-Ci-Cs substituída ou não substituída, alcoxicarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalcoxicarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamotioila-C-i-C8 substituída ou não substituída, dialquilcarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-alquiloxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-alquil-Ci-C8alcoxicarbamotioila-C-i-Cs substituída ou não substituída, alquilsulfinila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfinila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfonila-CiC8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfonila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilaminosulfamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilaminosulfamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída, arilalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída;
L1 representa uma ligação direta ou um grupo divalente selecionado a partir da lista que consiste em:
-(CR1R2)n-(CR1R2)m-(CR1=CR2)-(CR1R2)p-(CR1R2)m-CsC-(CR1R2)p-(CR1R2)m-O-(CR1R2)p-(CR1R2)m-NH-(CR1R2)p-(CR1R2)m-C(=O)-(CR1R2)p-(CR1 R2)m-C(=O)-O-(CR1 R2)p
-(CR1R2)m-O-C(=O)-(CR1R2)p-, -(CR1R2)m-C(=O)-NH-(CR1R2)p-(CR1 R2)m-NH-C(=O)-(CR1 R2)pem que:
n representa 1, 2, 3 ou 4;
m e p representam independentemente 0, 1, 2 ou 3;
R1 e R2 representam independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, alquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, cicloalquila-C3-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquila-C-i-Ce substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenocicloalquila-Ci-Ce substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, uma alquenila-C2-Ca, alquinila-C2-Cs substituída ou não substituída, alcóxi-Ci-Cs substituído ou não 5 substituído, halogenoalcóxi-Ci-Ce substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquinilóxi-Cs-Cs substituído ou não substituído, halogenoalquinilóxi-Ca-Cs substituído ou não substituído que 10 contém de um a cinco átomos de halogênio;
A é selecionado a partir da lista que consiste em A1 a A116:
| z4 | z3 | z* | z1 |
| ζΙ/Ι,Ζ5 | zy Y | zk A. | z^Y^z3 |
| Ύ T | II | ||
| iN Z | z1 | z1 | |
| A1 | A2 | A3 | A4 |
| z2 | Z\ Y | z3 | |
| zk Ux II | /A'' | N 1”^ | |
| zs | |||
| A5 | A® | A7 | A® |
| zt f | z2 | ||
| N—/ | Z2 | ||
| J1 , | nY | ||
| N | K1 | V‘ | N L |
| A3 | Aí0 | A11 | A12 |
| zl // v t | 2\ / Jti. γζ/κΖ | AK N | Vi |
| K1 A13 | A« | A15 | Α1δ |
| z2 | zt z3 | A | z2 | |
| xL | JÃ | J* | ^k,1 | |
| N L | •'p/ z N | z1 | N | ' L |
| A17 | A18 | A19 | A | JO |
| X .zAzNg | d z1 -A N 1, | w /==\ | NN N L i- | |
| z' | K | |||
| A21 | A22 | A23 | A | 24 |
| K1 N—N χχ | K\ N-N A\. N | A >==N ^zNx N | 5 | |
| Z1 | ||||
| A25 | A26 | A27 | A | Ί& |
| N—0 | O-N | N-S | s- | N |
| -Â Az’ N | N | -^Λζ' | X | |
| A29 | A30 | A31 | A | 32 |
| zl | zl | zl | zl | |
| r° | rs\ | \=N | =N | |
| -X -n | -A zM | -4 zO | < zS | |
| Nz | N | N | N | |
| A33 | A34 | A35 | A: | » |
| z‘ z3 | zs | z3 | zs | K’ |
| zAj | ZyLo | Az^Y'S | Z\ J< | / |
| I IV | Il 1 /Xw'N | I V„z2 | jZxX J | X ^—2® |
| Ϊ 7 | z1 | z’ | ||
| A37 | A3® | A39 | A | 40 |
| z3 | Z3 2Z | z2 | ||
| zXA | Ζ χ -zL 0 | zxx4 | .g | |
| ] T | I 1/ z’ | λΧ^' | || | Q-z1 |
| / X< Γ* I Li | WN N | z^xn^n | hl | |
| z1 K | K1 | |||
| A41 r\ | A42 ΓΛ | A43 | A | 44 |
| Zx | Í K1 t x®x® T |T \___·,· L JL -z 2 A45 | z2 zk Λ. | Z4 N-zAx. ___J ir'S'' r | K1 2- A47 | Z3 ^z2 | K\ Ns. 'n'-J A | z4 Χχ Y^z2 48 | ||||
| A | i y-z1 K1 | |||||||||
| z4 | t | z? z3 | z3 | |||||||
| S^Xxy | ,z3 | wy-3 | ||||||||
| v L 1 | “Λ I | II | f/ | II | ||||||
| 'Z2 | VÁ | ^z2 | hr i | Si'''s | 'Z1 | |||||
| z1 | z1 | K1 z1 | K | 1 | ||||||
| A49 ri | A® | 0 | A51 | A52 | ||||||
| Kl f | z3 | z3 | 2 | 4 | z3 | |||||
| \ J N®V | ,f | S-y | ;Λ®Ζ2 | OxA\ | γ2 | z | j! | .z | ||
| MA | —C J | I | “C L I | ,-1 | ||||||
| z1 | hr | K ^z1 | ^z1 | K | j 1 | N | z | |||
| A53 | A | 54 | A55 | A | 56 | |||||
| f t | z5 | Z4 | t z4 | Z4 | z3 | |||||
| Ζχ | γ Xs/ xy | zkl | A®z3 | Z\zkzk | z3 | zk | „z2 | |||
| /IL xí^L. zà | Y^z2 | 'Ζ2 | J | < ZxL· | x-1 | |||||
| ^>2 | z1 | N | N | z | ||||||
| A®7 | A5 | 3 | A | A | eo | |||||
| z4 z- | z4 | z3 | z4 | |||||||
| Zx | Zz2 | Z\Ã | An | Μγ | 2® | z3 | zZ’ | |||
| Jx®x zN Y Nx | XN^Z2 | aAç | ^z2 | ^kl | k χ,Ν A] | |||||
| z1 | z1 | z1 | ||||||||
| A61 | A( | 32 | A63 | |||||||
| A | z3 z2 rVS | 'z5 | z3 z\A A® | a | Kt»& ««S V ttm \ «u». Z'y y Z iT^ Z9 I, Z2 | J 2«^ z1 | Z? | <2 X X | : | |
| K | ||||||||||
| A65 | A | 66 | A67 | A | 68 |
| G2 | |
| ca 11 | κι χ JL / n |
| z3 h | |
| A34 | |
| Ζλ z'j ζΜΖ® | K\A |
| f v? K1 A97 | AA A“ |
| 4 z1 | Z, K* |
| zÚLf | An |
| A'?1 z‘ N | |
| A101 | A102 M |
| A K2 zH-h | zl zQ-o |
| ^3 N^G1 K' | V'n'^g’ Z3 L K A106 |
| G’ y—0 AxA-f Z2 N | G2 V-s |
| A1üa | A110 |
| Z* | G\ ,k2 |
| pZ2 G' | y— n K1 |
| A113 | A114 |
| JL2’ | Â |
| z< | |
| AA''·®’ | |
| A95 | A96 |
| z4 | z1 |
| 0_J—z’ A | s Lz AaA1 |
| A | A100 |
| Zt | z» |
| zM-o | ZM-S |
| ”^4 N Z | |
| AW3 | A1W |
| Gv | |
| zO_s A,\' | 'Ά.,Α^ζ1 N |
| Ks | |
| A107 Π; | A1ÜS |
| \X· | z* 0_LA |
| A Λ^η1 N ü | As® N |
| A112 | |
| θ; Vo | G2 Vs |
| z 1, | 2- I |
| K‘ | K |
| A115 | A«© |
em que:
Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8 e Z9 representam independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo sulfenila, um grupo formila, um carbaldeído O-(alquil-Ci-C8)oxima substituído ou não substituído, um grupo formilóxi, um grupo formilamino, um grupo carbamoíla, um grupo N-hidroxicarbamoíla, um grupo pentafluoro-A6-sulfenila, um grupo formilamino, grupo alcoxiamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, grupo N-alquil-Ci-Cslalcóxi-CrC^amino substituído ou não substituído, grupo (alquilamino-C-i-C8)amino substituído ou não substituído, grupo N-alquil-C-|-C8(alquilamino-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, grupo (hidróxiimino)alquila-Ci-C6 substituída ou não substituída, alquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, tri(alquil-Ci-C8)sililalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, cicloalquila-C3-C8 substituída ou não substituída, tri(alquil-Ci-C8)sililcicloalquilaC3-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenocicloalquila-C3-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio,uma alquenila-C2-C8, alquinila-C2-C8 substituída ou não substituída, alquilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, dialquilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, alcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído, (alcoxicarbonil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, (cicloalcoxicarbonil-C3-C8)amino substituído ou não substituído, halogenoalcóxiCrCe substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfenila-CrCs substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído, (alqueniloxicarbonil-C2-C8)amino substituído ou não substituído, halogenoalquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquinilóxi-C3-C8 substituído ou não substituído, (alquiniloxicarbonil-C3-C8)amino substituído ou não substituído, halogenoalquinilóxi-C3-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-(alcóxi-Ci-C8)alcanimidoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-(alcóxi-Ci-C8)halogenoalcanimidoila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenoalquilcarbonila-C-i-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamoila-Ci-Cs substituída ou não substituída, dialquilcarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-alquiloxicarbamoila-Ci-C8 substituída ou não 5 substituída, alcoxicarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-alquil-CiC8-alcoxicarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalcoxicarbonila-C-i-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonilóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído, 10 halogenoalquilcarbonilóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonilamino-CrCs substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, ariloxicarbonilamino substituído ou não substituído, heterocicliloxicarbonilamino substituído ou não 15 substituído, arilcarbonilamino substituído ou não substituído, heterociclilcarbonilamino substituído ou não substituído, alquilcarbamoilaminoCrC8 substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, dialquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, 20 dihalogenoalquilcarbamoilamino-CrCs substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, N-alquil-Ci-C8-(alquilcarbamoil-CiC8)amino substituído ou não substituído, N-alquil-C-i-C8(halogenoalquilcarbamoil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, N-alquil-Ci-C8-(dialquilcarbamoil25 Ci-C8)amino substituído ou não substituído, N-alquil-Ci-C8(dihalogenoalquilcarbamoil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilaminocarbonilóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído, dialquilaminocarbonilóxi-Ci-C8 substituído ou < não substituído, alquilcarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilcarbamotioila-CrCs substituída ou não substituída, N* alquiloxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbamotioilaCi-C8 substituída ou não substituída, N-alquil-Ci-C8-alcoxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alquiltioilamino-C-i-C8 substituído ou não substituído, (alcoxitiocarbonil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, halogenoalquiltioilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, (alquilcarbamotioila-Ci-C8)óxi substituído ou não substituído, (dialquilcarbamotioila-Ci-C8)óxi substituído ou não substituído, alquilsulfenila-CrCe substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfenila-CiC8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfinila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfinila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfonila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfonila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilaminosulfamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilaminosulfamoila-Ci-C8 substituída ou
| não substituída, (alcóxi-imino-Ci-CeJalquila-Ci-Ce | substituída | ou | não | |
| substituída, | (alquenilóxi-imino-C-i-CeJalquila-Ci-Ce | substituída | ou | não |
| 20 substituída, | (alquinil0xi-imino-Ci-C6)alquila-Ci-C8 | substituída | ou | não |
| substituída, | (benzilóxi-imino)alquila-Ci-C6 substituída ou não | substituída, |
benzilóxi substituído ou não substituído, benzilsulfenila substituída ou não substituída, benzilamino substituído ou não substituído, fenóxi substituído ou não substituído, fenilsulfenila substituída ou não substituída, fenilamino 25 substituído ou não substituído, arila substituída ou não substituída, (arilcarbonila)amino substituído ou não substituído, (heterociclilcarbonila)amino substituído ou não substituído, arilalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, tri(alquil-Ci-C8)sililóxi substituído ou não substituído, alquilsulfenilamino-C-i-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilsulfinilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfonilamino-Ci-Ce substituído ou não substituído, halogenoalquilsulfonilamino-Ci-Cs substituído ou não substituído que contém 5 de um a cinco átomos de halogênio, alcoxisulfonilamino-Ci-Ce substituído ou não substituído, halogenoxisulfonilamino-Ci-Cs substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, tri(alquil-Ci-C8)silila substituída ou não substituída, (alquilidenoamino-Ci-C6)óxi substituído ou não substituído, (alquenilidenoamino-Ci-Cejóxi substituído ou não substituído, 10 (alquinilidenoamino-Ci-C6)óxi substituído ou não substituído, (benzilidenoamino)óxi substituído ou não substituído;
K1 e K2 representam independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo formila, um carbaldeído O-(alquil-Ci-C8)oxima substituído ou não substituído, um grupo carbamoíla, um grupo N-hidroxicarbamoíla, um 15 grupo formilamino, alquila-Ci-Cs substituída ou não substituída, tri(alquil-CiCsjsililalquila-Ci-Cs substituída ou não substituída, cicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, tri(alquil-Ci-C8)sililcicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenocicloalquila-Ci-Cs 20 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, uma alquenila-C2-C8, alquinila-C2-C8 substituída ou não substituída, alquilamino-C-i-Cs substituído ou não substituído, dialquilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, alcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalcóxi-C-i-Cs substituído ou não substituído que contém de um a cinco 25 átomos de halogênio, alquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquinilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquinilóxi-Cg-Ce substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-(alcóxi-Ci-C8)alcanimidoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-(alcóxi-Ci-C8)halogenoalcanimidoila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenoalquilcarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamoila-C-i-C8 substituída ou não substituída, dialquilcarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-alquiloxicarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-alquil-C-iC8-alcoxicarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalcoxicarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilcarbamotioilaCi-C8 substituída ou não substituída, N-alquiloxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbamotioila-C-i-C8 substituída ou não substituída, Nalquil-Ci-C8-alcoxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alquilsulfinila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfinila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfonila-CrCs substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfonila-CiC8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilaminosulfamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilaminosulfamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída, arilalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída;
G1 e G2 são selecionados independentemente a partir da lista que consiste em oxigênio, enxofre, NR3, N-OR4 e N-NR5R6, em que R3 a R6 representam independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, alquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, cicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenocicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, uma alquenila-C2-C8, alquinila-C2-C8 substituída ou não substituída, alcóxi-C-i-C8 substituído ou não substituído, halogenoalcóxi-C-iC8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de 5 halogênio, alquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquinilóxi-Cs-Cs substituído ou não substituído, halogenoalquinilóxi-C3-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, arila substituída ou não substituída, arilalquila C-i10 C8;
Q é selecionado a partir da lista que consiste em Q1 a
| Yk. | Μ | w1 yL,N ΊΓ | YL/Ste- y2 y3 | γ1ζΟ\^- aa y2 y3 |
| γ3 | Γ | if | I T | T T |
| Qí3 | Q14 | Q15 | Q16 | |
| ΐ1 | γ2^/δ | w1 | ||
| Yk | Ν γ2 ΐΓ ' V3 | ΛΑ γ3/\ | y’-./NV- X vz | |
| I Qtr | Q1® | Q19 | I QK | |
| te. | zsVY' | ΆΆ | w1 | /®χ γΐ |
| Μ | SiVY’ | 4 # y m | ||
| γ2> | ΥΛΝ | ^_N | Γ~~ IM | |
| Q21 | Q22 | Qs | Q24 | |
| Yk. | u—Ν | w1 Y1 | ΪΓ' Y2 | y4 |
| ' 2 Y | ||||
| Q25 | Q26 | Q27 | qm | |
| Υ< | ΛΑ | N | ,θχ ,N | |
| \----/ | M | M | ||
| Υ2 | Y2 Y1 | Y2 Y1 | γ2 y3 | |
| Q29 | Q35 | QS1 | Q32 | |
| Yx. | A-w’ | Yk/S-' M | Yk.A M | vL A M |
| Y1 | /\^2 | / γ2 | / y | |
| Q33 | Q34 | Q3® | Q3® |
| y1 | Ίί Ύ N. Αχ Q6® | Y2 Y3 | Yk | Y2 Q90 | y | 1 | Μ Q91 | Υχ Υ3 | yí J,, Q | r-Xj- | '•ÀyG | ||
| V &2 | |||||||||||||
| Y1 | Y1 | γ’ | |||||||||||
| Yk | ys | Λ | ^.N., Av | y | γΐ | Μ... J-. | Υχ | ®γ1 | |||||
| | ί | |||||||||||||
| Is v4 | 'ύ® | Y! | ί y4 | yvk | γΛ Υ | '••γβ | γ3^ | τ | r® | AXyB | |||
| Q® | Q« | Q | $3 | ||||||||||
| y' | Y1 | Υ1 | Υ6 | Υ | |||||||||
| YÓ | -N. X | yX | /nYL, | γγί | I | ί | |||||||
| li | Μ | Ν χχ | |||||||||||
| Y4 Y5 | y.® | y* 1 | II Y5· | y«A * | ί5 Υ4 | XyS | Γ | I Υ | 4 | XyS | |||
| Q9' | Q« | qS« | Q | tco | |||||||||
| y$ y! | yZ yl | y? | |||||||||||
| V | |||||||||||||
| Ί | r | Cx | hY | Ϊ | ί**' | ||||||||
| Vy? | y^ | y3®%í | *zx/a | Υ3' | |||||||||
| 1 | Y4 Y5 | λ | r γ* | υ’ | Ί | >S | |||||||
| QW1 | Q1<a | Q® | Q | Μ | |||||||||
| y2 yí | Y* | Υ | ’ Υ4 | Λ | |||||||||
| X, Jx | γό | yL | r | ίγΛ | |||||||||
| Y'S | Xy2 | Λ· | ^γΖ | ||||||||||
| Ι· | λ | l· | |||||||||||
| cr | Q1» | Q | :0Β | ||||||||||
| y$ y4 | γ4 | ,ζ y | Υ® | ||||||||||
| γ5 | y4 | ||||||||||||
| II | h | Η’5'' | γ | ΪΓ | Ν'^ | ||||||||
| Y'^ | ZX'y | ^yl | γ* > | Λ ν | γ2^ | ||||||||
| Y1 | Υ5 | \ | |||||||||||
| Qw | QllO | Q111 | Q | 12 |
em que:
Y1 a Y11 representam independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo sulfenila, um grupo formila, um carbaldeído O-(alquil-C-i-C8)oxima 5 substituído ou não substituído, um grupo formilóxi, um grupo formilamino, um grupo carbamoíla, um grupo N-hidroxicarbamoíla, um grupo pentafluoro-λ6sulfenila, um grupo formilamino, grupo alcoxiamino-C-i-C8 substituído ou não substituído, grupo N-alquil-Ci-C8-(alcóxi-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, grupo (alquilamino-C-i-C8)amino substituído ou não substituído, grupo N-alquil-Ci-C8-(alquilamino-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, grupo (hidróxi-imino)alquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, tri(alquil-Ci-C8)sililalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, cicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, tri(alquil-CiCejsililcicloalquila-CteCs substituída ou não substituída, halogenoalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenocicloalquila-Cj-Cs substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio,uma alquenila-C2-C8, alquinila-C2-C8 substituída ou não substituída, alquilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, dialquilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, alcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfenila-C-i-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquinilóxi-C3-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquinil0xi-C8-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonila-C-i-C8 substituída ou não substituída, N-(alcóxi-Ci-C8)alcanimidoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-(alcóxi-Ci-C8)halogenoalcanimidoila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenoalquilcarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilcarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N alquiloxicarbamoila-Ci-Cô substituída ou não substituída, alcoxicarbamoila-C-iCs substituída ou não substituída, N-alquil-Ci-C8-alcoxicarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbonila-C-i-Cs substituída ou não substituída, halogenoalcoxicarbonila-C-i-Cs substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonilóxi-C-i-Cs substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbonilóxi-Ci-Cs substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonilamino-Ci-Cs substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbonilamino-Ci-Cs substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamoilamino-Ci-Cs substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbamoilamino-Ci-Ce substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, dialquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, dihalogenoalquilcarbamoilamino-Ci-Cs substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, N-alquil-Ci-C8-(alquilcarbamoil-CiCs)amino substituído ou não substituído, N-alquil-Ci-C8(halogenoalquilcarbamoil-C-|-C8)amino substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, N-alquil-Ci-C8-(dialquilcarbamoilCrCsJamino substituído ou não substituído, N-alquil-Ci-Cs(dihalogenoalquilcarbamoil-CrCsjamino substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilaminocarbonilóxi-C-i-Cs substituído ou não substituído, dialquilaminocarbonilóxi-Ci-Cs substituído ou não substituído, alquilcarbamotioila-C-i-Ce substituída ou não substituída, dialquilcarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, Nalquiloxicarbamotioila-Ci-Ce substituída ou não substituída, alcoxicarbamotioilaCj-Ce substituída ou não substituída, N-alquil-Ci-Cs-alcoxicarbamotioila-Ci-Ce substituída ou não substituída, alquiltioilamino-Ci-Cs substituído ou não substituído, halogenoalquiltioilamino-C-i-Cs substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, (alquilcarbamotioila-Ci-CeJóxi substituído ou não substituído, (dialquilcarbamotioila-Ci-C8)óxi substituído ou não substituído, alquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfenila-CrCs substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfinila-Cp-Cs substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfinila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfonila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfonila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilaminosulfamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilaminosulfamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, (alcóxi-imino-Ci-C6)alquila-Ci-C6 substituída ou não substituída, (alquenilóxi-imino-C-i-CeJalquila-C-i-Ce substituída ou não substituída, (alquinilóxi-imino-Ci-C6)alquila-Ci-C6 substituída ou não substituída, (benzilóxi-iminojalquila-CrCe substituída ou não substituída, benzilóxi substituído ou não substituído, benzilsulfenila substituída ou não substituída, benzilamino substituído ou não substituído, fenóxi substituído ou não substituído, fenilsulfenila substituída ou não substituída, fenilamino substituído ou não substituído, arila substituída ou não substituída, arilalquilaCi-C8 substituída ou não substituída, tri(alquil-Ci-C8)sililóxi substituído ou não substituído, alquilsulfenilamino-CrC8 substituído ou não substituído, halogenoalquilsulfinilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilsulfonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alcoxisulfonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoxisulfonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, tri(alquil-CiC8)silila substituída ou não substituída, (alquilidenoamino-Ci-C6)óxi substituído ou não substituído, (alquenilidenoamino-Ci-C6)óxi substituído ou não substituído, (alquinilidenoamino-Ci-C6)óxi substituído ou não substituído, (benzilidenoamino)óxi substituído ou não substituído;
W1 representa índependentemente um grupo conforme definido para T; bem como seus sais, N-óxidos, complexos metálicos e complexos metaloidicos ou isômeros (E) e (Z) e suas misturas; desde que, se T representar T8, T11, T12, T26 ou T92 então X1 não representa um átomo de hidrogênio; e, se T representar T17 então X1 não representa um átomo de hidrogênio nem uma alquila-Ci-C8 substituída ou não substituída.
Qualquer um dos compostos de acordo com a presente invenção pode existir na forma de um ou mais estereoisômeros, dependendo da quantidade de unidades estereogênicas (conforme definido pelas regras IUPAC) no composto. A presente invenção refere-se igualmente, portanto, a todos os estereoisômeros e às misturas de todos os possíveis estereoisômeros, em todas as proporções. Os estereoisômeros podem ser separados de acordo com os métodos intrinsecamente conhecidos pelos técnicos no assunto.
Notadamente, a estereoestrutura da porção oxima presente no derivado de heterocicliloxima de fórmula (I) compreende isômero (E) ou (Z) e estes isômeros fazem parte da presente invenção.
De acordo com a presente invenção, são geralmente utilizados os termos genéricos a seguir com os significados abaixo:
halogênio indica flúor, cloro, bromo ou iodo;
heteroátomo pode ser nitrogênio, oxigênio ou enxofre;
a menos que indicado em contrário, um grupo ou substituinte que é substituído de acordo com a presente invenção pode ser substituído por um ou mais dos grupos ou átomos a seguir: um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo sulfenila, um grupo pentafluoro-À6-sulfenila, um grupo formila, um carbaldeído O-(alquil-Ci-C8)oxima substituído ou não substituído, um grupo formilóxi, um grupo formilamino, um grupo carbamoíla, um grupo Nhidroxicarbamoíla, um grupo formilamino, um grupo (hidróxi-imino)alquila-CiC8, uma alquila-Ci-C8, uma tri(alquil-Ci-C8)sililalquila-Ci-C8, uma cicloalquilaCi-C8, uma tri(alquil-Ci-C8)sililcicloalquila-C1-C8, halogenoalquila-Ci-C8 que contém de um a cinco átomos de halogênio, uma halogenocicloalquila-Ci-C8 que contém de um a cinco átomos de halogênio, uma alquenila-C2-C8, uma alquinila-C2-C8, um alquenilóxi-C2-C8, um alquinilóxi-C2-C8, um alquilamino-CiC8, um dialquilamino-C-i-C8, um alcóxi-Ci-C8, um halogenoalcóxi-Ci-C8 que contém de um a cinco átomos de halogênio, uma alquilsulfenila-Ci-C8, uma halogenoalquilsulfenila-Ci-C8 que contém de um a cinco átomos de halogênio, um alquenilóxi-C2-C8, um halogenoalquenilóxi-C2-C8 que contém de um a cinco átomos de halogênio, um alquinilóxi-C3-C8, um halogenoalquinilóxi-C3-C8 que contém de um a cinco átomos de halogênio, uma alquilcarbonila-Ci-C8, uma halogenoalquilcarbonila-Ci-C8 que contém de um a cinco átomos de halogênio, uma alquilcarbamoila-Ci-C8, uma dialquilcarbamoila-Ci-C8, uma Nalquiloxicarbamoila-CrCe, uma alcoxicarbamoila-C-i-C8, uma N-alquil-Ci-C8alcoxicarbamoila-Ci-C8, uma alcoxicarbonila-Ci-C8, uma halogenoalcoxicarbonila-Ci-C8 que contém de um a cinco átomos de halogênio, um alquilcarbonilóxhCi-Ce, um halogenoalquilcarbonilóxi-Ci-C8 que contém de um a cinco átomos de halogênio, um alquilcarbonilamino-Ci-C8, um halogenoalquilcarbonilamino-Ci-C8 que contém de um a cinco átomos de halogênio, um alcoxicarbonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, um halogenoalcoxicarbonilamino-CpCs substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, um alquilaminocarbonilóxi-Ci-C8, um dialquilaminocarbonilóxi-Ci-C8, um alquiloxicarbonilóxi-Ci-C8, uma alquilsulfenila-Ci-C8, uma halogenoalqulisulfenila-Ci-C8 que contém de um a cinco átomos de halogênio, uma alquilsulfinila-Ci-C8, uma halogenoalquilsulfinila-C-i-C8 que contém de um a cinco átomos de halogênio, uma alquilsulfonila-Ci-Cs, uma halogenoalquilsulfonila-Ci-C8 que contém de um a cinco átomos de halogênio, uma alquilaminosulfamoila-Ch-Cs, uma dialquliaminosulfamoila-Ci-C8, uma (alc0xi-imino-Ci-C6)alquila-CrC6, uma (alquenilóxi-imino-Ci-Cejalquila-C-i-Ce, uma (alquinilóxi-imino-Ci-C6)alquila-CiC6, (benzilóxi-imino)alquila-C1-C6, alcoxialquila-Ci-C8, halogenoalcoxialquila-CiC8 que contém de um a cinco átomos de halogênio, benzilóxi, benzilsulfenila, benzilamino, fenóxi, fenilsulfenila ou fenilamino;
o termo “arila” indica fenila ou naftila;
o termo “heterociclila indica heterociclila com quatro, cinco, seis ou sete membros saturado ou insaturado que compreende até quatro heteroátomos selecionados a partir da lista que consiste em N, O, S.
Os compostos preferidos de fórmula (I) de acordo com a presente invenção são aqueles em que L1 representa uma ligação direta ou um grupo divalente selecionado a partir da lista que consiste em:
-(CR1R2)n-(CR1R2)m-O-(CR1R2)m-NH-(CR1R2)m-C(=O)-C(=O)-(CR1R2)p-(CR1R2)m-C(=O)-O-(CR1R2)m-C(=O)-NH-(CR1R2)m-NH-C(=O) em que:
n representa 1 ou 2;
m e p representam índependentemente 0 ou 1;
R1 e R2 representam índependentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, alquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, cicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquila-Ci-Ce substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenocicloalquila-C-i-Cs substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, uma alquenila-C2-C8, alquinila-C2-C8 substituída ou não substituída, alcóxi-C-i-C8 substituído ou não substituído, halogenoalcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquinilóxi-C3-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquinilóxi-C3-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio.
Os compostos de maior preferência de fórmula (I) de acordo com a presente invenção são aqueles em que L1 representa uma ligação direta ou um grupo divalente selecionado a partir da lista que consiste em -(CR R )-, -C(=O)-(CR1R2)- e -C(=O)-; em que R1 e R2 são selecionados índependentemente a partir da lista que consiste em hidrogênio, halogênio, metila, etila, isopropila, trifluorometila, difluorometila, alila, etinila, propargila, ciclopropila, metóxi, trifluorometóxi e ciano.
Outros compostos preferidos de fórmula (I) de acordo com a presente invenção são aqueles em que T é selecionado a partir da lista que consiste em T73 a T92. Outros compostos de maior preferência de fórmula (I) de acordo com a presente invenção são aqueles em que T é selecionado a partir da lista que consiste em T73 a T84.
Outros compostos preferidos de fórmula (I) de acordo com a presente invenção são aqueles em que X1 a X6 representam índependentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo sulfenila, um grupo pentafluoro-λ6sulfenila, alquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, tri(alquil-Ci-C8)sililalquilaCi-C8 substituída ou não substituída, cicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, triíalquil-Ci-CsJsililcicloalquila-CrCe substituída ou não substituída, halogenoalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenocicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, uma alquenila-C2-C8, alquinila-C2-C8 substituída ou não substituída, alcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfenila-CgCs substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquinilóxi-C3-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquinilóxi-C3-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-falcóxi-CrCsjalcanimidoila-C-i-Cs substituída ou não substituída, N-(alcóxi-Ci-C8)halogenoalcanimidoila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenoalquilcarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilcarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, Nalquiloxicarbamoila-CrCe substituída ou não substituída, alcoxicarbamoila-CiC8 substituída ou não substituída, N-alquil-Ci-C8-alcoxicarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbonila-CgCe substituída ou não substituída, halogenoalcoxicarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamotioila-CpCs substituída ou não substituída, dialquilcarbamotioila-Ch-Cs substituída ou não substituída, N-alquiloxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-alquil-Ci-C8alcoxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfonila-CiC8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfonila-Ch-Cs substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, (alcóxi-iminoCi-C6)alquila-Ci-C6 substituída ou não substituída, (alquenilóxi-imino-CiC6)alquila-Ci-C6 substituída ou não substituída, (alquinilóxi-imino-Ci-C6)alquilaCi-C6 substituída ou não substituída, (benzilóxi-imino)alquila-Ci-C6 substituída ou não substituída, benzilóxi substituído ou não substituído, benzilsulfenila substituída ou não substituída, fenóxi substituído ou não substituído, fenilsulfenila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída, arilalquila-Ci-Cg substituída ou não substituída, tri(alquil-Ci-C8)sililóxi substituído ou não substituído, tri(alquil-Ci-C8)silila substituída ou não substituída.
Outros compostos de maior preferência de fórmula (I) de acordo com a presente invenção são aqueles em que X1 a X6 representam independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, metila, isopropila, isobutila, terc-butila, trifluorometila, difluorometila, alila, etinila, propargila, ciclopropila, benzila, fenetila, metóxi, trifluorometóxi, acetila, trifluoroacetila e ciano.
Outros compostos preferidos de fórmula (I) de acordo com a presente invenção são aqueles em que W1 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, alquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, cicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, uma alquenila-C2-C8, alquinila-C2-C8 substituída ou não substituída, alcóxi-CrCs substituído ou não substituído, halogenoalcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, fenóxi substituído ou não substituído, arila substituída ou não substituída, arilalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída.
Outros compostos de maior preferência de fórmula (I) de acordo com a presente invenção são aqueles em que W1 representa um átomo de hidrogênio, átomo de halogênio, metila, etila, isopropila, isobutila, terc-butila, trifluorometila, difluorometila, alila, etinila, propargila, ciclopropila, metóxi, trifluorometóxi e ciano.
Outros compostos preferidos de fórmula (I) de acordo com a presente invenção são aqueles em que A é selecionado a partir da lista que consiste em A1 a A58.
Outros compostos de maior preferência de fórmula (I) de acordo com a presente invenção são aqueles em que A é selecionado a partir da lista que consiste em A2, A6, A8 e A11 a A18.
Outros compostos preferidos de fórmula (I) de acordo com a presente invenção são aqueles em que Z1 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo hidróxi, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo formilóxi, um grupo formilamino, um grupo carbamoíla, um grupo Nhidroxicarbamoíla, um grupo pentafluoro-A6-sulfenila, um grupo formilamino, grupo alcoxiamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, grupo N-alquil-C-i-Ce(alcóxi-C-i-C8)amino substituído ou não substituído, grupo (hidróxi-imino)alquilaCi-C6 substituída ou não substituída, alquila-CrCs substituída ou não substituída, tri(alquil-Ci-C8)sililalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, cicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, tri(alquil-Ci-C8)sililcicloalquilaCrC8 substituída ou não substituída, halogenoalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenocicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, uma alquenila-C2-C8, alquinila-C2-C8 substituída ou não substituída, alquilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, dialquilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, alcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfenila-C-i-Cs substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonila-Ci-Cs substituída ou não substituída, N-(alcóxi-Ci-C8)alcanimidoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-(alcóxi-Ci-C8)halogenoalcanimidoila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenoalquilcarbonila-Ci-Ce substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamoila-Ci-Cs substituída ou não substituída, dialquilcarbamoila-Ci-Cs substituída ou não substituída, Nalquiloxicarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbamoila-CiCe substituída ou não substituída, N-alquil-Ci-Cs-alcoxicarbamoila-Ci-Cs substituída ou não substituída, alcoxicarbonila-C-i-Cs substituída ou não substituída, alquilcarbonilóxi-Ci-Cs substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbonilóxi-CrCe substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonilamino-C-|-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbonilamino-Ci-Ce substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, (alcoxicarbonil-C-i-Cejamino substituído ou não substituído, alquilcarbamoilamino-Ci-Cs substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbamoilamino-Ci-Cs substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, dialquilcarbamoilamino-C-i-Cs substituído ou não substituído, dihalogenoalquilcarbamoilamino-C-i-Cs substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, N-alquil-Ci-C8-(alquilcarbamoil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, Nalquil-Ci-C8-(halogenoalquilcarbamoil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, N-alquil-Ci-Cs(dialquilcarbamoil-Ci-Cejamino substituído ou não substituído, N-alquil-Ci-Cs(dihalogenoalquilcarbamoil-Ci-CeJamino substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilaminocarbonilóxi-Ci-Cs substituído ou não substituído, dialquilaminocarbonilóxi-Ci-Cs substituído ou não substituído, alquilcarbamotioila-Ci-Cs substituída ou não substituída, dialquilcarbamotioila-Ci-Ce substituída ou não substituída, Nalquiloxicarbamotioila-C-i-Ce substituída ou não substituída, alcoxicarbamotioilaCi-Ce substituída ou não substituída, N-alquil-C-i-C8-alcoxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alquiltioilamino-C-i-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquiltioilamino-Ci-Cg substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, (alquilcarbamotioila-C-i-C8)óxi substituído ou não substituído, (dialquilcarbamotioila-Ci-C8)óxi substituído ou não substituído, alquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilaminosulfamoila-C-i-C8 substituída ou não substituída, dialquilaminosulfamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, (alcóxi-imino-Ci-C6)alquila-Ci-C6 substituída ou não substituída, (alquenilóxiimino-Ci-C8)alquila-Ci-C6 substituída ou não substituída, (alquinilóxi-imino-CiC6)alquila-Ci-C6 substituída ou não substituída, (benzilóxi-imino)alquila-Ci-C6 substituída ou não substituída, benzilóxi substituído ou não substituído, benzilsulfenila substituída ou não substituída, benzilamino substituído ou não substituído, fenóxi substituído ou não substituído, fenilsulfenila substituída ou não substituída, fenilamino substituído ou não substituído, arila substituída ou não substituída, arilalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, tri(alquil-CiC8)sililóxi substituído ou não substituído, halogenoalquilsulfinilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilsulfonilamino-CrC8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alcoxisulfonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoxisulfonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, tri(alquil-Ci-C8)silila substituída ou não substituída, (alquilidenoamino-Ci-C6)óxi substituído ou não substituído, (alquenilidenoamino-Ci-Cejóxi substituído ou não substituído, (alquinilidenoamino-C-i-C6)óxi substituído ou não substituído, (benzilidenoamino)óxi substituído ou não substituído.
Outros compostos de maior preferência de fórmula (I) de acordo com a presente invenção são aqueles em que Z1 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo formilóxi, um grupo formilamino, um grupo carbamoíla, um grupo Nhidroxicarbamoíla, um grupo formilamino, grupo alcoxiamino-CrCg substituído ou não substituído, grupo N-alquil-C1-C8-(alcóxi-C1-C8)amino substituído ou não substituído, alquila-C-i-Cg substituída ou não substituída, tri(alquil-CiC8)sililalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, cicloalquila-Ci-Cg substituída ou não substituída, halogenoalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquenila-C2-C8, alquinila-C2-C8 substituída ou não substituída, alquilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, dialquilamino-C-f-C8 substituído ou não substituído, alcóxi-Cr C8 substituído ou não substituído, halogenoalcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfenila-C-iC8 substituída ou não substituída, alquilcarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-(alcóxi-Ci-C8)alcanimidoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alquilcarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilcarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-alquiloxicarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-alquil-CiC8-alcoxicarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alquilcarbonilaminoCi-C8 substituído ou não substituído, (alcoxicarbonil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamoilamino-C-i-Cs substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, dialquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, dihalogenoalquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, N-alquil-Ci-C8(alquilcarbamoil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, N-alquil-CpCe(halogenoalquilcarbamoil-CrCsjamino substituído ou não substituído que 5 contém de um a cinco átomos de halogênio, N-alquil-Ci-C8-(dialquilcarbamoilCi-C8)amino substituído ou não substituído, N-alquil-Ci-C8(dihalogenoalquilcarbamoil-C-|-C8)amino substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilcarbamotioila-C-|-C8 substituída ou não 10 substituída, N-alquiloxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-alquil-Ci-C8alcoxicarbamotioila-CrCs substituída ou não substituída, alquiltioilamino-C-i-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquiltioilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, benzilamino 15 substituído ou não substituído, fenóxi substituído ou não substituído, fenilamino substituído ou não substituído, arila substituída ou não substituída, arilalquilaCi-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfinilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfonilamino-C-|-C8 substituído ou não substituído, 20 halogenoalquilsulfonilamino-CrCs substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio.
Outros compostos preferidos de fórmula (I) de acordo com a presente invenção são aqueles em que Z2 a Z9 representam independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um 25 grupo ciano, alquila-C-i-C8 substituída ou não substituída, cicloalquila-C-i-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, uma alquenila-C2C8, alquinila-C2-C8 substituída ou não substituída, alcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, fenóxi substituído ou não substituído, arila substituída ou não substituída, arilalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída.
Outros compostos de maior preferência de fórmula (I) de acordo com a presente invenção são aqueles em que Z2 a Z9 são selecionados independentemente a partir da lista que consiste em hidrogênio, halogênio, metila, etila, isopropila, isobutila, terc-butila, trifluorometila, difluorometila, alila, etinila, propargila, ciclopropila, metóxi, trifluorometóxi, acetila e ciano.
Outros compostos preferidos de fórmula (I) de acordo com a presente invenção são aqueles em que K1 e K2 são selecionados independentemente a partir da lista que consiste em hidrogênio, metila, etila, isopropila, isobutila, terc-butila, alila, propargila, ciclopropila, acetila, trifluoroacetila e mesila.
Outros compostos preferidos de fórmula (I) de acordo com a presente invenção são aqueles em que Q é selecionado a partir da lista que consiste em Q1, Q15, Q16, Q18, Q19, Q21, Q24, Q27, Q85, Q86, Q87, Q88, Q89, Q90, Q91.
Outros compostos preferidos de fórmula (I) de acordo com a presente invenção são aqueles em que Y1 a Y11 representam independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo sulfenila, um grupo pentafluoro-λ6sulfenila, alquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, tri(alquil-Ci-C8)sililalquilaCi-Ce substituída ou não substituída, cicloalquila-CrC8 substituída ou não substituída, trKaIquil-Ci-CsJsililcicloalquila-CrCe substituída ou não substituída, halogenoalquila-Ci-Ce substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenocicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, uma alquenila-C2-C8, alquinila-C2-Ca substituída ou não substituída, alcóxi-Ci-Cs substituído ou não substituído, halogenoalcóxi-Ci-Ce substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfenila-C-t-Ca substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquinilóxi-C3-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquinilóxi-C3-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-(alcóxi-Ci-C8)alcanimidoila-C-i-C8 substituída ou não substituída, N-(alcóxi-Ci-C8)halogenoalcanimidoila-C1-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenoalquilcarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilcarbamoila-Ch-Cs substituída ou não substituída, Nalquiloxicarbamoila-C-i-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbamoila-C-iC8 substituída ou não substituída, N-alquil-Ci-Cs-alcoxicarbamoila-CrCs substituída ou não substituída, alcoxicarbonila-C-i-C8 substituída ou não substituída, halogenoalcoxicarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilcarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-alquiloxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-alquil-C-i-C8alcoxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfonila-CiC8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfonila-Cj-Cs substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, (alcóxi-imino
C1-C6)alquila-C1-C6 substituída ou não substituída, (alquenilóxi-imino-CiC6)alquila-Ci-C6 substituída ou não substituída, (alquinilóxi-imino-Ci-C6)alquilaCi-Ce substituída ou não substituída, (benzilóxi-imino)alquila-Ci-C6 substituída ou não substituída, benzilóxi substituído ou não substituído, benzilsulfenila substituída ou não substituída, fenóxi substituído ou não substituído, fenilsulfenila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída, arilalquila-Ci-Ce substituída ou não substituída, tri(alquil-Ci-Cs)silil0xi substituído ou não substituído, tri(alquil-Ci-Ce)silila substituída ou não substituída.
Outros compostos de maior preferência de fórmula (I) de acordo com a presente invenção são aqueles em que Y1 a Y11 representam independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, metila, isopropila, isobutila, terc-butila, trifluorometila, difluorometila, alila, etinila, propargila, ciclopropila, metóxi, trifluorometóxi e ciano.
