KR100369215B1 - 알파-(피라졸-3-일)-옥시메틸렌-페닐부텐산메틸에스테르및유해진균또는동물해충에대한그의용도 - Google Patents

Abstract

본 발명은 하기 화학식(I)의 메틸 α-페닐부테노에이트, 그의 제조 방법 및 그의 용도를 기재한다.

상기 식에서,

= 는 단일 또는 이중 결합을 의미하며, 지수 및 치환기는 하기 의미를 갖는다:

n은 0, 1, 2, 3, 또는 4이고,

R¹은 니트로, 시아노, 할로겐, 알킬, 할로알킬 또는 알콕시이고,

R²는 수소, 니트로, 시아노, 할로겐, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 알콕시카르보닐이고,

R³은 비치환 또는 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐이거나,

탄소 원자이외에, 1 내지 3개의 산소, 황 및 질소 원자를 환의 구성 원자로서 포함할 수 있는 비치환 또는 치환된 포화 또는 일- 또는 이불포화 환이거나, 또는

탄소 원자 이외에, 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 또는 2개의 질소 원자 및 하나의 산소 원자 또는 황 원자 또는 하나의 산소 원자 또는 황 원자를 환의 구성원자로서 포함할 수 있는 비치환 또는 치환된 일- 또는 이핵성 방향족 기이다.

Description

알파-(피라졸-3-일)-옥시메틸렌-페닐부텐산 메틸 에스테르 및 유해 진균 또는 동물 해충에 대한 그의 용도

본 발명은 하기 화학식(I)의 메틸 α-페닐부테노에이트에 관한 것이다.

상기 식에서,

= 는 단일 또는 이중 결합을 의미하며, 지수 및 치환기는 하기 의미를 갖는다;

n은 0, 1, 2, 3, 또는 4이고, n이 1 보다 큰 경우, 치환기 R¹들은 상이할 수 있고,

R¹은 니트로, 시아노, 할로겐, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-할로알킬 또는 C₁-C₄-알콕시이고,

R²는 수소, 니트로, 시아노, 할로겐, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-할로알킬, C₁-C₄-알콕시, C₁-C₄-알킬티오 또는 C₁-C₄-알콕시카르보닐이고,

R³은 비치환 또는 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐이거나,

탄소 원자이외에, 1 내지 3개의 산소, 황 및 질소 원자를 환의 구성 원자로서 포함할 수 있는 비치환 또는 치환된 포화 또는 일- 또는 이불포환 환이거나, 또는

탄소 원자 이외에, 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 또는 2개의 질소 원자 및 하나의 산소 원자 또는 황 원자 또는 하나의 산소 원자 또는 황 원자를 환의 구성원자로서 포함할 수 있는 비치환 또는 치환된 일- 또는 이핵성 방향족 기이다.

본 발명은 추가로 이들 화합물을 제조하는 방법, 이들을 함유하는 혼합물 및 유해한 진균 또는 동물 해충을 억제하는데 있어서의 이들의 용도에 관한 것이다.

유럽 특허 공개 제513 580호는 오르토 위치에 4-피라졸릴옥시메틸렌기를 가지며, 유해한 진균류 또는 동물 해충에 대한 작용이 있는 메틸 α-페닐부테노에이트를 개시한다. 그러나, 이들 화합물의 작용은 낮은 시용률에서 불만족스럽다.

본 발명의 목적은 향상된 작용을 갖는 화합물들을 제공하는 것이다.

본 발명자들은 이것이 서두에서 정의된 화합물(I)에 의해 달성된다는 것을 발견하였다. 또한, 본 발명자들은 이들의 제조 방법, 이들을 함유하는 혼합물, 및 유해한 진균류 및 동물 해충들을 화합물(I)을 이용하여 억제하는 방법을 발견하였다.

화합물(I)은 문헌 자체로부터 공지된 다양한 방법에 의해 수득될 수 있다.

예를 들어, 화합물(I)은 염기의 존재하에 하기 화학식(III)의 3-히드록시(디히드로)피라졸과 하기 화학식(II)의 벤질 유도체를 반응시킴으로써 수득한다.

상기 식에서, 화학식(II)의 L은 친핵 치환가능한 기, 예를 들어, 할로겐(예: 염소, 브롬 또는 요오드) 또는 알킬 또는 아릴술포네이트(예: 메틸술포네이트, 트리플루오로메틸술포네이트, 페닐술포네이트 또는 4-메틸페닐술포네이트)이다.

상기 반응은 통상 0℃ 내지 80℃, 바람직하게는 20℃ 내지 60℃에서 수행된 다.

적당한 용매는 방향족 탄화수소(예:톨루엔, o-, m- 및 p-크실렌), 할로겐화 탄화수소(예: 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 및 클로로벤젠), 에테르(예: 디에틸 에테르, 디이소프로필에테르, tert-부틸 메틸 에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란), 니트릴(예: 아세토니트릴 및 프로피오니트릴), 알콜(메탄올, 에탄올, n-프로판올, i-프로판올, n-부탄올 및 tert-부탄올), 케톤(예: 아세톤 및 메틸 에틸 케톤) 및 디메틸 술폭사이드, 디메틸 포름아미드, 디메틸아세트아미드, 1,3-디메틸이미다졸리딘--2-온 및 1,2-디메틸테트라히드로-2(1H)-피리미딘, 바람직하게는 메틸렌 클로라이드, 아세톤 및 디메틸포름아미드이다. 상기 용매들의 혼합물도 이용될 수 있다.

적당한 염기는 일반적으로 알칼리 금속 및 알칼리토금속 수산화물(예: 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 수산화칼슘), 알칼리 금속 및 알칼리토금속 산화물(예: 산화리튬, 산화나트륨, 산화칼슘 및 산화마그네슘), 수소화 알칼리 금속 및 알칼리토금속(예: 수소화리튬, 수소화나트륩, 수소화칼륨 및 수소화칼슘), 알칼리 금속 아미드(예: 아미드화리튬, 아미드화나트륨 및 아미드화칼륨), 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 탄산물(예:탄산리튬 및 탄산 칼슘) 및 알칼리 금속 수소 탄산물(예:탄산수소 나트륨)과 같은 무기 화합물, 유기 금속성 화합물, 특히 알칼리 금속 알킬(예: 메틸리튬, 부틸리튬 및 페닐리튬), 알킬마그네슘 할라이드(예: 메틸마그네슘 클로라이드), 및 알칼리금속 및 알칼리토금속 알콕사이드(예: 소듐 메톡사이드, 소듐 에톡사이드, 포타슘 에톡사이드, 포타슘 tert-부톡사이드 및 디메톡시마그네슘), 추가로 예를 들어 3급 아민(트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리이소프로필에틸아민 및 N-메틸피페리딘, 피리딘, 치환된 피리딘(예: 콜리딘, 루티딘 및 4-디메틸아미노피리딘)) 및 비시클릭 아민과 같은 유기 염기이다.

수산화나트륨, 탄산칼륨 및 포타슘 tert-부톡사이드가 특히 바람직하다.

염기들은 일반적으로 당량으로 또는 필요한 경우, 과량으로 용매로서 이용된다.

촉매량의 크라운 에테르(예: 18-크라운-6 또는 15-크라운-5)를 첨가하는 것이 반응에 유리할 수 있다.

상기 반응은 또한 물 중의 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 수산화물 또는탄산물 용액 및 유기상(예: 방향족 및(또는) 할로겐화 탄화수소)으로 구성된 이-상(二-相)계 중에서 수행될 수 있다. 이 경우, 적당한 상-전이 촉매는 예를 들어, 암모늄 할라이드 및 테트라플루오로보레이트(예: 벤질트리에틸암모늄 클로라이드, 벤질트리부틸암모늄 브로마이드, 테트라부틸암모늄 클로라이드, 헥사데실트리메틸암모늄 브로마이드 또는 테트라부틸암모늄 테트라플루오로보레이트) 및 포스포늄 할라이드(예: 테트리부틸포스포늄 클로라이드 및 테트라페닐포스포늄 브로마이드)이다.

우선, 상기 반응에 있어서, 3-히드록시(디히드로)피라졸을 염기를 이용하여 대응하는 수산화물로 전환시키고 이를 벤질 유도체와 반응시키는 것이 유리할 수 있다.

화합물(I)의 제조에 필요한 출발 물질(II)은 유럽 특허 공개 제513 580호에 기재되어 있다. 따라서, L이 염소 또는 브롬인 화합물(II)은 해당 에테르(알킬 또는 아릴 에테르)를 불활성 용매(예: 할로겐화 및(또는) 방향족 탄화 수소)중에서 할로겐화제[Hal](예: 삼염화붕소, 브롬화수소)와 -30 내지 40℃하에서 반응시키는 것에 의해 수득된다.

3-히드록시피라졸(IIIa) 및 3-히드록시디히드로피라졸(IIIb)(또는 그의 토우토머 형: 3-피라졸론)은 문헌에 공지되어 있거나 또는, 문헌 상에 기재된 방법에 의해 제조될 수 있다[IIIa: J, Heterocycl, Chem. 30(1993), 49; Chem, Ber, 107(1974), 1318; Chem. Pharm. Bull. 19(1971), 1389; Tetrahedron Lett. 11.(1970), 875; Chem, Heterocycl. Comp. 5(1969), 527; Chem. Ber. 102(1969), 3260; Chem. Ber. 109(1976), 261; J.Org. Chem. 31(1966), 1538; Tetrahedron 43(1987), 607; IIIb: J.Med. Chem. 19(1976), 715].

화합물(I)을 하기 반응식에 기개된 공정들에 의해 유럽 특허 공개 제 513 580 호에 기제된 방법과 유사하개 수득할 수 있다(공정 파라미터에 관하여는, 유럽 특허 공개 제513 580호에 상세히 기재된 사항을 참조할 수 있으며, 이 기재 사항은본 명세서의 제조 공정 부분에 포함된다).

부테논산 이중 결합에 있어서, 화합물(I)은 E- 및 Z-이성질체로서 존재할 수 있다. 이 두개의 이성질체는 본 발명에 따라 따로 또는 함께 이용될 수 있다. 이성질체의 혼합물이 바람직하며, E-이성질체는 특히 바람직하다(카르복실레이트 메틸 위치에 있어서의 배치).

