JPH11508546A - イミノオキシメチレンアニリド、その製造方法、そのための中間生成物およびその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 下式Ｉ で表わされ、かつ式中のｎが０、１、２、３または４を意味し、ｎが２以上の場合、複数個のＲは相互に異なる意味を持っていてもよく、Ｒがニトロ、シアノ、ハロゲン、非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ｎが２以上の場合、これはさらに、３もしくは４個の炭素原子、または１、２もしくは３個の炭素原子と１もしくは２個の窒素、酸素および／もしくは硫黄原子のうちから選択される３もしくは４個の構成員を含み、かつ隣接する２個の環員原子に結合されている非置換もしくは置換ブリッジ（このブリッジは、結合されている環と共に部分的不飽和もしくは芳香族基を形成し得る）を意味してもよく、Ｘが直接結合、ＯまたはＮＲ^aを意味し、Ｒ^aが水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルを意味し、Ｒ¹が水素、非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルを意味し、Ｒ²がアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルを、ＸがＮＲ^aを意味する場合には、さらに水素を意味し、Ｒ³が水素、シアノ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルを意味し、Ｒ⁴が水素、シアノ、ハロゲン、非置換もしくは置換アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ、環員として、炭素原子の他に、１から３個のヘテロ原子、すなわち酸素、窒素、硫黄原子を持っていてもよく、かつ、または直接的に酸素もしくは硫黄原子を介して骨格に結合され得る、非置換もしくは置換、飽和またはモノもしくはジ不飽和環または環員として、炭素原子の他に、１から４個の窒素原子、または１もしくは２個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子を持っていてもよい、非置換もしくは置換、単環または２環芳香族基を意味し、Ｒ⁵が非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、環員として、炭素原子の他に、１から３個のヘテロ原子、すなわち、酸素、硫黄、窒素原子を持っていてもよい、非置換もしくは置換、飽和またはモノもしくはジ不飽和環または環員として、炭素原子の他に、１から４個の窒素原子、または１もしくは２個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子を持っていてもよい、非置換もしくは置換、単環または２環芳香族基を意味することを特徴とする、イミノオキシメチレンアニリド、これを製造するための方法、中間生成物およびその使用法が記載されている。

Description

【発明の詳細な説明】 イミノオキシメチレンアニリド、その 製造方法、そのための中間生成物およびその用途 本発明は、下式Ｉ で表わされ、かつ式中の ｎが０、１、２、３または４を意味し、ｎが２以上の場合、複数個のＲは相互 に異なる意味を持っていてもよく、 Ｒがニトロ、シアノ、ハロゲン、 非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケ ニルオキシ、アルキニルオキシ、 ｎが２以上の場合、これはさらに、３もしくは４個の炭素原子、または１、２ もしくは３個の炭素原子と１もしくは２個の窒素、酸素および／もしくは硫黄原 子のうちから選択される３もしくは４個の構成員を含み、かつ隣接する２個の環 員原子に結合されている非置換もしくは置換ブリッジ（このブリッジは、結合さ れている環と共に部分的不飽和もしくは芳香族基を形成し得る）を意味してもよ く、 Ｘが直接結合、ＯまたはＮＲ^aを意味し、 Ｒ^aが水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシク ロアルケニルを意味し、 Ｒ¹が水素、非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロ アルキル、シクロアルケニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルを意 味し、 Ｒ²がアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアル ケニルを、ＸがＮＲ^aを意味する場合には、さらに水素を意味し、 Ｒ³が水素、シアノ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アル キニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキ シ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチ オ、シクロアルキルを意味し、 Ｒ⁴が水素、シアノ、ハロゲン、 非置換もしくは置換アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルケニル、アル ケニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルチ オ、 環員として、炭素原子の他に、１から３個のヘテロ原子、すなわち酸素、窒素 、硫黄原子を持っていてもよく、かつ、または直接的に酸素もしくは硫黄原子を 介して骨格に結合され得る、非置換もしくは置換、飽和またはモノもしくはジ不 飽和環または 環員として、炭素原子の他に、１から４個の窒素原子、または１もしくは２個 の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子 を持っていてもよい、非置換もしくは置換、単環または２環芳香族基を意味し、 Ｒ⁵が非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、 環員として、炭素原子の他に、１から３個のヘテロ原子、すなわち、酸素、硫 黄、窒素原子を持っていてもよい、非置換もしくは置換、飽和またはモノもしく はジ不飽和環または 環員として、炭素原子の他に、１から４個の窒素原子、または１もしくは２個 の窒素原子と１もしくは２個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしく は硫黄原子を持っていてもよい、非置換もしくは置換、単環または２環芳香族基 を意味することを特徴とする、イミノオキシメチレンアニリドに関する。 本発明は、さらに上記化合物を製造するための方法および中間生成物、有害動 物類（広義の虫類）および有害菌類を抑制ないし防除するためのこれらの用途に 関する。 殺菌効果を有するアニリドは文献公知である（ＰＣＴ特願公開ＷＯ９３／ １５０４６号公報）。ヘテロアリールイミノオキシメチレンアニリドについては 、さらに、一般的な形態で西独特願Ｐ４４４１６７６．８号明細書に記載されて いるが、いずれもその効果に関しては、必ずしも満足できるものではない。 そこで本発明の目的とするところは、改善された効果を示すこの種の化合物を 見出し、製造してこれら化合物を提供することである。 しかるに、この目的は、本明細書冒頭に記載した新規化合物により達成される ことが本発明者らにより見出された。さらにこれら化合物を製造するための方法 ならびにこれに使用される新規の中間生成物ならびにこれら化合物を含有する有 害動物類および有害菌類を防除するための組成物ならびにその用途も本発明者ら により見出された。 本発明化合物Ｉは、それ自体公知の各種の方法により得られ、ことに式中のＲ¹ が水素を意味しない場合の化合物Ｉは、下式ＩＩのメチレンアニリドを下式Ｉ ＩＩのオキシムまたはその塩と反応させることにより有利に得られる。 ただし、式ＩＩ中のＬ¹は脱離基、ことにハロゲン（塩素、臭素、沃素など） 、またはアルキルスルホナートもしくはアリールスルホナート（例えばメチルス ルホナート、トリフルオロメチルスルホナート、フェニルスルホナート、例えば ４−メチルフェニルスルホナートなど）のような求核的に置換可能の基である。 オキシムＩＩＩは、またその塩、例えばヒドロクロリド、ヒドロブロミド、ヒド ロスルファート、ヒドロホスホナートのような無機酸との塩の形態でも使用され 得る。 化合物ＩＩとＩＩＩの反応は、通常、塩基の存在下、不活性溶媒中において、 ℃から８０℃、ことに２０℃から６０℃の範囲の温度で行なわれる。 適当な溶媒は、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化水素 、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水 素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、 ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセトニト リル、プロピオニトリルのようなニトリル類、メタノール、エタノール、ｎ−プ ロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールのようなアル コール類、アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類、さらにはジメチル スルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、１，３−ジメチ ルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、１，３−ジメ チルイミダゾリジン−２−オン、１，２−ジメチルテトラヒドロ−２（１Ｈ）− ピリミジンであって、ことに好ましいのは、メチレンクロリド、アセトン、トル エン、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジメチルホルムアミドである。これら溶媒の 混合物も使用可能である。 適当な塩基は、主として無機塩基、ことにアルカリ金属、アルカリ土類金属の 水酸化物（例えばリチウムヒドロキシド、ナトリウムヒドロキシド、カリウムヒ ドロキシド、カルシウムヒドロキシド）、アルカリ金属、アルカリ土類金属の酸 化物（例えばリチウムオキシド、ナトリウムオキシド、カルシウムオキシド、マ グネシウムオキシド）、アルカリ金属、アルカリ土類金属の水化物（リチウムヒ ドリド、ナトリウムヒドリド、カリウムヒドリド、カルシウムヒドリド）、アル カリ金属アミド（例えばリチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド） 、アルカリ金属、アルカリ土類金属炭酸塩（例えばリチウムカルボナート、カル シウムカルボナート）、アルカリ金属水素炭酸塩（例えば炭酸水素ナトリウム） 、有機金属化合物、ことにアルカリ金属アルキル（例えばメチルリチウム、ブチ ルリチウム、フェニルリチウム）、アルキルマグネシウムハロゲン化物（例えば メチルリチウム）およびアルカリ金属、アルカリ土類金属のアルコキシド（例え ばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド）、追加 的に有機塩基、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイ ソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルピペリジンのような３級アミン、コリジン 、ルチジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン、置換ピリジン、２ 環アミンである。 ことに好ましい塩基は、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、カリウム−ｔ−ブ トキシドである。塩基は一般的に等モル量または過剰量で使用され、場合により 溶媒として兼用される。場合により触媒的量のクラウンエーテル（例えば１８− クラウン−６または１５−クラウン−５）を使用するのが好ましい場合がある。 反応は、またアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物または炭酸塩の 水溶液と、有機相（例えば芳香族炭化水素および／またはハロゲン化炭化水素） との２相系で行なわれ得る。この場合の適当な相転移触媒は、例えばハロゲン化 アンモニウム、テトラフルオロボラート（例えばベンジルトリエチルアンモニウ ムクロリド、ベンジルトリブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニ ウムクロリド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロミド、テトラブチルア ンモニウムテトラフルオロボラート）およびハロゲン化ホスホニウム（例えばテ トラブチルホスホニウムクロリド、テトラフェニルホスホニウムブロミド）であ る。 化合物Ｉを製造するに必要な出発物質ＩＩは、ＰＣＴ特願ＷＯ９３／１５０４ ６号公報に記載されているか、あるいはこれに記載されている方法により製造さ れ得る。 式ＩＩＩのオキシムは、化合物ＶＩを、不活性溶媒中において、場合によりカ ルボニル化合物ＶＩＩａまたはＶＩＩｂにより、対応するトリアゾリルケトンＶ に転化し、これをヒドロキシルアミン（ＨＯ−ＮＨ₂）またはその塩と反応させ ることにより得られる。 ただし、式ＶＩＩａ中のＲ^Xはアルキル、アルケニルまたはアルキニル（いず れも炭素原子数６まで、ことにＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルまたはＣ₃ −Ｃ₆アルキニルが好ましい）を意味し、また式ＶＩＩｂ中のＬ²は脱離基、例 えばハロゲン（塩素、臭素、沃素）、アルキルスルホナート、アリールスルホナ ート（メチルスルホナート、トリフルオロメチルスルホナート、フェニルスルホ ナート、４−メチルフェニルスルホナート）である。 化合物ＶＩは文献公知であるか、または文献から公知の方法によりＲ⁵ＮＨＮ ＝Ｃ（Ｃ１）ＣＯＲ³の化合物から出発して製造され得る（西独特願公開２７５ ０８１３号公報、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．２６、２７８３、同２５、３５４１、Ｊ． Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．６４、２３０参照）。 上記化合物、Ｒ⁵ＮＨＮ＝Ｃ（Ｃ１）ＣＯＲ³の製造方法は、例えばＪ．Ｃｈｅ ｍ．Ｒｅｓ．Ｓｙｎ．１９９３、３５８、Ｚｈ．Ｏｓｃｈｃｈ．Ｋｈｉｍ．６３ （１９９３）、８２５、Ｓｕｌｆｕｒ Ｌｅｔｔ．１５（１９９２）、１０３、 Ｐａｈｒｍａｚｉｅ ４３（１９８８）、８３２、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ２ ６ （１９８７）、１２８３、同３２（１９９１）、１８７９、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ ．３８（１９０５）、２９８９、Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．４１（１ ９２７）、１４９５、同４１（１９２７）、１６０５、西独特願公開２１５６０ ５８号公報、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ３７ （１９７２）、３８６、同上公開２０１７７６２号公報、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ ．ＵＳＳＲ４（１９６８）、６３４に記載されている。 上記化合物ＶＩと化合物ＶＩＩａまたはＶＩＩｂとの反応は、通常、溶媒を使 用することなく、または不活性溶媒中において、０℃から１５０℃、ことに２０ ℃から１２０℃の温度で行なわれる。 適当な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテルのような 脂肪族炭化水素、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化水素 、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水 素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、 ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセトニト リル、プロピオニトリルのようなニトリル類、アセトン、メチルエチルケトン、 ジエチルケトン、ｔ−ブチルメチルケトンのようなケトン類、メタノール、エタ ノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノー ルのようなアルコール類、さらにはジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ ド、Ｎ−メチルピロリドン、エチルアセタート、ことにトルエン、ｔ−ブチルメ チルエーテル、エタノールまたはジメチルホルムアミドである。これらの混合溶 媒も使用可能である。 適当な塩基は、主として無機塩基、ことにアルカリ金属、アルカリ土類金属の 水酸化物（例えばリチウムヒドロキシド、ナトリウムヒドロキシド、カリウムヒ ドロキシド、カルシウムヒドロキシド）、アルカリ金属、アルカリ土類金属の酸 化物（例えばリチウムオキシド、ナトリウムオキシド、カルシウムオキシド、マ グネシウムオキシド）、アルカリ金属、アルカリ土類金属の水化物（リチウムヒ ドリド、ナトリウムヒドリド、カリウムヒドリド、カルシウムヒドリド）、アル カリ金属アミド（例えばリチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド） 、アルカリ金属、アルカリ土類金属炭酸塩（例えばリチウムカルボナート、カル シウムカルボナート）、アルカリ金属水素炭酸塩（例えば炭酸水素ナトリウム） 、有機金属化合物、ことにアルカリ金属アルキル（例えばメチルリチウム、ブチ ルリチウム、フェニルリチウム）、アルキルマグネシウムハロゲン化物（例えば メチルリチウム）およびアルカリ金属、アルカリ土類金属のアルコキシド （例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド） 、追加的に有機塩基、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプ ロピルエチルアミン、Ｎ−メチルピペリジンのような３級アミン、コリジン、ル チジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン、置換ピリジン、２環ア ミンである。 ことに好ましい塩基は、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、カリウム−ｔ−ブ トキシドである。塩基は一般的に等モル量または過剰量で使用され、場合により 溶媒として兼用される。場合により触媒的量のクラウンエーテル（例えば１８− クラウン−６または１５−クラウン−５）を使用するのが好ましい場合がある。 酸、酸性触媒としては、塩酸、弗化水素酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、ル イス酸（例えば三弗化硼素、三塩化アルミニウム、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化錫（ ＩＶ）、塩化チタン（ＩＶ）、塩化亜鉛（ＩＩ））のような無機酸、さらに蟻酸 、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、くえん酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオ ロ酢酸のような有機酸である。酸は一般的に触媒的量で使用されるが、場合によ り等モル量もしくは過剰量で、場合により溶媒兼用で使用され得る。 両出発材料は、一般的に等モル量で使用されるが、化合物ＶＩＩａまたはＶＩ Ｉｂを化合物ＶＩに対して化学量論的量より過剰量で、または過少量で使用する のが好ましい場合もある。 化合物Ｖとヒドロキシルアミンとの反応は、通常０℃から１００℃、ことに２ ０℃から５０℃の温度で行なわれる。 適当な溶媒は、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化水素 、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水 素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、 ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセトニト リル、プロピオニトリルのようなニトリル類、メタノール、エタノール、ｎ−プ ロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールのようなアル コール類、アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類、さらにはジメチル スルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、１，３−ジメチ ルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、１，３− ジメチルイミダゾリジン−２−オン、１，２−ジメチルテトラヒドロ−２（１Ｈ ）−ピリミジンであって、ことに好ましいのは、メチレンクロリド、アセトン、 トルエン、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジメチルホルムアミドである。これら溶 媒の混合物も使用可能である。 適当な塩基は、主として無機塩基、ことにアルカリ金属、アルカリ土類金属の 水酸化物（例えばリチウムヒドロキシド、ナトリウムヒドロキシド、カリウムヒ ドロキシド、カルシウムヒドロキシド）、アルカリ金属、アルカリ土類金属の酸 化物（例えばリチウムオキシド、ナトリウムオキシド、カルシウムオキシド、マ グネシウムオキシド）、アルカリ金属、アルカリ土類金属の水化物（リチウムヒ ドリド、ナトリウムヒドリド、カリウムヒドリド、カルシウムヒドリド）、アル カリ金属アミド（例えばリチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド） 、アルカリ金属、アルカリ土類金属炭酸塩（例えばリチウムカルボナート、カル シウムカルボナート）、アルカリ金属水素炭酸塩（例えば炭酸水素ナトリウム） 、有機金属化合物、ことにアルカリ金属アルキル（例えばメチルリチウム、ブチ ルリチウム、フェニルリチウム）、アルキルマグネシウムハロゲン化物（例えば メチルリチウム）およびアルカリ金属、アルカリ土類金属のアルコキシド（例え ばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド）、追加 的に有機塩基、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピル エチルアミン、Ｎ−メチルピペリジンのような３級アミン、コリジン、ルチジン 、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン、置換ピリジン、２環アミンで ある。 ことに好ましい塩基は、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、カリウム−ｔ−ブ トキシドである。塩基は一般的に等モル量または過剰量で使用され、場合により 溶媒として兼用される。場合により触媒的量のクラウンエーテル（例えば１８− クラウン−６または１５−クラウン−５）を使用するのが好ましい場合がある。 