CN1152909A - 2-(取代苯基)-2-烷氧亚氨基-n-烷基乙酰胺类化合物及含有该化合物的杀真菌剂 - Google Patents

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Abstract

具有广泛的杀真菌谱，并特别对小麦眼斑病菌具有优良的防治活性的一种新型2-(取代苯基)-2-烷氧基亚氨基-N-烷基乙酰胺类化合物；乙基含有该化合物用于防治小麦眼斑病菌的组合物。

Description

2-(取代苯基)-2-烷氧亚氨基-N-烷基乙酰胺 类化合物及含有该化合物的杀真菌剂
技术领域
本发明涉及2-(取代苯基)-2-烷氧基亚氨基-N-烷基乙酰胺类化合物及含有该化合物的杀真菌剂，特别是防治小麦眼斑病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)的组合物。
发明背景
已知某些烷氧基亚氨基乙酰胺类衍生物具有对于某些病原体的杀真菌活性(JP-A-3-246268、JP-A4-182461)。不过并不知道它们对一种严重的小麦病原体-小麦眼斑病菌具有杀真菌活性。
本发明提供一种新颖的化合物，它具有广泛的杀真菌谱，并且特别对小麦眼斑病菌具有强的防治活性，以及提供一种能防治小麦眼斑病菌的组合物。
发明描述
本发明人充分地进行了研究达到了如上的目标。结果发现，2-(取代苯基)-2-烷氧基亚氨基-N-烷基乙酰胺类化合物对小麦眼斑病菌具有强的杀真菌活性；还发现，包括在上述一类化合物中的新颖的2-(取代苯基)-2-甲氧基亚氨基-N-甲基乙酰胺不反对小麦眼斑病菌具有强的杀真菌活性，而且还具有广的杀真菌谱。因此而完成了本发明。
本发明提供：
(1)式(I-A)的化合物
Figure A9519407600041
式中A1是3，4-二甲基苯基或3，5-二甲基苯基，表示E-异构体或Z-异构体的构形或者是它们的混合物；
(2)式(I-B)化合物或它们的盐：
Figure A9519407600051
式中A2是3-氯-2-吡啶基、5-氯-2-吡啶基、3-三氟甲基-2-吡啶基、4-三氟甲基-2-吡啶基、6-三氟甲基-2-吡啶基、6-甲氧基-2-吡啶基、6-异丙氧基-2-吡啶基、6-甲硫基-2-吡啶基、5-氯-3-三氟甲基-2-吡啶基、6-甲氧基-3-三氟甲基-2-吡啶基、6-异丙氧基-3-三氟甲基-2-吡啶基、6-氯-4-三氟甲基-2-吡啶基、3，5，6-三氯-4-三氟甲基-2-吡啶基、6-氯-3，5-二(三氟甲基)-2-吡啶基、6-甲氧基-5-三氟甲基-2-吡啶基、6-异丙氧基-5-三氟甲基-2-吡啶基、6-甲基氨基-5-三氟甲基-2-吡啶基、3，6-二氯-5-三氟甲基-2-吡啶基或2-喹啉基，且～表示E-异构体或Z-异构体的构形，或者是它们的混合物；
(3)按照以上第(2)项的化合物或者它的盐，其中A2是3-三氟甲基-2-吡啶基或5-氯-3-三氟甲基-2-吡啶基；
(4)含有式(I-A)或式(I-B)的化合物或者它们的盐作为活性成份的杀真菌组合物；
(5)含有式(I-A)或式(I-B)的化合物或者它们的盐作为活性成份的用于防治小麦眼斑病菌的组合物；
(6)含有式(I)的化合物或其盐作为活性成份的用于防治小麦眼斑病菌的组合物。
式中A3是可任选取代的苯基、可任选取代的吡啶基或可任选取代的喹啉基，R1和R2相同或不同，是烷基，n为0或1，且～表示E异构体或Z-异构体的构形，或是它们的混合物；以及
(7)按照如上(6)项的组合物，其中R1和R2都是甲基。
本文中使用的“低级”一词除非另有说明，意味着含有1～8个碳原子，优选1～6个碳原子，更优选1～4个碳原子。
式(I-B)中的A2优选3-三氟甲基-2-吡啶基或者5-氯-3-三氟甲基-2-吡啶基。
在式(I)中用A3表示的可任选取代的吡啶基和可任选取代的喹啉基可以在任何位置上具有一个与氧相连的键，但最好是在2-位具有此键。