상기 화학식에 주어진 표시의 정의에서, 집합적 용어는 일반적으로 하기 치환기들을 대표하여 이용되었다:

할로겐: 불소, 염소, 브롬 및 요오드;

알킬: 1 내지 4개의 탄소 원자를 가지는 포화, 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소기(예: 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 및 1,1-디메틸에틸),

할로알킬: 1 내지 4개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기(상기한 바 있음), 이들 기들 중의 수소 원자들은 부분적으로 또는 전체적으로 상기한 바와 같이 할로겐 원자로 치환될 수 있는데, 예를 들면, C₁-C₂-할로알킬(예: 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸 및 펜타플루오로에틸)이 있음;

알콕시: 산소 원자를 통해 구조에 결합(-O-)된 1 내지 4개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기(상기한 바 있음);

알콕시카르보닐: 카르보닐기를 통해 구조에 결합(-CO-)된 1 내지 4개의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기(상기 언급한 바 있음);

알킬티오: 황 원자를 통해 구조에 결합(-S-)된 1 내지 4개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 또는 분지쇄(상기한 바 있음);

비치환 또는 치환된 알킬: 포화, 직쇄 또는 분지쇄 탄화 수소기, 특히 1 내지 10개의 탄소 원자를 가지는 기, 예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필과 같은 C₁-C₆알킬임;

비치환 또는 치환된 알케닐: 불포화 직쇄 또는 분지쇄 탄화 수소기, 특히 2 내지 10개의 탄소 원자 및 임의의 원하는 위치에 이중 결합을 가지는 기, 예를 들어, 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸-에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸 2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메털-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐과 같은 C₂-C₆알케닐기임;

알키닐: 직쇄 또는 분지쇄 탄화 수소기, 특히 2 내지 20개의 탄소 원자 및 임의의 원하는 위치에 삼중 결합을 가지는 기, 예를 들어, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-1-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-1-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 및 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐과 같은 C₂-C₆알키닐기임;

탄소 원자외에, 1개 내지 3개의 산소, 황 및 질소와 같은 헤테로 원자를 환의 구성 원자로서 포함할 수 있는, 비치환 또는 치환된 포화 또는 일- 또는 이불포화 환: 예를 들어, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로펜트-2-에닐, 시클로헥스-2-에닐과 같은 카르보사이클, 1 내지 3 개의 질소 원자 및(또는) 산소 또는 황 원자를 포함하는 5- 내지 6원의 포화 또는 불포화 헤테로사이클, 예를 들어, 2-테트라히드로푸라닐, 3-페트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-이속사졸리디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 1,2,4-옥사디아졸리단-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2,3-디히드로푸르-2-일, 2,3-디히드로푸르-3-일, 2,4-디히드로푸르-2-일, 2,4-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,4-디히드로티엔-2-일, 2,4-디히드로티엔-3-일, 2,3-피롤린-2-일, 2,3-피롤린-3-일, 2,4-피롤린-2-일, 2,4-피롤린-3-일, 2,3-이속산졸린-3-일, 3,4-이속사졸린-3-일, 4,5-이속사졸린-3-일, 2,3-이속사졸린-4-일, 3,4-이속사졸린-4-일, 4,5-이속사졸린-4-일, 2,3-이속사졸린-5-일, 3,4-이속사졸린-5-일,4,5-이속사졸린-5-일, 2,3-이속아졸린-3-일, 3,4-이소티아졸린-3-일, 4,5-이소티아졸린-3-일, 2,3-이소티아졸린-4-일, 3,4-이소티아졸린-4-일, 4,5-이소티아졸린-4-일, 2,3-이소티아졸린-5-일, 3,4-이소티아졸린-5-일, 4,5-이소티아졸린-5-일, 2,3-디히드로피라졸-1-일, 2,3-디히드로피라졸-2-일, 2,3-디히드로피라졸-3-일, 2,3-디히드로피라졸-4-일, 2,3-디히드로피라졸-5-일, 3,4-디히드로피라졸-1-일, 3,4-디히드로피라졸-3-일, 3,4-디히드로피라졸-4-일, 3,4-디히드로피라졸-5-일, 4,5-디히드로피라졸-1-일, 4,5-디히드로피라졸-3-일, 4,5-디히드로피라졸-4-일, 4,5-디히드로피라졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸-2-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 3,4-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 1,3-디옥산-5-일, 2-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로피리다지닐, 4-테트라히드로피리다지닐, 2-테트라히드로피리미디닐, 4-테트라히드로피리미디닐, 5-테트라히드로피리미디닐, 2-테트라히드로피라지닐, 1,3,5-테트라히드로트리아진-2-일 및 1,2,4-테트라히드로트리아진-3-일, 바람직하게는, 2-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 1,3,4-옥사졸리딘-2-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 4,5-이속사졸린-3-일, 3-피페리디닐, 1,3-디옥산-5-일, 4-피페리디닐, 2-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐임;

탄소 원자 이외에 1 또는 4 개의 질소 원자 또는 1 또는 2개의 질소 원자 및 하나의 산소 또는 황원자, 또는 하나의 산소 또는 황원자를 환 구성 원자로서 포함할 수 있는 비치환 또는 치환된 일- 또는 이핵성 방향족 환 시스템: 예를 들어, 페닐 및 나프틸, 바람직하게는 페닐 또는 1- 또는 2-나프틸과 같은 아릴기 및 헤타릴기, 예를 들어, 1 내지 3개의 질소 원자 및(또는) 1개의 산소 또는 황원자를 포함하는 5원환 헤테로방향족, 예컨대, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 3-이속사졸릴, 4-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 3-이소티아졸릴, 4-이소티아졸릴, 5-이소티아졸릴, 1-피라졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,2,5-트리아졸-3-일, 1,2,3-트리아졸-4-일, 1,2,3-트리아졸-5-일, 1,2,3-트리아졸-4-일, 5-테트라졸릴, 1,2,3,4-티아트리아졸-5-일 및 1,2,3,4-옥사트리아졸-5-일, 특히 3-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 4-옥사졸릴, 4-티아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸-2-일 및 1,3,4-티아디아졸-2-일 또는 예를 들어, 헤테로원자로서 1내지 4개의 질소 원자를 함유하는 6원 환 헤테로방향족, 예를 들어, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 2-피라지닐, 1,3,5-트리아진-2-일, 1,2,4-트리아진-3-일 및 1,2,4,5-테트라진-3-일, 특히 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 2-피라지닐 및 4-피리다지닐이다.

알킬, 알케닐 및 알키닐기에 대한 비치환 또는 치환기의 첨가는 이와 같은 기를 부분적으로 또는 전적으로 할로겐화될 수 있고 (거나) (즉, 이들 기의 수소 원자는 상기한 바와 같은 동일 또는 상이한 할로겐 원자, 바람직하게는 불소, 염소 및 브롬, 특히 불소 및 염소에 이해 부분적으로 또는 전적으로 대체될 수 있다), 시아노, 니트로, C₁-C₄-알콕시, C₁-C₄-할로알콕시, C₁-C₄-알킬티오, 또는 탄소 원자 이외에 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 또는 2개의 질소 원자 및 1개의 산소 또는 황 원자 또는 고리 원자로서 산소 또는 황 원자를 함유할 수 있는 비치환 또는 치환된 일- 또는 이핵성 방향족 고리계, 즉, 페닐 및 나프틸, 바람직하게는 페닐 또는 1-또는 2-나프틸과 같은 아릴 라디칼, 및 헤타릴 라디칼 예를 들면, 1 내지 3개의 질소원자 및 (또는) 1개의 산소 또는 황 원자를 함유하는 5-원 고리 헤테로 방향족, 예를 들면, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 3-이속사졸릴, 4-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 3-이소티아졸릴, 4-이소티아졸릴, 5-이소티아졸릴, 1-피라졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,2,5-트리아졸-3-일, 1,2,3-트리아졸-4-일, 1,2,3-트리아졸-5-일, 1,2,3-트리아졸-4-일, 5-테트라졸릴, 1,2,3,4-티아트리아졸-5-일 및 1,2,3,4-옥사트리아졸-5-일, 특히, 3-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 4-옥사졸릴, 4-티아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸-2-일 및 1,3,4-티아디아졸-2-일,또는 헤테로 원자로서 1 내지 4개의 질소 원자를 함유하는 6-원 고리 헤테로 방향족, 예를 들면, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 2-피라지닐, 1,3,5-트리아진-2-일, 1,2,4-트리아진-3-일 및 1,2,4,5-테트라진-3-일, 특히, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 2-피라지닐 및 4-피리다지닐과 같은 라디칼을 1 내지 3개, 특히 1 개 함유할 수 있다는 것을 나타내고자 하는 것이다.

시클릭 (포화, 불포화 또는 방향족) 기에 대한 비치환 또는 치환기의 첨가는 이들 기가 부분적으로 또는 전적으로 할로겐화될 수 있고 (거나) (즉, 이들 기의 수소 원자는 상기한 바와 같은 동일 또는 상이한 할로겐 원자, 바람직하게는 불소, 염소 및 브롬, 특히 불소 및 염소로 부분적으로 또는 전적으로 치환될 수 있다), 니트로, 시아노, C₁-C₄-알킬 또는 C₁-C₄-알콕시의 라디칼 중 1 내지 3 개를 함유할 수 있음을 의미한다.

라디칼하에 기재된 일- 또는 이핵성 방향족 또는 헤테로방향족 시스템은 차례로 부분적으로 또는 전적으로 할로겐화 될 수 있고, 즉, 이들 기의 수소 원자가 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 바람직하게는 불소 및 염소와 같은 할로겐 원자에 의해 부분적으로 또는 전적으로 대체될 수 있다.

또한, 제시된 할로겐 원자 이외에도, 이들 일- 또는 이핵성 방향족 또는 헤테로방향족 계는 니트로; 시아노, 티오시아네이토; 알킬, 특히 상기한 바와 같은 C₁-C₆알킬, 바람직하게는, 메틸, 에틸, 1-메틸에틸, 1,1-디메틸에틸, 부틸, 헥실,특히 메틸 및 1-메틸에틸; 상기한 바와 같은 C₁-C₄-할로알킬, 바람직하게는 트리클로로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 및 펜타플루오로에틸; C₁-C₄-알콕시, 바람직하게는 메톡시, 에톡시, 1-메틸에톡시 및 1,1-디메틸에톡시, 특히 메톡시; C₁-C₄-할로알콕시, 특히 C₁-C₂-할로알콕시, 바람직하게는 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시 및 2,2,2-트리플루오로에톡시, 특히 디플루오로메톡시; C₁-C₄-알킬티오, 바람직하게는 메틸티오 및 1-메틸에틸티오, 특히 메틸티오; 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, 1-메틸에틸아미노, 부틸아미노, 1-메틸프로필아미노, 2-메틸프로필아미노 및 1,1-디메틸에틸아미노, 바람직하게는 메틸아미노 및 1,1-디메틸에틸아미노, 특히 메틸아미노와 같은 C₁-C₄-알킬아미노, N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디프로필아미노, N,N-디(1-메틸에틸)아미노, N,N-디부틸아미노, N,N-디(1-메틸프로필)아미노, N,N-디(2-메틸프로필)아미노, N,N-디(1,1-디메틸에틸)아미노, N-에틸-N-메틸아미노, N-메틸-N-프로필아미노, N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-메틸아미노, N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노, N-에틸-N-프로필아미노, N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-에틸아미노, N-에틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-에틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-프로필아미노, N-부틸-N-프로필아미노, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노, N-(2-메틸프로필)-N-프로필아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노, N-부틸-N-(1-메틸에틸)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노, N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노, N-부틸-N-(1-메틸프로필)아미노, N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노, N-부틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노, N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노, N- (1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노 및 N-(1,1-디메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노, 바람직하게는 N,N-디메틸아미노 및 N,N-디에틸아미노, 특히 N,N-디메틸아미노와 같은 디-C₁-C₄-알킬아미노;

