DE19609618A1 - Pyrimidylphenyl- und -benzylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Pyrimidylphenyl- und -benzylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Pyrimidylphenyl- und -benzy
lether der allgemeinen Formel I
sowie deren Salze und N-Oxide, in denen die Substituenten und
Indices die folgende Bedeutung haben:
Q C(CO₂CH₃)=CHCH₃, C(CO₂CH₃)=CHOCH₃, C(CONHCH₃)=CHOCH₃, C(CONH₂)=NOCH₃,
C(CONHCH₃)=NOCH₃ oder N(OCH₃)-CO₂CH₃;
n 0 oder 1;
R¹ Wasserstoff oder
ein über ein Kohlenstoff-Atom gebundener organischer Rest;
R² Wasserstoff, Cyano, Halogen oder
ein über ein Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff-Atom gebundener organischer Rest;
R³ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₂-Halogenalkyl;
R⁴ Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen oder
ein über ein Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff-Atom gebundener organischer Rest;
y 0, 1, 2 oder 3, wobei die Reste R⁵ verschieden sein können, wenn y für 2 oder 3 steht;
R⁵ Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alykl, C₁-C₄-Halogenalkyl oder C₁-C₄-Alkoxy.
Q C(CO₂CH₃)=CHCH₃, C(CO₂CH₃)=CHOCH₃, C(CONHCH₃)=CHOCH₃, C(CONH₂)=NOCH₃,
C(CONHCH₃)=NOCH₃ oder N(OCH₃)-CO₂CH₃;
n 0 oder 1;
R¹ Wasserstoff oder
ein über ein Kohlenstoff-Atom gebundener organischer Rest;
R² Wasserstoff, Cyano, Halogen oder
ein über ein Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff-Atom gebundener organischer Rest;
R³ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₂-Halogenalkyl;
R⁴ Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen oder
ein über ein Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff-Atom gebundener organischer Rest;
y 0, 1, 2 oder 3, wobei die Reste R⁵ verschieden sein können, wenn y für 2 oder 3 steht;
R⁵ Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alykl, C₁-C₄-Halogenalkyl oder C₁-C₄-Alkoxy.
Desweiteren betrifft die Erfindung Verfahren und Zwischenpro
dukte zur Herstellung dieser Verbindungen sowie ihre Verwendung
zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und Schadpilzen.
Aus der Literatur (EP-A 254 426; EP-A 278 595; EP-A 299 694;
EP-A 363 818; EP-A 350 691; EP-A 398 692; EP-A 407 873; EP-A 477 631;
EP-A 513 580; JP-A 04/182,461; WO-A 93/15,046) sind Pyrimi
dyl-phenyl- und -benzylether mit fungiziden bzw. fungiziden und
insektiziden Eigenschaften bekannt, die sich von den erfindungs
gemäßen Verbindungen durch die Substituenten im Pyrimidylteil
unterscheiden.
Demgegenüber lagen der vorliegenden Erfindung Verbindungen mit
verbesserter Wirkung und verbreitertem Wirkungsspektrum als Auf
gabe zugrunde.
Demgemäß wurden die eingangs definierten Verbindungen I gefun
den. Desweiteren wurden Verfahren und Zwischenprodukte zur Her
stellung dieser Verbindungen sowie ihre Verwendung zur Bekämp
fung von tierischen Schädlingen und Schadpilzen gefunden.
Die Verbindungen I sind auf verschiedenen Wegen nach an sich in
der Literatur beschriebenen Verfahren erhältlich.
Der Aufbau der Gruppierung Q ist beispielsweise aus der eingangs
zitierten Literatur bekannt und erfolgt im allgemeinen und im
besonderen nach den dort beschriebenen Verfahren.
Üblicherweise geht man bei der Synthese der Verbindungen I so
vor, daß man ein Pyrimidinderivat der Formel IIa in einem iner
ten Lösungsmittel mit einem Phenol bzw. Benzylalkohol der Formel
IIIa in den entsprechenden Ether der Formel IVa überführt und
IVa anschließend mit einem O-substituierten Hydroxylamin
(R¹-O-NH₂) oder dessen Salz zu I umsetzt.
L¹ in der Formel IIa steht für eine nucleophil austauschbare Ab
gangsgruppe wie Halogen (z. B. Fluor, Chlor, Brom oder Iod) oder
Alkyl- oder Arylsulfonat (z. B. Methylsulfonat, Trifluormethyl
sulfonat, Phenylsulfonat oder Methylphenylsulfonat).
1a) Die Umsetzung von IIa mit IIIa erfolgt üblicherweise in ei
nem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen von 0°C bis
130°C, vorzugsweise 20°C bis 80°C in Gegenwart einer Base.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe
wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische
Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, Ether wie
Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Di
oxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril
und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Die
thylketon und tert.-Butylmethylketon, sowie Dimethylsulfoxid
und Dimethylformamid, besonders bevorzugt Tetrahydrofuran,
Acetonitril, Dimethylsulfoxid und Aceton. Es können auch Ge
mische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Al
kalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydrox
id, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Al
kalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Na
triumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und
Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Ka
liumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithium
amid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdalka
limetallcarbonate wie Lithiumcarbonat und Calziumcarbonat
sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencar
bonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalime
tallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenylli
thium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid
sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natri
ummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium-
tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische
Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin,
Tri-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, sub
stituierte Pyrimidine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethyla
minopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders
bevorzugt werden Kaliumcarbonat, Natriumhydrid und Kalium-
tert.-butylat. Die Basen werden im allgemeinen in katalyti
schen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im
Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet
werden.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen mit
einander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft
sein, IIa in einem Überschuß bezogen auf IIIa einzusetzen.
1b) Die Umsetzung von IVa mit dem O-substituierten Hydroxylamin
oder dessen Salz erfolgt üblicherweise in einem inerten Lö
sungsmittel bei Temperaturen von 0°C bis 80°C, vorzugsweise
20°C bis 60°C, ggf. in Gegenwart einer Säure oder ggf. in
Gegenwart einer Base, wenn das O-substituierte Hydroxylamin
aus seinem Salz freigesetzt wird.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe
wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische
Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, haloge
nierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform
und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether,
tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran,
Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Alkohole wie Me
thanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und
tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und
Pyridin, besonders bevorzugt Methanol und Pyridin. Es können
auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Al
kalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydrox
id, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Al
kalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Na
triumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und
Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Ka
liumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiu
mamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdal
kalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat und Calziumcarbonat
sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencar
bonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalime
tallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenylli
thium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid
sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natri
ummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium-
tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische
Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin,
Tri-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, sub
stituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylami
nopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders be
vorzugt werden Pyridin und Natriumhydroxid. Die Basen werden
im allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie kön
nen aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls
als Lösungsmittel verwendet werden.
Als Säuren und saure Katalysatoren finden anorganische Säu
ren wie Fluorwasserstoffsäure, Salzsäure, Bromwasserstoff
säure, Schwefelsäure und Perchlorsäure, Lewis-Säuren wie
Bortrifluorid, Aluminiumtrichlorid, Eisen-III-chlorid,
Zinn-IV-chlorid, Titan-IV-chlorid und Zink-II-chlorid, sowie or
ganische Säuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure,
Oxalsäure, Zitronensäure und Trifluoressigsäure Verwendung.
Die Säuren werden im allgemeinen in katalytischen Mengen
eingesetzt.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen mit
einander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft
sein, das Hydroxylamin bzw. dessen Salz in einem Überschuß
bezogen auf IVa einzusetzen.
In entsprechender Weise erhält man die Verbindungen I dadurch,
daß man ein Pyrimidinderivat der Formel IIa zunächst mit einem
O-substituierten Hydroxylamin (R¹-O-NH₂) oder dessen Salz in die
entsprechende Verbindung der Formel Va überführt und Va an
schließend in einem inerten Lösungsmittel mit einem Phenol bzw.
Benzylalkohol der Formel IIIa zu I umsetzt.
Die Umsetzungen erfolgen im allgemeinen und im besonderen nach
den vorstehend beschriebenen Methoden.
Verbindungen I, in denen n für 1 steht, erhält man bevorzugt da
durch, daß man einen Pyrimidinalkohol der Formel IIb in einem
inerten Lösungsmittel mit einer Benzylverbindung der Formel IIIb
in den entsprechenden Benzylether der Formel IVb überführt und
IVb anschließend mit einem O-substituierten Hydroxylamin
(R¹-O-NH₂) oder dessen Salz zu I umsetzt.
L² in der Formel IIIb steht für eine nucleophil austauschbare
Abgangsgruppe wie Halogen (z. B. Chlor, Brom oder Iod) oder Al
kyl- oder Arylsulfonat (z. B. Methylsulfonat, Trifluormethyl
sulfonat, Phenylsulfonat oder Methylphenylsulfonat).
2a) Die Umsetzung von IIb mit IIIb erfolgt üblicherweise in ei
nem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen von 0°C bis
130°C, vorzugsweise 20°C bis 60°C in Gegenwart einer Base.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe
wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische
Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, haloge
nierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform
und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether,
tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran,
Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton,
Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon,
sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders be
vorzugt Tetrahydrofuran, Acetonitril, Dimethylsulfoxid und
Aceton. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel
verwendet werden.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Al
kalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydrox
id, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Al
kalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Na
triumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und
Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Ka
liumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithium
amid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdalka
limetallcarbonate wie Lithiumcarbonat und Calziumcarbonat
sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencar
bonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalime
tallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenylli
thium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid
sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natri
ummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium-
tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische
Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin,
Tri-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, sub
stituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylami
nopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders be
vorzugt werden Kaliumcarbonat, Natriumhydrid und
Kalium-tert.-butylat. Die Basen werden im allgemeinen in katalyti
schen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im
Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet
werden.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen mit
einander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft
sein, IIb in einem Überschuß bezogen auf IIIb einzusetzen.
2b) Die Umsetzung von IVb mit dem O-substituierten Hydroxylamin
oder dessen Salz erfolgt im allgemeinen und im besonderen
nach den vorstehend unter Punkt 1b beschriebenen Bedingun
gen.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe
wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische
Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, haloge
nierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform
und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether,
tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran,
Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Alkohole wie Me
thanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und
tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und
Pyridin, besonders bevorzugt Methanol und Pyridin. Es können
auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Al
kalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydrox
id, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Al
kalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Na
triumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und
Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Ka
liumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiu
mamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdal
kalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat und Calziumcarbonat
sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencar
bonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalime
tallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenylli
thium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid
sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natri
ummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium-
tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische
Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin,
Tri-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, sub
stituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylami
nopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders be
vorzugt werden Pyridin und Natriumhydroxid. Die Basen werden
im allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie kön
nen aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls
als Lösungsmittel verwendet werden.
Als Säuren und saure Katalysatoren finden anorganische Säu
ren wie Fluorwasserstoffsäure, Salzsäure, Bromwasserstoff
säure, Schwefelsäure und Perchlorsäure, Lewis-Säuren wie
Bortrifluorid, Aluminiumtrichlorid, Eisen-III-chlorid,
Zinn-IV-chlorid, Titan-IV-chlorid und Zink-II-chlorid, sowie or
ganische Säuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure,
Oxalsäure, Zitronensäure und Trifluoressigsäure Verwendung.
Die Säuren werden im allgemeinen in katalytischen Mengen
eingesetzt.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen mit
einander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft
sein, IIb in einem Überschuß bezogen auf IIIb einzusetzen.
In entsprechender Weise erhält man die Verbindungen I, in denen
n für 1 steht, dadurch, daß man einen Pyrimidinalkohol der For
mel IIb zunächst mit einem O-substituierten Hydroxylamin (R¹-O-
NH₂) oder dessen Salz in die entsprechende Verbindung der Formel
Vb überführt und Vb anschließend in einem inerten Lösungsmittel
mit einer Benzylverbindung der Formel IIIb zu I umsetzt.
Die Umsetzungen erfolgen im allgemeinen und im besonderen nach
den vorstehend beschriebenen Methoden.
Die für die Herstellung der Verbindungen I nach den vorstehend
beschriebenen Verfahren benötigten Ausgangsstoffe der Formeln
IIIa und IIIb sind aus der eingangs genannten Literatur bekannt
oder können gemäß den dort beschriebenen Verfahren in analoger
Weise hergestellt werden.
Die Ausgangsstoffe der Formel IIa können erhalten werden, indem
man ein geeignet substituiertes Pyrimidin der Formel VIa in ei
nem inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer metallorganischen
Base mit einer aktivierten Carbonsäure der Formel VIIa umsetzt
[vgl. J. Organomet. Chem. 56, 53-66 (1973); Chem. Ber. 125,
1169-1190 (1992)].
Y¹ in der Formel VIa steht für ein Halogenatom, z. B. Fluor,
Chlor, Brom und Iod, besonders Brom und Iod.
L³ in der Formel VII steht für ein Halogenatom, z. B. Fluor,
Chlor, Brom und Iod, besonders Chlor, oder einen Amid- oder ei
nen Esterrest. Anstelle der Verbindung VIIa kann auch ein ent
sprechendes Cyanid R²-C≡N eingesetzt werden.
Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise in einem inerten Lösungs
mittel in Gegenwart einer metallorganischen Base bei Temperaturen
von -75°C bis 40°C, vorzugsweise -75°C bis 0°C.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie
Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlen
wasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, Ether wie Diethyle
ther, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol
und Tetrahydrofuran, sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylforma
mid, besonders bevorzugt Diethylether und Tetrahydrofuran. Es
können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet wer
den.