As preferências acima ditas com relação aos substituintes dos compostos de fórmula (I) de acordo com a presente invenção podem ser combinadas de várias formas. Estas combinações de características preferidas fornecem, portanto, subclasses de compostos de acordo com a presente invenção. Exemplos destas subclasses de compostos preferidos de acordo com a presente invenção podem combinar:
| características preferidas | de | A | com | características |
| preferidas de um ou mais dentre L1, T e Q; | ||||
| características preferidas | de | L1 | com | características |
| preferidas de um ou mais dentre A, T e Q; | ||||
| características preferidas | de | T | com | características |
| preferidas de um ou mais dentre A, L1 e Q; | ||||
| características preferidas | de | Q | com | características |
preferidas de um ou mais dentre A, L1 e T.
Nestas combinações de características preferidas dos substituíntes dos compostos de acordo com a presente invenção, as ditas características preferidas podem também ser selecionadas dentre as características de maior preferência de cada um dentre A, L1, T e Q, de maneira a formar as subclasses de maior preferência de compostos de acordo com a presente invenção.
As características preferidas dos outros substituíntes dos compostos de acordo com a presente invenção podem também ser parte dessas subclasses de compostos preferidos de acordo com a presente invenção, notadamente os grupos de substituíntes X1 a X6, n, m, R1, R2, Z1 a Z9, K1, K2, G1, G2, Y1 a Y11 eW1.
Descrição Detalhada da Invenção
A presente invenção também se refere a um processo de preparação de compostos de fórmula (I). Desta forma, de acordo com um aspecto adicional da presente invenção, é fornecido um processo P1 de preparação de compostos de fórmula (I), conforme definido no presente, conforme ilustrado pelos esquemas de reação a seguir.
(II) (III) (I)
Processo P1 em que T, A, Q e L1 são conforme definido no presente e LG representa um grupo residual. Os grupos residuais apropriados podem ser selecionados a partir da lista que consiste em um átomo de halogênio ou outros grupos nucleofugais costumeiros, tais como triflato, mesilato ou tosilato.
Para os compostos de fórmula (la) de acordo com a presente invenção em que Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8 ou Z9 representa um grupo hidroxila, grupo sulfenila, grupo amino, alquilamino-C-i-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, grupo formilamino, grupo alcoxiamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, grupo N-alquil-CrC8-(alcóxiCi-C8)substituído ou não substituído, grupo (alquilamino-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, grupo N-alquil-Ci-C8-(alquilamino-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, alquilcarbonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alcoxicarbonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalcoxicarbonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbamoilamino-C-i-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, dialquilcarbamoÍlamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, alquiltioilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquiltioilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, (alquilcarbamotioil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, (dialquilcarbamotioil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, o processo P1 de acordo com a presente invenção pode ser completado por uma etapa adicional que compreende a modificação adicional desse grupo, notadamente por uma reação de alquilação, acilação, alcoxicarbonilação, alquilaminocarbonilação e alquilaminotiocarbonilação, para gerar um composto de fórmula (Ib), de acordo com métodos conhecidos.
Neste caso, é fornecido um processo P2 de acordo com a presente invenção e esse processo P2 pode ser ilustrado pelos esquemas de reação a seguir:
(la) (111) (lb)
(la) (V) (lb)
Processo P2 em que:
T, A, Q e L1 são conforme definido no presente, LG’ representa um grupo residual, J1a representa opcionalmente alquila-C-i-C8 5 substituída ou não substituída, halogenoalquila-C^Cs substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, J1b representa opcionalmente um átomo de hidrogênio, alquila-C-i-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquila-CrCs substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, dialquilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, alcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalcóxi-C-i-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio e J1c representa opcionalmente alquilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído;
Za representa um grupo hidroxila, grupo sulfenila, grupo amino, alquilamino-C-i-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilaminoCi-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, grupo formilamino, grupo alcoxiamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, grupo N-alquil-Ci-C8-(alcóxi-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, grupo (alquilamino-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, grupo N-alquil-Ci-C8-(alquilamino-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, alquilcarbonilamino-CrCe substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alcoxicarbonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalcoxicarbonilamino-C-i-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, dialquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, alquiltioilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquiltioilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, (alquilcarbamotioil-Ci-Csjamino substituído ou não substituído e (dialquilcarbamotioil-Ci-Cs)amino substituído ou não substituído;
G representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre;
Zb representa um grupo formilóxi, grupo formilamino, grupo N-alquil-CrCs-jalcóxi-CrCsjamino substituído ou não substituído, grupo (alquilamino-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, grupo N-alquil-C^Cs(alquilamino-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, alquilamino-CrCe substituído ou não substituído, dialquilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, alcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfenila-C-iC8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonilóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbonilóxi-C-i-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alcoxicarbonilamino-C-i-C8 substituído ou não substituído, halogenoalcoxicarbonilamino-Ci-Cg substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbamoilamino-C1-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, dialquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, dihalogenoalquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, N-alquil-Ci-Cs-íalquilcarbamoil-Ci-C^amino substituído ou não substituído,
N-alquil-C1-C8-(halogenoalquilcarbamoil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, N-alquil-Ci-C8-(dialquilcarbamoil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, N-alquil-Ci-C8-(dihalogenoalquilcarbamoil-C-i-C8)amino substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilaminocarbonilóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído, dialquilaminocarbonilóxi-Ci-Cs substituído ou não substituído, alquilcarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilcarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, Nalquiloxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída,
N-alquil-C-i-Cealcoxicarbamótioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, (alquilcarbamotioil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, (dialquilcarbamotioil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, alquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfenilaCi-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, benzilóxi substituído ou não substituído, benzilsulfenila substituída ou não substituída, benzilamino substituído ou não substituído e tri(alquil-Ci-Ca)sililóxi substituído ou não substituído; e os grupos residuais apropriados podem ser selecionados a partir da lista que consiste em um átomo de halogênio ou outros grupos nucleofugais costumeiros, tais como alcoolato, hidróxido ou cianeto.
Para os compostos de fórmula (Ic) de
Z7, Z8 acordo com a presente invenção em que Z1, Z2, z3, z4, z5, z6, ou Z9 representa um alquilcarbamotioila-Ci-Ce substituída ou não substituída, dialquilcarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, Nalquiloxicarbamotioila-Ci-Cg substituída ou não substituída, alcoxicarbamotioila-Ci-Ce substituída ou não substituída, N-alquil-Cj-Cealcoxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alquiltioilamino-CiC8 substituído ou não substituído, halogenoalquiltioilamino-Ci-C8 substituído
| ou não substituído que contém | de um a cinco | átomos | de halogênio, | |
| (alquilcarbamotioila-Ci-C8)óxi | substituído | ou | não | substituído, |
| (dialquilcarbamotioila-Ci-C8)óxi | substituído | ou | não | substituído, |
| (alquilcarbamotioil-CvC^amino | substituído | ou | não substituído ou |
(dialquilcarbamotioil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, o processo
P1 de acordo com a presente invenção pode ser completado por uma etapa adicional que compreende a modificação adicional desse grupo, notadamente por uma reação de tiocarbonilação na presença de um agente tiocarbonilante tal como 2,4-dissulfeto de 2,4-bis(4-metoxifenil)-1,3,2,4 ditiadifosfetano, pentassulfeto de fósforo e enxofre para gerar um composto de fórmula (Id), de acordo com métodos conhecidos. Neste caso, é fornecido um processo P3 de acordo com a presente invenção e esse processo P3 pode ser ilustrado pelos esquemas de reação a seguir.
.c _n
A O
Processo P3 em que:
T, A, e L1 são conforme definido no presente, Zc representa um alquilcarbamoila-Ci-Ce substituída ou não substituída, dialquilcarbamoila-CrCg substituída ou não substituída, N-alquiloxicarbamoilaC-i-Ce substituída ou não substituída, alcoxicarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-alquil-Ci-Cg-alcoxicarbamoila-CrCs substituída ou não substituída, alquilcarbonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, (alquilcarbamoíla Ci-C8)óxi substituído ou não substituído, (dialquilcarbamoíla Ci-C8)óxi substituído ou não substituído, (alquilcarbamoil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído ou (dialquilcarbamoil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído; e
Zd representa alquilcarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilcarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída,
N-alquiloxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-alquil-Ci-C8 alcoxicarbamotioila-Ci-Cs substituída ou não substituída, alquiltioilamino-CiCs substituído ou não substituído, halogenoalquiltioilamino-C-i-Ce substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, (alquilcarbamotioila-Ci-C8)óxi substituído ou não substituído, (dialquilcarbamotioila-Ci-C8)óxi substituído ou não substituído, (alquilcarbamotioil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído ou (dialquilcarbamotioil-Ci-CeJamino substituído ou não substituído.
Para os compostos de fórmula (le) de acordo com a presente invenção em que Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8 ou Z9 representa um grupo hidróxi, grupo ciano, grupo amino, grupo sulfenila, grupo formilóxi, grupo formilamino, grupo carbamoíla, grupo N-hidroxicarbamoíla, grupo formilamino, grupo alcoxiamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, grupo N-alquil-Ci-C8-(alcóxiCi-C8)amino substituído ou não substituído, grupo (alquilamino-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, grupo N-alquil-CrCs-íalquilamino-Ci-Csjamino substituído ou não substituído, alquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, tri(alquil-Ci-C8)sililalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, cicloalquila-CiC8 substituída ou não substituída, triíalquil-Cj-Csjsililcicloalquila-Ci-Cs substituída ou não substituída, halogenoalquila-C-i-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenocicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquenila-C2-C8, alquinila-C2-C8 substituída ou não substituída, alquilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, dialquilamino-C-iC8 substituído ou não substituído, alcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquinilóxi-C3-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquinilóxi-C3-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilcarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, Nalquiloxicarbamoila-CrCs substituída ou não substituída, alcoxicarbamoila-Cr C8 substituída ou não substituída, N-alquil-C-i-Cs-alcoxicarbamoila-Ci-Ce substituída ou não substituída, alcoxicarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalcoxicarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonilóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbonilóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, 5 alquilcarbonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alcoxicarbonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalcoxicarbonilamino-C-i-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, 10 alquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, dialquilcarbamoilamino-C-i-C8 substituído ou não substituído, alquilsulfenila-C-i-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfenila-CrCs substituída ou não substituída que contém de um 15 a cinco átomos de halogênio, benzilóxi substituído ou não substituído, benzilsulfenila substituída ou não substituída, benzilamino substituído ou não substituído, fenóxi substituído ou não substituído, fenilsulfenila substituída ou não substituída, fenilamino substituído ou não substituído, arila substituída ou não substituída ou arilalquila-C-i-C8 substituída ou não substituída, o processo 20 P1 de acordo com a presente invenção pode ser completado com uma etapa adicional que compreende a modificação adicional desse grupo, notadamente por meio de uma reação de substituição nucleofílica para gerar um composto de acordo com a fórmula (If), de acordo com métodos conhecidos, opcionalmente na presença de monóxido de carbono ou um agente gerador de 25 monóxido de carbono, tal como Mo(CO)8 ou W(C0)8, opcionalmente na presença de um catalisador, notadamente um catalisador metálico de transição, tal como sais ou complexos de paládio, como cloreto de paládio (II), acetato de paládio (II), tetraquis-(trifenilfosfina) paládio (0), dicloreto de bis (trifenilfosfina) paládio (II), tris(dibenzilidenoacetona) dipaládio (0), bis(dibenzilidenoacetona) paládio (0) ou cloreto de 1,1’bis(difenilfosfino)ferrocenopaládio (II). Alternativamente, o complexo de paládio é gerado diretamente na mistura de reação por meio de adição separada à mistura de reação de um sal de paládio e um ligante de complexos tal como uma fosfina, como trietilfosfina, tri-terc-butilfosfina, triciclohexilfosfina, 2(diciclohexilfosfina)bifenila, 2-(diterc-butilfosfina)bifenila, 2-(diciclohexilfosfina)2’-(N,N-dimetilamino)bifenila, trifenilfosfina, tris(o-tolil)fosfina, 3(difenilfosfino)benzolsulfonato de sódio, tris-2-(metoxifenil)fosfina, 2,2’b is(d ifen i Ifosf i na)-1,1 ’-binaftila, 1,4-bis(difenilfosfina)butano, 1,2bis(difenilfosfina)etano, 1,4-bis(diciclohexilfosfina)butano, 1,2bis(diciclohexilfosfina)etano, 2-(diciclohexilfosfina)-2’-(N,N-dimetilamino)bifenila, bis(difenilfosfino)ferroceno, tris(2,4-terc-b uti Ifen i l)fosf ito, (R)-(-)-1 -[(S)-2(difenilfosfino)ferrocenil]etliditerc-butilfosfina, (S)-(+)-1-[(R)-2(difenilfosfino)ferrocenil]etildiciclohexilfosfina, (R)-(-)-1-[(S)-2(difenilfosfino)ferrocenil]etildiciclohexilfosfina, (S)-(+)-1-[(R)-2(difenilfosfino)ferrocenil]etildit-butilfosfina, opcionalmente na presença de uma base tal como uma base orgânica ou inorgânica; preferencialmente, um hidreto, hidróxido, amida, alcoolato, acetato, carbonato ou hidrogênio carbonato de metal alcalino ou alcalino-terroso, tal como hidreto de sódio, amida de sódio, diisopropilamida de lítio, metanolato de sódio, etanolato de sódio, tercbutanolato de potássio, acetato de sódio, acetato de potássio, acetato de cálcio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de potássio, bicarbonato de sódio, carbonato de césio ou carbonato de amônio; e também amina terciária, tal como trimetilamina, trietilamina (TEA), tributilamina, Ν,Ν-dimetilanilina, N,N-dimetilbenzilamina, Ν,Ν-diisopropiletilamina (DIPEA), piridina, N-metilpiperidina, N-metilmorfolina, Ν,Ν-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) ou diazabicicloundeceno (DBU), para gerar um composto de fórmula (I).
Neste caso, é fornecido um processo P4 de acordo com a presente invenção e :f\ AÍ ,N A O esse processo P4 pode ser ilustrado pelo esquema de reação a seguir.
Zk Λ0.Ν
A O (le) (If)
Processo P4 em que:
T, A, Q e L1 são conforme definido no presente, Ze representa um átomo de halogênio e Zf representa um grupo hidróxi, grupo ciano, grupo amino, grupo sulfenila, grupo formilóxi, grupo formilamino, grupo carbamoíla, grupo N-hidroxicarbamoíla, grupo formilamino, grupo alcoxiaminoCi-C8 substituído ou não substituído, grupo N-alquil-Ci-C8-(alcóxi-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, grupo (alquilamino-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, grupo N-alquil-Ci-C8-alquila(alquilamino-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, alquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, tri(alquil-C1-C8)sililalquila-C1-C8 substituída ou não substituída, cicloalquila-CiC8 substituída ou não substituída, tri(alquil-C-i-C8)sililcicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenocicloalquila-Ci-Cs substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquenila-C2-C8, alquinila-C2-C8 substituída ou não substituída, alquilamino-CrCs substituído ou não substituído, dialquilamino-CiC8 substituído ou não substituído, alcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquinilóxi-C3-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquinilóxi-C3-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilcarbamoila-CrC8 substituída ou não substituída, Nalquiloxicarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbamoila-CiC8 substituída ou não substituída, N-alquil-Ci-C8-alcoxicarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalcoxicarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonilóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbonilóxi-CrCs substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbonilamino-CrCs substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alcoxicarbonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalcoxicarbonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbamoilamino-CrCe substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, dialquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, alquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, benzilóxi substituído ou não substituído, benzilsulfenila substituída ou não substituída, benzilamino substituído ou não substituído, fenóxi substituído ou não substituído, fenilsulfenila substituída ou não substituída, fenilamino substituído ou não substituído, arila substituída ou não substituída ou arilalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída;
se Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8 ou Z9 representar um grupo amino protegido, a condução do processo P2 necessitaria anteriormente de uma etapa de desproteção a fim de gerar o grupo amino. Grupos protetores amino e métodos relacionados de sua divisão são conhecidos e podem ser encontrados em T. W. Greene e P. G. M. Wuts, Protective Group in Organic Chemistry, terceira edição, John Wiley & Sons.
Segundo a presente invenção, os processos P1 e P2 podem ser realizados, se apropriado, na presença de um solvente e, se apropriado, na presença de uma base.
Segundo a presente invenção, os processos P1 e P2 podem ser realizados, se apropriado, na presença de um catalisador. O catalisador apropriado pode ser selecionado como sendo 4-dimetilaminopiridina, 1-hidroxibenzotriazol ou dimetilformamida.
Caso LG’ represente um grupo hidróxi, o processo P2 de acordo com a presente invenção pode ser realizado na presença de um agente de condensação. O agente de condensação pode ser selecionado como sendo formador de haleto ácido, tal como fosgênio, tribrometo de fósforo, tricloreto de fósforo, pentacloreto de fósforo, tricloreto óxido de fósforo ou cloreto de tionila; formador de anidrido, tal como cloroformato de etila, cloroformato de metila, cloroformato de isopropila, cloroformato de isobutila ou cloreto de metanosulfonila; carbodiimidas, tais como Ν,Ν’-diciclohexilcarbodiimida (DCC) ou outros agentes de condensação costumeiros, tais como pentóxido fosforoso, ácido polifosfórico, Ν,Ν’-carbonildiimidazol, 2-etóxi-N-etoxicarbonil-1,2dihidroquinolina (EEDQ), trifenilfosfina/tetraclorometano, cloreto hidrato de 4(4,6-dimetóxi[1.3.5]triazin-2-il)-4-metilmorfolínio ou hexafluorofosfato de bromotripirrolidinofosfônio.
Os solventes apropriados para a condução dos processos P1 a P4 de acordo com a presente invenção são solventes orgânicos inertes costumeiros.
Dá-se preferência ao uso de hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos ou aromáticos opcionalmente halogenados, tais como éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benzeno, tolueno, xileno ou decalin; clorobenzeno, diclorobenzeno, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, dicloroetano ou tricloroetano; éteres, tais como dietil éter, diisopropil éter, metil terc-butil éter, metil terc-amil éter, dioxano, tetra-hidrofuran, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano ou anisol; nitrilas, tais como acetonitrila, propionitrila, n ou isobutironitrila ou benzonitrila; amidas, tais como N, /V-dimetilformamida, Λ/, /V-dimetilacetamida, Λ/metilformanilida, /V-metilpirrolidona ou triamida hexametilfosfórica; ésteres, tais como acetato de metila ou acetato de etila, sulfóxidos, tais como sulfóxido de dimetila, ou sulfonas, tais como sulfolano.
As bases apropriadas para condução dos processos P1 e P2 de acordo com a presente invenção são bases orgânicas e inorgânicas que são costumeiras para estas reações.
Dá-se preferência ao uso de hidretos de metais alcalino-terrosos, hidretos de metais alcalinos, hidróxidos de metais alcalinos ou alcóxidos de metais alcalinos, tais como hidróxido de sódio, hidreto de sódio, hidróxido de cálcio, hidróxido de potássio, terc-butóxido de potássio ou outros hidróxidos de amônio, carbonatos de metais álcali, tais como carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de potássio, bicarbonato de sódio, carbonato de césio, acetatos de metais alcalinos ou de metais alcalino-terrosos, tais como acetato de sódio, acetato de potássio, acetato de cálcio; e também aminas terciárias, tais como trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina, tributilamina, Λ/,Λ/dimetilanilina, piridina, A/-metilpiperidina, A/,A/-dimetilaminopiridina, 1,4diazabiciclo[2.2.2]octano (DABCO), 1,5-diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno (DBN) ou 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU).
Ao proceder com os processos P1 e P4 de acordo com a presente invenção, a temperatura de reação pode variar independentemente dentro de uma faixa relativamente ampla. Geralmente, o processo P1 de acordo com a presente invenção é conduzido sob temperaturas de -80°C a 160°C.
Os processos P1 a P4 de acordo com a presente invenção são geralmente conduzidos independentemente sob pressão atmosférica. Também é possível, entretanto, operar sob pressão elevada ou reduzida.
O trabalho é conduzido por meio de métodos costumeiros. Geralmente, a mistura de reação é tratada com água, a fase orgânica é separada e, após secagem, concentrada sob pressão reduzida. Se apropriado, o resíduo restante pode ser liberado por meio de métodos costumeiros, tais como cromatografia ou recristalização a partir de quaisquer impurezas que possam ainda estar presentes.
Os compostos de acordo com a presente invenção podem ser preparados de acordo com os processos descritos acima.
Compreender-se-á, entretanto, que, com base no seu conhecimento geral e publicações disponíveis, os técnicos no assunto serão capazes de adaptar estes processos de acordo com as especificidades de cada um dos compostos de acordo com a presente invenção que se deseje sintetizar.
Quando T representar um composto de fórmula T2 a T19, T21 a T34, T37 a T39, T41, T43 a T74, T78 a T80, T82 a T117 conforme descrito anteriormente, os compostos de fórmula (II), úteis como um material de partida, podem ser preparados, por exemplo, por meio da reação de hidroxilamina com as cetonas correspondentes que podem ser preparadas, por exemplo, de acordo com o método descrito por R. Raap (Can. J. Chem. 1971, 49, 2139) ou Regel (Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, 1, 145) por meio da adição de substâncias heterocíclicas, na presença de uma base, a ésteres de fórmula:
MeO ou:
EtO ou qualquer dos seus equivalentes sintéticos apropriados, tais como:
°Vq
OMe ND Q ci
Quando T representar um composto de fórmula T1, T20, T35, T36, T40, T42, T75 a T77, T81 conforme descrito anteriormente, os compostos de fórmula geral (II) úteis como material de partida podem ser preparados, por exemplo, a partir de oximas de fórmula:
HQV-N
de acordo com o método descrito por J. Plenkiewicz et al (Bull. Soc. Chim. Belg. 1987, 96, 675) ou por De la Hoz (Journal of Chemical Research, Synopses, 1987, 7, 240).
Em um aspecto adicional, a presente invenção refere-se aos compostos de fórmula (II) úteis como materiais ou compostos intermediários para o processo de preparação de acordo com a presente invenção. A presente invenção fornece, portanto, compostos de fórmula (II) em que T e Q são conforme definido no presente:
O-H /
T
Em um aspecto adicional, a presente invenção também se refere a uma composição fungicida que compreende uma quantidade eficaz e não fitotóxica de um composto ativo de fórmula (I).
A expressão “quantidade eficaz e não fitotóxica” indica uma quantidade de composição de acordo com a presente invenção que é suficiente para controlar ou destruir os fungos presentes ou propensos a aparecer sobre as culturas e que não apresenta nenhum sintoma apreciável de fitotoxicidade para as ditas culturas. Essa quantidade pode variar dentro de uma ampla faixa, dependendo do fungo a ser controlado, do tipo de cultura, das condições climáticas e dos compostos incluídos na composição fungicida de acordo com a presente invenção. Esta quantidade pode ser determinada por meio de testes de campo sistemáticos, que se encontram dentro das capacidades dos técnicos no assunto.
Desta forma, de acordo com a presente invenção, é fornecida uma composição fungicida que compreende, como ingrediente ativo, uma quantidade eficaz de um composto de fórmula (I) conforme definido no presente e um suporte, veículo ou carga aceitável para uso agrícola.
Segundo a presente invenção, o termo “suporte” indica um composto orgânico ou inorgânico, natural ou sintético, com o qual o composto ativo de fórmula (I) é combinado ou associado para facilitar a aplicação, notadamente às partes da planta. Este suporte é, desta forma, geralmente inerte e deverá ser aceitável para uso agrícola. O suporte pode ser sólido ou líquido. Exemplos de suportes apropriados incluem argilas, silicatos naturais ou sintéticos, silica, resinas, ceras, fertilizantes sólidos, água, álcoois, particularmente butanol, solventes orgânicos, óleos vegetais e minerais e seus derivados. Misturas destes suportes podem também ser utilizadas.
A composição de acordo com a presente invenção pode também compreender componentes adicionais. Particularmente, a composição pode compreender adicionalmente um tensoativo. O tensoativo pode ser um emulsificante, agente dispersante ou agente umectante do tipo iônico ou não iônico ou mistura desses tensoativos. Pode-se fazer menção, por exemplo, de sais de ácido poliacrílico, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolsulfônico ou naftalenossulfônico, policondensados de óxido de etileno com álcoois graxos ou com ácidos graxos ou com aminas graxas, fenois substituídos (particularmente alquilfenois ou arilfenois), sais de ésteres de ácido sulfossuccínico, derivados de taurina (particularmente tauratos de alquila), ésteres fosfóricos de fenois ou álcoois polioxietilados, ésteres de ácidos graxos de poliois e derivados dos compostos acima que contêm funções sulfato, sulfonato e fosfato. A presença de pelo menos um tensoativo geralmente é essencial quando o composto ativo e/ou o suporte inerte forem insolúveis em água e quando o agente de vetor para a aplicação for água. Preferencialmente, o teor de tensoativo pode estar compreendido de 5% a 40% em peso da composição.
Opcionalmente, podem também ser incluídos componentes adicionais, tais como coloides protetores, adesivos, espessantes, agentes tixotrópicos, agentes de penetração, estabilizantes e agentes sequestrantes. Mais geralmente, os compostos ativos podem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou líquido que atenda aos métodos de formulação habituais.
Geralmente, a composição de acordo com a presente invenção pode conter de 0,05 a 99% em peso de composto ativo, preferencialmente de 10 a 70% em peso.
As composições de acordo com a presente invenção podem ser utilizadas em várias formas, tais como aplicador de aerossol, suspensão de cápsulas, concentrado de nebulização fria, pó polvilhável, concentrado emulsionável, emulsão de óleo em água, emulsão de água em óleo, grânulos encapsulados, grânulos finos, concentrado fluido para tratamento de sementes, gás (sob pressão), produto gerador de gás, grânulos, concentrado de termonebulização, macrogrânulos, microgrânulos, pó dispersível em óleo, concentrado fluido miscível em óleo, líquido miscível em óleo, pasta, radículas de plantas, pó para tratamento de sementes secas, sementes revestidas com um pesticida, concentrado solúvel, pó solúvel, solução para tratamento de sementes, concentrado em suspensão (concentrado fluido), líquido com ultra baixo volume (ULV), suspensão com ultra baixo volume (ULV), pastilhas ou grânulos dispersíveis em água, pó dispersível em água para tratamento de calda, pastilhas ou grânulos hidrossolúveis, pó hidrossolúvel para tratamento de sementes e pó molhável. Estas composições incluem não apenas composições que estão prontas para aplicação à planta ou semente a ser tratada por meio de um dispositivo apropriado, tal como dispositivo de pulverização ou de polvilhamento, mas também composições comerciais concentradas que devem ser diluídas antes da aplicação à cultura.
Os compostos de acordo com a presente invenção podem também ser misturados com uma ou mais substâncias ativas inseticidas, fungicidas, bactericidas, atrativas, acaricidas ou feromônios, ou outros compostos com atividade biológica. As misturas obtidas desta forma possuem um espectro de atividade ampliado. As misturas com outros compostos fungicidas são particularmente vantajosas. A composição de acordo com a presente invenção que compreende uma mistura de um composto de fórmula (I) com um composto bactericida pode também ser particularmente vantajosa.
Segundo outro objeto da presente invenção, é fornecido um método de controle dos fungos fitopatogênicos de plantas, culturas ou sementes, caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação de uma quantidade agronomicamente eficaz e substancialmente não fitotóxica de uma composição pesticida de acordo com a presente como tratamento de semente, aplicação foliar, aplicação ao caule, aplicação por irrigação ou gotejamento (quimigação) na semente, nas plantas ou no fruto da planta, ou ao solo ou ao substrato inerte (por exemplo, substratos inorgânicos, por exemplo, areia, lã de pedra, lã de vidro, minerais expandidos como, por exemplo, perlita, vermiculita, zeólito, argila expandida), pedra-pomes, materiais ou produtos piroclásticos, substratos orgânicos sintéticos (por exemplo, poliuretano), substratos orgânicos (por exemplo, turfa, adubo, produtos de resíduo de árvore, como por exemplo, fibra de coco, fibra de madeira/lascas, casca de árvore) e/ou a um substrato líquido (por exemplo, sistemas hidropônicos flutuantes, Técnica de Filme Nutriente, Aeroponicos) em que a planta é cultivada ou em que é desejável que seja cultivada.
A expressão “são aplicados às plantas a serem tratadas” é compreendida como indicando, para os propósitos da presente invenção, que a composição pesticida que é objeto da presente invenção pode ser aplicada por meio de diversos métodos de tratamento, tais como:
pulverização sobre as partes aéreas das ditas plantas de um líquido que compreende uma das ditas composições;
polvilhamento, incorporação ao solo de grânulos ou pós, pulverização em volta das ditas plantas e, no caso de árvores, injeção ou pintura;
revestimento ou revestimento com filme das sementes das ditas plantas com o auxílio de uma mistura de proteção das plantas que compreende uma das ditas composições.
O método de acordo com a presente invenção pode ser um método de cura, prevenção ou erradicação. Neste método, uma composição utilizada pode ser preparada antecipadamente por meio de mistura dos dois ou mais compostos ativos de acordo com a presente invenção.
Segundo uma alternativa desse método, também é possível aplicar simultânea, sucessiva ou separadamente os compostos (A) e (B) de forma a ter os efeitos de (A) e (B) conjugados de composições distintas, em que cada qual contém um dos dois ou três ingredientes ativos (A) ou (B).
A dose de composto ativo normalmente aplicada no método de tratamento de acordo com a presente invenção é, geral e convenientemente:
para tratamentos foliares: 0,1 a 10.000 g/ha, preferencialmente 10 a 1000 g/ha, de maior preferência de 50 a 300 g/ha; no caso de aplicação por irrigação ou gotejamento, a dose pode até ser reduzida, especiaimente ao utilizar-se substratos inertes tais como lã de rocha ou perlita;
para tratamento de sementes: 2 a 200 g por 100 kg de sementes, preferencialmente de 3 a 150 g por 100 kg de sementes;
para tratamento do solo: 0,1 a 10.000 g/ha, preferencialmente de 1 a 5000 g/ha.
As doses indicadas no presente são fornecidas como exemplos ilustrativos do método de acordo com a presente invenção.
Os técnicos no assunto saberão como adaptar as doses de aplicação, notadamente de acordo com a natureza da planta ou cultura a ser tratada.
Sob condições específicas, tais como de acordo com a natureza do fungo fitopatogênico a ser tratado ou controlado, uma dose mais baixa pode oferecer proteção adequada. Certas condições climáticas, resistência ou outros fatores como a natureza dos fungos fitopatogênicos ou o grau de infestação, por exemplo, das plantas com esses fungos, podem necessitar de doses mais altas de ingredientes ativos combinados. A dose ideal normalmente depende de vários fatores, tais como do tipo de fungo fitopatogênico a ser tratado, do tipo ou nível de desenvolvimento da planta infestada, da densidade da vegetação ou, alternativamente, do método de aplicação.
Sem limitações, a cultura tratada com a composição ou combinação pesticida de acordo com a presente invenção é, por exemplo, uva, mas poderá ser de cereais, legumes, alfafa, soja, culturas de jardinagem comercial, grama, madeira, árvores ou plantas hortícolas.
O método de tratamento de acordo com a presente invenção é útil no tratamento de material de propagação tal como tubérculos ou rizomas, mas também sementes, mudas ou mudas em emergência e plantas ou plantas em emergência. Este método de tratamento pode também ser útil para o tratamento de raízes. O método de tratamento de acordo com a presente invenção pode também ser útil para tratar as partes aéreas da planta tais como troncos, hastes ou caules, folhas, flores e frutos da planta correspondente.
Dentre as plantas que podem ser tratadas por meio do método de acordo com a presente invenção, pode-se fazer menção de algodão, linho, vinha, frutos ou culturas de legumes tais como Rosacea sp (por exemplo, frutas com sementes como maçãs e peras, mas também drupas como damascos, amêndoas e pêssegos), Ribesioidae sp, Juglandaceae sp, Betulaceae sp, Anacardiaceae sp, Fagaceae sp, Moraceae sp, Oleaceae sp, Actinidaceae sp, Lauraceae sp, Musaceae sp (tais como bananas e plátanos), Rubiaceae sp, Theaceae sp, Sterculiceae sp, Rutaceae sp (tais como limões, laranjas e toronjas), Solanaceae sp (tais como tomates), Liliaceae sp, Asteraceae sp (tais como alfaces), Umbelliferae sp, Cruciferae sp, Chenopodiaceae sp, Cucurbitaceae sp, Papilionaceae sp (tais como ervilhas), Rosaceae sp (tais como morangos); culturas importantes tais como Graminae sp (tais como milho, grama ou cereais tais como trigo, arroz, cevada e triticale), Asteraceae sp (tais como girassol), Cruciferae sp (tais como colza), Fabacae sp (tais como amendoim), Papilionaceae sp (tais como soja), Solanaceae sp (tais como batatas), Chenopodiaceae sp (tais como beterraba); culturas hortícolas e florestais; bem como homólogos geneticamente modificados dessas culturas.
O método de tratamento de acordo com a presente invenção pode ser utilizado no tratamento de organismos geneticamente modificados (OGMs), tais como plantas ou sementes. Plantas geneticamente modificada (ou plantas transgênicas) são plantas nas quais um gene heterólogo foi integrado de forma estável ao genoma.
A expressão “gene heterólogo” indica essencialmente um gene que é fornecido ou montado fora da planta e, quando introduzido no genoma nuclear, cloroplástico ou mitocôndrico, fornece à planta transformada propriedades agronômicas ou outras novas ou aprimoradas por meio da expressão de uma proteína ou polipeptídeo de interesse ou de regulagem para baixo ou silenciamento de outro(s) gene(s) que esteja(am) presente(s) na planta (utilizando, por exemplo, tecnologia sem sentido, tecnologia de cossupressão ou tecnologia de interferência de RNA (RNAi)). Um gene heterólogo que está localizado no genoma também é denominado transgene. Um transgene que é definido pelo seu local específico no genoma da planta é denominado evento de transformação ou transgênico.
Dependendo da espécie ou do cultivar da planta, sua localização e condições de crescimento (solo, clima, período de vegetação e alimentação), o tratamento de acordo com a presente invenção pode também resultar em efeitos superaditivos (“sinérgicos”). Desta forma, são possíveis, por exemplo, taxas de aplicação reduzidas e/ou ampliação do espectro de atividade e/ou aumento da atividade dos compostos ativos e composições que podem ser utilizados de acordo com a presente invenção, melhor crescimento da planta, maior tolerância a altas ou baixas temperaturas, aumento da tolerância à seca ou ao teor de água ou sal do solo, aumento do desempenho de floração, colheita mais fácil, amadurecimento acelerado, rendimentos de colheita mais altos, frutos maiores, maior altura da planta, coloração de folha mais verde, floração precoce, qualidade superior e/ou valor nutricional superior dos produtos colhidos, concentração de açúcar mais alta nos frutos, melhor estabilidade de armazenagem e/ou capacidade de processamento dos produtos colhidos que excedem os efeitos que realmente devem ser esperados.
Em certas taxas de aplicação, as combinações de compostos ativos de acordo com a presente invenção podem também apresentar um efeito fortalecedor nas plantas.
Consequentemente, elas também são apropriadas para mobilizar o sistema de defesa da planta contra ataque de fungos fitopatogênicos e/ou micro-organismos e/ou vírus indesejados. Esta pode, se apropriado, ser uma das razões da atividade aprimorada das combinações de acordo com a presente invenção, tal como contra fungos. Deve-se compreender as substâncias fortalecedoras das plantas (indutoras da resistência) como significando, no contexto do presente, as substâncias ou combinações de substâncias que são capazes de estimular o sistema de defesa de plantas de tal forma que, quando inoculadas em seguida com fungos fitopatogênicos e/ou micro-organismos e/ou vírus indesejados, as plantas tratadas exibam um grau substancial de resistência a esses fungos fitopatogênicos e/ou microorganismos e/ou vírus indesejados. No presente caso, fungos fitopatogênicos e/ou micro-organismos e/ou vírus indesejados devem ser compreendidos como indicando fungos fitopatogênicos, bactérias e vírus. Desta forma, as substâncias de acordo com a presente invenção podem ser empregadas na proteção das plantas contra ataque pelos patógenos acima ditos dentro de um certo período de tempo após o tratamento. O período de tempo no qual é efetuada a proteção estende-se geralmente de um a dez dias, preferencialmente de um a sete dias, após o tratamento das plantas com os compostos ativos.
Plantas e cultivares de plantas que devem preferencialmente ser tratados de acordo com a presente invenção incluem todas as plantas que contenham material genético que forneça características úteis particularmente vantajosas a essas plantas (sejam elas obtidas por meio de cultivo e/ou meios biotecnológicos).
Plantas e cultivares de plantas que devem também ser preferenciaímente tratados de acordo com a presente invenção são resistentes a uma ou mais tensões bióticas, ou seja, as ditas plantas exibem melhor defesa contra pragas animais e microbianas, tais como nematoides, insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias, vírus e/ou viroides.
Plantas e cultivares de plantas que podem também ser tratados de acordo com a presente invenção são as plantas que são resistentes a uma ou mais tensões abióticas. As condições de tensão abiótica podem compreender, por exemplo, seca, exposição à baixa temperatura, exposição ao calor, tensão osmótica, irrigação, maior salinidade do solo, maior exposição a minerais, exposição a ozônio, alta exposição à luz, disponibilidade limitada de nutrientes de nitrogênio, disponibilidade limitada de nutrientes de fósforo e evitar sombra.
Plantas e cultivares de plantas que podem também ser tratados de acordo com a presente invenção são as plantas caracterizadas pelo aumento das características de rendimento. O maior rendimento das ditas plantas pode ser resultado, por exemplo, de melhor fisiologia, crescimento e desenvolvimento das plantas, tal como eficiência no uso da água, eficiência na retenção de água, melhor uso de nitrogênio, aumento da assimilação de carbono, fotossíntese aprimorada, aumento da eficiência de germinação e amadurecimento acelerado. O rendimento pode ainda ser afetado pela melhoria da arquitetura da planta (sob condições de tensão e não de tensão), que compreende, mas sem limitações, floração precoce, controle da floração para a produção de sementes híbridas, vigor das mudas, tamanho da planta, número e distância entre os nós, crescimento de raízes, tamanho da semente, tamanho do fruto, tamanho da vagem, número de vagens ou espigas, número de sementes por vagem ou espiga, massa da semente, maior enchimento da semente, redução da dispersão de sementes, redução da deiscência da vagem e resistência de armazenagem. Características de rendimento adicionais incluem a composição da semente, tal como o teor de carbo-hidratos, teor de proteína, teor e composição de óleo, valor nutricional, redução dos compostos antinutricionais, aumento da capacidade de processamento e melhor estabilidade na armazenagem.
As plantas que podem ser tratadas de acordo com a presente invenção são plantas híbridas que já expressam a característica de heterose ou vigor híbrido que resulta em rendimento, vigor, saúde e resistência a fatores de tensão bióticos e abióticos. Essas plantas são tipicamente elaboradas por meio do cruzamento de uma linhagem parental estéril para machos congênitas (fêmea) com outra linhagem parental fértil para machos congênita (macho). A semente híbrida é tipicamente colhida das plantas estéreis machos e vendida para os plantadores. As plantas estéreis machos podem às vezes (tal como em milho) ser produzidas por meio de retirada da borla, ou seja, a remoção mecânica dos órgãos reprodutores machos (ou flores machos), mas, mais tipicamente, a esterilidade dos machos é o resultado de determinantes genéticos no genoma da planta. Neste caso e, especialmente quando a semente for o produto desejado a ser colhido das plantas híbridas, é tipicamente útil garantir que a fertilidade dos machos nas plantas híbridas seja totalmente restaurada. Isso pode ser realizado garantindo-se que os pais machos possuam genes restauradores da fertilidade apropriados que são capazes de restaurar a fertilidade de machos em plantas híbridas que contêm os determinantes genéticos responsáveis pela esterilidade de machos. Os determinantes genéticos da esterilidade de machos podem estar localizados no citoplasma. Exemplos de esterilidade de machos citoplasmática (CMS) foram descritos, por exemplo, em espécies de Brassica (WO 1992/005251, WO
1995/009910, WO 1998/27806, WO 2005/002324, WO 2006/021972 e US 6.229.072). Os determinantes genéticos da esterilidade de machos podem também estar localizados, entretanto, no genoma nuclear. Plantas estéreis machos podem também ser obtidas por meio de métodos de biotecnologia vegetal tais como engenharia genética. Um meio particularmente útil de obtenção de plantas estéreis para machos é descrito em WO 1989/10396 na qual, por exemplo, uma ribonuclease tal como barnase é expressa seletivamente nas células de tapetum nos estames. A fertilidade pode ser restaurada em seguida por meio da expressão nas células de tapetum de um inibidor da ribonuclease tal como barstar (por exemplo, WO 1991/002069).
Plantas ou cultivares de plantas (obtidos por meio de métodos de biotecnologia vegetal tais como engenharia genética) que podem ser tratados de acordo com a presente invenção são plantas tolerantes a herbicidas, ou seja, plantas que são transformadas em tolerantes a um ou mais herbicidas dados. Essas plantas podem ser obtidas por meio de transformação genética ou de seleção de plantas que contêm uma mutação que fornece essa tolerância a herbicidas.
As plantas tolerantes a herbicidas são, por exemplo, plantas tolerantes a glifosato, ou seja, plantas que são transformadas em tolerantes ao herbicida glifosato ou seus sais. As plantas podem ser transformadas em glifosato por diferentes meios. Plantas tolerantes a glifosato podem ser obtidas, por exemplo, por meio de transformação da planta com um gene que codifica a enzima 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato sintase (EPSPS). Exemplos desses genes EPSPS são o gene AroA (mutante CT7) da bactéria Salmonella typhimurium (Cornai et al, Science (1983), 221, 370-371), o gene CP4 da bactéria Agrobacterium sp (Barry et al, Curr. Topics Plant Physiol. (1992), 7, 139-145), os genes que codificam um EPSPS de petúnia (Shah et al, Science (1986), 233, 478-481), um EPSPS de tomate (Gasser et al, J. Biol. Chem.
(1988), 263, 4280-4289) ou um EPSPS de eleusina (WO 2001/66704). Pode também ser um EPSPS que sofreu mutação, conforme descrito, por exemplo, em EP-A 0837944, WO 2000/066746, WO 2000/066747 ou WO 2002/026995. Plantas tolerantes a glifosato podem também ser obtidas por meio da expressão de um gene que codifica uma enzima glifosato oxidorreductase conforme descrito em US 5.776.760 e US 5.463.175.
Plantas tolerantes a glifosato podem também ser obtidas por meio da expressão de um gene que codifica uma enzima glifosato acetil transferase conforme descrito, por exemplo, em WO 2002/036782, WO 2003/092360, WO 2005/012515 e WO 2007/024782. Plantas tolerantes a glifosato podem também ser obtidas por meio de seleção de plantas que contêm mutações de ocorrência natural dos genes acima ditos, conforme descrito, por exemplo, em WO 2001/024615 ou WO 2003/013226.
