CN1072657C - 1,2,3－噻二唑衍生物和其盐以及农业园艺病毒防治剂及其使用方法 - Google Patents

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Abstract

一种由通式(Ⅰ)表示的1，2，3-噻二唑衍生物和其盐以及包含所述衍生物或其盐作为活性成分的农业园艺病害防治剂；以及使用这种病害防治剂的方法。其中R1为H，(卤代)C1-C4烷基，包含1到 3个相同或不同的选自O，N和S杂原子的5或6元杂环等，A为(a)、(b)、(c)、(d)表示的基团：(其中R2和R3为H，卤原子，氰基，甲酰基，烷硫基，烷氧羰基，取代或未取代的苯基等，或者R2和R3结合一起形成包含C2-C6亚烷基的3至7元环，并且该环可含有-O-，-S(O)n-(其中n为0-2)，-CO-或-NR8-等结构(其中R8为氢，卤素等)；B为氰基，取代或未取代的包含1到3个选自O、N和S杂原子的5或6元杂环，m为0-4。

Description

1,2,3-噻二唑衍生物和其盐以及农业园艺 病害防治剂及其使用方法
技术领域
本发明涉及1,2,3-噻二唑衍生物及其盐，和含有所述化合物作为活性成份的农业园艺病害防治剂，以及使用该病害防治剂的方法
背景技术
1,2,3-噻二唑做为治疗中枢神经系统试剂公开于JP-A-2-149579/1990中；作为除草剂或植物生长调节剂公开于JA-A-54-9272/1979,JP-A-3-181463/1991,JA-A-4-234881/1992，加拿大专利947297，等中；作为杀菌剂公开于WO9501340和JA-A-7-252242/1995中。
本发明内容
为创造一种新型的农业园艺病害防治剂，本发明者进行广泛的研究，发现由通式(Ⅰ)表示的本发明的1,2,3-噻二唑衍生物及其盐是一种适用于农业园艺病害防治剂的新型化合物，这在以往文献中从未被发现。基于此发现，完成了本发明。
本发明涉及由以下通式(Ⅰ)表示的噻二唑衍生物及其盐、一种含有上述化合物做为活性成份的农业园艺病害防防治剂以及使用这种病害防治剂的方法：
Figure C9719840400131
其中R1代表氢原子；C1-C8烷基；卤代C1-C4烷基；苯基；具有1-5个相同或不同的选自由卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基，卤代C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基组成组的取代基的取代苯基；包含1-3个相同或不同的选自氧原子、氮原子和硫原子杂原子的5或6元杂环；或被1到4个相同或不同的取代基取代的包含1-3个相同或不同的选自氧原子、氮原子和硫原子杂原子的5或6元杂环，其取代基选自由卤原子、氰基、羟基、巯基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、甲酰基、羧基、羧基C1-C4烷基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷氧羰基C1-C4烷基、氨基、具有1或2个相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基的取代基的取代氨基、氨基甲酰基、具有1或2个相同或不同选自C1-C4烷基和苯基的取代基的取代氨基甲酰基、氨基甲酰基C1-C4烷基以及具有1或2个相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基的取代基的取代氨基甲酰基C1-C4烷基组成的组中。
A代表由下式表示的基团：
Figure C9719840400141
(其中R2和R3，相同或不同，代表氢原子；卤原子；氰基；甲酰基；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4烷硫基；C1-C4烷基亚磺酰基；C1-C4烷基磺酰基；C1-C4烷基羰基；C1-C4烷氧羰基；苯基；具有1-5个相同或不同的选自由卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基组成的组中的取代基的取代苯基；苯基羰基，或在其环上具有1-5个相同或不同的选自由卤原子、羟基、氰基、C1-C4烷基和C1-C4烷氧羰基组成的组中的的取代基的取代苯基羰基；另外，R2和R3可以连在一起形成包含C2-C6亚烷基的3-7元环，并且该环可以含有以下基团：
-O-
-S(O)n-其中n为从0到2的整数，
-CO-或
-NR8-其中R8代表氢原子；甲酰基；C1-C8烷基；卤代C1-C4烷基；C2-C4链烯基；卤代C2-C4链烯基；C2-C4炔基；卤代C2-C4炔基；C1-C4烷硫基；C1-C4烷基亚磺酰基；C1-C4烷基磺酰基；C1-C4烷基羰基；C1-C4烷氧羰基；氨基甲酰基；取代氨基甲酰基，它具有1或2个相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基的取代基；苯基；取代的苯基，它具有1-5个相同或不同的选自卤原子、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基的取代基；苯基C1-C4烷基；取代苯基C1-C4烷基，在其环上具有1-5个相同或不同的选自由卤原子、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基组成的组中的取代基；苯基羰基；或取代苯基羰基，在其环上具有1-5个相同或不同的选自由卤原子、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基组成的组中的取代基；并且所述的3至7元环可被1个或多个相同或不同的选自卤原子和C1-C4烷基的取代基取代；以及m代表从0到4的整数)，或者
Figure C9719840400151
其中R2和R3定义如上，或
Figure C9719840400152
其中R2和R3定义如上，或
Figure C9719840400161
其中R2和R3定义如上；和
在A的定义中m为0的情况下，B代表氰基；具有1-3个相同或不同选自由氧原子、氮原子和硫原子组成的组中的杂原子的5或6元杂环；取代的5或6元杂环，它含有1-3个相同或不同的选自氧原子、氮原子和硫原子的杂原子并具有1-4个相同或不同选自由卤原子、氰基、羟基、巯基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、甲酰基、羧基、羧基C1-C4烷基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷氧羰基C1-C4烷基、氨基、具有1或2个相同或不同的C1-C4烷基或苯基取代基的取代氨基、氨基甲酰基、具有1或2个C1-C4烷基或苯基取代基的取代氨基甲酰基、氨基甲酰基C1-C4烷基和具有1或2个相同或不同C1-C4烷基或苯基取代基的取代氨基甲酰基C1-C4烷基组成的组中的取代基；或
       -C(=X)R4(其中R4代表氢原子；C1-C8烷基；卤代C1-C4烷基；C2-C4链烯基；卤代C2-C4链烯基；C2-C4炔基；卤代C2-C4炔基；苯基，具有1-5个相同或不同的选自卤原子、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基的取代基的取代苯基；苯基C1-C4烷基；在其环上具有1-5个相同或不同的选自卤原子、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基取代基的取代苯基C1-C4烷基；包含1-3个相同或不同的选自氧原子、氮原子和硫原子的杂原子的5或6元杂环；或取代的5或6元杂环，它包含1-3个相同或不同或不同的选自氧原子、氮原子和硫原子的杂原子并具有1-4个相同或不同的选自由卤原子、氰基、羟基、巯基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、甲酰基、羧基、羧基C1-C4烷基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷氧羰基C1-C4烷基、氨基、具有1或2个相同或不同选自C1-C4烷基和苯基取代基的取代氨基、氨基甲酰基、具有1或2个相同或不同选自C1-C4烷基和苯基的取代基的取代氨基甲酰基、氨基甲酰基C1-C4烷基和具有1或2个相同或不同选自C1-C4烷基和苯基的取代基的取代氨基甲酰基C1-C4烷基组成的组中的取代基，并且
X代表O,S，
N-R6其中R6将在下文中定义，
NO-R6其中R6将在下文中定义，
N(→O)-R6其中R6将在下文中定义，
NN(R6)R7其中R6和R7将在下文中定义，或
NN=C(R6)R7(其中R6和R7，相同或不同，代表氢原子；卤原子；甲酰基；C1-C4烷基；C2-C4链烯基；C2-C4炔基；C1-C4烷基磺酰基；卤代C1-C4烷基磺酰基；C1-C20烷基羰基；C1-C4烷氧羰基；苯基；取代苯基，它具有1-5个相同或不同的选自由卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、氨基和C1-C4烷氧羰基组成的组中的取代基；苯基C1-C4烷基；取代苯基C1-C4烷基，在其环上具有1-5个相同或不同选自由卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、氨基和C1-C4烷氧羰基组成的组中的取代基；苯基羰基；取代苯基羰基，在其环上具有1-5个相同或不同选自由卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基组成的组中的取代基；氨基甲酰基；具有1或2个相同或不同的选自由C1-C4烷基、苯基和在其环上具有1-5个相同或不同的选自卤原子、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和卤代C1-C4烷氧基的取代基的取代苯基组成的组的取代基的取代氨基甲酰基；苯磺酰基；具有1-5个相同或不同的选自卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基的取代基的取代苯磺酰基；硫代氨基甲酰基；被相同或不同C1-C4烷基或苯基取代基取代的硫代氨基甲酰基；C1-C4烷氧基碳亚氨(Carbonimidoyl)基；在其氮原子上具有相同或不同选自C1-C4烷基和苯基的取代基的取代C1-C4烷氧基碳亚氨基，C1-C4烷硫基碳亚氨基；在其氮原子上具有相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基的取代基的取代的C1-C4烷硫基碳亚氨基；C1-C4烷基亚磺酰基碳亚氨基；在其氮原子上具有相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基取代基的取代C1-C4烷基亚磺酰基碳亚氨基；C1-C4烷基磺酰基碳亚氨基；在其氮原子上具有相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基取代基的取代C1-C4烷基磺酰基碳亚氨基；脒基；具有相同或不同的选自C1-C6烷基和苯基取代基的取代脒基；包含1-3个相同或不同的选自氧原子、氮原子和硫原子杂原子的5或6元杂环；或取代的5或6元杂环，它包含1-3个相同或不同的选自氧原子、氮原子和硫原子的杂原子并具有1-4个相同或不同的选自由卤原子、氰基、羟基、巯基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、甲酰基、羧基、羧基C1-C4烷基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷氧羰基C1-C4烷基、氨基、具有1或2个相同或不同的选自由C1-C4烷基和苯基组成的组的取代基的取代氨基、氨基甲酰基、具有1或2个相同或不同的选自由C1-C4烷基和苯基组成的组中的取代基的取代氨基甲酰基、氨基甲酰基C1-C4烷基和具有1或2个相同或不同的选自由C1-C4烷基和苯基组成的组的取代基的取代氨基甲酰基C1-C4烷基组成的组中的取代基；并且R6和R7可以连在一起形成包含C2-C6亚烷基的3-7元环，并且该环可以含有以下基团：
-O-
-S(O)n-其中n定义如上，
-CO-或
NR8-其中R8定义如上，并且所述3-7元环可以具有相同或不同的选自卤原子和C1-C4烷基的取代基))；并且，
当m为1或更大时，B代表氢原子；卤原子；氰基；包含1-3个相同或不同的选自由氧原子、氮原子和硫原子组成的组的杂原子的5或6元杂环；取代的5或6元杂环，它包含1-3个相同或不同的选自由氧原子、氮原子和硫原子组成的组中的杂原子的并具有1-3个相同或不同的选自由卤原子、羟基、氰基、巯基，C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、甲酰基、羧基、羧基C1-C4烷基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、氨基、氨基甲酰基、具有1或2个相同或不同的选自由C1-C4烷基和苯基组成的组中的取代基的取代氨基甲酰基、氨基甲酰基C1-C4烷基和具有1或2个相同或不同的选自由C1-C4烷基和苯基组成的组中的取代基的取代氨基甲酰基C1-C4烷基组成的组中的取代基；
        -C(=X)R5(其中X定义如上，并且R5代表氢原子；C1-C8烷基；卤代C1-C4烷基；C2-C4链烯基；卤代C2-C4链烯基；C2-C4炔基；卤代C2-C4炔基；苯基；取代苯基，它具有1-5个相同或不同的选自由卤原子、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基组成的组中的取代基；苯基C1-C4烷基；取代苯基C1-C4烷基，在其环上具有1-5个相同或不同的选自由卤原子、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基组成的组中的取代基；包含1-3个相同或不同选自由氧原子、氮原子和硫原子组成的组中的杂原子的5-6元杂环；取代的5或6元杂环，它包含1-3个相同或不同选自氧原子、氮原子和硫原子的杂原子并具有1-4个相同或不同的选自由卤原子、氰基、羟基、巯基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、甲酰基、羧基、羧基C1-C4烷基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷氧羰基C1-C4烷基、氨基、具有1或2个相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基取代基的取代氨基、氨基甲酰基、具有1或2个相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基取代基的取代氨基甲酰基、氨基甲酰基C1-C4烷基、具有1或2个相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基取代基的取代氨基甲酰基C1-C4烷基组成的组中的取代基；
O-R6其中R6定义如上；
S(O)n-R6其中n和R6定义如上；或
N(R6)R7，其中R6和R7定义如上；
Figure C9719840400201
(其中R5定义如上；R9和R10，相同或不同，代表甲酰基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧羰基，苯基羰基或取代的苯基羰基，在其环上具有1-5个相同或不同的选自由卤原子、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基组成的组中的取代基，并且R9和R10可以连在一起形成包含C2-C6亚烷基的3-7元环并且该环可含有以下基团：
-O-,
-S(O)n-其中n定义如上，
-CO-，或
-N(R8)-其中R8定义如上，并且所述3-7员环可具有一个或多个相同或不同的选自由卤原子和C1-C4烷基组成的组中的取代基)；
O-R6其中R6定义如上，
S(O)n-R6其中R6和n定义如上，
N(R6)R7，其中R6和R7定义如上，
N=C(R6)R7，其中R6和R7定义如上，或
ON=C(R6)R7，其中R6和R7定义如上。
实施本发明的最佳方式
在对通式(Ⅰ)表示的本发明1,2,3-噻二唑衍生物取代基的定义中，术语“卤原子”表示氯原子，溴原子，碘原子或氟原子；术语“C1-C8烷基”表示含1到8个碳原子的直链或支链烷基，例如甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，第二丁基，叔丁基，正戊基，正己基，正庚基，正辛基以及类似基团；术语“卤代C1-C4烷基”表示含1到4个碳原子并被1个或多个相同或不同卤原子取代的直链或支链烷基；术语“C2-C4链烯基”表示含2到4个碳原子和双键的直链或支链烯基；术语“卤代C2-C4烯基”表示含2到4个碳原子并被至少一个相同或不同卤原子取代的直链或支链烯基。
术语“C2-C4炔基”表示含2到4个碳原子和叁键的直链或支链炔基，术语“卤代C2-C4炔基”表示含2到4个碳原子并被一个或多个相同或不同卤原子取代的直链或支链炔基，术语“包含至少一个相同或不同的选自由氧原子、氮原子和硫原子组成的组中的的杂原子的5或6元杂环”表示诸如以下5或6元环，例如呋喃，噻吩，吡咯，恶唑，噻唑，异噻唑，吡唑，咪唑，1,2,3-噻二唑，1,2,4-噻二唑，1,2,5-噻二唑，1,3,4-噻二唑，1,2,4-三唑，吡啶，哒嗪，嘧啶，吡嗪，吡咯烷，哌啶，吗啉，硫代吗啉，二硫戊环，二噻烷，哌嗪，二氧戊环，咪唑烯(imidazolidine)等。