Als metallorganische Basen kommen allgemein metallorganische
Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium,
Butyllithium und Phenyllithium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Me
thylmagnesiumchlorid sowie in Betracht. Besonders bevorzugt wer
den n-Butyllithium. Die Basen können im allgemeinen äquimolar
oder im Überschuß verwendet werden.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan
der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, VIIa
in einem Überschuß bezogen auf VIa einzusetzen.
Nach einer weiteren Methode erhält man die Verbindungen IIa auch
dadurch, daß man ein Pyrimidincarbonsäure-halogenid der allge
meinen Formel VIIIa in einem inerten Lösungsmittel mit einer me
tallorganischen Verbindung (R²-M; M steht für das Äquivalent ei
nes Metallions) umsetzt [vgl. DE-A 38 38 243; EP-A 446 872].
Als Metall (M) eignen sich besonders Lithium, Magnesium, Kupfer
und Zink.
L⁴ in der Formel VIIIa steht für ein Halogenatom, z. B. Fluor,
Chlor, Brom und Iod, besonders Chlor.
Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise in einem inerten Lösungs
mittel bei Temperaturen von -80°C bis 20°C, vorzugsweise -75°C
bis 0°C.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie
Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlen
wasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, Ether wie Diethyle
ther, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol
und Tetrahydrofuran, besonders bevorzugt Diethylether und Tetra
hydrofuran. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel
verwendet werden.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan
der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, die
metallorganische Verbindung in einem Überschuß bezogen auf VIIIa
einzusetzen.
Nach einer weiteren Methode erhält man die Verbindungen IIa auch
dadurch, daß man ein Pyrimidincarbonsäure-halogenid der allge
meinen Formel VIIIa in einem inerten Lösungsmittel mit einem Ma
lonsäureester der Formel IX in das entsprechende Triketon VIIIb
überführt und VIIIb anschließend zu IIa umsetzt [vgl. Tetrahe
dron 48 (22), 9233 (1992)].
RY in den Formeln VIIIb und IXa steht für den Rest einer
Gruppe R².
R in den Formeln VIIIb und IXa steht für voneinander unabhängige
C₁-C₄-Alkylgruppen, insbesondere Methyl und Ethyl.
3a) Die Umsetzung von VIIIa und IXa erfolgt üblicherweise in ei
nem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen von 0°C bis
120°C, vorzugsweise 20°C bis 80°C in Gegenwart einer Base
und ggf. in Gegenwart einer Lewis-Säure wie Magnesium-chlo
rid.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe
wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische
Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, haloge
nierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform
und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether,
tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran,
Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton,
Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon,
sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders be
vorzugt Toluol. Es können auch Gemische der genannten Lö
sungsmittel verwendet werden.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Al
kalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydrox
id, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Al
kalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Na
triumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und
Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Ka
liumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiu
mamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdal
kalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat und Calziumcarbonat
sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencar
bonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalime
tallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenylli
thium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid
sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natri
ummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium-
tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische
Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin,
Tri-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, sub
stituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylami
nopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders be
vorzugt werden Natriumhydroxid und Triethylamin. Die Basen
werden im allgemeinen äquimolar eingesetzt, sie können aber
auch im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel ver
wendet werden.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen mit
einander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft
sein, IXa in einem Überschuß bezogen auf VIIIa einzusetzen.
3b) Die Decarboxylierung von VIIIb zu IIa erfolgt üblicherweise
in einem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen von 60°C bis
200°C, vorzugsweise 100°C bis 160°C ggf. in Gegenwart einer
Base.
Geeignete Lösungsmittel sind aromatische Kohlenwasserstoffe
wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasser
stoffe wie Chlorbenzol, Nitrile wie Acetonitril und Propio
nitril, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopro
panol, n-Butanol und tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid
und Dimethylformamid, besonders bevorzugt Wasser und Dime
thylsulfoxid. Es können auch Gemische der genannten Lösungs
mittel verwendet werden.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Al
kalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydrox
id, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid, Al
kalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Na
triumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und
Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Ka
liumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiu
mamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdal
kalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat und Calziumcarbonat
sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencar
bonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalime
tallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenylli
thium, Alkylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid
sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natri
ummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium
tert.-Butanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische
Basen, z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin,
Tri-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, sub
stituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylami
nopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders be
vorzugt werden Natriumhydroxid und Natriummethanolat. Die
Basen werden im allgemeinen in katalytischen Mengen einge
setzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder ge
gebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.
Die Ausgangsstoffe der Formel IIb erhält man dadurch, daß man
ein geeignet substituiertes Pyrimidinderivat der Formel VIa in
Gegenwart einer Base mit einem Alkoholat (R′-O⁻ M⁺; R′ bedeutet
C₁-C₄-Alkyl, M⁺ steht für das Äquivalent eines Alkalimetall- oder
Erdalkalimetall-kations, insbesondere Natrium oder Kalium) in
den entsprechenden Alkyl-pyrimidylether der Formel VIb überführt,
VIb anschließend in Analogie zum vorstehend beschriebenen Ver
fahren (Umsetzung von VIa) durch Umsetzung mit einer aktivierten
Carbonsäure der Formel VIIa in den entsprechenden Ether IIc
überführt und IIc anschließend zu IIb spaltet.
4a) Die Veretherung von VIa zu VIb erfolgt üblicherweise bei
Temperaturen von 0°C bis 120°C, vorzugsweise 20°C bis 80°C in
Gegenwart eines inerten Lösungsmittels.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe
wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische
Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, haloge
nierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform
und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether,
tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran,
Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton,
Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon,
sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders be
vorzugt Dimethylformamid. Es können auch Gemische der ge
nannten Lösungsmittel verwendet werden.
Das Pyrimidinderivat VIa und das Alkoholat werden im allge
meinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann
für die Ausbeute vorteilhaft sein, das Alkoholat in einem
Überschuß bezogen auf VIa oder als Lösungsmittel einzuset
zen.
4b) Die Umsetzung des Ethers VIb mit der aktivierten Carbonsäure
VIIa erfolgt im allgemeinen und im besonderen unter den bei
der Herstellung der Verbindungen IIa aus den Verbindungen
VIa beschriebenen Bedingungen.
4c) Die Etherspaltung von IIc nach IIb erfolgt üblicherweise in
einem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen von 0°C bis
130°C, vorzugsweise 60°C bis 100°C in Gegenwart einer Säure.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe
wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische
Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, haloge
nierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform
und Chlorbenzol, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril,
Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol,
n-Butanol und tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid und Dime
thylformamid, besonders bevorzugt Methylenchlorid. Es können
auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Säuren und saure Katalysatoren finden anorganische Säu
ren wie Fluorwasserstoffsäure, Salzsäure, Bromwasserstoff
säure, Schwefelsäure und Perchlorsäure, Lewis-Säuren wie
Bortrifluorid, Aluminiumtrichlorid, Eisen-III-chlorid,
Zinn-IV-chlorid, Titan-IV-chlorid und Zink-II-chlorid, sowie or
ganische Säuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure,
Oxalsäure, Zitronensäure und Trifluoressigsäure Verwendung.
Die Säuren werden im allgemeinen in katalytischen Mengen
eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß
oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.
Die Zwischenprodukte der Formel IVa können außerdem dadurch er
halten werden, daß man einen Ether der Formel Xa entweder
- a) in Gegenwart einer metallorganischen Base in einem inerten Lösungsmittel mit einer aktivierten Carbonsäure der Formel VIIb oder
- b) in einem inerten Lösungsmittel mit einer Zinn-organischen Verbindung der Formel XI
umsetzt.
Y¹ in der Formel Xa steht für ein Halogenatom wie Fluor, Chlor,
Brom und Iod, insbesondere Brom und Iod.
Y² in der Formel VIIb steht für ein Halogenatom wie Fluor,
Chlor, Brom und Iod, insbesondere Chlor.
Die Reste Rx in der Formel XI sind voneinander unabhängig und
stehen für Alkyl.
5a) Die Umsetzung des Ethers Xa mit der aktivierten Carbonsäure
VIIb erfolgt im allgemeinen und im besonderen unter den bei
der Herstellung der Verbindungen IIa aus den Verbindungen
VIa beschriebenen Bedingungen.
5b) Die Umsetzung des Ethers Xa mit der Zinn-organischen Verbin
dung XI erfolgt üblicherweise in einem inerten Lösungsmittel
bei Temperaturen von -70°C bis 40°C, vorzugsweise -70°C bis
0°C in Gegenwart eines Katalysators wie Pd[P(C₆H₅)₃]₃ und
PdCl₂.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe
wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische
Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, Ether wie
Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dio
xan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und
Propionitril, sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid,
besonders bevorzugt Tetrahydrofuran und Diethylether. Es
können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet
werden.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen mit
einander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft
sein, die Zinn-organische Verbindung XI in einem Überschuß
bezogen auf den Ether Xa einzusetzen.
Die Zwischenprodukte der Formel Vc erhält man bevorzugt dadurch,
daß man einen Alkyl-pyrimidylether VIIIe zu Vd nitrosiert und Vd
anschließend mit einem Reagens R¹-Y⁵ zu Vc umsetzt.
Y⁵ steht für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe wie Ha
logen (z. B. Fluor, Chlor, Brom oder Iod) oder Alkyl- oder Aryl
sulfonat (z. B. Methylsulfonat, Trifluormethylsulfonat, Phenyl
sulfonat oder Methylphenylsulfonat).
6a) Die Nitrosierung von VIIIe nach Vd erfolgt üblicherweise im
allgemeinen und im besonderen gemäß den in der Literatur be
schriebenen Methoden [vgl. Houben-Weyl, E14b, Teil 1, Seite
287 f. und Liebigs Ann. Chem. 737, 39 (1970)].
6b) Die Veretherung von Vd nach Vc erfolgt üblicherweise im all
gemeinen und im besonderen gemäß den in der Literatur be
schriebenen Methoden [vgl. Houben-Weyl, E14b, Teil 1, Seite
370 f.].
Nach einem weiteren bevorzugten Verfahren erhält man die Verbin
dungen Vc dadurch, daß man ein β-Dicarbonyl der Formel XII mit
einem Amidin, Guanidin, Harnstoff oder Thioharnstoff der Formel
XIII in das entsprechende Pyrimidin VIIId′ überführt, VIIId′ zum
Keton VIIIc hydrolysiert und VIIIc anschließend mit einem O-sub
stituierten Hydroxylamin (R¹-O-NH₂) oder dessen Salz zu I um
setzt.
R in der Formel XII bedeutet einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlen
stoffatomen, vorzugsweise Methyl oder Ethyl.
Rz in den Formeln XII, VIIId′ und VIIIc′ steht für Alkylgruppen,
bevorzugt mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl und
Ethyl; die beiden Gruppen Rz können auch gemeinsam für eine
Ethylen- oder Propylenkette stehen.
7a) Die Umsetzung von XII mit XIII wird üblicherweise bei Tempe
raturen von 0 bis 120°C, vorzugsweise 20 bis 80°C und insbe
sondere bei der Siedetemperatur des Lösungsmittels durchge
führt. Als Lösungsmittel finden üblicherweise Alkohole, ins
besondere Methanol oder Ethanol, Verwendung.
Die Verbindungen XIII können auch in Form ihrer Salze, ins
besondere als Hydrohalogenide (z. B. Hydrochlorid oder Hydro
bromid) eingesetzt werden. Bei der Verwendung von Salzen
empfiehlt es sich, die Umsetzung in Gegenwart einer Base
durchzuführen (z. B. Erdalkalimetall- oder Alkalimetallalko
holate oder -hydroxide wie Natriummethanolat, Natriumethano
lat, Kalium-tert.-nutylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid
und Calziumhydroxid).
7b) Die Hydrolyse von VIIId zu VIIIc erfolgt üblicherweise bei
Temperaturen von 0°C bis 130°C, vorzugsweise 20°C bis 110°C
in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer Säure.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe
wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische
Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, haloge
nierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform
und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether,
tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran,
Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton,
Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon,
Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol,
n-Butanol und tert.-Butanol sowie Dimethylsulfoxid und Dime
thylformamid, besonders bevorzugt Dioxan. Es können auch Ge
mische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Als Säuren und saure Katalysatoren finden anorganische Säu
ren wie Fluorwasserstoffsäure, Salzsäure, Bromwasserstoff
säure, Schwefelsäure und Perchlorsäure, Lewis-Säuren wie
Bortrifluorid, Aluminiumtrichlorid, Eisen-III-chlorid,
Zinn-IV-chlorid, Titan-IV-chlorid und Zink-II-chlorid, besonders
bevorzugt Salzsäure, sowie organische Säuren wie Ameisen
säure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Zitronensäure
und Trifluoressigsäure Verwendung. Die Säuren werden im all
gemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber
auch äquimolar, im Überschuß oder gegebenenfalls als Lö
sungsmittel verwendet werden.
7c) Die Oximierung von VIIIc nach Vc erfolgt im allgemeinen und
im besonderen gemäß den vorstehend für die Herstellung von I
aus IVb im Punkt 2b) beschriebenen Bedingungen.