Outras plantas resistentes a herbicidas são, por exemplo, plantas que são transformadas em tolerantes a herbicidas que inibem a enzima glutamina sintase, tais como bialafós, fosfinotricina ou glufosinato.
Essas plantas podem ser obtidas por meio da expressão de uma enzima que desintoxica o herbicida ou uma enzima glutamina sintase mutante que é resistente à inibição. Uma dessas enzimas desintoxicantes eficientes é uma enzima que codifica uma fosfinotricina acetiltransferase (tal como a proteína bar ou pat da espécie de Streptomyces). Plantas que expressam uma fosfinotricina acetiltransferase exógena são descritas, por exemplo, em US 5.561.236, US 5.648.477, US 5.646.024, US 5.273.894, US 5.637.489, US 5.276.268, US 5.739.082, US 5.908.810 e US 7.112.665.
Plantas tolerantes a herbicidas adicionais também são plantas que são transformadas em tolerantes aos herbicidas que inibem a enzima hidroxifenilpiruvatodioxigenase (HPPD).
Hidroxifenilpiruvatodioxigenases são enzimas que catalisam a reação na qual para-hidroxifenilpiruvato (HPP) é transformado em homogenotisato. Plantas tolerantes a inibidores de HPPD podem ser transformadas com um gene que codifica uma enzima HPPD resistente de ocorrência natural ou um gene que codifica uma enzima HPPD que sofreu mutação conforme descrito em WO 1996/038567, WO 1999/024585 e WO 1999/024586. A tolerância a inibidores de HPPD pode também ser obtida por meio da transformação de plantas com genes que codificam certas enzimas que permitem a formação de homogenotisato apesar da inibição da enzima de HPPD nativa pelo inibidor de HPPD. Essas plantas e genes são descritas em WO 1999/034008 e WO 2002/36787. A tolerância de plantas a inibidores de HPPD pode também ser aprimorada pela transformação de plantas com um gene que codifica uma enzima prefenato desidrogenase além de um gene que codifica uma enzima tolerante a HPPD, conforme descrito em WO 2004/024928.
Ainda outras plantas resistentes a herbicidas são plantas que são transformadas em tolerantes a inibidores de acetolactato sintase (ALS). Os inibidores de ALS conhecidos incluem, por exemplo, sulfonilureia, imidazolinona, triazolopirimidinas, pirimidinilóxi (tio) benzoatos e/ou herbicidas de sulfonilaminocarboniltriazolinona. São conhecidas diferentes mutações na enzima ALS (também conhecida como aceto-hidroxiácido sintase, AHAS) que conferem tolerância a diferentes herbicidas e grupos de herbicidas, conforme descrito, por exemplo, em Tranel e Wright, Weed Science (2002), 50, 700-712, mas também em US 5.605.011, US 5.378.824, US 5.141.870 e US 5.013.659. A produção de plantas tolerantes a sulfonilureia e plantas tolerantes a imidazolinona é descrita em US 5.605.011, US 5.013.659, US 5.141.870, US 5.767.361, US 5.731.180, US 5.304.732, US 4.761.373, US 5.331.107, US 5.928.937 e US 5.378.824; e publicação internacional WO 1996/033270.
Outras plantas tolerantes a imidazolinona também são descritas, por exemplo, em WO 2004/040012, WO 2004/106529, WO 2005/020673, WO 2005/093093, WO 2006/007373, WO 2006/015376, WO 2006/024351 e WO 2006/060634. Outras plantas tolerantes a sulfonilureia e imidazolinona também são descritas, por exemplo, em WO 2007/024782.
Outras plantas tolerantes a imidazolinona e/ou sulfonilureia podem ser obtidas por meio de mutagênese induzida, seleção em cultivos celulares na presença do herbicida ou cultivo de mutações conforme descrito, por exemplo, para soja em US 5.084.082, arroz em WO 1997/41218, beterraba em US 5.773.702 e WO 1999/057965, alface em US 5.198.599 ou para girassol em WO 2001/065922.
Plantas ou cultivares de plantas (obtidos por meio de métodos de biotecnologia vegetal tais como engenharia genética) que podem também ser tratados de acordo com a presente invenção são plantas transgênicas resistentes a insetos, ou seja, plantas que são transformadas em resistentes a ataque por certos insetos alvo.
Essas plantas podem ser obtidas por meio de transformação genética ou de seleção de plantas que contêm uma mutação que fornece essa resistência a insetos. Uma “planta transgênica resistente a insetos”, da forma utilizada no presente, compreende qualquer planta que contenha pelo menos um transgene que compreende uma sequência de codificação que codifica:
1. uma proteína de cristal inseticida de Bacillus thuringiensis ou sua parte inseticida, tal como as proteínas de cristal inseticida relacionadas por Crickmore et al, Microbiology and Molecular Biology Reviews (1998), 62, 807-813, atualizado por Crickmore et al (2005), na nomenclatura da toxina de Bacillus thuringiensis, online em:
http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/) ou suas partes inseticidas, tais como proteínas das classes de proteína Cry CrylAb, CrylAc, Cry1F, Cry2Ab, Cry3A ou Cry3Bb ou suas partes inseticidas; ou
2. uma proteína de cristal de Bacillus thuringiensis ou sua parte que é inseticida na presença de uma segunda proteína de cristal diferente de Bacillus thuringiensis ou sua parte, tal como a toxina binária composta das proteínas de cristal Cry34 e Cry35 (Moellenbeck et al, Nat. Biotechnol. (2001), 19, 668-72; Schnepf et al, Applied Environm. Microbiol. (2006), 71, 1765-1774); ou
3. uma proteína inseticida híbrida que compreende partes de diferentes proteínas de cristal inseticida de Bacillus thuringiensis, tais como um híbrido das proteínas de (1) acima ou um híbrido das proteínas de (2) acima, tal como a proteína Cry1A.1O5 produzida pelo evento de milho MON98034 (WO 2007/027777); ou
4. uma proteína de acordo com qualquer um dentre (1) a (3) acima, em que alguns, particularmente um a dez, aminoácidos foram substituídos por um outro aminoácido para obter uma atividade inseticida superior para uma espécie de inseto alvo e/ou expandir a faixa de espécies de insetos alvo afetadas e/ou devido a alterações introduzidas no DNA de codificação durante a clonagem ou transformação, tal como a proteína Cry3Bb1 em eventos de milho MON863 ou MON88017, ou a proteína Cry3A no evento de milho MIR604;
5. uma proteína secretada inseticida de Bacillus thuringiensis ou Bacillus cereus, ou sua parte inseticida, tal como as proteínas inseticidas vegetativas (VIP) relacionadas em:
http://wwwJifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html, tais como proteínas da classe de proteínas VIP3Aa; ou
6. uma proteína secretada de Bacillus thuringiensis ou Bacillus cereus que é inseticida na presença de uma segunda proteína secretada de Bacillus thruingiensis ou B. cereus, tal como a toxina binária composta das proteínas VIP1A e VIP2A (WO 1994/21795); ou
7. uma proteína inseticida híbrida que compreende partes de diferentes proteínas secretadas de Bacillus thuringiensis ou Bacillus cereus, tais como um híbrido das proteínas em (1) acima ou um híbrido das proteínas em (2) acima; ou
8. uma proteína de acordo com qualquer um dentre (1) a (3) acima em que alguns, particularmente um a dez, aminoácidos foram substituídos por um outro aminoácido para obter uma atividade inseticida mais alta para uma espécie de inseto alvo e/ou expandir a faixa de espécies de insetos alvo afetadas e/ou devido a alterações introduzidas no DNA de codificação durante a clonagem ou transformação (enquanto ainda codificam uma proteína inseticida), tal como a proteína VIP3Aa no evento de algodão COT102.
Naturalmente, uma planta transgênica resistente a insetos, da forma utilizada no presente, também compreende qualquer planta que compreende uma combinação de genes que codificam as proteínas de acordo com as classes 1 a 8 acima.
Em uma realização, uma planta resistente a insetos contém mais 20 de um transgene que codifica uma proteína de acordo com qualquer uma das classes 1 a 8 acima, para expandir a faixa de espécies de insetos alvo afetadas ao utilizar diferentes proteínas dirigidas a diferentes espécies de insetos alvo ou atrasar o desenvolvimento da resistência a insetos das plantas utilizando diferentes proteínas inseticidas para a mesma espécie de inseto alvo mas que 25 possuem modo de ação diferente, tal como ligação a locais de ligação de receptores diferentes no inseto.
Plantas ou cultivares de plantas (obtidos por meio de métodos de biotecnologia vegetal tais como engenharia genética) que podem também ser tratados de acordo com a presente invenção são tolerantes a tensões abióticas.
Essas plantas podem ser obtidas por meio de transformação genética ou de seleção de plantas que contêm uma mutação que fornece essa resistência à tensão. As plantas com tolerância à tensão particularmente úteis incluem:
a. plantas que contêm um transgene capaz de reduzir a expressão e/ou a atividade do gene póli(ADP-ribose) polimerase (PARP) nas células vegetais ou plantas conforme descrito em WO 2000/004173, WO 2006/045633 ou PCT/EP07/004142.
b. plantas que contêm um transgene aprimorador da tolerância à tensão capaz de reduzir a expressão e/ou a atividade dos genes de codificação de PARG das plantas ou células vegetais, conforme descrito, por exemplo, em WO 2004/090140.
c. plantas que contêm um transgene aprimorador da tolerância à tensão que codifica uma enzima funcional em plantas do processo de síntese de nicotinamida adenina dinucleotídeo não mutado que compreende nicotinamidase, nicotinato fosforibosiltransferase, adenil transferase de mononucleotídeo de ácido nicotínico, sintetase de dinucleotídeo nicotinamida adenina ou nicotina amida fosforibosiltransferase conforme descrito, por exemplo, em WO 2006/032469, WO 2006/133827 ou PCT/EP07/002433.
Plantas ou cultivares de plantas (obtidos por meio de métodos de biotecnologia vegetal tais como engenharia genética) que podem também ser tratados de acordo com a presente invenção exibem alteração da quantidade, qualidade e/ou estabilidade na armazenagem do produto colhido e/ou propriedades alteradas de ingredientes específicos do produto colhido, tais como:
1) Plantas transgênicas que sintetizam um amido modificado que, nas suas características físico-químicas, particularmente o teor de amilose ou a razão entre amilose e amilopectina, o grau de ramificação, o comprimento médio da cadeia, a distribuição da cadeia lateral, o comportamento de viscosidade, a resistência à gelificação, o tamanho do grão de amido e/ou a morfologia do grão de amido, é alterado em comparação com o amido sintetizado em plantas ou células de plantas não mutadas (wild type), de tal forma que seja mais bem apropriado para aplicações especiais.
As ditas plantas transgênicas que sintetizam um amido modificado são descritas, por exemplo, em EP 0.571.427, WO 1995/004826, EP 0719338, WO 1996/15248, WO 1996/19581, WO 1996/27674, WO 1997/11188, WO 1997/26362, WO 1997/32985, WO 1997/42328, WO 1997/44472, WO 1997/45545, WO 1998/27212, WO 1998/40503, WO 99/58688, WO
1999/58690, WO 1999/58654, WO 2000/008184, WO 2000/008185, WO 2000/008175, WO 2000/28052, WO 2000/77229, WO 2001/12782,WO
2001/12826, WO 2002/101059, WO 2003/071860, WO 2004/056999, WO 2005/030942, WO 2005/030941, WO 2005/095632, WO 2005/095617,WO
2005/095619, WO 2005/095618, WO 2005/123927, WO 2006/018319,WO
2006/103107, WO 2006/108702, WO 2007/009823, WO 2000/22140,WO
2006/063862, WO 2006/072603, WO 2002/034923, EP 06090134.5, EP
| 06090228.5, | EP | 06090227.7, | EP | 07090007.1, | EP | 07090009.7, | WO |
| 2001/14569, | WO | 2002/79410, | WO | 2003/33540, | WO | 2004/078983, | WO |
| 2001/19975, | WO | 1995/26407, | WO | 1996/34968, | WO | 1998/20145, | WO |
| 1999/12950, | WO | 1999/66050, | WO | 1999/53072, US 6.734.341, | WO | ||
| 2000/11192, | WO | 1998/22604, | WO | 1998/32326, | WO | 2001/98509, | WO |
| 2005/002359, | US | 5.824.790, | US | 6.013.861, 1 | /VO | 1994/004693, | WO |
1994/009144, WO 1994/11520, WO 1995/35026 e WO 1997/20936.
2. Plantas transgênicas que sintetizam polímeros de carbohidrato não de amido ou que sintetizam polímeros de carbo-hidrato não de amido com propriedades alteradas em comparação com plantas do tipo original não mutada (wild type).
Exemplos são plantas produtoras de polifrutose, especialmente do tipo inulina e levano, conforme descrito em EP 0.663.956, WO 1996/001904, WO 1996/021023, WO 1998/039460 e WO 1999/024593, plantas que produzem alfa 1,4 glucanos conforme descrito em WO 1995/031553, US 2002/031826, US 6.284.479, US 5.712.107, WO 1997/047806, WO 1997/047807, WO 1997/047808 e WO 2000/014249, plantas que produzem alfa-1,4-glucanos alfa-1,6 ramificados, conforme descrito em WO 2000/73422, plantas que produzem alternan, conforme descrito em WO 2000/047727, EP 06077301.7, US 5.908.975 e EP 0.728.213.
3. Plantas transgênicas que produzem hialuronan, conforme descrito, por exemplo, em WO 2006/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316, JP 2006/304779 e WO 2005/012529.
Plantas ou cultivares vegetais (que podem ser obtidos por meio de métodos de biotecnologia vegetal tais como engenharia genética) que podem também ser tratados de acordo com a presente invenção são plantas, tais como plantas de algodão, com características de fibras alteradas. Essas plantas podem ser obtidas por meio de transformação genética ou de seleção de plantas que contêm uma mutação que fornece essas características de fibras alteradas e incluem:
a. plantas, tais como plantas de algodão, que contêm uma forma alterada de genes celulose sintase conforme descrito em WO 1998/000549;
b. plantas, tais como plantas de algodão, que contêm uma forma alterada de ácidos nucleicos homólogos rsw2 ou rsw3 conforme descrito em WO 2004/053219;
c. plantas, tais como plantas de algodão, com maior expressão de fosfato sintase de sacarose conforme descrito em WO 2001/017333;
d. plantas, tais como plantas de algodão, com maior expressão de sintase de sacarose conforme descrito em WO 02/45485;
e. plantas, tais como plantas de algodão, em que o tempo do portal plasmodesmatal na base da célula de fibra é alterado, por exemplo, por meio de regulagem para baixo de β 1,3-glucanase seletiva para fibras conforme descrito em WO 2005/017157;
f. plantas, tais como plantas de algodão, que contêm fibras com reatividade alterada, tal como por meio da expressão de gene N-acetilglucosaminotransferase, que compreende genes nodC e chitino sintase, conforme descrito em WO 2006/136351.
Plantas ou cultivares de plantas (que podem ser obtidos por meio de métodos de biotecnologia vegetal tais como engenharia genética) que também podem ser tratados de acordo com a presente invenção são plantas, tais como colza oleaginosa ou plantas de Brassica relacionadas, com características de perfil de óleo alteradas. Essas plantas podem ser obtidas por meio de transformação genética ou de seleção de plantas que contêm uma mutação que fornece essas características de óleo alteradas e incluem:
a. plantas, tais como plantas de colza oleaginosa, que produzem óleo que contém alto teor de ácido oleico conforme descrito, por exemplo, em US 5.969.169, US 5.840.946, US 6.323.392 ou US 6.063.947;
b. plantas, tais como plantas de colza oleaginosa, que produzem óleo que contém baixo teor de ácido linolênico conforme descrito em US 6.270.828, US 6.169.190 ou US 5.965.755;
c. plantas, tais como plantas de colza oleaginosa, que produzem óleo que contém um baixo nível de ácidos graxos saturados conforme descrito, por exemplo, em US 5.434.283.
Plantas transgênicas particularmente úteis que podem ser tratadas de acordo com a presente invenção são plantas que compreendem um ou mais genes que codificam uma ou mais toxinas, tais como as seguintes que são vendidas com os nomes comerciais YIELD GARD® (tais como milho, algodão e soja), KnockOut® (tal como milho), BiteGard® (tal como milho), BtXtra® (tal como milho), StarLink® (tal como milho), Bollgard® (algodão), Nucotn® (algodão), Nucotn 33B® (algodão), NatureGard® (tal como milho), Protecta® e NewLeaf® (batata). Exemplos de plantas tolerantes a herbicidas que podem ser ditas são variedades de milho, variedades de algodão e variedades de soja que são vendidas com os nomes comerciais Roundup Ready® (tolerância a glifosato, tais como milho, algodão e soja), Liberty Link® (tolerância a fosfinotricina, tal como colza oleaginosa), IMI® (tolerância a imidazolinonas) e STS® (tolerância a sulfonilureias, tal como milho). Plantas resistentes a herbicidas (plantas cultivadas de forma convencional para tolerância a herbicidas) que podem ser ditas incluem as variedades vendidas com o nome Clearfield® (tal como milho).
Plantas transgênicas particularmente úteis que podem ser tratadas de acordo com a presente invenção são plantas que contêm eventos de transformação ou uma combinação de eventos de transformação que são relacionados, por exemplo, nos bancos de dados de várias agências reguladoras nacionais ou regionais (vide, por exemplo, http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx e http://www.agbios.com/dbase.php).
A composição de acordo com a presente invenção pode também ser utilizada contra doenças fúngicas propensas a crescimento sobre o lenho ou no seu interior. O termo “lenho” indica todos os tipos de espécies de madeira e todos os tipos de trabalho dessa madeira destinados à construção, tais como madeira sólida, madeira de alta densidade, madeira laminada e compensado. O método de tratamento de lenho de acordo com a presente invenção consiste principalmente no contato de um ou mais compostos de acordo com a presente invenção, ou uma composição de acordo com a presente invenção; isso compreende, por exemplo, aplicação direta, pulverização, imersão, injeção ou qualquer outro meio apropriado.
Dentre as doenças de plantas ou culturas que podem ser controladas por meio do método de acordo com a presente invenção, pode-se fazer menção de:
• doenças de míldeo do pó, tais como:
doenças de Blumeria, causadas, por exemplo, por Blumería graminis', doenças de Podosphaera, causadas, por exemplo, por Podosphaera leucotricha-, doenças de Sphaerotheca, causadas, por exemplo, por Sphaerotheca fuliginea-, doenças de Uncinula, causadas, por exemplo, por Uncinula necator, • doenças da ferrugem, tais como:
doenças de Gymnosporangium, causadas, por exemplo, por Gymnosporangium sabinae-, doenças de Hemileia, causadas, por exemplo, por
Hemileia vastatríx-, doenças de Phakopsora, causadas, por exemplo, por Phakopsora pachyrhizi ou Phakopsora meibomiae;
doenças de Puccinia, causadas, por exemplo, por Puccinia recôndita', doenças de Uromyces, causadas, por exemplo, por Uromyces appendiculatus;
• doenças de Oomycete, tais como:
doenças de Bremia, causadas, por exemplo, por Bremia lactucae;
doenças de Peronospora, causadas, por exemplo, por Peronospora pisi ou P. brassicae;
doenças de Phytophthora, causadas, por exemplo, por Phytophthora infestans', doenças de Plasmopara, causadas, por exemplo, por Plasmopara viticola', doenças de Pseudoperonospora, causadas, por exemplo, por Pseudoperonospora humuli ou Pseudoperonospora cubensis', doenças de Pythium, causadas, por exemplo, por Pythium ultimunr, • doenças de pontos das folhas, ferrugem das folhas e manchas das folhas, tais como:
doenças de Alternaria, causadas, por exemplo, por Alternaria solani;
doenças de Cercospora, causadas, por exemplo, por Cercospora beticola', doenças de Cladiosporum, causadas, por exemplo, por Cladiosporium cucumerinunr, doenças de Cochliobolus, causadas, por exemplo, por Cochliobolus sativus', doenças de Colletotrichum, causadas, por exemplo, por Colletotrichum lindemuthanium;
doenças de Cycloconium, causadas, por exemplo, por Cycloconium oleaginunr, doenças de Diaporthe, causadas, por exemplo, por Diaporthe citri;
doenças de Elsinoe, causadas, por exemplo, por Elsinoe fawcettir, doenças de Gloeosporium, causadas, por exemplo, por Gloeosporium laeticolor;
doenças de Glomerella, causadas, por exemplo, por Glomerella cingulata;
doenças de Guignardia, causadas, por exemplo, por Guignardia bidwelli;
doenças de Leptosphaeria, causadas, por exemplo, por Leptosphaeria maculans, Leptosphaeria nodorum;
doenças de Magnaporthe, causadas, por exemplo, por Magnaporthe grisea;
doenças de Mycosphaerella, causadas, por exemplo, por Mycosphaerella graminicola, Mycosphaerella arachidicola, Mycosphaerella fijiensis·, doenças de Phaeosphaeria, causadas, por exemplo, por Phaeosphaeria nodorum-, doenças de Pyrenophora, causadas, por exemplo, por Pyrenophora teres;
doenças de Ramularia, causadas, por exemplo, por Ramularia collo-cygnr, doenças de Rhynchosporium, causadas, por exemplo, por Rhyncosporium secalis;
- doenças de Septoria, causadas, por exemplo, por
Septoria apii ou Septoria lycopercisi;
doenças de Typhula, causadas, por exemplo, por Typhula incarnata;
doenças de Venturia, causadas, por exemplo, por o Venturia inaequalis', • doenças dos caules e raízes, tais como:
doenças de Corticium, causadas, por exemplo, por Corticium graminearunr, doenças de Fusarium, causadas, por exemplo, por 15 Fusarium oxysporum;
doenças de Gaeumannomyces, causadas, por exemplo, por Gaeumannomyces graminis;
doenças de Rhizoctonia, causadas, por exemplo, por Rhizoctonia solani;
- doenças de Tapesia, causadas, por exemplo, por
Tapesia acuformis;
doenças de Thielaviopsis, causadas, por exemplo, por Thielaviopsis basicola;
• doenças das espigas e panículos, tais como:
- doenças de Alternaria, causadas, por exemplo, por
Alternaria spp\ doenças de Aspergillus, causadas, por exemplo, por
Aspergillus flavus;
» * - doenças de Cladosporium, causadas, por exemplo, por Cladosporium spp;
doenças de Claviceps, causadas, por exemplo, por Claviceps purpurea;
- doenças de Fusarium, causadas, por exemplo, por
Fusarium culmorum;
doenças de Gibberella, causadas, por exemplo, por Gibberella zeae;
doenças de Monographella, causadas, por exemplo, por Monographella nivalis;
• doenças da fuligem e fungos, tais como:
doenças de Sphacelotheca, causadas, por exemplo, por Sphacelotheca reiliana;
doenças de Tilletia, causadas, por exemplo, por
Tilletia caries;
doenças de Urocystis, causadas, por exemplo, por Urocystis occulta;
doenças de Ustilago, causadas, por exemplo, por Ustilago nuda;
· doenças dos fungos e podridão das frutas, tais como:
doenças de Aspergillus, causadas, por exemplo, por Aspergillus flavus;
doenças de Botrytis, causadas, por exemplo, por Botrytis cinerea;
- doenças de Penicillium, causadas, por exemplo, por
Penicillium expansum;
doenças de Sclerotinia, causadas, por exemplo, por
Sclerotinia sclerotiorum;
doenças de Verticilium, causadas, por exemplo, por Verticilium alboatrurrr, doenças de deterioração, fungos, murchar, podridão e apodrecimento de sementes e com 5 base em solo:
doenças de Alternaria, causadas, por exemplo, por Alternaria brassiciola;
doenças de Aphanomyces, causadas, por exemplo, por Aphanomyces euteiches;
- doenças de Ascochyta, causadas, por exemplo, por
Ascochyta lentis;
doenças de Aspergillus, causadas, por exemplo, por Aspergillus flavus;
doenças de Cladosporium, causadas, por exemplo, 15 por Cladosporium herbarum;
doenças de Cochliobolus, causadas, por exemplo, por Cochliobolus sativus (conidiaforme: Drechslera, Bipolaris sin: Helminthosporium);
doenças de Colletotrichum, causadas, por exemplo, 20 por Colletotrichum coccodes;
doenças de Fusarium, causadas, por exemplo, por Fusarium culmorum;
doenças de Gibberella, causadas, por exemplo, por Gibberella zeae;
- doenças de Macrophomina, causadas, por exemplo, por Macrophomina phaseolina;
doenças de Monographella, causadas, por exemplo, por Monographella nivalis;
doenças de Penicillium, causadas, por exemplo, por
Penicillium expansion, doenças de Phoma, causadas, por exemplo, por Phoma lingam;
- doenças de Phomopsis, causadas, por exemplo, por
Phomopsis sojae;
doenças de Phytophthora, causadas, por exemplo, por Phytophthora cactorum;
doenças de Pyrenophora, causadas, por exemplo, por Pyrenophora gramínea;
doenças de Pyricularia, causadas, por exemplo, por
Pyricularia oryzae;
doenças de Pythium, causadas, por exemplo, por Pythium ultimum;
- doenças de Rhizoctonia, causadas, por exemplo, por
Rhizoctonia solani;
doenças de Rhizopus, causadas, por exemplo, por
Rhizopus oryzae;
doenças de Sclerotium, causadas, por exemplo, por
Sclerotium rolfsii;
doenças de Septoria, causadas, por exemplo, por Septoria nodorum;
doenças de Typhula, causadas, por exemplo, por
Typhula incarnata;
- doenças de Verticillium, causadas, por exemplo, por
Verticillium dahliae;
• doenças de cancro, vassoura e queda, tais como:
doenças de Nectria, causadas, por exemplo, por Nectria galligena;
• doenças da ferrugem, tais como:
doenças de Monilinia, causadas, por exemplo, por Monilinia laxa;
• doenças de ondulação das folhas ou inchaço das folhas, tais como:
doenças de Taphrina, causadas, por exemplo, por Taphrina deformans;
• doenças de declínio de plantas lenhosas, tais como:
doenças de Esca, causadas, por exemplo, por Phaemoniella clamydospora;
queda de Eutypa, causada, por exemplo, por Eutypa lata;
doença do elmo holandês, causada, por exemplo, por Ceratocystis ulmi;
• doenças das flores e sementes, tais como:
doenças de Botrytis, causadas, por exemplo, por Botrytis cinerea;
• doenças dos tubérculos, tais como:
doenças de Rhizoctonia, causadas, por exemplo, por Rhizoctonia solani;
doenças de Helminthosporium, causadas, por exemplo, por Helminthosporium solani.
Os compostos de acordo com a presente invenção podem também ser utilizados para a preparação de uma composição útil para o tratamento curativo ou preventivo de doenças fúngicas dos animais ou seres humanos, tais como micoses, dermatoses, doenças de tricofiton e candidiases ou doenças causadas por Aspergillus spp, tais como Aspergillus fumigatus.
Os diversos aspectos da presente invenção serão agora ilustrados com referência à Tabela 1 a seguir de exemplos de compostos e à preparação a seguir de exemplos de eficácia ou de preparação.
A Tabela 1 a seguir ilustra, de forma não limitadora, exemplos de compostos de acordo com a presente invenção.
® /Q a o (I)
Na Tabela 1, utilizamos as abreviações a seguir para elementos reivindicados específicos “A” e “T” da estrutura genérica (I) de acordo com a presente invenção:
| A2 | ............... A8 | A16 | |
| z3 ztl | ^z2 | z3 ^l,z2 | 2\ S ---X |
| A J | N Z | ||
| Em todos os casos da Tabela 1 em que A = A8 Z4 não existe e está vazio | Em todos os casos da Tabela 1 em que A = A16 Ζ3 e Z4 não existem e estão vazios |
| T2 | T8 | Tw | T12 | T14 |
| X\ X2 \ / 4®. N x w’ | I, wr | V, ® Kx. Μ Λ I , w’ | X N”t/' í. |
| T1« | Γ3 | -|-8Ü | T82 | |
| s | x’ N-/ .—C A N w’ | N-N K Kx’ N x | W’ χ’—N. Ν'* | w I\ X!-Nx n' |
| —|—H4 | -|-8b | T92 |
| «\ 0 /* \ -A Aj N X | Xs |
Em todos os casos, quando qualquer um dentre X2, X3 e X4 for vazio na Tabela 1, não é um elemento das estruturas genéricas do elemento com estrutura específica T1.
Tabela 1
| Ex. | A | Z1 | Z2 | Z3 | Z4 | Q | T | X1 | X2 | X3 | X4 | W1 | log P | MS_ medido |
| 1 | A2 | H | H | H | H | fenila | T82 | ch3 | 2,36lal | |||||
| 2 | A2 | 1,3-dioxo-1,3-dihidro-2Hisoindol-2-ila | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 1,8lbl | 438 | ||
| 3 | A8 | amino | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 1,42[cl | 309 | |||
| 4 | A2 | amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | ^b] | 309trn31 | |||
| 5 | A2 | 1,3-dioxo-1,3-dihidro-2Hisoindol-2-ila | H | H | H | 3-metilfenila | T73 | H | ch3 | 3,04Ibl | 453[m31 | |||
| 6 | A2 | amino | H | H | H | 2-metilfenila | T73 | H | ch3 | 0,96[bl | 323[m31 | |||
| 7 | A2 | amino | H | H | H | 4-metilfenila | T73 | H | ch3 | 1,26[bl | 323[m3] | |||
| 8 | A2 | amino | H | H | H | 3-metilfenila | T73 | H | ch3 | 1,27[bI | 323[m31 | |||
| 9 | A2 | 1,3-dioxo-1,3-dihidro-2Hisoindol-2-ila | H | H | H | 2-metilfenila | T73 | H | ch3 | 2,78[bl | 453tm31 | |||
| 10 | A2 | 1,3-dioxo-1,3-dihidro-2Hisoindol-2-ila | H | H | H | 4-metilfenila | T73 | H | ch3 | 2,92[bl | 453im31 | |||
| 11 | A2 | amino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 1,89[cI 0,36[bl | 308 | ||
| 12 | A8 | (2,2-dimetilpropanoil)amino | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 1,77[bl | 393 | |||
| 13 | A2 | 1,3-dioxo-1,3-dihidro-2Hisoindol-2-ila | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 2,76[bl | 439lm31 | |||
| 14 | A8 | heptanoilamino | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 2,39[bl | 421 | |||
| 15 | A8 | (3-metilbutanoil)amino | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 1,76[bI | 393 | |||
| 16 | A8 | hexanoilamino | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 2.1[b] | 407 | |||
| 17 | A2 | (ciclopropilcarbonil)amino | H | H | H | 4-metilfenila | T73 | H | ch3 | 2,73[bl | 391[m3’ | |||
| 18 | A2 | hexanoilamino | H | H | H | 4-metilfenila | T73 | H | ch3 | 3,71Ibl | 42llm3l |
| Ex. | A | Z1 | Z2 | Z3 | Z4 | Q | T | X1 | X2 | X3 | X4 | w1 | log p | MS_ medido |
| 19 | A2 | (2,2-dimetilpropanoil)amino | H | H | H | 4-metilfenila | T73 | H | ch3 | 3,31lbl | 407lm3> | |||
| 20 | A2 | (ciclopropilcarbonil)amino | H | H | H | 3-metilfenila | T73 | H | ch3 | 2,73[bl | 391[m31 | |||
| 21 | A2 | hexanoilamino | H | H | H | 3-metilfenila | T73 | H | ch3 | 3,71lbl | 42-|lm3l | |||
| 22 | A2 | (2,2-dimetilpropanoil)amino | H | H | H | 3-metilfenila | T73 | H | ch3 | 3,31[bI | 407[m3] | |||
| 23 | A2 | (ciclopropilcarbonil)amino | H | H | H | 2-metilfenila | T73 | H | ch3 | 2,48(bl | 391[m31 | |||
| 24 | A2 | hexanoilamino | H | H | H | 2-metilfenila | T73 | H | ch3 | 3,46lb] | 42ilm3l | |||
| 25 | A2 | (2,2-dimetilpropanoil)amino | H | H | H | 2-metilfenila | T73 | H | ch3 | 3,06lbl | 407[m31 | |||
| 26 | A2 | (2,2-dimetilpropanoil)amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 2,98lbl | 393[m31 | |||
| 27 | A2 | (ciclopropilcarbonil)amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 2,41(bl | 377[m31 | |||
| 28 | A2 | hexanoilamino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,39Ibl | 407lm3! | |||
| 29 | A2 | (fenilacetil)amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,06[bl | 427tm3) | |||
| 30 | A2 | (fenilacetil)amino | H | H | H | 2-metilfenila | T73 | H | ch3 | 3,11[bl | 441 (m3J | |||
| 31 | A2 | (fenilacetil)amino | H | H | H | 3-metilfenila | T73 | H | ch3 | 3,35[bl | 441 lm3l | |||
| 32 | A2 | (fenilacetil)amino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 2m | 426 | ||
| 33 | A2 | hexanoilamino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 2,23[bl | 406 | ||
| 34 | A8 | amino | H | H | 4-metilfenila | T73 | H | ch3 | 1,11[b| | 324[m3' | ||||
| 35 | A2 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,96[bl | 423[π>3] | |||
| 36 | A2 | (3-metilbutanoil)amino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 1,89Ibl | 392 | ||
| 37 | A2 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 2,6lbl | 422 | ||
| 38 | A8 | hexanoilamino | H | H | 4-metilfenila | T73 | H | ch3 | 3,42lbl | 42211 | ||||
| 39 | A8 | (2,2-dimetilpropanoil)amino | H | H | 4-metilfenila | T73 | H | ch3 | 3,02[bl | 408[m31 | ||||
| 40 | A8 | (ciclopropilcarbonil)amino | H | H | 4-metilfenila | T73 | H | ch3 | 2,46Ibl | 392Im31 | ||||
| 41 | A8 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | H | 4-metilfenila | T73 | H | ch3 | 3,76[bl | 438[m31 | ||||
| 42 | A2 | (5-metóxi-5oxopentanoil)amino | H | H | H | 4-metilfenila | T73 | H | ch3 | 2,68[bl | 451[m31 |
| Ex. | A | Z1 | Z2 | Z3 | Z4 | Q | T | X1 | X2 | X3 | X4 | w1 | log p | MS_ medido |
| 43 | A2 | (5-metóxi-5oxopentanoil)amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 2,39Ibl | 437[m31 | |||
| 44 | A2 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | H | H | 4-metilfenila | T73 | H | ch3 | 4,31Μ | 437[m3] | |||
| 45 | A2 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | H | H | 2-metilfenila | T73 | H | ch3 | 4,06lbl | 437[m3] | |||
| 46 | A2 | [(pentiióxi)carbonil]amino | H | H | H | 3-metilfenila | T73 | H | ch3 | 2,9W | 453[m31 | |||
| 47 | A2 | Η | cf3 | H | cloro | fenila | T73 | H | ch3 | 3,44[bl | 396[m31 | |||
| 48 | A2 | hexanoilamino | H | H | H | 3-metilfenila | T73 | H | ch3 | 3,55lbl | 421^3) | |||
| 49 | A2 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | H | H | 3-metilfenila | T73 | H | ch3 | |||||
| 50 | A2 | Η | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 1,51[bl | 294[m3] | |||
| 51 | A2 | (1Z, 3Z)-buta-1,3-dien-1,4-diila | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 2,51w | 344[m31 | ||||
| 52 | A8 | (etoxicarbonil)amino | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 1,47lbI | 381 | |||
| 53 | A8 | (metoxiacetii)amino | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 1,2[bl | 381 | |||
| 54 | A8 | [(benzilóxi)acetil]amino | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 2,04[bl | 457 | |||
| 55 | A8 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 2,28íbl | 423 | |||
| 56 | A8 | [(2-metoxietóxi)acetil]amino | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 1,34[bl | 425 | |||
| 57 | A8 | [(prop-2-en-1ilóxi)carbonil]amino | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 1,62[bl | 393 | |||
| 58 | A8 | butanoilamino | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 1,68Ib] | 379 | |||
| 59 | A8 | pentanoilamino | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 1,95M | 393 | |||
| 60 | A2 | amino | H | H | H | fenila | T80 | ch3 | H | 1,1l'b> | 309[m1] | |||
| 61 | A2 | 1,3-dioxo-1,3-dihidro-2Hisoindol-2-ila | H | H | H | fenila | T80 | ch3 | H | 1,92[bl | 439[m31 | |||
| 62 | A8 | acetilamino | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 1,13tb] | 351 | |||
| 63 | A8 | propanoilamino | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 1,38Ibl | 365 | |||
| 64 | A8 | (3-fenilpropanoil)amino | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 2,21[bl | 441 |
| Ex. | A | Z1 | Z2 | Z3 | z4 | Q | T | X1 | X2 | X3 | X4 | w1 | log P | MS_ medido |
| 65 | A2 | hexanoilamino | H | H | H | fenila | T80 | ch3 | H | 3,52[bl | 407[m3' | |||
| 66 | A2 | (2,2-dimetilpropanoil)amino | H | H | H | fenila | T80 | ch3 | H | 3,11[b] | 393lm3' | |||
| 67 | A2 | (ciclopropilcarbonil)amino | H | H | H | fenila | T80 | ch3 | H | 2,55[bl | 377[m3] | |||
| 68 | A2 | (fenilacetil)amino | H | H | H | fenila | T80 | ch3 | H | 3,19[b] | 427Ím3l | |||
| 69 | A2 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T80 | ch3 | H | 2,46lbl | 423[m31 | |||
| 70 | A8 | amino | H | H | fenila | T80 | ch3 | H | 0,96Ibl | 310lm31 | ||||
| 71 | A8 | hexanoilamino | H | H | fenila | T80 | ch3 | H | 3,23[bI | 408Im1] | ||||
| 72 | A2 | (butilsulfonil)amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 4,21M | 429Im3] | |||
| 73 | A2 | bis(butilsulfonil)amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 2,73[bl | 549[m3] | |||
| 74 | A2 | (butilsulfonil)amino | H | H | H | 4-metilfenila | T73 | H | ch3 | 3,04[bl | 443[m3l | |||
| 75 | A2 | (butilsulfonil)amino | H | H | H | 3-metilfenila | T73 | H | ch3 | 3,04[bl | 443[m3] | |||
| 76 | A2 | (butilsulfonil)amino | H | H | H | fenila | T80 | ch3 | H | 2,86(bl | 429lm3] | |||
| 77 | A8 | (2,2-dimetilpropanoil)amino | H | H | fenila | T80 | ch3 | H | 2,77Ib] | 394[m1] | ||||
| 78 | A2 | bis(butilsulfonil)amino | H | H | H | 4-metilfenila | T73 | H | ch3 | 4,51M | 563[m3! | |||
| 79 | A2 | bis(butilsulfonil)amino | H | H | H | 3-metilfenila | T73 | H | ch3 | 4,49tbl | 563[m31 | |||
| 80 | A2 | bis(butilsulfonil)amino | H | H | H | fenila | T80 | ch3 | H | 4,26[bl | 549Im31 | |||
| 81 | A8 | (fenilacetil)amino | H | H | fenila | T80 | ch3 | H | 2,84[b| | 428[m1> | ||||
| 82 | A8 | (3-metilbutanoil)amino | H | H | fenila | T80 | ch3 | H | 2,77IbI | 394lm1l | ||||
| 83 | A16 | (2,2-dimetilpropanoil)amino | H | fenila | T80 | ch3 | H | 3,06lbl | 399[m11 | |||||
| 84 | A16 | [(pentilóxi)carbonil]amina | H | fenila | T80 | ch3 | H | 3,76[bl | 429[m11 | |||||
| 85 | A16 | hexanoilamino | H | fenila | T80 | ch3 | H | 3,44lb] | 413lm3! | |||||
| 86 | A16 | (3-metilbutanoil)amino | H | fenila | T80 | ch3 | H | 3[b] | 399tm3] | |||||
| 87 | A8 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | H | fenila | T80 | ch3 | H | 3,55[bl | 424lm3l | ||||
| 88 | A2 | [(hexilóxi)carboniljamino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 4,36Ibl | 437[m31 | |||
| 89 | A2 | (propoxicarbonil)amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,15lbl | 395[m3] |
CD ω
| Ex. | A | Z1 | Z2 | Z3 | Z4 | Q | T | X1 | X2 | X3 | X4 | w1 | log Ρ | MS_ medido |
| 90 | A2 | 1,3-dioxo-1,3-dihidro-2Hisoindol-2-ila | H | H | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 1,81[b' | 438 | ||
| 91 | A2 | (butoxicarbonil)amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,53[bI | 409[rn31 | |||
| 92 | A2 | [(4-clorobutóxi)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,39[bl | 443lm31 | |||
| 93 | A2 | (etoxicarbonil)amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 2,71Ibl | 381[m3! | |||
| 94 | A2 | [(but-3-en-1ilóxi)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 2,82Ib] | 405[m3] | ||
| 95 | A8 | amino | H | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 0,01[bl | 309 | |||
| 96 | A16 | (3-metilbutanoil)amino | H | fenila | T73 | H | ch3 | 2,88[bl | 399[m31 | |||||
| 97 | A2 | amino | H | H | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 0,25[bl | 308 | ||
| 98 | A2 | amino | H | H | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 0,29[bl | 308 | ||
| 99 | A8 | (2,2-dimetilpropanoil)amino | H | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 1,76[bl | 393 | |||
| 100 | A16 | hexanoilamino | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,25[bl | 413lm31 | |||||
| 101 | A16 | (2,2-dimetilpropanoil)amino | H | fenila | T73 | H | ch3 | 2,92[bl | 399Im31 | |||||
| 102 | A8 | (2,2-dimetilpropanoil)amino | H | H | fenila | T8 | 2,2-dimetil propanoila | H | ch3 | 4,84[bl | 477 | |||
| 103 | A8 | (3-metilbutanoil)amino | H | H | fenila | T8 | 3-metil-1-[(3metilbutanoil)óxi]but-1 en-1-ila | H | ch3 | 4,04lbl | 561 | |||
| 104 | A8 | bis(ciclopropilcarbonil)amino | H | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 1,75lbl | 445 | |||
| 105 | A8 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | H | fenila | T8 | (pentilóxi)carbonila | H | ch3 | 5,05[bl | 537 | |||
| 106 | A2 | [(heptilóxi)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 4,86[bl | 451lm31 | |||
| 107 | A2 | (3-fenilpropanoil)aimino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,33[bl | 44-|[m3l | |||
| 108 | A8 | bis(2-metilpropanoil)amino | H | H | fenila | T8 | 2-metil propanoila | ch3 | 4,75[b> | 519 | ||||
| 109 | A8 | (2-metilpropanoil)amino | H | H | fenila | T8 | 2-metil propanoila | ch3 | 3,62lbl | 449 |
| Ex. | A | Z1 | Z2 | Z3 | Z4 | Q | T | X1 | X2 | X3 | X4 | w1 | log P | MS_ medido |
| 110 | A8 | (2-metilpropanoil)amino | H | H | fenila | T8 | 2-metil-1-[(2metilpropanoil)óxi]prop1-en-1-ila | H | ch3 | 2,77w | 519 | |||
| 111 | A16 | amino | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 0,69w | 314 | ||||
| 112 | A8 | (3-metilbutanoil)amino | H | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 1,99[bl | 393 | |||
| 113 | A2 | metil[(pentilóxi)carbonil] amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 4,39[bl | 437[m3] | |||
| 114 | A8 | hexanoilamino | H | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 1,94(bl | 407 | |||
| 115 | A8 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 2,66[bl | ||||
| 116 | A16 | hexanoilamino | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 2,08[bl | 412 | ||||
| 117 | A16 | (2,2-dimetilpropanoil)amino | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 1,84Ibl | 398 | ||||
| 118 | A16 | (2-metilbutanoil)amino | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 1,84[b| | 398 | ||||
| 119 | A16 | (2-metilpropanoil)amino | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 1,63Ibl | 384 | ||||
| 120 | A2 | hexanoilamino | H | H | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 2,11lbl | 406 | ||
| 121 | A2 | (3-metilbutanoil)amino | H | H | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 1,84lbl | 392 | ||
| 122 | A2 | (3-metilbutanoil)amino | H | H | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 1,84[bl | 392 | ||
| 123 | A2 | (2,2-dimetilpropanoil)amino | H | H | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 2,1[bl | 392 | ||