A3所代表的可任选取代的苯基、可任选取代的吡啶基和可任选取代的喹啉基当中，每一种都可以在任何可能的位置上带有或不带有1～5个、优选1～4个、更优选1～3个取代基。
这些取代基选自比如：低级烷基(如甲基、乙基、丙基、丁基等)、低级烯基(如乙烯基、烯丙基、丁烯基等)、低级炔基(如乙炔基、炔丙基、丁炔基等)、环烷基(如环丙基、环戊基、环己基等)、环烯基(如环戊烯基、环己烯基等)、低级烷酰基(如乙酰基、丙酰基、异丁酰基等)、低级烷基硅基(如甲硅基、乙基硅基、丙基硅基、丁基硅基等)、卤代低级烷基(如三氟甲基、三氯甲基、氯甲基、2-溴乙基、1，2-二氯丙基等)、(低级)烷基氨基(如甲氨基、乙氨基等)、二(低级)烷基氨基(如二甲基氨基、二乙基氨基等)、(低级)烷硫基(如甲硫基、乙硫基等)、苯基、苯基(低级)烷基(如苯甲基、苯乙基等)、苯基(低级)烯基(如苯乙烯基、肉桂基等)、呋喃基(低级)烷基(如3-呋喃基甲基、2-呋喃基乙基等)、呋喃基(低级)烯基(如3-呋喃基乙烯基、2-呋喃基烯丙基等)、卤素(如氟、氯、溴、碘)、硝基、氰基、-OR4，[其中R4是氢、低级烷基(如甲基、乙基、丙基等)、低级烯基(如乙烯基、烯丙基、丁烯基等)、低级炔基(如乙炔基、2-丙炔基、3-丁炔基等)、低级烷酰基(如乙酰基、丙酰基、丁酰基等)、苯基、低级烷氧苯基(如3-甲氧基苯基、4-乙氧基苯基等)、硝基苯基(如3-硝基苯基、4-硝基苯基等)、苯基(低级)烷基(如苯甲基、苯乙基、苯丙基等)、氰基苯基(低级)烷基(如3-氰基苯甲基、4-氰基苯乙基等)、苯甲酰基、四氢吡喃基、吡啶基、三氟甲基吡啶基、嘧啶基、苯并噻唑基、喹啉基、苯甲酰(低级)烷基(如苯甲酰甲基、苯甲酰乙基等)、苯磺酰基或低级烷基苯磺酰基(如甲苯磺酰基等)]、-CH2-Z-R5[其中X是-O-、-S-或-NR6-(其中R6是氢或低级烷基)，R5是苯基、卤代苯基(如2-氯苯基、4-氟苯基等)、低级烷氧基苯基(如2-甲氧基苯基、4-乙氧基苯基等)、吡啶基或嘧啶基]等。特别优选卤素、低级烷基、卤代低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基和低级烷基氨基。
R1和R2代表的烷基的例子包括具有1～6个碳原子，优选1～4个碳原子的烷基，如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基等。优选甲基和乙基，且特别优选甲基。
式(I-A)、(I-B)或(I)的化合物是其E异构体或Z异构体及它们的混合物。在式中用波浪线(～)表示。这些化合物中，每种都优选其E异构体，因为E异构体具有更为强的杀真菌活性。
式(I)化合物最好就是式(I-A)或(I-B)的化合物。
下面是制备包括式(I-A)或(I-B)在内的式(I)化合物的优选方法。
按照比如示意式1能够制备式中n为0的式(I)化合物(即示意式1中的化合物(V))
式中各符号都如前面所定义，A3优选是A1，R1和R2优选甲基。
这就是说，在如烃类(如苯、甲苯等)的溶剂中，让羧酸(II)与亚硫酰氯或光气反应得到酰氯(III)。然后在无溶剂存在下或在惰性溶剂(如苯、甲苯等)中将得到的酰氯与烷基异氰化物(如甲基胩等)进行缩合反应。然后在有碱或无碱(如NaOH等)、有酸或无酸(如HCl等)存在下，如果必要在亲水溶剂中(如丙酮、四氢呋喃等)，将得到的化合物进行水解，得到α-酮酰胺(IV)(参见JP-A 5-331124)。然后在醇类溶剂(如甲醇等)让得到的α-酮酰胺(IV)与烷氧基胺(如甲氧基胺等)或基盐反应，得到所需的化合物(V)(参见JP-A 3-246268)。可以用传统方法(如色谱、重结晶等)分离和提纯如此得到的化合物(V)。
通过比如如下示意式2中所示的方法可以制备式中n为1的式(I)化合物。示意式2说明了在式(I)中A3为可任选取代的6-取代-2-吡啶基的式(VIII)化合物的制备方法，但是具有其它的可任选取代的吡啶基、可任选取代的苯基或可任选取代的喹啉基作为A3的式(VIII)化合物可以用类似的方法制备。
