JP2000504710A

JP2000504710A - ピリジルフェニルエーテル及びピリジルベンジルエーテル、その製造、その製造用中間体、及びその使用方法

Info

Publication number: JP2000504710A
Application number: JP9529007A
Authority: JP
Inventors: オーバードルフ，クラウス; グラメノス，ヴァシリオス; ザウター，フーベルト; グロテ，トーマス; ミュラー，ベルント; キルストゲン，ラインハルト; ミュラー，ルート; バイァ，ヘルベルト; プトック，アルネ; ラック，ミヒャエル; ハロイス，アルブレヒト; レール，フランツ; ロレンツ，ギーゼラ; アマーマン，エーバーハルト; シュトラトマン，ズィークフリート; ハリース，フォルカー
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1996-02-17
Filing date: 1997-02-17
Publication date: 2000-04-18
Also published as: US6114363A; EP0885194B1; AR005879A1; ZA971256B; WO1997030032A1; AU1873897A; DE59708497D1; EP0885194A1; ATE226195T1; DE19605903A1

Abstract

(57)【要約】式Ｉ：［但し、Ｑが、Ｃ（ＣＯ₂ ＣＨ₃ ）＝ＣＨＣＨ₃ 、Ｃ（ＣＯ₂ ＣＨ₃ ）＝ＣＨＯＣＨ₃ 、Ｃ（ＣＯＮＨ₂ ）＝ＮＯＣＨ₃ 、Ｃ（ＣＯ₂ ＣＨ₃ )＝ＮＯＣＨ₃ 、Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃ ）＝ＮＯＣＨ₃ 又はＮ（ＯＣＨ₃ ）−ＣＯ₂ ＣＨ₃ を表し；ｎが０又は１を表し；Ｒ^l が水素又は炭素原子を介して結合した有機基を表し；Ｒ² が、水素、シアノ、ハロゲン又は炭素原子、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を介して結合した有機基を表し；Ｒ³ が、水素、ハロゲン、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル又はＣ₁ 〜Ｃ₂ ハロアルキルを表し；ｘが、０、１又は２を表し；Ｒ⁴ が、シアノ、ニトロ、ハロゲン又は炭素原子、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を介して結合した有機基を表し；ｙが、０、１、２又は３を表し；Ｒ⁵ が、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルキル又はＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシを表す。］で表されるピリジルフェニルエーテル又はピリジルベンジルエーテル、又はその塩もしくはそのＮ−オキシド；その製造方法、その製造方法のための中間体及びその用途。

Description

【発明の詳細な説明】ピリジルフェニルエーテル及びピリジルベンジルエーテル、その製造、その製造用中間体、及びその使用方法本発明は、式Ｉ：［但し、Ｑが、Ｃ（ＣＯ₂ ＣＨ₃ ）＝ＣＨＣＨ₃ 、Ｃ（ＣＯ₂ ＣＨ₃ ）＝ＣＨＯＣＨ₃ 、Ｃ（ＣＯＮＨ₂ ）＝ＮＯＣＨ₃ 、Ｃ（ＣＯ₂ ＣＨ₃ ）＝ＮＯＣＨ₃ 、Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃ ）＝ＮＯＣＨ₃ 又はＮ（ＯＣＨ₃ ）−ＣＯ₂ ＣＨ₃ を表し；ｎが０又は１を表し；Ｒ¹ が水素又は炭素原子を介して結合した有機基を表し；Ｒ² が、水素、シアノ、ハロゲン又は炭素原子、酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子を介して結合した有機基を表し；Ｒ³ が、水素、ハロゲン、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル又はＣ₁ 〜Ｃ₂ ハロアルキルを表し；ｘが、０、１又は２を表し、且つｘが２を表す場合はＲ⁴ が互いに異なっていても良く；Ｒ⁴ が、シアノ、ニトロ、ハロゲン又は炭素原子、酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子を介して結合した有機基を表し；ｙが、０、１、２又は３を表し、且つｙが２又は３を表す場合はＲ⁵ が互いに異なっていても良く；Ｒ⁵ が、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルキル又はＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシを表す。］で表されるピリジルフェニルエーテル又はピリジルベンジルエーテル、又はその塩もしくはそのＮ−オキシドに関する。更に、本発明は、上記化合物の製造するための方法及び中間体、及び有害菌類及び有害動物の防除のために上記化合物を使用する方法に関する。殺菌性、又は殺菌性及び殺虫性を有するが、ピリジル部分の置換基が本発明の化合物とは異なる、ピリジルフェニルエーテル及びピリジルベンジルエーテルについては、下記の文献（即ち、ＥＰ−Ａ２５４４２６、ＥＰ−Ａ２７８５９５、ＥＰ-Ａ３６３８１８、ＥＰ-Ａ３５０６９１、ＥＰ-Ａ３９８６９２、ＥＰ−Ａ４０７８７３、ＥＰ−Ａ４７７６３１、ＥＰ−Ａ５１３５８０、ＪＰ−Ａ０４／１８２４６１、ＷＯ−Ａ９３／１５０４６）に記載されている。本発明は、活性度が改善され且つ作用の適用範囲が拡大した化合物を提供することにある。本発明者等は、上記目的が、冒頭に記載した化合物Ｉにより達成されることを見出した。また、これらの化合物を製造するための方法及び中間体、並びに有害動物及び有害菌類の防除にこれらの化合物を使用する方法についても見出した。化合物Ｉは、それ自体文献に公知の方法により、種々な経路で得ることができる。例えば、基Ｑの合成は、冒頭で引用した文献に開示されており、一般に、又特にその中に記載された方法で行われる。化合物Ｉを合成する場合、通常、式IIa のピリジン誘導体を、式IIIaのフェノール又はベンジルアルコールと不活性溶剤中で反応させて、式IVa の対応するエーテルに転化し、次いでIVをＯ−置換ヒドロキシルアミン（Ｒ¹ −Ｏ−ＮＨ₂ ）又はその塩と反応させてＩを得る手順が実施される。式IIa の上記Ｌ¹ が求核的に置換可能な脱離基、例えばハロゲン（例、弗素、塩素、臭素又は沃素）、又はアルキルスルホナート或いはアリールスルホナート（例、メチルスルホナート、トリフルオロメチルスルホナート、フェニルスルホナート又はメチルフェニルスルホナート）、を表す。１ａ）IIa とIIIaとの反応は、通常、不活性溶剤中、塩基の存在下で０〜１３０℃、好ましくは２０〜８０℃の範囲で行われる。適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン）、ニトリル（例、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケトン（例、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン）、更にジメチルスルホキシド及びジメチルホルムアミドを挙げることができる。特に、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド及びアセトンが好ましい。これらの混合物も使用することができる。適当な塩基としては、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類金属水酸化物（例、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化物（例、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム）、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物（例、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属アミド（例、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド）、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩（例、炭酸リチウム及び炭酸カルシウム）、更にアルカリ金属炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリウム）、有機金属化合物、特にアルキルアルカリ金属（例、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム）、ハロゲン化アルキルマグネシウム（例、塩化メチルマグネシウム）及びアルカリ金属アルコラート及びアルカリ土類金属アルコラート（例、ナトリムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート及びジメトキシマグネシウム）、そして更に有機塩基、例えば第３級アミン（例、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例、コリジン(collidine) 、ルチジン(lutidine)及び４−ジメチルアミノピリジン）、及び２環アミンを挙げることができる。炭酸カリウム、水素化ナトリウム及びカリウムｔｅｒｔ−ブチラートが特に好ましい。一般に、塩基は触媒量で用いられるが、等モルあるいは過剰で用いることができ、あるいは所望により溶剤として使用することもできる。一般に、出発材料は、互いに等モル量で反応させる。高収率を得るため、IIIa に対してIIa を過剰に使用することが有利な場合がある。１ｂ）IVa とＯ−置換ヒドロキシルアミン又はその塩との反応は、Ｏ−置換ヒドロキシルアミンがその塩から遊離している場合には、通常、不活性溶剤中、０〜８０℃、好ましくは２０〜６０℃の範囲で、酸の存在或いは不存在下、又は塩基の存在或いは不存在下で行われる。適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例、塩化メチレン、クロロホルム及び塩化ベンゼン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン）、ニトリル（例、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、アルコール（例、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、更にジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びピリジンを挙げることができる。特に、メタノール及びピリジンが好ましい。これらの混合物も使用することができる。適当な塩基としては、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類金属水酸化物（例、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化物（例、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム）、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物（例、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属アミド（例、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド）、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩（例、炭酸リチウム及び炭酸カルシウム）、更にアルカリ金属炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリウム）、有機金属化合物、特にアルキルアルカリ金属（例、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム）、ハロゲン化アルキルマグネシウム（例、塩化メチルマグネシウム）及びアルカリ金属アルコラート及びアルカリ土類金属アルコラート（例、ナトリムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート及びジメトキシマグネシウム）、そして更に有機塩基、例えば第３級アミン（例、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例、コリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、及び２環アミンを挙げることができる。特にピリジン及び水酸化ナトリウムが好ましい。一般に、塩基は触媒量で用いられるが、等モルあるいは過剰で用いることができ、あるいは所望により溶剤として使用することもできる。使用される酸、酸性触媒としては、無機酸（例、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸及び過塩素酸）、ルイス酸（例、三フッ化硼素、三塩化アルミニウム、塩化鉄(III) 、塩化錫(IV)、塩化チタン(IV)及び塩化亜鉛(II)、及び有機酸（例、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、クエン酸及びトリフルオロ酢酸）を挙げることができる。一般に、酸は触媒量で用いられる。一般に、出発材料は、互いに等モル量で反応させる。高収率を得るため、IVa に対してヒドロキシルアミン又はその塩を過剰に使用することが有利な場合がある。同様に、化合物Ｉは、まず式IIa のピリジン誘導体を、Ｏ−置換ヒドロキシルアミン（Ｒ¹ −Ｏ−ＮＨ₂ ）又はその塩と反応させて式Vaの対応する化合物に転化し、次いでVaをIIIaのフェノール又はベンジルアルコールと不活性溶剤中で反応させてＩとすることにより得られる。反応は、一般に、また特に上記方法により行われる。ｎが１の場合の化合物Ｉは、式IIb のピリジンアルコールを式IIIbのベンジル化合物と反応させて式IVb の対応するベンジルエーテルに転化し、そして次いで IVb をＯ−置換ヒドロキシルアミン（Ｒ¹ −Ｏ−ＮＨ₂ ）又はその塩と反応させてＩとすることにより得ることが好ましい。式IIIbにおけるＬ² は、求核的に置換可能な脱離基、例えばハロゲン（例、塩素、臭素又は沃素）、又はアルキルスルホナート或いはアリールスルホナート（例、メチルスルホナート、トリフルオロメチルスルホナート、フェニルスルホナート又はメチルフェニルスルホナート）、を表す。２ａ）IIb とIIIbとの反応は、通常、不活性溶剤中、塩基の存在下で０〜１３０℃、好ましくは２０〜８０℃の範囲で行われる。適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例、塩化メチレン、クロロホルム及び塩化ベンゼン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン）、ニトリル（例、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケトン（例、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン）、更にジメチルスルホキシド及びジメチルホルムアミドを挙げることができる。特に、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド及びアセトンが好ましい。これらの混合物も使用することができる。適当な塩基としては、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類金属水酸化物（例、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化物（例、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム）、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物（例、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属アミド（例、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド）、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩（例、炭酸リチウム及び炭酸カルシウム）、更にアルカリ金属炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリウム）、有機金属化合物、特にアルキルアルカリ金属（例、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム）、ハロゲン化アルキルマグネシウム（例、塩化メチルマグネシウム）及びアルカリ金属アルコラート及びアルカリ土類金属アルコラート（例、ナトリムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート及びジメトキシマグネシウム）、そして更に有機塩基、例えば第３級アミン（例、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例、コリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、及び２環アミンを挙げることができる。炭酸カリウム、水素化ナトリウム及びカリウムｔｅｒｔ−ブチラートが特に好ましい。一般に、塩基は触媒量で用いられるが、等モルあるいは過剰で用いることができ、あるいは所望により溶剤として使用することもできる。一般に、出発材料は、互いに等モル量で反応させる。高収率を得るため、IIIb に対してIIb を過剰に使用することが有利である場合がある。２ｂ）IVb とＯ−置換ヒドロキシルアミン又はその塩との反応は、通常及び特に、前記１ｂ）の項で記載した条件で行われる。適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例、塩化メチレン、クロロホルム及び塩化ベンゼン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン）、ニトリル（例、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、アルコール（例、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、更にジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びピリジンを挙げることができる。特に、メタノール及びピリジンが好ましい。これらの混合物も使用することができる。適当な塩基としては、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類金属水酸化物（例、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化物（例、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム）、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物（例、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属アミド（例、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド）、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩（例、炭酸リチウム及び炭酸カルシウム）、更にアルカリ金属炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリウム）、有機金属化合物、特にアルキルアルカリ金属（例、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム）、ハロゲン化アルキルマグネシウム（例、塩化メチルマグネシウム）及びアルカリ金属アルコラート及びアルカリ土類金属アルコラート（例、ナトリムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート及びジメトキシマグネシウム）、そして更に有機塩基、例えば第３級アミン（例、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例、コリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、及び２環アミンを挙げることができる。特にピリジン及び水酸化ナトリウムが好ましい。一般に、塩基は触媒量で用いられるが、等モルあるいは過剰で用いることができ、あるいは所望により溶剤として使用することもできる。使用される酸、酸性触媒としては、無機酸（例、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸及び過塩素酸）、ルイス酸（例、三フッ化硼素、三塩化アルミニウム、塩化鉄(III) 、塩化錫(IV)、塩化チタン(IV)及び塩化亜鉛(II)、及び有機酸（例、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、クエン酸及びトリフルオロ酢酸）を挙げることができる。一般に、酸は触媒量で用いられる。一般に、出発材料は、互いに等モル量で反応させる。高収率を得るため、IIIb に対してIIb を過剰に使用することが有利な場合がある。同様に、ｎが１の場合の化合物Iは、まず式IIaのピリジンアルコールを、Ｏ− 置換ヒドロキシルアミン（Ｒ¹ −Ｏ−ＮＨ₂ ）又はその塩と反応させて式Vbの対応する化合物に転化し、次いでVbを式IIIbのベンジル化合物と不活性溶剤中で反応させてＩとすることにより得られる。反応は、一般に、また特に上記方法により行われる。上記方法で化合物Ｉの製造に必要で、且つ冒頭で述べた文献に知られていない式IIIa及びIIIbの出発物質は、これらの公報に記載の方法に従う同様な方法で製造することができる。式IIa の出発物質は、式VIa の適宜置換されたピリジンを式VIIaの活性カルボン酸と不活性溶剤中、有機金属塩基の存在下に反応させることにより得られる（参照、J．Organomet．Chem．56 (1973)，53-66; Chem．Ber．125 (1992), 1169-1190）。式VIa のＹ¹ は、ハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素及び沃素、特に臭素及び沃素を表す。式VII のＬ³ は、ハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素及び沃素、特に塩素；またはアミド或いはエステル基を表す。化合物VIIaの代わりに対応するシアニドＲ² −Ｃ≡Ｎを使用することもできる。この反応は、通常、不活性溶剤中、有機金属塩基の存在下で−７５〜４０℃、好ましくは−７５〜０℃の範囲で行われる。適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン）、更にジメチルスルホキシド及びジメチルホルムアミドを挙げることができる。特に、ジエチルエーテル及びテトラヒドロフランが好ましい。これらの混合物も使用することができる。適当な塩基としては、一般に、有機金属化合物、特にアルキルアルカリ金属（例、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム）、ハロゲン化アルキルマグネシウム（例、塩化メチルマグネシウム）を挙げることができる。特にｎ−ブチルリチウムが好ましい。一般に、塩基を等モルまたは過剰に使用することができる。一般に、出発材料を、互いに等モル量で反応させる。高収率を得るため、VIa に対してVIIaを過剰に使用することが有利な場合がある。他の方法では、化合物IIa は、一般式VIIIa のハロゲン化ピリジンカルボニルを有機金属化合物（Ｒ² −Ｍ；Ｍは金属イオン当量である）と不活性溶剤中で反応させることによっても得られる［参照、ＤＥ−Ａ３８３８２４３、ＥＰ−Ａ４４６８７２］。特に好適な金属はリチウム、マグネシウム、銅及び亜鉛である。式VIIIa のＬ⁴ は、ハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素及び沃素、特に塩素を表す。この反応は、通常、不活性溶剤中、有機金属塩基の存在下で−８０〜２０℃、好ましくは−７５〜０℃の範囲で行われる。適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン）を挙げることができる。特に、ジエチルエーテル及びテトラヒドロフランが好ましい。これらの混合物も使用することができる。一般に、出発材料は、互いに等モル量で反応させる。高収率を得るため、VIII a に対して有機金属化合物を過剰に使用することが有利な場合がある。他の方法によれば、化合物IIa は、一般式VIIIa のハロゲン化ピリジンカルボニルを式IXのマロン酸エステルと不活性溶剤中で反応させて対応するトリケトン VIIIb に転化し、次いでVIIIb を反応させてIIa とすることによっても得られる［参照、Tetrahedron 48 (22)(1992)，9233］．式VIIIb 及び IX のＲ^X は、Ｒ² の基である。式VIIIb 及び IX のＲは、互いに独立してＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、特にメチル及びエチルを表す。３ａ）VIIIa と IX との反応は、通常、不活性溶剤中、塩基の存在下、及びルイス酸（例、塩化マグネシウム）の存在もしくは不存在下に、０〜1２０℃、好ましくは２０〜８０℃の範囲で行われる。適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例、塩化メチレン、クロロホルム及び塩化ベンゼン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン）、ニトリル（例、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケトン（例、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン）、更にジメチルスルホキシド及びジメチルホルムアミドを挙げることができる。特に、トルエンが好ましい。これらの混合物も使用することができる。適当な塩基としては、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類金属水酸化物（例、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化物（例、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム）、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物（例、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属アミド（例、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド）、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩（例、炭酸リチウム及び炭酸カルシウム）、更にアルカリ金属炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリウム）、有機金属化合物、特にアルキルアルカリ金属（例、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム）、ハロゲン化アルキルマグネシウム（例、塩化メチルマグネシウム）及びアルカリ金属アルコラート及びアルカリ土類金属アルコラート（例、ナトリムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート及びジメトキシマグネシウム）、そして更に有機塩基、例えば第３級アミン（例、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例、コリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、及び２環アミンを挙げることができる。