JP2000516908A - ピリジルカルバメート、その製造、その製造用中間体、及びその使用方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式Ｉ：

Description

【発明の詳細な説明】 ピリジルカルバメート、その製造、その製造用中間体、 及びその使用方法 本発明は、式Ｉ： ［但し、Ｒ’が、水素、又は 非置換もしくは置換の、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル 、シクロアルケニル、アルキルカルボニル或いはアルコキシカルボニルを表し； Ｒ”が、非置換もしくは置換の、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロ アルキル或いはシクロアルケニルを表すか、下記Ｖがアミノ基の場合には水素を 表し； Ｖが、酸素（−Ｏ−）、硫黄（−Ｓ−）、又は下記の基：即ちアルキル、アル ケニル、アルキニル又はシクロアルキルの１個を結合して有しても良いアミノ基 を表し； Ｘが、シアノ、ニトロ、ハロゲン、又は 非置換もしくは置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アル ケニルオキシ或いはアルキニルオキシを表わすか、 ｎ＞１の場合には、ピリジル環の隣接する２個の炭素原子と結合し、且つ３も しくは４個の炭素原子、２乃至３個の炭素原子及び１もしくは２個の窒素、酸素 及び／又は硫黄原子からなる群の中から選ばれる３乃至４個の原子を含む非置換 もしくは置換架橋基を表し、さらにこの架橋基が結合するピリジン環と共に部分 的に不飽和な基或いは芳香族基を形成しても良く； ｎが、０、１、２又は３であり、ｎ＞１の場合はＸは異なっていても良く； Ｒが、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ホルミル、カルボキシ ル、カルボニルアミノ又は直接或いはオキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ ルもしくはカルボニルアミノを介して結合する有機基をあらわすか、又は 結合する基Ｘ及びピリジル環と共に、部分或いは完全不飽和の非置換もしくは 置換の二環式基で、炭素環員に加えて、酸素、硫黄又は窒素からなる群の中から 選ばれるヘテロ原子を含んでいても良い基を形成する。］ で表されるピリジルカルバメート、これらの化合物の製造するための方法及び中 間体、及びその使用方法に関する。 有害菌類及び有害動物を防除するためのフェニルカルバメートが、文献に開示 されている（ＷＯ−Ａ９５／１５０４６）。 本発明の目的は、作用が改善された新規な化合物を提供することにある。 本発明者等は、上記目的が、冒頭に記載した化合物Ｉにより達成されることを 見出した。また、これらの化合物の製造するための方法及び中間体、並びに有害 動物及び有害菌類の防除にこれらの化合物を使用する方法についても見出した。 化合物Ｉは、文献に記載の方法に従い、種々な経路で得ることができる。 化合物Ｉを合成する際、基Ｒ或いはカルバメート基−Ｎ（ＯＲ）−ＣＯＶＲ” のいずれを先に合成するかについては、原則として重要ではない。 カルバメート基−Ｎ（ＯＲ）−ＣＯＶＲ”の合成は、例えば、冒頭の公報及に 開示されている。一般に、このために、１．１項〜１．３項に記載された条件に 合った方法に従う。 １．１ Ｒ’が水素の場合(Ia)の化合物Ｉは、一般に、式IIのニトロピリジン を対応するヒドロキシルアミンIIIに還元し、次いでIIIを式IVのアシル化剤と反 応させてIaを形成することにより得られる。 Ｌ¹は、求核的に置換可能な脱離基、例えば、ハロゲン（例、塩素、臭素、沃 素）、又はアルキル−或いはアリールスルホネート基（例、メチルスルホネート 、トリフルオロメチルスルホネート、フェニルスルホネート又はメチルフェニル スルホネート）である。 ａ）IIのIIIへの還元は、通常−３０〜８０℃の範囲、好ましくは０〜６０℃ の範囲で、不活性有機溶剤中、触媒の存在下に行われる［参照、Ann．Chem．316 ，278(1901)；ＥＰ−ＡＯ８５８９０；ＤＥ−１９５０２７００．０］。 ｂ）IIIとIVとの反応は、通常−２０〜６０℃の範囲、好ましくは０〜３０℃ の範囲で、不活性有機溶剤中、塩基の存在下に行われる［参照、ＷＯ−Ａ９３／ １５０４６］。 適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ サン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例、塩化メチレン、クロロホルム及びクロロ ベンゼン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅ ｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン ）、ニトリル（例、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケトン（例、アセ トン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン ）、アルコール（例、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパ ノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、更にジメチルスルホキシ ド、ジメチルホルムアミド及び水を挙げることができる。特に、シクロヘキサン 、トルエン、塩化メチレン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル及び水が好ましい 。これらの混合物も使用することができる。 適当な塩基としては、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及び アルカリ土類金属水酸化物（例、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ リウム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化 物（例、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム ）、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物（例、水素化リチウム 、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属ア ミド（例、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド）、アルカリ 金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩（例、炭酸リチウム及び炭酸カルシウム ）、更にアルカリ金属炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリウム）、有機金属化合物 、特にアルキルアルカリ金属（例、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニ ルリチウム）、ハロゲン化アルキルマグネシウム（例、塩化メチルマグネシウム ）及びアルカリ金属アルコラート及びアルカリ土類金属アルコラート（例、ナト リムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムエタノラート、カリウム ｔｅｒｔ−ブタノラート及びジメトキシマグネシウム）、そして更に有機塩基、 例えば第３級アミン（例、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−イソプ ロピルアミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例、コリ ジン(collidine)、ルチジン(lutidine)及び４−ジメチルアミノピリジン）、及 び２環アミンを挙げることができる。炭酸カリウム、水酸化ナトリウム及びトリ エチルアミンが特に好ましい。 一般に、塩基は触媒量で用いられるが、等モルあるいは過剰で用いることがで き、あるいは所望により溶剤として使用することもできる。 Ｒ’が水素の場合の化合物Ｉの異なる製造方法として、上記ヒドロキシルアミ ンIIIと少なくとも２倍のモル量のアシル化剤IVとを不活性溶剤中で反応させて 、式IIIaの化合物を得、次いで加水分解してＩを得る方法を挙げることができる 。 IIIからIIIaへのアシル化は、IIIとIVとの上述の反応の条件下で実施される。 但し、この場合、アシル化剤IVを少なくとも２倍の当量使用する必要がある。 IIIaからＩへの加水分解は、少なくとも当量の塩基、例えば第３級アミン（特 にピリジン）、を用いて、アルコールの存在下、不活性溶剤中で３０〜１５０℃ 、特に５０〜１００℃でにて行われる。この一連の反応に適当な溶剤は、IIIとI Vの反応で既に述べたものを特に挙げることができる。 この製造方法は、Ｒが基Ｌ³の化合物Ｉに適当である。 １．２ Ｒ’が水素でない場合(Ib)の化合物Ｉは、式Iaの化合物を式Ｖの化合 物を、それ自体公知の方法で反応させることにより得られる。 Ｌ²は、求核的に置換可能な脱離基、例えば、ハロゲン（例、塩素、臭素、沃 素）、又はアルキル−或いはアリールスルホネート基（例、メチルスルホネート 、トリフルオロメチルスルホネート、フェニルスルホネート又はメチルフェニル スルホネート）である。 この反応は、通常−２０〜８０℃の範囲、好ましくは０〜６０℃の範囲で、不 活性有機溶剤中、塩基の存在下に行われる［参照、ＷＯ−Ａ９３／１５０４６］ 。 適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ サン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例、塩化メチレン、クロロホルム及びクロロ ベンゼン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅ ｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン ）、ニトリル（例、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケトン（例、アセ トン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン ）、アルコール（例、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパ ノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、更にジメチルスルホキシ ド、ジメチルホルムアミド及び水を挙げることができる。特に、アセトン、トル エン、塩化メチレン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、シクロヘキサン及び水 が好ましい。これらの混合物も使用することができる。 適当な塩基としては、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及び アルカリ土類金属水酸化物（例、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ リウム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化 物（例、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム ）、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物（例、水素化リチウム 、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属ア ミド（例、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド）、アルカリ 金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩（例、炭酸リチウム及び炭酸カルシウム ）、更にアルカリ金属炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリウム）、有機金属化合物 、特にアルキルアルカリ金属（例、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニ ルリチウム）、ハロゲン化アルキルマグネシウム（例、塩化メチルマグネシウム ）及びアルカリ金属アルコラート及びアルカリ土類金属アルコラート（例、ナト リムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムエタノラート、カリウム ｔｅｒｔ−ブタノラート及びジメトキシマグネシウム）、そして更に有機塩基、 例えば第３級アミン（例、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−イソプ ロピルアミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例、コリ ジン(collidine)、ルチジン(lutidine)及び４−ジメチルアミノピリジ ン）、及び２環アミンを挙げることができる。炭酸カリウム、水酸化ナトリウム 及びトリエチルアミンが特に好ましい。 一般に、塩基は触媒量で用いられるが、等モルあるいは過剰で用いることがで き、あるいは所望により溶剤として使用することもできる。 １．３ Ｖがアミノ基の場合(Ic)の化合物Ｉは、式VIのカルバメートを第１級 又は第２級アミンVIIと反応させることにより有利に得られる。 式VIのＡｒは芳香族基、特にフェニルである。 式VI及びIcにおけるＲ”及びＲ”’は、水素又は、下記の基：アルキル、アル ケニル、アルキニル及びシクロアルキルである。 同様に、Ｖが酸素の化合物Ｉは、式VIIの第１級又は第２級のアミンとの反応 により、Ｖがアミノ基の化合物Ｉに転化される。 化合物VI（又は、Ｖが酸素の化合物Ｉと類似）と、第１級或いは第２級アミン VIIとの反応は、０〜１００℃の範囲、不活性溶剤又は溶剤混合物中で行われる 。 特に好適な溶剤としては、水、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル或いはトルエ ン又はこれらの混合物を挙げることができる。出発材料の溶解性を改善するため に、さらに、以下の溶剤（安定剤として）：テトラヒドロフラン、メタノール、 ジメチルホルムアミド及びエチレングリコールエーテルの１種を加えることが有 利である。 アミンVIIは、通常化合物VIに対して１００％までの範囲で過剰に使用される が、或いは溶剤として使用しても良い。収率の点から、超圧下に反応を行うこと が有利である場合がある。 一般に、カルバメート基の合成の前或いは後に、基Ｒを合成しても良い。さら に、基Ｒを、またカルバメート基の合成のための適当な中間体の段階で合成して も良い。従って、基Ｒの合成のための下記の反応において、記号Ｎ＃がカルバメ ート基の代わりに使用され、下記の基：ＮＯ₂、ＮＨＯＨ又はＮ（ＯＲ’）−Ｃ Ｏ₂−Ａｒ（Ａｒ＝非置換又は置換アリール）又はＮ（ＯＲ’）−ＣＯＶＲ”を 表す。 基Ｒが、酸素、硫黄又は窒素を介してピリジル環に結合するピリジル誘導体は 、ピリジン誘導体VIIIから、それを相当するアルコール、チオール又はアミンと 、塩基の存在下に下式に従い反応させることにより有利に得られる。 式VIIIのＬ³は、求核的に置換可能な脱離基、例えば、ハロゲン（例、弗素、 塩素、臭素、沃素）、又はアルキル−或いはアリールスルホネート基（例、メチ ルスルホネート、トリフルオロメチルスルホネート、フェニルスルホネート又は ｐ−メチルフェニルスルホネート）で、特に塩素及び臭素である。 このアルコール、チオール又はアミン（例えば、式IX又はＸ）との反応は、通 常０〜２００℃の範囲、好ましくは２０〜１２０℃の範囲で行われる。 適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ サン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例、塩化メチレン、クロロホルム及びクロロ ベンゼン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅ ｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン ）、ニトリル（例、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケトン（例、 アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケ トン）、アルコール（例、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプ ロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、エステル（例、酢酸 エチル及び酢酸ｔｅｒｔ−ブチル）、更にＮ−メチルピロリドン、ジメチルスル ホキシド及びジメチルホルムアミドを挙げることができる。特に、トルエン、ジ メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンが好まし い。これらの混合物も使用することができる。 適当な塩基としては、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及び アルカリ土類金属水酸化物（例、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ リウム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化 物（例、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム ）、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物（例、水素化リチウム 、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属ア ミド（例、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド）、アルカリ 金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩（例、炭酸リチウム及び炭酸カルシウム ）、更にアルカリ金属炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリウム）、有機金属化合物 、特にアルキルアルカリ金属（例、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニ ルリチウム）、ハロゲン化アルキルマグネシウム（例、塩化メチルマグネシウム ）及びアルカリ金属アルコラート及びアルカリ土類金属アルコラート（例、ナト リムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムエタノラート、カリウム ｔｅｒｔ−ブタノラート及びジメトキシマグネシウム）、そして更に有機塩基、 例えば第３級アミン（例、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−イソプ ロピルアミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例、コリ ジン(collidine)、ルチジン(lutidine)及び４−ジメチルアミノピリジン）、及 び２環アミンを挙げることができる。ナトリムメタノラート、カリウムｔｅｒｔ −ブタノラート、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム及び炭酸カリウムが特に 好ましい。 一般に、塩基は触媒量で用いられるが、等モルあるいは過剰で用いることがで き、あるいは所望により溶剤として使用することもできる。 一般に、出発材料は、等モルで相互に反応する。IX、又はＸを、VIIIに対して 過剰に使用することが収率の点で有利である場合がある。 上記方法において、化合物VIII（但し、Ｎ^#が、ＮＯ₂、ＮＨＯＨ又はＮ（ＯＲ ’）−ＣＯ₂−Ａｒ（Ａｒ＝非置換又は置換アリール）又はＮ（ＯＲ’）−ＣＯ ＶＲ”を表す）から出発することが特に好ましい。 Ｒが窒素原子を介して結合した化合物Ｉは、対応するアミノピリジンから出発 して、例えばケトンとの反応により、下記の式に示すように、得ることが特に好 ましい。 この反応は、通常、不活性有機溶媒中、酸性触媒の存在下に０〜１００℃の範 囲、好ましくは２０〜６０℃の範囲で行われる。 適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ サン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例、塩化メチレン、クロロホルム及びクロロ ベンゼン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅ ｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン ）、ニトリル（例、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケトン（例、アセ トン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン ）、アルコール（例、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパ ノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、エステル（例、酢酸エチ ル及び酢酸ｔｅｒｔ−ブチル）、更にＮ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキ シド、ジメチルホルムアミド及び水を挙げることができる。特に、メタノール、 エタノール、トルエン、水及びジメチルホルムアミドが好ましい。これらの混合 物も使用することができる。 使用される酸、酸性触媒としては、無機酸（例、フッ化水素酸、塩酸、臭化水 素酸、硫酸及び過塩素酸）、ルイス酸（例、三フッ化硼素、塩化アルミニウム、 塩化鉄(III)、塩化錫(IV)、塩化チタン(IV)及び塩化亜鉛(II)、及び有機酸（例 、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、クエン酸及びトリフルオロ酢酸）を挙げる ことができる。 一般に、酸は触媒量で用いられるが、等モルあるいは過剰で用いることができ 、あるいは所望により溶剤として使用することもできる。 一般に、出発材料は、等モルで相互に反応する。VIIIaに対してXaを過剰に使 用することが収率の点で有利である場合がある。 上記方法において、化合物VIIIa（但し、Ｎ^#が、ＮＯ₂、ＮＨＯＨ又はＮ（Ｏ Ｒ’）−ＣＯ₂−Ａｒ（Ａｒ＝非置換又は置換アリール）又はＮ（ＯＲ’）−Ｃ ＯＶＲ”を表す）から出発することが特に好ましい。 得られるイミノ化合物は、続いて、慣用法により還元され、対応するアミンを 得る。 Ｒが非置換もしくは置換アルキル、アルケニル或いはアルキニルである化合物 Ｉは、例えばアルキレンピリジンXIを下記の式に示すように反応させることによ り得ることが特に好ましい。 XIのＬ⁴は、求核的に置換可能な脱離基、例えば、ハロゲン（例、弗素、塩素 、臭素、沃素）、又はアルキル−或いはアリールスルホネート基（例、メチルス ルホネート、トリフルオロメチルスルホネート、フェニルスルホネート又はｐ− メチルフェニルスルホネート）で、特に塩素及び臭素である。 このアルコール、チオール又はアミン（例えば、式XII又はXIII）との反応は 、通常、不活性有機溶媒中、塩基の存在下に０〜１００℃の範囲、好ましくは２ ０〜６０℃の範囲で行われる。 適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ サン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例、塩化メチレン、クロロホルム及びクロロ ベンゼン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅ ｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン ）、ニトリル（例、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケトン（例、アセ トン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン ）、アルコール（例、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパ ノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、エステル（例、酢酸エチ ル及び酢酸ｔｅｒｔ−ブチル）、更にＮ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキ シド、ジメチルホルムアミド及び水を挙げることができる。特に、トルエン、ジ メチルホルムアミド、水及びアセトンが好ましい。これらの混合物も使用するこ とができる。 適当な塩基としては、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及び アルカリ土類金属水酸化物（例、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ リウム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化 物（例、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム ）、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物（例、水素化リチウム 、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属ア ミド（例、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド）、アルカリ 金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩（例、炭酸リチウム及び炭酸カルシウム ）、更にアルカリ金属炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリウム）、有機金属化合物 、特にアルキルアルカリ金属（例、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニ ルリチウム）、ハロゲン化アルキルマグネシウム（例、塩化メチルマグネシウム ）及びアルカリ金属アルコラート及びアルカリ土類金属アルコラート（例、ナト リムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムエタノラート、カリウ ムｔｅｒｔ−ブタノラート及びジメトキシマグネシウム）、そして更に有機塩基 、例えば第３級アミン（例、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプ ロピルアミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例、コリ ジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、及び２環アミンを挙げるこ とができる。ナトリムメタノラート、ナトリムエタノラート、水酸化ナトリウム 溶液、水素化ナトリウム及び炭酸カリウムが特に好ましい。 一般に、塩基は触媒量で用いられるが、等モルあるいは過剰で用いることがで き、あるいは所望により溶剤として使用することもできる。 一般に、出発材料は、等モルで相互に反応する。XIに対してXII又はXIIIを過 剰に使用することが収率の点で有利である場合がある。 上記方法において、化合物XI（但し、Ｎ^#が、ＮＯ₂、ＮＨＯＨ又はＮ（ＯＲ’ ）−ＣＯ₂−Ａｒ（Ａｒ＝非置換又は置換アリール）又はＮ（ＯＲ’）−ＣＯＶ Ｒ”を表す）から出発することが特に好ましい。 化合物Ｉ．Ｄ又はＩ^#．Ｄ（但し、Ｙ^aが単結合である（直接結合している）） は、通常の方法で得ることができ、特にＥＰ−Ａ４６３５１３或いはＪ．Org．C hem．53，3791（1988）及びChem．Lett．1982，1135に記載の方法により得るこ とができる。 Ｒが非置換もしくは置換アルキル、アルケニル或いはアルキニルである式Ｉの 化合物を製造する別の方法は、下記の式に示すようなものである。 ａ）メチリデンピリジンXIとヒドロキシイミンXIVaとの反応は、通常、不活性 溶媒中、所望により塩基の存在下に０〜１００℃の範囲、好ましくは２０〜６０ ℃の範囲で行われる。 適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ サン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例、塩化メチレン、クロロホルム及びクロロ ベンゼン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅ ｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン ）、ニトリル（例、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケトン（例、アセ トン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン ）、アルコール（例、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパ ノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、エステル（例、酢酸エチ ル及び酢酸ｔｅｒｔ−ブチル）、更にＮ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキ シド、ジメチルホルムアミド及び水を挙げることができる。特に、トルエン、ジ メチルホルムアミド、水及びアセトンが好ましい。これらの混合物も使用するこ とができる。 適当な塩基としては、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及び アルカリ土類金属水酸化物（例、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ リウム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化 物（例、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム ）、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物（例、水素化リチウム 、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属ア ミド（例、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド）、アルカリ 金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩（例、炭酸リチウム及び炭酸カルシウム ）、更にアルカリ金属炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリウム）、有機金属化合物 、特にアルキルアルカリ金属（例、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニ ルリチウム）、ハロゲン化アルキルマグネシウム（例、塩化メチルマグネシウム ）及びアルカリ金属アルコラート及びアルカリ土類金属アルコラート（例、ナト リムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムエタノラート、カリウム ｔｅｒｔ−ブタノラート及びジメトキシマグネシウム）、そして更に有機塩 基、例えば第３級アミン（例、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソ プロピルアミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例、コ リジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、及び２環アミンを挙げる ことができる。ナトリムメタノラート、ナトリムエタノラート、水素化ナトリウ ム、水酸化ナトリウム溶液及び炭酸カリウムが特に好ましい。 一般に、塩基は触媒量で用いられるが、等モルあるいは過剰で用いることがで き、あるいは所望により溶剤として使用することもできる。 一般に、出発材料は、等モルで相互に反応する。XIに対してXIVaを過剰に使用 することが収率の点で有利である場合がある。 上記方法において、化合物XI又はXIa（但し、Ｎ^#が、ＮＯ₂、ＮＨＯＨ又はＮ （ＯＲ’）−ＣＯ₂−Ａｒ（Ａｒ＝非置換又は置換アリール）又はＮ（ＯＲ’） −ＣＯＶＲ”を表す）から出発することが特に好ましい。 文献（ＷＯ−Ａ９５／２１１５３又はＤＥ出願Ｎｏ．４４４１６７４．１）に はまだ知られていない化合物Ｉの製造に必要な出発材料は、この文献に従って製 造することができる。 ｂ）ピリジンメチレンオキシアミンXIaとアルデヒドXIVbとの反応は、通常、 不活性溶剤中、所望により酸性触媒の存在下に０〜１００℃の範囲、好ましくは ２０〜６０℃の範囲で行われる。 適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ サン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例、塩化メチレン、クロロホルム及びクロロ ベンゼン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅ ｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン ）、ニトリル（例、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケトン（例、アセ トン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン ）、アルコール（例、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパ ノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、エステル（例、酢酸エチ ル及び酢酸ｔｅｒｔ−ブチル）、更にＮ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキ シド、ジメチルホルムアミド及び水を挙げることができる。特に、メタノー ル、エタノール、トルエン、水及びジメチルホルムアミドが好ましい。これらの 混合物も使用することができる。 使用される酸、酸性触媒としては、無機酸（例、フッ化水素酸、塩酸、臭化水 素酸、硫酸及び過塩素酸）、ルイス酸（例、三フッ化硼素、塩化アルミニウム、 塩化鉄(III)、塩化錫(IV)、塩化チタン(IV)及び塩化亜鉛(II)、及び有機酸（例 、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、クエン酸及びトリフルオロ酢酸）を挙げる ことができる。 一般に、酸は触媒量で用いられるが、等モルあるいは過剰で用いることができ 、あるいは所望により溶剤として使用することもできる。 一般に、出発材料は、等モルで相互に反応する。XIaに対してXIVbを過剰に使 用することが収率の点で有利である場合がある。 上記方法において、化合物XI又はXIa（但し、Ｎ^#が、ＮＯ₂、ＮＨＯＨ又はＮ （ＯＲ’）−ＣＯ₂−Ａｒ（Ａｒ＝非置換又は置換アリール）又はＮ（ＯＲ’） −ＣＯＶＲ”を表す）から出発することが特に好ましい。 Ｒが非置換もしくは置換アルキル、アルケニル或いはアルキニルである式Ｉの 化合物を製造する別の方法は、下記の式に示すようなものである。 XIとヒドラジン誘導体XVとの反応は、通常、不活性溶媒中、０〜１００℃の範 囲、好ましくは２０〜６０℃の範囲で行われる。 適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ サン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例、塩化メチレン、クロロホルム及びクロロ ベンゼン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅ ｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン ）、ニトリル（例、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケトン（例、アセ トン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン ）、アルコール（例、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパ ノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、エステル（例、酢酸エチ ル及び酢酸ｔｅｒｔ−ブチル）、更にＮ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキ シド及びジメチルホルムアミドを挙げることができる。特に、トルエン、ジメチ ルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルピロリドンが好ましい。 これらの混合物も使用することができる。 