JPH09512541A - メチル−α−フェニルブテノアート - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 以下の式Ｉ で表わされ、かつ式中 ｎが０、１、２、３または４の数値を意味し、これが２以上の場合、複数個のＲ¹は相互に異なる意味を表わしてもよく、Ｒ¹がニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシを意味し、Ｒ²が水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニルを意味し、Ｒ³が非置換もしくは置換アルキル、アルケニルまたはアルキニル、環員として、炭素原子のほかに、１から３個のへテロ原子、すなわち酸素、硫黄、窒素を持っていてもよい、非置換もしくは置換、飽和またはモノもしくはジ不飽和環または環員として、炭素原子のほかに、１から４個の窒素原子を、または１個もしくは２個の窒素原子と１個の硫黄原子もしくは酸素原子を、または１個の酸素原子もしくは硫黄原子を持っていてもよい非置換もしくは置換、単核もしくは複核芳香族環基を意味することを特徴とするメチル−α−フェニルブテノアート。

Description

【発明の詳細な説明】 メチル−α−フェニルブテノアート 本発明は以下の式Ｉ で表わされ、かつ式中 ｎが０、１、２、３または４の数値を意味し、これが２以上の場合、複数個の Ｒ¹は相互に異なる意味を表わしてもよく、 Ｒ¹がニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル またはＣ₁−Ｃ₄アルコキシを意味し、 Ｒ²が水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシ カルボニルを意味し、 Ｒ³が非置換もしくは置換アルキル、アルケニルまたはアルキニル、 環員として、炭素原子のほかに、１から３個のヘテロ原子、すなわち酸素、硫 黄、窒素を持っていてもよい、非置換もしくは置換、飽和またはモノもしくはジ 不飽和環または 環員として、炭素原子のほかに、１から４個の窒素原子を、または１個もしく は２個の窒素原子と１個の硫黄原子もしくは酸素原子を、または１個の酸素原子 もしくは硫黄原子を持っていてもよい非置換もしくは置換、単核もしくは複核芳 香族環基を意味することを特徴とするメチル−α−フェニルブテノアートに関す る。 本発明は、またこれら化合物の製造方法、これら化合物の混合物、あるいはこ れら化合物の、有害菌もしくは有害動物の制御用の使用に関する。 ヨーロッパ特願公開５１３５８０号公報は、有害菌、有害動物防除作用を示し 、オルト位に４−ピラゾリルオキシメチレン基を有する、メチル−α−フェニル ブテノアートを開示している。しかしながら、これら公知化合物の作用は、低濃 度で施用する場合、不満足なものである。 そこで本発明の目的は、改善された作用を示すこの種の化合物を提供すること である。 しかるに、この目的は、本明細書冒頭に述べた化合物Ｉにより、達成されるこ とが本発明者らにより見出された。 この化合物Ｉは、それ自体文献公知の各種の方法で製造され得る。 例えば、化合物Ｉは、下式のベンジル誘導体ＩＩを、塩基の存在下において、 下式の３−ヒドロキシ（ジヒドロ）ピラゾールＩＩＩと反応させることにより得 られる。 式ＩＩ中のＬは、求核的に置換可能の原子もしくは基、例えば塩素、臭素、沃 素のようなハロゲン、メチルスルホナート、トリフルオロメチルスルホナート、 フェニルスルホナート、４−メチルフェニルスルホナートのようなアルキルスル ホナート、アリールスルホナートを意味する。 反応は一般的に０℃から８０℃、ことに２０℃から６０℃で行うのが好まし い。 適当な溶媒は、トルエン、ｏ−、ｍ−またはｐ−キシレンのような芳香族炭化 水素、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭 化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテ ル、ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセト ニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類、メタノール、エタノール、ｎ −プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールのような アルコール類、アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類、さらにはジメ チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、１，３−ジ メチルイミダゾリジノン−２、１，２−ジメチルテトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピ リミジンであって、ことにメチレンクロリド、アセトン、ジメチルホルムアミド が好ましい。またこれらの混合溶媒も使用され得る。 適当な塩基は、アルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物（例えばリチウム ヒドロキシド、ナトリウムヒドロキシド、カリウムヒドロキシド、カルシウムヒ ドロキシド）、アルカリ金属、アルカリ土類金属の酸化物（例えばリチウムオキ シド、ナトリウムオキシド、カルシウムオキシド、マグネシウムオキシド）、ア ルカリ金属、アルカリ土類金属の水素化物（例えばリチウムヒドリド、ナトリウ ムヒドリド、カリウムヒドリド、カルシウムヒドリド）、アルカリ金属アミド（ 例えばリチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド）、アルカリ金属、 アルカリ土類金属の炭酸塩（リチウムカルボナート、カルシウムカルボナート） 、アルカリ金属水素炭酸塩（例えば炭酸水素ナトリウム）のような無機金属化合 物、ことにアルカリ金属アルキル（例えばメチルリチウム、ブチルリチウム、フ ェニルリチウム）、アルキルマグネシウムハロゲン化物（例えばメチルマグネシ ウムクロリド）、アルカリ金属アルコキシド（例えばナトリウムメトキシド、ナ トリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド、ジメト キシマグネシウム）のような有機金属化合物、さらには有機塩基、ことにトリメ チルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルピ ペリジンのような３級アミン、コリジン、ルチジン、４−ジメチルアミノピリジ ンのようなピリジン、置換ピリジン、さらには二環式アミンである。 ナトリウムヒドロキシド、カリウムカルボナート、カリウム−ｔ−ブトキシド がことに好ましい。塩基は等モル量もしくは過剰量で使用され適当な場合には溶 媒として使用される。なお、場合により触媒的量でクラウンエーテル（例えば１ ８−クラウン−６、１５−クラウン−６）を使用するのが、反応に有利な場合も ある。 また、反応はアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物または炭酸塩の 水溶液と、有機相（例えばホ芳香族炭化水素および／またはハロゲン化炭化水素 ）から成る２相混合物中でも行われ得る。この場合の適当な相転移触媒は、例え ば、ハロゲン化アンモニウムおよびテトラフルオロボラート（例えばベンジルト リエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリブチルアンモニウムブロミド、テ トラブチルアンモニウムクロリド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロミ ド、テトラブチルアンモニウム−テトラフルオロボラート）、さらにはホスホニ ウムハロゲン化物（例えばテトラブチルホスホニウムクロリドおよびテトラフェ ニルホスホニウムブロミド）である。 反応としては、まず３−ヒドロキシ（ジヒドロ）ピラゾールを塩基で対応する ヒドロキシラートに転化し、次いでベンジル誘導体と反応させるのが好ましい。 化合物Ｉを得るために必要な出発物質ＩＩは、ヨーロッパ特願公開５１３５８ ０号公報に開示されている。式中のＬが塩素または臭素を意味する場合の化合物 ＩＩは、無機溶媒、例えばハロゲン化炭化水素および／または芳香族炭化水素中 において、適当なエーテル（アルキルエーテルまたはアリールエーテル）を、− ３０℃から４０℃の温度で、ハロゲン化剤（Ｈａ１）（例えば三塩化硼素、臭化 水素）と反応させることにより得られる。 ３−ヒドロキシピラゾールＩＩＩａおよび３−ヒドロキシジヒドロピラゾール ＩＩＩｂは、各種文献から公知であり、あるいはこれら文献に記載の方法で製造 され得る（ＩＩＩａについては、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．３０（ １９９３），４９；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１０７（１９７４）、１３１８；Ｃｈｅ ｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９（１９７１），１３８９；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒ ｏｎ Ｌｅｔｔ．１１（１９７０），８７５；Ｃｈeｍ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ ．Ｃｏｍｐ．５（１９６９），５２７；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１０２（１９６９） ，３２６０；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１０９（１９７６），２６１；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃ ｈeｍ．３１（１９６６），１５３８；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ４３（１９８ ７），６０７、ＩＩＩｂについては、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９（１９７６） ，７１５参照）。 化合物Ｉは、また上記ヨーロッパ特願公開５１３５８０号公報に記載されてい る方法に類似する以下の反応式（条件に関する詳細は同公報参照）により製造さ れる。 ブテノン酸二重結合に関して、化合物Ｉは、Ｅ−異性体としてもＺ−異性体と しても存在し得る。本発明においては、これら異性体は、別個にまたは一緒に使 用され得る。異性化混合物、ことにＥ−異性体（カルボキシラートメチル位置に 関する異性体）が好ましい。 上述の式中の各符号の説明に関して、集合的表現を使用したが、これらは具体 的に以下の原子ないし基を包括して示す。すなわち、 上述したハロゲンは、弗素、塩素、臭素、沃素を包括する。 上述したアルキルは、炭素原子数１から４の、飽和、直鎖もしくは分岐炭化水 素基、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチ ルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチルを包括して示す。 上述したハロアルキルは、炭素原子数１から４の上述したようなハロゲンであ って、水素原子が上述ハロゲン原子により置換されている基、例えばＣ₁−Ｃ₂ハ ロアルキル、ことにクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フロオ ロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジ クロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フ ルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、 ２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２ ，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタ フルオロエチルを包括して示す。 上述したアルコキシは、炭素原子数１から４の（上述したような）直鎖または 分岐アルキルであって、酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合されるものを意 味する。 上述したアルコキシカルボニルは、炭素原子数１から４の（上述したような） 直鎖または分岐アルコキシであって、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に 結合されるものを意味する。 上述したアルキルチオは、炭素原子数１から４の（上述したような）直鎖また は分岐アルキルであって、硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合されるものを 意味する。 上述した、非置換もしくは置換アルキルは、ことに炭素原子数１から１０の飽 和、直鎖もしくは分岐炭化水素基、例えばＣ₁−Ｃ₆アルキル、ことにメチル、エ チル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチル プロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチル ブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、 ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチル ペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１ ，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２ ，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１ −エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２ ，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２ −メチルプロピルを包括して示す。 上述した非置換もしくは置換アルケニルは、飽和、直鎖もしくは分岐炭化水素 、ことに炭化原子数２から１０、二重結合を任意の位置に有する、ことにＣ₂− Ｃ₆アルケニル、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチ ルエチル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロ ペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチ ル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４− ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチ ル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３ −メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニ ル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２− ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル− １−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニ ル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペン テニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチ ル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニ ル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル− ３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、 ４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル− ４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、 １，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２− ジメチル−１−ブテニル、１−２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル −３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブ テニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、 ２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３− ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル −２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１− エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル 、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１− エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニ ル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニルを包括して示す。 