Im allgemeinen ist es bei der Herstellung der erfindungsgemäßen
Verbindungen I unerheblich, ob die den Phenyl- bzw. Benzylteil
enthaltenden Edukte und Zwischenprodukte (Formeln III, IV und
X) sowie bei den Ethern der Formel I bereits die Gruppe Q ent
halten oder ob in dieser Position eine Gruppe steht, die nach
den in der eingangs zitierten Literatur beschriebenen Verfahren
in Q überführt werden kann. Die Gruppe Q kann grundsätzlich auf
jeder der genannten Stufen (Formeln III, IV, X und I) aufgebaut
werden.
In den neuen Zwischenprodukten allgemeinen Formel II
haben die Substituenten R², R³ und R⁴ und der Index x die ein
gangs gegebene Beutung und L und Z stehen für die folgen
den Gruppen:
L Hydroxy oder eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe;
Z Sauerstoff oder eine Gruppe NOR¹, wobei R¹ die eingangs ge gebene Bedeutung hat.
L Hydroxy oder eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe;
Z Sauerstoff oder eine Gruppe NOR¹, wobei R¹ die eingangs ge gebene Bedeutung hat.
In den neuen Zwischenprodukten allgemeinen Formel X
haben die Substituenten Q, R², R³, R⁴ und R⁵ und die Indices n, x
und Y die eingangs gegebene Beutung und Y steht für die
folgenden Gruppen: Halogen oder CO-R², wobei R² die eingangs ge
gebene Bedeutung hat.
Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet,
z. B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebe
nenfalls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwi
schen- und Endprodukte fallen z. T. in Form farbloser oder
schwach bräunlicher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck
und bei mäßig erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen be
freit oder gereinigt werden. Sofern die Zwischen- und Endpro
dukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch
durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.
Die Verbindungen I können bei der Herstellung aufgrund ihrer
C=C- und C=N-Doppelbindungen als E/Z-Isomerengemische anfallen,
die z. B. durch Kristallisation oder Chromatographie in üblicher
Weise in die Einzelverbindungen getrennt werden können.
Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im allge
meinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da
sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung
für die Anwendung oder bei der Anwendung (z. B. unter Licht-,
Säure- oder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Ent
sprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, bei
spielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten
Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz oder tierischen Schäd
ling erfolgen.
In Bezug auf die C=NOR¹-Doppelbindung werden hinsichtlich ihrer
Wirksamkeit die E-Isomere der Verbindungen I bevorzugt (Konfigu
ration bezogen auf die R²-Gruppe im Verhältnis zur OR¹-Gruppe).
Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der
Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsen
tativ für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen:
Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl:
gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasser stoffreste mit 1 bis 4, 6, 8 oder 10 Kohlenstoffatomen, z. B. C₁-C₆-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpro pyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpro pyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methyl pentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Tri methylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Halogenalkyl:
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in die sen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z. B. C₁-C₂-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlorme thyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluorme thyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Di fluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor- 2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl;
Alkoxy:
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Halogenalkoxy:
geradkettige oder verzweigte Halogenalkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylthio:
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 oder 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wel che über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylamino:
eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Aminogruppe (-NH-) an das Gerüst gebunden ist;
Dialkylamino:
zwei voneinander unabhängige geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind;
Alkylcarbonyl:
eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkoxycarbonyl:
eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkylthiocarbonyl:
eine Alkylthiogruppe mit 1 bis 10 Kohlen stoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonyl gruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkylaminocarbonyl:
eine Alkylaminogruppe mit 1 bis 10 Kohlen stoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonyl gruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Dialkylaminocarbonyl:
eine Dialkylaminogruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkylcarbonyloxy:
eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonyloxygruppe (-CO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkylcarbonylthio:
eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylthiogruppe (-COS-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkylcarbonylamino:
eine geradkettige oder verzweigte Alkyl gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylaminogruppe (-CONH-) an das Gerüst ge bunden ist;
Alkylsulfonyl:
eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkoxysulfonyl:
eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkylthiosulfonyl:
eine Alkylthiogruppe mit 1 bis 10 Kohlen stoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonyl gruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkylaminosulfonyl:
eine Alkylaminogruppe mit 1 bis 10 Kohlen stoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonyl gruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Dialkylaminosulfonyl:
eine Dialkylaminogruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkenyl:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwas serstoffreste mit 2 bis 4, 6, 8 oder 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z. B. C₂-C₆-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-bu tenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-bu tenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-pro penyl, 1,2-Dimethyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl- 1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-1-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl- 3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dime thyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Eth yl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-Ipropenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Halogenalkenyl:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Koh lenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge nannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, ins besondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;
Alkenyloxy:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlen wasserstoffreste mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dop pelbindung in einer beliebigen, nicht zum Heteroatom benachbar ten, Position (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauer stoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Halogenalkenyloxy:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Alkenyloxygruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, ins besondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;
Alkenylthio:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlen wasserstoffreste mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dop pelbindung in einer beliebigen, nicht zum Heteroatom benachbar ten, Position (wie vorstehend genannt), welche über ein Schwe felatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenylamino:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlen wasserstoffreste mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dop pelbindung in einer beliebigen, nicht zum Heteroatom benachbar ten, Position (wie vorstehend genannt), welche über eine Amino gruppe (-NH-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenylcarbonyl:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Koh lenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst ge bunden sind;
Alkenyloxycarbonyl:
geradkettige oder verzweigte Alkenyloxygrup pen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenylthiocarbonyl:
geradkettige oder verzweigte Alkenylthio gruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenylaminocarbonyl:
geradkettige oder verzweigte Alkenylamino gruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenylcarbonyloxy:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Carbonyloxygruppe (-CO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkenylcarbonylthio:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Carbonylthiogruppe (-COS-) an das Ge rüst gebunden ist;
Alkenylcarbonylamino:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Carbonylaminogruppe (-CONH-) an das Ge rüst gebunden ist;
Alkenylsulfonyl:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Koh lenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkenyloxysulfonyl:
eine geradkettige oder verzweigte Alkenyl oxygruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkenylthiosulfonyl:
eine geradkettige oder verzweigte Alkenyl thiogruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkenylaminosulfonyl:
eine geradkettige oder verzweigte Alkenyl aminogruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkinyl:
geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 6, 8 oder 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifach bindung in einer beliebigen Position, z. B. C₂-C₆-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Buti nyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3- butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2- propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl-3- butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Eth yl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl- 1-methyl-2-propinyl;
Halogenalkinyl:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Koh lenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge nannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, ins besondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;
Alkinyloxy:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlen wasserstoffreste mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Drei fachbindung in einer beliebigen, nicht zum Heteroatom benachbar ten, Position (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauer stoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Halogenalkinyloxy:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Alkinyloxygruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, ins besondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;
Alkinylthio:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlen wasserstoffreste mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Drei fachbindung in einer beliebigen, nicht zum Heteroatom benachbar ten, Position (wie vorstehend genannt), welche über ein Schwe felatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkinylamino:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlen wasserstoffreste mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Drei fachbindung in einer beliebigen, nicht zum Heteroatom benachbar ten, Position (wie vorstehend genannt), welche über eine Amino gruppe (-NH-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkinylcarbonyl:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Koh lenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst ge bunden sind;
Alkinyloxycarbonyl:
geradkettige oder verzweigte Alkinyloxygrup pen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkinylthiocarbonyl:
geradkettige oder verzweigte Alkinylthio gruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkinylaminocarbonyl:
geradkettige oder verzweigte Alkinylamino gruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkinylcarbonyloxy:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Carbonyloxygruppe (-CO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkinylcarbonylthio:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Carbonylthiogruppe (-COS-) an das Ge rüst gebunden ist;
Alkinylcarbonylamino:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Carbonylaminogruppe (-CONH-) an das Ge rüst gebunden ist;
Alkinylsulfonyl:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Koh lenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkinyloxysulfonyl:
eine geradkettige oder verzweigte Alkinyl oxygruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkinylthiosulfonyl:
eine geradkettige oder verzweigte Alkinyl thiogruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkinylaminosulfonyl:
eine geradkettige oder verzweigte Alkinyl aminogruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Cycloalkyl:
monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 6, 8, 10 oder 12 Kohlenstoffringgliedern, z. B. C₃-C₈-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl;
Cycloalkoxy:
monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Cycloalkylthio:
monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgrup pen mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend ge nannt), welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebun den sind;
Cycloalkylamino:
monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoff gruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Aminogruppe (-NH-) an das Gerüst gebun den sind;
Cycloalkylcarbonyl:
monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoff gruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst ge bunden sind;
Cycloalkoxycarbonyl:
eine monocyclische Cycloalkoxygruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Cycloalkylthiocarbonyl:
eine monocyclische Cycloalkylthiogruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Cycloalkylaminocarbonyl:
eine monocyclische Cycloalkylamino gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst ge bunden ist;
Cycloalkylcarbonyloxy:
monocyclische, gesättigte Kohlenwasser stoffgruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorste hend genannt), welche über eine Carbonyloxygruppe (-CO₂-) an das Gerüst gebunden sind;
Cycloalkylcarbonylthio:
monocyclische, gesättigte Kohlenwasser stoffgruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorste hend genannt), welche über eine Carbonylthiogruppe (-COS-) an das Gerüst gebunden sind;
Cycloalkylcarbonylamino:
monocyclische, gesättigte Kohlenwasser stoffgruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorste hend genannt), welche über eine Carbonylaminogruppe (-CONH-) an das Gerüst gebunden sind;
Cycloalkylsulfonyl:
monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoff gruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden sind;
Cycloalkoxysulfonyl:
eine monocyclische Cycloalkoxygruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Cycloalkylthiosulfonyl:
eine monocyclische Cycloalkylthiogruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Cycloalkylaminosulfonyl:
eine monocyclische Cycloalkylamino gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
gesättigtes oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff enthalten kann:
Cycloalkyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern wie vorstehend genannt oder 5- oder 6-gliedrige Heterocyclen (Heterocyclyl) enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stick stoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, z. B. 2-Tetrahydro furanyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydro thienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 4-Is oxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 4-Isothiazo lidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazoli dinyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4-oxadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxadia zolidin-5-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-5- yl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl, 1,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Thi adiazolidin-2-yl, 1,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien- 2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Pyrrolin-2-yl, 2,3-Pyrrolin- 3-yl, 2,4-Pyrrolin-2-yl, 2,4-Pyrrolin-3-yl, 2,3-Isoxazolin-3-yl, 3,4-Isoxazolin-3-yl, 4,5-Isoxazolin-3-yl, 2,3-Isoxazolin-4-yl, 3,4-Isoxazolin-4-yl, 4,5-Isoxazolin-4-yl, 2,3-Isoxazolin-5-yl, 3,4-Isoxazolin-5-yl, 4,5-Isoxazolin-5-yl, 2,3-Isothiazolin-3-yl, 3,4-Isothiazolin-3-yl, 4,5-Isothiazolin-3-yl, 2,3-Isothiazo lin-4-yl, 3,4-Isothiazolin-4-yl, 4,5-Isothiazolin-4-yl, 2,3-Iso thiazolin-5-yl, 3,4-Isothiazolin-5-yl, 4,5-Isothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropy razol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Dihydropy razol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-1-yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropy razol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxa zol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxa zol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahy dropyranyl, 4-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydropyridazinyl, 4-Te trahydropyridazinyl, 2-Tetrahydropyrimidinyl, 4-Tetrahydropyri midinyl, 5-Tetrahydropyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydro-triazin-2-yl und 1,2,4-Tetrahydrotriazin-3-yl;
Heterocyclyloxy:
ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vor stehend genannt), welcher über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylthio:
ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vorstehend genannt), welcher über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylamino:
ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vorstehend genannt), welcher über eine Aminogruppe (-NH-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylcarbonyl:
ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vorstehend genannt), welcher über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclyloxycarbonyl:
eine Heterocyclyloxygruppe (wie vorste hend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Ge rüst gebunden ist;
Heterocyclylthiocarbonyl:
eine Heterocyclylthiogruppe (wie vor stehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylaminocarbonyl:
ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vorstehend genannt), welche über eine Aminocarbonylgruppe (-NHCO-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylcarbonyloxy:
ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vorstehend genannt), welcher über eine Carbonyloxygruppe (-CO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylcarbonylthio:
ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vorstehend genannt), welcher über eine Carbonylthiogruppe (-COS-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylcarbonylamino:
ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vorstehend genannt), welcher über eine Carbonylaminogruppe (-CONH-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylsulfonyl:
ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vorstehend genannt), welcher über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Aryloxysulfonyl:
eine Heterocyclyloxygruppe (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylthiosulfonyl:
eine Heterocyclylthiogruppe (wie vor stehend genannt), welcher über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylaminosulfonyl:
eine Heterocyclylaminogruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Aryl:
ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem enthal tend 6 bis 14 Kohlenstoffringglieder, z. B. Phenyl, Naphthyl und Anthracenyl;
Aryloxy:
ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt), welches über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylthio:
ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt), welches über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylamino:
ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt), welches über eine Aminogruppe (-NH-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylcarbonyl:
ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt), welches über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Aryloxycarbonyl:
eine ein- bis dreikernige Aryloxygruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylthiocarbonyl:
eine ein- bis dreikernige Arylthiogruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylaminocarbonyl:
eine ein- bis dreikernige Arylaminogruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylcarbonyloxy:
ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ring system (wie vorstehend genannt), welches über eine Carbonyloxy gruppe (-CO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylcarbonylthio:
ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ring system (wie vorstehend genannt), welches über eine Carbonylthio gruppe (-COS-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylcarbonylamino:
ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ring system (wie vorstehend genannt), welches über eine Carbonylami nogruppe (-CONH-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylsulfonyl:
ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt), welches über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Aryloxysulfonyl:
eine ein- bis dreikernige Aryloxygruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylthiosulfonyl:
eine ein- bis dreikernige Arylthiogruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylaminosulfonyl:
eine ein- bis dreikernige Arylaminogruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann:
Aryl wie vorstehend genannt oder ein- oder zwei kerniges Heteroaryl, z. B.