作为由通式(Ⅰ)表示的1,2,3-噻二唑衍生物的盐的例子，以下盐被述及，例如碱金属盐，如钠，钾以及类似金属的盐，碱土金属盐，如钙，镁以及类似金属的盐，铵盐，被一个或更多相同或不同的选自由C1-C12烷基、苯基、取代苯基、苄基、取代苄基组成的组中的取代基的取代的铵盐，鈲盐以及类似盐。
作为优选的本发明的取代基，以下被述及，这样，对于R1，优选为甲基、乙基、正丙基、环丙基以及类似基团。对于A，优选为单键(B直接与噻二唑连接)或亚甲基。当A为单键时，B优选为氰基、甲酰基、肟基甲基、苄氧亚氨基甲基，亚肼基甲基、苯基亚肼基甲基、咪唑啉-2-基、4-甲基噻唑-2-基以及类似基团。当A为亚甲基时，B优选为氯原子、羟基、甲氧基、苄氧基、乙酰氧基、苯甲酰氧基、乙氧基羧基、氨基及其盐酸盐，二乙氨基，二丙烯基氨基(dipropenylamino)，苯甲酰基氨基，对-甲苯磺酰基氨基，3-苯脲基，4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基甲氧基以及类似基团。
通过示例于下的生产方法，可以生产由通式(Ⅰ)表示的本发明的1,2,3-噻二唑衍生物及其盐。生产方法1其中R1定义如上，R11代表C1-C8烷基。
在还原剂存在下，将通式(Ⅱ)表示的化合物还原，形成通式(Ⅰ-1)表示的1,2,3-噻二唑衍生物，然后，将由此得到的(Ⅰ-1)分离或不分离，在氧化剂存在下，将其氧化，得到通式(Ⅰ-2)表示的1,2,3-噻二唑衍生物。
该反应可按照以下文献所描述的方法实施：新实验化学讲座(ShinJikken Kagaku Koza)，第15卷(Ⅱ)第191页(Marzen K.K.)；实验化学讲座(Jikken Kagaku Koza)(第四版)，第23卷(Ⅴ)，第43页(MaruzenK.K.)，等等。生产方法2其中R1和R11定义如上，R4′表示苯基，具有1到5个相同或不同的选自由卤原子、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基组成的组中的取代基的取代的苯基，包含1到3个相同或不同的选自由氧原子、氮原子和硫原子组成的组中的杂原子的5或6元杂环，或包含1-3个相同或不同的选自由氧原子、氮原子和硫原子组成的组中的杂原子的并具有1到4个相同或不同的选自由卤原子、氰基、羟基、巯基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、甲酰基、羧基、羧基C1-C4烷基、C1-C4烷氧羰基，C1-C4烷氧羰基C1-C4烷基、氨基、具有1或2个相同或不同的选自由C1-C4烷基和苯基组成的组中的取代基的取代的氨基、氨基甲酰基，具有1或2个相同或不同的选自由C1-C4烷基和苯基组成的组中的取代基的取代的氨基甲酰基、氨基甲酰基C1-C4烷基，以及具有1或2个相同或不同的选自由C1-C4烷基和苯基组成的组中的取代基的取代的氨基甲酰基C1-C4烷基组成的组中的取代基的取代的5或6元杂环。
将通式(Ⅱ)表示的化合物水解，然后与亚硫酰氯反应，形成由通式(Ⅲ)表示的化合物，将化合物(Ⅲ)分离或不分离，在催化剂存在下，将(Ⅲ)与通式(Ⅳ)表示的化合物反应，得到通式(Ⅰ-3)表示的1,2,3-噻二唑衍生物。
本反应可按照以下文献的描述来实施：新实验化学讲座(“ShinJikken Kagaku Koza”)第14卷(Ⅱ)，第794页生产方法3
Figure C9719840400231
其中R1,R4和R6定义如上。
将通式(Ⅰ-4)表示的1,2,3-噻二唑衍生物与通式(Ⅴ)表示的化合物反应，得到由通式(Ⅰ-5)表示的1,2,3-噻二唑衍生物。
本实验可按照以下文献的描述实施：实验化学进座“Jikken KagakuKoza”(第4版)，第20卷(Ⅴ)，第353页。生产方法4其中R1,R4,R6和R7定义如上。
将通式(Ⅰ-4)表示的1,2,3-噻二唑衍生物与通式(Ⅵ)表示的化合物反应，得到由通式(Ⅰ-6)表示的1,2,3-噻二唑衍生物。
本反应可按照以下文献的描述实施：有机合成(Org.Synth)Coll.Ⅵ，第12(1988)。生产方法5
Figure C9719840400242
Figure C9719840400251
其中R1和R6定义如上，Hal表示卤原子。
将通式(Ⅰ-1)表示的1,2,3-噻二唑衍生物与卤代试剂，例如亚硫酰氯或三溴化磷反应，形成由通式(Ⅲ′)表示的化合物，然后将化合物(Ⅲ′)分离或不分离，再将(Ⅲ′)与甲亚胺钠(Sodium formimide)反应，然后与酸，例如盐酸反应形成通式(Ⅰ-7)表示的1,2,3-噻二唑衍生物的盐。然后将盐(Ⅰ-7)与式(Ⅶ)的化合物反应，得到由通式(Ⅰ-8)或(Ⅰ-9)表示的1,2,3-噻二唑衍生物。另外，若将式(Ⅰ-7)表示的1,2,3-噻二唑衍生物的盐与式(Ⅷ)的异氰酸酯反应，可得到通式(Ⅰ-8′)表示的1,2,3-噻二唑衍生物。
本反应可按照以下文献的描述实施：实验化学讲座“Jikken KagakuKoza”(第四版)，第19卷(Ⅰ)，第438页/，合成(Synthesis),615(1990)；实验化学讲座“Jikken Kagaku Koza”(第四版)，第22卷(Ⅱ)，第1142页；新实验化学讲座“Shin Jikken Kagaku Koza”，第14卷(Ⅲ)，第163页；等等。生产方法6
Figure C9719840400261
其中R1,R6和Hal定义如上。
在碱的存在下，将式(Ⅰ-1)所示的1,2,3-噻二唑衍生物与式(Ⅶ)表示的化合物反应，得到通式(Ⅰ-10)表示的1,2,3-噻二唑衍生物。
本反应可按照以下文献的描述实施：实验化学讲座“Jikken KagakuKoza”(第四版)第22卷(Ⅴ)，第50页。生产方法7
Figure C9719840400262
其中R1,R6和Hal定义如上，n′表示1-2的整数。
在碱的存在下，通式(Ⅰ-1)表示的1,2,3-噻二唑衍生物与通式(Ⅸ)表示化合物反应，形成通式(Ⅰ-11)表示的1,2,3-噻二唑衍生物，然后，将化合物(Ⅰ-11)分离或不分离，在氧化剂存在下，将(Ⅰ-11)氧化，得到由通式(Ⅰ-12)表示的1,2,3-噻二唑衍生物。
本反应可按照以下文献的描述实施：新实验化学讲座“Shin JikkenKagaku Koza”第14卷(Ⅲ)，第1716页；实验化学讲座“Jikken KagakuKoza”(第4版)，第24卷(Ⅵ)，第365页等。生产方法8其中R1和Hal定义如上；R12和R13，相同或不同地，代表C1-C4烷基，羧基，羧基C1-C4烷基，C1-C4烷氧羰基，C1-C4烷氧羰基C1-C4烷基，氨基甲酰基，具有1或2个相同或不同的选自由C1-C4烷基和苯基组成的组中的取代基的取代氨基甲酰基，氨基甲酰基C1-C4烷基，具有1或2个相同或不同的选自由C1-C4烷基和苯基组成的组中的取代基的取代的氨基甲酰基C1-C4烷基。
将通式(Ⅹ)表示的化合物与五硫化二磷反应，再与通式(Ⅺ)表示的化合物反应，得到由通式(Ⅰ-13)表示的1,2,3-噻二唑衍生物。
本反应可按照以下文献的描述实施：新实验化学讲座“Shin JikkenKagaku Koza”，第14卷(Ⅳ)，第2198页；有机合成(Org.Synth.),Coll.第Ⅲ卷，第332页(1995)；等等。生产方法9
Figure C9719840400272
其中R1定义如上，R14代表氢原子或C1-C4烷基，W代表C3-C8亚烷基，该亚烷基可被C1-C4烷基取代或其链结构中可含有以下基团：
-O-,
-NR6-其中R6定义如上，
-S(O)n-其中n定义如上，或
-CO-
通式(Ⅹ)表示的化合物经脱水反应形成通式(Ⅰ-14)表示的1,2,3-噻二唑衍生物，经分离或不分离后，将该衍生物(Ⅰ-14)与通式(Ⅻ)表示的化合物反应，得到通式(Ⅰ-15)表示的1,2,3-噻二唑衍生物。
本反应可按照以下文献的描述实施：新实验化学讲座“Shin JikkenKagaku Koza”第14卷(Ⅱ)，第1190页。生产方法10其中R1,R2,R3和B定义如上。
通式(Ⅰ-16)代表的1,2,3-噻二唑衍生物与式(ⅩⅢ)或式(ⅩⅣ)表示的化合物反应，得到通式(Ⅰ-17)表示的1,2,3-噻二唑衍生物。
本反应可按照以下文献的描述实施：“Shin Jikken Kagaku Koza”第14卷(Ⅰ)，第224页；JP-A-7-165757/1995；等等。
在通式(Ⅰ)表示的1,2,3-噻二唑衍生物的生产中，用作起始化合物的通式(Ⅱ)的化合物例如可通过以下方法生产。
Figure C9719840400291
其中R1定义如上，R11表示C1-C8烷基，R12代表C1-C4烷基，C1-C4烷氧基或可被取代的氨基。
通式(ⅩⅤ)表示的化合物与通式(ⅩⅥ)表示的化合物反应，形成通式(ⅩⅦ)表示的化合物，然后将化合物(ⅩⅦ)分离或不经分离，再用亚硫酰氯将化合物(ⅩⅦ)合环得到通式(Ⅱ)表示的化合物。
本反应可按照以下文献的描述实施：美国化学会志(J.Am.Chem.Soc.),77,5359(1955)，等。
下面，由通式(Ⅰ)表示的本发明1,2,3-噻二唑衍生物的典型例子在下面提到，但本发明并不仅限于这些例子。
在表1中，缩略语的意义如下：
ph:苯基
Cyclo:脂环族烃
Figure C9719840400301
Figure C9719840400311
通式(Ⅰ)表1No      R1      A       B       性质1       H        -       COPh    m.p.60-61℃2       H        CH2    Cl3       H        CH2    OH4       H        CH2    OCH35       H        CH2    OCH2Ph表1(续)No       R1       A        B                    性质6        H         CH2     OCH2-Q17        CH3      -        CHO                  nD1.5555(26℃)8        CH3      -        COCH39        CH3      -        COPh                 nD1.6145(22℃)10       CH3      -        CO(2-Cl-Ph)11       CH3      -        CO(4-Cl-Ph)12       CH3      -        CO(2-CH3-Ph)13       CH3      -        CO(4-CH3-Ph)14       CH3      -        CO(4-i-C3H7-Ph)15       CH3      -        CO(4-CH3O-Ph)16       CH3      -        CO(4-t-C4H9-Ph)17       CH3      -        CO-(1-CH3-Q2)       m.p.85-90℃18       CH3      -        CN                   m.p.50.4℃19       CH3      -        CH=NOH               m.p.270℃(dec.)20       CH3      -        CH=NOCH3            m.p.97℃21       CH3      -        CH=NOCH2Ph          nD1.5998(25℃)22       CH3      -        CH=NOCH2(2-Cl-Ph)23       CH3      -        CH=NOCH2(3-Cl-Ph)24       CH3      -        CH=NOCH2(4-Cl-Ph)   m.p.70-80℃25       CH3      -        CH=NOCH2(2-CH3-Ph)26       CH3      -        CH=NOCH2(3-CH3-Ph)27       CH3      -        CH=NOCH2(4-CF3-Ph)表1(续)No      R1        A        B                    性质28      CH3      -        CH=NOCH2(4-OH-Ph)29      CH3      -        CH=NOCH2(4-CH3O-Ph)30      CH3      -        CH=NOCH2(4-CF3O-Ph)31      CH3      -        CH=NOCH2(4-NH2-Ph)32      CH3      -        CH=NOCH2(4-NO2-Ph)33      CH3      -        CH=NOCH2(4-CN-Ph)34      CH3      -        CH=NOCH2(4-COOCH3-Ph)35      CH3      -        CH=NNH2             m.p.81℃36      CH3      -        CH=NNHCH337      CH3      -        CH=NNHPh             m.p.218℃38      CH3      -        CH=NNH(2-Cl-Ph)39      CH3      -        CH=NNH(2-F-4-Cl-Ph)40      CH3      -        CH=NNH(3,5-Cl2-Ph)41      CH3      -        CH=NNH(3-Cl-Ph)42      CH3      -        CH=NNH(3-i-C3H7O-Ph)43      CH3      -        CH=NNH(4-CF3-Ph)44      CH3      -        CH=NNH(4-Cl-Ph)45      CH3      -        CH=NNHCOOCH346      CH3      -        CH=NNHCOOC4H9-t47      CH3      -        CH=NNHCONHCH348      CH3      -        CH=NNHCONHC2H549      CH3      -        CH=NNHCON(CH3)Ph表1(续)No    R1      A    B                            性质50    CH3    -    CH=NNHCONH(4-Cl-Ph)51    CH3    -    CH=NNHCONH(4-t-C4H9-Ph)52    CH3    -    CH=NNHCONH(4-CF3-Ph)53    CH3    -    CH=NNHCONH(4-i-C3H7O-Ph)54    CH3    -    CH=NNHCONH(4-CF3O-Ph)55    CH3    -    CH=NNHCSNHCH356    CH3    -    CH=NNHC(N(CH3)2)=NCH357    CH3    -    CH=NNHC(OCH3)=NCH358    CH3    -    CH=NNHC(SCH3)=NCH359    CH3    -    CH=NNHC(SOCH3)=NCH360    CH3    -    CH=NNH-(4,6-(CH3)2-Q3)        m.p.182-183℃61    CH3    -    C(Ph)=NOH                     m.p.172℃62    CH3    -    C(Ph)=NOCH3                   nD1.5905(22.8℃)63    CH3    -    C(Ph)=NOC8H1764    CH3    -    C(Ph)=NOCH2CH=CH265    CH3    -    C(Ph)=NOCH2CCl=CH266    CH3    -    C(Ph)=NOCH2C≡CH              nD1.5945(22.8℃)67    CH3    -    C(Ph)=NOCH2C≡CBr68    CH3    -    C(Ph)=NOCH2C≡CCl69    CH3    -    C(Ph)=NOCH2Ph                 nD1.6183(23.9℃)70    CH3    -    C(Ph)=NOCH2(4-Cl-Ph)71    CH3    -    C(Ph)=NOCH2(3,4-Cl2-Ph)表1(续)
Figure C9719840400361
表1(续)No    R1     A              B                     性质92    CH3    -      4-(2,4-Cl2-Ph)-Q7        m.p.170℃93    CH3    -      4-(4-CH3-Ph)-Q7          m.p.118℃94    CH3    -      5-CH3-4-Ph-Q7            m.p.151℃95    CH3    -      4-CONHCH3-Q7             m.p.144℃96    CH3    -      4-CH2COOH-Q7             m.p.196℃97    CH3    -      4-CH2CONH2-Q7           m.p.182℃98    CH3    -      4-CH2COOC2H5-Q7        m.p.98℃99    CH3    -      4-CH2CONHCH3-Q7         m.p.155℃100   CH3    -      4-CH2CON(C2H3)2-Q7    m.p.132℃101   CH3    -      5-Ph-Q8                    m.p.154℃102   CH3    -      5-SH-Q8                    m.p.182℃103   CH3    -      5-SCH3-Q8                 m.p.65℃104   CH3    CH2   Cl                         nD1.5590(26℃)105   CH3    CH2   OH                         nD1.553(21℃)106   CH3    CH2   OCH3                       nD1.5180(26℃)107   CH3    CH2   OC4H9-n108   CH3    CH2   OC8H17-n109   CH3    CH2   OCH2Ph                      nD1.5730(25℃)110   CH3    CH2   OCH2(2-Cl-Ph)111   CH3    CH2   OCH2(3-Cl-Ph)112   CH3    CH2   OCH2(4-Cl-Ph)113   CH3    CH2   OCH2(2-CH3-Ph)表1(续)No      R1     A         B                             性质114     CH3    CH2    OCH2(3-CH3-Ph)115     CH3    CH2    OCH2(4-t-C4H9-Ph)116     CH3    CH2    OCH2(4-CF3-Ph)117     CH3    CH2    OCH2(2,4-(CH3)2-Ph)118     CH3    CH2    OCH2(3,4-(CH3)2-Ph)119     CH3    CH2    OCH2(4-OH-Ph)120     CH3    CH2    OCH2(4-CH3O-Ph)121     CH3    CH2    OCH2(4-CF3O-Ph)122     CH3    CH2    OCH2(2,4-(CH3O)2-Ph)123     CH3    CH2    OCH2(3,4-(CH3O)2-Ph)124     CH3    CH2    OCH2(4-NH2-Ph)125     CH3    CH2    OCH2(4-NO2-Ph)126     CH3    CH2    OCH2(4-COOCH3-Ph)127     CH3    CH2    OCH2(4-COOC4H9-t-Ph)128     CH3    CH2    OCH2(4-CN-Ph)129     CH3    CH2    OCH2(4-CH3-Q1)         nD1.547(26.3℃)130     CH3    CH2    OPh131     CH3    CH2    O(2-Cl-Ph)132     CH3    CH2    O(3-Cl-Ph)133     CH3    CH2    O(4-Cl-Ph)134     CH3    CH2    O(2-CH3-Ph)135     CH3    CH2    O(3-CH3-Ph)表1(续)No      R1     A           B                     性质136     CH3    CH2    O(4-t-C4H9-Ph)137     CH3    CH2    O(4-CF3-Ph)138     CH3    CH2    O(2,4-(CH3)2-Ph)139     CH3    CH2    O(3,4-(CH3)2-Ph)140     CH3    CH2    O(4-OH-Ph)141     CH3    CH2    O(4-CH3O-Ph)142     CH3    CH2    O(4-CF3O-Ph)143     CH3    CH2    O(2,4-(CH3O)2-Ph)144     CH3    CH2    O(3,4-(CH3O)2-Ph)145     CH3    CH2    O(4-NH2-Ph)146     CH3    CH2    O(4-NO2-Ph)147     CH3    CH2    O(4-COOCH3-Ph)148     CH3    CH2    O(4-COOC4H9-t-Ph)149     CH3    CH2    O(4-CN-Ph)150     CH3    CH2    O-COCH3               nD1.3580(25℃)151     CH3    CH2    O-COC2H5152     CH3    CH2    O-COC3H7-n153     CH3    CH2    O-COC3H7-i154     CH3    CH2    O-COC4H9-t155     CH3    CH2    O-COC4H9-s156     CH3    CH2    O-COC17H35-n157     CH3    CH2    O-COC6H11-cyclo表1(续)No      R1     A           B                     性质158     CH3    CH2     O-COCH=CH2159     CH3    CH2     O-COCH=CHPh160     CH3    CH2     O-COCH2Cl161     CH3    CH2     O-COCF3162     CH3    CH2     O-COPh                m.p.50-53℃163     CH3    CH2     O-CO(2-Cl-Ph)164     CH3    CH2     O-CO(3-Cl-Ph)165     CH3    CH2     O-CO(4-Cl-Ph)166     CH3    CH2     O-CO(2-CH3-Ph)167     CH3    CH2     O-CO(3-CH3-Ph)168     CH3    CH2     O-CO(4-t-C4H9-Ph)169     CH3    CH2     O-CO(4-CF3-Ph)170     CH3    CH2     O-CO(2,4-(CH3)2-Ph)171     CH3    CH2     O-CO(3,4-(CH3)2-Ph)172     CH3    CH2     O-CO(4-CH3O-Ph)173     CH3    CH2     O-CO(4-CF3O-Ph)174     CH3    CH2     O-CO(2,4-(CH3O)2-Ph)175     CH3    CH2     O-CO(3,4-(CH3O)2-Ph)176     CH3    CH2     O-CO(4-NO2-Ph)177     CH3    CH2     O-CO(4-COOCH3-Ph)178     CH3    CH2     O-CO(4-COOC4H9-t-Ph)179     CH3    CH2     O-CO(4-CN-Ph)表1(续)No     R1     A             B                        性质180    CH3    CH2    O-COOC2H3            nD1.5041(26℃)181    CH3    CH2    O-COOC4H9-i182    CH3    CH2    ON=C(CH3)2183    CH3    CH2    ON=C(CH3)C2H5184    CH3    CH2    ON=C6H10-cyclo185    CH3    CH2    ON=CHPh186    CH3    CH2    ON=CH(2-Cl-Ph)187    CH3    CH2    ON=CH(3-Cl-Ph)188    CH3    CH2    ON=CH(4-Cl-Ph)189    CH3    CH2    ON=CH(2-CH3-Ph)190    CH3    CH2    ON=CH(3-CH3-Ph)191    CH3    CH2    ON=CH(4-C4H9-t-Ph)192    CH3    CH2    ON=CH(4-CF3-Ph)193    CH3    CH2    ON=CH(2,4-(CH3)2-Ph)194    CH3    CH2    ON=CH(3,4-(CH3)2-Ph)195    CH3    CH2    ON=CH(4-OH-Ph)196    CH3    CH2    ON=CH(4-CH3O-Ph)197    CH3    CH2    ON=CH(4-CF3O-Ph)198    CH3    CH2    ON=CH(2,4-(CH3O)2-Ph)199    CH3    CH2    ON=CH(3,4-(CH3O)2-Ph)200    CH3    CH2    ON=CH(4-NH2-Ph)201    CH3    CH2    ON=CH(4-NO2-Ph)表1(续)No     R1     A          B                         性质202    CH3    CH2    ON=CH(4-COOCH3-Ph)203    CH3    CH2    ON=C(CH3)Ph204    CH3    CH2    OSO2CH3205    CH3    CH2    OSO2CF3206    CH3    CH2    OSO2Ph207    CH3    CH2    OSO2(4-Br-Ph)208    CH3    CH2    OSO2(4-CH3-Ph)        糊状209    CH3    CH2    SPh                   nD1.636(24.6℃)210    CH3    CH2    SOPh211    CH3    CH2    SO2Ph                 m.p.118℃212    CH3    CH2    SO2(4-CH3-Ph)213    CH3    CH2    SO2(4-NO2-Ph)214    CH3    CH2    SCH2Ph                nD1.612(24.6℃)215    CH3    CH2    SO2CH2Ph              m.p.116℃216    CH3    CH2    SCON(CH2CH=CH2)2217    CH3    CH2    SCO-Q9218    CH3    CH2    SCOOC2H5219    CH3    CH2    SCSN(C2H5)2220    CH3    CH2    NH2·HCl              m.p.＞250℃221    CH3    CH2    N(C2H5)2              糊状222    CH3    CH2    N(CH2CH=CH2)2         糊状223    CH3    CH2    NHPh表1(续)No     R1     A             B                           性质224    CH3    CH2    NH(4-CH3-Ph)225    CH3    CH2    NHCOCH3226    CH3    CH2    NHCOC2H5227    CH3    CH2    NHCOC3H7-n228    CH3    CH2    NHCOC3H7-i229    CH3    CH2    NHCOC4H9-t                      m.p.93-94℃230    CH3    CH2    NHCOC4H9-s231    CH3    CH2    NHCOC17H35-n232    CH3    CH2    NHCOC3H5-cyclo                  m.p.75-78℃233    CH3    CH2    NHCO(2,2-Cl2-C3H5-cyclo)234    CH3    CH2    NHCOC6H11-cyclo235    CH3    CH2    NHCOCH=CH2236    CH3    CH2    NHCOCH=CHPh237    CH3    CH2    NHCOCH2Cl238    CH3    CH2    NHCOCF3239    CH3    CH2    NHCOPh                                m.p.96℃240    CH3    CH2    NHCO(2-Cl-Ph)241    CH3    CH2    NHCO(3-Cl-Ph)242    CH3    CH2    NHCO(4-Cl-Ph)243    CH3    CH2    NHCO(2-CH3-Ph)244    CH3    CH2    NHCO(3-CH3-Ph)245    CH3    CH2    NHCO(4-t-C4H9-Ph)表1(续)No     R1     A               B                        性质246    CH3    CH2    NHCO(3-CF3-Ph)247    CH3    CH2    NHCO(4-CF3-Ph)248    CH3    CH2    NHCO(2,4-(CH3)2-Ph)249    CH3    CH2    NHCO(3,4-(CH3)2-Ph)250    CH3    CH2    NHCO(4-OH-Ph)251    CH3    CH2    NHCO(4-CH3O-Ph)252    CH3    CH2    NHCO(4-CF3O-Ph)253    CH3    CH2    NHCO(2,4-(CH3O)2-Ph)254    CH3    CH2    NHCO(3,4-(CH3O)2-Ph)255    CH3    CH2    NHCO(4-NH2-Ph)256    CH3    CH2    NHCO(4-NO2-Ph)257    CH3    CH2    NHCO(4-COOCH3-Ph)258    CH3    CH2    NHCO(2,4-Cl2-Ph)259    CH3    CH2    NHCO(3,4-Cl2-Ph)260    CH3    CH2    N(CHO)2                   m.p.70-75℃261    CH3    CH2    Q10262    CH3    CH2    3,3,4,4,5,5-F6-Q11263    CH3    CH2    Q12                        m.p.124-125℃264    CH3    CH2    NHCOOCH3265    CH3    CH2    NHCOOC2H5                   糊状266    CH3    CH2    NHCOOC4H9-i267    CH3    CH2    NHCOOC4H9-t表1(续)No     R1     A               B                    性质268    CH3    CH2     NHCOO(4-NO2-Ph)269    CH3    CH2     NHCOOPh270    CH3    CH2     NHCONHCH3271    CH3    CH2     NHCONHC2H5272    CH3    CH2     NHCONHC3H7-i273    CH3    CH2     NHCONHPh                  m.p.145℃274    CH3    CH2     NHCONH(2-Cl-Ph)275    CH3    CH2     NHCONH(3-Cl-Ph)276    CH3    CH2     