Figure A9519407600091
式中X是H或如上所述的A3的取代基，R是烷基(如甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基等)，Y是氧原子、硫原子或R1N(其中R1是H或烷基，如甲基、乙基、丙基、丁基等)，其它符号如前面所定义。
首先，在碱[如NaH、碱金属碳酸盐(如Na2CO3、K2CO3等)、碱金属氢氧化物(如NaOH、KOH等)等]存在下，在溶剂(如二甲基甲酰胺、四氢呋喃等)中，让化合物(VI)与可任选取代的2，6-二氯吡啶反应，得到化合物(VII)(参见JP-A 3-246268，JP-A 4-182461)。然后，在有机溶剂或含水的有机溶剂(如甲醇、乙醇、四氢呋喃等)中让得到的化合物(VII)与化合物(X)或其金属盐反应，得到所需的化合物(VIII)。式(X)化合物的用量为1～3mol，优选为1.0～1.2mol/mol式(VII)化合物。反应温度0～120℃，优选50～100℃，反应时间1～30小时，优选5～20小时。
另外，可通过化合物(VI)与按照在JP-A 3-24628或JP-A 4-182461中所述的方法制备的化合物(IX)反应制备式(VIII)化合物。
可用传统的方法(如色谱、重结晶等)来分离和提纯这样得到的化合物(VIII)。
在本发明中使用的式(I)化合物对小麦眼斑病菌具有强的杀真菌活性，可用作防治小麦眼斑病菌的组合物。
本发明的式(I-A)或(I-B)化合物对小麦眼斑病菌表现出强的杀真菌活性。它对于在农作物(如稻、小麦、燕麦、黑麦、玉米、栗、小米、荞麦、大豆、小豆、花生等)、果树(如柑桔类水果、葡萄、苹果、梨、桃等)、蔬菜(如黄瓜、茄子、西红柿、南瓜、菜豆等)或它们的种子的广谱植物致病真菌也是有效的。对于在土壤中的植物致病真菌，它也是有效的。因此，它具有广谱杀真菌性，它特别对蔬菜、葡萄等的小麦眼斑病菌(P.herpotrichoides)、稻梨孢菌(Pyricularia oryzae)、菌属丝核菌(Rhizotonia solani)、禾白粉菌属(Erysiphe graminis)、柄锈属(Pucciniaspp.)、苍耳单丝壳菌(Sphaerotheca fuliginea)、二孢白粉菌(Erysiphecichoracearum)、蔓延疫霉(Phytophthora infestans)、古巴假霜霉(Pseudoperonospora cubensis)、东北霜霉(Peronospora manshurica)、葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)、灰色葡萄胞(Botrytis cinerea)、荞麦、大豆、菜子等的瓜果腐霉(Pythium aphanidermatum)、核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum)；大豆、赤豆、马铃薯、花生等的罗尔氏伏革菌(Corticiumrolfsii)。因此，式(I-A)或(I-B)的化合物可用作杀真菌剂，特别是用作农用杀真菌剂，优选为防治小麦眼斑病菌用的组合物。
在本发明中使用的式(I)化合物(包括式(I-A)或(I-B)化合物)可用任何传统的方法施给作物，比如将活性化合物喷雾、撒或散布在植物上。也可以通过用活性化合物处理植物种子、植物生长的土壤、播种的土壤、稻田或灌溉用水来施药。可以在植物致病真菌感染植物之前或以后给药。
该化合物可以以农用杀真菌剂所适合的传统制剂来使用，比如溶液、可湿性粉剂、乳液、悬浮剂、浓缩液体制剂、片剂、颗粒剂、气雾剂、粉末、膏剂、粉剂等。