Halogen:
Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl:
gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasser stoffreste mit 1 bis 4, 6, 8 oder 10 Kohlenstoffatomen, z. B. C₁-C₆-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpro pyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpro pyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methyl pentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Tri methylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Halogenalkyl:
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in die sen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z. B. C₁-C₂-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlorme thyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluorme thyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Di fluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor- 2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl;
Alkoxy:
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Halogenalkoxy:
geradkettige oder verzweigte Halogenalkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylthio:
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 oder 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wel che über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylamino:
eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Aminogruppe (-NH-) an das Gerüst gebunden ist;
Dialkylamino:
zwei voneinander unabhängige geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind;
Alkylcarbonyl:
eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkoxycarbonyl:
eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkylthiocarbonyl:
eine Alkylthiogruppe mit 1 bis 10 Kohlen stoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonyl gruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkylaminocarbonyl:
eine Alkylaminogruppe mit 1 bis 10 Kohlen stoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonyl gruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Dialkylaminocarbonyl:
eine Dialkylaminogruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkylcarbonyloxy:
eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonyloxygruppe (-CO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkylcarbonylthio:
eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylthiogruppe (-COS-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkylcarbonylamino:
eine geradkettige oder verzweigte Alkyl gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylaminogruppe (-CONH-) an das Gerüst ge bunden ist;
Alkylsulfonyl:
eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkoxysulfonyl:
eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkylthiosulfonyl:
eine Alkylthiogruppe mit 1 bis 10 Kohlen stoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonyl gruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkylaminosulfonyl:
eine Alkylaminogruppe mit 1 bis 10 Kohlen stoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonyl gruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Dialkylaminosulfonyl:
eine Dialkylaminogruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkenyl:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwas serstoffreste mit 2 bis 4, 6, 8 oder 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z. B. C₂-C₆-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-bu tenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-bu tenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-pro penyl, 1,2-Dimethyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl- 1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-1-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl- 3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dime thyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Eth yl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-Ipropenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Halogenalkenyl:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Koh lenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge nannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, ins besondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;
Alkenyloxy:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlen wasserstoffreste mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dop pelbindung in einer beliebigen, nicht zum Heteroatom benachbar ten, Position (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauer stoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Halogenalkenyloxy:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Alkenyloxygruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, ins besondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;
Alkenylthio:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlen wasserstoffreste mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dop pelbindung in einer beliebigen, nicht zum Heteroatom benachbar ten, Position (wie vorstehend genannt), welche über ein Schwe felatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenylamino:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlen wasserstoffreste mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dop pelbindung in einer beliebigen, nicht zum Heteroatom benachbar ten, Position (wie vorstehend genannt), welche über eine Amino gruppe (-NH-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenylcarbonyl:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Koh lenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst ge bunden sind;
Alkenyloxycarbonyl:
geradkettige oder verzweigte Alkenyloxygrup pen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenylthiocarbonyl:
geradkettige oder verzweigte Alkenylthio gruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenylaminocarbonyl:
geradkettige oder verzweigte Alkenylamino gruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenylcarbonyloxy:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Carbonyloxygruppe (-CO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkenylcarbonylthio:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Carbonylthiogruppe (-COS-) an das Ge rüst gebunden ist;
Alkenylcarbonylamino:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Carbonylaminogruppe (-CONH-) an das Ge rüst gebunden ist;
Alkenylsulfonyl:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Koh lenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkenyloxysulfonyl:
eine geradkettige oder verzweigte Alkenyl oxygruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkenylthiosulfonyl:
eine geradkettige oder verzweigte Alkenyl thiogruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkenylaminosulfonyl:
eine geradkettige oder verzweigte Alkenyl aminogruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkinyl:
geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 6, 8 oder 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifach bindung in einer beliebigen Position, z. B. C₂-C₆-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Buti nyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3- butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2- propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl-3- butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Eth yl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl- 1-methyl-2-propinyl;
Halogenalkinyl:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Koh lenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge nannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, ins besondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;
Alkinyloxy:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlen wasserstoffreste mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Drei fachbindung in einer beliebigen, nicht zum Heteroatom benachbar ten, Position (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauer stoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Halogenalkinyloxy:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Alkinyloxygruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, ins besondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;
Alkinylthio:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlen wasserstoffreste mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Drei fachbindung in einer beliebigen, nicht zum Heteroatom benachbar ten, Position (wie vorstehend genannt), welche über ein Schwe felatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkinylamino:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlen wasserstoffreste mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Drei fachbindung in einer beliebigen, nicht zum Heteroatom benachbar ten, Position (wie vorstehend genannt), welche über eine Amino gruppe (-NH-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkinylcarbonyl:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Koh lenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst ge bunden sind;
Alkinyloxycarbonyl:
geradkettige oder verzweigte Alkinyloxygrup pen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkinylthiocarbonyl:
geradkettige oder verzweigte Alkinylthio gruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkinylaminocarbonyl:
geradkettige oder verzweigte Alkinylamino gruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkinylcarbonyloxy:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Carbonyloxygruppe (-CO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkinylcarbonylthio:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Carbonylthiogruppe (-COS-) an das Ge rüst gebunden ist;
Alkinylcarbonylamino:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Carbonylaminogruppe (-CONH-) an das Ge rüst gebunden ist;
Alkinylsulfonyl:
ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Koh lenwasserstoffreste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkinyloxysulfonyl:
eine geradkettige oder verzweigte Alkinyl oxygruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkinylthiosulfonyl:
eine geradkettige oder verzweigte Alkinyl thiogruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkinylaminosulfonyl:
eine geradkettige oder verzweigte Alkinyl aminogruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Cycloalkyl:
monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 6, 8, 10 oder 12 Kohlenstoffringgliedern, z. B. C₃-C₈-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl;
Cycloalkoxy:
monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Cycloalkylthio:
monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgrup pen mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend ge nannt), welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebun den sind;
Cycloalkylamino:
monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoff gruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Aminogruppe (-NH-) an das Gerüst gebun den sind;
Cycloalkylcarbonyl:
monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoff gruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst ge bunden sind;
Cycloalkoxycarbonyl:
eine monocyclische Cycloalkoxygruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Cycloalkylthiocarbonyl:
eine monocyclische Cycloalkylthiogruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Cycloalkylaminocarbonyl:
eine monocyclische Cycloalkylamino gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst ge bunden ist;
Cycloalkylcarbonyloxy:
monocyclische, gesättigte Kohlenwasser stoffgruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorste hend genannt), welche über eine Carbonyloxygruppe (-CO₂-) an das Gerüst gebunden sind;
Cycloalkylcarbonylthio:
monocyclische, gesättigte Kohlenwasser stoffgruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorste hend genannt), welche über eine Carbonylthiogruppe (-COS-) an das Gerüst gebunden sind;
Cycloalkylcarbonylamino:
monocyclische, gesättigte Kohlenwasser stoffgruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorste hend genannt), welche über eine Carbonylaminogruppe (-CONH-) an das Gerüst gebunden sind;
Cycloalkylsulfonyl:
monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoff gruppen mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden sind;
Cycloalkoxysulfonyl:
eine monocyclische Cycloalkoxygruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Cycloalkylthiosulfonyl:
eine monocyclische Cycloalkylthiogruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Cycloalkylaminosulfonyl:
eine monocyclische Cycloalkylamino gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
gesättigtes oder partiell ungesättigter cyclischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen als Ringglieder Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff enthalten kann:
Cycloalkyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern wie vorstehend genannt oder 5- oder 6-gliedrige Heterocyclen (Heterocyclyl) enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stick stoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, z. B. 2-Tetrahydro furanyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydro thienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 4-Is oxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 4-Isothiazo lidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazoli dinyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4-oxadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxadia zolidin-5-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-5- yl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl, 1,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Thi adiazolidin-2-yl, 1,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien- 2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Pyrrolin-2-yl, 2,3-Pyrrolin- 3-yl, 2,4-Pyrrolin-2-yl, 2,4-Pyrrolin-3-yl, 2,3-Isoxazolin-3-yl, 3,4-Isoxazolin-3-yl, 4,5-Isoxazolin-3-yl, 2,3-Isoxazolin-4-yl, 3,4-Isoxazolin-4-yl, 4,5-Isoxazolin-4-yl, 2,3-Isoxazolin-5-yl, 3,4-Isoxazolin-5-yl, 4,5-Isoxazolin-5-yl, 2,3-Isothiazolin-3-yl, 3,4-Isothiazolin-3-yl, 4,5-Isothiazolin-3-yl, 2,3-Isothiazo lin-4-yl, 3,4-Isothiazolin-4-yl, 4,5-Isothiazolin-4-yl, 2,3-Iso thiazolin-5-yl, 3,4-Isothiazolin-5-yl, 4,5-Isothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropy razol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Dihydropy razol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-1-yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropy razol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxa zol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxa zol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahy dropyranyl, 4-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydropyridazinyl, 4-Te trahydropyridazinyl, 2-Tetrahydropyrimidinyl, 4-Tetrahydropyri midinyl, 5-Tetrahydropyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydro-triazin-2-yl und 1,2,4-Tetrahydrotriazin-3-yl;
Heterocyclyloxy:
ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vor stehend genannt), welcher über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylthio:
ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vorstehend genannt), welcher über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylamino:
ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vorstehend genannt), welcher über eine Aminogruppe (-NH-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylcarbonyl:
ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vorstehend genannt), welcher über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclyloxycarbonyl:
eine Heterocyclyloxygruppe (wie vorste hend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Ge rüst gebunden ist;
Heterocyclylthiocarbonyl:
eine Heterocyclylthiogruppe (wie vor stehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylaminocarbonyl:
ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vorstehend genannt), welche über eine Aminocarbonylgruppe (-NHCO-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylcarbonyloxy:
ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vorstehend genannt), welcher über eine Carbonyloxygruppe (-CO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylcarbonylthio:
ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vorstehend genannt), welcher über eine Carbonylthiogruppe (-COS-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylcarbonylamino:
ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vorstehend genannt), welcher über eine Carbonylaminogruppe (-CONH-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylsulfonyl:
ein 5- oder 6-gliedriger Heterocyclus (wie vorstehend genannt), welcher über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Aryloxysulfonyl:
eine Heterocyclyloxygruppe (wie vorstehend ge nannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylthiosulfonyl:
eine Heterocyclylthiogruppe (wie vor stehend genannt), welcher über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Heterocyclylaminosulfonyl:
eine Heterocyclylaminogruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Aryl:
ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem enthal tend 6 bis 14 Kohlenstoffringglieder, z. B. Phenyl, Naphthyl und Anthracenyl;
Aryloxy:
ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt), welches über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylthio:
ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt), welches über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylamino:
ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt), welches über eine Aminogruppe (-NH-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylcarbonyl:
ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt), welches über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Aryloxycarbonyl:
eine ein- bis dreikernige Aryloxygruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylthiocarbonyl:
eine ein- bis dreikernige Arylthiogruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylaminocarbonyl:
eine ein- bis dreikernige Arylaminogruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylcarbonyloxy:
ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ring system (wie vorstehend genannt), welches über eine Carbonyloxy gruppe (-CO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylcarbonylthio:
ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ring system (wie vorstehend genannt), welches über eine Carbonylthio gruppe (-COS-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylcarbonylamino:
ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ring system (wie vorstehend genannt), welches über eine Carbonylami nogruppe (-CONH-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylsulfonyl:
ein ein- bis dreikerniges aromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt), welches über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Aryloxysulfonyl:
eine ein- bis dreikernige Aryloxygruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylthiosulfonyl:
eine ein- bis dreikernige Arylthiogruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Arylaminosulfonyl:
eine ein- bis dreikernige Arylaminogruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
aromatisches Ringsystem, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann:
Aryl wie vorstehend genannt oder ein- oder zwei kerniges Heteroaryl, z. B.