特に水酸化ナトリウム及びトリエチルアミンが好ましい。一般に、塩基は等モル量で用いられるが、過剰でも用いることができ、あるいは所望により溶剤として使用することもできる。一般に、出発材料は、互いに等モル量で反応させる。高収率を得るため、VIII a に対してIXを過剰に使用することが有利である場合がある。３ｂ）VIIIb と IIaとの脱炭酸は、通常、不活性溶剤中、塩基の存在又は不存在下に、６０〜２００℃、好ましくは１００〜１６０℃の範囲で行われる。適当な溶剤としては、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ−キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例、塩化ベンゼン）、ニトリル（例、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、アルコール（例、メタノール、エタノール、ｎ −プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、更にジメチルスルホキシド及びジメチルホルムアミドを挙げることができる。特に、水及びジメチルスルホキシドが好ましい。これらの混合物も使用することができる。適当な塩基としては、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類金属水酸化物（例、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化物（例、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム）、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物（例、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属アミド（例、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド）、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩（例、炭酸リチウム及び炭酸カルシウム）、更にアルカリ金属炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリウム）、有機金属化合物、特にアルキルアルカリ金属（例、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム）、ハロゲン化アルキルマグネシウム（例、塩化メチルマグネシウム）及びアルカリ金属アルコラート及びアルカリ土類金属アルコラート（例、ナトリムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート及びジメトキシマグネシウム）、そして更に有機塩基、例えば第３級アミン（例、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例、コリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、及び２環アミンを挙げることができる。特に水酸化ナトリウム及びナトリウムメタノラートが好ましい。一般に、塩基は触媒量で用いられるが、等モル量或いは過剰で用いることができ、或いは所望により、溶剤として使用することもできる。一般に、出発材料は、互いに等モル量で反応させる。高収率を得るため、VIII a に対してIXを過剰に使用することが有利である場合がある。式IIb の出発材料は、式VIa の適当に置換されたピリジン誘導体をアルコラート（Ｒ’−Ｏ^- Ｍ⁺ ；Ｒ’はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｍ⁺ は当量のアルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオン、特にナトリウム又はカリウム）と、塩基の存在下に反応させて式VIb の対応するアルキルピリジンエーテルに転化させ、次いでVIb を、上記方法（VIa の反応）と同様にして式VIIaの活性化カルボン酸と反応させることにより対応するエーテルIIc に転化させ、その後IIc を開裂して IIb とすることにより得られる。４ａ）VIa とVIb とのエーテル化は、通常、不活性溶剤の存在下で、０〜１２０℃、好ましくは２０〜８０℃の範囲で行われる。適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例、塩化メチレン、クロロホルム及び塩化ベンゼン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン）、ニトリル（例、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケトン（例、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン）、更にジメチルスルホキシド及びジメチルホルムアミドを挙げることができる。特に、ジメチルホルムアミドが好ましい。これらの混合物も使用することができる。一般に、ピリジン誘導体VIa とアルコラートとは、互いに等モル量で反応させる。高収率を得るため、VIa に対してアルコラートを過剰に、或いは溶剤として使用することが有利な場合がある。４ｂ）エーテルVIb と活性化カルボン酸VIIaとの反応は、一般にまた特に、化合物VIa から化合物IIa の製造で記載した条件下で行われる。４ｃ）IIc とIIb のエーテル開裂は、通常、不活性溶剤中、酸の存在下に、０〜１３０℃、好ましくは６００〜１００℃の範囲で行われる。適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例、塩化メチレン、クロロホルム及び塩化ベンゼン）、ニトリル（例、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、アルコール（例、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、更にジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びピリジンを挙げることができる。特に、塩化メチレンが好ましい。これらの混合物も使用することができる。使用される酸及び酸性触媒としては、無機酸（例、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸及び過塩素酸）、ルイス酸（例、三フッ化硼素、三塩化アルミニウム、塩化鉄(III) 、塩化錫(IV)、塩化チタン(IV)及ひ塩化亜鉛(II)、及び有機酸（例、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、クエン酸及びトリフルオロ酢酸）を挙げることができる。一般に、酸は触媒量で用いられるが、等モル量或いは過剰で用いることができ、或いは所望により、溶剤として使用することもできる。更に、式IVa で表される中間体は、式Xaのエーテルを、 a）式VIIbの活性化カルボン酸と、不活性溶剤中、有機金属塩基の存在下に反応させるか；或いはｂ）式XIの有機錫化合物を不活性溶剤中で反応させるか、することにより得ることができる。式XaのＹ¹ は、ハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素及び沃素、特に臭素及び沃素を表す。式VIIbのＹ² は、ハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素及び沃素、特に塩素を表す。式XIの基Ｒ^X は、相互に独立してアルキルを表す。５ａ）エーテルXaと活性化カルボン酸VIIbとの反応は、一般に、また特に、化合物VIaから化合物IIa の製造で記載した条件下で行われる。５ｂ）エーテルXaと有機錫化合物XIとの反応は、通常不活性溶剤中、触媒（例、Ｐｄ［Ｐ（Ｃ₆ Ｈ₅ ）₃ ］₃ 及びＰｄＣｌ₂ ）の存在下に、−７０〜４０℃、特に−７０−０℃の範囲で行われる。適当な溶剤としては、脂肪族炭化水素（例、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例、トルエン、ｏ−，ｍ−及びｐ− キシレン）、エーテル（例、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン）、ニトリル（例、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、更にジメチルスルホキシド及びジメチルホルムアミドを挙げることができる。特に、テトラヒドロフラン及びジエチルエーテルが好ましい。これらの混合物も使用することができる。一般に、出発材料は、互いに等モル量で反応させる。高収率を得るため、エーテルXaに対して有機錫化合物XIを過剰に使用することが有利である場合がある。本発明の化合物Ｉの製造では、フェニル或いはベンジル部分（式III 、IV及びＸ）を含む出発材料及び中間体、及び式（Ｉ）のエーテルの場合に、基Ｑを既に含んでいるか否か、またこの位置が冒頭で引用した文献に記載された方法に従うＱに転化することができる基によって占められているか否かについては一般に問題ではない。重要な点は、基Ｑが、上記工程（式III 、IV、Ｘ及びＩ）のいずれかで合成することができることである。一般式II：で表される新規な中間体において、置換基Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ 、及びインデックスｘは冒頭で述べたものと同義であり、そしてＬ及びＺは下記の意味を有する：Ｌはヒドロキシル又は求核的に置換可能な脱離基を表し；Ｚは酸素又は基ＮＯＲ¹ （Ｒ¹ は冒頭で述べたものと同義である）を表す。一般式Ｘ：で表される新規な中間体において、置換基Ｑ、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ 、及びインデックスｎ、ｘ及びｙは上述の意味を有し、そしてＹは下記の基：ハロゲン又は基ＣＯ−Ｒ² （Ｒ² は冒頭で述べたものと同義である）を表す。反応混合物は、それ自体公知の方法、例えば、反応混合物を水で希釈し、次いで層分離、所望により生成物のクロマトグラフィによる精製により、仕上げられる。中間体と生成物は、無色又は淡褐色の粘ちょうな油状物として得られる場合があり、それらは減圧下、比較的高温で揮発成分から精製或いは単離される。中間体及び最終生成物を固形物として得た場合、それらは再結晶又は温浸により精製することもできる。化合物Ｉは、そのＣ＝Ｃ結合、Ｃ＝Ｎ結合に起因して、製造中にＥ／Ｚ異性体混合物として得ることができるが、例えば、この混合物は結晶化あるいはクロマトグラフィ分析による慣用法で個々の化合物に分離することができる。しかしながら、合成により異性体混合物が得られた場合、個々の異性体は、使用のための調製中或いは使用時に、時々互いに部分的に転化する（例えば、光、酸或いは塩基に曝す時）場合もあるので、異性体の分離は一般に絶対に必要というものではない。このような同様の転化は使用後、例えば、植物の処理中、処理した植物中、あるいは防除すべき有害菌類及び有害動物（害虫）内でも、起こり得る。Ｃ＝ＮＯＲ¹ の二重結合に関して、化合物ＩのＥ異性体がその活性の点から好ましい（ＯＲ¹ 基に関してＲ² 基づく立体配座）。上記多数の式で使用された記号の定義において、共通の用語は、下記の基を一般に表すものである：ハロゲン：弗素、塩素、臭素及び沃素；アルキル基：炭素原子数１〜４、１〜６、１〜８又は１〜１０の直鎖又は分岐炭化水素基、例えばＣ₁ 〜Ｃ₆ アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２ −ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３ −メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３− ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１− エチル−１−メチルプロピル及び１−エチル−２−メチルプロピル）；ハロアルキル基：炭素原子数１−１０の直鎖又は分岐アルキル基（上記のような）で、且つこの基の水素原子のいくつか又は全てが上記ハロゲンで置換された基、例えばＣ₁ 〜Ｃ₂ ハロアルキル（例、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２ −フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル及びペンタフルオロエチル）；アルコキシ基：酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１−１０の直鎖又は分岐アルキル基；ハロアルコキシ基：炭素原子数１〜１０の上記の直鎖又は分岐アルキル基で、且つこの基の水素原子のいくつか又は全てが上記ハロゲンで置換され、そして酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合するアルキル基；アルキルチオ基；硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜１０又は１〜４の直鎖又は分岐アルキル基；アルキルアミノ基：アミノ基（−ＮＨ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１−１０の直鎖又は分岐アルキル基；ジアルキルアミノ基：窒素原子を介して骨格に結合する、互いに独立に、上記の炭素原子数１−１０の直鎖又は分岐アルキル基；アルキルカルボニル基：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐アルキル基；アルコキシカルボニル基：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐アルコキシ基；アルキルチオカルボニル基：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜１０のアルキルチオ基；アルキルアミノカルボニル基：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜１０のアルキルアミノ基；ジアルキルアミノカルボニル基：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記のジアルキルアミノ基；アルキルカルボニルオキシ基：カルボニルオキシ基（−ＣＯ₂ −）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐アルキル基；アルキルカルボニルチオ基：カルボニルチオ基（−ＣＯＳ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐アルキル基；アルキルカルボニルアミノ基：カルボニルアミノ基（−ＣＯＮＨ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐アルキル基；アルキルスルホニル基：スルホニル基（−ＳＯ₂ −）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐アルキル基；アルコキシスルホニル基：スルホニル基（−ＳＯ₂ −）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐アルコキシ基；アルキルチオスルホニル基：スルホニル基（−ＳＯ₂ −）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐アルキルチオ基；アルキルアミノスルホニル基：スルホニル基（−ＳＯ₂ −）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐アルキルアミノ基；ジアルキルアミノスルホニル基：スルホニル基（−ＳＯ₂ −）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数１〜１０の直鎖又は分岐ジアルキルアミノ基；アルケニル基：任意の位置に二重結合を有する炭素原子数２〜４、２〜６、２〜８又は２〜１０の直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基、例えばＣ₂ 〜Ｃ₆ アルケニル（例、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル-１−プロペニル、２−メチル−１− プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１− ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル− １−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４− ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１− ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１− メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３− ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル −３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２ −エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２− プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニル；ハロアルケニル基：任意の位置に１個の二重結合を有する炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基（上記のような）で、且つこの基の水素原子のいくつか又は全てがハロゲン（特に、弗素、塩素及び臭素）で置換された基；アルケニルオキシ基：酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する、上記のヘテロ原子に隣接していない任意の位置に１個の二重結合を有する炭素原子数３〜１０の直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基；ハロアルケニルオキシ基：炭素原子数３〜１０の直鎖又は分岐のアルケニルオキシ基（上記のような）で、この基の水素原子のいくつか又は全てが上記ハロゲン（特に、弗素、塩素及び臭素）で置換された基；アルケニルチオ基：硫黄（−Ｓ−）を介して骨格に結合する、上記のヘテロ原子に隣接していない任意の位置に１個の二重結合を有する炭素原子数３〜１０の直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基；アルケニルアミノ基：アミノ基（−ＮＨ−）を介して骨格に結合する、上記のヘテロ原子に隣接していない任意の位置に１個の二重結合を有する炭素原子数３〜１０の直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基；アルケニルカルボニル基：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、上記の任意の位置に１個の二重結合を有する炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基；アルケニルオキシカルボニル基：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数３〜１０の直鎖又は分岐のアルケニルオキシ基；アルケニルチオカルボニル基：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数３〜１０の直鎖又は分岐のアルケニルチオ基；アルケニルアミノカルボニル基：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数３〜１０の直鎖又は分岐のアルケニルアミノ基；アルケニルカルボニルオキシ基：カルボニルオキシ基（−ＣＯ₂ −）を介して骨格に結合する、上記の任意の位置に１個の二重結合を有する炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基；アルケニルカルボニルチオ基：カルボニルチオ基（−ＣＯＳ−）を介して骨格に結合する、上記の任意の位置に１個の二重結合を有する炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基；アルケニルカルボニルアミノ基：カルボニルアミノ基（−ＣＯＮＨ−）を介して骨格に結合する、上記の任意の位置に１個の二重結合を有する炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基；アルケニルスルホニル基：スルホニル基（−ＳＯ₂ −）を介して骨格に結合する、上記の任意の位置に１個の二重結合を有する炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基；アルケニルオキシスルホニル基：スルホニル基（−ＳＯ₂ −）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数３〜１０の直鎖又は分岐のアルケニルオキシ基；アルケニルチオスルホニル基：スルホニル基（−ＳＯ₂ −）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数３〜１０の直鎖又は分岐のアルケニルチオ基；アルケニルアミノスルホニル基：スルホニル基（−ＳＯ₂ −）を介して骨格に結合する上記の炭素原子数３〜１０の直鎖又は分岐のアルケニルアミノ基；アルキニル基：任意の位置に１個の三重結合を有する炭素原子数２〜４、２〜６、２〜８及び２〜１０の直鎖又は分岐炭化水素基、例えばＣ₂ 〜Ｃ₆ アルキニル（例、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２− ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２− メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３ −ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル −３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル及び１−エチル−１−メチル−２− プロピニル；ハロアルキニル基：任意の位置に１個の三重結合を有する炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基（上記のような）で、且つこれら基の水素原子のいくつか又は全てがハロゲン（特に、弗素、塩素及び臭素）で置換された基；アルキニルオキシ基：酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する、上記のヘテロ原子に隣接していない任意の位置に１個の三重結合を有する炭素原子数３〜１０の直鎖又は分岐不飽和炭化水素基；ハロアルキニルオキシ基：任意の位置に１個の三重結合を有する炭素原子数３〜１０の直鎖又は分岐のアルキニルオキシ基（上記のような）で、且つこれら基の水素原子のいくつか又は全てがハロゲン（特に、弗素、塩素及び臭素）で置換された基；アルキニルチオ基：硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合する、上記のヘテロ原子に隣接していない任意の位置に１個の三重結合を有する炭素原子数３〜１０の直鎖又は分岐不飽和炭化水素基；アルキニルアミノ基：アミノ基（−ＮＨ−）を介して骨格に結合する、上記のヘテロ原子に隣接していない任意の位置に１個の三重結合を有する炭素原子数３〜１０の直鎖又は分岐不飽和炭化水素基；アルキニルカルボニル基：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、上記の任意の位置に１個の三重結合を有する炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐不飽和炭化水素基；アルキニルオキシカルボニル基：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、上記の炭素原子数３〜１０の直鎖又は分岐アルキニルオキシ基；アルキニルチオカルボニル基：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、上記の炭素原子数３〜１０の直鎖又は分岐アルキニルチオ基；アルキニルアミノカルボニル基：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、上記の炭素原子数３〜１０の直鎖又は分岐アルキニルアミノ基；アルキニルカルボニルオキシ基：カルボニルオキシ基（−ＣＯ₂ −）を介して骨格に結合する、上記の任意の位置に１個の三重結合を有する炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐不飽和炭化水素基；アルキニルカルボニルチオ基：カルボニルチオ基（−ＣＯＳ−）を介して骨格に結合する、上記の任意の位置に１個の三重結合を有する炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐不飽和炭化水素基；アルキニルカルボニルアミノ基：カルボニルアミノ基（−ＣＯＮＨ−）を介して骨格に結合する、上記の任意の位置に１個の三重結合を有する炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐不飽和炭化水素基；アルキニルスルホニル基：スルホニル基（−ＳＯ₂ −）を介して骨格に結合する、上記の任意の位置に１個の三重結合を有する炭素原子数２〜１０の直鎖又は分岐不飽和炭化水素基；アルキニルオキシスルホニル基：スルホニル基（−ＳＯ₂ −）を介して骨格に結合する、上記の炭素原子数３〜１０の直鎖又は分岐アルキニルオキシ基；アルキニルチオスルホニル基：スルホニル基（−ＳＯ₂ −）を介して骨格に結合する、上記の炭素原子数３〜１０の直鎖又は分岐アルキニルチオ基；アルキニルアミノスルホニル基：スルホニル基（−ＳＯ₂ −）を介して骨格に結合する、上記の炭素原子数３〜１０の直鎖又は分岐アルキニルアミノ基；シクロアルキル基：炭素環員３〜６、３〜８、３〜１０及び３〜１２を有する単環の飽和炭化水素基、例えばＣ₃ 〜Ｃ₈ シクロアルキル（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチル）；シクロアルコキシ基：酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する、上記の３〜１２の炭素環員を有する単環の飽和炭化水素基；シクロアルキルチオ基：硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合する、上記の３〜１２の炭素環員を有する単環の飽和炭化水素基；シクロアルキルアミノ基：アミノ基（−ＮＨ−）を介して骨格に結合する、上記の３〜１２の炭素環員を有する単環の飽和炭化水素基；シクロアルキルカルボニル基：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、上記の３〜１２の炭素環員を有する単環の飽和炭化水素基；シクロアルコキシカルボニル基：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、上記の３〜１２の炭素環員を有する単環のシクロアルコキシ基；シクロアルキルチオカルボニル基：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、上記の３〜１２の炭素環員を有する単環のシクロアルキルチオ基；シクロアルキルアミノカルボニル基：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する、上記の３〜１２の炭素環員を有する単環のシクロアルキルアミノ基；シクロアルキルカルボニルオキシ基：カルボニルオキシ基（−ＣＯ₂ −）を介して骨格に結合する、上記の３〜１２の炭素環員を有する単環の飽和炭化水素基；シクロアルキルカルボニルチオ基：カルボニルチオ基（−ＣＯＳ−）を介して骨格に結合する、上記の３〜１２の炭素環員を有する単環の飽和炭化水素基；シクロアルキルカルボニルアミノ基：カルボニルアミノ基（−ＣＯＮＨ−）を介して骨格に結合する、上記の３〜１２の炭素環員を有する単環の飽和炭化水素基；シクロアルキルスルホニル基：スルホニル基（−ＳＯ₂ −）を介して骨格に結合する、上記の３〜１２の炭素環員を有する単環の飽和炭化水素基；シクロアルコキシスルホニル基：スルホニル基（−ＳＯ₂ −）を介して骨格に結合する、上記の３〜１２の炭素環員を有する単環のシクロアルコキシ基；シクロアルキルチオスルホニル基：スルホニル基（−ＳＯ₂ −）を介して骨格に結合する、上記の３〜１２の炭素環員を有する単環のシクロアルキルチオ基；シクロアルキルアミノスルホニル基：スルホニル基（−ＳＯ₂ −）を介して骨格に結合する、上記の３〜１２の炭素環員を有する単環のシクロアルキルアミノ基；炭素原子とは別に、環員として酸素、硫黄又は窒素から選ばれるヘテロ原子を含んでも良い飽和もしくは部分的に不飽和の環式基：上記の３〜１２個の炭素環員を有するシクロアルキル、又は炭素原子とは別に、環員として１〜３個の窒素原子及び／又は１個の酸素又は硫黄原子、又は１個又は２個の酸素及び／又は硫黄原子を含む５員又は６員の複素環基（ヘテロシクリル）、例えば、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３− イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン −３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル、２，４−ジヒドロフラ −２−イル、２，４−ジヒドロフラ−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２− イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ピロリン−２−イル、２，３− ピロリン−３−イル、２，４−ピロリン−２−イル、２，４−ピロリン−３−イル、２，３−イソオキサゾリン−３−イル、３，４−イソオキサゾリン−３−イル、４，５−イソオキサゾリン−３−イル、２，３−イソオキサゾリン−４−イル、３，４−イソオキサゾリン−４−イル、４，５−イソオキサゾリン−４−イル、２，３−イソオキサゾリン−５−イル、３，４−イソオキサゾリン−５−イル、４，５−イソオキサゾリン−５−イル、２，３−イソチアゾリン−３−イル、３，４−イソチアゾリン−３−イル、４，５−イソチアゾリン−３−イル、２，３−イソチアゾリン−４−イル、３，４−イソチアゾリン−４−イル、４，５ −イソチアゾリン−４−イル、２，３−イソチアゾリン−５−イル、３，４−イソチアゾリン−５−イル、４，５−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３ −ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒトロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１− イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール− ４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４− ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５ −イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロピリダジニル、４−テトラヒドロピリダジニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロピリミジニル、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１，３，５−テトラヒドロトリアジン−２−イル及び１，２，４−テトラヒドロトリアジン−３−イル；ヘテロシクリルオキシ基：酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する上記の５員又は６員の複素環基；ヘテロシクリルチオ基：硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合する上記の５員又は６員の複素環基；ヘテロシクリルアミノ基：アミノ基（−ＮＨ−）を介して骨格に結合する上記の５員又は６員の複素環基；ヘテロシクリルカルボニル基：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の５員又は６員の複素環基；ヘテロシクリルオキシカルボニル基：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記のヘテロシクリルオキシ基；ヘテロシクリルチオカルボニル基：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記のヘテロシクリルチオ基；ヘテロシクリルアミノカルボニル基：アミノカルボニル基（−ＮＨＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の５員又は６員の複素環基；ヘテロシクリルカルボニルオキシ基：カルボニルオキシ基（−ＣＯ₂ −）を介して骨格に結合する上記の５員又は６員の複素環基；ヘテロシクリルカルボニルチオ基：カルボニルチオ基（−ＣＯＳ−）を介して骨格に結合する上記の５員又は６員の複素環基；ヘテロシクリルカルボニルアミノ基：カルボニルアミノ基（−ＣＯＮＨ−）を介して骨格に結合する上記の５員又は６員の複素環基；ヘテロシクリルスルホニル基：スルホニル基（-ＳＯ₂ −）を介して骨格に結合する上記の５員又は６員の複素環基；ヘテロシクリルオキシスルホニル基：スルホニル基（−ＳＯ₂ −）を介して骨格に結合する上記のヘテロシクリルオキシ基；ヘテロシクリルチオスルホニル基：スルホニル基（-ＳＯ₂ −）を介して骨格に結合する上記のヘテロシクリルチオ基；ヘテロシクリルアミノスルホニル基：スルホニル基（−ＳＯ₂ −）を介して骨格に結合する上記のヘテロシクリルアミノ基；アリール基：６〜１４の炭素環員を有する単一核（単一環）〜三核の芳香族環基、例えば、フェニル、ナフチル及びアントラセニル；アリールオキシ基：酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核の芳香族環基；アリールチオ基：硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核の芳香族環基 ; アリールアミノ基：アミノ基（−ＮＨ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核の芳香族環基；アリールカルボニル基：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核の芳香族環基；アリールオキシカルボニル基：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のアリールオキシ基；アリールチオカルボニル基：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のアリールチオ基；アリールアミノカルボニル基：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のアリールアミノ基；アリールカルボニルオキシ基：カルボニルオキシ基（−ＣＯ₂ −）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核の芳香族環基；アリールカルボニルチオ基：カルボニルチオ基（−ＣＯＳ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核の芳香族環基；アリールカルボニルアミノ基：カルボニルアミノ基（−ＣＯＮＨ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核の芳香族環基；アリールスルホニル基：スルホニル基（−ＳＯ₂ −）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核の芳香族環基；アリールオキシスルホニル基：スルホニル基（−Ｓ０₂ −）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のアリールオキシ基；アリールチオスルホニル基：スルホニル基（−ＳＯ₂ −）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のアリールチオ基；アリールアミノスルホニル基：スルホニル基（−ＳＯ₂ −）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のアリールアミノ基；炭素原子とは別に、環員として酸素、硫黄又は窒素から選ばれるヘテロ原子を含んでも良い芳香族環基：上記のアリール或いは単一核もしくは二核のヘテロアリール、例えば１〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子及び１個の酸素又は硫黄原子を有する５員のヘテロアリール：５員のヘテロアリール基で、環員として、炭素環員以外に１〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子及び１個の酸素又は硫黄原子を有しても良い基（例えば、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３− チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２− オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４ −オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２− イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル及び１，３，４−トリアゾール− ２−イル）、１〜３個の窒素原子、又は１個の窒素原子及び１個の酸素又は硫黄原子を有する５員のベンゾ縮合ヘテロアリール：５員のヘテロアリール基で、炭素原子の他に、環員として１〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子及び１個の硫黄又は酸素原子を有しても良く、そして２個の隣接する炭素環員又は隣接する１個の窒素と１個の炭素環員が、ブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基により橋かけされた基、１〜４個の窒素原子を有する窒素を介して結合する５員のヘテロアリール基、又は１〜３個の窒素原子を有し、窒素を介して結合するベンゾ縮合した５員のヘテロアリール基：５員のヘテロアリール環基で、炭素原子の他に、環員として１〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子を有してもよく、そして２個の隣接する炭素環員又は隣接する１個の窒素と１個の炭素環員がブタ−１，３−ジエン −１，４−ジイル基により橋かけされたもので、そしてこれらの環は窒素環員の１個を介して骨格に結合している基、１〜３個の窒素原子又は１〜４個の窒素原子を有する６員のヘテロアリール基：６員のヘテロアリール環基で、炭素原子の他に、環員として１〜３個の窒素原子又は１〜４個の窒素原子を有しても良い基（例、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル及び１，２，４−トリアジン−３−イル）；ヘテロアリールオキシ基：酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のヘテロ芳香族環基；ヘテロアリールチオ基：硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のヘテロ芳香族環基；ヘテロアリールアミノ基：アミノ基（−ＮＨ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のヘテロ芳香族環基；ヘテロアリールカルボニル基：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のヘテロ芳香族環基; ヘテロアリールオキシカルボニル基：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のヘテロアリールオキシ基；ヘテロアリールチオカルボニル基：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のヘテロアリールチオ基；ヘテロアリールアミノカルボニル基：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のヘテロアリールアミノ基；ヘテロアリールカルボニルオキシ基：カルボニルオキシ基（−ＣＯ₂ −）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のヘテロ芳香族環基；ヘテロアリールカルボニルチオ基：カルボニルチオ基（−ＣＯＳ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のヘテロ芳香族環基；ヘテロアリールカルボニルアミノ基：カルボニルアミノ基（−ＣＯＮＨ−）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のヘテロ芳香族環基；ヘテロアリールスルホニル基：スルホニル基（−ＳＯ₂ −）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のヘテロ芳香族環基；ヘテロアリールオキシスルホニル基：スルホニル基（−ＳＯ₂ −）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のヘテロアリールオキシ基；ヘテロアリールチオスルホニル基：スルホニル基（−ＳＯ₂ −）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のヘテロアリールチオ基；ヘテロアリールアミノスルホニル基：スルホニル基（−ＳＯ₂ −）を介して骨格に結合する上記の単一核〜三核のヘテロアリールアミノ基；アルキレン基：１〜５個のＣＨ₂ −基から構成される２価の非分岐鎖、例えば、ＣＨ₂ 、ＣＨ₂ ＣＨ₂ 、ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ 、ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ 及びＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ；オキシアルキレン基：２〜４個のＣＨ₂ −基から構成される２価の非分岐鎖で、且つ２価の一方が酸素原子を介して骨格に結合する基、例えば、ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ 、ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ 、及びＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ；オキシアルキレンオキシ基：１〜３個のＣＨ₂ −基から構成される２価の非分岐鎖で、且つ２価の両方が酸素原子を介して骨格に結合する基、例えば、ＯＣＨ₂ Ｏ、ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ及びＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ；アルケニレン基：１〜３個のＣＨ₂ 基を有し、任意の位置に１個のＣＨ＝ＣＨ−基を有する２価の非分岐鎖、例えば、ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ 、ＣＨ₂ ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ 、ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ ＣＨ₂ 、ＣＨ₂ ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ ＣＨ₂ 及びＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ；オキシアルケニレン基：０〜２個のＣＨ₂ 基を有し、任意の位置に１個のＣＨ＝ＣＨ−基を有する２価の非分岐鎖で、２価の一方は酸素原子を介して骨格に結合する基、例えば、ＯＣＨ＝ＣＨ、ＯＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ 、ＯＣＨ₂ ＣＨ＝ＣＨ、ＯＣＨ₂ ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ 、ＯＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ ＣＨ₂ 及びＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ＝ＣＨ；オキシアルケニレンオキシ基：０〜２個のＣＨ₂ 基を有し、任意の位置に１個のＣＨ＝ＣＨ−基を有する２価の非分岐鎖で、２価の両方が酸素原子を介して骨格に結合する基、例えば、ＯＣＨ＝ＣＨＯ、ＯＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ Ｏ、ＯＣＨ₂ ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ Ｏ及びＯＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ；有機基：非置換又は置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロアリール。アルキル、アルケニル及びアルキニル基に関する場合の、用語「非置換又は置換（の）」は、これらの基が、部分的又は完全にハロゲン化されても良いか［即ち、これらの基の水素原子の幾つか或いは全てが上述の同一又は異なったハロゲン（好ましくは弗素、塩素又は臭素）で置換されていても良い］、及び／又は下記の１〜３個（好ましくは１個）の基で置換されていても良いことを表す意図で使用されている。上記の基の例：シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、カルボキシル、アミノカルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ及びアルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ（これらの基のアルキル基は炭素原子を１〜６個有することが好ましく、特に１〜４個有することが好ましい）；シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリル（複素環基）、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ又はヘテロシクリル−Ｎ−アルキルアミノ（これらは非置換或いは慣用基で置換されており、これらの環は、３〜１２員の環員を有し、好ましくは３〜８員、特に３〜６員の環員を有し、そしてこれらの基のアルキル基は炭素原子を１〜６個有することが好ましく、特に１〜４個有することが好ましい）；アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリール−Ｎ− アルキルアミノ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルアミノ、アリールアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロアリール− Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールアルキルチオ、ヘテロアリールアルキルアミノ及びヘテロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ（これらは非置換或いは慣用基で置換されており、アリール基は、６〜１０員の環員を有し、特に６員の環員を有し（フェニル）、またヘテロアリール基は５又は６員の環員を有し、そしてこれらの基のアルキル基は炭素原子を１〜６個有することが好ましく、特に１〜４個有することが好ましい）。環式（飽和、不飽和或いは芳香族の）基に関する場合の、用語「非置換又は置換（の）」は、これらの基が、部分的又は完全にハロゲン化されても良いか［即ち、これらの基の水素原子の幾つか或いは全てが上述の同一又は異なったハロゲン（好ましくは弗素、塩素又は臭素、特に弗素又は塩素）で置換されていても良い］、及び／又は下記の１〜４個（特に１〜３個）の基で置換されていても良いことを表す意図で使用されている。上記の基の例：シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニル、ハロアルキニル、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ及びアルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ（これらの基のアルキル基は炭素原子を１〜６個有することが好ましく、特に１〜４個有することが好ましく、またこれらの基の上記アルケニル又はアルキニル基は炭素原子を２〜８個有し、好ましくは２〜６個、特に２〜４個有する）；及び／又は１〜３個の（特に１個）の下記の基：シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリル（複素環基）、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ又はヘテロシクリル−Ｎ−アルキルアミノ（これらは非置換或いは慣用基で置換されており、これらの環は、３〜１２員の環員を有し、好ましくは３〜８員、特に３〜６員の環員を有し、そしてこれらの基のアルキル基は炭素原子を１〜６個有することが好ましく、特に１〜４個有することが好ましい）；アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリール−Ｎ− アルキルアミノ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルアミノ、アリールアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロアリール− Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールアルキルチオ、ヘテロアリールアルキルアミノ及びヘテロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ（これらは非置換或いは慣用基で置換されており、アリール基は、６〜１０員の環員を有し、特に６員の環員を有し（フェニル）、またヘテロアリール基は５又は６員の環員を有し、そしてこれらの基のアルキル基は炭素原子を１〜６個有することが好ましく、特に１〜４個有することが好ましい）；及び／又は１〜３個の（特に１個）の下記の基：ホルミル、ＣＲⁱⁱⁱ ＝ＮＯＲ^iv［Ｒⁱⁱⁱ が水素、アルキル、シクロアルキル及びアリールを表し、そしてＲ^ivがアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル及びアリルアルキルを表し（上記アルキルは炭素原子数１〜６を有することが好ましく、特に１〜４であり、上記シクロアルキル基、アルケニル基及びアルキニル基は炭素原子数３〜８を有することが好ましく、特に３〜６である）、そしてアリールが特に非置換又は慣用基で置換されたフェニル基である。］、又はＮＲ^V −ＣＯ−Ｄ−Ｒ^vi［Ｒ^Vが水素、ヒドロキシル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキル、Ｃ₂ 〜Ｃ₆ アルケニル、Ｃ₂ 〜Ｃ₆ アルキニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₂ 〜Ｃ₆ アルケニルオキシ、Ｃ₂ 〜Ｃ₆ アルキニルオキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルコキシＣ₁ 〜Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルコキシＣ₁ 〜Ｃ₆ アルコキシ及びＣ₁ 〜Ｃ₆ アルコキシカルボニルを表し、Ｒ^viが水素、Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキル、Ｃ₂ 〜Ｃ₆ アルケニル、Ｃ₂ 〜Ｃ₆ アルキニル、Ｃ₃ 〜Ｃ₆ シクロアルキル、Ｃ₃ 〜Ｃ₆ シクロアルケニル、アリール、アリールＣ₁ 〜Ｃ₆ アルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールＣ₁ 〜Ｃ₆ アルキルを表し、Ｄが直接結合、酸素又は窒素を表し、そしてこの窒素がＲ^viで記載された基の１個を結合して有しても良い。］、及び／又は上記環式基において、環式基の２個の隣接炭素原子が、結合してＣ₃ 〜Ｃ₅ アルキレン、Ｃ₃ 〜Ｃ₅ アルケニレン、オキシＣ₂ 〜Ｃ₄ アルキレン、オキシＣ₁ 〜Ｃ₃ アルキレンオキシ、オキシＣ₂ 〜Ｃ₄ アルケニレン、オキシＣ₂ 〜Ｃ₄ アルケニレンオキシ又はブタジエンジイル基を有していても良く、そしてこれらの架橋基は部分的或いは完全にハロゲン化され、及び／又は１〜３個、特に１又は２個の下記の基：Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルコキシ及びＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキルチオを結合して有していても良い。