適当な塩基としては、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及び アルカリ土類金属水酸化物（例、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ リウム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化 物（例、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム ）、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物（例、水素化リチウム 、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属ア ミド（例、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド）、アルカリ 金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩（例、炭酸リチウム及び炭酸カルシウム ）、更にアルカリ金属炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリウム）、有機金属化合物 、特にアルキルアルカリ金属（例、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニ ルリチウム）、ハロゲン化アルキルマグネシウム（例、塩化メチルマグネシウム ）及びアルカリ金属アルコラート及びアルカリ土類金属アルコラート（例、ナト リムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムエタノラート、カリウム ｔｅｒｔ−ブタノラート及びジメトキシマグネシウム）、そして更に有機塩基、 例えば第３級アミン（例、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロ ピルアミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例、コリジ ン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、及び２環アミンを挙げること ができる。ナトリムメタノラート、ナトリムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ− ブタノラート、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム及び炭酸カリウ ムが特に好ましい。 一般に、塩基は 触媒量で用いられるが、等モルあるいは過剰で用いることが でき、あるいは所望により溶剤として使用することもできる。 一般に、出発材料は、等モルで相互に反応する。XIに対してXVを過剰に使用す ることが収率の点で有利である場合がある。 上記方法において、化合物XI（但し、Ｎ^#が、ＮＯ₂、ＮＨＯＨ又はＮ（ＯＲ’ ）−ＣＯ₂−Ａｒ（Ａｒ＝非置換又は置換アリール）又はＮ（ＯＲ’）−ＣＯＶ Ｒ”を表す）から出発することが特に好ましい。 別な方法として、Ｒが非置換もしくは置換アルキル、アルケニル或いはアルキ ニルである式Ｉの化合物は、ヴィティッヒ(wittig)又はヴィティッヒーホーナー (Horner)反応に従い公知の方法で、アルデヒドXIb或いはXVIbとリン試薬とを反 応させることにより得ることもできる。 上記製造方法は文献から知られている。反応は通常の方法で進行し、特にＥＰ −Ａ５３４２１６、ＥＰ−Ａ５２８２４５及びＥＰ−Ａ５８２９２５［参照、Ti etze Eicher，Reaktionenund Synthesen(Reactions and Syntheses)， George Thime Verlag 1981，pp．34-38］に記載の方法に従い進行する。 上記方法において、化合物XIb又はXIc（但し、Ｎ^#が、ＮＯ₂、ＮＨＯＨ又はＮ （ＯＲ’）−ＣＯ₂−Ａｒ（Ａｒ＝非置換又は置換アリール）又はＮ（ＯＲ’） −ＣＯＶＲ”を表す）から出発することが特に好ましい。 Ｒが非置換もしくは置換アルキル、又は非置換もしくは置換アルケニルである 式Ｉの化合物を製造する別の実行可能な方法としては、例えば式XIeのピリジル アクリル酸誘導体を式IXaのアルコール、チオール又はアミンとそれ自体公知の 方法で反応させる方法である。 XIaのＬ⁵は、求核的に置換可能な脱離基、例えば、ハロゲン（例、弗素、塩素 、臭素、沃素）、又はアルキル−或いはアリールスルホネート基（例、メチルス ルホネート、トリフルオロメチルスルホネート、フェニルスルホネート又はｐ− メチルフェニルスルホネート）で、特に塩素及び臭素である。 この反応は、通常、不活性溶媒中、所望により塩基の存在下に０〜８０℃の範 囲、好ましくは２０〜６０℃の範囲で慣用法に従って行われる。 適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ サン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例、塩化メチレン、クロロホルム及びクロロ ベンゼン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅ ｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン ）、ニトリル（例、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケトン（例、アセ トン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケ トン）、アルコール（例、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプ ロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、エステル（例、酢酸 エチル及び酢酸ｔｅｒｔ−ブチル）、更にＮ−メチルピロリドン、ジメチルスル ホキシド及びジメチルホルムアミドを挙げることができる。特に、トルエン、ｔ ｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、シクロヘキサン及び酢酸エチルが好ましい。こ れらの混合物も使用することができる。 適当な塩基としては、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及び アルカリ土類金属水酸化物（例、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ リウム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化 物（例、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム ）、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物（例、水素化リチウム 、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属ア ミド（例、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド）、アルカリ 金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩（例、炭酸リチウム及び炭酸カルシウム ）、更にアルカリ金属炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリウム）、有機金属化合物 、特にアルキルアルカリ金属（例、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニ ルリチウム）、ハロゲン化アルキルマグネシウム（例、塩化メチルマグネシウム ）及びアルカリ金属アルコラート及びアルカリ土類金属アルコラート（例、ナト リムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムエタノラート、カリウム ｔｅｒｔ−ブタノラート及びジメトキシマグネシウム）、そして更に有機塩基、 例えば第３級アミン（例、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロ ピルアミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例、コリジ ン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、及び２環アミンを挙げること ができる。ピリジン、トリエチルアミン、水酸化ナトリウム溶液及びｐ−Ｎ，Ｎ −ジメチルアミノピリジンが特に好ましい。 一般に、塩基は触媒量で用いられるが、等モルあるいは過剰で用いることがで き、あるいは所望により溶剤として使用することもできる。 一般に、出発材料は、等モルで相互に反応する。XIeに対してIXaを過剰に使用 することが収率の点で有利である場合がある。 上記方法において、化合物XIe（但し、Ｎ^#が、ＮＯ₂、ＮＨＯＨ又はＮ（ＯＲ ’）−ＣＯ₂−Ａｒ（Ａｒ＝非置換又は置換アリール）又はＮ（ＯＲ’）−ＣＯ ＶＲ”を表す）から出発することが特に好ましい。 別の方法では、Ｒが非置換もしくは置換アルキル、アルケニル或いはアルキニ ルである式Ｉの化合物は、例えばピリジンアルデヒド又はケトンXIdを式XVIIの アミンと反応させることにより得られる。 この反応は、通常、不活性溶媒中、所望により酸の存在下に０〜１００℃の範 囲、好ましくは２０〜６０℃の範囲で行われる。 適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ サン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例、塩化メチレン、クロロホルム及びクロロ ベンゼン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅ ｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン ）、ニトリル（例、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケトン（例、アセ トン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン ）、アルコール（例、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパ ノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、エステル（例、酢酸エチ ル及び酢酸ｔｅｒｔ−ブチル）、更にＮ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキ シド及びジメチルホルムアミドを挙げることができる。特に、メタノール、エタ ノール、トルエン、水、ジメチルスルホキシド及びｔｅｒｔ−ブチルメチルエー テルが好ましい。これらの混合物も使用することができる。 使用される酸、酸性触媒としては、無機酸（例、フッ化水素酸、塩酸、臭化水 素酸、硫酸及び過塩素酸）、ルイス酸（例、三フッ化硼素、塩化アルミニウム、 塩化鉄(III)、塩化錫(IV)、塩化チタン(IV)及び塩化亜鉛(II)、及び有機酸 （例、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、クエン酸及びトリフルオロ酢酸）を挙 げることができる。 一般に、酸は触媒量で用いられるが、等モルあるいは過剰で用いることができ 、あるいは所望により溶剤として使用することもできる。 一般に、出発材料は、等モルで相互に反応する。XIdに対してXVIIを過剰に使 用することが収率の点で有利である場合がある。 上記方法において、化合物XId（但し、Ｎ^#が、ＮＯ₂、ＮＨＯＨ又はＮ（ＯＲ ’）−ＣＯ₂−Ａｒ（Ａｒ＝非置換又は置換アリール）又はＮ（ＯＲ’）−ＣＯ ＶＲ”を表す）から出発することが特に好ましい。 この反応混合物は慣用法、例えば水と混合し、相分離、及び所望により粗生成 物のクロマトグラフィによる精製、により仕上げられる。中間体及び最終生成物 は、揮発成分が除去されるか、或いはやや高温の減圧下に精製されることにより 無色或いは淡褐色の粘ちょう油状液の形で得られるものもある。中間体及び最終 生成物が固体として得られる場合、それらは再結晶又は蒸解によっても精製する ことができきる。 化合物Ｉは、そのＣ＝Ｃ結合、Ｃ＝Ｎ二重結合に起因して、製造によりにＥ／ Ｚ異性体混合物として得ることができるが、例えば、この混合物は結晶化あるい はクロマトグラフィ分析による慣用法で個々の化合物に分離することができる。 しかしながら、合成により異性体混合物が得られた場合、個々の異性体は、使 用のための処方製造中或いは使用時に、時々互いに部分的に転化するので（例え ば、光、酸或いは塩基に曝す時）、異性体の分離は一般に絶対に必要というもの ではない。このような転化は使用後、例えば、処理すべき菌類及び有害動物（害 虫）内、又は植物の処理中、処理した植物中、あるいはでも、起こり得る。 特に、本発明は、式Ｉ： ［但し、Ｒが、直接或いはオキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシルもしくは カルボニルアミノを介して結合する有機基を表すか、又は 結合する基Ｘ及びピリジル環と共、部分或いは完全不飽和の非置換もしくは置 換の二環式基で、炭素環員に加えて、酸素、硫黄又は窒素からなる群の中から選 ばれるヘテロ原子を含んでいても良い基を形成する。］ で表される化合物に関する。 さらに、好ましい式Ｉの化合物は、Ｒが非置換もしくは置換のアルキル、非置 換もしくは置換のアルケニル又は非置換もしくは置換のアルキニルで、且つこれ らの基はピリジル基に直接、或いはオキシ、メルカプト、アミノを介して結合し ているか、又は結合する基Ｘ及びピリジル環と共、部分或いは完全不飽和の非置 換もしくは置換の二環式基で、炭素環員に加えて、酸素、硫黄及び窒素からなる 群の中から選ばれるヘテロ原子を含んでいても良い基を形成している場合のもの である。 特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｒが、非置換もしくは置換のＣ₁〜Ｃ₄アルキル 、非置換もしくは置換のＣ₂〜Ｃ₄アルケニル又は非置換もしくは置換のＣ₂〜Ｃ₄ アルキニルで、且つこれらの基はピリジル基に直接、或いはオキシ、メルカプト 、アミノを介して結合しているか、又は結合する基Ｘ及びピリジル環と共、部分 或いは完全不飽和の非置換もしくは置換の二環式基で、炭素環員に加えて、酸素 、硫黄及び窒素からなる群の中から選ばれるヘテロ原子を含んでいても良い基を 形成している場合のものである。 さらに特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｒが下記を意味する場合のものである。 即ち、Ｒが、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル又はＣ₂〜Ｃ₄アルキニルで 、且つこれらの基はピリジル基に直接、或いはオキシ、メルカプト、アミノ、イ ミノを介して結合し、更にこれらの基が部分的或いは完全にハロゲン化さ れていても、またこれらの基が更に下記の基の１個を結合して有していても良い 。上記基としては、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ 、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールチオカルボニル、 アリールアミノカルボニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルチ オ、アリールカルボニルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテ ロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロア リールオキシカルボニル、ヘテロアリールチオカルボニル、ヘテロアリールアミ ノカルボニル、ヘテロアリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルチ オ、ヘテロアリールカルボニルアミノであり、上記芳香族基またはヘテロ芳香族 基が非置換或いは一置換乃至四置換体でも良く、またはＲが結合する基Ｘ及びピ リジル環と共、部分或いは完全不飽和の非置換もしくは置換の二環式基で、炭素 環員に加えて、酸素、硫黄及び窒素からなる群の中から選ばれるヘテロ原子を含 んでいても良い基を形成する。 さらにまた、特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｒが下記を意味する場合のもので ある。即ち、Ｒが、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル又はＣ₂〜Ｃ₄アルキ ニルで、これらの基が部分的或いは完全にハロゲン化されていても良く、更にこ れらの基はピリジル基に直接、或いはオキシ、メルカプト、アミノを介して結合 し、イミノもしくはイミノオキシを結合して有するものであるか、又はＲが結合 する基Ｘ及びピリジル環と共、部分或いは完全不飽和の非置換もしくは置換の二 環式基で、炭素環員に加えて、酸素、硫黄及び窒素からなる群の中から選ばれる ヘテロ原子を含んでいても良い基である。 特に好ましい化合物は下記の式Ｉ．Ａで表されれるものである： 上式において、Ｘ_n、Ｒ’、Ｖ及びＲ”が前記と同義であり、 Ｙ^aが、単結合、酸素、硫黄又はアミノ（但し、これらの基は下記の基：即ち アルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキルの一個を結合して有して いても良い）を表し、そして Ａ^aが、非置換もしくは置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア ルキル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロアリールを表す。 さらに、特に好ましい化合物は下記の式Ｉ．Ｂで表されれるものである： 上式において、Ｘ_n、Ｒ’、Ｖ及びＲ”が前記と同義であり、 Ｙ^bが、単結合、酸素又はアミノ（但し、これらの基は下記の基：即ちアルキ ル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキルの一個を結合して有していても 良い）を表し、 Ｒ^bが、水素、非置換もしくは置換のアルキル、アルケニル、アルキニル又は シクロアルキルを表す。 そして Ａ^bが、非置換もしくは置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア ルキル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロアリールを表す。 式Ｉ．Ｂで表されれる他の好ましい化合物は下記のもの（即ち、式Ｉ．Ｂで表 され且つ基が下記のように規定されたもの）である： 上式において、Ｘ_n、Ｒ’、Ｖ、Ｒ”、Ｙ^b及びＲ^bが前記と同義であり、 Ａ^bが、非置換もしくは置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア ルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール又はＣＲα＝ＮＯＲβを表 し、且つ、上記Ｒαが、水素、又は非置換もしくは置換のアルキル、アルコキシ 、アルキルチオ、アルキルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニル チオ、アルケニルアミノ、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ、ア ルキニルアミノ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、シ クロアルキルアミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリル チオ、ヘテロシクリルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリ ールアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ又は ヘテロアリールアミノを表し、そして Ｒβが、水素、又は非置換もしくは置換のアルキル、非置換もしくは置換のア ルケニル、非置換もしくは置換のアルキニル、非置換もしくは置換のシクロアル キル、非置換もしくは置換のヘテロシクリル、非置換もしくは置換のアリール又 は非置換もしくは置換のヘテロアリールを表す。 さらに、好ましい化合物は下記の式Ｉ．Ｃで表されれるものである： 上式において、Ｘ_n、Ｒ’、Ｖ及びＲ”が前記と同義であり、 Ｙ^cが、酸素、硫黄又はアミノ（但し、これらの基は下記の基：即ちアルキル 、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキルの一個を結合して有していても良 い）を表し、 Ｒ^cが、水素、非置換もしくは置換のアルキル、非置換もしくは置換のアルケ ニル、又は非置換もしくは置換のアルキニルを表す。 そして Ａ^cが、非置換もしくは置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア ルキル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロアリールを表す。 他の好ましい化合物は下記の式Ｉ．Ｄで表されれるものである： 上式において、Ｘ_n、Ｒ’、Ｖ及びＲ”が前記と同義であり、 Ｒ^cが、水素、非置換もしくは置換のアルキル、非置換もしくは置換のアルケ ニル、又は非置換もしくは置換のアルキニルを表し、 Ｙ^aが、単結合、酸素、硫黄又はアミノ（但し、これらの基は下記の基：即ち アルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキルの一個を結合して有して いても良い）を表し、そして Ａ^dが、非置換もしくは置換のアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、アル ケニル、アルケニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキニル、アルキニルオキシ 、アルキニルアミノ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアミ ノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルアミノ、アリール 、アリールオキシ、アリールアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ又 はヘテロアリールアミノを表す。 さらに、好ましい化合物は下記の式Ｉ．Ｅで表されれるものである： 上式において、Ｘ_n、Ｒ’、Ｖ及びＲ”が前記と同義であり、 Ｒ^cＣが、水素、非置換もしくは置換のアルキル、非置換もしくは置換のアル ケニル、又は非置換もしくは置換のアルキニルを表し、 Ｒ^dが、非置換もしくは置換のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ ルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルアミノ 、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ、アルキニルアミノ、シク ロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、 ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリル アミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、ヘテロア リール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ又はヘテロアリールアミノ を表し、 Ａ^eが、非置換もしくは置換のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ ルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルアミノ 、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ、アルキニルアミノ、シクロ アルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、ヘ テロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルア ミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、ヘテロアリ ール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ又は ＣＲα＝ＮＯＲβを表し、 上記Ｒαが、水素、非置換もしくは置換のアルキル、アルコキシ、アルキルチ オ、アルキルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケ ニルアミノ、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ、アルキニルアミ ノ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキル アミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロ シクリルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、 ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ又はヘテロアリー ルアミノを表し、そして 上記Ｒβが、水素、又は非置換もしくは置換のアルキル、非置換もしくは置換 のアルケニル、非置換もしくは置換のアルキニル、非置換もしくは置換のシクロ アルキル、非置換もしくは置換のヘテロシクリル、非置換もしくは置換のアリー ル又は非置換もしくは置換のヘテロアリールを表す。 同様に、好ましい化合物は下記の式Ｉ．Ｆで表されれるものである： 上式において、Ｘ_n、Ｒ’、Ｖ及びＲ”が前記と同義であり、 Ｒ^cが、水素、非置換もしくは置換のアルキル、非置換もしくは置換のアルケ ニル又は非置換もしくは置換のアルキニルを表し、 Ｒ^dが、水素、非置換もしくは置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、シ クロアルキル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロアリールを表し、 Ｒ^eが、水素、非置換もしくは置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、シ クロアルキル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロアリールを表し、 Ａ^fが、非置換もしくは置換のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ ルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルアミノ 、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ、アルキニルアミノ、シクロ アルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、ヘ テロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルア ミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、ヘテロアリ ール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ又は ＣＲα＝ＮＯＲβを表す。 また、好ましい化合物は下記の式Ｉ．Ｇで表されれるものである： 上式において、Ｘ_n、Ｒ’、Ｖ及びＲ”が前記と同義であり、 Ｚ^aが、エチレン又はエテニレン（但し、これらの基はハロゲン化されていな くとも、ハロゲン化されていても良い）を表すか、又はエチニレンを表し、そし て Ａ^gが、非置換もしくは置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア ルキル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロアリールを表す。 更にまた、好ましい化合物は下記の式Ｉ．Ｈで表されれるものである： 上式において、Ｘ_n、Ｒ’、Ｖ及びＲ”が前記と同義であり、 Ｒ^fが、水素、非置換もしくは置換のアルキル、非置換もしくは置換のアルケ ニル又は非置換もしくは置換のアルキニルを表し、 Ｒ^gが、水素、非置換もしくは置換のアルキル、非置換もしくは置換のアルケ ニル又は非置換もしくは置換のアルキニルを表し、 Ｙ^cが、酸素、硫黄又はアミノ（但し、これらの基は下記の基：即ちアルキル 、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキルの一個を結合して有していても良 い）を表し、そして Ａ^hが、非置換もしくは置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア ルキル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロアリールを表す。 更に、好ましい化合物は下記の式Ｉ．Ｋで表されれるものである： 上式において、Ｘ_n、Ｒ’、Ｖ及びＲ”が前記と同義であり、 Ｒ^cが、水素、非置換もしくは置換のアルキル、非置換もしくは置換のアルケ ニル又は非置換もしくは置換のアルキニルを表し、 Ｙ^aが、単結合、酸素、硫黄又はアミノ（但し、これらの基は下記の基：即ち アルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキルの一個を結合して有して いても良い）を表し、そして Ａ^kが、非置換もしくは置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア ルキル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロアリールを表す。 更に、好ましい化合物は下記の式Ｉ．Ｌで表されれるものである： 上式において、Ｘ_n、Ｒ’、Ｖ及びＲ”が前記と同義であり、 Ｙ^dが、酸素、硫黄又はアミノ（但し、これらの基は下記の基：即ち非置換も しは置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリ ル、アリール又はヘテロアリールの一個を結合して有していても良い）を表し、 そして Ａ¹が、非置換もしくは置換のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ ルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルアミノ 、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ、アルキニルアミノ、シクロ アルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、ヘ テロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルア ミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、ヘテロアリ ール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ又はヘテロアリールアミノを 表す。 同様に、好ましい化合物は下記の式Ｉ．Ｍで表されれるものである： 上式において、Ｘ_n、Ｒ’、Ｖ及びＲ”が前記と同義であり、ｍが０、１、２ 又は３を表し、そして Ａ^mが、非置換もしくは置換のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ ルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルアミノ 、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ、アルキニルアミノ、シクロ アルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、ヘ テロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルア ミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、ヘテロアリ ール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ又はヘテロアリールアミノを 表す。 出発材料の選択によるが、一般式Ｉの化合物は、種々の位置異性体の形、例え ば式Ｉ．１〜Ｉ．４の好ましい異性体、で得ることができる。 上記式における記号の定義において、共通の用語は、以下の置換基一般に表す とものとして使用された。 