可以用传统的方法，通过将至少一种本发明化合物与适当的固体或液体载体混合来制备这样的制剂，如有必要可混入适当的助剂，(如表面活性剂、展着剂、分散剂、稳定剂等)，以改进活性成份的分散性和其它性能。
固体载体或稀释剂的实例包括植物材料(如面粉、烟草茎粉、锯末、糠、树皮粉、纤维素粉、蔬菜抽提渣)、纤维材料(如纸张、波纹纸板、旧碎布)、人工塑料粉末、粘土(如高岭土、膨润土、硅藻土)、滑石粉、其它无机材料(叶蜡石、绢云母、浮石、硫磺粉、活性碳)、化肥(如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素、氯化铵)等。
液体载体或稀释剂的实例包括水、醇(如甲醇、乙醇)、酮(如丙酮、甲乙酮)、醚(如乙醚、二噁烷、溶纤剂、四氢呋喃)、芳烃(如苯、甲苯、二甲苯、甲基萘)、脂族烃(如柴油、煤油、灯油)、酯类、腈类、酰胺(如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等)、卤代烃(如二氯乙烷、四氯化碳)等。
表面活性剂的实例包括烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、聚乙二醇醚、多羟基醇酯等。
展着剂或分散剂的实例包括酪素、明胶、淀粉、羧甲基纤维素、阿拉伯胶、藻酸、木质素、膨润土、废糖蜜、聚乙烯醇、松油、琼脂等。
稳定剂的实例包括PAP(一种磷酸异丙酯混合物)、磷酸三甲苯酯(TCP)、妥卢油、环氧化油、表面活性剂、脂肪酸及其酯等。
除了上述各成份外，本发明的组合物可含有其它杀真菌剂、杀虫剂、除草剂或化肥。
一般说来，上述组合物含有至少一种式(I)的本发明化合物，其重量含量为1～95％，优选2.0～80％。该组合物可以按上述形式或以稀释的形式使用。本发明化合物以一般为约1～50,000ppm，优选约100～5,000ppm的浓度，按一般约为每公顷约1.0～5kg，优选约2～100g的用量使用。
实施例
如下的实验和测试实施例进一步详细说明本发明，但这不构成对本发明范围的限制。
实施例1
合成(E)-2-[2-(6-甲氧基吡啶-2-基氧甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基-N-甲基乙酰胺(6号化合物)
在400mg(E)-2-[2-(6-氯吡啶-2-基-氧甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基-N-甲基乙酰胺中加入1.16g 28％的甲醇钠--甲醇溶液，在搅拌下回流加热该混合物4小时。用1N盐酸中和该混合物，再加入水。用醋酸乙酯萃取混合物。用饱和盐水洗涤有机层并干燥，蒸去溶剂。在硅胶上用柱色谱提纯得到的油状物，得到61mg标题化合物。mp 81-82℃。
实施例2
合成(E)-2-[2-(6-甲硫基吡啶-2-基氧甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基-N-甲基乙酰胺(8号化合物)
将1.2g(E)-2-[2-(6-氯吡啶-2-基氧甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基-N-甲基乙酰胺溶于10ml四氢呋喃中，再加入1g硫代甲醇钠。在搅拌下回流加热混合物5小时。加入水，用醋酸乙酯萃取混合物。用盐水洗涤有机层，干燥并蒸去溶剂。在硅胶上用柱色谱提纯得到的油状物，得到800mg标题化合物。mp.130～132℃。
实施例3
合成(E)-2-[2-(6-甲基氨基-5-三氟甲基吡啶-2-基氧甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基-N-甲基乙酰胺(17号化合物)