NHCONH(4-Cl-Ph)277    CH3    CH2     NHCONH(2-CH3-Ph)278    CH3    CH2     NHCONH(3-CH3-Ph)279    CH3    CH2     NHCONH(4-t-C4H9-Ph)280    CH3    CH2     NHCONH(3-CF3-Ph)281    CH3    CH2     NHCONH(4-CF3-Ph)282    CH3    CH2     NHCONH(2,4-(CH3)2-Ph)283    CH3    CH2     NHCONH(3,4-(CH3)2-Ph)284    CH3    CH2     NHCONH(4-OH-Ph)285    CH3    CH2     NHCONH(3-CH3O-Ph)286    CH3    CH2     NHCONH(4-i-C3H7O-Ph)287    CH3    CH2     NHCONH(4-CF3O-Ph)288    CH3    CH2     NHCONH(2,4-(CH3O)2-Ph)289    CH3    CH2     NHCONH(3,4-(CH3O)2-Ph)表1(续)No     R1      A                  B                        性质290    CH3    CH2    NHCONH(4-NH2-Ph)291    CH3    CH2    NHCONH(4-NO2-Ph)292    CH3    CH2    NHCONH(4-COOCH3-Ph)293    CH3    CH2    NHCONH(2,4-Cl2-Ph)294    CH3    CH2    NHCSNHCH3295    CH3    CH2    NHCSNHPh                      m.p.171-172℃296    CH3    CH2    NHC(=NCH3)OC2H5297    CH3    CH2    NHC(=NPh)N(C2H5)2298    CH3    CH2    NHC(=NPh)SCH3299    CH3    CH2    NHSO2(4-CH3-Ph)              糊状300    CH3    CH2    NHNH2301    CH3    CH2    NHN=C(CH3)2302    CH3    CH2    NHN=CHPh303    CH3    CH2    NHN=C(CH3)Ph304    CH3    CH2    Q13305    CH3    CH2    Q14306    CH3    CH2    Q15307    CH3    CH2    CHO308    CH3    CH2    CN309    CH3    CH2    COOCH3310    CH3    CH2    COOC2H5311    CH3    CH2    COOC3H7-i表1(续)No     R1      A               B                            性质312    CH3    CH2     COOC8H17-n313    CH3    CH2     COOCH2CH=CH2314    CH3    CH2     CONH2315    CH3    CH2     CONHCH3316    CH3    CH2     CONHC3H7-i317    CH3    CH2     CON(CH3)2318    CH3    CH2     CO-Q16319    CH3    CH2     CO-Q17320    CH3    CH2     CO-Q18321    CH3    CH2     CO-Q19322    CH3    CH2     CH(COCH3)2323    CH3    CH2     CH(COOC2H5)2324    CH3    CH2     C(NHCOCH3)(COOC2H5)2     m.p.93-97℃325    CH3    CH2     CH(SCH3)(SOCH3)326    CH3    CH2     Q20327    CH3    CHCl     COOCH3                      nD1.5456(23℃)328    CH3    CHCH3   CN329    CH3    CHCH3   COOCH3330    CH3    C(CH3)2CN331    CH3    C(CH3)2COOCH3332    CH3    CHPh       Cl                            nD1.5979(21.8℃)333    CH3    CHPh       OH                             m.p.93.2℃表1(续)No    R1      A                   B                     性质334   CH3     CHPh              OCH3335   CH3     CHPh              CN336   CH3     CHPh              COOH337   CH3     CHCH2            COOCH3338   CH3     CH=CH(E)          COOCH3               m.p.70℃339   CH3     CH=CH(E)          CON(CH3)2340   CH3     CH=CH(E)          CONHPh341   CH3     CH=CH(Z)          COOCH3               m.p.80-85℃342   CH3     CH=CH             CHO                   m.p.77-78℃(E,Z mixture)343   CH3     C=C(SCH3)2     CN344   CH3     Q21              CN345   CH3     C=C(COOCH3)2    H346   CH3     C=C(COOCH3)CN    H                    糊状347   CH3     Q22              CN348   C2H5    CH2            Cl349   C2H5    CH2            OH350   C2H5    CH2            OCH3351   C2H5    CH2            OCH2Ph352   C2H5    CH2            OCH2(4-C2H5-Q1)353   C3H7-i CH               F354   C3H7-i CH2            Cl355   C3H7-i CH2            Br表1(续)No     R1        A          B                               性质356    C3H7-i   CH2      l357    C3H7-i   CH2      OH358    C3H7-i   CH2      OCH3359    C3H7-i   CH2      OCH2Ph360    C3H7-i   CH2      OCH2(4-i-C3H7-Q1)361    C3H7-i   CH2      NH2·HCl362    C3H7-i   CH2      N(CH3)2363    C3H7-i   CH2      N(CH2CH=CH2)2364    C3H7-i   CH2      NHCOCH3365    CH2Cl     CH2      OH                            糊状366    CF3       CH2      OH367    Ph         -         Q4                           m.p.150℃368    Ph         -         Q5                           m.p.158℃369    Ph         -         5-(CH3)2-Q5               m.p.147℃370    Ph         -         4-CH3-Q7                   m.p.161℃371    Ph         -         4-t-C4H9-Q7               m.p.110℃372    Ph         -         4-COOCH3-Q7                m.p.124℃373    Ph         -         4-CONHCH3-Q7               m.p.187℃374    Ph         -         4-CH2COOH-Q7               m.p.137℃375    Ph         -         4-CH2CONH2-Q7            m.p.137℃376    Ph         -         4-CH2CONHCH3-Q7          m.p.154℃377    Ph         -         5-CH3-Q23                 m.p.85℃表1(续)No     R1              A      B                      性质378    Ph              CH2    Cl379    Ph              CH2    OH380    Ph              CH2    OCH3381    Ph              CH2    OCH2Ph382    Ph              CH2    OCH2(4-Ph-Q1)383    Ph              CH2    COOCH3384    Ph              CH2    CON(CH3)Ph385    Ph              CH2    CONH(4-CH3O-Ph)        m.p.129℃386    2-Cl-Ph         CH2    OH387    3-Cl-Ph         CH2    OH388    4-Cl-Ph         CH2    OH389    4-CH3-Ph       CH2    OH390    3-CH3-Ph       CH2    OH391    4-CH3-Ph       CH2    OH392    4-t-C4H9-Ph   CH2    OH393    2-CF3-Ph       CH2    OH394    4-CF3-Ph       CH2    OH395    2,4-(CH3)2-Ph CH2    OH396    3,4-(CH3)2-Ph CH2    OH397    4-OH-Ph         CH2    OH398    4-CH3O-Ph      CH2    OH399    4-CF3O-Ph      CH2    OH表1(续)No     R1                  A        B                        性质400    4-PhO-Ph             CH2    OH401    2,4-(CH3O)2-Ph    CH2    OH402    3,4-(CH3O)2-Ph    CH2    OH403    4-COOCH3-Ph        CH2    OH404    2,4-Cl2-Ph         CH2    OH405    3,4-Cl2-Ph         CH2    OH406    Q24                CH2    OH407    Q25                CH2    OH408    Q26                CH2    OH409    Q27                CH2    OH                       m.p.158℃410    Q28                CH2    OH411    6-Cl-Q27           CH2    OH412    Q27                -       CN                           m.p.129℃413    4-F-Ph              CH2    O-CO-(4-Cl-Ph)              m.p.79℃414    4-F-Ph              CH2    O-(4-CH3O-Ph)              m.p.86℃415    4-F-Ph              CH2    O-CO-CH2-(4-CH3-Ph)      m.p.113℃416    4-F-Ph              CH2    O-CO-NH-Ph                  m.p.99℃417    4-F-Ph              CH2    ON=C(CH3)(4-Cl-Ph)        m.p.91℃418    4-F-Ph              CH2    OH                         m.p.100℃419    4-F-Ph              CH2    Br                         m.p.88℃420    4-F-Ph              CH2    O-CO-CH3                 m.p.59℃421    Q26                -       CN                         m.p.190℃表1(续)No    R1      A           B                       性质422   Ph       CH2    CONH-(4-CH3O-Ph)       m.p.129℃423   Ph       -       C=NOH(NH2)             m.p.130℃424   Ph       -       CN425   CH3     -       Q8                     糊状426   CH3     -       5-CH3-Q8              nD1.5661(26.4℃)427   CH3     -       SCH2CH=CH2            Paste428   CH3     -       SCH2C≡CH              Paste429   CH3     -       SCH2-Ph                m.p.89℃430   CH3     -       SCH2-(4-t-C4H9-Ph)   m.p.79℃431   CH3     -       S-C3H7-i              Paste432   CH3     -       S-CH2-Q27             m.P.78℃433   CH3     -       S-CH2-Q28             m.p.97℃
在表1所示的一些化合物中，性质用术语“糊状物”表示。表2概述了关于这些化合物的数据。表2No    H-NMR[CDCl3/TMS,δvalue(ppm)]208   2.46(s,3H),2.63(s,3H),5.35(s,2H),7.35(d,2H),
  7.77(d,2H).221   1.05(t,6H),2.54(q,4H),2.63(s,3H),3.78(s,2H).222   2.61(s,3H),3.10-3.12(m,4H),3.80(s,2H),
  5.16-5.24(m,4H),5.78-5.89(m,2H).265   1.25(t,3H),2.63(s,3H),4.15(q,2H),4.59(d,2H),
  5.2-5.35(br,1H).299   2.44(s,3H),2.58(s,3H),4.42(d,2H),5.37(br,t,1H),
  7.31(d,2H),7.70(d,2H).346   1.41(t,3H),2.90(s,3H),4.20(q,2H),8.34(s,1H).365   2.58(t,1H),5.03(s,2H),5.16(d,2H).426   3.08(s,3H),3.96(d,2H),5.27(d,1H),5.43(d,1H),
  6.00(m,1H).427   3.08(s,3H),5.23(d,2H),6.28(s,1H).430   1.55(d,6H),3.08(s,3H),4.02(m,1H).