ハロゲン： 弗素、塩素、臭素及び沃素； アルキル基： 炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐の飽和炭化水素基、例えばＣ₁〜Ｃ₆アルキ ル（例、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプ ロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチル ブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１ −エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプ ロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４− メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３− ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３− ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチ ルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピ ル及び１−エチル−２−メチルプロピル）； ハロアルキル基： 炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐アルキル基（上記のように）で、且つこの 基の水素原子のいくつか又は全てが上記ハロゲンで置換された基、例えばＣ₁〜 Ｃ₂ハロアルキル（例、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリク ロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ フルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロ ロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２， ２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フ ルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２ −フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル及びペンタフルオロエチル） ； アルコキシ基： 酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する上記炭素原子数１〜１０の直鎖又 は分岐アルキル基（上記のように）； ハロアルコキシ基： 酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する上記炭素原子数１〜１０の直鎖又 は分岐ハロアルキル基（上記のように）； アルキルチオ基： 硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜１０又は１ 〜４の直鎖又は分岐アルキル基（上記のように）； アルキルアミノ基： アミノ基（−ＮＨ−）を介して骨格に結合するか、或いは−ＮＹ¹−もしくは −ＮＺ^a−を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐ア ルキル基（上記のように）； アルケニル基： 任意の位置に二重結合を有する炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐の炭化水素 基、例えばＣ₂〜Ｃ₆アルケニル（例、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニ ル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メ チル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペ ニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペ ンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテ ニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２ −ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチ ル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペ ニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル 、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル 、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メ チル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテ ニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル −２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル 、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３ −ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２ −メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４− ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニ ル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１， ２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメ チル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３ −ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニ ル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３， ３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブ テニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル− ２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロ ペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル− １−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニル； アルキニル基： 任意の位置に１個の三重結合を有する炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐の炭 化水素基、例えばＣ₂〜Ｃ₆アルキニル（例、エチニル、１−プロピニル、２−プ ロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロ ピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２− ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル −１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピ ニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１ −メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペ ンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メ チル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチ ニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１ ，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジ メチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル 、２−エチル−３−ブチニル及び１−エチル−１−メチル−２−プロピニル； シクロアルキル基： 炭素環員３〜１２を有する単環のアルキル基、例えばＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル （例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シ クロヘプチル及びシクロオクチル）； 炭素原子の他に酸素、窒素及び硫黄からなる群より選ばれるヘテロ原子を有す ることができる飽和又は部分不飽和環式基： 上記の炭素環員３〜１２を有するシクロアルキル又は５員〜６員の飽和又は部 分不飽和単環又は多環のヘテロシクル（複素環）で、さらに炭素環員の他に１〜 ３個の窒素原子及び／又は１個の酸素又は硫黄原子又は１又は２個の酸素及び／ 又は硫黄原子を有する基；例えば、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒド ロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロ リジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリ ジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾ リジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル 、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オ キサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニ ル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾ リジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４− チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１， ２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イ ル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン− ２−イル、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル 、２，４−ジヒドロフラ−２−イル、２，４−ジヒドロフラ−３−イル、２，３ −ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジ ヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ピロリ ン−２−イル、２，３−ピロリン−３−イル、２，４−ピロリン−３−イル、２ ，３−イソオキサゾリン−３−イル、３，４−イソオキサゾリン−３−イル、４ ，５−イソオキサゾリン−３−イル、２，３−イソオキサゾリン−４−イル、３ ，４−イソオキサゾリン−４−イル、４，５−イソオキサゾリン−４−イル、２ ，３−イソオキサゾリン−５−イル、３，４−イソオキサゾリン−５−イル、４ ，５−イソオキサゾリン−５−イル、２，３−イソチアゾリン−３−イル、３， ４−イソチアゾリン−３−イル、４，５−イソチアゾリン−３−イル、 ２，３−イソチアゾリン−４−イル、３，４−イソチアゾリン−４−イル、４， ５−イソチアゾリン−４−イル、２，３−イソチアゾリン−５−イル、３，４− イソチアゾリン−５−イル、４，５−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒ ドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３− ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２， ３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、 ３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イ ル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１ −イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール −４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサ ゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒド ロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４ −ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル 、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３、４−ジヒドロオキサゾール− ５−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３− ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル 、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロピラジニル、４−テトラヒドロ ピラジニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロピリミジニル、 ５−テトラヒドロピリミジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１，３，５−テ トラヒドロトリアジン−２−イル及び１，２，４−テトラヒドロトリアジン−３ −イル； アリール基： ６〜１４炭素環員（例、フェニル、ナフチル及びアントラセニル）を有する単 環乃至三環の芳香族環基； 炭素原子の他に酸素、窒素及び硫黄からなる群より選ばれるヘテロ原子を有す ることができる芳香族環基： 上述したアリール又は一核もしくは二核のヘテローアリルで；例えば １〜４個の窒素原子又は１〜３個の窒素原子及び１個の硫黄又は酸素原子を有 する５員のヘテロアリール（炭素原子の他に、環員として１〜４個の窒素原子又 は１〜３個の窒素原子及び１個の硫黄又は酸素原子を有する５員のヘテロアリー ル環基、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピ ロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イ ソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリ ル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４ −オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チ アゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾー ル−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジ アゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−ト リアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４ −チアジアゾール−２−イル及び１，３，４−トリアゾール−２−イル）、 １〜３個の窒素原子又は１個の窒素原子及び１個の酸素又は硫黄原子を有する ５員のヘテロアリール（炭素原子の他に、環員として１〜４個の窒素原子又は１ 〜３個の窒素原子及び１個の硫黄又は酸素原子を有し、２個の隣接する炭素環員 又は１個の窒素と隣接する１個の炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジ イル基により橋かけされた５員環のヘテロアリール基）、 １〜４個の窒素原子を有する窒素を介して結合する５員のヘテロアリール基、 又は１〜３個の窒素原子を有し、窒素を介して結合するベンゾ縮合した５員のヘ テロアリール基（炭素原子の他に、環員として１〜４個の窒素原子又は１〜３個 の窒素原子を有し、２個の隣接する炭素環員又は１個の窒素と隣接する１個の炭 素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基により橋かけされたもので、 そしてこれらの環は窒素環員の１個を介して骨格に結合している５員環のヘテロ アリール基）、 １〜３個の窒素原子又は１〜４個の窒素原子を有する６員のヘテロアリール基 （炭素原子の他に、環員として１〜３個の窒素原子又は１〜４個の窒素原子を有 する６員のヘテロアリール基、例えば、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４− ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピ リミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２ −イル及び１，２，４−トリアジン−３−イル）； アルキレン基： ２価の非分岐鎖のＣＨ₂３〜５個の基、例えば−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、− ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−及び−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ Ｈ₂−； オキシアルキレン基： ２価の非分岐鎖のＣＨ₂２〜４個の基で、一方の原子価が酸素原子を介して骨 格に結合する基、例えば−ＯＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−及び−ＯＣ Ｈ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−； オキシアルキレンオキシ基： ２価の非分岐鎖のＣＨ₂１〜３個の基で、両方の原子価が酸素原子を介して骨 格に結合する基、例えば−ＯＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−及び−ＯＣＨ₂ＣＨ₂ ＣＨ₂Ｏ−； アルケニレン基： ２価の非分岐鎖のＣＨ₂１〜３個と任意の位置の一個のＣＨ＝ＣＨ基との基で 、例えば−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂−及び−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂− ； オキシアルケニレン基： ２価の非分岐鎖のＣＨ₂０〜２個及び任意の位置の一個のＣＨ＝ＣＨ基との基 で、一方の原子価が酸素原子を介して骨格に結合する基、例えば−ＯＣＨ＝ＣＨ −、−ＯＣＨ＝ＣＨＣＨ₂−、−ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣ Ｈ₂−、−ＯＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₂−及び−ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ−； オキシアルケニレンオキシ基： ２価の非分岐鎖のＣＨ₂０〜２個及び任意の位置の一個のＣＨ＝ＣＨ基との基 で、両方の原子価が酸素原子を介して骨格に結合する基、例えば−ＯＣＨ＝ＣＨ Ｏ−、−ＯＣＨ＝ＣＨＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂Ｏ−及び−ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＯ−； 有機基： 非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘ テロシクリル、アリール又はヘテロアリール。 接頭辞「非置換もしくは置換」は、アルキル、アルケニル及びアルキル基の場 合、これらの基は、部分的又は完全にハロゲン化されても良い（即ち、これらの 基の水素原子の幾つか又は全てが上述の同一又は異なるハロゲン原子（好ましく は弗素、塩素又は臭素）で置換されてもよい）、及び／又は１〜３個（好ましく は１個）の下記の基を結合して有しても良いことを表すことを意図して使用され ている：上記の基としては； シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、カルボキシル、アミノカ ルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジア ルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニ ルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキル カルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルカルボニル−Ｎ−ア ルキルアミノ及びアルキルカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ（但し、これらの基 のアルキルは炭素原子数１〜６を有し、特に炭素原子数１〜４を有する）、 シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルア ミノ、シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル オキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ又はヘテロシクリル−Ｎ− アルキルアミノ（但し、これらは非置換であるか又は慣用基で置換されており、 そしてこれらの環は３〜１２の環員を有し、３〜８の環員が好ましく、特に３〜 ６の環員が好ましく、これらの基のアルキル基は１〜６個の炭素原子数であるこ とが好ましく、特に１〜４の炭素原子数が好ましい）、 アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリール−Ｎ− アルキルアミノ、アリールオキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルア ミノ、アリールアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリー ルオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロアリール−Ｎ− アルキルアミノ、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールアルキルチオ、ヘ テロアリールアルキルアミノ及びヘテロアリールアルキル−Ｎ−アルキルアミノ （但し、アリール基は６〜１０の環員を有することが好ましく、特に６環員（フ ェニル）が好ましく、ヘテロアリール基は特に５又は６の環員を有することが好 ましく、そしてこれらの基のアルキル基は１〜６個の炭素原子数であることが好 ましく、特に１〜４の炭素原子数が好ましい）。 接頭辞「非置換もしくは置換」は、環式基（飽和、不飽和又は芳香族の基）の 場合、これらの基が、部分的又は完全にハロゲン化されても良い（即ち、これら の基の水素原子の幾つか又は全てが上述の同一又は異なるハロゲン原子（好まし くは弗素、塩素又は臭素）で置換されてもよい）、及び／又は１〜４個（特に１ 〜３個）の下記の基： シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、 アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルケニルオキシ、ハ ロアルケニルオキシ、アルキニル、ハロアルキニル、アルキニルオキシ、ハロア ルキニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチ オ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカル ボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルア ミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ア ルキルカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ及びアルキルカルボニル−Ｎ−アルキル アミノ（但し、これらの基のアルキルは炭素原子数１〜６を有し、特に炭素原子 数１〜４を有し、またこれらの基のアルケニル又はアルキニルは、２〜８個の炭 素原子数、好ましくは２〜６、特に２〜４個の炭素原子数）、 及び／又は１〜３個（特に１個）の下記の基： シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルア ミノ、シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル オキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ又はヘテロシクリル−Ｎ− アルキルアミノ（但し、これらは非置換であるか又は慣用基で置換されており、 そしてこれらの環は３〜１２の環員を有し、３〜８の環員が好ましく、特に３〜 ６の環員が好ましく、これらの基のアルキル基は１〜６個の炭素原子数であるこ とが好ましく、特に１〜４の炭素原子数が好ましい）、又は アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリール−Ｎ− アルキルアミノ、アリールオキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルア ミノ、アリールアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリー ルオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロアリール−Ｎ− アルキルアミノ、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールアルキルチオ、ヘ テロアリールアルキルアミノ及びヘテロアリールアルキル−Ｎ−アルキルアミノ （但し、これらは非置換であるか又は慣用基で置換されており、そしてアリール 基は６〜１０の環員を有することが好ましく、特に６環員（フェニル）が好まし く、ヘテロアリール基は特に５〜６の環員を有することが好ましく、そしてこれ らの基のアルキル基は１〜６個の炭素原子数であることが好ましく、特に１〜４ の炭素原子数が好ましい）、 及び／又は１或いは２個（特に１個）の下記の基： ホルミル、ＣＲⁱⁱⁱ＝ＮＯＲ^iv［但し、Ｒⁱⁱⁱが水素、アルキル、シクロアルキ ル、又はアリールであり、そしてＲ^ivがアルキル、アルケニル、ハロアルケニル 、アルキニル又はアリールアルキル（上記アルキル基は好ましくは１〜６個の炭 素原子数、特に１〜４の炭素原子数を有し、上述のシクロアルキル、アルケニル 及びアルキニルは、好ましくは３〜８個の炭素原子数、特に３〜６の炭素原子数 を有する）であり、そしてアリールは、特に非置換又は慣用基で置換されたフェ ニルである。］又はＮＲ^v−ＣＯ−Ｄ−Ｒ^vi［但し、Ｒ^vが水素、ヒドロキシル、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコ キシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコ キシＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₆ア ルコキシカルボニルを表し、Ｒ^viが水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニ ル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルケニル 、アリール、アリールＣ₁〜Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールＣ₁ 〜Ｃ₆アルキルを表し、そしてＤが単結合（直接結合）、酸素又は窒素（この窒 素はＲ^viで述べた基の１個を結合して有しても良い）を表す。］、 を結合状態で有するか、又は 環の２個の隣接炭素原子が、結合状態でＣ₃〜Ｃ₅アルキレン、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケ ニレン、オキシ−Ｃ₂〜Ｃ₄アルキレン、オキシ−Ｃ₁〜Ｃ₃アルキレンオ キシ、オキシ−Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニレン、オキシ−Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニレンオキシ又 はブタジエンジイル基を有し、これらの架橋基は、部分的或いは完全にハロゲン 化されているか、及び／又は結合状態で１〜３個、特に１又は２個の下記の基： Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロ アルコキシ又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオを有しても良い。 慣用基は、特に下記の置換基：ハロゲン、シアン、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル 、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ及びＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオ 、を意味する理解すべきである。 化合物Ｉを製造するための中間体として使用する観点から、特に好ましい化合 物は、式XXで表されるものである： 上式において、Ｘ、ｎ及びＲは、前述と同義であり、ＱはＮＯ₂、ＮＨＯＨ又 はＮ（ＯＲ’）−ＣＯ₂−Ａｒを表し、該Ａｒが非置換もしくは置換の芳香族基 である。 更に、好ましい化合物は、式XYで表されるものである： 上式において、Ｘ、ｎ、Ｒ’、Ｖ及びＲ”が前述と同義であり、Ｒ^cが水素又 はアルキルを表し、そしてＴ^xが水素、ヒドロキシル、オキシアミノ（Ｏ−ＮＨ₂ ）、ハロゲン、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロ ゲン化トリアリールホスホニウム又はアリールホスホネートを表し、このアルキ ル及びアリールは、結合して慣用基を有しても良い。 別の好ましい化合物は、式XZで表されるものである： 上式において、Ｘ、ｎ、Ｒ’、Ｖ及びＲ”が前述と同義であり、そしてＴ^yが シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、ハロゲン、アルコキシ、ア ルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アリール スルホニル又はアリールスルホニルオキシを表し、このアルキル及びアリールは 、結合して慣用基を有しても良い。 生物学的作用の点から、式Ｉの化合物は、ｎが０又は１、特に１のものが好ま しい。 ｎが０でない場合、化合物Ｉとしては、Ｘが弗素、塩素、メチル及びトリフル オロメチルであるものが好ましい。 特に好ましい化合物Ｉは、Ｖが酸素のものである。 更に、特に好ましい化合物Ｉは、ＶがＮＨのものである。 同様に、特に好ましい化合物Ｉは、Ｖが単結合（即ち直接結合）のものである 。 特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ”がメチルのものである。 さらに、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ”がエチルのものである。 同様に、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ”がシクロプロピルのものである。 他の特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ”がアミノ（ＮＨ₂）のものである。 特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ’が水素のものである。 さらに、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ’がメチルのものである。 同様に、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ’がエチルのものである。 他の特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ’がメトキシメチル、アリル又はプロパギル であるものである。 特に好ましい化合物Ｉは、式Ｉ．Ａで表されるものである： 上式において、Ｘ_n、Ｒ’、Ｖ及びＲ”が前記と同義であり、 Ｙ^aが、単結合（直接結合）、酸素、硫黄、又はアミノ（但し、下記の基：即 ちＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル又はＣ₃〜Ｃ₈シ クロアルキルの内１種を結合して有していても良い）を表し、そして Ａ^aが、非置換もしくは置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜 Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、３員〜７員のヘテロシクリル、５員 〜１０員のアリール又はヘテロアリールを表す。 式Ｉ．ＡのＡ^aとしては、特に非置換もしくは置換の５員〜１０員のアリール 又はヘテロアリールが好ましい。 他の好ましい化合物Ｉは、式Ｉ．Ｂで表されるものである： 上式において、Ｘ_n、Ｒ’、Ｖ及びＲ”が前記と同義であり、 Ｙ^bが、単結合（直接結合）、酸素、又はアミノ（但し、下記の基：即ちＣ₁〜 Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル又はＣ₃〜Ｃ₈シクロア ルキルの内１種を結合して有していても良い）を表し、 Ｒ^bが、水素、非置換もしくは置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル 、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル又はＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキルを表し、そして Ａ^bが、非置換もしくは置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜 Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、３員〜７員のヘテロシクリル、５員 〜１０員のアリール又はヘテロアリールを表す。 式Ｉ．ＢのＡ^bとしては、特に非置換もしくは置換の５員〜１０員のアリール 又はヘテロアリールが好ましい。 さらに好ましい化合物Ｉは、式Ｉ．Ｂで表されるものである： 上式において、Ｘ_n、Ｒ’、Ｖ、Ｒ”、Ｙ^b及びＲ^bが前記と同義であり、 Ａ^bが、非置換もしくは置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜 Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、３員〜７員のヘテロシクリル、５員 〜１０員のアリール又はヘテロアリール、又はＣＲα＝ＮＯＲβを表し、 上記Ｒαが、水素、ハロゲン、又は非置換もしくは置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ ハロアルキルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノＣ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ア ルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルアミノ、Ｃ₃〜 Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆ アルキニルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルコキシ、Ｃ₃ 〜Ｃ₈シクロアルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロア ルキルＣ₁〜Ｃ₄アルキル、３員〜７員のヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ 、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、５員〜１０員のアリール、アリ ールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、ヘテロアリール、アリールＣ₁〜 Ｃ₄アルキル又はアリールＣ₁〜Ｃ₄アルコキシを表し、この芳香族環は部分的或 いは完全にハロゲン化されているか、及び／又は下記の基：即ちシアノ、ニトロ 、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハ ロアルコキシ、及びＣ（ＣＨ₃）＝Ｎ−Ａ¹−Ｒ¹（但し、Ｒ¹はＣ₁〜Ｃ₆アルキル を表し、Ａ¹は酸素又は窒素を表し、且つ該窒素は水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルを 有す る）、 ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ又はヘテロアリ ールアミノを表し； そして Ｒβが、水素、又は非置換もしくは置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケ ニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルケニ ルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキニルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキルスルホニル 、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、３員〜７員のヘテロシクリル、５員〜１０員のアリ ール、ヘテロアリール、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アリ ールスルホニル又はヘテロアリールスルホニルを表す。 式Ｉ．ＢのＡ^bは、特に、非置換もしくは置換の５員〜１０員のアリール、ヘ テロアリール、又はＣＲα＝ＮＯＲβ（但し、Ｒα及びＲβは式Ｉ．Ｅで記載し た意味を有する）であることが好ましい。 さらに、好ましい化合物Ｉは、式Ｉ．Ｃで表されるものである： 上式において、Ｘ_n、Ｒ’、Ｖ及びＲ”が前記と同義であり、 Ｙ^cが、酸素、硫黄、又はアミノ（但し、下記の基：即ちＣ₁〜Ｃ₆アルキル、 Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル又はＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキルの内１種 を結合して有していても良い）を表し、 Ｒ^cが、水素、非置換もしくは置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル 又はＣ₃〜Ｃ₆アルキニルを表し、そして Ａ^cが、非置換もしくは置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜 Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、３員〜７員のヘテロシクリル、５員 〜１０員のアリール又はヘテロアリールを表す。 式Ｉ．ＣのＲ^cとしては、特に水素又はメチルが好ましい。 式Ｉ．ＣのＡ^cとしては、特に非置換もしくは置換の５員〜１０員のアリール 又はヘテロアリールが好ましい。 同様に、好ましい化合物Ｉは、式Ｉ．Ｄで表されるものである： 上式において、Ｘ_n、Ｒ’、Ｖ及びＲ”が前記と同義であり、 Ｒ^cが、水素、非置換もしくは置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル 又はＣ₃〜Ｃ₆アルキニルを表し、 Ｙ^aが、単結合（直接結合）、酸素、硫黄、又はアミノ（但し、下記の基：即 ちＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル又はＣ₃〜Ｃ₈シ クロアルキルの内１種を結合して有していても良い）を表し、そして Ａ^dが、非置換もしくは置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜 Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆ アルケニルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆ アルキニルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルコキシ、Ｃ₃ 〜Ｃ₈シクロアルキルアミノ、３員〜７員のヘテロシクリル、ヘテロシクリルオ キシ、ヘテロシクリルアミノ、５員〜１０員のアリール、アリールオキシ、アリ ールアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ又はヘテロアリールアミノ を表す。 式Ｉ．ＤのＲ^cとしては、特に水素又はメチルが好ましい。 式Ｉ．ＣのＡ^dとしては、特に非置換もしくは置換の５員〜１０員のアリール 又はヘテロアリールが好ましい。 同様に、好ましい化合物Ｉは、式Ｉ．