CN1105659A - 2-肟基-2-苯基乙酰胺类化合物 - Google Patents

2-肟基-2-苯基乙酰胺类化合物 Download PDF

Info

Publication number
CN1105659A
CN1105659A CN94106539A CN94106539A CN1105659A CN 1105659 A CN1105659 A CN 1105659A CN 94106539 A CN94106539 A CN 94106539A CN 94106539 A CN94106539 A CN 94106539A CN 1105659 A CN1105659 A CN 1105659A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
straight
branched
group
carbon atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN94106539A
Other languages
English (en)
Inventor
P·格迪斯
H·盖耶
S·杜茨曼
H·W·迪尼
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of CN1105659A publication Critical patent/CN1105659A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/08—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C249/04—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes
    • C07C249/12—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes by reactions not involving the formation of oxyimino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/87—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D319/16—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D319/20—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with substituents attached to the hetero ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Abstract

式(I)的新的2-肟基-2-苯基乙酰胺类化合物、 它们的制备方法及它们作为农药的用途。
其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、m、n和A具有说明书中给出的意义。

Description

本发明涉及新的2-肟基-2-苯基乙酰胺类化合物、它们的制备方法及它们作为农药的用途。
已有专利公开了某些2-甲氧亚氨基-2-苯基乙酸酯类化合物具有杀真菌性质（参见EP-OS（欧洲公布的专利说明书）0，400，417）。例如，2-甲氧亚氨基-2-[2-（2-甲基苯氧基甲基）苯基]乙酸甲酯可用于防治真菌。然而这类物质的活性不是在所有的应用领域都能符合要求，在施用率低的情况下尤为如此。
现已发现式（Ⅰ）新的2-肟基-2-苯基乙酰胺类化合物，
Figure 941065391_IMG6
其中，
R1和R2各自独立地代表氢、烷基或烷氧基，
R3代表氢、烷基或烷氧基，
R4和R5各自独立地代表卤素、氰基、硝基、甲酰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、链烯基、链烯氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、卤代链烯基、卤代链烯氧基、N-烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基碳酰氧基、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基、烷氧亚氨基烷基，或代表在每种情况下均被任选取代的环烷基、杂环基、苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、苯乙基或苯乙氧基，
m代表0、1、2、3或4，
n代表0、1、2、3或4，
A代表式-CH2-O-、-O-CH2-、-CH2-S-或-S-CH2-的基团，
R6代表氢、卤素、氰基、硝基、甲酰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、链烯基、链烯氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、卤代链烯基、卤代链烯氧基、N-烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基碳酰氧基、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基、烷氧亚氨基烷基，或代表在每种情况下均被任选取代的环烷基、杂环基、苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、苯乙基或苯乙氧基，
R7代表卤代烷氧基或卤代烷硫基，或者
R6和R7共同代表被任选取代的含有1个或多个氧原子或硫原子的亚烷基（bivalent alkanediyl radical）。
如果合适，依取代基性质不同，式（Ⅰ）化合物可以几何和/或光学异构体或不同组成的异构体混合物的形式存在。本发明同时涉及纯异构体和异构体混合物。
另外已发现，在稀释剂存在下（必要时）且在酸结合剂存在下（必要时），使式（Ⅱ）的2-肟基-2-苯基乙酸酯类化合物与氨或式（Ⅲ）的胺反应，得到2-肟基-2-苯基乙酰胺类化合物。
Figure 941065391_IMG7
其中，
R3、R4、R5、R6、R7、A、m和n具有上述意义，并且
R代表烷基;
Figure 941065391_IMG8
其中，
R1和R2具有上述意义。
最后，已发现式（Ⅰ）的新的2-肟基-2-苯基乙酰胺类化合物非常适合用于防治有害生物。
令人惊奇的是，本发明的式（Ⅰ）的2-肟基-2-苯基乙酰胺类化合物的抗植物致病微生物的活性大大优于2-甲氧亚氨基-2-[2-（2-甲基苯氧基甲基）苯基]乙酸甲酯，而后者是具有相似结构和相同作用方式的已知活性物质。
式（Ⅰ）给出了本发明的2-肟基-2-苯基乙酰胺类化合物的一般定义。
R1优选代表氢、具有1至8个碳原子的直链或支链烷基或具有1至8个碳原子的直链或支链烷氧基。
R2优选代表氢、具有1至8个碳原子的直链或支链烷基或具有1至8个碳原子的直链或支链烷氧基。
R3优选代表氢、具有1至8个碳原子的直链或支链烷基或具有1至8个碳原子的直链或支链烷氧基。