메틸카르보닐, 에틸카르보닐, 프로필카르보닐, 1-메틸에틸카르보닐, 부틸카르보닐, 1-메틸프로필카르보닐, 2-메틸프로필카르보닐, 1,1-디메틸에틸카르보닐, 펜틸카르보닐, 1-메틸부틸카르보닐, 2-메틸부틸카르보닐, 3-메틸부틸카르보닐, 1,1-디메틸프로필카르보닐, 1,2-디메틸프로필카르보닐, 2,2-디메틸프로필카르보닐, 1-에틸프로필카르보닐, 헥실카르보닐, 1-메틸펜틸카르보닐, 2-메틸펜틸카르보닐, 3-메틸펜틸카르보닐, 4-메틸펜틸카르보닐, 1,1-디메틸부틸카르보닐, 1,2-디메틸부틸카르보닐, 1,3-디메틸부틸카르보닐, 2,2-디메틸부틸카르보닐, 2,3-디메틸부틸카르보닐, 3,3-디메틸부틸카르보닐, 1-에틸부틸카르보닐, 2-에틸부틸카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로필카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로필카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로필카르보닐 및 1-에틸-2-메틸프로필카르보닐, 바람직하게는 메틸카르보닐, 에틸카르보닐 및 1,1-디메틸카르보닐, 특히 에틸카르보닐과 같은 C₁-C₆-알킬카르보닐;

메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 1-메틸에톡시카르보닐,부톡시카르보닐, 1-메틸프로폭시카르보닐, 2-메틸프로폭시카르보닐, 1,1-디메틸에톡시카르보닐, 펜톡시카르보닐, 1-메틸부톡시카르보닐, 2-메틸부톡시카르보닐, 3-메틸부톡시카르보닐, 2,2-디메틸프로폭시카르보닐, 1-에틸프로폭시카르보닐, 헥실옥시카르보닐, 1,1-디메틸프로폭시카르보닐, 1,2-디메틸프로폭시카르보닐, 1-메틸펜톡시카르보닐, 2-메틸펜톡시카르보닐, 3-메틸펜톡시카르보닐, 4-메틸펜톡시카르보닐, 1,1-디메틸부톡시카르보닐, 1,2-디메틸부톡시카르보닐, 1,3-디메틸부톡시카르보닐, 2,2-디메틸부톡시카르보닐, 2,3-디메틸부톡시카르보닐, 3,3-디메틸부톡시카르보닐, 1-에틸부톡시카르보닐, 2-에틸부톡시카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로폭시카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로폭시카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로폭시카르보닐 및 1-에틸-2-메틸프로폭시카르보닐, 바람직하게는 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 및 1,1-디메틸에톡시카르보닐, 특히 에톡시카르보닐과 같은 C₁-C₆-알콕시카르보닐;

메틸아미노카르보닐, 에틸아미노카르보닐, 프로필아미노카르보닐, 1-메틸에틸아미노카르보닐, 부틸아미노카르보닐, 1-메틸프로필아미노카르보닐, 2-메틸프로필아미노카르보닐, 1,1-디메틸에틸아미노카르보닐, 펜틸아미노카르보닐, 1-메틸부틸아미노카르보닐, 2-메틸부틸아미노카르보닐, 3-메틸부틸아미노카르보닐, 2,2-디메틸프로필아미노카르보닐, 1-에틸프로필아미노카르보닐, 헥실아미노카르보닐, 1,1-디메틸프로필아미노카르보닐, 1,2-디메틸프로필아미노카르보닐, 1-메틸펜틸아미노카르보닐, 2-메틸펜틸아미노카르보닐, 3-메틸펜틸아미노카르보닐, 4-메틸펜틸아미노카르보닐, 1,1-디메틸부틸아미노카르보닐, 1,2-디메틸부틸아미노카르보닐,1,3-디메틸부틸아미노카르보닐, 2,2,-디메틸부틸아미노카르보닐, 2,3-디메틸부틸아미노카르보닐, 3,3-디메틸부틸아미노카르보닐, 1-에틸부틸아미노카르보닐, 2-에틸부틸아미노카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로필아미노카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로필아미노카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로필아미노카르보닐 및 1-에틸-2-메틸프로필아미노카르보닐, 바람직하게는 메틸아미노카르보닐 및 에틸아미노카르보닐, 특히 메틸아미노카르보닐과 같은 C₁-C₆-알킬아미노카르보닐;

N,N-디메틸아미노카르보닐, N,N-디에틸아미노카르보닐, N,N-디프로필아미노카르보닐, N,N-디(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N,N-디부틸아미노카르보닐, N,N-디(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N,N-디 (2-메틸프로필)아미노카르보닐, N,N-디(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐, N-에틸-N-메틸아미노카르보닐, N-메틸-N-프로필아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-부틸-N-메틸아미노카르보닐, N-메틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-메틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸아미노카르보닐, N-에틸-N-프로필아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-부틸-N-에틸아미노카르보닐, N-에틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-에틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-프로필아미노카르보닐, N-부틸-N-프로필아미노카르보닐, N-(1-메틸프로필)-N-프로필아미노카르보닐, N-(2-메틸프로필)-N-프로필아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-프로필아미노카르보닐, N-부틸-N-(1-메틸에릴)-아미노카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1-메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸에틸)아미노카르보닐, N-부틸-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐, N-부틸-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-부틸-N-(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐, N-(1-메틸프로필)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, N-(1,1-디메틸에틸)-N-(1-메틸프로필)아미노카르보닐 및 N-(1,1-디메틸에틸)-N-(2-메틸프로필)아미노카르보닐, 바람직하게는 N, N-디메틸아미노카르보닐 및 N,N-디에틸아미노카르보닐, 특히 N,N-디메틸아미노카르보닐과 같은 디-C₁-C₆-알킬아미노카르보닐, 특히 디-C₁-C₄-알킬아미노카르보닐;

메틸카르복실, 에틸카르복실, 프로필카르복실, 1-메틸에틸카르복실, 부틸카르복실, 1-메틸프로필카르복실, 2-메틸프로필카르복실, 1,1-디메틸에틸카르복실, 펜틸카르복실, 1-메틸부틸카르복실, 2-메틸부틸카르복실, 3-메틸부틸카르복실, 1,1-디메틸프로필카르복실, 1,2-디메틸프로필카르복실, 2,2-디메틸프로필카르복실, 1-에틸프로필카르복실, 헥실카르복실, 1-메틸펜틸카르복실, 2-메틸펜틸카르복실, 3-메틸펜틸카르복실, 4-메틸펜틸카르복실, 1,1-디메틸부틸카르복실, 1,2-디메틸부틸카르복실, 1,3-디메틸부틸카르복실, 2,2-디메틸부틸카르복실, 2,3-디메틸부틸카르복실, 3,3-디메틸부틸카르복실, 1-에틸부틸카르복실, 2-에틸부틸카르복실, 1,1,2-트리메틸프로필카르복실, 1,2,2-트리메틸프로필카르복실, 1-에틸-1-메틸프로필카르복실 및 1-에틸-2-메틸프로필카르복실, 바람직하게는 메틸카르복실, 에틸카르복실 및 1,1,-디메틸에틸카르보닐, 특히 메틸카르복실 및 1,1-디메틸에틸카르복실과 같은 C₁-C₆-알킬카르복실;

메틸카르보닐아미노, 에틸카르보닐아미노, 프로필카르보닐아미노, 1-메틸에틸카르보닐아미노, 부틸카르보닐아미노, 1-메틸프로필카르보닐아미노, 2-메틸프로필카르보닐아미노, 1,1-디메틸에틸카르보닐아미노, 펜틸카르보닐아미노, 1-메틸부틸카르보닐아미노, 2-메틸부틸카르보닐아미노, 3-메틸부틸카르보닐아미노, 2,2-디메틸프로필카르보닐아미노, 1-에틸프로필카르보닐아미노, 헥실카르보닐아미노, 1,1-디메틸프로필카르보닐아미노, 1,2-디메틸프로필카르보닐아미노, 1-메틸펜틸카르보닐아미노, 2-메틸펜틸카르보닐아미노, 3-메틸펜틸카르보닐아미노, 4-메틸펜틸카르보닐아미노, 1,1-디메틸부틸카르보닐아미노, 1,2-디메틸부틸카르보닐아미노, 1,3-디메틸부틸카르보닐아미노, 2,2-디메틸부틸카르보닐아미노, 2,3-디메틸부틸카르보닐아미노, 3,3-디메틸부틸카르보닐아미노, 1-에틸부틸카르보닐아미노, 2-에틸부틸카르보닐아미노, 1,1,2-트리메틸프로필카르보닐아미노, 1,2,2-트리메틸프로필카르보닐아미노, 1-에틸-1-메틸프로필카르보닐아미노 및 1-에틸-2-메틸프로필카르보닐아미노, 바람직하게는 메틸카르보닐아미노 및 에틸카르보닐아미노, 특히 에틸카르보닐아미노와 같은 C₁-C₆-알킬카르보닐아미노;

시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 및 시클로헵틸, 바람직하게는 시클로프로필, 시클로펜틸 및 시클로헥실, 특히 시클로프로필과 같은 C₃-C₇-시클로알킬;

시클로프로폭시, 시클로부톡시, 시클로펜톡시, 시클로헥실옥시 및 시클로헵틸옥시, 바람직하게는 시클로펜톡시 및 시클로헥실옥시, 특히 시클로헥실옥시와 같은 C₃-C₇-시클로알콕시;

시클로프로필티오, 시클로부틸티오, 시클로펜틸티오, 시클로헥실티오 및 시클로헵틸티오, 바람직하게는 시클로헥실티오와 같은 C₃-C₇-시클로알킬티오;

시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 시클로펜틸아미로, 시클로헥실아미노 및 시클로펜틸아미노, 바람직하게는 시클로프로필아미노 및 시클로헥실아미노, 특히 시클로프로필아미노와 같은 C₃-C₇-시클로알킬아미노와 같은 치환기의 1 또는 3개를 추가로 함유할 수 있고,

R³의 2개의 인접 라디칼은 예를 들면, -O-CH₂-O, -O-CF₂-O-, -O-CH₂CH₂-O- 또는 -O-CF₂CF₂-O- 와 같은 불소에 의해 치환 또는 비치환된 옥시-C₁-C₂-알킬리덴 옥시쇄, 또는 예를 들면, 프로필리덴 또는 부틸리덴과 같은 C₃-C₄-알킬리덴 쇄의 의미를 가질 수 있다.