Ｅで表されるものである： 上式において、Ｘ_n、Ｒ’、Ｖ及びＲ”が前記と同義であり、 Ｒ^cが、水素、非置換もしくは置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル 又はＣ₃〜Ｃ₆アルキニルを表し、 Ｒ^dが、水素、ハロゲン、非置換もしくは置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケ ニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニ ルアミノＣ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル チオ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロア ルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルアミノ、３員 〜７員のヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロ シクリルアミノ、５員〜１０員のアリール、アリールオキシ、アリールチオ、ア リールアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリーリチオ又 はヘテロアリールアミノを表し、 Ａ^eが、非置換もしくは置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜 Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ア ルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルアミノ、Ｃ₃〜 Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆ アルキニルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルコキシ、Ｃ₃ 〜Ｃ₈シクロアルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルアミノ、３員〜７員のヘテ ロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミ ノ、５員〜１０員のアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ 、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリーリチオ、ヘテロアリー ルアミノ、又はＣＲα＝ＮＯＲβを表し、 上記Ｒαが、水素、ハロゲン、又は非置換もしくは置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₃ 〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₃ 〜Ｃ₆アルケニルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₃ 〜Ｃ₆アルキニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、 Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアル キルアミノ、３員〜７員のヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシク リルチオ、ヘテロシクリルアミノ、５員〜１０員のアリール、アリールオキシ、 アリールチオ、アリールアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテ ロアリーリチオ又はヘテロアリールアミノを表し、そして Ｒβが、水素、又は非置換もしくは置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケ ニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、３員〜７員のヘテロシクリル、５員〜１０員のアリ ール又はヘテロアリールを表す。 式Ｉ．ＥのＲ^cとしては、特に水素又はメチルが好ましい。 式Ｉ．ＥのＲ^dとしては、特に水素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフ ルオロメチル、メトキシ、エトキシ、又はシクロプロピルが好ましい。 式Ｉ．ＥのＡ^eは、特に、非置換もしくは置換の５員〜１０員のアリール、ヘ テロアリール、又はＣＲα＝ＮＯＲβであることが好ましい。 Ａ^eがＣＲα＝ＮＯＲβの場合、Ｒαは、特に非置換もしくは置換の５員〜１ ０員のアリール又はヘテロアリールであることが好ましい。 Ａ^eがＣＲα＝ＮＯＲβの場合、Ｒβは、特に、ハロゲン化されていても良い Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロ アルキニル、非置換もしくは置換の５員〜１０員のアリール又はヘテロアリール であることが好ましい。 また、好ましい化合物Ｉは、式Ｉ．Ｆで表されるものである： 上式において、Ｘ_n、Ｒ’、Ｖ及びＲ”が前記と同義であり、 Ｒ^cが、水素、非置換もしくは置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル 又はＣ₃〜Ｃ₆アルキニルを表し、 Ｒ^dが、水素、非置換もしくは置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル 、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、３員〜７員のヘテロシクリル 、５員〜１０員のアリール又はヘテロアリールを表し、 Ｒ^eが、水素、非置換もしくは置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル 、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、３員〜７員のヘテロシクリル 、５員〜１０員のアリール又はヘテロアリールを表し、そして Ａ^fが、非置換もしくは置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜 Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ア ルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルアミノ、Ｃ₃〜 Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆ アルキニルアミノＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルコキシ、Ｃ₃〜 Ｃ₈シクロアルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルアミノ、３員〜７員のヘテロ シクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ 、５員〜１０員のアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、 ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリーリチオ、ヘテロアリール アミノ、又はＣＲα＝ＮＯＲβを表す。 式Ｉ．ＦのＲ^cは、特に水素又はメチルであることが好ましい。 式Ｉ．ＦのＲ^dは、特に、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、中でもメチル；非置換も しくは置換のシクロアルキル、中でもシクロアルキル；アリール、中でもフェニ ル；ヘテロアリール、中でも非置換もしくは置換のイソオキサゾリル、ピラゾリ ル又はピリジニルであることが好ましい。 式Ｉ．ＦのＲ^eは、特に、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、中でもメチル；非置換も しくは置換のシクロアルキル、中でもシクロアルキル；アリール、中でもフェニ ル；ヘテロアリール、中でも非置換もしくは置換のイソオキサゾリル、ピラゾリ ル又はピリジニルであることが好ましい。 式Ｉ．ＦのＡ^fは、特に非置換もしくは置換の５員〜１０員のアリール、ヘテ ロアリール、ＣＲα＝ＮＯ−Ｒβであることが好ましい。 Ａ^fがＣＲα＝ＮＯＲβの場合、Ｒαは、特に非置換もしくは置換の５員〜１ ０員のアリール又はヘテロアリールであることが好ましい。 Ａ^fがＣＲα＝ＮＯＲβの場合、Ｒβは、特に、ハロゲン化されていても良い Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロ アルキニル、非置換もしくは置換のベンジル、非置換もしくは置換の５員〜１０ 員のアリール又はヘテロアリールであることが好ましい。 他の好ましい化合物は、式Ｉ．Ｇで表されるものである： 上式において、Ｘ_n、Ｒ’、Ｖ及びＲ”が前記と同義であり、 Ｚ^aが、エチレン又はエテニレン（これらの基はハロゲン化されていても良い ）、又はエチニレンを表し、そして Ａ^gが、水素、非置換もしくは置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル 、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、３員〜７員のヘテロシクリル、５員〜１０員のアリール 又はヘテロアリールを表す。 式Ｉ．ＧのＡ^gは、特に非置換もしくは置換の５員〜１０員のアリール又はヘ テロアリールであることが好ましい。 更に好ましい化合物は、式Ｉ．Ｈで表されるものである： 上式において、Ｘ_n、Ｒ’、Ｖ及びＲ”が前記と同義であり、 Ｒ^fが、水素、非置換もしくは置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル 又はＣ₃〜Ｃ₆アルキニルを表し、 Ｒ^gが、水素、非置換もしくは置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル 又はＣ₃〜Ｃ₆アルキニルを表し、 Ｙ^cが、酸素、硫黄、又はアミノ（但し、下記の基：即ちＣ₁〜Ｃ₆アルキル、 Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル又はＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキルの内１種 を結合して有していても良い）を表し、そして Ａ^hが、水素、非置換もしくは置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル 、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、３員〜７員のヘテロシクリル 、５員〜１０員のアリール又はヘテロアリールを表す。 式Ｉ．ＨのＲ^fは、特に水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、中でもメチルであること が好ましい。 式Ｉ．ＨのＲ^gは、特に水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、中でもメチルであること が好ましい。 式Ｉ．ＨのＡ^hは、特に５員〜１０員のアリール又はヘテロアリールを表す。 同様に好ましい化合物は、式Ｉ．Ｋで表されるものである： 上式において、Ｘ_n、Ｒ’、Ｖ及びＲ”が前記と同義であり、 Ｒ^cが、水素、非置換もしくは置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケ ニル又はＣ₃〜Ｃ₆アルキニルを表し、 Ｙ^aが、単結合（直接結合）、酸素、硫黄、又はアミノ（但し、下記の基：即 ちＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル又はＣ₃〜Ｃ₈シ クロアルキルの内１種を結合して有していても良い）を表し、そして Ａ^kが、非置換もしくは置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜 Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、３員〜７員のヘテロシクリル、５員 〜１０員のアリール又はヘテロアリールを表す。 式Ｉ．ＫのＲ^cは、特に水素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、中でもメチルであること が好ましい。 式Ｉ．ＫのＡ^kは、特に非置換もしくは置換の５員〜１０員のアリール又はヘ テロアリールを表す。 さらに、好ましい化合物は、式Ｉ．Ｌで表されるものである： 上式において、Ｘ_n、Ｒ’、Ｖ及びＲ”が前記と同義であり、 Ｙ^dが、酸素、硫黄、又はアミノ（但し、下記の基：即ち非置換もしくは置換 のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シク ロアルキル、３員〜７員のヘテロシクリル、５員〜１０員のアリール又はヘテロ アリールの内１種を結合して有していても良い）を表し、そして Ａ¹が、非置換もしくは置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜 Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ア ルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルアミノ、Ｃ₃〜 Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆ アルキニルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルコキシ、Ｃ₃ 〜Ｃ₈シクロアルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルアミノ、３員〜７員のヘテ ロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシ クリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、５員〜１０員のアリール、アリールオキシ 、アリールチオ、アリールアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘ テロアリーリチオ又はヘテロアリールアミノを表す。 式Ｉ．ＬのＡ¹は、特に５員〜１０員のアリール、アリールオキシ、アリール チオ、アリールアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリー リチオ又はヘテロアリールアミノであることが好ましい。 同様に、好ましい化合物は、式Ｉ．Ｍで表されるものである： 上式において、Ｘ_n、Ｒ’、Ｖ及びＲ”が前記と同義であり、 ｍが０、１、２又は３を表し、そして Ａ^mが、非置換もしくは置換のＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜 Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ア ルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルアミノ、Ｃ₃〜 Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆ アルキニルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルコキシ、Ｃ₃ 〜Ｃ₈シクロアルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルアミノ、３員〜７員のヘテ ロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミ ノ、５員〜１０員のアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ 、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリーリチオ又はヘテロアリ ールアミノを表す。 式Ｉ．ＭのＡ^mは、特に５員〜１０員のアリール、アリールオキシ、アリール チオ、アリールアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリー リチオ又はヘテロアリールアミノであることが好ましい。 特に、その用途に対して、下記の表にまとめられた化合物Ｉが好ましい。更 に、１個の置換基のために表で述べられた複数の基は、述べられた組合せから独 立したもので、問題の置換基の特に好ましい態様である。 ［表１］ Ｒ’が水素で、ＶＲ”がメトキシで、そしてＲ¹ _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ ．１Ｃ／１で表される化合物。 ［表２］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、そしてＲ¹ _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ． １Ｃ／１で表される化合物。 ［表３］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、そしてＲ¹ _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ ．１Ｃ／１で表される化合物。 ［表４］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、そしてＲ¹ _xが表Ａの１行に相当する式 Ｉ．１Ｃ／１で表される化合物。 ［表５］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、そしてＲ²が表Ｂの１行に相当する式Ｉ．１ Ｃ／２で表される化合物。［表６］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、そしてＲ²が表Ｂの１行に相当する式Ｉ． １Ｃ／２で表される化合物。 ［表７］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、そしてＲ²が表Ｂの１行に相当する式Ｉ ．１Ｃ／２で表される化合物。 ［表８］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、そしてＲ²が表Ｂの１行に相当する式 Ｉ．１Ｃ／２で表される化合物。 ［表９］ Ｒ’が水素で、ＶＲ”がメトキシで、そしてＲ¹ _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ ．１Ｅ／１で表される化合物。 ［表１０］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、そしてＲ¹ _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ． １Ｅ／１で表される化合物。 ［表１１］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、そしてＲ¹ _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ ．１Ｅ／１で表される化合物。 ［表１２］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、そしてＲ¹ _xが表Ａの１行に相当する式 Ｉ．１Ｅ／１で表される化合物。 ［表１３］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、そしてＲ²が表Ｂの１行に相当する式Ｉ．１ Ｅ／２で表される化合物。 ［表１４］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、そしてＲ²が表Ｂの１行に相当する式Ｉ． ＩＥ／２で表される化合物。 ［表１５］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、そしてＲ²が表Ｂの１行に相当する式Ｉ ．１Ｅ／２で表される化合物。 ［表１６］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、そしてＲ²が表Ｂの１行に相当する式 Ｉ．１Ｅ／２で表される化合物。 ［表１７］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、そしてＲ¹ _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１ Ｇ／１で表される化合物。 ［表１８］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、そしてＲ¹ _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ． １Ｇ／１で表される化合物。 ［表１９］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、そしてＲ¹ _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ ．１Ｇ／１で表される化合物。 ［表２０］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、そしてＲ¹ _xが表Ａの１行に相当する式 Ｉ．１Ｇ／１で表される化合物。 ［表２１］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、そしてＲ²が表Ｂの１行に相当する式Ｉ．１ Ｇ／２で表される化合物。 ［表２２］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、そしてＲ²が表Ｂの１行に相当する式Ｉ． １Ｇ／２で表される化合物。 ［表２３］ Ｒ’が水素、ＶＲ”が、メチルアミノ、そしてＲ²が表Ｂの１行に相当する式 Ｉ．１Ｇ／２で表される化合物。 ［表２４］ Ｒ’がメチルで、ＶＲ”が、メチルアミノで、そしてＲ²が表Ｂの１行に相当 する式Ｉ．１Ｇ／２で表される化合物。 ［表２５］ Ｒ’が水素で、ＶＲ”がメトキシで、そしてＲ¹ _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ ．１Ｃ／３で表される化合物。 ［表２６］ Ｒ’がメチルで、ＶＲ”がメトキシで、そしてＲ¹ _xが表Ａの１行に相当する式 Ｉ．１Ｃ／３で表される化合物。 ［表２７］ Ｒ’が水素で、ＶＲ”がメチルアミノで、そしてＲ¹ _xが表Ａの１行に相当する 式Ｉ．１Ｃ／３で表される化合物。 ［表２８］ Ｒ’がメチルで、ＶＲ”がメチルアミノで、そしてＲ¹ _xが表Ａの１行に相当す る式Ｉ．１Ｃ／３で表される化合物。 ［表２９］ Ｒ’が水素で、ＶＲ”がメトキシで、そしてＲ¹ _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ ．１Ｃ／４で表される化合物。 ［表３０］ Ｒ’がメチルで、ＶＲ”がメトキシで、そしてＲ¹ _xが表Ａの１行に相当する式 Ｉ．１Ｃ／４で表される化合物。 ［表３１］ Ｒ’が水素で、ＶＲ”がメチルアミノで、そしてＲ¹ _xが表Ａの１行に相当する 式Ｉ．１Ｃ／４で表される化合物。 ［表３２］ Ｒ’がメチルで、ＶＲ”がメチルアミノで、そしてＲ¹ _xが表Ａの１行に相当す る式Ｉ．１Ｃ／４で表される化合物。 ［表３３］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ³が水素、Ｒ⁴ _yが水素、そしてＲ¹ _xが表Ａ の１行に相当する式Ｉ．１Ｃ／５で表される化合物。［表３４］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ³が水素、Ｒ⁴ _yが水素、そしてＲ¹ _xが表 Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｃ／５で表される化合物。 ［表３５］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ³が水素、Ｒ⁴ _yが水素、そしてＲ¹ _xが 表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｃ／５で表される化合物。 ［表３６］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ³が水素、Ｒ⁴ _yが水素、そしてＲ¹ _x が表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｃ／５で表される化合物。 ［表３７］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴ _yが水素、そしてＲ¹ _xが表 Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｃ／５で表される化合物。 ［表３８］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴ _yが水素、そしてＲ¹ _xが 表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｃ／５で表される化合物。 ［表３９］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴ _yが水素、そしてＲ¹ _x が表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｃ／５で表される化合物。 ［表４０］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴ _yが水素、そしてＲ¹ _x が表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｃ／５で表される化合物。 ［表４１］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ³が弗素、Ｒ⁴ _yが水素、そしてＲ¹ _xが表Ａ の１行に相当する式Ｉ．１Ｃ／５で表される化合物。 ［表４２］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ³が弗素、Ｒ⁴ _yが水素、そしてＲ¹ _xが表 Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｃ／５で表される化合物。 ［表４３］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ³が弗素、Ｒ⁴ _yが水素、そしてＲ¹ _xが 表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｃ／５で表される化合物。 ［表４４］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ³が弗素、Ｒ⁴ _yが水素、そしてＲ¹ _x が表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｃ／５で表される化合物。 ［表４５］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ³が塩素、Ｒ⁴ _yが水素、そしてＲ¹ _xが表Ａ の１行に相当する式Ｉ．１Ｃ／５で表される化合物。 ［表４６］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ³が塩素、Ｒ⁴ _yが水素、そしてＲ¹ _xが表 Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｃ／５で表される化合物。 ［表４７］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ³が塩素、Ｒ⁴ _yが水素、そしてＲ¹ _xが 表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｃ／５で表される化合物。 ［表４８］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ³が塩素、Ｒ⁴ _yが水素、そしてＲ¹ _x が表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｃ／５で表される化合物。 ［表４９］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ³がシアノ、Ｒ⁴ _yが水素、そしてＲ¹ _xが表 Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｃ／５で表される化合物。 ［表５０］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ³がシアノ、Ｒ⁴ _yが水素、そしてＲ¹ _xが 表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｃ／５で表される化合物。 ［表５１］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ³がシアノ、Ｒ⁴ _yが水素、そしてＲ¹ _x が表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｃ／５で表される化合物。 ［表５２］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ³がシアノ、Ｒ⁴ _yが水素、そしてＲ¹ _x が表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｃ／５で表される化合物。 ［表５３］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ³がメトキシ、Ｒ⁴ _yが水素、そしてＲ¹ _xが 表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｃ／５で表される化合物。 ［表５４］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ³がメトキシ、Ｒ⁴ _yが水素、そしてＲ¹ _x が表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｃ／５で表される化合物。 ［表５５］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ³がメトキシ、Ｒ⁴ _yが水素、そしてＲ¹ _x が表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｃ／５で表される化合物。 ［表５６］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ³がメトキシ、Ｒ⁴ _yが水素、そして Ｒ¹ _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｃ／５で表される化合物。 ［表５７］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴ _yが５−メチル、そしてＲ¹ _x が表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｃ／５で表される化合物。 ［表５８］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴ _yが５−メチル、そして Ｒ¹ _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｃ／５で表される化合物。 ［表５９］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴ _yが５−メチル、そし てＲ¹ _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｃ／５で表される化合物。 ［表６０］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴ _yが５−メチル、そ してＲ¹ _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｃ／５で表される化合物。 ［表６１］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、そしてＲ^d及びＲ¹ _xが表Ｃの１行に相当する 式Ｉ．１Ｅ／３で表される化合物。 ［表６２］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、そしてＲ^d及びＲ¹ _xが表Ｃの１行に相当す る式Ｉ．１Ｅ／３で表される化合物。 ［表６３］ Ｒ’が水素、ＶＲ２がメチルアミノ、そしてＲ^d及びＲ¹ _xが表Ｃの１行に相当 する式Ｉ．１Ｅ／３で表される化合物。 ［表６４］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、そしてＲ^d及びＲ¹ _xが表Ｃの１行に相 当する式Ｉ．１Ｅ／３で表される化合物。 ［表６５］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、そしてＲ¹ _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１ Ｆ／１で表される化合物。 ［表６６］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、そしてＲ¹ _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ． １Ｆ／１で表される化合物。 ［表６７］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、そしてＲ¹ _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ ．１Ｆ／１で表される化合物。 ［表６８］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、そしてＲ¹ _xが表Ａの１行に相当する式 Ｉ．１Ｆ／１で表される化合物。 ［表６９］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、そしてＲ²が表Ｂの１行に相当する式Ｉ．１ Ｆ／２で表される化合物。 ［表７０］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、そしてＲ²が表Ｂの１行に相当する式Ｉ． １Ｆ／２で表される化合物。 ［表７１］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、そしてＲ²が表Ｂの１行に相当する式Ｉ ．１Ｆ／２で表される化合物。 ［表７２］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、そしてＲ²が表Ｂの１行に相当する式 Ｉ．１Ｆ／２で表される化合物。 ［表７３］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、そして置換基Ｒ^d、Ｒ^e及びＡ^fの組合せが表 Ｄの１行に相当する式Ｉ．１Ｆ／３で表される化合物。 ［表７４］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、そして置換基Ｒ^d、Ｒ^e及びＡ^fの組合せが 表Ｄの１行に相当する式Ｉ．１Ｆ／３で表される化合物。 ［表７５］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、そして置換基Ｒ^d、Ｒ^e及びＡ^fの組合せ が表Ｄの１行に相当する式Ｉ．１Ｆ／３で表される化合物。 ［表７６］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、そして置換基Ｒ^d、Ｒ^e及びＡ^fの組合 せが表Ｄの１行に相当する式Ｉ．１Ｆ／３で表される化合物。 ［表７７］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがメチル、 ＲαがＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．ＩＦ／４ で表される化合物。 ［表７８］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがメチル 、ＲαがＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．ＩＦ／ ４で表される化合物。 ［表７９］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがメチ ル、ＲαがＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｆ ／４で表される化合物。 ［表８０］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがメ チル、ＲαがＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１ Ｆ／４で表される化合物。 ［表８１］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがエチル、 ＲαがＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｆ／４ で表される化合物。 ［表８２］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがエチル 、ＲαがＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｆ／ ４で表される化合物。 ［表８３］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがエチ ル、ＲαがＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｆ ／４で表される化合物。 ［表８４］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがエ チル、ＲαがＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１ Ｆ／４で表される化合物。 ［表８５］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがアリル、 ＲαがＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｆ／４ で表される化合物。 ［表８６］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがアリル 、ＲαがＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｆ／ ４で表される化合物。 ［表８７］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがアリ ル、ＲαがＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｆ ／４で表される化合物。 ［表８８］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがア リル、ＲαがＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１ Ｆ／４で表される化合物。 ［表８９］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがプロパル ギル、ＲαがＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１ Ｆ／４で表される化合物。 ［表９０］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがプロパ ルギル、ＲαがＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ． １Ｆ／４で表される化合物。 ［表９１］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがプロ パルギル、ＲαがＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ ．１Ｆ／４で表される化合物。 ［表９２］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがプ ロパルギル、ＲαがＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式 Ｉ．１Ｆ／４で表される化合物。 ［表９３］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβが ｔｒａｎｓ−クロロアリル、ＲαがＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１ 行に相当する式Ｉ．１Ｆ／４で表される化合物。 ［表９４］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがｔｒａ ｎｓ−クロロアリル、ＲαがＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相 当する式Ｉ．１Ｆ／４で表される化合物。 ［表９５］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがｔｒ ａｎｓ−クロロアリル、ＲαがＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に 相当する式Ｉ．１Ｆ／４で表される化合物。 ［表９６］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがｔ ｒａｎｓ−クロロアリル、ＲαがＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行 に相当する式Ｉ．１Ｆ／４で表される化合物。 ［表９７］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがメチル、 そしてＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｆ／４で表される化合物。 ［表９８］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがメチル 、そしてＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｆ／４で表される化合物。 ［表９９］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがメチ ル、そしてＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｆ／４で表される化合物。 ［表１００］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがメ チル、そしてＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｆ／４で表される化合物。 ［表１０１］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがエチ ル、そしてＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｆ／４で表される化合物。 ［表１０２］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがエチル 、そしてＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｆ／４で表される化合物。 ［表１０３］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがエチ ル、そしてＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｆ／４で表される化合物。 ［表１０４］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがエ チル、そしてＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｆ／４で表される化合物。 ［表１０５］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがアリル、 そしてＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｆ／４で表される化合物。 ［表１０６］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがアリル 、そしてＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｆ／４で表される化合物。 ［表１０７］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがアリ ル、そしてＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｆ／４で表される化合物。 ［表１０８］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがア リル、そしてＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｆ／４で表される化合物。 ［表１０９］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがプロパル ギル、そしてＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｆ／４で表される化合物。 ［表１１０］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがプロパ ルギル、そしてＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｆ／４で表される化合物 。 ［表１１１］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがプロ パルギル、そしてＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｆ／４で表される化合 物。 ［表１１２］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがプ ロパルギル、そしてＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｆ／４で表される化 合物。 ［表１１３］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがｔｒａｎ ｓ−クロロアリル、そしてＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｆ／４で表さ れる化合物。 ［表１１４］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがｔｒａ ｎｓ−クロロアリル、そしてＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｆ／４で表 される化合物。 ［表１１５］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがｔｒ ａｎｓ−クロロアリル、そしてＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｆ／４で 表される化合物。 ［表１１６］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒβがｔ ｒａｎｓ−クロロアリル、そしてＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｆ／４ で表される化合物。 ［表１１７］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、そしてＲ^d、Ｒ^e、Ｒα及びＲβが表Ｅの１ 行に相当する式Ｉ．１Ｆ／４で表される化合物。 ［表１１８］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、そしてＲ^d、Ｒ^e、Ｒα及びＲβが表Ｅの１ 行に相当する式Ｉ．１Ｆ／４で表される化合物。 ［表１１９］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、そしてＲ^d、Ｒ^e、Ｒα及びＲβが表Ｅの １行に相当する式Ｉ．１Ｆ／４で表される化合物。 ［表１２０］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、そしてＲ^d、Ｒ^e、Ｒα及びＲβが表Ｅ の１行に相当する式Ｉ．１Ｆ／４で表される化合物。 ［表１２１］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがメチル、ＲαがＲ^l _x− 置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化 合物。 ［表１２２］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがメチル、ＲαがＲ^l _x −置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される 化合物。 ［表１２３］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがメチル、ＲαがＲ^l _x −置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表され る化合物。 ［表１２４］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがメチル、Ｒαが Ｒ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表さ れる化合物。 ［表１２５］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがメチル、ＲαがＲ^l _x− 置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化 合物。 ［表１２６］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがメチル、ＲαがＲ^l _x −置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される 化合物。 ［表１２７］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがメチル、ＲαがＲ^l _x −置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表され る化合物。 ［表１２８］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがメチル、Ｒαが Ｒ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表さ れる化合物。 ［表１２９］ Ｒ’が水素、ＶＲ２がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがエチル、ＲαがＲ^l _x− 置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化 合物。 ［表１３０］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがエチル、ＲαがＲ^l _x −置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される 化合物。 ［表１３１］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがエチル、ＲαがＲ^l _x −置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表さ れる化合物。 ［表１３２］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがエチル、Ｒαが Ｒ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表さ れる化合物。 ［表１３３］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがエチル、ＲαがＲ^l _x− 置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化 合物。 ［表１３４］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがエチル、ＲαがＲ^l _x −置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される 化合物。 ［表１３５］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがエチル、ＲαがＲ^l _x −置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表され る化合物。 ［表１３６］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがエチル、Ｒαが Ｒ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表さ れる化合物。 ［表１３７］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがアリル、ＲαがＲ^l _x− 置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化 合物。 ［表１３８］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがアリル、ＲαがＲ^l _x −置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される 化合物。 ［表１３９］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがアリル、ＲαがＲ^l _x −置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表され る化合物。 ［表１４０］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがアリル、Ｒαが Ｒ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表さ れる化合物。 ［表１４１］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがアリル、ＲαがＲ^l _x− 置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化 合物。 ［表１４２］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがアリル、ＲαがＲ^l _x −置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される 化合物。 ［表１４３］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがアリル、ＲαがＲ^l _x −置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表され る化合物。 ［表１４４］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがアリル、Ｒαが Ｒ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表さ れる化合物。 ［表１４５］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがプロパルギル、Ｒαが Ｒ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表さ れる化合物。 ［表１４６］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがプロパルギル、Ｒα がＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表 される化合物。 ［表１４７］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがプロパルギル、Ｒ αがＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で 表される化合物。 ［表１４８］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがプロパルギル、 ＲαがＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４ で表される化合物。 ［表１４９］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがプロパルギル、Ｒαが Ｒ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表さ れる化合物。 ［表１５０］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがプロパルギル、Ｒα がＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表 される化合物。 ［表１５１］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがプロパルギル、Ｒ αがＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で 表される化合物。 ［表１５２］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがプロパルギル、 ＲαがＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４ で表される化合物。 ［表１５３］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがｔｒａｎｓ−クロロア リル、ＲαがＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１ Ｅ／４で表される化合物。 ［表１５４］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがｔｒａｎｓ−クロロ アリル、ＲαがＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ． １Ｅ／４で表される化合物。 ［表１５５］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがｔｒａｎｓ−クロ ロアリル、ＲαがＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１５６］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがｔｒａｎｓ−ク ロロアリル、ＲαがＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式 Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１５７］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがｔｒａｎｓ−クロロア リル、ＲαがＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ．１ Ｅ／４で表される化合物。 ［表１５８］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがｔｒａｎｓ−クロロ アリル、ＲαがＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ． １Ｅ／４で表される化合物。 ［表１５９］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがｔｒａｎｓ−クロ ロアリル、ＲαがＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式Ｉ ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１６０］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがｔｒａｎｓ−ク ロロアリル、ＲαがＲ^l _x−置換フェニル、そしてＲ^l _xが表Ａの１行に相当する式 Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１６１］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがメチル、そしてＲαが 表Ｂの基Ｒ²に相当するに相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１６２］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがメチル、そしてＲα が表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１６３］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがメチル、そしてＲ αが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１６４］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがメチル、そして Ｒαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１６５］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがメチル、そしてＲαが 表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１６６］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがメチル、そしてＲα が表Ｂの基Ｒ²にに相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１６７］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがメチル、そしてＲ αが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１６８］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがメチル、そして Ｒαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１６９］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがエチル、そしてＲαが 表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１７０］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがエチル、そしてＲα が表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１７１］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがエチル、そしてＲ αが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１７２］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがエチル、そして Ｒαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１７３］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがエチル、そしてＲαが 表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１７４］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがエチル、そしてＲα が表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１７５］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがエチル、そしてＲ αが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１７６］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがエチル、そして Ｒαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１７７］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがアリル、そしてＲαが 表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１７８］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがアリル、そしてＲα が表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１７９］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがアリル、そしてＲ αが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１８０］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがアリル、そして Ｒαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１８１］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがアリル、そしてＲαが 表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１８２］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがアリル、そしてＲα が表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１８３］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがアリル、そしてＲ αが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１８４］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがアリル、そして Ｒαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１８５］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがプロパルギル、そして Ｒαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１８６］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがプロパルギル、そし てＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１８７］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがプロパルギル、そ してＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１８８］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがプロパルギル、 そしてＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１８９］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがプロパルギル、そして Ｒαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１９０］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがプロパルギル、そし てＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１９１］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがプロパルギル、そ してＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１９２］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがプロパルギル、 そしてＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１９３］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがｔｒａｎｓ−クロロア リル、そしてＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１９４］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがｔｒａｎｓ−クロロ アリル、そしてＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物 。 ［表１９５］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがｔｒａｎｓ−クロ ロアリル、そしてＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合 物。 ［表１９６］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがメチル、Ｒβがｔｒａｎｓ−ク ロロアリル、そしてＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化 合物。 ［表１９７］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがｔｒａｎｓ−クロロア リル、そしてＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表１９８］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがｔｒａｎｓ−クロロ アリル、そしてＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物 。 ［表１９９］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがｔｒａｎｓ−クロ ロアリル、そしてＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合 物。 ［表２００］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、Ｒ^dがエチル、Ｒβがｔｒａｎｓ−ク ロロアリル、そしてＲαが表Ｂの基Ｒ²に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化 合物。 ［表２０１］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、そしてＲ^d、Ｒα及びＲβの組合せが表Ｆの １行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表２０２］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、そしてＲ^d、Ｒα及びＲβの組合せが表Ｆ の１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表２０３］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、そしてＲ^d、Ｒα及びＲβの組合せが表 Ｆの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表２０４］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、そしてＲ^d、Ｒα及びＲβの組合せが 表Ｆの１行に相当する式Ｉ．１Ｅ／４で表される化合物。 ［表２０５］ Ｒ、Ｒ’及びＶＲ”の組合せ及び位置が、表Ｇの１行に相当する式Ｉ（ｎ＝０ ）で表される化合物。［表２０６］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、そしてＲ^b、Ｒα及びＲβが表Ｈの１行に相 当する式Ｉ．１Ｂで表される化合物。 ［表２０７］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、そしてＲ^b、Ｒα及びＲβが表Ｈの１行に 相当する式Ｉ．１Ｂで表される化合物。 ［表２０８］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、そしてＲ^b、Ｒα及びＲβが表Ｈの１行 に相当する式Ｉ．１Ｂで表される化合物。 ［表２０９］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、そしてＲ^b、Ｒα及びＲβが表Ｈの１ 行に相当する式Ｉ．１Ｂで表される化合物。 ［表２１０］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、そしてＲ^b、Ｒα及びＲβが表Ｈの１行に相 当する式Ｉ．２Ｂで表される化合物。 ［表２１１］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、そしてＲ^b、Ｒα及びＲβが表Ｈの１行に 相当する式Ｉ．２Ｂで表される化合物。 ［表２１２］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、そしてＲ^b、Ｒα及びＲβが表Ｈの１行 に相当する式Ｉ．２Ｂで表される化合物。 ［表２１３］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、そしてＲ^b、Ｒα及びＲβが表Ｈの１ 行に相当する式Ｉ．２Ｂで表される化合物。 ［表２１４］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメトキシ、そしてＲ^b、Ｒα及びＲβが表Ｈの１行に相 当する式Ｉ．３Ｂで表される化合物。 ［表２１５］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメトキシ、そしてＲ^b、Ｒα及びＲβが表Ｈの１行に 相当する式Ｉ．３Ｂで表される化合物。 ［表２１６］ Ｒ’が水素、ＶＲ”がメチルアミノ、そしてＲ^b、Ｒα及びＲβが表Ｈの１行 に相当する式Ｉ．３Ｂで表される化合物。 ［表２１７］ Ｒ’がメチル、ＶＲ”がメチルアミノ、そしてＲ^b、Ｒα及びＲβが表Ｈの１ 行に相当する式Ｉ．３Ｂで表される化合物。 化合物Ｉは殺菌剤として好適である。 化合物１は、広範囲な植物病理学的菌類、特に子嚢菌類、不完全菌類、藻菌類 または担子菌類に対して優れた作用を示し、秀でている。これらは組織的に活性 である場合もあり、茎葉または土壌殺菌剤として植物保護に使用可能である。こ れらは種々の農作物、例えばコムギ、ライ麦、大麦、オート麦、稲、トウモロコ シ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および観賞用植物、 および野菜、例えばキュウリ、豆類、ウリ、並びにこれら植物の種子における多 種細菌を防除するために特に重要である。 上記化合物は次のような植物病菌類の防除に特に適している。 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど ん粉病）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ ａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕ ｌｉｇｉｎｅａ）、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ ｔｒｉｃｈａ）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、 綿花、稲およびシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、 穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ ；腐敗病）、 穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、 イチゴ、ブドウ、野菜及び観賞用植物のボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔ ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａ ｃｈｄｉｃｏｌａ）、 コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス （Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ ）、 イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ） ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈ ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅ ｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ）、 ホップ及びキュウリのシュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐ ｏｒｅｌｌａ）種及び 果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種。 さらに、化合物Ｉは、資材（例、木材、紙、塗料分散液、繊維あるいは布地） の保護に、また貯蔵品の保護における有害菌類の防除に好適である。 化合物Ｉは、有害菌類（細菌）、または有害菌類による被害から保護されるべ き植物、種子、資材または土壌を有効成分の殺菌有効量で処理することにより施 与される。これらは、細菌により資材、植物または種子に被害がもたらされる以 前または以後に施与される。 これらは、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、ダスト剤、粉末、ペースト及 び顆粒等の慣用処方（組成物）に加工することができる。処方形態は使用目的次 第であるが、いずれにせよ化合物Ｉの細分および均一な分配が保証されるべきで ある。 処方は、公知の方法で、例えば有効成分を溶剤および／またはキャリヤーで、 場合により乳化剤および分散助剤を使用して増量することにより得られるが、こ の際希釈剤として水を使用する場合には、補助溶媒として別の有機溶媒を使用す ることができる。このための好適な助剤としては、主として溶剤、例えば芳香族 化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロロベンゼン）、パ ラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール）、 ケトン（例、シクロヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメチル ホルムアミド）および水；キャリヤー、例えば天然岩石粉（例えばカオリン、ク レー、タルク、白亜）、合成岩石粉（例えば高分散性シリカ、珪酸塩）；乳化剤 、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪 アルコールエーテル、アルキルスルホナートおよびアリールスルホナート）およ び分散剤、例えばリグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが該当する。 殺菌剤組成物は、一般に有効化合物を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５ 〜９０重量％の量で含む。 所望の効果に応じて、植物保護で使用する際の施与率は、１ヘクタールあたり 有効成分０．０１〜２．０ｋｇの範囲である。 種子を処理する場合、種子１ｋｇにあたりに０．００１〜０．１ｇ、特に０． ０１〜０．０５ｇの量の有効成分が一般的に必要とされる。 資材の保護あるいは貯蔵保護で使用する際、その施与率は、使用面積及び所望 の効果に応じて異なる。資材保護の一般の施与率は、例えば処理資材１ｍ³あた り有効成分０．００１〜２ｋｇの範囲、好ましくは０．００５〜１ｋｇの範囲で ある。 本発明の組成物は、殺菌剤としての使用形態において、他の有効成分、例えば 除草剤、殺虫剤、生長抑制剤、殺菌剤または肥料と共に用いることも可能である 。 各種殺菌剤を混合することにより、得られる殺菌効果の範囲が拡大する場合も 多い。 以下に本発明の化合物とともに使用可能な化合物を列挙するが、これは組み合 わせの可能性を示すためのものであって、これらに限定するものではない。 硫黄 ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば 鉄(III)ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、 マンガンエチレンビスジオカルバマート、 マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバマート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバマート）のアンモニア錯化合 物、 亜鉛（Ｎ，Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート）のアンモニア錯化 合物、 亜鉛（Ｎ，Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート）、 Ｎ、Ｎ’−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−ジスルフィド； ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトナート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリラ ート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−イソプロピルカルボナート 、 ジイソプロピル５−ニトロイソフタラート； 複素環式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリンーアセタート、 ２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、 ０，０−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、 ５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフィニル〕−３−フェニ ル−１，２，４−トリアゾール、 ２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、 ２−チオ−１，３−ジチオロ−［４，５−ｂ］−キノキサリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾール−カルバミン酸メチル エステル、 ２−メトキシカルボニルアミノ−べンズイミダゾール、 ２−（２−フリル）−ベンズイミダゾール、 ２−（４−チアゾリル）−ベンズイミダゾール、 Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）テトラヒドロフタルイミド 、 Ｎ−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロロメチルチオ−フタルイミド、 Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニル−硫 酸ジアミド、 ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジアゾール、 ２−チオシアナートメチルチオベンゾチアゾール、 １，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、 ４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、 ピリジン−２−チオール−１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン−４，４−ジオキシド、 ２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキシアニリド、 ２−メチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，４，５−トリメチルフラン−３−カルボンキシアニリド、 Ｎ−シクロヘキシル−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアミド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキ シアミド、 ２−メチルベンズアニリド、 ２−ヨードベンズアニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロロエチルアセタール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２−トリクロロエチル） ホルムアミド、 １−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリ クロロエタン、 ２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシルモルホリン又はその塩、 ２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシルモルホリン又はその塩、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−シス −２，６−ジメチルモルホリン、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕ピペリ ジン、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ ン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオ キソラン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）− Ｎ’−イミダゾリル尿素、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール、 α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジン メタノール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン 、 ビス（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、 １，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、 １，２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン； および 種々の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセタート、 ３−［３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキ シエチル］グルタルイミド、 ヘキサクロロベンゼン、 ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−２−フロイル−アラ ニナート、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２’−メトキシアセシル） アラリンのメチルエステル、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミ ノブチロラクトン、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）アラニ ンのメチルエステル、 ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオ キソ−１，３−オキサゾリジン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−メトキシメチル−１， ３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダント イン、 Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１， ２−ジカルボキシイミド、 ２−シアノ−［Ｎ−エチルアミノカルボニル−２−メトキシイミノ］アセトア ミド、 １−［２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル］−１Ｈ−１，２，４−ト リアゾール、 ２，４−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル） ベンズヒドリルアルコール、 Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）− ５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノピリジン、 １−（（ビス−（４−フルオロフェニル）メチルシニル）メチル）−１Ｈ−１ ，２，４−トリアゾール； ストロビルリン（ｓｔｒｏｂｉｌｕｒｉｎ）、例えば Ｅ−メトキシイミノ［α−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］アセテート、 メチルＥ−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イル オキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリラート、 Ｅ−メチル−Ｅ−メトキシイミノ−［α−（２−フェノキシフェニル）］アセ トアミド、 Ｅ− メチル−Ｅ−メトキシイミノ［α−（２，５−ジメチルフェノキシ）−ｏ−トリ ル］アセトアミド； アニリノピリミジン、例えばＮ−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル） アニリン、 Ｎ−［４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン−２−イル］アニリン 、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アニリン； フェニルピロール、例えば ４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−ピロ ール−３−カルボニトリル； 桂皮酸アミド、例えばＮ−３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメ トキシフェニル）−アクリル酸モルホリン； （２ＲＳ）３ＳＲ）−１−［３−（２−クロロフェニル）−２−［４−フルオ ロフェニル］オキシラン−２−イル−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー ル。 式Ｉの化合物は、さらに、昆虫類、蜘蛛形類、線形動物類などの有害生物を防 除するために適している。これらは、作物保護、衛生学、貯蔵材料保護、及び獣 医学において、殺虫剤として使用することができる。 害虫には次のものがある。すなわち、 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアグロテス・イプシロン （Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌ ａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａ ｔａｌｉｓ）、アルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｇｒｅｓｔｈｉａ ｃｏ ｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍ ａ）、ブパラス・ピニアリウス （Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅ ｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃ ｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａ ｔａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕ ｍｉｆｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・オクシデンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏ ｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シルピス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐ ｈｉｓ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、チデイア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏ ｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、 ダイアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ダ イアトラエア・グルンディオセーラ（Ｄｉａｔｒａｅａ ｇｒｎｄｉｏｓｅｌｌ ａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモ パルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕ ｓ）、オイポエシリア・アムピグエーラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕ ｅｌｌａ）、エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａ ｂｏｕｌｉａｎａ）、 フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレ リア メロネーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラホリタ・ フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレ スタ、（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・アルミゲラ（ Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオテス・ピレセンス（Ｈｅｌｉ ｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚｅａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベル ニア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａ ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファン トリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ヒポノムータ・マリネ ラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコ ペルシセーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ラムブ ディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィ グマ・エクシ グア（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、ロイコプテラ・カフィーラ（Ｌｅｕ ｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏ ｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ブランカルデーラ（Ｌｉｔ ｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌ ｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・スティクティカリス（Ｌｏ ｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア・ディスパー（Ｌｙ ｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、リマントリア・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉ ａ ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅ ｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓ ｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシ−カエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａ ｅ）、オルギィア・シュードツガタ（Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔ ａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、 パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴシ ィピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリドロ マ・サウシア（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ Ｓａｕｃｉａ）、ファレラ・ブスファーラ （Ｐｈａｌｅｒａ ｂｕｃｅｐｈａｌａ）、フトリマエア・オペルキュレーラ（ Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロチスティス・シト レーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシー カ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ・スカルブラ（Ｐｌａ ｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｒｂｒａ）、プルテーラ・キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅ ｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅ ｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フィアシオニア・フルストラナ（ Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ・アブソルタ （Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、シトトロガ・セレレーラ （Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス・ピレリアナ （Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ・フルジ ペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リト ラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、スポ ドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、タウマトポエア ・ピティオカムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トリ トリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ），トリコプルシア ・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚｅ ｉｒａｐｈｅｒａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属する。 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては例えばアグリラス・シヌアタス（Ａ ｇｒｉｌｕｓ ｓｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉｏｔ ｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブスキュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、アンフィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉ ｍａｌｌｕｓ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドラス・ディスパー（Ａ ｎｉｓａｎｄｒｕｓ ｄｉｓｐａｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈ ｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍ ｕｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎ ｅａｒｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ ｐ ｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ ｕｎｄ ａｔａ）、ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、 ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・ベチュラ エ（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｂｅｔｕｌａｅ）、ブルカス・レンティス（Ｂｒｕｃｈｕ ｓ ｌｅｎｔｉｓ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌ ｏｓａ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ ）、シュートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａ ｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈ ｕｓ ｎａｐｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｖ ｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ ａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブロティカ・ロンジコロニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃ ａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａ ｂｒｏｔｉｃａ １２− ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロティカ・ビルジフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリックス・ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティノボスラス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔ ｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒロビウス・アビエティ ス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａｂｒｕｎｎｅｉｐ ｅｎｎｉｓ）、イプス・ティポグラファス（Ｉｐｓｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、 レマ・ビリネアタア（Ｌｅｍａ ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レマ・メラノプス（Ｌ ｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉ ｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カリフォルニカス （Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、リソルホプトラス・オリゾ フィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メラノタ ス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエ ネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタニ（ Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ）、メロロンタ・メロロンタ （Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（Ｏｎ ｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス・サルカタス（Ｏｒｔｉｏｒ ｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オルテゥオリーンカス・オバタス（Ｏ ｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・コックレアリア（ Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ（Ｐ ｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィロフィガ・エスピ ー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、フィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙ ｌｌｏｐｅｒｔｈａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ・ネモラム（Ｐｈｙ ｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌ ｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌ ｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シトナ・リネアタス（Ｓｉｔｏｎａ ｌｉｎｅａ ｔｕｓ）、シトフィラス・グラナリア （Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉａ）が属する。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ ａ ｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、アナス トレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス ・マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティ ティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミヤ・ベ ジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラ ックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、クリソミヤ・マセー ラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジ ヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディロビア・ア ンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュ レックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュルビ テア（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃ ａｅ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ） 、ガステロフィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎ ｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシア・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉａ ｍｏｒｓ ｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａ ｎｓ）、ハプロディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｅ ｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａｔｕ ｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ）、リリ オミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、リリオミザ・トリ フォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（Ｌ ｕｃｉｌｉａ ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕ ｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、リ コリア・ペクトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、マエティオ ラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔ ｉｃａ）、ムシーナ・スタビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ） 、オエストラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、オッシネーラ・フリッ ト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙ ａ ｈｙｓｏｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ａｎｔ ｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシ−カ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ） 、フォレビア・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、ラゴレ ティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモ ネーラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビヌス（ Ｔａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ）、ティプラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａｏｌ ｅｒａｃｅａ）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）が属 する。 