R4优选代表卤素，氰基，硝基，甲酰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，在每种情况下均为直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基（各自具有1至6个碳原子），在每种情况下均为直链或支链的链烯基或链烯氧基（各自具有2至6个碳原子），在每种情况下均为直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基（各自具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同的卤原子），在每种情况下均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基（各自具有2至6个碳原子和1至13个相同或不同的卤原子），在每种情况下均为直链或支链的N-烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基碳酰氧基、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧亚氨基烷基（各自在其每一烷基或烷氧基部分具有1至6个碳原子），还代表被相同或不同的选自卤素和/或具有1至4个碳原子的烷基的取代基任选单取代至三取代的具有3至7个碳原子的环烷基，还代表具有2至6个碳原子和1至3个相同或不同的杂原子（如氮、氧和/或硫）且被相同或不同的选自卤素和/或具有1至4个碳原子的烷基的取代基任选单取代至三取代的三至七元杂环基，另外还代表苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、苯乙基或苯乙氧基，这些基团均可在其苯基部分被相同或不同的下列取代基单取代至五取代：卤素、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基、具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷基、具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基、和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷氧基。
R5优选代表卤素，氰基，硝基，甲酰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，在每种情况下均为直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基（各自具有1至6个碳原子），在每种情况下均为直链或支链的链烯基或链烯氧基（各自具有2至6个碳原子），在每种情况下均为直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基（各自具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同的卤原子），在每种情况下均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基（各自具有2至6个碳原子和1至13个相同或不同的卤原子），在每种情况下均为直链或支链的N-烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基碳酰氧基、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧亚氨基烷基（各自在其每一烷基或烷氧基部分具有1至6个碳原子），还代表被相同或不同的选自卤素和/或具有1至4个碳原子的烷基的取代基任选单取代至三取代的具有3至7个碳原子的环烷基，还代表具有2至6个碳原子和1至3个相同或不同的杂原子（如氮、氧和/或硫）且被相同或不同的选自卤素和/或具有1至4个碳原子的烷基的取代基任选单取代至三取代的三至七元杂环基，另外还代表苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、苯乙基或苯乙氧基，这些基团均可在其苯基部分被相同或不同的下列取代基单取代至五取代：卤素、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基、具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷基、具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基、具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷氧基。
m优选代表0、1、2、3或4，如果m代表2、3或4，R4可代表相同或不同的基团。
n优选代表0、1、2、3或4，如果n代表2、3或4，R5可代表相同或不同的基团。
A优选代表式-CH2-O-、-O-CH2-、-CH2-S-或-S-CH2-的基团。
R6优选代表氢、卤素，氰基，硝基，甲酰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，在每种情况下均为直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基（各自具有1至6个碳原子），在每种情况下均为直链或支链的链烯基或链烯氧基（各自具有2至6个碳原子），在每种情况下均为直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基（各自具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同的卤原子），在每种情况下均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基（各自具有2至6个碳原子和1至13个相同或不同的卤原子），在每种情况下均为直链或支链的N-烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基碳酰氧基、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧亚氨基烷基（各自在其每一烷基或烷氧基部分具有1至6个碳原子），还代表被相同或不同的选自卤素和/或具有1至4个碳原子的烷基的取代基任选单取代至三取代的具有3至7个碳原子的环烷基，还代表具有2至6个碳原子和1至3个相同或不同的杂原子（如氮、氧和/或硫）且被相同或不同的选自卤素和/或具有1至4个碳原子的烷基的取代基任选单取代至三取代的三至七元杂环基，另外还代表苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、苯乙基或苯乙氧基，这些基团均可在其苯基部分被相同或不同的下列取代基单取代至五取代：卤素、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基、具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷基、具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基、和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷氧基。
R7优选代表在每种情况下均为直链或支链的卤代烷氧基或卤代烷硫基，各基团具有1至8个碳原子和1至17个相同或不同的卤原子（特别是氟、氯、溴和/或碘）。
R6和R7共同还进一步优选代表具有1至5个碳原子的亚烷基，该基团含有1至3个氧和/或硫原子并被相同或不同的下列取代基任选单取代至六取代：卤素、具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同的卤原子（特别是氟、氯、溴和/或碘）的直链或支链卤代烷基。