由通式(Ⅰ)表示的本发明的1,2,3-噻二唑衍生物及其盐有利于农业和农业园艺的病害控制。例如，这些化合物对多种病害有极高的防治效果，例如，稻瘟病(Pyricularia oryzae)，稻纹枯病(Rhizoc-tonia Solani)，水稻胡麻斑病(Cochiobolus Miyabeanus)，多种寄主植物的白粉病，例如大麦和小麦白粉病(Erysiphe graminis)，燕麦冠锈病(Puccinia Coronata)和其它植物锈病，蕃茄晚疫病(Phytophthoka infestans)以及其它植物的晚疫病和疫病，多种植物的霜霉病，例如黄瓜霜霉病(PseudoperonosporaCubensis)和葡萄霜霉病(Plasmopara Viticola)，苹果黑星病(Venturiainaequaus)，苹果轮斑病(Altgernaria mali)，梨黑斑病(AlternariaKikuchiana)，柑桔沙皮病(Diaporthe citri)，细菌性病害包括极毛杆菌属病，例如黄瓜枯叶病(Pseudomonas Syringae PV.Lachry-mans)和蕃茄青枯病(Pseudomonas Solanacearum)，黄瘤菌病，例如甘蓝黑腐病(Xanthomonas Campestris)，水稻白叶枯病(Xanthmonas Oryzae)和柑桔溃疡病(Xanthomonas Citri)以及欧氏植病杆菌病，例如甘蓝软腐病(Erwinia Carotovora)，和病毒性病害，例如烟草花叶病(Tobacco mosaicVirus)。
按照本发明，包含通式(Ⅰ)表示的1,2,3-噻二唑衍生物及其盐做为活性成份的病害防治剂对以上示例的疾病有显著的防治效果，这些疾病对以下作物有害：水田作物，旱地作物，果树，蔬菜，其它作物，花卉，观赏植物以及类似植物。相应地，按以下方法施用本发明的农业园艺病害防治剂可达到所需的效果：在病害预期出现的季节，或在病害发生之前或当病害已发生时将其施于水田的水中，旱地水田，旱地，果树，蔬菜，其它作物，花卉和观赏植物的茎、叶或土壤中。
本发明的农业园艺病害防治剂在施用前，通常按照配制农药的一般方法制成常规的使用形式。
也就是说，本发明的由通式(2)表示的1,2,3-噻二唑衍生物或其盐，和任选的佐剂按适当比例与惰性载体掺混，然后溶解，分离，悬浮，混合，浸渍，吸附或粘着，制成适当的制剂形式，例如悬浮液，浓缩乳油，可溶性浓缩物，可湿性粉剂，颗粒剂，粉剂，片剂等，然后施用。
本发明使用的惰性载体可以是固体，也可以是液体。作为固体载体的物料例如是大豆粉，谷物粉，木粉，树皮粉，锯屑，烟草茎粉，核桃壳粉，糠，纤维素粉，蔬菜提取残渣，合成树脂的合成聚合物粉末以及类似物，粘土，例如高岭土，膨润土，酸性粘土以及类似物，滑石类，例如滑石，叶蜡石以及类似物，硅石类，例如硅藻土，硅砂，云母，白碳(即合成的，高度分散的硅酸，也叫做极细的水合硅石或水合硅酸，一些可通过商业途径得到的产品含有硅酸钙做为主要成份)，活性碳，硫粉，浮石，煅烧的硅藻土，碎砖粉，飘尘，沙，无机矿物粉，例如碳酸钙，磷酸钙以及类似物，化肥，例如硫酸铵，磷酸铵，硝酸铵，脲，氯化铵以及类似物，和堆肥。这些载体可以单独使用或混合使用。
可构成液体载体的物料选自本身具有溶解能力的物料和本身不具有溶解能力，但能在助剂协助下分散活性成份化合物的物料。以下为液体载体物料的典型例子，它们可以单独使用或以混合物的形式使用：水；醇，例如甲醇，乙醇，异丙醇，丁醇，乙二醇及类似物；酮，例如丙酮，甲乙酮，甲基异丁基酮，二异丁基酮，环己酮及类似物；醚，例如乙醚，二噁烷，溶纤剂，二丙醚，四氢呋喃及类似物；脂族烃，例如煤油，矿物油以及类似物；芳族烃，例如苯，甲苯，二甲苯，溶剂石脑油，烷基萘及类似物；卤代烃，例如二氯乙烯，氯仿，四氯化碳，氯苯及类似物；酯，例如乙酸乙酯，邻苯二甲酸二异丙酯，邻苯二甲酸二丁酯，邻苯二甲酸二辛酯及类似物；酰胺，例如二甲基甲酰胺，二乙基甲酰胺，二甲基乙酰胺及类似物；腈，例如乙腈及类似物；二甲基亚砜；等等。
以下为助剂的典型例子，这些助剂根据不同目的，单独或某些情况下两种或多种结合使用。在一些情况下，也可能根本不使用助剂。
表面活性剂用于活性成份化合物的乳化，分散，溶解和/或湿润。以下为表面活性剂的一些示例：聚氧乙烯烷基醚，聚氧乙烯烷基芳基醚，聚氧乙烯高级脂肪酸酯，聚氧乙烯树脂酸酯，聚氧乙烯山梨糖醇单月桂酸酯，聚氧乙烯山梨糖醇单油酸酯，烷基芳基磺酸酯，萘磺酸缩合物，木素磺酸盐，高级醇的硫酸酯，等。
以下助剂也可用于活性成份化合物分散体的稳定，附着和/或结合：酪蛋白，明胶，淀粉，甲基纤维素，羧甲基纤维素，阿拉伯树胶，聚乙烯醇，松节油，糠油，膨润土，木素磺酸盐及类似物。
另外，蜡，硬脂酸盐，烷基磷酸酯及类似物也可以用做提高固体产物流动性的助剂。
助剂，例如硅油也可用做消泡剂。
活性成份化合物的含量可根据需要增加或减少。例如，在粉剂和颗粒中，其适当的活性成份含量以重量计，为0.01到50％。在乳油和可湿性粉剂中，其适当的活性成份含量以重量计，也为0.01到50％。
为防治各种病害，本发明的农业园艺病害防治剂本身或其在水或类似溶剂中适当的稀释液或悬浮液，以病害防治有效量，施用于预期将发生疾病的作物或不希望病害发生的场所。例如，为防治水稻病害，所述病害防治剂可按以下方法施用，例如，直接施于常规的稻田，施于水稻秧田，直接用于水浸田的播种拌种，种子消毒，等等。为控制大麦，小麦，燕麦及类似作物的病害，本发明的病害防治剂施于作物的茎和叶，或用于土壤处理，使病害防治剂由根部吸收。
本发明农业园艺病害防治剂的施用量可以随不同因素而变化，这些因素包括施用目的，目标病害，植物生长阶段，病害的流行趋势，气候，环境条件，制剂形式，施用方法，施用场所，施用时间等等。然而，根据不同目的，以活性成份化合物的量计，施用量应合适地选择在0.1g到10kg每10公亩的范围内。
为扩大可防治的病害以及有效施用时间的范围或减少剂量，也可以将本发明的病害防治剂与其它农业园艺病害防治剂混合使用。
接下来，由通式(Ⅰ)表示的本发明1,2,3-噻二唑衍生物或其盐的典型实施例，剂型实施例和测试例在下面给出。但本发明决不仅限于这些实例。实施例1：4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲醛(化合物7)的制备
在25ml二氯甲烷中悬浮9.9g(46mmol)吡啶嗡氯铬酸盐和10g硅胶。向其中加入3.0g(23mmol)4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基甲醇，然后在室温下搅拌4小时使反应进行。反应完成后，反应混合物用乙醚稀释，滤去所得硅酸镁载体，滤液减压浓缩，剩余物通过硅胶柱色谱用3∶1的正己烷乙酸乙酯混合物纯化，得到2.0g目标化合物。
性质：nD1.5555(26℃)
收率：62％实施例2：5-苯甲酰基-4-甲基-1,2,3-噻二唑(化合物9)的制备
向2.0g(15mmol)亚硫酰氯中加入0.50g(3.5mmol)4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酸。加热混合物并搅拌2小时，减压蒸除亚硫酰氯，剩余物加入于20ml苯中的1.8g(15mmol)氯化铝的溶液中，然后加热反应3小时。反应完成后，反应混合物倾入冰水中，目标产物用乙酸乙酯萃取，有机层用饱合氧化钠水溶液洗涤并干燥，减压蒸除溶剂，剩余物通过硅胶柱色谱用4∶1正己烷和乙酸乙酯的混合物纯化，得到0.69g目标化合物。
性质：nD1.6145(22℃)
收率：97％实施例3：-苄基-4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲醛胶的制备(化合物21)
向10ml乙醇中加入0.40g(3.1mmol)得自实施例1的4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲醛，0.60g(3.8mmol)苄氧基胺的盐酸盐和0.50g(3.8mmol)乙酸钠。反应混合物在加热回流下搅拌4小时。反应完成后，混合物用乙酸乙酯稀释并过滤除去沉淀，减压浓缩滤液，剩余物通过硅胶柱色谱用4∶1的正己烷和乙酸乙酯的混合物纯化。得到0.66g目标化合物。
性质：nD1.5998(25℃)
收率：91％实施例4：5-(5-巯基-1,3,4-噁二唑-2-基)-4-甲基-1,2,3-噻二唑(化合物102)的制备
Figure C9719840400581
向15ml的1.1g(7.2mmol)4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-碳酰肼的乙醇溶液中顺序加入0.3g氢氧化钾于1ml水的溶液和0.6ml二硫化碳。加热回流混合物并搅拌6.5小时。反应完成后，将溶剂减压蒸除，向所得剩余物中加入水，再加入乙酸酸化，过滤收集沉淀的晶体。得到0.82g目标化合物。
性质：m.p.182℃
收率：59％实施例5：4-甲基-5-(5-甲硫基-1,3,4-噁二唑-2-基)-1,2,3-噻二唑(化合物103)的制备
Figure C9719840400591
向10ml丙酮中加入0.40g(2.0mmol)5-(5-巯基-1,3,4-噁二唑-2-基)-4-甲基-1,2,3-噻二唑，0.43g(3.0mmol)碘甲烷和0.83g(6.0mmol)碳酸钾。混合物加热回流并搅拌5小时。反应完成后，反应混合物过滤除去不溶物，减压浓缩滤液，所得剩余物通过硅胶柱色谱用2∶1正己烷和乙酸乙酯的混合物纯化。得到0.41g目标化合物。
性质：m.p.65℃
收率：96％实施例6：5-氯甲基-4-甲基-1,2,3-噻二唑(化合物104)的制备
Figure C9719840400592
在冰浴下，向0.50g(3.8mmol)4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基甲醇中加入2ml亚硫酰氯。然后，将混合物在室温下搅拌2小时。加入水终止反应，目标产物用乙酸乙酯萃取，有机层用水洗涤并干燥，将溶剂减压蒸除，所得剩余物通过硅胶柱色谱用3∶1正己烷和乙酸乙酯的混合物纯化。得到0.46g目标化合物。
性质：nD1.5590(26℃)
收率：81％实施例7：4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基甲醇(化合物105)的制备
向0.10g(2.5mmol)氢氧化钠于10mml乙醇中的溶液中加入1.0g(5.8mmol)4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸乙酯。然后，加入0.33g(8.7mmol)硼氢化钠，并在室温下搅拌。反应完成后，向反应混合物中加入水以使过量的硼氢化钠分解，然后用乙酸乙酯萃取目标产物。有机层用水洗涤并干燥，溶剂减压蒸除，剩余物通过硅胶柱色谱用2∶1正己烷和乙酸乙酯的混合物纯化。得到0.36g目标化合物。
性质：nD1.553(21℃)
收率：48％实施例8：4-甲基-5-苄氧基甲基-1,2,3-噻二唑(化合物109)的制备
Figure C9719840400602
将0.40g(3.1mmol)4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基甲醇溶于10ml丙酮，再加入1.6g(12mmol)碳酸钾和0.80g(4.5mmol)溴苄，将所得混合物在加热回流下搅拌10小时。反应完成后，将不溶物滤去，从滤液中减压蒸除溶剂，所得剩余物通过硅胶柱色谱用3∶1正己烷和乙酸乙酯的混合物纯化。得到0.65g目标化合物。
性质：nD1.5730(25℃)
收率：96％实施例9：4,4′-二甲基-5,5′-氧二(甲基-1,2,3-噻二唑(化合物129)的制备
Figure C9719840400611
将2.0g(15mmol)4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基甲醇和3.9g(39mmol)三乙胺溶于20ml四氢呋喃。在冰浴下加入3.5g(18mmol)甲苯磺酰氯，并在室温下搅拌24小时。然后，向反应混合物中加入饱合氯化钠水溶液终止反应，目标产物用乙酸乙酯萃取，萃取溶液顺序用稀盐酸，饱合碳酸氢钠水溶液和饱合氯化钠水溶液洗涤，溶剂减压蒸除，剩余物通过硅胶柱色谱用4∶1正己烷和乙酸乙酯混合物纯化。得到1.1g目标化合物。
性质：nD1.547(26℃)
收率：57％实施例10：乙酸4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基甲基酯(化合物150)的制备
将0.50g(3.8mmol)4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基甲醇，0.50g(5.7mmol)乙酰氯和0.80g(7.6mmol)三乙胺溶于10ml四氢呋喃。所得溶液在室温下搅拌18小时。然后，加入饱合氯化钠水溶液终止反应，目标化合物用乙酸乙酯萃取，有机层用水洗涤并干燥，减压蒸除溶剂，剩余物通过硅胶柱色谱3∶1正己烷和乙酸乙酯的混合物纯化。得到0.70g目标化合物。
性质：nD1.3580(25℃)
收率：100％实施例11：碳酸4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基甲基乙基酯(化合物180)的制备
Figure C9719840400621
将0.50g(3.8mmol)4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基甲醇溶于5ml四氢呋喃。在加入0.80g(7.6mmol)三乙胺和0.60g(5.7mmol)氯代碳酸乙酯，所得混合物在室温下搅拌22小时。然后，加入水终止反应。目标产物用乙酸乙酯萃取，有机层用水洗涤并干燥，减压蒸除溶剂，剩余物通过硅胶柱色谱用5∶1正己烷和乙酸乙酯混合物纯化。得到0.50g目标化合物。
性质：nD1.5041(26℃)
收率：68％实施例12：4-甲基-5-苯硫基甲基-1,2,3噻二唑(化合物209)的制备
Figure C9719840400622
在冰浴下，将3ml亚硫酰氯加入到0.50g(3.8mmol)4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基甲醇中，并搅拌4小时，反应混合物在减压下浓缩，向浓缩液中加入1.30g(11.5mmol)碳酸钾，0.38g(3.4mmol)苯硫酚和10ml丙酮，加热回流下反应7小时。反应完成后，反应混合物冷却至室温，将沉淀物滤去，减压下蒸除溶剂，所得剩余物通过硅胶柱色谱用5∶1正己烷和乙酸乙酯的混合物纯化。得到0.64g目标化合物。
性质：nD1.636(25℃)
收率：85％实施例13：4-甲基-5-苯磺酰基甲基-1,2,3-噻二唑(化合物211)的制备
Figure C9719840400631
将0.20g(0.99mmol)4-甲基-5-苯硫基甲基-1,2,3-噻二唑溶于5.0ml二氯甲烷中。然后将0.40g(2.3mmol)间-氧代过苯甲酸加入到上述溶液中，并在室温下搅拌20小时。然后加入亚硫酸氢钠水溶液以终止反应，目标产物用乙酸乙酯萃取，有机层用饱合碳酸氢钠水溶液洗涤，减压蒸除溶剂，剩余物通过硅胶柱色谱用2∶1正己烷和乙酸乙酯的混合物纯化。得到0.23g目标化合物。
性质：m.p.118℃
收率：100％实施例14：5-氨基甲基-4-甲基-1,2,3-噻二唑的盐酸盐(化合物220)的制备
Figure C9719840400632
向50ml乙腈中加入7.0g(47mmol)5-氯甲基-4-甲基-1,2,3-噻二唑和9.0g(94mmol)亚胺甲基钠。混合物在加热回流下搅拌16小时后，冷至室温，再加入饱合氯化钠水溶液，目标产物用乙酸乙酯萃取，有机层用水洗涤并干燥，减压蒸除溶剂。然后，在搅拌晶体产物和40ml水的混合物同时，加入30ml浓盐酸。10分钟后，蒸除水和盐酸，剩余物用乙酸乙酯洗涤。得到6.6g目标化合物。
性质：m.p.＞250℃
收率：77％实施例15：5-(N,N-二烯丙基氨基)甲基-4-甲基-1,2,3-噻二唑(化合物222)的制备
Figure C9719840400641
向15ml丙酮中加入0.50g(3.0mmol)5-氨基甲基-4-甲基-1,2,3-噻二唑的盐酸盐，1.10g(9.0mmol)烯丙基溴和2.1g(15mmol)碳酸钾。所得混合物在加热回流下搅拌20小时。反应完成后，过滤除去沉淀物，减压下蒸除溶剂，剩余物通过硅胶柱色谱用3∶1正己烷和乙酸乙酯的混合物纯化。得到0.42g目标化合物。
性质：糊状产物
收率：67％
H-NMR[CDCl3/TMS,δ值(ppm)]2.61(S,3H),3.10-3.12(m,4H),3.80(S,2H),5.16-5.24(m,4H),5.78-5.89(m,2H)实施例16：(E)-3-(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-2-丙烯酸甲酯(化合物338)和(Z)-3-(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-2-丙烯酸甲酯(化合物341)的制备
Figure C9719840400651
将0.40g(3.1mmol)4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲醛溶于四氢呋喃，向其中加入1.1g(3.4mmol)三苯基膦基亚基乙酸甲酯(methyltriphenyl phosphoranylideneacetate)。所得溶液在室温下搅拌16小时。反应完成后，混合物冷至室温，加入饱合氯化钠水溶液，目标产物用乙酸乙酯萃取。有机层用水洗涤并干燥，减压蒸除溶剂，所得剩余物通过硅胶柱色谱柱用5∶1正己烷和乙酸乙酯的混合物纯化。分别得到两种目标化合物：E-化合物0.49g和Z-化合物0.05g。
性质：E-化合物熔点70℃，收率90％
      E-化合物熔点80-85℃收率10％实施例17：2-氰基-3-(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-2-丙烯酸乙酯(化合物346)的制备
Figure C9719840400652
向50ml甲苯中加入1.5g(12mmol)4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲醛，1.5g(13mmol)氰基乙酸乙酯，0.40g(6.0mmol)吡咯烷和0.20g(1.2mmol)甲基苯磺酸。将上面所得混合物在装有Dean-Stark分水器的反应器中于加热回流下搅拌2小时，反应完成后，向反应混合物中加入饱合氯化钠水溶液，目标化合物用乙酸乙酯萃取，有机层依次用稀盐酸，饱合碳酸氢钠水溶液和饱合氯化钠水溶液洗涤，减压蒸除溶剂，剩余物通过硅胶柱色谱用3∶1正己烷和乙酸乙酯的混合物纯化。得到0.73g目标化合物。
性质：糊状产物，
收率：30％
H-NMR[CDCl3/TMS,δ值(ppm)]1.41(t,3H),2.90(S,3H),4.20(q,2H),8.34(S,1H)实施例18：4-苯基-3,4,5,6-四氢嘧啶-2-基-1,2,3-噻二唑(化合物368)的制备
Figure C9719840400661
将0.95g(5.0mmol)4-苯基-1,2,3-噻二唑-5-腈和3.8g(50mmol)1,3-丙二胺溶于10ml乙醇中在加入0.05g乙醇钠后，将由此所得溶液在加热回流下搅拌8小时。反应完成后，将反应混合物冷至室温，减压蒸除溶剂，目标产物用乙酸乙酯萃取。有机层在减压下浓缩，所得油状物用少量乙酸乙酯重结晶，得到0.68g目标化合物。
性质：m.p.158℃
收率：55％实施例19：2-(4-苯基-1,2,3-噻二唑-5-基)噻唑-4-甲酸甲酯(化合物372)的制备
将1.1g(5.0mmol)4-苯基-1,2,3-噻二唑-5-硫代甲酰胺和0.92g(5.0mmol)溴代丙酮酸甲酯溶于20ml氯苯中。所得溶液在加热回流下搅拌3小时。反应完成后，反应混合物冷至室温，向其中加入饱合碳酸氢钠水溶液，目标产物用乙酸乙酯萃取。减压蒸除萃取液中的溶剂，剩余物通过硅胶柱色谱用3∶1正己烷和乙酸乙酯的混合物纯化。得到0.74g目标化合物。
性质：m.p.124℃
收率：41％
以下是本发明的典型剂型实施例和测试例。
在剂型实施例中，术语“份”表示“重量份数”剂型实施例1
表1所示的化合物      50份
二甲苯               40份
聚氧乙烯壬基苯基醚
和烷基苯磺酸钙的
    混合物           10份
将以下成份混合物均匀并溶解，制备乳油。剂型实施例2
表1所示的化合物      3份
粘土粉               82份
硅藻土粉             15份
将以上成份混合均匀然后粉碎，制备粉剂剂型实施例3
表1所示的化合物      5份
膨润土粉和粘土粉
的混合物             90份
木素磺酸钙               5份
将以上成份与适量水一起捏合，造粒并干燥，制备颗粒剂。制剂实施例4
表1所示化合物            20份
高岭土和合成高分
散度的硅酸               75份
聚氧乙烯壬基苯基醚
和烷基苯磺酸钙的
     混合物            5份
将以上成份混合均匀并粉碎，制备可湿性粉剂。测试例1：浸没施用法稻瘟病防治试验
按活性成份计，以200g/10公亩的剂量，通过浸没施用法将包含表1所示化合物为活性成份的化学药剂施用于培育在1/10000公亩盆内的5到6叶龄水稻植株上。在温室内放置一周后，用喷洒法将稻瘟病菌的孢子悬浮液接种到作物上。
接种后，植株在保温室中放置一天，然后置于温室中6天以充分引发病害。然后，计算每片叶上的叶斑，与未处理小区内的那些植物比较，由此计算防治度(controlling degree )，凭此按照以下标准判断防治效果。
效果    防治程度(％)
A       100-95
B       94-85
C       84-60
D       59-0
以上试验结果表明，表1所列的化合物具有显著的瘟病防治活性。在这些化合物中，以下化合物达到C等级或更高：化合物7,17-19,21,24,35,36,60,62,66-69,77,83,84,87-89,91,93-100,102,104-106,109,129,150,162,180,209,220-222,229,239,260,263,273,295,299,327,338,341,342,346,365,367,369,371和376。特别是以下化合物表现出优异的瘟病控制活性，达到了A等级：化合物7,37,88,89,91,104,105,109,129,150,220,221,222,239,260,263,273,299,327,342,367和371。

Claims (6)

1．一种由以下通式(Ⅰ)表示的1,2,3-噻二唑衍生物或其盐：
Figure C9719840400021
其中R1代表氢原子；C1-C8烷基；卤代C1-C4烷基；苯基；取代苯基，它具有1-5个相同或不同的选自由卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基组成的组中的取代基；包含1-3个相同或不同的选自氧原子、氮原子和硫原子杂原子的5或6元杂环；或被1-4个相同或不同的取代基取代的包含1-3个相同或不同的选自氧原子、氮原子和硫原子杂原子的5或6元杂环，其取代基选自由卤原子、氰基、羟基、巯基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、甲酰基、羧基、羧基C1-C4烷基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷氧羰基C1-C4烷基、氨基、具有1或2个相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基取代基的取代氨基、氨基甲酰基、具有1或2个相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基取代基的取代氨基甲酰基、氨基甲酰基C1-C4烷基和具有1或2个相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基取代基的取代氨基甲酰基C1-C4烷基组成的组中，
A代表由下式表示的基团：
Figure C9719840400022
其中R2和R3，相同或不同，代表氢原子；卤原子；氰基；甲酰基；C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4烷硫基；C1-C4烷基亚磺酰基；C1-C4烷基磺酰基；C1-C4烷基羰基；C1-C4烷氧羰基；苯基；具有1-5个相同或不同的选自由卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基组成的组中的取代基的取代苯基；苯基羰基或取代苯基羰基，在其环上具有1-5个相同或不同的选自由卤原子、羟基、氰基、C1-C4烷基和C1-C4烷氧羰基组成的组中的取代基；另外，R2和R3可以连在一起形成包含C2-C6亚烷基的3-7元环，并且该环可以含有以下基团：
-O-,
-S(O)n-其中n为从0到2的整数，
-CO-或
-NR8-其中R8代表氢原子；甲酰基；C1-C8烷基；卤代C1-C4烷基；C2-C4链烯基；卤代C2-C4链烯基；C2-C4炔基；卤代C2-C4炔基；C1-C4烷硫基；C1-C4烷基亚磺酰基；C1-C4烷基磺酰基；C1-C4烷基羰基；C1-C4烷氧羰基；氨基甲酰基；具有1或2个相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基的取代基的取代氨基甲酰基；苯基；具有1-5个相同或不同的选自卤原子、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基的取代基的取代苯基；苯基C1-C4烷基；取代苯基C1-C4烷基，在其环上具有1-5个相同或不同的选自由卤原子、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基组成的组中的取代基；苯基羰基或取代苯基羰基，在其环上具有1-5个相同或不同的选自由卤原子、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基组成的组中的取代基；并且所述的3-7元环可被1个或多个相同或不同的选自卤原子和C1-C4烷基的取代基取代；以及m代表从0到4的整数，或者
Figure C9719840400041
其中R2和R3定义如上，或者其中R2和R3定义如上，或者其中R2和R3定义如上；和
在A的定义中m为0的情况下，B代表氰基；具有1-3个相同或不同选自由氧原子、氮原子和硫原子组成的组中的杂原子的5或6元杂环；含有1-3个相同或不同的选自氧原子、氮原子和硫原子的杂原子的取代5或6元杂环，它具有1-4个相同或不同的由卤原子、氰基、羟基、巯基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、甲酰基、羧基、羧基C1-C4烷基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷氧羰基C1-C4烷基、氨基、具有1或2个相同或不同的C1-C4烷基或苯基取代基的取代氨基、氨基甲酰基、具有1或2个C1-C4烷基或苯基取代基的取代氨基甲酰基、氨基甲酰基C1-C4烷基和具有1或2个相同或不同的C1-C4烷基或苯基取代基的取代氨基甲酰基C1-C4烷基组成的组中的取代基，或
    -C(=X)R4其中R4代表氢原子；C1-C8烷基；卤代C1-C4烷基；C2-C4链烯基；卤代C2-C4链烯基；C2-C4炔基；卤代C2-C4炔基；苯基；取代苯基，它具有1-5个相同或不同的选自卤原子、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基的取代基；苯基C1-C4烷基；取代苯基C1-C4烷基，在其环上具有1-5个相同或不同的选自卤原子、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基的取代基；包含1-3个相同或不同的选自氧原子、氮原子和硫原子杂原子的5或6元杂环；或取代的5或6元杂环，它包含1-3个相同或不同的选自氧原子、氮原子和硫原子的杂原子并具有1-4个相同或不同的选自由卤原子、氰基、羟基、巯基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、甲酰基、羧基、羧基C1-C4烷基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷氧羰基C1-C4烷基、氨基、具有1或2个相同或不同选自C1-C4烷基和苯基取代基的取代氨基、氨基甲酰基、具有1或2个相同或不同选自C1-C4烷基和苯基取代基的取代氨基甲酰基、氨基甲酰基C1-C4烷基、具有1或2个相同或不同选自C1-C4烷基和苯基取代基的取代氨基甲酰基C1-C4烷基组成的组中的取代基，并且
X代表O,S,
N-R6其中R6将在下文中定义，
NO-R6其中R6将在下文中定义，
N(→O)-R6其中R6将在下文中定义，
NN(R6)R7其中R6和R7将在下文中定义，或
NN=C(R6)R7其中R6和R7，相同或不同，代表氢原子；卤原子；甲酰基；C1-C4烷基；C2-C4链烯基；C2-C4炔基；C1-C4烷基磺酰基；卤代C1-C4烷基磺酰基；C1-C20烷基羰基；C1-C4烷氧羰基；苯基；取代苯基，它具有1-5个相同或不同的选自由卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、氨基和C1-C4烷氧羰基组成的组中的取代基；苯基C1-C4烷基；取代苯基C1-C4烷基，在其环上具有1-5个相同或不同选自由卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、氨基和C1-C4烷氧羰基组成的组中的取代基；苯基羰基；取代苯基羰基，在其环上具有1-5个相同或不同的选自由卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基组成的组中的取代基；氨基甲酰基；具有1或2个相同或不同的选自由C1-C4烷基、苯基和在其环上具有1-5个相同或不同的选自卤原子、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和卤代C1-C4烷氧基取代基的取代苯基组成的组中的取代基的取代氨基甲酰基；苯磺酰基；具有1-5个相同或不同的选自卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基取代基的取代苯磺酰基；硫代氨基甲酰基；被相同或不同的C1-C4烷基或苯基取代的硫代氨基甲酰基；C1-C4烷氧基碳亚氨基；在其氮原子上具有相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基取代基的取代的C1-C4烷氧基碳亚氨基；C1-C4烷硫基碳亚氨基；在其氮原子上具有相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基取代基的取代的C1-C4烷硫基碳亚氨基；C1-C4烷基亚磺酰基碳亚氨基；在其氮原子上具有相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基取代基的取代的C1-C4烷基亚磺酰基碳亚氨基；C1-C4烷基磺酰基碳亚氨基；在其氮原子上具有相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基取代基的取代的C1-C4烷基磺酰基碳亚氨基；脒基；具有相同或不同的选自C1-C6烷基和苯基取代基的取代脒基；包含1-3个相同或不同的选自氧原子、氮原子和硫原子的杂原子的5或6元杂环；或取代的5或6元杂环，它包含1-3个相同或不同的选自氧原子、氮原子和硫原子的杂原子并具有1-4个相同或不同的选自卤原子、氰基、羟基、巯基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、甲酰基、羧基、羧基C1-C4烷基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷氧羰基C1-C4烷基、氨基、具有1或2个相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基取代基的取代氨基、氨基甲酰基、具有1或2个相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基取代基的取代氨基甲酰基、氨基甲酰基C1-C4烷基和具有1或2个相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基取代基的取代氨基甲酰基C1-C4烷基组成的组中的取代基；并且R6和R7可以连在一起形成包含C2-C6亚烷基的3-7元环，并且该环可以含有以下基团：
-O-
-S(O)n-  其中n定义如上，
-CO-或
NR8-其中R8定义如上，并且所述3-7元环可以具有相同或不同的选自卤原子和C1-C4烷基的取代基；以及，
当m为1或更大时，B代表氢原子；卤原子；氰基；包含1-3个相同或不同的选自由氧原子、氮原子和硫原子组成的组中的杂原子的5或6元杂环；取代的5或6元杂环，它包含1-3个相同或不同的选自由氧原子、氮原子和硫原子组成的组中的杂原子并具有1-3个相同或不同的选自由卤原子、羟基、氰基、巯基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、甲酰基、羧基、羧基C1-C4烷基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷氧羰基C1-C4烷基、氨基、氨基甲酰基、具有1或2个相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基取代基的取代氨基甲酰基、氨基甲酰基C1-C4烷基和具有1或2个相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基取代基的取代氨基甲酰基C1-C4烷基组成的组中的取代基，
   -C(=X)R5其中X定义如上，并且R5代表氢原子；C1-C8烷基；卤代C1-C4烷基；C2-C4链烯基；卤代C2-C4链烯基；C2-C4炔基；卤代C2-C4炔基；苯基；取代苯基，它具有1-5个相同或不同的选自由卤原子、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基组成的组中的取代基；苯基C1-C4烷基；取代苯基C1-C4烷基，在其环上具有1-5个相同或不同的选自由卤原子、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基组成的组中的取代基；包含1-3个相同或不同选自氧原子、氮原子和硫原子的杂原子的5-6元杂环；取代的5或6元杂环，它包含1-3个相同或不同选自氧原子、氮原子和硫原子的杂原子并具有1-4个相同或不同的选自由卤原子、氰基、羟基、巯基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、甲酰基、羧基、羧基C1-C4烷基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷氧羰基C1-C4烷基、氨基、具有1或2个相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基的取代基的取代氨基、氨基甲酰基、具有1或2个相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基的取代基的取代氨基甲酰基、氨基甲酰基C1-C4烷基、具有1或2个相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基的取代基的取代氨基甲酰基C1-C4烷基组成的组中的取代基；
O-R6其中R6定义如上；
S(O)n-R6其中n和R6定义如上；或
N(R6)R7，其中R6和R7定义如上，其中R5定义如上；R9和R10，相同或不同，代表甲酰基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧羰基，苯基羰基，或取代苯基羰基，在其环上具有1-5个相同或不同的选自由卤原子、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基组成的组中的取代基，并且R9和R10可以连在一起形成包含C2-C6亚烷基的3-7元环并且该环可含有以下基团：
-O-,
-S(O)n-  其中n定义如上，
-CO-，或
-N(R8)-其中R8定义如上，并且所述3-7元环可具有一个或多个相同或不同的选自卤原子和C1-C4烷基的取代基，O-R6其中R6定义如上，S(O)n-R6其中R6和n定义如上，N(R6)R7，其中R6和R7定义如上，N=C(R6)R7，其中R6和R7定义如上，或ON=C(R6)R7，其中R6和R7定义如上。
2．根据权利要求1的1,2,3-噻二唑衍生物或其盐，其中
R1代表氢原子、C1-C8烷基或卤代C1-C4烷基；
A由下式表示：
Figure C9719840400091
其中R2和R3，相同或不同，代表氢原子，卤原子，氰基，甲酰基，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧羰基，苯基，具有1-5个相同或不同的选自由卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基所组成的组中的取代基的取代苯基，苯基羰基，或在其环上具有1到5个相同或不同的选自由卤原子、羟基、氰基、C1-C4烷基和C1-C4烷氧羰基所组成的组中的取代基的取代的苯基羰基；m表示从0到4的整数，以及
当A的定义中m为0时，B代表氰基；包含1-3个相同或不同的选自由氧原子、氮原子和硫原子的所组成的组中的杂原子的5-6元杂环；取代的5或6元杂环，它包含1-3个相同或不同的选自氧原子、氮原子和硫原子的杂原子并具有1-4个相同或不同的选自由卤原子、氰基、羟基、巯基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、甲酰基、羧基、羧基C1-C4烷基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷氧羰基C1-C4烷基、氨基、具有1或2个相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基取代基的取代的氨基、氨基甲酰基、具有1或2个相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基取代基的取代的氨基甲酰基、氨基甲酰基C1-C4烷基和具有1或2个相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基取代基的取代的氨基甲酰基C1-C4烷基所组成的组中的取代基，或
             -C(=X)R4其中R4代表氢原子，C1-C8烷基，卤代C1-C4烷基，苯基，具有1-5个相同或不同的选自由卤原子、氰基、羟基、C1-C4烷基，C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基所组成的组中的取代基的取代的苯基或包含1-3个相同或不同的选自氧原子、氮原子和硫原子杂原子的5或6元杂环；并且
X代表O,S，
N-R6其中R6将在下文定义，或
NN(R6)(R7)其中R6和R7，相同或不同，代表氢原子，卤原子，甲酰基，C1-C4烷基，C2-C4链烯基，C2-C4炔基，C1-C4烷基磺酰基，卤代C1-C4烷基磺酰基，C1-C20烷基羰基，C1-C4烷氧羰基，苯基，具有1-5个相同或不同的选自由卤原子、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基，C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、氨基和C1-C4烷氧基羰基所组成的组中的取代基的取代苯基，苯基C1-C4烷基，具有1到5个相同或不同的选自由卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、氨基和C1-C4烷氧羰基所组成的组中的取代基的取代的苯基C1-C4烷基，苯基羰基，具有1到5个相同或不同的选自由卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基所组成的组中的取代基的取代的苯基羰基，氨基甲酰基，具有1或2个相同或不同的选自由C1-C4烷基、苯基和具有1到5个相同或不同的选自卤原子、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和卤代C1-C4烷氧基的取代基的取代的苯基所组成的组中的取代基的取代的氨基甲酰基，苯磺酰基，具有1到5个相同或不同的选自由卤原子、羟基、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基所组成的组中的取代基的取代的苯磺酰基，硫代氨基甲酰基，被相同或不同的C1-C4烷基或苯基取代的硫代氨基甲酰基，C1-C4烷氧基碳亚氨基，在其氮原子上具有相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基的取代基的取代的C1-C4烷氧基碳亚氨基，C1-C4烷硫基碳亚氨基，在其氮原子上具有相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基的取代基的取代的C1-C4烷硫基碳亚氨基，C1-C4烷基亚磺酰基碳亚氨基，在其氮原子上具有相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基取代基的取代的C1-C4烷基亚磺酰基碳亚氨基，C1-C4烷基磺酰基碳亚氨基，在其氮原子上具有相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基的取代基的取代的C1-C4烷基磺酰基碳亚氨基，脒基，具有相同或不同的选自C1-C6烷基和苯基取代基的取代的脒基，或包含1-3个相同或不同的选自氧原子、氮原子和硫原子杂原子的5或6元杂环；和
当m为1或更大时，B代表氢原子，卤原子，氰基，包含1到3个相同或不同的选自氧原子、氮原子和硫原子的杂原子的5或6元杂环，取代的5或6元杂环，其中包含1-3个相同或不同的选自氧原子、氮原子和硫原子的杂原子并且具有1到3个相同或不同的选自由卤原子、羟基、氰基、巯基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、甲酰基、羧基、羧基C1-C4烷基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷氧羰基C1-C4烷基、氨基、氨基甲酰基、具有1或2个相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基的取代基的取代的氨基甲酰基、氨基甲酰基C1-C4烷基和具有1或2个相同或不同的选自C1-C4烷基和苯基的取代基的取代的氨基甲酰基C1-C4烷基所组成的组中的取代基，
   -C(=X)R5其中X定义如上；R5代表氢原子，C1-C8烷基，卤代C1-C4烷基，苯基，具有1到5个相同或不同的选自由卤原子、氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基所组成的组中的取代基的取代的苯基，包含1到3个相同或不同的选自氧原子、氮原子和硫原子的杂原子的5或6元杂环，
O-R6其中R6定义如上，
S(O)n-R6其中n和R6定义如上，或
N(R6)R7其中R6和R7定义如上，
O-R6其中R6定义如上，
S(O)n-R6其中n和R6定义如上，
N(R6)R7其中R6和R7定义如上，
N=C(R6)R7其中R6和R7定义如上，或
ON=C(R6)R7其中R6和R7定义如上。
3．一种农业园艺病害防治剂，它包含权利要求1的1,2,3-噻二唑衍生物或其盐做为活性成份。
4．一种农业园艺病害防治剂，它包含权利要求2的1,2,3-噻二唑衍生物或其盐做为活性成份。
5．权利要求1中所述的化合物在防治植物病害上的用途。
6．权利要求2中所述的化合物在防治植物病害上的用途。
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WO (1) WO1998014437A1 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103214476A (zh) * 2013-05-02 2013-07-24 南开大学 一类含4-甲基-1,2,3-噻二唑的甲脒衍生物及其制备方法和用途
CN103232448A (zh) * 2013-05-02 2013-08-07 南开大学 一类含4-甲基-1,2,3-噻二唑的4,5-二氢噻唑醇酸酯衍生物及其制备方法和用途

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9726989D0 (en) * 1997-12-22 1998-02-18 Ciba Geigy Ag Organic compounds
DE69907331T2 (de) 1998-07-30 2003-10-23 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Fungizide Zusammensetzung enthaltend ein 1,2,3-Thiadiazolderivat sowie deren Verwendung
AU5107500A (en) * 1999-06-09 2000-12-28 Dainippon Ink And Chemicals Inc. Oxime derivatives, process for the preparation thereof and pesticides
RU2264389C3 (ru) 2000-10-20 2018-06-01 Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд. Азотсодержащие ароматические производные, их применение, лекарственное средство на их основе и способ лечения
WO2005077344A2 (en) 2003-08-29 2005-08-25 The Brigham And Women's Hospital, Inc. Hydantoin derivatives as inhibitors of cellular necrosis
CN100450998C (zh) 2003-11-11 2009-01-14 卫材R&D管理有限公司 脲衍生物的制备方法
EP1797881B1 (en) 2004-09-17 2009-04-15 Eisai R&D Management Co., Ltd. Medicinal composition with improved stability and reduced gelation properties
ZA200707353B (en) 2005-02-24 2009-03-25 Nihon Nohyaku Co Ltd 4-cyclopropyl-1,2,3-thiadiazole compound, agrohorticultural plant disease controlling agent and method of using the same
US20060252807A1 (en) * 2005-04-22 2006-11-09 Kalypsys, Inc. Novel ortho-terphenyl inhibitors of p38 kinase and methods of treating inflammatory disorders
EP2281901B1 (en) 2005-08-02 2013-11-27 Eisai R&D Management Co., Ltd. Anti-tumour pharmaceutical composition with angiogenesis inhibitors
JP5190361B2 (ja) 2006-05-18 2013-04-24 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 甲状腺癌に対する抗腫瘍剤
EP2065372B1 (en) 2006-08-28 2012-11-28 Eisai R&D Management Co., Ltd. Antitumor agent for undifferentiated gastric cancer
WO2008093855A1 (ja) 2007-01-29 2008-08-07 Eisai R & D Management Co., Ltd. 未分化型胃癌治療用組成物
EP3034494A1 (en) * 2007-08-15 2016-06-22 President and Fellows of Harvard College Heterocyclic inhibitors of necroptosis
CN101848895B (zh) 2007-11-09 2013-10-23 卫材R&D管理有限公司 血管新生抑制物质和抗肿瘤性铂络合物的组合使用
EP2271641A1 (en) * 2008-04-22 2011-01-12 Bayer CropScience AG Fungicide hydroximoyl-heterocycles derivatives
CN102227412A (zh) * 2008-12-09 2011-10-26 拜尔农科股份公司 杀真菌剂肟基-杂环衍生物
CN102316735A (zh) 2008-12-23 2012-01-11 哈佛大学校长及研究员协会 坏死性凋亡的小分子抑制剂
AU2011270165B2 (en) 2010-06-25 2015-12-24 Eisai R&D Management Co., Ltd. Antitumor agent using compounds having kinase inhibitory effect in combination
