KR100372212B1 - 페닐아세트산유도체,이의제조방법및이를함유하는조성물 - Google Patents

페닐아세트산유도체,이의제조방법및이를함유하는조성물 Download PDF

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에버하르트 암머만
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Abstract

화학식(I)의 페닐아세트산 유도체 및 이의 염, 이의 제조 방법 및 이의 제조용 중간체, 및 이들의 용도에 관한 것이다.
상기 식에서,
X는 산소 또는 황이고;
R은 수소 또는 알킬이고;
R1은 수소 또는 알킬이고;
R2는 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 할로겐, 알킬 및 알콕시이고;
m은 0, 1 또는 2인데, m이 2인 경우 R2 라디칼은 상이할 수 있고;
R3은 수소, 시아노, 니트로, 히드록실, 아미노, 할로겐, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 알킬아미노 또는 디알킬아미노이고;
R4는 수소, 시아노, 니트로, 히드록실, 아미노, 할로겐,
비치환되거나 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알케닐, 알케닐옥시, 알케닐티오, 알케닐아미노, N-알케닐-N-알킬아미노, 알키닐, 알키닐옥시, 알키닐티오, 알키닐아미노, N-알키닐-N-알킬아미노,
비치환되거나 치환된 시클로알킬, 시클로알킬옥시, 시클로킬티오, 시클로알킬아미노, N-시클로알킬-N-알킬아미노, 시클로알케닐, 시클로알케닐옥시, 시클로알케닐티오, 시클로알케닐아미노, N-시클로알케닐-N-알킬아미노, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시, 헤테로시클릴티오, 헤테로시클릴아미노, N-헤테로시클릴-N-알킬아미노, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴아미노, N-아릴-N-알킬아미노, 헤타릴, 헤타릴옥시, 헤타릴티오, 헤타릴아미노, N-헤타릴-N-알킬아미노이고;
R5는 수소,
비치환되거나 치환된 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 알킬카르보닐, 알케닐카르보닐, 알키닐카르보닐 또는 알킬술포닐,
비치환되거나 치환된 아릴, 아릴카르보닐, 아릴술포닐, 헤타릴, 헤타릴카르보닐 또는 헤타릴술포닐이다.

Description

폐닐아세트산 유도체, 이의 제조 방법 및 이에 대한 중간체, 및 이들을 함유하는 조성물
본 발명은 화학식(I)의 페닐아세트산 유도체 및 이의 염에 관한 것이다.
상기 식에서
X는 산소 또는 황이고;
R은 수소 또는 C1-C4-알킬이고;
R1은 수소 또는 C1-C4-알킬이고;
R2는 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시이고;
m은 0, 1 또는 2인데, m이 2인 경우 R2 라디칼이 상이할 수 있고;
R3은 수소, 시아노, 니트로, 히드록실, 아미노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬아미노 또는 디-C1-C4-알킬아미노이고;
R4는 수소, 시아노, 니트로, 히드록실, 아미노, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알케닐티오, C2-C6-알케닐아미노, N-C2-C6-알케닐-N-C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알키닐, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-알키닐티오, C2-C6-알키닐아미노, N-C2-C6-알키닐-N-C1-C6-알킬아미노 [이들 기의 탄화수소 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있거나 다음 라디칼, 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알케닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴-C1-C4-알콕시, 아릴티오, 아릴-C1-C4-알킬티오, 헤타릴, 헤타릴옥시, 헤타릴-C1-C4-알콕시, 헤타릴티오, 헤타릴-C1-C4-알킬티오 중 1개 내지 3개를 포함할 수 있으며, 여기서 상기 시클릭 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) 다음기, 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 헤타릴, 헤타릴옥시, 헤타릴티오 및 C(=NOR6)-An-R7 중 1개 내지 3개를 포함할 수 있음];
C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬티오, C3-C6-시클로알킬아미노, N-C3-C6-시클로알킬-N-C1-C6-알킬아미노, C3-C6-시클로알케닐, C3-C6-시클로알케닐옥시, C3-C6-시클로알케닐티오, C3-C6-시클로알케닐아미노, N-C3-C6-시클로알케닐-N-C1-C6-알킬아미노, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시, 헤테로시클릴티오, 헤테로시클릴아미노, N-헤테로시클릴-N-C1-C6-알킬아미노, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴아미노, N-아릴-N-C1-C6-알킬아미노, 헤타릴, 헤타릴옥시, 헤타릴티오, 헤타릴아미노, N-헤타릴-N-C1-C6-알킬아미노 [시클릭 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있거나 다음기 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 헤타릴 및 헤타릴옥시중 1개 내지 3개를 포함할 수 있음]이고;
R5는 수소,
C1-C10-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C1-C10-알킬카르보닐, C2-C10-알케닐카르보닐, C3-C6-알키닐카르보닐 또는 C1-C10-알킬술포닐 [이들 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있거나 다음기, 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 헤타릴, 헤타릴옥시 및 헤타릴티오 중 1개 내지 3개를 포함할 수 있으며, 여기서 시클릭기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있거나 다음기, 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 헤타릴, 헤타릴옥시, 헤타릴티오 또는 C(=NOR6)-An-R7중 1개 내지 3개를 포함할 수 있음];
아릴, 아릴카르보닐, 아릴술포닐, 헤타릴, 헤타릴카르보닐 또는 헤타릴술포닐 [이들 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있거나 다음기, 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 헤타릴, 헤타릴옥시 또는 C(=NOR6)-An-R7중 1개 내지 3개를 포함할 수 있음]이고; 여기서,
A는 산소, 황 또는 질소이고 질소는 수소 또는 C1-C6-알킬을 포함하며;
n은 0 또는 1이고;
R6은 수소 또는 C1-C6-알킬이고,
R7은 수소 또는 C1-C6-알킬이다.
본 발명은 또한 이들 화합물을 제조하기 위한 방법 및 중간체 및 이들을 함유하는 동물 해충 및 유해한 진균류 방제용 조성물에 관한 것이다.
해충 방제용 페닐아세트산 유도체는 문헌에 개시되어 있다(EP-A 398 692, EP-A 477 631, EP-A 513 580, EP-A 567 828, EP-A 528 682, EP-A 463 488, WO-A 92/13,830).
본 발명의 목적은 활성이 향상된 신규 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 서두에 정의한 바와 같은 페닐아세트산 유도체(I)에 의해 상기 목적이 달성됨을 발견하였다. 본 발명자들은 또한 이들의 제조 방법 및 제조용 중간체 및 이들을 함유하는 동물 해충 및 유해한 진균류 방제용 조성물과 상기 범주내에서의 이들의 용도를 발견하였다.
화합물(I)은 문헌에 공지된 공정에 의해 다양한 방법으로 얻을 수 있다.
기본적으로, 화합물(I)의 합성에 있어서 기 또는 -CH2ON=C(R3)-C(R4)=NOR5 기 중 어느 것이 먼저 작제되느냐는 중요하지 않다.
예를들어, 상기 언급된 문헌중에는 -C(NOCH3)-CONRR1기의 작제가 개시되어 있다. -CH2ON=C(R3)-C(R4)=NOR5 측쇄의 합성 방법은 필수적으로 치환체 R3 및 R4의 특성에 따른다.
1. R3 및 R4가 할로겐이 아닌 경우, -CH2ON=C(R3)-C(R4)=NOR5 기의 작제는 일반적으로 화학식(II)의 벤질 유도체와 화학식(III)의 히드록시이민을 반응시킴으로써 진행된다.
화학식(II)중 L1은 친핵적으로 대체가능한 이탈기로, 예를들면 할로겐 또는 술포네이트기이고, 바람직하게는 염소, 브롬, 요오드, 메실레이트, 토실레이트 또는 트리플레이트이다.
상기 반응은 공지된 방법으로 불활성 유기 용매중 염기, 예를들면 수소화나트륨, 수산화칼륨, 탄산칼륨 또는 트리에틸아민의 존재하에서 문헌[Houben-Weyl, Vol.E 14b, p.370 ff 및 Houben-Weyl, Vol. 10/1,p.1189 ff]에 기술된 방법에 따라서 수행된다.
필요한 히드록시이민(III)은 예를들면 대응하는 디히드록시이민(IV)을 친핵적으로 치환된 시약(VI)과 반응시킴으로써 수득한다.
화학식(VI)중 L2는 친핵적으로 대체가능한 이탈기로, 예를들면, 할로겐 또는 술포네이트기이고, 바람직하게는 염소, 브롬, 요오드, 메실레이트, 토실레이트 또는 트리플레이트이다.
상기 반응은 공지된 방법으로 불활성 유기 용매중 염기, 예를들면 탄산칼륨, 수산화칼륨, 수소화나트륨, 피리딘 또는 트리에틸아민의 존재하에서 문헌[Houben-Weyl, Vol.E 14b, p.307 ff, p.370 ff 및 p.385 ff; Houben-Weyl, Vol. 10/4,p.55 ff, p180 ff 및 p.217 ff; Houben-Weyl, Vol.E 5,p.780 ff]에 기술된 방법에 따라서 수행된다.
1.1 별법으로, 화합물(I)은 또한 디히드록시이민(IV)를 사용하여 벤질 유도체(II)를 먼저 대응하는 화학식(V)의 벤질 옥심으로 전환시킨 다음, 화합물(V)를 친핵적으로 치환된 시약(VI)과 반응시켜 화합물(I)를 수득한다.
상기 반응은 공지된 방법으로 불활성 유기 용매중 염기, 예를들면, 탄산칼륨, 수산화칼륨, 수소화나트륨, 피리딘 또는 트리에틸아민의 존재하에서 문헌[Houben-Weyl, Vol.10/1, p.1189 ff; Houben-Weyl, Vol.E 14b, p.307 ff, p.370 ff 및 p.385 ff; Houben-Weyl, Vol. 10/4, p.55 ff, p180 ff 및 p.217 ff; Houben-Weyl, Vol.E 5,p.780 ff]에 기술된 방법에 따라서 수행된다.
1.2 유사한 방법으로, 히드록실아민(IXa) 또는 이의 염(IXb)과 반응시킴으로써 필요한 화학식(III)의 히드록시이민을 카르보닐-히드록시이민(VII)으로부터 제조할 수 있다.
화학식(IXb)중 는 산, 특히 무기산의 음이온으로, 예를들면 클로라이드와 같은 할라이드이다.
상기 반응은 공지된 방법으로 문헌[EP-A 513 580; Houben-Weyl, Vol. 10/4, p.73 ff; Houben-Weyl, Vol.E 14b, p. 369 ff 및 p.385 ff]에 기술된 방법에 따라서 불활성 유기 용매중에서 수행한다.
1.3 별법으로, 화합물(I)은 또한 먼저 벤질 유도체(II)를 카르보닐히드록시이민(VII)를 사용하여 화학식(VIII)의 대응하는 벤질케톡시이민으로 전환시킨 다음, 히드록실아민(IXa) 또는 이의 염(IXb)과 반응시켜 화합물(I)을 수득할 수 있다.
상기 반응은 공지된 방법으로 문헌[Houben-Weyl, Vol.E 14b, p.369 ff; Houben-Weyl, Vol.10/1, p.1189 ff 및 Houben-Weyl, Vol.10/4, p.73 ff 또는 EP-A 513 580]에 기재된 방법에 따라서 불활성 유기 용매중에서 수행한다.
1.4 화합물(I)을 제조할 수 있는 다른 방법은 벤질 유도체(II)를 N-히드록시프탈이미드와 반응시키고 이어서 벤질히드록실아민(IIa)으로 히드라진 분해시켜 화합물(IIa)와 카르보닐 화합물(X)를 추가로 반응시키는 것이다.
상기 반응은 공지된 방법으로 문헌[EP-A 463 488, 독일 연방 공화국 특허원 제42 28 867.3호]에 기술된 방법에 따라서 불활성 유기 용매중에서 수행한다.
상기 필요한 카르보닐 화합물(X)는 예를들면, 대응하는 히드록시이미노카르보닐(VIIa)과 친핵적으로 치환된 시약(VI)을 반응시키거나
대응하는 디카르보닐 (XI)을 히드록실아민(IXa) 또는 이의 염(IXb)과 반응시켜 수득한다.
상기 반응은 공지된 방법으로 불활성 유기 용매중에서 문헌[EP-A 513 580, Houben-Weyl, Vol.10/4,p.55 ff, p.73 ff, p.180 ff 및 p.217 ff; Houben-Weyl, Vol. E 14b,p.307 ff 및 369 ff, Houben-Weyl, Vol.E5, p.780 ff]에 기술된 방법에 따라서 수행한다.