総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として例えばフランクリニエーラ・フス カ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オクシ デンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フラ ンクリニエーラ・トリティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｔｒｉｔｉｃｉ）、 シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）、スリッ プス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈｒ ｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）が 属する。 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）としては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔ ｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌｏｔ ｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ （Ａｔｔａ ｔｅｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｍｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｔ ｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、モノモリウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス．ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅ ｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビク タ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）が属する。 異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）としては例えばアクロステルナム・ヒラ レ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラス（ Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペルティス・ノタタス（Ｃ ｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄ ｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデルカス・インテルメディ アス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・イ ンテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、オイチス タス・インピクティベントリス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｉｍｐｉｃｔｉｖｅｎｔ ｒｉｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈ ｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉ ｓ）、リーガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザラ・ ビリデゥラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐｉｅ ｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａ ｉｎ ｓｕｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔａ ｐｅｒｄｉ ｔｏｒ）が属する。 同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）には例えばアシルトシフォン・オノブリーシ ス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲス・ラリ シス（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐ ｈｉｄｕｌａ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａ ｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アフィス・サンブシ（Ａ ｐｈｉｓ ｓａｍｂｕｃｉ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃ ａｕｄｕｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブレブコリンネ・ブラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏ ｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓｉ ｐｈａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ（Ｄｒｅｙ ｆｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅ ｙｆｕｓｉａ ｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラジコラ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｒａｄｉｃｏｌａ）、ディサウラコルツム・プソイドソ ラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポア スカ・ファベイー（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂｅｉ）、マクロシフム・アベナエ （Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オイフォルビア（ Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・ロザエ（Ｍ ａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、メグーラ．ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖ ｉｃｉａｅ）、メトポロフィウム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ ｐｅｒｓｉｃ ａｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ）、ニラパルバタ・ルゲ ンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バルサリウス （Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシィ デ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フ ムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、プシーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・ア スカロニカス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、ロパロ シィフム・マイディス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、サパフ ィス・マラ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌａ）、サパフィス・マリー（Ｓａｐｐ ａｐｈｉｓ ｍａｌｉ）、シザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇ ｒａｍｉｎｕｍ）、シゾネウラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕｒａ ｌａ ｎｕｇｉｎｏｓａ）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏ ｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉｔｅｕ ｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）が属する。 等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）には例えばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａ ｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラビペス（ Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティキュリテルメス・ルシフ グス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメス・ナタ レンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）が属する。 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）には例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔ ａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス （Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニカ（Ｂｌａｔ ｔａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、フォルフィキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆ ｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ（Ｇ ｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリア（ Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビリッタタス（Ｍｅ ｌａｎｏｐｌｕｓ ｂｒｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラス・フェムルールブラム （Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシカ ナス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラノプラス・サングイ ニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・ス プレタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリクス・セプテム ファシィアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペ リプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、 シストセルサ・アメリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ ）、シストセルサ・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｐｅｒｅｇｒｉｎ ａ）、スタウロノタス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｒｏｃｃ ａｎｕｓ）、タキシネス・アシーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓ ａｓｙｎａ ｍｏｒｕｓ）が属する。 蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリオンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙ ｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍｂｌ ｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐ ｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ａｎｎ ｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｄｅｃｏ ｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃ ｒｏｐｌｕｓ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈ ｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティオサア（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅ ｔｉｏｓａ）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｉ ｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ ｓｈｅｌ ｄｏｎｉ）、ヘイアロムマ・トランカタム （Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄ ｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉ ｃｕｎｄｕｓ）、オルニトドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏ ｕｂａｔａ）、オトビンス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｎｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、パ ラテラニーカス・ピロサス（Ｐａｒａｔｅｒａｎｙｃｈｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ） 、デルマニーサス・ガリーナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ） 、フィロカプトラッタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃａｐｔｒａｔａ ｏｌｅｉ ｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏ ｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖ ｉｓ）、リピセファラス・アペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉ ｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、サクソプテス・スカビエイ（Ｓａｃ ｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、テトラニカス・シンナバリナス（Ｔｅｔｒａ ｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅ ｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニカス・パシフィカス（Ｔｅ ｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、テトラニカス・テラリウス（Ｔｅ ｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉｕｓ）、テトラニカス・ウルチィカエ（Ｔｅ ｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）が属する。 円虫類として例えば根状虫線虫には、例えばメロイドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌ ｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉ ｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏ ｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）が属する。 包嚢形成線虫には、例えばグロボデラ・ロストチーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅ ｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄ ｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇ ｌｙｃｉｎａｅ）、ヘテロデラ・シャッツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃ ｈａｔｉｉ）、ヘテロデラ・トリフォロリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆ ｌｏｌｉｉ）、幹および葉線虫には、例えば ベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃ ａｕｄａｔｕｓ）、ジチレンカス・デストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオコチレンカス・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｏ ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ロンジドラス・エロンガタ ス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（ Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス・ロブスタス（Ｒｏｔ ｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、トリコドラス・プリミティバス（Ｔｒ ｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコリーンカス・クレイト ニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリーンカ ス・ドビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）、プラチーレ ンカス・ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、プ ラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎ ｓ）、プラチーレンカス・キュルビタタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒ ｖｉｔａｔｕｓ）、プラチーレンカス・グッディイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕ ｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）が属する。 有効成分は、それだけで、あるいはその処方（組成物）の形又はそれらから製 造される施与形態で、適用することができる。例えば直接的に噴霧可能な溶液、 粉末、懸濁液もしくは分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤 、散布剤または顆粒の形で、噴霧法、ミスト法、ダスト法、散布法または散水法 によって施与することができる。施与形態は、完全に使用目的に基づいて決定さ れるが、いずれの場合にも、本発明の有効成分の可能な限りの微細分が保証され るべきである。 直ぐ使用可能な調製物の有効成分の濃度は、比較的広い範囲で変更することが できる。一般に、０．０００１〜１０％の範囲、好ましくは０．０１〜１％の範 囲である。 有効成分は、超低量（ＵＬＶ）法により非常に良好に施与されるが、９５重量 ％を上回る有効成分を含有する処方または添加剤を全く含有しない有効成分を用 いることも可能である。 屋外の条件で、有効成分の有害生物を防除するための施与率は、０．１〜２． ０ｋｇ／ｈａ．（ヘクタール）が一般的で、０．２〜１．０ｋｇ／ｈａ．が好ま しい。 直接噴霧可能の溶液、乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するために、中 位乃至高位の沸点の石油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコールター ル油等、並びに植物性または動物性の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、 例えばベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、 アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノ ール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘ キサノン、クロロベンゼン、イソホロン等、高極性溶剤、例えばＮ，Ｎ−ジメチ ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用され る。 水性施与形態は、乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能な粉末（噴霧可能 粉末或いは油性分散液）から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペ ーストまたは油分散液の製造は、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解 して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合するこ とにより行うことができる。あるいは有効物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤ま たは乳化剤および場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき 、これは水にて希釈するのに適する。 好適な界面活性剤としては次のものが挙げられる：リグニンスルホン酸、ナフ タリンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタリンスルホン酸のア ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；アルキルアリールスル ホナート、アルキルスルファート、アルキルスルホナート、脂肪アルコールスル ファート及び脂肪酸及びそのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩；硫酸化脂肪 アルコールグリコールエーテルの塩；並びにスルホン化ナフタリンおよびナフタ リン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスル ホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレ ン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール；オク チルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルのポリグリコールエーテ ル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテ ルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド 縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、または ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエ ーテルアセタール、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセ ルロース。 粉末剤、散布剤およびダスト剤は活性物質と固体担体物質とを混合または一緒 に磨砕することにより製造することができる。 一般に、処方は、有効成分を、０．０１〜９５重量％、好ましくは０．１〜９ ０重量％の量で含む。有効成分は９０〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによ る）のもの、好ましくは９５〜１００％の純度のものが使用される。 例えば、下記のように処方することができる： Ｉ．５重量部の本発明の化合物を、微粒状カオリン９５重量部と密に混和する 。かくして有効成分５重量％を含有するダスト剤が得られる。 II．30重量部の本発明の化合物を、粉末状シリカゲル９２重量部およびこのシ リカゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密に 混和する。かくして良好な接着性を有する有効成分の製剤が得られる（有効成分 含有量は２３重量％）。 III．１０重量部の本発明の化合物を、キシレン９０重量部、エチレンオキシ ド８乃至１０モルをオレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付加 生成物６重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩２重量部およびエ チレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物２重量部よりな る混合物中に溶解する（有効成分含有量は９重量％）。 IV．２０重量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン６０重量部、イソブタ ノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに 付加した付加生成物５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モル に付加した付加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する（有効成分含有量は １６重量％）。 Ｖ．８０重量部の本発明の化合物を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルホ ン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリ ウム塩１０重量部および粉末状シリカゲル７重量部と充分に混和し、かつハンマ ーミル中において磨砕する（有効成分含有量は８０重量％）。 VI．９０重量部の本発明の化合物Ｉを、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量 部と混合し、極めて小さい滴の形での使用に好適な溶液が得られる（有効成分含 有量は９０重量％）。 VII．２０重量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブ タノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モル に付加した付加生成物２０重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１ モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を 水１０００００重量部に注ぎかつ細分散することにより有効成分０．０２重量％ を含有する水性分散液が得られる。 VIII．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、ジイソブチル−ナフタリン−α−ス ルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナ トリウム塩１７重量部および粉末状シリカゲル６０重量部と充分に混和し、かつ ハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分散す ることにより有効成分０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。 粒状体（例えば被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体）は、有効物質を固 体担体物質に結合させることにより製造することができる。 固体担体物質の例としては、鉱物土（例えば、シリカ、シリカゲル、珪酸塩、 タルク、カオリン、膠塊粒土(attaclay)、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰 質黄色粘土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸 化マグネシウム、磨砕合成物質）、及び肥料（例えば硫酸アンモニウム、燐酸ア ンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）及び植物性生成物（例えば穀物粉、樹皮 、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末）および他の固形担体物質である。 種々のタイプの油状物、即ち、除草剤、殺虫剤、他の殺菌剤または殺バクテリ ア剤を、有効成分に、加えることができる。所望により施与（タンク混合）直前 に加えることができる。これらの薬剤は、本発明の薬剤と１：１０〜１０：１の 範囲（重量比）で混合することができる。 ［合成例］ 下記の合成例で示される記録は、要求されるように出発物質を部分変更するこ とにより他の化合物Ｉを得るために使用することができる。得られた生成物とそ の物理データは下記の表に示す。 実施例１． メチルＮ−ヒドロキシ−Ｎ−（２−フェノキシピリジン−３−イ ル）−カルバメートの合成 １．ａ）３−ニトロ−２−フェノキシピリジン ３．６ｇ（１５０ミリモル）の水素化ナトリウムを、１２ｇ（１２８ミリモル ）のフェノールと１００ｍｌのジメチルホルムアミドの混合物に少しずつ加えた 。ガスの蒸発の終了後、得られた混合物を、１８ｇ（１１４ミリモル）の２−ク ロロ−３−ニトロピリジンで処理した。反応混合物を、室温（約２５℃）で３時 間攪拌した後、それを水で処理した。ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルによる抽 出、有機層の洗浄、乾燥、そして減圧下の溶剤除去に続いて、生成物が結晶化し た。それを、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル／ｎ−ペンタンと攪拌することに より、更に精製した。これにより、６．６ｇ（２７％）の表題化合物を得た。さ らに母液から、３．０ｇ（１２％）の表題化合物を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））：７．１（ｍ，３Ｈ、フェニル）； ７．２（ｔ，１Ｈ）；７．４（ｔ，ｂｒ，２Ｈ）；８．３（ｍ，２Ｈ、ピリジル ）。 １．ｂ）Ｎ−（２−フェノキシピリジン−３−イル）ヒドロキシルアミン ９．２ｇ（４３ミリモル）の３−ニトロ−２−フェノキシピリジン（実施例 １．ａ））と１００ｍｌのＮ−メチルモルホリンの混合物を、室温（約２５℃） で、約１．１バールのＨ₂圧、１ｇの５％白金／炭（５１％の水、デグサ（Degus sa）社製）の存在下において水素化した。約２時間後、水素の吸い上げを中止し た。触媒を、活性炭を介してろ過することにより除去した。得られた溶液を減圧 下（高真空下）に溶剤を除去した。これにより、７．８ｇ（９０％）の表題化合 物を、白色固体で得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ｄ₆−ＤＭＳＯ；δ（ｐｐｍ））：７．１（ｍ，４Ｈ、フェニル ）；７．４（ｍ，４Ｈ）３×ピリジル、１×フェニル）；８．５；８．６（各場 合、ｓ，１Ｈ、ＮＨ，ＯＨ）。 １．ｃ）メチルＮ−ヒドロキシ−Ｎ−（２−フェノキシピリジン−３−イル） カルバメート ３ｇ（３０ミリモル）のクロロ蟻酸メチルを、７．８ｇ（３９ミリモル）のＮ −（２−フェノキシピリジン−３−イル）ヒドロキシルアミン（実施例１．ｂ） ）、４ｇ（５０ミリモル）のＮａＨＣＯ₃（固体）及び１０ｍｌの塩化メチレン から構成される混合物に、０℃で滴下により加えた。室温（約２５℃）で１時間 後、反応混合物を更に２ｇのクロロ蟻酸メチルで処理し、室温で２時間攪拌した 。続いて、反応混合物を更に２ｇのクロロ蟻酸メチルで処理し、５℃でおよそ２ 時間放置した。得られた混合物を水で処理し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル を用いて繰り返し抽出した。有機層を集め、洗浄、乾燥し、減圧下に溶剤を除去 した。得られた残渣を、カラムクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル ）で精製した。これにより、２．５ｇ表題化合物を、固体（融点１４０℃）で得 た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））：３．８（ｓ，３Ｈ）ＯＣＨ₃）； ７．１（ｍ，１Ｈ、フェニル）；７．２（ｔ，ｂｒ，１Ｈ、フェニル）；７．４ （ｔ，ｂｒ，２Ｈ、１×ピリジル、１×フェニル）；７．８（ｄ，ｂｒ，１Ｈ、 ピリジル；ｓ，ｖｅｒｙ ｂｒ，１Ｈ、ＯＨ）；８．１（ｄ，１Ｈ）ピリジル） 。 実施例２． メチルＮ−メトキシ−Ｎ−（２−フェノキシピリジン−３−イル ）−カルバメートの合成 ２ｇ（７．６ミリモル）のメチルＮ−ヒドロキシ−Ｎ−（２−フェノキシピリ ジン−３−イル）−カルバメート（実施例１．ｃ））、１．６ｇ（１１ミリモル ）のＫ₂ＣＯ₃、１ｇ（１３ミリモル）のジメチル硫酸及び１０ｍｌのアセトンか ら構成される混合物を、室温（約２５℃）で約１２時間攪拌した。続いて、混合 物を水及び１０％濃度のＮＨ₃溶液で希釈し、そしてｔｅｒｔ−ブチルメチルエ ーテルで繰り返し抽出した。有機層を集め、洗浄、乾燥し、減圧下に溶剤を除去 した。得られた残渣を、カラムクロマトグラフィ（ｔｅｒｔ−ブチルメチルエー テル）で精製した。これにより、１．１ｇの表題化合物を、青白色油状物で得た 。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））：３．８（ｓ，３Ｈ、ＯＣＨ₃）； ３．９（ｓ，３Ｈ、ＯＣＨ₃）；７．０５（ｍ，１Ｈ、フェニル）；７．１（ｄ ，２Ｈ、フェニル）；７．２（ｍ，１Ｈ、フェニル）；７．４（ｔ，ｂｒ，２Ｈ ）１×ピリジル、１×フェニル）；７．７５（ｄ，ｂｒ，１Ｈ、ピリジル）；８ ．１５（ｄ，１Ｈ、ピリジル）。 実施例３． メチルＮ−ヒドロキシ−Ｎ−［２−（２−メチルフェノキシメチ ル）ピリジン−３−イル］カルバメートの合成 ３．ａ）ジエチル（３−ニトロピリジン−２−イル）マロネート ５０ｇ（０．３１モル）のジエチルマロネート（マロン酸ジエチル）を、７． ５ｇ（０．３１モル）の水素化リチウム及び５０ｍｌのジメチルホルムアミドの 混合物に、氷で冷却しながら、５０℃以下で少しずつ加えた。混合物を室温（約 ２５℃）に冷却した後、それを２５ｇ（０．１７３モル）の２−クロロ−３−ニ トロピリジンで処理した。約１５時間後、反応混合物を、水で希釈し、酢酸で酸 性にし、次いで酢酸エチルで抽出した。有機層を集め、洗浄、乾燥し、減圧下に 溶剤を除去した。過剰のマロン酸エステルを昇温、減圧（高真空）下に蒸留除去 した。これにより、４３ｇ（６６％）の表題化合物を、黄色油状物（純度：約７ ５％）で得た。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））：１．３（ｔ，６Ｈ、２×ＣＨ₃） ；４．３（ｑ，４Ｈ、２×ＣＨ₂）；５．５（ｓ，１Ｈ、ＣＨ）；７．５５（ｄ ｄ，１Ｈ、ピリジル）；８．５（ｄ，ｂｒ，１Ｈ、ピリジル）；８．８（ｄ，１ Ｈ、ピリジル）。 ３．ｂ）２−メチル−３−ニトロピリジン ４３ｇ（１１５ミリモル）のジエチル（３−ニトロピリジン−２−イル）マロ ネート（純度：約７５％；実施例３．ａ））及び１５０ｍｌの１８％濃度塩酸の 混合物を、１００℃で３時間攪拌した。