그의 생물적 작용에 관해서는 화합물 I은 바람직하게는 n은 0 또는 1이다.

유사하게, 화합물 I는 R¹이 할로겐, C₁-C₄-알킬, C₁-C₂-할로알킬 또는 C₁-C₂-알콕시인 것이 바람직하다.

추가로, 화합물 I은 R²가 수소, 니트로, 할로겐, C₁-C₄-알킬, C₁-C₂-할로알킬또는 C₁-C₂-알콕시카르보닐인 것이 바람직하다.

또한, 화합물 I은 R³가 비치환 또는 치환된 C₁-C₄-알킬 또는 C₃-C₆-시클로알킬인 것이 바람직하다.

유사하게, 화합물 I은 R³가 탄소 원자 이외에, 고리 원소로서 산소, 황 및 질소와 같은 1 내지 3개의 헤테로 원자를 함유할 수 있는 비치환 또는 치환된, 포화 또는 일- 또는 이불포화 고리인 것이 바람직하다.

또한, 화합물 I은 R³가 탄소 원자 이외에, 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 또는 2개의 질소 원자 및 1개의 산소 또는 황 원자 또는 1개의 산소 또는 황 원자를 고리 원소로서 함유할 수 있는 비치환 또는 치환된, 일- 또는 이핵성 방향족 라디칼 고리인 것이 바람직하다.

또한, 화합물 I은 R³가 비치환 또는 치환된 5-원 고리 헤테로 방향족인 것이 바람직하다.

또한, 화합물 I은 R³가 비치환 또는 치환된 6-원 고리 헤테로 방향족인 것이 바람직하다.

특히, 화합물 I은 R¹이 수소 (n=0), 염소, 메틸 또는 트리플루오로메틸인 것이 바람직하다.

특히, 화합물 I은 R²가 수소, 할로겐, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 메톡시카르보닐인 것이 또한 바람직하다.

유사하게, 화합물 I은 R³가 C₁-C₄-알킬인 것이 특히 바람직하다.

추가로, 화합물 I은 R³가 1 내지 3개의 C₁-C₄알킬기를 함유할 수 있는 C₃-C₆-시클로알킬인 것이 특히 바람직하다.

특히, 화합물 I은 R³가 비치환 또는 치환된 페닐인 것이 또한 바람직하다.

특히, 화합물 I은 비치환 또는 치환된 피리딜 또는 피리미딜인 것이 또한 바람직하다.

특히, 이들 화합물 I은 R³가 비치환 또는 치환된 페닐 또는 벤질인 것이 바람직하다. 이들 경우에서 페닐 라디칼의 적당한 치환기는 바람직하게는 할로겐, 시아노, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-알콕시, C₁-C₂-할로알킬, C₁-C₂-할로알콕시, 페닐 및 옥시 C₁-C₂-알킬리덴옥시이다.

이들 화합물 I은 R³가 예를 들면, 티아졸릴, 이속사졸릴 또는 옥사졸릴과 같은 비치환된 또는 치환된 5원 고리 헤테로 방향족인 것이 또한 바람직하다. 5원 고리 헤테로방향족의 적당한 치환기는 바람직하게는 할로겐, 시아노, C₁-C₆-알킬, C₁-C₆-알콕시, C₁-C₄-할로알킬, C₁-C₂-할로알콕시 및 페닐이다.

이들 화합물 I은 R³가 예를 들면, 피리딜, 피리미딜, 피리다지닐 또는 피라지닐과 같은 비치환 또는 치환된 6원 고리 헤테로방향족인 것이 또한 바람직하다. 6원 고리 헤테로방향족의 적당한 치환기는 바람직하게는 할로겐, 시아노, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-알콕시, C₁-C₂-할로알킬, C₁-C₂-할로알콕시 및 페닐이다.

특히 바람직한 화합물 I은 하기 표에 기재되어 있다.

[표 1]

R²가 수소이고, 한 화합물에서 치환기 R¹n 및 R³의 조합은 각 경우에 하기 표 A의 한 줄에 해당하는 일반식 I.1의 화합물.

[표 2]

R²가 수소이고, 한 화합물에서 치환기 R¹n 및 R³의 조합은 각 경우에 하기 표 A의 한 줄에 해당하는 일반식 I.2의 화합물.

[표 3]

R²가 4-Cl이고, 한 화합물에서 치환기 R¹n 및 R³의 조합은 각 경우에 하기 표A의 한 줄에 해당하는 일반식 I.1의 화합물.

[표 4]

R²가 4-Br이고, 한 화합물에서 치환기 R¹n 및 R³의 조합은 각 경우에 하기 표 A의 한 줄에 해당하는 일반식 I.1의 화합물.

[표 5]

R²가 5-CH₃이고, 한 화합물에서 치환기 R¹n 및 R³의 조합은 각 경우에 하기 표 A의 한 줄에 해당하는 일반식 I.1의 화합물.

[표 6]

R²가 5-CF₃이고, 한 화합물에서 치환기 R¹n 및 R³의 조합은 각 경우에 하기 표 A의 한 줄에 해당하는 일반식 I.1의 화합물.

[표 7]

R²가 4-CO₂CH₃이고, 한 화합물에서 치환기 R¹n 및 R³의 조합은 각 경우에 하기표 A의 한 줄에 해당하는 일반식 I.1의 화합물.

본 발명에 따른 화학식(I)의 메틸 α-페닐부테노에이트는 곤충 중의 동물 해충, 거미류 및 선충류 및 유해한 균류를 억제하는 데 적당하다. 이들은 곡물 보호 및 공중 위생, 저장 물질 보호 및 수의학적 분야에서 살진균제 및 살충제로서 사용할 수 있다.

해로운 곤충은 예를 들면, 나비목(Lepidoptera), 예를 들면, 아독소피스 오라나 (Adoxophyes orana), 입실론 밤나방(Agrotis ypsilon), 세게텀 밤나방(Agrotis segetum), 알라바마 아르길라세아 (Alabama argillacea), 안티카르시아 겜마탈리스(Anticarsia gemmatalis), 사과좀나방(Argyresthia conjugella), 아우토그라파 감마(Autographa gamma), 카코에시아 무리나나(Cacoecia murinana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 코리스토뉴라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 킬로 파르텔루스(Chilo partellus), 코리스토뉴라 옥시덴탈리스(Choristoneura occidentalis), 시르피스 우니푼크타(Cirphis unipuncta), 크나팔로크로시스 메디날리스(Cnaphalocrocis medinalis), 크로시돌로미아 비노탈리스(Crocidolomia binotalis), 시디아 포모넬라(Cydia pomonella), 덴드롤리무스 피니 (Dendrolimus pini), 디아파니아 니티달리스(Diaphania nitidalis), 디아트레아 그란디오셀라 (Diatraea grandiosella), 에아리아스 인술라나(Earias insulana), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus), 유포에실리아 암비구엘라 (Eupoecilia ambiguella), 펠티아 서브테르라네아(Feltia subterranea), 그라폴리타 푸네브라나 (Grapholitha funebrana), 복숭아순나방 (Grapholitha molesta), 헬리오티스 아르미게라 (Heliothis armigera), 헬리오티스 비레센스 (Heliothis virescens), 헬리오티스 제아 (Heliothis zea), 헬룰라 운달리스 (Hellula undalis), 히베르니아 데폴리아리아 (Hibernia defoliaria), 흰불나방 (Hyphantria cunea), 하이포노뮤타 말리넬루스 (Hyponomeuta malinellus), 카이페리아 라이코페르시셀라 (Keiferia lycopersicella), 람브디나 피스셀라리아 (Lambdina fiscellaria), 라피그마 엑시구아(Laphygma exigua), 류콥테라 스키텔라 (Leucoptera scitella), 리토콜레티스 블란카르델라 (Lithocolletis blancardella), 로베시아 보트라나 (Lobesia botrana), 록소스테지 스틱티칼리스(Loxostege sticticalis), 라이만트리아 디스파르 (Lymantria dispar), 라이만트리아 모나카 (Lymantria monacha), 복숭아 굴나방 (Lyonetia clerkella), 만두카 섹스타(Manduca sexta), 텐트나방 (Malacosoma neustria), 마메스트라 브라시캐 (Mamestra brassicae), 모시스 레판다 (Mocis repanda), 오페로프테라 브루마타 (operophthera brumata), 오르가이아 슈도츠가타 (Orgyia pseudotsugata), 오스트리니아 누빌라리스 (Ostrinia nubilalis), 갈색 잎말이 나방 (Pandemis heparana), 소나무붉은밤나방 (Panolis flammea), 목화다래나방 (Pectinophora gossypiella), 프토리메아 오페르쿨렐라 (Phthorimaea operculella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 피에리스 브라시캐(Pieris brassicae), 플라티페나 스카브라 (Plathypena scabra), 플라티노타 스툴타나 (Platynota stultana), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 프레이스 시트리 (Prays citri), 프레이스 올리애 (Prays oleae), 프로데니아 수니아 (Prodenia sunia), 프로데니아 오르니토갈리 (Prodenia ornithogalli), 슈도플루시아 인클루텐스 (Pseudoplusia includens), 라이아시오니아 프루스트라나(Rhyacionia frustrana). 스크로비팔풀라 압솔루타(Scrobipalpula absoluta), 벼밤나방 (Sesamia inferens), 도깨비잎말이나방 (Sparganothis pilleriana), 스포돕테라 프루기페르다 (Spodoptera frugiperda), 스포돕테라 리토랄리스 (Spodoptera littoralis), 스포돕테라 리투라(Spodoptera litura), 목화 명나방(Syllepta derogata), 시난테돈 미오파에포르미스(Synanthedon myopaeformis), 타우마토포에아 피티오캄파(Thaumatopoea pityocampa), 토르트릭스 비리다나 (Tortrix viridana), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni), 트리포리자 인세르툴라스(Tryporyza incertulas), 및 제이라페라 카나덴시스 (Zeiraphera canadensis);

또한, 갈레리아 멜로넬라 (Galleria mellonella) 및 보리나방 (Sitotroga cerealella), 줄알락 명나방 (Ephestia cautella), 티네울라 비셀리엘라 (Tineola bisselliella); 딱정벌레목(Coleoptera), 예를 들면 아그리오테스 리네아투스(Agriotes lineatus), 아그리오테스 옵스쿠루스(Agriotes obscurus), 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis), 배꽃바구미 (Anthonomus pomorum), 아피온 보락스 (Apion vorax), 아토마리아 리네아리스 (Atomaria linearis), 블라스토파구스 피니페르다 (Blastophagus piniperda), 카씨다 네불로사(Cassidanebulosa), 세로토마 트리푸르카타 (Cerotoma trifurcata). 슈토르린쿠스 아시밀리스 (Ceuthorhynchus assimilis), 슈토르린쿠스 나피(Ceuthorhynchus napi), 캐토크네마 티비알리스 (Chaetocnema tibialis), 코노데루스 베스페르티누스 (Conoderus vespertinus), 크리오케리스 아스파라기 (Crioceris asparagi), 덴드로크토누스 레피페니스 (Dendroctonus refipennis), 디아브로티카 롱기코르니스 (Diabrotica longicornis), 디아브로티카 12-푼크타타 (Diabrotica 12-punctata), 디아브로티카 비르기페라(Diabrotica virgifera), 에필라크나 바리베스티스 (Epilachna varivestis), 에피트릭스 히르티펜리스(Epitrix hirtipennis), 유티노보트루스 브라실리엔시스 (Eutinobothrus brasiliensis), 하일로비우스 아비에티스 (Hylobius abietis), 하이페라 부루네이펜니스(Hypera brunneipennis), 하이페라 포스티카 (Hypera postica), 여덟가시나무좀 (Ips typographus), 레마 빌리네아타 (Lema bilineata), 레마 멜라노푸스(Lema melanopus), 렙티노타르사 데셈리네아타 (Leptinotarsa decemlineata), 리모니우스 칼리포르니쿠스(Limonius californicus), 리소르홉트루스 오리조필루스 (Lissorhoptrus oryzophilus), 멜라노투스 콤무니스 (Melanotus communis), 멜리게테스 애뉴스(Meligethes aeneus), 멜로론타 힙포카스타니(Melolontha hippocastani), 멜로론타 멜로론타 (Melolontha melolontha), 오울레마 오리재 (Oulema oryzae), 오르티오르린쿠스 술카투스(Ortiorrhynchus sulcatus), 오티오르린쿠스 오바투스(Otiorrhynchus ovatus), 패돈 코클레아리애 (Phaedon cochleariae), 필로페르타 호르티콜라 (Phyllopertha horticola), 필로파가 에스피.(Phyllophaga sp.), 필로트레타 크리소세팔라(Phyllotreta chrysocephala), 필로트레타 네모럼(Phyllotreta nemorum), 필로트레타 스트리올라타(Phyllotreta striolata), 왜콩 풍뎅이 (Popillia jalponica), 실리오데스 나피 (Psylliodes napi), 스콜리투스 인트라카투스 (Scolytus intricatus), 시토나 리네아투스 (Sitona lineatus);

또한, 잠두콩 바구미 (Bruchus rufimanus), 완두콩 바구미 (Bruchus pisorum), 렌티스 바구미 (Bruchus lentis), 시토필루스 그라나리아 (Sitophilus granaria), 권연 벌레(Lasioderma serricorne), 오리자에필루스 수리나멘스 (Oryzaephilus surinamensis), 라이조페르타 도미니카 (Rhyzopertha dominica), 쌀바구미(Sitophilus oryzae), 트리볼륨 카스타늄 (Tribolium castaneum), 곡식 수수렝이 (Trogoderma granarium), 자브로테스 서브파시아투스 (Zabrotes subfasciatus); 파리목(Diptera), 예를 들면 아나스트레파 루덴스(Anastrepha ludens), 세라티티스 카피타타 (Ceratitis capitata), 콘타리니아 소르기콜라 (Contarinia sorghicola), 다쿠스쿠쿠르비태 (Dacus cucurbitae), 다쿠스 올레애 (Dacus oleae), 다시뉴라 브라시캐 (Dasineura brassicae), 델리아 코아르크타타 (Delia coarctata), 델리아 라디쿰 (Delia radicum), 하이드렐리아 그리세올라 (Hydrellia griseola), 하일레마이아 플라투라 (Hylemyia platura), 리리오마이자 사티배(Liriomyza sativae), 리리오마이자 트리폴리 (Liriomyza trifolii), 마이에티올라 데스트럭터(Mayetiola destsuctor), 오르세올리아 오리재 (Orseolia oryzac), 오스키넬라 프리트 (Oscinella frit), 페고마이아 하이소사이아미 (Pegomya hysocyami), 포르비아 안티쿠아 (Phorbia antiqua), 포르비아 브라시캐(Phorbia brassicae), 포르비아 코아르크타타 (Phorbia coarctata), 라골레티스세라시 (Rhagoletis cerasi), 라골레티스 포모넬라(Rhagoletis pomonella), 티풀라 올레라세아 (Tipula oleracea) 및 티풀라 팔루도사 (Tipula paludosa);

또한, 애데스 애집티 (Aedes aegypti), 애데스 벡산스 (Aedes vexans), 아노펠레스 마쿨리페니스 (Anopheles maculipennis), 크리소마이아 베지아나 (Chrysomya bezziana), 크리소미아 호미니보락스 (Chrysomya hominivorax), 크리소미아 마셀라리아 (Chrysomia macellaria), 코르딜로비아 안트로포파가 (Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 피피엔스 (Culex pipiens), 파니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis), 가스테로필루스 인테스티날리스 (Gasterophilus intestinalis), 글로시나모르시탄스 (Glossina morsitans), 헤마토비아 이리탄스 (Haematobia irritans), 하플로디폴로시스 이퀘스트리스 (Haplodiplosis equestris), 히포데르마 리니에타 (Hypoderma lineata), 루실리아 카프리나 (Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나 (Lucilia cuprina), 루실리아 세리케이트 (Lucilia sericate), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 무시나 스타불란스 (Muscina stabulans), 오에스트루스 오비스(Oestrus ovis), 타바누스 보비누스 (Tabanus bovinus), 시물리움 담노섬 (Simulium damnosum);

털날개목(Thysanoptera), 예를 들면 프란클리니엘라 푸스카 (Frankliniella fusca), 프란클리니엘라 옥시덴탈리스 (Frankliniella occidentalis), 프란클리니엘라 트리티시 (Frankliniella tritici), 하플로트립스 트리티시 (Haplothrips tritici), 스키르토트립스 시트리 (Scirtothrips citri), 벼총채벌레 (Thripsoryzae), 트립스 팔미(Thrips palmi) 및 파총채벌레(Thrips tabaci);

벌목 (Hymenoptera), 예를 들면 아탈리아 로재 (Athalia rosae), 아타 세팔로테스 (Atta cephalotes), 아타 섹스덴스(Atta sexdens), 아타 텍사나 (Atta texana), 호플로캄파 미누타 (Hoplocampa minuta), 호플로캄파 테스투디네아(Hoplocampa testudinea), 이리도미르메스 후밀리스 (Iridomyrmes humilis), 이리도미르멕스 푸르푸레우스 (Iridnmyrmex purpureus), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis), 솔레토프시스 게미나타 (Solenopsis geminata), 솔레노프시스 인빅타 (Solenopsis invicta), 솔레노프시스 리히테리 (Solenopsis richteri),

노린재목(Heteroptera), 예를 들면 아크로스테르눔 힐라레 (Acrosternum hilare), 블리수스 류콥테루스 (Blissus leucopterus), 사이르토펠티스 노타투스 (Cyrtopeltis notatus), 다이스테르쿠스 신굴라투스(Dysdercus cingulatus), 다이스데르쿠스 인터메디우스 (Dysdercus intermedius), 유리가스터 인테그리셉스 (Eurygaster integriceps), 유키스투스 임픽티벤트리스(Euschistus impictiventris), 렙토글로수스 필로푸스 (Leptoglossus phyllopus), 라이구스 헤스페르스(Lygus hesperus), 라이구스 리네올라리스 (Lygus lineolaris), 라이구스 프라텐시스 (Lygus pratensis), 네자라 비리둘라 (Nezara viridula), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 솔루베아 인술라리스(Solubea insularis) 및 티안타 페르디터 (Thyanta perditor);

동시류목(Homoptera), 예를 들면 아시르토시폰 오노브리키스 (Acyrthosiphononobrychis), 아시르토시폰 피숨(Acyrthosiphon pisum), 아델게스 라리키스 (Adelges Laricis), 아오니디엘라 아우란티(Aonidiella aurantii), 아피둘라 나스투르티(Aphidula nasturtii), 아피스 파배(Aphis fabae), 아피스 고시피(Aphis gossypii), 아피스 포마이(Aphis pomi), 아울라코르툼 솔라나이(Aulacorthum solani), 베미시아 타바사이(Bemicia tabaci), 브라키카우두스 카르두이(Bracliycaudus cardui), 브레비코린 브라씨캐(Brevicoryne brassicae), 달불루스 마이디스(Dalbulus maidis), 드레이푸시아 노르드만니아내(Dreyfusia nordmannianae), 드레이푸시아 피세애(Dreyfusia piceae), 다이아스피스 라디콜라(Dyasphis radicola), 엠포아스카 파배 (Empoasca fabac), 애리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum), 라오델팍스 스트리아텔라 (Laodelphax striatella), 마크로시품 아베내(Macrosiphum avenae), 마크로시품 에우포르비애(Macrosiphum euphorbiae), 마크로시폰 로새 (Macrosiphon rosae), 메고우라 비시애(Megoura viciae), 메토폴로피움 디르호듐(Metopolophium dirhodum), 마이주스 페르시캐(Myzus persicae), 마이주스 세라사이(Myzus cerasi), 네포테티스 신크티세프스(Nephotettix cincticeps), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 페르킨시엘라 사카리시다(Perkinsiella saccharicida), 포로돈 후물라이(Phorodon humuli), 플라노코쿠스 시트라이(Planococcus citri), 실라 말라이 (Psylla mali), 실라 피라이 (Psylla piri), 실라 피리콜(Psylla pyricol), 콰드라스피디오투스 페르니시오수스 (Quadraspidiotus perniciosus), 로팔로시품 마이디스(Rhopalosiphum maidis), 사이세티아 올레애(Saissetia oleae), 쉬자피스 그라미눔(Schizaphisgraminum), 셀라나스피두스 아르티쿨라투스(Selenaspidus articulatus), 시토비온 아베내(Sitobion avenae), 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera), 톡소프테라 시트리시다(Toxoptera citricida), 트리알류로데스 아부틸로내(Trialeurodes abutilonae), 트리알류로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum) 및 비테우스 비티폴리 (Viteus vitifolii); 흰개미목(Isoptera), 예를 들면 칼로테르메스 플라비콜리스(Calotermes flavicollis), 류코테르메스 플라비페스(Leucotermes flavipes), 마크로테르메스 서브히알리누스 (Macrotermes subhyalinus), 오돈토테르메스 포르모사누스(Odontotermes formosanus), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus) 및 테르메스 나탈렌시스(Termes natalensis);