在402mg(E)-2-[2-(6-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基-N-甲基乙酰胺中加入10ml 40％甲胺-甲醇溶液，在100℃下搅拌混合物17小时。加入水，用醋酸乙酯萃取混合物。用饱和水溶液洗涤有机层并干燥，然后蒸出溶剂。在硅胶上用柱色谱提纯得到的油状物，得到379g标题化合物。mp.66～67℃。
实施例4
用与上述相同的方法，合成表1中的各化合物。所有表1中的化合物都是E异构体。在表1中也列出了在上面实施例中得到的化合物的物理性质。
表1
           
Figure A9519407600131
化合物序号 R3     NMRmp(℃)
123456789101112131415161718 3-Cl5-Cl3-CF34-CF36-CF36-OCH36-OiC3H76-SCH33-CF3，5-Cl3-CF3，6-OCH33-CF3，6-OiC3H74-CF3，6-Cl4-CF3，3，5，6-Cl33，5-(CF3)2，6-Cl5-CF3，6-OCH35-CF3，6-OiC3H75-CF3，6-NHCH35-CF3，3，6-Cl2 δ2.90(3H，d(J＝5.8Hz))δ3.94(3H，s)117.5～118.596～97108～10968～6981～82115～120130～132105～106126～130126～129114.5～117.5119～120155.5～156123～125124～12766～67141～141.5
实施例5
合成(E)-2-[2-(3，4-二甲基苯氧基)苯基]-2-甲氧基亚氨基-N-甲基乙酰胺
在7ml甲苯中悬浮3.0g(E)-2-(3，4-二甲基苯氧基)苯甲酸，加入1.62g硫酰氯和3滴二甲基甲酰胺。在60℃搅拌混合物1小时。减压蒸去甲苯，加入610mg甲基胩，并在60℃搅拌混合物过夜。再加入610mg甲基胩，搅拌混合物2小时。加入10ml 5N盐酸和13ml丙酮，搅拌混合物2小时。加入水，用醋酸乙酯萃取混合物。用饱和盐水洗涤有机层并干燥，然后蒸去溶剂。在硅胶上用柱色谱提纯得到的油状物，得到2.98g(E)-2-[2-(3，4-二甲基苯氧基)苯基]-2-氧代-N-甲基乙酰胺。
1H-NMR(CDCl3)ppm：2.23(6H，s)，2.88(3H，d，J＝4.9Hz)，
6.60(1H，brs)，6.74(3H，m)，7.09(1H，d，J＝7.9Hz)，7.12(1H，td，
J＝7.9，1.2Hz)，7.42(1H，td，J＝7.3，1.8Hz)(1H，dd，J＝7.3，1.8Hz).
将2.58g(E)-2-[2-(3，4-二甲基苯氧基)苯基]-2-氧代-N-甲基乙酰胺和916mg甲氧基胺盐酸盐溶于50ml甲醇中。在搅拌下回流加热混合物过夜。加入水，用醋酸乙酯萃取混合物。用饱和盐水洗涤有机层并干燥，然后蒸出溶剂。在硅胶上用柱色谱提纯得到的油状物，得到2.00g标题化合物。m.p98-100℃。
实施例6
合成(E)-2-[2-(3，5-二甲基苯氧基)苯基]-2-甲氧基亚氨基-N-甲基乙酰胺
在7ml甲苯中悬浮3.00g 2-(3，5-二甲基苯氧基)苯甲酸，加入1.62g硫酰氯和3滴二甲基甲酰胺。在60℃搅拌混合物1小时。减压蒸去甲苯，加入1.00g甲基胩，在60℃搅拌混合物过夜。加入10ml 5N盐酸和13ml丙酮，搅拌混合物2小时。加入水，用醋酸乙酯萃取混合物。用饱和盐水洗涤有机层，然后蒸出溶剂，在硅胶上用柱色谱提纯得到的油状物，得到2.28g 2-[2-(3，5-二甲基苯氧基)苯基]-2-氧代-N-甲基乙酰胺。
1H-NMR(CDCl3)ppm：2.28(3H，s)，2.88(3H，d，J＝4.8Hz)，
6.61(1H，brs)，6.68(2H，s)，6.78(1H，s)，6.87(1H，d，J＝7.3Hz)，
7.14(1H，td，J＝7.3，1.2Hz)，7.44(1H，td，J＝7.3，1.8Hz)，
7.74(1H，dd，J＝7.3，1.8Hz).