1.5 대응하게, 화합물(I)은 또한 벤질히드록실아민(IIa)을 먼저 히드록시이미노 유도체(VIIa)를 사용하여 대응하는 화학식(V)의 벤질옥시이민으로 전환시킨 다음, 상기한 바와 같이 친핵적으로 치환된 시약(VI)과 반응시켜 화합물(I)을 수득할 수 있다.
1.6 유사한 방법으로, 화합물(I)은 또한 벤질히드록실아민(IIa)을 화학식(XI)의 디카르보닐을 사용하여 먼저 벤질옥시이민(VIII)로 전환시킨 다음 상기한 바와 같이 화합물(VIII)을 히드록실아민(IXa) 또는 이의 염(IXb)과 반응시켜 화합물(I)을 수득할 수 있다.
2. R3 및(또는) R4가 할로겐 원자인 화합물은 공지된 방법으로 상기 언급한 라디칼이 히드록실기인 대응하는 전구체로부터 수득한다 [참조: Houben-Weyl, Vol. E5, p. 631; J. Org. Chem. 36 (1971), 233; J. Org. Chem. 57 (1992), 3245)]. 바람직하게는, 단계 I 및 VIII에서 할로겐 유도체를 수득하는 대응하는 반응을 수행한다.
3. R3 및(또는) R4가 O, S 또는 N 원자를 통하여 그의 구조에 결합되는 화합물은 공지된 방법으로 상기 라디칼이 할로겐 원자인 대응하는 전구체로부터 수득한다[참조: Houben-Weyl, Vol. E5, p. 826 ff 및 1280 ff; J. Org. Chem. 36 (1971), 233; J. Org. Chem. 46 (1981), 3623)]. 바람직하게는, 단계 I 및 VIII에서 할로겐 유도체의 대응하는 전환을 수행한다.
4. R3 및(또는) R4가 산소 원자를 통하여 구조에 결합하는 화합물은 일부 경우에 있어서 상기 라디칼이 히드록실기인 대응하는 전구체로부터 공지된 방법으로 수득한다 [참조: Houben-Weyl, Vol. E5, p. 826-829, Aust. J. Chem. 27 (1974), 1341-9]. 바람직하게는, 알콕시 유도체를 수득하는 대응하는 반응을 단계 I 및 VIII에서 수행한다.
5. R3이 할로겐이 아닌 화합물은 먼저 화합물(X)를 EP-A 493 711에 기술된 방법에 따라서 락톤(XII)을 이용하여 대응하는 벤조산(XIII)으로 전환시키고 화합물(XIII)을 대응하는 할라이드를 통하여 시아노카르복실산(XIV)으로 전환시킨 다음, 이를 피너 반응(Angew. Chem. 94 (1982),1)을 이용하여 α-케토 에스테르(XV)로 전환시켜 수득하는 것이 바람직하다. 유도체(XV)로부터 아미드화에 의하여 대응하는 카르복스아미드를 얻고, 이어서 화합물(I)로 전환시킨다.
6. R이 수소인 화합물(XVI)은 또한 상기 5항에 기재된 방법을 변경하여 카르보닐 할라이드를 이소시아네이트와 반응시킨 다음, 가수분해시킴으로써 직접 수득할 수 있다(EP 547 825).
7. 다른 별법으로, 화합물(XVI)는 오르토 할로겐 화합물을 옥살릴 클로라이드로 금속화시킨 후 대응하는 케토산 클로라이드로 전환시킨 다음, 아민을 사용하여 대응하는 아미드(XVI)로 전환시킴으로써 수득한다(참조. J. Org. Chem. 46 (1981), 46, 212 ff; DE-A 40 42 280; Houben-Weyl, Vol. E5, p. 972 ff).
8. 다른 별법으로, X가 산소인 화합물(I)은 케토 에스테르(XV)로부터 출발하여 먼저 케토 작용기를 옥심 에테르로 전환시키고, 이와 같이 수득한 옥심 에스테르를 적절한 아민을 사용하여 화합물(I)로 전환시킴으로써 수득한다(Houben-Weyl, Vol. E5, p. 941 ff).
9. X가 황인 화합물(I)은 대응하는 아미드(I)을 황화 시약(예: 황화인 또는 자베슨 시약; 참조. Houben-Weyl, Vol. IX, 764 ff)과 반응시켜 수득한다.
화합물(II)는 공지되어 있거나(EP-A 477 631, EP-A 463 488) 그 문헌에 기술된 방법으로 제조할 수 있다.
이들의 C=C 및 C=N 이중결합을 고려시, 화합물(I)은 제조중 E/Z 이성체 혼합물로 수득될 수 있으며 이들은 통상의 방법, 예를들면 결정화 또는 크로마토그라피로 개별적인 화합물로 분리시킬 수 있다.
그러나, 일반적으로, 이성체 혼합물이 합성중에 수득되는 경우, 개별적 이성체로서 분리하는 것이 반드시 필수적인 것은 아니나, 일부 경우에 있어서 시용을 위해 제조중 또는 시용시 (예를들면, 광, 산 또는 염기의 작용하에서) 다른 것으로 전환시킬 수 있다. 대응하는 전환은 또한 시용후 일어날 수 있는데, 예를들면 처리된 식물중에서 식물 처리중 또는 방제할 유해한 진균류 또는 동물 해충중에서 일어날 수 있다.
C=NOCH3 이중결합의 경우, 화합물(I)의 시스 이성체가 이들의 활성면에서 바람직하다 (-CXNRR1 기에 대한 -OCH3 기를 기준으로 하는 배위)
-C(R3)=NOCH2- 이중결합의 경우, 화합물(I)의 Z 이성체가 이들의 활성면에서 바람직하다 (-OCH2 기에 대한 라디칼 R3를 기준으로하는 배위).
서두에 제시된 화합물(I)의 정의에 있어서, 집합적 용어가 사용되는데, 이는 일반적으로 다음 기를 대표하는 것이다:
할로겐: 불소, 염소, 브롬 및 요오드;
알킬: 1 내지 4, 6 또는 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬로, 예를 들면, C1-C6-알킬로서 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸-프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸 펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸 프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필;
알킬아미노: 상기 언급한 바와 같은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 포함하는 아미노기;
디알킬아미노: 서로 독립적으로 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 상기 언급한 바와 같은 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 2개 포함하는 아미노기;
알킬카르보닐: 카르보닐기(-CO-)를 통하여 구조에 결합되는, 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기;
알킬술포닐: 술포닐기(-S(=O)2-)를 통하여 구조에 결합하는, 1 내지 6개 또는 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기;
알킬술폭실: 술폭실기(-S(=O)-)를 통하여 구조에 결합하는, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기;
알킬아미노카르보닐: 카르보닐기(-CO-)를 통하여 구조에 결합하는, 상기 언급한 바와 같은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬아미노기;
디알킬아미노카르보닐: 카르보닐기(-CO-)를 통하여 구조에 결합하는, 상기 언급한 바와 같이 알킬 라디칼 당 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노기;
알킬아미노티오카르보닐: 티오카르보닐기(-CS-)를 통하여 구조에 결합하는, 상기 언급한 바와 같은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬아미노기;
디알킬아미노티오카르보닐: 티오카르보닐기(-CS-)를 통하여 구조에 결합하는, 상기 언급한 바와 같이 알킬 라디칼 당 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 디알킬아미노기;
할로알킬: 기중의 수소 원자가 상기 언급한 바와 같은 할로겐 원자로 부분적으로 또는 완전히 대체될 수 있는, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기로, 예를 들면, C1-C2-할로알킬, 예로서 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸 및 펜타플루오로에틸;
알콕시: 산소 원자 (-O-)를 통하여 구조에 결합하는, 1 내지 4 또는 6개의 탄소 원자를 갖는 상기 언급한 바와 같은, 직쇄 또는 분지쇄 알킬기로, 예를들면 C1-C6-알콕시, 예로서 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 1-메틸에톡시, 부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시, 1,1-디메틸에톡시, 펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-에틸프로폭시, 헥실옥시, 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디메틸프로폭시, 1-메틸펜톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 4-메틸펜톡시, 1,1-디메틸부톡시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시, 3,3-디메틸부톡시, 1-에틸부톡시, 2-에틸부톡시, 1,1,2-트리메틸프로폭시, 1,2,2-트리메틸프로폭시, 1-에틸-1-메틸프로폭시 및 1-에틸 2-메틸프로폭시;
알콕시카르보닐: 옥시카르보닐기 (-OC(=O)-)를 통하여 구조에 결합하는, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는, 직쇄 또는 분지쇄 알킬기;
할로알콕시: 기중의 수소 원자가 부분적으로 또는 완전하게 상기 언급한 할로겐 원자로 대체될 수 있으며, 산소 원자를 통하여 구조에 결합하는 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기;
알킬티오: 황 원자(-S-)를 통하여 구조에 결합하는, 상기 언급한 바와 같은 1 내지 4 또는 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기로, 예를들면 C1-C6-알킬티오, 예로서 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 1-메틸에틸티오, 부틸티오, 1-메틸프로필티오, 2-메틸프로필티오, 1,1-디메틸에틸티오, 펜틸티오, 1-메틸부틸티오, 2-메틸부틸티오, 3-메틸부틸티오, 2,2-디메틸프로필티오, 1-에틸프로필티오, 헥실티오, 1,1-디메틸프로필티오, 1,2-디메틸프로필티오, 1-메틸펜틸티오, 2-메틸펜틸티오, 3-메틸펜틸티오, 4-메틸펜틸티오, 1,1-디메틸부틸티오, 1,2-디메틸부틸티오, 1,3-디메틸부틸티오, 2,2-디메틸부틸티오, 2,3-디메틸부틸티오, 3,3-디메틸부틸티오, 1-에틸부틸티오, 2-에틸부틸티오, 1,1,2-트리메틸프로필티오, 1,2,2-트리메틸프로필티오, 1-에틸-1-메틸프로필티오 및 1-에틸-2-메틸프로필티오;
시클로알킬: 3 내지 6개의 탄소환원을 갖는 모노시클릭 알킬기, 예를들면 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실;
알케닐: 2 내지 6개 또는 10개의 탄소 원자를 가지며 목적하는 위치에 이중결합을 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알케닐기, 예를들면 C2-C6-알케닐, 예로서 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐;
알케닐옥시: 2 내지 6개의 탄소 원자 및 목적하는 위치에 이중결합을 갖는, 산소원자 (-O-)를 통하여 구조에 결합하는 직쇄 또는 분지쇄 알케닐기;
알케닐카르보닐: 2 내지 10개의 탄소 원자 및 목적하는 위치에 이중결합을 갖는, 카르보닐기(-CO-)를 통하여 구조에 결합하는 직쇄 또는 분지쇄 알케닐기;
알케닐티오 또는 알케닐아미노: 2 내지 6개의 탄소 원자 및 목적하는 위치에 이중 결합을 갖는, 황 원자를 통하여 (알케닐티오) 또는 질소 원자를 통하여 (알케닐아미노) 구조에 결합하는 직쇄 또는 분지쇄 알케닐기;
알키닐: 2 내지 10개의 탄소 원자 및 목적하는 위치에 삼중결합을 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알키닐기로, 예를들면 C2-C6-알키닐, 예로서 에티닐, 2-프로피닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 및 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐;
알키닐카르보닐: 3 내지 10개의 탄소 원자 및 목적하는 위치에 삼중결합을 갖는, 카르보닐기(-CO-)를 통하여 구조에 결합하는, 직쇄 또는 분지쇄 알키닐기;
알키닐옥시 또는 알키닐티오 및 알키닐아미노; 2 내지 6개의 탄소 원자 및 목적하는 위치에 삼중결합을 갖고, 산소 원자를 통하여(알키닐옥시) 또는 황 원자를 통하여 (알키닐티오) 또는 질소 원자를 통하여(알키닐아미노) 구조에 결합되는 직쇄 또는 분지쇄 알키닐기;