메뚜기목(Orthopera), 예를 들면 그릴로탈파 그릴로탈파(Gryllotalpa gryllotalpa), 로쿠스나 미그라토리아(Locusta migratoria), 멜라노플러스 비비타투스(Melanoplus bivittatus), 멜라노플러스 페무르-루브럼(Melanoplus femur-rubrum), 멜라노플러스 멕시카누스 (Melanoplus mexicanus), 멜라노플러스 산기니페스(Melanoplus sanguinipes), 멜라노플러스 스프레투스(Melanoplus spretus), 노마다크리스 셉템파시아타(Nomadacris septemfasciata), 쉬스토세르카 아메리카나 (Schistocerca americana), 쉬스토세르카 페레그리나 (Schistocerca peregrina), 스타우로노투스 마로크카누스(Stauronotus maroccanus), 쉬스토세르카 그레가리아 (Schistocerca gregaria), 추가의 아케타 도메스티카(Acheta domestica), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta aniericana) ;

거미강(Arachnoidea), 예를 들면 데르마니수스 갈린내(Dermanyssus gallinae), 프소로프테스 오비스(Psoroptes ovis) 및 사르코프테스 스카비에이(Sarcoptes scabiei) 등의 동물 기생충 뿐만아니라 아쿨로프스 리코페르시카에(Aculops lycopersicae), 아쿨로프스 펠레카시(Aculops pelekassi), 아쿨루스 쉴레츠텐달리(Aculus schlechtendali), 브레비팔퍼스 포애니시스(Brevipalpus phoenicis), 브리오비아 프래티오사(Bryobia praetiosa), 에오테트라니쿠스 카르피니 (Eotetranychus carpini), 유테트라니쿠스 반크시(Eutetranychus banksii), 에리오피에스 셀도니(Eriopliyes sheldoni), 올리고니쿠스 프라텐시스(Oligoninychus pratensis), 파노니쿠스 울미(Panonychus ulmi), 파노니쿠스 시트라이(Panonychus citri), 필로코프트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus), 타르소네무스 팔리두스(Tarsonemus pallidus), 테트라니쿠스 신나바리누스 (Tetranychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 칸자와이(Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 파시피쿠스(Tetranychus pacificus), 점박이 응애 (Tetranychus urticae) 등의 초식충 (phytophagous mites), 암블리옴마 아메리카눔(Amblyomma americanum), 암글리옴마 바리에가툼(Amglyomma variegatum), 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 부필루스 안눌라투스(Boophilus annulatus), 부필루스 데콜로라투스(Boophilus decoloratus), 부필루스 미크로플러스(Boophilus microplus), 데르마센토르 실바룸 (Dermacentor silvarum), 히아롬마 트룬카툼(Hyalomma truncatum), 익소데스 리시누스(Ixodes ricinus), 익소데스 루비쿤두스(Ixodes rubicundus), 오르니토도루스 모우바타(Ornithodorus moubata), 오토비우스 메그니니(Otobius megnini), 리피세팔루스 아펜디쿨라투스(Rhipicephalus appendiculatus) 및 리피세팔루스 에베르트사이(Rhipicephalus evertsi) 등의 진드기 (ticks);

선충강(nematodes), 예를 들어 뿌리 충영선충, 예를 들면 당근혹선충 (Meloidogynehapla), 구마혹선충(Meloidogyne incognita) 및 멜로이도긴 자바니카(Meloidogyne javanica), 낭포 형성 선충, 예를 들면 글로보데라 팔리다(Globodera pallida), 글로보데라 로스토키엔시스(Globodera rostochiensis), 헤테로데라 아베내(Heterodera avenae), 헤테로데라 글라이시네스 (Heterodera glycines), 헤테로데라 쉬아크티 (Heterodera schachtii), 이주성 내부 기생충(migratory endoparasites) 및 반내부 기생충(semiendoparasitic namatodes), 예를 들어 헬리오코타일렌쿠스 물티신크투스(Heliocotylenchus multicinctus), 히르쉬만니엘라 오리재(Hirschmanniella oryzae), 호플로라이무스 에스피피(Hoplolaimus spp), 프라타일렌쿠스 브라치우루스 (Pratylenchus brachyurus), 프라타일렌쿠스 팔락스(Pratylenchus fallax), 프라타일렌쿠스 페네트란스(Pratylenchus penetrans), 프라타일렌쿠스 불누스 (Pratylenchus vulnus), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 로틸렌쿠스 레니포르미스(Rotylenchus reniformis), 스쿠텔라네마 브라이디스(Scutellonema bradys), 타일렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans), 줄기 및 잎 천공충, 예를 들면 안귀나 트리티사이(Anguina tritici), 아펠렌코이데스 베세이(Aphelenchoides besseyi), 디타일렌쿠스 안구스투스(Ditylenchus angustus), 디타일렌쿠스 디프사시(Ditylenchus dipsaci), 바이러스 벡터(virus vectors), 예를 들이 론기도루스 에스피피(Longidorus spp), 트리코도루스 크리스테이(Trichodorus christei), 트리코도루스비룰리페루스(Trichodorus viruliferus), 키피네마 인덱스(Xiphinema index), 키피네마 메디테라네움(Xiphinema mediterraneum)가 있다.

활성 화합물은 이들의 제제 형태 또는 이들로부터 제조된 적용 형태, 예를 들어 분사, 아토마이징, 더스팅, 스캐터링 또는 워터링에 의하여 직접 분사가능한 용액, 분말, 현탁액 또는 분산액, 유화액, 오일 분산액, 페이스트, 더스트 조성물, 분산형 조성물 또는 과립 형태로 가해질 수 있다. 적용 형태는 전적으로 사용하고자 하는 용도에 의존한다; 각 경우에 이들은 가능하면 본 발명에 따른 활성 화합물을 가장 미세하게 분산시켜야 한다.

화학식(I)의 메틸 α-페닐부테노에이트는 일부 경우에 살진균제로서 체계적으로 활성적이다. 이들은 특히 아스코마이세테스 (Ascomycetes), 듀테로마이세테스(Deutermycetes), 피코마이세테스 (Phycolmycetes) 및 바시디오마이세테스(Basidiomycetes)강의 넓은 범위의 식물 병원성 균류에 대한 잎 및 토양 살진균제로서 사용될 수 있다.

이들은 밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 옥수수, 목초, 목화, 대두 (soybean), 커피, 사탕수수, 포도, 과일 및 장식 식물 등의 농작물과 오이, 콩 (bean) 및 표주박 등의 채소 및 이러한 식물의 종자에 대한 다수의 균류의 억제에 특히 중요하다.

화합물 I은 하기 식물 질병의 억제에 특히 적합하다:

곡물의 에리시페 그라미니스(Erysiphe graminis) (분말 곰팡이),

표주박의 에리시페 시초라세아룸(Erysiphe cichoracearum) 및 스파에로테카 풀리기니아 (Sphaerotheca fuliginea),

사과의 포도스파에라 루코트리카(Podosphaera leucotricha),

덩굴식물의 운시눌라 네카토르(Uncinula necator),

곡물의 푸시니아(Puccinia)종,

목화 및 목초의 리조크토니아(Rhizoctonia)종,

곡물 및 사탕수수의 우스틸라고(Ustilago)종,

사과의 벤투리아 이나에쿠알리스(Venturia inaequalis),

곡물의 헬민토스포리움(Helminthosporium),

밀의 세프토리아 노도룸(Septoria nodorum),

딸기 및 덩쿨식물의 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea) (회색 곰팡이),

땅콩의 세르코스포라 아라치디콜라(Cercospora arachidicola),

밀 및 보리의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리초이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides),

벼의 피리쿨라리어 오리자에(Pyricularia oryzae),

감자 및 토마토의 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans),

다양한 식물의 푸사리움(Fusarium) 및 베르티실리움(Verticillium)종,

덩굴식물의 플라즈모파라 비티콜라(Plasmopara viticola),

채소 및 과일의 알테르나리아(Alternaria)종.

또한 신규 화합물이 재료 (나무의 보존)의 보호, 예를 들어 파에실로마이세스 바리오티(Paecilomyces variotii)에 대하여 사용될 수 있다.

이들은 통상적인 제제, 예를 들어 용액, 유화액, 현탁액, 더스트, 분말, 페이스트 또는 과립 등으로 전환될 수 있다. 여기서 사용 형태는 특히 사용 용도에 의존한다; 각 경우에 이들은 가능하면 본 발명의 활성 성분을 가장 미세하게 분산시켜야 한다.

제제는 공지된 방법, 예를 들어 활성 화합물을 소정의 경우에 유화제 및 분산제를 사용하여 용매 및(또는)담체로 희석하여 제조되는데, 물이 희석제로서 사용되면 다른 유기 용매가 또한 보조 용매로서 사용될 수 있다.

이 목적을 위한 적합한 보조제는 주로 하기와 같다:

- 방향족 (예를 들어 크실렌), 염소화 방향족 (예를 들어 클로로벤젠), 파라핀 (예를 들어 석유 유분), 알코올 (예를 들어 메탄올, 부탄올), 케톤 (예를 들어 시클로헥사논), 아민 (예를 들어 에탄올아민, 디메틸포름아미드) 및 물 등의 용매;

- 토양 천연 미네랄 (예를 들어 카올린, 알루미나, 텔크, 초크) 및 토양 합성 미네랄 (예를 들어 고분산 실리카, 실리케이트) 등의 담체;

- 비이온 및 음이온 유화제 (예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트) 등의 유화제 및

- 리그닌 설파이트 폐수 및 메틸셀룰로오스 등의 분산제.

적합한 표면 활성 물질은 설페이티드 헥사, 헵타 및 옥타데카놀과 또한 지방 알코올 글리콜 에테르염 뿐만아니라 방향족 술폰산, 예를 들어 리그노술폰산, 페놀술폰산, 나프탈렌술폰산 및 디부틸나프탈렌술폰산 및 또한 지방산의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄염, 알킬- 및 알킬아릴술포네이트, 알킬-, 라우릴 에테르 및 지방 알코올 술포네이트, 술포네이티드 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드와의 축합 생성물, 나프탈렌 또는 나프탈렌 술폰산과 페놀 및 포름알데히드와의 축합 생생물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸, 옥틸 또는 노닐페놀, 알킬페놀 또는 트리부틸페닐폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 이소트리데실 알코올, 지방 알코올 에틸렌 옥사이드 축합물, 에톡실화 캐스터유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그닌 설파이트 폐수 또는 메틸셀룰로오스이다.

수성 사용 형태도 물을 첨가함으로써 유화액 농축물, 분산액, 페이스트, 습식 분말 또는 수분산 과립으로부터 제조될 수 있다. 유화액, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해서, 기재는 습윤제, 접착제, 분산제 또는 유화제를 사용하여 수중에서 균질화되거나 또는 오일 또는 용매에서 용해될 수 있다. 그러나, 활성 물질, 습윤제, 접착제, 분산제 또는 유화제 및 가능한 용매 또는 오일로 이루어진 물로 희석이 적합한 농축물이 또한 제조될 수 있다.

분말, 분산 및 더스팅 조성물은 활성 물질을 고형 담체와 혼합 또는 함께 분쇄함으로써 제조될 수 있다.

과립, 예를 들어 코팅되고, 함침되고 균일한 과립은 활성 화합물을 고형 담체와 결합함으로써 제조될 수 있다.