R1特别优选代表氢、具有1至6个碳原子的直链或支链烷基、或具有1至6个碳原子的直链或支链烷氧基。
R2特别优选代表氢、具有1至6个碳原子的直链或支链烷基、或具有1至6个碳原子的直链或支链烷氧基。
R3特别优选代表氢、具有1至6个碳原子的直链或支链烷基、或具有1至6个碳原子的直链或支链烷氧基。
R4特别优选代表氟，氯，溴，氰基，硝基，甲酰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，在每种情况下均为直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基（各自具有1至4个碳原子），在每种情况下均为直链或支链的链烯基或链烯氧基（各自具有2至4个碳原子），在每种情况下均为直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基（各自具有1至4个碳原子和1至9个氟、氯和/或溴原子），在每种情况下均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基（各自具有2至4个碳原子和1至9个氟、氯和/或溴原子），在每种情况下均为直链或支链的N-烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基碳酰氧基、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧亚氨基烷基（各自在其每一烷基或烷氧基部分具有1至4个碳原子），还代表被相同或不同的取代基（选自氟、氯、甲基和/或乙基）任选单取代至三取代的具有3至6个碳原子的环烷基，还代表具有2至5个碳原子和1至3个相同或不同的杂原子（如氮、氧和/或硫）且被相同或不同的取代基（选自氟、氯、甲基和/或乙基）任选单取代至三取代的三至七元杂环基，另外还代表苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、苯乙基或苯乙氧基，这些基团均可在苯基部分被相同或不同的下列取代基单取代至五取代：氟，氯，溴，具有1至3个碳原子的直链或支链烷基，具有1至3个碳原子和1至7个氟、氯和/或溴原子的直链或支链卤代烷基，具有1至3个碳原子的直链或支链烷氧基和/或具有1至3个碳原子和1至7个氟、氯和/或溴原子的直链或支链卤代烷氧基。
R5特别优选代表氟，氯，溴，氰基，硝基，甲酰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，在每种情况下均为直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基（各自具有1至4个碳原子），在每种情况下均为直链或支链的链烯基或链烯氧基（各自具有2至4个碳原子），在每种情况下均为直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基（各自具有1至4个碳原子和1至9个氟、氯和/或溴原子），在每种情况下均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基（各自具有2至4个碳原子和1至9个氟、氯和/或溴原子），在每种情况下均为直链或支链的N-烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基碳酰氧基、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧亚氨基烷基（各自在其每一烷基或烷氧基部分具有1至4个碳原子），还代表被相同或不同的取代基（选自氟、氯、甲基和/或乙基）任选单取代至三取代的具有3至6个碳原子的环烷基，还代表具有2至5个碳原子和1至3个相同或不同的杂原子（如氮、氧和/或硫）且被相同或不同的取代基（选自氟、氯、甲基和/或乙基）任选单取代至三取代的三至七元杂环基，另外还代表苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、苯乙基或苯乙氧基，这些基团均可在苯基部分被相同或不同的下列取代基单取代至五取代：氟，氯，溴，具有1至3个碳原子的直链或支链烷基，具有1至3个碳原子和1至7个氟、氯和/或溴原子的直链或支链卤代烷基，具有1至3个碳原子的直链或支链烷氧基和/或具有1至3个碳原子和1至7个氟、氯和/或溴原子的直链或支链卤代烷氧基。
m特别优选代表0、1、2或3，如果m代表2或3，R4可代表相同或不同的基团。
n特别优选代表0、1、2或3，如果n代表2或3，R5可代表相同或不同的基团。
A特别优选式-CH2-O-、-O-CH2-、-CH2-S-或-S-CH2-的基团。
R6特别优选代表氢，氟，氯，溴，氰基，硝基，甲酰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，在每种情况下均为直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基（各自具有1至4个碳原子），在每种情况下均为直链或支链的链烯基或链烯氧基（各自具有2至4个碳原子），在每种情况下均为直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基（各自具有1至4个碳原子和1至9个氟、氯和/或溴原子），在每种情况下均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基（各自具有2至4个碳原子和1至9个氟、氯和/或溴原子），在每种情况下均为直链或支链的N-烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基碳酰氧基、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧亚氨基烷基（各自在其每一烷基或烷氧基部分具有1至4个碳原子），还代表被相同或不同的取代基选自氟、氯、甲基和/或乙基）任选单取代至三取代的具有3至6个碳原子的环烷基，还代表具有2至5个碳原子和1至3个相同或不同的杂原子（如氮、氧和/或硫）且被相同或不同的取代基（选自氟、氯、甲基和/或乙基）任选单取代至三取代的三至七元杂环基，另外还代表苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、苯乙基或苯乙氧基，这些基团均可在苯基部分被相同或不同的下列取代基单取代至五取代：氟，氯，溴，具有1至3个碳原子的直链或支链烷基，具有1至3个碳原子和1至7个氟、氯和/或溴原子的直链或支链卤代烷基，具有1至3个碳原子的直链或支链烷氧基和/或具有1至3个碳原子和1至7个氟、氯和/或溴原子的直链或支链卤代烷氧基。
R7特别优选代表在每种情况下均为直链或支链的卤代烷氧基或卤代烷硫基，各基团具有1至4个碳原子和1至9个氟、氯和/或溴原子。
R6和R7共同还特别优选代表具有1至4个碳原子的亚烷基，该基团含有1或2个氧和/或硫原子并被相同或不同的下列取代基任选单取代至六取代：氟，氯，溴，具有1至4个碳原子的直链或支链烷基，和/或具有1至4个碳原子和1至9个氟、氯和/或溴原子的直链或支链卤代烷基。
R1极其优选代表氢、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基或具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基。