慣用基は、特に下記の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ ハロアルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルアミノ、ジＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキルアミノ及びＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキルチオを意味すると理解すべきである。式Ｉの特に好ましい化合物は、ＱがＣ（ＣＯ₂ ＣＨ₃ ）＝ＣＨＣＨ₃ 、Ｃ（ＣＯ₂ ＣＨ₃ ）＝ＣＨＯＣＨ₃ 、Ｃ（ＣＯ₂ ＣＨ₃ ）＝ＮＯＣＨ₃ 、Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃ ）＝ＮＯＣＨ₃ 又はＮ（ＯＣＨ₃ ）−ＣＯ₂ ＣＨ₃ を表す化合物である。式Ｉの特に好ましい化合物は、Ｒ¹ が水素、又は下記の基：非置換もしくは置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロアリールを表す化合物である。特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹ が水素のものである。更に好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹ が非置換又は置換のＣ₁ 〜Ｃ₆ アルキルのものである。同様に、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹ が非置換又は置換のＣ₃ 〜Ｃ₆ アルケニルのものである。その他、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹ が非置換又は置換のＣ₃ 〜Ｃ₆ アルキニルのものである。他の特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹ がＣ₁ 〜Ｃ₆ ハロアルキルのものである。更に、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹ がＣ₃ 〜Ｃ₆ ハロアルケニルのものである。同様に、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹ がアリールＣ₁ 〜Ｃ₂ アルキル（アリル基は非置換でも置換されていてもよい）のものである。特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹ がアリールＣ₁ 〜Ｃ₂ アルキル（アリル基は、部分的に或いは完全にハロゲン化されていても、及び／又は下記の置換基：Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルキル及びＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシの内１〜３個の基を有していても良い）のものである。その他、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹ がＣ₃ 〜Ｃ₆ シクロアルキルＣ₁ 〜Ｃ₂ アルキル（シクロアルキル基は非置換でも置換されていてもよい）のものである。特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹ がＣ₃ 〜Ｃ₆ シクロアルキルＣ₁ 〜Ｃ₂ アルキル（シクロアルキル基は、部分的に或いは完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個のＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキルを有していても良い）のものである。更に、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹ がヘテロアリールＣ₁ 〜Ｃ₂ アルキル（ヘテロアリール基は非置換でも置換されていてもよい）のものである。特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹ がヘテロアリールＣ₁ 〜Ｃ₂ アルキル（ヘテロアリル基は、部分的に或いは完全にハロゲン化されていても、及び／又は下記の置換基：Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルキル及びＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシの内１〜３個の基を有していても良い）のものである。さらにまた、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ² が水素、または下記の置換基：非置換もしくは置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロアリール（これらの基は直接（炭素原子を介して）或いは酸素、硫黄或いは窒素原子を介して骨格に結合している）の内の１個を表す場合の化合物である。特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ² が非置換又は置換Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキルのものである。さらにまた、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ² が非置換又は置換Ｃ₂ 〜Ｃ₆ アルケニルのものである。同様に特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ² が非置換又は置換Ｃ₂ 〜Ｃ₆ アルキニルのものである。その他、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ² がＣ₃ 〜Ｃ₆ シクロアルキルのものである。他の化合物Ｉは、Ｒ² がアリールのものである。更に、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ² がヘテロアリールのものである。さらに、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ³ が水素、Ｃ₁ 〜Ｃ₃ アルキル又はＣ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルキル、特に水素、メチル、フッ素、塩素、エチル、イソプロピル及びトリフルオロメチルを表す場合の化合物である。特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ³ が水素のものである。さらに特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ³ がハロゲン、特に弗素、塩素及び臭素、のものである。同様に、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ³ がメチルのものである。その他、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ³ がＣ₁ ハロアルキル、特にトリフルオロメチルのものである。更に、特に好ましい化合物Ｉは、ｘが０、１又は２を表す（ｘが２の場合、Ｒ⁴ が異なっても良い）場合の化合物である。特に好ましい化合物Ｉは、ｘが０又は１のものである。さらにまた、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁴ がシアノ、ニトロ、ハロゲン、または下記の置換基：非置換もしくは置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロアリール（これらの基は直接（炭素を介して）或いは酸素、硫黄もしくは窒素原子を介して骨格に結合している）の内の１個を表す場合の化合物である。特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁴ がハロゲン、特に弗素、塩素及び臭素、のものである。さらに、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁴ がＣ₁ 〜Ｃ₂ アルキルであるものである。同様に、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁴ がＣ₁ 〜Ｃ₂ アルコキシであるものである。さらに、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁴ がシアノのものである。その他、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁴ がニトロのものである。更に、特に好ましい化合物Ｉは、ｙが０、１、２又は３を表す（ｙが２又は３の場合、Ｒ⁵ が異なっても良い）場合の化合物である。特に好ましい化合物Ｉは、ｙが０又は１のものである。さらにまた、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁵ がシアノ、ハロゲン、Ｃ₁ 〜Ｃ₃ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₂ ハロアルキル又はＣ₁ 〜Ｃ₃ アルコキシ、特にシアノ、弗素、塩素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ又はエトキシを表す場合の化合物である。特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁵ がメチルのものである。さらにまた、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁵ がメトキシのものである。同様に、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁵ が弗素のものである。その他、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁵ が塩素のものである。他の特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁵ がトリフルオロメチルのものである。さらにまた、特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁵ がＯＣＨ₂ Ｏのものである。特に、その用途に点から、下記の表にまとめられた化合物Ｉが好ましい。さらにまた、１個の置換基として表に記載された基は、それ自体、基の組合せを考慮しない、問題の置換基の特に好ましい態様である。［表１］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が水素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．１で表される化合物。［表２］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が水素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．２で表される化合物。［表３］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が水素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．３で表される化合物。［表４］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が水素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．４で表される化合物。［表５］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が水素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．５で表される化合物。［表６］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が水素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．６で表される化合物。［表７］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が水素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．７で表される化合物。［表８］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が水素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．８で表される化合物。［表９］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が水素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．９で表される化合物。［表１０］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が水素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．１０で表される化合物。［表１１］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が水素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．１で表される化合物。［表１２］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が水素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．２で表される化合物。［表１３］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が水素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．３で表される化合物。［表１４］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が水素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．４で表される化合物。［表１５］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が水素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．５で表される化合物。［表１６］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が水素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．６で表される化合物。［表１７］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が水素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．７で表される化合物。［表１８］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が水素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．８で表される化合物。［表１９］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が水素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．９で表される化合物。［表２０］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が水素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．１０で表される化合物。［表２１］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．１で表される化合物。［表２２］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．２で表される化合物。［表２３］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．３で表される化合物。［表２４］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．４で表される化合物。［表２５］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．５で表される化合物。［表２６］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．６で表される化合物。［表２７］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．７で表される化合物。［表２８］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．８で表される化合物。［表２９］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．９で表される化合物。［表３０］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．１０で表される化合物。［表３１］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．１で表される化合物。［表３２］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．２で表される化合物。［表３３］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．３で表される化合物。［表３４］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．４で表される化合物。［表３５］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．５で表される化合物。［表３６］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．６で表される化合物。［表３７］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．７で表される化合物。［表３８］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．８で表される化合物。［表３９］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．９で表される化合物。［表４０］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．１０で表される化合物。［表４１］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が塩素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．１で表される化合物。［表４２］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が塩素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．２で表される化合物。［表４３］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が塩素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．３で表される化合物。［表４４］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が塩素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．４で表される化合物。［表４５］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が塩素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．５で表される化合物。［表４６］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が塩素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．６で表される化合物。［表４７］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が塩素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．７で表される化合物。［表４８］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が塩素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．８で表される化合物。［表４９］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が塩素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．９で表される化合物。［表５０］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が塩素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．１０で表される化合物。［表５１］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が塩素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．１で表される化合物。［表５２］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が塩素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．２で表される化合物。［表５３］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が塩素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．３で表される化合物。［表５４］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が塩素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．４で表される化合物。［表５５］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が塩素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．５で表される化合物。［表５６］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が塩素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．６で表される化合物。［表５７］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が塩素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．７で表される化合物。［表５８］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が塩素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．８で表される化合物。［表５９］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が塩素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．９で表される化合物。［表６０］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が塩素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．１０で表される化合物。［表６１］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が弗素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．１で表される化合物。［表６２］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が弗素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．２で表される化合物。［表６３］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が弗素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．３で表される化合物。［表６４］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が弗素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．４で表される化合物。［表６５］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が弗素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．５で表される化合物。［表６６］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が弗素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．６で表される化合物。［表６７］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が弗素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．７で表される化合物。［表６８］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が弗素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．８で表される化合物。［表６９］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が弗素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．９で表される化合物。［表７０］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が弗素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．１０で表される化合物。