| 124 | A8 | (2-metilpropanoil)amino | H | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 1,49[bl | 379 | |||
| 125 | A2 | (2-metilpropanoil)amino | H | H | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 1,63(bl | 378 | ||
| 126 | A2 | (2,2-dimetilpropanoil)amino | H | H | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 1,85[bl | 392 | ||
| 127 | A16 | (fenoxiacetil)amino | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 2,01[b! | 448 | ||||
| 128 | A8 | pentanoilamino | H | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 1,75[bl | 393 | |||
| 129 | A8 | butanoilamino | H | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 1,5Ibl | 379 | |||
| 130 | A8 | heptanoilamino | H | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 2 2lb] | 421 | |||
| 131 | A8 | decanoilamino | H | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 2,98[bl | 463 | |||
| 132 | A8 | (fenoxiacetil)amino | H | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 1,86lbI | 443 |
co cn
| Ex. | A | Z1 | Z2 | Z3 | Z4 | Q | T | X1 | X2 | X3 | X4 | w1 | log Ρ | MS_ medido |
| 133 | A16 | amino | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 0,75Ibl | 314 | ||||
| 134 | A2 | [(3-fenilpropanoil)amino]metila | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 2,56m | 455[m31 | |||
| 135 | A2 | (pentanoilamino)metila | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 2,28m | 407[m31 | |||
| 136 | A2 | [(3-metilbutanoil)amino]metila | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 2,23m | 407Im31 | |||
| 137 | A2 | [(2,2-dimetilpropanoil)amino] metila | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 2,28[bl | 407[m31 | |||
| 138 | A2 | [(fenilacetil)amino]metila | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 2,44[bl | 44-|im3l | |||
| 139 | A2 | {[(pentilóxi)carbonil]amino} metila | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,19[bl | 437|m31 | |||
| 140 | A2 | (hexanoilamino)metila | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 2,62(bl | 42-|lm3l | |||
| 141 | A2 | [(butoxicarbonil)amino] metila | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 2,84lbl | 423[m31 | |||
| 142 | A2 | 1,3-dioxo-1,3-dihidro-2Hisoindol-2-ila | H | H | H | fenila | T84 | H | ch3 | 2,66[bl | 4691 131 | |||
| 143 | A2 | amino | H | H | H | fenila | T84 | ch3 | ch3 | 1,11w | 339[m31 | |||
| 144 | A2 | 1,3-dioxo-1,3-dihidro-2Hisoindol-2-ila | H | H | H | fenila | T84 | ch3 | ch3 | 2,3[bl | 439lm3! | |||
| 145 | A2 | hexanoilamino | H | H | H | fenila | T84 | ch3 | ch3 | 3,27[bl | 437[m3] | |||
| 146 | A2 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T84 | ch3 | ch3 | 3,8[bl | 453[m31 | |||
| 147 | A2 | (2,2-dimetilpropanoil)amino | H | H | H | fenila | T84 | ch3 | ch3 | 2,86[bI | 423lm31 | |||
| 148 | A2 | (3-metilbutanoil)amino | H | H | H | fenila | T84 | ch3 | ch3 | 2,82[bl | 423tm31 | |||
| 149 | A2 | (fenilacetil)amino | H | H | H | fenila | T84 | ch3 | ch3 | 2,94[bl | 457[m3] | |||
| 150 | A2 | (3-fenilpropanoil)amino | H | H | H | fenila | T84 | ch3 | ch3 | 3,19[bl | 4γή [m3] | |||
| 151 | A2 | (3,3,3-trifluoropropanoil)amino | H | H | H | fenila | T84 | ch3 | ch3 | 2,66[b) | 449Im31 | |||
| 152 | A2 | (tiofen-2-ilcarbonil)amino | H | H | H | fenila | T84 | ch3 | ch3 | 2,82lbl | 449lrn3] | |||
| 153 | A2 | (3-ciclopentilpropanoil)amino | H | H | H | fenila | T84 | ch3 | ch3 | 3,71(bl | 463lm31 |
| Ex. | A | Z1 | Z2 | Z3 | Z4 | Q | T | X1 | X2 | X3 | X4 | w1 | log p | MS_ medido |
| 154 | A8 | (ciclopropilcarbonil)amino | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 1,5th1 | 377 | |||
| 155 | A8 | (fenilacetil)amino | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 2,01[b] | 427 | |||
| 156 | A2 | amino | H | H | H | fenila | T14 | H | ch3 | 0,88[b) | 309[m31 | |||
| 157 | A2 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T74 | H | ch3 | 3,29[bl | 423(m3) | |||
| 158 | A2 | (fenilacetil)amino | H | H | H | fenila | T74 | H | ch3 | 2,56[bl | ||||
| 159 | A2 | [(2-metilpropóxi)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T74 | H | ch3 | 2,88[bl | 409[m3] | |||
| 160 | A2 | (3,3,3-trifluoropropanoiI)amino | H | H | H | fenila | T74 | H | ch3 | 2,28lbl | 419tm31 | |||
| 161 | A2 | (1,3-dioxo-1,3-dihidro-2Hisoindol-2-il)metila | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 2,9[bl | 453Im3J | |||
| 162 | A2 | aminometila | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 0,99[bl | 323[m21 | |||
| 163 | A2 | 1,3-dioxo-1,3-dihidro-2Hisoindol-2-ila | H | H | H | 3-metilfenila | T73 | H | ch3 | 4,31[b] | 437[m3) | |||
| 164 | A2 | amino | H | H | H | 3-metilfenila | T73 | H | ch3 | 1,08[b] | 323[rn31 | |||
| 165 | A16 | amino | H | fenila | T80 | ch3 | H | 1,29[b] | 315[m31 | |||||
| 166 | A8 | (3-OXO-2.4difenilbutanoil)amino | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 2,59[bl | 545 | |||
| 167 | A2 | (2,2-dimetilpropanoil)amino | H | H | H | fenila | T74 | H | ch3 | 2,44lbl | 393[rn31 | |||
| 168 | A2 | 1,3-dioxo-1,3-dihidro-2Hisoindol-2-ila | H | H | H | fenila | T12 | ch3 | H | 3,27lb] | 455 | |||
| 169 | A2 | amino | H | H | H | fenila | T12 | ch3 | H | 1,7[bl | 325 | |||
| 170 | A2 | 1,3-dioxo-1,3-dihidro-2Hisoindol-2-ila | H | H | H | fenila | T12 | ch3 | H | 3,55[b] | 455 | |||
| 171 | A2 | (3-metilbutanoil)amino | H | H | H | fenila | T12 | ch3 | H | 3,46[bl | 409 | |||
| 172 | A2 | (2,2-dimetilpropanoil)amino | H | H | H | fenila | T12 | ch3 | H | 3,56[bl | 409 | |||
| 173 | A2 | (fenilacetil)amino | H | H | H | fenila | T12 | ch3 | H | 3,61[bl | 443 |
| Ex. | A | Z1 | Z2 | Z3 | Z4 | Q | T | X1 | X2 | X3 | X4 | w1 | log p | MS_ medido |
| 174 | A2 | amino | H | H | H | fenila | T12 | ch3 | H | 1,47[bl | 325 | |||
| 175 | A2 | (fenilacetil)amino | H | H | H | fenila | T73 | cf3 | ch3 | 4,24[bl | 495[m3] | |||
| 176 | A2 | (3-fenilpropanoil)amino | H | H | H | fenila | T73 | cf3 | ch3 | 4,49Ibl | 509[m3] | |||
| 177 | A2 | (3-metilbutanoil)amino | H | H | H | fenila | T73 | cf3 | ch3 | 4,24[bl | 461(m31 | |||
| 178 | A2 | (2,2-dimetilpropanoil)amino | H | H | H | fenila | T73 | cf3 | ch3 | 4,31Ibl | 461[m3] | |||
| 179 | A2 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T73 | cf3 | ch3 | 5,2[bl | 491[m31 | |||
| 180 | A2 | [(2-metilpropóxi)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T73 | cf3 | ch3 | 4,78lbl | 4yy[m31 | |||
| 181 | A2 | amino | H | H | H | fenila | T73 | cf3 | ch3 | 1,97[bl | 377[m31 | |||
| 182 | A2 | hexanoilamino | H | H | H | fenila | T73 | cf3 | ch3 | 4,67[bl | 475lm31 | |||
| 183 | A2 | 1,3-dioxo-1,3-dihidro-2Hisoindol-2-ila | H | H | H | fenila | T73 | cf3 | ch3 | 3,99[bl | 507Im3] | |||
| 184 | A2 | (ciclopentilcarbonil)amino | H | H | H | fenila | T73 | cf3 | ch3 | 4,41[bl | 473[m31 | |||
| 185 | A2 | {[4-(aceti lóxi) b utóxi] carbonil}amino | H | H | H | fenila | T73 | cf3 | ch3 | 4,11[bl | 535lm31 | |||
| 186 | A2 | {[5-metil-3-(CF3)-1 H-pirazol-1- il]acetil}amino | H | H | H | fenila | T73 | cf3 | ch3 | 4,31Ib! | 567[m3' | |||
| 187 | A2 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T12 | ch3 | H | 4,51[b] | 439 | |||
| 188 | A2 | hexanoilamino | H | H | H | fenila | T12 | ch3 | H | 3,89Ibl | ||||
| 189 | A2 | hexanoilamino | H | H | H | fenila | T12 | ch3 | H | 4,26[bl | 423 | |||
| 190 | A2 | (3-metilbutanoil)amino | H | H | H | fenila | T12 | ch3 | H | 3,75(bl | 409 | |||
| 191 | A2 | (fenilacetil)amino | H | H | H | fenila | T12 | ch3 | H | 3,87[bl | 443 | |||
| 192 | A2 | 1,3-dioxo-1,3-dihidro-2Hisoindol-2-ila | H | H | H | fenila | T74 | cf3 | ch3 | 3,31[bI | 507[m31 | |||
| 193 | A2 | amino | H | H | H | fenila | T74 | cf3 | ch3 | 1,54lbl | 377[m3] | |||
| 194 | A2 | 1,3-dioxo-1,3-dihidro-2Hisoindol-2-ila | H | H | H | fenila | T8 | ch3 | H | ch3 | 1,84[bl | 452 |
| Ex. | A | Z1 | Z2 | Z3 | Z4 | Q | T | X1 | x2 | X3 | X4 | W1 | logp | MS_ medido |
| 195 | A2 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T12 | ch3 | H | 4,92Ibl | 439 | |||
| 196 | A2 | hexanoilamino | H | H | H | fenila | T74 | cf3 | ch3 | 3,94[bl | 475[m31 | |||
| 197 | A2 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T74 | cf3 | ch3 | 4,49[bl | 491[m31 | |||
| 198 | A2 | (2,2-dimetilpropanoil)amino | H | H | H | fenila | T74 | cf3 | ch3 | 3,58[bl | 461[m31 | |||
| 199 | A2 | (3-metilbutanoil)amino | H | H | H | fenila | T74 | cf3 | ch3 | |||||
| 200 | A2 | (fenilacetil)amino | H | H | H | fenila | T74 | cf3 | ch3 | 3,6tbl | 495lm31 | |||
| 201 | A2 | (3-fenilpropanoil)amino | H | H | H | fenila | T74 | cf3 | ch3 | 3,85lbl | 509[m31 | |||
| 202 | A2 | (ciclopentilcarbonil)amino | H | H | H | fenila | T74 | cf3 | ch3 | 3,69[bl | 473lm31 | |||
| 203 | A2 | [(2-metilpropóxi) carbonil]amino | H | H | H | fenila | T74 | cf3 | ch3 | 4,06[b) | 4yy[m3] | |||
| 204 | A2 | (tiofen-2-ilcarbonil)amino | H | H | H | fenila | T74 | cf3 | ch3 | 3,48[bl | 487[m31 | |||
| 205 | A2 | [(4-etoxifenl)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T74 | cf3 | ch3 | 3,94[bl | 525[m31 | |||
| 206 | A2 | [3-(metilsulfanil) propanoil]amino | H | H | H | fenila | T74 | cf3 | ch3 | 3,15[b] | 479[m31 | |||
| 207 | A2 | pentanoilamino | H | H | H | fenila | T74 | cf3 | ch3 | 3,58lbl | 461 [m3] | |||
| 208 | A2 | 2-oxopiperidin-1 -ila | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 2,18[bl | 391Im3] | |||
| 209 | A2 | amino | H | H | H | fenila | T8 | ch3 | H | ch3 | 0,56(bl | 322 | ||
| 210 | A2 | cf3 | H | H | metóxicarbonila | ciclohexila | T85 | H | H | H | H | 4,75[al | ||
| 211 | A2 | cf3 | H | H | H | fenila | T8 | ch3 | H | ch3 | 3,13Ibl | |||
| 212 | A2 | hexanoilamino | H | H | H | fenila | T8 | ch3 | H | ch3 | 2,08[bl | |||
| 213 | A2 | 1,3-dioxo-1,3-dihidro-2Hisoindol-2-ila | H | H | H | fenila | T73 | Br | ch3 | 3,58[bl | ||||
| 214 | A2 | 1,3-dioxo-1,3-dihidro-2Hisoindol-2-ila | H | H | H | fenila | T82 | ch3 | 3,69[bl |
| Ex. | A | Z1 | Z2 | Z3 | Z4 | Q | T | X1 | X2 | X3 | X4 | w1 | log P | MS_ medido |
| 215 | A2 | amino | H | H | H | fenila | T82 | ch3 | 1,63[bl | |||||
| 216 | A2 | hexanoilamino | H | H | H | fenila | T82 | ch3 | 4,46lbl | |||||
| 217 | A2 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T82 | ch3 | 5,11[bl | |||||
| 218 | A2 | (3-metilbutanoil)amino | H | H | H | fenila | T82 | ch3 | 3,96lbl | |||||
| 219 | A2 | (fenilacetil)amino | H | H | H | fenila | T82 | ch3 | 4,04[b] | |||||
| 220 | A2 | (3-fenilpropanoil)amino | H | H | H | fenila | T82 | ch3 | 4,31[b’ | |||||
| 221 | A2 | (3-ciclopentilpropanoil)amino | H | H | H | fenila | T82 | ch3 | 5lbl | |||||
| 222 | A2 | [(2-metil propóxi)carboni l]amino | H | H | H | fenila | T82 | ch3 | 4,65[bl | |||||
| 223 | A2 | (3-ciclohexilpropanoil)amino | H | H | H | fenila | T82 | ch3 | 5,41[bl | |||||
| 224 | A2 | pentanoilamino | H | H | H | fenila | T82 | ch3 | 4,04[bl | |||||
| 225 | A2 | [difluoro(fenóxi)acetil]amino | H | H | H | fenila | T82 | ch3 | 4,7[bl | |||||
| 226 | A2 | (tiofen-2-ilcarbonil)amino | H | H | H | fenila | T82 | ch3 | ||||||
| 227 | A2 | 1,3-dioxo-1,3-dihidro-2Hisoindol-2-ila | H | H | H | 3- fluorofenila | T14 | H | H | ch3 | 2,13lbl | |||
| 228 | A2 | bromo | H | H | H | fenila | T74 | H | ch3 | 2,28[b) | ||||
| 229 | A2 | ciclopropiletinila | H | H | H | fenila | T74 | H | ch3 | 2,56[bl | ||||
| 230 | A2 | 3-ciclopentilprop-1 -in-1 -ila | H | H | H | fenila | T74 | H | ch3 | 3,76[bl | ||||
| 231 | A2 | 3-cic!ohexilprop-1 -in-1 ila | H | H | H | fenila | T74 | H | ch3 | 4,14lbl | ||||
| 232 | A2 | feniletinila | H | H | H | fenila | T74 | H | ch3 | 3,15[b] | ||||
| 233 | A2 | amino | H | H | H | 3fluorofenila | T14 | H | H | ch3 | 0,54[bl | |||
| 234 | A2 | [(2-metoxifenil)acetil]amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,17[b] | ||||
| 235 | A2 | [(3-fluorofenil)acetil]amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,15[bl | ||||
| 236 | A2 | [(2-fluorofenil)acetil]amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,09[bl | ||||
| 237 | A2 | (3-metoxipropanoil)amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 2,17[bl |
100
| Ex. | A | Z1 | Z2 | Z3 | Z4 | Q | T | X1 | X2 | X3 | X4 | w1 | log P | MS_ medido |
| 238 | A2 | [3-(3- clorofenil)propanoil]amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,73lbl | ||||
| 239 | A2 | {3-[3- (CF3)fenil]propanoil}amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,87[bl | ||||
| 240 | A2 | (2-fenilpropanoil)amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,42[bl | ||||
| 241 | A2 | [(3,5-difluorofenil)acetil]amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,33[bl | ||||
| 242 | A2 | [(4-clorofenil)acetil]amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,46[bl | ||||
| 243 | A2 | [(2-clorofenil)acetil]amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,31[bl | ||||
| 244 | A2 | [[3-(CF3)fenil)acetil]amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,64[bl | ||||
| 245 | A2 | {[2-(CF3)fenil]acetil}amino | H | H | H | fenila | T73 | H | I | ch3 | 3,51[bl | |||
| 246 | A2 | [(4-metoxifenil)acetil]amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,02[bl | ||||
| 247 | A2 | [(3-metoxifenil)acetil]amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,06[bl | ||||
| 248 | A2 | (ciclohexilcarbonil)amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,39Ibl | ||||
| 249 | A2 | (4-fenilbutanoil)amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,6[bl | ||||
| 250 | A2 | [(fenilsulfanil)acetil]amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,33[bl | ||||
| 251 | A2 | (tetra-hidro-2H-piran-2ilcarbonil)amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,15tbl | ||||
| 252 | A2 | [(4-etilfenil)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,73[bl | ||||
| 253 | A2 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 2,39[bl | |||
| 254 | A2 | decanoilamino | H | H | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 3,09[bl | |||
| 255 | A2 | (fenoxiacetil)amino | H | H | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 2,04[bl | |||
| 256 | A2 | butanoilamino | H | H | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 1,6[bl | |||
| 257 | A2 | heptanoilamino | H | H | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 2,3lbl | |||
| 258 | A2 | (2-fenilbutanoil)amino | H | H | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 1,82[bl | |||
| 259 | A2 | (2-fenilbutanoil)amino | H | H | H | fenila | T8 | H | H | ch3 | 2,3Ibl |
| Ex. | A | Z1 | Z2 | Z3 | Z4 | Q | T | X1 | X2 | X3 | X4 | w1 | log P | MS_ medido |
| 260 | A8 | bis(ciclopropilcarbonil)amino | H | H | fenila | T8 | ciclopropilcarbonila | H | ch3 | 3,73[b] | ||||
| 261 | A2 | [(4-propilfenil)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 4,24[bI | ||||
| 262 | A2 | (3-metilpentanoil)amino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 2,54tb] | |||
| 263 | A2 | (2-metilpentanoil)amino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 2,54[bl | |||
| 264 | A2 | (tiofen-2-ilacetil)amino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 2,23Ib) | |||
| 265 | A2 | [(2-clorofenil)acetil]amino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 2,61lb] | |||
| 266 | A2 | [(4-metoxifenil)acetil]amino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 2,33[bl | |||
| 267 | A2 | [(3-metoxifenil)acetil]amino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 2,37[bl | |||
| 268 | A2 | [(2-metoxifenil)acetil]amino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 2,47[bl | |||
| 269 | A2 | [(2-fluorofenil)acetil]amino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 2,4[bl | |||
| 270 | A2 | (3-metoxipropanoil)amino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 4,53(bl | |||
| 271 | A2 | [3-(metilsulfanil) propanoil]amino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 1,9tb] | |||
| 272 | A2 | [(2-fluoroetóxi)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 1,81[b) | |||
| 273 | A2 | [(4-metoxifenil)acetil]amino | H | H | H | 3fluorofenila | T14 | H | H | ch3 | 2,54(bl | |||
| 274 | A2 | [(3-metoxifenil)acetil]amino | H | H | H | 3- fluorofenila | T14 | H | H | ch3 | 2,58[b) | |||
| 275 | A2 | [(2-meteoxifenil)acetil]amino | H | H | H | 3- fluorofenila | T14 | H | H | ch3 | 2,66[bl | |||
| 276 | A2 | [(2-fluorofenil)acetil]amino | H | H | H | 3- fluorofenila | T14 | H | H | ch3 | 2,59lbl | |||
| 277 | A2 | (3-metoxipropanoil)amino | H | H | H | 3fluorofenila | T14 | H | H | ch3 | 1,69Ibl | |||
| 278 | A2 | (2-fenilpropanoil)amino | H | H | H | 3- fluorofenila | T14 | H | H | ch3 | 2,92[bl |
102
| Ex. | A | Z1 | Z2 | Z3 | Z4 | Q | T | X1 | X2 | X3 | X4 | w1 | log Ρ | MS_ medido |
| 279 | A2 | {[5-metil-3-(CF3)-1 H-pirazol-2il]acetil}amino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 2,61[bl | |||
| 280 | A2 | (fenoxiacetil)amino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 2,58[bl | |||
| 281 | A2 | (3-ciclopentilpropanoil)amino | H | H | H | fenila | T14 | H | iH | ch3 | 3,19[bl | |||
| 282 | A2 | (3-ciclohexilpropanoil)amino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 3,67[bl | |||
| 283 | A2 | [(fenilsulfanil)acetil]amino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 2,63w | |||
| 284 | A2 | (3-ciclopentilpropanoil)amino | H | H | H | 3fluorofenila | T14 | H | H | ch3 | 3,44Ib] | |||
| 285 | A2 | (3-ciclohexilpropanoil)amino | H | H | H | 3-flurofenila | T14 | H | H | ch3 | 3,92[bl | |||
| 286 | A2 | [(fenilsulfanil)acetil]amino | H | H | H | 3- fluorofenila | T14 | H | H | ch3 | 2,82(bl | |||
| 287 | A2 | [3-(metilsulfanil) propanoil]amino | H | H | H | 3fluorofenila | T14 | H | H | ch3 | 2,77lbl | |||
| 288 | A2 | (3-metilpentanoil)amino | H | H | H | 3- fluorofenila | T14 | H | H | ch3 | 2,77lb] | |||
| 289 | A2 | (2-metilpentanoil)amino | H | H | H | 3- fluorofenila | T14 | H | H | ch3 | 2,77Ibl | |||
| 290 | A2 | (2-metilpentanoil)amino | H | H | H | 3fluorofenila | T14 | H | H | ch3 | 2,44Ibl | |||
| 291 | A2 | [(2-clorofenil)acetil]amino | H | H | H | 3fluorofenila | T14 | H | H | ch3 | 2,8W | |||
| 292 | A2 | {[5-metil-3-(CF3)-1 H-pirazol-1il]acetil}amino | H | H | H | 3fluorofenila | T14 | H | H | ch3 | 2,8[bl | |||
| 293 | A2 | (fenoxiacetil)amino | H | H | H | 3fluorofenila | T14 | H | H | ch3 | 2,63[bl |
| Ex. | A | Z1 | Z2 | Z3 | Z4 | Q | T | X1 | X2 | X3 | X4 | w1 | log P | MS_ medido |
| 294 | A2 | [(4-fluorofenil)acetil]amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,15[bl | ||||
| 295 | A2 | [3-(5-clorotiofen-2il)propanoil]amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,74[bl | ||||
| 296 | A2 | [3-(3,5- diclorofenil)propanoil]amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 4,29Ibl | ||||
| 297 | A2 | [3-(4- metoxifenil)propanoil]amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,25[bl | ||||
| 298 | A2 | [3-(3- metoxifenil)propanoil]amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,25[bl | ||||
| 299 | A2 | [3-(2- metoxifenil)propanoil]amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,44[bJ | ||||
| 300 | A2 | [3-(4- clorofenil)propanoil]amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,72 [bl | ||||
| 301 | A2 | [3-(2- clorofenil)propanoil]amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,72[bl | ||||
| 302 | A2 | {3-[4- (CF3)fenil]propanoil}amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,9[bl | ||||
| 303 | A2 | {3-[2- (CF3)fenil]propanoil}amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,87[bl | ||||
| 304 | A2 | [(2-fenilciclopropil) carbonil]amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,61[bl | ||||
| 305 | A2 | [(but-3-en-1ilóxi)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,21[b] | ||||
| 306 | A2 | (4-metilpentanoil)amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,37[bl | ||||
| 307 | A2 | (3-metilpentanoil)amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,31[bl |
| Ex. | A | Z1 | Z2 | Z3 | Z4 | Q | T | X1 | X2 | X3 | x4 | w1 | log P | MS_ medido |
| 308 | A2 | (5-cloropentanoil)amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 2,98[bl | ||||
| 309 | A2 | hex-5-inoilamino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 2,7Ibl | ||||
| 310 | A2 | pent-4-enoilamino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 2,77[bl | ||||
| 311 | A2 | (tiofen-2-ilacetil)amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 2,98lbJ | ||||
| 312 | A2 | (tetra-hidro-2H-piran-4ilcarbonil)amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 2 22^ | ||||
| 313 | A2 | [(3-clorofenil)acetil]amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,5lb) | ||||
| 314 | A2 | but-3-enoilamino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 2,51[bl | ||||
| 315 | A2 | [(2-metilbutóxi)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T73 | H | I | ch3 | ||||
| 316 | A2 | [(2-metilpropóxi)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,52[bl | ||||
| 317 | A2 | [(2-metilbutóxi)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T73 | H | ch3 | 3,9Ib] | ||||
| 318 | A2 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T10 | H | ch3 | 4,34[bl | ||||
| 319 | A2 | [(pentilóxi)carboniljamino | H | H | H | fenila | T10 | H | ch3 | 4,34lbl | ||||
| 320 | A2 | hexanoilamino | H | H | H | fenila | T10 | H | ch3 | 4,54(b| | ||||
| 321 | A16 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | fenila | T10 | H | ch3 | 4,09[bl | ||||||
| 322 | A16 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | fenila | T10 | H | ch3 | 3,87tbl | ||||||
| 323 | A2 | hexanoilamino | H | H | H | fenila | T10 | H | ch3 | 3,67[bl | ||||
| 324 | A2 | [(2-metilbutóxi)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 2,52Ibl | |||
| 325 | A2 | [(2-metilpropóxi)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 2,21 M | |||
| 326 | A2 | [(3-metilbutóxi)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 2,51lbl | |||
| 327 | A2 | [(2,2,2- tricloroetóxi)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 2,45[bl | |||
| 328 | A2 | [(but-3-en-1ilóxi)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 2,02lbl | |||
| 329 | A2 | (4-metilpentanoil)amino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 2,15[bl |
105
| Ex. | A | Z1 | Z2 | Z3 | Z4 | Q | T | X1 | X2 | X3 | X4 | w1 | log p | MS_ medido |
| 330 | A2 | [(prop-2-in-1ilóxi)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 1,66[bl | |||
| 331 | A2 | [3-(5-clorotiofen-2il)propanoil]amino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 2,49[b) | |||
| 332 | A2 | [(but-3-in-1ilóxi)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 1,78[bl | |||
| 333 | A2 | (2-fenilpropanoil)amino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 2,21[bl | |||
| 334 | A2 | [(butilsulfani))carbonil]amino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 2,58Ibl | |||
| 335 | A2 | [3-(5-clorotiofen-2il)propanoil]amino | H | H | H | 3fluorofenila | T14 | H | H | ch3 | 2,77[bI | |||
| 336 | A2 | [(but-3-in-1ilóxi)carbonil]amino | H | H | H | 3- fluorofenila | T14 | H | H | ch3 | 1,98[bl | |||
| 337 | A2 | [metóxi(fenil)acetil]amino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 2,15[bl | |||
| 338 | A2 | (tetra-hidro-2H-piran-2ilcarbonil)amino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 1,93lbl | |||
| 339 | A2 | [(2-metoxietóxi)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T14 | H | H | ch3 | 1,34[bl | |||
| 340 | A2 | (tetra-hidro-2H-piran-2ilcarbonil)amino | H | H | H | 3fluorofenila | T14 | H | H | ch3 | 2,17[bl | |||
| 341 | A2 | [(2-metoxietóxi)carbonil]amino | H | H | H | 3- fluorofenila | T14 | H | H | ch3 | 1,66[b] | |||
| 342 | A2 | [(butilsulfanil)carbonil]amino | H | H | H | 3fluorofenila | T14 | H | H | ch3 | 2,88[bI | |||
| 343 | A2 | [(2-fluoroetóxi)carbonil]amino | H | H | H | 3fluorofenila | T14 | H | H | ch3 | 1,75[bl |
106
| Ex. | A | Z1 | Z2 | Z3 | Z4 | Q | T | X1 | X2 | X3 | X4 | W1 | log P | MS_ medido |
| 344 | A2 | [(2-metilbutóxi)carbonil]amino | H | H | H | 3fluorofenila | T14 | H | H | ch3 | 2,82[bl | |||
| 345 | A2 | [(2-metilpropóxi)carbonil]amino | H | H | H | 3fluorofenila | T14 | H | H | ch3 | 2,51(b) | |||
| 346 | A2 | [(3-metilbutóxi)carbonil]amino | H | H | H | 3fluorofenila | T14 | H | H | ch3 | 2,82[bl | |||
| 347 | A2 | [(2,2,2- tricloroetóxi)carbonil]amino | H | H | H | 3fluorofenita | T14 | H | H | ch3 | 2,73[bl | |||
| 348 | A2 | (4-metilpentanoil)amino | H | H | H | 3fluorofenila | T14 | H | H | ch3 | 2,42[bl | |||
| 349 | A2 | [metóxi(fenil)acetil]amino | H | H | H | 3- fluorofenila | T14 | H | H | ch3 | 2,42[bl | |||
| 350 | A16 | amino | H | fenila | T10 | H | CH3 | 1,3[bl | ||||||
| 351 | A16 | amino | H | fenila | T10 | H | ch3 | 1,46[bl | ||||||
| 352 | A2 | 1,3-dioxo-1,3-dihidro-2Hisoindol-2-ila | H | H | H | fenila | T10 | H | ch3 | 3,25Ib) | ||||
| 353 | A2 | 1,3-dioxo-1,3-dihidro-2Hisoindol-2-ila | H | H | H | fenila | T10 | H | ch3 | 3,09Ibl | ||||
| 354 | A2 | hex-1 -in-1 -ila | H | H | H | fenila | T74 | H | ch3 | 3,23[bl | ||||
| 355 | A2 | cf3 | H | H | metóxi carbonila | fenila | T85 | H | H | H | H | 3,45[al | ||
| 356 | A2 | 1,3-dioxo-1,3-dihidro-2Hisoindol-2-ila | H | H | H | 3-bromo-4metoxifenila | T85 | H | cf3 | H | Cl | 4,78[bl | 646 | |
| 357 | A16 | amino | H | 3-bromo-4metoxifenila | T85 | H | cf3 | H | Cl | 2,8(bl | 522 |
| Ex. | A | Z1 | Z2 | Z3 | Z4 | Q | T | X1 | X2 | X3 | X4 | w1 | log p | MS_ medido |
| 358 | A2 | amino | H | H | H | 3-bromo-4metoxifenila | T85 | H | cf3 | H | Cl | 2,54[bl | 516 | |
| 359 | A2 | (2,2-dimetilpropanoil)amino | H | H | H | 3-bromo-4metoxifenila | T85 | H | cf3 | H | Cl | 5,2lbl | 600 | |
| 360 | A2 | (ciclopropilcarbonil)amino | H | H | H | • 3-bromo-4metoxifenila | T85 | H | cf3 | H | Cl | 4,54[bl | 584 | |
| 361 | A2 | (trifluoroacetil)amino | H | H | H | 3-bromo-4metoxifenila | T85 | H | cf3 | H | Cl | 4,97[bl | 612 | |
| 362 | A2 | [(2-metoxietóxi)acetil]amino | H | H | H | 3-bromo-4metoxifenila | T85 | H | cf3 | H | Cl | 4,51|b] | 632 | |
| 363 | A2 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | H | H | 3-bromo-4metoxifenila | T85 | H | cf3 | H | Cl | 6,13[bl | 630 | |
| 364 | A2 | (fenilcarbonil)amino | H | H | H | 3-bromo-4metoxifenila | T85 | H | cf3 | H | Cl | 6,13Ibl | 620 | |
| 365 | A2 | (fenilacetil)amino | H | H | H | 3-bromo-4metoxifenila | T85 | H | cf3 | H | Cl | 5,23[bl | 620 | |
| 366 | A2 | nonanoilamino | H | H | H | 3-bromo-4metoxifenila | T85 | H | cf3 | H | Cl | 6,65[bl | 634 | |
| 367 | A2 | (2-metilpropanoil)amino | H | H | H | 3-bromo-4metoxifenila | T85 | H | cf3 | H | Cl | 4,73[bl | 656 | |
| 368 | A2 | hexanoilamino | H | H | H | 3-bromo-4metoxifenila | T85 | H | cf3 | H | Cl | 5,44™ | 614 | |
| 369 | A2 | heptanoilamino | H | H | H | 3-bromo-4metoxifenila | T85 | H | cf3 | H | Cl | 5,82[bl | 628 | |
| 370 | A2 | (3-metilbutanoil)amino | H | H | H | 3-bromo-4metoxifenila | T85 | H | cf3 | H | Cl | 5,03[bI | 600 |
| Ex. | A | Z1 | Z2 | Z3 | Z4 | Q | T | X1 | X2 | X3 | X4 | w1 | logp | MS_ medido |
| 371 | A16 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | 3-bromo-4metoxifenila | T85 | H | cf3 | H | Cl | 5,59(bI | 636 | |||
| 372 | A2 | 1,3-dioxo-3-dihidro-2Hisoindol-2-ila | H | H | H | fenila | T92 | ch3 | H | ch3 | 3,35[bl | |||
| 373 | A2 | amino | H | H | H | fenila | T92 | ch3 | H | ch3 | 1,31[b' | |||
| 374 | A2 | (propoxicarbonil)amino | H | H | H | fenila | T92 | ch3 | H | ch3 | 3,81[bl | |||
| 375 | A2 | [(hexilóxi)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T92 | ch3 | H | ch3 | 5,2[bI | |||
| 376 | A2 | (butoxicarbonil)amino | H | H | H | fenila | T92 | ch3 | H | ch3 | 4,29(bl | |||
| 377 | A2 | hexanoilamino | H | H | H | fenila | T92 | ch3 | H | ch3 | 4,09[bl | |||
| 378 | A2 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | H | H | fenila | T92 | ch3 | H | ch3 | 4,75[bl | |||
| 379 | A2 | pentanoilamino | H | H | H | fenila | T92 | ch3 | H | ch3 | 3,65[bl | |||
| 380 | A2 | heptanoilamino | H | H | H | fenila | T92 | ch3 | H | ch3 | 4,54[bI | |||
| 381 | A2 | butanoilamino | H | H | H | fenila | T92 | ch3 | H | ch3 | 3,21 [b] | |||
| 382 | A8 | amino | H | H | tiofen-3-ila | T18 | Cl | Cl | 1,86tbl | 386 | ||||
| 383 | A16 | amino | H | tiofen-3-ila | T18 | Cl | Cl | 2,51[bl | 391 | |||||
| 384 | A8 | (2,2-dimetilpropanoil)amino | H | H | tiofen-3-ila | T14 | Cl | Cl | 4,67(bl | 470 | ||||
| 385 | A2 | 1,3-dioxo-1,3-dihidro-2Hisoindol-2-ila | H | H | H | tiofen-2-ila | T14 | H | H | ch3 | 1,78lbl | 444 | ||
| 386 | A8 | amino | H | H | tiofen-2-ila | T14 | H | H | ch3 | 1,13[bl | 315 | |||
| 387 | A2 | amino | H | H | H | tiofen-2-ila | T14 | H | H | ch3 | 1,74Icl | 314 | ||
| 388 | A8 | hexanoilamino | H | H | tiofen-2-ila | T14 | H | H | ch3 | 1,93[b] | 413 | |||
| 389 | A8 | (3-metilbutanoil)amino | H | H | tiofen-2-ila | T14 | H | H | ch3 | 1,59Ibl | 399 | |||
| 390 | A8 | (2,2-dimetilpropanoil)amino | H | H | tiofen-2-ila | T14 | H | H | ch3 | 1,56[bl | 399 | |||
| 391 | A2 | amino | H | H | H | tiofen-2-ila | T73 | H | ch3 | 0,82[bl | 315^3] | |||
| 392 | A2 | (3-fenilpropanoil)amino | H | H | H | tiofen-2-ila | T73 | H | ch3 | 3,17[bl | 447[m2’ |
| Ex. | A | Z1 | Z2 | Z3 | Z4 | Q | T | X1 | X2 | X3 | X4 | w1 | log P | MS_ medido |
| 393 | A2 | hexanoilamino | H | H | H | tiofen-2-ila | T73 | H | ch3 | 3,23[bl | 413[m31 | |||
| 394 | A2 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | H | H | tiofen-2-ila | T73 | H | ch3 | 3,82(bl | 429[m31 | |||
| 395 | A2 | (2,2-dimetilpropanoil)amino | H | H | H | tiofen-2-ila | T73 | H | ch3 | 2,82[bl | 399 | |||
| 396 | A2 | (3-metilbutanoil)amino | H | H | H | tiofen-2-ila | T73 | H | ch3 | 2,78[al 2,78[bl | 399[m21 | |||
| 397 | A8 | amino | H | H | tiofen-2-ila | T73 | H | ch3 | 0,47[bl | 316[m31 | ||||
| 398 | A16 | amino | H | tiofen-2-ila | T73 | H | ch3 | 0,92[bl | 321Im31 | |||||
| 399 | A16 | hexanoilamino | H | tiofen-2-ila | T73 | H | ch3 | 3,23[bl | 419[m3' | |||||
| 400 | A16 | [(pentiióxi)carbonil]amino | H | tiofen-2-ila | T73 | H | ch3 | 3,53tbl | 435(m31 | |||||
| 401 | A16 | (2,2-dimetilpropanoil)amino | H | tiofen-2-ila | T73 | H | ch3 | 2,8lbl | 405[m31 | |||||
| 402 | A16 | (fenilacetil)amino | H | tiofen-2-ila | T73 | H | ch3 | 2,82[bl | 439tm31 | |||||
| 403 | A16 | (3-metilbutanoil)amino | H | tiofen-2-ila | T73 | H | ch3 | 3,09[bl | 453[m31 | |||||
| 404 | A16 | (3-metilbutanoil)amino | H | tiofen-2-ila | T73 | H | ch3 | 2,73M | 405[m31 | |||||
| 405 | A8 | (3-metilbutanoil)amino | H | H | tiofen-2-ila | T73 | H | ch3 | 3[bl | 414[m3l | ||||
| 406 | A8 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | H | tiofen-2-ila | T73 | H | ch3 | 3,31Ibl | 430[m3' | ||||
| 407 | A8 | (2,2-dimetilpropanoil)amino | H | H | tiofen-2-ila | T73 | H | ch3 | 2,59[bl | 400Im31 | ||||
| 408 | A8 | (fenilacetil)amino | H | H | tiofen-2-ila | T73 | H | ch3 | 2,64[bl | 4341 131 | ||||
| 409 | A8 | (3-fenilpropanoil)amino | H | H | tiofen-2-ila | T73 | H | ch3 | 2,9[b] | 448[nn31 | ||||
| 410 | A8 | (3-metilbutanoil)amino | H | H | tiofen-2-ila | T73 | H | ch3 | 2,56(bl | 400[m31 | ||||
| 411 | A2 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | H | H | tiofen-2-ila | T14 | H | H | ch3 | 2,71[bl | 428 | ||
| 412 | A2 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | H | H | tiofen-2-ila | T14 | H | H | ch3 | 1,91[b] | 398 | ||
| 413 | A2 | (2,2-dimetilpropanoil)amino | H | H | H | tiofen-2-ila | T14 | H | H | ch3 | 1,78[bl | 398 | ||
| 414 | A2 | (fenilacetil)amino | H | H | H | tiofen-2-ila | T14 | H | H | ch3 | 2,05IbI | 432 | ||
| 415 | A2 | (2-metilpropanoil)amino | H | H | H | tiofen-2-ila | T14 | H | H | ch3 | 1,65[bl | 384 |
| Ex. | A | Z1 | Z2 | Z3 | Z4 | Q | T | X1 | X2 | X3 | X4 | w1 | log P | MS_ medido |
| 416 | A2 | 1,3-dioxo-1,3-dihidro-2Hisoindol-2-ila | H | H | H | tiofen-2-ila | T73 | H | ch3 | 2,64[bl | 445lm3] | |||
| 417 | A2 | 1,3-dioxo-1,3-dihidro-2Hisoindol-2-ila | H | H | H | tiofen-3-ila | T8 | H | H | ch3 | 1,73[bl | 444 | ||
| 418 | A2 | amino | H | H | H | tiofen-3-ila | T8 | H | H | ch3 | 0,39[bl | 314 | ||
| 419 | A2 | amino | H | H | H | tiofen-3-ila | T8 | H | H | ch3 | 0,32[bi | 314 | ||
| 420 | A2 | 1,3-dioxo-1,3-dihidro-2Hisoindol-2-ila | H | H | H | tiofen-2-ila | T8 | H | H | ch3 | 1,66[bl | |||
| 421 | A16 | amino | H | tiofen-2-ila | T8 | H | H | ch3 | 0,22[bl | |||||
| 422 | A16 | amino | H | tiofen-3-ila | T8 | H | H | ch3 | 0,45lbl | |||||
| 423 | A2 | amino | H | H | H | tiofen-2-ila | T8 | H | H | ch3 | 0,08[bI | |||
| 424 | A2 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | H | H | tiofen-3-ila | T8 | H | (pentilóxi) carbonila | ch3 | 5,5[bl | |||
| 425 | A2 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | H | H | tiofen-3-ila | T8 | H | H | ch3 | 2,82Ibl | |||
| 426 | A2 | hexanoilamino | H | H | H | tiofen-3-ila | T8 | H | H | ch3 | 1,99[bl | |||
| 427 | A2 | hexanoilamino | H | H | H | tiofen-3-ila | T8 | H | H | ch3 | 1,99tbl | |||
| 428 | A16 | hexanoilamino | H | tiofen-3-ila | T8 | H | H | ch3 | 1,99[bl | |||||
| 429 | A16 | hexanoilamino | H | tiofen-2-ila | T8 | H | H | ch3 | 1,93[bl | |||||
| 430 | A2 | (2-metilpropanoil) amino | H | H | H | tiofen-2-ila | T8 | H | H | ch3 | 1,67[bl | |||
| 431 | A2 | (fenoxiacetil) amino | H | H | H | tiofen-2-ila | T8 | H | H | ch3 | 1,94[bl | |||
| 432 | A2 | hexanoilamino | H | H | H | tiofen-2-ila | T8 | H | H | ch3 | 1,99(bl | |||
| 433 | A16 | (2-metilpropanoil) amino | H | tiofen-2-ila | T8 | H | H | ch3 | 1,53lbl | |||||
| 434 | A16 | (fenoxiacetil) amino | H | tiofen-2-ila | T8 | H | H | ch3 | 1,87[bl | |||||
| 435 | A2 | (fenoxiacetil) amino | H | H | H | tiofen-3-ila | T8 | H | H | ch3 | 1,96Ib) | |||
| 436 | A2 | (2,2-dimetilpropanoil) amino | H | H | H | tiofen-3-ila | T8 | H | H | ch3 | 1,7™ |
| Ex. | A | Z1 | Z2 | Z3 | Z4 | Q | T | X1 | X2 | X3 | X4 | w1 | log p | MS_ medido |
| 437 | A2 | butanoilamino | H | H | H | tiofen-3-ila | T8 | H | H | ch3 | 1,52(b] | |||
| 438 | A2 | heptanoilamino | H | H | H | tiofen-3-ila | T8 | H | H | ch3 | 2,25[bI | |||
| 439 | A2 | (2-metilpropanoil) amino | H | H | H | tiofen-3-ila | T8 | H | H | ch3 | 1,5[bl | |||
| 440 | A2 | pentanoilamino | H | H | H | tiofen-3-ila | T8 | H | H | ch3 | 1,75lbl | |||
| 441 | A2 | decanoilamino | H | H | H | tiofen-3-ila | T8 | H | H | ch3 | 3,02[bl | |||
| 442 | A2 | 3-(metilbutanoil)amino | H | H | H | tiofen-3-ila | T8 | H | H | ch3 | 1,7[bl | |||
| 443 | A2 | (2,2-dimetilpropanoil)amino | H | H | H | tiofen-2-ila | T8 | H | H | ch3 | 1,7[bl | |||
| 444 | A2 | (3-metilbutanoil)amino | H | H | H | tiofen-2-ila | T8 | H | H | ch3 | 1,69[bl | |||
| 445 | A2 | butanoilamino | H | H | H | tiofen-2-ila | T8 | H | H | ch3 | 1,5[bl | |||
| 446 | A2 | heptanoilamino | H | H | H | tiofen-2-ila | T8 | H | H | ch3 | 2 2lbJ | |||
| 447 | A2 | pentanoilamino | H | H | H | tiofen-2-ila | T8 | H | H | ch3 | 1,74[bI | |||
| 448 | A2 | decanoilamino | H | H | H | tiofen-2-ila | T8 | H | H | ch3 | 2,98(bl | |||
| 449 | A16 | (2,2-dimetilpropanoil) amino | H | tiofen-2-ila | T8 | H | H | ch3 | 1,67lbI | |||||
| 450 | A16 | (3-metilbutanoil) amino | H | tiofen-2-ila | T8 | H | H | ch3 | 1,66M | |||||
| 451 | A16 | butanoilamino | H | tiofen-2-ila | T8 | H | H | ch3 | 1,47[bl | |||||
| 452 | A16 | heptanoilamino | H | tiofen-2-ila | T8 | H | H | ch3 | 2,14[bl | |||||
| 453 | A16 | pentanoilamino | H | tiofen-2-ila | T8 | H | H | ch3 | 1,7tbI | |||||
| 454 | A16 | decanoilamino | H | tiofen-2-ila | T8 | H | H | ch3 | 2,86[bl | |||||
| 455 | A2 | (2-fenilbutanoil) amino | H | H | H | tiofen-2-ila | T8 | H | H | ch3 | 2 2fbl | |||
| 456 | A2 | (2-fenilbutanoil) amino | H | H | H | tiofen-3-ila | T8 | H | H | ch3 | 2,21M | |||
| 457 | A2 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | H | H | tiofen-2-ila | T8 | H | H | ch3 | 2,35[bl | |||
| 458 | A2 | amino | H | H | H | tiofen-2-ila | T8 | (pentilóxi) carbonila | H | ch3 | 2,05(bl | |||
| 459 | A16 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | tiofen-2-ila | T8 | H | H | ch3 | 2,16lbl |
112
| Ex. | A | Z1 | Z2 | Z3 | Z4 | Q | T | X1 | X2 | X3 | X4 | w1 | log Ρ | MS_ medido |
| 460 | A16 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | tiofen-2-ila | T8 | H | H | ch3 | 2,25[bl | |||||
| 461 | A16 | [(pentilóxi)carboniljamino | H | tiofen-3-ila | T8 | H | H | ch3 | 2 22ib] | |||||
| 462 | A16 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | tiofen-3-ila | T8 | H | H | H | ch3 | 2,23lbl | ||||
| 463 | A2 | 1,3-dioxo-1,3-dihidro-2Hisoindol-2-ila | H | H | H | 6cloropiridin3-ila | T2 | H | H | H | ch3 | 3,78(bl | 472 | |
| 464 | A2 | amino | H | H | H | 6cloropiridin3-ila | T2 | H | H | H | ch3 | 1,72(bl | 342 | |
| 465 | A2 | 1,3-dioxo-1,3-dihidro-2Hisoindol-2-ila | H | H | H | 3-cloro-5(CF3) piridin-2-ila | T73 | H | ch3 | 3,15[bl | 542[m3) | |||
| 466 | A2 | amino | H | H | H | 3-cloro-5- (CF3) piridin-2-ila | T73 | H | ch3 | 1,3[bl | 4 ή 2tm3l | |||
| 467 | A2 | (fenilacetil) amino | H | H | H | 3-cloro-5(CF3)piridin2-ila | T73 | H | ch3 | 3,46m | 530tm33 | |||
| 468 | A2 | hexanoilamino | H | H | H | 3-cloro-5- (CF3)piridin- 2-ila | T73 | H | ch3 | 3,85[b] | 510[m3] | |||
| 469 | A2 | [<pentilóxi)carbonil]amino | H | H | H | 3-cloro-5(CF3)piridin2-ila | T73 | H | ch3 | 4,41lbl | 526[m3] | |||
| 470 | A2 | (2,2-dimetilpropanoil)amino | H | H | H | 3-cloro-5(CF3)piridin2-ila | T73 | H | ch3 | 3,44lbl | 496lm3! |
| Ex. | A | Z1 | Z2 | Z3 | Z4 | Q | T | X1 | X2 | X3 | X4 | w1 | logp | MS_ medido |
| 471 | A2 | (3-fenilpropanoil)amino | H | H | H | 3-cloro-5- (CFaJpiridin- 2-ila | T73 | H | CH3 | 3,73[bl | 544[m3] | |||
| 472 | A8 | amino | H | H | 3-cloro-5(CF3)piridin2-ila | T73 | H | ch3 | 1,2[bl | 413[m31 | ||||
| 473 | A16 | amino | H | 3-cloro-5(CF3)piridin2-ila | T73 | H | ch3 | 1,56lbl | 418!m3] | |||||
| 474 | A8 | hexanoilamino | H | H | 3-cloro-5(CF3)piridin2-ila | T73 | H | ch3 | 3,51Ibl | 51110131 | ||||
| 475 | A8 | [(pentilóxi)carboniljamino | H | H | 3-cloro-5- (CF3)piridin- 2-ila | T73 | H | ch3 | 3,8[bl | 5271°131 | ||||
| 476 | A8 | (fenilacetil)amino | H | H | 3-cloro-5- (CF3)piridin- 2-ila | T73 | H | ch3 | 3,39[bl | 545[m31 | ||||
| 477 | A8 | (3-fenilpropanoil)amino | H | H | 3-cloro-5- (CF3)piridin- 2-ila | T73 | H | ch3 | 3,39(bl | 545[m31 | ||||
| 478 | A8 | (3-metilbutanoil)amino | H | H | 3-cloro-5- (CF3)piridin- 2-ila | T73 | H | ch3 | 3,06[bl | 497[m31 |
| Ex. | A | Z1 | Z2 | Z3 | z4 | Q | T | X1 | X2 | X3 | X4 | W1 | log P | MS_ medido |
| 479 | A16 | hexanoilamino | H | 3-cloro-5- (CF3)piridin- 2-ila | T73 | H | ch3 | 3,6lbl | 516[m21 | |||||
| 480 | A16 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | 3-cloro-5- (CF3)piridin- 2-ila | T73 | H | ch3 | 3,94[bl | 532[m21 | |||||
| 481 | A16 | (2,2-dimetilpropanoii)amino | H | 3-cloro-5- (CF3)piridin- 2-ila | T73 | H | ch3 | 3,27Ibl | 502[m21 | |||||
| 482 | A16 | (fenilacetil)amino | H | 3-cloro-5- (CF3)piridin- 2-ila | T73 | H | ch3 | 3,27[b) | 536[m21 | |||||
| 483 | A16 | (3-fenilpropanoil)amino | H | 3-cloro-5- (CF3)piridin- 2-ila | T73 | H | ch3 | 3,51[bl | 550[m21 | |||||
| 484 | A16 | (3-metilbutanoil)amino | H | 3-cloro-5(CF3)piridin2-ila | T73 | H | ch3 | 3,19[bl | 502[m21 | |||||
| 485 | A2 | cf3 | H | H | metoxi carbonila | piridin-2-ila | T85 | H | H | H | H | 2,48[a) | ||
| 486 | A16 | amino | H | 4- (CF3)piridin- 2-ila | T85 | H | H | H | CH3 | 1,57Ibl | 393 |
| Ex. | A | Z1 | Z2 | Z3 | Z4 | Q | T | X1 | X2 | X3 | X4 | w1 | log p | MS_ medido |
| 487 | A16 | (2,2-dimetilpropanoil)amino | H | 4- (CF3)piridin- 2-ila | T85 | H | H | H | ch3 | 3,44lbl | 478 | |||
| 488 | A16 | (3-metilbutanoil)amino | H | 4- (CF3)piridin- 2-ila | T85 | H | H | H | ch3 | 3,31[bl | 478 | |||
| 489 | A16 | [(pentilóxi)carbonil]amino | H | 4- (CF3)piridin- 2-ila | T85 | H | H | H | ch3 | 4,13[bl | 508 | |||
| 490 | A16 | hexanoilamino | H | 4- (CF3)piridin- 2-ila | T85 | H | H | H | ch3 | 3,76[b] | 492 | |||
| 491 | A2 | ciclohexiletinila | H | H | H | fenila | T74 | H | ch3 | 3,67lbl |
117
A medição de valores logP foi realizada de acordo com a Diretiva EEC 79/831, Anexo V.A8 por meio de HPLC (Cromatografia de Líquidos de Alto Desempenho) sobre colunas de fase reversa com os métodos a seguir:
[a] A medição foi realizada sob pH 2,3 com ácido fosfórico a 0,1% e acetonitrila como eluente.