酸、酸性触媒としては、塩酸、弗化水素酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、ル イス酸（例えば三弗化硼素、三塩化アルミニウム、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化錫（ ＩＶ）、塩化チタン（ＩＶ）、塩化亜鉛（ＩＩ））のような無機酸、さらに蟻酸 、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、くえん酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフル オロ酢酸のような有機酸である。酸は一般的に触媒的量で使用されるが、場合に より等モル量もしくは過剰量で、場合により溶媒兼用で使用され得る。 両出発材料は、一般的に等モル量で使用されるが、場合によりヒドロキシルア ミンを、化合物Ｖに対して化学量論的量より過剰量で、または過少量で使用する のが有利な場合もある。 化合物Ｉは、上記に対応する態様で、式ＩＶのヒドロキシルアミンを、不活性 有機媒体中において、式Ｖのトリアゾリルケトンと反応させることによっても得 られる。 この反応は、前述した化合物ＩＩとＩＩＩの反応の場合と同様の条件下で行な われ得る。 適当な酸性触媒は、塩酸、硫酸、燐酸、硝酸のような無機酸、または蟻酸、酢 酸、プロピオン酸、トリエチルアミンヒドロクロリド、ｐ−トルエンスルホン酸 、メタンスルホン酸、くえん酸、酸性イオン交換剤のような有機酸である。 化合物Ｉは、他の方法により、例えば上述したように、ベンジル化合物ＩＩａ を、式ＩＩＩのオキシムと反応させて、ニトロベンゼンＩＸａを形成し、このＩ Ｘａを以下の反応式に示されるように、それ自体公知の態様で還元して製造され 得る。 ニトロ基の基Ｎ（ＯＲ¹）ＣＯＸＲ²への転化は、ＰＣＴ出願公開ＷＯＡ９３／ １５０４６号公報、西独特願Ｐ４４２３６１２．３号、同Ｐ４４２３６１３．１ 号、同Ｐ４４４１６７３．３号、同Ｐ４４４１６７４．１号、同Ｐ４４４１６７ ６．８号、同Ｐ１９５０２７００．０号各明細書に記載されている方法で行なわ れる。 式中のＲ¹が水素でない化合物ＸＩは、また下記化合物Ｘをトリアゾリルオキ シムＩＩＩと反応させることにより得られる。 この反応は、上述の西独特願Ｐ４４４１６７６．８号明細書に記載されている 条件下に行なわれる。 化合物Ｉの酸付加生成物のための酸は、ことに鉱酸（例えばハロゲン化水素酸 、ことに塩酸、臭化水素酸、燐酸、硫酸、硝酸）、有機酸（例えば蟻酸、酢酸、 蓚酸、マロン酸、酪酸、サリチル酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼ ンスルホン酸）、その他プロトン酸化合物（例えばサッカリン）である。 化合物Ｉは、Ｃ＝Ｎ二重結合にかんがみて、Ｅ−形態でも、Ｚ−形態でも存在 し得る。いずれの異性体も、本発明において、混合物として、または別個に使用 され得る。その有害菌類に対する作用において、ヒドロキシルアミン酸素とトリ アゾリル基がトランス−位に在る異性体がことに好ましい。 上述した各式の符号に関する定義において若干の包括的用語を使用したが、こ れらをさらに具体的に表現すれば以下の通りである。 上述した各式の符号に関する定義において包括的用語を使用したが、これらは 具体的に以下の基を総称する。 ハロゲン ＝ 弗素、塩素、臭素、沃素、 アルキル ＝ ことに炭素原子数１から１０の、飽和、直鎖もしくは分岐炭化 水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メ チルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル。 ハロアルキル ＝ ことに炭素原子数１から１０の直鎖もしくは分岐アルキル （上述）であって、これらの基の水素原子の一部または全部が上述したハロゲン 原子により置換されている基、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロ ロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフ ルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオ ロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリ フルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフ ルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロ ロエチル、ペンタフルオロエチル、 アルキルカルボニル ＝ ことに炭素原子数１から１０の、直鎖もしくは分岐 アルキル（上述）であって、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合され ている基。 アルコキシ ＝ ことに炭素原子数１から１０の、直鎖もしくは分岐アルキル （上述）であって、酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合されている基。 ハロアルコキシ ＝ ことに炭素原子数１から１０の、直鎖もしくは分岐ハロ アルキル（上述）であって、酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合されている 基。 アルコキシカルボニル ＝ ことに炭素原子数１から１０の、直鎖もしくは分 岐アルコキシ（上述）であって、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合 されている基。 アルキルチオ ＝ ことに炭素原子数１から１０の、直鎖もしくは分岐アルキ ル（上述）であって、硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合されている基。 ハロアルキルチオ ＝ 炭素原子数１から４の、直鎖もしくは分岐ハロアルキ ル（上述）であって、硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合されている基。 アルケニル ＝ ことに炭素原子数２から１０の、任意位置に二重結合を有す る、不飽和、直鎖もしくは分岐炭化水素基、例えばエテニル、１−プロペニル、 ２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテ ニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル −２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテ ニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチ ル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２ −メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニ ル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル −２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２ −プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１ −ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセ ニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル −２−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル 、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２ −ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２ −メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペ ンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メ チル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２− ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル 、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３ −ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチ ル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２− ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル 、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル− ２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エ チル−２−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル− １−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、１− エチル−２−メチル−２−プロペニル、。 アルケニルオキシ ＝ ことに炭素原子数３から１０の、直鎖もしくは分岐ア ルケニル（上述）であって、酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合されている 基。 アルキニル ＝ ことに炭素原子数２から１０の、任意の位置に三重結合を有 する、直鎖もしくは分岐炭化水素基、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プ ロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロ ピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、 １−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチ ニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エ チル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４ −ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３ −ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２ −メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペ ンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１ −ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチ ル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１− ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル −３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル。 アルキニルオキシ ＝ ことに炭素原子数３から１０の、直鎖もしくは分岐ア ルキニル基（上述）であって、酸素原子（−Ｏ−）により骨格に結合されている 基。 シクロアルキル ＝ ことに炭素原子数３から１０の、単環もしくは２環の炭 化水素基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ シル、シクロヘプチル、ボルナニル、ノルボルナニル、ジシクロヘキシル、ビシ クロ［３．３．０］オクチル、ビシクロ［３．２．１］、ビシクロ［２．２．２ ］オクチル、ビシクロ［３．３．１］ノニルのようなＣ₃−Ｃ₁₀（ビ）シクロア ルキル。 シクロアルケニル ＝ ことに炭素原子数５から１０の、二重結合を任意の位 置に有する、単環もしくは２環の炭化水素基、例えばシクロペンテニル、シクロ ヘキセニル、シクロヘプテニル、ボルネニル、ノルボルネニル、ジシクロヘキセ ニル、ビシクロ［３．３．０］のようなＣ₅−Ｃ₁₀−（ビ）シクロアルケニル、 ３もしくは４個の炭素原子、１、２または３個の炭素原子と１もしくは２個の 窒素、酸素および／または硫黄原子の中から選択される３もしくは４個の構成員 を有し、隣接する２個の環員に結合されているブリッジ ＝ 例えば結合されて いる環と共に部分的不飽和基もしくは芳香族基、例えばキノリニル、ベンゾフラ ニル、ナフチルを構成するブリッジ。 環員として、炭素原子のほかに、１から３個の以下のヘテロ原子、すなわち酸 素、硫黄、窒素原子を持っていてもよい、非置換もしくは置換、飽和またはモノ もしくはジ不飽和環 ＝ 例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキ シル、シクロペンタ−２−エニル、シクロヘキサ−２−エニルのような炭素環基 、１から３個の窒素原子および／または１個の酸素もしくは硫黄原子を有する、 ５ないし６員の、飽和もしくは不飽和ヘテロ環、例えば２−テトラヒドロフラニ ル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロ チエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、 ４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニ ル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、 ４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサ ゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル 、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２ ，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５− イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジ ン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジ アゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４ −トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフル−２−イル、２，３−ジヒ ドロフル−３−イル、２，４−ジヒドロフル−２−イル、２，４−ジヒドロフル −３−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２ −イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ピロリン−２−イル、２ ，３−ピロリン−３−イル、２，４−ピロリン−２−イル、２，４−ピロリン− ３−イル、２，３−イソオキサゾリン−３−イル、３，４−イソオキサゾリン− ３−イル、４，５−イソオキサゾリン−３−イル、２，３−イソオキサゾリン− ４−イル、３，４−イソオキサゾリン−４−イル、４，５−イソオキサゾリン− ４−イル、２，３−イソオキサゾリン−５−イル、３，４−イソオキサゾ リン−５−イル、４，５−イソオキサゾリン−５−イル、２，３−イソチアゾリ ン−３−イル、３，４−イソチアゾリン−３−イル、４，５−イソチアゾリン− ３−イル、２，３−イソチアゾリン−４−イル、４，５−イソチアゾリン−４− イル、２，３−イソチアゾリン−５−イル、３，４−イソチアゾリン−５−イル 、４，５−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾル−１−イル、 ２，３−ジヒドロピラゾル−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾル−３−イル、 ２，３−ジヒドロピラゾル−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾル−５−イル、 ３，４−ジヒドロピラゾル−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾル−３−イル、 ３，４−ジヒドロピラゾル−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾル−５−イル、 ４，５−ジヒドロピラゾル−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾル−３−イル、 ４，５−ジヒドロピラゾル−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾル−５−イル、 ２，３−ジヒドロオキサゾル−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾル−３−イ ル、２，３−ジヒドロオキサゾル−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾル−５ −イル、３，４−ジヒドロオキサゾル−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾル −５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾル−２−イル、３，４−ジヒドロオキサ ゾル−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾル−４−イル、２−ピペリジニル、 ３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テ トラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、 ２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロピリダジニル、４−テトラヒドロ ピリダジニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロピリミジニル 、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１，３，５− テトラヒドロトリアジン−２−イル、１，２，４−テトラヒドロトリアジン−３ −イル、ことに２−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、２−ピ ロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、１，３，４ −オキサゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、４，５−イ ソオキサゾリン−３−イル、３−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル 、４，５−イソオキサゾリン−３−イル、３−ピペリジニル、１，３−ジオキサ ン−５−イル、４−ピペリジニル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒド ロピラニル、 または環員として、炭素原子のほかに、１から４個の炭素原子、または１もし くは２個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子または１個の酸素もしくは硫 黄原子を持っていてもよい非置換もしくは置換、単環もしくは２環芳香族基、す なわちフェニル、ナフチルのようなアリール、ことにフェニルまたは１−もしく は２−ナフチルおよびヘテロアリール、例えば１から３個の窒素原子および／ま たは１個の酸素もしくは硫黄原子を持っている、例えば５員のヘテロ芳香族環、 ことに２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、１−ピロリル、 ２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾルル、 ５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチ アゾリル、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル 、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、 ４−チアゾリル、５−チアゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４− イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾル−３−イル、１，２，４−オキサジ アゾル−５−イル、１，２，５−トリアゾル−３−イル、１，２，３−トリアゾ ル−４−イル、１，２，３−トリアゾル−５−イル、１，２，３−トリアゾル− ４−イル、５−テトラゾリル、１，２，３，４−チアトリアゾル−５−イル、１ ，２，３，４−オキサトリアゾル−５−イル、ことに３−イソオキサゾリル、５ −イソオキサゾリル、４−オキサゾリル、４−チアゾリル、１，３，４−オキサ ジアゾル−２−イル、１，３，４−チアジアゾル−２−イル。 ヘテロ原子として、１から４個の窒素原子を持っている６員ヘテロ芳香族環、 例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、 ４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、 ２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン −３−イル、１，２，４，５−テトラジン−３−イル、ことに２−ピリジニル、 ３−ピリジニル、４−ピリジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、２− ピラジニル、４−ピラジニル。 −−−１から３個の、または１から４個の窒素原子および／または１個の酸 素もしくは硫黄原子を環員として持っている、６昌のベンゾ縮合もしくはヘテロ 縮合ヘテロアリール基 ＝ 環員として炭素原子のほかに、１から３個の窒素原 子のほかに、１から３個の窒素原子を持っていてもよい６員のヘテロアリール環 基（隣接する２個の炭素環員は、または窒素原子とこれに隣接する炭素環員は、 ブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基を介して、または炭素構成員のほかに 、窒素原子および／または１個の酸素もしくは硫黄原子を持っていてもよい３な いし４員の不飽和連鎖を介して、ブリッジされていてもよい）、例えばインドイ ル、キノリニル、イソキノリニル、プリニル。 また上述した式中の符号の説明において、アルキル、アルケニル、アルキニル に関して「非置換もしくは置換」を附記したのは、これらの基の水素原子全部ま たはその一部が、異なる、または同じ上述ハロゲン原子（ことに弗素、塩素、臭 素）により、かつ／もしくは１から３個（好ましくは１個）の以下の基により置 換されていてもよいことを意味する。 