［表７１］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が弗素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．１で表される化合物。［表７２］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が弗素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．２で表される化合物。［表７３］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が弗素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．３で表される化合物。［表７４］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が弗素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．４で表される化合物。［表７５］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が弗素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．５で表される化合物。［表７６］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が弗素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．６で表される化合物。［表７７］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が弗素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．７で表される化合物。［表７８］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が弗素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．８で表される化合物。［表７９］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が弗素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．９で表される化合物。［表８０］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が弗素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．１０で表される化合物。［表８１］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が臭素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．１で表される化合物。［表８２］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が臭素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．２で表される化合物。［表８３］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が臭素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．３で表される化合物。［表８４］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が臭素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．４で表される化合物。［表８５］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が臭素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．５で表される化合物。［表８６］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が臭素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．６で表される化合物。［表８７］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が臭素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．７で表される化合物。［表８８］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が臭素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．８で表される化合物。［表８９］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が臭素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．９で表される化合物。［表９０］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が臭素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．１０で表される化合物。［表９１］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が臭素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．１で表される化合物。［表９２］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が臭素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．２で表される化合物。［表９３］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が臭素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．３で表される化合物。［表９４］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が臭素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．４で表される化合物。［表９５］Ｒ² メチル、Ｒ³ が臭素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．５で表される化合物。［表９６］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が臭素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．６で表される化合物。［表９７］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が臭素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．７で表される化合物。［表９８］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が臭素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．８で表される化合物。［表９９］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が臭素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．９で表される化合物。［表１００］Ｒ² がメチル、Ｒ³ が臭素、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．１０で表される化合物。［表１０１］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がトリフルオロメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．１で表される化合物。［表１０２］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がトリフルオロメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．２で表される化合物。［表１０３］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がトリフルオロメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．３で表される化合物。［表１０４］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がトリフルオロメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．４で表される化合物。［表１０５］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がトリフルオロメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．５で表される化合物。［表１０６］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がトリフルオロメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．６で表される化合物。［表１０７］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がトリフルオロメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．７で表される化合物。［表１０８］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がトリフルオロメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．８で表される化合物。［表１０９］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がトリフルオロメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．９で表される化合物。［表１１０］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がトリフルオロメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．１０で表される化合物。［表１１１］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がトリフルオロメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．１で表される化合物。［表１１２］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がトリフルオロメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．２で表される化合物。［表１１３］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がトリフルオロメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．３で表される化合物。［表１１４］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がトリフルオロメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．４で表される化合物。［表１１５］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がトリフルオロメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．５で表される化合物。［表１１６］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がトリフルオロメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．６で表される化合物。［表１１７］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がトリフルオロメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．７で表される化合物。［表１１８］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がトリフルオロメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．８で表される化合物。［表１１９］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がトリフルオロメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．９で表される化合物。［表１２０］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がトリフルオロメチル、Ｒ⁴ が水素、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．１０で表される化合物。［表１２１］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ がメチル、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．１で表される化合物。［表１２２］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ がメチル、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．２で表される化合物。［表１２３］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ がメチル、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．３で表される化合物。［表１２４］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ がメチル、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．４で表される化合物。［表１２５］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ がメチル、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．５で表される化合物。［表１２６］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ がメチル、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．６で表される化合物。［表１２７］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ がメチル、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．７で表される化合物。［表１２８］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ がメチル、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．８で表される化合物。［表１２９］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ がメチル、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．９で表される化合物。［表１３０］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ がメチル、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＡ．１０で表される化合物。［表１３１］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ がメチル、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．１で表される化合物。［表１３２］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ がメチル、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．２で表される化合物。［表１３３］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ がメチル、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．３で表される化合物。［表１３４］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ がメチル、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．４で表される化合物。［表１３５］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ がメチル、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．５で表される化合物。［表１３６］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ がメチル、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．６で表される化合物。［表１３７］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ がメチル、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．７で表される化合物。［表１３８］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ がメチル、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．８で表される化合物。［表１３９］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ がメチル、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．９で表される化合物。［表１４０］Ｒ² がメチル、Ｒ³ がメチル、Ｒ⁴ がメチル、Ｒ⁵ _yが水素であり、そして各化合物のＲ¹ が表Ａの１個の基に相当する一般式ＩＢ．１０で表される化合物。化合物Ｉは殺菌剤として好適である。化合物Ｉは、広範囲な植物病理学的菌類、特に子嚢菌類、藻菌類または担子菌類に対して優れた作用を示し、秀でている。これらは組織的に活性である場合もあり、茎葉または土壌殺菌剤として植物保護に使用可能である。これらは種々の農作物、例えばコムギ、ライ麦、大麦、オート麦、稲、トウモロコシ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および観賞用植物、および野菜、例えばキュウリ、豆類、ウリ、並びにこれら植物の種子における多種細菌を防除するために特に重要である。上記化合物は次のような植物病菌類の防除に特に適している。穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ；うどん粉病）、ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈa）、ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）、穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、綿花、稲およびシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）、イチゴ、ブドウ、野菜及び観賞用植物のボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ）、コムギおよびオオムギのプシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｉｚａｅ）ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）、及び果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種。さらに、化合物Iは、資材（例、木材、紙、繊維あるいは布地）の保護に、また貯蔵保護における有害菌類の防除に好適である。化合物Ｉは、有害菌類（細菌）、または有害菌類による被害から保護されるべき植物、種子、資材または土壌を殺菌有効量の有効成分で処理することにより施与される。これらは、細菌により資材、植物または種子に被害がもたらされる以前または以後に施与される。これらは、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、ダスト剤、粉末、ペースト及び顆粒等の慣用処方（組成物）に加工することができる。処方は全く使用目的次第であるが、いずれにせよ化合物Ｉの微細且つ均一な分配が保証されるべきである。処方は、公知の方法で、例えば有効成分を溶剤および／またはキャリヤーで、場合により乳化剤および分散助剤を使用して増量することにより得られるが、この際希釈剤として水を使用する場合には、補助溶媒として別の有機溶媒を使用することができる。このための好適な助剤としては、主として溶剤、例えば芳香族化合物（例、キシレン）、塩素化芳香族化合物（例、クロロベンゼン）、パラフィン（例、石油留分）、アルコール（例、メタノール、ブタノール）、ケトン（例、シクロヘキサノン）、アミン（例、エタノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水；キャリヤー、例えば磨砕天然鉱物（例、カオリン、クレー、タルク、白亜）、磨砕合成鉱物（例、高分散性シリカ、珪酸塩）；乳化剤、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例、ポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナート及びアリールスルホナート）及び分散剤、例えばリグニン−亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当する。殺菌剤組成物は、一般に有効成分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の量で含む。所望の効果に応じて、植物保護で使用する際の施与率は、１ｈａ（ヘクタール）あたり有効成分０．０１〜２．０ｋｇの範囲である。種子を処理する場合、種子１ｋｇにあたりに０．００１〜０．１ｇ、特に０．０１〜０．０５ｇの量の有効成分が一般的に必要とされる。資材の保護あるいは貯蔵保護で使用する際、その施与率は、使用面積及び所望の効果に応じて異なる。資材保護の一般の施与率は、例えば処理資材１ｍ³ あたり有効成分０．００１ｇ〜２．０ｋｇの範囲、好ましくは０．００５ｇ〜１．０ｋｇの範囲である。本発明の試薬は、殺菌剤として、他の有効成分、例えば除草剤、殺虫剤、生長抑制剤、殺菌剤または肥料と共に用いることも可能である。各種殺菌剤を混合することにより、得られる殺菌効果の範囲が拡大する場合も多い。以下に本発明の化合物とともに使用可能な化合物を列挙するが、これは組み合わせの可能性を示すためのものであって、これらに限定するものではない。