[b] A medição de LC-MS foi realizada sob pH 2,7 com ácido fórmico a 0,1% em água e com acetonitrila (contém ácido fórmico a 0,1%) como eluente com um gradiente linear de 10% de acetonitrila a 95% de acetonitrila.
[c] A medição com LC-MS foi realizada sob pH 7,8 com solução de 0,001 molar de hidrogênio carbonato de amônio em água como eluente com um gradiente linear de 10% de acetonitrila a 95% de acetonitrila.
A calibragem foi realizada com alcan-2-onas não ramificadas (com três a dezesseis átomos de carbono) com valores logP conhecidos (medição de valores logP utilizando tempos de retenção com interpolação linear entre alcanonas sucessivas). Valores lambda-max foram determinados utilizando espectro de UV de 200 nm a 400 nm e os valores de pico dos sinais cromatográficos.
Na Tabela 1, M+H (ou Μ H) indica o pico de íon molecular, mais ou menos 1 u. m. a. (unidade de massa atômica), respectivamente, conforme observado em espectroscopia de massa e, M (Apcl+) indica o pico de íon molecular encontrado por meio de ionização química sob pressão atmosférica positiva em espectroscopia de massa.
Medição do peso molecular, método:
tm1] UPLC-LCT [m2] premier LCT [m3] SQD-ESI
Na lista a seguir, descrevemos a geometria de ligação dupla dos
118
Exemplo (geometria de ligação dupla) dos exemplos da Tabela 1:
(Z), 2 (U), 3 (U), 4 (U), 5 (U), 6 (U), 7 (U), 8 (U), 9 (U), 10 (U), 11 (U), 12 (U), 13 (U), 14 (U), 15 (U), 16 (U), 17 (U), 18 (U), 19 (U), 20 (U), 21 (U), 22 (U), 23 (U), 24 (U), 25 (U), 26 (U), 27 (U), 28 (U), 29 (U), 30 (U), 31 (U), 32 (U), 33 (U), 34 (U), 35 (U), 36 (U), 37 (U), 38 (U), 39 (U), 40 (U), 41 (U), 42 (U), 43 (U), 44 (U), 45 (U), 46 (U), 47 (U), 48 (Z), 49 (Z), 50 (U), 51 (U), 52 (U), 53 (U), 54 (U), 55 (U), 56 (U), 57 (U), 58 (U), 59 (U), 60 (U), 61 (U), 62 (U), 63 (U), 64 (U), 65 (U), 66 (U), 67 (U), 68 (U), 69 (U), 70 (U), 71 (U), 72 (U), 73 (U), 74 (U), 75 (U), 76 (U), 77 (U), 78 (U), 79 (U), 80 (U), 81 (U), 82 (U), 83 (U), 84 (U), 85 (U), 86 (U), 87 (U), 88 (U), 89 (U), 90 (U), 91 (U), 92 (U), 93 (U), 94 (U), 95 (U), 96, (U), 97 (Z), 98 (U), 99 (U), 100 (U), 101, (U), 102 (U), 103 (U), 104 (U),
105 (U), 106 (U), 107 (U), 108 (U), 109 (U), 110 (U), 111 (U), 112 (U), 113(U),
114 (U), 115 (Z), 116 (Z), 117 (Z), 118 (Z), 119 (Z), 120 (U), 121 (Z), 122(U),
123 (Z), 124 (U), 125 (Z), 126 (U), 127 (U), 128 (U), 129 (U), 130 (U), 131(U),
132 (U), 133 (U), 134 (U), 135 (U), 136 (U), 137 (U), 138 (U), 139 (U), 140(U),
141 (U), 142 (U), 143 (U), 144 (U), 145 (U), 146 (U), 147 (U), 148 (U), 149(U),
150 (U), 151 (U), 152 (U), 153 (U), 154 (Z), 155 (Z), 156 (U), 157 (U), 158(U),
159 (U), 160 (U), 161 (U), 162 (U), 163 (Z), 164 (Z), 165 (U), 166 (Z), 167(U),
168 (Z), 169 (Z), 170 (E), 171 (Z), 172 (Z), 173 (Z), 174 (E), 175 (U), 176(U),
177 (U), 178 (U), 179 (U), 180 (U), 181 (U), 182 (U), 183 (U), 184 (U), 185(U),
186 (E), 187 (Z), 188 (Z), 189 (E), 190 (E), 191 (E), 192 (U), 193 (U), 194(U),
195 (E), 196 (U), 197 (U), 198 (U), 199 (U), 200 (U), 201 (U), 202 (U), 203(U),
119
204 (U), 205
213 (U), 214
222 (U), 223
231 (U), 232
240 (U), 241
249 (U), 250
258 (U), 259
267 (U), 268
276 (U), 277
285 (U), 286
294 (U), 295
303 (U), 304
312 (U), 313
321 (Z), 322
330 (U), 331
339 (U), 340
348 (U), 349
357 (U), 358
366 (U), 367
375 (U), 376
384 (E), 385
393 (U), 394
402 (U), 403
411 (U), 412
420 (U), 421
429 (U), 430
438 (U), 439
447 (U), 448 (U), 206 (U), (U), 215 (U), (U), 224 (U), (U), 233 (U), (U), 242 (U), (U), 251 (U), (U), 260 (U), (U), 269 (U), (U), 278 (U), (U), 287 (U), (U), 296 (U), (U), 305 (U), (U), 314 (U), (E), 323 (E), (U), 332 (U), (U), 341 (U), (U), 350 (E), (U), 359 (U), (U), 368 (U), (U), 377 (U), (U), 386 (U), (U), 395 (U), (U), 404 (U), (U),413(U), (U), 422 (U), (U), 431 (U), (U), 440 (U), (U), 449 (U),
207 (U), 208
216 (U), 217
225 (U), 226
234 (U), 235
243 (U), 244
252 (U), 253
261 (U), 262
270 (U), 271
279 (U), 280
288 (U), 289
297 (U), 298
306 (U), 307
315 (U), 316
324 (U), 325
333 (U), 334
342 (U), 343
351 (Z), 352
360 (U), 361
369 (U), 370
378 (U), 379
387 (U), 388
396 (U), 397
405 (U), 406
414 (U), 415
423 (U), 424
432 (U), 433
441 (U), 442
450 (U), 451 (U), 209 (U), (U), 218 (U), (U), 227 (U), (U), 236 (U), (U), 245 (U), (U), 254 (U), (U), 263 (U), (U), 272 (U), (U), 281 (U), (U), 290 (U), (U), 299 (U), (U), 308 (U), (U), 317 (U), (U), 326 (U), (U), 335 (U), (U), 344 (U), (Z), 353 (E), (U), 362 (U), (U), 371 (U), (U), 380 (U), (U), 389 (U), (U), 398 (U), (U), 407 (U), (U), 416 (U), (U), 425 (E), (U), 434 (U), (U), 443 (U), (U), 452 (U),
210 (E), 211
219 (U), 220
228 (U), 229
237 (U), 238
246 (U), 247
255 (U), 256
264 (U), 265
273 (U), 274
282 (U), 283
291 (U), 292
300 (U), 301
309 (U), 310
318 (E), 319
327 (U), 328
336 (U), 337
345 (U), 346
354 (U), 355
363 (U), 364
372 (U), 373
381 (U), 382
390 (U), 391
399 (U), 400
408 (U), 409
417 (U), 418
426 (E), 427
435 (U), 436
444 (U), 445
453 (U), 454 (U), 212 (U), (U), 221 (U), (U), 230 (U), (U), 239 (U), (U), 248 (U), (U), 257 (U), (U), 266 (U), (U), 275 (U), (U), 284 (U), (U), 293 (U), (U), 302 (U), (U), 311 (U), (Z), 320 (Z), (U), 329 (U), (U), 338 (U), (U), 347 (U), (Z), 356 (U), (U), 365 (U), (U), 374 (U), (E), 383 (E), (U), 392 (U), (U), 401 (U), (U), 410 (U), (U), 419 (E), (U), 428 (U), (U), 437 (U), (U), 446 (U), (U), 455 (U),
120
456 (U), 457 (U), 458 (U), 459 (U), 460 (Z), 461 (E), 462 (U), 463 (U), 464(U),
465 (U), 466 (U), 467 (U), 468 (U), 469 (U), 470 (U), 471 (U), 472 (U), 473(U),
474 (U), 475 (U), 476 (U), 477 (U), 478 (U), 479 (U), 480 (U), 481 (U), 482(U),
483 (U), 484 (U), 485 (U), 486 (U), 487 (U), 488 (U), 489 (U), 490 (U), 491 (U).
Exemplo A
Teste de Phytophthora (Tomate) - Preventivo
Solvente: 49 partes em peso de N,N-dimetilformamida.
Emulsificante: 1 parte em peso de alquilarilpoliglicoléter.
Para produzir uma preparação apropriada de composto ativo, uma parte em peso de composto ativo é misturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsificante e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.
Para testar a atividade preventiva, plantas jovens são pulverizadas com a preparação de composto ativo na taxa de aplicação indicada. Um dia após este tratamento, as plantas são inoculadas com uma suspensão de esporos aquosa de Phytophthora infestans. As plantas permanecem por um dia em um gabinete de incubação a cerca de 22°C e sob umidade atmosférica relativa de 100%. Em seguida, as plantas são colocadas em um gabinete de incubação a cerca de 20°C e sob umidade atmosférica relativa de 96%.
O teste é avaliado por sete dias após a inoculação. Zero por cento indica eficácia que corresponde à do controle, enquanto eficácia de 100% indica que nenhuma doença é observada.
Neste teste, os compostos a seguir da Tabela 1 de acordo com a presente invenção exibiram eficácia de 70% ou mesmo superior sob concentração de 500 ppm de ingrediente ativo:
Exemplo n° 35, 57, 65, 68, 69, 85, 87, 88, 91, 92, 94, 100, 101, 116, 117, 120, 121, 123, 125, 127, 157, 158, 159, 167, 216, 230, 231, 232, 234,
121
235, 236, 238, 239, 240, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 248, 249, 250, 251,252,
253, 254, 255, 256, 257, 258, 259, 261, 262, 263, 264, 265, 266, 267, 268,269,
271, 273, 274, 275, 276, 278, 280, 281, 282, 283, 284, 285, 286, 287, 288,289,
290, 291, 292, 293, 294, 296, 297, 298, 300, 301, 302, 303, 304, 306, 308,309,
310, 313, 317, 320, 323, 324, 325, 326, 327, 328, 329, 331, 332, 333, 334,335,
336, 340, 342, 344, 346, 347, 389, 411, 425, 427, 432, 433, 434, 435, 438,440,
444, 446, 452, 455, 456 e 457.
Exemplo B
Teste de Plasmqpara (Uvas) - Protetor
Solvente: 24,5 partes em peso de acetona.
24,5 partes em peso de dimetilacetamida.
Emulsificante: 1 parte em peso de alquilaril poliglicol éter.
Para produzir uma preparação apropriada de composto ativo, uma parte em peso de composto ativo é misturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsificante e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.
Para testar a atividade protetora, plantas jovens são pulverizadas com a preparação de composto ativo na taxa de aplicação indicada. Após a secagem do revestimento por pulverização, as plantas são inoculadas com uma suspensão de esporos aquosa de Plasmopara viticola e permanecem em seguida por um dia em um gabinete de incubação a cerca de 20°C e sob umidade atmosférica relativa de 100%. A planta é colocada em seguida por quatro dias em uma estufa a cerca de 21 °C e sob umidade atmosférica relativa de cerca de 90%. As plantas são nebulizadas em seguida e colocadas por um dia em um gabinete de incubação.
O teste é avaliado seis dias após a inoculação. Zero por cento indica eficácia que corresponde à do controle, enquanto eficácia de 100% indica que nenhuma doença é observada.
122
Neste teste, os compostos a seguir da Tabela 1 de acordo com a presente invenção exibiram eficácia de 70% ou mesmo superior sob concentração de 100 ppm de ingrediente ativo:
Exemplo n° 20, 21, 28, 29, 31, 33, 35, 36, 37, 45, 46, 65, 68, 69, 85, 88, 91, 92, 94, 100, 101, 120, 127, 157, 158, 159, 216, 234, 235, 236, 238, 240, 242, 245, 246, 247, 249, 250, 253, 255, 257, 259, 261, 262, 263, 264, 265, 266, 267, 268, 273, 274, 275, 278, 281, 282, 284, 285, 286, 288, 289, 290, 411, 425, 427, 432, 435, 446 e 456.
Exemplo C
Teste in Vitro para Cálculo do Valor ED50 com Pythium aphanidermatum
Cavidades de placas de microtítulos com 96 cavidades são preenchidas com 10 pl de uma solução do composto de teste em metanol junto com o emulsificante alquilaril poliglicol éter. Em seguida, o solvente é evaporado em uma capela. Na etapa seguinte, em cada cavidade, são fornecidos 200 pl de meio dextrose de batata líquido que foi alterado com uma concentração apropriada de esporos ou micélio do fungo de teste. As concentrações resultantes dos compostos de teste na cavidade de microtítulo são de 50, 5, 0,5 e 0,05 ppm. A concentração resultante do emulsificante em todas as cavidades é constantemente de 300 ppm. Com o auxílio de um fotômetro, a extinção em todas as cavidades é medida no comprimento de onda de 620 nm.
As placas de microtítulos são transferidas em seguida por três a cinco dias em um agitador a 20°C e sob umidade relativa de 85%.
Ao final do tempo de incubação, o crescimento dos organismos de teste é novamente medido fotometricamente no comprimento de onda de 620 nm. A diferença entre os dois valores de extinção (tomados antes e depois da incubação) é proporcional ao crescimento do organismo de teste. Com base nos dados de extinção das diferentes concentrações de teste e do organismo
123 de teste não tratado (controle), é calculada uma curva de reação à dosagem. A concentração que é necessária para gerar 50% de inibição do crescimento é definida e relatada como valor ED50 (= Dose Eficaz que causa 50% de inibição do crescimento) em ppm (= mg/l).
Neste teste, os compostos a seguir da Tabela 1 de acordo com a presente invenção exibiram um valor ED50 de menos de 1 ppm:
Exemplo n° 35, 51, 54, 55, 59, 60, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 71, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 91, 92, 93, 94, 96, 100, 101, 107, 112, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 125, 126, 127, 130, 131, 132, 145,
146, 148, 149, 150, 153, 154, 155, 157, 158, 159, 160, 167, 173, 187, 188,211,
212, 215, 216, 217, 218, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 225, 229, 230, 231,232,
234, 235, 236, 237, 238, 239, 240, 241, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 248,249,
250, 251,252, 253, 318, 320, 324, 325, 326, 327, 328, 329, 331, 333, 334, 335, 336, 337, 339, 341, 342, 344, 345, 346, 347, 392, 393, 394, 396, 399, 400,401,
402, 403, 404, 405, 406, 408, 411,412, 413, 414, 415, 425, 427, 428, 429,431,
432, 433, 434, 435, 436, 437, 438, 439, 440, 441, 442, 443, 444, 445, 446,447,
448e461.
Os exemplos a seguir ilustram, de forma não limitadora, a preparação e eficácia dos compostos de fórmula (I) de acordo com a presente invenção.
Preparação de 6·ΠΠ(4-μετιι.-1 ,3-oxazol-5-il)(fenil)metileno1amino}óxi) metil1piridin-2-amina de acordo com o processo P1:
Etapa 1 - Preparação de N-metóxi-N,4-dimetil-1,3-oxazolo-5-carboxamida:
A uma solução agitada de ácido 4-metil-1,3-oxazolo-5-carboxílico (4,00 g, 31,5 mmol) em cloreto de tionila (4 ml), adicionou-se 0,4 ml de N,Ndimetilformamida e a mistura foi mantida em refluxo por duas horas. Após resfriamento, os voláteis foram removidos a vácuo e o material remanescente foi suspenso em tetrahidrofuran (10 ml). Esta suspensão foi adicionada a uma
124 suspensão agitada de cloridrato de N,O-dimetil-hidroxilamina (3,38 g, 34,6 mmol) e trietilamina (9,55 g, 94,4 mmol) em tetrahidrofuran (10 ml). A mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente por vinte horas. Após evaporação do solvente a vácuo, adicionou-se diclorometano e 1 N HCI. As fases foram separadas, a camada orgânica foi lavada com salmoura, seca sobre MgSCA, filtrada e concentrada a vácuo. Purificação do material bruto sobre silica gel gerou N-metóxi-N,4-dimetil-1,3-oxazolo-5-carboxamida (2,58 g, 45%) na forma de sólido laranja.
[M+1] = 171
Etapa 2 - Preparação de (4-metil-1,3-oxazol-5-il)(fenil)metanona:
A uma mistura de cloreto de lítio (0,77 g, 18,2 mmol) e iodeto de cobre (I) (0,087 g, 0,45 mmol), adicionou-se dietiléter (30 ml). Após agitação por cinco minutos, adicionou-se uma solução de N-metóxi-N,4-dimetil-1,3oxazolo-5-carboxamida (2,58 g, 15,16 mmol) em dietiléter (30 ml) seguida pela lenta adição de brometo de fenilmagnésio (4,12 g, 22,74 mmol). Após agitação por vinte horas à temperatura ambiente, adicionou-se 1N HCI (20 ml) e água (30 ml). A mistura foi extraída com diclorometano, a camada orgânica foi lavada com água, seca sobre MgSO4, filtrada e concentrada a vácuo. Purificação do material bruto sobre silica gel gerou (4-metil-1,3-oxazol-5il)(fenil)metanona (1,08 g, 30%).
[M+1] = 188
Etapa 3 - Preparação de N-hidróxi-1-(4-metil-1,3-oxazol-5-il)-1fenilmetanimina:
A uma solução agitada de (4-metil-1,3-oxazol-5-il)(fenil)metanona (1,34 g, 7,15 mmol) em piridina (40 ml), adicionou-se cloridrato de hidroxilamina (1,24 g, 17,9 mmol) e a mistura de reação foi aquecida a 50°C por quinze horas. A mistura de reação foi concentrada a vácuo. Adicionou-se água (60 ml) e a mistura foi extraída com acetato de etila (3 x 30 ml). As fases orgânicas
125 combinadas foram secas sobre MgSO4, filtradas e concentradas a vácuo. Purificação do material bruto sobre silica gel gerou N-hidróxi-1-(4-metil-1,3oxazol-5-il)-1-fenilmetanimina (0,58 g, 39%).
[M+1] = 203
Etapa 4 - Preparação de 2-{6-[({[(4-metil-1,3-oxazol-5-il)(fenil)metileno] amino}óxi)metil]piridin-2-il}-1H-isoindolo-1,3 (2H)-diona (Composto 352):
A uma solução de N-hidróxi-1-(4-metil-1,3-oxazol-5-il)-1fenilmetanimina (0,15 g, 0,74 mmol) dissolvida em acetonitrila (3 ml), adicionouse 2-[6-(bromometil)piridin-2-il]-1H-isoindolo-1,3 (2H)-diona (259 mg, 0,82 mmol), carbonato de césio (507 mg, 1,56 mmol) e iodeto de potássio (12,3 mg, 0,074 mmol). Após agitação por oito horas à temperatura ambiente, adicionouse água e a mistura foi extraída com acetato de etila.
A fase orgânica foi seca sobre MgSO4, filtrada e concentrada a vácuo para gerar 2-{6-[({[(4-metil1,3-oxazol-5-il)(fenil)metileno]amino}óxi)metil]piridin-2-il}-1 H-isoindolo-1,3 (2H)diona (0,3 g, 88%).
[M+1] = 439
Etapa 5 - Preparação de 6-[({[(4-metil-1,3-oxazol-5-il)(fenil)metileno] amino)óxi)metil]piridin-2-amina:
A uma solução de 2-{6-[({[(4-metil-1,3-oxazol-5il)(fenil)metileno]amino}óxi)metil]piridin-2-il}-1 H-isoindolo-1,3 (2H)-diona (0,3 g, 0,69 mmol) dissolvida em tetrahidrofuran (7 ml), adicionou-se hidrato de hidrazina (171 mg, 3,4 mmol).
Após agitação por 24 horas à temperatura ambiente, o precipitado formado foi filtrado.
O filtrado foi evaporado e purificado sobre silica, gerando 6-[({[(4metil-1,3-oxazol-5-il)(fenil)metileno]amino}óxi) metil]piridin-2-amina (0,19 g, 85%).
126 [M+1] = 309
Preparação de N-{6-[(n(4-METiL-1,3-oxAZOL-5-iL)(FENiL)METiLENO]AMiNO}óxi) metil]piridin-2-il}hexanamida (Composto 320) de acordo com o processo P2.
A uma solução agitada de 6-[({[(4-metil-1,3-oxazol-5il)(fenil)metileno]amino}óxi)metil]piridin-2-amina (90 mg, 0,29 mmol) em diclorometano (2 ml), adicionou-se piridina (35 mg, 0,44 mmol) e, após quinze minutos de agitação, cloreto de n-hexanoíla (43 mg, 0,32 mmol).
Após agitação à temperatura ambiente por quatro horas, a mistura passou através de um cartucho cheio de alumina básica e 1 g de silica. Após enxágue com diclorometano, o composto final foi eluído com heptano e acetato de etila (1/1) para gerar, após evaporação, N-{6-[({[(4-metil-1,3-oxazol5-il)(fenil)metileno] amino}óxi)metil]piridin-2-il} hexanamida (95 mg, 72%).
[M+1] = 407
Preparação de 4-[({[(4-metil-1 ,3-oxazol-5-il)(fenil)metileno]amino}óxi) METILl-1.3-TIAZOL-2-AMINA (COMPOSTO 351) DE ACORDO COM O PROCESSO P1:
A uma solução de N-hidróxi-1-(4-metil-1,3-oxazol-5-il)-1fenilmetanimina (0,18 g, 0,89 mmol, preparado conforme descrito para o Exemplo 320), dissolvida em dioxano (17 ml), adicionou-se cloridrato de 4(clorometil)-1,3-tiazol-2-amina (181 mg, 0,98 mmol), carbonato de césio (1,16 g, 3,56 mmol) e iodeto de potássio (15 mg, 0,9 mmol).
Após enxágue por 48 horas à temperatura ambiente, adicionou-se água e a mistura foi extraída com acetato de etila. A fase orgânica foi seca sobre MgSO4, filtrada e concentrada a vácuo para gerar, após purificação sobre silica, 4-[({[(4-metil-1,3-oxazol-5-il) (fenil)metileno]amino}óxi)metil]-1,3-tiazol-2-amina (95 mg, 30%).
[M+1] = 315
127
Preparação de {4-Γ(Π(4-μετιι-1 ,3-oxazol-5-il)(fenil)metileno1amino}óxi) METIL1-1,3-TIAZOL-2-IL}CARBAMATO DE PENTILAfCOMPOSTO 321) DE ACORDO COM Ο PROCESSO Ρ2:
A uma solução agitada de 4-[({[(4-metil-1,3-oxazol-5-il)(fenil) metileno]amino}óxi)metil]-1,3-tiazol-2-amina (95 mg, 0,3 mmol) em diclorometano (2 ml), adicionou-se piridina (36 mg, 0,45 mmol) e, após quinze minutos de agitação, carbonocloridrato de pentila (91 mg, 0,6 mmol). Após agitação à temperatura ambiente por quatro horas, a mistura passou através de um cartucho cheio com alumina básica e 1 g de sílica. Após enxágue com diclorometano, o composto final foi eluído com heptano e acetato de etila (1/1) para gerar, após purificação sobre sílica, {4-[({[(4-metil-1,3-oxazol-5il)(fenil)metileno]amino}óxi) metil]-1,3-tiazol-2-il}carbamato de pentila (60 mg, 44%).
[M+1] = 429
Preparação de 2-r(([(3,4-DiCLORO-1 ,2-tiazol-5-il)(3-tienil)metileno)amino} ÓXl)METILlPIRIMIDIN-4-AMINA (COMPOSTO 456) DE ACORDO COM O PROCESSO P1: Etapa 1 - Preparação de 3,4-dicloro-N-metóxi-N-metil-1,2-tiazolo-5carboxamida:
A uma solução de ácido 3,4-dicloroisotiazolo-5-carboxílico (4,00 g, 20,1 mmol) em diclorometano (75 ml), resfriada com um banho de salmoura e gelo, adicionou-se N,N-dimetilformamida (78 pl, 1 mmol), seguida por cloreto de oxalila (1,94 ml, 22,2 mmol) em gotas. Após agitação à temperatura ambiente por duas horas, enquanto a evolução de gás havia parado por completo, todos os voláteis foram removidos a vácuo para gerar o cloreto ácido bruto (4,30 g).
A uma solução desse cloreto ácido (4,30 g, 19,8 mmol) em diclorometano (75 ml) a 0°C, adicionou-se sequencialmente trietilamina (6,1 ml, 43,7 mmol), seguida em gotas por uma solução de cloridrato de N,O-dimetil
128 hidroxilamina (2,33 g, 23,8 mmol) em diclorometano (130 ml). Após agitação à temperatura ambiente por 48 horas, adicionou-se água à mistura de reação, as camadas foram separadas e a camada aquosa foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com bicarbonato de sódio aquoso, depois água, secas em seguida sobre MgSO4 e concentradas a vácuo. O resíduo foi purificado sobre silica gel para gerar 3,4-dicloro-N-metóxiN-metil-1,2-tiazolo-5-carboxamida (4,00 g, rendimento de 84%; HPLC/MS: m/z = 241 (M+H); logP(HcooH) = 1,66).
Etapa 2 - Preparação de (3,4-dicloro-1,2-tiazol-5-ilM3-tienil)metanona:
A uma solução de 3,4-dicloro-N-metóxi-N-metil-1,2-tiazolo-5carboxamida (3,80 g, 15,7 mmol) em tetrahidrofuran (130 ml) a -5°C, adicionouse em gotas uma solução de iodo (3-tienil) magnésio em tetrahidrofuran (0,3 M, 158 ml, 47,4 mmol). Após agitação à temperatura ambiente por 72 horas, a reação foi trabalhada por meio da adição de HCI aquoso (1 M) até pH < 7. Após remoção do tetrahidrofuran a vácuo, a fase aquosa foi extraída com acetato de etila (3 x 50 ml). As camadas orgânicas foram combinadas, secas sobre MgSO4 e concentradas a vácuo. O resíduo foi purificado sobre silica gel para gerar (3,4-dicloro-1,2-tiazol-5-il) (3-tienil)metanona (3,00 g, rendimento de 65%; HPLC/MS: m/z = 264 (M+H); logP(HcooH) = 3,31).
Etapa 3 - Preparação de 1-(3,4-dicloro-1,2-tiazol-5-il)-N-hidróxi-1-(3tienil)metanimina:
Uma solução de (3,4-dicloro-1,2-tiazol-5-il)(3-tienil)metanona (3,00 g, 10,2 mmol) e cloridrato de hidroxilamina (844 mg, 25,5 mmol) em piridina (30 ml) foi agitada por quatro horas a 50°C e, em seguida, por uma noite à temperatura ambiente. Após a remoção do solvente a vácuo, adição de água (50 ml) e extração com acetato de etila (3 x 40 ml), as camadas orgânicas combinadas foram secas sobre MgSO4 e concentradas a vácuo. O resíduo foi
129 purificado sobre silica gel para gerar 1-(3,4-dicloro-1,2-tiazol-5-il)-N-hidróxi-1(3-tienil)metanimina (3,15 g, rendimento de 99%; HPLC/MS: m/z = 279 (M+H); lOgP(HCOOH) = 3,04).
Etapa 4 - preparação de 2-r((r(3,4-DiCLORO-1 ,2-tiazol-5-il)(3-tienil) metileno]amino}óxi)metil1pirimidin-4-amina (Exemplo 456):
A uma suspensão agitada de 1-(3,4-dicloro-1,2-tiazol-5-il)-Nhidróxi-1-(3-tienil)metanimina (1,69 g, 6,06 mmol), 2-(clorometil)pirimidin-4amina (957 mg, 6,66 mmol) e iodeto de potássio (1,01 g, 6,06 mmol) em acetonitrila (15 ml) a 0°C, adicionou-se 1,5-diazabiciclo(4.3.0)non-5-eno (1,52 ml, 12,7 mmol). A mistura foi agitada por dez minutos a 0°C e por uma noite à temperatura ambiente. Após a diluição da mistura de reação com água e extração com acetato de etila, as camadas orgânicas combinadas foram secas sobre MgSO4, concentradas a vácuo e o resíduo foi purificado sobre silica gel para gerar 2-[({[(3,4-dicloro-1,2-tiazol-5-il)(3-tienil)metileno]amino}óxi) metil]pirimidin-4-amina (150 mg, rendimento de 3%).
Preparação de 4-f((f(3,4-DiCLORO-1 ,2-tiazol-5-il)(3-tienil)metileno]amino} óxi)metil1-1 ,3-tiazol-2-amina (Exemplo 457) de acordo com o processo P1:
A uma suspensão agitada de 1-(3,4-dicloro-1,2-tiazol-5-il)-Nhidróxi-1-(3-tienil)metanimina (1,60 g, 5,73 mmol), cloridrato de 4-(clorometil)1,3-tiazol-2-amina (937 mg, 6,30 mmol) e iodeto de potássio (951 mg, 5,73 mmol) em acetonitrila (15 ml) a 0°C, adicionou-se 1,5-diazabiciclo(4.3.0)non-5eno (1,44 ml, 12,0 mmol). A mistura foi agitada por dez minutos a 0°C e, em seguida, por uma noite à temperatura ambiente. Após diluição da mistura de reação com água e extração com acetato de etila, as camadas orgânicas combinadas foram secas sobre MgSO4, concentradas a vácuo e o resíduo foi purificado por meio de HPLC de fase reversa para gerar 4-[({[(3,4-dicloro-1,2tiazol-5-il)(3-tienil)metileno] amino}óxi)metil]-1,3-tiazol-2-amina (16 mg, rendimento de 0,7%).
130
PREPARAÇÃO DE 6-{f({r(3-BROMO-4-METOXIFENIL)r3-CLORO-5-(TRIFLUOROMETIL) piridin-2-il1metileno}amino)óxi1metil}piridin-2-amina (Exemplo 432) de ACORDO COM O PROCESSO P1:
Etapa 1 - Preparação de 1-(3-BROMO-4-METOxiFENiL)-1-r3-CLORO-5(trifluorometil)piridin-2-il1-N-hidroximetanimina:
Uma solução de (3-bromo-4-metoxifenil)[3-cloro-5(trifluorometil) piridin-2-il]metanona (8,90 g, 22,5 mmol) e cloridrato de hidroxilamina (3,92 g, 56,3 mmol) em piridina (60 ml) foi agitada por duas horas a 50°C e, em seguida, por uma noite à temperatura ambiente.
Após a remoção do solvente a vácuo, adição de água (50 ml) e extração com acetato de etila (3 x 40 ml), as camadas orgânicas combinadas foram secas sobre MgSO4 e concentradas a vácuo. O resíduo foi purificado sobre silica gel para gerar 1-(3-bromo-4-metoxifenil)-1-[3-cloro5-(trifluorometil)piridin-2-il]-N-hidroximetanimina (9,00 g, rendimento de 88%; HPLC/MS: m/z = 410 (M+H); logP(HCooH) = 3,37).