시클로알케닐 또는 시클로알케닐옥시, 시클로알케닐티오 및 시클로알케닐아미노: 3 내지 6개의 탄소환원을 가지며, 직접 또는 산소 원자를 통하여(시클로알케닐옥시) 또는 황 원자를 통하여(시클로알케닐티오) 또는 질소 원자를 통하여(시클로알케닐아미노) 구조에 결합하는 모노시클릭 알케닐기로, 예를들면 시클로프로페닐, 시클로부테닐, 시클로펜테닐 또는 시클로헥세닐;
시클로알콕시 또는 시클로알킬티오 및 시클로알킬아미노: 3 내지 6개의 탄소환원을 가지며, 산소 원자를 통하여(시클로알콕시) 또는 황 원자를 통하여(시클로알킬티오) 또는 질소 원자를 통하여(시클로알킬아미노) 구조에 결합하는 모노시클릭 알케닐기로, 예를들면, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실;
헤테로시클릴 또는 헤테로시클릴옥시, 헤테로시클릴티오 및 헤테로시클릴아미노: 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로 원자 1 내지 3개를 함유하며, 직접 또는 산소 원자를 통하여(헤테로시클릴옥시) 또는 황 원자를 통하여(헤테로시클릴티오) 또는 질소 원자를 통하여(헤테로시클릴아미노) 구조에 결합하는, 3- 내지 6-원, 포화 또는 부분적 불포화 모노- 또는 폴리시클릭 헤테로사이클로, 예를들면 2-테트라히드로푸라닐, 옥시라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-이속사졸디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2,3-디히드로푸르-2-일, 2,3-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로푸르-4-일, 2,3-디히드로푸르-5-일, 2,5-디히드로푸르-2-일, 2,5-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,3-디히드로티엔-4-일, 2,3-디히드로티엔-5-일, 2,5-디히드로티엔-2-일, 2,5-디히드로티엔-3-일, 2,3-디히드로피롤-2-일, 2,3-디히드로피롤-3-일, 2,3-디히드로피롤-4-일, 2,3-디히드로피롤-5-일, 2,5-디히드로피롤-2-일, 2,5-디히드로피롤-3-일, 2,3-디히드로이속사졸-3-일, 2,3-디히드로이속사졸-4-일, 2,3-디히드로이속사졸-5-일, 4,5-디히드로이속사졸-3-일, 4,5-디히드로이속사졸-4-일, 4,5-디히드로이속사졸-5-일, 2,5-디히드로이소티아졸 3-일, 2,5-디히드로이소티아졸-4-일, 2,5-디히드로이소티아졸-5-일, 2,3-디히드로이소피라졸-3-일, 2,3-디히드로이소피라졸-4-일, 2,3-디히드로이소피라졸-5-일, 4,5-디히드로이소피라졸-3-일, 4,5-디히드로이소피라졸-4-일, 4,5-디히드로이소피라졸-5-일, 2,5-디히드로이소피라졸-3-일, 2,5-디히드로이소피라졸-4-일, 2,5-디히드로이소피라졸 5-일, 2,3-디히드록사졸-3-일, 2,3-디히드록사졸-4-일, 2,3-디히드록사졸-5-일, 4,5-디히드록사졸-3-일, 4,5-디히드록사졸-4-일, 4,5-디히드록사졸-5-일, 2,5-디히드록사졸-3-일, 2,5-디히드로옥사졸-4-일, 2,5-디히드록사졸-5-일, 2,3-디히드로티아졸-2-일, 2,3-디히드로티아졸-4-일, 2,3-디히드로티아졸-5-일, 4,5-디히드로티아졸-2-일, 4,5-디히드로티아졸-4-일, 4,5-디히드로티아졸-5-일, 2,5-디히드로티아졸-2-일, 2,5-디히드로티아졸-4-일, 2,5-디히드로티아졸-5-일, 2,3-디히드로이미다졸-2-일, 2,3-디히드로이미다졸-4-일, 2,3-디히드로이미다졸-5-일, 4,5-디히드로이미다졸-2-일, 4,5-디히드로이미다졸-4-일, 4,5-디히드로이미다졸-5-일, 2,5-디히드로이미다졸-2-일, 2,5-디히드로이미다졸-4-일, 2,5-디히드로이미다졸-5-일, 2-모르폴리닐, 3-모르폴리닐, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 3-테트라히드로피리다지닐, 4-테트라히드로피리다지닐, 2-테트라히드로피리미디닐, 4-테트라히드로피리미디닐, 5-테트라히드로피리미디닐, 2-테트라히드로피라지닐, 1,3,5-테트라히드로트리아진-2-일, 1,2,4-테트라히드로트리아진-3-일, 1,3-디히드록사진-2-일, 1,3-디티안-2-일, 2-테트라히드로피라닐, 1,3-디옥솔란-2-일, 3,4,5,6-테트라히드로피리딘-2-일, 4H-1,3-티아진-2-일, 4H-3,1-벤조티아진-2-일, 1,1-디옥소-2,3,4,5-테트라히드로티엔-2-일, 2H-1,4-벤조티아진-3-일, 2H-1,4-벤즈옥사진-3-일, 1,3-디히드록사진-2-일, 1,3-디티안-2-일,
아릴 또는 아릴옥시. 아릴티오. 아릴카르보닐 및 아릴술포닐: 직접 또는 산소 원자(-O-)를 통하여(아릴옥시) 또는 황 원자(-S-)를 통하여(아릴티오), 카르보닐기(-CO-)를 통하여(아릴카르보닐) 또는 술포닐기(-SO2-)를 통하여(아릴술포닐) 구조에 결합하는 방향족 모노- 또는 폴리시클릭 탄화수소 라디칼로, 예를들면 페닐, 나프틸 및 페난트레닐 또는 페녹시, 나프틸옥시 및 페난트레닐옥시 및 대응하는 카르보닐 및 술포닐 라디칼;
아릴아미노: 질소 원자를 통하여 구조에 결합하는 방향족 모노- 또는 폴리시클릭 탄화수소 라디칼;
헤타릴 또는 헤타릴옥시, 헤타릴티오, 헤타릴카르보닐 및 헤타릴술포닐: 탄소환원 이외에, 추가로 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1개 내지 3개의 질소 원자와 1개의 산소 원자 또는 황 원자 또는 산소 원자 또는 황 원자를 함유할 수 있으며, 직접 또는 산소 원자(-O-)를 통하여(헤타릴옥시) 또는 황 원자(-S-)를 통하여(헤타릴티오) 또는 카르보닐기(-CO-)를 통하여 또는 술포닐기(-SO2-)를 통하여(헤타릴술포닐) 구조에 결합하는 방향족 모노- 또는 폴리시클릭 라디칼로, 예를들면
-1 내지 3개의 질소 원자를 함유하는 5-원 헤테로아릴: 탄소 원자외에 환 원자로서 1 내지 3개의 질소 원자를 함유할 수 있는 5-원환 헤테로아릴기로, 예를들면, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,2,4-트리아졸-3-일 및 1,3,4-트리아졸-2-일;
-1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자와 1개의 황 원자 또는 산소원자 또는 산소 또는 황 원자를 함유하는 5-원 헤테로아릴: 탄소 원자외에, 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1개 내지 3개의 질소 원자와 1개의 황 원자 또는 산소 원자 또는 1개의 산소 또는 황 원자를 함유할 수 있는 5-원환 헤테로아릴기로, 예를들면 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 3-이속사졸릴, 4-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 3-이소티아졸릴, 4-이소티아졸릴, 5-이소티아졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일, 1,3,4-트리아졸-2-일;
-1 내지 3개의 질소 원자 또는 1개의 질소 원자 및(또는)산소 또는 황 원자를 함유하는 벤조-융합된 5-원 헤테로아릴: 탄소 원자외에, 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 황 원자 또는 산소 원자 또는 산소 원자 또는 황 원자를 환원으로서 함유할 수 있으며, 2개의 인접한 탄소환원 또는 질소 및 인접한 탄소환원은 부타-1,3-디엔-1,4-디일기에 의해 가교될 수 있는 5-원환 헤테로아릴기
-1개 내지 4개의 질소 원자를 함유하는, 질소를 통해 결합된 5-원 헤테로아릴 또는 1 내지 3개의 질소 원자를 함유하는, 질소를 통하여 결합된 벤조-융합된 5-원 헤테로아릴: 탄소 원자외에, 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자를 환원으로서 함유할 수 있으며, 2개의 인접한 탄소 환원 또는 질소 및 인접한 탄소 환원이 부타-1,3-디엔-1,4-디일기에 의해 가교될 수 있는 5-원 환 헤테로아릴 기(이들 환은 질소 환원중 하나를 통하여 구조에 결합함);
-1 내지 3개 또는 1 내지 4개의 질소 원자를 함유하는 6-원 헤테로아릴: 탄소 원자외에, 1 내지 3개 또는 1 내지 4개의 질소 원자를 환원으로서 함유하는 6-원환 헤테로아릴기로, 예를들면 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 2-피라지닐, 1,3,5-트리아진-2-일, 1,2,4-트리아진-3-일 및 1,2,4,5-테트라지닐;
-1 내지 4개의 질소 원자를 함유하는 벤조-융합된 6-원 헤테로아릴: 2개의 인접한 탄소환원이 부타-1,3-디엔-1,4-디일기에 의해 가교될 수 있는 6-원환 헤테로아릴기로, 예를들면, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴나졸린 및 퀴녹살린,
또는 대응하는 옥시, 티오, 카르보닐 또는 술포닐기;
헤타릴아미노: 탄소환원이외에, 질소 원자 1 내지 4개 또는 질소 원자 1 내지 3개와 산소 또는 황 원자 또는 산소 또는 황 원자를 추가로 함유할 수 있으며 질소 원자를 통하여 구조에 결합하는 방향족 모노-또는 폴리시클릭 라디칼.
부분적으로 또는 완전히 할로겐화되는 것이라는 언급은 상기 방법으로 특징화되는 상기 기에서 수소 원자가 상기 언급한 동일하거나 상이한 할로겐 원자로 부분적으로 또는 완전히 대체될 수 있음을 표현하고자 함이다.
이들의 생물학적 활성에 대해, 화학식(I)의 화합물은 m이 0인 것이 바람직하다.
R이 수소 또는 메틸인 화학식(I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 수소 또는 메틸인 화학식(I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R이 수소이고, R1이 수소 또는 메틸인 화학식(I)의 화합물이 특히 바람직하다.
R 및 R1이 동시에 수소 또는 메틸인 화학식(I)의 화합물이 특히 바람직하다.
또한, R3이 수소, 히드록실, 시클로프로필, 염소, 메틸, 메톡시, 메틸티오 또는 페닐인 화합물(I)이 바람직하다.
또한 R3이 메틸인 화합물(I)이 바람직하다.
또한 R3이 메톡시인 화합물(I)이 바람직하다.
R3이 히드록실인 화합물(I)이 또한 바람직하다.
R3이 염소인 화합물(I)이 또한 바람직하다.
또한, R4가 수소, 히드록실, 시클로프로필, 염소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 메톡시 또는 메틸티오인 화합물(I)이 바람직하다.
또한 R4가 메틸인 화합물(I)이 바람직하다.
또한 R4가 메톡시인 화합물(I)이 바람직하다.
R4가 히드록실인 화합물(I)이 또한 바람직하다.
R4가 에틸인 화합물(I)이 또한 바람직하다.
또한 R4가 이소프로필인 화합물(I)이 바람직하다.
또한 R4가 시클로프로필인 화합물(I)이 바람직하다.
또한, R4가 비치환되거나 치환된 아릴 또는 헤타릴인 화합물(I)이 바람직하다.
또한, R4가 비치환되거나 치환된 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐 또는 트리아지닐인 화학식(I)의 화합물이 바람직하다.
또한 R4가 비치환되거나 치환된 푸릴, 티에닐 또는 피롤릴인 화학식(I)의 화합물이 바람직하다.
또한, R4가 비치환되거나 치환된 옥사졸릴, 티아졸릴, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 피라졸릴 또는 이미다졸릴인 화학식(I)의 화합물이 바람직하다.
또한, R4가 비치환되거나 치환된 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴 또는 트리아졸릴인 화합물(I)이 바람직하다.
또한, R4가 비치환되거나 다음기, 니트로, 시아노, 히드록실, 아미노, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디-C1-C4-알킬아미노, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐 또는 디-C1-C4-알킬아미노카르보닐중 1개 또는 2개를 포함하는 페닐인 화합물(I)이 바람직하다.
R5가 수소, C1-C6-알킬, 아릴알킬, 헤타릴알킬, 아릴옥시알킬, 헤타릴옥시알킬, 아릴 또는 헤타릴인 화합물(I)이 또한 바람직하다.
또한, R5가 C1-C6-알킬인 화합물(I)이 바람직하다.
R5가 메틸 또는 에틸인 화합물(I)이 또한 바람직하다.
또한, R5가 아릴알킬 또는 헤타릴알킬인 화합물(I)이 바람직하다.
R5가 아릴옥시알킬 또는 헤타릴옥시알킬인 화합물(I)이 또한 바람직하다.
R5가 아릴 또는 헤타릴인 화합물(I)이 또한 바람직하다.
또한, X가 O인 화합물(I)이 또한 바람직하다.
또한, X가 S인 화학식(I)의 화합물이 바람직하다.
하기 표의 화합물(I)이 이들의 용도면에 있어서 특히 바람직하다.