R2极其优选代表氢、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基或具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基。
R3极其优选代表氢、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基或具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基。
R4极其优选代表氟、氯、溴、氰基、硝基、甲酰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、甲亚磺酰基、甲磺酰基、烯丙基、丁烯基、烯丙氧基、丁烯氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲硫基、二氟一氯甲硫基、三氟甲亚磺酰基、三氟甲磺酰基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、乙酰氧基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧亚氨基甲基、甲氧亚氨基乙基、乙氧亚氨基甲基、乙氧亚氨基乙基、环丙基、环戊基、环己基、1-吡咯烷基、1-哌啶基、1-全氢吖庚因基、4-吗啉基，或代表苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、苯乙基或苯乙氧基，最后提到的6个基团中的每个基团均可在苯基部分被相同或不同的下列基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基和/或三氟甲氧基。
R5极其优选代表氟、氯、溴、氰基、硝基、甲酰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、甲亚磺酰基、甲磺酰基、烯丙基、丁烯基、烯丙氧基、丁烯氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲硫基、二氟一氯甲硫基、三氟甲亚磺酰基、三氟甲磺酰基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、乙酰氧基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧亚氨基甲基、甲氧亚氨基乙基、乙氧亚氨基甲基、乙氧亚氨基乙基、环丙基、环戊基、环己基、1-吡咯烷基、1-哌啶基、1-全氢吖庚因基、4-吗啉基，或代表苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、苯乙基或苯乙氧基，最后提到的6个基团中的每个基团均可在苯基部分被相同或不同的下列基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基和/或三氟甲氧基。
m极其优选代表0、1或2，如果m代表2，R4可代表相同或不同的基团。
n极其优选代表0、1或2，如果n代表2，R5可代表相同或不同的基团。
A极其优选代表式-CH2-O-、-O-CH2-、-CH2-S-或-S-CH2-的基团。
R6极其优选代表氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲酰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、甲亚磺酰基、甲磺酰基、烯丙基、丁烯基、烯丙氧基、丁烯氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲硫基、二氟一氯甲硫基、三氟甲亚磺酰基、三氟甲磺酰基、二甲氨基、二乙氨基、乙酰基、乙酰氧基、甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧亚氨基甲基、甲氧亚氨基乙基、乙氧亚氨基甲基、乙氧亚氨基乙基、环丙基、环戊基、环己基、1-吡咯烷基、1-哌啶基、1-全氢吖庚因基、4-吗啉基，或代表苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、苯乙基或苯乙氧基，最后提到的6个基团中的每个基团均可在苯基部分被相同或不同的下列基团单取代至三取代：氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基和/或三氟甲氧基。
R7极其优选代表具有1至3个碳原子和1至7个氟、氯和/或溴原子的直链或支链卤代烷氧基，或代表具有1至3个碳原子和1至7个氟、氯和/或溴原子的直链或支链卤代烷硫基。
R6和R7共同还极其优选代表具有1至3个碳原子的亚烷基，该基团含有1至2个氧或硫原子且被相同或不同的下列取代基任选单取代至四取代：氟、氯、溴、甲基、乙基和/或三氟甲基。
除了制备实施例中提及的化合物外，下列式（Ⅰ）的2-肟基-2-苯基乙酰胺类化合物也可各自提到：
表1
Figure 941065391_IMG9
-NR1R2R3R4 mA R5 nR6R7
-NH-CH3CH3H -O-CH2- H 2-CH34-OCF3
-NH-CH3CH3H -O-CH2- H 2-CH34-O-CF2-CF2Cl
-NH-CH3CH3H -O-CH2- H 2-CH34-O-CF2-CHF2
-NH2CH3H -O-CH2- H 2-Cl 4-OCF3
-NH2CH3H -O-CH2- H H 2-O-CHF2
-NH2CH3H -O-CH2- H 2-CH34-OCF3
-NH2CH3H -O-CH2- H 2-CH34-O-CF2-CF2Cl
-NH2CH3H -O-CH2- H 2-CH34-O-CF2-CHF2
-NH-CH3CH3H -O-CH2- H 3,4-O-CF2-CF2-O-
-NH-CH3CH3H -O-CH2- H 3,4-CF2-O-CF2-O-
-NH-CH3CH3H -O-CH2- H 3,4-CF2-O-CF2-
-NH-CH3CH3H -O-CH2- H 3,4-O-CF2-CH2-O-
-NH-CH3CH3H -O-CH2- H 3,4-O-CF2-CFCl-O-
-NH-CH3CH3H -O-CH2- H 3,4-O-CF2-CHF-O-
-NH-CH3CH3H -O-CH2- H 3,4-CF2-CHF-O-
-NH-CH3CH3H -O-CH2- H 3,4-O-CF2-O-
-NH2CH3H -O-CH2- H 3,4-O-CF2-CF2-O-
-NH2CH3H -O-CH2- H 3,4-CF2-O-CF2-O-
-NH2CH3H -O-CH2- H 3,4-CF2-O-CF2-
-NH2CH3H -O-CH2- H 3,4-O-CF2-CH2-O-
-NH2CH3H -O-CH2- H 3,4-O-CF2-CFCl-O-
-NH2CH3H -O-CH2- H 3,4-O-CF2-CHF-O-
-NH2CH3H -O-CH2- H 3,4-CF2-CHF-O-
-NH2CH3H -O-CH2- H 3,4-O-CF2-O-
如果用例如2-[2-（2-氯-4-三氟甲氧基苯氧基甲基）]苯基-2-甲氧亚氨基乙酸甲酯和甲胺作为起始物，本发明方法的反应过程可用下式举例说明：
Figure 941065391_IMG11
式（Ⅱ）给出了作为实施本发明方法的起始化合物所需要的2-肟基-2-苯基-乙酸酯类化合物的一般定义。式（Ⅱ）中，R3、R4、R5、R6、R7、A、m和n优选代表已在本发明的式（Ⅰ）化合物的优选取代基和符号的有关叙述中提及的那些基团和符号。R优选代表具有1至4个碳原子的直链或支链烷基，特别是甲基或乙基。