A uma solução de 1-(3-bromo-4-metoxifenil)-1-[3-cloro-5(trifluorometil)piridin-2-il]-N-hidroximetanimina (4,30 g, 10,4 mmol) e 2-[6(bromometil)piridin-2-il]-1 H-isoindolo-1,3 (2H)-diona (3,66 g, 11,5 mmol) em acetonitrila (40 ml), adicionou-se carbonato de césio (7,18 g, 22,0 mmol) e iodeto de potássio (174 mg, 1,05 mmol).
Após agitação por uma noite à temperatura ambiente, a mistura de reação foi diluída com água (100 ml) e acetato de etila (50 ml).
Após separação de fases e extração adicional da fase aquosa com acetato de etila (2 x 30 ml), as camadas orgânicas combinadas foram secas sobre MgSO4 e concentradas a vácuo para gerar 2-(6-{[({[(3-bromo-4metoxifenil)[3-cloro-5-(trifluorometil)piridin-2-il]metileno}amino)óxi]
131 metiljpiridin-2-iI)-1 H-isoindolo-1,3 (2H)-diona na forma de óleo (7,10 g, rendimento de 94%; HPLC/MS: m/z = 646 (M+H); logP(HcooH) = 4,78).
Etapa 3 - Preparação de 6-{Π{(3-βηομο-4-μετοχιγενιι.)Γ3-οι.οκο-5(TRIFLUOROMETIL)PIRIDIN-2-ILlMETILENO}AMINO)ÓXnMETIL}PIRIDIN-2-AMINA (Exemplo 432):
A uma solução de 2-(6-{[({(3-bromo-4-metoxifenil)[3-cloro-5(trifluorometil)piridin-2-il]metileno}amino)óxi]metil}piridin-2-il)-1 H-isoindolo-1,3 (2H)-diona (7,00 g, 9,75 mmol) em tetra hid rof u ran (150 ml), adicionou-se hidrato de hidrazina (2,37 ml, 48,7 mmol) em gotas. Após agitação por uma noite à temperatura ambiente, a mistura de reação foi filtrada e o filtrado foi concentrado a vácuo.
Purificação sobre silica gel gerou 6-{[({(3-bromo-4-metoxifenil)[3cloro-5-(trifluorometil)piridin-2-il]metileno}amino)óxi]metil}piridin-2-amina na forma de óleo (4,00 g, rendimento de 75%; HPLC/MS: m/z = 516 (M+H); logP(HcooH) = 2,54).
PREPARAÇÃO DE N-(6-(r{(3-BROMO-4-METOXIFENIL)F3-CLORO-5-(TRIFLUOROMETIL) PIRIDIN-2-IL]METILENO}AMINO)ÓXI1METIL}PIRIDIN-2-IL)-3-METILBUTANAMIDA (Exemplo 444) de acordo com o processo P2:
Uma solução de 6-{[({(3-bromo-4-metoxifenil)[3-cloro-5(trifluorometil)piridin-2-il]metileno}amino)óxi]metil}piridin-2-amina (300 mg, 0,58 mmol), trietilamina (0,16 ml, 1,16 mmol) e cloreto de isovalerila (0,284, 2,32 mmol) em 1,4-dioxano (5 ml) foi agitada por uma noite.
Após concentração a vácuo, o óleo residual foi purificado sobre silica gel para gerar N-(6-{[({(3-bromo-4-metoxifenil)[3-cloro-5(trifluorometil)piridin-2-il]metileno}amino)óxi] metil}piridin-2-il)-3-metilbutanamida na forma de óleo (178 mg, rendimento de 48%; HPLC/MS: m/z = 600 (M+H); logP(HCooH) = 5,03).
132
Preparação de GH3-metil-1 ,2-oxazol-4-il)(2-tienil)metileno]amino}óxi) (piridin-2-il)metanona de acordo com o Processo P1:
Etapa 1 - Preparação de (3-metil-1 ,2-oxazol-4-il)(2-tienil)metanona:
A uma solução de ácido 3-metilisoxazolo-4-carboxílico (10,0 g, 78,6 mmol) em diclorometano (310 ml), resfriada com um banho de gelo e salmoura, adicionou-se N,N-dimetilformamida (0,30 ml, 3,9 mmol) seguida em gotas por cloreto de oxalila (7,55 ml, 86,5 mmol). Após agitação à temperatura ambiente por uma noite (enquanto isso, a evolução de gás havia sido completamente suspensa), todos os voláteis foram removidos a vácuo para gerar o cloreto ácido bruto (11,0 g).
A uma solução de cloreto de lítio seco (1,85 g, 43,6 mmol) em dietil éter (215 ml), adicionou-se iodeto de cobre (208 mg, 1,1 mmol). A suspensão foi agitada até a obtenção de uma solução homogênea transparente. A essa solução, adicionou-se o cloreto ácido bruto (5,3 g, 36,4 mmol) e a solução resultante foi agitada por cinco minutos. Sob resfriamento em gelo e salmoura, adicionou-se em gotas uma solução de bromo(tiofen-2-il) magnésio (1 M em THF, 36,6 ml, 36,6 mmol). Após agitação à temperatura ambiente por uma noite, a reação foi trabalhada por meio da adição de HCI aquoso (1 M) até pH < 7. Após remoção do tetrahidrofuran a vácuo, a fase aquosa foi extraída com acetato de etila (3 x 50 ml). As camadas orgânicas foram combinadas, secas sobre MgSO4 e concentradas a vácuo. O resíduo foi purificado sobre silica gel para gerar (3-metil-1,2-oxazol-4-il)(2-tienil)metanona (6,10 g, rendimento 87%; HPLC/MS: m/z = 211 (M+H); logP(HcooH) = 2,20).
Etapa 2 - Preparação de N-hidróxi-1-(3-metil-1,2-oxazol-4-il)-1-(2tienil)metanimina:
Uma solução de (3-metil-1,2-oxazol-4-il)(2-tienil)metanona (6,00 g, 31,0 mmol) e cloridrato de hidroxilamina (5,40 g, 77,6 mmol) em piridina (80 ml) foi agitada por cinco horas a 50°C por uma noite à temperatura ambiente. Após
133 remoção do solvente a vácuo, adição de água (50 ml) e extração com acetato de etila (3 x 40 ml), as camadas orgânicas combinadas foram secas sobre MgSO4 e concentradas a vácuo. O resíduo foi purificado sobre silica gel para gerar N-hidróxi-1-(3-metil-1,2-oxazol-4-il)-1-(2-tienil)metanimina (6,45 g, rendimento de 99%; HPLC/MS: m/z = 219 (M+H); logP(HcooH) = 1,75).
Etapa 3 - Preparação de (n(3-METiL-1,2-oxAZOL-4-iL)(2tienil)metileno1amino}óxi)(piridin-2-il)metanona:
A uma solução de N-hidróxi-1 -(3-metil-1,2-oxazol-4-il)-1 -(2-tienil) metanimina (200 mg, 0,96 mmol) e cloridrato cloreto de piridino-2-carbonila (684 mg, 3,84 mmol) em 1,4-dioxano (5 ml), adicionou-se trietilamina (0,47 ml, 3,36 mmol). Após agitação por uma noite à temperatura ambiente, adicionou-se água e acetato de etila, as camadas foram separadas, a camada orgânica foi seca sobre MgSO4 e concentrada a vácuo. Purificação do resíduo sobre silica gel gerou ({[(3-metil-1,2-oxazol-4-il)(2-tien il)metileno]amino}óxi)(pirid in-2-il) metanona (266 mg, rendimento de 84%; HPLC/MS: m/z = 314 (M+H); logP(HcooH) = 2,25).
Preparação de 2-Γ({Γ(1-μετιι--1Η-ιμιραζοι--2il)(fenil)metileno1amino}óxi) metil1pirimidin-4-amina (Exemplo 7) de acordo com o processo P1: Etapa 1 - Preparação de (1-metil-1H-imidazol-2-il)(fenil)metanona:
A uma solução de N-metilimidazol (10,0 g, 122 mmol) em acetonitrila (120 ml), adicionou-se cloreto de benzoíla (14,1 ml, 122 mmol) seguido por trietilamina (17,0 ml, 122 mmol), mantendo ao mesmo tempo a temperatura interna a 5°C. A mistura foi agitada por dezoito horas à temperatura ambiente. Após filtragem, o filtrado foi concentrado a vácuo, diluído com acetato de etila (200 ml) e lavado sequencialmente com bicarbonato de sódio aquoso saturado (150 ml), água (100 ml) e salmoura (100 ml). A camada orgânica foi seca sobre MgSO4 e concentrada a vácuo para
134 gerar (1-metil-1H-imidazol-2-il)(fenil)metanona (21,0 g, rendimento de 83%; HPLC/MS: m/z = 187 (M+H); logP(HcooH) = 1,38).
Etapa 2 - Preparação de N-hidróxi-1 -(1 -metil-1 H-imidazol-2-ilM fenilmetanimina:
Uma solução de (1 -metil-1 H-imidazol-2-il)(fenil)metanona (20,8 g, 112 mmol) e cloridrato de hidroxilamina (19,4 g, 279 mmol) em piridina (120 ml) foi agitada por oito horas a 50°C e, em seguida, por uma noite à temperatura ambiente^ _ _ _ - Após remoção do solvente a vácuo, a adição de água (500 ml) induziu a precipitação de um sólido branco que foi retirado por meio de filtragem, lavado com água (2 x 50 ml) e seco. Uma segunda filtragem do líquido gerou uma segunda produção de sólido. Os produtos combinados geraram N-hidróxi-1-(1-metil-1 H-imidazol-2-il)-1fenilmetanimina (18,5 g, rendimento de 80%; HPLC/MS: m/z = 202 (M+H); logP(HCOOH) = 0,24).
Etapa 3 - Preparação de 2-Γ((Γ(1-metil-1 H-imidazol-2il)(fenil)metileno1amino}óxi)metil]pirimidin-4-amina (Exemplo 7):
A uma solução de N-hidróxi-1-(1-metil-1 H-imidazol-2-il)-1fenilmetanimina (3,50 g, 17,4 mmol) e 2-(clorometil)pirimidin-4-amina (2,62 g, 18,3 mmol) em acetonitrila (120 ml), adicionou-se carbonato de césio (5,67 g, 17,4 mmol) e iodeto de potássio (289 mg, 1,74 mmol). Após agitação por seis horas a 60°C, por uma noite à temperatura ambiente, depois novamente por oito horas a 60°C, a mistura de reação foi diluída com água (150 ml), bicarbonato de sódio aquoso saturado (50 ml) e extraída com diclorometano (2 x 100 ml). As camadas orgânicas combinadas foram secas sobre MgSO4 e concentradas a vácuo para gerar 2-[({[(1 -metil-1 H-imidazol-2il)(fenil)metileno]
135 amino}óxi)metil]pirimidin-4-amina como sólido em forma de espuma (4,80 g, rendimento de 76%; HPLC/MS: m/z = 309 (M+H); logP(Neutro) = 1,42).
PREPARAÇÃO DE N-{2-f({f(1-METIL-1H-IMIDAZOL-2-IL)(FENIL)METILENOlAMINO} ÓXl) metil1pirimidin-4-il}ciclopropanocarboxamida (Exemplo 193) de acordo com o processo P2:
Uma solução de 2-[({[(1 -metil-1 H-imidazol-2-il)(fenil)metileno] amino}óxi)metil]pirimidin-4-amina (200 mg, 0,64 mmol), trietilamina (0,18 ml, 1,29 mmol) e cloreto de ácido ciclopropanocarboxílico (136 mg, 1,29 mmol) em diclorometano (10 ml) foi agitada por 6h30min à temperatura ambiente. Após diluição com água (50 ml), as camadas foram separadas e a camada aquosa foi adicionalmente extraída com diclorometano (30 ml).
As camadas orgânicas combinadas foram secas sobre MgSO4 e os solventes foram removidos a vácuo. Purificação sobre silica gel gerou N-{2[({[(1-metil-1 H-imidazol-2-il)(fenil) metileno]amino}óxi)metil]pirimidin-4-il}ciclopropanocarboxamida na forma de óleo (19 mg, rendimento de 7%; HPLC/MS: m/z = 377 (M+H); logP(HcooH) = 1,50).
PREPARAÇÃO DE {2-r(n(1-METIL-1H-IMIDAZOL-2-IL)(FENIL)METILENOlAMINO}ÓXl) metil1pirimidin-4-il}carbamato de pentila (Exemplo 61) de acordo com o processo P2:
Uma solução de 2-({[(1-metil-1 H-imidazol-2-il)(fenil)metileno] amino}óxi)metil]pirimidin-4-amina (200 mg, 0,64 mmol), trietilamina (0,18 ml, 1,29 mmol), n-amil éster de ácido clorofórmico (0,19 ml, 1,29 mmol) em diclorometano (10 ml) foi agitada por 4h20min à temperatura ambiente. Após diluição com água (50 ml), as camadas foram separadas e a camada aquosa foi adicionalmente extraída com diclorometano (30 ml). As camadas orgânicas combinadas foram secas sobre MgSO4 e os solventes foram removidos a vácuo. Purificação sobre silica gel gerou {2-[({[(1-metil-1 H-imidazol-2-il)(fenil)
136 metileno]amino}óxi)metil]pirimidin-4-il}carbamato de pentila na forma de óleo (34 mg, rendimento de 12%; HPLC/MS: m/z = 423 (M+H); logP(HcooH) = 2,28).
Preparação de 4-Γ((Γ(1·μετιι-1 H-imidazol-5-il)(fenil)metileno]amino}óxi) METILl-1,3-TIAZOL-2-AMINA (EXEMPLO 122) DE ACORDO COM O PROCESSO P1: Etapa 1 - Preparação de (1-metil-1H-imidazol-5-il)(fenil)metanona:
A uma solução de 5-bromo-1-metil-1H-imidazol (10 g, 62 mmol) em diclorometano (50 ml), adicionou-se brometo de etilmagnésio em gotas (3 M em Et2O, 20,7 ml, 62 mmol). Após agitação à temperatura ambiente por quinze minutos, a mistura de reação foi resfriada para 0°C com um banho de gelo e salmoura e adicionou-se em gotas N-metóxi-N-metilbenzamida (9,46 ml, 62 mmol). A mistura foi agitada por duas horas à temperatura ambiente. Após repouso por uma noite à temperatura ambiente, a mistura é trabalhada por meio da adição de água (150 ml) e acidificada em seguida com HCI aquoso (1 M) até pH = 7. Após extração com diclorometano (2 x 100 ml), as camadas orgânicas foram lavadas com água (100 ml), secas em seguida sobre MgSO4 e concentradas a vácuo. O sólido laranja resultante foi lavado com pentano para gerar (1-metil-1H-imidazol-5-il)(fenil)metanona (8,50 g, rendimento de 66%; HPLC/MS: m/z = 187 (M+H); logP(HcooH) = 0,79).
Etapa 2 - Preparação de N-hidróxi-1-(1-metil-1H-imidazol-5-il)-1fenilmetanimina:
Uma solução de (1-metil-1H-imidazol-5-il)(fenil)metanona (14,0 g, 75 mmol) e cloridrato de hidroxilamina (13,1 g, 188 mmol) em piridina (60 ml) foi agitada por 72 horas à temperatura ambiente e por três horas a 50°C. Após remoção do solvente a vácuo, adição de água (600 ml) e extração com acetato de etila (4 x 150 ml), as camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água (150 ml), secas sobre MgSO4 e concentradas a vácuo. O sólido amarelo resultante foi lavado com pentano para gerar N-hidróxi-1-(1-metil-1H-imidazol5-il)-1-fenilmetanimina (7,12 g, rendimento de 42%; HPLC/MS: m/z = 202
137 (M+H); logP(HcooH) = 0,41). Extração adicional das camadas aquosas combinadas neutralizadas gerou uma segunda produção de N-hidróxi-1-(1metil-1H-imidazol-5-il)-1-fenilmetanimina (5,75 g, rendimento de 34%; HPLC/MS: m/z = 202 (M+H); logP(HcooH) = 0,41), rendimento combinado de 76%.
Etapa 3 - Preparação de 4-Γ(Π(1-metil-1 H-imidazol-5il)(fenil)metileno1amino)óxi)metil1-1 ,3-tiazol-2-amina (Exemplo 122):
A uma solução de N-hidróxi-1 -(1 -metil-1 H-imidazol-5-il)-1 fenilmetanimina (3,90 g, 19,4 mmoi) e cloridrato de 4-(clorometil)-1,3-tiazol-2amina (3,95 g, 21,3 mmoi) em acetonitrila (50 ml), adicionou-se carbonato de césio (13,3 g, 40,7 mmoi) e iodeto de potássio (322 mg, 1,93 mmoi). Após agitação à temperatura ambiente por 29 horas, adicionou-se N,Ndimetilformamida (5 ml) e a mistura foi adicionalmente agitada à temperatura ambiente por 72 horas. A mistura de reação foi filtrada, os insolúveis foram lavados com acetona e o filtrado foi concentrado a vácuo. Purificação sobre silica gel gerou 4-[({[(1 -metil-1 H-imidazol-5-il)(fenil)metileno]amino}óxi)metil]1,3-tiazol-2-amina (1,09 g, rendimento de 16%; HPLC/MS: m/z = 314 (M+H); logP(HcooH) = 0,69)·
Preparação de 2-Γ((Γ(1-metil-1 H-imidazol-5-il)(fenil)metileno1amino}óxi) metil1pirimidin-4-amina (Exemplo 105) de acordo com o processo P1:
A uma solução de N-hidróxi-1 -(1 -metil-1 H-imidazol-5-il)-1fenilmetanimina (3,90 g, 19,4 mmoi) e 2-(clorometil)pirimidin-4-amina (3,06 g, 21,3 mmoi) em acetonitrila (50 ml), adicionou-se carbonato de césio (13,3 g, 40,7 mmoi) e iodeto de potássio (322 mg, 1,93 mmoi). Após agitação à temperatura ambiente por 29 horas, adicionou-se N,N-dimetilformamida (5 ml) e a mistura foi adicionalmente agitada à temperatura ambiente por 72 horas. A mistura de reação foi filtrada, os insolúveis foram lavados com acetona e o filtrado foi concentrado a vácuo. Purificação sobre silica gel gerou 2-[({[(1-metil
138
H-imidazol-5-il)(fenil)metileno]amino}óxi)metil]pirimidin-4-amina (3,61 g, rendimento de 16%; HPLC/MS: m/z = 309 (M+H); logP(HcooH) < 0,23).
Preparação de 6-Γ({Γ(1-metil-1 H-imidazol-5IL)(FENI L)METILENOl AMI NO)ÓXl)
METILlPIRIDIN-2-AMINA (EXEMPLO 108) DE ACORDO COM O PROCESSO P1: Etapa 1 - Preparação de 2-{6-Γ(Π(1-metil-1 H-imidazol-5il)(fenil)metileno] amino}óxi)metil1piridin-2-il}-1 H-isoindolo-1,3 (2H)-diona (Exemplo 100):
A uma solução de N-hidróxi-1 -(1 -metil-1 H-imidazol-5-il)-1 fenilmetanimina (3,90 g, 19,4 mmol) e 2-[6-(bromometil)piridin-2-il]-1 Hisoindolo-1,3 (2H)-diona (6,79 g, 21,4 mmol) em acetonitrila (50 ml), adicionou-se carbonato de césio (13,3 g, 40,7 mmol) e iodeto de potássio (322 mg, 1,93 mmol). Após agitação à temperatura ambiente por 29 horas, a mistura de reação foi filtrada, os insolúveis foram lavados com acetona e diisopropiléter e o filtrado foi concentrado a vácuo. Purificação sobre silica gel gerou 2-{6-[({[(1-metil-1 H-imidazol-5i l)(fenil)meti leno]am i no}óxi)meti l]pi rid in-2-il}-1 H-isoindolo-1,3 (2H)-diona (1,88 g, rendimento de 21%; HPLC/MS: m/z = 438 (M+H); logP(HcooH) = 1,81).
Etapa 2 - Preparação de 6-Γ(Π(1-metil-1 H-imidazol-5il)(fenil)metileno) amino}óxi)metil1piridin-2-amina (Exemplo 108):
A uma solução de 2-{6-[({[(1-metil-1 H-imidazol-5il)(fenil)metileno] amino}óxi)metil]piridin-2-il}-1 H-isoindolo-1,3 (2H)-diona (1,87 g, 4,27 mmol) em tetra-hidrofuran (20 ml), adicionou-se em gotas hidrato de hidrazina (1,04 ml, 21,4 mmol). Após agitação à temperatura ambiente por 29 horas, a mistura de reação foi filtrada, os insolúveis foram lavados com
139 acetato de etila e o filtrado foi concentrado a vácuo. Purificação sobre silica gel gerou 6-[({[(1-metil-1H-imidazol-5il)(fenil)metileno]amino}óxi)metil]piridin-2-amina (1,07 g, rendimento de 77%; HPLC/MS: m/z = 308 (M+H); logP(HcooH) = 0,29).
Preparação de 3-μετιι--Ν-{6-ΠΠ(1 -metil-1 H-imidazol-5-il)(fenil)metileno1 amino}óxi)metil|piridin-2-il}butanamida (Exemplo 145) de acordo com o processo P2:
A uma solução de 6-[({[(1-metil-1H-imidazol-5-il)(fenil)metileno] amino}óxi)metil]piridin-2-amina (149 mg, 0,53 mmol) em 1,4-dioxano (10 ml), foram adicionados sequencialmente trietilamina (0,17 ml, 1,21 mmol), anidrido isovalérico (0,48 ml, 2,42 mmol) e Ν,Ν-dimetilformamida (três gotas). Após refluxo por sete horas e meia, a mistura foi concentrada a vácuo, diluída em acetato de etila (50 ml), lavada com água (2 x 30 ml), seca sobre MgSO4 e concentrada até secar a vácuo. Purificação sobre silica gel gerou 3-metil-N-{6[({[(1-metil-1H-imidazol-5-il)(fenil)metileno]amino}óxi)metil]piridin-2iljbutanamida (124 mg, rendimento de 62%; HPLC/MS: m/z = 392 (M+H); logP(HcooH) = 1,84).
PREPARAÇÃO DE{2-r((r(1-METIL-1H-IMIDAZOL-5-IL)(FENIL)METILENOlAMINO}ÓXl) metil1pirimidin-4-il}carbamato de pentila (Exemplo 139) de acordo com o processo P2:
A uma solução de 2-[({[(1-metil-1H-imidazol-5-il)(fenil)metileno] amino}óxi)metil]pirimidin-4-amina (200 mg, 0,65 mmol) em 1,4-dioxano (10 ml), adicionou-se sequencialmente trietilamina (0,18 ml, 1,30 mmol) e pentil éster de ácido clorofórmico (0,38 ml, 2,60 mmol). Após agitação à temperatura ambiente por dezenove horas, a mistura foi concentrada a vácuo, diluída em acetato de etila (50 ml), lavada com água (20 ml), seca sobre MgSO4 e concentrada até secar a vácuo. Purificação sobre silica gel gerou {2-[({[(1 -metil1H-imidazol-5-il)(fenil)metileno]amino}óxi)metil]pirimidin-4-il}carbamato de
140 pentila (26 mg, rendimento de 9%; HPLC/MS: m/z = 423 (M+H); logP(HcooH) = 2,66).
Preparação de N-(ciCLOPROPiLCARBONiL)-N-(2-{r((r2(CICLOPROPILCARBONIL)-I -METIL-1H-IMIDAZOL-55 il1(fenil)metileno}amino)óxi1metil}pirimidin-4-il)
CICLOPROPANOCARBOXAMIDA (EXEMPLO 312) DE ACORDO COM O PROCESSO P2:
A uma solução de 2-[({[(1-metil-1H-imidazol-5-il)(fenil)metileno] amino}óxi)metil]pirimidin-4-amina (200 mg, 0,65 mmol) em 1,4-dioxano (10 ml), adicionou-se sequencialmente trietilamina (0,18 ml, 1,30 mmol) e ácido 10 ciclopropanocarboxilico (0,24 ml, 2,60 mmol). Após agitação à temperatura ambiente por 24 horas, a mistura foi concentrada a vácuo, diluída em acetato de etila (50 ml), lavada com água (20 ml), seca sobre MgSO4 e concentrada até secar a vácuo. Purificação sobre silica gel gerou N(ciclopropilcarbonil)-N-(2-{[({[(2-ciclopropilcarbonil)-1-metil-1H-imidazol-515 il](fenil)metileno}amino)óxi]metil} pirimidin-4-il)ciclopropanocarboxamida (69 mg, rendimento de 20%; HPLC/MS: m/z = 513 (M+H); logP(HcooH) = 3,73).
Preparação de N-(ciCLOPROPiLCARBONiL)-N-{2-r({r(1-METiL-1H-iMiDAZOL-5U=1 (fenil)metileno1amino}óxi)metil1pirimidin-4-il}ciclopropanocarboxamida (Exemplo 114) de acordo com o processo P2:
A uma solução de 2-[({[(1-metil-1H-imidazol-5-il)(fenil)metileno] amino}óxi)metil]pirimidin-4-amina (200 mg, 0,65 mmol) em 1,4-dioxano (10 ml), adicionou-se sequencialmente trietilamina (0,18 ml, 1,30 mmol) e ácido 25 ciclopropanocarboxilico (0,24 ml, 2,60 mmol). Após agitação à temperatura ambiente por 24 horas, a mistura foi concentrada a vácuo, diluída em acetato de etila (50 ml), lavada com água (20 ml), seca sobre MgSO4 e concentrada até secar a vácuo. Purificação sobre silica gel gerou N
141 (ciclopropilcarbonil)N-{2-[({[(1-metil-1H-imidazol-5-il)(fenil)metileno]amino}óxi)metil]pirimidin-4-il} ciclopropanocarboxamida (23 mg, rendimento de 8%; HPLC/MS: m/z = 445 (M+H); logP(HcooH) = 1,75).
PREPARAÇÃO DE 2-METIL-N-(4-r((r(1-METIL-1H-IMIDAZOL-5-IL)(FENIL)METILENO) AMINO}0XI)METIL)-1,3-TIAZOL-2-IL}PROPANAMIDA (EXEMPLO 143) DE ACORDO COM O PROCESSO P2:
A uma solução de 4-[({[(1-metil-1H-imidazol-5-il)(fenil)metileno] amino}óxi)metil]-1,3-tiazol-2-amina (165 mg, 0,53 mmol) em 1,4-dioxano (15 ml), adicionou-se sequencialmente trietilamina (0,18 ml, 1,30 mmol), anidrido isobutirico (0,44 ml, 2,60 mmol) e Ν,Ν-dimetilformamida (três gotas). Após refluxo por seis horas e meia, a mistura foi concentrada a vácuo, diluída em acetato de etila (50 ml), lavada com água (2 x 30 ml), seca sobre MgSO4 e concentrada até secar a vácuo. Purificação sobre silica gel gerou 2-metil-N{4-[({[( 1 -metil-1 H-imidazol-5-il)(fenil)metileno]amino}óxi)metil]-1,3-tiazol-2-i I} propanamida (178 mg, rendimento de 84%; HPLC/MS: m/z = 384 (M+H); logP(HcooH) = 1 >63).
Preparação de 6-Γ(Π(1 ,2-dimetil-1 H-imidazol-5-il)(fenil)metileno1amino}óxi) metil1piridin-2-amina (Exemplo 257) de acordo com o processo P1: Etapa 1 - Preparação de (1,2-dimetil-1H-imidazol-5-il)(fenil)metanona:
A uma solução de 5-bromo-1,2-dimetil-1H-imidazol (10,0 g, 57,1 mmol) em diclorometano (50 ml), adicionou-se em gotas brometo de etilmagnésio (3 M em Et2O, 19,0 ml, 57,0 mmol). Após agitação à temperatura ambiente por trinta minutos, a mistura de reação foi resfriada até 0°C com um banho de gelo e salmoura e adicionou-se N-metóxi-N-metilbenzamida (8,70 ml, 57,1 mmol) em gotas. A mistura foi agitada por sete horas e meia à temperatura ambiente. A mistura foi trabalhada por meio da adição de água (100 ml) e acidificada em seguida com HCI aquoso (1 M) até pH = 7. Após a
142 extração com diclorometano (2 x 75 ml), as camadas orgânicas foram lavadas com água (2 x 100 ml), secas em seguida sobre MgSO4 e concentradas a vácuo. Purificação do resíduo sobre silica gel gerou (1,2-dimetil-1H-imidazol-5il)(fenil)metanona (8,41 g, rendimento de 44%; HPLC/MS: m/z = 201 (M+H); logP(HCOOH) = 0,56).
Etapa 2 - Preparação de 1 -(1 ,2-dimetil-1 H-imidazol-5-il)-N-hidróxi-1 fenilmetanimina:
Uma solução de (1,2-dimetil-1H-imidazol-5-il)(fenil)metanona (8,41 g, 42 mmol) e cloridrato de hidroxilamina (7,30 g, 105 mmol) em piridina (60 ml) foi agitada por cinco horas à temperatura ambiente e por três horas a 50°C. Adicionou-se novamente cloridrato de hidroxilamina (3,00 g, 43 mmol) e a mistura de reação foi agitada por nove horas e meia a 50°C. Após a remoção do solvente a vácuo e a adição de água (600 ml), o pH da solução aquosa foi ajustado até pH > 7 por meio da adição de NaOH aquoso (1 M). Após extração com acetato de etila (4 x 150 ml), as camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água (150 ml), secas sobre MgSO4 e concentradas a vácuo. Purificação sobre silica gel gerou 1 -(1,2-dimetil-1 H-imidazol-5-il)-N-hidróxi-1 fenilmetanimina (2,31 g, rendimento de 24%; HPLC/MS: m/z = 216 (M+H); logP(HcooH) = 0,43).
Etapa 3 - Preparação de 2-{6-Γ(Π(1 ,2-dimetil-1 H-imidazol-5il)(fenil)metileno)amino}óxi)-metil1piridin-2-il}-1 H-isoindolo-1 ,3 (2H)-diona (Exemplo 236):
A uma solução de 1-(1,2-dimetil-1 H-imidazol-5-il)-N-hidróxi-1fenilmetanimina (2,29 g, 10,6 mmol) e 2-[6-(bromometil)piridin-2-il]-1Hisoindolo-1,3 (2H)-diona (3,71 g, 11,7 mmol) em acetonitrila (100 ml), adicionou-se carbonato de césio (7,27 g, 22,3 mmol) e iodeto de potássio (176 mg, 1,06 mmol). Após agitação à temperatura ambiente por 31,5 horas, a mistura de reação foi filtrada, os insolúveis foram lavados com diclorometano e
143 o filtrado foi concentrado a vácuo. Purificação sobre silica gel gerou 2-{6[({[(1,2-d imetil-1 H-imidazol-5-il)(fenil)metileno]amino}óxi)metil]piridin-2-il}-1 Hisoindolo-1,3 (2H)-diona (848 mg, rendimento de 16%; HPLC/MS: m/z = 452 (M+H); logP(HcooH) = 1,84).
Etapa 4 - Preparação de 6-r(H(1.2-piMETiL-1H-iMiPAZOL-5il)(fenil)metileno1 amino}óxi)metil1piripin-2-amina (Exemplo 257):
A uma solução de 2-{6-[({[(1,2-dimetil-1H-imidazol-5il)(fen il)metileno]amino}óxi)metil]pirid in-2-il}-1 H-isoindolo-1,3 (2H)-diona (1,02 g, 2,26 mmol) em tetra-hidrofuran (30 ml), adicionou-se em gotas hidrato de hidrazina (0,55 ml, 11,3 mmol). Após agitação à temperatura ambiente por 28 horas, a mistura de reação foi filtrada, os insolúveis foram lavados com acetato de etila e o filtrado foi concentrado a vácuo. Purificação sobre silica gel gerou 6-[({[(1,2-dimetil-1 H-imidazol-5il)(fenil)metileno]amino}óxi)metil]piridin-2-amina (370 mg, rendimento: 43%; HPLC/MS: m/z = 322 (M+H); logP(HcooH) = 0,39).
PREPARAÇÃO PE 4-Γ(Π(1-ΜΕΤΙί-1Η-ΙΜΙΡΑΖ0ί-5-Ιί)(2-ΤΙΕΝΙί)ΜΕΤΙίΕΝ0ΐΑΜΙΝ0} óxi)metil]-1,3-tiazol-2-amina (Exemplo 495) pe acorpo com o processo P1:
Etapa 1 - Preparação pe N-metóxi-N-metiltiofeno-2-carboxamipa:
A uma solução de cloreto de tiofeno-2-carbonila (100,6 ml, 940 mmol) e cloridrato de N,O-dimetil-hidroxilamina (100,9 g, 1,03 mol) em diclorometano (1 I) a 0°C, adicionou-se trietilamina em gotas (262 ml, 1,88 mol). Após agitação à temperatura ambiente por três horas, a mistura de reação foi despejada em uma mistura de água (2 I) e HCI aquoso concentrado (36%, 80 ml), as camadas foram separadas e a camada aquosa foi extraída com diclorometano (2 x 200 ml). As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água (200 ml), secas em seguida sobre
144
MgSO4 e concentradas a vácuo para gerar N-metóxi-N-metiltiofeno-2carboxamida (153,4 g, rendimento de 95%; HPLC/MS: m/z = 172 (M+H); logP(HcooH) = 1 >44).
Etapa 2 - Preparação de (1-metil-1H-imidazol-5-ilM2-tienil)metanona:
A uma solução de 5-bromo-1-metilimidazol (18,8 g, 117 mmol) em diclorometano (50 ml), adicionou-se em gotas brometo de etilmagnésio (3 Μ em Et2O, 38,9 ml, 117 mmol). Após agitação à temperatura ambiente por trinta minutos, a mistura de reação foi resfriada a 0°C com um banho de gelo e salmoura e adicionou-se N-metóxi-N-metiltiofeno-3-carboxamida (20,0 g, 117 mmol) em gotas. A mistura foi agitada por cinco horas e meia à temperatura ambiente. A mistura foi trabalhada por meio da adição de água (400 ml) e acidificada em seguida com HCI aquoso (1 M) até pH = 7. Após extração com diclorometano (3 x 100 ml), as camadas orgânicas foram lavadas com água (2 x 100 ml), secas em seguida sobre MgSO4 e concentradas a vácuo. A purificação do resíduo sobre silica gel gerou (1-metil-1 H-imidazol-5-il)(2tienil)metanona (10,2 g, rendimento de 36%; HPLC/MS: m/z = 193 (M+H); logP(HcooH) = 0,52).
Etapa 3 - Preparação de N-hidróxi-1-(1-metil-1H-imidazol-5-il)-1-(2-tienil) metanimina:
Uma solução de (1-metil-1H-imidazol-5-il)(2-tienil)metanona (10,14 g, 52,7 mmol) e cloridrato de hidroxilamina (12,8 g, 185 mmol) em piridina (60 ml) foi agitada por nove horas a 50°C e, em seguida, por oito horas a 60°C. Adicionou-se novamente cloridrato de hidroxilamina (6,40 g, 92 mmol) e a mistura de reação foi agitada por seis horas a 110°C. Após remoção do solvente a vácuo e adição da água (200 ml), o pH da solução aquosa foi ajustado em pH > 7 por meio da adição de NaOH aquoso (1 Μ), o que resultou na precipitação de um sólido amarelo. Após filtragem, o sólido foi lavado com água e pentano e seco a vácuo para gerar uma primeira produção de N-hidróxi
145
-(1 -metil-1 H-imidazol-5-il)-1 -(2-tienil)metanimina. As fases aquosas combinadas foram extraídas com diclorometano, as camadas orgânicas combinadas foram secas sobre MgSO4 e concentradas a vácuo. O resíduo foi purificado recristalizado a partir de diisopropiléter para gerar uma segunda produção de N-hidróxi-1 -(1 -metil-1 H-imidazol-5-il)-1-(3-tienil)metanimina. Os produtos foram combinados e recristalizados a partir de diisopropiléter para gerar N-hidróxi-1 -(1 -metil-1 H-imidazol-5-il)-1-(2-tienil)metanimina final (8,22 g, rendimento de 71%; HPLC/MS: m/z = 208 (M+H); logP(HCooH) = 0,45).
Etapa 4 - Preparação de 2-{6-Γ(Π(1-metil-1 H-imidazol-5-il)(2tienil)metileno1amino}óxi)metil)piridin-2-il}-1 H-isoindolo-1 ,3 (2H)-diona (Exemplo 494):
A uma solução de N-hidróxi-1 -(1 -metil-1 H-imidazol-5-il)-1 -(2tienil)metanimina (4,10 g, 19,8 mmol) e 2-[6-(bromometil)piridin-2-il]-1Hisoindolo-1,3 (2H)-diona (6,89 g, 21,7 mmol) em acetonitrila (100 ml), adicionou-se carbonato de césio (13,5 g, 41,4 mmol) e iodeto de potássio (328 mg, 1,98 mmol). Após agitação à temperatura ambiente por 24 horas, a mistura de reação foi filtrada, os insolúveis foram lavados com acetato de etila e os filtrados combinados foram concentrados a vácuo. Purificação sobre sílica gel gerou 2-{6-[({[(1 -metil-1 H-imidazol-5-il)(2-tienil)metileno]amino}óxi)metil]piridin2-il}-1 H-isoindolo-1,3 (2H)-diona (7,91 g, rendimento de 86%; HPLC/MS: m/z = 444 (M+H); logP(HcooH) = 1,66).
Etapa 5 - Preparação de 4-Γ(Π(1-metil-1 H-imidazol-5-il)(2-tienil)metileno1 amino}óxi)metiL|-1 ,3-tiazol-2-amina (Exemplo 495):
A uma solução de N-hidróxi-1-(1-metil-1 H-imidazol-5-il)-1-(2tienil)metanimina (4,08 g, 19,7 mmol) e cloridrato de (4-clorometil)-1,3-tiazol-2amina (4,01 g, 21,7 mmol) em acetonitrila (50 ml), adicionou-se carbonato de césio (13,5 g, 41,4 mmol) e iodeto de potássio (327 mg, 1,97 mmol). Após agitação à temperatura ambiente por 51 horas, adicionou-se iodeto de potássio
146 (5,90 g, 35,5 mmol) e a mistura foi agitada por 72 horas à temperatura ambiente e, em seguida, a 70°C por três horas e meia. A mistura de reação foi filtrada, os insolúveis foram lavados com acetona e metanol e o filtrado foi concentrado a vácuo, diluído em acetato de etila (50 ml), lavado com água (2 x 30 ml), seco sobre MgSO4 e concentrado até secar a vácuo. Purificação do resíduo sobre silica gel gerou 4-[({[(1-metil-1H-imidazol-5-il)(2tienil)metileno]amino}óxi)metil]-1,3-tiazol-2-amina (1,54 g, rendimento de 23%; HPLC/MS: m/z = 320 (M+H); logP(HCooH) = 0,22).
PREPARAÇÃO DE 6-f((r(1-METIL-1H-IMIDAZOL-5-IL)(3-TIENIL)METILENOlAMINO}ÓXl) metilIpiridin-2-amina (Exemplo 493) de acordo com o processo P1: Etapa 1 - Preparação de N-metóxi-N-metiltiofeno-3-carboxamida:
A uma solução de ácido tiofeno-3-carboxílico (85,0 g, 663 mmol) em diclorometano (1 I), resfriada com um banho de gelo e salmoura, adicionouse cloreto de tionila (250 ml, 3,43 mol). Após agitação à temperatura ambiente, a temperatura até a evolução de gás havia se tornado menos vigorosa e a mistura de reação foi agitada adicionaímente sob refluxo por três horas. Após resfriamento à temperatura ambiente, todos os voláteis foram removidos a vácuo, o resíduo foi dissolvido em tolueno e novamente concentrado a vácuo por duas vezes, para gerar o cloreto ácido bruto (97,7 g).
A uma solução deste cloreto de tiofeno-3-carbonila bruto (97,7 g, 666 mmol) e cloridrato de N,O-dimetil-hidroxilamina (71,5 g, 733 mmol) em diclorometano (600 ml) a 0°C, adicionou-se em gotas trietilamina (186 ml, 1,33 mol). Após agitação à temperatura ambiente por três horas, a mistura de reação foi despejada em água (2 I), as camadas foram separadas e a camada aquosa foi extraída com diclorometano (2 x 200 ml). As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água (200 ml), secas em seguida sobre MgSO4 e concentradas a vácuo para gerar N-metóxi-N-metiltiofeno-3-carboxamida (102,2 g, rendimento de 90%; HPLC/MS: m/z = 172 (M+H); logP(HcooH) = 1,30)·
147
Etapa 2 - Preparação de (1-metil-1H-imidazol-5-il)(3-tienil)metanona:
A uma solução de 5-bromo-1-metilimidazol (18,8 g, 117 mmol) em diclorometano (50 ml), adicionou-se em gotas brometo de etilmagnésio (3 M em EÍ2O, 38,9 ml, 117 mmol). Após agitação à temperatura ambiente por trinta minutos, a mistura de reação foi resfriada a 0°C com um banho de gelo e salmoura e adicionou-se N-metóxi-N-metiltiofeno-3-carboxamida (20,0 g, 117 mmol) em gotas. A mistura foi agitada por três horas e meia à temperatura ambiente. A mistura foi trabalhada por meio da adição de água (400 ml) e acidificada em seguida com HCI aquoso (1 M) até pH = 7. Após extração com diclorometano (3 x 100 ml), as camadas orgânicas foram lavadas com água (100 ml), secas em seguida sobre MgSO4 e concentradas a vácuo. Purificação do resíduo sobre silica gel gerou (1-metil-1H-imidazol-5-il)(3-tienil)metanona (11,6 g, rendimento de 41%; HPLC/MS: m/z = 193 (M+H); logP(HcooH) = 0,43).
Etapa 3 - Preparação de N-hidróxi-1-(1-metil-1H-imidazol-5-il)-1-(3-tienil) metanimina:
Uma solução de (1-metil-1H-imidazol-5-il)(3-tienil)metanona (11,6 g, 60,0 mmol) e cloridrato de hidroxilamina (14,6 g, 210 mmol) em piridina (60 ml) foi agitada por nove horas a 60°C e mantida em repouso em seguida por 72 horas à temperatura ambiente. Após a remoção do solvente a vácuo, a adição de água (200 ml) e ajuste de pH em cerca de 7 com NaOH aquoso (1 M) induziu a precipitação de um sólido. Filtragem, lavagens sequenciais do precipitado com água e heptano e secagem do sólido geraram uma primeira produção de N-hidróxi-1-(1-metil-1H-imidazol-5-il)-1-(3-tienil)metanimina. As fases aquosas combinadas foram extraídas com diclorometano, as camadas orgânicas combinadas foram secas sobre MgSO4 e concentradas a vácuo. O resíduo foi purificado e recristalizado a partir de heptano para gerar um segundo produto de N-hidróxi-1 -(1 -metil-1 H-imidazol-5-il)-1 -(3tienil)metanimina. Os produtos foram combinados e recristalizados a partir de
148 diisopropiléter para gerar N-hidróxi-1 -(1 -metil-1 H-imidazol-5-il)-1 -(3tienil)metanimina final (9,95 g, rendimento de 76%; HPLC/MS: m/z = 208 (M+H); logP(HcooH) = 0,21).