- - 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoff atome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlen stoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thien yl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxa zolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothi azolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadi azol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol- 2-yl und 1,3,4-Triazol-2-yl;
- - benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und ein Sauer stoff- oder Schwefelatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche ne ben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benach barte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein be nachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien-1,4- diylgruppe verbrückt sein können;
- - über Stickstoff gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl enthaltend ein bis vier Stickstoffatome, oder über Stickstoff gebundenes benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl enthaltend ein bis drei Stickstoffatome: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien-1,4-diylgruppe verbrückt sein können, wobei diese Ringe über eines der Stickstoffringglieder an das Gerüst gebunden sind;
- - 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoff atome als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Py rimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl und 1,2,4-Triazin-3-yl;
Hetaryloxy:
ein ein- bis dreikerniges heteroaromatisches Ring system (wie vorstehend genannt), welches über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylthio:
ein ein- bis dreikerniges heteroaromatisches Ring system (wie vorstehend genannt), welches über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylamino:
ein ein- bis dreikerniges heteroaromatisches Ring system (wie vorstehend genannt), welches über eine Aminogruppe (-NH-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylcarbonyl:
ein ein- bis dreikerniges heteroaromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt), welches über eine Carbonyl gruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetaryloxycarbonyl:
eine ein- bis dreikernige Hetaryloxygruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylthiocarbonyl:
eine ein- bis dreikernige Hetarylthiogruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylaminocarbonyl:
eine ein- bis dreikernige Hetarylamino gruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylcarbonyloxy:
ein ein- bis dreikerniges heteroaromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt), welches über eine Carbonyl oxygruppe (-CO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylcarbonylthio:
ein ein- bis dreikerniges heteroaromati sches Ringsystem (wie vorstehend genannt), welches über eine Carbonylthiogruppe (-COS-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylcarbonylamino:
ein ein- bis dreikerniges heteroaromati sches Ringsystem (wie vorstehend genannt), welches über eine Carbonylaminogruppe (-CONH-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylsulfonyl:
ein ein- bis dreikerniges heteroaromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt), welches über eine Sulfonyl gruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetaryloxysulfonyl:
eine ein- bis dreikernige Hetaryloxygruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylthiosulfonyl:
eine ein- bis dreikernige Hetarylthiogruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylaminosulfonyl:
eine ein- bis dreikernige Hetarylamino gruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkylen:
divalente unverzweigte Ketten aus 3 bis 5 CH₂-Gruppen, z. B. CH₂, CH₂CH₂, CH₂CH₂CH₂, CH₂CH₂CH₂CH₂ und CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂;
Oxyalkylen:
divalente unverzweigte Ketten aus 2 bis 4 CH₂-Grup pen, wobei eine Valenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst ge bunden ist, z. B. OCH₂CH₂, OCH₂CH₂CH₂ und OCH₂CH₂CH₂CH₂;
Oxyalkylenoxy:
divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 3 CH₂-Gruppen, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z. B. OCH₂O, OCH₂CH₂O und OCH₂CH₂CH₂O;
Alkenylen:
divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 3 CH₂-Gruppen und einer CH=CH-Gruppe in einer beliebigen Position, z. B. CH=CHCH₂, CH₂CH=CHCH₂, CH=CHCH₂CH₂, CH₂CH=CHCH₂CH₂ und CH=CHCH₂CH₂CH₂;
Oxyalkenylen:
divalente unverzweigte Ketten aus 0 bis 2 CH₂-Gruppen und einer CH=CH-Gruppe in einer beliebigen Posi tion, wobei eine Valenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z. B. OCH=CH, OCH=CHCH₂, OCH₂CH=CH, OCH₂CH=CHCH₂, OCH=CHCH₂CH₂ und OCH₂CH₂-CH=CH;
Oxyalkenylenoxy:
divalente unverzweigte Ketten aus 0 bis 2 CH₂-Gruppen und einer CH=CH-Gruppe in einer beliebigen Posi tion, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z. B. OCH=CHO, OCH=CHCH₂O, OCH₂CH=CHCH₂O und OCH=CHCH₂CH₂O;
organischer Rest:
ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyclo alkyl, Heterocyclyl, Aryl oder Hetaryl.
ein ein- bis dreikerniges heteroaromatisches Ring system (wie vorstehend genannt), welches über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylthio:
ein ein- bis dreikerniges heteroaromatisches Ring system (wie vorstehend genannt), welches über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylamino:
ein ein- bis dreikerniges heteroaromatisches Ring system (wie vorstehend genannt), welches über eine Aminogruppe (-NH-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylcarbonyl:
ein ein- bis dreikerniges heteroaromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt), welches über eine Carbonyl gruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetaryloxycarbonyl:
eine ein- bis dreikernige Hetaryloxygruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylthiocarbonyl:
eine ein- bis dreikernige Hetarylthiogruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylaminocarbonyl:
eine ein- bis dreikernige Hetarylamino gruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylcarbonyloxy:
ein ein- bis dreikerniges heteroaromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt), welches über eine Carbonyl oxygruppe (-CO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylcarbonylthio:
ein ein- bis dreikerniges heteroaromati sches Ringsystem (wie vorstehend genannt), welches über eine Carbonylthiogruppe (-COS-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylcarbonylamino:
ein ein- bis dreikerniges heteroaromati sches Ringsystem (wie vorstehend genannt), welches über eine Carbonylaminogruppe (-CONH-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylsulfonyl:
ein ein- bis dreikerniges heteroaromatisches Ringsystem (wie vorstehend genannt), welches über eine Sulfonyl gruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetaryloxysulfonyl:
eine ein- bis dreikernige Hetaryloxygruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylthiosulfonyl:
eine ein- bis dreikernige Hetarylthiogruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Hetarylaminosulfonyl:
eine ein- bis dreikernige Hetarylamino gruppe (wie vorstehend genannt), welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden ist;
Alkylen:
divalente unverzweigte Ketten aus 3 bis 5 CH₂-Gruppen, z. B. CH₂, CH₂CH₂, CH₂CH₂CH₂, CH₂CH₂CH₂CH₂ und CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂;
Oxyalkylen:
divalente unverzweigte Ketten aus 2 bis 4 CH₂-Grup pen, wobei eine Valenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst ge bunden ist, z. B. OCH₂CH₂, OCH₂CH₂CH₂ und OCH₂CH₂CH₂CH₂;
Oxyalkylenoxy:
divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 3 CH₂-Gruppen, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z. B. OCH₂O, OCH₂CH₂O und OCH₂CH₂CH₂O;
Alkenylen:
divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 3 CH₂-Gruppen und einer CH=CH-Gruppe in einer beliebigen Position, z. B. CH=CHCH₂, CH₂CH=CHCH₂, CH=CHCH₂CH₂, CH₂CH=CHCH₂CH₂ und CH=CHCH₂CH₂CH₂;
Oxyalkenylen:
divalente unverzweigte Ketten aus 0 bis 2 CH₂-Gruppen und einer CH=CH-Gruppe in einer beliebigen Posi tion, wobei eine Valenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z. B. OCH=CH, OCH=CHCH₂, OCH₂CH=CH, OCH₂CH=CHCH₂, OCH=CHCH₂CH₂ und OCH₂CH₂-CH=CH;
Oxyalkenylenoxy:
divalente unverzweigte Ketten aus 0 bis 2 CH₂-Gruppen und einer CH=CH-Gruppe in einer beliebigen Posi tion, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z. B. OCH=CHO, OCH=CHCH₂O, OCH₂CH=CHCH₂O und OCH=CHCH₂CH₂O;
organischer Rest:
ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyclo alkyl, Heterocyclyl, Aryl oder Hetaryl.
Der Zusatz "ggf. subst." in Bezug auf Alkyl-, Alkenyl- und
Alkinylgruppen soll zum Ausdruck bringen, daß diese Gruppen par
tiell oder vollständig halogeniert sein können [d. h. die Wasser
stoffatome dieser Gruppen können teilweise oder vollständig
durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend ge
nannt (vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom) ersetzt sein] und/oder
einen bis drei (vorzugsweise einen) der folgenden Reste
tragen können:
- - Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Formyl, Carboxyl, Aminocarbonyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkyl amino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkyl carbonyloxy, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkyl carbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylcarbonyl-N-alkylamino und Alkylcarbonyl-N-alkylamino, wobei die Alkylgruppen in die sen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten;
- - unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cy cloalkyl-N-alkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Hetero cyclylthio, Heterocyclylamino oder Heterocyclyl-N-alkylamino, wobei die cyclischen Systeme 3 bis 12 Ringglieder, vorzugs weise 2 bis 8 Ringglieder, insbesondere 3 bis 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten;
- - unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Aryl-N-alkylamino, Arylal koxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Arylalkyl-N-alkylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylamino, Hetaryl-N-al kylamino, Hetarylalkoxy, Hetarylalkylthio, Hetarylalkylamino und Hetarylalkyl-N-alkylamino, wobei die Arylreste vorzugs weise 6 bis 10 Ringglieder, insbesondere 6 Ringglieder (Phenyl) enthalten, die Hetarylreste insbesondere 5 oder 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.
Der Zusatz "ggf. subst." in Bezug auf die cyclischen (gesättig
ten, ungesättigten oder aromatischen) Gruppen soll zum Ausdruck
bringen, daß diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert
sein können [d. h. die Wasserstoffatome dieser Gruppen können
teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene
Halogenatome wie vorstehend genannt (vorzugsweise Fluor, Chlor
oder Brom, insbesondere Fluor oder Chlor) ersetzt sein] und/oder
einen bis vier (insbesondere einen bis drei) der folgenden Reste
tragen können:
- - Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Alkyl, Haloalkyl, Alkenyl, Haloalkenyl, Alkenyloxy, Haloalkenyloxy, Alkinyl, Haloalkinyl, Alkinyloxy, Haloalkinyloxy, Alkoxy, Ha logenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylamino, Dialkyl amino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkyl aminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, Alk oxycarbonylamino, Alkylcarbonyl-N-alkylamino und Alkylcarbo nyl-N-alkylamino, wobei die Alkylgruppen in diesen Resten vor zugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Koh lenstoffatome enthalten und die genannten Alkenyl- oder Alkin ylgruppen in diesen Resten 2 bis 8, vorzugsweise 2 bis 6, ins besondere 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten;
und/oder einen bis drei (insbesondere einen) der folgenden Re
ste:
- - unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cy cloalkyl-N-alkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Hetero cyclylthio, Heterocyclylamino oder Heterocyclyl-N-alkylamino, wobei die cyclischen Systeme 3 bis 12 Ringglieder, vorzugs weise 2 bis 8 Ringglieder, insbesondere 3 bis 6 Ringglieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten;
- - unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Aryl-N-alkylamino, Arylal koxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Arylalkyl-N-alkylamino- Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylamino, Hetaryl-N-al kylamino, Hetarylalkoxy, Hetarylalkylthio, Hetarylalkylamlno und Hetarylalkyl-N-alkylamino, wobei die Arylreste vorzugs weise 6 bis 10 Ringglieder, insbesondere 6 Ringglieder (Phe nyl) enthalten, die Hetarylreste insbesondere 5 oder 6 Ring glieder enthalten und die Alkylgruppen in diesen Resten vor zugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Koh lenstoffatome enthalten;
und/oder einen oder zwei (insbesondere einen) der folgenden Re
ste tragen kann:
- - Formyl,
- - CRiii=NORiv [wobei Riii Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl und Aryl und Riv Alkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl und Arylalkyl bedeutet (wobei die genannten Alkylgruppen vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome, enthalten, die genannten Cycloalkylgruppen, Alkenylgruppen und Alkinylgruppen vorzugsweise 3 bis 8, insbesondere 3 bis 6, Kohlenstoffatome enthalten) und Aryl insbesondere Phenyl be deutet, welches unsubstituiert ist oder durch übliche Gruppen substituiert sein kann] oder
- - NRv-CO-D-Rvi [wobei Rv für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₂-C₆-Alkenyloxy, C₂-C₆-Alkinyloxy, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkoxy- C₁-C₆-alkoxy und C₁-C₆-Alkoxycarbonyl steht, Rvi für Wasser stoff, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Cyclo alkyl, C₃-C₆-Cycloalkenyl, Aryl, Aryl-C₁-C₆-alkyl, Hetaryl und Hetaryl-C₁-C₆-alkyl steht und D eine direkte Bindung, Sauer stoff oder Stickstoff bedeutet, wobei der Stickstoff eine der bei Rvi genannten Gruppen tragen kann],
und/oder bei denen zwei benachbarte C-Atome der cyclischen Sy
steme eine C₃-C₅-Alkylen-, C₃-C₅-Alkenylen-, Oxy-C₂-C₄-al
kylen-, Oxy-C₁-C₃-alkylenoxy, Oxy-C₂-C₄-alkenylen-,
Oxy-C₂-C₄-alkenylenoxy- oder Butadiendiylgruppe tragen können, wobei
diese Brücken ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert
sein können und/oder einen bis drei, insbesondere einen oder
zwei der folgenden Reste tragen können:
- C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio.
- C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio.
Unter üblichen Gruppen sind insbesondere die folgenden Sub
stituenten zu verstehen: Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl,
C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Al
kylamino, Di-C₁-C₄-Alkylamino und C₁-C₄-Alkylthio.
Besonders bevorzugt werden Verbindungen I, in denen Q für
C(CO₂CH₃)=CHCH₃, C(CO₂CH₃)=CHOCH₃, C(CO₂CH₃)=NOCH₃,
C(CONHCH₃)=NOCH₃ oder N(OCH₃)-CO₂CH₃ steht.
Besonders bevorzugt sind auch Verbindungen der Formel I, in de
nen R¹ für Wasserstoff oder eine der folgenden Gruppen steht:
ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Heterocyclyl,
Aryl oder Heteroaryl.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R¹
für ggf. subst. C₁-C₆-Alkyl steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen
R¹ für ggf. subst. C₃-C₆-Alkenyl steht.
Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R¹
für ggf. subst. C₃-C₆-Alkinyl steht.
Insbesondere werden auch Verbindungen I bevorzugt, in denen R¹
für C₁-C₆-Halogenalkyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R¹
für C₃-C₆-Halogenalkenyl steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen
R¹ für Aryl-C₁-C₂-alkyl steht, wobei der Arylrest gegebenenfalls
substituiert sein kann.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R¹ für Aryl-
C₁-C₂-alkyl steht, wobei der Arylrest partiell oder vollständig
halogeniert sein kann und/oder eine bis drei der folgenden Grup
pen tragen kann: C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alk
oxy.
Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R¹
für C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₂-alkyl steht, wobei der Cycloalkylrest
gegebenenfalls substituiert sein kann.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R¹ für
C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₂-alkyl steht, wobei der Cycloalkylrest par
tiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder eine bis
drei C₁-C₄-Alkylgruppen tragen kann.
Desweiteren werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen
R¹ für Hetaryl-C₁-C₂-alkyl steht, wobei der Hetarylrest gegebenen
falls substituiert sein kann.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R¹ für Heta
ryl-C₁-C₂-alkyl steht, wobei der Hetarylrest partiell oder voll
ständig halogeniert sein kann und/oder eine bis drei der folgen
den Gruppen tragen kann: C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und
C₁-C₄-Alkoxy.
Außerdem werden Verbindungen der Formel I besonders bevorzugt,
in denen R² für Wasserstoff oder eine der folgenden Gruppen
steht: ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Hetero
cyclyl, Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Gruppen direkt (über
ein Kohlenstoff-Atom) oder über ein Sauerstoff-, Schwefel- oder
Stickstoff-Atom an das Gerüst gebunden sind.
Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R² für
ggf. subst. C₁-C₆-Alkyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R²
für ggf. subst. C₂-C₆-Alkenyl steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen
R² für ggf. subst. C₂-C₆-Alkinyl steht.
Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R²
für C₃-C₆-Cycloalkyl steht.
Insbesondere werden auch Verbindungen I bevorzugt, in denen R²
für Aryl steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R²
für Hetaryl steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R³
für Wasserstoff, Halogen, C₁-C₃-Alkyl oder C₁-C₂-Halogenalkyl,
insbesondere Wasserstoff, Methyl, Fluor, Chlor, Ethyl, Isopropyl
und Trifluormethyl, steht.
Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ für
Wasserstoff steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R³
für Halogen, insbesondere Fluor, Chlor und Brom steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen
R³ für Methyl steht.
Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R³
für C₁-Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl, steht.
Desweiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ für
Wasserstoff steht.
Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ für Halo
gen, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R⁴
für C₁-C₂-Alkyl steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen
R⁴ für C₁-C₂-Alkoxy steht.
Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R⁴
für Cyano steht.
Insbesondere werden auch Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴
für Nitro steht.
Desweiteren werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen
y für 0, 1, 2 oder 3 steht, wobei die Reste R⁵ verschieden sein
können, wenn y für 2 oder 3 steht.
Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen y für 0
oder 1 steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R⁵
Cyano, Halogen, C₁-C₃-Alykl, C₁-C₂-Halogenalkyl oder C₁-C₃-Al
koxy, insbesondere Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Isopro
pyl, Trifluormethyl, Methoxy oder Ethoxy, bedeutet.
Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁵ für
Methyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R⁵
für Methoxy steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen
R⁵ für Fluor steht.
Daneben werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R⁵
für Chlor steht.
Insbesondere werden auch Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁵
für Trifluormethyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R⁵
für OCH₂O steht.
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den
folgenden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I bevorzugt.
Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen
stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombi
nation, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Aus
gestaltung des betreffenden Substituenten dar.
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.1, in denen R² für Me
thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser
stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der
Tabelle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.2, in denen R² für Me
thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser
stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der
Tabelle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.3, in denen R² für Me
thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser
stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der
Tabelle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.4, in denen R² für Me
thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser
stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der
Tabelle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.5, in denen R² für Me
thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser
stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der
Tabelle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.6, in denen R² für Me
thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser
stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der
Tabelle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.7, in denen R² für Me
thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser
stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der
Tabelle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.8, in denen R² für Me
thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser
stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der
Tabelle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.9, in denen R² für Me
thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser
stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der
Tabelle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.10, in denen R² für Me
thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser
stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der
Tabelle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.1, in denen R² für Me
thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser
stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der
Tabelle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.2, in denen R² für Me
thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser
stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der
Tabelle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.3, in denen R² für Me
thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser
stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der
Tabelle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.4, in denen R² für Me
thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser
stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der
Tabelle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.5, in denen R² für Me
thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser
stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der
Tabelle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.6, in denen R² für Me
thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser
stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der
Tabelle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.7, in denen R² für Me
thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser
stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der
Tabelle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.8, in denen R² für Me
thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser
stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der
Tabelle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.9, in denen R² für Me
thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser
stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der
Tabelle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IB.10, in denen R² für Me
thyl, R³ für Wasserstoff, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasser
stoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der
Tabelle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel 49708 00070 552 001000280000000200012000285914959700040 0002019609618 00004 49589IA.1, in denen R² für Me
thyl, R³ für Methyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.2, in denen R² für Me
thyl, R³ für Methyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.3, in denen R² für Me
thyl, R³ für Methyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.4, in denen R² für Me
thyl, R³ für Methyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.5, in denen R² für Me
thyl, R³ für Methyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.6, in denen R² für Me
thyl, R³ für Methyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.7, in denen R² für Me
thyl, R³ für Methyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.8, in denen R² für Me
thyl, R³ für Methyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.9, in denen R² für Me
thyl, R³ für Methyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.10, in denen R² für Me
thyl, R³ für Methyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.1, in denen R² für Me
thyl, R³ für Chlor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.2, in denen R² für Me
thyl, R³ für Chlor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.3, in denen R² für Me
thyl, R³ für Chlor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.4, in denen R² für Me
thyl, R³ für Chlor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.5, in denen R² für Me
thyl, R³ für Chlor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.6, in denen R² für Me
thyl, R³ für Chlor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.7, in denen R² für Me
thyl, R³ für Chlor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.8, in denen R² für Me
thyl, R³ für Chlor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.9, in denen R² für Me
thyl, R³ für Chlor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.10, in denen R² für Me
thyl, R³ für Chlor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.1, in denen R² für Me
thyl, R³ für Fluor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.2, in denen R² für Me
thyl, R³ für Fluor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.3, in denen R² für Me
thyl, R³ für Fluor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.4, in denen R² für Me
thyl, R³ für Fluor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.5, in denen R² für Me
thyl, R³ für Fluor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.6, in denen R² für Me
thyl, R³ für Fluor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.7, in denen R² für Me
thyl, R³ für Fluor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.8, in denen R² für Me
thyl, R³ für Fluor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.9, in denen R² für Me
thyl, R³ für Fluor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.10, in denen R² für Me
thyl, R³ für Fluor, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.1, in denen R² für Me
thyl, R³ für Brom, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.2, in denen R² für Me
thyl, R³ für Brom, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.3, in denen R² für Me
thyl, R³ für Brom, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.4, in denen R² für Me
thyl, R³ für Brom, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.5, in denen R² für Me
thyl, R³ für Brom, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.6, in denen R² für Me
thyl, R³ für Brom, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.7, in denen R² für Me
thyl, R³ für Brom, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.8, in denen R² für Me
thyl, R³ für Brom, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.9, in denen R² für Me
thyl, R³ für Brom, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.10, in denen R² für Me
thyl, R³ für Brom, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Wasserstoff
steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe der Ta
belle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.1, in denen R² für Me
thyl, R³ für Trifluormethyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Was
serstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe
der Tabelle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.2, in denen R² für Me
thyl, R³ für Trifluormethyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Was
serstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe
der Tabelle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.3, in denen R² für Me
thyl, R³ für Trifluormethyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Was
serstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe
der Tabelle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.4, in denen R² für Me
thyl, R³ für Trifluormethyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Was
serstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe
der Tabelle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.5, in denen R² für Me
thyl, R³ für Trifluormethyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Was
serstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe
der Tabelle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.6, in denen R² für Me
thyl, R³ für Trifluormethyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Was
serstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe
der Tabelle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.7, in denen R² für Me
thyl, R³ für Trifluormethyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Was
serstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe
der Tabelle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.8, in denen R² für Me
thyl, R³ für Trifluormethyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Was
serstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe
der Tabelle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.9, in denen R² für Me
thyl, R³ für Trifluormethyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Was
serstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe
der Tabelle A entspricht
Verbindungen der allgemeinen Formel IA.10, in denen R² für Me
thyl, R³ für Trifluormethyl, R⁴ für Wasserstoff und R⁵y für Was
serstoff steht und R¹ für eine Verbindung jeweils einer Gruppe
der Tabelle A entspricht
Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide.
Die Verbindungen I zeichnen sich durch eine hervorragende Wirk
samkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pil
zen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Phycomyceten
und Basidiomyceten, aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam
und können im Pflanzenschutz als Blatt- und Bodenfungizide ein
gesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl
von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen,
Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Baumwolle, Soja, Kaffee,
Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie
Gurken, Bohnen und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser
Pflanzen.
Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrank
heiten: Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide, Erysiphe
cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen,
Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben,
Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis
und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Venturia
inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Helminthosporium-Arten an Getrei
de, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinerea (Grauschimmel)
an Erdbeeren, Gemüse und Zierpflanzen, Reben, Cercospora arachi
dicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides an Wei
zen, Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans
an Kartoffeln und Tomaten, Fusarium- und Verticillium-Arten an
verschiedenen Pflanzen, Plasmopara viticola an Reben, Alterna
ria-Arten an Gemüse und Obst.
Die Verbindungen I eignen sich außerdem zur Bekämpfung von
Schadpilzen im Materialschutz (z. B. Holz, Papier, Fasern bzw.
Gewebe) und im Vorratsschutz.
Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder
die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materia
lien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der
Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung erfolgt vor oder nach der
Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze.
Sie können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und
Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen
Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleich
mäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindungen gewährlei
sten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt,
z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder
Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emul
giermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als
Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als
Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kom
men dafür im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aroma
ten (z. B. Xylol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Pa
raffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Buta
nol), Ketone (z. B. Cyclohexanon), Amine (z. B. Ethanolamin, Dime
thylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteins
mehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische
Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emul
giermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z. B.
Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfo
nate) und Dispergiermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methyl
cellulose.
Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und
95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.
Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je
nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirk
stoff pro ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen
von 0,001 bis 0,1 g, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 g je Kilogramm
Saatgut benötigt.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich
die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes
und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im
Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise
0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Qubikmeter behandelten Materials.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als
Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der
z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungi
ziden oder auch mit Düngemitteln.
Beim Vermischen mit Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen
eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemä
ßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die
Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyl dithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisdi thiocarbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethy lendiamin-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammo niak-Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat), Ammoni ak-Komplex von Zink-(N,N′-propylen-bis-dithiocarbamat), Zink- (N,N′-propylenbis-dithiocarbamat), N,N′-Polypropylen-bis-(thio carbamoyl)disulfid;
Nitroderivate, wie Dinitro-(1-methylheptyl)-phenylcrotonat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec-Butyl- 4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat, 5-Nitro-isophthalsäure-di isopropylester;
heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-ace tat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O,O-Diethyl phthalimidophosphonothioat, 5-Amino-1-[bis-(dimethylamino)-phos phinyl]-3-phenyl-1,2,4- triazol, 2,3-Dicyano-1,4-dithioanthra chinon, 2-Thio-1,3-dithiolo[4,5-b]chinoxalin, 1-(Butylcarbamo yl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonyla mino-benzimidazol, 2-(Furyl-(2))-benzimidazol, 2-(Thiazolyl- (4))-benzimidazol, N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydro phthalimid, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trich lormethylthio-phthalimid,
N-Dichlorfluormethylthio-N′,N′-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäure diamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol, 2-Rhodanme thylthiobenzthiazol, 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, 4-(2- Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio- 1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro- 5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 2,3-Dihydro-5-carboxani lido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid, 2-Methyl-5,6-dihydro-4H- pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,4,5-Trimethyl-furan- 3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäurecyclohexyl amid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carbonsäure amid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iod-benzoesäure-anilid, N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlorethylacetal, Piperazin-1,4- diylbis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid, 1-(3,4-Dichloranili no)-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan, 2,6-Dimethyl-N-tridecyl morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpho lin bzw. dessen Salze, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpro pyl]-cis-2,6-dimethyl-morpholin, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2- methylpropyl]-piperidin, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-1,3- dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol, 1-[2-(2,4-Dichlorphe nyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol, N-(n- Propyl)-N-(2,4,6-trichlorphenoxyethyl)-N′-imidazol-yl-harnstoff, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-bu tanon, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1- yl)-2-butanol, α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidin methanol, 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol, 1,2-Bis-(3-ethoxycarbo nyl-2-thioureido)-benzol, 1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioure ido)-benzol,
sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3-[3- (3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl]-glutarimid, Hexa chlorbenzol, DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-furoyl(2)-ala ninat, DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2′-methoxyacetyl)-alanin methyl-ester, N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-amino butyrolacton, DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-alanin methylester, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo- 1,3-oxazolidin, 3-[3,5-Dichlorphenyl-(5-methyl-5-methoxymethyl]- 1,3-oxazolidin-2,4-dion, 3-(3,5-Dichlorphenyl)-1-isopropylcar bamoylhydantoin, N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan- 1,2-dicarbonsäureimid, 2-Cyano-[N-(ethylaminocarbonyl)-2-meth oximino]-acetamid, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-pentyl]-1H-1,2,4- triazol, 2,4-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl)-benzhydry lalkohol, N-(3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-tri fluormethyl-3-chlor-2-aminopyridin, 1-((bis-(4-Fluorphenyl)-me thylsilyl)-methyl)-1H-1,2,4-triazol.
Strobilurine wie Methyl-E-methoxyimino-[α-(o-tolyloxy)-o-to lyl]-acetat, Methyl-E-2{-2-[6-(2-cyanophenoxy)-pyrimidin-4-yl oxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat, Methyl-E-methoxyimino-[α-(2-phen oxyphenyl)]-acetamid, Methyl-E-methoxyimino-[α-(2,5-dimethyl phenoxy)-o-tolyl]-acetamid.
Anilinopyrimidine wie N-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-anilin, N-[4-Methyl-6-(1-propinyl)-pyrimidin-2-yl]-anilin, N-(4-Methyl- 6-cyclopropyl-pyrimidin-2-yl)-anilin.
Phenylpyrrole wie 4-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-4-yl)-pyrrol-3- carbonitril.
Zimtsäureamide wie 3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)- acrylsäuremorpholid.
Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyl dithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisdi thiocarbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethy lendiamin-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammo niak-Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat), Ammoni ak-Komplex von Zink-(N,N′-propylen-bis-dithiocarbamat), Zink- (N,N′-propylenbis-dithiocarbamat), N,N′-Polypropylen-bis-(thio carbamoyl)disulfid;
Nitroderivate, wie Dinitro-(1-methylheptyl)-phenylcrotonat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec-Butyl- 4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat, 5-Nitro-isophthalsäure-di isopropylester;
heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-ace tat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O,O-Diethyl phthalimidophosphonothioat, 5-Amino-1-[bis-(dimethylamino)-phos phinyl]-3-phenyl-1,2,4- triazol, 2,3-Dicyano-1,4-dithioanthra chinon, 2-Thio-1,3-dithiolo[4,5-b]chinoxalin, 1-(Butylcarbamo yl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonyla mino-benzimidazol, 2-(Furyl-(2))-benzimidazol, 2-(Thiazolyl- (4))-benzimidazol, N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydro phthalimid, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trich lormethylthio-phthalimid,
N-Dichlorfluormethylthio-N′,N′-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäure diamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol, 2-Rhodanme thylthiobenzthiazol, 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, 4-(2- Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio- 1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro- 5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 2,3-Dihydro-5-carboxani lido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid, 2-Methyl-5,6-dihydro-4H- pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,4,5-Trimethyl-furan- 3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäurecyclohexyl amid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carbonsäure amid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iod-benzoesäure-anilid, N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlorethylacetal, Piperazin-1,4- diylbis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid, 1-(3,4-Dichloranili no)-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan, 2,6-Dimethyl-N-tridecyl morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpho lin bzw. dessen Salze, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpro pyl]-cis-2,6-dimethyl-morpholin, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2- methylpropyl]-piperidin, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-1,3- dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol, 1-[2-(2,4-Dichlorphe nyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol, N-(n- Propyl)-N-(2,4,6-trichlorphenoxyethyl)-N′-imidazol-yl-harnstoff, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-bu tanon, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1- yl)-2-butanol, α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidin methanol, 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol, 1,2-Bis-(3-ethoxycarbo nyl-2-thioureido)-benzol, 1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioure ido)-benzol,
sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3-[3- (3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl]-glutarimid, Hexa chlorbenzol, DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-furoyl(2)-ala ninat, DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2′-methoxyacetyl)-alanin methyl-ester, N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-amino butyrolacton, DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-alanin methylester, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo- 1,3-oxazolidin, 3-[3,5-Dichlorphenyl-(5-methyl-5-methoxymethyl]- 1,3-oxazolidin-2,4-dion, 3-(3,5-Dichlorphenyl)-1-isopropylcar bamoylhydantoin, N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan- 1,2-dicarbonsäureimid, 2-Cyano-[N-(ethylaminocarbonyl)-2-meth oximino]-acetamid, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-pentyl]-1H-1,2,4- triazol, 2,4-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl)-benzhydry lalkohol, N-(3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-tri fluormethyl-3-chlor-2-aminopyridin, 1-((bis-(4-Fluorphenyl)-me thylsilyl)-methyl)-1H-1,2,4-triazol.
Strobilurine wie Methyl-E-methoxyimino-[α-(o-tolyloxy)-o-to lyl]-acetat, Methyl-E-2{-2-[6-(2-cyanophenoxy)-pyrimidin-4-yl oxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat, Methyl-E-methoxyimino-[α-(2-phen oxyphenyl)]-acetamid, Methyl-E-methoxyimino-[α-(2,5-dimethyl phenoxy)-o-tolyl]-acetamid.
Anilinopyrimidine wie N-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-anilin, N-[4-Methyl-6-(1-propinyl)-pyrimidin-2-yl]-anilin, N-(4-Methyl- 6-cyclopropyl-pyrimidin-2-yl)-anilin.
Phenylpyrrole wie 4-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-4-yl)-pyrrol-3- carbonitril.
Zimtsäureamide wie 3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)- acrylsäuremorpholid.
Die Verbindungen der Formel I sind außerdem geeignet, Schädlinge
aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nematoden wirksam
zu bekämpfen. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-,
Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlingsbekämp
fungsmittel eingesetzt werden.
Zu den schädlichen Insekten gehören
aus der Ordnung der Schmet terlinge (Lepidoptera) beispielsweise Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia muri nana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumi ferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia po monella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea gran diosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mel lonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blan cardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dis par, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis ci trella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylo stella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipal pula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Zei raphera canadensis.
Aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera) beispielsweise Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus sol stitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus po morum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga un data, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Bycti scus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorr hynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicor nis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna va rivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylo bius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typogra phus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus com munis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhyn chus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus, Sito philus granaria.
Aus der Ordnung der Zweiflügler (Diptera) beispielsweise Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipen nis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivo rax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia an thropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasi neura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis eques tris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domes tica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarc tata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Thripse (Thysanoptera) beispielsweise Fran kliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tri tici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Hautflügler (Hymenoptera) beispielsweise Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Ho plocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta.
Aus der Ordnung der Wanzen (Heteroptera) beispielsweise Acro sternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dys dercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integri ceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor.
Aus der Ordnung der Pflanzensauger (Homoptera) beispielsweise Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nordmannia nae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudo solani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphor biae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum mai dis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schi zoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii.
Aus der Ordnung der Termiten (Isoptera) beispielsweise Caloter mes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis.
Aus der Ordnung der Geradflügler (Orthoptera) beispielsweise Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forfi cula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexi canus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Tachycines asy namorus.
Aus der Klasse der Arachnoidea beispielsweise Spinnentiere (Aca rina) wie Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas per sicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus mi croplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus mou bata, Otobius megnini, Paratetranychus pilosus, Dermanyssus gal linae, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Pso roptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus ever tsi, Sarcoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius, Tetrany chus urticae.
Aus der Klasse der Nematoden beispielsweise Wurzelgallennemato den, z. B. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Zysten bildende Nematoden, z. B. Globodera rostochien sis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schach tii, Heterodera trifolii, Stock- und Blattälchen, z. B. Belono laimus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dip saci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatus, Rado pholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pra tylenchus goodeyi.
aus der Ordnung der Schmet terlinge (Lepidoptera) beispielsweise Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia muri nana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumi ferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia po monella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea gran diosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mel lonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blan cardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dis par, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis ci trella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylo stella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipal pula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Zei raphera canadensis.
Aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera) beispielsweise Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus sol stitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus po morum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga un data, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Bycti scus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorr hynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicor nis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna va rivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylo bius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typogra phus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus com munis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhyn chus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus, Sito philus granaria.
Aus der Ordnung der Zweiflügler (Diptera) beispielsweise Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipen nis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivo rax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia an thropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasi neura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis eques tris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domes tica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarc tata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Thripse (Thysanoptera) beispielsweise Fran kliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tri tici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Hautflügler (Hymenoptera) beispielsweise Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Ho plocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta.
Aus der Ordnung der Wanzen (Heteroptera) beispielsweise Acro sternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dys dercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integri ceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor.
Aus der Ordnung der Pflanzensauger (Homoptera) beispielsweise Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nordmannia nae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudo solani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphor biae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum mai dis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schi zoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii.
Aus der Ordnung der Termiten (Isoptera) beispielsweise Caloter mes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis.
Aus der Ordnung der Geradflügler (Orthoptera) beispielsweise Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forfi cula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexi canus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Tachycines asy namorus.
Aus der Klasse der Arachnoidea beispielsweise Spinnentiere (Aca rina) wie Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas per sicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus mi croplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus mou bata, Otobius megnini, Paratetranychus pilosus, Dermanyssus gal linae, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Pso roptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus ever tsi, Sarcoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius, Tetrany chus urticae.
Aus der Klasse der Nematoden beispielsweise Wurzelgallennemato den, z. B. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Zysten bildende Nematoden, z. B. Globodera rostochien sis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schach tii, Heterodera trifolii, Stock- und Blattälchen, z. B. Belono laimus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dip saci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatus, Rado pholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pra tylenchus goodeyi.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen
oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z. B. in Form von
direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dis
persionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln,
Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäu
ben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungs
formen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie soll
ten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfin
dungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zuberei
tungen können in größeren Bereichen variiert werden.
Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise
zwischen 0,01 und 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Ver
fahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formu
lierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirk
stoff ohne Zusätze auszubringen.
Die Aufwandmenge an Wirkstoff zur Bekämpfung von Schädlingen be
trägt unter Freilandbedingungen 0,1 bis 2,0, vorzugsweise 0,2
bis 1,0 kg/ha.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen,
Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mitt
lerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner
Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs,
aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B.
Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylier
te Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol,
Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclo
hexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel,
z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon,
Wasser, in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten,
Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch
Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsio
nen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche
oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-,
Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert
werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-,
Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder
Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung
mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoni
umsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsul
fonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Al
kylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate und Fettsäuren
sowie deren Alkali- und Erdalkalisalze, Salze von sulfatiertem
Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem
Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensati
onsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit
Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxy
liertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenol
polyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpoly
etheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kon
densate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, eth
oxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal,
Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Be
tracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge
meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen
Trägerstoff hergestellt werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und
95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirk
stoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90%
bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) einge
setzt.
Beispiele für Formulierungen sind:
- I. 5 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man er hält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 5 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
- II. 30 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit einer Mischung aus 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kiesel säuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberflä che dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit (Wirkstoffgehalt 23 Gew.-%).
- III. 10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gew.-Teilen Xylol, 6 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 2 Gew.-Tei len Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 9 Gew.-%).
- IV. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 5 Gew.-Teilen des Anlagerung sproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 16 Gew.-%).
- V. 80 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin alpha-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gew.-Tei len pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen (Wirkstoffgehalt 80 Gew.-%).
- VI. Man vermischt 90 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbin dung mit 10 Gew.-Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist (Wirkstoffgehalt 90 Gew.-%).
- VII. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungs produktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylen oxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
- VIII. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphtha lin-α-sulfonsäure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gew.-Tei len pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranula
te, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe
hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden,
wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kao
lin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolo
mit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid,
gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z. B. Ammoniumsulfat, Am
moniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Pro
dukte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl,
Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide,
Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, ge
gebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix),
zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen
Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 zugemischt werden.
Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vor
schriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangs
verbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen I benutzt. Die
so erhaltenen Verbindungen sind in der anschließenden Tabelle
mit physikalischen Angaben aufgeführt.
2,6 g 4-Hydroxy-2-acetylpyrimidinhydrochlorid, 3 g 20%-ige wäß
rige Natronlauge und 2,16g Benzyloxyaminhydrochlorid wurden in
35 ml Methanol vorgelegt und mit 10%-iger wäßriger HCl auf pH 5
gestellt. Es wurde vier Stunden bei 40°C dann 14 Stunden bei
Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde eingeengt.
Das verbleibende Rohprodukt wurde mit Methyl-tert.-butylether
aufgenommen. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Was
ser gewaschen und getrocknet. Es wurde erneut eingeengt. Das
verbleibende Rohprodukt wurde an Kieselgel mit Essigester gerei
nigt. Man erhielt 2,6 g 4-Hydroxy-2-(benzyloximinoeth-1′-yl)-py
rimidin als hellgelben Feststoff (Fp.: 142-143°C).
1,82 g 4-Hydroxy-2-(benzyloximinoeth-1′-yl)-pyrimidin, 2,15 g
E-2-Methoxyimino-2-[2-(brommethyl)phenyl]essigsäuremethylester
und 1,55 g Kaliumcarbonat wurden in 30 ml Dimethylformamid für 4
Stunden bei 50°C dann 14 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das
Reaktionsgemisch wurde mit Wasser versetzt und anschließend mit
Methyl-tert.-butylether extrahiert. Die vereinigten organischen
Phasen wurden mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrock
net und erneut eingeengt. Das verbleibende Rohprodukt wurde an
Kieselgel mit Cyclohexan/Methyl-tert.-butylether 1 : 1 gereinigt.
Man erhielt 1,7 g der Titelverbindung als helles Harz.
IR (cm-1): 1728, 1567, 1440, 1323, 1288, 1220, 1069, 1046, 1019, 986.
IR (cm-1): 1728, 1567, 1440, 1323, 1288, 1220, 1069, 1046, 1019, 986.
4,4 g des Methylesters (Titelverbindung aus Beispiel 1) wurden
in 80 ml Tetrahydrofuran gelöst und mit 3,0 g 40%-iger wäßriger
Methylaminlösung versetzt. Man rührte 5 Stunden bei 45°C. Nach
dem Abkühlen wurde die Reaktionsmischung eingeengt. Der verblei
bende Rückstand wurde in 100 ml Methyl-tert.-butylether aufge
nommen. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, über
Natriumsulfat getrocknet und abschließend bis zur Trockne einge
dampft. Es verblieben 4,3 g der Titelverbindung als farbloser
Feststoff (Fp.: 83-84°C).
236 g Kalium-tert.-butylat wurden in 1,3 l Diethylcarbonat sus
pendiert und auf 60°C erhitzt. Bei dieser Temperatur wurden 1 mol
2-Methyl-2-acetyl-1,3-dioxolan, gelöst in 500 ml Diethylcar
bonat, innerhalb von drei Stunden zugetropft. Es wurde drei
Stunden bei 60°C nachgerührt. Nach dem Abkühlen wurde auf 2 l
10%-ige Schwefelsäure gegossen, die organische Phase abgetrennt
und die wäßrige Phase mit Essigester extrahiert. Nach Trocknen
der vereinigten organischen Phasen und Abdampfen des Diethylcar
bonats verblieb das Rohprodukt, das durch Vakuumdestillation
aufgereinigt wurde. Man erhielt das Produkt in 65% Ausbeute
(Kp. : 69-72°C/0.08 mbar).
54,3 g Propionamidinhydrochlorid wurde in 350 ml Ethanol gelöst.
90 g 30%-ige Natriummethanolatlösung wurde innerhalb 30 Minuten
zugetropft. Es wurde 15 Minuten nachgerührt. Dann wurden 101 g
des Produkts aus Stufe 1 innerhalb einer Stunde zugetropft. Es
wurde acht Stunden zum Rückfluß erhitzt, dann 14 Stunden bei
Raumtemperatur nachgerührt. Das Reaktionsgemisch wurde einge
engt. Der verbleibende Rückstand wurde in 320 ml 10%-ige Natron
lauge gelöst, dann drei mal mit je 150 ml Methyl-tert.-butyle
ther gewaschen. Die wäßrige Phase wurde mit Salzsäure auf pH 5
gestellt. Das daraufhin ausfallende Produkt wurde abfiltriert
und getrocknet. Man erhielt so 47,6 g des Produkts als farblosen
Feststoff (Fp.: 117-120°C)
20 g des Pyrimidins aus Stufe 2 wurden in 200 ml Dioxan vorge
legt. 100 ml 5N Salzsäure wurden bei Raumtemperatur zugetropft.
Es wurde drei Stunden zum Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen
wurde das Reaktionsgemisch auf Eis gegossen, mit verdünnter Na
tronlauge neutralisiert, mit Natriumchlorid gesättigt und mit
Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden
getrocknet. Nach Abdampfen des Lösungsmittels verblieb das Pro
dukt als farbloser Feststoff (Fp.: 153-155°C).
7 g des Pyrimidins aus Stufe 3, 12 g E-2-Methoxyimino-2-
[2-(brommethyl)phenyl]essigsäuremethylester und 10 g Kaliumcar
bonat wurden in 250 ml Dimethylformamid für 8 Stunden bei 60°C
gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde filtriert. Der nach dem Ein
engen des Filtrats verbleibende Rückstand wurde in Essigester
gelöst. Diese organische Phase wurde mit verdünnter Natronlauge,
dann mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und er
neut eingeengt. Das verbleibende Rohprodukt wurde ohne weitere
Reinigung in Stufe 5 eingesetzt.
2 g des Produkts aus Stufe 4 und 0,5 g Methoxyaminhydrochlorid
wurden in 100 ml Methanol 6 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Nach
dem Abkühlen wurde filtriert. Der nach dem Einengen des Filtrats
verbleibende Rückstand wurde in Essigester gelöst. Diese organi
sche Phase wurde mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat ge
trocknet und erneut eingeengt. Das verbleibende Rohprodukt wurde
an Kieselgel mit Heptan/Essigester 8 : 2 gereinigt. Man erhielt so
1 g der Titelverbindung als farblosen Feststoff. (Fp.: 90-92°C).
0,3 g des Methylesters (Titelverbindung aus Beispiel 3) wurden
in 100 ml Tetrahydrofuran gelöst und mit 50 ml 40%-iger wäßriger
Methylaminlösung versetzt. Man rührte 8 Stunden bei 40°C. Nach
dem Abkühlen wurde der Ansatz eingeengt. Der verbleibende Rück
stand wurde in 100 ml Methyl-tert.-butylether aufgenommen. Die
organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat
getrocknet und abschließend bis zur Trockne eingedampft. Es ver
blieben 0,3 g der Titelverbindung als helles Harz.
Die fungizide Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I
ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden als 20%-ige Emulsion in einem Gemisch aus
70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6,
Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis
ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan®
EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufber
eitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser
verdünnt.
Topfreben (Sorte: "Müller Thurgau") wurden mit der Wirkstoffauf
bereitung tropfnaß gespritzt (Aufwandmenge: 250 ppm). Nach 8 Ta
gen wurden die Pflanzen mit einer Zoosporenaufschwemmung des
Pilzes Plasmopara viticola besprüht und 5 Tage bei 20-30°C bei
hoher Luftfeuchtigkeit aufbewahrt. Vor der Beurteilung wurden
die Pflanzen danach für 16h bei hoher Luftfeuchtigkeit aufbe
wahrt. Die Auswertung erfolgte visuell.
In diesem Test zeigten die mit den erfindungsgemäßen Verbindun
gen 1, 3, 5, 7, 11, 14, 17, 18, 20, 22, 25, 26, 27, 28, 29, 30,
31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38 und 39 behandelten Pflanzen einen
Befall von 15% und weniger während die unbehandelten (Kontroll-)
Pflanzen zu 80% befallen waren.
Die Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gegen
tierische Schädlinge ließ sich durch folgende Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden
Die Wirkstoffe wurden
- a. als 0,1%-ige Lösung in Aceton oder
- b. als 10%-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclo hexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxy lierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Aceton im Fall von a. bzw. mit Wasser im Fall von b. verdünnt.
Nach Abschluß der Versuche wurde die jeweils niedrigste Kon
zentration ermittelt, bei der die Verbindungen im Vergleich zu
unbehandelten Kontrollversuchen noch eine 80 bis 100%-ige Hem
mung bzw. Mortalität hervorriefen (Wirkschwelle bzw. Minimalkon
zentration).
Claims (18)
1. Pyrimidyl-phenyl- und -benzylether der Formel I
sowie deren Salze und N-Oxide, in denen die Substituenten
und Indices die folgende Bedeutung haben:
Q C(CO₂CH₃)=CHCH₃, C(CO₂CH₃)=CHOCH₃, C(CONHCH₃)=CHOCH₃, C(CONH₂)=NOCH₃,
C(CONHCH₃)=NOCH₃ oder N(OCH₃)-CO₂CH₃;
n 0 oder 1;
R¹ Wasserstoff oder
ein über ein Kohlenstoff-Atom gebundener organischer Rest;
R² Wasserstoff, Cyano, Halogen oder
ein über ein Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff-Atom gebundener organischer Rest;
R³ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₂-Halogenal kyl;
R⁴ Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen oder
ein über ein Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff-Atom gebundener organischer Rest;
y 0, 1, 2 oder 3, wobei die Reste R⁵ verschieden sein kön nen, wenn y für 2 oder 3 steht;
R⁵ Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alykl, C₁-C₄-Halogenalkyl oder C₁-C₄ -Alkoxy.
Q C(CO₂CH₃)=CHCH₃, C(CO₂CH₃)=CHOCH₃, C(CONHCH₃)=CHOCH₃, C(CONH₂)=NOCH₃,
C(CONHCH₃)=NOCH₃ oder N(OCH₃)-CO₂CH₃;
n 0 oder 1;
R¹ Wasserstoff oder
ein über ein Kohlenstoff-Atom gebundener organischer Rest;
R² Wasserstoff, Cyano, Halogen oder
ein über ein Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff-Atom gebundener organischer Rest;
R³ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₂-Halogenal kyl;
R⁴ Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen oder
ein über ein Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff-Atom gebundener organischer Rest;
y 0, 1, 2 oder 3, wobei die Reste R⁵ verschieden sein kön nen, wenn y für 2 oder 3 steht;
R⁵ Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alykl, C₁-C₄-Halogenalkyl oder C₁-C₄ -Alkoxy.
2. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in denen R¹ für
Wasserstoff oder eine der folgenden Gruppen steht:
ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Heterocy clyl, Aryl oder Heteroaryl.
ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Heterocy clyl, Aryl oder Heteroaryl.
3. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in denen R² für
Wasserstoff oder eine der folgenden Gruppen steht:
ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Heterocyc lyl, Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Gruppen direkt (über ein Kohlenstoff-Atom) oder über ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff-Atom an das Gerüst gebunden sind.
ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Heterocyc lyl, Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Gruppen direkt (über ein Kohlenstoff-Atom) oder über ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff-Atom an das Gerüst gebunden sind.
4. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in denen R⁴ für
Cyano, Nitro, Halogen oder eine der folgenden Gruppen steht:
ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Heterocyc lyl, Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Gruppen direkt (über ein Kohlenstoff-Atom) oder über ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff-Atom an das Gerüst gebunden sind.
ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Heterocyc lyl, Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Gruppen direkt (über ein Kohlenstoff-Atom) oder über ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff-Atom an das Gerüst gebunden sind.
5. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I gemäß Anspruch
1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Pyrimidinderivat der
Formel IIa
in der L¹ für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe
steht, in einem inerten Lösungsmittel mit einem Phenol bzw.
Benzylalkohol der Formel IIIa
in den entsprechenden Ether der Formel IVa
überführt und IVa anschließend mit einem O-substituierten
Hydroxylamin (R¹-O-NH₂) oder dessen Salz zu I umsetzt.
6. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I gemäß Anspruch
1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Pyrimidinderivat der
Formel IIa gemäß Anspruch 5 mit einem O-substituierten Hy
droxylamin (R¹-O-NH₂) oder dessen Salz in die entsprechende
Verbindung der Formel Va
überführt und Va anschließend in einem inerten Lösungsmittel
mit einem Phenol bzw. Benzylalkohol der Formel IIIa gemäß
Anspruch 5 zu I umsetzt.
7. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I gemäß Anspruch
1, in denen n für 1 steht, dadurch gekennzeichnet, daß man
einen Pyrimidinalkohol der Formel IIb
in einem inerten Lösungsmittel mit einer Benzylverbindung
der Formel IIIb
in der L² für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe
steht, in den entsprechenden Benzylether der Formel IVb
überführt und IVb anschließend mit einem O-substituierten
Hydroxylamin (R¹-O-NH₂) oder dessen Salz zu I umsetzt.
8. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I gemäß Anspruch
1, in denen n für 1 steht, dadurch gekennzeichnet, daß man
einen Pyridinalkohol der Formel IIb gemäß Anspruch 7 mit ei
nem O-substituierten Hydroxylamin (R¹-O-NH₂) oder dessen
Salz in die entsprechende Verbindung der Formel Vb überführt
und Vb anschließend in einem inerten Lösungsmittel mit einer
Benzylverbindung der Formel IIIb gemäß Anspruch 7 zu I um
setzt.
9. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen IVa gemäß An
spruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Ether der
Formel Xa
in der Y¹ für ein Halogenatom steht, entweder
- a) in Gegenwart einer metallorganischen Base in einem iner ten Lösungsmittel mit einer aktivierten Carbonsäure der Formel VIIb in der Y² für ein Halogenatom, einen Amid- oder einen Esterrest steht, oder einem entsprechenden Cyanid R²-C≡N, oder
- b) in einem inerten Lösungsmittel mit einer Zinn-organi schen Verbindung der Formel XI in der die Reste Rx voneinander unabhängig für Alkyl stehen,
umsetzt.
10. Verbindungen der allgemeinen Formel II
in der die Substituenten R², R³ und R⁴ und der Index x die
in Anspruch 1 gegebene Beutung haben und L und Z für die
folgenden Gruppen stehen:
L Hydroxy oder eine nucleophil austauschbare Abgangs gruppe;
Z Sauerstoff oder eine Gruppe NOR¹, wobei R¹ die in An spruch 1 gegebene Bedeutung hat.
L Hydroxy oder eine nucleophil austauschbare Abgangs gruppe;
Z Sauerstoff oder eine Gruppe NOR¹, wobei R¹ die in An spruch 1 gegebene Bedeutung hat.
11. Verwendung von Verbindungen II gemäß Anspruch 10 als Zwi
schenprodukte.
12. Verbindungen der allgemeinen Formel X
in der die Substituenten Q, R², R³, R⁴ und R⁵ und die Indices
n, x und Y die in Anspruch 1 gegebene Beutung haben und Y
für die folgenden Gruppen steht:
Halogen oder CO-R², wobei R² die in Anspruch 1 gegebene Be deutung hat.
Halogen oder CO-R², wobei R² die in Anspruch 1 gegebene Be deutung hat.
13. Verwendung von Verbindungen x gemäß Anspruch 12 als Zwi
schenprodukte.
14. Zur Bekämpfung von Schädlingen oder Schadpilzen geeignetes
Mittel, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff
und eine Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch
1.
15. Verwendung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1 zur Herstel
lung eines zur Bekämpfung von Schädlingen oder Schadpilzen
geeigneten Mittels.
16. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekenn
zeichnet, daß man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu
schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter
mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen
Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.
17. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekenn
zeichnet, daß man die Schädlinge oder die vor ihnen zu
schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter
mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen
Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.
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