硫黄、ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば鉄(III) ジメチルジチオカルバマート、亜鉛ジメチルジチオカルバマート、亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、マンガンエチレンビスジオカルバマート、マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバマート、テトラメチルチウラムジスルフィド、亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレンビスジチオカルバマート）のアンモニア錯化合物、亜鉛（Ｎ，Ｎ’−プロピレンビスジチオカルバマート）のアンモニア錯化合物、亜鉛（Ｎ，Ｎ’−プロピレンビスジチオカルバマート）、Ｎ、Ｎ’−ポリプロピレンビス（チオカルバモイル）ジスルフィド；ニトロ誘導体、例えばジニトロ−（１−メチルヘプチル）フェニルクロトナート、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリラート、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニルイソプロピルカルボナート、ジイソプロピル５−ニトロイソフタラート；複素環式物質、例えば２−ヘプタデシル−２−イミダゾリンアセタート、２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、Ｏ，Ｏ−ジエチルフタルイミドホスホノチオエート、５−アミノ−１−［ビス（ジメチルアミノ）ホスフィニル］−３−フェニル− １，２，４−トリアゾール、２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、２−チオ−１，３−ジチオロ−［４，５−ｂ］−キノキサリン、１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾール−カルバミン酸メチルエステル、２−メトキシカルボニルアミノベンズイミダゾール、２−（２−フリル）ベンズイミダゾール、２−（４−チアゾーリル）ベンズイミダゾール、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド、Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ'，Ｎ'−ジメチル−Ｎ−フェニルスルファアミド、５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジアゾール、２−チオシアナートメチルチオベンゾチアゾール、１，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル-５−イソキサゾロン、ピリジン−２−チオール−１−オキシド、８−ヒドロキシキノリン及びその銅塩、２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル１，４−オキサチイン、２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル-１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド、２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキシアニリド、２−メチルフラン−３−カルボキシアニリド、２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアニリド、２，４，５−トリメチルフラン−３−カルボンキシアニリド、シクロヘキシル−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアミド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアミド、２−メチルベンズアニリド、２−ヨードベンズアニリド、Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロロエチルアセタール、ピペラジン−１，４−ジイルビス（２，２，２−トリクロロエチル）ホルムアミド、１−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリクロロエタン、２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシルモルホリン及びその塩、２，６−ジメチル-Ｎ−シクロドデシルモルホリン及びその塩、Ｎ−［３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル］−シス −２，６−ジメチルモルホリン、Ｎ−［３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル］ピペリジン、１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イルエチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルエチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）− Ｎ’−イミダゾリル尿素、１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール、 α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジンメタノール、５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン、ビス（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、１，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、１，２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン；及び、種々の殺菌剤、例えばドデシルグアニジンアセタート、３−[３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキシエチル]グルタルイミド、ヘキサクロロベンゼン、メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−２−フロイル−ＤＬ−アラニナート、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２’−メトキシアセシル）アラリンのメチルエステル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロラクトン、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）アラニンのメチルエステル、５−メチル-５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン、３−［３，５−ジクロロフェニル−（５−メチル−５−メトキシメチル］−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダントイン、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシイミド、２−シアノ−［Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ］アセトアミド、１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、２，４−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル）ベンズヒドリルアルコール、Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）− ５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノピリジン、１−（（ビス−（４−フルオロフェニル）メチルシニル）メチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール；ストロビルリン（ｓｔｒｏｂｉｌｕｒｉｎ）、例えばメチルＥ−メトキシイミノ［α−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］アセテート、メチルＥ−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリラート、Ｎ−メチル-Ｅ−メトキシイミノ−［α−（２−フェノキシフェニル）］アセトアミド、Ｎ−メチル−Ｅ−メトキシイミノ［α−（２，５−ジメチルフェノキシ）−ｏ −トリル］アセトアミド；アニリノピリミジン、例えばＮ−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）アニリン、Ｎ−［４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン−２−イル］アニリン、Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アニリン；フェニルピロール、例えば４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−ピロール−３−カルボニトリル；桂皮酸アミド、例えばＮ−３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）−アクリル酸モルホリン。式Ｉの化合物は、さらに、昆虫類、蜘蛛形類、線形動物類などの有害生物を防除するために適している。これらは、作物保護における殺虫剤、及び衛生学、貯蔵材料保護、及び獣医学における殺虫剤として使用することができる。害虫には次のものがある。すなわち、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアグロテス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｇｒｅｓｔｈｉａｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａｇａｍｍａ）、ブパラス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュラナ（Ｃａｐｕａｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａｂｒｕｍａｔａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チヨリストネウラ・オクシデンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シルピス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、チデイア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉａｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓｐｉｎｉ）、ダイアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ダイアトラエア・グルンディオセーラ（Ｄｉａｔｒａｅａｇｒｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピグエーラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａｂｏｕｌｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉａｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリアメロネーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａｆｕｎｅｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオテス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｚｅａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａｃｕｎｅａ）、ヒポノムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａｅｘｉｇｕａ）、ロイコプテラ・カフィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ブランカルデーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａｂｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・スティクティカリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア・ディスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａｄｉｓｐａｒ）、リマントリア・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシ−カエ（Ｍａｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、オルギィア・シュードツガタ（Ｏｒｇｙｉａｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓｆｌａｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリドロマ・サウシア（ＰｅｒｉｄｒｏｍａＳａｕｃｉａ）、ファレラ・ブスファーラ（Ｐｈａｌｅｒａｂｕｃｅｐｈａｌａ）、フトリマエア・オペルキュレーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロチスティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉｔｉｓｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシーカ（Ｐｉｅｒｉｓｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ・スカルブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａｓｃａｒｂｒａ）、プルテーラ・キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フィアシオニア・フルストラナ（Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａａｂｓｏｌｕｔａ）、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｕｒａ）、タウマトポエア・ピティオカムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トリトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａｎａ），トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａｎｉ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒａｐｈｅｒａｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属する。鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては例えばアグリラス・シヌアタス（Ａｇｒｉｌｕｓｓｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉｏｔｅｓｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブスキュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓｏｂｓｃｕｒｕｓ）、アンフィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｕｓｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドラス・ディスパー（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓｄｉｓｐａｒ），アンソノムス・グランデイス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａｌｉｎｅａｒｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａｕｎｄａｔａ）、ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・ベチュラエ（Ｂｒｕｃｈｕｓｂｅｔｕｌａｅ）、ブルカス・レンティス（Ｂｒｕｃｈｕｓｌｅｎｔｉｓ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａｓｓｉｄａｎｅｂｕｌｏｓａ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、シュートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓｎａｐｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブロティカ・ロンジコロニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ１２− ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロティカ・ビルジフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリックス・ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティノボスラス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒロビウス・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａｐｏｓｔｉｃａ）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、イプス・ティポグラファス（Ｉｐｓｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネアタア（Ｌｅｍａｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レマ・メラノプス（Ｌｅｍａｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カリフォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、リソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（Ｏｎｌｅｍａｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス・サルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓｓｕｌｃａｔｕｓ）、オルテゥオリーンカス・オバタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィロフィガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａｓｐ．）、フィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ・ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａｊａｐｏｎｉｃａ）、シトナ・リネアタス（Ｓｉｔｏｎａｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｇｒａｎａｒｉａ）が属する。双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓｖｅｘａｎｓ）、アナストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス・マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミヤ・ベジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、クリソミヤ・マセーラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュルビテア（Ｄａｃｕｓｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ガステロフィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシア・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉａｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａｐｌａｔｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａｌｉｎｅａｔａ）、リリオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａｓａｔｉｖａｅ）、リリオミザ・トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａｓｅｒｉｃａｔａ）、リコリア・ペクトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、マエティオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オエストラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓｏｖｉｓ）、オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａｆｒｉｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａｈｙｓｏｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒｂｉａａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシーカ（Ｐｈｏｒｂｉａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａｃｏａｒｃｔａｔａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓｂｏｖｉｎｕｓ）、ティプラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａｏｌｅｒａｃｅａ）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａｐａｌｕｄｏｓａ）が属する。総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として例えばフランクリニエーラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエーラ・トリティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｔｒｉｔｉｃｉ）、シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓｃｉｔｒｉ）、スリップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓｔａｂａｃｉ）が属する。膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）としては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈａｌｉａｒｏｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａｃｅｐｈａｌｏｔｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ（Ａｔｔａｔｅｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｍｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、モノモリウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓｉｎｖｉｃｔａ）が属する。異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）としては例えばアクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラス（Ｂｌｉｓｓｕｓｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペルティス・ノタタス（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、デイスデルカス・インテルメディアス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・インテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、オイチスタス・インピクティベントリス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓｉｍｐｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リーガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザラ・ビリデゥラ（Ｎｅｚａｒａｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａｑｕａｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔａｐｅｒｄｉｔｏｒ）が属する。同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）には例えばアシルトシフォン・オノブリーシス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲス・ラリシス（Ａｄｅｌｇｅｓｌａｒｉｃｉｓ）、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐｈｉｄｕｌａｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓｐｏｍｉ）、アフィス・サンブシ（Ａｐｈｉｓｓａｍｂｕｃｉ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓｃａｒｄｕｉ）、ブレブコリンネ・ブラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セロシィファ．ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓｉｐｈａｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラジコラ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａｒａｄｉｃｏｌａ）、ディサウラコルツム・プソイドソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポアスカ・ファベイー（Ｅｍｐｏａｓｃａｆａｂｅｉ）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オイフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム．ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍｒｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａｖｉｃｉａｅ）、メトポロフィウム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕｓｃｅｒａｓｉ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシィデ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎｈｕｍｕｌｉ）、プシーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ（Ｐｓｙｌｌａｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・アスカロニカス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・マラ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓｍａｌａ）、サパフィス・マリー（Ｓａｐｐａｐｈｉｓｍａｌｉ）、シザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓｇｒａｍｉｎｕｍ）、シゾネウラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕｒａｌａｎｕｇｉｎｏｓａ）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉｔｅｕｓｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）が属する。