式（Ⅱ）的2-肟基-2-苯基乙酸酯类化合物是已知的或可按原理上已知的方法制备（参见（例如）EP-OS（欧洲公布的专利说明书）0，253，213、0，398，692、0，400，417和0，477，631）。例如，在-20℃至80℃温度之间，在稀释剂（如N，N-二甲基甲酰胺）存在下（必要时）且在酸结合剂（如氢化钠）存在下（必要时），式（Ⅳ）的苯（硫）酚类化合物与式（Ⅴ）的2-（2-卤代甲基苯基）-2-甲氧亚氨基乙酸酯类化合物反应得到式（Ⅱ）的2-肟基-2-苯基乙酸酯类化合物，
Figure 941065391_IMG12
其中
R5、R6、R7和n具有上述意义，且X代表氧或硫，
Figure 941065391_IMG13
其中，
R、R3、R4和m具有上述意义，且Hal代表卤素。
式（Ⅳ）的苯（硫）酚类化合物通常为有机化学中已知的化合物或可按已知方法的类似方法制得（参见DE-OS（德国公布的专利说明书）3，836，175）。
式（Ⅴ）的2-（2-卤代甲基苯基）-2-甲氧亚氨基乙酸酯类化合物也是已知的或可按已知方法的类似方法制得（参见EP-OS（欧洲公布的专利说明书）0，254，426）。
式（Ⅲ）给出了作为实施本发明方法的另一起始物质所需要的氨或胺的一般定义。式（Ⅲ）中，R1和R2优选代表已在本发明的式（Ⅰ）化合物的优选取代基的有关叙述中提及的那些基团。
式（Ⅲ）的胺和氨通常为有机化学中已知的化合物。
实施本发明方法的适用稀释剂为惰性有机溶剂。可优选使用下列溶剂：脂肪族、脂环族或芳香族的任选卤代的烃类，如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳;醚类，如乙醚、二异丙醚、二噁烷、四氢呋喃、乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚;腈类，如乙腈、丙腈或苄腈;酰胺类，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-N-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰胺;或砜类，如二甲亚砜。
本发明方法优选在酸结合剂的存在下实施。适用的酸结合剂均为通常的无机或有机碱类。可优选使用下列碱：碱金属或碱土金属和铵的氢化物、氢氧化物、氨化物、醇化物、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，如氢化钠、氨化钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铵，以及叔胺类，如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N，N-二甲氨基吡啶、二氮杂二环辛烷（DABCO）、二氮杂二环壬烯（DBN）或二氮杂二环十一碳烯（DBU）。
也可采用适当过量的用作反应物的式（Ⅲ）的胺以同时用作酸结合剂。
实施本发明的方法时，反应温度可在很大范围内变化。通常，反应在-30℃至+150℃之间进行，优选在-20℃至+120℃温度之间进行。
本发明方法通常在大气压下实施，但也可在升压或减压下实施。
为实施本发明方法，通常每摩尔式（Ⅱ）的2-肟基-2-苯基乙酸酯使用1.0至3摩尔、优选1.0至1.5摩尔式（Ⅲ）的胺和0.1至3.0摩尔、优选0.5至1.5摩尔酸结合剂（必要时）。在具体的实施方案中，也可在反应器中、在前一反应中制得用作起始原料的式（Ⅱ）的2-肟基-2-苯基乙酸酯，然后不加分离而按本发明方法直接使其进行所谓“单埚反应”（“one-pot  reaction”）。该反应的进行以及反应产物的后处理和分离均按惯常方法进行。
式（Ⅰ）的终产物用通常方法纯化，例如用柱色谱法或重结晶法。这些化合物用熔点表征，或对于不结晶的化合物，用折光指数或质子核磁共振谱（1H-NMR）表征。
本发明的活性化合物具有很强的抗有害生物活性并可实际应用于防治有害微生物。这些活性化合物适于用作植物保护剂，特别是杀真菌剂。
用于植物保护的杀真菌剂用于防治根肿菌纲、卵菌亚纲、壶菌纲、接合菌亚纲、子囊菌纲、担子菌纲和半知菌纲病菌。
以上所列纲名下的真菌和细菌病害的一些致病生物体可作为实例提到（但不限于）的有：
腐霉属，例如终极腐霉;疫霉属，例如致病疫霉;假霜霉属，例如葎草假霜霉或古巴假霜霉;单轴霉属，例如葡萄生单轴霉;霜霉属，例如豌豆霜霉或芸苔霜霉;白粉菌属，例如禾白粉菌;单囊壳属，例如单囊壳;叉丝单囊壳属，例如白叉丝单囊壳;黑星菌属，例如苹果黑星菌;核腔菌属，例如圆核腔菌或麦类核腔菌（分生孢子形式：Drechslera，异名：长蠕孢属）;旋孢腔菌属，例如禾旋孢腔菌（分生孢子形式：Drechslera，异名：长蠕孢属）;单胞锈菌属，例如疣顶单胞锈菌;柄锈菌属，例如小麦隐匿柄锈菌;腥黑粉菌属，例如小麦网腥黑粉菌;黑粉菌属，例如裸黑粉菌或燕麦散黑粉菌;薄膜革菌属，例如佐佐木薄膜革菌;梨孢霉属，例如稻梨孢;镰孢属，例如黄色镰孢;葡萄孢属，例如灰葡萄孢;壳针孢属，例如颖枯壳针孢;小球腔菌属，例如颖枯小球腔菌;属孢菌属，例如变灰尾孢;链格孢属，例如菜豆链格孢;以及假小尾孢霉属，例如假卷毛小尾孢。
植物对防治植物病害所需浓度下的活性化合物的良好耐受性使得可以对植物的地上部分、无性繁植苗木和种子以及土壤进行施药处理。
本发明的活性化合物可特别有效地用于防治水果和蔬菜生长中的病害，如杀灭番茄疫病的致病微生物（致病疫霉）、杀灭葡萄藤霜霉病的致病微生物（葡萄生单轴霉）、杀灭豆科植物的核盘菌病的致病微生物（核盘菌）、杀灭苹果斑点病的致病微生物（苹果黑星菌）、杀灭黄瓜白粉病的致病微生物（单囊壳）、杀灭苹果白粉病的致病微生物（白叉丝单囊壳）、杀灭葡萄藤白粉病的致病微生物（葡萄钩丝壳），或用于杀灭禾谷类的病害，如防治小麦根腐病的致病微生物（假卷毛小尾孢）、杀灭禾谷类白粉病的致病微生物（禾白粉菌）、杀灭大麦网斑病的致病微生物（圆核腔菌）、杀灭大麦或小麦的麦类斑点病的致病微生物（禾旋孢腔菌）、杀灭小麦颖枯病的致病微生物（颖枯壳针孢）、杀灭镰孢属病菌，或用于防治水稻病害，如杀灭稻瘟病的致病微生物（稻梨孢）。另外，本明的活性化合物具有良好的体外活性。
根据活性化合物特定的物理和/或化学性质，可将其转化为常规制剂，如溶液剂、乳剂、悬浮液剂、粉剂、泡沫剂、糊剂、颗粒剂、气雾剂、用聚合物和种子的包衣组合物包覆的微小胶囊剂以及微量（ULV）冷雾和热雾制剂。
这些制剂可以按已知的方法配制，例如将活性化合物与增量剂（即液体溶剂、加压液化气和/或固体载体）混合，任选使用表面活性剂（即乳化剂和/或分散剂和/或生泡剂）。在应用水作为增量剂的情况下，还可以用（例如）有机溶剂作为助溶剂。作为液体溶剂，适用的主要有芳香族化合物（如二甲苯、甲苯或烷基萘类）、氯代的芳香族化合物或氯代的脂肪烃（如氯苯类化合物、氯乙烯类或二氯甲烷）、脂肪族烃（如环己烷，或链烷属烃（如矿物油组分））、醇类（如丁醇或乙二醇）以及它们的醚类、酯类，酮类（如丙酮、甲基·乙基酮、甲基·异丁基酮或环己酮）、强极性溶剂（如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜），以及水;液化气增量剂或载体意指在环境温度和大气压下为气体的液体，例如气雾剂推进剂，如卤代烃类以及丁烷、丙烷、氮和二氧化碳;适用的固体载体有（例如）粉碎的天然矿石，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱土或硅藻土，以及粉碎的合成矿石，如高度分散的二氧化硅、砜土和硅酸盐;用于颗粒剂的固体载体，适用的有（例如）粉碎和分级的天然岩石、如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石、以及无机和有机碎粉的人造颗粒和有机物质的颗粒，例如锯末、坚果壳、玉米穗轴和烟草茎;作为乳化剂和/或生泡剂，合适的有（例如）非离子的和阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，（如烷芳基聚乙二醇醚）、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐以及白蛋白水解产物;作为分散剂，适用的有例如木素-亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