この置換基は、 シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、カルボキシル、アミノカ ルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ア ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル 、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニ ルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルカルボニル−Ｎ−アルキルア ミノ、アルキルカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ（これらのアルキルは１から６ 個、ことに１から４個の炭素原子を持っているのが好ましい）、ＣＲⁱⁱⁱ＝ＮＯ Ｒ^iV（Ｒⁱⁱⁱは水素、アルキル、アルケニル、アルキニルを、Ｒ^iVはアルキル、 アルケニル、アルキニル、アリールアルキルであって、このアルキルは１から６ 個、ことに１から４個の炭素原子を、またアルケニル、アルキニルは２から６個 の炭素原子を持っているのが好ましい）およびアリール、ことに非置換フェニル ないし通常の基で置換されているフェニルであり、さらに シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキル −Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロ環、ヘテロ環オキシ、ヘテロ環チオ、ヘテロ環− Ｎ−アルキルアミノ（これらは非置換でも、通常の基で置換されていてもよくま たアルキル基部分は１から６個、ことに１から４個の炭素原子を、またアルケニ ル、アルキニル基部分は２から６個の炭素原子を持っているのが好ましく、ア リール基部分は、ことに非置換でも、通常の置換されていてもよいフェニルであ る）であり、さらに アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキルアミノ、アリー ルアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘ テロアリールアルキルチオ、アリールアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロア リールアルコキシ、ヘテロアリールアルキルチオ、ヘテロアリールアルキルアミ ノ、ヘテロアリールアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールカルボニル、アリ ールオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシ、アリールアミノカルボニル 、Ｎ−アリール−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリールカルボニル−Ｎ−ア ルキルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニル、 ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロアリールカルボニルオキシ、ヘテロア リールアミノカルボニル、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−アルキルアミノカルボニル 、ヘテロアリールカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールオキシカル ボニルアミノ（これらは非置換でも、通常の基で置換されていてもよく、アリー ル基は６から１０個の環員、ことに６個の環員（フェニル）を持っているのが好 ましく、アルキル基は１から６個、ことに１から４個の炭素原子を持っているの が好ましい）である。 また、式中の符号に関する前述の説明において、環式基（飽和もしくは不飽和 基または芳香族基）について、「非置換もしくは置換」なる語を付加したのは、 これらの基が、部分的もしくは完全にハロゲン化、すなわち、これらの基の水素 原子の一部もしくは全部が、同じもしくは異なるハロゲン原子（ことに弗素、塩 素または臭素、ことに弗素、塩素）で置換されていてもよく、かつ／もしくは１ から４個（ことに１から３個）の以下の基によって置換されていてもよいことを 意味する。これらの置換基は、 シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、 アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルキニル、アルケニルオキシ、ハ ロアルケニルオキシ、アルキニル、ハロアルキニル、アルキニルオキシ、ハロア ルキニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチ オ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカル ボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルア ミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ア ルキルカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルコキシカルボニル−Ｎ−アルキル アミノ（これらの基のアルキル基部分は１から６個、ことに１から４個の炭素原 子を、またこれら基の上述したアルケニル、アルキニル基部分が２から８個、好 ましくは２から６個、ことに２から４個の炭素原子を持っているのが好ましい） および／または１から３個（ことに１個）の以下の基、すなわち、 シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルア ミノ、シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロ環、ヘテロ環オキシ、ヘテ ロ環チオ、ヘテロ環アミノ、ヘテロ環−Ｎ−アルキルアミノ（これら環式基は３ から１２、好ましくは２から８、ことに３から６個の環員を持っており、またこ れらの基の中のアルキル基部分は、１から６個、ことに１から４個の炭素原子を 持っているのが好ましい）、さらにアリール、アリールオキシ、アリールチオ、 アリールアミノ、アリール−Ｎ−アルキルアミノ、アリールオキシ、アルキルチ オ、アリールアルキルアミノ、アリールアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロ アリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ 、ヘテロアリール−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロア リールアルキルチオ、ヘテロアリールアルキルアミノ、ヘテロアリールアルキル −Ｎ−アルキルアミノ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリ ールカルボニルオキシ、アリールアミノカルボニル、Ｎ−アリール−Ｎ−アルキ ルアミノカルボニル、アリールカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールオキ シカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボ ニル、ヘテロアリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールアミノカルボニル、Ｎ −ヘテロアリール−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリールカルボニル −Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ（これらは非置 換でも、通常の基で置換されていてもよく、アリール基は６から１０個、ことに ６個の環員（フェニル）を持っているのが好ましく、またアルキル基部分は１か ら６個、ことに１から４個の炭素原子を持っているのが好ましい）および／また は、１もしくは２個の以下の基、すなわち ホルミル、ＣＲⁱⁱⁱ＝ＮＯＲ^ivにのＲⁱⁱⁱは水素、アルキル、アルケニル、アル キニル、Ｒ^iVはアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキルであって 、このアルキルは１から６個、ことに１から４個の炭素原子を、アルケニル、ア ルキニルは２から６個の炭素原子を持っているのが好ましく、またアリールは、 ことに非置換でも、通常の基で置換されていてもよく、また環式基の隣接する２ 個の炭素原子はＣ₃−Ｃ₅アルキレン、Ｃ₃−Ｃ₅アルケニレン、オキシ−Ｃ₂−Ｃ₄ アルキレン、オキシ−Ｃ₁−Ｃ₃アルキレンオキシ、オキシ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニレ ン、オキシ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニレンオキシまたはブタジエンジイル基を持ってい てもよく、これらブリッジが、それ自体さらに、部分的もしくは全体的にハロゲ ン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個、ことに１もしくは２個の以 下の基、すなわちＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキ シ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを持っていてもよい）であ る。 Ｒ⁴に関して適当な「通常の基」と称するのは、環式基に関して上述した置換 基を意味する。 本発明化合物Ｉは、その生物学的作用にかんがみて、式中のｎが零または１、 ことに零の場合がことに好ましい。 ｎが１の場合の好ましい化合物Ｉは、式中のＲが弗素、塩素、シアノ、メチル またはメトキシのいずれかである場合の化合物である。 ｎが１である場合の他の化合物Ｉは、Ｒがアニリド窒素に対して３−位または ６−位に在る場合である。 さらに他の好ましい化合物Ｉは、式中のＸが酸素を意味する場合である。 またＸがＮＨを意味する場合の化合物Ｉも好ましい。 ＸがＣＨ₂である場合も同様である。 なお、ことに好ましい化合物Ｉは、Ｘが直接結合を意味する場合である。 好ましい化合物Ｉとしては、さらにＲ₁がＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチルを 意味する場合である。 ことに好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹が水素である場合の化合物である。 同様に、Ｒ¹がアリル、プロパルギルまたはメトキシメチルを意味する場合の 化合物Ｉもことに好ましい。 Ｒ²がＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチルを意味する場合の化合物Ｉも好ましい 。 Ｒ²がシクロプロピルを意味する場合の化合物Ｉはことに好ましい。 同様に、Ｒ²がトリフルオロメチルを意味する場合の化合物Ｉもことに好まし い。 さらに、Ｒ³がＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチルを意味する場合の化合物Ｉも 好ましい。 なお、Ｒ³がシクロプロピルを意味する場合の化合物Ｉは、ことに好ましい。 同様に、Ｒ³がシアノ、トリフルオロメチル、ハロゲン、メトキシ、エトキシ またはメチルチオを意味する場合の化合物Ｉもことに好ましい。 さらに、他の好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁴が水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキ シまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを意味する場合である。 Ｒ⁴が非置換もしくは置換フェニル、ヘテロアリールを意味する場合の化合物 Ｉも好ましい。 なお、Ｒ⁴が１から３個の以下の基、すなわち、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル、ＣＲⁱⁱⁱ＝ＮＯＲ^ivを持っている場合の化合物Ｉも好ましい。 Ｒ⁵が非置換もしくは置換フェニルを意味する場合の化合物Ｉも好ましい。 またＲ⁵が非置換もしくは置換アルキルを意味する場合の化合物Ｉも好ましい 。 Ｒ⁴がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆ ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニルを意味する 場合の化合物Ｉは、ことに好ましい。 同様にＲ⁴がＣ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アル キニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニルオキシ、Ｃ₂ −Ｃ₆ハロアルキニルオキシを意味する場合の化合物Ｉもことに好ましい。 さらに、ことに好ましい化合物Ｉは、そのＲ⁴がフェニル、フェノキシ、ヘテ ロアリール、ヘテロアリールオキシ（これらは通常の基により置換されていても よい）を意味する場合の化合物である。 さらに他のことに好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁴が１から３個の以下の基、すなわ ち、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ＣＲⁱⁱⁱ＝ＮＯＲ^ivを持っている場 合である。 さらに、好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁵がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル 、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₆ハロアルキニルを意味する場合であり、このＲ₅がＣ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルオ キシ、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニルオキニルオキシ を意味する場合の化合物Ｉはことに好ましい。 さらに他の、ことに好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁵がフェニル、フェノキシ、ヘテ ロアリール、ヘテロアリールオキシ（これらは通常の基で置換されていてもよい ）を意味する場合である。 極めて好ましい化合物Ｉは、 ｎが０、１または２を意味し、このｎが２の場合、２個のＲは相互に異なる意 味を持っていてもよく、 Ｒがニトロ、シアノ、ハロゲン、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄アル コキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルオキシまたはＣ₂−Ｃ₄アルキニルオキシ（これらは 非置換でも、通常の基で置換されていてもよい）を意味し、 Ｘが直接結合、０またはＮＲ^aを意味し、 Ｒ^aが水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、 Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルまたはＣ₅−Ｃ₇シクロアルケニルを意味し、 Ｒ¹が水素、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シク ロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニルを意 味し、 Ｒ²がＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、 Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆ シクロアルキル、ＸがＮＲ^aである場合には、さらに水素を意味し、 Ｒ³が水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、 Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁− Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルを意味し、 Ｒ⁴が水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₄ アルケニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₄ アルキニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルコキシ（これら は部分的にまたは全体的にハロゲン化されていてもよい）を意味し、 Ｒ⁵がＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル（これら は非置換であっても、通常の基で置換されていてもよい）、 環員として、炭素原子の他に、１から４個の窒素原子、または１もしくは２個 の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子 を持っていてもよい非置換もしくは置換、単環もしくは２環芳香族基を意味する 場合の化合物である。 その用途との関連においてことに好ましい化合物を下表に列記する。これらの 表に置換基として掲記されている基は、それ自体として追加的に（掲記されてい る基の組合せと無関係に）、極めて好ましい実施態様と考えられる。 表１ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹が水素、ＸＲ²がメトキシ、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴が水 素、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表２ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹が水素、ＸＲ²がメチルアミノ、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表３ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹が水素、ＸＲ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴が水素 、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表４ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹が水素、ＸＲ²がエチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴が水素 、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表５ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹が水素、ＸＲ²がメトキシ、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴がメ チル、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表６ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹が水素、ＸＲ²がメチルアミノ、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴ がメチル、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表７ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹が水素、ＸＲ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴がメチ ル、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表８ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹が水素、ＸＲ²がエチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴がメチ ル、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表９ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹が水素、ＸＲ²がメトキシ、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴がト リフルオロメチル、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表１０ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹が水素、ＸＲ²がメチルアミノ、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴ がトリフルオロメチル、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合 物。 表１１ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹が水素、ＸＲ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴がトリ フルオロメチル、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表１２ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹が水素、ＸＲ²がエチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴がトリ フルオロメチル、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表１３ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹が水素、ＸＲ²がメトキシ、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴がメ トキシ、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表１４ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹が水素、ＸＲ²がメチルアミノ、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴ がメトキシ、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表１５ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹が水素、ＸＲ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴がメト キシ、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表１６ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹が水素、ＸＲ²がエチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴がメト キシ、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表１７ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹が水素、ＸＲ²がメトキシ、Ｒ³がトリフルオロメ チル、Ｒ⁴が水素、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表１８ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹が水素、ＸＲ²がメチルアミノ、Ｒ³がトリフルオ ロメチル、Ｒ⁴が水素、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物 。 