将2.58g 2-[2-(3，5-二甲基苯氧基)苯基]-2-氧代-N-甲基乙酰胺和1.52g甲氧基胺盐酸盐溶于50ml甲醇中，在搅拌下将混合物回流加热过夜。加入水，用醋酸乙酯萃取混合物。用饱和盐水洗涤有机层并干燥，然后蒸出溶剂。在硅胶上用柱色谱提纯得到的油状物，得到1.96g标题化合物。m.p.90-91℃。
实施例7
合成(E)-2-[2-(2-喹啉基氧甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基-N-甲基乙酰胺
将0.44g(2mmol)(E)-2-[2-(羟甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基-N-甲基乙酰胺溶于4ml无水DMF中。在室温下加入0.10g(2.4mmol)60％的NaH，搅拌混合物10分钟，然后在室温下加入0.36g(2.2mmol)2-氯喹啉。在室温下放置得到的混合物过夜，加入饱和盐水。用醋酸乙酯萃取混合物，并用MgSO4干燥，减压蒸出溶剂。在硅胶上用柱色谱提纯得到的粗产物(醋酸乙酯--正己烷)，得到0.46g油状标题化合物。
1H-NMR(in CDCl3)ppm：2.88(1H，d，J＝4.9Hz)，3.93
(3H，s)，5.43(2H，s)，6.64(1H，br s)，6.86(1H，d，J＝8.8Hz)，
7.25(1H，m)，7.34-7.45(3H，m)，7.59-7.69(2H，m)，7.71
(1H，d，J＝7.8Hz)，7.83(1H，d，J＝7.8Hz)，8.00(1H，d，J＝8.8Hz).
如下的盆栽实验说明对各种植物病害通过叶部施用本发明各种化合物时的防治效果。
实验方法
除了用于小麦眼斑病菌的试验外，所有测试都是为了评价防治(预防)效果。这就是说，将液体试样喷到测试植物上，在此后24小时给植物接种病原菌来进行试验。将试验化合物溶于小量N，N-二甲基甲酰胺中，用含有展布剂的蒸馏水将溶液稀释到给定的浓度以制备液体试样。按照如下公式计算防治百分率：
Figure A9519407600161
测试实例1
对小麦眼斑病的防治效果
在塑料罐(直径各为11cm)中栽播小麦种子(品种：NORIN No.61)，然后在15℃下培养1周。在灭菌燕麦种上培养的小麦眼斑病菌与该燕麦种一起放到小麦杆的底部，以用病原菌接种试验植物。接种以后，在同一温室中让试验植物再生长3周。当在小麦麦苗杆的低部观察到病害在均匀进展时，喷上试验化合物的溶液或悬浮液。处理后，在同一温室内让试验植物再生长4周，然后检测病害的严重程度。化合物A是(E)-2-[2-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基-N-甲基乙酰胺(参见JP-A 3-246268)。化合物B是(E)-2-[2-(6-氯-吡啶-2-基氧甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基-N-甲基乙酰胺(参见JP-A 4-182461)。将麦苗拔下去评价杆部第一节间的病斑扩展情况。评价标准分为5级，测定出病害严重程度，计算出防治百分率。结果列在表2中。
表2
化合物序号     叶面施药对小麦眼斑病的防治效果
                      (防治百分率(％))
               250ppm    125ppm    62.5ppm
    3            82        63        46
    9            82        68        51
化合物A          45        24        13
化合物B          28        21        24
测试实例2
对稻瘟病(Pyricularia Oryzae)的防治效果
将生长2周的稻秧(品种：AICHIASAHI)移植到直径各为9cm的塑料罐中，再培育2周。将试验化合物的溶液或悬浮液喷到稻苗叶子上。将在燕麦培养基上培养的稻梨孢菌分生孢子悬浮液喷在处理过的叶片上进行病原体接种。接种后，将试验植物在加湿室(28℃，R.H 100％)保持24小时，然后在温室5天。接种6天后，测量接种植物叶片上的病斑数，计算出防治百分率。结果列于表3中。
表3
化合物序号    以500ppm的浓度叶面施药，对稻瘟病
                 的防治效果(防治百分率(％))
 1                       97
 2                       97
 3                       100
 4                       90
 5                       100
 6                       90
 7                       97
 9                       100
 10                      97
 11                      97
 12                      90
 14                      97