CN101891709B (zh) * 2010-07-27 2012-11-21 南开大学 一类5-卤代甲基-1,2,3-噻二唑类化合物及其制备方法和用途
EP2510787A1 (en) 2011-04-15 2012-10-17 Bayer Cropscience AG Propenoates as fungicides
WO2012144463A1 (ja) 2011-04-18 2012-10-26 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 腫瘍治療剤
US9945862B2 (en) 2011-06-03 2018-04-17 Eisai R&D Management Co., Ltd. Biomarkers for predicting and assessing responsiveness of thyroid and kidney cancer subjects to lenvatinib compounds
CN102417505B (zh) * 2011-08-29 2014-07-09 南开大学 含甲基-1，2，3-噻二唑的四氮唑类化合物及其制备方法和用途
CN102603669B (zh) * 2012-04-05 2014-10-22 南开大学 一类α-甲氧亚氨基-5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-甲基羧酸酯衍生物及其制备方法和用途
CN102633745B (zh) * 2012-04-05 2014-06-18 南开大学 一类α-甲氧亚氨基-4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲基羧酸酯衍生物及其制备方法和用途
CN102603670A (zh) * 2012-04-05 2012-07-25 南开大学 一类4-(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)-3-烯-2-酮衍生物及其制备方法和用途
CN102633744B (zh) * 2012-04-05 2014-06-18 南开大学 一类3-(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基)-1,5-二酮衍生物及其制备方法和用途
CN102633746A (zh) * 2012-04-05 2012-08-15 南开大学 含5-甲基-1,2,3-噻二唑的双酰肼衍生物及其制备方法和用途
CN102718731B (zh) * 2012-07-03 2014-10-01 天津商业大学 4/5-甲基-1,2,3-噻二唑甲酸衍生物及制备方法
CN102816158B (zh) * 2012-08-01 2014-12-31 南开大学 一类5-甲基-1,2,3-噻二唑联-1,3-4-噁二唑衍生物及其制备方法和用途
CN102838593B (zh) * 2012-10-08 2015-01-07 贵州大学 2-(4-甲基-1,2,3-噻二唑)-5-(取代基)-1,3,4-噁(噻)二唑类衍生物及其应用
CN104755463A (zh) 2012-12-21 2015-07-01 卫材R&D管理有限公司 非晶态形式的喹啉衍生物及其生产方法
WO2014145022A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 President And Fellows Of Harvard College Hybrid necroptosis inhibitors
US10517861B2 (en) 2013-05-14 2019-12-31 Eisai R&D Management Co., Ltd. Biomarkers for predicting and assessing responsiveness of endometrial cancer subjects to lenvatinib compounds
CN103535358B (zh) * 2013-10-18 2015-04-15 孙家隆 一组邻位取代苯甲酰化合物的杀菌剂用途
ES2926687T3 (es) 2014-08-28 2022-10-27 Eisai R&D Man Co Ltd Derivado de quinolina muy puro y método para su producción
AR102981A1 (es) 2014-12-11 2017-04-05 Harvard College Inhibidores de la necrosis celular y métodos de preparación de los mismos
PL3263106T3 (pl) 2015-02-25 2024-04-02 Eisai R&D Management Co., Ltd. Sposób tłumienia goryczy pochodnej chinoliny
WO2016140717A1 (en) 2015-03-04 2016-09-09 Merck Sharp & Dohme Corp. Combination of a pd-1 antagonist and a vegfr/fgfr/ret tyrosine kinase inhibitor for treating cancer
ES2886107T3 (es) 2015-06-16 2021-12-16 Prism Biolab Co Ltd Antineoplásico
CN111377869B (zh) * 2018-12-27 2023-02-17 南京农业大学 一种二卤代吡唑甲醛的卤代苯腙类化合物、制备方法及其应用
CN111635399B (zh) * 2020-07-01 2022-05-03 南通大学 一种含噻二唑杂环单元的吡唑类衍生物及其制备方法和用途

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995001340A1 (fr) * 1993-06-29 1995-01-12 Nissan Chemical Industries, Ltd. Derive d'aldoxime et bactericide agro-horticole
WO1995007278A1 (en) * 1993-09-09 1995-03-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal, miticidal and arthropodicidal aminopyrimidines

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3914121A (en) 1969-12-18 1975-10-21 Gulf Research Development Co Selectively herbicidal 2-substituted -4H-3,1-benzoxazin-4-ones
US3970652A (en) 1969-12-18 1976-07-20 Gulf Research & Development Company Selectively herbicidal 2-substituted-4H-3,1-benzoxazin-4-ones
JPS5049271A (zh) * 1973-09-04 1975-05-01
DE2728523C2 (de) 1977-06-23 1986-02-27 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid, Mittel mit herbizider und wachstumsregulatorischer Wirkung enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu seiner Herstellung
DE3205639A1 (de) * 1982-02-17 1983-08-25 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Neue chloracetanilide, verfahren zu ihrer herstellung ihre verwendung als herbizide und sie enthaltende mittel
US5098918A (en) * 1985-05-17 1992-03-24 The Upjohn Company 1,2,3-thiadiazole compounds, compositions and method of anti-thrombotic treatment
US4914097A (en) 1987-02-25 1990-04-03 Mitsubishi Kasei Corporation N-indanyl carboxamide derivative and agricultural/horticultural fungicide containing the derivative as active ingredient
JPH089601B2 (ja) 1987-02-25 1996-01-31 三菱化学株式会社 Ｎ‐インダニルカルボン酸アミド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPS63258868A (ja) 1987-04-16 1988-10-26 Mitsubishi Kasei Corp フランカルボン酸アミド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
DE3814117A1 (de) * 1988-04-22 1989-11-02 Schering Ag Substituierte 2-thiadiazolylcarbonyl-cyclohexan-1,3-dione und deren iminoderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen und ihre verwendung als mittel mit herbizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung
DE3834860A1 (de) * 1988-10-13 1990-04-19 Basf Ag Heterocyclisch substituierte alkoxycumarine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende therapeutische mittel
US5227392A (en) 1988-10-13 1993-07-13 Basf Aktiengesellschaft Alkoxycoumarins substituted by a heterocyclic radical, their preparation and therapeutic agents containing these compounds
IL96432A0 (en) 1989-11-30 1991-08-16 Schering Ag Pesticidal compositions containing pyridine derivatives and novel pyridine derivatives
FR2657610A1 (fr) 1990-01-29 1991-08-02 Rhone Poulenc Agrochimie Triazolopyridines herbicides.
JPH07252242A (ja) * 1994-03-11 1995-10-03 Sagami Chem Res Center ４，５−置換−１，２，３−チアジアゾール誘導体及びその製造方法、並びに農園芸用植物病害防除剤
US6166054A (en) * 1995-03-31 2000-12-26 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Agricultural and horticultural disease controller and a method for controlling the diseases
MY113237A (en) * 1995-03-31 2001-12-31 Nihon Nohyaku Co Ltd An agricultural and horticultural disease controller and a method for controlling the diseases
WO1997012863A1 (en) * 1995-09-29 1997-04-10 Shionogi & Co., Ltd. α-SUBSTITUTED BENZYL HETEROCYCLIC DERIVATIVES, INTERMEDIATES FOR PRODUCING THE SAME, AND PESTICIDES CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
DE19545638A1 (de) * 1995-12-07 1997-06-12 Bayer Ag Verwendung von 1,2,3-Thiadiazolcarbonsäure(thio)estern zur Bekämpfung von Schädlingen
DE19545637A1 (de) * 1995-12-07 1997-06-12 Bayer Ag 1,2,3-Thiadiazolcarbonsäure(thio)ester
JPH09249665A (ja) * 1996-03-18 1997-09-22 Sagami Chem Res Center １，２，３−チアジアゾール誘導体および当該誘導体を含有する農薬

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995001340A1 (fr) * 1993-06-29 1995-01-12 Nissan Chemical Industries, Ltd. Derive d'aldoxime et bactericide agro-horticole
WO1995007278A1 (en) * 1993-09-09 1995-03-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal, miticidal and arthropodicidal aminopyrimidines

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103214476A (zh) * 2013-05-02 2013-07-24 南开大学 一类含4-甲基-1,2,3-噻二唑的甲脒衍生物及其制备方法和用途
CN103232448A (zh) * 2013-05-02 2013-08-07 南开大学 一类含4-甲基-1,2,3-噻二唑的4,5-二氢噻唑醇酸酯衍生物及其制备方法和用途
CN103232448B (zh) * 2013-05-02 2016-03-30 南开大学 一类含4-甲基-1,2,3-噻二唑的4,5-二氢噻唑醇酸酯衍生物及其制备方法和用途

Also Published As

Publication number Publication date
EP0930305A1 (en) 1999-07-21
EP0930305B1 (en) 2003-05-14
US6337341B1 (en) 2002-01-08
CA2268129A1 (en) 1998-04-09
DE69722019T2 (de) 2003-11-27
DE69722019D1 (de) 2003-06-18
CN1232458A (zh) 1999-10-20
EP0930305A4 (en) 1999-11-03
CA2268129C (en) 2003-03-11
AU4322297A (en) 1998-04-24
US6194444B1 (en) 2001-02-27
AU725138B2 (en) 2000-10-05
WO1998014437A1 (fr) 1998-04-09

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