表１９ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹が水素、ＸＲ²がメチル、Ｒ³がトリフルオロメチ ル、Ｒ⁴が水素、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表２０ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹が水素、ＸＲ²がエチル、Ｒ³がトリフルオロメチ ル、Ｒ⁴が水素、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表２１ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹が水素、ＸＲ²がメトキシ、Ｒ³がトリフルオロメ チル、Ｒ⁴がメチル、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表２２ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹が水素、ＸＲ²がメチルアミノ、Ｒ³がトリフルオ ロメチル、Ｒ⁴がメチル、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合 物。 表２３ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹が水素、ＸＲ²がメチル、Ｒ³がトリフルオロメチ ル、Ｒ⁴がメチル、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表２４ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹が水素、ＸＲ²がエチル、Ｒ³がトリフルオロメチ ル、Ｒ⁴がメチル、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表２５ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹が水素、ＸＲ²がメトキシ、Ｒ³がトリフルオロメ チル、Ｒ⁴がトリフルオロメチル、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場 合の化合物。 表２６ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹が水素、ＸＲ²がメチルアミノ、Ｒ³がトリフルオ ロメチル、Ｒ⁴がトリフルオロメチル、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味す る場合の化合物。 表２７ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹が水素、ＸＲ²がメチル、Ｒ³がトリフルオロメチ ル、Ｒ⁴がトリフルオロメチル、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合 の化合物。 表２８ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹が水素、ＸＲ²がエチル、Ｒ³がトリフルオロメチ ル、Ｒ⁴がトリフルオロメチル、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合 の化合物。 表２９ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹が水素、ＸＲ²がメトキシ、Ｒ³がトリフルオロメ チル、Ｒ⁴がメトキシ、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物 。 表３０ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹が水素、ＸＲ²がメチルアミノ、Ｒ³がトリフルオ ロメチル、Ｒ⁴がメトキシ、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化 合物。 表３１ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹が水素、ＸＲ²がメチル、Ｒ³がトリフルオロメチ ル、Ｒ⁴がメトキシ、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表３２ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹が水素、ＸＲ²がエチル、Ｒ³がトリフルオロメチ ル、Ｒ⁴がメトキシ、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表３３ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がメトキシ、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴が 水素、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表３４ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がメチルアミノ、Ｒ³がメチ ル、Ｒ⁴が水素、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表３５ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴が水 素、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表３６ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がエチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴が水 素、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表３７ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がメトキシ、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴が メチル、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表３８ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がメチルアミノ、Ｒ³がメチル、 Ｒ⁴がメチル、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表３９ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴がメ チル、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表４０ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がエチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴がメ チル、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表４１ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がメトキシ、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴が トリフルオロメチル、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物 。 表４２ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がメチルアミノ、Ｒ³がメチル、 Ｒ⁴がトリフルオロメチル、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化 合物。 表４３ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴ がトリフルオロメチル、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合 物。 表４４ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がエチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴がト リフルオロメチル、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表４５ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がメトキシ、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴が メトキシ、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表４６ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がメチルアミノ、Ｒ³がメチル、 Ｒ⁴がメトキシ、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表４７ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴がメ トキシ、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表４８ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がエチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴がメ トキシ、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表４９ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がメトキシ、Ｒ³がトリフルオロ メチル、Ｒ⁴が水素、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表５０ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がメチルアミノ、Ｒ³がトリフル オロメチル、Ｒ⁴が水素、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合 物。 表５１ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がメチル、Ｒ³がトリフルオロ メチル、Ｒ⁴が水素、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表５２ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がエチル、Ｒ³がトリフルオロメ チル、Ｒ⁴が水素、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表５３ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がメトキシ、Ｒ³がトリフルオロ メチル、Ｒ⁴がメチル、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物 。 表５４ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がメチルアミノ、Ｒ³がトリフル オロメチル、Ｒ⁴がメチル、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化 合物。 表５５ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がメチル、Ｒ³がトリフルオロメ チル、Ｒ⁴がメチル、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表５６ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がエチル、Ｒ³がトリフルオロメ チル、Ｒ⁴がメチル、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表５７ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がメトキシ、Ｒ³がトリフルオロ メチル、Ｒ⁴がトリフルオロメチル、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する 場合の化合物。 表５８ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がメチルアミノ、Ｒ³がトリフル オロメチル、Ｒ⁴がトリフルオロメチル、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を 意味する場合の化合物。 表５９ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がメチル、Ｒ³がトリフルオロメ チル、Ｒ⁴がトリフルオロメチル、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場 合の化合物。 表６０ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がエチル、Ｒ³がトリフルオロメ チル、Ｒ⁴がトリフルオロメチル、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場 合の化合物。 表６１ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がメトキシ、Ｒ³がトリフルオロ メチル、Ｒ⁴がメトキシ、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合 物。 表６２ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がメチルアミノ、Ｒ³がトリフル オロメチル、Ｒ⁴がメトキシ、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の 化合物。 表６３ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がメチル、Ｒ³がトリフルオロメ チル、Ｒ⁴がメトキシ、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物 。 表６４ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がエチル、Ｒ³がトリフルオロメ チル、Ｒ⁴がメトキシ、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物 。 表６５ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がメトキシ、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴が エトキシ、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表６６ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がメチルアミノ、Ｒ³がトリフル オロメチル、Ｒ⁴がエトキシ、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の 化合物。 表６７ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴がエ トキシ、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物。 表６８ 下式Ｉ．Ａで表わされ、Ｒ¹がメチル、ＸＲ²がエチル、Ｒ³がトリフルオロメ チル、Ｒ⁴がエトキシ、Ｒ^Xが、表Ａの各行に対応する基を意味する場合の化合物 。 本発明の式Ｉの化合物は、昆虫類、ダニ類、および線虫類等の有害菌類および 有害動物の防除に好適に用いられる。これらは農作物の保護、および衛生、在庫 保護および獣医学の各方面において殺菌剤および殺虫剤として用いられる。 害虫には次のものがある。すなわち、 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアドキソフィエス・オラ ナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、アグロテス・イプシロン（Ａｇｒｏ ｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅ ｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ） 、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ ）、アルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｇｒｅｓｔｈｉａ ｃｏｎｊｕｇｅ ｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍａ）、カコ エシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュ ラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ （Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チロ・パルテルス（ Ｃｈｉｌｏ ｐａｒｔｅｌｌｕｓ）、チョリストネウラ・オクシデンタリス（Ｃ ｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シルピス・ウニプン クタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、クナファロクロシス・メディナ リス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、クロシドロミア ・ビノタリス（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、チデイア・ ポモネーラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄｅ ｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａ ｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ダイアトラエア・グランディオセーラ（Ｄｉａ ｔｒａｅａ ｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉ ａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏ ｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピグエーラ（ Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、フェルチア・サブテーラネア （Ｆｅｌｔｉａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、グラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａ ｐｈｏｌｉｔａ ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈ ｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオテス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒ ｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚｅａ）、ヘールラ ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａ ｄｅｆｏ ｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ ）、ヒポノムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｍａｌｉｎｅｌｌｕ ｓ）、ケイフェリア・リコペルシセーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒ ｓｉｃｅｌｌａ）、ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ ｆｉｓｃ ｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リ ソコレーチス・ブランカルデーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａ ｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロ クソステーゲ・スティクティカリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌ ｉｓ）、リマントリア・ディスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、リ マントリア・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・ クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マンドゥカ・セクタ （Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓ ｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ ｒｅｐａｎｄａ）、オ ペロフテラ・ブルマータ（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｈｅｒａ ｂｒｕｍａｔａ）、オル ギィア・プソイドツガタ（Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オス トリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パンデミス ・ペパラナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ）、パノリス・フラメア（Ｐ ａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅｃｔ ｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フトリマエア・オペルキュレー ラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロチスティス・ シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラ シーカ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ・スカブラ（Ｐｌ ａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｂｒａ）、プラティノタ・ストゥルタナ（Ｐｌａｔｙ ｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ）、プルテーラ・キシロステーラ （Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ピライス・シトリ（Ｐｒａｙｓ ｃｉｔｒｉ）、ピライス・オレア（Ｐｒａｙｓ ｏｌｅａｅ）、プロデニア・ スニア（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｕｎｉａ）、プロデニア・オルニトガリ（Ｐｒｏ ｄｅｎｉａ ｏｒｎｉｔｈｏｇａｌｌｉ）、プソイドプルシア・インクルデンス （Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フィアシオニア・フルス トラナ（Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ・ア ブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、セサミア・イン フェレンス（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、スパルガノティス・ピレリ アナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ・フ ルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・ リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、スポドプテラ・ リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、シレプタ・デロガタ（Ｓｙ ｌｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔａ）、シナンテドン ミオパエフォラミス（Ｓｙ ｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｍｙｏｐａｅｆｏｒｍｉｓ）、タウマトポエア・ピティオ カムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トリトリックス ・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ），トリコプルシア・ニ（Ｔｒ ｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、トリポリザ・インセルツラス（Ｔｒｙｐｏｒｙ ｚａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒａｐｈ ｅｒａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅ ｌｌｏｎｅｌｌａ）、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅ ｌｅｌｌａ）、エフェスティア・カウテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｃａｕｔｅｌｌ ａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ） が属する。 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては例えばアグリオテス・リネアタス（ Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブスキュラス（Ａｇ ｒｉｏｔｅｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏ ｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕ ｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アピオン・フォラクス（Ａｐｉｏｎ ｖｏｒａｘ）、ア トマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕ ｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａｓｓｉｄａ ｎｅ ｂｕｌｏｓａ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃ ａｔａ）、シュートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕ ｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙ ｎｃｈｕｓ ｎａｐｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅ ｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕ ｓ ｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒ ｉｓ ａｓｐａｒａｇｉ）、デンドロクトヌス・レフィペンニス（Ｄｅｎｄｒｏ ｃｔｏｎｕｓ ｒｅｆｉｐｅｎｎｉｓ）、ダイアブロティカ・ロンジコロニス（ Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２− プンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ １２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロテ ィカ・ビルジフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシ ュナ・バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピト リックス・ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイ ティノボスラス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉ ｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒロビウス・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ａｂｉｅｔ ｉｓ）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、イプス・ティポグ ラファス（Ｉｐｓ ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネアタア（Ｌｅｍａ ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レマ・メラノプス（Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ） 、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌ ｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カリフォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉ ｆｏｒｎｉｃｕｓ）、リソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐ ｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏ ｔｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタニ （Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ）、メロロンタ・メロロン タ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（Ｏ ｎｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス・サルカタス（Ｏｒｔｉｏ ｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オルテゥオリーンカス・オバタス（ Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・コックレアリア （Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロペルサ・ホルティコラ（ Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロフィガ・エスピー（ Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、フィロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈｙｌ ｌｏｔｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィロトレタ・ネモラム（Ｐ ｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈ ｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポニカ（Ｐｏｐ ｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、サイリオデス・ナピ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｎａｐｉ）、スコリツス・イントリカタス（Ｓｃｏｌｙｔｕｓ ｉｎｔｒｉｃ ａｔｕｓ）、シトナ・リネアタス（Ｓｉｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、ブルカ ス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、ブルカス・ピソラ ム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・レンティス（Ｂｒｕｃｈｕ ｓ ｌｅｎｔｉｓ）、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒ ａｎａｒｉａ）、ラシオデルマ・セリコルネ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒ ｉｃｏｒｎｅ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕ ｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔ ｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、トリボリウム・カスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔ ａｎｅｕｍ）、トロゴデルマ・グラナリウム（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｇｒａｎ ａｒｉｕｍ）、ザブロテス・サブファシアトス（Ｚａｂｒｏｔｅｓ ｓｕｂｆａ ｓｃｉａｔｕｓ）が属する。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としては例えばアナストレファ・ルーデンス（Ａｎ ａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、セラティティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉ ｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、コンタリニア・ソルジヒコラ （Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、ダカス・キュキュルビテア （Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓ ｏｌ ｅａｅ）、ダシネウラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ）、デリア・コアルクタタ（Ｄｅｌｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、デリア・ラデ ィコム（Ｄｅｌｉａ ｒａｄｉｃｕｍ）、ヒデレリア・グリセオラ（Ｈｙｄｒｅ ｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、リリオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａ ｅ）、リリオミザ・トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、 マエティオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ） 、オルセオリア・オリザエ（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｏｒｙｚａｅ）、オッシネーラ ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅ ｇｏｍｙａ ｈｙｓｏｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシーカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉ ｃａｅ）、フォレビア・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ） 、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティ ス・ポモネーラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ティプラ・オ レラセア（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕ ｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、アエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐ ｔｉ）、アエデス・ベキサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、アノフェレス・ マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、クリソミア ・ベツィアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミア・ホミニ ホラックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、クリソミア・マ セラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コルディロビア・ア ントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュ レツクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、ファニア・カニキュラ リス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ガステロフィラス・インティ ティナリス （Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシア・モル シタンス（Ｇｌｏｓｓｉａ ｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス（ Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケストリ ス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒポデルマ・リネア タ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌ ｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａ ｔａ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ ・スタビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オエストラス・オ ビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、タバナス・ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂ ｏｖｉｎｕｓ）、シミュリウム・ダムノスム（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｄａｍｎｏｓ ｕｍ）が属する。 総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として例えばフランクリニエーラ・フス カ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オクシ デンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フラ ンクリニエーラ・トリティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ） 、ハプロトリプス・トリティシ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ ｔｒｉｔｉｃｉ）、 シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）、スリッ プス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈｒ ｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）が 属する。 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）としては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔ ｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌｏｔ ｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ （Ａｔｔａ ｔｅｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｍｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｔ ｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、イリドミルメス・フミリス（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｓ ｈｕｍｉｌｉｓ）、イリドミルメス・プルプレウス（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｓ ｐｕｒｐｕｒｅｕｓ）、モノモリウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲ ミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビク タ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス・リヒテリ（Ｓｏ ｌｅｎｏｐｓｉｓ ｒｉｃｈｔｅｒｉ）が属する。 異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）としては例えばアクロステルナム・ヒラ レ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラス（ Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペルティス・ノタタス（Ｃ ｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄ ｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデルカス・インテルメディ アス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・イ ンテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、オイチス タス・インピクティベントリス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｉｍｐｉｃｔｉｖｅｎｔ ｒｉｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈ ｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・ヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、 リーガス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リーガス・プ ラテンシス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザラ・ビリデゥラ（Ｎｅｚ ａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒ ａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、 ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔａ ｐｅｒｄｉｔｏｒ）が属する。 