 15                      97
 16                      90
 18                      97
测试实例3
对黄瓜白粉病(Sphaerotheca fuliginca)的防治效果
在每个直径9cm的塑料罐中栽种黄瓜种子，(品种：TSUKUBASHIROIBO)，然后培育二至三周。将试验化合物的溶液或悬浮液喷在其第一叶片表面。将在黄瓜叶上培养的黄瓜白粉病球壳菌分生孢子悬浮液喷在处理过的叶片上，接种病原菌。接种后将植物放置在20℃的温室中。接种10天后观察叶片上的感染区，计算防治百分率。结果列于表4。
表4
化合物序号    以500ppm的浓度叶面施药，对黄瓜
             白粉病的防治效果(防治百分率(％))
 1                        100
 2                        100
 3                        100
 4                        100
 5                        100
 6                        100
 7                        100
 8                        100
 9                        100
10                        100
11                        100
12                        100
13                        100
14                        100
15                        100
16                        100
18                        100
测试实例4
对黄瓜灰霉病(Botrytis cinerea)的防治效果
在直径各为9cm的塑料杯中栽入黄瓜种子(品种：TSUKUBASHIROIBO)，然后培育2～3周。将试验化合物的溶液或悬浮液喷在其第一叶片的表面上，将在马铃薯蔗糖琼脂介质上培养的黄瓜灰霉病菌菌丝饼放到处理过的叶面上，用病原体给秧苗接种。接种后将植物在20℃的加湿室内放置2天。测量接种点周围病变区直径，计算出控制率。结果列于表5
表5
化合物序号    以500ppm的浓度叶面施药，对黄瓜
             灰霉病的防治效果(防治百分率(％))
1                        70
2                        70
3                        70
5                        70
9                        70
测试实例5
对黄瓜霜霉病(Pseudoperonospora cubensis)的防治效果
在直径各为9cm的塑料杯中栽入黄瓜种子(品种：TSUKUBASHIROIBO)，然后培育2～3周。将试验化合物的溶液或悬浮液喷在其第一叶片的表面上，将在黄瓜叶片上培养的黄瓜霜霉病菌的游动孢子悬浮液滴在处理过的叶面上，用病原体接种试验植物。接种后，将植物放在20℃加湿室内10天。然后测量在接种部分周围加大的病斑区直径，计算出防治百分率。结果列于表6中。
表6
化合物序号    以500ppm的浓度叶面施药，对黄瓜
              霜霉病的防治效果(防治百分率(％))
 1                         100
 2                         100
 3                         100
 4                         100
 5                         100
 6                         100
 8                         100
 9                         100
10                         100
11                         100
12                         100
13                         90
14                         100
15                         90
16                         100
18                         100
测试实例6
对小麦白粉病属(Erysiphe graminis f.sp tritici)的防治效果
在各自直径9cm的塑料杯中栽种小麦(品种：NORIN No.61)种子，然后培育2～3周。将试验化合物的溶液或悬浮液喷到苗上，在处理过的植物上滴加在麦叶上培养的小麦白粉菌的分生孢子，以用病原体给植物接种。接种后，将植物保持在20℃的温室中。接种十天后，观察在接种叶片上感染区，计算出防治百分率。结果列在表7中。
表7
化合物序号      以500ppm的浓度叶面施药，对小麦