粘合剂例如羧甲基纤维素和呈粉末、颗粒或乳液形式的天然的与合成的聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂（如脑磷脂和卵磷脂）和合成的磷脂均可用于上述制剂中。其他的添加剂有矿物油和植物油。
可以应用着色剂，例如无机颜料（如氧化铁、二氧化钛和普鲁士蓝）以及有机染料（如茜素染料、偶氮染料、金属酞青染料），以及微量的营养物例如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
上述制剂通常含有0.1～95%（重量）的活性化合物，优选含0.5～90%。
在上述制剂中本发明的活性化合物能够以与其他已知的活性化合物（如杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂和除草剂）的混合物形式存在，以及以与肥料及生长调节剂的混合物形式存在。
可以应用本发明的活性化合物本身，或者应用活性化合物的制剂，或者应用由此制得的使用形式，例如备用的溶液剂、悬浮液剂、可湿性粉剂、糊剂、可溶性粉剂、粉剂和颗粒剂。它们可以按通常的方式应用，例如浇水、喷洒、喷雾、撒播、喷粉、喷泡沫、涂刷等。此外，活性化合物还可以用微量法施药，或者将活性化合物的制剂或活性化合物本身喷到土壤中。也可以用本发明的活性化合物处理植物种子。
处理植物的各部分时，在使用形式中活性化合物的浓度可以在相当大的范围内变化。一般来讲，它们的浓度为1-0.0001%（重量），优选为0.5-0.001%（重量）。
在处理种子时，通常需要活性化合物的用量为每公斤种子用0.001-50克，优选为0.01-10克。
为处理土壤，发生作用的部位需要活性化合物的浓度为0.00001-0.1%（重量），优选为0.0001“0.02%（重量）。
本发明化合物的制备和使用见下面实施例。
制备实施例
实施例1
在0℃和搅拌下，将0.6g（0.02mol）氢化钠（80%）加到4.2g（0.02mol）2-氯-4-三氟甲氧基苯酚和8.1g（0.02mol）2-（2-溴甲基苯基）-2-甲氧亚氨基乙酸甲酯在50ml    N，N-二甲基甲酰胺中的溶液中，随后使该批物料缓慢升至室温并在该温度下搅拌4小时。后处理时，加入50ml水并用乙酸乙酯萃取混合物。将有机相干燥并减压浓缩，将残余物溶于50ml甲醇中。向得到的溶液中加入6.2ml（0.062mol）甲胺溶液（30%水溶液），随后将混合物在室温下搅拌16小时，然而减压除去溶剂。将残余物溶于50ml甲醇中，向得到的溶液中加入6.2ml（0.062mol）甲胺溶液（30%水溶液），随后将混合物在室温下搅拌16小时，然而减压除去溶剂。将残余物用硅胶色谱法纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷），得到2.5g（理论产量的48%）N-甲基-2-[2-（2-氯-4-三氟甲氧基苯氧基甲基）苯基]-2-甲氧亚氨基乙酰胺，为油状物。
1H NMR（CDCl3/四甲基甲硅烷）：d＝2.88（d，3H）;
3.93（s，3H）;
5.06（s，-2H）;
6.75（s，1H-）;
7.2（m，7H  ppm）
按相应的方法并遵循一般的制备规程，制得下列式（Ⅰ）的2-肟基-2-苯基乙酰胺类化合物。
表2
Figure 941065391_IMG15
＊）1H-NMR谱采用四甲基甲硅烷（TMS）为内标，用氘代氯仿（CDCl3）或六氘代二甲亚砜（DMSO-d6）为溶剂进行记录。给出的数据为用ppm表示的化学位移δ值。
Figure 941065391_IMG17
Figure 941065391_IMG18
Figure 941065391_IMG19
应用实施例
在下面的应用实施例中，采用如下化合物作为对照物质，
2-甲氧亚氨基-2-[2-（2-甲基苯氧基甲基）苯基]乙酸甲酯（公布于EP-OS（欧洲公布的专利说明书）0，400，417）
实施例A
疫霉试验（番茄）/保护作用
溶剂：4.7份（重量）丙酮
乳化剂：0.3份（重量）烷芳基聚乙二醇醚
将1份（重量）活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩物用水稀释至所需浓度以制得活性化合物的适用制剂。
为试验保护活性，将植物幼株用活性化合物制剂喷洒至湿透。喷涂层干后，将植株用致病疫霉的孢子水悬浮液接种。
植株保持在20℃和100%相对大气湿度的保温箱内。
接种3天后进行评估。
在该试验中，在喷洒混合物中含10ppm的活性化合物浓度下，本发明实施例1给出的物质的有效率达80%以上，而对照物质（A）的有效率仅有71%。
实施例B
单轴霉试验（葡萄藤）/保护作用
溶剂：4.7份（重量）丙酮
乳化剂：0.3份（重量）烷芳基聚乙二醇醚
将1份（重量）活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩物用水稀释至所需浓度以制得活性化合物的适用制剂。
为试验保护活性，将植物幼株用活性化合物制剂喷洒至湿透。喷涂层干后，将植株用葡萄生单轴霉的孢子水悬浮液接种。然后将植株在20℃至22℃和100%相对大气湿度的增湿室中保持1天。接着将植株在21℃和90%相对大气湿度的温室中放置5天。然后将植株润湿并在增湿室中放置1天。
接种6天后进行评估。
在该试验中，在喷洒混合物中的活性化合物浓度为2.5ppm的条件下，本发明实施例1给出的物质的有效率达80%以上，而对照物质（A）的有效率仅为40%。
实施例C
核盘菌试验（矮豆）/保护作用
溶剂：4.7份（重量）丙酮
乳化剂：0.3份（重量）烷芳基聚乙二醇醚
将1份（重量）活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩物用水稀释至所需浓度以制得活性化合物的适用制剂。
为试验保护活性，将植物幼株用活性化合物制剂喷洒至湿透。喷涂层干后，每个叶片上放置两小片覆盖有核盘菌的琼脂。将被接种的植株置于20℃的增湿暗室中。
接种3天后评估损伤面的大小。
在该试验中，在喷洒混合物中的活性化合物浓度为100ppm的条件下，本发明实施例1给出的物质的有效率达90%以上，而对照物质（A）的有效率仅为74%。
实施例D
假卷毛小尾孢试验（小麦）/保护作用
溶剂：12.4份（重量）二甲基甲酰胺
乳化剂：0.6份（重量）烷芳基聚乙二醇醚
将1份（重量）活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩物用水稀释至所需浓度以制得活性化合物的适用制剂。
为试验保护活性，将植物幼株用给定量的活性化合物制剂喷洒至湿透。喷涂层干后，在植株主茎的基部用假卷毛小尾孢的孢子接种。
将植株在大约10℃和大约80%相对大气湿度的温室中放置。
接种21天后进行评估。
在该试验中，在400克/公顷的活性化合物浓度下，本发明实施例1给出的物质的有效率达100%，而对比物质（A）无效。