等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）には例えばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａｌｏｔｅｒｍｅｓｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラビペス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメス・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）が属する。直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）には例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニカ（Ｂｌａｔｔａｇｅｒｍａｎｉｃａ）、フォルフィキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビリッタタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｂｒｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラス・フェムル −ルブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシカナス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・スプレタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリクス・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・アメリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａｐｅｒｅｇｒｉｎａ）、スタウロノタス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキシネス・アシーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓａｓｙｎａｍｏｒｕｓ）が属する。蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリオンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓｐｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓａｎｎｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティオサア（Ｂｒｙｏｂｉａｐｒａｅｔｉｏｓａ）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒｓｉｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃａｒｐｉｎｉ）、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓｓｈｅｌｄｏｎｉ）、ヘイアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏｍｍａｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オルニトドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓｍｏｕｂａｔａ）、オトビンス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｎｓｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラニーカス・ピロサス（Ｐａｒａｔｅｒａｎｙｃｈｕｓｐｉｌｏｓｕｓ）、デルマニーサス・ガリーナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロカプトラッタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃａｐｔｒａｔａｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓｌａｔｕｓ）、プソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓｏｖｉｓ）、リピセファラス・アペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓｅｖｅｒｔｓｉ）、サクソプテス・スカビエイ（Ｓａｃｃｏｐｔｅｓｓｃａｂｉｅｉ）、テトラニカス・シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニカス・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｔｅｌａｒｉｕｓ）、テトラニカス・ウルチィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅ）が属する。円虫類として例えば根状虫線虫には、例えばメロイドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｈａｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｊａｖａｎｉｃａ）が属する。包嚢形成線虫には、例えばグロボデラ・ロストチーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｇｌｙｃｉｎａｅ）、ヘテロデラ．シヤッティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｓｃｈａｔｉｉ）、ヘテロデラ・トリフォロリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｔｒｉｆｌｏｌｉｉ）、幹および葉線虫には、例えばベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレンカス・デストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオコチレンカス・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ロンジドラス・エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｒｏｂｕｓｔｕｓ）、トリコドラス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコリーンカス・クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリーンカス・ドビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓｄｕｂｉｕｓ）、プラチーレンカス・ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、プラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチーレンカス・キュルビタタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチーレンカス・グッディイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｇｏｏｄｅｙｉ）が属する。有効成分は、それだけで、あるいは公知の配合助剤を用いて得られる処方（組成物）の形又はそれらから得られる処方形態で、適用することができる。例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液もしくは分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で、噴霧法、ミスト法、ダスト法、散布法または散水法によって施与することができる。施与形態は、完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効成分の可能な限りの微細分配が保証されるべきである。直接使用できる調製物の有効成分の濃度は、比較的広い範囲で変更することができる。一般に、０．０００１〜１０％の範囲、好ましくは０．０１〜１％の範囲である。有効成分は、超低量（ＵＬＶ）法により非常に良好に施与されるが、９５重量％を上回る有効成分を含有する調製物または添加剤を全く含有しない有効成分を用いることも可能である。屋外の条件で、有効成分の有害生物を防除するための施与率は、０．１〜２．０ｋｇ／ｈａ．（ヘクタール）が一般的で、０．２〜１．０ｋｇ／ｈａ．が好ましい。直接噴霧可能の溶液、乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性または動物性の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロルベンゼン、イソホロン等、強極性溶剤、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が好適に使用される。水性施与形態は、乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能な粉末（噴霧可能粉末、油性分散液）から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散液の製造は、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することにより行うことができる。あるいは有効物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤および所望により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。好適な界面活性剤としては次のものが挙げることができる：リグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチルナフタリンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、脂肪アルコールスルファート、脂肪酸及びそのアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩；硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩；並びにスルホン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフェノール、エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。粉末剤、散布剤及びダスト剤は活性物質と固体担体物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造することができる。一般に、処方は、有効成分を、０．０１〜９５重量％、好ましくは０．１〜９０重量％の量で含む。有効成分は９０−１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）のもの、好ましくは９５〜１００％の純度のものが使用される。例えば、下記のように処方することができる：Ｉ．５重量部の本発明の化合物を、微粒状カオリン９５重量部と密に混相する。かくして有効成分５重量％を含有するダスト剤が得られる。 II．３０重量部の本発明の化合物を、粉末状シリカゲル９２重量部およびこのシリカゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効成分の製剤が得られる（有効成分含有量は２３重量％）。 III．１０重量部の本発明の化合物を、キシレン９０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付加生成物６重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩２重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物２重量部よりなる混合物中に溶解する（有効成分含有量は９重量％）。 IV．２０重量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン６０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに付加した付加生成物５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する（有効成分含有量は１６重量％）。Ｖ．８０重量部の本発明の化合物を、ジイソブチルナフタリン−α−スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリウム塩１０重量部及び粉末状シリカゲル７重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する（有効成分含有量は８０重量％）。 VI．９０重量部の本発明の化合物Ｉを、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合し、極めて小さい滴の形での使用に好適な溶液が得られる（有効成分含有量は９０重量％）。 VII．２０重量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに付加した付加生成物２０重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注ぎかつ細分散することにより有効成分０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。 VIII．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、ジイソブチルナフタリン−α−スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリウム塩１７重量部および粉末状シリカゲル６０重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分散することにより有効成分０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。粒状体（例えば被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体）は、有効物質を固体担体物質に結合させることにより製造することができる。固体担体物質の例としては、鉱物土（例えば、珪酸、シリカゲル、珪酸塩、タルク、カオリン、アタクレー(attaclay)、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成物質）、及び肥料（例えば，硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）及び植物性生成物（例えば、穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末）および他の固形担体物質である。種々のタイプの油、除草剤、殺虫剤、他の殺菌剤または殺バクテリア剤を、有効成分に、加えることができる。所望により施与（タンク混合）直前に加えることができる。これらの薬剤は、本発明の薬剤と１：１０−１０：１の範囲（重量比）で混合することができる。［合成例］下記の合成例で示される記録は、適宜に出発物質を部分変更することにより他の化合物Ｉを得るために使用することができる。得られた化合物とその物理データは下記の表に示す。［実施例１］メチルＥ−２−メトキシイミノ−２−［（２−［６−（メトキシイミノエター１’−イル）−ピリジン−２−イル）］オキシメチル）フェニル］アセテート（化合物Ｎｏ．２）第１工程：２−エトキシ−６−ブロモピリジン２０ｇの２，６−ジブロモピリジンを、１３０ｍｌのジメチルホルムアミドに導入した。６．４ｇのナトリウムエタノラートを加えた。反応混合物を５５℃にて２時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却した後、それを約９００ｍ１の５０％濃度塩化アンモニウム水溶液に注いだ。混合物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルを用いて４回抽出した。有機層を集め、５０％濃度炭酸水素ナトリウム水溶液で三回洗浄し、次いで硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶剤を除去した後、残った１６．８ｇの２−エトキシ−６−ブロモピリジンを、さらに精製すること無しに次の工程で使用した。第２工程：２−エトキシ−６−アセチルピリジン１６．８ｇの２−エトキシ−６−ブロモピリジンを、−７５℃にて２２０ｍｌのテトラヒドロフランに導入した。５４．４ｍｌのｎ−ブチルリチウム（１．６モルｎ−ヘキサン溶液）を、この温度で滴下した。攪拌を−７５℃で２時間続け、この温度で７．６ｇのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを滴下した。混合物を− ７５℃で更に攪拌し、その後−１０℃に暖めた。次いで、この温度にて、まず約１７０ｍｌの２０％濃度塩化アンモニウム水溶液を、次いで２００ｍｌの水を滴下した。混合物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を集め、３回水洗し、次いで硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶剤を除去した後、残渣を、シクロヘキサン／メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（８：１）を用いてシリカゲル上でクロマトグラフィ分析（分離）を行った。こうして、無色固体の５．５ｇの２−エトキシ−６−アセチルピリジン（融点：３６〜３７℃）を得た。第３工程：２−ヒドロキシ−６−アセチルピリジン４８．５ｇの２−エトキシ−６−アセチルピリジンを、ｌ４５ｍｌの臭化水素溶液（３０％濃度氷酢酸溶液）に導入し、混合物を９５℃に加熱した。更に１７６ｍｌの臭化水素溶液（３０％濃度氷酢酸溶液）をこの温度で滴下した。この混合物を９５℃で３時間攪拌し、その後室温に冷却した。これを氷水に注ぎ、５０％濃度水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７に中和した。次いで、混合物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。水層を濃縮した。残渣をアセトンで４回攪拌（抽出）した。アセトン層を集め、濃縮し、無色固体の３８．５ｇの２− ヒドロキシ−６−アセチルピリジン（融点：１１５〜１１７℃）を得た。第４工程：２−ヒドロキシ−６−（メトキシイミノエタ−ｌ’−イル）ピリジン４．１ｇの２−ヒドロキシ−６−アセチルピリジン及び３．８ｇのメトキシアミン塩酸塩を、６０ｍｌのメタノールに導入し、混合物を５％水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ５に調整した。この混合物を６０℃で３時間攪拌し、その後室温で１４時間攪拌した。反応混合物を濃縮した。残渣を、酢酸エチルを用いてシリカゲル上でクロマトグラフィ分析を行った。こうして、無色固体の４ｇの２ −ヒドロキシ−６−（メトキシイミノエタ−１’−イル）ピリジン（融点：１０２〜１０３℃）を得た。第５工程：表題化合物４ｇの２−ヒドロキシ−６−（メトキシイミノエタ−１’−イル）ピリジン、６．９ｇのメチルＥ−２−メトキシイミノ−２−［２−（ブロモエチル）フェニル］アセテート及び５ｇの炭酸カリウムを、８０ｍｌのジメチルホルムアミド中に加えて、６００℃で２時間攪拌し、その後室温で１４時間攪拌した。残渣をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル中に採取した。それを水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、再濃縮した。粗生成物を２０ｍｌの熱イソプロパノール中に溶解した。その溶液が室温まで冷えたとき、沈殿が始まった。４０ｍｌのｎ−ヘキサンを添加した。沈殿した生成物をろ過し、乾燥した。無色固体の表題化合物６．４ｇ（融点：１１０〜１０１℃）を得た。［実施例２］Ｎ−メチル-Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［（２−［６−（メトキシイミノエタ−１’−イル）−ピリジン−２−イル）］オキシメチル）フェニル］アセテート（化合物Ｎｏ．１）経路Ａ：５．２ｇのメチルエステル（実施例１の表題化合物）を、５０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、１０．９ｇの４０％濃度メチルアミン水溶液を添加した。混合物を６０℃で５時間攪拌した。このバッチは冷却した後、濃縮した。残渣を１００ｍｌのメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルに採取した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、次いで蒸発乾涸した。こうして、無色固体の表題化合物４．９ｇ（融点：６３〜６４℃）を得た。経路Ｂ：第１工程：２−ブロモ−６−アセチルピリジン２９．７ｇの２，６−ジブロモピリジンを、３００ｍｌのジエチルエーテル中で、８６．１ｍｌのｎ−ブチルリチウム（１．６モルｎ−ヘキサン溶液）及び１２ｇのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドと反応させて、２−ブロモ−６−アセチルピリジンを得た。この反応は、文献［J．Organomet．Chem．56 (1973)，53-66; Chem．Ber．125 (1992)，1169-1190］に記載されている。第２工程：２−ブロモ−６−（メトキシイミノエタ−１’−イル）−ピリジン２ｇの２−ブロモ−６−アセチルピリジン及び１．２５ｇのメトキシアミン塩酸塩を、２０ｍｌのピリジンに加え、室温（約２５℃）で１４時間攪拌した。反応混合物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルに採取した。有機層をまず１０％濃度塩酸で洗浄し、その後水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、次いで蒸発乾涸した。残った２．３ｇの２−ブロモ−６−（メトキシイミノエタ−１’−イル）− ピリジンを、さらに精製すること無しに次の第３工程で使用した。第３工程：表題化合物１．１ｇのＮ−メチル−Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］アセトアミドを１０ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解した溶液を、室温で、０．１４ｇの水素化ナトリウムを溶解した５ｍｌのジメチルホルムアミドに滴下した。攪拌を超音波槽で１０分間続けた。次いで、１．１５ｇの２−ブロモ−６−（メトキシイミノエタ−１’−イル）ピリジンを１２ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解した溶液を滴下した。混合物を１２０℃にて４時間攪拌した。このバッチを冷却した後、濃縮した。残渣をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルに採取した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、次いで蒸発乾涸した。残渣を、シクロヘキサン／メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（１：２）を用いてシリカゲル上でクロマトグラフィ分析を行った。こうして、無色固体の０．３５ｇの表題化合物（融点：６３〜６４℃）を得た。［実施例３］Ｎ−メチル−Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［（２−［３−メチル-５−（エトキシイミノエタ−１’−イル）−ピリジン−２−イル）］オキシメチル）フェニル］アセトアミド（化合物Ｎｏ．１７）第１工程：２−ブロモ−３−メチル-５−アセチルピリジン１２．２ｇの２−ブロモ−３−メチル-５−ヨードピリジン［J．Org．Chem.60 (1995)，5358 に記載のように製造］を１２０ｍｌのジエチルエーテルに導入した。２８．１ｍｌのｎ−ブチルリチウム（１．６モルｎ−ヘキサン溶液）を−７５℃で滴下した。混合物を−７５℃で１時間攪拌し、その後−４０℃で３０分間攪拌した。３．９ｇのジメチルアセトアミドを−７５℃で滴下した。混合物を− ７５℃で１５分間攪拌し、その後−４０℃で２時間攪拌した。反応混合物を− １０℃に暖め、約１００ｍｌの２０％濃度の塩化アンモニウム水溶液を加えた。有機層を分離した。水層をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を集め、３回水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、次いで濃縮した。残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチル（１：１）を用いてシリカゲル上でクロマトグラフィ分析を行った。こうして、無色固体の２−ブロモ−３−メチル−５−アセチルピリジン（融点：１１４〜１１５℃）５．３ｇを得た。第２工程：Ｎ−メチル−Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［（２−［３−メチル −５−アセチルピリジン−２−イル）］オキシメチル）フェニル］アセトアミド３．１ｇのＮ−メチル−Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］アセトアミドを２５ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解した溶液を、０．３９ｇの水素化ナトリウムを５ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解した溶液に、室温にて滴下した。攪拌を超音波槽内で１５分間続けた。次いで、３ｇの２−ブロモ−３−メチル−５−アセチルピリジンを４０ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解した溶液を滴下した。混合物を６０℃で３時間攪拌した。このバッチを冷却した後、濃縮した。残渣を酢酸エチルに採取した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、次いで蒸発乾涸した。残渣を、シクロヘキサン／メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（１：２）を用いてシリカゲル上でクロマトグラフィ分析を行った。こうして、無色固体の２．６ｇのＮ−メチル−Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［（２−［３−メチル−５−アセチルピリジン−２−イル）］オキシメチル）フェニル］アセトアミド（融点：９７〜９９℃）を得た。第３工程：表題化合物第２工程で得られたＮ−メチル−Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［（２−［３ −メチル−５−アセチルピリジン−２−イル）］オキシメチル）フェニル］アセトアミド１ｇと、０．５７ｇのエトキシアミン塩酸塩を、１０ｍｌのメタノールに溶解した。