Etapa 4 - Preparação de 2-{6-Γ(Π(1-metil-1 H-imidãzol-5-il)(3tienil)metileno1amino}óxi)metil]piridin-2-il}-1 H-isoindolo-1 ,3 (2H)-diona (Exemplo 491):
A uma solução de N-hidróxi-1 -(1 -metil-1 H-imidazol-5-il)-1 -(3tienil)metanimina (4,96 g, 23,9 mmol) e 2-[6-(bromometil)piridin-2-il]-1Hisoindolo-1,3 (2H)-diona (8,35 g, 26,3 mmol) em acetonitrila (100 ml), adicionou-se carbonato de césio (16,4 g, 50,3 mmol) e iodeto de potássio (397 mg, 2,39 mmol). Após agitação à temperatura ambiente por 28 horas, a mistura de reação foi filtrada, os insolúveis foram lavados com acetato de etila e os filtrados combinados foram concentrados a vácuo. Purificação sobre silica gel gerou 2-{6-[({[(1-metil-1H-imidazol-5-il)(3tienil)metileno]amino}óxi)metil]piridin-2-il}-1 H-isoindolo-1,3 (2H)-diona (6,91 g, rendimento de 62%; HPLC/MS: m/z = 444 (M+H); logP(HcooH) = 1,73).
Etapa 5 - Preparação de 6-Γ(Π(1-metil-1 H-imidazol-5-il)(3tienil)metileno1 amino}óxi)metil1piridin-2-amina (Exemplo 493):
A uma solução de 2-{6-[({[(1-metil-1 H-imidazol-5-il) (3-tienil)metileno]amino}óxi)metil]piridin-2-il}-1 H-isoindolo-1,3 (2H)-diona (6,80 g, 15,3 mmol) em tetrahidrofuran (30 ml), adicionou-se em gotas hidrato de hidrazina (3,72 ml, 76,7 mmol). Após agitação à temperatura ambiente por trinta horas, a mistura de reação foi filtrada, os insolúveis foram lavados com acetato de etila e o filtrado foi concentrado a vácuo. Purificação sobre silica gel gerou 6-[({[(1 -metil-1 H-imidazol-5-il)(3tienil)metileno]amino}óxi)metil]piridin-2-amina (3,02 g, rendimento de 60%; HPLC/MS: m/z = 314 (M+H); logP(HcooH) = 0,39).
149
Preparação de 4-Γ((Γ(1-metil-1 H-imidazol-5-il)(3tienil)metileno1amino)óxi) metilI-1 ,3-tiazol-2-amina (Exemplo 496) de acordo com o processo P1:
A uma solução de N-hidróxi-1 -(1 -metil-1 H-imidazol-5-il)-1 (3-tienil)metanimina (4,96 g, 23,9 mmol) e cloridrato de 4-(clorometil)-1,3tiazol-2-amina (4,88 g, 26,3 mmol) em acetonitrila (50 ml), adicionou-se carbonato de césio (13,5 g, 41,4 mmol) e iodeto de potássio (327 mg, 1,97 mmol). Após agitação à temperatura ambiente por 51 horas, adicionou-se 1,4-dioxano (25 ml) e iodeto de potássio (5,90 g, 35,5 mmol) e a mistura foi agitada por horas à temperatura ambiente e, em seguida, a 70°C por três horas e meia. A mistura de reação foi filtrada, os insolúveis foram lavados com acetona e metanol e o filtrado foi concentrado a vácuo, diluído em acetato de etila (50 ml), lavado com água (2 x 30 ml), seco sobre MgSO4 e concentrado até secar a vácuo. Purificação do resíduo sobre silica gel gerou 4-[({[( 1 -metil-1 H-imidazol-5-il)(3-tienil)metileno]amino}óxi)metil]-1,3-tiazol-2amina (850 mg, rendimento de 11%; HPLC/MS: m/z = 320 (M+H); logP(HcooH) = 0,45).
PREPARAÇÃO de 6-nn(3,6-DIMETILPIRAZIN-2-IL)(FENIL)METILENOlAMINO}ÓXl) METILPIRIDIN-2-AMINA (EXEMPLO 447) DE ACORDO COM O PROCESSO P1: Etapa 1 - Preparação de (3,6-dimetilpirazin-2-il)(fenil)acetonitrila:
A uma solução de cianeto de benzila (2,00 g, 17,1 mmol) e 3-cloro-2,5-dimetilpirazina (2,03 g, 14,2 mmol) em tetrahidrofuran (100 ml), adicionou-se em gotas bis-(trimetilsilil)amida de sódio (1 M em THF, 35,6 ml, 35,6 mmol). Após agitação à temperatura ambiente por dezoito horas, a mistura de reação foi despejada em NH4CI aquoso saturado (150 ml). Após extração com acetato de etila (150 ml), a camada orgânica foi lavada com água (100 ml), seca sobre MgSO4 e concentrada a vácuo para gerar (3,6
150 dimetilpirazin-2-il)(fenil)acetonitrila (4,07 g, rendimento de 96%; HPLC/MS: m/z = 223 (M+H); logP(HcooH) = 2,28).
Etapa 2 - Preparação de (3,6-dimetilpirazin-2-il)(fenil)metanona:
A uma solução de (3,6-dimetilpirazin-2-il)(fenil)acetonitrila (3,81 g,
17.1 mmol) em metanol (50 ml), adicionou-se NaOH aquoso (30% em peso, 30 ml). Após agitação por 29 horas à temperatura ambiente, adicionou-se metanol (30 ml) e NaOH aquoso (30% em peso, 20 ml) e a solução foi adicionalmente agitada por cinco horas.
Após remoção do metanol a vácuo, adicionou-se água (100 ml). Após extração com acetato de etila (3 x 90 ml), as camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água (2 x 100 ml), secas sobre MgSO4 e concentradas a vácuo para gerar (3,6-dimetilpirazin-2-il)(fenil)metanona (3,02 g, rendimento de 75%; HPLC/MS: m/z = 213 (M+H); logP(HcooH) = 2,18).
Etapa 3 - Preparação de 1-(3,6-dimetilpirazin-2-il)-N-hidróxi-1fenilmetanimina:
Uma solução de (3,6-dimetilpirazin-2-il)(fenil)metanona (3,02 g,
14.2 mmol) e cloridrato de hidroxilamina (2,47 g, 35,5 mmol) em piridina (50 ml) foi agitada por sete horas a 70°C. Após remoção do solvente a vácuo, adição de água (100 ml) e extração com acetato de etila (2 x 100 ml), as camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água (100 ml), secas sobre MgSO4 e concentradas a vácuo para gerar 1-(3,6-dimetilpirazin-2-il)-N-hidróxi-1fenilmetanimina na forma de mel laranja (3,39 g, rendimento de 99%; HPLC/MS: m/z = 228 (M+H); logP(HcooH) = 1,70).
Etapa 4 - Preparação de 2-{6-Π{Γ(316-ριμετιι-ΡΙΡαζιν-2-ιι.)(ρενιι-)μετιι-ΕΝοΊ amino}óxi)metil1piridin-2-il}-1H-isoindolo-1,3 (2H)-diona (Exemplo 446):
A uma solução de 1-(3,6-dimetilpirazin-2-il)-N-hidróxi-1fenilmetanimina (3,38 g, 14,9 mmol) e 2-[6-(bromometil)piridin-2-il]-1Hisoindolo-1,3 (2H)-diona (5,19 g, 16,4 mmol) em acetonitrila (50 ml), adicionou
151 se carbonato de césio (10,2 g, 31,2 mmol) e iodeto de potássio (3,70 mg, 22,3 mmol). Após agitação à temperatura ambiente por sete horas, a mistura de reação foi filtrada, os insolúveis foram lavados com acetato de etila e os filtrados combinados foram concentrados a vácuo, diluídos em acetato de etila (150 ml), lavados com água (2 x 150 ml), secos sobre MgSO4 e concentrados até secar a vácuo. Purificação sobre silica gel gerou 2-{6-[({[(3,6-dimetilpirazin2-il)(fenil)metileno]amino}óxi)metil]piridin-2-il}-1 H-isoindolo-1,3 (2H)-diona (2,79 g, rendimento de 41%; HPLC/MS: m/z = 464 (M+H); logP(HcooH) = 3,35).
Etapa 5 - Preparação de 6-r(n(3,6-DiMETiLPiRAZiN-2-iL)(FENiL)METiLENO]AMiNO} óxi)metil!piridin-2-amina (Exemplo 447):
A uma solução de 2-{6-[({[(3,6-dimetilpirazin-2-il)(fenil)metileno] amÍno}óxi)metil]piridin-2-il}-1 H-isoindolo-1,3 (2H)-diona (4,08 g, 8,80 mmol) em tetrahidrofuran (60 ml), adicionou-se hidrato de hidrazina em gotas (2,14 ml, 44,0 mmol). Após agitação à temperatura ambiente por seis horas, a mistura de reação foi filtrada, os insolúveis foram lavados com acetato de etila e os filtrados combinados foram concentrados a vácuo, diluídos em acetato de etila (100 ml), lavados com água (70 ml), secos sobre MgSO4 e concentrados até secar a vácuo. Purificação sobre silica gel gerou 6-[({[(3,6-dimetilpirazin-2-il) (fenil)metileno]amino}óxi)metil]piridin-2-amina (1,97 g, rendimento de 64%; HPLC/MS: m/z = 334 (M+H); logP(HCooH) = 1,31).
Preparação de 6-Γ(Π(1-metil-1 H-1,2,4-triazol-5-il)(fenil)metileno1amino} óxi)metil1piridin-2-amina (Exemplo (4), de acordo com o processo P1: Etapa 1 - Preparação de (1-metil-1 H-1,2,4-triazol-5-il)(fenil)metanona:
A uma solução de 1-metil-1 H-1,2,4-triazol (5,0 g, 60,17 mmol, 1 eq) em 250 ml de MeCN resfriado a -5°C, adicionou-se cloreto de benzoíla (8,45 g, 60,17 mmol, 1 eq) e TEA (6,39 g, 8,8 ml, 63,18 mmol, 1,05 eq) em gotas. Ao término da adição, a temperatura foi elevada à temperatura ambiente e a reação foi agitada por uma noite. O sólido branco foi removido por meio de
152 filtragem e o solvente foi evaporado. O resíduo amarelo foi triturado em EtOAc e o sólido branco foi removido por meio de filtragem. O solvente foi evaporado e o sólido marrom resultante foi recristalizado em EtOAc/IPE para gerar (1 -metil-1 H-1,2,4-triazol-5-il)(fenil)metanona (6,5 g, rendimento de 58%) na forma de sólido branco.
HPLC/MS: m/z = 188 (M+H)
Etapa 2 - Preparação de ((Z)-N-hidróxi-1-(1-metil-1 H-1,2,4-triazol-5-il)-1fenilmetanimina:
A uma solução de (1 -metil-1 H-1,2,4-triazol-5-il)(fenil)metanona (5,5 g, 29,38 mmol, 1 eq) em 100 ml de piridina, adicionou-se cloridrato de hidroxilamina (5,1 g, 73,45 mmol, 2,5 eq). A temperatura foi elevada a 50°C e a reação foi agitada por uma noite. O solvente evaporou em seguida e o resíduo
I foi dissolvido em DCM e lavado com H2O. A camada orgânica foi lavada com 0,1 N HCI e seca sobre MgSO4. O solvente foi evaporado para gerar ((Z)-Nhidróxi-1 -(1 -metil-1 H-1,2,4-triazol-5-il)-1-fenilmetanimina (5,28 g, rendimento de 89%) na forma de sólido branco.
HPLC/MS: m/z = 203 (M+H)
Etapa 3 - Preparação de 2-{6-Γ(Π(1-metil-1 H-1,2,4-triazol-5-il)(fenil) metileno)amino}óxi)metil1piridin-2-il}-1 H-isoindolo-1 ,3 (2H)-diona (Exemplo 13):
A uma solução agitada de ((Z)-N-hidróxi-1-(1-metil-1 H-1,2,4-triazol -5-il)-1-fenilmetanimina (7 g, 34,61 mmol, 1,0 eq) em 500 ml de MeCN, adicionou-se CS2CO3 (12,40 g, 38,07 mmol, 1,1 eq) seguido por Kl (0,575 g, 3,46 mmol, 0,1 eq) em uma parcela. A suspensão resultante foi agitada por cinco minutos antes da adição de 2-[6-(bromometil)piridin-2-il]-1 H-isoindolo-1,3 (2H)-diona (10,97 g, 34,61 mmol, 1,0 eq) em uma parcela. A reação foi agitada por quatro horas à temperatura ambiente. O sólido foi removido por meio de filtragem e lavado com 250 ml de MeCN novo. O filtrado foi evaporado e
153 adicionou-se 500 ml de EtOAc. A camada orgânica foi lavada com H2O, seca sobre MgSO4 e concentrada em seguida. Cromatografia do bruto sobre silica gel gerou 2-{6-[({[( 1 -metil-1 H-1,2,4-triazol-5-il)(fenil)metileno]amino}óxi)metil] piridin-2-il}-1 H-isoindolo-1,3 (2H)-diona (11,27 g, rendimento de 74%) na forma de sólido branco.
HPLC/MS: m/z = 439 (M+H)
Etapa 4 - Preparação de 6-Γ(Π(1-metil-1 H-1,2,4-triazol-5il)(fenil)metileno1 amino}óxi)metil|piridin-2-amina:
A uma solução de 2-{6-[({[(1-metil-1 H-1,2,4-triazol-5il)(fenil)meti leno]amino}óxi)metil]pirid in-2-il}-1 H-isoindolo-1,3 (2H)-diona (11,27 g, 25,70 mmol, 1 eq) em 500 ml de THF, adicionou-se hidrato de hidrazina (6,43 g, 128,52 mmol, 5 eq). A reação foi agitada por uma noite à temperatura ambiente. O solvente foi evaporado e o resíduo foi dissolvido em EtOAc. Adicionou-se água e as camadas foram separadas. A camada aquosa foi extraída com EtOAc e os orgânicos foram combinados, secos sobre MgSO4 e concentrados para gerar 6-[({[(1-metil-1 H-1,2,4-triazol-5il)(fenil)metileno]amino} óxi)metil]piridin-2-amina (7,85 g, 99%) na forma de óleo viscoso transparente.
HPLC/MS: m/z = 309 (M+H)
Preparação de Ν-{6-Γ((Γ(1-metil-1 H-1,2,4-triazol-5-il)(fenil)metileno1amino} óxi)metil1piridin-2-il}hexanamida (Exemplo 28), de acordo com o processo P2:
A uma solução de 6-[({[(1-metil-1 H-1,2,4-triazol-5-il)(fenil) metileno]amino}óxi)metil]piridin-2-amina (0,151 g, 0,486 mmol, 1 eq) em 2 ml de DCM, adicionou-se TEA (0,098 g, 0,973 mmol, 2 eq) seguido por cloreto de hexanoíla (0,072 g, 0,053 mmol, 1,1 eq). A reação foi agitada por quatro horas
154 à temperatura ambiente e o solvente foi evaporado. O produto bruto foi purificado por meio de cromatografia sobre silica gel para gerar N-{6-[({[(1metil-1H-1,2,4-triazol-5-il)(fenil)metileno]amino}óxi)metil]piridin-2-il}hexanamida (0,156 g, rendimento de 79%) na forma de óleo viscoso transparente.
HPLC/MS: m/z = 407 (M+H)
Preparação de N-r(6-BROMOPiRiDiN-2-iL)METóxi]-1 -(4-metil-4H-1 ,2,4triazol-3-il)-1-fenilmetanimina (Exemplo 228), de acordo com o processo P1:
Etapa 1 - Preparação de 4-metil-3-(metilsulfanil)-4H-1,2,4-triazol:
A uma solução de 4-metil-4H-1,2,4-triazolo-3-tiol (25 g, 217,08 mmol, 1 eq) em 150 ml de DMF, adicionou-se K2CO3 (33 g, 238,19 mmol, 1,1 eq) seguido por iodometano (30,81 g, 217,08 mmol, 1,0 eq). A reação foi agitada por uma noite à temperatura ambiente e o solvente foi evaporado. O produto bruto foi triturado em DCM e o sólido foi removido por meio de filtragem. O solvente foi evaporado para gerar 4-metil-3(metilsulfanil)-4H-1,2,4-triazol (30,20 g, rendimento de 96%) na forma de óleo viscoso marrom.
Etapa 2 - Preparação de 4-metil-3-(metilsulfonil)-4H-1,2,4-triazol:
A uma solução de 4-metil-3-(metilsulfanil)-4H-1,2,4-triazol (31 g, 239,96 mmol, 1 eq) em 1000 ml de DCM resfriado a 0°C, adicionou-se NaHCO3 (42,33 g, 503,92 mmol, 2,1 eq) seguido por m-CPBA (70%, 118,31 g, 479,92 mmol, 2,0 eq) em parcelas. A reação foi aquecida à temperatura ambiente e agitada. Adicionou-se lentamente uma solução aquosa saturada 1/1 de Na2S2O3 e Na2CO3 e a mistura foi agitada por quinze minutos. As camadas foram separadas e os orgânicos foram lavados com H2O, secos sobre MgSO4 e concentrados. O produto bruto foi triturado em IPE e filtrado para gerar 4-metil-3-(metilsulfonil)-4H-1,2,4triazol (9,35 g, rendimento de 59%) na forma de sólido amarelo.
155
Etapa 3 - Preparação de 4-metil-4H-1,2,4-triazolo-3-carbonitrila:
A uma solução de 4-metil-3-(metilsulfonil)-4H-1,2,4-triazol (8,5 g, 52,76 mmoi, 1 eq) em 16 ml de DMSO, adicionou-se KCN (8,58 g, 131,83 mmoi, 2,5 eq). A reação foi aquecida a 150°C por oito horas. O solvente foi evaporado, o resíduo foi triturado em seguida em EtOAc e o sólido foi removido por meio de filtragem. O solvente foi evaporado para gerar 4-metil-4H-1,2,4triazolo-3-carbonitrila (4,27 g, rendimento de 75%, pureza de 70%) na forma de óleo viscoso marrom.
Etapa 4 - Preparação de (4-metil-4H-1 ,2,4-triazol-3-il)(fenil)metanona:
A uma solução de 4-metil-4H-1,2,4-triazolo-3-carbonitrila (70%, 4,27 g, 27,64 mmoi, 1 eq) em 200 ml de THF resfriado a -40°C, adicionou-se TMSCI (6,0 g, 55,29 mmoi, 2,0 eq) seguido por brometo de fenilmagnésio (2,8 M, 14,81 ml, 41,47 mmoi, 1,4 eq). A reação foi agitada a -40°C por uma hora e resfriada com 1 N HCI. Adicionou-se EtOAc e as camadas foram separadas. A camada aquosa foi extraída com EtOAc e os orgânicos foram combinados, secos sobre MgSO4 e concentrados. O resíduo foi triturado em EtOAc e o sólido foi removido por meio de filtragem. O produto bruto foi purificado por meio de cromatografia sobre silica gel para gerar (4-metil-4H-1,2,4-triazol-3il)(fenil)metanona (2,45 g, rendimento de 48%) na forma de sólido amarelo.
HPLC/MS: m/z = 188 (M+H)
Etapa 5 - Preparação de N-hidróxi-1-(4-metil-4H-1,2,4-triazol-3-il)-1fenilmetanimina:
A uma solução de (4-metil-4H-1,2,4-triazol-3-il)(fenil)metanona (2,4 g, 12,82 mmoi, 1 eq) em 100 ml de piridina, adicionou-se cloridrato de hidroxilamina (3,56 g, 51,28 mmoi, 4,0 eq). A temperatura foi elevada para 50°C e a reação foi agitada por uma noite. O solvente foi evaporado em seguida e o resíduo foi dissolvido em DCM e lavado com H2O. A camada orgânica foi lavada com 0,1 N HCI e seca sobre MgSO4. O solvente foi
156 evaporado para gerar N-hidróxi-1 -(4-metil-4H-1,2,4-triazol-3-il)-1 fenilmetanimina (2,51 g, rendimento de 89%) na forma de sólido branco.
HPLC/MS: m/z = 203 (M+H)
Etapa 6 - Preparação de Ν-Γ(6-βρομοριηιριν-2-ιι-)μετ0χι1-1 -(4-metil-4H-1,2,4triazol-3-il)-1 -fenilmetanimina:
A uma solução agitada de N-hidróxi-1 -(4-metil-4H-1,2,4-triazol-3il)-1-fenilmetanimina (0,45 g, 2,22 mmol, 1,0 eq) em 20 ml de MeCN, adicionouse Cs2CO3 (0,795 g, 2,44 mmol, 1,1 eq) seguido por Kl (0,0365 g, 0,22 mmol, 0,1 eq) em uma parcela. A suspensão resultante foi agitada por cinco minutos antes da adição de 2-bromo-6-(bromometil)piridina (0,586 g, 2,33 mmol, 1,05 eq) em uma parcela. A reação foi agitada por quatro horas à temperatura ambiente. O sólido foi removido por meio de filtragem e lavado com 250 ml de MeCN novo. O filtrado foi evaporado e foram adicionados 500 ml de EtOAc. A camada orgânica foi lavada com.H2O, seca sobre MgSO4 e concentrada em seguida. Cromatografia do produto bruto sobre silica gel gerou N-[(6bromopiridin-2-il)metóxi]-1-(4-metil-4H-1,2,4-triazol-3-il)-1-fenilmetanimina (0,748 g, rendimento de 90%) na forma de óleo amarelo.
HPLC/MS: m/z = 373 (M+H)
Preparação pe N-{r6-(cicLOPROPiLETiNiL)piRiPiN-2-iLlMETóxi}-1 -(4-metil-4H1,2,4-TRIAZOL-3-IL)-1-FENILMETANIMINA (EXEMPLO 229), PE ACORPO COM O processo P4:
A uma solução agitada de N-[(6-bromopiridin-2-il)metóxi]-1-(4metil-4H-1,2,4-triazol-3-il)-1 -fenilmetanimina (0,125 g, 0,33 mmol, 1 eq) em 3 ml de THF “com gases retirados” com N2, adicionou-se ciclopropilacetileno (0,95 g, 0,1 mmol, 3 eq) seguido por N-etildiisopropilamina (0,216 g, 1,67 mmol, 5 eq), iodeto de cobre (0,012 g, 0,06 mmol, 0,2 eq) e tetraquis(trifenilfosfino)paládio (0,077 g, 0,06 mmol, 0,2 eq). A reação foi colocada em micro-ondas a 120°C normal/fixa em repouso/com agitação prévia por 100 s a 180 s. A reação foi
157 diluída com EtOAc e filtrada através de um batoque de “celite”. O solvente foi evaporado e o resíduo foi purificado por meio de cromatografia sobre silica gel para gerar N-{[6-(ciclopropiletinil)piridin-2-il]metóxi}-1 -(4-metil-4H-1,2,4-triazol3-il)-1-fenilmetanimina (0,068 g, rendimento de 56%) na forma de óleo amarelo 5 viscoso.
HPLC/MS: m/z = 358 (M+H)
Claims (21)
- Reivindicações1. COMPOSTO, caracterizado pelo fato de que é de fórmula (I):
(D em que:5 - T representa um grupo heterociclila substituído ou não substituído que é selecionado a partir da lista que consiste em T1 a T117:xt X® Xt X* X\ yx2 xl ^x2 xá ^•X2 N X -^o^x x' w1 T’ yí> -|-3· p4 X3 \ /X 3 V2 \—N N | X Χχΐ N * 1, w1 w1 T* 1^ T? ηρθ x\ V ^X1 Y-N ® kx, o A N Χ2-\Κχ1 I y„N w1 -^10 ψΐΐ T1Z X2 Xa X2 N N-/ // V i ®Kx· o O w1 ψ15 «j»1 e χ\ χ1 χΐ χ' χΐ χ1 Χ< X2 -O Ν ---< .Ν JT^ -—-χ ΖΝ Ο —hr Ν X1 1 < W1 Τ’7 Τ’8 γ20 X « ¥2 , W X1—® ΖΝ \ χί χ'-Ο X < >-χ’ Ν h w S 0 0 ψ21 -[-22 -[-23 \ χ2 ν< >-χ* S \ ΧΖ Μχ- Ν L 4 ί ϊ X4 χ5—I LI i1 ζ W W1 χΐ W τ2δ «|-2^ γ27 T2ã wl 4 1 I ν3 X4 X4 Ο-^.Αχ.χ'^ X4 X3 ®ϊϊ N-X^-v 2L £ Ν'^^ϊίΧ^'χϊ \ΑγΑχϊ sAi 1 Xz X1 X1 X1 x’ γ23 y3Ü -[•31 1*32 X4 X4 4 ί L xL ζ-χ3 x\ 1 -X3 0 I Τ W—Ν ] Τ <χχ A® / Τ * Λ 3 <χ3 χ' X1 X X1 γ33 -|-34 Ρ^5 j36 χ4 X4 X4 Xs, \ X®1 V 1 ,χ3 Υ Ã Ra Xx3 Ν j 1 νζ Τι ΧΤ νΠιί —NI] δ'^γ^χ3 % J1 0 τ^χ2 \:ΑγΛχ3 Χχ2 Λ Λ W1 £ι X1 η- 37 -J-3S -j-39 ·*ψ*40 w'— N AT x1 X5 Α^χ4 Λ3 Λ X —N X Ϊ T42 X5 Αγ4 /γ X2 t χ& S χ’ X5 ^Αγ X2 °ΑΐΓ jT X4 X3 χ1 Λ 43 -p41 xt X4 X4 χ\ X4 χ4 k-X3 X5— γγ _^<Ύ Ιι ζχ3 Xs— ΑΑζχ3 0--¼ γΑχ3 0-A γν χ2 §Αγχ2 Xs χ1 χ’ X1 γ45 j4S ψ47 -J-4S x4 X3 X4 χ3 X4 X3 I X3 Xs Y y-x2 xk Α>_ X2 V -X3 χ\ ίιτχ: χΑ -s χ5/ χ5Ζ X1 X1 χ1 Γ9 -p50 Τ 51 -j-52 X4 X3 x4 X3 X4 χ3 I χ3 xk xk /~χί Ίι^ “X2 xk fjV-X2 y-x2 Ό χΑ kA*''' '0 χ5-'’ ^0* γ X1 X1 χ' y53 τ 55 -|5^ X3 x’ X3 xk I | N γ_χζ xk -Ν υ ^-Ν Vx2 χ\ γ_- Ν 1 J y~x2 s X1·^ *5 Χ4/ Χ4Ζ> Y^s X1 X1 χ' j57 j5$ ΤΒ γΚ) X3 x3 χ3 xk kN >-x’ xk o -Μ T|^ γ -χ2 ΧΥ Άν— Τ Y“X2 χγΥ -o χΑ “0 χ4/ ^0 χ4/ X1 X1 χ1 ψ6·1 ’pfô τ' 33 -ρ&Ι ί X3 x4 x3 f X3 I X3 xkÀJ χ\ A J X.N j Yy-χ2 |f j V YjlVx2 XxV-x2 T ' 3 X4' T V 1 χΐ W 1 w À1 w A W γ(·5 j07 rf® X3 X3 X3 XXyzYjj-N xl 2 T y~x2 Τι Γ V-x2 T j Άχί J ,1 Αχ2 /ΑΛή T ' 1 li w1 A; 1 w x*AAn I. X4' T ' t X1 w -j-69; -J-7C T71 γ72 X1 N-/ te > N-N te Κχ· N Λ vj v X\ X2 y N 1 < 1 1 W1 —-'N V1 N X Nz w T73 y?4 γ75 -j-TÇ X2 N=/ ΑΑ-χ' XÍ y=N -Ά N , \— N MzN w X’-N.s W N N x O N T77 T78 T79 y8C A ta xl -te7 XN x\ Y-N ff A zN W\ o N-f —As N^V1 X1 S 0 Ν' X y8'1 γ&2 y83 γ34 X3 X3 X3 ΧΑχΛ^Χ2 \ wL/X2 X\ /L^x2 A z- x2 ll í X X ΛΑχ' x^^rrA x4· N^^X1 YL íY 1 te M ^x1 jâs J&S γ8θ y2 X2 Xs X4 x< à Ύι Λ xk gte^zYsW^ 3 A A., X3/ N X1 ^νΑΑ^ x’ T9C yOT T92 Y&3 x* X* ,χ3 1 Ζ χ1 xk X5 X4 Λχ3 X5 X4 χχΑ^Α. Χχ3 Xox X2 x6/ χχ2 X2 Χχ2 X1 x’ x’ T 98 «ρθ7 x5 X4 1 x< X5 X4 Xs χ4 ,x3 X\ , X3 xk ,χ3 %'Χχ''Χ<^<Χ''Ζ^>Χ*' χ? XSx •hr* 'x2 xs/ X2 X2 Ν-χίΑχ^Α X2 X1 X1 X* X® X1 1CC γ101 X* Xs x’ x5 X4 Χ* X4 xk ,x3 XA xl ^χ3 ,χ3 Ν^χΑ LAzN II “X X χ^ X5 X’ x’ X3 x2 X1 X2 j-102 T 104 -|-10S x4 X4 X5 X4 I *’ xk xA -X3 X3 ,χ3 Xe' vv sx3 X3 Λ Χα χ5·^ ν X3 X’ X3 A- X1 X’ yS07 T 09 γ'1Ο9 X4 x3 X4 X3 X4 Xs ι χϊ xk. xk. (VS lF X2 W V νχ2 X3 X' X1 X’ γ110 T1 T«2 γ113 Xa X- X3 X4 X3 I xk χ® Α. Α< N Υίχ ι A > AF+W 'x3 x5·' ^Κ|· 'X2 -X2 X1 χ' Tm T H6 γ117 em que:X1 a X6 representam independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo sulfenila, um grupo formila, um 5 carbaldeído O-(alquil-C-i-C8)oxima substituído ou não substituído, um grupo formilóxi, um grupo formilamino, um grupo carbamoíla, um grupo Nhidroxicarbamoíla, um grupo pentafluoro-À6-sulfenila, um grupo formilamino, grupo alcoxiamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, grupo N-alquil-C-i-Ce(alcóxi-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, grupo (alquilamino-CiC8)amino substituído ou não substituído, grupo N-alquil-Ci-C8-(alquilamino-CiC8)amino substituído ou não substituído, um grupo (hidróxi-imino)alquila-Ci-C6 substituída ou não substituída, alquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, tri(alquil-Ci-C8)sililalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, cicloalquila-C-iC8 substituída ou não substituída, tri(alquil-Ci-C8)sililcicloalquila-C-i-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenocicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, uma alquenila-C2-C8, alquinila-C2-C8 substituída ou não substituída, alquilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, dialquilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, alcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalcóxi-C-i-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfenila-C-|-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquinilóxi-C3-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquinilóxi-C3-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-(alcóxi-Ci-C8)alcanimidoila-C-i-C8 substituída ou não substituída, Nrfalcóxi-Ci-Csjhalogenoalcanimidoila-Ci-Ce substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenoalquilcarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilcarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, Nalquiloxicarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbamoila-CiC8 substituída ou não substituída, N-alquil-Ci-C8-alcoxicarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalcoxicarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonilóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbonilóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, dialquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, dihalogenoalquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, N-alquil-Ci-C8-(alquilcarbamoil-CiC8)amino substituído ou não substituído, N-alquil-Ci-C8(halogenoalquilcarbamoil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, N-alquil-Ci-C8-(dialquilcarbamoilCi-C8)amino substituído ou não substituído, N-alquil-Ci-C8(dihalogenoalquilcarbamoil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilaminocarbonilóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído, dialquilaminocarbonilóxi-C-i-C8 substituído ou não substituído, alquilcarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilcarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, Nalquiloxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbamotioilaCi-C8 substituída ou não substituída, N-alquil-Ci-C8-alcoxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alquiltioilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquiltioilamino-CrCe substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, (alquilcarbamotioila-Ci-C8)óxi substituído ou não substituído, (dialquilcarbamotioila-CrCsjóxi substituído ou não substituído, alquilsulfenila-C-i-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfenila-Ci-Ce substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfinila-C-i-Ce substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfinila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfonila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfonila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilaminosulfamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilaminosulfamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, (alcóxi-imino-Ci-Cejalquila-CrCe substituída ou não substituída, (alquenilóxi-imino-Ci-C6)alquila-Ci-C6 substituída ou não substituída, (alquinilóxi-imino-C-i-C6)alquila-Ci-C6 substituída ou não substituída, (benzilóxi-iminojalquila-Ci-Ce substituída ou não substituída, benzilóxi substituído ou não substituído, benzilsulfenila substituída ou não substituída, benzilamino substituído ou não substituído, fenóxi substituído ou não substituído, fenilsulfenila substituída ou não substituída, fenilamino substituído ou não substituído, arila substituída ou não substituída, arilalquilaCi-C8 substituída ou não substituída, tri(alquil-Ci-C8)sililóxi substituído ou não substituído, alquilsulfenilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilsulfinilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfonilamino-CrCs substituído ou não substituído, halogenoalquilsulfonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alcoxisulfonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoxisulfonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, tri(alquil-CiC8)silila substituída ou não substituída, (alquilidenoamino-Ci-C6)óxi substituído ou não substituído, (alquenilidenoamino-C-i-C6)óxi substituído ou não substituído, (alquinilidenoamino-C-i-Cejóxi substituído ou não substituído, (benzilidenoamino)óxi substituído ou não substituído;W1 representa independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo formila, um carbaldeído O-(alquil-Ci-C8)oxima substituído ou não substituído, um grupo carbamoíla, um grupo N-hidroxicarbamoíla, um grupo formilamino, alquila-Ci-Cs substituída ou não substituída, tri(alquil-CiC8)sililalquila-Ci-Cs substituída ou não substituída, cicloalquila-Ci-Cs substituída ou não substituída, tri(alquil-Ci-C8)sililcicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquila-C-i-Cs substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenocicloalquila-Ci-Cs substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, uma alquenila-C2-C8, alquinila-C2-C8 substituída ou não substituída, alquilamino-C-i-Cs substituído ou não substituído, dialquilamino-Ci-Cs substituído ou não substituído, alcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalcóxi-Ci-Cs substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquenil0xi-C2-Cs substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquinilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquinilóxi-Cs-Cs substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonila-C-i-Cs substituída ou não substituída, N-(alcóxi-Ci-C8)alcanimidoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-(alcóxi-Ci-C8)halogenoalcanimidoila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenoalquilcarbonila-Ci-Cs substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilcarbamoila-Ci-Cs substituída ou não substituída, N-alquiloxicarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbamoila-CrCs substituída ou não substituída, N-alquil-CiC8-alcoxicarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalcoxicarbonila-Ci-Cg substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamotioila-Ci-Cg substituída ou não substituída, dialquilcarbamotioilaCi-C8 substituída ou não substituída, N-alquiloxicarbamotioila-Ci-Cg substituída ou não substituída, alcoxicarbamotioila-Ci-Cg substituída ou não substituída, N alquil-CrCg-alcoxicarbamotioila-Ci-Cg substituída ou não substituída, alquilsulfinila-C-i-Cg substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfinila-Ci-Cg substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfonila-Ci-Cg substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfonila-CiCg substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilaminosulfamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilaminosulfamoila-CrCg substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída, anlalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída;L1 representa uma ligação direta ou um grupo divalente selecionado a partir da lista que consiste em:-(CR1R2)n-(CR1 R2)m-(CR1=CR2)-(CR1 R2)p-(CR1R2)m-C^C-(CR1R2)p-(CR1R2)m-O-(CR1R2)p-(CR1R2)m-NH-(CR1R2)p-(CR1R2)m-C(=O)-(CR1R2)p-(CR1 R2)m-C(=O)-O-(CR1 R2)p -(CR1R2)m-O-C(=O)-(CR1R2)p-, -(CR1 R2)m-C(=O)-NH-(CR1 R2)p-(CR1 R2)m-NH-C(=O)-(CR1 R2)pem que:n representa 1, 2, 3 ou 4;m e p representam independentemente 0, 1, 2 ou 3;R1 e R2 representam independentemente um átomo de hidrogênio, átomo de halogênio, um grupo ciano, alquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, cicloalquila-Cg-Cg substituída ou não substituída, halogenoalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenocicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, uma alquenila-C2-C8, alquinila-C2-C8 substituída ou não substituída, alcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de 5 um a cinco átomos de halogênio, alquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquinilóxi-C3-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquinilóxi-C3-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio;10 - A é selecionado a partir da lista que consiste em A1 a A116:z4 z1 za r Zk A aA -Z2 Il ,χΧψΧ.ζ2 N z1 za A1 A2 A3 A4 z2 zk ®2 z3 XX Il χΛ®-Ν Z2 z’ z1 ^21 A5 A6 A7 A® Ζ2 zt f Ki « Λ Í *\ y 2\χ^χΖ IJ XL N z to ^z1 X ν' *1 K K1 A9 A10 A11 A12 zl \ M z\ X 2\ πN JX- N z 1, -CL N 4 V-0 -Ά X® N 4 X' --- & N ^Z1 K A13 A14 A15 A16 z2 rC t N —-4> I'···/ N A17 A13 Zi z2 \_/ p— /NKfkK’ z* V A N k' A21 A2'2 K1 / K\ Fi Ki fw rsi -A® A25 A23 N—0 O-N N A29 A30 Zy zl \-0 zN H // * -—Λ zN Nz A33 am Í Z3 Z\ A z3 z\zL^o ] 2 J| T/^z* ZVli T k’ z’ A37 A33 Z3 \Αλ 1 T ή f3 Z2 A X/ z1 Ζ\ζΊΐ z1 K A41 A42 zt Z3 •*3 A ®CAz2 71 N 1 A19 A23 zl Z1 w —-''X z^'’Kt N K N—W K kz. i’ A23 A24 Zg=N nii Vi N. N z t z’ A27 A23 N-S S-N —-^X A®z1 —-4>. Z^z1 N A31 A32 z\ \=N / \ \=N / ' ζθ N ZS N A35 Z3 f K1 AzU^s -,4 £ f ji jj 1 J|J 27 Z1 z' A39 A^ Z2 ζ\Αχ® Z\Ãnz-S 1 T Bz‘ ] JT //~z' A«3 A44 ΓΛ z2 K1 z2 ζ4 κ\ Ζ4 Α Zx t MkzN Νη ,L Ο -Z1 1 X.?~z1 _ —J ^Χ—2 'ΊΑ ζ^Ν N Ν f Ύ2 Ν ^ζ K1 κ1 ζ1 ζ’ Α45 A46 A47 Α48 Z4 ,z3 z 1 A ο®γζ ζ\ Ζ3 Ύ ζ3 yt2 Λ L 1 —i 11 I 27 | Ύ1 72 ^•^Y^z2 Ν' i V z1 z1 κ1 Ζ1 κ1' Α4Ε A50 Α51 Α52 κ'\ z3 •2 z3 zs Α 4 ζ3 χ2? Xv/ z 0. /Ζ Ίτ Λ J —jL X “4 Ν-^ 1 Ν·^ IA z’ Μ ΊΊΧ S1 ΝΧ ζ1 κ Α53 A54 Α55 Α52 Zs z5 z5 z4 ζ': Ζ4 Ζ4 »3 Ζχ Z zxLÀY 7^ Α. ζΖ3 -.2 X^Z Ίί Ζ<ζΧζ ,,ζ Αχ^ζχ J1 Ζ%'ΝΧ ®ζ2 Υζ1 ζ5 z2 2^1 ζ' A57 A38 Α Ακ z4 z3 z4 z3 ζ4 Ζχ z zk >L jl Ζ< ζί ζΖ3 Ζ5 ζ2 % Il Ύ^Ν η Υ < ζ\ J®. è®z’ ΛχΖ^ V <.N Nz A Ύ ®ζ2 ,Ν z1 z1 ζ1 Ν ÍM A6' A82 Α83 Α62 Z3 Z2 Ζ3 »wl 7 «’ 7Í Σ' V 7 J Κ2 ,3 Ζχ ά ^N ζ®®® AA® ζ3·® ‘Ν'® [ Ζ2 ζ4 ζ1 ΛΑ- Υν 7 “Ζ1 Κ1 2 κ5 L A85 Α86 Ã67 Α63 z7 X A- A69 A z7 Zt z7-q t A SNZ A71 z 3 Ãz4 kzi z2 zt z?A z9 z5 SNX A72 z3 Az4 Lzi z? N A A™ HZ zf zt z2 X A zt zt z 2 t 2 zt 3 Z 2 2 KkN \z 5 z4 ' N p 0 zA s N Az3 %z 4~z1 z® hl Z’ t X'' V t Xh iz z1 z2 A73 A74 Á Are 2 >5 -$ zt A A2 2 2 4 Z\ it 2 V X \ K2 0 Ύ3 s ^•z3 Z3® n z3-^ •S x J-® N \ A 1® Z zs N G1 X ®G1 A z2 h ,1 T K’ A77 a7S A79 A® zV zl z2 zt G1 zt G1 zt G1 K1 z3- Y 0 A ’S Z2j N A ^hT^G1 A A Kzi z4 X Z4 ^z’ A81 Α.θ^ A 53 A84 zt A .. z zt A G1 K\ N ^ίΧ* 0 \ A s' Z’ K\ N z. pz3 Lzi Ή''®1 hr XG1 ’N X M z2 A® A88 A87 A88 G1 I G1 G2 G2 A Z1\ K2 zl o' s' -z3 zX n' z2A O γ,'ν N \ , A s >4***-^ NY A A .1 G1 A X''' Ύ1 K K A89 A® A91 A92 Gi Z\ Jl G5 , x AZ n y-z1 G2 A z' à ® γ-ζ1 Z3 h «z * A>nAg« to H A93 A34 A95 A96 zt f ζβΔ Az* /Η Ά)2' Z' L Z2 k1 K\_p to“H N Z z* otoz’ A Z3' sA2* to A/z’ N A97 A9® A A10° zt z3 zUA L-z2 K' M-n zl A-o zl 2 s *z* ’^ΠνΑ'ζ1 to,Az' A101 A1K A103 A,w 4 K2 * I 1 zl 7^_\ '7— 0 to XS’ Zt zO_â to,A· g’ k1 %—f/ to toz· 2í N 2 K A1flS K A1M k A107 A108 G\ y—0 y—s K\ f a nA2 AnAG’ 0Az2 AnAG’ A108 A110 A«1 A112 Z* A A113 G\ X AmAG’ 2 h K1 A114 $ G\ θι ANAG* z’ I. K A115 Vs ANAG’ 2 I, K a«6 em que:Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8 e Z9 representam independentemente um átomo de hidrogênio, átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo sulfenila,5 um grupo formila, um carbaldeído O-(alquil-Ci-C8)oxima substituído ou não substituído, um grupo formilóxi, um grupo formilamino, um grupo carbamoíla, um grupo N-hidroxicarbamoíla, um grupo pentafluoro-À6-sulfenila, um grupo formilamino, grupo alcoxiamino-CrCe substituído ou não substituído, grupo Nalquil-Ci-Ce-íalcóxi-CrCeJamino substituído ou não substituído, grupo (alquilamino-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, grupo N-alquil-Ci-C8(alquilamino-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, um grupo (hidróxiimino)alquila-Ci-C6 substituída ou não substituída, alquila-CrC8 substituída ou não substituída, tr^alquil-CrC^sililalquila-CrCs substituída ou não substituída, cicloalquila-C3-C8 substituída ou não substituída, tri(alquil-Ci-C8)sililcicloalquilaC8-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenocicloalquila-C3-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio,uma alquenila-C2-C8, alquinila-C2-C8 substituída ou não substituída, alquilamino-C-i-C8 substituído ou não substituído, dialquilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, alcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído, (alcoxicarbonil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, (cicloalcoxicarbonil-C3-C8)amino substituído ou não substituído, halogenoalcóxiCrCs substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfenila-CrC8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído, (alqueniloxicarbonil-C2-C8)amino substituído ou não substituído, halogenoalquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquinilóxi-C3-C8 substituído ou não substituído, (alquiniloxicarbonil-C3-C8)amino substituído ou não substituído, halogenoalquinilóxi-C3-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-íalcóxi-Ci-Cgjalcanimidoila-CrCs substituída ou não substituída, N-íalcóxi-Ci-CeJhalogenoalcanimidoila-Ci-Ce substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenoalquilcarbonila-Ci-Cs substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilcarbamoila-C-i-Ce substituída ou não substituída, N-alquiloxicarbamoila-Ci-Ca substituída ou não substituída, alcoxicarbamoila-C-i-Cs substituída ou não substituída, N-alquil-Cr Cg-alcoxicarbamoila-Ci-Cs substituída ou não substituída, alcoxicarbonila-Ci-Cs substituída ou não substituída, halogenoalcoxicarbonila-Ci-Cs substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonilóxi-Ci-Cs substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbonilóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonilamino-C-i-Cs substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbonilamino-C-i-Cs substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, ariloxicarbonilamino substituído ou não substituído, heterocicliloxicarbonilamino substituído ou não substituído, arilcarbonilamino substituído ou não substituído, heterociclilcarbonilamino substituído ou não substituído, alquilcarbamoilaminoC-i-Cs substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, dialquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, dihalogenoalquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, N-alquil-Ci-C8-(alquilcarbamoil-CiCs)amino substituído ou não substituído, N-alquil-Ci-Cs(halogenoalquilcarbamoil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, N-alquil-Ci-C8-(dialquilcarbamoilCi-C8)amino substituído ou não substituído, N-alquil-CrCs(dihalogenoalquilcarbamoil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilaminocarbonilóxi-Ci-Ce substituído ou não substituído, dialquilaminocarbonilóxi-Ci-Cs substituído ou não substituído, alquilcarbamotioila-C-i-C8 substituída ou não substituída, dialquilcarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, Nalquiloxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbamotioilaCi-C8 substituída ou não substituída, N-alquil-Ci-C8-alcoxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alquiltioilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, (alcoxitiocarbonil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, halogenoalquiltioílamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, (alquilcarbamotioila-Ci-C8)óxi substituído ou não substituído, (dialquilcarbamotioila-Ci-C8)óxi substituído ou não substituído, alquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfenila-CiC8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfinila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfinila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfonila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfonila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilaminosulfamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilaminosulfamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, (alcóxi-imino-Ci-C6)alquila-Ci-C6 substituída ou não substituída, (alquenilóxi-imino-Ci-CeJalquila-Ci-Ce substituída ou não substituída, (alquinilóxi-imino-Ci-CeJalquila-CrCe substituída ou não substituída, (benzilóxi-imino)alquila-Ci-C6 substituída ou não substituída, benzilóxi substituído ou não substituído, benzilsulfenila substituída ou não substituída, benzilamino substituído ou não substituído, fenóxi substituído ou não substituído, fenilsulfenila substituída ou não substituída, fenilamino substituído ou não substituído, arila substituída ou não substituída, (arilcarbonila)amino substituído ou não substituído, (heterociclilcarbonila)amino substituído ou não substituído, arilalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, tri(alquil-Ci-C8)sililóxi substituído ou não substituído, alquilsulfenilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilsulfinilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfonilamino-C-i-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilsulfonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alcoxisulfonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoxisulfonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, tri(alquil-Ci-C8)silila substituída ou não substituída, (alquilidenoamino-Ci-C6)óxi substituído ou não substituído, (alquenilidenoamino-Ci-C6)óxi substituído ou não substituído, (alquinilidenoamino-Ci-C6)óxi substituído ou não substituído, (benzilidenoamino)óxi substituído ou não substituído;K1 e K2 representam independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo formila, um carbaldeído O-(alquil-Ci-C8)oxima substituído ou não substituído, um grupo carbamoíla, um grupo N-hidroxicarbamoíla, um grupo formilamino, alquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, tri(alquil-C-iC8)sililalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, cicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, tri(alquil-Ci-C8)sililcicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquila-Ch-Ce substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenocicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, uma alquenila-C2-C8, alquinila-C2-C8 substituída ou não substituída, alquilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, dialquilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, alcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquinilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquinilóxi-C3-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-(alcóxi-Ci-C8)alcanimidoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-(alcóxi-Ci-C8)halogenoalcanimidoila-C-i-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenoalquilcarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamoila-C-i-C8 substituída ou não substituída, dialquilcarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-alquiloxicarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-alquil-CiC8-alcoxicarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalcoxicarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilcarbamotioilaCi-C8 substituída ou não substituída, N-alquiloxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbamotioila-C-i-C8 substituída ou não substituída, Nalquil-Ci-C8-alcoxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alquilsulfinila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfinila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfonila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfonila-CiC8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilaminosulfamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilaminosulfamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída, arilalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída;G1 e G2 são selecionados independentemente a partir da lista que consiste em oxigênio, enxofre, NR3, N-OR4 e N-NR5R6, em que R3 a R6 representam independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, alquila-CrCs substituída ou não substituída, cicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquila-C-i-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenocicloalquila-Ci-Ca substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, uma alquenila-C2-C8, alquinila-C2-C8 substituída ou não substituída, alcóxi-C-i-C8 substituído ou não substituído, halogenoalcóxi-CiC8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de 5 halogênio, alquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquinil0xi-C8-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquinilóxi-C3-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, arila substituída ou não substituída, arilalquila Ci10 C8 substituída ou não substituída;Q é selecionado a partir da lista que consiste em Q1 a Q112