上述したアルキニルは、炭素原子数２から２０の、三重結合を任意の位置に有 する直鎖もしくは分岐炭化水素基、ことにＣ₁−Ｃ₆アルキニル、例えばエチニル 、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニ ル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペン チニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニ ル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル −２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシ ニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペ ンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メ チル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチ ニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジ メチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル− ３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチ ニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３ −ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニルを包括して示す。 上述した、環員として炭素原子のほかに、１から３個のヘテロ原子すなわち酸 素、硫黄、窒素原子を持っていてもよい、非置換もしくは置換、飽和またはモノ もしくはジ不飽和環は、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シ クロペンテニル−２、シクロヘキセニルのような炭素環式基、さらに１から３個 の窒素原子および／または１個の酸素原子または硫黄原子を含有する、５員ない し６員の飽和もしくは不飽和ヘテロ環、例えば２−テトラヒドロフラニル、３− テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル 、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソ オキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４− イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３− ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジ ニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４ −チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾ リジニル、１，２，４−オキサジアゾリジニル−３、１，２，４−オキサジアゾ リジニル−５、１，２，４−チアジアゾリジニル−３、１，２，４−チアジアゾ リジニル−５、１，２，４−トリアゾリジニル−３、１，３，４−オキサジアゾ リジニル−２、１，３，４−チアジアゾリジニル−２、１，３，４−トリアゾリ ジニル−２、２，３−ジヒドロフリル−２、２，３−ジヒドロフリル−３、２， ４−ジヒドロフリル−２、２，４−ジヒドロフリル−３、２，３−ジヒドロエチ ニル−２、２，３−ジヒドロエチニル−３、２，４−ジヒドロエチニル−３、２ ，４−ピロリニル−２、２，４−ピロリニル−３、２，３−イソオキサゾリニル −３、３，４−イソオキサゾリニル−３、４，５−イソオキサゾリニル−３、２ ，３−イソオキサゾリニル−４、３，４−イソオキサゾリニル−４、４，５−イ ソオキサゾリニル−４、２，３−イソオキサゾリニル−５、３，４−イソオキサ ゾリニル−５、４−５−イソオキサゾリニル−５、２，３−イソチアゾリニル− ３、３，４−イソチアゾリニル−３、４，５−イソチアゾリニル−３、２，３− イソチアゾリニル−４、３，４−イソチアゾリニル−４、４，５−イソチアゾリ ニル−４、２，３−イソチアゾリニル−５、３，４−イソチアゾリニル−５、４ −５−イソチアゾリニル−５、２，３−ジヒドロピラゾリル−３、２，３−ジヒ ドロピラゾリル−４、２，３−ジヒドロピラゾリル−５、３，４−ジヒドロピラ ゾリル−４、３，４−ジヒドロピラゾリル−５、４，５−ジヒドロピラ ゾリル−１、４，５−ジヒドロピラゾリル−３、４，５−ジヒドロピラゾリル− ４、４，５−ジヒドロピラゾリル−５、２，３−ジヒドロオキサゾリル−２、２ ，３−ジヒドロオキサゾリル−３、２，３−ジヒドロオキサゾリル−４、２，３ −ジヒドロオキサゾリル−５、３，４−ジヒドロオキサゾリル−２、３，４−ジ ヒドロオキサゾリル−３、３，４−ジヒドロオキサゾリル−４、３−４−ジヒド ロオキサゾリル−５、３，４−ジヒドロオキサゾリル−２、３，４−ジヒドロオ キサゾリル−３、３，４−ジヒドロオキサゾリル−４、２−ピペリジニル、３− ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサニル、２−テトラヒドロピ ラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒ ドロピリダジニル、４−テトラヒドロピリダジニル、２−テトラヒドロピリミジ ニル、４−テトラヒドロピリミジニル、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テ トラヒドロピラジニル、１，３，５−テトラヒドロトリアジニル−２および１， ２，４−テトラヒドロトリアジニル−３、ことに２−テトラヒドロフラニル、２ −テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、３− イソチアゾリジニル、１，３，４−オキサゾリジニル−２、２，３−ジヒドロチ エニル−２、４，５−イソオキサゾリニル−３、３−ピペリジニル、１，３−ジ オキサニル−５、４−ピペリジニル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒ ドロピラニルを包括して示す。 さらに上述した、環員として、炭素原子のほかに、１から４個の窒素原子を、 または１個のもしくは２個の窒素原子と１個の硫黄原子もしくは酸素原子を、ま たは１個の酸素原子もしくは硫黄原子を持っていてもよい非置換もしくは置換、 単核もしくは複核芳香族環基は、フェニル、ナフチル、ことにフェニルまたは１ −ナフチルもしくは２−ナフチルのようなアリールを、さらに例えば１から３個 の窒素原子および／または１個の酸素もしくは硫黄原子を有するヘテロ芳香族５ 員環基、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、１−ピ ロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサ ゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５ −イソチアゾリル、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピ ラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チア ゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリ ル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル−３、１，２，４−オキ サジアゾリル−５、１，２，４−チアジアゾリル−３、１，２，４−チアジアゾ リル−５、１，２，５−トリアゾリル−３、１，２，３−トリアゾリル−４、１ ，２，３−トリアゾリル−５、１，２，３−トリアゾリル−４、５−テトラゾリ ル、１，２，３，４−チアトリアゾリル−５、１，２，３，４−オキサトリアゾ リル−５、ことに３−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、４−オキサゾ リル、４−チアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル−２、１，３，４−チア ジアゾリル−２を、さらに例えば、ヘテロ原子として１から４個の窒素原子を有 するヘテロ芳香族５員環基、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリ ジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミ ジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジニル−２、 １，２，４−トリアジニル−３、１，２，４，５−テトラジニル−３、ことに２ −ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、２−ピリミジニル、４−ピリ ミジニル、２−ピラジニル、４−ピリダジニルを包括して示す。 アルキル、アルケニル、アルキニルに関して、非置換もしくは置換と称するの は、これらの基が部分的にまたは全体的に置換されていてもよいこと（すなわち 、これらの基の複数水素原子の一部または全部が、相互に同じまたは異なる上述 ハロゲン原子。好ましくは弗素、塩素、臭素、ことに弗素、塩素で置換されてい てもよいこと）および／または１から３個の、ことに１個の以下の置換基を持っ ていてもよいことを意味する。 すなわち、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、環員として、炭素原子のほかに、１から４個の窒素原子 を、または１もしくは２個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子を、または １個の酸素もしくは硫黄原子を持っていてもよい非置換もしくは置換、単核もし くは複核芳香族環基、すなわち、フェニルまたは１−ナフチルもしくは２−ナフ チルのようなアリール基、および１から３個の窒素原子および／または１個の酸 素もしくは硫黄原子を有する５員ヘテロ芳香族環基、例えば２−フリル、３−フ リル、２−チエニル、３−チエニル、１−ピロリル、２−ピロリル、３− ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリ ル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、１−ピラ ゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル 、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−−チアゾリル、 ５−チアゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４イミダゾリル、１， ２，４−オキサジアゾリル−１、１，２，４−オキサジアゾリル−５、１，２， ４−チアジアゾリル−３、１，２，４−チアジアゾリル−５、１，２，４−チア ジアゾリル−３、１，２，４−チアジアゾリル−５、１，２，５−トリアゾリル −３、１，２，３−トリアゾリル−４、１，２，３−トリアゾリル−５、１，２ ，３−トリアゾリル−４、５−テトラゾリル、１，２，３，４−チアトリアゾリ ル−５、１，２，３，４−オキサトリアゾリル−５、ことに３−イソオキサゾリ ル、５−イソオキサゾリル、４−オキサゾリル、４−チアゾリル、１，３，４− オキサジアゾリル−２、１，３，４−チアジアゾリル−２、さらにヘテロ原子と して１から４個の窒素原子を有する６員ヘテロ芳香族環基、例えば２−ピリジニ ル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、 ２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１ ，３，５−トリアジニル−２、１，２，４−トリアジニル−３、１，２，４，５ −テトラジニル−３、ことに２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル 、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、２−ピラジニル、４−ピリダジニルの ような置換基である。 環式基（飽和。不飽和、芳香族）に関して非置換もしくは置換と称するのは、 これら環式基が部分的にまたは全体的にハロゲン化されていてもよいこと（すな わち、これらの基の複数水素原子の一部または全部が、相互に同じまたは異なる 上述のハロゲン原子、好ましくは弗素、塩素、臭素、ことに弗素、塩素で置換さ れていてもよいこと）および／または１から３個の以下の置換基、すなわちニト ロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシを持っていてもよいこ とを意味する。 単核もしくは複核の、芳香族もしくはヘテロ芳香族環基は、これ自体がさらに 部分的もしくは全体的にハロゲン化、すなわち、これらの基の複数水素原子の一 部または全部が、弗素、塩素、臭素、沃素、ことに弗素、塩素で置換されていて もよい。 これらの単核もしくは複核の芳香族もしくはヘテロ芳香族基は、これ自体が上 述ハロゲン原子のほかに、１から３個の以下の置換基を持っていてもよい。すな わち、 ニトロ、 シアノ、チオシアナト、 アルキル、ことに上述したようなＣ₁−Ｃ₆アルキル、好ましくはメチル、エチ ル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ブチル、ヘキシル、ことにメ チル、１−メチルエチル、 上述したようなＣ₁−Ｃ₄ハロアルキル、好ましくはトリクロロメチル、ジフル オロメチル、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−ト リフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、 Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ、 １，１−ジメチルエトキシ、ことにメトキシ、 Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、ことにＣ₁−Ｃ₂ハロアルコキシ、好ましくはジフル オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、こ とにジフルオロメトキシ、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、好ましくはメチルエチル、１−メチルエチルチオ、こ とにメチルチオ、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミ ノ、１−メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、２− メチルプロピルアミノ、１，１−ジメチルエチルアミノ、好ましくはメチルアミ ノ、１，１−ジメチルエチルアミノ、ことにメチルアミノ、 ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエ チルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ 、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メチルプロピル ）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（ メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ− （１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミ ノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プ ロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ −（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１，−ジメチルエチ ル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ −プロピルアミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（ ２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル） −Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−（ １−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（２−メチルプ ロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル ）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル ）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ− （１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）、Ｎ−（２− メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチル プロピル）アミノ、好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−シエチルアミ ノ、ことにＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、例えばメチルカルボニル、エチルカルボニル、 プロピルカルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、１−メ チルプロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル、１，１−ジメチルエ チルカルボニル、ペンチルカルボニル、１−メチルブチルカルボニル、２−メチ ルブチルカルボニル、３−メチルブチルカルボニル、１，１−ジメチルプロピル カルボニル、１，２−ジメチルプロピルカルボニル、２，２−ジメチルプロピル カルボニル、１−エチルプロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、１−メチル ペンチルカルボニル、２−メチルペンチルカルボニル、３−メチルペンチルカル ボニル、４−メチルペンチルカルボニル、１，１−ジメチルブチルカルボニル、 １，２−ジメチルブチルカルボニル、１，３−ジメチルブチルカルボニル、２， ２−ジメチルブチルカルボニル、２，３−ジメチルブチルカルボニル、３，３− ジメチルブチルカルボニル、１−エチルブチルカルボニル、２−エチルブチルカ ルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニル、１，２，２−トリ メチルプロピルカルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニル、１− エチル−２−メチルプロピルカルボニル、好ましくはメチルカルボニル、エチル カルボニル、１，１−ジメチルカルボニル、ことにエチルカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボ ニル、プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、ブトキシカルボ ニル、１−メチルプロポキシカルボニル、２−メチルプロポキシカルボニル、１ ，１−ジメチルエトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、１−メチルブトキ シカルボニル、２−メチルブトキシカルボニル、３−メチルブトキシカルボニル 、２，２−ジメチルプロポキシカルボニル、１−エチルプロポキシカルボニル、 ヘキシルオキシカルボニル、１，１−ジメチルプロポキシカルボニル、１，２− ジメチルプロポキシカルボニル、２−メチルペントキシカルボニル、３−メチル ペントキシカルボニル、４−メチルペントキシカルボニル、１，１−ジメチルブ トキシカルボニル、１，２−ジメチルブトキシカルボニル、１，３−ジメチルブ トキシカルボニル、２，２−ジメチルブトキシカルボニル、２，３−ジメチルブ トキシカルボニル、３，３−ジメチルブトキシカルボニル、１−エチルブトキシ カルボニル、２−エチルブトキシカルボニル、１，１，２−トリメチルプロポキ シカルボニル、１，２，２−トリメチルプロポキシカルボニル、１−エチル−１ −メチルプロポキシカルボニル、１−エチル−２−メチルプロポキシカルボニル 、好ましくはメトキシカルボニル、エトキシカルボニルおよび１，１−ジメチル エトキシカルボニル、ことにエトキシカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、例えばメチルアミノカルボニル、エチル アミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、１−メチルエチルアミノカルボ ニル、ブチルアミノカルボニル、１−メチルプロピルアミノカルボニル、２−メ チルプロピルアミノカルボニル、１，１−ジメチルエチルアミノカルボニル、ペ ンチルアミノカルボニル、１−メチルブチルアミノカルボニル、２−メチルブチ ルアミノカルボニル、３−メチルブチルアミノカルボニル、２，２−ジメチルプ ロピルアミノカルボニル、１−エチルプロピルアミノカルボニル、ヘキシルアミ ノカルボニル、１，１−ジメチルプロピルアミノカルボニル、１，２−ジメチル プロピルアミノカルボニル、１−メチルペンチルアミノカルボニル、２−メチ ルペンチルアミノカルボニル、３−メチルペンチルアミノカルボニル、４−メチ ルペンチルアミノカルボニル、１，１−ジメチルブチルアミノカルボニル、１， ２−ジメチルブチルアミノカルボニル、１，３−ジメチルブチルアミノカルボニ ル、２，２−ジメチルブチルアミノカルボニル、２，３−ジメチルブチルアミノ カルボニル、３，３−ジメチルブチルアミノカルボニル、１−エチルブチルアミ ノカルボニル、２−エチルブチルアミノカルボニル、１，１，２−トリメチルプ ロピルアミノカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルアミノカルボニル、 １−エチル−１−メチルプロピルアミノカルボニル、１−エチル−２−メチルプ ロピルアミノカルボニル、好ましくはメチルアミノカルボニル、エチルアミノカ ルボニル、ことにメチルアミノカルボニル、 ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ことにジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ カルボニル、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ ノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチル エチル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（ １−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メチルプロピル）ア ミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ −エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノカル ボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル −Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミ ノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ −（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ −プロピルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）−アミノ カルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１ −メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル ）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカル ボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチ ル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピ ルアミノカルボニル、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノカルボ ニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニ ル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチ ルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチル エチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメ チルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ− （１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロ ピル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ カルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ カルボニル Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）ア ミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル ）アミノカルボニル、好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ− ジエチルアミノカルボニル、ことにＮ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボキシル、例えばメチルカルボキシル、エチルカルボキ シル、プロピルカルボキシル、１−メチルエチルカルボキシル、ブチルカルボキ シル、１−メチルプロピルカルボキシル、２−メチルプロピルカルボキシル、１ ，１−ジメチルエチルカルボキシル、ペンチルカルボキシル、１−メチルブチル カルボキシル、２−メチルブチルカルボキシル、３−メチルブチルカルボキシル 、１，１−ジメチルプロピルカルボキシル、１，２−ジメチルプロピルカルボキ シル、２，２−ジメチルプロピルカルボキシル、１−エチルプロピルカルボキシ ル、ヘキシルカルボキシル、１−メチルペンチルカルボキシル、２−メチルペン チルカルボキシル、３−メチルペンチルカルボキシル、４−メチルペンチルカル ボキシル、１，１−ジメチルブチルカルボキシル、１，２−ジメチルブチルカル ボキシル、１，３−ジメチルブチルカルボキシル、２，２−ジメチルブチルカル ボキシル、２，３−ジメチルブチルカルボキシル、３，３−ジメチルブチルカル ボキシル、１−エチルブチルカルボキシル、２−エチルブチルカルボキシル、１ ，１，２−トリメチルプロピルカルボキシル、１，２，２−トリメチルプロピル カルボキシル、１−エチル−１−メチルプロピルカルボキシル、１−エチル−２ −メチルプロピルカルボキシル、好ましくはメチルカルボキシル、エチルカルボ キシル、１，１−ジメチルエチルカルボキシル、ことにメチルカルボキシル、１ ，１−ジメチルエチルカルボキシル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニルアミノ、例えばメチルカルボニルアミノ、エチル カルボニルアミノ、プロピルカルボニルアミノ、１−メチルエチルカルボニルア ミノ、ブチルカルボニルアミノ、１−メチルプロピルカルボニルアミノ、２−メ チルプロピルカルボニルアミノ、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ、ペ ンチルカルボニルアミノ、１−メチルブチルカルボニルアミノ、２−メチルブチ ルカルボニルアミノ、３−メチルブチルカルボニルアミノ、２，２−ジメチルプ ロピルカルボニルアミノ、１−エチルプロピルカルボニルアミノ、ヘキシルカル ボニルアミノ、１，１−ジメチルプロピルカルボニルアミノ、１，２−ジメチル プロピルカルボニルアミノ、１−メチルペンチルカルボニルアミノ、２−メチル ペンチルカルボニルアミノ、３−メチルペンチルカルボニルアミノ、４−メチル ペンチルカルボニルアミノ、１，１−ジメチルブチルカルボニルアミノ、１．２ −ジメチルブチルカルボニルアミノ、１，３−ジメチルブチルカルボニルアミノ 、２，２−ジメチルブチルカルボニルアミノ、２，３−ジメチルブチルカルボニ ルアミノ、３，３−ジメチルブチルカルボニルアミノ、１−エチルブチルカルボ ニルアミノ、２−エチルブチルカルボニルアミノ、１，１，２−トリメチルプロ ピルカルボニルアミノ、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニルアミノ、１ −エチル−１−メチルプロピルカルボキシル、１−エチル−２−メチルプロピル カルボニルアミノ、好ましくはメチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミ ノ、ことにエチルカルボニルアミノ、 Ｃ₁−Ｃ₇シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン チル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、好ましくはシクロプロピル、シクロペ ンチル、シクロヘキシル、ことにシクロプロピル、 Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルコキシ、例えばシクロプロポキシ、シクロブトキシ、シク ロペントキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロペンチルオキシ、好ましくはシク ロペントキシ、シクロヘキシルオキシ、ことにシクロヘキシルオキシ、 Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルチオ、例えばシクロプロピオチオ、シクロブチルチオ 、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロヘプチルチオ、好ましくは シクロヘキシルチオ、 Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルアミノ、例えばシクロプロピルアミノ、シクロブチ ルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロヘプチルアミ ノ、好ましくはシクロプロピルアミノ、シクロヘキシルアミノ、ことにシクロプ ロピルアミノ、 Ｒ³に隣接する２個の基は、非置換もしくは弗素で置換されているオキシ−Ｃ₁ −Ｃ₂アルキリデンオキシ連鎖、例えば−Ｏ−ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ₂−Ｏ− 、−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−またはＣ₃−Ｃ₄アルキリデン鎖、例えばプロピリデン またはブチリデンを意味する。 化合物Ｉは、その生物学的作用にかんがみて、ｎは０または１を意味するのが 好ましい。 同様に、Ｒ¹がハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルキルまたはＣ₁ −Ｃ₂アルコキシを意味する場合の化合物Ｉが好ましい。 さらに、Ｒ²が水素、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロア ルキルまたはＣ₁−Ｃ₂アルコキシカルボニルを意味する場合の化合物Ｉが好まし い。 さらにまた、Ｒ³が非置換もしくは置換Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₃−Ｃ₆シク ロアルキルを意味する場合の化合物Ｉが好ましい。 同様にして、Ｒ³が、炭素のほかに、１から３個のヘテロ原子、すなわち酸素 、硫黄、窒素を持っていてもよい非置換もしくは置換、飽和またはモノもしくは 不飽和環である場合の化合物Ｉも好ましい。 さらにＲ³が、環員として、炭素原子のほかに、１から４個の窒素原子を、ま たは１もしくは２個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子を、または１個の 酸素もしくは硫黄原子を持っていてもよい、非置換もしくは置換、単核もしくは 複核芳香族環を意味する場合の化合物Ｉも好ましい。 さらにＲ³が、非置換もしくは置換、５員もしくは６員のヘテロ芳香族環を意 味する場合の化合物Ｉも好ましい。 ことに、Ｒ²が水素（ｎ＝Ｏ）、ハロゲン、メチル、トリフルオロメチルを意 味する場合の化合物Ｉが好ましい。 またＲ²が水素、ハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、メトキシカルボニ ルを意味する場合の化合物Ｉもことに好ましい。 同様に、Ｒ²がＣ₁−Ｃ₄アルキルを意味する場合の化合物Ｉもことに好ましい 。 さらに、Ｒ³が、１から３個のＣ₁−Ｃ₄アルキル基を持っていてもよいＣ₃−Ｃ₆ シクロアルキルを意味する場合の化合物Ｉもことに好ましい。 さらに、Ｒ³が非置換もしくは置換フェニルを意味する場合の化合物Ｉもこと に好ましい。 Ｒ³が非置換もしくは置換ピリジルまたはピリミジルを意味する場合の化合物 Ｉもことに好ましい。 ことにＲ³が非置換もしくは置換フェニルまたはベンジルを意味する場合の化 合物Ｉが好ましい。この場合、フェニルの適当な置換基は、ハロゲン、シアノ、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロ アルコキシ、フェニルおよびオキシ−Ｃ₁−Ｃ₂アルキリデンオキシである。 また、Ｒ³が例えばチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリルのような、 非置換もしくは置換、ヘテロ芳香族５員環を意味する場合の化合物も好ましい。 このヘテロ芳香族５員環の適当な置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、フ ェニルである。 さらに、Ｒ³が例えばピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニルのよ うな、非置換もしくは置換、ヘテロ芳香族６員環を意味する場合の化合物Ｉも好 ましい。このヘテロ芳香族６員環の適当な置換基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁− Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアル コキシ、フェニルである。 ことに好ましい化合物Ｉを以下の各表に列記する。 表１ 以下の一般式Ｉ．１で表わされ、Ｒ²が水素を、Ｒ¹ _nとＲ³の組合わせが、後掲 表Ａの各行に対応する化合物を意味する場合の化合物。 表２ 以下の一般式Ｉ．２で表わされ、Ｒ²が水素を、Ｒ¹ _nとＲ³の組合わせが、後掲 表Ａの各行に対応する化合物を意味する場合の化合物。 表３ 以下一般式Ｉ．２で表わされ、Ｒ²が４−Ｃ１を、Ｒ¹ _nとＲ³の組合わせが、後 掲表Ａの各行に対応する化合物を意味する場合の化合物。 表４ 一般式Ｉ．１で表わされ、Ｒ²が４−Ｂｒを、Ｒ¹ _nとＲ³の組合わせが、後掲表 Ａの各行に対応する化合物を意味する場合の化合物。 表５ 一般式Ｉ．１で表わされ、Ｒ²が５−ＣＨ₃を、Ｒ¹ _nとＲ³の組合わせが、後掲 表Ａの各行に対応する化合物を意味する場合の化合物。 表６ 一般式Ｉ．１で表わされ、Ｒ²が５−ＣＦ₃を、Ｒ¹ _nとＲ³の組合わせが、後掲 表Ａの各行に対応する化合物を意味する場合の化合物。 表７ 一般式Ｉ．１で表わされ、Ｒ²が４−ＣＯ₂ＣＨ₃を、Ｒ¹ _nとＲ³の組合わせ が、後掲表Ａの各行に対応する化合物を意味する場合の化合物。 本発明による式Ｉのメチル−α−フェニルブテノアートは、有害な菌および昆 虫、くも、線虫類に属する有害動物を防除するのに適する。これら化合物は、栽 培植物の保護および衛生学的、貯蔵物保護的、獣医学的分野における殺菌剤、殺 虫剤として使用され得る。 害虫には次のものがある。すなわち、 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアドキソフィエス・オラ ナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、アグロテス・イプシロン（Ａｇｒｏ ｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅ ｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ） 、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ ）、アルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｇｒｅｓｔｈｉａ ｃｏｎｊｕｇｅ ｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍａ）、カコ エシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュ ラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ （Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・ オクシデンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ） 、シルピス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、クナファ ロクロシス・メディナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉ ｓ）、クロシドロミア・ビノタリス（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａ ｌｉｓ）、チデイア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンド ロリマス・ピニ （Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・ニチダリス（Ｄｉａ ｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ダイアトラエア・グルンディオセーラ（ Ｄｉａｔｒａｅａ ｇｒｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａ ｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓ ｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピグエー ラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、フェルチア・サブテーラ ネア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア メロネーラ（Ｇａ ｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈ ｏｌｉｔａ ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈｏｌ ｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａ ｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオテス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓ ｃｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚｅａ）、ヘールラ・ア ンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリアリア（ Ｈｉｂｅｒｎｉａ ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・クネア（Ｈｙ ｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ヒポノムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍ ｅｕｔａ ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセーラ（Ｋｅｉ ｆｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ラムブディナ・フィセラリア （Ｌａｍｂｄｉｎａ ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エクシグア（Ｌ ａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅ ｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ブランカルデーラ（Ｌｉｔｈｏｃ ｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅ ｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・スティクティカリス（Ｌｏｘｏｓ ｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア・ディスパー（Ｌｙｍａｎ ｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、リマントリア・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｍ ｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅ ｌｌａ）、マンドゥカ・セクタ（Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ）、マラコソマ・ ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラ シーカエ （Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ ｒｅｐａｎｄａ）、オペロフテラ・ブルマータ（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｈｅｒａ ｂ ｒｕｍａｔａ）、オルギィア・プソイドツガタ（Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅｕｄｏｔ ｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａ ｌｉｓ）、パンデミス・ペパラナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎa）、パ ノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴシィ ピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フトリマエ ア・オペルキュレーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、 フィロチスティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ ）、ピエリス・ブラシーカ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペ ナ・スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｂｒａ）、プラティノタ・ストゥ ルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ）、プルテーラ・キシロステー ラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ピライス・シトリ（Ｐｒａｙ ｓ ｃｉｔｒｉ）、ピライス・オレア（Ｐｒａｙｓ ｏｌｅａｅ）、プロデニア ・スニア（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｕｎｉａ）、プロデニア・オルニトガリ（Ｐｒ ｏｄｅｎｉａ ｏｒｎｉｔｈｏｇａｌｌｉ）、プソイドプルシア・インクルデン ス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フィアシオニア・フル ストラナ（Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ・ アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、セサミア・イ ンフェレンス（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、シトトロガ・セレレーラ （Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス・ピレリアナ （Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ・フルジ ペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リト ラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、スポドプテラ・リチ ュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、シレプタ・デロガタ（Ｓｙｌｌ ｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔａ）、シナンテドン ミオパエフォラミス（Ｓｙｎａ ｎｔｈｅｄｏｎ ｍｙｏｐａｅｆｏｒｍｉｓ）、タウマトポエア・ピティオカム パ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トリトリ ックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ），トリコプルシア・ニ （Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、トリポリザ・インセルツラス（Ｔｒｙｐ ｏｒｙｚａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒ ａｐｈｅｒａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）エフェスティア・カウテラ（Ｅｐｈｅｓ ｔｉａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉ ｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）が属する。 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては例えばアグリラス・シヌアタス（Ａ ｇｒｉｌｕｓ ｓｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉｏｔ ｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕ ｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｐｏ ｍｏｒｕｍ）、アピオン・フォラクス（Ａｐｉｏｎ ｖｏｒａｘ）、アトマリア ・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、ブラストファグス・ピ ニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブルカス・ルフ ィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、ブルカス・ピソラム（Ｂｒ ｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・ベチュラエ（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｂｅ ｔｕｌａｅ）、ブルカス・レンティス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｌｅｎｔｉｓ）、カシ ィーダ・ネビュローサ（Ｃａｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌｏｓａ）、セロトマ・トリ フルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、シュートリーンカス・ アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュ ートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａｐｉ）、チャエ トクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノ デラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、 クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ ａｓｐａｒａｇｉ）、デン ドロクトヌス・レフィペンニス（Ｄｅｎｄｒｏｃｔｏｎｕｓ ｒｅｆｉｐｅｎｎ ｉｓ）、ダイアブロティカ・ロンジコロニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｌｏｎｇ ｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃ ａ １２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロティカ・ビル ジフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリ ベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリックス・ ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティノボス ラス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓ ｉｓ）、ヒロビウス・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ａｂｉｅｔｉｓ）、ヒ ペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒペラ・ブルネイペニス （Ｈｙｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、イプス・ティポグラファス（ Ｉｐｓ ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネアタア（Ｌｅｍａ ｂｉｌｉ ｎｅａｔａ）、レマ・メラノプス（Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノ タルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔ ａ）、リモニウス・カリフォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉ ｃｕｓ）、リソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃ ｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅ ｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｈｉｐｐｏｃａｓ ｔａｎｉ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎ ｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（Ｏｎｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリ ーンカス・サルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、 オルテゥオリーンカス・オバタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕ ｓ）、ファエドン・コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ ）、ピロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅ ｐｈａｌａ）、フィロフィガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、 フィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ ）、フィロトレタ・ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ）、フ ィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、 ポピーリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、サイリオデ ス・ナピ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｎａｐｉ）、スコリツス・イントリカタス （Ｓｃｏｌｙｔｕｓ ｉｎｔｒｉｃａｔｕｓ）、シトナ・リネアタス（Ｓｉｔｏ ｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉａ）、ラシオデルマ・セリコルネ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓ ｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈ ｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｙｚｏｐ ｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌ ｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、トリボリウム・カスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃ ａｓｔａｎｅｕｍ）、トロゴデルマ・グラナリウム（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｇ ｒａｎａｒｉｕｍ）、ザブロテス・サブファシアトス（Ｚａｂｒｏｔｅｓ ｓｕ ｂｆａｓｃｉａｔｕｓ）が属する。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ ａ ｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、アナス トレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス ・マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティ ティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミヤ・ベ ジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラ ックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、クリソミヤ・マセー ラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジ ヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディロビア・ア ンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュ レックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュルビ テア（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃ ａｅ）、デリア・コアルクタタ（Ｄｅｌｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、デリア・ ラディコム（Ｄｅｌｉａ ｒａｄｉｃｕｍ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａ ｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ガステロフィラス・インティティナリス （Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシア・モル シタンス（Ｇｌｏｓｓｉａ ｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス （Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケスト リス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒデレリア・グリ セオラ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、ヒーレミア・プラチュラ（ Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒ ｍａ ｌｉｎｅａｔａ）、リリオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔ ｉｖａｅ）、リリオミザ・トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉ ｉ）、ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・ク プリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌ ｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、マエティオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌ ａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓ ｔｉｃａ）、ムシーナ・スタビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ ）、オエストラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、オルセオリア・オリ ザエ（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｏｒｙｚａｅ）、オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃｉ ｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｓｏ ｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、 フォルビア・ブラシーカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア ・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、ラゴレティス・セラ シ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈ ａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビヌス（Ｔａｂａｎｕ ｓ ｂｏｖｉｎｕｓ）、ティプラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅ ａ）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、シミュリウム ・ダムノスム（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｄａｍｎｏｓｕｍ）が属する。 総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として例えばフランクリニエーラ・フス カ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オクシ デンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フラ ンクリニエーラ・トリティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、ハプロトリプス・トリティシ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ ｔ ｒｉｔｉｃｉ）、シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉ ｔｒｉ）、スリップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、スリップス ・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）が属する。 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）としては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔ ｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌｏｔ ｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ （Ａｔｔａ ｔｅｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｍｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｔ ｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、イリドミルメス・フミリス（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｓ ｈｕｍｉｌｉｓ）、イリドミルメス・プルプレウス（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｓ ｐｕｒｐｕｒｅｕｓ）、モノモリウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅ ｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉ ｃｔａ）、ソレノプシス・リヒテリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｒｉｃｈｔｅｒｉ ）が属する。 異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）としては例えばアクロステルナム・ヒラ レ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラス（ Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペルティス・ノタタス（Ｃ ｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄ ｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデルカス・インテルメデイ アス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・イ ンテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、オイチス タス・イミクティベントリス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｉｍｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉ ｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌ ｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ） 、リーガス・ヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、リーガス・プラテ ンシス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザラ・ビリデゥラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ソルベア・イン スラリス（Ｓｏｌｕｂｅａ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディトー ル（Ｔｈｙａｎｔａ ｐｅｒｄｉｔｏｒ）が属する。 同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）には例えばアシルトシフォン・オノブリーシ ス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アシルトシフォン ・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）、アデルゲス・ラリシス （Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、アオニデエラ・アウランティ（Ａｏｎｉ ｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐｈｉｄ ｕｌａ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ ）、アフィス・ゴシピ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、アフィス・ポミ（Ａ ｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アウラコルトム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓ ｏｌａｎｉ）、ベミシア・タバキ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ブラチー カウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブレブコ リンネ・ブラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ダル ブルス・マイディス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ドレフュシア・ノル ドマンニィアナエ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ）、ドレ フュシア・ピセェア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラ ジコラ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｒａｄｉｃｏｌａ）、エムポアスカ・ファベイー （Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂｅｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍ ａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ラオデルファクス・ストリアテラ（Ｌａｏｄｅｌｐ ｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌａ）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐ ｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オイフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈ ｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕ ｍ ｒｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ）、メト ポロフィウム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ ）、ミゾデス・ペルシカエ （Ｍｙｚｏｄｅｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕｓ ｃｅ ｒａｓｉ）、ネフォテティクス・シンクテセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃ ｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌ ｕｇｅｎｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシィデ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕ ｍｕｌｉ）、プラノココス・シトリ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｏｓ ｃｉｔｒｉ）、プ シーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ（Ｐｓｙｌｌａ ｐ ｉｒｉ）、プシーラ・ピリコール（Ｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌ）、クアドラ スピディオトス・ペルニシオサス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎ ｉｃｉｏｓｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・オレア（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｏｌｅａｅ）、 シザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナ スピドス・アルティクラタス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔ ｕｓ）、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、ソガテラ ・フルキフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トキソプテラ・ シトリシダ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄａ）、トリアロイロデス・ アブティロネア（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ａｂｕｔｉｌｏｎｅａ）、トリア ロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏ ｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）が 属する。 等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）には例えばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａ ｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラビペス（ Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、マクロテルメス・サブヒアリヌ ス（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｕｂｈｙａｌｉｎｕｓ）、オドントテルメス・ フォルメザヌス（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｕｎｕｓ）、レテ ィキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕ ｑｕｓ）、テルメス・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）。 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）には例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔ ａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉ ｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニカ（Ｂｌａｔｔａ ｇｅｒｍａｎｉｃ ａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｇｒｙｌｌ ｏｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒ ｉａ）、メラノプラス・ビリッタタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｂｒｉｔｔａｔ ｕｓ）、メラノプラス・フェムルールブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅｍｕ ｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシカナス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｍｅ ｘｉｃａｎｕｓ）、メラノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓ ａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・スプレタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリクス・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒ ｉｓ ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、シストセルサ・アメリカーナ（Ｓｃｈ ｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・ペレグリナ（Ｓｃ ｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）、スタウロノタス・マロッカナス （Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、シスットセルサ・グレガ リア（Ｓｃｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）が属する。 蛛形類（Ａｒａｃｈｎｏｉｄｅａ）例えばアムブリオンマ・アメリカナム（Ａ ｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（ Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇ ａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕ ｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティオサア（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏ ｒ ｓｉｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙ ｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、ヘイアロムマ・トランカタム （Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄ ｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉ ｃｕｎｄｕｓ）、オルニトドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏ ｕｂａｔａ）、オトビンス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｎｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、ポ リファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌ ａｔｕｓ）、リピセファラス・アペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌ ｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・エヴェルトシー（Ｒ ｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、テトラニカス・シンナバリナス （Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・カン ザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニカス・パシフ ィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、テトラニカス・テラ リウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉｕｓ）、テトラニカス・ウルチ ィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、アクロプス・リコペルシ カエ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃａｅ）、アクロプス・ペレカッシ （Ａｃｕｌｏｐｓ Ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、アクルス・シレエクテンダリ（Ａｃ ｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、エウテトラニキス・バンクシ（Ｅ ｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｂａｎｋｓｉｉ）、オリゴニキス・プラテンシス（ Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、パノニカス・ウルミ（Ｐａｎ ｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、パノニカス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃ ｉｔｒｉ）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、タルソネムス・パリダス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｐａｌ ｌｉｏｄｕｓ）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｕｓ ｇａｌｌｉ ｎａｅ）、ソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、サルコプテ ス・スカビエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）。 線虫類として例えば根状虫線虫には、例えばメロイドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌ ｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉ ｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・ジャバニ カ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）が属する。 包嚢形成線虫には、例えばグロボデラ・ロストチーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅ ｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄ ｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇ ｌｙｃｉｎａｅ）、ヘテロデラ・シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈ ａｔｉｉ）、ヘテロデラ・トリフォロリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｌ ｏｌｉｉ）、幹および葉線虫には、例えばアングイナ・トリティシ（Ａｎｇｕｉ ｎａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、アフェレンコイデス・ベセイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏ ｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）ジチレンカス・アングスタス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈ ｕｓ ａｎｇｕｓｔｕｓ）、ジチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕ ｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、およびヘリオコチレンカス・マルチシンクタス（Ｈｅｌ ｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ロンジドラス類（ Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏ ｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕ ｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、トリコドラス・クリステイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｃｈｒｉｓｔｅｉ）、トリコドラス・ビルリファルス（Ｔｒｉｃｈｏｄｒｕｓ ｖｉｒｕｌｉｆｅｒｕｓ）、チレンクリス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃ ｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチーレンカス・ブラキュラス （Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｂｒａｃｈｙｕｒｕｓ）、プラチーレンカス・ペ ネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチーレン カス・ファラックス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｆａｌｌａｘ）、プラチーレ ンカス・バルナスイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｖｕｌｎｕｓ）、ヒルスマ ニエラ・オリザエ（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ ｏｒｙｚａｅ）、ホプロ ライムス類（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ロチレンカス・レインフォ ルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｅｉｎｆｏｒｍｉｓ）、スクテロネマ・ブ ラディス（Ｓｃｕｔｒｌｌｏｎｅｍａ ｂｒｏｄｙｓ）、キシフィネマ・インデ ックス（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｉｎｄｅｘ）、キシフィネマ・メディテラネウス （Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｍｅｄｉｔｔｅｒａｈｅｕｍ）が属する。 有効物質は製剤形またはこれから得られる使用形態、例えば直接的に噴霧可能 な溶液、粉末、懸濁液、分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴 霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用することができる。使 用形態は、完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の 有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。 式Ｉのメチルα−フェニルブテノエートは殺菌剤としても系統的な活性を示す 場合がある。これは広範囲にわたる植物学的病原体、ことに子嚢菌、不完全菌類 、藻菌類および担子菌類に対して葉および土壌の殺菌剤として使用される。式Ｉ の物質は収集の農作物、例えば小麦、ライ麦、大麦、オート麦、稲、トウモロコ シ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実、装飾用植物、野菜 、例えばキュウリ、豆類、ウリ科植物、並びにこれらの植物の種子における菌類 の多様性を調整する目的において特に重要である。 化合物Ｉは次のような植物病の防除に特に適している。 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど ん粉病）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ ａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌ ｉｇｉｎｅａ）、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ ｔｒｉｃｈａ）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、 ワタ及びシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、 穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ ；腐敗病）、 穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、 イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅ ａ；灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａ ｃｈｄｉｃｏｌａ）、 コムギ及びオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅ ｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅs）、 イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ） ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔ ｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベルチキルリウム（Ｖｅｒ ｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ）、 果実及び野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種。 新規の化合物をパエシロミセス・バリオッティから資材を保護するために（木 材の保管）用いることも可能である。 新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、微粉末、粉末 、ペースト及び顆粒に加工することができる。適用形は全く使用目的次第である が、いずれにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証されるべきである。製剤 は公知方法で、例えば有効物質を溶剤及び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及 び分散助剤を使用して増量することにより製造することができ、この際希釈剤と して水を使用する場合には、溶解助剤として別の有機溶剤を使用することができ る。このための助剤としては主に以下の物質が使用される。すなわち、 溶剤、例えば芳香族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えば クロルベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノ ール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタ ノールアミン、ジメチルホルムアミド）及び水、 賦形剤、例えば天然岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）、合 成岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）、 乳化剤、例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン −脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート） 、及び 分散剤、例えばリグニン−亜硫酸廃液及びメチルセルロースが用いられる。 界面活性剤としては次のものが挙げられる。すなわち、リグニンスルホン酸、 フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、及びジブチルナフタリンスルホ ン酸等の芳香族スルホン並びに脂肪酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモ ニウム塩、アルキルスルフォナート、アルキルアリールスルフォナート、アルキ ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファート 、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩 、並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリン及びナ フタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリン スルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチ レン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オ クチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエー テル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエー テルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド −縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又は ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート 、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチル繊維素。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、又は湿潤可能の粉末、水分散可能の粉 末より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を 製造するためには、物質をそのまま又は油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着 剤、分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合することができる。しかも有効物 質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は油よりなる濃縮 物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。 粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合又は一緒に磨 砕することにより製造することができる。 粒状体例えば被覆−、含浸−及び均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結 合することにより製造することができる。 固状担体物質は例えば鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、シリカゲル、珪酸塩 、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白 雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合 成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、 尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉、繊維素粉末及 び他の固状担体物質である。すぐに使用可能な調整における有効物質の濃度は比 較的広い範囲で変化させることが可能である。 極めて一般的には、上記組成物は０．０００１−９５重量％の有効物質を含有 する。 ９５重量％を超過する有効物質を含有する組成物は超低量法（ＵＬＶ）におい てことに効果的に使用され、添加剤を用いずに有効物質を使用することも可能で ある。 殺菌剤として使用する場合の有効物質の濃度を、０．０１−９５重量％、好ま しくは０．５−９０重量％とすると好適であり、殺虫剤として使用する場合は有 効物質の濃度が０．０００１−１０重量％、好ましくは０．０１−１重量％の組 成物として用いると好適である。 一般的に有効物質は純度９０〜１００％、殊に９５〜１００％（ＮＭＲスペク トルによる）で使用される。 製剤例は以下の通りである。 Ｉ．９０重量部の本発明の化合物いを、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量 部と混合する時は、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる 。 ＩＩ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、アルキル化ベンゼン８０重量部、エ チレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モル に付加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩 ５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物 ５重量部よりなる混合物中に添加する。この組成物を水に微分散することにより 分散液が得られる。 ＩＩＩ．２０重量部の本発明の化合物Ｉの、シクロヘキサノン４０重量部、イ ソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１ モルに付加した付加生成物２０重量部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１ モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中の溶液を水に微分散して 分散液を得る。 ＩＶ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、シクロヘキサノン２５重量部、沸点 ２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量部、及びエチレンオキシド４０モルをヒ マシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に添加し、得ら れた組成物を水に微分散し、水性分散液を得る。 Ｖ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、ジイソブチル−ナフタリン−α−スル ホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナト リウム塩１７重量部、及び粉末状シリカゲル６０重量部と混合し、ハンマーミル 中において磨砕する。この混合物を水に微分散細分布することにより噴霧液が得 られる。 ＶＩ．３重量部の本発明の化合物Ｉを細粒状カオリン９７重量部と密に混和し 、有効物質３重量％を含有するダスト剤が得られる。 ＶＩＩ．３０重量部の本発明の化合物Ｉを、粉末状シリカゲル９２重量部、及 びこのシリカゲルの表面上に吹きつけられた液状パラフィン８重量部よりなる混 合物と密に混和し、良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。 ＶＩＩＩ．４０重量部の本発明の化合物Ｉをフェノールスルホン酸−尿素−ホ ルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩１０重量部、シリカゲル２重量部及び水 ４８重量部と混和し、安定な水性分散液を得る。この分散液は更に水で希釈する ことができる。 ＩＸ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、ドデシルベンゼンスルホン酸のカル シウム塩２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノー ルスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２０重量部及び パラフィン系鉱油６８重量部と混和し、安定な油状分散液を得る。 Ｘ．１０重量部の本発明の化合物Ｉを、ジイソブチル−ナフタリン−α−スル ホン酸のナトリウム塩４重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナト リウム塩２０重量部、シリカゲル３８重量部及びカオリン３８重量部と混合し、 ハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水１００００重量部に細分布す ることにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧混合物が得られる。 化合物Ｉを、細菌または細菌による被害から保護されるべき種子、植物、資材 または土壌を有効成分の殺菌活性有効量で処理ために使用する。 化合物は資材、植物または種子が細菌により被害を受ける前または後に使用さ れる。 所望の効果の種類により、１ヘクタールあたりの有効物質の使用量を，０．０ ２−３ｋｇ年、ことに０．１−１ｋｇ／ヘクタールとすると好ましい。 種子の処理に際して、１ｋｇの種子に対して０．０１−５０ｇ、好ましくは０ ．０１−１０ｇの量の有効物質が一般的に必要とされる。 野外の条件下における細菌を防除するための有効物質の使用量は１ヘクタール あたり０．０２−１０、好ましくは０．１−２．０ｋｇである。 更に、化合物Ｉは、単独でまたは他の除草剤または生長抑制剤と、また更なる 植物保護剤と組み合わせ、混合し、例えば殺害虫剤または植物殺菌剤または殺バ クテリア剤と共に施用することができるという利点を有する。苗栄養不足、希元 素欠乏などの症状治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混合し得ること、植 物に無害の油類、油濃縮物類に添加し得ることも重要である。 農作物の保護にも散られる薬剤および堆肥を本発明の組成物に、１：１０ない し１０：１の重量比で、必要に応じて使用直前に添加することが可能である（タ ンクミックス）。殺菌剤および防虫剤との混合により、多くの場合において殺菌 における広範囲の作用を向上させることができる。 本発明の化合物と併用可能な殺菌剤の例を以下に挙げる。この例は組み合わせ の可能性を述べるためのものであって、使用に関して制限を加えるための物では ない。 硫黄 ジチオカルバメート及びその誘導体、例えば 鉄ジメチルジチオカルバメート、 亜鉛ジメチルジチオカルバメート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、 マンガンエチレンビスジオカルバメート、 マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバメート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート）のアンモニア錯化合 物、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメート）のアンモニア錯 化合物、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメート）、 Ｎ’Ｎ−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−ジスルフィド， ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトネート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリレ ート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−イソプロピルカルボネート 、 ５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピルエステル、 複素環式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセテート、 ２，４−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−ｓ−トリアジン、 Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、 ５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフィニル〕−３−フェニ ル−１，２，４−トリアゾール、 ２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、 ２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）−キノキサリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール−カルバミン酸メチル エステル、 ２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール、 ２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール、 ２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール、 Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロルエチルチオ）−テトラヒドロフタルイミ ド、 Ｎ−トリクロルメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロルメチルチオ−フタルイミド、 Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニル−硫 酸ジアミド、 ５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２，３−チアジアゾール、 ２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール、 １，４−ジクロル−２，５−ジメトキシベンゾール、 ４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、 ピリジン−２−チオ−１−オキサイド、 ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン−４，４−ジオキサイド、 ２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボン酸アニリド、 ２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、 ２，５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、 ２，４，５−トリメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、 ２，５−ジメチルフラン−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル−フラン−３−カルボ ン酸アミド、 ２−メチル−安息香酸−アニリド、 ２−ヨード−安息香酸−アニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロルエチルアセタール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２−トリクロル−エチ ル）−ホルムアミド）、 １−（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリ クロルエタン、 ２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリン又はその塩、 ２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又はその塩、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−シス −２，６−ジメチルモルホリン、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−ピペ リジン、 １−〔２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ ン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−〔２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオ キソラン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロルフェノキシエチル）− Ｎ′−イミダゾール−イル−尿素、 １−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、 １−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール α−（２−クロルフェニル）−α−（４−クロルフェニル）−５−ピリミジン −メタノール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン 、 ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−ピリジンメタノール、 １，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）−ベンゾ−ル 、 １，２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）−ベンゾール 及び他の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセテート、 ３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキ シエチル）−グルタルイミド、 ヘキサクロルベンゾール、 ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−フロイル（２）− アラニネート、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−（２′−メトキシアセシル ）−アラニン−メチルエステル、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロルアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミ ノブチロラクトン、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）−アラ ニンメチルエステル、 ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェニル）−２，４−ジオ キソ−１，３−オキサゾリジン、 ３−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−メトキシメチル−１， ３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、 ３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダント イン、 Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１， ２−ジカルボン酸イミド、 ２−シアノ−〔Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ〕−アセ トアミノ、 １−〔２−（２，４−ジクロルフェニル）−ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４− トリアゾール、 ２，４−ジフルオル−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル） −ベンゾヒドリルアルコール、 Ｎ−（３−クロル−２，６−ジニトロ−４−トリフルオルメチルフェニル）− ５−トリフルオルメチル−３−クロル−２−アミノピリジン、 １−（（ビス−（４−フルオルフェニル）−メチルシニル）−メチル）−１Ｈ −１，２，４−トリアゾール。 以下の合成実施例においては、さらに他の化合物Ｉを製造するために、出発化 合物に若干の変更を加えた。これにより得られた化合物は、その物性と共に以下 の表に示される。 実施例１ メチル−α−｛２−〔１−（４−クロロフェニル）ピラゾリル−３−オキシ メチル〕フェニル｝ブテノアート （１．ａ）メチル−α−（２−ブロモメチルフェニル）ブテノアート−２ ２５０ｍｌのメチレンクロリド中、１４．８ｇのメチル−α−〔２−（２−メ チルフェニルオキシメチル）フェニル〕ブテノアート−２の溶液に、−５℃にお いて臭化水素を導入通過させ、これで飽和させた（約１８ｇＨＢｒ）。反応終了 後（２５℃において約２時間）、溶媒を減圧下に蒸留除去した。これにより得ら れた残渣を、３００ｍｌのシクロヘキサン中に投入した。溶媒を５％濃度の水酸 化ナトリウム溶液で、次いで水で洗浄した。有機相を乾燥、濃縮して、８ｇの表 記化合物（融点６４−６６℃）を得た。 （１．ｂ）１−（４−クロロフェニル）−３−ヒドロキシピラゾール １０００ｍｌのｔ−ブタノール中、５７．５ｇの４−クロロフェニルヒドラジ ンヒドロスルファートを、まず１００．８ｇのカリウム−ｔ−ブトキシドで、次 いで（１０分間撹拌後）、４５−５０℃において４５分間にわたり、９０ｍｌの ｔ−ブタノール中、２７．７ｇのメチルプロピオナート溶液で処理した。１時間 後、沸点における混合物を放冷し、減圧下に溶媒を除去した。これにより得られ た残渣を１２００ｍｌの水に溶解させた。水性相をまずメチレンクロリドで洗浄 し、次いで酸性化し、生成物を固体として沈澱析出させた。４７．６ｇの表記化 合物（融点１８５−１８７℃）が得られた。 （１．ｃ）２．４３ｇの（１．ｂ）生成物、２．５８ｇの炭酸カリウム、３． ３６ｇの（１．ａ）生成物および３３ｍｌのジメチルホルムアミドから成る混合 物を、６０℃で４時間撹拌した。冷却後、反応混合物を３００ｍｌの水中に投入 した。水溶液をメチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出後、有機相から生成物を単離 し、クロマトグラフィー（シリカゲル、シクロヘキサン／ＭＴＢＥ３：１）によ り精製した。融点６５−６６℃の表記化合物４．５ｇを得た。 実施例２ メチル−α−｛２−〔１−（４−フェニル−４，５−ジヒドロピラゾリル− ３−オキシメチル〕フェニル｝ブテノアート−２ ２．４３ｇのＮ−フェニルピラゾリジノン−３、３．１ｇの炭酸カリウム、４ ．０４ｇの（１．ａ）生成物および４０ｍｌのジメチルホルムアミドから成る混 合物を、６０℃において２４時間撹拌した。冷却後、反応混合物を、３００ｍｌ の塩化ナトリウム溶液（希釈剤）中に投入し、溶液をメチル−ｔ−ブチルエーテ ルで抽出した後、この有機相から反応生成物を単離し、クロロヘキサン／メチル −ｔ−ブチルエーテル（５：１）を使用して、シリカゲルクロマトグラフィーに より精製して、融点９０−９２℃の表記化合物１．４ｇを得た。 有害菌に対する使用実施例 以下の実験により、本発明化合物Ｉの菌防除作用を確認することができた。 有効化合物を、７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ （登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキ ルフェノールを主体とする。乳化、分散作用を有する湿潤剤）および１０重量％ のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エトキ シル化脂肪アルコールを主体とする乳化剤）の混合液中における２０％濃度乳濁 液として調製した。これを水で所望の濃度に希釈して使用した。 対照化合物として、ヨーロッパ特願公開５１３５８０号公報に開示された以下 の有効化合物を使用した。 （１）Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｖｖａｒ．ｔｒｉｔｉｃｉ （小麦つゆかび病原菌） 小麦菌（Ｅｒｕｅｈｇｏｌｄ種）の葉をまず有効化合物水性調剤（１６ｐｐｍ 含有調剤）で処理し、２４時間後に、小麦つゆかび病原菌の胞子で処理した。こ のように処理された被験植物を、２０−２２℃、相対湿度７５−８０％で７時間 培養し、菌の繁殖度を肉眼的に観察した。 この実験において、本発明化合物１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３ 、１５、１６および１７で処理された被験植物のつゆかび病まん延度は１５％以 下であったのに対して、公知有効化合物で処理された被験植物のそれは７０％（ Ａ、Ｃの場合）および３０％（Ｄ、Ｅ、Ｆの場合）であった。非処理対照植物の それは７０％であった。 （２）Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ（つゆかび病原菌） 鉢植えぶどう（Ｍｕｅｌｌｅｒ Ｔｈｕｒｇａｕ種）に、液滴がしたたり落ち るまで、有効化合物調剤を噴霧した。８日後、被験植物につゆかび病原菌の遊走 子懸濁液を噴霧し、２０−３０℃、多湿雰囲気中において５日間保持し、さらに 多湿雰囲気中に１６時間置いてから、まん延度を肉眼的に観察した。 この実験において、被験植物を本発明化合物１、２、４、５、６、７、８、９ 、１２、１３、１４、１８の６３ｐｐｍ含有調剤で処理されたもののまん延度は ５％以下であったのに対して、上述公知化合物の１２５ｐｐｍ調剤で処理された 被験植物におけるそれは６０％（Ａ、Ｆの場合）、４０％（Ｃの場合）および２ ５％（Ｅの場合）であった。なお非処理対照植物におけるまん延度は６０％であ った。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ミュラー，ベルント ドイツ国、Ｄ−67227、フランケンタール、 ジャン−ガンス−シュトラーセ、21 (72)発明者 キルストゲン，ラインハルト ドイツ国、Ｄ−67434、ノイシュタット、 エルケンブレヒトシュトラーセ、23エー (72)発明者 グラメノス，ヴァシリオス ドイツ国、Ｄ−67063、ルートヴィヒス ハーフェン、ボルズィッヒシュトラーセ、 ５ (72)発明者 ザウター，フーベルト ドイツ国、Ｄ−68167、マンハイム、ネカ ルプロメナーデ、20 (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ国、Ｄ−67434、ハムバッハ、エル レンヴェーク、13 (72)発明者 アマーマン，エーベルハルト ドイツ国、Ｄ−64646、ヘペンハイム、フ ォン−ガーゲルン−シュトラーセ、２ (72)発明者 ハリース，フォルカー ドイツ国、Ｄ−67227、フランケンタール、 イメンゲルテンヴェーク、29エー

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、以下の式Ｉ で表わされ、かつ式中 ｎが０、１、２、３または４の数値を意味し、これが２以上の場合、複数個の Ｒ¹は相互に異なる意味を表わしてもよく、 Ｒ¹がニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル またはＣ₁−Ｃ₄アルコキシを意味し、 Ｒ²が水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシ カルボニルを意味し、 Ｒ³が非置換もしくは置換アルキル、アルケニルまたはアルキニル、 環員として、炭素原子のほかに、１から３個のヘテロ原子、すなわち酸素、硫 黄、窒素を持っていてもよい、非置換もしくは置換、飽和またはモノもしくはジ 不飽和環または 環員として、炭素原子のほかに、１から４個の窒素原子を、または１個もしく は２個の窒素原子と１個の硫黄原子もしくは酸素原子を、または１個の酸素原子 もしくは硫黄原子を持っていてもよい非置換もしくは置換、単核もしくは複核芳 香族環基を意味することを特徴とするメチル−α−フェニルブテノアート。 ２、以下の式ＩＩ で表わされ、Ｌが求核的置換可能基を意味するベンジル誘導体を、塩基の存在下 に、以下の式ＩＩＩ の３−ヒドロキシ（ジヒドロ）ピラゾールと反応させることにより、請求項１に おける式Ｉの化合物を製造する方法。 ３、請求項１における式Ｉの化合物の有効量と、不活性添加剤とを含有する、 有害菌の制御に適する混合物。 ４、請求項１における式Ｉの化合物の有効量と、不活性添加剤とを含有する有 害小動物の制御に適する混合物。 ５、有害菌、これが生存しないように維持されるべき生息地ないし植物、地面 、諸材料または空間を、請求項１における式Ｉの化合物の有効量で処理すること を含む、有害菌の制御方法。 ６、有害小動物、これが生存しないように維持されるべき生息地ないし植物、 地面、諸材料または空間を、請求項１における式Ｉの化合物の有効量で処理する ことを含む、有害小動物の制御方法。 ７、有害菌の制御に適する混合物を制御するための、請求項１における化合物 Ｉの使用。 ８、有害小動物の制御に適する混合物を制御するための、請求項１における化 合物Ｉの使用。 ９、有害菌を制御するための、請求項１における化合物Ｉの使用。 １０、有害小動物を制御するための、請求項１における化合物Ｉの使用。