同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）には例えばアシルトシフォン・オノブリーシ ス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アシルトシフォン ・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）、アデルゲス・ラリシス （Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、アオニデエラ・アウランティ（Ａｏｎｉ ｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐｈｉｄ ｕｌａ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ ）、アフィス・ゴシピ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、アフィス・ポミ（Ａ ｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アウラコルトム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓ ｏｌａｎｉ）、ベミシア・タバキ （Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃ ｈｙｃａｕｄｕｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブレブコリンネ・ブラシイーカ（Ｂｒｅｖ ｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ダルブルス・マイディス（Ｄａｌｂｕ ｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ（Ｄｒｅｙｆｕ ｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅｙｆ ｕｓｉａ ｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラジコラ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｒ ａｄｉｃｏｌａ）、エムポアスカ・ファバエ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ） 、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ラオデ ルファクス・ストリアテラ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌａ）、 マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、マクロシ フム・オイフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マ クロシフム・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、メグーラ・ビシ ア（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ）、メトポロフィウム・ディルホダム（Ｍｅ ｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚ ｏｄｅｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ ）、ネフォテティクス・シンクテセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔ ｉｃｅｐｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎ ｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシィデ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓａｃｃ ｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ ）、プラノココス・シトリ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｏｓ ｃｉｔｒｉ）、プシーラ・ マリ （Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｉｒｉ ）、プシーラ・ピリコール（Ｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌ）、クアドラスピデ ィオトス・ペルニシオサス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉ ｏｓｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａ ｉｄｉｓ）、サパフィス・オレア（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｏｌｅａｅ）、シザフ ィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピド ス・アルティクラタス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ） 、シトビオン・ア ベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、ソガテラ・フルキフェラ（Ｓｏｇ ａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トキソプテラ・シトリシダ（Ｔｏｘｏｐ ｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄａ）、トリアロイロデス・アブティロネア（Ｔｒｉ ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ａｂｕｔｉｌｏｎｅａ）、トリアロイロデス・バポラリオ ラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビ ティフォリー（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）が属する。 等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）には例えばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａ ｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラビペス（ Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、マクロテルメス・サブヒアリヌ ス（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｕｂｈｙａｌｉｎｕｓ）、オドントテルメス・ フォルメザヌス（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｕｎｕｓ）、レテ ィキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕ ｑｕｓ）、テルメス・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）。 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）には例えばグリーロタルパ・グリーロタルパ （Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリ ア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビビッタタス（ Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｂｉｖｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラス・フェムル−ル ブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メ キシカナス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラノプラス・サ ングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラ ス・スプレタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリクス・セ プテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ ）、シストセルサ・アメリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａ ｎａ）、シストセルサ・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｐｅｒｅｇｒ ｉｎａ）、スタウロノタス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｒｏ ｃｃａｎｕｓ）、シスットセルサ・グレガリア（Ｓｃｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒ ｅｇａｒｉａ）、アチタ・ドメ スチカ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂ ｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニカ（Ｂｌａｔｔａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔ ａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）が属する。 蛛形類（Ａｒａｃｈｎｏｉｄｅａ）例えばアクロプス・リコペルシカエ（Ａｃ ｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃａｅ）、アクロプス・ペレカッシ（Ａｃｕｌ ｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、アクルス・シレエクテンダリ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉｐ ａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティオサア（Ｂｒｙｏ ｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、エオテトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒ ａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、エウテトラニキス・バンクシ（Ｅｕｔｅｔ ｒａｎｙｃｈｕｓ ｂａｎｋｓｉｉ）、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈ ｙｅｓ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、オリゴニキス・プラテンシス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃ ｈｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、パノニカス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、パノニカス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、フィ ロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ ）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕ ｓ ｌａｔｕｓ）、タルソネムス・パリダス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｐａｌｌ ｉｏｄｕｓ）、テトラニカス・シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉ ｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニカス・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、テトラニカス・ウルチィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕ ｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、ダニ類、例えばアムブリオンマ・アメリカナム（Ａｍｂ ｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍ ｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ａ ｎｎｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｄｅ ｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔ ｏｒ ｓｉｌｖａｒｕｍ）、ヘイアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ ）、イクソデス・ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オル ニトドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビ ンス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｎｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファラス・アペン ディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ ）、リピセファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒ ｔｓｉ）、および動物寄生ダニ類例えばデルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎ ｙｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、ソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏ ｖｉｓ）、サルコプテス・スカビエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）が 属する。 線虫類として例えば根状虫線虫には、例えばメロイドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌ ｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉ ｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏ ｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）が属する。 包嚢形成線虫には、例えばグロボデラ・パリダ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｐａｌ ｌｉｄａ）、グロボデラ・ロストチーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔ ｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅ ｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ ）、ヘテロデラ・シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ） 、移住性および半寄生線虫類、たとえばヘリオコチレンカス・マルチシンクタス （Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ヒルスマ ニーラ・オリザエ（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ ｏｒｙｚａｅ）、ホプロ ライムス・エスピーピー（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ ｓｐｐ）、プラチーレンカ ス・ブラキュラス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｂｒａｃｈｙｕｒｕｓ）、プラ チーレンカス・ファラックス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｆａｌｌａｘ）、プ ラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎ ｓ）、プラ チーレンカス・バルナスイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｖｕｌｎｕｓ）、ラ ドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカ ス・レインフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｅｉｎｆｏｒｍｉｓ）、ス クテロネマ・ブラディス（Ｓｃｕｔｒｌｌｏｎｅｍａ ｂｒａｄｙｓ）、チレン クリス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａ ｎｓ）、および幹および葉線虫には、例えばアングイナ・トリティシ（Ａｎｇｕ ｉｎａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、アフェレンコイデス・ベセイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈ ｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）ジチレンカス・アングスタス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃ ｈｕｓ ａｎｇｕｓｔｕｓ）、ジチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈ ｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ウィルス媒介動物、例えばロンジドラス類（Ｌｏｎｇ ｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、トリコドラス・クリスティ（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕ ｓ ｃｈｒｉｓｔｅｉ）、トリコドラス・ビルリファルス（Ｔｒｉｃｈｏｄｒｕ ｓ ｖｉｒｕｌｉｆｅｒｕｓ）、キシフィネマ・インデックス（Ｘｉｐｈｉｎｅ ｍａ ｉｎｄｅｘ）、キシフィネマ・メディテラネウム（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅｕｍ）が属する。 化合物Ｉは、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、 油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト 、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または 注入法によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて 決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証 されるべきである。 式Ｉの化合物のうちの数種類を、殺菌剤として用いる場合、系統的な作用を示 す。新規化合物は、広範囲な植物病理学的菌類、特に不完全菌類、子嚢菌類、藻 菌類、または担子菌類に対して、葉または土壌作用殺菌剤として使用可能である 。 これらは種々の農作物、例えばコムギ、ライ麦、大麦、オート麦、稲、トウモ ロコシ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および観賞用植 物および野菜、例えばキュウリ、豆類、ウリ、並びにこれら植物の種子における 多種細菌を防除するにあたり特に重要である。 化合物Ｉは以下の植物病の防除に特に適している。 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど ん粉病）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ ａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕ ｌｉｇｉｎｅａ）、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ ｔｒｉｃｈａ）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、 ワタおよびシバのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種、 穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ ；腐敗病）、 穀物類のヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、 イチゴおよびブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅ ａ；灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａ ｃｈｄｉｃｏｌａ）、 コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓ ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、 イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ） ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈ ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅ ｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、 果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種。 新規化合物を、例えばパエシロミセス・バリオッティ（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃ ｅｓ ｖａｒｉｏｔｉｉ）の資材保護（木材の保護）に用いることも可能である 。 新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、微粉末、粉末 、ペーストおよび顆粒に加工することができる。適用形は全く使用目的次第であ るが、いずれにせよ有効物質の細分および均一な分配が保証されるべきである。 製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤および／または賦形剤で、場合によ り乳化剤および分散助剤を使用して増量することにより製造することができ、こ の際希釈剤として水を使用する場合には、補助溶媒として別の有機溶媒を使用す ることができる。 このための助剤としては、主に 溶剤、例えば芳香族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えば クロルベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノ ール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタ ノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水、 賦形剤、例えば天然岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）、合 成岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）、 乳化剤、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレ ン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナートおよびアリールスルホナー ト）、および 分散剤例えばリグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが該当する。 