γ4.Ν. γι ΛΑ γ3 γ2 Q*3 w’ γι N ΛΑ γ2 γ3 Q14 γ®®-' ΛΑ γ2 γ3 Q1S ΛΑ Υ2 Υ3 Q1S w1 γΐ^χδ x^-Y1 γ2 χθχ γ’ w' I γΐ^,Ν γ2 κΓ / Υγ3 ΛΑ γ3/\ V1 yN. AT Y2 Q17 Q16 α™ Q®3 ®svY' ®°®γ1 W1 1 ΥΛ/5νΎ' 11 Υ 11 γ2 γΛ_/ΝνΥ1 V Q21 Qa Q23 γΛΑ- γ' w1 Λ τ ®5ν·γ' Υ2 y£ Ο25 Ο26 Ο27 Q23 Y'®N'N'W’ χδχ Μ ^°Χ/Ν VL xNs \____/ Μ γ2 \ γ2 γΐ Υ Υ γ2/\3 Q29 Q35 Q51 Q32 ν’ χδ. 1 Ν ®°'ν vL x<\ • KI λΛ λΛ M γ1 / γ2 / γ^ /> Q33 ΰΜ Q» Qs Υ- S y Α \ 1 rW1 1 Υ4 Υ5 YÃ Υ4 y—Ys Υ2 Υ2 Υ1 γ2/\ 'Ν \ 4 Υ2^ 'N \ Ί ο37 Q38 γ' W Υ1 w Q39 Q4 Υ1 γ’ γ’ Υ1 γς Γ V Y\ 1 Τ te Χ)~ ,Ν Υχ \ S γ3/ 'Ν \ 1 Υ^ γ}> '0 γ3. Υ4 W Υ Υ Υ4 Q41 Q42 Q43 Q44 Υ1 Υ1 Υ4 Υ5 Υ4 Y5 Υχ, =Α Υ2χ ,Ν \ Ί •''Α υΚ 0 zN-W 1 Ν I y~r Υ3 Υ* Υ4 γ2/ Υ1 / \ γ2® Υ1 N ο45 Q46 Q47 Q48 yi Υ1 Υ4 Α te Υ^ te Α Vk Α ;N JN 1 γ2® VN / N— Υ γ3/ γΐ Ν ' 1 W1 Υ4 Y5 Q49 Qsq Ο51 QK Υ2 yt γ2 Υ5 Υ2 Υ1 Υ2 Y^ N-W1 Υ< ζ\ί 4. I........... IN γ3 C0 γ^ \χχΧ s Υ4^ Υ5 γ4® Is V γ4> Υ5 Υ5 q53 Q54 Q55 Q56 υ1 Υ* γ1 Yf V® -0 -0 Υχ® -S Υχ^· -s I 1 I J®Y* γ3·^ γ yS y3A r γ3>Χ Υ4 YS l· Q57 Q5ê q.59 Q“ 
H Y2 Yk ,χΝχχ Y3 'S Y2 Y- yí .X Y3 NísJL. 1 I Ys Y3 ’•-yÇ y? Y4 Ϋ* qS9 QKl Q91 Q®2 Y1 Y’ y’ Yx Yk Y2 x A. z,.Y? Y? .. Ύ. ^Y1 ^y3 Y’ Ύ 'l Ύ5 yl.'' V r y3^ AyO r Y4 Y4 Yâ Qô3 Q84 Qa Q36 Yl Y1 Y1 Υβ Y1 Yk χΝ. Y* Yk. N II jf J! H P 1 J Y^ Is Y4 -'yS Y4 Ϋ* I ?5 Y4 Q®7 Q8® Q Q1® y’ xY® 1 yl N^ <*· -y’ yZ y8 Y3 N N || N' >* 'Sj-ÍZ' > Y4 y3> Y4 Y5 ysA: Y Y3' í9 Q® cT Q,C4 Y2 YJ Γ V4 I t I γί yXY3 N j] II 'lAf ®y2 ®Y2 yS>^ A -íA Ϋ4 Y’ 4’ c® Qwe Q1ü? Q1OS Y3 Y4 Y3 Y4 Y3 Y4 Y® | y .Y* | A Ν’* 11 Ν' II T h N^ Y2x^ ^r’Y' II Y2' '1 Y’ Y5 Y’ Qw QUO Q111 Q’12 em que:Y1 a Y11 representam índependentemente um átomo de hidrogênio, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo sulfenila, um grupo formila, um carbaldeído O-(alquil-Ci-C8)oxima 5 substituído ou não substituído, um grupo formilóxi, um grupo formilamino, um grupo carbamoíla, um grupo N-hidroxicarbamoíla, um grupo pentafluoro-À626 sulfenila, um grupo formilamino, grupo alcoxiamino-C-i-Cs substituído ou não substituído, grupo N-alquil-CrCsAalcóxi-C-i-CeJamino substituído ou não substituído, grupo (alquilamino-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, grupo N-alquil-Ci-C8-(alquilamino-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, um grupo (hidróxi-iminoJalquila-CrCe substituída ou não substituída, alquila-Cr Ce substituída ou não substituída, tri(alquil-C1-C8)sililalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, cicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, tri(alquilC-i-CsBililcicloalquila-CrCs substituída ou não substituída, halogenoalquíla-C-iC8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenocicloalquila-Ci-Cs substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio,uma alquenila-C2-C8, alquinila-C2Cs substituída ou não substituída, alquilamino-Ci-Cs substituído ou não substituído, dialquilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, alcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalcóxi-C-i-Ce substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfenila-CiCs substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfenila-C-i-Cs substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquenilóxi-C2Cs substituído ou não substituído, halogenoalquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquinilóxi-C3-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquinilóxi-C3-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonila-CiCe substituída ou não substituída, N-(alcóxi-Ci-C8)alcanimidoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-(alcóxi-Ci-C8)halogenoalcanimidoila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenoalquilcarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamoila-C-i-Cs substituída ou não substituída, dialquilcarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, Nalquiloxicarbamoila-Ci-Ce substituída ou não substituída, alcoxicarbamoila-CiC8 substituída ou não substituída, N-alquil-Ci-C8-alcoxicarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalcoxicarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonilóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbonilóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonilamino-C-i-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbamoilamino-C-i-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, dialquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, dihalogenoalquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, N-alquil-Ci-C8-(alquilcarbamoil-CiC8)amino substituído ou não substituído, N-alquil-Ci-C8(halogenoalquilcarbamoil-CrCejamino substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, N-alquil-Ci-C8-(dialquilcarbamoilCi-C8)amino substituído ou não substituído, N-alquil-Cj-Cs(dihalogenoalquilcarbamoil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilaminocarbonilóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído, dialquilaminocarbonilóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído, alquilcarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilcarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, Nalquiloxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbamotioilaCi-C8 substituída ou não substituída, N-alquil-Ci-C8-alcoxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alquiltioilamino-Cg-Ce substituído ou não substituído, halogenoalquiltioilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, (alquilcarbamotioila-Ci-C8)óxi substituído ou não substituído, (dialquilcarbamotioila-Ci-C8)óxi substituído ou não substituído, alquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfinila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfinila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfonila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfonila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilaminosulfamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilaminosulfamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, (alc0xi-imino-Ci-C8)alquila-Ci-C6 substituída ou não substituída, (alquenilóxi-imino-Ci-Cefelquila-CrCe substituída ou não substituída, (alquinilóxi-imino-Ci-Cejalquila-Ci-Ce substituída ou não substituída, (benzilóxi-imino)alquila-C-i-C6 substituída ou não substituída, benzilóxi substituído ou não substituído, benzilsulfenila substituída ou não substituída, benzilamino substituído ou não substituído, fenóxi substituído ou não substituído, fenilsulfenila substituída ou não substituída, fenilamino substituído ou não substituído, arila substituída ou não substituída, arilalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, tri(alquil-Ci-C8)sililóxi substituído ou não substituído, alquilsulfenilamino-C-i-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilsulfinilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilsulfonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alcoxisulfonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoxisulfonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, tri(alquil-Ci-C8)silila substituída ou não substituída, (alquilidenoamino-C-iΟ8)όχί substituído ou não substituído, (alquenilidenoamino-Ci-C6)óxi substituído ou não substituído, (alquinilidenoamino-Ci-C6)óxi substituído ou não substituído, (benzilidenoamino)óxi substituído ou não substituído;W1 representa independentemente um grupo conforme definido para T; bem como seus sais, N-óxidos, complexos metálicos e complexos metaloidicos ou isômeros (E) e (Z) e suas misturas; desde que, se T representar T8, T11, T12, T26 ou T92 então X1 não representa um átomo de hidrogênio; e, se T representar T17 então X não representa um átomo de hidrogênio nem uma alquila-Ci-C8 substituída ou não substituída. - 2. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que L1 representa uma ligação direta ou um grupo divalente selecionado a partir da lista que consiste em:
-(CR1R2)n- -(CR1R2)m-O-(CR1R2)m-NH-(CR1R2)m-C(=O)- -C(=O)-(CR1R2)p- -(CR1R2)m-C(=O)-O-(CR1R2)m-C(=O)-NH-(CR1R2)m-NH-C(=O) em que:n representa 1 ou 2;m e p representam independentemente 0 ou 1;R1 e R2 representam independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, alquila-C-i-C8 substituída ou não substituída, cicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenocicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, uma alquenila-C2-C8, alquinila-C2-C8 substituída ou não substituída, alcóxi-C-i-C8 substituído ou não substituído, halogenoalcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquinilóxi-C3-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquinilóxi-C3-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio. - 3. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que L1 representa uma ligação direta ou um grupo divalente selecionado a partir da lista que consiste em -(CR1R2)-, -C(=O)(CR1R2)- e -C(=O)-; em que R1 e R2 são selecionados independentemente a partir da lista que consiste em hidrogênio, halogênio, metila, etila, isopropila, trifluorometila, difluorometila, alila, etinila, propargila, ciclopropila, metóxi, trifluorometóxi e ciano.
- 4. COMPOSTO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que T é selecionado a partir da lista que consiste em T73 a T92.
- 5. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que T é selecionado a partir da lista que consiste em T73 a T84.
- 6. COMPOSTO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que X1 a X6 representam índependentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo sulfenila, um grupo pentafluoro-À6-sulfenila, alquila-Ci-Cs substituída ou não substituída, tri(alquil-Ci-C8)sililalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, cicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, tri(alquil-CiCs)sililcicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquila-C-i-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenocicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, uma alquenila-C2-C8, alquinila-C2-Cs substituída ou não substituída, alcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalcóxi-CiCe substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquinilóxi-C3-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquinilóxi-C3-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-(alcóxi-Ci-C8)alcanimidoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-(alcóxi-Ci-C8)halogenoalcanimidoila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenoalquilcarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilcarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-alquiloxicarbamoila-C-i-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-alquil-CiC8-alcoxicarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalcoxicarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilcarbamotioilaCi-C8 substituída ou não substituída, N-alquiloxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, Nalquil-Ci-C8-alcoxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alquilsulfenila-CpCe substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfenila-CiC8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfonila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfonila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, (alcóxi-imino-Ci-C6)alquila-Ci-C6 substituída ou não substituída, (alquenilóxi-imino-Ci-CeJalquila-C-i-Ce substituída ou não substituída, (alquinilóxi-imino-Ci-C8)alquila-Ci-C6 substituída ou não substituída, (benzilóxi-imino)alquila-Ci-C6 substituída ou não substituída, benzilóxi substituído ou não substituído, benzilsulfenila substituída ou não substituída, fenóxi substituído ou não substituído, fenilsulfenila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída, arilalquila-Ci-Ce substituída ou não substituída, tri(alquil-Ci-Cs)sililóxi substituído ou não substituído, tri(alquil-Ci-C8)silila substituída ou não substituída.
- 7. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que X1 a X6 representam independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, metila, isopropila, isobutila, terc-butila, trifluorometila, difluorometila, alila, etinila, propargila, ciclopropila, benzila, fenetila, rnetòxi, trifluorometóxi, acetila, trifluoroacetila e ciano.
- 8. COMPOSTO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de que W1 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, alquila-Ci-Cs substituída ou não substituída, cicloalquila-C-i-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquila-C-i-Ce substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, uma alquenila-C2-Cs, alquinila-C2-Cs substituída ou não substituída, alcóxi-Ci-Ce substituído ou não substituído, halogenoalcóxi-Ci-Cs substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, fenóxi substituído ou não substituído, arila substituída ou não substituída, arilalquila-C-i-Ce substituída ou não substituída.
- 9. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que W1 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, metila, etila, isopropila, isobutila, terc-butila, trifluorometila, difluorometila, alila, etinila, propargila, ciclopropila, rnetòxi, trifluorometóxi e ciano.
- 10. COMPOSTO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo fato de que A é selecionado a partir da lista que consiste em A1 a A58.
- 11. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de que A é selecionado a partir da lista que consiste em A2, A6 A8, A11 a A18
- 12. COMPOSTO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 11, caracterizado pelo fato de que Z1 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo hidróxi, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo formilóxi, um grupo formilamino, um grupo carbamoíla, um grupo Nhidroxicarbamoíla, um grupo pentafluoro-A6-sulfenila, um grupo formilamino, grupo alcoxiamino-CrCe substituído ou não substituído, grupo N-alquil-CrCs(alcóxi-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, um grupo (hidróxiimino)alquila-Ci-C6 substituída ou não substituída, alquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, tri(alquil-C1-C8)sililalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, cicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, tri(alquil-Ci-C8)sililcicloalquilaCi-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenocicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, uma alquenila-C2-C8, alquinila-C2-C8 substituída ou não substituída, alquilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, dialquilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, alcóxi-C-i-C8 substituído ou não substituído, halogenoalcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonila-CrC8 substituída ou não substituída, N-(alcóxi-Ci-C8)alcanimidoila-C-i-C8 substituída ou não substituída, N-(alcóxi-Ci-C8)halogenoalcanimidoila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenoalquilcarbonila-CrC8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilcarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, Nalquiloxicarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbamoila-Cr C8 substituída ou não substituída, N-alquil-Ci-C8-alcoxicarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alquilcarbonilóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbonilóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, (alcoxicarbonil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, alquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbamoilamino-C-i-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, dialquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, dihalogenoalquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, N-alquil-Ci-Cs-íalquilcarbamoil-CrCeJamino substituído ou não substituído, Nalquil-Ci-C8-(halogenoalquilcarbamoil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, N-alquil-CrCs(dialquilcarbamoil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, N-alquil-Ci-C8(dihalogenoalquilcarbamoil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilaminocarbonilóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído, dialquilaminocarbonilóxi-C-i-C8 substituído ou não substituído, alquilcarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilcarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, Nalquiloxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbamotioilaCi-C8 substituída ou não substituída, N-alquil-Ci-C8-alcoxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alquiltioilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquiltioilamino-CrCs substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, (alquilcarbamotioila-Ci-C8)óxi substituído ou não substituído, (dialquilcarbamotioila-C-i-C8)óxi substituído ou não substituído, alquilsulfenila-CrCs substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilaminosulfamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilaminosulfamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, (alcóxi-imino-Cí-CeJalquila-Ci-Ce substituída ou não substituída, (alquenilóxiimino-Ci-C6)alquila-Ci-C6 substituída ou não substituída, (alquinilóxi-imino-CiC6)alquila-Ci-C6 substituída ou não substituída, (benzilóxi-imino)alquila-Ci-C6 substituída ou não substituída, benzilóxi substituído ou não substituído, benzilsulfenila substituída ou não substituída, benzilamino substituído ou não substituído, fenóxi substituído ou não substituído, fenilsulfenila substituída ou não substituída, fenilamino substituído ou não substituído, arila substituída ou não substituída, arilalquila-C-i-C8 substituída ou não substituída, tri(alquil-C1C8)sililóxi substituído ou não substituído, halogenoalquilsulfinilamino-CrCs substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilsulfonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alcoxisulfonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoxisulfonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, tri(alquil-C-i-C8)silila substituída ou não substituída, (alquilidenoamino-Ci-C6)óxi substituído ou não substituído, (alquenilidenoamino-CrCeJóxi substituído ou não substituído, (alquinilidenoamino-CrC6)óxi substituído ou não substituído, (benzilidenoamino)óxi substituído ou não substituído.i.
- 13. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 12, caracterizado pelo fato de que Z1 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo formilóxi, um grupo formilamino, um grupo carbamoíla, um grupo N-hidroxicarbamoíla, um 5 grupo formilamino, grupo alcoxiamino-C-i-C8 substituído ou não substituído, grupo N-alquil-Cj-Cslalcóxi-Ci-CeJamino substituído ou não substituído, alquila-C-i-C8 substituída ou não substituída, tri(alquil-Ci-C8)sililalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída7 cicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquila-C-i-Cs substituída ou não substituída que contém de um a cinco 10 átomos de halogênio, uma alquenila-C2-C8, alquinila-C2-C8 substituída ou não substituída, alquilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, dialquilamino-C-iC8 substituído ou não substituído, alcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfenila-C-i-C8 substituída ou não substituída, 15 alquilcarbonila-C-i-C8 substituída ou não substituída, N-(alcóxi-CiCsJalcanimidoila-CrCs substituída ou não substituída, alquilcarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilcarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-alquiloxicarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbamoila-CrCs substituída ou não substituída, N-alquil-CrCe20 alcoxicarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alquilcarbonilamino-C-iC8 substituído ou não substituído, (alcoxicarbonil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, halogenoalquilcarbonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, 25 halogenoalquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, dialquilcarbamoilamino-CrCs substituído ou não substituído, dihalogenoalquilcarbamoilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, N-alquil-Ci-C8(alquilcarbamoil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído, N-alquil-Ci-C8(halogenoalquilcarbamoil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, N-alquil-Ci-C8-(dialquilcarbamoilCi-C8)amino substituído ou não substituído, N-alquil-Ci-C8(dihalogenoalquilcarbamoil-Ci-C8)amino substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilcarbamotioila-CrCe substituída ou não substituída, N-alquiloxicarbamotioila-C-i-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-alquil-Ci-C8alcoxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alquiltioilamino-Ch-Cs substituído ou não substituído, halogenoalquiltioilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, benzilamino substituído ou não substituído, fenóxi substituído ou não substituído, fenilamino substituído ou não substituído, arila substituída ou não substituída, arilalquilaCi-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfinilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquilsulfonilamino-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio.
- 14. COMPOSTO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 13, caracterizado pelo fato de que Z2 a Z9 representam independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, alquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, cicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquila-C-i-Cs substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, uma alquenila-C2-C8, alquinila-C2-C8 substituída ou não substituída, alcóxi-C-i-C8 substituído ou não substituído, halogenoalcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, fenóxi substituído ou não substituído, arila substituída ou não substituída, arilalquila-Ci-Ce substituída ou não substituída.
- 15. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que Z2 a Z9 são selecionados índependentemente a partir da lista que consiste em hidrogênio, halogênio, metila, etila, isopropila, isobutila, terc-butila, trifluorometila, difluorometila, alila, etinila, propargila, ciclopropila, metóxi, trifluorometóxi, acetila e ciano.
- 16. COMPOSTO, de acordo com uma das reivindicações 1 a15, caracterizado pelo fato de que K1 e K2 são selecionados independentemente a partir da lista que consiste em hidrogênio, metila, etila, isopropila, isobutila, terc-butila, alila, propargila, ciclopropila, acetila, trifluoroacetila e mesila.
- 17. COMPOSTO, de acordo com uma das reivindicações 1 a16, caracterizado pelo fato de que Q é selecionado a partir da lista que consiste em Q1, Q15, Q16, Q18, Q19, Q21, Q24, Q27, Q85, Q86, Q87, Q88, Q89, Q90, Q91.
- 18. COMPOSTO, de acordo com uma das reivindicações 1 a17, caracterizado pelo fato de que Y1 a Y11 representam independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo sulfenila, um grupo pentafluoro-À6-sulfenila, alquila-C-i-Cs substituída ou não substituída, tri(alquil-Ci-C8)sililalquila-C1-C8 substituída ou não substituída, cicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, tri(alquil-CiC8)sililcicloalquila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquila-Ci-Ce substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenocicloalquila-Ci-Cs substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, uma alquenila-C2-C8, alquinila-C2-Cs substituída ou não substituída, alcóxi-Ci-C8 substituído ou não substituído, halogenoalcóxi-CiCe substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquenilóxi-C2-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquinilóxi-C3-C8 substituído ou não substituído, halogenoalquinilóxi-C3-C8 substituído ou não substituído que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-(alcóxi-Ci-C8)alcanimidoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-(alcóxi-C-i-C8)halogenoalcanimidoila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, halogenoalquilcarbonila-C-i-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilcarbamoila-C-i-C8 substituída ou não substituída, N-alquiloxicarbamoila-CrC8 substituída ou não substituída, alcoxicarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, N-alquil-CiC8-alcoxicarbamoila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbonila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalcoxicarbonila-C-i-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilcarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, dialquilcarbamotioilaCi-C8 substituída ou não substituída, N-alquiloxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alcoxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, Nalquil-CrC8-alcoxicarbamotioila-Ci-C8 substituída ou não substituída, alquilsulfenila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfenila-CiC8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, alquilsulfonila-Ci-C8 substituída ou não substituída, halogenoalquilsulfonila-Ci-C8 substituída ou não substituída que contém de um a cinco átomos de halogênio, (alcóxi-imino-Ch-Csjalquila-C-i-Ce substituída ou não substituída, (alquenilóxi-imino-Ci-C6)alquila-Ci-C6 substituída ou não substituída, (alquinilóxi-imino-Ci-C8)alquila-Ci-C6 substituída ou não substituída, (benzilóxi-imino)alquila-Ci-C6 substituída ou não substituída, benzilóxi substituído ou não substituído, benzilsulfenila substituída ou não substituída, fenóxi substituído ou não substituído, fenilsulfenila substituída ou não substituída, arila substituída ou não substituída, arilalquila-Ci-Ce substituída ou não substituída, tri(alquil-Ci-C8)sililóxi substituído ou não substituído, tri(alquil-Ci-Cs)silila substituída ou não substituída.
- 19. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 18, caracterizado pelo fato de que Y1 a Y11 representam independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, metila, isopropila, isobutila, tercbutila, trifluorometila, difluorometila, alila, etinila, propargila, ciclopropila, metóxi, trifluorometóxi e ciano.
- 20. COMPOSTO, caracterizado pelo fato de é de fórmula (II):
(li) em que T e Q representam grupos ou substituintes conforme definido em uma das reivindicações 1 a 19. - 21. MÉTODO DE CONTROLE DOS FUNGOS FITOPATOGÊNICOS OU INSETOS DANINHOS de plantas, culturas ou sementes, caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação de uma quantidade agronomicamente eficaz e substancialmente não fitotóxica de uma composição pesticida que compreende o composto conforme descrito em uma das reivindicações 1 a 19, como tratamento de sementes, aplicação foliar, aplicação ao caule, aplicação por irrigação ou gotejamento ou quimigação na semente, nas plantas ou no fruto da planta, ou ao solo ou ao substrato inerte, pedra-pomes, materiais ou produtos piroclásticos, substratos orgânicos sintéticos e substratos orgânicos, ou a um substrato líquido em que a planta é cultivada ou em que é desejável que seja cultivada.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP08356062 | 2008-04-22 | ||
| PCT/EP2009/054693 WO2009130193A1 (en) | 2008-04-22 | 2009-04-21 | Fungicide hydroximoyl-heterocycles derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BRPI0907320A2 true BRPI0907320A2 (pt) | 2019-08-27 |
Family
ID=40578332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BRPI0907320A BRPI0907320A2 (pt) | 2008-04-22 | 2009-04-21 | composto e método de controle dos fungos fitopatogênicos ou insetos daninhos de plantas, safras ou sementes. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8981111B2 (pt) |
| EP (1) | EP2271641A1 (pt) |
| JP (1) | JP5615803B2 (pt) |
| KR (1) | KR20100137573A (pt) |
| CN (1) | CN102007120B (pt) |
| BR (1) | BRPI0907320A2 (pt) |
| WO (1) | WO2009130193A1 (pt) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102076218B (zh) * | 2008-07-02 | 2013-11-06 | 日本曹达株式会社 | 植物生长促进剂 |
| WO2011080254A2 (en) * | 2009-12-28 | 2011-07-07 | Bayer Cropscience Ag | Fungicide hydroximoyl-heterocycles derivatives |
| WO2011125317A1 (ja) * | 2010-04-02 | 2011-10-13 | クミアイ化学工業株式会社 | トリアゾール誘導体及び有害生物防除剤 |
| WO2011134913A1 (en) * | 2010-04-28 | 2011-11-03 | Bayer Cropscience Ag | Fungicide hydroximoyl-heterocycles derivatives |
| CN102971309A (zh) * | 2010-04-28 | 2013-03-13 | 拜尔农科股份公司 | 杀真菌剂肟基-杂环衍生物 |
| EP2540718A1 (en) * | 2011-06-29 | 2013-01-02 | Syngenta Participations AG. | Novel insecticides |
| BR112014005471A2 (pt) * | 2011-09-12 | 2017-03-28 | Bayer Ip Gmbh | compostos de fórmula (i), (v), (vii), composição fungicida, método para o controle dos fungos fitopatogênicos das culturas, utilização dos compostos de fórmula (i) e processo para a produção das composições para o controle de fungos nocivos fitopatogênicos |
| MX343871B (es) | 2011-12-29 | 2016-11-25 | Bayer Ip Gmbh | Derivados de 3-[(piridin-2-ilmetoxiimino)(fenil)metil]-2-sustituid o-1,2,4-oxadiazol-5(2h)-ona fungicidas. |
| KR102028893B1 (ko) * | 2011-12-29 | 2019-10-07 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 살진균 3-[(1,3-티아졸-4-일메톡시이미노)(페닐)메틸]-2-치환-1,2,4-옥사디아졸-5(2h)-온 유도체 |
| JP2014159413A (ja) * | 2013-01-28 | 2014-09-04 | Nippon Soda Co Ltd | アゾリルオキシム化合物またはその塩、有害生物防除剤、殺虫剤または殺ダニ剤、殺菌剤、および外部寄生虫防除剤 |
| TW201514175A (zh) * | 2013-03-04 | 2015-04-16 | Bayer Cropscience Ag | 殺真菌性之３－｛雜環基［（雜環基甲氧基）亞胺］甲基｝－噁二唑酮衍生物 |
| EP2964030A1 (en) | 2013-03-04 | 2016-01-13 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Fungicidal 3-{phenyl[(heterocyclylmethoxy)imino]methyl}-oxadiazolone derivatives |
| BR112015021052A2 (pt) | 2013-03-04 | 2017-07-18 | Bayer Cropscience Ag | derivados de 3-{fenil[(heterociclilmetóxi)imino]metil}-oxadiazolona fungicida |
| JP2016515100A (ja) * | 2013-03-07 | 2016-05-26 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌性３−｛フェニル［（ヘテロシクリルメトキシ）イミノ］メチル｝−ヘテロ環誘導体 |
| CN108947964B (zh) * | 2017-05-22 | 2019-10-18 | 东莞东阳光科研发有限公司 | 杀真菌剂肟基-四唑衍生物 |
| CN109574990B (zh) * | 2017-09-28 | 2020-02-11 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 杀真菌剂肟基-四唑衍生物 |
| CN109832277B (zh) * | 2017-12-04 | 2020-08-18 | 青岛清原化合物有限公司 | 取代的含氮杂芳环甲酸亚胺酯衍生物及其制备方法、除草组合物和应用 |
| WO2019238095A1 (zh) * | 2018-06-15 | 2019-12-19 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 噁二唑类肟衍生物及其在农业中的应用 |
| WO2020095161A1 (en) * | 2018-11-05 | 2020-05-14 | Pi Industries Ltd. | Nitrone compounds and use thereof |
| CN112624965B (zh) * | 2019-09-24 | 2024-01-16 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 一种新型肟类衍生物及其在农业中应用 |
| US20220325171A1 (en) | 2021-03-31 | 2022-10-13 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Photochromic compound, photochromic article and eyeglasses |
| WO2023247552A1 (en) | 2022-06-21 | 2023-12-28 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal bicyclic heterocyclic carboxamide derivatives |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2101111A1 (de) * | 1971-01-12 | 1972-08-03 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Imidazoly 1-ketoxim-carbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide |
| JPS53116378A (en) * | 1977-03-16 | 1978-10-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | Pyridylketoneoximebenzylethers process for their preparation and herbicides containing the same |
| IL56878A (en) | 1978-03-31 | 1984-03-30 | Rhone Poulenc Inc | Ketoximinoethers and their use as insecticides |
| US4483249A (en) * | 1979-01-25 | 1984-11-20 | Mitsumi Electric Co., Ltd. | Hammer lock releasing mechanism for a printing device |
| GB8422701D0 (en) * | 1984-09-07 | 1984-10-10 | Shell Int Research | Ether herbicides |
| US4843068A (en) | 1985-12-27 | 1989-06-27 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Pyrazole oxime derivatives and compositions |
| JPS63183564A (ja) * | 1985-12-27 | 1988-07-28 | Nippon Nohyaku Co Ltd | ピラゾ−ルオキシム誘導体及びその製法並びにその用途 |
| DE4020384A1 (de) | 1990-06-27 | 1992-01-02 | Basf Ag | O-benzyl-oximether und diese verbindungen enthaltende pflanzenschutzmittel |
| JPH0499767A (ja) * | 1990-08-20 | 1992-03-31 | Nippon Bayeragrochem Kk | ３―ベンゾイルピリジン０―ベンジルオキシム類の除草剤としての利用 |
| BR9106026A (pt) * | 1990-11-29 | 1993-01-05 | Kumiai Chemical Industry Co | Derivados de benzohidroximoilazol,metodo para a sua producao,e inseticida incluindo os mesmos, |
| DE4213149A1 (de) * | 1992-04-22 | 1993-10-28 | Hoechst Ag | Akarizide, insektizide und nematizide substituierte (Hetero)-Aryl-Alkyl-ketonoxim-O-ether, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
| JPH06145151A (ja) * | 1992-11-06 | 1994-05-24 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | ベンゾヒドロキシモイルアゾール誘導体及び殺虫剤 |
| US5583249A (en) | 1994-08-19 | 1996-12-10 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticides |
| CN1072657C (zh) * | 1996-09-30 | 2001-10-10 | 日本农药株式会社 | 1,2,3－噻二唑衍生物和其盐以及农业园艺病毒防治剂及其使用方法 |
| JPH10152482A (ja) * | 1996-09-30 | 1998-06-09 | Nippon Nohyaku Co Ltd | １，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類及び農園芸用病害防除剤ならびにその使用方法 |
| JP4365915B2 (ja) * | 1997-12-10 | 2009-11-18 | 日本曹達株式会社 | オキシム誘導体及びこれを含有する農薬 |
| IL136282A (en) * | 1997-12-10 | 2005-08-31 | Dainippon Ink & Chemicals | Oxime derivatives and pesticidal compositions containing the same |
| JP3899624B2 (ja) * | 1997-12-19 | 2007-03-28 | 宇部興産株式会社 | Ｏ−フェナシルオキシム誘導体、その製造法及び農園芸用の殺菌剤 |
| JP2000290105A (ja) * | 1999-04-05 | 2000-10-17 | Ube Ind Ltd | ベンズヒドロキシモイルアゾール化合物及びそれを有効成分とする除草剤 |
| JP2001055387A (ja) * | 1999-06-09 | 2001-02-27 | Sagami Chem Res Center | オキシム誘導体、製造方法及び農薬 |
| AU5107500A (en) * | 1999-06-09 | 2000-12-28 | Dainippon Ink And Chemicals Inc. | Oxime derivatives, process for the preparation thereof and pesticides |
| JPWO2002064566A1 (ja) * | 2001-02-14 | 2004-06-10 | 日本曹達株式会社 | オキシムｏ−エーテル化合物及び農園芸用殺菌剤 |
| BR0212034A (pt) * | 2001-08-20 | 2004-08-03 | Dainippon Ink & Chemicals | Derivado de tetrazoiloxima e produto quìmico agrìcola contendo o mesmo como ingrediente ativo |
| CN1312134C (zh) * | 2001-11-19 | 2007-04-25 | 巴斯福股份公司 | 5－苯基嘧啶化合物、包含它们的组合物、其制备方法及其用途 |
| MX2009000297A (es) * | 2006-07-13 | 2009-01-26 | Bayer Cropscience Sa | Derivados de hidroximoil-tetrazol fungicidas. |
| BRPI0712640A2 (pt) * | 2006-07-13 | 2012-05-29 | Bayer Cropscience Sa | "composto, composição fungicida, uso de um composto e método de controle curativo ou preventivo dos fungos fitopatogênicos" |
| CN101490042B (zh) * | 2006-07-13 | 2012-08-29 | 拜尔农科股份公司 | 杀真菌剂肟基-四唑衍生物 |
-
2009
- 2009-04-21 US US12/989,361 patent/US8981111B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-04-21 WO PCT/EP2009/054693 patent/WO2009130193A1/en active Application Filing
- 2009-04-21 EP EP09733932A patent/EP2271641A1/en not_active Withdrawn
- 2009-04-21 BR BRPI0907320A patent/BRPI0907320A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-04-21 KR KR1020107025979A patent/KR20100137573A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-04-21 CN CN200980114735.4A patent/CN102007120B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-04-21 JP JP2011505478A patent/JP5615803B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20110034445A1 (en) | 2011-02-10 |
| KR20100137573A (ko) | 2010-12-30 |
| CN102007120A (zh) | 2011-04-06 |
| WO2009130193A1 (en) | 2009-10-29 |
| JP5615803B2 (ja) | 2014-10-29 |
| EP2271641A1 (en) | 2011-01-12 |
| CN102007120B (zh) | 2015-09-16 |
| JP2011518207A (ja) | 2011-06-23 |
| US8981111B2 (en) | 2015-03-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BRPI0907320A2 (pt) | composto e método de controle dos fungos fitopatogênicos ou insetos daninhos de plantas, safras ou sementes. | |
| US8614217B2 (en) | Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives | |
| US8466176B2 (en) | Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives | |
| BRPI1004930B1 (pt) | Compounds, fungicidal composition and method for controlling phytopathogenic fungi of crops. | |
| BRPI0911819B1 (pt) | "composto, composição fungicida e método para o controle do fungo fitopatogênico de culturas" | |
| BR112012012107B1 (pt) | Composto, composição fungicida e método para controlar fungos fitopatogênico de culturas | |
| BRPI1006006B1 (pt) | Compostos, composição fungicida e método para o controle de fungos fitopatogênicos de culturas | |
| EP2303865B1 (en) | Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives | |
| EP2257168B1 (en) | Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives | |
| US9375010B2 (en) | Fungicidal 3-{phenyl[(heterocyclylmethoxy)imino]methyl}-oxadiazolone derivatives | |
| US20160002217A1 (en) | Fungicidal 3--oxadiazolone derivatives | |
| EP2964029B1 (en) | Fungicidal 3-{phenyl[(heterocyclylmethoxy)imino]methyl}-oxadiazolone derivatives | |
| US20140206726A1 (en) | Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives | |
| BR112013001430B1 (pt) | Compostos, composição fungicida e método para controle de fungos fitopatogênicos de culturas |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B08F | Application dismissed because of non-payment of annual fees [chapter 8.6 patent gazette] |
Free format text: REFERENTE AS 9A E 10A ANUIDADES. |
|
| B25A | Requested transfer of rights approved |
Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH (DE) |
|
| B08K | Patent lapsed as no evidence of payment of the annual fee has been furnished to inpi [chapter 8.11 patent gazette] |
Free format text: EM VIRTUDE DO ARQUIVAMENTO PUBLICADO NA RPI 2539 DE 03-09-2019 E CONSIDERANDO AUSENCIA DE MANIFESTACAO DENTRO DOS PRAZOS LEGAIS, INFORMO QUE CABE SER MANTIDO O ARQUIVAMENTO DO PEDIDO DE PATENTE, CONFORME O DISPOSTO NO ARTIGO 12, DA RESOLUCAO 113/2013. |
|
| B350 | Update of information on the portal [chapter 15.35 patent gazette] |