표 1
(R2)m이 수소이고 각 경우의 화합물에 대한 치환체 R3, R4 및 R5의 조합이 표 A의 한 라인에 대응하는 화학식(I.1)의 화합물
표 2
(R2)m이 염소이고 각 경우의 화합물에 대한 치환체 R3, R4 및 R5의 조합이 표 A의 한 라인에 대응하는 화학식(I.1)의 화합물
표 3
(R2)m이 수소이고 각 경우의 화합물에 대한 치환체 R3, R4 및 R5의 조합이 표 A의 한 라인에 대응하는 화학식(I.2)의 화합물
표 4
(R2)m이 염소이고 각 경우의 화합물에 대한 치환체 R3, R4 및 R5의 조합이 표 A의 한 라인에 대응하는 화학식(I.2)의 화합물
표 5
(R2)m이 수소이고 각 경우의 화합물에 대한 치환체 R3, R4 및 R5의 조합이 표 A의 한 라인에 대응하는 화학식(I.3)의 화합물
표 6
(R2)m이 염소이고 각 경우의 화합물에 대한 치환체 R3, R4 및 R5의 조합이 표 A의 한 라인에 대응하는 화학식(I. 3)의 화합물
표 7
(R2)m이 수소이고 각 경우의 화합물에 대한 치환체 R3, R4 및 R5의 조합이 표 A의 한 라인에 대응하는 화학식(I.4)의 화합물
표 8
(R2)m이 염소이고 각 경우의 화합물에 대한 치환체 R3, R4 및 R5의 조합이 표 A의 한 라인에 대응하는 화학식(I.4)의 화합물
표 9
(R2)m이 수소이고 각 경우의 화합물에 대한 치환체 R3, R4 및 R5의 조합이 표 A의 한 라인에 대응하는 화학식(I.5)의 화합물
표 10
(R2)m이 염소이고 각 경우의 화합물에 대한 치환체 R3, R4 및 R5의 조합이 표 A의 한 라인에 대응하는 화학식(I.5)의 화합물
표 11
(R2)m이 수소이고 각 경우의 화합물에 대한 치환체 R3, R4 및 R5의 조합이 표 A의 한 라인에 대응하는 화학식(I.6)의 화합물
표 12
(R2)m이 염소이고 각 경우의 화합물에 대한 치환체 R3, R4 및 R5의 조합이 표 A의 한 라인에 대응하는 화학식(I.6)의 화합물
표 A
화합물(I)은 살진균제로서 적합하다.
이 화합물은, 특히 자낭균류 및 담자균류로 구성되는 강의 광범위한 식물 병원성 진균류에 대해 우수한 활성을 갖는다. 이들 화합물 중 어떤 것은 전체적 활성을 갖고 있으며 잎과 토양 살진균제로서 사용될 수 있다.
이 화합물은 각종 농작물, 예를 들어 밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 옥수수, 잔디, 목화, 대두, 커피, 사탕수수, 포도덩굴, 과실수 및 장식용 식물, 채소, 예를 들어 오이, 콩 및 박과 식물, 및 이들 식물의 종자상에서 다수의 진균류를 박멸하는데 특히 중요하다.
이 화합물은 하기 질병, 즉, 곡류의 흰가루병 (Erysiphe graminis (powdery mildew)), 박과식물의 흰가루병 (Erysiphe cichoracearum 및 Sphaerotherca fuliginea), 사과의 흰가루병 (Podosphaera leucotricha), 포도의 흰가루병(Uncinula necator), 곡물의 녹병류 (Puccinia species), 목화 및 잔디의 모잘록병류 (Rhizoctonia species), 곡물 및 사탕수수의 깜부기병류 (Ustilago species), 사과의 검은별무늬병 (Venturia inaequalis (scab)), 곡물의 무늬병류(Helminthosporium species), 및 밀의 껍질마름병 (Septoria nodorum), 딸기 및 포도의 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea (gray mold)), 땅콩의 세르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachidicola), 밀 및 보리의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼의 도열병 (Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토의 역병 (Phytophthora infestans), 각종 식물의 썩음병(Fusarium) 및 무늬병류 (Verticillium species), 포도의 노병균 (Plasmopara viticola) 및 채소 및 과일의 검은무늬병류 (Alternaria species)을 박멸하는데 특히 적합하다.
화합물 (I)는 진균류 또는 진균의 공격으로부터 보호될 식물, 종자 또는 물질 또는 토양을 살진균량의 활성 화합물로 처리함으로써 사용된다. 이들 화합물은 물질, 식물 또는 종자의 진균에 의한 감염 전 또는 후에 사용된다.
화합물은 용액제, 에멀젼제, 현탁액제, 분말제, 분진제, 페이스트제 및 과립제와 같은 통상의 제형으로 전환될 수 있다. 시용 형태는 특히 목적하는 용도에 따라 좌우되고; 어떤 경우이든 시클로프로판카르복실산의 오르토-치환 벤질 에스테르가 미세하고 균일하게 분산되어야만 한다. 제형은 공지의 방법으로, 예를 들면 활성화합물을 용매 및(또는) 담체를 사용하여, 필요하다면 유화제 및 분산제를 사용하여 전개시켜 제조하며, 물이 희석제로서 사용되는 경우에는 보조 용매로서 다른 유기 용매를 사용하는 것도 가능하다. 이에 적합한 보조 물질로는 방향족 화합물(예, 크실렌), 염소화 방향족 화합물 (예, 클로로벤젠), 파라핀 (예, 석유 분획물), 알콜 (예, 메탄올, 부탄올), 케톤 (예, 시클로헥사논), 아민 (예, 에탄올아민, 디메틸포름아미드) 및 물과 같은 용매; 분쇄된 천연 광물 (예, 카올린, 클레이, 탈크, 쵸크) 및 분쇄된 합성 물질 (예, 고분산성 규산, 규산염)과 같은 담체; 비이온계 및 음이온계 에멀젼화제 (예, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트)와 같은 에멀젼화제 및 리그닌-술파이트 폐액 및 메틸셀룰로스와 같은 분산제가 포함된다.
살진균성 조성물은 일반적으로 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.
목적하는 효과 타입에 따라, 시용률은 1 ha 당 0.01 내지 2.0 kg의 활성 화합물이다.
종자 처리시에는, 종자 1 kg 당 0.001 내지 0.1 g, 바람직하게는 0.01 내지 0.05 g의 활성 화합물이 일반적으로 요구된다.
본 발명에 따른 조성물은 다른 활성 화합물, 예를 들면 제초제, 살충제, 성장 조절제, 살진균제와 함께 또는 다르게는 비료와 함께 살진균제로서의 시용형으로 존재할 수도 있다.
살진균제와의 혼합시에는, 많은 경우에 있어서 살진균 작용 범위의 증가가 얻어진다.
본 발명에 따른 화합물과 함께 시용될 수 있는 살진균제의 다음 목록은 조합 가능성을 예시하기 위한 것이며, 이를 제한하기 위한 것은 아니다:
황, 디티오카르바메이트 및 그의 유도체, 예를 들면 디메틸디티오카르바민산제이철, 디메틸디티오카르바민산아연, 에틸렌비스디티오카르바민산아연, 에틸렌비스디티오카르바민산망간, 에틸렌디아민 비스디티오카르바민산아연망간, 테트라메틸티우람 디술파이드, 아연 (N,N-에틸렌비스디티오카르바메이트)의 암모니아 복합체, 아연 (N,N'-프로필렌비스디티오카르바메이트)의 암모니아 복합체, 아연 (N,N'-프로필렌비스디티오카르바메이트), N,N'-폴리프로필렌비스(티오카르바모일) 디술파이드; 니트로 유도체, 예를 들면 디니트로(1-메틸헵틸)페닐 크로토네이트, 2-sec-부틸-4,6-디니트로페닐 3,3-디메틸아크릴레이트, 2-sec-부틸-4,6-디니트로페닐 이소프로필카르보네이트, 디이소프로필 5-니트로이소프탈레이트;
헤테로사이클 물질, 예를 들면 2-헵타데실-2-이미다졸린 아세테이트, 2,4-디클로로-6-(o-클로로아닐리노)-s-트리아진, O,O-디에틸 프탈이미도포스포노티오에이트, 5-아미노-1-[비스(디메틸아미노)-포스피닐]-3-페닐-1,2,4-트리아졸, 2,3-디시아노-1,4-디티오안트라퀴논, 2-티오-1,3-디티올로[4,5-b]퀴녹살린, 메틸 1-(부틸카르바모일)-2-벤즈이미다졸 카르바메이트, 2-메톡시카르보닐아미노벤즈이미다졸, 2-(푸르-2-일)벤즈이미다졸, 2-(티아졸-4-일)벤즈이미다졸, N-(1,1,2,2-테트라클로로에틸티오)테트라히드로프탈이미드, N-트리클로로메틸티오테트라히드로프탈이미드, N-트리클로로메틸티오프탈이미드;
N-디클로로플루오로메틸티오-N',N'-디메틸-N-페닐술파미드, 5-에톡시-3-트리클로로메틸-1,2,3-티아디아졸, 2-티오시아네이토메틸티오벤조티아졸, 1,4-디클로로-2,5-디메톡시벤젠, 4-(2-클로로페닐히드라조노)-3-메틸-5-이속사졸론, 피리딘-2-티오-1-옥사이드, 8-히드록시퀴놀린 또는 그의 구리염, 2,3-디히드로-5-카르복스아닐리도-6-메틸-1,4-옥사티인, 2,3-디히드로-5-카르복스아닐리도-6-메틸-1,4-옥사티인-4,4-디옥사이드, 2-메틸-5,6-디히드로-4H-피란-3-카르복스아닐리드, 2-메틸푸란-3-카르복스아닐리드, 2,5-디메틸푸란-3-카르복스아닐리드, 2,4,5-트리메틸푸란-3-카르복스아닐리드, N-시클로헥실-2,5-디메틸푸란-3-카르복스아미드, N-시클로헥실-N-메톡시-2,5-디메틸푸란-3-카르복스아미드, 2-메틸-벤즈아닐리드, 2-요오도벤즈아닐리드, N-포르밀-N-모르폴린-2,2,2-트리클로로에틸 아세탈, 피페라진-1,4-디일비스(1-(2,2,2-트리클로로에틸)포름아미드, 1-(3,4-디클로로아닐리노)-1-포르밀아미노-2,2,2-트리클로로에탄, 2,6-디메틸-N-트리데실모르폴린 또는 그의 염, 2,6-디메틸-N-시클로도데실모르폴린 또는 그의 염, N-[3-(p-tert-부틸페닐)-2-메틸프로필]-시스-2,6-디메틸모르폴린, N-[3-(p-tert-부틸페닐)-2-메틸프로필]피레리딘, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1,3-디옥솔란-2-일에틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-n-프로필-1,3-디옥솔란-2-일에틸]-1H-1,2,4-트리아졸, N-(n-프로필)-N-(2,4,6-트리클로로페녹시에틸)-N'-이미다졸릴우레아, 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부타논, 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올, α-(2-클로로페닐)-α-(4-클로로페닐)-5-피리미딘메탄올, 5-부틸-2-디메틸아미노-4-히드록시-6-메틸피리미딘, 비스(p-클로로페닐)-3-피리딘메탄올, 1,2-비스(3-에톡시카르보닐-2-티오우레이도)벤젠, 1,2-비스(3-메톡시카르보닐-2-티오우레이도)벤젠,
및 또한 여러 살진균제, 예를 들면 도데실구아니딘 아세테이트, 3-[3-(3,5-디메틸-2-옥시시클로헥실)-2-히드록시에틸]글루타르이미드, 헥사클로로벤젠, DL-메틸-N-(2,6-디메틸페닐)-N-2-푸로일 알라니네이트, DL-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(2'-메톡시아세틸)알라닌 메틸 에스테르, N-(2,6-디메틸페닐)-N-클로로아세틸-D,L-2-아미노부티롤락톤, DL-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(페닐아세틸)알라닌 메틸 에스테르, 5-메틸-5-비닐-3-(3,5-디클로로페닐)-2,4-디옥소-1,3-옥사졸리딘, 3-[3,5-디클로로페닐(-5-메틸-5-메톡시메틸]-1,3-옥사졸리딘-2,4-디온, 3-(3,5-디클로로페닐)-1-이소프로필카르바모일히단토인, N-(3,5-디클로로페닐)-1,2-디메틸시클로프로판-1,2-디카르복스이미드, 2-시아노-[N-(에틸아미노카르보닐)-2-메톡스이미노]아세트아미드, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)펜틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 2,4-디플루오로-α-(1H-1,2,4-트리아졸릴-1-메틸)벤즈히드릴 알콜, N-(3-클로로-2,6-디니트로-4-트리플루오로메틸페닐)-5-트리플루오로메틸-3-클로로-2-아미노피리딘, 1-((비스(4-플루오로페닐)메틸실릴)메틸)-1H-1,2,4-트리아졸.
일반식 (I)의 화합물은 곤충, 진드기 및 선충으로 이루어진 일군의 해충을 효과적으로 박멸시키는데도 적합하다. 이 화합물은 식물 보호에, 위생학에서, 저장 물질의 보호를 위해 그리고 수의학 분야에서 살충제로서 사용될 수 있다.
해충에는, 나비목(Lepidoptera), 예를 들면 입실론 밤나방(Agrotis ypsilon), 세게텀 밤나방(Agrotis segetum), 알라바마 아르길라세아 (Alabama argillacea), 안티카르시아 겜마탈리스 (Anticarsia gemmatalis), 사과좀나방(Argyresthia conjugella), 아우토그라파 감마(Autographa gamma), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 카코에시아 무리나나(Cacoecia murinana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 케이마토비아 브루마타 (Cheimatobia brumata), 코리스토뉴라 푸미페라나 (Choristoneura fumiferana), 코리스토뉴라 옥시덴탈리스(Choristoneura occidentalis), 시르피스 우니푼크타 (Cirphis unipuncta), 시디아포모넬라 (Cydia pomonella), 덴드롤리무스 피니 (Dendrolimus pini), 디아파니아 니티달리스(Diaphania nitidalis), 디아트래아 그란디오셀라 (Diatraea grandiosella), 에아리아스 인술라나(Earias insulana), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus), 유포에실리아 암비구엘라 (Eupoecilia ambiguella), 에베트리아 보울리아나 (Evetria bouliana), 펠티아 서브테르라네아(Feltia subterranea), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 그라폴리타 푸네브라나 (Grapholita funebrana), 복숭아순나방(Grapholita molesta), 헬리오티스 아르미게라 (Heliothis armigera), 헬리오티스 비레센스 (Heliothis virescens), 헬리오티스 제아 (Heliothis zea), 헬룰라 운달리스(Hellula undalis), 히베르니아 데폴리아리아 (Hibernia defoliaria), 흰불나방 (Hyphantria cunea), 하이포노뮤타 말리넬루스 (Hyponomeuta malinellus), 카이페리아 라이코페르시셀라 (Keifferia lycopersicella), 람브디나 피스셀라리아 (Lambdina fiscellaria), 라피그마 엑시구아(Laphygma exigua), 류콥테라 코페엘라 (Leucoptera coffeella), 류콥테라 스키텔라 (Leucoptera scitella), 리토콜레티스 블란카르델라 (Lithocolletis blancardella), 로베시아 보트라나(Lobesia botrana), 록소스테지 스틱티칼리스(Loxostege sticticalis), 라이만트리아 디스파르 (Lymantria dispar), 라이만트리아 모나카 (Lymantria monacha), 라이오네티아 클러켈라 (Lyonetia clerkella), 텐트나방 (Malacosoma neustria), 마메스트라 브라시캐 (Mamestra brassicae), 오르가이아 슈도츠가타(Orgyia pseudotsugata), 오스트리니아 누빌라리스 (Ostrinia nubilalis), 소나무붉은밤나방 (Panoli flamea), 목화다래나방(Pectinophora gossypiella), 페리드로마 사우시아 (Peridroma saucia), 팔레라 부세팔라(Phalera bucephala), 프토리매아 오페르쿨렐라 (Phthorimaea operculella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 피에리스 브라시캐(Pieris brassicae), 플라티페나 스카르브라 (Plathypena scarbra), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 슈도플루시아 인클루덴스 (Pseudoplusia includens), 피아시오니아 프루스트라나(Phyacionia frustrana), 스크로비팔풀라 압솔루타(Scrobipalpula absoluta), 보리나방(Sitotroga cerelella), 도깨비잎말이나방(Sparganothis pilleriana), 스포돕테라 프루기페르다 (Spodoptera frugiperda), 스포돕테라 리토랄리스 (Spodoptera littoralis), 스포돕데라 리투라(Spodoptera litura), 타우마토포에아 피티오캄파(Thaumatopoea pityocampa), 토르트릭스 비리다나 (Tortrix viridana), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni) 및 제이라페라 카나덴시스 (Zeiraphera canadensis);
딱정벌레목(Coleoptera), 예를 들면 아그리루스 시누아투스 (Agrilus sinuatus), 아그리오테스 리네아투스 (Agriotes lineatus), 아그리오테스 옵스쿠루스(Agriotes obscurus), 암피말루스 솔스티티알리스(Amphimallus solstitialis), 아니산드루스 디스파르 (Anisandrus dispar), 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis), 배꽃바구미 (Anthonomus pomorum), 아토마리아 리네아리스 (Atomaria linearis), 블라스토파구스 피니페르다 (Blastophagus piniperda), 블리토파가 운다타 (Blitophaga undata), 잠두콩바구미 (Bruchus rufimanus), 완두콩바구미(Bruchus pisorum), 브루쿠스 렌티스 (Bruchus lentis), 바이크티스커스 베툴래(Byctiscus betulae), 거북잎벌레(Cassida nebulosa), 세로토마 트리푸르카타(Cerotoma trifurcata), 슈토르린쿠스 아시밀리스 (Ceuthorrhynchus assimilis), 슈토르린쿠스 나피(Ceuthorrynchus napi), 캐토크네마 티비알리스 (Chaetocnema tibialis), 코노데루스 베스페르티누스 (Conoderus vespertinus), 크리오케리스 아스파라기 (Crioceris asparagi), 디아브로티카 롱기코르니스 (Diabrotica longicornis), 디아브로티카 12-푼크타타 (Diabrotica 12-punctata), 디아브로티카 비르기페라(Diabrotica virgifera), 에필라크나 바리베스티스 (Epilachna varivestis), 에피트릭스 히르티펜니스(Epitrix hirtipennis), 유티노보트루스 브라실리엔시스 (Eutinobothrus brasiliensis), 하일로비우스 아비에티스(Hylobius abietis), 하이페라 부룬네이펜니스(Hypera brunneipennis), 하이페라 포스티카(Hypera postica), 여덟가시나무좀 (Ips typographus), 레마 빌리네아타 (Lema bilineata), 레마 멜라노푸스(Lema melanopus), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 리모니우스 칼리포르니쿠스(Limonius californicus), 리소르흡트루스 오리조필루스 (Lissorhoptrus oryzophilus), 멜라노투스 콤무니스 (Melanotus communis), 멜리게테스 애뉴스(Meligethes aeneus), 멜로론타 힙포카스타니(Melolontha hippocastani), 멜로론타 멜로론타 (Melolontha melolontha), 오늘레마 오리재 (Onlema oryzae), 오르티오르린쿠스 술카투스(Ortiorrhynchus sulcatus), 오르티오르린쿠스 오바투스(Ortiorrhynchus ovatus), 패돈 코클레아리애 (Phaedon cochleariae), 필로트레타 크리소세팔라(Phyllotreta chrysocephala), 필로파가 에스피.(Phyllophaga sp.), 필로페르타 호르티콜라(Phyllopertha horticola), 필로트레타 네모럼(Phyllotreta nemorum), 필로트레타 스트리올라타(Phyllotreta striolata), 왜콩 풍뎅이 (Popillia japonica), 시토나 리네아투스 (Sitona lineatus) 및 시토필루스 그라나리아(Sitophilus granaria); 파리목(Diptera), 예를 들면 애데스 애집티(Aedes aegypti), 애데스 벡산스(Aedes vexans), 아나스트레파 루덴스(Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿨리펜니스(Anopheles maculipennis), 세라티티스 카피타타 (Ceratitis capitata), 크리소마이아 베지아나 (Chrysomya bezziana), 크리소마이아 호미니보락스(Chrysomya hominivorax), 크리소마이아 마셀라리아 (Chrysomya macellaria), 콘타리니아 소르기콜라 (Contarinia sorghicola), 코르딜로비아 안트로포파가(Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 피피엔스 (Culex pipiens), 다쿠스 쿠쿠르비태 (Dacus cucurbitae), 다쿠스 올레애 (Dacus oleae), 다시뉴라 브라시캐 (Dasineura brassicae), 판니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis), 가스테로필루스 인테스티날리스 (Gasterophilus intestinalis), 글로시아 모르시탄스(Glossia morsitans), 해마토비아 이리탄스 (Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에쿠에스트리스(Haplodiplosis equestris), 하일레마이아 플라투라 (Hylemyia platura), 하이포데르마 리네아타 (Hypoderma lineata), 리리오마이자 사티배(Liriomyza sativae), 리리오마이자 트리폴리 (Liriomyza trifolii), 루실리아 카프리나 (Lucilia caprina), 루실라 쿠프리나 (Lucilla cuprina), 루실라 세리카타(Lucilla sericata), 라이코리아 펙토랄리스(Lycoria pectoralis), 마이에티올라 데스트럭터(Mayetiola destructor), 무스카 도메스티카 (Musca domestica), 무스키나 스타불란스(Muscina stabulans), 오에스트루스 오비스 (Oestrus ovis), 오스키넬라 프리트 (Oscinella frit), 페고마이아 하이소사이아미 (Pegomya hysocyami), 포르비아 안티쿠아 (Phorbia antiqua), 포르비아 브라시캐 (Phorbia brassicae), 포르비아 코아르크타타 (Phorbia coarctata), 라골레티스 세라시 (Rhagoletis cerasi), 라골레티스 포모넬라(Rhagoletis pomonella), 타바누스 보비누스 (Tabanus bovinus), 티풀라 올레라세아 (Tipula oleracea) 및 티풀라 팔루도사 (Tipula paludosa); 털날개목(Thysanoptera), 예를 들면 프란클리니엘라 푸스카 (Frankliniella fusca), 프란클리니엘라 옥시덴탈리스 (Frankliniella occidentalis), 프란클리니엘라 트리티시(Frankliniella tritici), 스키르토트립스 시트리 (Scirtothrips citri), 벼총채벌레 (Thrips oryzae), 트립스 팔미(Thrips palmi) 및 파총채벌레(Thrips tabaci);
벌목 (Hymenoptera), 예를 들면 아탈리아 로재 (Athalia rosae), 아타 세팔로테스(Atta cephalotes), 아타 섹스덴스(Atta sexdens), 아타 텍사나 (Atta texana), 호플로캄파 미누타 (Hoplocampa minuta), 호플로캄파 테스투디네아(Hoplocampa testudinea), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis), 솔레노프시스 게미나타 (Solenopsis geminata) 및 솔레노프시스 인빅타(Solenopsis invicta);
노린재목(Heteroptera), 예를 들면 아크로스테르눔 힐라레 (Acrosternum hilare), 블리수스 류콥테루스 (Blissus leucopterus), 사이르토펠티스 노타투스(Cyrtopeltis notatus), 다이스데르쿠스 신굴라투스(Dysdercus cingulatus), 다이스데르쿠스 인터메디우스 (Dysdercus intermedius), 유리가스터 인테그리셉스(Eurygaster integriceps), 유키스투스 임픽티벤트리스(Euchistus impictiventris), 렙토글로수스 필로푸스 (Leptoglossus phyllopus), 라이구스 리네올라리스 (Lygus lineolaris), 라이구스 프라텐시스 (Lygus pratensis), 네자라비리둘라 (Nezara viridula), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 솔루베아 인술라리스(Solubea insularis) 및 티안타 페르디터 (Thyanta perditor);
동시류목(Homoptera), 예를 들면 아시르토시폰 오노브리키스 (Acyrthosiphon onobrychis), 아델게스 라리키스(Adelges Laricis), 아피둘라 나스투르티(Aphidula nasturtii), 아피스 파배(Aphis fabae), 아피스 포마이(Aphis pomi), 아피스 삼부사이(Aphis sambuci), 브라키카우두스 카르두이(Brachycaudus cardui), 브레비코린 브라씨캐(Brevicoryne brassicae), 세로시파 고시피 (Cerosipha gossypii), 드레이푸시아 노르드만니아내(Dreyfusia nordmannianae), 드레이푸시아 피세애(Dreyfusia piceae), 다이아스피스 라디콜라(Dyasphis radicola), 다이사울라코르툼 슈도솔라나이(Dysaulacorthum pseudosolani), 엠포아스카 파배 (Empoasca fabae), 마크로시품 아베내(Macrosiphum avenae), 마크로시품 에우포르비애(Macrosiphum euphorbiae), 마크로시폰 로새 (Macrosiphon rosae), 메고우라 비시애(Megoura viciae), 메토폴로피움 디르호듐(Metopolophium dirhodum), 마이조데스 페르시캐(Myzodes persicae), 마이주스 세라사이(Myzus cerasi), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 펨피구스 부르사리우스 (Pemphigus bursarius), 페르킨시엘라 사카리시다(Perkinsiella saccharicida), 포로돈 후물라이(Phorodon humuli), 실라 말라이 (Psylla mali), 실라 피라이(Psylla piri), 로팔로마이주스 아스칼로니쿠스(Rhopalomyzus ascalonicus), 로팔로시품 마이디스 (Rhopalosiphum maidis), 사파피스 말라(Sappaphis mala), 사파피스 말라이(Sappaphis mali), 쉬자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 시조뉴라 라누기노사(Schizoneura lanuginosa), 트리알류로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum) 및 비테우스 비티폴리(Viteus vitifolii);
흰개미목(Isoptera), 예를 들면 칼로테르메스 플라비콜리스(Calotermes flavicollis), 류코테르메스 플라비페스(Leucotermes flavipes), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus) 및 테르메스 나탈렌시스(Termes natalensis);
메뚜기목(Orthoptera), 예를 들면 아케타 도메스티카 (Acheta domestica), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blatella germanica), 포르피쿨라 아우리쿨라리아 (Forficula auricularia), 그릴로탈파 그릴로탈파(Gryllotalpa gryllotalpa), 로쿠스타 미그라토리아(Locusta migratoria), 멜라 노플러스 비리타투스(Melanoplus birittatus), 멜라노플러스 페무루브럼(Melanoplus femurrubrum), 멜라노플러스 멕시카누스 (Melanoplus mexicanus), 멜라노플러스 산기니페스(Melanoplus sanguinipes), 멜라노플러스 스프레투스(Melanoplus spretus), 노마다크리스 W템파시아타(Nomadacris septemfasciata), 프리플라네타 아메리카나(Priplaneta americana), 쉬스토세르카 아메리카나 (Schistocerca americana), 쉬스토세르카 페레그리나 (Schistocerca peregrina), 스타우로노투스 마로크카누스(Stauronotus maroccanus) 및 타키시네스 아신아모루스(Tachycines asynamorus);
거미강(Arachnoidea), 예를 들면 응애류(Acarina), 예컨대 암블리옴마 아메리카눔(Amblyomma americanum), 암글리옴마 바리에가툼(Amglyomma variegatum), 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 부필루스 안눌라투스(Boophilus annulatus), 부필루스 데콜로라투스(Boophilus decoloratus), 부필루스 미크로플러스(Boophilus microplus), 브레비팔퍼스 포애니시스(Brevipalpus phoenicis), 클로버응애(Bryobia praetiosa), 데르마센토르 실바룸(Dermacentor silvarum), 에오테트라니쿠스 카르피니 (Eotetranychus carpini), 에리오피에스 셀도니(Eriophyes sheldoni), 히아롬마 트룬카툼(Hyalomma truncatum), 익소데스 리시누스(Ixodes ricinus), 익소데스 루비쿤두스(Ixodes rubicundus), 오르니토도루스 모우바타(Ornithodorus moubata), 오토빈스 메그니니(Otobins megnini), 파라테트라니쿠스 필로수스(Paratetranychus pilosus), 페르마니수스 갈리내(Permanyssus gallinae), 필로캅트라타 올레이보라(Phyllocaptrata oleivora), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus), 소로프테스 오비스(Psoroptes ovis), 리피세팔루스 아펜디쿨라투스(Rhipicephalus appendiculatus), 리피세팔루스 에베르트사이(Rhipicephalus evertsi), 사코프테스 스카비에이(Saccoptes scabiei), 테트라니쿠스 신나바리누스 (Tetranychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 칸자와이(Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 파시피쿠스(Tetranychus pacificus), 테트라니쿠스 텔라리우스(Tetranychus telarius) 및 점박이 응애 (Tetranychus urticae);
선충강(nematodes), 예를 들어 뿌리 충영선충, 예를 들면 당근흑선충 (Meloidogyne hapla), 구마흑선충(Meloidogyne incognita) 및 멜로이도긴 자바니카(Meloidogyne javanica), 낭포 형성 선충, 예를 들면 글로보데라 로스토키엔시스(Globodera rostochiensis), 헤테로데라 아베내(Heterodera avenae), 헤테로데라 글라이시내(Heterodera glycinae), 헤테로데라 쉬아티(Heterodera schatii) 및 헤테로데라 트리폴리(Heterodera trifolii), 및 줄기 및 잎 천공충, 예를 들면 벨로놀라이무스 롱기카우다투스(Belonolaimus longicaudatus), 디틸렌쿠스 데스트럭터(Ditylenchus destructor), 디틸렌쿠스 디프사사이(Ditylenchus dipsaci), 헬리오코타일렌쿠스 물티신크투스(Heliocotylenchus multicinctus), 론지도루스 엘론가투스(Longidorus elongatus), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 로틸렌쿠스 로부스투스(Rotylenchus robustus), 트리코도루스 프리미티부스(Trichodorus primitivus), 타일렌코린쿠스 클라이토니 (Tylenchorhynchus claytoni), 타일렌코린쿠스 두비우스(Tylenchorhynchus dubius), 프라타일렌쿠스 네글렉투스(Pratylenchus neglectus), 프라타일렌쿠스 페네트란스(Pratylenchus penetrans), 프라타일렌쿠스 쿠르비타투스(Pratylenchus curvitatus) 및 프라타일렌쿠스 구데아이(Pratylenchus goodeyi)가 있다.
활성 화합물은 그 자체로 또는 그들의 제제의 형태로 또는 그로부터 제조한시용형으로, 예를 들면 즉석 분무 용액, 분말제, 현탁액제, 분산제, 에멀젼제, 유분산제, 페이스트제, 분진제, 흩뿌림제 또는 과립제의 형태로 스프레이, 분무, 살포, 흩뿌림 또는 부어서 사용할 수 있다. 시용 형태는 목적하는 용도에 전적으로 의존하고; 어떤 경우이든 본 발명에 따른 활성 화합물이 미세하게 분산될 수 있어야 한다.
즉시 시용할 수 있는 제제 중의 활성 화합물 농도는 넓은 범위로 변할 수 있다.
일반적으로, 활성 화합물의 농도는 0.0001 내지 10%, 바람직하게는 0.01 내지 1%이다.
활성 화합물은 또한 초미량법(ULV)으로 성공적으로 사용할 수 있고, 활성 성분이 95 중량%를 초과하거나 또는 첨가제 없이 활성 화합물만을 함유하는 제제를 사용하는 것이 가능하다.
옥외에서 해충을 박멸하기 위한 활성 화합물의 시용률은 0.1 내지 2.0, 바람직하게는 0.2 내지 1.0 kg/ha이다.
즉석 분무 용액, 에멀젼제, 페이스트제 또는 유분산제의 제조에는 중간 내지 고 비점을 갖는 등유 또는 디젤유와 같은 광유 분획물 뿐 아니라 콜타르유 및 식물성 또는 동물성 기름, 지방족, 환식 및 방향족 탄화수소, 예를 들면 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 그의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 클로로포름, 사염화탄소, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 클로로벤젠 또는 이소포론, 및 강한 극성 용매, 예를 들면 디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드, N-메틸피롤리돈 또는 물이 적합하다.
수성 시용형은 에멀젼 농축물, 페이스트제 또는 습윤성 분말(유분산제)에 물을 첨가하여 제조할 수 있다. 에멀젼제, 페이스트제 또는 유분산제의 제조에 있어서, 물질을 그대로 또는 오일 또는 용매에 용해시킨 용액으로 습윤제, 점착제, 분산제 또는 에멀젼화제를 사용하여 물 중에서 균질화시킬 수 있다. 그러나, 활성 물질, 습윤제, 점착제, 분산제 또는 에멀젼화제 및 필요시 용매 또는 오일을 함유하는 농축물로 제제할 수 있고, 이들은 물로 희석시킬 수 있다.
계면활성제로서는 리그노술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄염, 알킬아릴술폰산염, 알킬설페이트, 알킬술폰산염 및 지방 알콜 설페이트 및 지방산 및 그의 알칼리 금속 및 알칼리 토금속염, 황산화 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드와의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드와의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥사이드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡실화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그닌설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈 등이 적합하다.
분말제, 흩뿌림제 또는 분진제는 활성 물질을 고상 담체와 함께 혼합하거나 또는 분쇄시켜서 제조할 수 있다.
제제에는 일반적으로 0.01 내지 95 중량%, 바람직하기로는 0.1 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유시킨다. 활성 화합물은 90 내지 100 중량%, 바람직하기로는 95 내지 100중량% (NMR 스펙트럼에 의거)의 순도로 사용한다.
제제의 예를 들면 다음과 같다:
I. 본 발명의 화합물 5 중량부를 미분 카올린 95 중량부와 철저하게 혼합한다. 이 방법으로 활성 화합물 5 중량%를 함유한 분진제를 얻는다.
II. 본 발명의 화합물 30 중량부를 실리카겔 분말 92 중량부 및 이 실리카겔 표면 상에 분무시켜 둔 파라핀유 8 중량부의 혼합물과 철저하게 혼합한다. 이 방법으로 접착력이 우수하고 활성 화합물 23 중량%를 함유한 활성 화합물의 제제를 얻는다.
III. 본 발명의 화합물 10 중량부를, 크실렌 90 중량부, 에틸렌 옥사이드 8 내지 10몰과 올레산 N-모노에탄올아미드 1몰과의 부가 생성물 6 중량부, 도데실벤젠술폰산의 칼슘염 2 중량부 및 에틸렌 옥사이드 40몰과 피마자유 1몰과의 부가 생성물 2 중량부를 함유한 혼합물 중에 용해시킨다(활성 화합물 함량 9중량%).
IV. 본 발명의 화합물 20 중량부를 시클로헥사논 60 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 에틸렌옥사이드 7몰과 이소옥틸페놀 1몰과의 부가 생성물 5 중량부 및 에틸렌 옥사이드 40몰과 피마자유 1몰과의 부가 생성물 5 중량부를 함유하는 혼합물 중에 용해시킨다(활성 화합물 함량 16 중량%).
V. 본 발명의 화합물 80 중량부를 디이소부틸나프탈렌-α-술폰산의 나트륨염 3 중량부, 아황산염 폐액으로부터 얻은 리그노술폰산의 나트륨염 10 중량부 및 실리카겔 분말 7 중량부와 철저하게 혼합하고 이 혼합물을 해머 밀로 분쇄시킨다(활성 화합물 함량 80 중량%).
VI. 본 발명의 화합물 90 중량부를 N-메틸-α-피롤리돈 10 중량부와 혼합하여 매우 작은 방울 형태로 사용하기에 적합한 용액을 얻는다 (활성 화합물 함량 90 중량%).
VII. 본 발명의 화합물 11번 20 중량부를, 시클로헥사논 40 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 에틸렌 옥사이드 7몰과 이소옥틸페놀 1몰과의 부가 생성물 20 중량부 및 에틸렌 옥사이드 40몰과 피마자유 1몰과의 부가 생성물 10 중량부를 함유한 혼합물 중에 용해시킨다. 이 용액을 물 100,000 중량부에 부음으로써 그 속에 미세 분산시켜 활성 화합물 0.02 중량%를 함유한 수분산액을 얻는다.
VIII. 본 발명의 화합물 20중량부를 디이소부틸나프탈렌-α-술폰산의 나트륨염 3 중량부, 아황산염 폐액으로부터 얻은 리그노술폰산의 나트륨염 17 중량부 및 실리카겔 분말 60 중량부와 철저히 혼합하고 이 혼합물을 해머 밀로 분쇄시킨다. 이 혼합물을 물 20,000 중량부 중에 미세 분산시켜 활성 화합물 0.1 중량%를 함유한 분무액을 얻는다.
과립제, 예를 들면 피복, 함침 및 균질 과립은 활성 화합물을 고상 담체에 결합시켜서 제조할 수 있다. 고상 담체로서는 광물질, 예를 들면 실리카겔, 규산, 실리카, 규산염, 활석, 카올린, 애터펄자이트, 석회암, 생석회, 쵸오크, 도토, 로에스(loess), 점토, 백운석, 규조토, 황산 칼슘, 황산 마그네슘, 산화 마그네슘, 분쇄 합성 물질, 비료, 예를 들면 황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄 및 우레아, 및 식물성 물질, 예를 들면 곡물류, 목피분, 목분 및 낙화생분, 셀룰로오즈 분말 및 기타의 고상 담체가 있다.
다른 유형의 오일, 제초제, 항진균제, 기타 살충제 및 살균제를 경우에 따라 사용하기 직전에 활성 화합물에 첨가해도 좋다(탱크 혼합). 이들 약제들은 1 : 10 내지 10 : 1의 중량비로 본 발명에 따른 조성물에 혼합될 수 있다.
＜합성 실시예＞
하기 합성 실시예에 기재된 방법을 사용하여 출발 화합물을 적절히 변형시킨 일반식(I)의 다른 화합물을 얻었다. 이렇게 얻은 화합물을 물리적 데이타와 함께 표에 나타낸다.