界面活性剤としては次のものが挙げられる。芳香族スルホン酸、たとえばリグ ニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチルナフ タリンスルホン酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、 並びに脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキ ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファート のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘ キサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、並びに硫酸化 脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリンおよびナフタリ ン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホ ン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン −オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチ ルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル 、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテル アルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮 合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポ リオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、 ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末、水分散可能の 粉末より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散 液を製造するためには、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、湿 潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することができる。 また、有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により溶剤ま たは油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する 。 粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に 磨砕することにより製造することができる。 粒状体、例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質 に結合することにより製造することができる。 固状担体物質は、例えば鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、珪酸塩、滑石、カ オリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻 土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥 料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および 植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末およ び他の固状担体物質である。直接使用可能な調製における有効成分の濃度は比較 的広範囲に変更可能である。 特に一般的には、この様な組成物は０．０００１〜９５重量％の有効成分を有 する。 ９５重量％を超過する有効成分を含有する調製物は超低量法（ＵＬＶ）により 好適に使用可能であり、添加剤を用いずに有効成分を使用することも可能である 。 殺菌剤として使用する場合、有効物質の濃度を０．０１〜９５重量％、特に０ ．５〜９０重量％とすると好ましい。殺虫剤として好適に用いられる組成には、 有効物質が０．０００１〜１０重量％、好ましくは０．０１〜１重量％含まれる 。 この際有効物質は純度９０〜１００％、特に９５〜１００％（ＮＭＲスペクト ルによる）で使用される。 製剤例は以下の通りである。 Ｉ．９０重量部の本発明の化合物Ｉと、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量 部とを含む溶液を得る。この溶液は微小液滴の形状で使用すると好ましい。 ＩＩ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、アルキル化ベンゼン８０重量部、エ チレンオキシド８〜１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに 付加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩５ 重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物 ５重量部よりなる混合物中に添加する。この混合物を水に注入しかつ細分布する ことにより分散液が得られる。 ＩＩＩ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、シクロヘキサノン４０重量部、イ ソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１ モルに付加した付加生成物２０重量部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１ モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に分散する。この組成物 を水に細分散することにより分散液が得られる。 ＩＶ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、シクロヘキサノン２５重量部、沸点 ２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒ マシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に分散する。こ の組成物を水に細分散することにより分散液が得られる。 Ｖ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、ジイソブチルナフタリン−α−スルホ ン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸-廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリ ウム塩１７重量部および粉末状珪酸ゲル６０重量部と混和し、かつハンマーミル 中において磨砕する。この混合物を水に細分散することにより噴霧液が得られる 。 ＶＩ．３重量部の本発明の化合物Ｉを細粒状カオリン９７重量部と密に混和す る。かくして有効物質３重量％を含有するダスト剤が得られる。 ＶＩＩ．３０重量部の本発明の化合物Ｉを、粉末状珪酸ゲル９２重量部および この珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と 密に混和する。良好な接着性を有する有効物質の組成物が得られる。 ＶＩＩＩ．４０重量部の本発明の化合物Ｉをフェノールスルホン酸−尿素−ホ ルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩１０重量部、珪酸ゲル２重量部および水 ４８重量部と混和する。安定な水性分散液が得られる。この分散液は更に水で希 釈することができる。 ＩＸ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、ドデシルベンゼンスルホン酸のカル シウム塩２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノー ルスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２重量部および パラフィン系鉱油６８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。 Ｘ．１０重量部の本発明の化合物Ｉを、ジイソブチル−ナフタリン−α−スル ホン酸のナトリウム塩４重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナト リウム塩２０重量部、珪酸ゲル３８重量部およびカオリン３８重量部と充分に混 和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水１００００重量部 に細分散することにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。 化合物Ｉは、細菌、または細菌による被害から保護されるべき種子、植物、資 材または土壌を有効物質の殺菌有効量で処理する方法で施与される。 新規化合物は、殺菌により資材、植物または種子に被害がもたらされる以前ま たは以後に施与される。 所望の効果に応じて、ヘクタールあたりの有効物質の施与量を、０．０２− ３ｋｇ、特に０．１−１ｋｇとする。 種子を処理する場合、種子１ｋｇにあたりに０．００１−５０ｇ、特に０．０ １−１０ｇの量の有効物質が一般的に必要とされる。 野外条件下における菌類の防除に必要とされる有効物質の割合は、ヘクタール あたり０．０２−１０ｋｇ、特に０．１−２．０ｋｇとする。 化合物Ｉは、単独でまたは他の除草剤または生長抑制剤と、また更なる植物保 護剤と組み合わせ、混合し、例えば生長抑制剤、殺菌剤または殺バクテリア剤と 共に施用することができるという利点を有する。苗栄養不足、希元素欠乏などの 症状治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混合し得ることも重要である。 また、必要に応じて施与直前に、本発明の組成物に農作物保護剤および肥料を １：１０〜１０：１の重量比で添加することも可能である（タンクミックス）。 これらを殺菌剤または殺虫剤と混合することにより、殺菌作用範囲が広がる結果 が得られる場合が多い。 以下に本発明の化合物とともに使用可能な化合物を列挙するが、これは組み合 わせの可能性を示すためのものであって、制限を加えるためのものではない。 硫黄 ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば ジメチルジチオカルバミン酸二鉄、 亜鉛ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、 マンガンエチレンビスジチオカルバマート、 マンガン亜鉛エチレンジアミンビスジチオカルバマート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバマート）のアンモニア錯化合 物、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート）のアンモニア錯 化合物、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート）、 Ｎ’Ｎ−ポリプロピレン−ビス（チオカルバモイル）ジスルフィド， ニトロ誘導体、例えば ジニトロ（１−メチルヘプチル）フェニルクロトナート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリラ ート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−イソプロピルカルボナート 、 ジイソプロピル５−ニトロイソフタラート、 複素環式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセタート、 ２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、 Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、 ５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフィニル〕−３−フェニ ル−１，２，４−トリアゾール、 ２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、 ２−チオ−１，３−ジチオロ−β−（４，５−ｂ）−キノキサリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾール−カルバミン酸メチル エステル、 ２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール、 ２−（フル−２−イル）−ベンゾイミダゾール、 ２−（チアゾール−４−イル）−ベンゾイミダゾール、 Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）テトラヒドロフタルイミド 、 Ｎ−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロロメチルチオ−フタルイミド、 Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル-Ｎ−フェニル−硫 酸ジアミド、 ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジアゾール、 ２−チオシアノメチルチオベンゾチアゾール、 １，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、 ４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、 ２−チオピリジン−１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン−４，４−ジオキシド、 ２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキシアニリド、２ −メチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，４，５−トリメチルフラン−３−カルボンキシアニリド、 Ｎ−シクロヘキシル−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアミド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキ シアミド、 ２−メチルベンズアニリド、 ２−ヨードベンズアニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロロエチルアセタール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２−トリクロロエチル） −ホルムアミド）、 １−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリ クロロエタン、 ２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシルモルホリン又はその塩、 ２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシルモルホリン又はその塩、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−シス −２，６−ジメチルモルホリン、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−ピペ リジン、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ ン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオ キソラン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）− Ｎ′−イミダゾールイル−尿素、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール、 α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジン メタノール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン 、 ビス（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、 １，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、 １，２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、お よび 他の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセタート、 ３−［３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキ シエチル］グルタルイミド、 ヘキサクロロベンゾール、 ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−２−フロイルアラニ ナート、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２′−メトキシアセシル） −アラニン−メチルエステル、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミ ノブチロラクトン、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）−アラ ニナート、 ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオ キソ−１，３−オキサゾリジン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−メトキシメチル−１， ３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダント イン、 Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１， ２−ジカルボキシイミド、 ２−シアノ−〔Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ〕アセ トアミド １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４−ト リアゾール、 ２，４−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル） −ベンゾヒドリルアルコール、 Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）− ５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノピリジン、 １−（（ビス−（４−フルオロフェニル）メチルシリル）メチル）−１Ｈ−１ ，２，４−トリアゾール。 （合成実施例） 以下の合成実施例に記載されている合成方法は、さらに他の本発明化合物を得 るために、出発化合物を適宜変更して実施された。このようにして得られた化合 物も、その物性と共に後掲の表に示される。 （１） メチル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−（２−（（１−フェニルトリアゾール− ３−イル）アセトイミノオキシメチル）フェニル）カルバマート （ａ） １−フェニル−３−アセチルトリアゾール ２ｇ（１１．３ミリモル）のピルヴァミド−１−フェニルヒドラゾン（西独特 許２７５０８１３号）と２０ミリリットルのトリエチルオルトホルマートの混合 物を、１００℃で１時間加熱した。次いで反応混合物を回転エバポレータで濃縮 し、残渣をメチル−ｔ−ブチルエーテルと共に攪拌し、吸引濾別し、１９ｇ（９ ０％）の表記化合物を無色の固体として得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ（ｐｐｍ）＝９．５（ｓ、１Ｈ、トリアゾー ル）、７．９５（ｄ、２Ｈ、フェニル）、７．６（ｍ、２Ｈ、フェニル）、７． ５（ｍ、１Ｈ）フェニル）、２．６５（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃） （ｂ） メチル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−（２−（（１−フェニルトリアゾール− ３−イル）アセトイミノオキシメチル）フェニル）カルバマート １．７ｇ（９．１ミリモル）の１−フェニル−３−アセチルトリアゾール（上 記実施例１ａ）、２ｇ（８．８ミリモル）のメチル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−（２− アミノオキシメチルフェニル）カルバマートおよび１サジのｐ−トルエンスルホ ン酸の混合物を、３０ミリリットルのテトラヒドロフラン中において、６０℃で 約２時間攪拌した。次いで、反応混合物を水で希釈し、水性相をメチレンクロリ ドで３回抽出した。合併有機相を濃縮し、シクロヘキサン／エチルアセタート混 合展開液を使用して、カラムクロマトグラフィーにより精製した。これにより１ ．０ｇの非極性異性体（汚染）と、２．６ｇの極性異性体が得られた。それぞれ をヘキサンと共に攪拌して、０．２ｇ（６％）の表記化合物非極性異性体（母液 中）を黄色油状体として、また２．４ｇ（６９％）の表記化合物極性異性体を無 色固体（融点＝１１８℃）として得た。 （非極性異性体）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ（ｐｐｍ）＝８．６５ （ｓ、１Ｈ、トリアゾール）、７．３−７．８（ｍ、９Ｈ、フェニル）、５．３ ５（ｓ、２Ｈ、ＯＣＨ₂）、３．８（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）、３．７５（ｓ、３Ｈ 、ＯＣＨ₃）、２．４（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃） （極性異性体）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ（ｐｐｍ）＝８．５５（ｓ、 １Ｈ、トリアゾリル）、７．７（ｄ、２Ｈ、フェニル）、７．６（ｍ、１Ｈ、フ ェニル）、７．５（ｔ、２Ｈ、フェニル）、７．３−７．４５（ｍ、４Ｈ）フェ ニル）、５．４５（ｓ、２Ｈ、ＯＣＨ₂）、３．８（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）、３． ７５（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）、２．４５（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃） （２） メチル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−（２−（（１−フェニル−５−メトキシ トリアゾール−３−イル）−アセトイミノオキシメチル）フェニル）カルバマー ト （ａ） １−フェニル−３−アセチル−５−メトキシトリアゾール ５ｇ（２８ミリモル）のピルヴァミド−１−フェニルヒドラゾン（西独特許２ ７５０８１３号）、２０ミリリットルのテトラメトキシメタンおよび１サジのｐ −トルエンスルホン酸の混合物を、１２０℃で約３時間加熱した。