Claims (7)

1、式(Ⅰ)的2-肟基-2-苯基乙酰胺类化合物，
Figure 941065391_IMG2
其中，
R1和R2各自独立地代表氢、烷基或烷氧基，
R3代表氢、烷基或烷氧基，
R4和R5各自独立地代表卤素、氰基、硝基、甲酰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、链烯基、链烯氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、卤代链烯基、卤代链烯氧基、N-烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基碳酰氧基、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基、烷氧亚氨基烷基，或代表在每种情况下均被任选取代的环烷基、杂环基、苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、苯乙基或苯乙氧基，
m代表0、1、2、3或4，
n代表0、1、2、3或4，
A代表式-CH2-O-、-O-CH2-、-CH2-S-或-S-CH2-的基团，
R6代表氢、卤素、氰基、硝基、甲酰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、链烯基、链烯氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、卤代链烯基、卤代链烯氧基、N-烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基碳酰氧基、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基、烷氧亚氨基烷基，或代表在每种情况下均被任选取代的环烷基、杂环基、苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、苯乙基或苯乙氧基，
R7代表卤代烷氧基或卤代烷硫基，或者
R6和R7共同代表被任选取代的含有1个或多个氧原子或硫原子的亚烷基。
2、根据权利要求1的式（Ⅰ）的2-肟基-2-苯基乙酰胺类化合物，其中
R1代表氢、具有1至8个碳原子的直链或支链烷基或具有1至8个碳原子的直链或支链烷氧基。
R2代表氢、具有1至8个碳原子的直链或支链烷基或具有1至8个碳原子的直链或支链烷氧基。
R3代表氢、具有1至8个碳原子的直链或支链烷基或具有1至8个碳原子的直链或支链烷氧基。
R4代表卤素，氰基，硝基，甲酰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，在每种情况下均为直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基（各自具有1至6个碳原子），在每种情况下均为直链或支链的链烯基或链烯氧基（各自具有2至6个碳原子），在每种情况下均为直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基（各自具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同的卤原子），在每种情况下均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基（各自具有2至6个碳原子和1至13个相同或不同的卤原子），在每种情况下均为直链或支链的N-烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基碳酰氧基、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧亚氨基烷基（各自在其每一烷基或烷氧基部分具有1至6个碳原子），还代表被相同或不同的选自卤素和/或具有1至4个碳原子的烷基的取代基任选单取代至三取代的具有3至7个碳原子的环烷基，还代表具有2至6个碳原子和1至3个相同或不同的杂原子且被相同或不同的选自卤素和/或具有1至4个碳原子的烷基的取代基任选单取代至三取代的三至七元杂环基，另外还代表苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、苯乙基或苯乙氧基，这些基团均可在其苯基部分被相同或不同的下列取代基单取代至五取代：卤素、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基、具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷基、具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基、和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷氧基。
R5代表卤素，氰基，硝基，甲酰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，在每种情况下均为直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基（各自具有1至6个碳原子），在每种情况下均为直链或支链的链烯基或链烯氧基（各自具有2至6个碳原子），在每种情况下均为直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基（各自具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同的卤原子），在每种情况下均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基（各自具有2至6个碳原子和1至13个相同或不同的卤原子），在每种情况下均为直链或支链的N-烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基碳酰氧基、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧亚氨基烷基（各自在其每一烷基或烷氧基部分具有1至6个碳原子），还代表被相同或不同的选自卤素和/或具有1至4个碳原子的烷基的取代基任选单取代至三取代的具有3至7个碳原子的环烷基，还代表具有2至6个碳原子和1至3个相同或不同的杂原子且被相同或不同的选自卤素和/或具有1至4个碳原子的烷基的取代基任选单取代至三取代的三至七元杂环基，另外还代表苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、苯乙基或苯乙氧基，这些基团均可在其苯基部分被相同或不同的下列取代基单取代至五取代：卤素、具有1至4个碳原子的直链或支链卤代烷基、具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或支链烷氧基、具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基、具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷氧基。
m代表0、1、2、3或4，
n代表0、1、2、3或4，
A代表式-CH2-O-、-O-CH2-、-CH2-S-或-S-CH2-的基团。
R6代表氢、卤素，氰基，硝基，甲酰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，在每种情况下均为直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基（各自具有1至6个碳原子），在每种情况下均为直链或支链的链烯基或链烯氧基（各自具有2至6个碳原子），在每种情况下均为直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基（各自具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同的卤原子），在每种情况下均为直链或支链的卤代链烯基或卤代链烯氧基（各自具有2至6个碳原子和1至13个相同或不同的卤原子），在每种情况下均为直链或支链的N-烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基碳酰氧基、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基或烷氧亚氨基烷基（各自在其每一烷基或烷氧基部分具有1至6个碳原子），还代表被相同或不同的选自卤素和/或具有1至4个碳原子的烷基的取代基任选单取代至三取代的具有3至7个碳原子的环烷基，还代表具有2至6个碳原子和1至3个相同或不同的杂原子且被相同或不同的选自卤素和/或具有1至4个碳原子的烷基的取代基任选单取代至三取代的三至七元杂环基，另外还代表苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、苯乙基或苯乙氧基，这些基团均可在其苯基部分被相同或不同的下列取代基单取代至五取代：卤素、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基、具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷基、具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基、和/或具有1至4个碳原子和1至9个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷氧基。
R7代表在每种情况下均为直链或支链的卤代烷氧基或卤代烷硫基，各基团具有1至8个碳原子和1至17个相同或不同的卤原子。
R6和R7共同代表具有1至5个碳原子的亚烷基，该基团含有1至3个氧和/或硫原子并被相同或不同的下列取代基任选单取代至六取代：卤素、具有1至6个碳原子和1至13个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷基。
3、式（Ⅰ）的2-肟基-2-苯基乙酰胺类化合物的制备方法，
其中，
R1和R2各自独立地代表氢、烷基或烷氧基，
R3代表氢、烷基或烷氧基，
R4和R5各自独立地代表卤素、氰基、硝基、甲酰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、链烯基、链烯氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、卤代链烯基、卤代链烯氧基、N-烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基碳酰氧基、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基、烷氧亚氨基烷基，或代表在每种情况下均被任选取代的环烷基、杂环基、苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、苯乙基或苯乙氧基，
m代表0、1、2、3或4，
n代表0、1、2、3或4，
A代表式-CH2-O-、-O-CH2-、-CH2-S-或-S-CH2-的基团，
R6代表氢、卤素、氰基、硝基、甲酰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、链烯基、链烯氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、卤代链烯基、卤代链烯氧基、N-烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基碳酰氧基、烷氧羰基、烷基磺酰氧基、肟基烷基、烷氧亚氨基烷基，或代表在每种情况下均被任选取代的环烷基、杂环基、苯基、苯氧基、苄基、苄氧基、苯乙基或苯乙氧基，
R7代表卤代烷氧基或卤代烷硫基，或者
R6和R7共同代表被任选取代的含有1个或多个氧原子或硫原子的亚烷基。
该方法的特征在于，在稀释剂存在下（必要时）且在酸结合剂存在下（必要时），使式（Ⅱ）的2-肟基-2-苯基乙酸酯类化合物与氨或式（Ⅲ）的胺反应得到式（Ⅰ）化合物，
其中：
R3、R4、R5、R6、R7、A、m和n具有上述意义，并且
R代表烷基，
Figure 941065391_IMG5
其中，
R1和R2具有上述意义。
4、农药，其特征在于它们含有至少一种权利要求1的式（Ⅰ）的2-肟基-2-苯基乙酰胺类化合物。
5、权利要求1的式（Ⅰ）的2-肟基-2-苯基乙酰胺类化合物在防治有害生物方面的应用。
6、防治有害生物的方法，其特征在于将权利要求1的式（Ⅰ）的2-肟基-2-苯基乙酰胺类化合物施用于有害生物和/或它们环境中。
7、农药的制备方法，其特征在于将权利要求1的式（Ⅰ）的2-肟基-2-苯基乙酰胺类化合物与增量剂和/或表面活性物质混合。
CN94106539A 1993-06-07 1994-06-07 2-肟基-2-苯基乙酰胺类化合物 Pending CN1105659A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4318917A DE4318917A1 (de) 1993-06-07 1993-06-07 2-Oximino-2-phenyl-acetamide
DEP4318917.2 1993-06-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1105659A true CN1105659A (zh) 1995-07-26