＜실시예 1＞
메틸 (E,E)-2-메톡시이미노-2-[2'-(1''-메틸,1''-아세틸)이미노옥시메틸]페닐아세테이트의 제조
디아세틸 모녹심 21 g (0.21 mol)을 보호 가스하에 실온에서 약간 냉각하면서 건조 디메틸포름아미드 150 ml 중 수소화나트륨 80% 6.4 g (0.21 mol)에 첨가하고, 혼합물을 실온에서 30 분 동안 교반한다. 이어서, 디메틸포름아미드 360 ml 중 메틸 2-메톡시이미노-2-(2'-브로모메틸)페닐아세테이트 60 g (0.21 mol)의 용액을 적가하고 혼합물을 실온에서 16 시간 동안 교반한다. 10% 염산을 첨가한 후, 메틸 tert-부틸 에테르를 사용하여 추출한다. 합친 유기상을 수세하고, Na2SO4상에서 건조시키고 농축시킨다. 잔류물을 약간 차가운 메탄올에 현탁시킨다. 흡인 여과 후, 표제 화합물 38 g (59%)를 융점이 69 내지 71 ℃인 미갈색 결정으로서 얻는다.
1H-NMR (CDCl3): δ = 1.87 (s, 3H); 2.30(s, 3H), 3.85 (s, 3H); 4.05 (s, 3H); 5.15 (s, 2H); 7.17 - 7.48 (m, 4H) ppm.
＜실시예 2＞
메틸 (E,E,E)-2-메톡시이미노-2-[2'-(1''-메틸,1''-(1"'-에톡시이미노에틸))이미노옥시메틸]페닐아세테이트의 제조
O-에틸히드록시아민 하이드로클로라이드 0.96 g (9.8 mol) 및 무수 분자체 비드 (3A) 0.6 g을 따뜻한 메탄올 60 ml 중 메틸 (E,E)-2-메톡시이미노-2-[2'-(1"-메틸,1"-아세틸)이미노옥시메틸]페닐아세테이트 2.5 g (8.2 mmol)의 용액에 첨가하고 실온으로 냉각한 후 혼합물을 실온에서 5 일 동안 정치시킨다. 분자체를 여과한 후, 용액을 농축하고, 잔류물을 메틸 tert-부틸 에테르와 물 사이에서 분배하고, 유기상을 수세하고, Na2SO4상에서 건조시키고 농축시킨다. 잔류물을 n-헥산으로 분쇄하고 흡인 여과한 후, 표제 화합물 1.8 g (63%)를 융점이 69 내지 72 ℃인 미황색 결정으로서 얻는다.
1H-NMR (CDCl3): δ = 1.27 (t, 3H); 1.96 (s, 3H); 1.99 (s, 3H); 3.84 (s, 3H); 4.04 (s, 3H); 4.17 (q, 2H); 5.06 (s, 2H); 7.17 - 7.49 (m, 4H) ppm.
＜실시예 3＞
(E,E,E)-2-메톡시이미노-2-[2'-(1''-메틸,1''-(1"'-히드록시이미노에틸))이미노옥시메틸]페닐아세트산 모노메틸아미드의 제조
메틸 (E,E,E)-2-메톡시이미노-2-[2'-(1''-메틸,1''-(1"'-에톡시이미노에틸))이미노옥시메틸]페닐아세테이트 0.90 g(2.60 mmol)을 테트라히드로푸란 50 ml에 용해시키고, 40% 농도의 모노메틸아민 수용액 2.0 g으로 처리하고, 실온에서 16 시간 동안 교반한다. 이어서, 혼합물을 물로 처리하고, 메틸 tert-부틸 에테르로 추출하고, 유기상을 물로 세척하고, Na2SO4로 건조시키고 회전 증발기로 농축시킨다. 잔류물로서, 표제 화합물 0.80 g (89%)을 담황색 오일로서 얻는다.
1H-NMR (CDCl3): δ=1.28(t,3H); 1.97(s,3H); 1.99(s,3H); 2.90(d,3H); 3.96(s,3H); 4.18(q,2H); 5.07(s,2H); 6.74(br,1H); 7.17-7.48(m,4H) ppm.
＜실시예 4＞
4-히드록시이미노-2,2-디메틸펜탄-3-온의 제조
디에틸 에테르 156 g 중 염화수소 40g의 용액을 실온에서 톨루엔 960g 중 2,2-디메틸-3-펜타논 96g (0.84 몰)에 적가한다. -10℃로 냉각시킨후, 디에틸 에테르 470g 중 n-부틸 니트라이트 95g의 용액을 적가한다. 상기 혼합물을 -10 내지 0℃에서 4시간 동안 교반한 다음 실온이 되도록 한다. 총 16 시간후, 반응 혼합물을 매회 빙수 1 l로 3회 세척한 다음 1M 수산화나트륨 용액 1 l로 2회 추출한다. 알칼리상을 분리하고 20% 황산으로 중화시킨다. 조 생성물을 흡인 여과하고, 건조후, n-헥산으로부터 재결정화한다. 표제 화합물 66g(55%)을 담황색 분말로서 수득한다.
융점 107 내지 110℃.
1H-NMR (CDCl3): δ=1.29(s,9H); 1.99(s,3H); 8.30(s,1H)ppm
＜실시예 5＞
메틸 (E)-2-메톡시이미노-2-[2'-(1''-메틸,1''-(1"',1'''-디메틸에틸카르보닐))이미노옥시메틸]페닐-아세테이트의 제조
4-히드록시이미노-2,2-디메틸펜탄-3-온 25g (0.17 몰)을 보호 가스하에서 무수 디메틸포름아미드 150ml 중 수소화나트륨(80%) 6.4g(0.21 몰)에 나누어 가하고, 반응 혼합물을 50℃로 가온한다. 30분간 교반시킨 다음, 디메틸포름아미드 300ml 중 메틸 2-메톡시이미노-2-(2'-브로모메틸)페닐아세테이트 50g (0.17 몰)의 용액을 적가하고 혼합물을 실온에서 16 시간 동안 교반한다. 10% 염산을 가한후, 메틸 3급-부틸 에테르로 추출한다. 유기상을 합하여 수세하고, Na2SO4상에서 건조시키고 농축시킨다. 흑색 오일성 잔류물을 컬럼 크로마토그라피로 실리카겔 (메틸 3급-부틸에테르/n-헥산)상에서 정제하고 상기 수득한 튜브 생성물을 빙냉 메탄올에 현탁시킨다. 흡인 여과후, 표제 화합물 24g (41%)을 거의 무색 분말로서 수득한다. 융점 58 내지 62℃.
1H-NMR (CDCl3): δ=1.19(s,9H); 1.90(s,3H); 3.83(s,3H); 4.04(s,3H); 5.11(s,2H); 7.18-7.45(m,4H)ppm.
＜실시예 6＞
메틸 (E)-2-메톡시이미노-2-[2'-(1''-메틸, 1''-(1"'-(6""-(4""'-클로로페닐)헥실옥시이미노), 2"',2"'-(디메틸프로필))이미노옥시메틸]페닐아세테이트의 제조
O-6-(4'-클로로페닐)헥실히드록실아민 5.9g(26밀리몰), 무수 분자체 비드(3Å) 3.6g 및 p-톨루엔술폰산 수화물 1.6g(8.6밀리몰)을 온 메탄올 60ml중 메틸 (E)-2-메톡시이미노-2-[2'-(1''-메틸, 1''-(1"',1"'-디메틸에틸카르보닐))이미노옥시메틸]페닐아세테이트 3.0g(8.6밀리몰)의 용액에 가하고 실온으로 냉각시킨후 혼합물을 3시간 동안 환류시킨다. 분자체를 여과제거한 후, 상기 용액을 농축시키고, 잔류물을 메틸 3급-부틸 에테르 및 물 사이에 분배하고, 유기상을 수세하여, Na2SO4상에서 건조시켜 농축시킨다. 실리카겔 상에서 컬럼 크로마토그라피(헥산/메틸 3급-부틸 에테르)한 후, 표제 화합물 3.8g(79%)을 담황색 오일로서 수득한다.
1H-NMR (CDCl3): δ=1.09(s,9H); 1.26-1.42(m,4H); 1.52-1.67(m,4H); 1.90(s,3H); 2.57(t,2H); 3.84(s,3H); 3.99(t,2H); 4.03(s,3H); 5.02(s,2H); 7.07-7.47(m,8H)ppm.
＜실시예 7＞
(E)-2-메톡시이미노-2-[2'-(1''-메틸, 1''-(1"'-(6-''''-(4'''''-클로로페닐)헥실옥시이미노), 2''',2'''-디메틸프로필)이미노옥시메틸]페닐아세트산 모노메틸아미드의 제조
메틸 (E)-2-메톡시이미노-2-[2'-(1''-메틸, 1''-(1'''-(6''''-(4'''''-클로로페닐)헥실옥시이미노), 2''',2'''-(디메틸프로필))이미노옥시메틸]페닐아세테이트 2.8 g(5.0 mmol)을 테트라히드로푸란 10 ml에 용해시키고, 40% 농도의 모노메틸아민 수용액 3.9 g으로 처리하고, 실온에서 16 시간 동안 교반한다. 이어서, 혼합물을 물로 처리하고, 메틸 tert-부틸 에테르로 추출하고, 유기상을 물로 세척하고, Na2SO4로 건조시키고 회전 증발기로 농축시킨다. 잔류물로서, 표제 화합물 2.3 g (82%)을 무색 오일로서 얻는다.
1H-NMR (CDCl3): δ=1.08(s,9H); 1.26-1.41(m,4H); 1.53-1.67(m,4H); 1.89(s,3H); 2.56(t,2H); 2.87(d,3H); 3.93(s,3H); 3.99(t,2H); 5.02(s,2H); 6.74(s,br,1H); 7.05-7.45(m,8H) ppm.
＜실시예 8＞
(E)-2-메톡시이미노-2-[2'-(1''-메틸, 1''(1'''-메톡시이미노, 1'''-파라메톡시페닐)메틸)이미노옥시메틸]페닐아세트산 모노메틸티오아미드 (화합물 II.01, 표 I1)의 제조
(E)-2-메톡시이미노-2-[2'-(1''-메틸, 1''(1'''-메톡시이미노, 1'''-파라메톡시페닐)메틸)이미노옥시메틸]페닐아세트산 모노메틸아미드 1.9 g (4.5 mmol)을 크실렌 80 ml에 용해시키고, 라웨슨 시약 1.8 g (4.5 mmol)으로 처리하고 100℃에서 45 분동안 교반한다.
반응 용액을 농축시키고 잔류물을 칼럼 크로마토그래피로 정제한다.
표제 화합물 1.5 g (75%)을 황색 오일 형태로 이성체 혼합물로 단리한다.
IR[cm-1] 필름: 834, 977, 1027, 1065, 1175, 1251, 1358, 1512, 1608, 2936, 3330
＜실시예 9＞
(E)-2-메톡시이미노-2-[2'-(1''-메틸, 1''-(1"'(Z/E)-메톡시이미노, 1'''-페닐)메틸)-(E)-이미노옥시메틸]페닐아세트산 모노메틸아미드의 (E)-2-메톡시이미노-2-[2'-(1''-메틸, 1''-(1'''-(E)-메톡시이미노, 1'''-페닐)메틸)-(E)-이미노옥시메틸]페닐아세트산 모노메틸아미드로의 이성화
E,E,E/E,Z,E 이성체 혼합물 (30:70) 5 g을 메탄올 50 ml에 용해시키고, HCl로 포화시킨 메탄올 15 ml로 처리하고, 실온에서 18 시간 동안 정치시킨다. 반응 용액을 빙수에 가하고 디클로로메탄으로 추출하여, 추출물을 Na2SO4상에서 건조시킨다. 회전 증발기 상에서 건조시킨후, 오일 (E,E,E:E,Z,E, 대략 65:35) 5 g을 수득한다. 메탄올을 가하면 목적하는 (E,E,E)-이성체가 무색 고체의 형태로 결정화된다 (2.1g = 42%).
융점 (E,E,E-이성체): 134 내지 136℃.
주: 여액은 메탄올 HCl을 사용하여 다시 이성화시킬 수 있다.
표 I
표 II
＜해로운 진균에 대한 활성 실시예＞
일반식(I)의 화합물의 살진균 활성을 하기 시험으로 증명하였다.
활성 화합물을 시클로헥사논 70 중량%, 네카닐(Nekanil®) LN (루텐솔(Lutensol®) AP6, 유화 및 분산 작용을 갖는 에톡실화 알킬페놀 기재 습윤제) 20 중량% 및 에멀포(Emulphor®) EL (에멀란(Emulan®) EL, 에톡실화 지방 알콜 기재 유화제) 10 중량%의 혼합물 중의 20% 농도의 에멀젼으로서 제조하고, 물로 원하는 농도로 희석시켰다.
1. 곡류의 흰가루병 (Erysiphe graminis var. tritici)
밀 묘목 (Kanzler variety)의 잎을 먼저 활성 화합물의 수성 제제 (63 ppm 함유)로 처리하였다. 약 24 시간 후, 식물에 밀의 흰가루병 (Erysiphe graminis var. tritici)의 포자를 살포하였다. 이어서, 이러한 방법으로 처리한 식물을 20 내지 22 ℃ 및 75 내지 80%의 상대 습도에서 7 일 동안 성장시켰다. 이어서, 진균 발전 정도를 측정하였다.
이 시험에서, 본 발명에 따른 화합물로 처리한 식물은 5% 이하의 발병을 나타내었고, 공지의 활성 화합물 (화합물 번호 195, 표 3, EP-A 463 488호)로 처리한 식물은 25% 발병을 나타내었으며 미처리 식물은 70% 발병을 나타내었다.
대응하는 시험 (밀: Kanzler variety 종자, 시용 비율 250 ppm)에서는, 식물을 먼저 감염시키고 배양한 다음 활성 화합물로 처리하였다. 본 시험에서는, 본 발명에 따른 화합물로 처리한 식물은 5% 이하의 발병을 나타내었고, 미처리 식물은 60% 발병을 나타내었다.
＜동물 해충에 대한 활성 실시예＞
다음 시험으로 화학식(I)의 화합물의 살충 활성을 나타낼 수 있다:
활성 화합물을
a) 아세톤중 0.1% 액제로서 또는
b) 시클로헥산올 70 중량%, 네카닐®LN (루텐솔® AP6, 에톡실화 알킬페놀을 기본으로하는 유화 및 분산 작용을 갖는 습윤제) 20 중량% 및 에멀포®EL (에톡실화 지방 알코올을 기준으로하는 유화제) 10 중량%의 혼합물인 10% 유제로서 제조하고 a)의 경우 아세톤으로 또는 b)의 경우 물로 목적하는 농도로 대응하게 희석한다.
시험 종료후, 각 경우 비처리 대조 시험과 비교하여 80 내지 100%의 억제 또는 사멸을 일으키는 화합물의 최저 농도(활성 역치 또는 최소 농도)를 측정한다.
진딧물 (Aphis fabae; black fly), 접촉 활성
과도하게 감염된 난장이 콩(Vicia faba)을 활성 화합물 수성 제제로 처리한다. 사멸율을 24시간후 측정한다.
본 시험에서, 본 발명에 따르는 화합물 I.68, I.69, I.70, I.71, I.81, I.86, I.94, I.97, I.103, I.105, I.106, II.12 및 II.13이 400ppm 이하의 활성 역치를 나타내었다.
끝동매미충 (Nephotettix cincticeps; green rice leaf hopper), 접촉 활성
원형의 여과지를 활성 화합물의 수성 제제로 처리한 다음 5마리의 매미충 성충을 놓는다. 사멸율을 24시간후 평가한다.
본 시험에서, 본 발명에 따르는 화합물 I.02, I.04, I.10, I.17, I.24, I.29, I.46, I.47, I.48, I.52, I.55, I.74, I.75, I.78, I.79 및 I.92가 0.4mg 이하의 활성 역치를 나타내었다.
나방 (Prodenia litura; Egyptian cotton leaf worm), 접촉 활성
활성 화합물 수성 제제로 처리한 여과지에 5마리의 모충을 놓는다. 4시간후 제1차 평가를 수행한다. 1마리 이상의 모충이 그때까지 살아있는 경우, 공급 혼합물을 가한다. 사멸율을 24시간후에 측정한다.
본 시험에서, 본 발명에 따르는 화합물 I.04, I.17, I.78, I.79, I.91, I.92, I.94, I.101, I.102, I.103 및 I.108이 0.4mg 이하의 활성 역치를 나타내었다.
점박이응애붙이 (Tetranychus telarius; common red spider mite), 접촉 활성
제2 성장 단계의 한쌍의 잎을 갖는 화분의 난장이 콩을 활성 화합물의 수성 제제로 처리한다. 24시간후, 과도하게 감염된 잎파리를 사용하여 상기 식물을 감염시킨다. 온실에서 12일후 발병율을 측정한다.
본 시험에서, 본 발명에 따르는 화합물 I.37, I.91, I.92, I.93, I.97, I.101, I.102, I.104, I.105, I.106, I.108, II.13, II.14 및 II.15가 400ppm 이하의 활성 역치를 나타내었다.

Claims (9)

  1. 화학식(I)의 페닐아세트산 유도체 및 이의 염.
    상기 식에서
    X는 산소 또는 황이고;
    R은 수소 또는 C1-C4-알킬이고;
    R1은 수소 또는 C1-C4-알킬이고;
    R2는 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시이고;
    m은 0, 1 또는 2인데, m이 2인 경우 R2 라디칼이 상이할 수 있고;
    R3은 수소, 시아노, 니트로, 히드록실, 아미노, 할로겐,
    C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬아미노 또는 디-C1-C4-알킬아미노이고;
    R4는 수소, 시아노, 니트로, 히드록실, 아미노, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알케닐티오, C2-C6-알케닐아미노, N-C2-C6-알케닐-N-C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알키닐, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-알키닐티오, C2-C6-알키닐아미노, N-C2-C6-알키닐-N-C1-C6-알킬아미노 [이들 기의 탄화수소 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있거나, 다음 라디칼, 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알케닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴-C1-C4-알콕시, 아릴티오, 아릴-C1-C4-알킬티오, 헤타릴, 헤타릴옥시, 헤타릴-C1-C4-알콕시, 헤타릴티오, 헤타릴-C1-C4-알킬티오 중 1개 내지 3개를 포함할 수 있으며, 여기서 상기 시클릭 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) 다음기, 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 헤타릴, 헤타릴옥시, 헤타릴티오 및 C(=NOR6)-An-R7 중 1개 내지 3개를 포함할 수 있음];
    C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알킬티오, C3-C6-시클로알킬아미노, N-C3-C6-시클로알킬-N-C1-C6-알킬아미노, C3-C6-시클로알케닐, C3-C6-시클로알케닐옥시, C3-C6-시클로알케닐티오, C3-C6-시클로알케닐아미노, N-C3-C6-시클로알케닐-N-C1-C6-알킬아미노, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시, 헤테로시클릴티오, 헤테로시클릴아미노, N-헤테로시클릴-N-C1-C6-알킬아미노, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴아미노, N-아릴-N-C1-C6-알킬아미노, 헤타릴, 헤타릴옥시, 헤타릴티오, 헤타릴아미노, N-헤타릴-N-C1-C6-알킬아미노 [여기서 시클릭 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있거나, 다음기, 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 헤타릴 및 헤타릴옥시중 1개 내지 3개를 포함할 수 있음]이고;
    R5는 수소,
    C1-C10-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C1-C10-알킬카르보닐, C2-C10-알케닐카르보닐, C3-C10-알키닐카르보닐 또는 C1-C10-알킬술포닐 [이들 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있거나, 다음기, 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 헤타릴, 헤타릴옥시 및 헤타릴티오 중 1개 내지 3개를 포함할 수 있으며, 여기서 시클릭기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있거나 다음기, 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 헤타릴, 헤타릴옥시, 헤타릴티오 또는 C(=NOR6)-An-R7중 1개 내지 3개를 포함할 수 있음];
    아릴, 아릴카르보닐, 아릴술포닐, 헤타릴, 헤타릴카르보닐 또는 헤타릴술포닐 [이들 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있거나, 다음기, 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 헤타릴, 헤타릴옥시 또는 C(=NOR6)-An-R7중 1개 내지 3개를 포함할 수 있음]이고; 여기서,
    A는 산소, 황 또는 질소이고 여기서 질소는 수소 또는 C1-C6-알킬을 포함하며;
    n은 0 또는 1이고;
    R6은 수소 또는 C1-C6-알킬이고,
    R7은 수소 또는 C1-C6-알킬이며,
    단, X가 산소이고, R이 수소이고, R1이 메틸이고, m이 0[(R2m)은 수소임]이고, R3이 수소, 시아노, C1-C4-알킬, 할로-C1-C4-알킬 또는 메틸티오이고, R4가 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬, 티에닐 또는 페닐이고, R5가 수소, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬, C2-C4-알케닐-C1-C2-알킬, C2-C4-알키닐-C1-C2-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, 시아노-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시카르보닐-C1-C2-알킬, 페닐-C1-C3-알킬, 페닐 또는 피리딜인 화합물, 및 X가 산소이고, R이 수소이고, R1이 C1-C4-알킬이고, m이 O[(R2m)은 수소임]이고, R3이 수소, 시아노 또는 C1-C4-알킬이고, R4가 시아노 또는 헤테로시클릴이고, R5가 C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬, C2-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬 또는 C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬인 화합물은 제외한다.
  2. 제1항에 있어서,
    R3은 수소, 히드록실, 시클로프로필, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬티오이고;
    R4는 수소, 히드록실, 할로겐, 시클로프로필, 시클로헥실, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬티오,
    아릴 또는 헤타릴 [이들 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있거나, 다음기, 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 헤타릴 및 헤타릴옥시 중 1개 내지 3개를 포함할 수 있음]이고;
    R5는 수소,
    C1-C10-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C1-C10-알킬카르보닐, C2-C10-알케닐카르보닐, C3-C10-알키닐카르보닐 또는 C1-C10-알킬술포닐 [이들 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있거나, 다음기, 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 헤타릴, 헤타릴옥시 및 헤타릴티오 중 1개 내지 3개를 포함할 수 있으며, 여기서 방향족 및 헤테로 방향족 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), 다음 기, 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 할로겐, 아미노티오카르보닐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 헤타릴, 헤타릴옥시, 헤타릴티오 또는 C(=NOR6)-An-R7중 1개 내지 3개를 포함할 수 있음];
    아릴, 헤타릴, 아릴카르보닐, 헤타릴카르보닐, 아릴술포닐 또는 헤타릴술포닐 [이들 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있거나, 다음기, 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 헤타릴, 헤타릴옥시 또는 C(=NOR6)-An-R7중 1개 내지 3개를 포함할 수 있음]이고; 여기서,
    A는 산소, 황 또는 질소이고 여기서 질소는 수소 또는 C1-C6-알킬을 포함하며;
    n은 0 또는 1이고;
    R6은 수소 또는 C1-C6-알킬이고,
    R7은 수소 또는 C1-C6-알킬인 화학식(I)의 화합물 및 그의 염.
  3. 제1항에 있어서, m이 0인 화학식(I)의 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R1이 메틸인 화학식(I)의 화합물.
  5. 화학식(II)의 벤질 유도체와 화학식(III)의 히드록시이민을 공지된 방법으로 반응시킴을 특징으로하는, R3가 할로겐이 아닌, 제1항에 청구된 바와 같은 화학식(I)의 화합물의 제조 방법.
    상기 식에서
    L1은 친핵적으로 대체가능한 이탈기이다.
  6. 제5항에 청구된 바와 같은 화학식(II)의 벤질 유도체와 화학식(IV)의 디히드록시이민을 공지된 방법으로 반응시켜 화학식(V)의 화합물을 수득한 다음, 화합물(V)를 화학식(VI)의 화합물과 반응시킴을 특징으로하는, R3 및 R4가 할로겐이 아닌, 제1항에 청구된 바와 같은 화학식(I)의 화합물의 제조 방법.
    상기 식에서
    L2는 친핵적으로 대체가능한 이탈기이다.
  7. 제5항에 청구된 바와 같은 화학식(II)의 벤질 유도체를 공지된 방법으로 화학식(VII)의 카르보닐히드록시이민과 반응시켜 화학식(VIII)의 화합물을 수득한 다음, 화합물(VIII)을
    a) 먼저 히드록실아민 또는 이의 염과 반응시킨 다음 제6항에 청구된 바와 같은 화학식(VI) (R5-L2)의 화합물과 반응시키거나
    b) 화학식(IXa) 또는 (IXb)의 히드록실아민 또는 히드록실암모늄염과 반응시켜 화합물(I)을 수득함을 특징으로하는, R3가 할로겐이 아닌 제1항에 청구된 바와 같은 화학식(I)의 화합물의 제조 방법.
    상기 식에서, 는 산의 음이온이다.
  8. 유효량의 제1항에 청구된 바와 같은 화학식(I)의 화합물과 통상의 첨가제를 함유하는, 동물 해충 또는 유해 진균류 방제 조성물.
  9. 유효량의 제1항에 청구된 바와 같은 화학식(I)의 화합물로 동물 해충 또는 유해 진균류, 이들의 서식지 또는 이들로부터 보호하고자하는 식물, 표면, 물질 또는 공간을 처리함을 특징으로하는, 동물 해충 또는 유해 진균류의 방제 방법.
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