反応混合物を１０％濃度の塩酸を用いてｐＨ５に調整した。混合物を６０℃で２時間攪拌し、更に室温で１２時間攪拌した。反応混合物を濃縮した。残渣をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルに採取し、水洗し、再濃縮した。粗生成物を少量のメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルに溶解した。ｎ−ペンタンを添加することにより生成物を結晶として沈殿させた。こうして、無色固体の０．８ｇの表題化合物（融点：９７〜９９℃）を得た。［実施例４］Ｎ−メチル−Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［（２−［３−クロロ−５−（プロパ−ｌ”−エン−３”−オキシイミノエタ−１’−イル）ピリジン−２−イル）］オキシメチル）フェニル］アセトアミド（化合物Ｎｏ．１４）第１工程：２，３−ジクロロ−５−アセチルピリジン２，３−ジクロロ−５−アセチルピリジンを、文献（参照、ＤＥ−Ａ３８３８２４３、ＥＰ−Ａ４４６８７２；Tetrahedron 48，22（1992）9233以下）に記載されているように製造した。第２工程：Ｎ−メチル−Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［（２−［３−クロロ −５−アセチルピリジン−２−イル）］オキシメチル）フェニル］アセトアミド２２．２ｇのＮ−メチル−Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］アセトアミドを２００ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解した溶液を、２．６４ｇの水素化ナトリウムを５０ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解した溶液に、室温にて滴下した。攪拌を超音波槽内で２０分間続けた。次いで、１９ｇの２，３−ジクロロ−５−アセチルピリジンを１５０ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解した溶液を滴下した。混合物を室温で１４時間攪拌し、そして５０℃で５時間攪拌した。この反応混合物を冷却した後、それを１．５Ｌ（リットル）の水に採取し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を集め、水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、次いで濃縮した。残渣を、イソプロパノールから再結晶させた。こうして、無色固体の１５．５ｇのＮ−メチル −Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［（２−［３−クロロ−５−アセチルピリジン −２−イル）］オキシメチル）フェニル］アセトアミド（融点：１３３〜１３４ ℃）を得た。第３工程：表題化合物第２工程で得られたＮ−メチル−Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［（２−［３ −クロロ−５−アセチルピリジン−２−イル）］オキシメチル）フェニル］アセトアミド１．５ｇと、０．６６ｇのプロパ−１−エン−３−オキシアミン塩酸塩とを、０．４８ｇのピリジンに加え、１２時間攪拌した。反応混合物を濃縮した。残渣をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルに採取し、水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして再濃縮した。粗生成物をｎ−ヘキサン／酢酸エチルから再結晶させた。こうして、無色固体のｌ．２５ｇの表題化合物（融点：７７〜７９℃）を得た。［実施例５］Ｎ−メチル−Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［（２−［５−（プロパ−１”イン−３”−オキシイミノエタ−１”−イル）ピリジン−２−イル）］オキシメチル）フェニル］アセトアミド（化合物Ｎｏ．２８）第１工程：２−クロロ−５−アセチルピリジン、又は２−ブロモ−５−アセチルピリジン２−クロロ−５−アセチルピリジン又は２−ブロモ−５−アセチルピリジンを、文献（参照、Chem．Ber．125（1992）1169-1190; Tetrahedron 48，22（1992 ）9233 以下）に記載されているように製造し、そしてこれらの化合物のそれぞれを第２工程で使用することができた。利用するのは、２−クロロ−５−アセチルピリジンとの反応の典型的な記載である。第２工程：Ｎ−メチル−Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［（２−［５−アセチルピリジン−２−イル）］オキシメチル）フェニル］アセトアミド１７．８ｇのＮ−メチル−Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［２−（ドロキシメチル）フェニル］アセトアミドを１２０ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解した溶液を、２．２２ｇの水素化ナトリウムを２０ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解した溶液に、室温にて滴下した。攪拌を室温で２０分間続け、そして超音波槽内で４０℃にて９０分間続けた。次いで、１２．４ｇの２−クロロ−５−アセチルピリジンを１００ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解した溶液を滴下した。混合物を４５℃で３時間攪拌し、そして室温で１２時間攪拌した。この反応混合物を１Ｌの水に採取し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を集め、水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、次いで濃縮した。残渣を、イソプロパノールから再結晶させた。こうして、無色固体の１６．７ｇのＮ−メチル− Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［（２−［５−アセチルピリジン−２−イル）］オキシメチル）フェニル］アセトアミド（融点：１３２〜１３４℃）を得た。第３工程：表題化合物第２工程で得られたＮ−メチル−Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［（２−［５ −アセチルピリジン−２−イル）］オキシメチル）フェニル］アセトアミド１．４ｇを２５ｍｌのメタノールに溶解した溶液と、０．６６ｇのプロパ−ｌ−イン −３−オキシアミン塩酸塩を、０．４８ｇのピリジンに加え、４５℃で３時間攪拌し、次いで室温で１２時間攪拌した。反応混合物を濃縮した。残渣をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルに採取し、水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして再濃縮した。こうして、無色樹脂である１．５４ｇの表題化合物を得た。［実施例６］Ｎ−メチル−Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［（２−［５−（ベンジルオキシイミノエタ−１’−イル）ピリジン−２−イル）］オキシ）フェニル］アセトアミド（化合物Ｎｏ．２２）第１工程：Ｎ−メチル−Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［（２−［５−アセチルピリジン−２−イル）］オキシ）フェニル］アセトアミド８．９ｇの２−クロロ−５−アセチルピリジン、９．９ｇのＮ−メチル−Ｅ− ２−メトキシイミノ−２−［２−（ヒドロキ）フェニル］アセトアミド及び９．９ｇの炭酸カリウムを１２０ｍｌのジメチルホルムアミドに加え、７０℃で１２時間攪拌した。この反応混合物を０．５Ｌの水に採取し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機層を集め、水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、次いで濃縮した。残渣を、シクロヘキサン／酢酸エチル（１：２）を用いてシリカゲル上でクロマトグラフィ分析を行った。こうして、無色固体の３．５ｇのＮ−メチル−Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［（２−［５−アセチルピリジン− ２−イル）］オキシ）フェニル］アセトアミド（融点：１１６〜１１７℃）を得た。第２工程：表題化合物第１工程で得られたＮ−メチル−Ｅ−２−メトキシイミノ−２−［（２−［５ −アセチルピリジン−２−イル）］オキシ）フェニル］アセトアミド０．７ｇを１５ｍｌのメタノールに溶解した溶液と、０．３４ｇのベンジルオキシアミンとの反応混合物を、１０％濃度の塩酸でｐＨ５に調整した。この反応混合物を、４５℃で３時間攪拌し、次いで室温で１２時間攪拌した。反応混合物を濃縮した。残渣をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルに採取し、水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして再濃縮した。こうして、無色固体の０．８ｇの表題化合物（融点：８８〜８９℃）を得た。［有害菌類に対する作用例］下記の試験により、一般式Ｉの化合物の殺菌作用を示す：有効成分を、７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エトキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）から成る混合物中の濃度２０重量％の乳濁液として調製し、所望の濃度に水で希釈した。プラズモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ；ブドウ蔓のうどん粉病）に対する作用「Ｍｕｅｌｌｅｒ−ｔｈｕｒｇａｕ」種の鉢植えのブドウの蔓に、上記の有効成分の調製液を、滴り落ちる程度に噴霧した（施与率：１６ｐｐｍ）。８日後、植物にプラスモパラ・ビチコラの遊走子水性懸濁液を噴霧し、２０〜３０℃)高大気湿度の環境に５日間保管した。評価する前に、植物を高大気湿度の環境に再び１６時間保管した。評価は目視で行った。この試験において、本発明の化合物（即ち、本発明のＩ．１、Ｉ．２、Ｉ．３、Ｉ．４、Ｉ．５、Ｉ．６、Ｉ．７、Ｉ．８、Ｉ．９、Ｉ．１０、Ｉ．１１、Ｉ．１２、Ｉ．１３、Ｉ．１４、Ｉ．１５、Ｉ．１６、Ｉ．１７、Ｉ．２０、Ｉ．２３、Ｉ．２４、Ｉ．２５、Ｉ．２６、Ｉ．２７、Ｉ．２８、Ｉ．２９、Ｉ．３２、Ｉ．３３及びＩ．３４）で処理された作物は、被害領域１５％以下であり、一方未処理の作物（対照）は被害領域は８０％であった。プッキニア・リコンディタ（コムギのさび菌）に対する作用コムギ（Ｋａｎｚｌｅｒ種）の葉にさび菌（プッキニア・リコンディタ）の胞子を振りかけた。このように処理された植物を２０〜２２℃、相対湿度９０〜９５％で２４時間培養し、次いで有効物質の水性調製液で処理した（施与率：６３ｐｐｍ）。２０〜２２℃相対湿度６５〜７０％で更に８日間保管した後、菌の繁殖の程度を測定した。目視にて評価を行った。この試験において、本発明の化合物（即ち、本発明のＩ．１、Ｉ．３、Ｉ．６、Ｉ．７、Ｉ．８、Ｉ．１０、Ｉ．１１、Ｉ．１２、Ｉ．１３、Ｉ．１４、Ｉ．１５、Ｉ．１６、Ｉ．１７、Ｉ．２２、Ｉ．２３、Ｉ．２４、Ｉ．２５、Ｉ．２６、Ｉ．２８、Ｉ．２９、Ｉ．３１、I．３２、Ｉ．３３及びＩ．３４）で処理された作物は、感染領域１５％以下であり、一方未処理の作物（対照）は感染領域は６０％であった。［有害動物に対する作用例］有害動物に対する一般式Ｉの化合物の作用を以下の実験で示した。有効成分をａ）０．１％濃度アセトン溶液、またはｂ）７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エトキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）の混合物中に分散させた１０％濃度エマルジョンとして調製し、ａ）の場合はアセトンで、ｂ）の場合は水で希釈し、所望の濃度を得た。実験の終了後、本発明の化合物が未処理対照に比較してなお８０〜１００％の阻害率または致死率を与える、最低濃度（作用の限界または最低濃度）が、各場合について測定された。ネホテティックス・シンクティセプス（Ｎｅｈｏｔｅｔｔｉｘ・ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）（ヨコバイ：ｇｒｅｅｎｒｉｃｅｌｅａｆｈｏｐｐｅr）、接触作用円形のフィルターを有効成分の水性調製液で処理し、次いでこれに５匹のヨコバイの成虫を配置した。２４時間後、致死量を評価した。この実験において、化合物Ｉ．２３、Ｉ．２４、Ｉ．２５、Ｉ．２６、Ｉ．２７及びＩ．２８の作用限界濃度は０．２ｍｇであることがわかった。アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓｆａｂａｅ：黒色豆アブラムシ）、接触作用極度の被害を被った矮小形豆（Ｖｉｃｉａｆａｂａ）を有効成分の水性調製液で処理し、２４時間後の致死率を評価した。この実験において、化合物Ｉ．７及びＩ．１１の作用限界濃度は２００ｐｐｍであった。テトラニカス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅ）（ハダニ）、接触作用成葉の第二の双葉を有する、鉢植えの矮小形豆類を有効物質の水性調製液で処理した。２４時間後、植物を高度に感染した葉の部分で感染させた。温室に１２日間保管した後、感染の程度を測定した。この実験において、化合物Ｉ．１０、Ｉ．１１、Ｉ．１２、Ｉ．１３、Ｉ．１４及びＩ．２２が２００ｐｐｍ以下の作用限界濃度を示した。

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項【提出日】１９９８年３月２日（１９９８．３．２）【補正内容】請求の範囲１．式Ｉ：［但し、Ｑが、Ｃ（ＣＯ₂ ＣＨ₃ ）＝ＣＨＣＨ₃ 、Ｃ（ＣＯ₂ ＣＨ₃ ）＝ＣＨＯＣＨ₃ 、Ｃ（ＣＯＮＨ₂ ）＝ＮＯＣＨ₃ 、Ｃ（ＣＯ₂ ＣＨ₃ ）＝ＮＯＣＨ₃ 、Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃ ）＝ＮＯＣＨ₃ 又はＮ（ＯＣＨ₃ ）−ＣＯ₂ ＣＨ₃ を表し；ｎが０又は１を表し；Ｒ¹ が水素、又は非置換或いは置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール或いはヘテロアリールを表し；Ｒ² が、水素、又は非置換或いは置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロアリールを表し、且つこれらの基は骨格に直接（炭素原子を介して）又は酸素原子、硫黄原子或いは窒素原子を介して結合しており；Ｒ³ が、水素、ハロゲン、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル又はＣ₁ 〜Ｃ₂ ハロアルキルを表し；ｘが、０、１又は２を表し、且つｘが２を表す場合はＲ⁴が互いに異なっていても良く；Ｒ⁴が、シアノ、ニトロ、ハロゲン、又は非置換或いは置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール或いはヘテロアリールを表し、且つこれらの基は骨格に直接（炭素原子を介して）又は酸素原子、硫黄原子或いは窒素原子を介して結合しており；ｙが、０、１、２又は３を表し、且つｙが２又は３を表す場合はＲ⁵ が互いに異なっていても良く；Ｒ⁵ が、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルキル又はＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシを表す。］で表されるピリジルフェニルエーテル又はピリジルベンジルエーテル、又はその塩もしくはそのＮ−オキシド。２．式IIa ：［但し、Ｌ¹ が求核的に置換可能な脱離基を表す。］で表されるピリジン誘導体を、式IIIa : で表されるフェノール又はベンジルアルコールと不活性溶剤中で反応させて、式 IVa : で表される対応するエーテルに転化する工程と、次いでIVa をＯ−置換ヒドロキシルアミン（Ｒ¹ −Ｏ−ＮＨ₂ ）又はその塩と反応させてI を得る工程を含む請求項１に記載の化合物Ｉの製造方法。３．請求項２に記載の式IIa のピリジン誘導体を、Ｏ−置換ヒドロキシルアミン（Ｒ¹ −Ｏ−ＮＨ₂ ）又はその塩と反応させて式Va :で表される対応する化合物に転化させる工程と、次いでVaを請求項２に記載された式IIIaのフェノール又はベンジルアルコールと不活性溶剤中で反応させてＩを得る工程を含む請求項１に記載の化合物１の製造方法。４．式IIb ：で表されるピリジンアルコールを、式IIIb : ［但し、Ｌ² が求核的に置換可能な脱離基を表す。］で表されるベンジル化合物と不活性溶剤中で反応させて、式IVb ：で表される対応するベンジルエーテルに転化する工程と、次いでIVb をＯ−置換ヒドロキシルアミン（Ｒ¹ −Ｏ−ＮＨ₂ ）又はその塩と反応させてI を得る工程を含む、ｎが１の場合の請求項１に記載の化合物Ｉの製造方法。５．請求項４に記載の式IIb のピリジンアルコールを、Ｏ−置換ヒドロキシルアミン（Ｒ¹−Ｏ−ＮＨ₂）又はその塩と反応させて式Vb :で表される対応する化合物に転化させる工程と、次いでVbを請求項４に記載の式 IIIbのベンジル化合物と不活性溶剤中で反応させてＩを得る工程を含む、ｎが１の場合の請求項１に記載の化合物Ｉの製造方法。６．式Xa : ［但し、Ｙ¹がハロゲン原子を表す。］で表されるエーテルを、ａ）式VIIb : ［但し、Ｙ²がハロゲン原子、アミド基又はエステル基を表す。］で表される活性化カルボン酸、又は対応するシアニドＲ²−Ｃ≡Ｎと、不活溶剤中で、有機金属塩基の存在下に反応させる工程、或いはｂ）式XI : ［但し、Ｒ^Xが相互に独立してアルキルを表す。］で表される有機錫化合物と、不活性溶剤中で反応させる工程のいずれかの工程を含む請求項２に記載の化合物IVa 製造方法。７．式II: ［但し、置換基Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びインデックスｘが請求項１と同義であり、Ｌがヒドロキシル、ハロゲン、アルキルスルホネート又はアリールスルホネートを表し、Ｚが基ＮＯＲ¹（Ｒ¹が請求項１と同義である）を表す。］で表される化合物。８．固体もしくは液体の担体と、請求項１に記載の式Ｉの化合物とを含む有害生物又は有害菌類の防除に好適な組成物。９．有効量の、請求項１に記載の式Ｉの化合物を用いて、有害菌類を、又は菌類感染から保護すべき資材、植物、土壌或いは種子を、処理する工程を含む有害菌類の防除方法。１０．有効量の、請求項１に記載の式Ｉの化合物を用いて、有害生物を、又はこれらから保護すべき資材、植物、土壌或いは種子を、処理する工程を含む有害生物の防除方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０７Ｄ 401/12 Ｃ０７Ｄ 401/12 405/12 405/12 409/12 409/12 413/12 413/12 417/12 417/12 (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＬＶ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者ザウター，フーベルトドイツ国、Ｄ―68167、マンハイム、ネカルプロメナーデ、20 (72)発明者グロテ，トーマスドイツ国、Ｄ―67105、シファーシュタット、ブレスラウァ、シュトラーセ、６ (72)発明者ミュラー，ベルントドイツ国、Ｄ―67227、フランケンタール、ジャン―ガンス―シュトラーセ、21 (72)発明者キルストゲン，ラインハルトドイツ国、Ｄ―67434、ノイシュタット、エルケンブレヒトシュトラーセ、23エー (72)発明者ミュラー，ルートドイツ国、Ｄ―67159、フリーデルスハイム、フォン―ヴィーザー―シュトラーセ、１ (72)発明者バイァ，ヘルベルトドイツ国、Ｄ―68159、マンハイム、デー３．４ (72)発明者プトック，アルネドイツ国、Ｄ―67067、ルートヴィッヒスハーフェン、アイヒェンシュトラーセ、23 (72)発明者ラック，ミヒャエルドイツ国、Ｄ―69123、ハイデルベルク、ザントヴィンゲルト、67 (72)発明者ハロイス，アルブレヒトドイツ国、Ｄ―67063、ルートヴィッヒスハーフェン、ボイテナー、シュトラーセ、 10 (72)発明者レール，フランツドイツ国、Ｄ―67105、シファーシュタット、ゼバスティアン―クナイプ―シュトラーセ、17 (72)発明者ロレンツ，ギーゼラドイツ国、Ｄ―67434、ハムバッハ、エルレンヴェーク、13 (72)発明者アマーマン，エーバーハルトドイツ国、Ｄ―64646、ヘペンハイム、フォン―ガーゲルン―シュトラーセ、２ (72)発明者シュトラトマン，ズィークフリートドイツ国、Ｄ―67117、リムブルガーホーフ、ドナースベルクシュトラーセ、９ (72)発明者ハリース，フォルカードイツ国、Ｄ―67227、フランケンタール、イメンゲルテンヴェーク、29エー

Claims

【特許請求の範囲】１．式Ｉ：［但し、Ｑが、Ｃ（ＣＯ₂ ＣＨ₃ ）＝ＣＨＣＨ₃、Ｃ（ＣＯ₂ ＣＨ₃ ）＝ＣＨＯＣＨ₃ 、Ｃ（ＣＯＮＨ₂ ）＝ＮＯＣＨ₃ 、Ｃ（ＣＯ₂ ＣＨ₃ ）＝ＮＯＣＨ₃ 、Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃ ）＝ＮＯＣＨ₃ 又はＮ（ＯＣＨ₃ ）−ＣＯ₂ ＣＨ₃ を表し；ｎが０又は１を表し；Ｒ¹ が水素又は炭素原子を介して結合した有機基を表し；Ｒ² が、水素、シアノ、ハロゲン、又は炭素原子、酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子を介して結合した有機基を表し；Ｒ³ が、水素、ハロゲン、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル又はＣ₁ 〜Ｃ₂ ハロアルキルを表し；ｘが、０、１又は２を表し、且つｘが２を表す場合はＲ⁴ が互いに異なっていても良く；Ｒ⁴ が、シアノ、ニトロ、ハロゲン、又は炭素原子、酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子を介して結合した有機基を表し；ｙが、０、１、２又は３を表し、且つｙが２又は３を表す場合はＲ⁵ が互いに異なっていても良く；Ｒ⁵ が、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ハロアルキル又はＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシを表す。］で表されるピリジルフェニルエーテル又はピリジルベンジルエーテル、又はその塩もしくはそのＮ−オキシド。２．Ｒ¹ が水素又は下記の基：即ち、非置換或いは置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロアリールから選ばれる１個の基を表す請求項１に記載の式Ｉで表される化合物。３．Ｒ² が水素又は下記の基：即ち、非置換或いは置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロアリールから選ばれる１個の基を表し、且つこれらの基は骨格に直接（炭素原子を介して）又は酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子を介して結合している請求項１に記載の式Ｉで表される化合物。４．Ｒ⁴ が、シアノ、ニトロ、ハロゲン又は下記の基：即ち、非置換或いは置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロアリールから選ばれる１個の基を表し、且つこれらの基は骨格に直接（炭素原子を介して）又は酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子を介して結合している請求項１に記載の式Ｉで表される化合物。５．式IIa ：［但し、Ｌ¹が求核的に置換可能な脱離基を表す。］で表されるピリジン誘導体を、式IIIa：で表されるフェノール又はベンジルアルコールと不活性溶剤中で反応させて、式 IVa ：で表される対応するエーテルに転化する工程と、次いでIVa をＯ−置換ヒドロキシルアミン（Ｒ¹ −Ｏ−ＮＨ₂ ）又はその塩と反応させてＩを得る工程を含む請求項１に記載の化合物Ｉの製造方法。６．請求項５に記載の式IIa のピリジン誘導体を、Ｏ−置換ヒドロキシルアミン（Ｒ¹ −Ｏ−ＮＨ₂ ）又はその塩と反応させて式Va：で表される対応する化合物に転化させる工程と、次いでVaを請求項５に記載された式IIIaのフェノール又はベンジルアルコールと不活性溶剤中で反応させてＩを得る工程を含む請求項１に記載の化合物Ｉの製造方法。７．式IIb ：で表されるピリジンアルコールを、式IIIb：［但し、Ｌ² が求核的に置換可能な脱離基を表す。］で表されるベンジル化合物と不活性溶剤中で反応させて、式IVb ：で表される対応するベンジルエーテルに転化する工程と、次いでIVb をＯ−置換ヒドロキシルアミン（Ｒ¹ −Ｏ−ＮＨ₂ ）又はその塩と反応させてＩを得る工程を含む、ｎが１の場合の請求項１に記載の化合物Ｉの製造方法。８．請求項７に記載の式IIb のピリジンアルコールを、Ｏ−置換ヒドロキシルアミン（Ｒ¹ −Ｏ−ＮＨ² ）又はその塩と反応させて式Vb：で表される対応する化合物に転化させる工程と、次いでVbを請求項７に記載の式 IIIbのベンジル化合物と不活性溶剤中で反応させてＩを得る工程を含む、ｎが１の場合の請求項１に記載の化合物Ｉの製造方法。９．式Xa：［但し、Ｙ¹ がハロゲン原子を表す。］で表されるエーテルを、ａ）式VIIb：［但し、Ｙ² がハロゲン原子、アミド基又はエステル基を表す。］で表される活性化カルボン酸、又は対応するシアニドＲ² −Ｃ≡Ｎと、不活性溶剤中で、有機金属塩基の存在下に反応させる工程、或いはｂ）式XI：［但し、Ｒ^X が相互に独立してアルキルを表す。］で表される有機錫化合物と、不活性溶剤中で反応させる工程のいずれかの工程を含む請求項５に記載の化合物IVa の製造方法。１０．式II：［但し、置換基Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びインデックスｘが請求項１と同義であり、Ｌがヒドロキシル又は求核的に置換可能な脱離基を表し、Ｚが酸素又は基ＮＯＲ¹ （Ｒ¹ が請求項１と同義である）を表す。］で表される化合物。１１．請求項１０に記載の化合物IIを中間体として使用する方法。１２．一般式Ｘ：［但し、置換基Ｑ、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ 、そしてインデックスｎ、ｘ及びｙが請求項１と同義であり、そしてＹがハロゲン又はＣＯ−Ｒ² （Ｒ²は請求項１と同義である）を表す。］で表される化合物。１３．請求項１２に記載の化合物Ｘを中間体として使用する方法。１４．固体もしくは液体の担体と、請求項１に記載の式Ｉの化合物とを含む有害生物又は有害菌類の防除に好適な組成物。１５．有害生物又は有害菌類の防除に好適な組成物を製造するために請求項１に記載の化合物Ｉを使用する方法。１６．有効量の、請求項１に記載の式Ｉの化合物を用いて、有害菌類を、又は菌類感染から保護すべき資材、植物、土壌或いは種子を、処理する工程を含む有害菌類の防除方法。１７．有効量の、請求項１に記載の式Ｉの化合物を用いて、有害生物を、又はこれらから保護すべき資材、植物、土壌或いは種子を、処理する工程を含む有害生物の防除方法。