고형 담체는 실리카 겔, 규산, 실리카 겔, 규산염, 탈크, 카올린, 석회암, 석회, 초크, 보올 (bole), 로에스 (loess), 클레이, 돌로마이트, 규조토, 황산 칼슘 및 황산 마그네슘, 산화 마그네슘과 같은 미네랄 토류, 분쇄된 합성 물질, 황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄, 요소 등의 비료, 곡식 가루, 나무 껍질 밀, 우드 밀 및 견과 껍질, 셀룰로오스 분말 등의 채소 생성물 또는 다른 고형 담체이다. 즉시 사용가능한 제제 중의 활성 화합물 농도는 상대적으로 넓은 범위에서 변할 수 있다.

일반적으로, 조성물은 0.0001 내지 95 중량 %의 활성 화합물을 함유할 수 있다.

활성 화합물을 95 중량 % 이상 함유하는 제제는 초저 부피 (ultra-law volume (ULV)) 방법으로 매우 성공적으로 적용될 수 있으며, 첨가제없이 활성 화합물을 사용하는 것도 가능하다.

살진균제로서의 사용을 위해서는, 0.01 내지 95 중량 %, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량 %의 활성 화합물 농도가 적합하다. 살충제로서의 사용을 위해서는, 0.0001 내지 10 중랑 %, 바람직하게는 0.01 내지 1 중량 %의 활성 화합물 농도가 적합하다.

일반적으로 활성 화합물은 90 내지 100 %, 바람직하게는 95 내지 100 %(NMR 스펙트럼에 따르면) 순도로 도입된다.

이러한 제제의 예는 하기와 같다:

I. 본 발명에 따른 화합물 I의 90 중량부와 N-메틸-α-피롤리돈 10 중량부의매우 작은 방울 형태로 적용이 적합한 용액;

II. 알킬화 벤젠 80 중량부, 1 몰의 올레산 N-모노에탄올아미드에 대한 8 내지 10 몰의 에틸렌 산화물의 부가 생성물 10 중량부, 도데실벤젠술폰산의 칼슘염 5 중량부, 1 몰의 캐스터유에 대한 40 몰의 에틸렌 산화물의 부가 생성물 5 중량부의 혼합물 중의 본 발명에 따른 화합물 I의 20 중량부의 용액; 분산액은 제제를 수중에 미세하게 분산시킴으로써 수득된다.

III. 시클로헥사논 40 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 1 몰의 이소옥틸페놀에 대한 7 몰의 에틸렌 산화물의 부가 생성물 20 중량부 및 1 몰의 캐스터유에 대한 40 몰의 에틸렌 산화물의 부가 생성물 10 중량부의 혼합물 중의 본 발명에 따른 화합물 I의 20 중량부의 용액; 분산액은 제제를 수중에 미세하게 분산시킴으로써 수득된다.

IV. 시클로헥사논 25 중량부, 비점 210 내지 280 ℃의 석유 유분 65 중량부 및 1 몰의 캐스터유에 대한 40 몰의 에틸렌 산화물의 부가 생성물 10 중량부의 혼합물 중의 본 발명에 따른 화합물 I의 20 중량부의 수분산액; 분산액은 제제를 수중애 미세하개 분산시킴으로써 수득된다.

V. 본 발명에 따른 화합물 I의 20 중량부, 디이소부틸나프탈렌-α-술폰산의 나트륨염 3 중량부, 아황산염 폐수로부터의 리그노술폰산의 나트륨염 17 중량부 및 분쇄된 실리카 겔 60 중량부의 해머 분쇄기로 분쇄된 혼합물; 분사 혼합물은 혼합물을 수중에 미세하게 분산시킴으로써 수득된다;

VI. 본 발명에 따른 화합물 I의 3 중량부 및 미세하게 분리된 카올린 97 중량부의 밀접한 혼합물; 이 더스팅 조성물은 3 중량 %의 활성 화합물을 함유한다;

VII. 본 발명에 따른 화합물 I의 30 중량부, 분쇄된 실리카 겔 92 중량부 및 이 실리카 겔의 표면에 분사된 액체 파라핀 8 중량부의 밀접한 혼합물; 이 제제는 활성 화합물에 양호한 접착을 부여한다;

VIII. 본 발명에 따른 화합물 I의 40 중량부, 페놀술폰산/요소/포름알데히드 축합물의 나트륨염 10 중량부, 실리카 겔 2 중량부 및 물 48 중량부의 추가로 희석될 수 있는 안정한 수분산액;

IX. 본 발명에 따른 화합물 I의 20 중량부, 도데실벤젠술폰산의 칼슘염 2 중량부, 지방 알코올 폴리글리콜 에테르 8 중량부, 페놀술폰산/요소/포름알데히드 축합물의 나트륨염 2 중랑부 및 파라핀 미네랄유 68 중량부의 안정한 오일 분산액;

X. 본 발명에 따른 화합물 I의 10 중량부, 디이소부틸나프탈렌-α-술폰산의 나트륨염 4 중량부, 아황산염 폐수로부터의 리그노술폰산의 나트륨염 20 중량부, 실리카 겔 38 중량부 및 카올린 38 중량부의 해머 분쇄기로 분쇄된 혼합물, 혼합물을 물 10,000 중량부에 미세하게 분산시킴으로써, 활성 화합물을 0.1 중량 % 함유하는 분사 혼합물이 수득된다.

화합물 I은 균류, 또는 균류 공격으로부터 보호되어야 할 종자, 식물, 물질 또는 토양을 활성 화합물의 살균적으로 활성적인 양으로 처리함으로써 가해질 수 있다.

이들은 균류에 의해 물질, 식물 또는 종자가 감염되기 전 또는 후에 가해진다.

원하는 효과 형태에 따라, ha 당 활성 화합물의 가해진 양은 0.02 내지 3 kg, 바람직하게는 0.1 내지 1 kg/ha이다.

종자 처리에서, 종자 kg 당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g의 활성 화합물 양이 일반적으로 필요하다.

야외 조건 하에서 해충을 억제하기 위한 활성 화합물의 가해진 양은 0.02 내지 10, 바람직하게는 0.1 내지 2.0 kg/ha이다.

또한 단독 또는 제초제 또는 살진균제와 조합된 화합물 I은 추가로 농작물 보호제, 예를 들어 성장 조절제 또는 해충 및 세균 억제제와 함께 혼합되어 가해질 수 있다. 또한 미량의 영양 원소 결핍을 제거하기 위해 사용되는 비료 또는 미네랄염 용액과의 혼합성은 관심의 대상이다.

농작물 보호제 및 비료는 본 발명에 따른 조성물에 1:10 내지 10:1의 중량비로 적합한 경우에는 사용하기 바로 전에 첨가 (탱크 혼합)될 수 있다. 살진균제 또는 살충제와 혼합될 때, 많은 경우에 살균 작용 범위의 증가가 수득된다.

본 발명에 따른 화합물이 함께 가해질 수 있는 살진균제의 하기예는 조합 가능성을 예시하기 위한 것이나 여기에 제한되는 것은 아니다:

황, 디티오카르바메이트, 및 이들의 유도체 예를 들면 철 디메틸디티오카르바메이트, 아연 디메틸디티오카르바메이트, 아연 에틸렌비스디티오카르바메이트, 망간 에틸렌비스디티오카르바메이트, 망간 아연 에틸렌디아민 비스디티오카르바메이트, 테트라메틸티우람 이황화물, 아연 N,N'-에틸렌비스디티오카르바메이트의 암모니아 복합체, 아연 N,N'-프로필렌비스디티오카르바메이트의 암모니아 복합체, 아연 N,N'-프로필렌비스디티오카르바메이트, N,N'-폴리프로필렌비스(티오카르바모일) 이황화물; 디니트로-(1-메틸헵틸)페닐 크로토네이트, 2-2차-부틸-4, 6-디니트로페닐 3,3-디메틸아크릴레이트, 2-2차-부틸-4, 6-디니트로페닐 이소프로필 카르보네이트, 디이소프로필 5-니트로이소프탈레이트 등의 니트로 유도체;

2-헵타데실-2-이미다졸린 아세테이트, 2,4-디클로로-6-(o-클로로아닐리노)-s-트리아진, O,O-디에틸프탈이미도포스포노티오에이트, 5-아미노-1-β -[비스-(디메틸아미노)-포스피닐]-3-페닐-1,2,4-트리아졸, 2,3-디시아노-1,4-디티오안트라퀴논, 2-티오-1,3-디티올로-β-[4,5-b]퀴녹살린, 메틸 1-(부틸카르바모일)-2-벤지미다졸카르바메이트, 2-메톡시카르보닐-아미노벤지미다졸, 2-(푸르-2-일)벤지미다졸, 2-(티아졸-4-일)-벤지미다졸, N-(1,1,2,2-테트라클로로에틸티오)테트라히드로프탈이미드, N-트리클로로메틸티오테트라히드로프탈이미드, N-트리클로로메틸티오프탈이미드, N-디클로로플루오로메틸티오-N,N'-디메틸-N-페닐설파미드, 5-에톡시-3-트리클로로메틸-1,2,3-티아디아졸, 2-티오시안아토메틸티오벤조티아졸, 1,4-디클로로-2,5-디메톡시벤젠, 4-(2-클로로페닐히드라조노)-3-메틸-5-이속사졸론, 피리딘-2-티오-1-옥사이드, 8-히드록시퀴놀린 또는 그의 구리염, 2,3-디히드로-5-카르복사닐리도-6-메틸-1,4-옥사티인, 2,3-디히드로-5-카르복사닐리도-6-메틸-1,4-옥사티인-4,4-디옥사이드, 2-메틸-5,6-디히드로-4H-피란-3-카르복사닐리드, 2-메틸푸란-3-카르복사닐리드, 2,5-디메틸푸란-3-카르복사닐리드, 2,4,5-트리메틸푸란-3-카르복사닐리드, N-시클로헥실-2,5-디메틸푸란-3-카르복사미드, N-시클로헥실-N-메톡시-2,5-디메틸푸란-3-카르복사미드, 2-메틸벤즈아닐리드,2-이오도벤즈아닐리드, N-포르밀-N-모르폴린-2,2,2-트리클로로에틸 아세탈, 피페라진-1,4-디일비스(1-(2,2,2-트리클로로에틸))포름아미드, 1-(3,4-디클로로아닐리노)-1-포르밀아미노-2,2,2-트리클로로에탄, 2,6-디메틸-N-트리데실모르폴린 또는 그의 염, N-[3-(p-3차-부틸페닐)-2-메틸프로필]-시스-2,6-디메틸모르폴린, N-[3-(p-3차-부틸페닐)-2-메틸프로필]피페리딘, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1,3-디옥솔란-2-일에틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-n-프로필-1,3-디옥솔란-2-일에틸]-1H-1,2,4-트리아졸, N-(n-프로필)-N-(2,4,6-트리클로로페녹시에틸)-N'-이미다졸일우레아, 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부타논, 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올, α -(2-클로로페닐)- α -(4-클로로페닐)-5-피리미딘메탄올, 5-부틸-2-디메틸아미노-4-히드록시-6-메틸피리미딘, 비스(p-클로로페닐)-3-피리딘메탄올, 1,2-비스(3-에톡시카르보닐-2-티오우레이도)벤젠, 1,2-비스(3-메톡시카르보닐-2-티오우레이도)벤젠 등의 헤테로시클릭 물질,

및 또한 도데실구아니딘 아세테이드, 3-[3-(3,5-디메틸-2-옥시클로로헥실)-2-히드록시에틸]글루타르이미드, 헥사클로로벤젠, DL-메틸-N-(2,6-디메틸페닐)-N-2-푸로일알라닌에이트, DL-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(2'-메톡시아세틸)알라닌메틸 에스테르, N-(2,6-디메틸페닐)-N-클로로아세틸-D,L-2-아미노부티롤아세톤, DL-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(페닐아세틸)알라닌메틸 에스테르, 5-메틸-5-비닐-3-(3,5-디클로로페닐)-2,4-디옥소-1,3-옥사졸리딘, 3-[3,5-디클로로페닐-5-메틸-5-메톡시-메틸]-1,3-옥사졸리딘-2,4-디온, 3-(3,5-디클로로페닐)-1-이소프로필카르바모일히단토인, N-(3,5-디클로로페닐)-1,2-디메틸-시클로프로판-1,2-디카르복시미드, 2-시아노-[N-에틸아미노카르보닐-2-메톡시미노]-아세트아미드, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)펜틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 2,4-디플루오로-α-(1H-1,2,4-트리아조일-1-메틸)벤즈히드릴 알코올, N-(3-클로로-2,5-디니트로-4-트리플루오로메틸페닐)-5-트리플루오로메틸-3-클로로-2-아미노피리딘, 1-((비스(4-플루오로페닐)메틸-실릴)메틸)-1H-1,2,4-트리아졸 등의 다양한 살진균제.

합성예

하기 합성예에서 기술된 절차들은 화합물 I을 추가로 수득하기 위하여 출발화합물을 적당히 변화시켜 사용하였다. 이렇게 수득된 화합물을 물리적 자료와 함께 하기 표에 기술하였다.

실시예 1: 메틸 α- {2-[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일옥시-메틸]페닐}부트-2-에노에이트

1. a 메틸 α-(2-브로모메틸페닐)부트-2-에노에이트

브롬화 수소를 염화 메틸렌 250㎖ 내의 메틸 α-[2-(2-메틸페닐옥시메틸)페닐]부트-2 에노에이트 14.8 g의 용액에 포화(약 18 g의 HBr)될 때까지 -5'C로 통과시켰다. 반응 종료 후 (25 ℃에서 약 2 시간), 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 이렇게 수득된 잔유물에 시클로헥산 300 ㎖를 부었다. 용액을 5 % 농도의 수산화나트륨으로 세정한 후 물로 세정하였다. 건조 및 유기상을 농축시킨 후, 주 화합물 (융점 64-66 ℃) 8 g을 수득하였다.

1. b 1-(4-클로로페닐)-3-히드록시피라졸

3차-부탄올 1,000 ㎖ 내의 4-클로로페닐히드라진 히드로설페이트 57.5 g의 용액을 먼저 칼륨 3차-부톡사이드 100.8 g으로 부분적으로 처리 후 (10분 동안 교반후) 3차-부탄올 90 ㎖ 내의 메틸 프로피올레이트 27.7 g의 용액으로 45-50 ℃에서 45분 동안 처리하였다. 비점에서 1 시간 후, 혼합물을 냉각시키고 용매를 감압하에서 제거하였다. 이렇게 수득된 잔유물을 물 1,200 ㎖에 용해시켰다. 수상을 먼저 염화 메틸렌으로 세정 후 산성화시켜, 생성물을 고체로 침전시켰다. 주 화합물 (융점: 185-187 ℃) 47.6 g을 수득하였다.

1. c 1. b의 생성물 2.43 g, 탄산 칼륨 2.58 g, 1. a의 생성물 3.36 g 및 디메틸포름아미드 33 ㎖의 혼합물을 60 ℃에서 4 시간 동안 교반하였다. 냉각 후, 반응 혼합물에 물 300 ㎖를 부었다. 메틸 3차-부틸 에테르로 수용액을 추출 후 생성물을 유기상으로부터 분리한 후 크로마토그래피 (실리카 겔, 시클로헥산/MTBE 3:1)로 정제하였다. 주 화합물 (융점: 65-66 ℃) 4.5 g을 수득하였다.

실시예 2: 메틸 α- {2-[1-페닐-4,5-디히드로피라졸-3-일옥시-메틸]페닐}부트-2-에노에이트

N-페닐피라졸리딘-3-온 2.43 g, 탄산 칼륨 3.1 g, 1. a의 생성물 4.04 g 및 디메틸포름아미드 40 ㎖의 혼합물을 60 ℃에서 4 시간 동안 교반하였다. 냉각 후, 반응 혼합물에 염화 나트륨 용액 (희석액) 300 ㎖를 부었다. 메틸 3차-부틸 에테르로 수용액을 추출 후 생성물을 유기상으로부터 분리한 후 시클로헥산/메틸 3차-부틸 에테르 5:1을 사용하여 실리카 겔 상에서 크로마토그래피로 정제하였다. 주 화합물(융점: 90-92 ℃) 1.4 g을 수득하였다.

유해한 균주에 대한 작용의 실시예

화학식(I) 화합물의 살진균 작용을 하기 실험에 의해 나타내는 것이 가능하였다:

활성 화합물을 시클로헥사논 70 중량 %,AP6, 에톡실화 알킬페놀을 기초로한 유화 및 분산 작용을 갖는 습윤제) 20 중랑 % 및에톡실화 지방 알코올를 기초로한 유화제) 10 중량 %의 혼합물 내의 20 % 농도 유화액으로서 제조하고 물을 사용하여 소정의 농도로 희석하였다.

사온되는 비교 화합물은 유럽 특허 공개 제 513,580호에 개시된 하기 활성화합물이었다;

A 유럽 특허 공개 제 513,580호로부터의 실시예 17

B 유럽 특허 공개 제 513,580호로부터의 실시예 56

C 유럽 특허 공개 제 513,580호로부터의 실시예 57

D 유럽 특허 공개 제 513,580호로부터의 실시예 143

E 유럽 특허 공개 제 513,580호로부터의 실시예 144

F 유럽 특허 공개 제 513,580호로부터의 실시예 145

1. 에리시페 그라미니스 바르. 트리티시 (Erysiphe graminis var. tritici)

밀 묘목의 잎을 먼저 활성 화합물의 수제제 (16 ppm을 함유하는 제제)로 처리하였다. 24 시간 후, 식물에 밀 곰팡이 포자 (에리시페 그라미니스 바르 트리티시)를 살포하였다. 그 후 이러한 방법으로 치리된 식물을 20-22 ℃ 및 상대 대기 습도 75-80 %에서 7일 동안 배양하였다. 그 후 균류 발생 정도를 측정하였다. 평가는 가시적으로 수행하였다.

이 시험에서, 본 발명에 따른 화합물 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 12, 13, 15, 16 및 17로 처리된 식물은 15 % 이하의 공격을 나타냈으나, 공지된 활성 화합물로 처리된 식물은 70 % (A 및 C), 60 % (B) 또는 30 % (D,E 및 F)로 공격받았다. 무처리된 대조 식물의 경우 공격은 70 %였다.

2. 플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola)

화분에 심은 덩굴식물 (품종:)을 활성 화합물 제제로 젖어흐를 때까지 분사시켰다. 8일 후, 식물을 균류 플라스모파라 비티콜라의 유주자 현탁액으로 분사시키고 20-30 ℃ 및 높은 대기 습도에서 5일 동안 유지하였다. 평가하기 전, 식물을 높은 대기 습도에서 16 시간 동안 유지하였다.

평가는 가시적으로 수행하였다.

이 시험에서, 본 발명에 따른 화합물 1, 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 12, 13, 14 및 18을 63 ppm 함유하는 제제로 처리된 식물은 5 % 이하의 공격률을 나타냈으나, 공지된 활성 화합물을 125 ppm 함유하는 제제로 처리된 식물은 60 % (A 및 F), 40 % (C) 또는 25 % (E)로 공격받았다. 무처리된 대조 식물에 대한 공격률은 60 %였다.

Claims (6)

1. 하기 화학식(I)의 메틸 α-페닐부테노에이트.

   상기 식에서,

   = 는 단일 또는 이중 결합을 의미하며, 지수 및 치환기는 하기 의미를 갖는다:

   n은 0 또는 1이고,

   R¹은 할로겐이고,

   R²는 수소, 니트로, 할로겐, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-할로알킬 또는 C₁-C₄-알콕시카르보닐이고,

   R³은 C₁-C₄-알킬기이거나, 또는 탄소 원자 이외에 1 또는 2개의 질소 원자를 환의 구성 원자로서 포함할 수 있는 일핵성 방향족 라디칼이고, 이들 기 및 라디칼은 추가로 할로겐, C₁-C₄-알킬, C₁-C₂-할로알킬, C₁-C₂-알콕시 및 페닐로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체를 가질 수 있고, 상기 페닐상의 2개의 인접 라디칼은 불소에 의해 치환 또는 비치환된 옥시-C₁-C₂-알킬리덴옥시쇄의 의미를 가질 수 있다.
2. 하기 화학식(II)의 벤질 유도체와 하기 화학식(III)의 3-히드록시(디히드로)피라졸을 염기 존재 하에서 반응시키는 것을 포함함을 특징으로 하는, 제1항에 따른 화학식(I)의 화합물의 제조 방법.

   상기 식에서,

   L은 할로겐, 또는 알킬- 또는 아릴술포네이트이다.
3. 불활성 첨가제 및 활성량의 제1항에 따른 화학식(I)의 화합물을 함유하는, 유해 진균 억제에 적합한 혼합물.
4. 불활성 첨가제 및 활성량의 제1항에 따른 화학식(I)의 화합물을 함유하는, 동물 해충 억제에 적합한 혼합물.
5. 유해 진균, 이들의 서식지, 또는 그로부터 유해 진균들을 박멸시켜야 할 식물, 표면, 물질 또는 공간을 활성량의 제1항에 따른 화학식(I)의 화합물로 처리하는 것을 포함함을 특징으로 하는 유해 진균 억제 방법.
6. 해충, 이들의 서식지, 또는 그로부터 해충들을 박멸시켜야 할 식물, 표면, 물질 또는 공간을 활성량의 제1항에 따른 화학식(I)의 화합물로 처리하는 것을 포함함을 특징으로 하는 동물 해충 억제 방법.