Family

ID=6489832

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN94106539A Pending CN1105659A (zh) 1993-06-07 1994-06-07 2-肟基-2-苯基乙酰胺类化合物

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5534550A (zh)
EP (1) EP0628540B1 (zh)
JP (1) JPH072750A (zh)
KR (1) KR950000652A (zh)
CN (1) CN1105659A (zh)
BR (1) BR9402180A (zh)
DE (2) DE4318917A1 (zh)
HU (1) HUT67895A (zh)
IL (1) IL109890A0 (zh)
ZA (1) ZA943943B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1092181C (zh) * 1996-06-06 2002-10-09 陶氏益农有限责任公司 苄氧基取代的芳基化合物及其作为杀真菌剂和杀虫剂的用途
CN108349915A (zh) * 2015-11-04 2018-07-31 先正达参股股份有限公司 杀微生物的苯胺衍生物

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4426940A1 (de) * 1994-07-29 1996-02-01 Bayer Ag N-Alkoxy-amidin-Derivate
KR100311846B1 (ko) 1999-07-05 2001-10-18 우종일 신규 아크릴레이트계 살균제
KR100352942B1 (ko) * 1999-09-08 2002-09-16 한국화학연구원 술파이드 또는 술폰기가 치환된 불소화 비닐옥시아세트아미드 유도체, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 제초제 조성물
DE19956920A1 (de) 1999-11-26 2001-05-31 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 2-(2-Hydrodyphenyl)-2-(alkoxyimino)-N-methyl-acetamid-Derivaten
ES2309392T3 (es) 2002-11-12 2008-12-16 Basf Se Procedimiento para el aumento del rendimiento en leguminosas resistentes a los glifosatos.
AU2007224576A1 (en) * 2006-03-14 2007-09-20 Basf Se Method of inducing tolerance of plants against bacterioses
UA94093C2 (ru) 2006-03-24 2011-04-11 Басф Се Применение активного соединения для борьбы с комплексом грибных фитопатогенов эска и способ борьбы с эска
JP2009531379A (ja) * 2006-03-29 2009-09-03 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 鉄代謝機能障害を治療するためのストロビルリンの使用
EP2076602A2 (en) 2007-04-23 2009-07-08 Basf Se Plant produtivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications
AU2008270346A1 (en) * 2007-06-29 2009-01-08 Basf Se Strobilurins for increasing the resistance of plants to abiotic stress
PE20121128A1 (es) 2009-07-28 2012-08-16 Basf Se Un metodo para aumentar el nivel de aminoacidos libres en tejidos de almacenamiento de plantas perennes
EP2480073A2 (en) 2009-09-25 2012-08-01 Basf Se Method for reducing pistillate flower abortion in plants

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE145891T1 (de) * 1989-05-17 1996-12-15 Shionogi & Co Verfahren zur herstellung von alkoxyiminoacetamid-derivaten und ein zwischenproduckt dafür
JP2897789B2 (ja) * 1990-11-16 1999-05-31 塩野義製薬株式会社 アルコキシイミノ酢酸アミド化合物およびその農業用殺菌剤としての用途
JP3121061B2 (ja) * 1991-10-04 2000-12-25 塩野義製薬株式会社 アルコキシイミノアセトアミド類製造用中間体の製造法およびそれに用いる中間体
EP0579124B1 (de) * 1992-07-15 1996-10-16 BASF Aktiengesellschaft Substituierte Oximether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen und Pilzen

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1092181C (zh) * 1996-06-06 2002-10-09 陶氏益农有限责任公司 苄氧基取代的芳基化合物及其作为杀真菌剂和杀虫剂的用途
CN108349915A (zh) * 2015-11-04 2018-07-31 先正达参股股份有限公司 杀微生物的苯胺衍生物

Also Published As

Publication number Publication date
EP0628540A1 (de) 1994-12-14
BR9402180A (pt) 1995-05-02
EP0628540B1 (de) 1999-01-20
US5534550A (en) 1996-07-09
ZA943943B (en) 1995-02-01
DE4318917A1 (de) 1994-12-08
DE59407673D1 (de) 1999-03-04
HUT67895A (en) 1995-05-29
IL109890A0 (en) 1994-10-07
HU9401691D0 (en) 1994-09-28
JPH072750A (ja) 1995-01-06
KR950000652A (ko) 1995-01-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1072657C (zh) 1,2,3－噻二唑衍生物和其盐以及农业园艺病毒防治剂及其使用方法
CN1072223C (zh) 卤代嘧啶类、其制备方法及含有它们的农药
CN1193983C (zh) 酰基乙腈化合物,其制备方法及包含该化合物的杀螨剂
CN1105659A (zh) 2-肟基-2-苯基乙酰胺类化合物
CN1055461C (zh) 芳基醋酸衍生物及其用作杀菌剂
CN87104974A (zh) 取代的腙的制备方法及用作为杀虫剂的用途
CN1147247A (zh) 用作杀微生物剂的n-磺酰和n-亚磺酰氨基酸酰胺
CN1100761C (zh) 苄氧基取代的芳基化合物及它们作为杀真菌剂和杀虫剂的应用
CN1036571A (zh) 苯并恶嗪酮化合物和含有这种化合物的除草组合物
CN1089942A (zh) 吡啶基氧-丙烯酸酯类
CN1642963A (zh) 用作杀微生物剂的硅化苯基酰胺化合物
CN1152909A (zh) 2-(取代苯基)-2-烷氧亚氨基-n-烷基乙酰胺类化合物及含有该化合物的杀真菌剂
CN1094713A (zh) N-取代的苯基氨基甲酸衍生物及其制法和农业和园艺用杀菌剂
CN1124487A (zh) 苯并噻吩甲酰胺s-氧化物
CN1040437C (zh) 除草的喹啉基噁二唑衍生物,它们的制备方法和含有它们的除草组合物
CN1095067A (zh) 噁(噻)-二唑-氧-苯基丙烯酸酯类
CN1092181C (zh) 苄氧基取代的芳基化合物及其作为杀真菌剂和杀虫剂的用途
CN1019941C (zh) 用苯并异噻唑生物防治稻瘟病的方法
CN1268206C (zh) 用作杀真菌剂的噻唑并[4,5－b]吡啶
CN1172111A (zh) 1,2,3－苯并噻二唑衍生物
CN1090280A (zh) 取代的噻吩羧酰胺
CN1323784A (zh) 脒化合物及其作为杀虫剂的用途
CN86102444A (zh) 制备杂环酰胺衍生物的方法
CN1026047C (zh) 含有1-(甲氧基-嘧啶基)-n-硝基苯基-1h-1，2，4，-三唑-3-磺胺的除草组合物，其制备及应用
CN1051994C (zh) 异羟肟酸衍生物,其制备方法和作为杀菌剂之应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C01 Deemed withdrawal of patent application (patent law 1993)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication