JP2000506179A - ピリミジルフェニルエーテル及びピリミジルベンジルエーテル、その製造、その製造用中間体、及びその使用方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式Ｉ： ［但し、Ｑが、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃、Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃、Ｃ（ＣＯＮＨ₂）＝ＮＯＣＨ₃、Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃又はＮ（ＯＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃を表し；ｎが０又は１を表し；Ｒ¹が水素又は炭素原子を介して結合した有機基を表し；Ｒ²が、水素、シアノ、ハロゲン又は炭素原子、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を介して結合した有機基を表し；Ｒ³が、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキルを表し；Ｒ⁴が、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン又は炭素原子、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を介して結合した有機基を表し；ｙが、０、１、２又は３を表し、且つｙが２又は３を表す場合はＲ⁵が互いに異なっていても良く；Ｒ⁵が、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシを表す。］で表されるピリミジルフェニルエーテル又はピリミジルベンジルエーテル、又はその塩もしくはそのＮ−オキシド；その製造方法、その製造用中間体及びその用途。

Description

【発明の詳細な説明】 ピリミジルフェニルエーテル及びピリミジルベンジルエーテル、その製造、 その製造用中間体、及びその使用方法 本発明は、式Ｉ： ［但し、Ｑが、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃ 、Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃、Ｃ（ＣＯＮＨ₂）＝ＮＯＣＨ₃、 Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃又はＮ（ＯＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃を表し； ｎが０又は１を表し； Ｒ¹が水素、又は炭素原子を介して結合した有機基を表し； Ｒ²が、水素、シアノ、ハロゲン、又は炭素原子、酸素原子、硫黄原子もしく は窒素原子を介して結合した有機基を表し； Ｒ³が、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキルを表し ； Ｒ⁴が、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、又は炭素原子、酸素原子、硫黄原 子もしくは窒素原子を介して結合した有機基を表し； ｙが、０，１、２又は３を表し、且つｙが２又は３を表す場合はＲ⁵が互いに 異なっていても良く； Ｒ⁵が、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₁ 〜Ｃ₄アルコキシを表す。］ で表されるピリミジルフェニルエーテル又はピリミジルベンジルエーテル、又は その塩もしくはそのＮ−オキシドに関する。 更に、本発明は、上記化合物の製造するための方法及び中間体、及び有害菌類 及び有害動物の防除のために上記化合物を使用する方法に関する。 殺菌性、又は殺菌性及び殺虫性を有するが、ピリミジル部分の置換基が本発明 の化合物とは異なる、ピリミジルフェニルエーテル及びピリミジルベンジルエー テルについては、下記の文献（即ち、ＥＰ−Ａ２５４４２６、ＥＰ−Ａ２７８５ ９５、ＥＰ−Ａ２９９６９４、ＥＰ−Ａ３６３８１８、ＥＰ−Ａ３５０６１)Ｅ Ｐ−Ａ３９８６９２、ＥＰ−Ａ４０７８７３、ＥＰ−Ａ４７７６３１、ＥＰ−Ａ ５１３５８０、ＪＰ−Ａ０４／１８２４６１、ＷＯ−Ａ９３／１５０４６）に記 載されている。 本発明は、活性度が改善され且つ作用の適用範囲が拡大した化合物を提供する ことにある。 本発明者等は、上記目的が、冒頭に記載した化合物Ｉにより達成されることを 見出した。また、これらの化合物を製造するための方法及び中間体、並びに有害 動物及び有害菌類の防除にこれらの化合物を使用する方法についても見出した。 化合物Ｉは、それ自体文献に公知の方法により、種々な経路で得ることができ る。 例えば、基Ｑの合成は、冒頭で引用した文献に開示されており、一般に、また 特にその中に記載された方法で行われる。 化合物Ｉを合成する場合、通常、式IIaのピリミジン誘導体を、式IIIaのフェ ノール又はベンジルアルコールと不活性溶剤中で反応させて、式IVaの対応する エーテルに転化し、次いでIVaをＯ−置換ヒドロキシルアミン（Ｒ¹−Ｏ−ＮＨ₂ ）又はその塩と反応させてＩを得る手順が実施される。 式IIaの上記Ｌ¹が求核的に置換可能な脱離基、例えばハロゲン（例、弗素、塩 素、臭素又は沃素）、又はアルキルスルホナート或いはアリールスルホナート（ 例、メチルスルホナート、トリフルオロメチルスルホナート、フェニルスルホナ ート又はメチルフェニルスルホナート）、を表す。 １ａ）IIaとIIIaとの反応は、通常、不活性溶剤中、塩基の存在下で０〜１３ ０℃、好ましくは２０〜８０℃の範囲で行われる。 適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ サン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅ ｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン ）、ニトリル（例、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケトン（例、アセ トン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン ）、更にジメチルスルホキシド及びジメチルホルムアミドを挙げることができる 。特に、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド及び アセトンが好ましい。これらの混合物も使用することができる。 適当な塩基としては、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及び アルカリ土類金属水酸化物（例、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ リウム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化 物（例、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム ）、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物（例、水素化リチウム 、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属ア ミド（例、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド）、アルカリ 金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩（例、炭酸リチウム及び炭酸カルシウム ）、更にアルカリ金属炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリウム）、有機金属化合物 、特にアルキルアルカリ金属（例、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニ ルリチウム）、ハロゲン化アルキルマグネシウム（例、塩化メチルマグネシウム ）及びアルカリ金属アルコラート及びアルカリ土類金属アルコキシド（例、ナト リムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒ ｔ−ブトキシド及びジメトキシマグネシウム）、そして更に有機塩基、例えば第 ３級アミン（例、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチ ルアミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例、コリジン (collidine)、ルチジン(lutidine)及び４−ジメチルアミノピリジン）、及び２ 環アミンを挙げることができる。炭酸カリウム、水素化ナトリウム及びカリウム ｔｅｒｔ−ブチラートが特に好ましい。一般に、塩基は 触媒量で用いられるが 、等モルあるいは過剰で用いることができ、あるいは所望により溶剤として使用 することもできる。 一般に、出発材料は、互いに等モル量で反応させる。収率の点で、IIIaに対し てIIaを過剰に使用することが有利であろう。 １ｂ）IVaとＯ−置換ヒドロキシルアミン又はその塩との反応は、通常、不活 性溶剤中、０〜８０℃、好ましくは２０〜６０℃の範囲で、Ｏ−置換ヒドロキシ ルアミンがその塩から遊離している場合には、酸の存在或いは不存在下、又は塩 基の存在或いは不存在下で行われる。 適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ サン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例、塩化メチレン、クロロホルム及び塩化ベ ンゼン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒ ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン） 、ニトリル（例、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、アルコール（例、メ タノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール 及びｔｅｒｔ−ブタノール）、更にジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ ド及びピリジンを挙げることができる。特に、メタノール及びピリジンが好まし い。これらの混合物も使用することができる。 適当な塩基としては、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及び アルカリ土類金属水酸化物（例、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ リウム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化 物（例、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム ）、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物（例、水素化リチウム 、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属ア ミド（例、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド）、アルカリ 金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩（例、炭酸リチウム及び炭酸カルシウム ）、更にアルカリ金属炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリウム）、有機金属化合物 、特にアルキルアルカリ金属（例、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニ ルリチウム）、ハロゲン化アルキルマグネシウム（例、塩化メチルマグネシウム ）及びアルカリ金属アルコラート及びアルカリ土類金属アルコキシド（例、ナト リムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒ ｔ−ブトキシド及びジメトキシマグネシウム）、そして更に有機塩基、例えば第 ３級アミン（例、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチ ルアミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例、コリジン 、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、及び２環アミンを挙げることが できる。特にピリジン及び水酸化ナトリウムが好ましい。一般に、塩基は触媒量 で用いられるが、等モルあるいは過剰で用いることができ、あるいは所望により 溶剤として使用することもできる。 使用される酸、酸性触媒としては、無機酸（例、フッ化水素酸、塩酸、臭化水 素酸、硫酸及び過塩素酸）、ルイス酸（例、三フッ化硼素、三塩化アルミニウム 、塩化鉄(III)、塩化錫(IV)、塩化チタン(IV)及び塩化亜鉛(II)、及び有機酸（ 例、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、クエン酸及びトリフルオロ酢酸）を挙げ ることができる。一般に、酸は 触媒量で用いられる。 一般に、出発材料は、互いに等モル量で反応させる。収率の点から、IVaに対 してヒドロキシルアミン又はその塩を過剰に使用することが有利であろう。 同様に、化合物Ｉは、まず式IIaのピリミジン誘導体を、Ｏ−置換ヒドロキシ ルアミン（Ｒ¹−Ｏ−ＮＨ₂）又はその塩と反応させて式Vaの対応する化合物に転 化し、次いでVaをIIIaのフェノール又はベンジルアルコールと不活性溶剤中で反 応させてＩとすることにより得られる。 反応は、一般に、また特に上記方法により行われる。 ｎが１の場合の化合物Ｉは、式IIbのピリミジンアルコールを式IIIbのベンジ ル化合物と反応させて式IVbの対応するベンジルエーテルに転化し、そして次い でIVbをＯ−置換ヒドロキシルアミン（Ｒ¹−Ｏ−ＮＨ₂）又はその塩と反応さ せてＩとすることにより得ることが好ましい。 式IIIbにおけるＬ²は、求核的に置換可能な脱離基、例えばハロゲン（例、塩 素、臭素又は沃素）、又はアルキルスルホナート或いはアリールスルホナート（ 例、メチルスルホナート、トリフルオロメチルスルホナート、フェニルスルホナ ート又はメチルフェニルスルホナート）、を表す。 ２ａ）IIbとIIIbとの反応は、通常、不活性溶剤中、塩基の存在下で０〜１３ ０℃、好ましくは２０〜６０℃の範囲で行われる。 適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ サン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例、塩化メチレン、クロロホルム及び塩化ベ ンゼン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒ ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン） 、ニトリル（例、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケトン（例、アセト ン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン） 、更にジメチルスルホキシド及びジメチルホルムアミドを挙げることがで きる。特に、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド及び アセトンが好ましい。これらの混合物も使用することができる。 適当な塩基としては、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及び アルカリ土類金属水酸化物（例、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ リウム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化 物（例、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム ）、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物（例、水素化リチウム 、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属ア ミド（例、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド）、アルカリ 金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩（例、炭酸リチウム及び炭酸カルシウム ）、更にアルカリ金属炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリウム）、有機金属化合物 、特にアルキルアルカリ金属（例、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニ ルリチウム）、ハロゲン化アルキルマグネシウム（例、塩化メチルマグネシウム ）及びアルカリ金属アルコラート及びアルカリ土類金属アルコキシド（例、ナト リムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒ ｔ−ブトキシド及びジメトキシマグネシウム）、そして更に有機塩基、例えば第 ３級アミン（例、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチ ルアミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例、コリジン 、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、及び２環アミンを挙げることが できる。炭酸カリウム、水素化ナトリウム及びカリウムｔｅｒｔ−ブチラートが 特に好ましい。一般に、塩基は 触媒量で用いられるが、等モルあるいは過剰で 用いることができ、あるいは所望により溶剤として使用することもできる。 一般に、出発材料は、互いに等モル量で反応させる。収率を得るため、IIIbに 対してIIbを過剰に使用することが有利である場合がある。 ２ｂ）IVbとＯ−置換ヒドロキシルアミン又はその塩との反応は、通常及び特 に、前記１ｂ）の項で記載した条件で行われる。 適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ サン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例、塩化メチレン、クロロホルム及び塩化ベ ンゼン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒ ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン） 、ニトリル（例、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、アルコール（例、メ タノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール 及びｔｅｒｔ−ブタノール）、更にジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ ド及びピリジンを挙げることができる。特に、メタノール及びピリジンが好まし い。これらの混合物も使用することができる。 適当な塩基としては、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及び アルカリ土類金属水酸化物（例、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ リウム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化 物（例、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム ）、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物（例、水素化リチウム 、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属ア ミド（例、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド）、アルカリ 金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩（例、炭酸リチウム及び炭酸カルシウム ）、更にアルカリ金属炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリウム）、有機金属化合物 、特にアルキルアルカリ金属（例、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニ ルリチウム）、ハロゲン化アルキルマグネシウム（例、塩化メチルマグネシウム ）及びアルカリ金属アルコラート及びアルカリ土類金属アルコキシド（例、ナト リムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒ ｔ−ブトキシド及びジメトキシマグネシウム）、そして更に有機塩基、例えば第 ３級アミン（例、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチ ルアミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例、コリジン 、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、及び２環アミンを挙げることが できる。特にピリジン及び水酸化ナトリウムが好ましい。一般に、塩基は触媒量 で用いられるが、等モルあるいは過剰で用いることができ、あるいは所望により 溶剤として使用することもできる。 使用される酸、酸性触媒としては、無機酸（例、フッ化水素酸、塩酸、臭化水 素酸、硫酸及び過塩素酸）、ルイス酸（例、三フッ化硼素、三塩化アルミニウム 、塩化鉄(III)、塩化錫(IV)、塩化チタン(IV)及び塩化亜鉛(II)、及び有機酸（ 例、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、クエン酸及びトリフルオロ酢酸）を挙げ ることができる。一般に、酸は 触媒量で用いられる。 一般に、出発材料は、互いに等モル量で反応させる。収率の点から、IIIbに対 してIIbを過剰に使用することが有利であろう。 同様に、ｎが１の場合の化合物Ｉは、まず式IIaのピリミジンアルコールを、 Ｏ−置換ヒドロキシルアミン（Ｒ¹−Ｏ−ＮＨ₂）又はその塩と反応させて式Vbの 対応する化合物に転化し、次いでVbを式IIIbのベンジル化合物と不活性溶剤中で 反応させてＩとすることにより得られる。 反応は、一般に、また特に上記方法により行われる。 上記方法で化合物Ｉの製造に必要で、且つ冒頭で述べた文献に知られていない 式IIIa及びIIIbの出発物質は、これらの公報に記載の方法に従う同様な方法で製 造することができる。 式IIaの出発物質は、式VIaの適宜置換されたピリミジンを式VIIaの活性カルボ ン酸と不活性溶剤中、有機金属塩基の存在下に反応させることにより得られる （参照、J．Organomet．Chem．56(1973)，53-66;Chem．Ber．L125(1992)，1169- 1190）。 式VIaのＹ¹は、ハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素及び沃素、特に臭素及 び沃素を表す。 式VIIのＬ³は、ハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素及び沃素、特に塩素； またはアミド或いはエステル基を表す。化合物VIIaの代わりに対応するシアニド Ｒ²−Ｃ≡Ｎを使用することもできる。 この反応は、通常、不活性溶剤中、有機金属塩基の存在下で−７５〜４０℃、 好ましくは−７５〜０℃の範囲で行われる。 適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ サン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅ ｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン ）、更にジメチルスルホキシド及びジメチルホルムアミドを挙げることができる 。特に、ジエチルエーテル及びテトラヒドロフランが好ましい。これらの混合物 も使用することができる。 適当な塩基としては、一般に、有機金属化合物、特にアルキルアルカリ金属（ 例、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム）、ハロゲン化アル キルマグネシウム（例、塩化メチルマグネシウム）を挙げることができる。特に ｎ−ブチルリチウムが好ましい。一般に、塩基を等モルまたは過剰に使用するこ とができる。 一般に、出発材料を、互いに等モル量で反応させる。収率の点で、VIaに対し てVIIaを過剰に使用することが有利であろう。 別の方法では、化合物IIaは、一般式VIIIaのハロゲン化ピリミジンカルボニル を有機金属化合物（Ｒ²−Ｍ；Ｍは金属イオン当量である）と不活性溶剤中で反 応させることによっても得られる［参照、ＤＥ−Ａ３８３８２４３、ＥＰ−Ａ４ ４６８７２］。 特に好適な金属（Ｍ）はリチウム、マグネシウム、銅及び亜鉛である。 式VIIIaのＬ⁴は、ハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素及び沃素、特に塩素 を表す。 この反応は、通常、不活性溶剤中、有機金属塩基の存在下で−８０〜２０℃、 好ましくは−７５〜０℃の範囲で行われる。 適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ サン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅ ｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン ）を挙げることができる。特に、ジエチルエーテル及びテトラヒドロフランが好 ましい。これらの混合物も使用することができる。 一般に、出発材料は、互いに等モル量で反応させる。収率の点で、VIIIaに対 して有機金属化合物を過剰に使用することが有利であろう。 別の方法によれば、化合物IIaは、一般式VIIIaのハロゲン化ピリミジンカルボ ニルを式IXのマロン酸エステルと不活性溶剤中で反応させて対応するトリケトン VIIIbに転化し、次いでVIIIbを反応させてIIaとすることによっても得られる［ 参照、Tetrahedron48 （22）(1992),9233］． 式VIIIb及びIXaのＲ^yは、Ｒ²の基である。 式VIIIb及びIXaのＲは、互いに独立してＣ₁〜Ｃ₄アルキル、特にメチル及びエ チルを表す。 ３ａ）VIIIaとIXaとの反応は、通常、不活性溶剤中、塩基の存在下、及びルイ ス酸（例、塩化マグネシウム）の存在もしくは不存在下に、０〜１２０℃、好ま しくは２０〜８０℃の範囲で行われる。 適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ サン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例、塩化メチレン、クロロホルム及び塩化ベ ンゼン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒ ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン） 、ニトリル（例、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケトン（例、アセト ン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン） 、更にジメチルスルホキシド及びジメチルホルムアミドを挙げることができる。 特に、トルエンが好ましい。これらの混合物も使用することができる。 適当な塩基としては、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及び アルカリ土類金属水酸化物（例、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ リウム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化 物（例、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム ）、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物（例、水素化リチウ ム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属 アミド（例、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド）、アルカ リ金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩（例、炭酸リチウム及び炭酸カルシウ ム）、更にアルカリ金属炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリウム）、有機金属化合 物、特にアルキルアルカリ金属（例、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェ ニルリチウム）、ハロゲン化アルキルマグネシウム（例、塩化メチルマグネシウ ム）及びアルカリ金属アルコラート及びアルカリ土類金属アルコキシド（例、ナ トリムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅ ｒｔ−ブトキシド及びジメトキシマグネシウム）、そして更に有機塩基、例えば 第３級アミン（例、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエ チルアミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例、コリジ ン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、及び２環アミンを挙げること ができる。特に水酸化ナトリウム及びトリエチルアミンが好ましい。一般に、塩 基は等モル量で用いられるが、過剰でも用いることができ、あるいは所望により 溶剤として使用することもできる。 一般に、出発材料は、互いに等モル量で反応させる。収率の点で、VIIIaに対 してIXaを過剰に使用することが有利であろう。 ３ｂ）VIIIbとIIaとの脱炭酸は、通常、不活性溶剤中、塩基の存在又は不存在 下に、６０〜２００℃、好ましくは１００−1６０℃の範囲で行われる。 適当な溶剤としては、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ−キ シレン）、ハロゲン化炭化水素（例、塩化ベンゼン）、ニトリル（例、アセトニ トリル及びプロピオニトリル）、アルコール（例、メタノール、エタノール、ｎ −プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール ）、更にジメチルスルホキシド及びジメチルホルムアミドを挙げることができる 。特に、水及びジメチルスルホキシドが好ましい。これらの混合物も使用するこ とができる。 適当な塩基としては、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及び アルカリ土類金属水酸化物（例、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ リウム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化 物（例、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム ）、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物（例、水素化リチウム 、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属ア ミド（例、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド）、アルカリ 金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩（例、炭酸リチウム及び炭酸カルシウム ）、更にアルカリ金属炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリウム）、有機金属化合物 、特にアルキルアルカリ金属（例、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニ ルリチウム）、ハロゲン化アルキルマグネシウム（例、塩化メチルマグネシウム ）及びアルカリ金属アルコラート及びアルカリ土類金属アルコキシド（例、ナト リムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒ ｔ−ブトキシド及びジメトキシマグネシウム）、そして更に有機塩基、例えば第 ３級アミン（例、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミ ン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例、コリジン、ルチ ジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、及び２環アミンを挙げることができる 。特に水酸化ナトリウム及びナトリウムメタノラートが好ましい。一般に、塩基 は触媒量で用いられるが、等モル量或いは過剰で用いることができ、或いは所望 により、溶剤として使用することもできる。 式IIbの出発材料は、式VIaの適当に置換されたピリミジン誘導体をアルコラー ト（Ｒ’−Ｏ^-Ｍ⁺；Ｒ’はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｍ⁺は当量のアルカリ金属カチオ ン又はアルカリ土類金属カチオン、特にナトリウム又はカリウム）と、塩基の存 在下に反応させて式VIbの対応するアルキルピリミジルエーテルに転化させ、次 いでVIbを、上記方法（VIaの反応）と同様にして式VIIaの活性化カルボン酸と反 応させることにより対応するエーテルIIcに転化させ、その後IIcを開裂してIIb とすることにより得られる。 ４ａ）VIaのVIbへのエーテル化は、通常、不活性溶剤の存在下で、０〜１２０ ℃、好ましくは２０〜８０℃の範囲で行われる。 適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ サン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例、塩化メチレン、クロロホルム及び塩化ベ ンゼン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒ ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン） 、ニトリル（例、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケトン（例、アセト ン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン） 、更にジメチルスルホキシド及びジメチルホルムアミドを挙げることができる。 特に、ジメチルホルムアミドが好ましい。これらの混合物も使用することができ る。 一般に、ピリミジン誘導体VIaとアルコラートとは、互いに等モル量で反応さ せる。収率の点で、VIaに対してアルコラートを過剰に、或いは溶剤として使用 することが有利な場合がある。 ４ｂ）エーテルVIbと活性化カルボン酸VIIaとの反応は、一般にまた特に、化 合物VIaから化合物IIaの製造で記載した条件下で行われる。 ４ｃ）IIcのIIbへのエーテル開裂は、通常、不活性溶剤中、酸の存在下に、０ 〜1３０℃、好ましくは６０〜1００℃の範囲で行われる。 適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ サン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例、塩化メチレン、クロロホルム及び塩化ベ ンゼン）、ニトリル（例、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、アルコール （例、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブ タノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、更にジメチルスルホキシド、ジメチルホ ルムアミド及びピリジンを挙げることができる。特に、塩化メチレンが好ましい 。これらの混合物も使用することができる。 使用される酸及び酸性触媒としては、無機酸（例、フッ化水素酸、塩酸、臭化 水素酸、硫酸及び過塩素酸）、ルイス酸（例、三フッ化硼素、三塩化アルミニウ ム、塩化鉄(III)、塩化錫(IV)、塩化チタン(IV)及び塩化亜鉛(II)、及び有機酸 （例、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、クエン酸及びトリフルオロ酢酸）を挙 げることができる。一般に、酸は 触媒量で用いられるが、等モル量或いは過剰 で用いることができ、或いは所望により、溶剤として使用することもできる。 更に、式IVaで表される中間体は、式Xaのエーテルを、 ａ）式VIIbの活性化カルボン酸と、不活性溶剤中、有機金属塩基の存在下に反 応させるか；或いは ｂ）式XIの有機錫化合物を不活性溶剤中で反応させるか、 することにより得ることができる。 式XaのＹ¹は、ハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素及び沃素、特に臭素及 び沃素を表す。 式VIIbのＹ²は、ハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素及び沃素、特に塩素 を表す。 式XIの基Ｒ^Xは、相互に独立してアルキルを表す。 ５ａ）エーテルXaと活性化カルボン酸VIIbとの反応は、一般に、また特に、化 合物VIaから化合物IIaの製造で記載した条件下で行われる。 ５ｂ）エーテルXaと有機錫化合物XIとの反応は、通常不活性溶剤中、触媒（例 、Ｐｄ［Ｐ（Ｃ₆Ｈ₅）₃］₃及びＰｄＣｌ₂）の存在下に、−７０〜４０℃、特に −７０〜０℃の範囲で行われる。 適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ サン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅ ｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン ）、ニトリル（例、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、更にジメチルスル ホキシド及びジメチルホルムアミドを挙げることができる。特に、テトラヒドロ フラン及びジエチルエーテルが好ましい。これらの混合物も使用することが できる。 一般に、出発材料は、互いに等モル量で反応させる。収率の点で、エーテルXa に対して有機錫化合物XIを過剰に使用することが有利であろう。 式Vcの中間体は、アルキルピリミジルエーテルVIIIeをニトロ化してVdを得、 次いでVdを試薬Ｒ¹−Ｙ⁵と反応させてVcを形成することにより得ることができる 。 Ｙ⁵は、求核的に置換可能な脱離基、例えばハロゲン（例、弗素、塩素、臭素 又は沃素）、又はアルキルスルホナート或いはアリールスルホナート（例、メチ ルスルホナート、トリフルオロメチルスルホナート、フェニルスルホナート又は メチルフェニルスルホナート）、を表す。 ６ａ）VIIIeのVdへのニトロ化は、一般に、また特に、文献［参照、Houben-We yl，E14b，Part 1，287頁以下、及びLiebigs Ann．Chem．737(1970)，39］に記 載の方法に従い通常行われる。 ６ｂ）VdのVcへのエーテル化は、一般に、また特に、文献［参照、Houben-Wey l，E14b，Part 1，370頁以下］に記載の方法に従い通常行われる。 別の好ましい方法により、化合物Vcは式XIIで表されるβ−ジカルボニルを、 式XIIIで表されるアミジン、グアニジン、尿素またはチオ尿素と反応させ、対応 するピリミジンVIIId'を形成し、VIIId'を加水分解してケトンVIIIcとし、次い でVIIIcをＯ−置換ヒドロキシルアミン（Ｒ¹−Ｏ−ＮＨ₂）又はその塩と反応さ せてＩを形成することにより得られる。 式XIIのＲは、炭素原子数１〜４個のアルキル基（好ましくはメチル又はエチ ル）を表す。 式XII、VIIId'及びVIIIc'のＲ^Zは、アルキル基、好ましくは炭素原子数１〜４ 個のアルキル基、特に好ましくはメチル又はエチル、を表し；２個の基Ｒ^Zは合 体してエチレン鎖又はプロピレン鎖を形成することができる。 ７ａ）XIIとXIIIとの反応は、一般に、また特に０〜１２０℃、好ましくは２ ０〜８０℃の範囲、特に溶剤の沸点において通常行われる。通常使用される溶剤 は、アルコール、特にメタノール又はエタノールである。 化合物VIIIは、その塩の形、特にハロゲン化水素塩（例、塩酸塩又は臭化水素 塩）として、使用することもできる。塩を使用する場合、塩基の存在下で反応を 行うことが望ましい。この塩基の例としては、アルカリ土類金属アルコキシド、 アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属アルコキシド又はアルカリ金属水酸化 物（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブ トキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム）を挙げる ことができる。 ７ｂ）VIIId〜VIIIcの加水分解は、不活性溶剤中、酸の存在下に、通常０〜１ ３０℃、好ましくは２０〜1３０℃で行われる。 適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ サン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例、塩化メチレン、クロロホルム及び塩化ベ ンゼン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒ ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン） 、ニトリル（例、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケトン（例、アセト ン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン） 、アルコール（例、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノ ール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、更にジメチルスルホキシド 及びジメチルホルムアミドを挙げることができる。特に、ジオキサンが好ましい 。これらの混合物も使用することができる。 使用される酸及び酸性触媒としては、無機酸（例、フッ化水素酸、塩酸、臭化 水素酸、硫酸及び過塩素酸）、ルイス酸（例、三フッ化硼素、三塩化アルミニウ ム、塩化鉄(III)、塩化錫(IV)、塩化チタン(IV)及び塩化亜鉛(II)、これらの中 では特に塩酸が好ましく、更に有機酸（例、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、 クエン酸及びトリフルオロ酢酸）を挙げることができる。一般に、酸は 触媒量 で用いられるが、等モル量或いは過剰で用いることができ、或いは所望により、 溶剤として使用することもできる。 ７ｃ）VIIIcのVcへのオキシム化は、一般に、また特に、IVbからＩの製造を記 した２ｂ）の前述の条件下で行われる。 本発明の化合物Ｉの製造の際、フェニル或いはベンジル部分（式III、IV及び Ｘ）を含む出発材料及び中間体、及び式（Ｉ）のエーテルが、基Ｑを既に含んで いるか否か、またこの位置が冒頭で引用した文献に記載された方法に従うＱに転 化することができる基によって占められているか否かについては一般に問題では ない。重要な点は、基Ｑが、上記工程（式III、IV、Ｘ及びＩ）のいずれかで合 成することができることである。 一般式II： で表される新規な中間体において、置換基Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は冒頭で述べたもの と同義であり、そしてＬ及びＺは下記の意味を有する： Ｌはヒドロキシル又は求核的に置換可能な脱離基を表し； Ｚは酸素又は基ＮＯＲ¹（Ｒ¹は冒頭で述べたものと同義である）を表す。 一般式Ｘ： で表される新規な中間体において、置換基Ｑ、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵、及びインデッ クスｎ及びｙは上述の意味を有し、そしてＹは下記の基：ハロゲン又は基ＣＯ− Ｒ²（Ｒ²は冒頭で述べたものと同義である）を表す。 反応混合物は、それ自体公知の方法、例えば、反応混合物を水と混合し、次い で層分離、所望により粗生成物のクロマトグラフィによる精製により、仕上げら れる。中間体と生成物は、無色又は淡褐色の粘ちょうな油状物として得られる場 合があり、それらは減圧下、比較的高温で揮発成分を除去して精製或いは単離さ れる。中間体及び最終生成物を固形物として得た場合、それらは再結晶又は温浸 （digestion）により精製することもできる。 化合物Ｉは、そのＣ＝Ｃ−結合、Ｃ＝Ｎ−結合に起因して、製造中にＥ／Ｚ異 性体混合物として得ることができるが、例えば、この混合物は結晶化あるいはク ロマトグラフィ分析による慣用法で個々の化合物に分離することができる。 しかしながら、合成により異性体混合物が得られた場合、個々の異性体は、使 用のための調製中或いは使用時に、時々互いに部分的に転化する（例えば、光、 酸或いは塩基に曝す時）場合もあるので、異性体の分離は一般に絶対に必要とい うものではない。このような同様の転化は使用後、例えば、植物の処理中、処理 した植物中、あるいは防除すべき有害菌類及び有害動物（害虫）内でも、起こり 得る。 Ｃ＝ＮＯＲ¹の二重結合に関して、化合物ＩのＥ異性体がその活性の点から好 ましい（ＯＲ¹基に関してＲ²基づく立体配座）。 上記多数の式で使用された記号の定義において、共通の用語は、下記の基を一 般に表すものである： ハロゲン： 弗素、塩素、臭素及び沃素； アルキル基： 炭素原子数１〜４、１〜６、１〜8又は１〜1０の直鎖又は分岐飽和炭化水素基 、例えばＣ₁〜Ｃ₆アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル 、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル 、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２ −ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピ ル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３ −メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジ メチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジ メチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル 、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エ チル-１−メチルプロピル及び１−エチル−２−メチルプロピル）； ハロアルキル基： 炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐アルキル基（上記のような）で、且つこの 基の水素原子のいくつか又は全てが上記ハロゲンで置換された基、例えばＣ₁〜 Ｃ₂ハロアルキル（例、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリク ロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ フルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロ ロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２， ２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フ ルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２ −フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル及びペンタフルオロエチル） ； アルコキシ基： 酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜１０の直鎖 又は分岐アルキル基； ハロアルコキシ基： 炭素原子数１〜１０の上記の直鎖又は分岐アルキル基で、且つこの基の水素原 子のいくつか又は全てが上記ハロゲンで置換され、そして酸素原子（−Ｏ−）を 介して骨格に結合するアルキル基； アルキルチオ基： 硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜１０又は１ 〜４の直鎖又は分岐アルキル基； アルキルアミノ基： アミノ基（−ＮＨ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜１０の直 鎖又は分岐アルキル基； ジアルキルアミノ基： 窒素原子を介して骨格に結合する、互いに独立に、上記の炭素原子数１〜１０ の直鎖又は分岐アルキル基； アルキルカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜１０ の直鎖又は分岐アルキル基； アルコキシカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜１０ の直鎖又は分岐アルコキシ基； アルキルチオカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜１０ のアルキルチオ基； アルキルアミノカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜１０ のアルキルアミノ基； ジアルキルアミノカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記のジアルキルアミノ基 ； アルキルカルボニルオキシ基： カルボニルオキシ基（−ＣＯ₂−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数 １〜１０の直鎖又は分岐アルキル基； アルキルカルボニルチオ基： カルボニルチオ基（−ＣＯＳ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１ 〜１０の直鎖又は分岐アルキル基； アルキルカルボニルアミノ基： カルボニルアミノ基（−ＣＯＮＨ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子 数１〜１０の直鎖又は分岐アルキル基； アルキルスルホニル基： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜１ ０の直鎖又は分岐アルキル基； アルコキシスルホニル基： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜１ ０の直鎖又は分岐アルコキシ基； アルキルチオスルホニル基： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜１ ０の直鎖又は分岐アルキルチオ基； アルキルアミノスルホニル基： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜１ ０の直鎖又は分岐アルキルアミノ基； ジアルキルアミノスルホニル基： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜１ ０の直鎖又は分岐ジアルキルアミノ基； アルケニル基： 任意の位置に二重結合を有する炭素原子数２〜４、２〜６、２〜８又は２〜１ ０の直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基、例えばＣ₂〜Ｃ₆アルケニル（例、エテニ ル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２ −ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プ ロペニル、１−メチル-２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペ ンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１ −ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチ ル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１ −メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニ ル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、 １，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル −２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘ キセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペ ンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メ チル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテ ニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル −３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル 、１−メチル-４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４ −ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル 、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２ −ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチ ル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３− ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル 、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３ −ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１ −ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２ −エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニ ル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２− プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル及び１−エチル−２−メ チル−２−プロペニル； ハロアルケニル基： 任意の位置に１個の二重結合を有する炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐の不 飽和炭化水素基（上記のような）で、且つこの基の水素原子のいくつか又は全て がハロゲン（特に、弗素、塩素及び臭素）で置換された基； アルケニルオキシ基： 酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する、上記のヘテロ原子に隣接してい ない任意の位置に１個の二重結合を有する炭素原子数３〜１０の直鎖又は分岐の 不飽和炭化水素基； ハロアルケニルオキシ基： 炭素原子数３〜１０の直鎖又は分岐のアルケニルオキシ基（上記のような）で 、この基の水素原子のいくつか又は全てが上記ハロゲン（特に、弗素、塩素及び 臭素）で置換された基； アルケニルチオ基： 硫黄（−Ｓ−）を介して骨格に結合する、上記のヘテロ原子に隣接していない 任意の位置に１個の二重結合を有する炭素原子数３〜１０の直鎖又は分岐の不飽 和炭化水素基； アルケニルアミノ基： アミノ基（−ＮＨ−）を介して骨格に結合する、上記のヘテロ原子に隣接して いない任意の位置に１個の二重結合を有する炭素原子数３〜１０の直鎖又は分岐 の不飽和炭化水素基； アルケニルカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、上記の任意の位置に１個 の二重結合を有する炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基； アルケニルオキシカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数３〜１０ の直鎖又は分岐のアルケニルオキシ基； アルケニルチオカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数３〜１０ の直鎖又は分岐のアルケニルチオ基； アルケニルアミノカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数３〜１０ の直鎖又は分岐のアルケニルアミノ基； アルケニルカルボニルオキシ基： カルボニルオキシ基（−ＣＯ₂−）を介して骨格に結合する、上記の任意の位 置に１個の二重結合を有する炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐の不飽和炭化水 素基； アルケニルカルボニルチオ基： カルボニルチオ基（−ＣＯＳ−）を介して骨格に結合する、上記の任意の位置 に１個の二重結合を有する炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐の不飽和炭化水素 基； アルケニルカルボニルアミノ基： カルボニルアミノ基（−ＣＯＮＨ−）を介して骨格に結合する、上記の任意の 位置に１個の二重結合を有する炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐の不飽和炭化 水素基； アルケニルスルホニル基： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する、上記の任意の位置に１ 個の二重結合を有する炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基； アルケニルオキシスルホニル基： スルホニル基（-ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数３〜１０ の直鎖又は分岐のアルケニルオキシ基； アルケニルチオスルホニル基： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数３〜１ ０の直鎖又は分岐のアルケニルチオ基； アルケニルアミノスルホニル基： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数３〜１ ０の直鎖又は分岐のアルケニルアミノ基； アルキニル基： 任意の位置に１個の三重結合を有する炭素原子数２〜４、２〜６、２〜８及び ２〜１０の直鎖又は分岐炭化水素基、例えばＣ₂〜Ｃ₆アルキニル（例、エチニル 、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニ ル、１−メチル-２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペン チニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニ ル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル −２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシ ニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペ ンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル-４−ペンチニル、２−メ チル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチ ニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル −２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３− ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル 、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル− ３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル及び１−エチル−１−メチル−２−プ ロピニル； ハロアルキニル基： 任意の位置に１個の三重結合を有する炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐の不 飽和炭化水素基（上記のような）で、且つこれら基の水素原子のいくつか又は全 てがハロゲン（特に、弗素、塩素及び臭素）で置換された基； アルキニルオキシ基： 酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する、上記のヘテロ原子に隣接してい ない任意の位置に１個の三重結合を有する炭素原子数３〜１０の直鎖又は分岐不 飽和炭化水素基； ハロアルキニルオキシ基： 任意の位置に１個の三重結合を有する炭素原子数３〜１０の直鎖又は分岐のア ルキニルオキシ基（上記のような）で、且つこれら基の水素原子のいくつか又は 全てがハロゲン（特に、弗素、塩素及び臭素）で置換された基； アルキニルチオ基： 硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合する、上記のヘテロ原子に隣接してい ない任意の位置に１個の三重結合を有する炭素原子数３〜１０の直鎖又は分岐不 飽和炭化水素基； アルキニルアミノ基： アミノ基（−ＮＨ−）を介して骨格に結合する、上記のヘテロ原子に隣接して いない任意の位置に１個の三重結合を有する炭素原子数３〜１０の直鎖又は分岐 不飽和炭化水素基； ァルキニルカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、上記の任意の位置に１個 の三重結合を有する炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐不飽和炭化水素基； アルキニルオキシカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、上記の炭素原子数３〜１ ０の直鎖又は分岐アルキニルオキシ基； アルキニルチオカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、上記の炭素原子数３〜１ ０の直鎖又は分岐アルキニルチオ基； アルキニルアミノカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、上記の炭素原子数３〜１ ０の直鎖又は分岐アルキニルアミノ基； アルキニルカルボニルオキシ基： カルボニルオキシ基（−ＣＯ₂−）を介して骨格に結合する、上記の任意の位 置に１個の三重結合を有する炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐不飽和炭化水素 基； アルキニルカルボニルチオ基： カルボニルチオ基（−ＣＯＳ−）を介して骨格に結合する、上記の任意の位置 に１個の三重結合を有する炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐不飽和炭化水素 基； アルキニルカルボニルアミノ基： カルボニルアミノ基（−ＣＯＮＨ−）を介して骨格に結合する、上記の任意の 位置に１個の三重結合を有する炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐不飽和炭化水 素基； アルキニルスルホニル基： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する、上記の任意の位置に１ 個の三重結合を有する炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐不飽和炭化水素基； アルキニルオキシスルホニル基： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する、上記の炭素原子数３〜 １０の直鎖又は分岐アルキニルオキシ基； アルキニルチオスルホニル基： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する、上記の炭素原子数３〜 １０の直鎖又は分岐アルキニルチオ基； アルキニルアミノスルホニル基： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する、上記の炭素原子数３〜 １０の直鎖又は分岐アルキニルアミノ基； シクロアルキル基： 炭素環員３〜６、３〜８、３〜１０又は３〜１２を有する単環の飽和炭化水素 基、例えばＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル（例、シクロプロピル、シクロブチル、シク ロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチル）； シクロアルコキシ基： 酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する、上記の３〜１２の炭素環員を有 する単環の飽和炭化水素基； シクロアルキルチオ基： 硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合する、上記の３〜１２の炭素環員を有 する単環の飽和炭化水素基； シクロアルキルアミノ基： アミノ基（−ＮＨ−）を介して骨格に結合する、上記の３〜１２の炭素環員を 有する単環の飽和炭化水素基； シクロアルキルカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、上記の３〜１２の炭素環 員を有する単環の飽和炭化水素基； シクロアルコキシカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、上記の３〜１２の炭素環 員を有する単環のシクロアルコキシ基； シクロアルキルチオカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、上記の３〜１２の炭素環 員を有する単環のシクロアルキルチオ基； シクロアルキルアミノカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、上記の３〜１２の炭素環 員を有する単環のシクロアルキルアミノ基； シクロアルキルカルボニルオキシ基： カルボニルオキシ基（−ＣＯ₂−）を介して骨格に結合する、上記の３〜１２ の炭素環員を有する単環の飽和炭化水素基； シクロアルキルカルボニルチオ基： カルボニルチオ基（−ＣＯＳ−）を介して骨格に結合する、上記の３〜１２の 炭素環員を有する単環の飽和炭化水素基； シクロアルキルカルボニルアミノ基： カルボニルアミノ基（−ＣＯＮＨ−）を介して骨格に結合する、上記の３〜１ ２の炭素環員を有する単環の飽和炭化水素基； シクロアルキルスルホニル基： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する、上記の３〜１２の炭素 環員を有する単環の飽和炭化水素基； シクロアルコキシスルホニル基： スルホニル基（−ＳＯ₂-）を介して骨格に結合する、上記の３〜１２の炭素環 員を有する単環のシクロアルコキシ基； シクロアルキルチオスルホニル基： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する、上記の３〜１２の炭素 環員を有する単環のシクロアルキルチオ基； シクロアルキルアミノスルホニル基： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する、上記の３〜１２の炭素 環員を有する単環のシクロアルキルアミノ基； 炭素原子とは別に、環員として酸素、硫黄又は窒素から選ばれるヘテロ原子を 含んでも良い飽和もしくは部分的に不飽和の環式基：上記の３〜１２個の炭素環 員を有するシクロアルキル、又は炭素原子とは別に、環員として１〜３個の窒素 原子及び／又は１個の酸素又は硫黄原子、又は１個又は２個の酸素及び／又は硫 黄原子を含む５員又は６員の複素環基（ヘテロシクリル）、 例えば、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラ ヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジ ニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサ ゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチア ゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、 ２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チ アゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニ ル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１， ２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３− イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン −３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジ アゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒ ドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル、２，４−ジヒドロフラ −２−イル、２，４−ジヒドロフラ−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２− イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル 、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ピロリン−２−イル、２，３− ピロリン−３−イル、２，４−ピロリン−２−イル、２，４−ピロリン−３−イ ル、２，３−イソオキサゾリン−３−イル、３，４−イソオキサゾリン−３−イ ル、４，５−イソオキサゾリン−３−イル、２，３−イソオキサゾリン−４− イル、３，４−イソオキサゾリン−４−イル、４，５−イソオキサゾリン−４− イル、２，３−イソオキサゾリン−５−イル、３，４−イソオキサゾリン−５− イル、４，５−イソオキサゾリン−５−イル、２，３−イソチアゾリン−３−イ ル、３，４−イソチアゾリン−３−イル、４，５−イソチアゾリン−３−イル、 ２，３−イソチアゾリン−４−イル、３，４−イソチアゾリン−４−イル、４， ５−イソチアゾリン−４−イル、２，３−イソチアゾリン−５−イル、３，４− イソチアゾリン−５−イル、４，５−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒ ドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３− ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２， ３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、 ３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イ ル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１ −イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール −４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサ ゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒド ロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４ −ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル 、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール− ５−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３− ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル 、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロピリダジニル、４−テトラヒド ロピリダジニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロピリミジニ ル、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１，３，５ −テトラヒドロトリアジン−２−イル及び１，２，４−テトラヒドロトリアジン −３−イル； ヘテロシクリルオキシ基： 酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する上記の５員又は６員の複素環基； ヘテロシクリルチオ基： 硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合する上記の５員又は６員の複素環基； ヘテロシクリルアミノ基： アミノ基（−ＮＨ−）を介して骨格に結合する上記の５員又は６員の複素環基 ； ヘテロシクリルカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の５員又は６員の複素 環基； ヘテロシクリルオキシカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記のヘテロシクリルオキ シ基； ヘテロシクリルチオカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記のヘテロシクリルチオ 基； ヘテロシクリルアミノカルボニル基： アミノカルボニル基（−ＮＨＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の５員又は ６員の複素環基； ヘテロシクリルカルボニルオキシ基： カルボニルオキシ基（−ＣＯ₂−）を介して骨格に結合する上記の５員又は６ 員の複素環基； ヘテロシクリルカルボニルチオ基： カルボニルチオ基（−ＣＯＳ−）を介して骨格に結合する上記の５員又は６員 の複素環基； ヘテロシクリルカルボニルアミノ基： カルボニルアミノ基（−ＣＯＮＨ−）を介して骨格に結合する上記の５員又は ６員の複素環基； ヘテロシクリルスルホニル基： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する上記の５員又は６員の複 素環基； ヘテロシクリルオキシスルホニル基： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する上記のヘテロシクリルオ キシ基； ヘテロシクリルチオスルホニル基： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する上記のヘテロシクリルチ オ基； ヘテロシクリルアミノスルホニル基： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する上記のヘテロシクリルア ミノ基； アリール基： ６〜１４の炭素環員を有する単一核（単一環）〜三核の芳香族環基、例えば、 フェニル、ナフチル及びアントラセニル； アリールオキシ基： 酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核の芳香族環基 ； アリールチオ基： 硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核の芳香族環基 ； アリールアミノ基： アミノ基（−ＮＨ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核の芳香族環 基； アリールカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核の芳香 族環基； アリールオキシカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のアリ ールオキシ基； アリールチオカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のアリ ールチオ基； アリールアミノカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のアリ ールアミノ基； アリールカルボニルオキシ基： カルボニルオキシ基（−ＣＯ₂−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三 核の芳香族環基； アリールカルボニルチオ基： カルボニルチオ基（−ＣＯＳ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核 の芳香族環基； アリールカルボニルアミノ基： カルボニルアミノ基（−ＣＯＮＨ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜 三核の芳香族環基； アリールスルホニル基： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核の芳 香族環基； アリールオキシスルホニル基： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のア リールオキシ基； アリールチオスルホニル基： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のア リールチオ基； アリールアミノスルホニル基： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のア リールアミノ基； 炭素原子とは別に、環員として酸素、硫黄又は窒素から選ばれるヘテロ原子を 含んでも良い芳香族環基：上記のアリール或いは単一核もしくは二核のヘテロア リール、例えば １〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子及び１個の酸素又は硫黄原子を 有する５員のヘテロアリール：５員のヘテロアリール基で、環員として、炭素環 員以外に１〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子及び１個の酸素又は硫黄 原子を有しても良い基（例えば、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３− チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキ サゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、 ５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２− オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チ アゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４ −オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１ ，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル 、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２− イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル及び１，３，４−トリアゾール− ２−イル）、 １〜３個の窒素原子、又は１個の窒素原子及び１個の酸素又は硫黄原子を有す る５員のベンゾ縮合ヘテロアリール：５員のヘテロアリール基で、炭素原子の他 に、環員として１〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子及び１個の硫黄又 は酸素原子を有しても良く、そして２個の隣接する炭素環員又は隣接する１個の 窒素と１個の炭素環員が、ブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基により橋か けされても良い基、 １〜４個の窒素原子を有する窒素を介して結合する５員のヘテロアリール基、 又は１〜３個の窒素原子を有し、窒素を介して結合するベンゾ縮合した５員のヘ テロアリール基：５員のヘテロアリール環基で、炭素原子の他に、環員として１ 〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子を有してもよく、そして２個の隣接 する炭素環員又は隣接する１個の窒素と１個の炭素環員がブタ−１，３−ジエン −１，４−ジイル基により橋かけされても良いもので、そしてこれらの環は窒素 環員の１個を介して骨格に結合している基、 １〜３個の窒素原子又は１〜４個の窒素原子を有する６員のヘテロアリール基 ：６員のヘテロアリール環基で、炭素原子の他に、環員として１〜３個の窒素原 子又は１〜４個の窒素原子を有しても良い基（例、２−ピリジニル、３−ピリジ ニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニ ル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−ト リアジン−２−イル及び１，２，４−トリアジン−３−イル）； ヘテロアリールオキシ基： 酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のヘテロ芳香 族環基； ヘテロアリールチオ基： 硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のヘテロ芳香 族環基； ヘテロアリールアミノ基： アミノ基（−ＮＨ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のヘテロ芳 香族環基； ヘテロアリールカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のヘテ ロ芳香族環基； ヘテロアリールオキシカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のヘテ ロアリールオキシ基； ヘテロアリールチオカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のヘテ ロアリールチオ基； ヘテロアリールアミノカルボニル基： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のヘテ ロアリールアミノ基； ヘテロアリールカルボニルオキシ基： カルボニルオキシ基（−ＣＯ₂−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三 核のヘテロ芳香族環基； ヘテロアリールカルボニルチオ基： カルボニルチオ基（−ＣＯＳ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核 のヘテロ芳香族環基； ヘテロアリールカルボニルアミノ基： カルボニルアミノ基（−ＣＯＮＨ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜 三核のヘテロ芳香族環基； ヘテロアリールスルホニル基： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のヘ テロ芳香族環基； ヘテロアリールオキシスルホニル基： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のヘ テロアリールオキシ基； ヘテロアリールチオスルホニル基： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のヘ テロアリールチオ基； ヘテロアリールアミノスルホニル基： スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のヘ テロアリールアミノ基； アルキレン基： １〜５個のＣＨ₂−基から構成される２価の非分岐鎖、例えば、ＣＨ₂、ＣＨ₂ ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂及びＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ ； オキシアルキレン基： ２〜４個のＣＨ₂−基から構成される２価の非分岐鎖で、且つ２価の一方が酸 素原子を介して骨格に結合する基、例えば、ＯＣＨ₂ＣＨ₂、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ 、及びＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂； オキシアルキレンオキシ基： １〜３個のＣＨ₂−基から構成される２価の非分岐鎖で、且つ２価の両方が酸 素原子を介して骨格に結合する基、例えば、ＯＣＨ₂Ｏ、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ及びＯ ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ； アルケニレン基： １〜３個のＣＨ₂基を有し、任意の位置に１個のＣＨ＝ＣＨ−基を有する２価 の非分岐鎖、例えば、ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂、ＣＨ＝ ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂及びＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂； オキシアルケニレン基： ０〜２個のＣＨ₂基を有し、任意の位置に１個のＣＨ＝ＣＨ−基を有する２価 の非分岐鎖で、２価の一方は酸素原子を介して骨格に結合する基、例えば、ＯＣ Ｈ＝ＣＨ、ＯＣＨ＝ＣＨＣＨ₂、ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ、ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂、 ＯＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂及びＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ； オキシアルケニレンオキシ基： ０〜２個のＣＨ₂基を有し、任意の位置に１個のＣＨ＝ＣＨ−基を有する２価 の非分岐鎖で、２価の両方が酸素原子を介して骨格に結合する基、例えば、ＯＣ Ｈ＝ＣＨＯ、ＯＣＨ＝ＣＨＣＨ₂Ｏ、ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂Ｏ及びＯＣＨ＝Ｃ ＨＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ； 有機基： 無置換又は置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテ ロシクリル、アリール又はヘテロアリール。 アルキル、アルケニル及びアルキニル基に関する場合の、用語「無置換又は置 換（の）」は、これらの基が、部分的又は完全にハロゲン化されても良いか［即 ち、これらの基の水素原子の幾つか或いは全てが上述の同一又は異なったハロゲ ン（好ましくは弗素、塩素又は臭素）で置換されていても良い］、及び／又は下 記の１〜３個（好ましくは１個）の基で置換されていても良いことを表す意図で 使用されている。上記の基の例： シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、カルボキシル、アミノカ ルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ア ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル 、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカ ルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキル カルボニル−Ｎ−アルキルアミノ及びアルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミ ノ（これらの基のアルキル基は炭素原子を１〜６個有することが好ましく、特に １〜４個有することが好ましい）； シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクアルキルチオ、シクロアルキルアミ ノ、シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリル（複素環基）、ヘテ ロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ又はヘテロシク リル−Ｎ−アルキルアミノ（これらは無置換或いは慣用基で置換されており、こ れらの環は、３〜１２員の環員を有し、好ましくは３〜８員、特に３〜６員の環 員を有し、そしてこれらの基のアルキル基は炭素原子を１〜６個有することが好 ましく、特に１〜４個有することが好ましい）； アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリール−Ｎ− アルキルアミノ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキ ルアミノ、アリールアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロア リールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロアリール− Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールアルキルチオ 、ヘテロアリールアルキルアミノ及びヘテロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ（こ れらは無置換或いは慣用基で置換されており、アリール基は、６〜１０員の環員 を有し、特に６員の環員を有し（フェニル）、またヘテロアリール基は５又は６ 員の環員を有し、そしてこれらの基のアルキル基は炭素原子を１〜６個有するこ とが好ましく、特に１〜４個有することが好ましい）。 環式（飽和、不飽和或いは芳香族の）基に関する場合の、用語「無置換又は置 換（の）」は、これらの基が、部分的又は完全にハロゲン化されても良いか［即 ち、これらの基の水素原子の幾つか或いは全てが上述の同一又は異なったハロゲ ン（好ましくは弗素、塩素又は臭素、特に弗素又は塩素）で置換されていても良 い］、及び／又は下記の１〜４個（特に１〜３個）の基で置換されていても良い ことを表す意図で使用されている。上記の基の例： シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、 アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルケニルオキシ、ハ ロアルケニルオキシ、アルキニル、ハロアルキニル、アルキニルオキシ、ハロア ルキニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチ オ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカル ボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルア ミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ア ルキルカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ及びアルコキシカルボニル−Ｎ−アルキ ルアミノ（これらの基のアルキル基は炭素原子を１〜６個有することが好ましく 、特に１〜４個有することが好ましく、またこれらの基の上記アルケニル又はア ルキニル基は炭素原子を２〜８個有し、好ましくは２〜６個、特に２〜４個有す る）； 及び／又は１〜３個の（特に１個）の下記の基： シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクアルキルチオ、シクロアルキルアミ ノ、シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリル（複素環基）、ヘテ ロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ又はヘテロシク リル−Ｎ−アルキルアミノ（これらは無置換或いは慣用基で置換されており、こ れらの環は、３〜１２員の環員を有し、好ましくは３〜８員、特に３〜６員の環 員を有し、そしてこれらの基のアルキル基は炭素原子を１〜６個有することが好 ましく、特に１〜４個有することが好ましい）； アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリール−Ｎ− アルキルアミノ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキ ルアミノ、アリールアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロア リールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロアリール− Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールアルキルチオ 、ヘテロアリールアルキルアミノ及びヘテロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ（こ れらは無置換或いは慣用基で置換されており、アリール基は、６〜１０員の環員 を有し、特に６員の環員を有し（フェニル）、またヘテロアリール基は５又は６ 員の環員を有し、そしてこれらの基のアルキル基は炭素原子を１〜６個有するこ とが好ましく、特に１〜４個有することが好ましい）； 及び／又は１又は２個の（特に１個）の下記の基： ホルミル、 ＣＲⁱⁱⁱ＝ＮＯＲ^iv［Ｒⁱⁱⁱが水素、アルキル、シクロアルキル及びアリールを 表し、そしてＲ^ivがアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル及びア リルアルキルを表し（上記アルキルは炭素原子数１〜６を有することが好まし く、特に１〜４であり、上記シクロアルキル基、アルケニル基及びアルキニル基 は炭素原子数３〜８を有することが好ましく、特に３〜６である）、そしてアリ ールが特に無置換又は慣用基で置換されたフェニル基である。］、又は ＮＲ^V−ＣＯ−Ｄ−Ｒ^vi［Ｒ^Vが水素、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂ 〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケ ニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₆アルキル 、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルを 表し、Ｒ^viが水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニ ル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニル、アリール、アリール Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールＣ₁〜Ｃ₆アルキルを表し 、Ｄが直接結合、酸素又は窒素を表し、そしてこの窒素がＲ^viで記載された基の １個を結合して有しても良い。］、及び／又は 上記環式基において、環式基の２個の隣接炭素原子が、結合状態で、Ｃ₃〜Ｃ₅ アルキレン、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニレン、オキシＣ₂〜Ｃ₄アルキレン、オキシＣ₁〜 Ｃ₃アルキレンオキシ、オキシＣ₂〜Ｃ₄アルケニレン、オキシＣ₂〜Ｃ₄アルケニ レンオキシ又はブタジエンジイル基を有していても良く、そしてこれらの架橋基 は部分的或いは完全にハロゲン化され、及び／又は１〜３個、特に１又は２個の 下記の基：Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ハロアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオを結合して有していても良い。 慣用基は、特に下記の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜 Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ア ルキルアミノ、ジＣ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ及びＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオを意味する と理解すべきである。 式Ｉの特に好ましい化合物は、ＱがＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃、Ｃ（ＣＯ₂ ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃、Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ ＮＯＣＨ₃又はＮ（ＯＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃を表す化合物である。 式Ｉの他の特に好ましい化合物は、Ｒ¹が水素、又は下記の基：無置換もしく は置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル 、アリール又はヘテロアリールの１個を表す化合物である。 更に、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹が無置換又は置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキルの ものである。 同様に、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹が無置換又は置換のＣ₃〜Ｃ₆アルケニ ルのものである。 その他、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹が無置換又は置換のＣ₃〜Ｃ₆アルキニ ルのものである。 他の特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹がＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルのものである。 更に、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹がＣ₃〜Ｃ₆ハロアルケニルのものである 。 同様に、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹がアリールＣ₁〜Ｃ₂アルキル（アリル 基は無置換でも置換されていてもよい）のものである。 特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹がアリールＣ₁〜Ｃ₂アルキル（アリル基は、部 分的に或いは完全にハロゲン化されていても、及び/又は下記の置換基：Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシの内１〜３個の基を 有していても良い）のものである。 その他、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹がＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₂ア ルキル（シクロアルキル基は無置換でも置換されていてもよい）のものである。 特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹がＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルＣ₁〜Ｃ₂アルキル（ シクロアルキル基は、部分的に或いは完全にハロゲン化されていても、及び／又 は１〜３個のＣ₁〜Ｃ₄アルキルを有していても良い）のものである。 更に、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹がヘテロアリールＣ₁〜Ｃ₂アルキル（ヘ テロアリール基は無置換でも置換されていてもよい）のものである。 特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹がヘテロアリールＣ₁〜Ｃ₂アルキル（ヘテロア リル基は、部分的に或いは完全にハロゲン化されていても、及び／又は下記の置 換基：Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキ シの内１〜３個の基を有していても良い）のものである。 さらにまた、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ²が水素、または下記の置換基：無 置換もしくは置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテ ロシクリル、アリール又はヘテロアリール（これらの基は直接（炭素原子を介し て）或いは酸素、硫黄或いは窒素原子を介して骨格に結合することができる）の 内の１個を表す場合の化合物である。 特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ²が無置換又は置換Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルのものであ る。 さらにまた、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ²が無置換又は置換Ｃ₂〜Ｃ₆アルケ ニルのものである。 同様に特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ²が無置換又は置換Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルの ものである。 その他、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ²がＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルのものであ る。 他の特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ²がアリールのものである。 更に、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ²がヘテロアリールのものである。 さらに、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ³が水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル又はＣ₁〜Ｃ₂ ハロアルキル、特に水素、メチル、フッ素、塩素、エチル、イソプロピル及び トリフルオロメチルを表す場合の化合物である。 特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ³が水素のものである。 さらに特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ³がハロゲン、特に弗素、塩素及び臭素、 のものである。 同様に、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ³がメチルのものである。 その他、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ³がＣ₁ハロアルキル、特にトリフルオロ メチルのものである。 更に好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁴が水素のものである。 特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁴がハロゲン、特に弗素、塩素及び臭素、のもの である。 さらに、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁴がＣ₁〜Ｃ₂アルキルであるものであ る。 同様に、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁴がＣ₁〜Ｃ₂アルコキシであるものであ る。 さらに、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁴がシアノのものである。 その他、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁴がニトロのものである。 更に、特に好ましい化合物Ｉは、ｙが０、１、２又は３を表す（ｙが２又は３ の場合、Ｒ⁵が異なっても良い）場合の化合物である。 特に好ましい化合物Ｉは、ｙが０又は１のものである。 さらにまた、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁵がシアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₃ア ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ、特にシアノ、弗素、塩 素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ又はエトキ シを表す場合の化合物である。 特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁵がメチルのものである。 さらにまた、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁵がメトキシのものである。 同様に、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁵が弗素のものである。 その他、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁵が塩素のものである。 他の特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁵がトリフルオロメチルのものである。 さらにまた、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁵がＯＣＨ₂Ｏのものである。 特に、その用途に点から、下記の表にまとめられた化合物Ｉが好ましい。さら にまた、１個の置換基のために表に記載された基は、それ自体、基の組合せを考 慮しない、問題の置換基の特に好ましい態様である。 ［表１］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が水素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．１で表される化合物。 ［表２］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が水素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．２で表される化合物。 ［表３］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が水素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．３で表される化合物。 ［表４］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が水素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．４で表される化合物。 ［表５］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が水素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．５で表される化合物。［表６］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が水素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．６で表される化合物。 ［表７］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が水素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．７で表される化合物。 ［表８］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が水素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．８で表される化合物。 ［表９］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が水素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．９で表される化合物。 ［表１０］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が水素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．１０で表される化合物。 ［表１１］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が水素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．１で表される化合物。 ［表１２］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が水素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．２で表される化合物。［表１３］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が水素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．３で表される化合物。 ［表１４］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が水素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．４で表される化合物。 ［表１５］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が水素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．５で表される化合物。［表１６］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が水素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．６で表される化合物。 ［表１７］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が水素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．７で表される化合物。 ［表１８］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が水素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．８で表される化合物。［表１９］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が水素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．９で表される化合物。 ［表２０］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が水素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．１０で表される化合物。 ［表２１］ Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物 のＲ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．１で表される化合物。 ［表２２］ Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物 のＲ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．２で表される化合物。 ［表２３］ Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物 のＲ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．３で表される化合物。 ［表２４］ Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物 のＲ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．４で表される化合物。 ［表２５］ Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合 物のＲ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．５で表される化合物。 ［表２６］ Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物 のＲ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．６で表される化合物。 ［表２７］ Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物 のＲ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．７で表される化合物。 ［表２８］ Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物 のＲ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．８で表される化合物。 ［表２９］ Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物 のＲ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．９で表される化合物。 ［表３０］ Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物 のＲ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．１０で表される化合物。 ［表３１］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が塩素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．１で表される化合物。 ［表３２］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が塩素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．２で表される化合物。 ［表３３］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が塩素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．３で表される化合物。 ［表３４］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が塩素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．４で表される化合物。 ［表３５］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が塩素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．５で表される化合物。 ［表３６］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が塩素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．６で表される化合物。 ［表３７］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が塩素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．７で表される化合物。 ［表３８］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が塩素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．８で表される化合物。 ［表３９］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が塩素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．９で表される化合物。 ［表４０］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が塩素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．１０で表される化合物。 ［表４１］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が弗素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．１で表される化合物。 ［表４２］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が弗素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．２で表される化合物。 ［表４３］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が弗素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．３で表される化合物。 ［表４４］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が弗素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．４で表される化合物。 ［表４５］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が弗素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．５で表される化合物。 ［表４６］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が弗素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．６で表される化合物。 ［表４７］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が弗素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．７で表される化合物。 ［表４８］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が弗素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．８で表される化合物。 ［表４９］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が弗素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．９で表される化合物。 ［表５０］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が弗素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．１０で表される化合物。 ［表５１］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が臭素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．１で表される化合物。 ［表５２］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が臭素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．２で表される化合物。 ［表５３］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が臭素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．３で表される化合物。 ［表５４］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が臭素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物 のＲ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．４で表される化合物。 ［表５５］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が臭素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．５で表される化合物。 ［表５６］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が臭素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．６で表される化合物。 ［表５７］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が臭素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．７で表される化合物。 ［表５８］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が臭素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．８で表される化合物。 ［表５９］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が臭素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．９で表される化合物。 ［表６０］ Ｒ²がメチル、Ｒ³が臭素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物の Ｒ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．１０で表される化合物。 ［表６１］ Ｒ²がメチル、Ｒ³がトリフルオロメチル、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そ して各化合物のＲ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．１で表される化合 物。 ［表６２］ Ｒ²がメチル、Ｒ³がトリフルオロメチル、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そ して各化合物のＲ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．２で表される化合 物。 ［表６３］ Ｒ²がメチル、Ｒ³がトリフルオロメチル、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、 そして各化合物のＲ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．３で表される化 合物。 ［表６４］ Ｒ²がメチル、Ｒ³がトリフルオロメチル、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そ して各化合物のＲ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．４で表される化合 物。 ［表６５］ Ｒ²がメチル、Ｒ³がトリフルオロメチル、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そ して各化合物のＲ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．５で表される化合 物。 ［表６６］ Ｒ²がメチル、Ｒ³がトリフルオロメチル、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そ して各化合物のＲ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．６で表される化合 物。 ［表６７］ Ｒ²がメチル、Ｒ³がトリフルオロメチル、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そ して各化合物のＲ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．７で表される化合 物。 ［表６８］ Ｒ²がメチル、Ｒ³がトリフルオロメチル、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そ して各化合物のＲ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．８で表される化合 物。 ［表６９］ Ｒ²がメチル、Ｒ³がトリフルオロメチル、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そ して各化合物のＲ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．９で表される化合 物。 ［表７０］ Ｒ²がメチル、Ｒ³がトリフルオロメチル、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そ して各化合物のＲ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．１０で表される 化合物。 化合物Ｉは殺菌剤として好適である。 化合物Ｉは、広範囲な植物病理学的菌類、特に子嚢菌類、藻菌類または担子菌 類に対して優れた作用を示し、秀でている。これらは組織的に活性である場合も あり、茎葉または土壌殺菌剤として植物保護に使用可能である。 これらは種々の農作物、例えばコムギ、ライ麦、大麦、オート麦、稲、トウモ ロコシ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および観賞用植 物、および野菜、例えばキュウリ、豆類、ウリ、並びにこれら植物の種子におけ る多種細菌を防除するために特に重要である。 上記化合物は次のような植物病菌類の防除に特に適している。 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど ん粉病）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅａ ｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌ ｉｇｉｎｅａ）、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔ ｒｉｃｈａ）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、 綿花、稲およびシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、 穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑａｌｉｓ； 腐敗病）、 穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）、 イチゴ、ブドウ、野菜及び観賞用植物のボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔ ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａｃ ｈｄｉｃｏｌａ）、 コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス （Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ ）、 イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｉｚａｅ） ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈ ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅ ｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ） 、及び果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種。 さらに、化合物Ｉは、資材（例、木材、紙、繊維あるいは布地）の保護に、ま た貯蔵保護における有害菌類の防除に好適である。 化合物Ｉは、有害菌類（細菌）、または有害菌類による被害から保護されるべ き植物、種子、資材または土壌を殺菌有効量の有効成分で処理することにより施 与される。これらは、細菌により資材、植物または種子に被害がもたらされる以 前または以後に施与される。 これらは、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、ダスト剤、粉末、ペースト及 び顆粒等の慣用処方（組成物）に加工することができる。処方は全く使用目的次 第であるが、いずれにせよ化合物Ｉの微細且つ均一な分配が保証されるべきであ る。 処方は、公知の方法で、例えば有効成分を溶剤および／またはキャリヤーで、 場合により乳化剤および分散助剤を使用して増量することにより得られるが、こ の際希釈剤として水を使用する場合には、補助溶媒として別の有機溶媒を使用す ることができる。このための好適な助剤としては、主として溶剤、例えば芳香族 化合物（例、キシレン）、塩素化芳香族化合物（例、クロロベンゼン）、パラフ ィン（例、石油留分）、アルコール（例、メタノール、ブタノール）、ケトン（ 例、シクロヘキサノン）、アミン（例、エタノールアミン、ジメチルホルムアミ ド）および水；キャリヤー、例えば磨砕天然鉱物（例、カオリン、クレー、タル ク、白亜）、磨砕合成鉱物（例、高分散性シリカ、珪酸塩）；乳化剤、例えば 非イオン性および陰イオン性乳化剤（例、ポリオキシエチレン−脂肪アルコール エーテル、アルキルスルホナート及びアリールスルホナート）及び分散剤、例え ばリグニン−亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当する。 殺菌剤組成物は、一般に有効成分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜 ９０重量％の量で含む。 所望の効果に応じて、植物保護で使用する際の施与率は、１ｈａ（ヘクタール ）あたり有効成分０．０１〜２．０ｋｇの範囲である。 種子を処理する場合、種子１ｋｇにあたりに０．００１〜０．ｌｇ、特に０． ０１〜０．０５ｇの量の有効成分が一般的に必要とされる。 資材の保護あるいは貯蔵保護で使用する際、その施与率は、使用する土地及び 所望の効果に応じて異なる。資材保護の一般の施与率は、例えば処理資材１ｍ³ あたり有効成分０．００１ｇ〜２．０ｋｇの範囲、好ましくは０．００５ｇ〜１ ．０ｋｇの範囲である。 本発明の試薬は、殺菌剤として、他の有効成分、例えば除草剤、殺虫剤、生長 抑制剤、殺菌剤または肥料と共に用いることも可能である。 各種殺菌剤を混合することにより、得られる殺菌効果の範囲が拡大する場合も 多い。 以下に本発明の化合物とともに使用可能な化合物を列挙するが、これは組み合 わせの可能性を示すためのものであって、これらに限定するものではない。 硫黄、 ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば 鉄(III)ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、 マンガンエチレンビスジオカルバマート、 マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバマート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレンビスジチオカルバマート）のアンモニア錯化合物、 亜鉛（Ｎ，Ｎ’−プロピレンビスジチオカルバマート）のアンモニア錯化合 物、 亜鉛（Ｎ，Ｎ’−プロピレンビスジチオカルバマート）、 Ｎ、 Ｎ’−ポリプロピレンビス（チオカルバモイル）ジスルフィド； ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）フェニルクロトナート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリラ ート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニルイソプロピルカルボナート、 ジイソプロピル５−ニトロイソフタラート； 複素環式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリンアセタート、 ２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、 Ｏ，Ｏ−ジエチルフタルイミドホスホノチオエート、 ５−アミノ−１−［ビス（ジメチルアミノ）ホスフィニル］−３−フェニル− １，２，４−トリアゾール、 ２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、 ２−チオ−１，３−ジチオロ−［４，５−ｂ］−キノキサリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾール−カルバミン酸メチル エステル、 ２−メトキシカルボニルアミノベンズイミダゾール、 ２−（２−フリル）ベンズイミダゾール、 ２−（４−チアゾーリル）ベンズイミダゾール、 Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）テトラヒドロフタルイミド 、 Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド、 Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニルスル ファアミド、 ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジアゾール、 ２−チオシアナートメチルチオベンゾチアゾール、 １，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、 ４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル-５−イソキサゾロン、 ピリジン−２−チオール−１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリン及びその銅塩、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン−４，４−ジオキシド、 ２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキシアニリド、 ２−メチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，４，５−トリメチルフラン−３−カルボンキシアニリド、 シクロヘキシル−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアミド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキ シアミド、 ２−メチルベンズアニリド、 ２−ヨードベンズアニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロロエチルアセタール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス（２，２，２−トリクロロエチル）ホルムア ミド、 １−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリ クロロエタン、 ２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシルモルホリン及びその塩、 ２，６−ジメチル-Ｎ−シクロドデシルモルホリン及びその塩、 Ｎ−［３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル］−シス −２，６−ジメチルモルホリン、 Ｎ−［３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル］ピペリ ジン、 １−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ ン−２−イルエチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオ キソラン−２−イルエチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）− Ｎ’−イミダゾリル尿素、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−ｌ−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−ｌ−（ＩＨ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール、 α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジン メタノール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン 、 ビス（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、 １，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、 １，２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン； 及び、種々の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセタート、 ３−［３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキ シエチル］グルタルイミド、 ヘキサクロロベンゼン、 メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−２−フロイル−ＤＬ−アラニ ナート、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２’−メトキシアセシル） アラリンのメチルエステル、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミ ノブチロラクトン、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）アラニ ンのメチルエステル、 ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオ キソ−１，３−オキサゾリジン、 ３−［３，５−ジクロロフェニル−（５−メチル−５−メトキシメチル］−１ ，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダント イン、 Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１， ２−ジカルボキシイミド、 ２−シアノ−［Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ］アセ トアミド、 １−［２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル］−１Ｈ−１，２，４−ト リアゾール、 ２，４−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル） ベンズヒドリルアルコール、 Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）− ５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノピリジン、 １−（（ビス−（４−フルオロフェニル）メチルシニル）メチル）−１Ｈ−１ ，２，４−トリアゾール； ストロビルリン（ｓｔｒｏｂｉｌｕｒｉｎ）、例えば メチルＥ−メトキシイミノ［α−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］アセテ ート、 メチルＥ−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イル オキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリラート、 メチルＥ−メトキシイミノ−［α−（２−フェノキシフェニル）］アセトアミ ド、 メチルＥ−メトキシイミノ［α−（２，５−ジメチルフェノキシ）−ｏ−トリ ル］アセトアミド； アニリノピリミジン、例えばＮ−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル） アニリン、 Ｎ−［４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン−２−イル］アニリン 、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アニリン； フェニルピロール、例えば ４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−ピロ ール−３−カルボニトリル； 桂皮酸アミド、例えばＮ−３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメ トキシフェニル）−アクリル酸モルホリン。 式Ｉの化合物は、さらに、昆虫類、蜘蛛形類、線形動物類などの有害生物を防 除するために適している。これらは、作物保護における殺虫剤、及び衛生学、貯 蔵材料保護、及び獣医学における殺虫剤として使用することができる。 害虫には次のものがある。すなわち、 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアグロテス・イプシロン （Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌ ａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａ ｔａｌｉｓ）、アルギレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｃｏ ｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラフア・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍ ａ）、ブパラス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコ エシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュ ラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅ ｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈ ｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・オクシ デンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シル ピス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、チデイア・ポモ ネーラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄｅｎｄ ｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａ ｌｉｓ）、ダイアトラエア・グランディオセーラ（Ｄｉａｔｒａｅａ ｇｒａｎ ｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓｉｎｓｕｌａｎａ ）、エラスモパルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎ ｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピグエーラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａ ｂｏｕｌ ｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎ ｅａ）、ガレリア メロネーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、 グラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、グラ ホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・ アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオテス・ピレセン ス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（Ｈｅｌｉ ｏｔｈｉｓ ｚｅａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉ ｓ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａ ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ ）、ヒファントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ヒポノム ータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフ ェリア・リコペルシセーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌ ａ）、ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉ ａ）、ラフィグマ・エクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、ロイコプ テラ・カフィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテ ラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ ブランカルデーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ） 、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・ スティクティカリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマン トリア・ディスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、リマントリア・モ ナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（ Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイストリア （Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシーカエ（ Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、オルギィア・プソイドツガタ（Ｏｒ ｇｙｉａ ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔ ｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆ ｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリドロマ・サウシア（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ ｓ ａｕｃｉａ）、ファレラ・ブスファーラ（Ｐｈａｌｅｒａ ｂｕｃｅｐｈａｌａ ）、フトリマエア・オペルキュレーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕ ｌｅｌｌａ）、フィロクニティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｔｉｓ ｃ ｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシーカ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ）、プラティペナ・スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｂｒａ）、プルテ ーラ・キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、スードプ ルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、 フィアシオニア・フルストラナ（Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒａｎａ） 、スクロビパルプラ・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａ ａｂｓｏｌｕ ｔａ）、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅｌｅｌｌａ） 、スパルガノティス・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉ ａｎａ）、スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐ ｅｒｄａ）、スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒ ａｌｉｓ）、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ） 、タウマトポエア・ピティオカムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ ｐｉｔｙｏｃ ａｍｐａ）、トリトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ） ，トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、ザイラフェラ・カ ナデンシス（Ｚｅｉｒａｐｈｅｒａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属する。 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては例えばアグリラス・シヌアタス（Ａ ｇｒｉｌｕｓ ｓｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉｏｔ ｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブスキュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、アンフィマーラス・ソルスティティア リス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｕｓ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドラス ・ディスパー（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ ｄｉｓｐａｒ），アンソノムス・グラン ディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（ Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリア・リネアリム（Ａｔｏｍ ａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏ ｐｈａｇｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ（Ｂｌｉｔｏｐ ｈａｇａ ｕｎｄａｔａ）、ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆ ｉｍａｎｕｓ）、ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブ ルカス・レンティス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｌｅｎｔｉｓ）、ブルカス・ベチュラエ （Ｂｒｕｃｈｕｓｂｅｔｕｌａｅ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａｓｓｉｄ ａ ｎｅｂｕｌｏｓａ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉ ｆｕｒｃａｔａ）、シュートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙ ｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏ ｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａｐｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔ ｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏ ｄｅｒｕｓ ｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉ ｏｃｅｒｉｓ ａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブロティカ・ロンジコロニス（Ｄｉ ａｂｒｏｔｉｃａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−プン クタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ １２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロティカ ・ビルジフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ ・バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリッ クス・ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティ ノボスラス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉｌｉ ｅｎｓｉｓ）、ヒロビウス・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ａｂｉｅｔｉｓ ）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、 ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、イプス・ティポグラフ ァス（Ｉｐｓ ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レマ．ビリネアタア（Ｌｅｍａ ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レマ・メラノプス（Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、 レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉ ｎｅａｔａ）、リモニウス・カリフォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆ ｏｒｎｉｃｕｓ）、リソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔ ｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔ ｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｈｉｐｐ ｏｃａｓｔａｎｉ）、メロロンタ．メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌ ｏｌｏｎｔｈａ）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オル ティオリーンカス・サルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔ ｕｓ）、オティオリーンカス・オバタス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａ ｔｕｓ）、ファエドン・コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉ ａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏ ｃｅｐｈａｌａ）、フィロフィガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ． ）、フィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ ｈｏｒｔｉｃｏ ｌａ）、フィロトレタ・ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ） 、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ ）、ポピーリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シトナ ・リネアタス（Ｓｉｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィラス・グラナリア （Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉａ）が属する。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ ａ ｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、アナス トレフ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス・ マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティテ ィス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミヤ・ベジ ーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラッ クス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、クリソミヤ・マセーラ リア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソ ルジヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディロビア ・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、 キュレックス．ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュ ルビタエ（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕ ｓ ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓ ｉｃａｅ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉ ｓ）、ガステロフィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシナ・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉｎａｍｏ ｒｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉ ｔａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａｔ ｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ）、リ リオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、リリオミザ・ト リフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（ Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃ ｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、 リコリア・ペクトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、マエティ オラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタビュラン ス（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オエストラス・オビス（Ｏｅｓｔ ｒｕｓ ｏｖｉｓ）、オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ ）、ペゴミア・ヒソシャーミ （Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｓｏｃｙａｍｉ）、フォ ルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシ ーカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア・コアルクタタ（Ｐ ｈｏｒｂｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、ラゴレティス．セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅ ｔｉｓ ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ （Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビヌス（Ｔａ ｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ）、ティプラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅ ｒａｃｅａ）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）が属す る。 総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として例えばフランクリニエーラ・フス カ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オクシ デンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フラ ンクリニエーラ・トリティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ） 、シルトスリップス・シトリ （Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）、ス リップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔ ｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ ）が属する。 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）としては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈ ａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌｏｔｅ ｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ（ Ａｔｔａ ｔｅｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｍ ｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｔｅ ｓｔｕｄｉｎｅａ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐ ｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍ ｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃ ｔａ）が属する。 異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）としては例えばアクロステルナム・ヒラ レ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラス（ Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペルティス・ノタタス（Ｃ ｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄ ｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデルカス・インテルメディ アス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・イ ンテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、オイスチ スタス・インピクティベントリス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｉｍｐｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔ ｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス．リネオラリス（Ｌｙｇｕ ｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リーガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔ ｅｎｓｉｓ）、ネザラ・ビリデウラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエ ズマ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス （Ｓｏｌｕｂｅａ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈ ｙａｎｔａ ｐｅｒｄｉｔｏｒ）が属する。 同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）には例えばアシルトシフォン・オノブリーシ ス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲス・ラリ シス（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐ ｈｉｄｕｌａ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａ ｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アフィス・サンブシ（Ａ ｐｈｉｓ ｓａｍｂｕｃｉ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃ ａｕｄｕｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブレビコリネ・ブラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒ ｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓｉｐ ｈａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ（Ｄｒｅｙｆ ｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセエア（Ｄｒｅｙ ｆｕｓｉａ ｐｉｃｅａｅ）、デイサフイス・ラジコラ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｒ ａｄｉｃｏｌａ）、ディサウラコルツム・スードソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏｒ ｔｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポアスカ・ファバエー（Ｅｍｐｏ ａｓｃａ ｆａｂａｅ）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オイフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅ ｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフォン・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｏｎ ｒ ｏｓａｅ）、メグーラ．ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ）、メトポロフ ィウム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミ ゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セラシー （Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ）、ニラパルバタ．ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａ ｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓ ａｒｉｕｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシダ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓ ａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍ ｕｌｉ）、プシーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ（Ｐｓ ｙｌｌａ ｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・アスカロニカス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙ ｚｕｓ ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈｏｐａ ｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・マラ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌａ）、サパフィス・マリー（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌｉ）、シザフィ ス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、シゾネウラ・ラ ヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕｒａ ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ）、トリアロイロ デス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ ）、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）が属する 。 等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）には例えばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａ ｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラビペス（ Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティキュリテルメス・ルシフ グス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメス・ナタ レンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）が属する。 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）には例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔ ａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉ ｅｎｔａｌｉｓ）、ブラテラ・ジェルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａ ｎｉｃａ）、フォルフィキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕ ｒｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌ ｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビビタタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｂｉｖｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラス・フェムルールブラム（Ｍｅｌａｎｏｐ ｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシカナス（Ｍｅｌａｎ ｏｐｌｕｓ ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａ ｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・スプレタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリクス・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄａｃ ｒｉｓ ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅ ｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・アメリカーナ（Ｓ ｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・ペレグリナ（ Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）、スタウロノタス・マロッカ ナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキシネス・アシー ナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓ ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ）が属する。 蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリオンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙ ｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍｂｌ ｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐ ｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ａｎｎ ｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｄｅｃｏ ｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃ ｒｏｐｌｕｓ）、ブレビパルパス・フォエニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐ ｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅ ｔｉｏｓａ）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｉ ｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ ｓｈｅｌｄ ｏｎｉ）、ヒアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒｕｎｃａｔｕｍ ）、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ル ビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オルニトドラス・マウバ タ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏ ｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラニーカス・ピロサス（Ｐａｒａｔｅ ｒａｎｙｃｈｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、ダルマニサス・ガリーナエ（Ｄｅｒｍａ ｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロカプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌ ｌｏｃａｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソ ネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プ ソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、リピセファラス・アペ ンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕ ｓ）、リピセファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅ ｒｔｓｉ）、サルコプテス・スカビエイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ ）、テトラニカス・シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａ ｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚ ａｗａｉ）、テトラニカス・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉ ｆｉｃｕｓ）、テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｌａ ｒｉｕｓ）、テトラニカス・ウルチィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉ ｃａｅ）が属する。 線虫類として例えば根状虫線虫には、例えばメロイドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌ ｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉ ｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏ ｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）が属する。 包嚢形成線虫には、例えばグロボデラ・ロストチーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅ ｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄ ｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇ ｌｙｃｉｎｅｓ）、ヘテロデラ・シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈ ａｔｉｉ）、ヘテロデラ・トリフォリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｏｌ ｉｉ）、幹および葉線虫には、例えばベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅ ｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレンカス・デスト ラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・ ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオコチレンカス ・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃ ｔｕｓ）、ロンジドラス・エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａ ｔｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ） 、ロチレンカス・ロブスタス （Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、トリコドラス・プリミティバ ス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコリーンカス・ クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコ リーンカス・ドビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）、プ ラチーレンカス・ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕ ｓ）、プラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅ ｔｒａｎｓ）、プラチーレンカス・キュルビタタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチーレンカス・グッディイー（Ｐｒａｔｙｌｅ ｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）が属する。 有効成分は、それだけで、あるいは公知の配合助剤を用いて得られる処方（組 成物）の形又はそれらから得られる施与形態で、適用することができる。例えば 直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液もしくは分散液、エマルジョン、油性分 散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で、噴霧法、ミスト法、ダス ト法、散布法または散水法によって施与することができる。施与形態は、完全に 使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効成分の可能な 限りの微細分配が保証されるべきである。 直接使用できる調製物の有効成分の濃度は、比較的広い範囲で変更することが できる。一般に、０．０００１〜１０％の範囲、好ましくは０．０１〜１％の範 囲である。 有効成分は、超低量（ＵＬＶ）法により非常に良好に施与されるが、９５重量 ％を上回る有効成分を含有する調製物または添加剤を全く含有しない有効成分を 用いることも可能である。 屋外の条件で、有効成分の有害生物を防除するための施与率は、０．１〜２． ０ｋｇ／ｈａ．（ヘクタール）が一般的で、０．２〜１．０ｋｇ／ｈａ．が好ま しい。 直接噴霧可能の溶液、乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するために好適 な物質として、中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油 、更にコールタール油等、並びに植物性または動物性の油、脂肪族、環状およ び芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフ タリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、 プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、 シクロヘキサノン、クロルベンゼン、イソホロン等、強極性溶剤、例えばＮ，Ｎ −ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水を 挙げることができる。 水性施与形態は、乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能な粉末（噴霧可能 粉末、油性分散液）から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペース トまたは油分散液の製造は、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して 、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することに より行うことができる。あるいは有効物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または 乳化剤および所望により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、こ れは水にて希釈するのに適する。 好適な界面活性剤としては次のものが挙げることができる：リグニンスルホン 酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチルナフタリンスルホ ン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；アルキルアリ ールスルホナート、アルキルスルファート、アルキルスルホナート、脂肪アルコ ールスルファート、脂肪酸及びそのアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩；硫 酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩；並びにスルホン化ナフタリンおよ びナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタ リンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキ シエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノー ル、エトキシル化オクチルフェノール、エトキシル化ノニルフェノール、アルキ ルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテ ル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂 肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエ チレンアルキルエーテル、またはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウ リルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグ ニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。 粉末剤、散布剤及びダスト剤は活性物質と固体担体物質とを混合または一緒に 磨砕することにより製造することができる。 一般に、処方は、有効成分を、０．０１〜９５重量％、好ましくは０．１〜９ ０重量％の量で含む。有効成分は９０−１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによ る）のもの、好ましくは９５〜１００％の純度のものが使用される。 例えば、下記のように処方することができる： Ｉ．５重量部の本発明の化合物を、微粒状カオリン９５重量部と密に混和する 。かくして有効成分５重量％を含有するダスト剤が得られる。 II．３０重量部の本発明の化合物を、粉末状シリカゲル９２重量部およびこの シリカゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密 に混和する。かくして良好な接着性を有する有効成分の製剤が得られる（有効成 分含有量は２３重量％）。 III．１０重量部の本発明の化合物を、キシレン９０重量部、エチレンオキシ ド８乃至１０モルをオレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付加 生成物６重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩２重量部およびエ チレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物２重量部よりな る混合物中に溶解する（有効成分含有量は９重量％）。 IV．２０重量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン６０重量部、イソブタ ノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに 付加した付加生成物５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モル に付加した付加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する（有効成分含有量は １６重量％）。 Ｖ．８０重量部の本発明の化合物を、ジイソブチルナフタリン−α−スルホン 酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリウ ム塩１０重量部及び粉末状シリカゲル７重量部と充分に混和し、かつハンマーミ ル中において磨砕する（有効成分含有量は８０重量％）。 VI．９０重量部の本発明の化合物Ｉを、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量 部と混合し、極めて小さい滴の形での使用に好適な溶液が得られる（有効成分含 有量は９０重量％）。 VII．２０重量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブ タノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モル に付加した付加生成物２０重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１ モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を 水１０００００重量部に注ぎかつ細分散することにより有効成分０．０２重量％ を含有する水性分散液が得られる。 VIII．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、ジイソブチルナフタリン−α−スル ホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナト リウム塩１７重量部および粉末状シリカゲル６０重量部と充分に混和し、かつハ ンマーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分散する ことにより有効成分０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。 粒状体（例えば被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体）は、有効物質を固 体担体物質に結合させることにより製造することができる。 固体担体物質の例としては、鉱物土（例えば、シリカ、シリカゲル、珪酸塩、 タルク、カオリン、アタクレー(attaclay)、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石 灰質黄色粘土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、 酸化マグネシウム、磨砕合成物質）、及び肥料（例えば、硫酸アンモニウム、燐 酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）及び植物性生成物（例えば、穀物粉 、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末）および他の固形担体物質であ る。 種々のタイプの油、除草剤、殺虫剤、他の殺菌剤または殺バクテリア剤を、有 効成分に、加えて混合することができる。所望により施与（タンク混合）直前に 加えることができる。これらの薬剤は、本発明の薬剤と１：１０〜１０：１の範 囲（重量比）で混合することができる。 ［合成例］ 下記の合成例で示される記録は、希望の出発物質を部分変更することにより他 の化合物Ｉを得るために使用することができる。得られた化合物とその物理デー タは下記の表に示す。 ［実施例１］ メチルＥ−２−メトキシイミノ−２−［（２−［２−ベンジルオキシイミノエ タ−１’−イル）−ピリミジン−４−イル）］オキシメチル）フェニル］アセテ ート（化合物Ｎｏ．Ｉ．３８） 第１工程：４−ヒドロキシ−２−（ベンジルオキシイミノエタ−１’−イル） ピリミジン ２．５ｇの４−ヒドロキシ−２−アセチルピリミジン塩酸塩、３ｇの２０％濃 度水酸化ナトリウム水溶液及び２．１６ｇのベンジルオキシアミン塩酸塩を、３ ５ｍｌのメタノールに導入し、この混合物を１０％濃度ＨＣｌ水溶液を用いてｐ Ｈ５に調整した。その後、それを４０℃で４時間攪拌し、次いで室温で１４時間 攪拌した。反応混合物を濃縮した。残った粗生成物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエ ーテルに採取した。有機層を集め、水洗し、乾燥した。混合物を再濃縮した。残 った粗生成物を酢酸エチルを用いてシリカゲル上で精製した。こうして、２．６ ｇの４−ヒドロキシ−２−（ベンジルオキシイミノエタ−１’−イル）ピリミジ ンを、淡黄色の固体として得た（融点：１４２−１４３℃）。 第２工程：表題化合物 １．８２ｇの４−ヒドロキシ−２−（ベンジルオキシイミノエタ−１’−イル ）ピリジン、２．１５ｇのメチルＥ−２−メトキシイミノ−２−［２−（ブロ モエチル）フェニル］アセテート及び１．５５ｇの炭酸カリウムを、３０ｍｌの ジメチルホルムアミドに加え、５０℃で４時間攪拌し、その後室温で１４時間攪 拌した。反応混合物を水で処理し、次いでメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルを用 いて抽出した。有機層を集め、水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、再濃縮した 。残った粗生成物を、シクロヘキサン／メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（１： １）を用いてシリカゲル上で精製した。こうして１．７ｇの表題化合物を淡色樹 脂として得た。 ＩＲ（ｃｍ^-1）：１７２８，１５６７，１４４０，１３２３，１２８８，１２ ２０，１０６９，１０４６，１０１９，９８６。 ［実施例２］ Ｎ−メチル−Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［（２−［２−（ベンジルオキシ イミノエタ−１’−イル）−ピリミジン−４−イル）］オキシメチル）フェニル ］アセトアミド（化合物Ｎｏ．Ｉ．３９） ４．４ｇのメチルエステル（実施例１の表題化合物）を、８０ｍｌのテトラヒ ドロフランに溶解し、３．０ｇの４０％濃度メチルアミン水溶液で処理した。混 合物を４５℃で５時間攪拌した。反応混合物を冷却した後、濃縮した。残渣を１ ００ｍｌのメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルに採取した。有機層を水洗し、硫酸 ナトリウム上で乾燥し、次いで蒸発乾涸した。こうして、無色固体の表題化合物 ４．３ｇ（融点：８３〜８４℃）を得た。 ［実施例３］ メチルＥ−２−メトキシイミノ−２−［（２−［２−エチル−６−（メトキシ イミノエタ−１’−イル）−ピリミジン−４−イル）］オキシメチル）フェニル ］アセテート（化合物Ｎｏ．Ｉ．１） 第１工程：エチル３−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）−３ −オキソプロピオネート ２３６ｇのカリウムｔｅｒｔ−ブチレートを、１．３Ｌ（リットル）の炭酸ジ エチルに懸濁させ、懸濁液を６０℃に加熱した。この温度で、５００ｍｌの炭酸 ジエチルに溶解した２−メチル−２−アセチル−１，３−ジオキソランを、３時 間で滴下した。攪拌を６０℃で３時間続けた。冷却時に、混合物を、２Ｌの１０ ％濃度硫酸に注ぎ、有機層を分離し、水層を酢酸エチルを用いて抽出した。集め た有機層を乾燥し、炭酸ジエチルを蒸発させて、残渣として粗生成物を得、真空 蒸留して精製した。こうして、生成物を収率６５％で得た（沸点：６９−７２℃ ／０．０８ミリバール）。 第２工程： ４−ヒドロキシ−２−エチル−６−（２−メチル−１，３−ジオ キソラン−２−イル）ピリミジン ５４．３ｇのプロピオンアミジン塩酸塩を３５０ｍｌのエタノールに溶解した 。９０ｇの３０％濃度ナトリウムメタノラート溶液を３０分で滴下し、そして混 合物を１５分間攪拌した。その後、１０１ｇの第１工程の生成物を１時間で滴下 した。混合物を８時間還流し、その後攪拌を１４時間続けた。反応混合物を濃縮 した。残渣を３２０ｍｌの１０％濃度の水酸化ナトリウム溶液に溶解し、その後 ３回、各回１５０ｍｌのメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルを用いて洗浄した。水 層を塩酸でｐＨ５に調整した。その結果沈殿した生成物をろ別し、乾燥した。こ うして、４７．６ｇの無色固体の生成物を得た（融点：１１７−１２０℃）。 第３工程： ４−ヒドロキシ−２−エチル−６−アセチルピリミジン ２０ｇの第２工程のピリミジンを、２００ｍｌのジオキサンに導入した。１０ ０ｍｌの５Ｎの塩酸を室温にて滴下した。混合物を３時間還流した。冷却時に、 反応混合物を氷中に注ぎ、水酸化ナトリウムの希薄溶液で中性にし、塩化ナトリ ウムで飽和し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を集め、乾燥した。溶剤を 蒸発させ、残渣として無色固体の生成物（融点：１５３−１５５℃）を得た。 第４工程: メチルＥ−２−メトキシイミノ−２−［（２−［２−エチル−６ −アセチルピリミジン−４−イル）］オキシメチル）フェニル］アセテート ７gの第３工程のピリミジンを、１２gのメチルE−２−メトキシイミノ−２− ［２−（ブロモエチル）フェニル］アセテート及び１０ｇの炭酸カリウムを、２ ５０ｍｌのジメチルホルムアミド中で、６０℃で８時間攪拌した。反応混合物を ろ過した。ろ液濃縮後に残った残渣を酢酸エチルに溶解した。この有機層を、水 酸化ナトリウムの希薄溶液で洗浄し、その後水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥、 再濃縮した。得られた粗生成物は精製無しで、第５工程で使用した。 第５工程：表題化合物 ２ｇの第４工程で得られた生成物と０．５ｇのメトキシアミン塩酸塩を、１０ ０ｍｌのメタノール中で６時間還流した。冷却時に、混合物をろ過した。ろ液を 濃縮した後に残った残渣を、酢酸エチルに溶解した。この有機層を水洗し、硫酸 ナトリウム上で乾燥し、そして再濃縮した。残った粗生成物を、シリカゲル上で ヘプタン／酢酸エチル（８：２）を用いて精製した。こうして、無色固体の１ｇ の表題化合物（融点：９０−９２℃）を得た。 ［実施例４］ Ｎ−メチル−Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［（２−［２−エチル−６−（メ トキシイミノエタ−１’−イル）ピリミジン−４−イル］オキシメチル）フェニ ル］アセトアミド（化合物Ｎｏ．Ｉ．２３） ０．３ｇのメチルエステル（実施例の３の表題化合物）を、１００ｍｌのテト ラヒドロフランに溶解させ、５０ｍｌの４０％メチルアミン水溶液で処理した。 混合物を４０℃で８時間攪拌した。冷却時に、このバッチを濃縮した。残渣を１ ００ｍｌのメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルに採取した。有機層を水洗し、硫酸 ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発乾涸した。０．３ｇの淡色樹脂の表題化合物 を得た。 ［有害菌類に対する作用例］ 下記の試験により、一般式Ｉの化合物の殺菌作用を示した： 有効成分を、７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（ 登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキル フェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重 量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エ トキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）から成る混合物中の濃度２０重 量％の乳濁液として調製し、所望の濃度に水で希釈した。 プラズモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ；ブドウ 蔓のうどん粉病）に対する作用 「Ｍｕｌｌｅｒ−Ｔｈｕｒｇａｕ」種の鉢植えのブドウの蔓に、上記の有効成 分の調製液を、滴り落ちる程度に噴霧した（施与率：２５０ｐｐｍ）。８日後、 植物にプラスモパラ・ビチコラの遊走子水性懸濁液を噴霧し、２０〜３０℃、高 大気湿度の環境に５日間保管した。評価する前に、植物を高大気湿度の環境に再 び１６時間保管した。評価は目視で行った。 この試験において、本発明の化合物（即ち、本発明の１、３、５、７、１１、 １４、１７、１８、２０、２２、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、 ３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８及び３９）で処理された作物は、被 害領域１５％であり、一方未処理の作物（対照）は被害領域は８０％であった。 ［有害動物に対する作用例］ 有害動物に対する一般式Ｉの化合物の作用を以下の実験で示した： 有効成分を ａ）０．１％濃度アセトン溶液、または ｂ）７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標） ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノール を基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重量％のＥｍ ｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エトキシル化 脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）の混合物中に分散させた１０％濃度エマル ジョンとして調製し、 ａ）の場合はアセトンで、ｂ）の場合は水で希釈し、所望の濃度を得た。 実験の終了後、本発明の化合物が未処理対照に比較してなお８０〜１００％の 阻害率または致死率を与える、最低濃度（作用の限界または最低濃度）が、各場 合について測定された。

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項 【提出日】１９９８年３月４日（１９９８．３．４） 【補正内容】 請求の範囲 １．式Ｉ： ［但し、Ｑが、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ ＣＨＯＣＨ₃、Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ ＮＯＣＨ₃、 Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃又はＮ（ＯＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃を表し； ｎが０又は１を表し； Ｒ¹が水素、又は無置換或いは置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル 、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール或いはヘテロアリールを表し； Ｒ²が、水素、又は無置換或いは置換されたアルキル、アルケニル、アルキニ ル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロアリールを表し、且 つこれらの基は骨格に直接（炭素原子を介して）又は酸素原子、硫黄原子或いは 窒素原子を介して結合しており； Ｒ³が、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキルを表し ； Ｒ⁴が、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、又は無置換或いは置換されたアル キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール或 いはヘテロアリールを表し、且つこれらの基は骨格に直接（炭素原子を介して） 又は酸素原子、硫黄原子或いは窒素原子を介して結合しており； ｙが、０、１、２又は３を表し、且つｙが２又は３を表す場合はＲ⁵が互いに 異なっていても良く； Ｒ⁵が、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル又 はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシを表す。］ で表されるピリミジルフェニルエーテル又はピリミジルベンジルエーテル、又は その塩もしくはそのＮ−オキシド。 ２．式IIａ： ［但し、Ｌ¹が求核的に置換可能な脱離基を表す。］ で表されるピリミジン誘導体を、式IIIa： で表されるフェノール又はベンジルアルコールと不活性溶剤中で反応させて、式 IVa： で表される対応するエーテルに転化する工程、次いでIVaをＯ−置換ヒドロキシ ルアミン（Ｒ¹−Ｏ−ＮＨ₂）又はその塩と反応させてＩを得る工程を含む請求 項１に記載の化合物Ｉの製造方法。 ３．請求項２に記載の式IIaのピリミジン誘導体を、Ｏ−置換ヒドロキシルアミ ン（Ｒ¹−Ｏ−ＮＨ₂）又はその塩と反応させて式Va：で表される対応する化合物に転化させる工程、次いでVaを請求項２に記載された 式IIIaのフェノール又はベンジルアルコールと不活性溶剤中で反応させてＩを得 る工程を含む請求項１に記載の化合物Ｉの製造方法。 ４．式IIb： で表されるヒドロキシピリミジンを、式IIIb： ［但し、Ｌ²が求核的に置換可能な脱離基を表す。］ で表されるベンジル化合物と不活性溶剤中で反応させて、式IVb： で表される対応するベンジルエーテルに転化する工程、次いでIVbをＯ−置換ヒ ドロキシルアミン（Ｒ¹−Ｏ−ＮＨ₂）又はその塩と反応させてＩを得る工程を含 む、ｎが１の場合の請求項１に記載の化合物Ｉの製造方法。 ５．請求項４に記載の式IIbのヒドロキシピリミジンを、Ｏ−置換ヒドロキシル アミン（Ｒ¹−Ｏ−ＮＨ₂）又はその塩と反応させて式Vb：で表される対応する化合物に転化させる工程、次いでVbを請求項４に記載の式II Ibのベンジル化合物と不活性溶剤中で反応させてＩを得る工程を含む、ｎが１の 場合の請求項１に記載の化合物Ｉの製造方法。 ６．式Xa： ［但し、Ｙ¹がハロゲン原子を表す。］ で表されるエーテルを、 ａ）式VIIb： ［但し、Ｙ²がハロゲン原子、アミド基又はエステル基を表す。］ で表される活性化カルボン酸、又は対応するシアニドＲ²−Ｃ≡Ｎと、不活性溶 剤中で、有機金属塩基の存在下に反応させる工程、或いは ｂ）式XI： ［但し、Ｒ^Xが相互に独立してアルキルを表す。］ で表される有機錫化合物と、不活性溶剤中で反応させる工程のいずれかの工程を 含む請求項２に記載の化合物IVaの製造方法。 ７．式II： ［但し、置換基Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴が請求項１と同義であり、 Ｌがヒドロキシル、ハロゲン、アルキルスルホネート又はアリールスルホネー トを表し、 Ｚが基ＮＯＲ¹（Ｒ¹が請求項１と同義である）を表す。］ で表される化合物。 ８．固体もしくは液体の担体と、請求項１に記載の式Ｉの化合物とを含む有害生 物又は有害菌類の防除に好適な組成物。 ９．有効量の、請求項１に記載の式Ｉの化合物を用いて、有害菌類を、又は菌類 感染から保護すべき資材、植物、土壌或いは種子を、処理する工程を含む有害菌 類の防除方法。 １０．有効量の、請求項１に記載の式Ｉの化合物を用いて、有害生物を、又はこ れらから保護すべき資材、植物、土壌或いは種子を、処理する工程を含む有害生 物の防除方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＵ，ＢＧ ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ， ＫＲ，ＬＶ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，Ｓ Ｇ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ザウター，フーベルト ドイツ国、Ｄ―68167、マンハイム、ネカ ルプロメナーデ、20 (72)発明者 グロテ，トーマス ドイツ国、Ｄ―67105、シファーシュタッ ト、ブレスラウァ、シュトラーセ、６ (72)発明者 ミュラー，ベルント ドイツ国、Ｄ―67227、フランケンタール、 ジャン―ガンス―シュトラーセ、21 (72)発明者 キルストゲン，ラインハルト ドイツ国、Ｄ―67434、ノイシュタット、 エルケンブレヒトシュトラーセ、23エー (72)発明者 バイァ，ヘルベルト ドイツ国、Ｄ―68159、マンハイム、デー ３．４ (72)発明者 プトック，アルネ ドイツ国、Ｄ―67067、ルートヴィッヒス ハーフェン、アイヒェンシュトラーセ、23 (72)発明者 ラック，ミヒャエル ドイツ国、Ｄ―69123、ハイデルベルク、 ザントヴィンゲルト、67 (72)発明者 ハロイス，アルブレヒト ドイツ国、Ｄ―67063、ルートヴィッヒス ハーフェン、ボイテナー、シュトラーセ、 10 (72)発明者 レール，フランツ ドイツ国、Ｄ―67105、シファーシュタッ ト、ゼバスティアン―クナイプ―シュトラ ーセ、２ (72)発明者 アマーマン，エーバーハルト ドイツ国、Ｄ―64646、ヘペンハイム、フ ォン―ガーゲルン―シュトラーセ、２ (72)発明者 ハリース，フォルカー ドイツ国、Ｄ―67227、フランケンタール、 イメンゲルテンヴェーク、29エー (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ国、Ｄ―67434、ハムバッハ、エル レンヴェーク、13 (72)発明者 シュトラトマン，ズィークフリート ドイツ国、Ｄ―67117、リムブルガーホー フ、ドナースベルクシュトラーセ、９

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式Ｉ： ［但し、Ｑが、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃ 、Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃、Ｃ（ＣＯＮＨ₂）＝ＮＯＣＨ₃、 Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃又はＮ（ＯＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃を表し； ｎが０又は１を表し； Ｒ¹が水素、又は炭素原子を介して結合した有機基を表し； Ｒ²が、水素、シアノ、ハロゲン、又は炭素原子、酸素原子、硫黄原子もしく は窒素原子を介して結合した有機基を表し； Ｒ³が、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキルを表し ； Ｒ⁴が、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、又は炭素原子、酸素原子、硫黄原 子もしくは窒素原子を介して結合した有機基を表し； ｙが、０、１、２又は３を表し、且つｙが２又は３を表す場合はＲ⁵が互いに 異なっていても良く； Ｒ⁵が、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₁ 〜Ｃ₄アルコキシを表す。］ で表されるピリミジルフェニルエーテル又はピリミジルベンジルエーテル、又は その塩もしくはそのＮ−オキシド。 ２．Ｒ¹が水素、又は下記の基：即ち、無置換或いは置換されたアルキル、アル ケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロア リールから選ばれる１個の基を表す請求項１に記載の式Ｉで表される化合物。 ３．Ｒ²が水素、又は下記の基：即ち、無置換或いは置換されたアルキル、アル ケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロア リールから選ばれる１個の基を表し、且つこれらの基は骨格に直接（炭素原子を 介して）又は酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子を介して結合している請求項 １に記載の式Ｉで表される化合物。 ４．Ｒ⁴が、シアノ、ニトロ、ハロゲン、又は下記の基：即ち、無置換或いは置 換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル 、アリール又はヘテロアリールから選ばれる１個の基を表し、且つこれらの基は 骨格に直接（炭素原子を介して）又は酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子を介 して結合している請求項１に記載の式Ｉで表される化合物。 ５．式IIａ： ［但し、Ｌ¹が求核的に置換可能な脱離基を表す。］ で表されるピリミジン誘導体を、式IIIａ： で表されるフェノール又はベンジルアルコールと不活性溶剤中で反応させて、式 IVa： で表される対応するエーテルに転化する工程、次いでIVaをＯ−置換ヒドロキシ ルアミン（Ｒ¹−Ｏ−ＮＨ₂）又はその塩と反応させてＩを得る工程を含む請求項 １に記載の化合物Ｉの製造方法。 ６．請求項５に記載の式IIaのピリミジン誘導体を、Ｏ−置換ヒドロキシルアミ ン（Ｒ¹−Ｏ−ＮＨ₂）又はその塩と反応させて式Va： で表される対応する化合物に転化させる工程、次いでVaを請求項５に記載された 式IIIaのフェノール又はベンジルアルコールと不活性溶剤中で反応させてＩを得 る工程を含む請求項１に記載の化合物Ｉの製造方法。 ７．式IIb： で表されるピリミジンアルコールを、式IIIb： ［但し、Ｌ²が求核的に置換可能な脱離基を表す。］ で表されるベンジル化合物と不活性溶剤中で反応させて、式IVb： で表される対応するベンジルエーテルに転化する工程、次いでIVbをＯ−置換ヒ ドロキシルアミン（Ｒ¹−Ｏ−ＮＨ₂）又はその塩と反応させてＩを得る工程を含 む、ｎが１の場合の請求項１に記載の化合物Ｉの製造方法。 ８．請求項７に記載の式IIbのピリミジンアルコールを、Ｏ−置換ヒドロキシル アミン（Ｒ¹−Ｏ−ＮＨ₂）又はその塩と反応させて式Vb： で表される対応する化合物に転化させる工程、次いでVbを請求項７に記載の式II Ibのベンジル化合物と不活性溶剤中で反応させてＩを得る工程を含む、ｎが１の 場合の請求項１に記載の化合物Ｉの製造方法。 ９．式Xa： ［但し、Ｙ¹がハロゲン原子を表す。］ で表されるエーテルを、 ａ）式VIIb： ［但し、Ｙ²がハロゲン原子、アミド基又はエステル基を表す。］ で表される活性化カルボン酸、又は対応するシアニドＲ²−Ｃ≡Ｎと、不活性溶 剤中で、有機金属塩基の存在下に反応させる工程、或いは ｂ）式XI： ［但し、Ｒ^Xが相互に独立してアルキルを表す。］ で表される有機錫化合物と、不活性溶剤中で反応させる工程のいずれかの工程を 含む請求項５に記載の化合物IVaの製造方法。 １０．式II： ［但し、置換基Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びインデックスｘが請求項１と同義であり、 Ｌがヒドロキシル又は求核的に置換可能な脱離基を表し、 Ｚが酸素又は基ＮＯＲ¹（Ｒ¹が請求項１と同義である）を表す。］ で表される化合物。 １１．請求項１０に記載の化合物IIを中間体として使用する方法。 １２．式Ｘ： ［但し、置換基Ｑ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵、そしてインデックスｎ、ｘ及びｙが 請求項１と同義であり、そしてＹがハロゲン又はＣＯ−Ｒ²（Ｒ²は請求項１と同 義である）を表す。］ で表される化合物。 １３．請求項１２に記載の化合物Ｘを中間体として使用する方法。 １４．固体もしくは液体の担体と、請求項１に記載の式Ｉの化合物とを含む有害 生物又は有害菌類の防除に好適な組成物。 １５．有害生物又は有害菌類の防除に好適な組成物を製造するために請求項１に 記載の化合物Ｉを使用する方法。 １６．有効量の、請求項１に記載の式Ｉの化合物を用いて、有害菌類を、又は菌 類感染から保護すべき資材、植物、土壌或いは種子を、処理する工程を含む有害 菌類の防除方法。 １７．有効量の、請求項１に記載の式Ｉの化合物を用いて、有害生物を、又はこ れらから保護すべき資材、植物、土壌或いは種子を、処理する工程を含む有害生 物の防除方法。