この処理の間 に易揮発性化合物は蒸散した。次いで、反応混合物を減圧下に濃縮し、シクロヘ キサン／エチルアセタート混合液を使用し、カラムクロマトグラフィーにより精 製した。その生成物を晶出させ、ヘキサンと共に攪拌して、３．１ｇ（５２％） の表記化合物を無色固体として得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ（ｐｐｍ）＝７．７５（ｄ、２Ｈ、フェニル ）、７．６（２Ｈ、フェニル）、７．４５（ｔ、Ｈ、フェニル）、４．２（ｓ、 ３Ｈ、ＯＣＨ₃）、２．５５（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃） （ｂ） １−フェニル−３−アセチル−５−メトキシトリアゾールオキシム ３．１ｇ（１４ミリモル）の１−フェニル−３−アセチル−５−メトキシトリ アゾール（上記実施例２ａ）および１．２ｇ（１８ミリモル）のヒドロキシルア ミンヒドロクロリドから成る混合物を、４５ミリリットルのエタノール／水（４ ：１）中において、室温で３日間攪拌した。この反応混合物を水で希釈し、水性 相をメチル−ｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。合併有機相を水で１回抽出し 、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濃縮した。残渣として、２．２ｇ（６８％）の表記化合 物を無色固体として得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ（ｐｐｍ）＝１１．６５（ｓ、１Ｈ、ＯＨ） 、７．８５（ｄ、２Ｈ、フェニル）、７．７（ｔ、２Ｈ、フェニル）、７．５５ （ｔ−１Ｈ）フェニル）、４．３（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）、２．３（ｓ、３Ｈ、 ＣＨ₃） （ｃ） メチル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−（２−（（１−フェニル−５−メトキシ トリアゾール−３−イル）−アセトイミノオキシメチル）フェニル）カルバマー ト １．５ｇ（６．５ミリモル）の１−フェニル−３−アセチル−５−メトキシト リアゾールオキシム（上記実施例２ｂ）および０．２ｇ（８ミリモル）のナトリ ウムヒドリドから成る混合物を、ガスの放出が完了するまで攪拌した。次いで、 ２．５ｇ（純度約７０％、７ミリモル）のメチル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−（２−ブ ロモメチルフェニル）カルバマート（ＷＯ９３／１５０４６号公報）を添加し、 この反応混合物を室温で約１時間攪拌した。次いで水で希釈し、この水性相をメ チル−ｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。この合併有機相を水で１回抽出し、 ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濃縮した。残渣を、シクロヘキサン／エチルアセタート混 合液の使用下に、カラムクロマトグラフィーにより精製した。生成物を晶出させ 、メチル−ｔ−ブチルエーテル／ヘキサンと共に攪拌して、１ｇ（３６％）の表 記化合物を無色固体（融点＝１０７℃）として得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）＝７．７５（ｄ、２Ｈ、フェニル）、 ７．６（ｓ、幅広、１Ｈ、フェニル）、７．２−７．５５（ｍ、６Ｈ、フェニル ）、５．４（ｓ、２Ｈ、ＯＣＨ₂）、４．２５（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）、３．７５ （２ｓ、それぞれ３Ｈ、２×ＯＣＨ₃）、２．３５（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃ （３） メチル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−（２−（（１−フェニル−５−トリフル オロメチルトリアゾール−３−イル）アセトイミノオキシメチルフェニル）カル バマート （ａ） １−フェニル−３−アセチル−５−トリフルオロメチルトリアゾール ３．５ｇ（２０ミリモル）のピルヴァミド−１−フェニルヒドラゾン（西独特 許２７５０８１３号公報）、２．５ｇ（３０ミリモル）のピリジンおよび５．２ ｇ（２５ミリモル）の無水トリフルオロ酢酸から成る混合物を、３０ミリリット ルのメチレンクロリド中において、室温で約１．５時間攪拌した。反応混合物を 水と希塩酸で洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマ トグラフィー（シクロヘキサン／エチルアセタート混合液）により精製し、蒸散 処理で生成物を晶出させ、メチル−ｔ−ブチルエーテルと共に攪拌した。３．５ ｇ（６９％）の表記化合物が無色の固体として得られた。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）＝７．４５−７．７（ｍ、５Ｈ、フェ ニル）、２．７５（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃） （ｂ） １−フェニル−３−アセチル−５−トリフルオロメチルトリアゾール オキシム ３．５ｇ（１４ミリモル）の１−フェニル−３−アセチル−５−トリフルオロ メチルトリアゾール（上記実施例３ａ）と、１．２ｇ（１８ミリモル）のヒドロ キシルアミンヒドロクロリドとの混合物を、５０ミリリットルのエタノール／水 （４：１）混合液中において、室温で３日間攪拌した。次いで、反応混合物を減 圧下に濃縮し、残渣を水で処理し、水性相をメチレンクロリドで抽出した。合併 有機相を水で抽出し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、濃縮した。残渣として、２．７ｇ （７１％）の表記化合物（無色固体）を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）＝１１．８（ｓ、１Ｈ、ＯＨ）、７． ６（ｓ、５Ｈ、フェニル）、２．２（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃） （ｃ） メチル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−（２−（（１−フェニル−５−トリフル オロメチル−３−トリアゾール）アセトイミノオキシメチル）フェニル）カルバ マート １．５ｇ（５．６ミリモル）の１−フェニル−３−アセチル−５−トリフルオ ロメチルトリアゾールオキシム（上記実施例３ｂ）および０．１７ｇ（７ミリモ ル）のナトリウムヒドリドから成る混合物を、３０ミリリットルのジメチルホル ムアミド中において、ガスの放出が完了するまで攪拌した。２．１ｇ（純度約７ ０％、５．６ミリモル）のメチル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−（２−ブロモメチルフェ ニル）カルバマート（ＷＯ９３／１５０４６号）を添加し、この反応混合物を室 温で約２時間攪拌した。次いで水で希釈し、この水性相をメチル−ｔ−ブチルエ ーテルで３回抽出し、合併有機相をＭｇＳＯ₄で乾燥し、濃縮した。残渣を、カ ラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／エチルアセタート混合液）により精 製して、１．５ｇ（５８％）の表記化合物を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）＝７．４５−７．６（ｍ、６Ｈ、フェ ニル）、７．３５（ｍ、３Ｈ、フェニル）、３．８（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）、３ ．７５（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）、２．４（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃） 有害動物に対する作用の例 以下の実験により一般式Ｉの化合物の殺菌作用を示す。 有効物質を、７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（ 登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキル フェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重 量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エ トキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）から成る混合物中の濃度２０重 量％の乳濁液として加工し、所望の濃度を得るために水で希釈した。プラズモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏ ａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）（ブドウ ツユカビ ） 鉢植えのブドウ（Ｍｕｅｌｌｅｒ Ｔｈｕｒｇａｕ種）に、有効物質調製液を 液が滴り落ちるまで噴霧した（施与割合：２５０ｐｐｍ）。８日後、植物にプラ スモパラ・ビチコラ（ブドウツユカビ）の遊走子懸濁液を噴霧し、高湿度下に２ ０−３０度で５日間保管した。評価を行う前に、植物を高大気湿度下に１６時間 保管し、目視にて評価を行った。 この実験において、本発明の化合物Ｎｏ．１、２、３、５、６、７、８で処理 した植物は葉部に１５％以下の被害を受けた。一方、未処理（対照）の植物の葉 は７０％に及ぶ被害を受けた。有害動物に対する作用の例 有害動物に対する一般式Ｉの化合物の作用を以下の実験で示した。 有効物質を ａ）アセトン中の０．１％濃度溶液、または ｂ）７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標） ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノール を基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重量％のＥｍ ｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エトキシル化 脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）として調製し、 ａ）の場合はアセトンで、ｂ）の場合は水で希釈し、所望の濃度を得た。 実験の終了後、本発明の化合物を用いて、未処理対照に比較して８０−１００ ％の阻害率または致死率の得られるそれぞれの場合の最低濃度（作用の限界また は最低濃度）を測定した。

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項 【提出日】１９９７年７月２５日 【補正内容】 請求の範囲 １．下式Ｉ で表わされ、かつ式中の ｎが０を意味し、 Ｒ¹が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、アリル、プロパルギルまたはメトキシメチル を意味し、 Ｒ²がＣ₁−Ｃ₄アルキル、シクロプロピルまたはトリフルオロメチルを意味し 、 Ｒ₃がシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、トリフルオロメチル、シクロプ ロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオを意味し、 Ｒ⁴が水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、 Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、またはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオ、 フェニルまたはヘテロアリールを意味し、これらの基は１−３個の以下の基、す なわちシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ＣＲⁱⁱⁱ＝ＮＯＲ^ivを有してもよ く、 Ｒ⁵が１−３個の以下の基、すなわちシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルま たはＣＲⁱⁱⁱ＝ＮＯＲ^ivを有してもよく、および／またはＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロ アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニ ルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆ ハロアルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニルオキシ、フェニル、フェノキシ 、ヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ（ここでフェニルおよびヘテロア リール基は、通常の基により置換されていても よい）により置換されたフェニルを意味し、 Ｒⁱⁱⁱが水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、またはＣ₂−Ｃ₆アル キニルを意味し、 Ｒ^ivがＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルまたはフ ェニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル（フェニル環は通常の基により置換されていてもよい ）を意味することを特徴とする、イミノオキシメチレンアニリド。 ２．請求項１における式ＩのＲ¹がＣ₁−Ｃ₄アルキルを意味する化合物。 ３．請求項１における式ＩのＲ²がＣ₁−Ｃ₄アルキルを意味する化合物。 ４．請求項１における式ＩのＲ³がＣ₁−Ｃ₄アルキルを意味する化合物。 ５．請求項１における式ＩのＲ⁴が水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシまた はＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを意味する化合物。 ６．請求項１における式ＩのＲ⁵が１−３個の以下の基、すなわちシアノ、ハ ロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣＲⁱⁱⁱ＝ＮＯＲ^ivを有してもよいフェニルを 意味する化合物。 ７．請求項１における式ＩのＲ¹が水素でない場合の化合物を製造するために 、下式ＩＩ で表わされ、Ｌ¹が脱離基を意味する場合のメチレンアニリドを、下式ＩＩＩ で表わされるオキシムまたはその塩と反応させることを特徴とする方法。 ８．請求項１における式Ｉの化合物を製造するために、下式ＩＶ で表わされるヒドロキシルアミンを、不活性有機溶媒中において、下式Ｖ で表わされるトリアゾリルケトンと反応させることを特徴とする方法。 ９．下式ＩＸ で表わされ、かつ式中のＲおよびＲ³からＲ⁵が請求項１において示される意味を 有し、Ｒ′がＮＯ₂、ＮＨＯＨまたはＮ（ＯＲ¹）−ＣＯ₂Ｃ₆Ｈ₅を意味すること を特徴とする化合物。 １０．固体状もしくは液体状の担体と、請求項１における式Ｉの化合物を含有 する、有害動物類もしくは有害菌類を抑制、防除するのに適当な組成物。 １１．有害虫類、有害菌類を抑制、防除するのに適当な組成物を製造するため に、請求項１における式Ｉの化合物を使用する方法。 １２．請求項１における式Ｉで表わされる化合物の有効量で、有害菌類または これから保護されるべき材料、植物、土壌、種子を処理することを特徴とする、 有害菌類の抑制、防除方法。 １３．請求項１における式Ｉで表わされる化合物の有効量で、有害虫類または これから保護されるべき材料、植物、土壌、種子を処理することを特徴とする、 有害虫類の抑制、防除方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 249/10 Ｃ０７Ｄ 249/10 249/12 ５０２ 249/12 ５０２ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＵ，ＢＧ ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ， ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＳＧ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，Ｕ Ｓ (72)発明者 レール，フランツ ドイツ国、Ｄ−67105、シファーシュタッ ト、ゼバスティアン−クナイプ−シュトラ ーセ、17 (72)発明者 ゲツ，ノルベルト ドイツ国、Ｄ−67547、ヴォルムス、シェ ファーシュトラーセ、25 (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ国、Ｄ−67434、ハムバッハ、エル レンヴェーク、13 (72)発明者 アマーマン，エーバーハルト ドイツ国、Ｄ−64646、ヘペンハイム、フ ォン−ガーゲルン−シュトラーセ、２ (72)発明者 シュトラトマン，ズィークフリート ドイツ国、Ｄ−67117、リムブルガーホー フ、ドネルスベルクシュトラーセ、９ 【要約の続き】 の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫 黄原子を持っていてもよい、非置換もしくは置換、単環 または２環芳香族基を意味し、Ｒ⁵が非置換もしくは置 換アルキル、アルケニル、アルキニル、環員として、炭 素原子の他に、１から３個のヘテロ原子、すなわち、酸 素、硫黄、窒素原子を持っていてもよい、非置換もしく は置換、飽和またはモノもしくはジ不飽和環または環員 として、炭素原子の他に、１から４個の窒素原子、また は１もしくは２個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄 原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子を持っていて もよい、非置換もしくは置換、単環または２環芳香族基 を意味することを特徴とする、イミノオキシメチレンア ニリド、これを製造するための方法、中間生成物および その使用法が記載されている。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．下式Ｉ で表わされ、かつ式中の ｎが０、１、２、３または４を意味し、ｎが２以上の場合、複数個のＲは相互 に異なる意味を持っていてもよく、 Ｒがニトロ、シアノ、ハロゲン、 非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケ ニルオキシ、アルキニルオキシ、 ｎが２以上の場合、これはさらに、３もしくは４個の炭素原子、または１、２ もしくは３個の炭素原子と１もしくは２個の窒素、酸素および／もしくは硫黄原 子のうちから選択される３もしくは４個の構成員を含み、かつ隣接する２個の環 員原子に結合されている非置換もしくは置換ブリッジ（このブリッジは、結合さ れている環と共に部分的不飽和もしくは芳香族基を形成し得る）を意味してもよ く、 Ｘが埴接結合、ＯまたはＮＲ^aを意味し、 Ｒ^aが水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシク ロアルケニルを意味し、 Ｒ¹が水素、非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロ アルキル、シクロアルケニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルを意 味し、 Ｒ²がアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアル ケニルを、ＸがＮＲ^aを意味する場合には、さらに水素を意味し、 Ｒ³が水素、シアノ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アル キニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキ シ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチ オ、シクロアルキルを意味し、 Ｒ⁴が水素、シアノ、ハロゲン、 非置換もしくは置換アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルケニル、アル ケニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルチ オ、 環員として、炭素原子の他に、１から３個のヘテロ原子、すなわち酸素、窒素 、硫黄原子を持っていてもよく、かつ、または直接的に酸素もしくは硫黄原子を 介して骨格に結合され得る、非置換もしくは置換、飽和またはモノもしくはジ不 飽和環または 環員として、炭素原子の他に、１から４個の窒素原子、または１もしくは２個 の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子 を持っていてもよい、非置換もしくは置換、単環または２環芳香族基を意味し、 Ｒ⁵が非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、 環員として、炭素原子の他に、１から３個のヘテロ原子、すなわち、酸素、硫 黄、窒素原子を持っていてもよい、非置換もしくは置換、飽和またはモノもしく はジ不飽和環または 環員として、炭素原子の他に、１から４個の窒素原子、または１もしくは２個 の窒素原子と１もしくは２個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしく は硫黄原子を持っていてもよい、非置換もしくは置換、単環または２環芳香族基 を意味することを特徴とする、イミノオキシメチレンアニリド。 ２．請求項１における式ＩのＲ¹が水素でない場合の化合物を製造するために 、下式ＩＩ で表わされ、Ｌ¹が脱離基を意味する場合のメチレンアニリドを、下式ＩＩＩ で表わされるオキシムまたはその塩と反応させることを特徴とする方法。 ３．請求項１における式Ｉの化合物を製造するために、下式ＩＶ で表わされるヒドロキシルアミンを、不活性有機溶媒中において、下式Ｖ で表わされるトリアゾリルケトンと反応させることを特徴とする方法。 ４．請求項１に記載の式Ｉの化合物を製造するための請求項２に記載の式ＩＩ Ｉのオキシムの使用法。 ５．請求項１に記載の式Ｉの化合物を製造するための請求項３に記載の式Ｖの トリアゾリルケトンの使用法。 ６．下式ＩＸ で表わされ、かつ式中のＲおよびＲ³からＲ⁵が請求項１において示される意味を 有し、Ｒ′がＮＯ₂、ＮＨＯＨまたはＮ（ＯＲ¹）−ＣＯ₂Ｃ₆Ｈ₅を意味すること を特徴とする化合物。 ７．請求項２における式ＩＩＩのオキシム。 ８．請求項３における式Ｖのトリアゾリルケトン。 ９．固体状もしくは液体状の担体と、請求項１における式Ｉの化合物を含有す る、有害動物類もしくは有害菌類を抑制、防除するのに適当な組成物。 １０．有害虫類、有害菌類を抑制、防除するのに適当な組成物を製造するため に、請求項１における式Ｉの化合物を使用する方法。 １１．請求項１における式Ｉで表わされる化合物の有効量で、有害菌類または これから保護されるべき材料、植物、土壌、種子を処理することを特徴とする、 有害菌類の抑制、防除方法。 １２．請求項１における式Ｉで表わされる化合物の有効量で、有害虫類または これから保護されるべき材料、植物、土壌、種子を処理することを特徴とする、 有害虫類の抑制、防除方法。