混合物を室温（約２５℃）まで冷却した 後、それを水で希釈し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを用いて抽出した。水 層を減圧下に濃縮し、得られた結晶性残渣をＮａ₂ＣＯ₃（水）溶液中に取り出し た。Ｎａ₂ＣＯ₃溶液を塩化メチレンを用いて繰り返し抽出した。有機層を集め、 洗浄、乾燥し、減圧下に溶剤を除去した。これにより、１０ｇ（７９％）の表題 化合物を、黄色油状物で得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））：２．８５（ｓ，３Ｈ、ＣＨ₃）； ７．４（ｄｄ，１Ｈ、ピリジル）；８．３（ｄ，ｂｒ，１Ｈ、ピリジル）；８． ７５（ｄ，１Ｈ、ピリジル）。 ３．ｃ）２−ブロモメチル−３−ニトロピリジン ５１ｇ（２９０ミリモル）のＮ−ブロモコハク酸アミド及び０．５ｇの過酸化 ベンゾイルを、４０ｇ（２９０ミリモル）の２−メチル−３−ニトロピリジン（ 実施例３．ｂ））及び４００ｍｌのクロロベンゼンの混合物中に、沸点（臭素 の遊離）にて、少しずつ加えた。約２時間後、反応混合物を室温（約２５℃）ま で冷却し、ろ過し、そして得られた溶液を減圧下溶剤を除去した。得られた残渣 を、クロマトグラフィで２度（シクロヘキサン／塩化メチレン；シクロヘキサン ／酢酸エチル）精製した。こうして、１０．４ｇ（１７％）の表題の化合物を、 黄色油状物で得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））：５．０（ｓ，２Ｈ、ＣＨ₂Ｂｒ） ；７．５（ｄｄ，１Ｈ、ピリジル）；８．４（ｄ，ｂｒ，１Ｈ、ピリジル）；８ ．８５（ｄ，１Ｈ、ピリジル）。 ３．ｄ）２−（２−メチルフェノキシメチル）−３−ニトロピリジン １０．４ｇ（４８ミリモル）の２−ブロモメチル−３−ニトロピリジン（実施 例３．ｃ））、４．８ｇ（４４ミリモル）のｏ−クレゾール、１０ｇ（７２ミリ モル）のＫ₂ＣＯ₃及び５０ｍｌのジメチルホルムアミドから構成される混合物を 室温（約２５℃）で３時間攪拌した。続いて、混合物を水で希釈し、ｔｅｒｔ− ブチルメチルエーテルを用いて繰り返し抽出した。有機層を集め、洗浄、乾燥し 、減圧下に溶剤を除去した。得られた残渣を、カラムクロマトグラフィ（シクロ ヘキサン／酢酸エチル）で精製した。これにより、５ｇ（４７％）の表題化合物 を、黄色油状物で得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））：２．２（ｓ，３Ｈ、ＣＨ₃）；５ ．５５（ｓ，２Ｈ、ＯＣＨ₂）；６．９（ｔ，２Ｈ、フェニル）；７．１（ｍ， ２Ｈ、フェニル）；７．４５（ｄｄ，１Ｈ、ピリジル）；８．２５（ｄ，ｂｒ， １Ｈ、ピリジル）；８．８（ｄ，ｂｒ，１Ｈ、リジル）。 ３．ｅ）Ｎ−［２−（２−メチルフェノキシメチル）ピリジン−３−イル］ヒ ドロキシルアミン ５．０ｇ（２１ミリモル）の２−（２−メチルフェノキシメチル）−３−ニト ロピリジン（実施例３．ｄ）と１００ｍｌのＮ−メチルモルホリンの混合物を、 室温（約２５℃）で、約１．１バールのＨ₂圧、１ｇの５％白金／炭（５１％の 水、デグサ(Degussa)社製）の存在下において水素化した。約９０分後、水素の 吸い上げを中止した。触媒を、活性炭を介してろ過することにより除去した。得 られた溶液から減圧下に溶剤を除去し、得られた残渣を約５０ｍｌの石油エーテ ルで処理した。これにより、７．８ｇ（９０％）の表題化合物を、白色固体で得 た。減圧下（高真空下）に溶剤を除去し、得られた残渣をヘキサンで洗浄した。 これにより、４．５ｇ（９４％）の表題化合物を、白色固体で得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））：２．１５（ｓ，３Ｈ、ＣＨ₃）； ５．１５（ｓ，２Ｈ、ＯＣＨ₂）；６．８５（ｔ，１Ｈ、フェニル）；７．０（ ｄ，１Ｈ、フェニル）；７．１（ｔ，２Ｈ、フェニル）；７．３（ｄｄ，２Ｈ、 ピリジル）；７．５（ｄ，ｂｒ，１Ｈ、ピリジル）；８．０（ｄ，ｂｒ，１Ｈ、 ピリジル）；８．３５（ｓ，１Ｈ）；８．７（ｓ，ｂｒ、１Ｈ）。 ３．ｆ）メチルＮ−ヒドロキシ−Ｎ−［２−（２−メチルフェノキシメチル） ピリジン−３−イル］カルバメート ２．１ｇ（２２ミリモル）のクロロ蟻酸メチルを、４．３ｇ（２０ミリモル） のＮ−［２−（２−メチルフェノキシメチル）ピリジン−３−イル］ヒドロキシ ルアミン（実施例３．ｅ））、３．３ｇ（３９ミリモル）のＮａＨＣＯ₃（固体 ）及び５０ｍｌの塩化メチレンから構成される混合物に、−１０℃で少しずつ加 えた。反応混合物を室温（約２５℃）で４時間攪拌した後、水で洗浄し、乾燥し 、そして減圧下に溶剤を除去した。得られた残渣を、カラムクロマトグラフィ（ シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製した。これにより、０．６ｇ（１０％）の 表題化合物を、黄色油状物で得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））：２．２（ｓ，３Ｈ、ＣＨ₃）；３ ．６５（ｓ，３Ｈ、ＯＣＨ₃）；５．２５（ｓ，２Ｈ、ＯＣＨ₂）；６．８５（ｍ ，２Ｈ、フェニル）；７．１（ｍ．２Ｈ、フェニル）；７．３（ｄｄ，２Ｈ、ピ リジル）；７．７（ｄ，ｂｒ，１Ｈ、ピリジル）；８．５（ｄ，ｂｒ，１Ｈ、ピ リジル）；９．０（ｓ，ｂｒ，１Ｈ、ＯＨ）。 実施例４． メチルＮ−メトキシ−Ｎ−［２−（２−メチルフェノキシメチル ）ピリジン−３−イル］−カルバメートの合成 ０．６ｇ（２．１ミリモル）のメチルＮ−ヒドロキシ−Ｎ−［２−（２−メチ ルフェノキシメチル）ピリジン−３−イル］−カルバメート（実施例３）、０． ５ｇ（３．６ミリモル）のＫ₂ＣＯ₃、０．３ｇ（２．３ミリモル）のジメチル硫 酸及び５ｍｌのアセトンから構成される混合物を、室温（約２５℃）で約１２時 間攪拌した。続いて、混合物を水及び１０％濃度のＮＨ₃溶液で希釈し、そして 塩化メチレンを用いて繰り返し抽出した。有機層を集め、洗浄、乾燥し、減圧下 に溶剤を除去した。得られた残渣を、カラムクロマトグラフィ（シクロヘキサン ／酢酸エチル）で精製した。これにより、０．２ｇ表題化合物を、黄色油状物で 得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））：２．２（ｓ，３Ｈ、ＣＨ₃）；３ ．６５（ｓ，３Ｈ、ＯＣＨ₃）；３．８（ｓ，３Ｈ、ＯＣＨ₃）；５．２５（ｓ， ２Ｈ、ＯＣＨ₂）；６．９（ｍ，２Ｈ、フェニル）；７．１（ｔ，２Ｈ、フェニ ル）；７．３５（ｄｄ，２Ｈ、ピリジル）；７．７５（ｄ，ｂｒ，１Ｈ、ピリジ ル）；８．６５（ｄ，ｂｒ，１Ｈ、ピリジル）。 実施例５． メチルＮ−メトキシ−Ｎ−［２−（２−トリフルオロメチルアセ トフェノンアミンオキシメチル）ピリジン−３−イル］−カルバメートの合成 ５ａ）Ｎ−（２−メチルピリジン−３−イル）ヒドロキシルアミン １９．６ｇ（１４．２ミリモル）の２−メチル−３−ニトロピリジン（Synth ．Commun．1990，20，2965）を２００ｍｌのＮ−メチルアミノモルホリンに溶解 した混合物を、１ｇの５％白金／炭の存在下に水素化した。この工程の間に、反 応混合物の温度は約３５℃にまで上昇した。約４．５時間後、水素の吸い上げを 中止し、そして反応混合物を珪藻土を介して吸引ろ過した。ろ過残渣をＮ−メチ ルモルホリンで洗浄し、有機層を集めで減圧下濃縮した（Ｔ＜４５℃）。 残渣を１００ｍｌのソルベッソ１５０（Solvesso 150；沸点＝１８５〜２０５ ℃）中に取り、得られた混合物を高真空下に濃縮した（Ｔ＜８０℃）。残渣は結 晶化し、ヘキサンに温浸させた。これにより、１７．２ｇ（９８％）の表題化合 物を、淡いベージュ色の固体で得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））：８．３５（ｄ，１Ｈ、ＮＨ）；８ ．１５（ｓ，ブロード，１Ｈ、ＯＨ）；７．８５（ｄｄ，１Ｈ、ピリジル）；７ ．２５（ｄ，ブロード，１Ｈ、ピリジル）；７．０５（ｄｄ，１Ｈ、ピリジル） ；２．２（ｓ，３Ｈ、ＣＨ₃）。 ５ｂ）３−（Ｎ，Ｏ−ビスメトキシカルボニル）ヒドロキシアミノ−２−メチ ルピリジン−Ｎ−（２−メチルピリジン−３−イル）ヒドロキシルアミン １２．５ｇ（１００ミリモル）のＮ−（２−メチルピリジン−３−イル）−ヒ ドロキシルアミンを２００ｍｌのテトラヒドロフランに溶解した混合物を、 ３０．５ｇ（２５０ミリモル）のｐ−ジメチルアミノピリジン及び２８ｇ（３０ ０ミリモル）のクロロ蟻酸メチルで処理した。混合物は、室温で一晩攪拌した。 それから、明瞭な２層が存在するように、大量の水を加えた。有機層を分離し、 水層を酢酸エチルで抽出した。集めた有機層をシリカゲルを介して吸引ろ過し、 乾燥、濃縮した。残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチル混合物を用いてカラムク ロマトグラフィにより精製した。１６．４ｇ（６９％）の表題化合物を、黄色油 状物で得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））：８．５（ｄ，ブロード，１Ｈ、ピ リジル）；７．７５（ｄ，ブロード，１Ｈ、ピリジル）；７．２（ｄｄ，１Ｈ、 ピリジル）；３．９（ｓ，３Ｈ、ＯＣＨ₃）；３．８（ｓ，３Ｈ、ＯＣＨ₃）；２ ．５５（ｓ，３Ｈ、ＣＨ₃）。 ５ｃ）メチルＮ−ヒドロキシ−Ｎ−（２−メチルピリジン−３−イル）カルバ メート １６ｇ（６６ミリモル）の実施例５ｂ）の化合物と６．５ｇ（８２ミリモル） のピリジンを３００ｍｌのエタノールに溶解した混合物を４時間還流した。次い で、反応混合物を、濃縮し、表題化合物の部分を結晶化させた。残渣を酢酸エチ ルに取り、ろ過し、２．５ｇの表題化合物を得た。母液を濃縮し、残渣をシクロ ヘキサン／酢酸エチル混合物を用いてカラムクロマトグラフィにより精製した。 ３．８ｇ（５２％）の表題化合物を、薄いベージュ色の固体（融点＝１３２〜１ ３３℃）で得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））：１０．５（ｄ，ブロード，１Ｈ、 ＯＨ）；８．４（ｄ，ブロード，１Ｈ、ピリジル）；７．７（ブロード，１Ｈ、 ピリジル）；７．３（ｄｄ，１Ｈ、ピリジル）；３．７（ｓ，３Ｈ、 ＯＣＨ₃）；２．４（ｓ，３Ｈ、ＣＨ₃）。 ５ｄ）メチルＮ−メトキシ−Ｎ−（２−メチルピリジン−３−イル）カルバメ ート ３．８ｇ（２０．８ミリモル）のメチルＮ−ヒドロキシ−Ｎ−（２−メチルピ リジン−３−イル）カルバメート（実施例５ｃ））、５．６ｇ（４０ミリモル） の炭酸カリウム及び３．４ｇ（２４ミリモル）のヨウ化メチルを４０ｍｌのアセ トンに溶解した混合物を、室温で５時間攪拌した。次いで、反応混合物を、真空 下濃縮した。残渣をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルに取り、シリカゲルを介し て吸引ろ過した。溶剤を蒸留除去し、前の反応バッチから得られた約１．１ｇの 粗生成物と共に残渣（３．８ｇ）を、シクロヘキサン／酢酸エチル混合物を用い てカラムクロマトグラフィにより精製した。約４．９ｇ（９３％）の表題化合物 を、黄色油状物で得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））：８．５（ｄ，ブロード、ピリジル ）；７．６（ｄ，ブロード，１Ｈ、ピリジル）；７．２（ｄｄ，１Ｈ、ピリジル ）；３．８（ｓ，３Ｈ、ＯＣＨ₃）；３．７５（ｓ，３Ｈ、ＯＣＨ₃）；２．５（ ｓ，３Ｈ、ＣＨ₃）。 ５ｅ）メチルＮ−メトキシ−Ｎ−（２−ブロモメチルピリジン−３−イル）カ ルバメート ４．３ｇ（２２ミリモル）のメチルＮ−メトキシ−Ｎ−（２−メチルピリジン −３−イル）カルバメート（実施例５ｄ））、３．９ｇ（２２ミリモル）のＮ− ブロモコハク酸アミド及びスパチュラの先一杯のアゾイソブチロニトリルを５０ ｍｌの四塩化炭素に溶解した混合物を、３００ＷのＵＶランプで照射した。その 工程中、反応混合物の温度は還流点まで上昇した。３時間後、更に０．５ｇ（２ ．８ミリモル）のＮ−ブロモコハク酸アミドを加え、照射を約２時間以上行った 。次いで、液層を静かに傾け（デカントし）、残った固体を酢酸エチルで繰り返 し抽出した。集めた有機層をシリカゲルを介して吸引ろ過し、濃縮した。残渣を 、シクロヘキサン／酢酸エチル混合物を用いてカラムクロマトグラフィにより精 製した。１．８ｇ（３０％）の表題化合物を、黄色油状物で得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））：８．５（ｄ，ブロード、ピリジル ）；７．７（ブロード，１Ｈ、ピリジル）；７．３５（ｄｄ，１Ｈ、ピリジル） ；４．６（ｓ，２Ｈ、ＣＨ₂Ｂｒ）；３．８５（２ｓ，各場合３Ｈ、２×ＯＣＨ₃ ）。 ５ｆ）メチルＮ−メトキシ−Ｎ−（２−（３−トリフルオロメチルアセトフェ ノンアミンオキシメチル）ピリジン−３−イル］−カルバメート ０℃で、０．８ｇ（４ミリモル）の３−トリフルオロメチルアセトフェノンオ キシムを２０ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解した溶液を、０．１ｇ（４．２ ミリモル）の水素化ナトリウムで処理した。ジメチルホルムアミドに溶解した、 １ｇ（３．６ミリモル）のメチルＮ−メトキシ−Ｎ−（２−ブロモメチルピリジ ン−３−イル）カルバメートを加え、そしてその混合物を室温で約１時間攪拌し た。次いで、反応混合物を水で希釈し、水層をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル で抽出した。有機層を集め、水で抽出し、乾燥、濃縮した。残渣を、シクロヘキ サン／酢酸エチル混合物を用いてカラムクロマトグラフィにより精製した。０． ５ｇ（３５％）の表題化合物を、黄色油状物で得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））：８．６５（ｄ，ブロード、ピリジ ル）；７．８５（ｓ，ブロード，１Ｈ、フェニル）；７．７５（ｍ，２Ｈ、フェ ニル、ピリジル）；７．６（ｄ，ブロード，１Ｈ、フェニル）；７．４５（ｔ， １Ｈ、フェニル）；７．４５（ｄｄ，１Ｈ、ピリジル）；５．３５（ｓ，２Ｈ、 ＯＣＨ₂）；３．８（２ｓ，各場合３Ｈ、２×ＯＣＨ₃）；２．３（ｓ，３Ｈ、Ｃ Ｈ₃）。 実施例６． メチルＮ−メトキシ−Ｎ−［２−（２−メトキシイミノ−１−メ チルプロピリデンアミノオキシ）ピリジン−３−イル］−カルバメートの合成 ａ）３−ヒドロキシルアミノ−２−クロロピリジン １８．３ｇ（１１５ミリモル）の２−メチル−３−ニトロピリジン及び３００ ｍｌのＮ−メチルアミノモルホリンに溶解した混合物を、約１．１バールの水素 圧、３ｇの５％白金／炭（５５．５％の水、デグサ(Degussa)社製）の存在下に 水素化した。約１．５時間後、水素の吸い上げを中止した。触媒を、珪藻土を介 してろ過することにより除去した。得られたろ液を約４５℃で減圧下に溶剤を除 去した。２０ｃｍのカラムを用いて減圧下に、Ｎ−メチルモルホリンを全 て、２００ｍｌのソルベッソ(Solvesso、エッソ社製)と共に蒸留除去した。残っ た結晶化物を２００ｍｌのｎ−ヘキサンに採取し、吸引ろ過し、ｎ−ヘキサンで 洗浄した１５．９ｇ（９６％）の表題化合物を、褐色結晶固体で得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ｄ₆−ＤＭＳＯ；δ（ｐｐｍ））：７．３（ｍ，１Ｈ、ピリジル ）；７．５（ｄ，１Ｈ、ピリジル）；７．８（ｄ，１Ｈ、ピリジル）；８．５； ８．８（各場合、ｓ，１Ｈ、ＮＨ，ＯＨ）。 融点：分解 ｂ）３−（Ｎ，Ｏ−ビスメトキシカルボニル）ヒドロキシアミノ−２−メクロ ロピリジン １０．５ｇ（１１０ミリモル）のクロロ蟻酸メチルを、８ｇ（５５ミリモル） の３−ヒドロキシルアミノ−２−クロロピリジン、１２．２ｇ（１２１ミリモル ）のトリエチルアミン、触媒量の４−ジメチルアミノピリジン及び１０ｍｌのテ トラヒドロフランから構成される混合物に、０℃で滴下した。室温で１時間後、 反応混合物を、更に５．６ｇ（５５ミリモル）のトリエチルアミン及び２．６ｇ （２７ミリモル）のクロロ蟻酸メチルで処理し、再び室温で５時間攪拌した。反 応混合物を５０ｍｌの水で処理し、ｐＨを２ＮのＨＣｌを用いて３とし、そして 混合物を酢酸エチルで抽出した。集めた有機層を飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄して乾 燥し、そして溶剤を減圧下に除去した。得られた残渣を、シクロヘキサン／酢酸 エチル混合物（３：１）を用いて、シリカゲル上でカラムクロマトグラフィによ り精製した。１２ｇ（８４％）の表題化合物を、褐色固体で得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））：３．８６（ｓ，３Ｈ、ＯＣＨ₃） ；３．９２（ｓ，３ＨＮＯＣＨ₃）；７．３６（ｍ，１Ｈ、ピリジル）；７．９ ８（ｄ，１Ｈ、ピリジル）；８．４４（ｄ，１Ｈ、ピリジル）。 融点：７２〜７３℃ ｃ）メチルＮ−ヒドロキシ−Ｎ−（２−クロロピリジン−３−イル）カルバメ ート ４．０ｇ（１５ミリモル）の３−（Ｎ，Ｏ−ビスメトキシカルボニル）−ヒド ロキシアミノ−２−クロロピリジン、１．２ｇ（１５ミリモル）のピリジン及び ６０ｍｌのメタノールを、８時間還流した。溶剤を減圧下に除去し、得られた残 渣を、シクロヘキサン／酢酸エチル（１：１）を用いて、シリカゲル上でカラム クロマトグラフィにより精製した。こうして、２．１ｇ（６８％）の表題化合物 を、褐色固体で得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））：３．８（ｓ，３Ｈ、ＯＣＨ₃）； ７．４（ｍ，１Ｈ、ピリジル）；７．９（ｄ，１Ｈ、ピリジル）；８．４（ｄ， １Ｈ、ピリジル）；９．１（ｂｒ，ｓ、１ＨＮＯＨ）。 融点：８５〜８７℃ ｄ）メチルＮ−メトキシ−Ｎ−（２−クロロピリジン−３−イル）カルバメー ト ５．８ｇ（２８ミリモル）のメチルＮ−ヒドロキシ−Ｎ−（２−クロロピリジ ン−３−イル）カルバメート、３．９ｇ（２８ミリモル）の炭酸カリウム及び ６０ｍｌのアセトンから構成される混合物を、４ｇ（２８ミリモル）のヨウ化メ チルで室温にて処理した。室温で２０時間後、残った炭酸カリウムを分離し、得 られた溶液を減圧下溶剤除去した。残渣を酢酸エチル中に取り出し、水で洗浄し 、そして有機層を乾燥、溶剤を減圧除去した。残渣を、シクロヘキサン／酢酸エ チル（４：１）を用いて、シリカゲル上でカラムクロマトグラフィにより精製し た。３．５ｇ（５７％）の表題化合物を、褐色油状物で得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））：３．８２（ｓ，６Ｈ、２×ＯＣＨ₃ ）；７．３５（ｍ，１Ｈ、ピリジル）；７．７８（ｄ，１Ｈ、ピリジル）；８ ．４（ｄ，１Ｈ、ピリジル）； ＩＲ（ｃｍ^-1）：３０００、２９４０、２９２０、１７４９、１５６７、１４ ４２、１４０９、１３３９、１２７３、１２４８、１１００、８０１、７４８。 ｅ）メチルＮ−メトキシ−Ｎ−［２−（２−メトキシイミノ−１−メチルプロ ピリデンアミノオキシ）ピリジン−３−イル］カルバメート ７０℃で、１．２ｇ（９．２ミリモル）の２−メトキシイミノ−３ヒドロキシ イミノブタンと２５ｍｌのｔｅｒｔ−ブタノールの混合物を、１．０３ｇ（９． ２ミリモル）のｔｅｒｔ−ブタン酸カリウムで処理し、その混合物を１時間攪拌 した。反応混合物から、約４０℃にて減圧下に溶剤を除去した。残渣を１５ｍｌ のジメチルスルホキシドに導入し、３ｍｌのジメチルスルホキシドに溶解した２ ｇ（９．２ミリモル）のメチルＮ−メトキシ−Ｎ−（２−クロロピリジン−３− イル）カルバメートを５０℃にて加えた。混合物を１００℃で２時間攪拌し、反 応混合物を約１５０ｇの氷の中に移し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出 した。有機層を集め、水で洗浄して、乾燥し、そして溶剤を減圧下に除去した。 残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチル（２：１）を用いてシリカゲル上カラムク ロマトグラフィにより精製した。こうして、４７０ｍｇ（１７％）の表題化合物 を、黄色油状物で得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃；δ（ｐｐｍ））：２．１５（ｓ，３Ｈ、ＣＨ₃）； ２．２５（ｓ，３Ｈ、ＣＨ₃）；３．８（ｂｒ，ｓ，６Ｈ、２×ＯＣＨ₃）；４． ０（ｓ，３Ｈ、ＯＣＨ₃）；７．１（ｍ，１Ｈ、ピリジル）；７．７ （ｄ，１Ｈ、ピリジル）；８．３（ｄ，１Ｈ、ピリジル）。 融点：８６〜８８℃ ［有害菌類に対する作用例］ 下記の試験により、式Ｉの化合物の殺菌作用を示すことができた： 有効成分を、７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（ 登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキル フェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重 量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エ トキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）から成る混合物中の濃度２０重 量％の乳濁液として加工し、所望の濃度に水で希釈した。 ＜コムギのうどん粉病に対する作用＞ 鉢で育てられたコムギの苗（Ｆｒｕｅｈｇｏｌｄ種）の葉に、まず水性噴霧混 合物（１０％の有効成分、６３％のシクロヘキサノン及び２７％の乳化剤から構 成される貯蔵溶液を用いて作製されたもの）を液が滴るまで噴霧し、噴霧塗布部 を乾燥してから約２４時間後、コムギのうどん粉病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｖａｒ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子を振りかけた。この被験植 物を２０〜２２℃、相対湿度７５〜８０％の温室においた。７日間後、うどん粉 病の発生の程度を、全葉部に対する被害葉部領域（％）として目視で測定した。 この試験において、２５０ｐｐｍの化合物（即ち、Ｎｏ．Ｉ．１−４、Ｉ．１ −８、Ｉ．１−９、Ｉ．１−１１及びＩ．１−１９）で処理された作物は、被害 領域が１５％以下のレベルであり、一方未処理の作物は被害領域が７５％のレベ ルであった。 ＜プラズモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）に対 する作用＞ 「Ｍｕｅｌｌｅｒ−ｔｈｕｒｇａｕ」種の鉢植えのブドウの葉に、１０％の有 効成分、６３％のシクロヘキサノン及び２７％の乳化剤から構成される貯蔵溶液 から作製された水性噴霧液を液が滴るまで噴霧した。有効物質の長期間の作用を 評価するために、噴霧による被覆物が乾燥した後７日間にわたり植物を温室に配 置した。植物の葉をプラスモパラ・ビチコラ（ブドウツユカビ）の遊走子水性懸 濁液でのみ感染させた。この後、ブドウをまず２４℃、水蒸気の飽和状態の部屋 に４８時間保管し、次いで２０〜３０℃で温室に５日間保管した。その後、植物 を高湿の部屋に再び１６時間保管し、胞子嚢柄からの逸出を促進させた。葉の裏 面における細菌の発生の程度を目視にて評価した。 この試験において、２５０ｐｐｍの化合物（即ち、Ｎｏ．Ｉ．１−４、Ｉ． １−１２、Ｉ．１−１３及びＩ．１−１４）で処理された作物は、最大被害レベ ルが１５％であり、一方未処理の作物は被害レベルは７０％であった。 ＜ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）（稲胴 枯病）に対する作用＞ 鉢で育てられた稲の苗（Ｔａｉ Ｎｏｎｇ ６７種）に、１０％の有効成分、 ６３％のシクロヘキサノン及び２７％の乳化剤から構成される貯蔵溶液から作製 された水性噴霧液を、液が滴るまで噴霧した。次の日に、植物にピリクラリア・ オリザエ菌の胞子水性懸濁液を噴霧し、２２〜２４℃、相対湿度９５〜９９％で 環境制御室に６日間保管した。葉の裏面における細菌の発生の程度を目視にて評 価を行った。 この実験では、２５０ｐｐｍの化合物（即ち、Ｎｏ．Ｉ．１−４、Ｉ．１−９ 、Ｉ．１−１４及びＩ．１−２１）で処理した植物の最大被害レベルは１５％で あり、一方、未処理植物（対照実験）の被害レベルは７０％であった。 ［有害動物に対する作用例］ 有害動物に対する一般式Ｉの化合物の作用を以下の実験で示すことができた。 有効成分を ａ）０．１％濃度アセトン溶液、または ｂ）７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標） ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノール を基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重量％のＥｍ ｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エトキシル化 脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）中に分散させた１０％濃度エマルジョンと して調製し、 ａ）の場合はアセトンで、ｂ）の場合は水で希釈し、所望の濃度を得た。 実験の終了後、本発明の化合物が未処理対照に比較してなお８０〜１００％の 阻害率または致死率を与える、最低濃度（作用の限界または最低濃度）が、各場 合について測定された。

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項 【提出日】平成９年９月５日（１９９７．９．５） 【補正内容】 請求の範囲 １．式Ｉ： ［但し、Ｒ’が、水素、又は 非置換もしくは置換の、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル 、シクロアルケニル、アルキルカルボニル或いはアルコキシカルボニルを表し； Ｒ”が、非置換もしくは置換の、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロ アルキル或いはシクロアルケニルを表すか、下記Ｖがアミノ基の場合には水素を 表し； Ｖが、酸素（−Ｏ−）、硫黄（−Ｓ−）、又は下記の基：即ちアルキル、アル ケニル、アルキニル又はシクロアルキルの１個を結合して有しても良いアミノ基 を表し； Ｘが、シアノ、ニトロ、ハロゲン、又は 非置換もしくは置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アル ケニルオキシ或いはアルキニルオキシを表わすか、 ｎ＞１の場合には、ピリジル環の隣接する２個の炭素原子と結合し、且つ３も しくは４個の炭素原子、２乃至３個の炭素原子及び１もしくは２個の窒素、酸素 及び／又は硫黄原子から選ばれる３乃至４個の原子を含む非置換もしくは置換架 橋基を表し、さらにこの架橋基が結合するピリジン環と共に部分的に不飽和な基 或いは芳香族基を形成しても良く； ｎが、０、１、２又は３であり、ｎ＞１の場合はＸは異なっていても良く； Ｒが、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ホルミル、カルボキシ ル、カルボニルアミノ、又は 非置換もしくは置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、 ヘテロシクリル、アリール或いはヘテロアリール（これらの基のそれぞれは直接 或いはオキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシルもしくはカルボニルアミノを 介して結合する）を表すか、又は 結合する基Ｘ及びピリジル環と共に、部分或いは完全不飽和の非置換もしくは 置換の二環式基で、炭素環員に加えて、酸素、硫黄及び窒素からなる群の中から 選ばれるヘテロ原子を含んでいても良い基を形成する。］ で表されるピリジルカルバメート。 ２．式II： で表されるニトロピリジンをそれ自体公知の方法で還元して、式III： で表される対応するＮ−ヒドロキシルアミノピリジンを得、次いで化合物IIIを 式IV： Ｌ¹−ＣＯＶＲ” IV ［但し、Ｌ¹が求核的に置換可能な脱離基を表す］ で表されるカルボニル化合物と反応させて化合物Ｉを得る工程を含む、請求項１ に記載のＲ’が水素の場合の化合物Ｉの製造方法。 ３．Ｒ’が水素である式Ｉの化合物を式Ｖ： Ｒ’−Ｌ² Ｖ （Ｒ’≠Ｈ） で表される試薬と、それ自体公知の方法で反応させる工程を含む、請求項１に記 載のＲ’が水素でない場合の化合物Ｉの製造方法。 ４．式XX：［但し、Ｘ、ｎ及びＲが請求項１と同義であり、 ＱがＮ（ＯＲ’）−ＣＯ₂−Ａｒを表し、該Ａｒが非置換もしくは置換の芳香 族基である。］ で表される中間体。 ５．式XY： ［但し、Ｘ、ｎ、Ｒ’、Ｖ及びＲ”が請求項１と同義であり、 Ｒ^Cが水素又はアルキルを表し、そして Ｔ^Xが水素、ヒドロキシル、オキシアミノ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル カルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロゲン化トリアリールホスホニウム又は アリールホスホネートを表す。］ で表される中間体。 ６．式XZ： ［但し、Ｘ、ｎ、Ｒ’、Ｖ及びＲ”が請求項１と同義であり、そして Ｔ^yがシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、ハロゲン、アルキ ルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アリールスル ホニル又はアリールスルホニルオキシを表す。］ で表される中間体。 ７．固体担体又は液体担体及び請求項１に記載の式Ｉの化合物を含む有害動物又 は有害菌類の防除に好適な組成物。 ８．有害動物又は有害菌類の防除に好適な組成物の製造に請求項１に記載の式Ｉ の化合物を使用する方法。 ９．請求項１に記載の式Ｉの化合物を有効量で用いて、有害菌類、又はこれらの 感染から保護すべき資材、植物、土壌或いは種子を、処理する工程を含む有害菌 類の防除方法。 １０．請求項１に記載の式Ｉの化合物を有効量で用いて、有害動物、又はこれら の感染から保護すべき資材、植物、土壌或いは種子を、処理する工程を含む有害 動物の防除方法。 １１．有害動物又は有害菌類の防除に請求項１に記載の化合物Ｉを使用する方法 。 １２．請求項２に記載の式IIIで表されるＮ−ヒドロキシアミノピリジンを、請 求項２に記載の式IVのカルボニル化合物の少なくとも２当量でアシル化して、式 IIIa： で表される化合物を得、次いで化合物IIIaを塩基とアルコールの存在下に反応さ せて化合物Ｉを得る工程を含む、請求項１に記載のＲ’が水素の場合の化合物Ｉ の製造方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 401/12 Ｃ０７Ｄ 401/12 401/14 401/14 405/12 405/12 405/14 405/14 409/12 409/12 409/14 409/14 413/12 413/12 413/14 413/14 417/12 417/12 417/14 417/14 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＵ，ＢＧ ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ， ＫＲ，ＬＶ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，Ｓ Ｇ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 バイァ，ヘルベルト ドイツ国、Ｄ―68159、マンハイム、デー ３．４ (72)発明者 グラメノス，ヴァシリオス ドイツ国、Ｄ―67063、ルートヴィッヒス ハーフェン、ボルズィヒシュトラーセ、５ (72)発明者 グロテ，トーマス ドイツ国、Ｄ―67105、シファーシュタッ ト、ブレスラウァ、シュトラーセ、６ (72)発明者 キルストゲン，ラインハルト ドイツ国、Ｄ―67434、ノイシュタット、 エルケンブレヒトシュトラーセ、23エー (72)発明者 オーバードルフ，クラウス ドイツ国、Ｄ―69117、ハイデルベルク、 ビーネンシュトラーセ、３ (72)発明者 レール，フランツ ドイツ国、Ｄ―67105、シファーシュタッ ト、ゼバスティアン―クナイプ―シュトラ ーセ、17 (72)発明者 ゲツ，ノルベルト ドイツ国、Ｄ―67547、ヴォルムス、シェ ファーシュトラーセ、25 (72)発明者 ラック，ミヒャエル ドイツ国、Ｄ―69123、ハイデルベルク、 ザントヴィンゲルト、67 (72)発明者 ミュラー，ルート ドイツ国、Ｄ―67159、フリーデルスハイ ム、フォン―ヴィーザー―シュトラーセ、 １ (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ国、Ｄ―67434、ハムバッハ、エル レンヴェーク、13 (72)発明者 アマーマン，エーバーハルト ドイツ国、Ｄ―64646、ヘペンハイム、フ ォン―ガーゲルン―シュトラーセ、２ (72)発明者 シュトラトマン，ズィークフリート ドイツ国、Ｄ―67117、リムブルガーホー フ、ドナースベルクシュトラーセ、９ (72)発明者 ハリース，フォルカー ドイツ国、Ｄ―67227、フランケンタール、 イメンゲルテンヴェーク、29エー (72)発明者 プトック，アルネ ドイツ国、Ｄ−67067、ルートヴィッヒス ハーフェン、アイヒェンシュトラーセ、23

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式Ｉ： ［但し、Ｒ’が、水素、又は 非置換もしくは置換の、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル 、シクロアルケニル、アルキルカルボニル或いはアルコキシカルボニルを表し； Ｒ”が、非置換もしくは置換の、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロ アルキル或いはシクロアルケニルを表すか、下記Ｖがアミノ基の場合には水素を 表し； Ｖが、酸素（−Ｏ−）、硫黄（−Ｓ−）、又は下記の基：即ちアルキル、アル ケニル、アルキニル又はシクロアルキルの１個を結合して有しても良いアミノ基 を表し； Ｘが、シアノ、ニトロ、ハロゲン、又は 非置換もしくは置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アル ケニルオキシ或いはアルキニルオキシを表わすか、 ｎ＞１の場合には、ピリジル環の隣接する２個の炭素原子と結合し、且つ３も しくは４個の炭素原子、２乃至３個の炭素原子及び１もしくは２個の窒素、酸素 及び／又は硫黄原子から選ばれる３乃至４個の原子を含む非置換もしくは置換架 橋基を表し、さらにこの架橋基が結合するピリジン環と共に部分的に不飽和な基 或いは芳香族基を形成しても良く； ｎが、０、１、２又は３であり、ｎ＞１の場合はＸは異なっていても良く； Ｒが、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ホルミル、カルボキシ ル、カルボニルアミノ又は直接或いはオキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ ルもしくはカルボニルアミノを介して結合する有機基を表すか、又は 結合する基Ｘ及びピリジル環と共に、部分或いは完全不飽和の非置換もしくは 置換の二環式基で、炭素環員に加えて、酸素、硫黄及び窒素から選ばれるヘテロ 原子を含んでいても良い基を形成する。］ で表されるピリジルカルバメート。 ２．式II： で表されるニトロピリジンをそれ自体公知の方法で還元して、式III： で表される対応するＮ−ヒドロキシルアミノピリジンを得、次いで化合物IIIを 式IV： Ｌ¹−ＣＯＶＲ” IV ［但し、Ｌ¹が求核的に置換可能な脱離基を表す］ で表されるカルボニル化合物と反応させて化合物Ｉを得る工程を含む、請求項１ に記載のＲ’が水素の場合の化合物Iの製造方法。 ３．Ｒ’が水素である式Ｉの化合物を式Ｖ： Ｒ’−Ｌ² Ｖ （Ｒ’≠Ｈ） で表される試薬と、それ自体公知の方法で反応させる工程を含む、請求項１に記 載のＲ’が水素でない場合の化合物Iの製造方法。 ４．式XX： ［但し、Ｘ、ｎ及びＲが請求項１と同義であり、 ＱがＮＯ₂、ＮＨＯＨ又はＮ（ＯＲ’）−ＣＯ₂−Ａｒを表し、該Ａｒが非置換 もしくは置換の芳香族基である。］ で表される中間体。 ５．式XY： ［但し、Ｘ、ｎ、Ｒ’、Ｖ及びＲ”が請求項１と同義であり、 Ｒ^cが水素又はアルキルを表し、そして Ｔ^xが水素、ヒドロキシル、オキシアミノ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル カルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロゲン化トリアリールホスホニウム又は アリールホスホネートを表す。］ で表される中間体。 ６．式XZ： ［但し、Ｘ、ｎ、Ｒ’、Ｖ及びＲ”が請求項１と同義であり、そして Ｔ^yがシアノ、ヒトロ、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、ハロゲン、アルキ ルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アリールスル ホニル又はアリールスルホニルオキシを表す。］ で表される中間体。 ７．固体担体又は液体担体及び請求項１に記載の式Ｉの化合物を含む有害動物又 は有害菌類の防除に好適な組成物。 ８．有害動物又は有害菌類の防除に好適な組成物の製造に請求項１に記載の式Ｉ の化合物を使用する方法。 ９．請求項１に記載の式Ｉの化合物を有効量で用いて、有害菌類、又はこれらの 感染から保護すべき資材、植物、土壌或いは種子を、処理する工程を含む有害菌 類の防除方法。 １０．請求項１に記載の式Ｉの化合物を有効量で用いて、有害動物、又はこれら の感染から保護すべき資材、植物、土壌或いは種子を、処理する工程を含む有害 動物の防除方法。 １１．有害動物又は有害菌類の防除に請求項１に記載の化合物Ｉを使用する方法 。 １２．請求項２に記載の式IIIで表されるＮ−ヒドロキシアミノピリジンを、請 求項２に記載の式IVのカルボニル化合物の少なくとも２当量でアシル化して、式 IIIa： で表される化合物を得、次いで化合物IIIaを塩基とアルコールの存在下に反応さ せて化合物Ｉを得る工程を含む、請求項１に記載のＲ’が水素の場合の化合物Ｉ の製造方法。