                白粉病的防治效果(防治百分率(％))
 1                          100
 2                          99
 3                          97
 4                          90
 5                          100
 6                          100
 7                          97
 8                          97
 9                          100
10                          97
11                          97
12                          90
13                          90
14                          100
15                          97
16                          97
18                          90
测试实例7
对燕麦冠锈病(Puccinia coronata)的防治效果
在直径各为9cm的塑料杯中种下燕麦(品种：PC-38)种子，然后培育2周。将试验化合物的溶液或悬浮液喷在苗上。用滑石粉将在燕麦叶子上培养的燕麦冠锈病菌芽孢稀释大约5倍(重量)，然后喷在处理过的试验植物上，用病原体接种植物，接种后，将植物在20℃的加温室中放一天，然后在温室中放9天。观察叶片上的感染面积，计算控制率。结果列在表8中。
表8
化合物序号    以500ppm的浓度叶面施药，对燕麦
             冠锈病的防治效果(防治百分率(％))
  1                      100
  2                      99
  5                      100
  6                      97
  7                      100
  8                      90
  9                      100
  10                     97
  11                     97
  15                     100
  16                     97
  18                     90
由表2可以清楚地看到，本发明的化合物对于一直是很难控制的假小麦眼斑病菌表现出很强的防治活性。此外，表3至表8也明显地表现出，本发明的化合物对于由卵菌、担子菌、子囊菌和半知菌等引起的许多疾病有很宽的杀真菌谱，表现出有效的防治活性。
比如，对于一直是很难控制的小麦眼斑病菌施用本发明的化合物时，它不仅可以控制小麦眼斑病，而且可以控制白粉病和锈病(这是小麦、大麦、燕麦等的两种重要疾病，由于它们表现出细胞抵抗力而越来越成为问题)。因此，在种植小麦、大麦、燕麦、黑麦时，本发明化合物就成为很有用的病害防治药物。
因此，本发明提供了具有广泛杀真菌谱，且对小麦眼斑病菌，特别有强的杀真菌活性的新颖化合物，及用于控制小麦眼斑病菌的新颖组合物。

Claims (7)

1、式(I-A)的化合物：
式中A1是3，4-二甲基苯基或3，5-二甲基苯基，～表示E异构体或Z异构体的构形，或它们的混合物。
2、式(I-B)的化合物或其盐：
式中A2是3-氯-2-吡啶基、5-氯-2-吡啶基、3-三氟甲基-2-吡啶基、4-三氟甲基-2-吡啶基、6-三氟甲基-2-吡啶基、6-甲氧基-2-吡啶基、6-异丙氧基-2-吡啶基、6-甲硫基-2-吡啶基、5-氯-3-三氟甲基-2-吡啶基、6-甲氧基-3-三氟甲基-2-吡啶基、6-异丙氧基-3-三氟甲基-2-吡啶基、6-氯-4-三氟甲基-2-吡啶基、3，5，6-三氯-4-三氟甲基-2-吡啶基、6-氯-3，5-二(三氟甲基)-2-吡啶基、6-甲氧基-5-三氟甲基-2-吡啶基、6-异丙氧基-5-三氟甲基-2-吡啶基、6-甲基氨基-5-三氟甲基-2-吡啶基、3，6-二氯-5-三氟甲基-2-吡啶基或2-喹啉基，表示E异构体或Z异构体的构形，或它们的混合物；
3、按照权利要求2的化合物或其盐，其中A2是3-三氟甲基-2-吡啶基或5-氯-3-三氟甲基-2-吡啶基。
4、含有以式(I-A)或式(I-B)的化合物或它们的盐为活性成份的杀真菌组合物。
5、含有以式(I-A)或式(I-B)的化合物或它们的盐为活性成份，用于防治小麦眼斑病菌的组合物。
6、含有式(I)化合物或其盐类为活性成份，用于防治小麦眼斑病菌的组合物：
式中A3是可任意取代的苯基、可任意取代的吡啶基或可任意取代的喹啉基，R1和R2可相同或不同，是烷基，n是0或1，表示E-异构体或Z-异构体的构形，或是它们的混合物。
7、按照权利要求6的组合物，其中R1和R2是甲基。
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